JP2019189605A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記R1ないしR6のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式2で表される基のうちから選択され、
前記化学式2で、R13は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
前記化学式2で、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
但し、R13、R14、及びR15は、同時にメチル基ではなく、
前記*は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式1のR1ないしR9、及びR19のうちの2以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも一つのR1aで置換されたか若しくは置換されないC5−C30炭素環式基、又は少なくとも一つのR1aで置換されたか若しくは置換されないC2−C30ヘテロ環式基を形成し、
前記R1aに関する説明は、前記R7に関する説明を参照し、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、及び−P(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、及び−P(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、及び−P(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基とC6−C60アリール基とのうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基(bicyclo[1.1.1]pentyl)、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基(bicyclo[2.1.1]hexyl)、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナプチル基、ピリデ−ニルギ、及びピリミデ−ニルギのうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(bicyclo[2.2.1]heptyl)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基(bicyclo[2.2.2]octyl)、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、及び−P(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ33ないしQ35は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
水素、重水素、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5);
少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、又はtert−デシル基;或いは
重水素及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基;である。Q3ないしQ5に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式2で、R13は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
上記化学式2で、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。
1)R2は、上記化学式2で表される基であり、R1、及びR3ないしR6は、水素であるか、
2)R3は、上記化学式2で表される基であり、R1、R2、及びR4ないしR6は、水素であるか、
3)R4は、上記化学式2で表される基であり、R1ないしR3、R5、及びR6は、水素であるか、
4)R5は、上記化学式2で表される基であり、R1ないしR4、及びR6は、水素であるか、
5)R4は、上記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R3、及びR6は、水素であるか、
6)R5は、上記化学式2で表される基であり、R3は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R4、及びR6は、水素であるか、
7)R2は、上記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R3、R4、及びR6は、水素であるか、
8)R4は、上記化学式2で表される基であり、R6は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R3、及びR5は、水素であるか、
9)R3は、上記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R4、及びR6は、水素であるか、或いは
10)R2は、上記化学式2で表される基であり、R4及びR5は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R3、及びR6は、水素であるが、それらに限定されるものではない。
1)上記化学式1のR7及びR9は、水素ではなく、R8及びR19は、水素であるか、
2)上記化学式1のR7及びR8は、水素ではなく、R9及びR19は、水素であるか、
3)上記化学式1のR7ないしR9は、水素ではなく、R19は、水素であるか、或いは
4)上記化学式1のR7は、水素ではなく、R8、R9、及びR19は、水素であるが、それらに限定されるものではない。
R13は、水素、重水素、−CH3、−CDH2、−CD2H、又は−CD3であり、
R14及びR15は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;或いは
少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;である。
水素、重水素、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C6−C60アリール基、及びC1−C60ヘテロアリール基;並びに
重水素及びC1−C20アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C6−C60アリール基、及びC1−C60ヘテロアリール基;のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
R16ないしR18は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
R16ないしR18は、それぞれ独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
R16及びR17は、互いに独立して、水素又は重水素であり、R18は、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
R16及びR17は、互いに独立して、水素又は重水素であり、R18は、C2−C20アルキル基又は重水素含有C2−C20アルキル基であるか、
R16は、水素又は重水素であり、R17及びR18は、互いに独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
R16は、水素又は重水素であり、R17及びR18は、互いに独立して、C2−C20アルキル基又は重水素含有C2−C20アルキル基であるか、
R16は、メチル基又は重水素含有メチル基であり、R17及びR18は、互いに独立して、C2−C20アルキル基又は重水素含有C2−C20アルキル基であるか、或いは
R16及びR17は、互いに独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であり、R18は、C2−C20アルキル基又は重水素含有C2−C20アルキル基である。
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;並びに
少なくとも一つの重水素で置換された、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;が挙げられるが、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;のうちから選択される。
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;のうちから選択される。
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;並びに
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、及び−P(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、及び−P(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、及び−P(Q38)(Q39);のうちから選択される。
LC−MS m/z=268.14(M+H)+
LC−MS m/z=288.28(M+H)+
LC−MS m/z=290.20(M+H)+
LC−MS m/z=953.27(M+H)+
LC−MS m/z=268.12(M+H)+
LC−MS m/z=288.22(M+H)+
LC−MS m/z=290.22(M+H)+
LC−MS m/z=869.36(M+H)+
LC−MS m/z=288.28(M+H)+
LC−MS m/z=290.20(M+H)+
LC−MS m/z=869.40(M+H)+
LC−MS m/z=1008.61(M+H)+
roll−off ratio={1−(効率(at 3,500nit)/最大発光効率)}×100%
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
前記R1ないしR6のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式2で表される基のうちから選択され、
前記化学式2で、R13は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
前記化学式2で、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であり、
但し、R13、R14、及びR15は、同時にメチル基ではなく、
前記*は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式1のR1ないしR9、及びR19のうちの2以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも一つのR1aで置換されたか若しくは置換されないC5−C30炭素環式基、又は少なくとも一つのR1aで置換されたか若しくは置換されないC2−C30ヘテロ環式基を形成し、
前記R1aに関する説明は、前記R7に関する説明を参照し、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、及び−P(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、及び−P(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、及び−P(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基とC6−C60アリール基とのうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。 - 前記R1ないしR12、及びR19は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5);
少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、又はtert−デシル基;或いは
重水素及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基;であり、
前記Q3ないしQ5は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1のR2ないしR5のうちの一つは、前記化学式2で表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 1)R2は、前記化学式2で表される基であり、R1、及びR3ないしR6は、水素であるか、
2)R3は、前記化学式2で表される基であり、R1、R2、及びR4ないしR6は、水素であるか、
3)R4は、前記化学式2で表される基であり、R1ないしR3、R5、及びR6は、水素であるか、
4)R5は、前記化学式2で表される基であり、R1ないしR4、及びR6は、水素であるか、
5)R4は、前記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R3、及びR6は、水素であるか、
6)R5は、前記化学式2で表される基であり、R3は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R4、及びR6は、水素であるか、
7)R2は、前記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R3、R4、及びR6は、水素であるか、
8)R4は、前記化学式2で表される基であり、R6は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R3、及びR5は、水素であるか、
9)R3は、前記化学式2で表される基であり、R5は、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R2、R4、及びR6は、水素であるか、或いは
10)R2は、前記化学式2で表される基であり、R4及びR5は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又は−Si(Q3)(Q4)(Q5)であり、R1、R3、及びR6は、水素であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R7ないしR9のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のC6−C60アリール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2で、R13は、水素又は重水素であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2で、R13は、C1−C20アルキル基、重水素含有C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2で、R14とR15とは、互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2で、
R13は、水素、重水素、−CH3、−CDH2、−CD2H、又は−CD3であり、
R14及びR15は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;或いは
少なくとも一つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1のR10とR12とは、互いに同一であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式1のR10とR12とは、互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式1及び2のR10、R12、及びR14のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、C3−C10シクロアルキル基又は重水素含有C3−C10シクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記発光層におけるホストの含量は、前記発光層における有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。 - 請求項1乃至14のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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