CN110386952A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents

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Abstract

提供有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，R1‑R12和R19与在说明书中描述的相同。式1

Description

有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年4月23日提交的韩国专利申请No.10-2018-0046990和于2019年4月22日提交的韩国专利申请No.10-2019-0046949的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发光化合物可用于监控、感测、或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。所述发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
发明内容
本公开内容的方面提供新的有机金属化合物以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
在式1中，R1-R12和R19可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，和
R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2表示的基团：
式2
式2中包括的碳原子的数量可为4或更多，
式2中的R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
条件是，R13、R14和R15可不同时为甲基，
*表示与相邻原子的结合位点，
式1中的R1-R9和R19的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被R1a取代的C5-C30碳环基团、未取代的或被R1a取代的C2-C30杂环基团、或其组合，
R1a可与关于R7描述的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其组合；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、-P(Q38)(Q39)、或其组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其组合。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括以上描述的有机金属化合物。
所述有机层的所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的还一方面提供包括以上描述的有机金属化合物的诊断组合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”意图包括复数形式，包括“至少一个(种)”，除非内容清楚地另外指明。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。在示例性实施方式中，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。在示例性实施方式中，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
式1
在式1中，R1-R12和R19可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2表示的基团。式1中的R1-R9和R19的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被R1a取代的C5-C30碳环基团、未取代的或被R1a取代的C2-C30杂环基团、或其组合。式2、Q1-Q9、和R1a与以上描述的相同。
在示例性实施方式中，R1-R12和R19可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种实施方式中，R1-R9和R19可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)。Q3-Q5与在本公开内容中描述的相同。
在一种或多种实施方式中，R1-R12和R19可各自独立地为：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
各自被氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；或
各自被氘、C1-C10烷基、或其组合取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，和
Q3-Q5与以上描述的相同。
在一种或多种实施方式中，R1-R12和R19可各自独立地为：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66表示的基团、其中氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、其中氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与以上描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式9-1至9-66和10-1至10-249中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，且TMS表示三甲基甲硅烷基。
“其中氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团”可指例如由式9-501至9-552表示的基团：
“其中氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团”可指例如由式10-501至10-510表示的基团：
R1-R6的至少一个可各自独立地为由式2表示的基团：
式2
式2中包括的碳原子的数量可为4或更多(例如，4-20、4-15或4-10)，
式2中的R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
如本文中使用的术语“包含氘的C1-C20烷基”和“包含氘的C3-C10环烷基”指的是各自被氘取代的C1-C20烷基或C3-C10环烷基。在示例性实施方式中，包含氘的甲基指的是-CDH2、-CD2H、和-CD3。
如本文中使用的术语“C1-C20烷基”指的是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、或二环[2.2.2]辛基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1中的R2-R5的一个可为由式2表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的R2-R5的一个可为由式2表示的基团，且R1-R6中的除了作为由式2表示的基团的R2-R5的所述一个之外的基团可为氢。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
1)R2可为由式2表示的基团且R1和R3-R6可为氢，
2)R3可为由式2表示的且R1、R2和R4-R6可为氢，
3)R4可为由式2表示的基团且R1-R3、R5和R6可为氢，
4)R5可为由式2表示的基团且R1-R4和R6可为氢，
5)R4可为由式2表示的基团，R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R3和R6可为氢，
6)R5可为由式2表示的基团，R3可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R4和R6可为氢，
7)R2可为由式2表示的基团，R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R3、R4和R6可为氢，
8)R4可为由式2表示的基团，R6可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R3和R5可为氢，
9)R3可为由式2表示的基团，R5可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R4和R6可为氢，或者
