JP7228504B2 - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
Y2は、Cであり、
環A2は、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
R1ないしR8、R13ないしR17、及びR20は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
d2は、0~10の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のR20は、互いに同一であるか又は異なり、
i)R1ないしR8のうちの少なくとも一つは、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含み、ii)R20は、フルオロ基(-F)及びシアノ基を含まず、
R18及びR19は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC2-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
R1ないしR8のうちの2以上は、選択的に(optionally)互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
d2個のR20において2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R13ないしR19において2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R1aに関する説明は、前記R2に関する説明を参照し、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;重水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、フッ化(fluorinated)C1-C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、フッ化C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9);であるものの、
R20は、フルオロ基及びシアノ基を含まず、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;或いは
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
水素、重水素、又は-F;
重水素、-F、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);である。
水素又は重水素;
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);である。
フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;である。
C2-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、フッ化C1-C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C2-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、フッ化C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、シロラニル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;である。
1)R4が少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
2)R5が少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
3)R6が少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
4)R7が少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
5)R8が少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
6)R5及びR6それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
7)R5及びR7それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
8)R5及びR8それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
9)R6及びR7それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、
10)R6及びR8それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含むか、或いは
11)R7及びR8それぞれが、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含む。
R1ないしR8のうちの1個又は2個は、それぞれ独立して、少なくとも1つのフルオロ基(-F)を含み、
R1ないしR8のうちの少なくとも一つは、i)フルオロ基(-F)を含まず、ii)水素ではない。
T4ないしT8は、それぞれ独立して、
フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;であり、
R2、R5ないしR8、及びR1aに関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照するが、R2、及びR5ないしR8は、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
重水素;或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;である。
Y2は、Cであり、
X2は、O、S、N(R25)、C(R25)(R26)、又はSi(R25)(R26)であり、
R9ないしR12、及びR21ないしR26に関する説明は、それぞれ本明細書において、R20に関する説明を参照し、
*’は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C10アルキル基、又はC1-C10アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;である。
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
LC-MS(liquid chromatography/mass spectrometry) m/z=268(M+H)+
LC-MS m/z=236(M+H)+
LC-MS m/z=264(M+H)+
LC-MS m/z=232(M+H)+
LC-MS m/z=302(M+H)+
LC-MS m/z=1035(M+H)+
LC-MS m/z=250(M+H)+
LC-MS m/z=232(M+H)+
LC-MS m/z=303(M+H)+
LC-MS m/z=1035(M+H)+
LC-MS m/z=286(M+H)+
LC-MS m/z=314(M+H)+
LC-MS m/z=282(M+H)+
LC-MS m/z=352(M+H)+
LC-MS m/z=1107(M+H)+
LC-MS m/z=300(M+H)+
LC-MS m/z=328(M+H)+
LC-MS m/z=296(M+H)+
LC-MS m/z=366(M+H)+
LC-MS m/z=1135(M+H)+
LC-MS m/z=268(M+H)+
LC-MS m/z=282(M+H)+
LC-MS m/z=250(M+H)+
LC-MS m/z=320(M+H)+
LC-MS m/z=1043(M+H)+
LC-MS m/z=268(M+H)+
LC-MS m/z=282(M+H)+
LC-MS m/z=250(M+H)+
LC-MS m/z=320(M+H)+
LC-MS m/z=1071(M+H)+
LC-MS m/z=322(M+H)+
LC-MS m/z=304(M+H)+
LC-MS m/z=374(M+H)+
LC-MS m/z=1180(M+H)+
LC-MS m/z=438(M+H)+
LC-MS m/z=1279(M+H)+
LC-MS m/z=364(M+H)+
LC-MS m/z=392(M+H)+
LC-MS m/z=360(M+H)+
LC-MS m/z=452(M+H)+
LC-MS m/z=430(M+H)+
LC-MS m/z=392(M+H)+
LC-MS m/z=394(M+H)+
LC-MS m/z=1219(M+H)+
LC-MS m/z=268(M+H)+
LC-MS m/z=296(M+H)+
LC-MS m/z=264(M+H)+
LC-MS m/z=333(M+H)+
LC-MS m/z=1099(M+H)+
LC-MS m/z=308(M+H)+
LC-MS m/z=1045(M+H)+
-励起光供給源:He-Cd laser、Melles Griot社
-励起光の照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
-半円筒型プリズム:ヒューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm、
-放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
-放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
-記録装置:SpectraSense、Acton社
-励起光入射角:θP=45゜、θH=0゜
-試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (17)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
R 1 ないしR8、R13ないしR17、及びR20は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
d2は、0~10の整数であり、d2が2以上である場合、2以上のR20は、互いに同一であるか又は異なり、
i)R1ないしR8のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;であり、
ii)R20は、フルオロ基(-F)及びシアノ基を含まず、
R18及びR19は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC2-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
R1ないしR8のうちの2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
d2個のR20において2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R13ないしR19において2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC5-C30炭素環基、或いは少なくとも1つのR1aで置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
前記R1aに関する説明は、前記R2に関する説明を参照し、
前記化学式1で、
Y 2 は、Cであり、
X 2 は、O、S、N(R 25 )、C(R 25 )(R 26 )、又はSi(R 25 )(R 26 )であり、
R 9 ないしR 12 、及びR 21 ないしR 26 に関する説明は、それぞれ前記R 20 に関する説明を参照し、
*’は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトであり、
前記R1ないしR8、R13ないしR17、及びR20において、及び前記R18及びR19において、前記置換C1-C60アルキル基、置換C2-C60アルケニル基、置換C2-C60アルキニル基、置換C1-C60アルコキシ基、置換C3-C10シクロアルキル基、置換C1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換C3-C10シクロアルケニル基、置換C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換C6-C60アリール基、置換C6-C60アリールオキシ基、置換C6-C60アリールチオ基、置換C1-C60ヘテロアリール基、置換一価非芳香族縮合多環基、及び置換一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、置換C1-C60アルキル基、置換C2-C60アルケニル基、置換C2-C60アルキニル基、又は置換C1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;重水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換のC1-C60アルキル基若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換のC6-C60アリール基若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。 - R1ないしR8、R13ないしR17、及びR20は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、置換若しくは非置換のC1-C20アルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R1ないしR8、及びR13ないしR17は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又は-F;
重水素、-F、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);であり、
R20は、
水素又は重水素;
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - R18及びR19は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC2-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、或いは置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R18及びR19は、互いに独立して、重水素、-F、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C2-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R4ないしR8のうちの少なくとも一つは、
フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - R1ないしR8のうちの1個又は2個は、それぞれ独立して、
フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;であり、
R1ないしR8のうちの少なくとも一つは、i)フルオロ基(-F)を含まず、ii)水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1で、
T4ないしT8は、それぞれ独立して、
フルオロ基(-F);或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フッ化C1-C20アルキル基、フッ化C3-C10シクロアルキル基、又はフッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基;であり、
R2、R5ないしR8、及びR1aに関する説明は、それぞれ請求項1に記載された箇所を参照するが、R2、及びR5ないしR8は、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。 - 前記化学式CY1~CY88で、R2、R5ないしR8は、それぞれ独立して、
重水素;或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基;であることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式A(1)で、R9及びR11は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又はC1-C10ヘテロシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R14及びR16は、水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式1で、*-C(R13)(R14)(R19)で表される基に含まれる炭素数は、5以上であり、
前記化学式1で、*-C(R16)(R17)(R18)で表される基に含まれる炭素数は、5以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、或いはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
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