CN111377974B - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件，所述有机金属化合物由式1表示，式1中的Y2、环A2、R1‑R8、R13‑R20、和d2可各自独立地与说明书中描述的相同。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年12月28日提交的韩国专利申请No.10-2018-0173083和于2019年10月30日提交的韩国专利申请No.10-2019-0136792的权益、以及由其产生的所有权益。将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
提供新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践而获悉。
根据实施方式的一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
在式1中，
Y2可为C，
环A2可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1-R8、R13-R17、和R20可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
条件是i)R1-R8的至少一个可包括至少一个氟基团(-F)，和ii)R20可既不包括氟基团(-F)也不包括氰基，
d2可为0-10的整数，和当d2为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同，
R18和R19可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R1-R8的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
数量为d2的R20的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R13-R19的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R1a可与关于R2所说明的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)、或其任意组合；或
其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C2-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中并且可起到掺杂剂的作用。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个”、“一种”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示数量的限制，并且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文另外指明。例如，“元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所描绘的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件的“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
式1
式1中的Y2可为C。
式1中的环A2可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，式1中的环A2可为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，
所述第二环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的环A2可为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯(borole)基团、磷杂环戊二烯(phosphole)基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯(germole)基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环A2可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
式1中的R1-R8、R13-R17、和R20可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9各自与本文中描述的相同。这里，R20可既不包括氟基团(-F)也不包括氰基。在一种或多种实施方式中，R20可为既不包括氟基团(-F)也不包括氰基的基团。
例如，式1中的R1-R8、R13-R17和R20可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基(silolanyl group)、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R20既不包括氟基团也不包括氰基，
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R8、R13-R17、和R20可各自独立地为氢、氘、-F、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。这里，R20可既不包括氟基团又不包括氰基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R8和R13-R17可各自独立地为：
氢、氘、或-F；
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中，式1中的R20可为：
氢或氘；
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
式1中的符号d2表示R20的数量，并且可为0-10的整数。当d2为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同。例如，d2可为0-6的整数。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R8的至少一个可包括至少一个氟基团(-F)。
在一种或多种实施方式中，式1的R1-R8的至少一个可为包括至少一个氟基团(-F)的基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R8的至少一个可各自独立地为：
氟基团(-F)；或
各自未被取代或被如下取代的氟化C1-C20烷基、氟化C3-C10环烷基、或氟化C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
式1中的R18和R19可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，式1中的R18和R19可各自独立地为：
C2-C20烷基或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C2-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的R18和R19可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R18和R19可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