10)R2可为由式2表示的基团，R4和R5可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R3和R6可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7-R9的至少一个可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7-R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7-R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或取代或未取代的C6-C60芳基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
1)R7和R9可不为氢且R8和R19可为氢，
2)R7和R8可不为氢且R9和R19可为氢，
3)R7-R9可不为氢且R19可为氢，或者
4)R7可不为氢且R8、R9和R19可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R19可为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，且R7和R9可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，且R7和R9可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R7和R9可不为氢，R7和R9可彼此不同，且R7中包括的碳原子的数量可大于R9中包括的碳原子的数量。
在一种或多种实施方式中，式2中的R13可为氢或氘。
在一种或多种实施方式中，式2中的R13可为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14和R15可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式2中，
R13可为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3，
R14和R15可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、或二环[2.2.2]辛基；或
各自被氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、或二环[2.2.2]辛基。
在一种或多种实施方式中，在式2中，R14和R15可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-33表示的基团、其中氢被氘代替的由式9-1至9-33表示的基团、由式10-1至10-10表示的基团、或其中氢被氘代替的由式10-1至10-10表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，可排除式2中的R13-R15彼此相同的情况。
在一种或多种实施方式中，式2中的R13-R15可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，可排除其中式2中的R13-R15各自为甲基的情况。即，式2中的R13、R14和R15可不同时为甲基。
式1中的R10和R12的至少一个可为由式3表示的基团：
式3
式3中的R16-R18可各自独立地为：
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基；或
各自被氘、C1-C20烷基、或其组合取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在示例性实施方式中，式3中的R16-R18可各自独立地为氢或氘。
在一种实施方式中，式3中的R16-R18的一个或多个可不为氢或氘。即，式3可包括0-2个苄型质子(benzylic proton)。
在一种实施方式中，式3中的R16-R18的两个或更多个可不为氢或氘。即，式3可包括0-1个苄型质子。
在一种实施方式中，式3中的R16-R18可不为氢或氘。
在一种实施方式中，在式3中，
R16-R18可各自独立地为氢或氘，
R16-R18可各自独立地为甲基或包含氘的甲基，
R16和R17可各自独立地为氢或氘，且R18可为甲基或包含氘的甲基，
R16和R17可各自独立地为氢或氘，且R18可为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基，
R16可为氢或氘，且R17和R18可各自独立地为甲基或包含氘的甲基，
R16可为氢或氘，且R17和R18可各自独立地为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基，
R16可为甲基或包含氘的甲基，且R17和R18可各自独立地为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基，或者
R16和R17可各自独立地为甲基或包含氘的甲基，且R18可为C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基。
“C2-C20烷基或包含氘的C2-C20烷基”的实例可包括：
乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；或
各自被氘取代的乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1中的R10和R12可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1中的R10和R12可彼此不同。
在示例性实施方式中，在式1中，R10可为乙基，且R12可为甲基、正丙基、或异丙基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式1和2中的R10、R12和R14的至少一个可各自独立地为C3-C10环烷基、包含氘的C3-C10环烷基、或其组合。
式1中的R1-R9和R19的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被R1a取代的C5-C30碳环基团、未取代的或被R1a取代的C2-C30杂环基团、或其组合。
在示例性实施方式中，式1中的R1-R9和R19的两个或更多个可任选地连接以形成各自为未取代的或被R1a取代的环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环-庚烷基团、双环-辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、或氮杂苯并噻咯基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
R1a可与关于R7定义的相同。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件6的至少一个：
条件1.式1中的R1-R3、R5和R6的至少一个可不为氢。
条件2.式1中的R7-R9的至少一个可各自独立地为具有两个更多个碳的基团。
条件3.式1中的R7-R9的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、或其组合。
条件4.式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3表示的基团且式3中的R16-R18可不为氢。
条件5.式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为由式3表示的基团且式3中的R16-R18的至少一个可各自独立地为C2-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或其组合；或者各自被氘、C1-C20烷基、或其组合取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或其组合。
条件6.式1中的R10和R12的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至20之一，但本公开内容的实施方式不限于此：
在化合物1至20中，TMS为三甲基甲硅烷基。
式1具有如本文中所描述的结构，其中R1-R6的至少一个各自独立地为由式2表示的基团：
式2
式2中包括的碳原子的数量可为4或更多，R13可为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，R14和R15可各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，且*表示与相邻原子的结合位点。