例如，式1中的R1-R8和R13-R17可各自独立地为氢、氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(这里，Q3-Q5与本说明书中描述的相同)，并且R1-R8的至少一个可为-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的R20可为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(这里，Q3-Q5与本说明书中描述的相同)。
在一种或多种实施方式中，式1中的R18和R19可各自独立地为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基团：
。
式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-126、和10-201至10-343中的*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，TMS为三甲基甲硅烷基，和TMG为三甲基甲锗烷基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基团：
。
“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基团”可各自为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
。
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基团”可各自为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
。
“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基团”可各自为例如由式10-601至10-615之一表示的基团：
。
在一种或多种实施方式中，式1的R4-R8的至少一个(例如，R4-R8的一个或两个)可包括至少一个氟基团(-F)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
1)R4可包括至少一个氟基团(-F)；
2)R5可包括至少一个氟基团(-F)；
3)R6可包括至少一个氟基团(-F)；
4)R7可包括至少一个氟基团(-F)；
5)R8可包括至少一个氟基团(-F)；
6)R5和R6可各自包括至少一个氟基团(-F)；
7)R5和R7可各自包括至少一个氟基团(-F)；
8)R5和R8可各自包括至少一个氟基团(-F)；
9)R6和R7可各自包括至少一个氟基团(-F)；
10)R6和R8可各自包括至少一个氟基团(-F)；或
11)R7和R8可各自包括至少一个氟基团(-F)。
在一种或多种实施方式中，关于式1，
R1-R8的一个或两个可各自独立地包括至少一个氟基团(-F)，和
R1-R8的至少一个i)可不包括氟基团(-F)，和ii)可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1和R3的至少一个可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R20可为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的R20可为未被取代或被氘、C1-C20烷基、或其任意组合取代的C1-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，式1中的d2可为2。
在一种或多种实施方式中，式1中的R20可为未被取代或被氘、C1-C20烷基、或其任意组合取代的C1-C20烷基，并且d2可为2。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，式1的R1-R8的至少一个可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，数量为d2的R20的至少一个可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，数量为d2的R20的至少一个可为各自未被取代或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在式1中，1)R1-R8的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，2)数量为d2的R20的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，和3)R13-R19的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。这里，R1a可通过参照R2的描述而理解。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。术语“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C5-C30碳环基团”可包括例如各自未被取代或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、Se、Ge、B、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C1-C30杂环基团”可包括例如各自未被取代或被至少一个R1a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基的结构相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的非限制性实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，式9-33可为支化C6烷基，并且可为被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的非限制性实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基的结构相同的结构的二价基团。C3-C10环烷基的非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、和二环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烷基”指的是具有N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烷基”指的是具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。C2-C10杂环烷基的非限制性实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，和如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一个杂原子作为成环原子，和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一个杂原子作为成环原子，和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C6-C60杂芳基和C6-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，和如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C2-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
如本文中使用的术语“含氘的C1-C60烷基(或者含氘的C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基等)”指的是被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或者被至少一个氘取代的C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C2-C20烷基等)。例如，如本文中使用的术语“含氘的C1烷基(即，含氘的甲基)”包括-CD3、-CD2H、和-CDH2。