即，由式2表示的基团可为具有0-1个苄型质子的烷基或其衍生物。
尽管不希望受特定理论束缚，但是由于与不同于苄型质子的质子相比，苄型质子具有高的化学反应性，因此苄型质子可由于各种形式的中间体的产生而引起副反应。然而，由于式1中的R1-R6的至少一个可各自独立地为作为具有0-1个苄型质子的烷基或者其衍生物的由式2表示的基团，因此由式1表示的有机金属化合物具有稳定的化学结构，其中在合成之前和之后副反应的产生被最小化。另外，在包括由式1表示的有机金属化合物有机金属化合物的电子器件(例如，有机发光器件)的驱动期间在所述有机金属化合物分子之间的相互作用可被最小化。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的滚降比、和改善的寿命。
此外，式2中的R13、R14和R15不同时为甲基。即，由式2表示的基团不是叔丁基(叔-丁基)。尽管不希望受特定理论束缚，但是叔丁基可从式1的喹啉环断开以形成叔丁基自由基(或叔丁基阳离子)，其导致电子器件例如有机发光器件的寿命的降低。然而，当由式2表示的基团不是叔丁基(叔-丁基)时，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件的寿命可基本上不降低。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例而理解。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此所述有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的滚降比、和改善的寿命。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。在示例性实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，在所述发射层中，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种实施方式中，所述发射层可发射红色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
在示例性实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在有机发光器件中通常使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成所述第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成所述第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在示例性实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。在示例性实施方式中，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒(/秒)-约/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。在示例性实施方式中，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其组合：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基、或其组合；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1、或2。在示例性实施方式中，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其组合，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
其中式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参考本文中提供的描述而理解。
在示例性实施方式中，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约 -约的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；或含有氰基的化合物，例如下面的化合物HT-D1，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和/或随后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。在示例性实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将随后说明的mCP。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、或其组合：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。
在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
被苯基、萘基、蒽基、或其组合取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其组合；或
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125可与关于式301中的Ar113描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在式302中，k和l可各自独立地为0-4的整数。在示例性实施方式中，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
在示例性实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、BPhen、BAlq、或其组合，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其组合：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。在示例性实施方式中，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可利用使用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过将在C2-C60烷基的链中的任何位置处的碳-碳单键用至少一个碳-碳双键代替而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过将在C2-C60烷基的链中的任何位置处的碳-碳单键用至少一个碳-碳三键代替而形成的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环或多环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂芳族体系的单价基团：所述杂芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂芳族体系的二价基团：所述杂芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C2-C30杂环基团”指的是除2-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C2-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)，和
Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，本发明的化合物和有机发光器件不限于此。如在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指就摩尔当量而言，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物2)
中间体2-B的合成
将4g(17.48mmol)起始材料2-A与72mL四氢呋喃(THF)混合，并且将混合物冷却至0℃的温度。向其逐滴添加29mL在THF中的1M LiAlH4溶液。然后，将混合物加热至室温并且回流过夜。向由其获得的反应物添加1mL水，向其添加2mL 50％NaOH(水溶液)，并且向其添加乙酸乙酯(EA)以从其萃取有机层。将所萃取的有机层干燥，并且对其进行柱层析以获得3.0g(82％的产率)中间体2-B。