如本文中使用的术语“含氘的C3-C10环烷基”指的是被至少一个氘取代的C3-C10环烷基。“含氘的C3-C10环烷基”的实例包括例如式10-501。
如本文中使用的术语“氟化C1-C60烷基(或氟化C1-C20烷基等)”、“氟化C3-C10环烷基”、或“氟化C2-C10杂环烷基”分别指的是被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、被至少一个氟基团(-F)取代的C3-C10环烷基、和被至少一个氟基团(-F)取代的C2-C10杂环烷基。例如，术语“氟化C1烷基(即，氟化甲基)”包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟化C1-C60烷基(或氟化C1-C20烷基等)”、“氟化C3-C10环烷基”、或“氟化C2-C10杂环烷基”可为i)其各自中所有的氢都被氟基团代替的完全氟化的C1-C60烷基(或完全氟化的C1-C20烷基等)、完全氟化的C3-C10环烷基、或完全氟化的C2-C10杂环烷基，或ii)其各自中的一些氢被氟基团代替的部分氟化的C1-C60烷基(或部分氟化的C1-C20烷基等)、部分氟化的C3-C10环烷基、或部分氟化的C2-C10杂环烷基。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，和如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例为甲苯基。
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是其中构成环状基团的碳原子的至少一个被氮代替的具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY1至CY88之一表示的基团：
在式CY1至CY88中，
T4-T8可各自独立地为：
氟基团(-F)；或
各自未被取代或被如下取代的氟化C1-C20烷基、氟化C3-C10环烷基、或氟化C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合；
R2、R5-R8和R1a各自与以上描述的相同，并且R2和R5-R8可不为氢，
*表示与式1中的Ir的结合位点，
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，式CY1至CY88中的R2和R5-R8可各自独立地为：
氘；或
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式A(1)至A(7)之一表示的基团：
在式A(1)至A(7)中，
Y2为C，
X2为O、S、N(R25)、C(R25)(R26)、或Si(R25)(R26)，
R9-R12和R21-R26各自与关于R20描述的相同，
*'表示与式1中的Ir的结合位点，和
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，式A(1)中的R9和R11可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R9和R11可各自独立地为未取代的或被氘、C1-C20烷基、或其任意组合取代的C1-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R10和R12可各自独立地为氢或氘。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R9和R11可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R9和R11可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R9和R11可彼此不同，并且R11中包括的碳的数量可大于或等于R9中包括的碳的数量。
在一种或多种实施方式中，i)式A(1)中的R9-R12的至少一个，ii)式A(2)和A(3)中的R21-R26之一、R11、R12、或其任意组合，iii)式A(4)和A(5)中的R21-R26之一、R9、R12、或其任意组合，以及iv)式A(6)和A(7)中的R21-R26之一、R9、R10、或其任意组合，可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式A(1)中的R9和R11的至少一个(例如，式A(1)中的R9和R11)可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式A(1)或A(5)表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的R14和R16可不为氢。
例如，式1中的R13、R14、R16和R17可不为氢。
在一种或多种实施方式中，式1中的R13、R14、R16和R17各自可包括至少一个碳。
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)R13和R17可各自独立地为氢或氘，且R14和R16可各自独立地为未取代的或被至少一个氘取代的C1-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)R13和R17可各自独立地为氢或氘，且R14和R16可各自独立地为未取代的或被至少一个氘取代的C2-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R13、R14、R16和R17可各自独立地为未取代的或被至少一个氘取代的C1-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，式1中的R13、R14、R16和R17可各自独立地为未取代的或被至少一个氘取代的C2-C20烷基。
在一种或多种实施方式中，式1中的由*-C(R13)(R14)(R19)表示的基团中包括的碳的数量可为5或更多，和/或式1中的由*-C(R16)(R17)(R18)表示的基团中包括的碳的数量可为5或更多。
在一种或多种实施方式中，式1中的由*-C(R13)(R14)(R19)表示的基团的R13、R14和R19可彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。即，式1中的由*-C(R13)(R14)(R19)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)。
在一种或多种实施方式中，式1中的由*-C(R16)(R17)(R18)表示的基团的R16、R17和R18可彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。即，式1中的由*-C(R16)(R17)(R18)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)。
例如，所述有机金属化合物可为下面的化合物1至38之一，但本公开内容的实施方式不限于此。
化合物1至38中的TMS为三甲基甲硅烷基，且TMG为三甲基甲锗烷基。
在由式1表示的有机金属化合物中，1)环A1(见式1')如在式1中所示地为其中两个苯基团与一个吡啶基团稠合的稠环基团，和2)R1-R8的至少一个包括至少一个氟基团(-F)。因此，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩可增加，并且所述有机金属化合物的共轭长度相对增加且其结构刚性增加，从而导致非辐射跃迁的减少。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的量子效率，且因此，可具有高的发光效率。
式1'
在一种或多种实施方式中，式1中的R18和R19可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。因此，式1中的配体2(见式1')的给电子能力改善，且因此，式1中的配体1和配体2之间的相互作用可增强。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有改善的发光跃迁特性、改善的光学定向(取向)特性、和改善的结构刚性。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率和长的寿命。
此外，由于由式1表示的有机金属化合物中的R20既不包括氟基团(-F)也不包括氰基，因此由式1表示的有机金属化合物可发射具有高的色纯度的光(例如，在光致发光光谱或电致发光光谱中具有相对窄的半宽度(FWHM)的光)。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱的发射峰的FWHM可为64nm或更小。例如，所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱的发射峰的FWHM可为约45nm-约64nm、约45nm-约59nm、约45nm-约55nm或约50nm-约55nm。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰值波长，λ最大)可为约615nm-约640nm。在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰值波长，λ最大)可为约615nm-约630nm或约620nm-约630nm。
由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平定向率(orientation ratio)可为约90％-约100％。
例如，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平定向率可为例如约91％-约100％、约92％-约100％、约93％-约100％、约94％-约100％、约95％-约100％、约96％-约100％、约97％-约100％、约98％-约100％、约99％-约100％、或约100％。
所述跃迁偶极矩的水平定向率可通过使用角度依赖性光致发光(PL)测量设备评价。所述角度依赖性PL测量设备可通过参照例如在韩国申请No.2013-0150834中公开的角度依赖性PL测量设备的描述而理解。将韩国申请No.2013-0150834引入本文中。
如上所述，由于所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平定向率是高的，因此当包括所述有机金属化合物的有机发光器件被驱动时，可与包括所述有机金属化合物的膜基本上平行地发射电场，且因此，可减少由波导模式和/或表面等离极化激元(表面等离激元极化子，surface plasmon polariton)模式引起的光学(光)损失。由于通过这样的机理发射光的电子器件的高的外部提取效率(即，从包括包含所述有机金属化合物的膜(例如，将描述的发射层)的电子器件(例如，有机发光器件)提取光到外部的效率)，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率。
膜中的由式1表示的有机金属化合物的光致发光量子产率可为约90％-约100％。例如，膜中的所述有机金属化合物的PLQY可为约91％-约100％、约92％-约100％、约93％-约100％、约94％-约100％、约95％-约100％、约96％-约100％、约97％-约100％、约98％-约100％、或约99％-约100％、或约100％。
在一种或多种实施方式中，膜中的所述有机金属化合物的PLQY可为约95％-约99％、约96％-约99％、约97％-约99％、或约98％-约99％。
测量膜中的PLQY的方法可通过参照评价实施例1而理解。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例而理解。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于所述有机发光器件包括包含上述由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此在驱动电压、外量子效率、电致发光(EL)光谱发射峰的相对窄的FWHM、和寿命方面可获得优异的特性。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，和所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射红色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极，或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据一种实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约/秒-约/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此，
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的符号xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自未被取代或被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基、或其任意组合。
式201中的R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT21之一或其任意组合：
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其组合时，所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合，但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1；或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料、将稍后说明的用于主体的材料、或其任意组合。然而，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后描述的mCP、化合物HT21、或其任意组合。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但是本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述空穴阻挡层可包括所述主体、稍后将描述的用于形成电子传输层的材料、稍后将描述的用于形成电子注入层的材料、或其任意组合。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一或其任意组合：
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
而且，除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是本公开内容的实施方式不限于此。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物4)
中间体L4-4的合成
将5g(20.9mmol)2-氯-4-碘吡啶与50ml无水THF混合，并且在-78℃的温度下向其缓慢地逐滴添加12.5ml(25mmol)2.0M二异丙基氨基锂(在THF中)。在约3小时之后，向其缓慢地逐滴添加2.5ml(32mmol)甲酸乙酯，然后，将所得混合物在室温下搅拌18小时。向反应混合物添加水和乙酸乙酯以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得2.2g(40％的产率)的中间体L4-4。