中间体2-E的合成
将3g(19.04mmol)中间体2-B、4.23g(28.55mmol)起始材料2-C、0.18g(0.190mmol)RuCl2(PPh3)3、和1.92g(34.26mmol)KOH与53mL甲苯混合并且在120℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温并且用水洗涤。然后，对其进行柱层析以获得4.4g(48％的产率)中间体2-E。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝268.14(M+H)+。
中间体2-G的合成
将4.4g(16.43mmol)中间体2-E、1.81g(18.08mmol)起始材料2-F、0.37g(1.64mmol)Pd(OAc)2、6.81g(49.30mmol)K2CO3、和2.70g(3.29mmol)Sphos与154mL二氧六环和38mL H2O混合并且在90℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温并且用水和二氯甲烷洗涤。然后，对其进行柱层析以获得3.8g(80％的产率)中间体2-G。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝288.28(M+H)+。
中间体2-H的合成
将1.8g(6.26mmol)中间体2-G与甲醇混合，并且向其添加0.36g碳负载Pd(Pd oncarbon)。向由其获得的反应物中鼓入氢气6小时或更长时间。在反应完成之后，从其除去MeOH，并且将反应产物用H2O和二氯甲烷洗涤。然后，对其进行柱层析以获得0.8g(44％的产率)中间体2-H。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝290.20(M+H)+。
中间体2-I的合成
将0.40g(1.13mmol)IrCl3·4H2O、14mL 2-乙氧基乙醇、和4.5mL H2O添加到0.74g(2.55mmol)中间体2-H并且在120℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温，过滤，用甲醇洗涤，然后干燥以获得0.65g中间体2-I。
化合物2的合成
将0.65g(0.40mmol)中间体2-I、0.74g(4.04mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、和0.56g(4.04mmol)K2CO3与22mL 2-乙氧基乙醇混合并且在室温下搅拌过夜。将由其获得的所得物用乙酸乙酯和H2O洗涤。然后，对其进行柱层析以获得0.43g(57％的产率)化合物2。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
m/z＝953.27(M+H)+。
合成实施例2(化合物1)
中间体1-C的合成
将3.70g(18.67mmol)起始材料1-A、2.94g(19.61mmol)起始材料1-B、1.08g(0.93mmol)Pd(PPh3)4、和6.45g(46.68mmol)K2CO3与60mL THF和30mL H2O混合并且在90℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温并且用水和二氯甲烷洗涤。然后，对其进行柱层析以获得4.00g(80％的产率)中间体1-C。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝268.12(M+H)+。
中间体1-E的合成
将4.00g(14.96mmol)中间体1-C、1.79g(18.95mmol)起始材料1-D、0.17g(0.75mmol)Pd(OAc)2、5.17g(37.40mmol)K2CO3、和0.61g(1.50mmol)Sphos与50mL THF和25mL H2O混合并且在90℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温并且用水和二氯甲烷洗涤。然后，对其进行柱层析以获得2.20g(51％的产率)中间体1-E。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝288.22(M+H)+
中间体1-F的合成
将2.20g(7.60mmol)中间体1-E与甲醇混合，并且向其添加0.24g碳负载Pd。向由其获得的反应物中鼓入氢气6小时或更长时间。在反应完成之后，从其除去MeOH，并且将反应产物用H2O和二氯甲烷洗涤。然后，对其进行柱层析以获得1.55g(70％的产率)中间体1-F。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝290.22(M+H)+。
中间体1-G的合成
将0.96g(2.73mmol)IrCl3·4H2O、10mL 2-乙氧基乙醇、和3.5mL H2O添加到1.58g(5.47mmol)中间体1-F并且在120℃的温度下回流过夜。将由其获得的所得物冷却至室温，过滤，用甲醇洗涤，然后干燥以获得1.35g中间体1-G。
化合物1的合成
将1.35g(0.86mmol)中间体1-G、0.89g(8.64mmol)戊烷-2,4-二酮、和0.91g(8.64mmol)Na2CO3与17mL 2-乙氧基乙醇混合并且回流过夜。将由其获得的所得物用乙酸乙酯和H2O洗涤。然后，对其进行柱层析以获得0.50g(33％的产率)化合物1。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝869.36(M+H)+。
合成实施例3(化合物5)
中间体5-B的合成
以与合成实施例1中的中间体2-B的合成中相同的方式获得3.33g(89％的产率)中间体5-B，除了如下之外：使用4.00g(18.52mmol)起始材料5-A代替起始材料2-A。
中间体5-E的合成
以与合成实施例1中的中间体2-E的合成中相同的方式获得3.09g(60％的产率)中间体5-E，除了如下之外：使用3.33g(16.48mmol)中间体5-B代替中间体2-B，并且使用3.66g(24.72mmol)起始材料5-C代替起始材料2-C。
中间体5-G的合成
以与合成实施例1中的中间体2-G的合成中相同的方式获得2.26g(82％的产率)中间体5-G，除了如下之外：使用3.00g(9.61mmol)中间体5-E代替中间体2-E，并且使用1.06g(10.57mmol)起始材料5-F代替中间体2-F。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝288.28(M+H)+。
中间体5-H的合成
以与合成实施例1中的中间体2-H的合成中相同的方式获得1.22g(55％的产率)中间体5-H，除了如下之外：使用2.2g(7.65mmol)中间体5-G代替中间体2-G。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
LC-MS m/z＝290.20(M+H)+。
中间体5-I的合成
以与中间体2-I的合成中相同的方式获得1.00g中间体5-I，除了如下之外：使用1.22g(4.22mmol)中间体5-H代替中间体2-H。
化合物5的合成
以与合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式获得0.72g(55％的产率)化合物5，除了如下之外：使用1.00g(0.97mmol)中间体5-I代替中间体2-I，并且使用戊烷-2,4-二酮代替2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。所获得的化合物通过LC-MS分析确认。
m/z＝869.40(M+H)+。
合成实施例4(化合物12)
以与合成实施例1的化合物2的合成中相同的方式获得1.10g(65％的产率)化合物12，除了如下之外：使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
LC-MS：m/z＝1008.61(M+H)+
实施例1
将其上沉积了ITO/Ag/ITO至的厚度作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水超声各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
然后，将CBP(主体)和化合物2(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