LC-MS m/z＝769.48(M+H)+
中间体L4-3的合成
将1.9g(7.2mmol)中间体L4-4与60ml乙腈和15ml水混合，然后，向其添加0.4g(0.5mmol)PdCl2(PPh3)2、1.0g(7.2mmol)3-氟苯基硼酸、和2.5g(18.0mmol)K2CO3，然后，将混合物在80℃的温度下在回流的同时加热18小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且向其添加二氯甲烷和水以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得1.4g(78％的产率)的中间体L4-3。
LC-MS m/z＝236(M+H)+
中间体L4-2的合成
将5.4g(15.8mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化与50ml无水乙醚混合，然后，向其逐滴添加16ml 1.0M叔丁醇钾溶液(在THF中)，并且将混合物在室温下搅拌约1小时。之后，向其缓慢地逐滴添加与30ml无水THF混合的1.5g(6.3mmol)中间体L4-3，并且将所得混合物在室温下搅拌18小时。向反应混合物添加水和乙酸乙酯以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得1.6g(95％的产率)的中间体L4-2。
LC-MS m/z＝264(M+H)+
中间体L4-1的合成
将1.4g(5.1mmol)中间体L4-2与40ml二氯甲烷混合，并且向其缓慢地逐滴添加3.0ml甲磺酸，然后，将所得混合物在室温下搅拌约18小时。向所述反应混合物添加饱和碳酸氢钠水溶液以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得1.0g(90％的产率)的中间体L4-1。
LC-MS m/z＝232(M+H)+
中间体L4的合成
将1.0g(4.1mmol)中间体L4-1与40ml THF和10ml水混合，向其添加0.9g(6.2mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、0.09g(0.4mmol)Pd(OAc)2、0.35g(0.82mmol)Sphos、和1.4g(10.3mmol)K2CO3，并且将混合物在回流的同时加热。向反应混合物添加乙酸乙酯和水以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得1.1g(85％的产率)的中间体L4。
LC-MS m/z＝302(M+H)+
中间体L4 Dimer(二聚体)的合成
将40ml乙氧基乙醇和15ml蒸馏水与1.05g(3.4mmol)中间体L4和0.6g(1.6mmol)氯化铱混合，然后，将混合物在回流的同时加热24小时。将反应混合物的温度降低至室温以获得固体产物，然后将所述固体产物通过使用水、甲醇和己烷以该陈述的次序顺序地洗涤。将所得固体在真空烘箱中干燥以获得1.1g的中间体L4 Dimer。
化合物4的合成
将1.0g(0.63mmol)中间体L4 Dimer、0.9g(4.5mmol)3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮、和0.48g(4.5mmol)Na2CO3与40ml乙氧基乙醇混合，然后，将混合物在90℃的温度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温以获得固体产物，然后将所述固体产物过滤和通过液相色谱法纯化以获得1.0g(80％的产率)的化合物4。
LC-MS m/z＝1035(M+H)+
合成实施例2(化合物1)
中间体L1-2的合成
将6.0g(23.7mmol)2-氯-4-碘-3-甲基吡啶与80ml乙腈和20ml水混合，然后，向其添加1.2g(1.6mmol)PdCl2(PPh3)2、4.4g(26.1mmol)(3-氟-2-甲酰基苯基)硼酸、和8.2g(59.2mmol)K2CO3，并且将所得混合物在80℃的温度下在回流的同时加热18小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且向其添加乙酸乙酯和水以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥，继之以在减压下蒸馏和使用液相色谱法纯化以获得5.0g(85％的产率)的中间体L1-2。
LC-MS m/z＝250(M+H)+
中间体L1-1的合成
将4.0g(16.0mmol)中间体L1-2溶解在150ml无水N,N-二甲基甲酰胺中，然后，向其缓慢地逐滴添加19ml(19.2mmol)在THF中的1.0M叔丁醇钾溶液，然后，将反应混合物在80℃的温度下加热6小时。一旦反应完成，便向其添加乙酸乙酯和水以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥。将反应混合物过滤，在减压下浓缩，然后，通过液相色谱法纯化以获得1.3g(35％的产率)的中间体L1-1。
LC-MS m/z＝232(M+H)+
中间体L1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备1.4g(85％的产率)的中间体L1，除了如下之外：使用中间体L1-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝303(M+H)+
中间体L1 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的L4 Dimer相同的方式制备中间体L1Dimer，除了如下之外：使用中间体L1代替中间体L4。
化合物1的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.6g(47％的产率)的化合物1，除了如下之外：使用中间体L1 Dimer代替中间体L4 Dimer。
LC-MS m/z＝1035(M+H)+
合成实施例3(化合物6)
中间体L6-3的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备2.5g(73％的产率)的中间体L6-3，除了如下之外：使用3-(三氟甲基)苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝286(M+H)+
中间体L6-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备2.7g(99％的产率)的中间体L6-2，除了如下之外：使用中间体L6-3代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝314(M+H)+
中间体L6-1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备1.1g(45％的产率)的中间体L6-1，除了如下之外：使用中间体L6-2代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝282(M+H)+
中间体L6的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备1.1g的中间体L6(80％的产率)，除了如下之外：使用中间体L6-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝352(M+H)+
中间体L6 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L6 Dimer，除了如下之外：使用中间体L6代替中间体L4。