然后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件(其发射红色光)的制造。
实施例2至4和对比例A至F
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表1中显示的化合物代替化合物2作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1至4和对比例A至F制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、外量子发光效率(EQE)、滚降比、EL光谱中的发射峰的半宽度(FWHM)和峰值波长、和寿命(LT97)，且其结果显示于表1中。使用电流-电压计(KEITHLEY 2400)和亮度计(MINOLTA Cs-1000A)作为评价设备，并且寿命(LT97)(在3,500尼特下)表示当亮度为初始亮度(100％)的97％时所消逝的时间。滚降比通过下面的方程20计算。
方程20
滚降比＝{1-(效率(在3,500尼特下)/最大发光效率)}×100％
表1
化合物A中的n-Hex表示正己基。
参照表1，证实，与对比例A至F的有机发光器件的那些相比，实施例1至4的有机发光器件同时具有改善的驱动电压、改善的电流密度、改善的外量子发光效率、改善的滚降比、和改善的寿命特性，尤其是显著改善的寿命特性。
由于所述有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可同时具有优异的驱动电压、发光效率、量子效率、滚降比、和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (19)

1.由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
其中，在式1中，R1-R12和R19各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，和
R1-R6的至少一个各自独立地为由式2表示的基团：
式2
其中式2中包括的碳原子的数量为4或更多，
式2中的R13为氢、氘、C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
式2中的R14和R15各自独立地为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基，
条件是，R13、R14和R15不同时为甲基，
*表示与相邻原子的结合位点，
式1中的R1-R9和R19的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被R1a取代的C5-C30碳环基团、未取代的或被R1a取代的C2-C30杂环基团、或其组合，
R1a与关于R7所描述的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其组合；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R12和R19各自独立地为：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
各自被氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；或
各自被氘、C1-C10烷基、或其组合取代的甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，和
Q3-Q5各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的R2-R5的一个为由式2表示的基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
1)R2为由式2表示的基团且R1和R3-R6为氢，
2)R3为由式2表示的基团且R1、R2和R4-R6为氢，
3)R4为由式2表示的基团且R1-R3、R5和R6为氢，
4)R5为由式2表示的基团且R1-R4和R6为氢，
5)R4为由式2表示的基团，R5为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R3和R6为氢，
6)R5为由式2表示的基团，R3为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R4和R6为氢，
7)R2为由式2表示的基团，R5为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R3、R4和R6为氢，
8)R4为由式2表示的基团，R6为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R3和R5为氢，
9)R3为由式2表示的基团，R5为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R2、R4和R6为氢，或者
10)R2为由式2表示的基团，R4和R5各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、苯基、联苯基、或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且R1、R3和R6为氢。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R7-R9的至少一个各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、或其组合。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R13为氢或氘。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R13为C1-C20烷基、包含氘的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或包含氘的C3-C10环烷基。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的R14和R15彼此不同。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2中，
R13为氢、氘、-CH3、-CDH2、-CD2H、或-CD3，
R14和R15各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、或二环[2.2.2]辛基；或
各自被氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、或二环[2.2.2]辛基。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的R10和R12的至少一个各自独立地为由式3表示的基团：
式3
其中，在式3中，
R16-R18各自独立地为：
氢、氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基；或
各自被氘、C1-C20烷基、或其组合取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、或C1-C60杂芳基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的R10和R12彼此相同或不同。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中，
式1和2中的R10、R12、和R14的至少一个各自独立地为C3-C10环烷基、包含氘的C3-C10环烷基、或其组合。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为化合物1至20之一：
14.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
16.如权利要求14所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射红色光。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，且所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
19.诊断组合物，其包括如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
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