化合物6的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.7g(43％的产率)的化合物6，除了如下之外：分别使用中间体L6 Dimer和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替中间体L4 Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z＝1107(M+H)+
合成实施例4(化合物7)
中间体L7-3的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备1.8g(70％的产率)的中间体L7-3，除了如下之外：使用3-(三氟甲基)-4-甲基苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝300(M+H)+
中间体L7-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备1.8g(95％的产率)的中间体L7-2，除了如下之外：使用中间体L7-3代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝328(M+H)+
中间体L7-1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备0.8g(40％的产率)的中间体L7-1，除了如下之外：使用中间体L7-2代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝296(M+H)+
中间体L7的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备0.8g(90％的产率)的中间体L7，除了如下之外：使用中间体L7-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝366(M+H)+
中间体L7 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L7 Dimer，除了如下之外：使用中间体L7代替中间体L4。
化合物7的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.6g(46％的产率)的化合物7，除了如下之外：分别使用中间体L7 Dimer和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替中间体L4Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z＝1135(M+H)+
合成实施例5(化合物9)
中间体L9-3的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备2.1g(80％的产率)的中间体L9-3，除了如下之外：使用3,5-二氟苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝268(M+H)+
中间体L9-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备2.2g(99％的产率)的中间体L9-2，除了如下之外：使用中间体L9-3代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝282(M+H)+
中间体L9-1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备0.8g(40％的产率)的中间体L9-1，除了如下之外：使用中间体L9-2代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝250(M+H)+
中间体L9的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备0.9g的中间体L9(87％的产率)，除了如下之外：使用中间体L9-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝320(M+H)+
中间体L9 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L9 Dimer，除了如下之外：使用中间体L9代替中间体L4。
化合物9的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.7g(48％的产率)的化合物9，除了如下之外：分别使用中间体L9 Dimer和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替中间体L4 Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z＝1043(M+H)+
合成实施例6(化合物16)
中间体L16-3的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备2.5g(72％的产率)的中间体L16-3，除了如下之外：使用2,5-二氟苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝268(M+H)+
中间体L16-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备2.6g(98％的产率)的中间体L16-2，除了如下之外：使用中间体L16-3代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝282(M+H)+
中间体L16-1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备0.9g(38％的产率)中间体L16-1，除了如下之外：使用中间体L16-2代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝250(M+H)+
中间体L16的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备0.8g的中间体L16(75％的产率)，除了如下之外：使用中间体L16-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝320(M+H)+
中间体L16 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L16 Dimer，除了如下之外：使用中间体L16代替中间体L4。
化合物16的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.6g(40％的产率)的化合物16，除了如下之外：使用中间体L16 Dimer代替中间体L4 Dimer。
LC-MS m/z＝1071(M+H)+
合成实施例7(化合物18)
中间体L18-2的合成
以与用于合成合成实施例2的中间体L1-2相同的方式制备2.6g(80％的产率)的中间体L18-2，除了如下之外：使用2-氟-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛代替(3-氟-2-甲酰基苯基)硼酸。
LC-MS m/z＝322(M+H)+
中间体L18-1的合成
以与用于合成合成实施例2的中间体L1-1相同的方式制备0.7g(30％的产率)的中间体L18-1，除了如下之外：使用中间体L18-2代替中间体L1-2。
LC-MS m/z＝304(M+H)+
中间体L18的合成
以与用于合成合成实施例2的中间体L1相同的方式制备0.6g(73％的产率)的中间体L18，除了如下之外：使用中间体L18-1代替中间体L1-1。
LC-MS m/z＝374(M+H)+
中间体L18 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例2的中间体L1 Dimer相同的方式制备中间体L18 Dimer，除了如下之外：使用中间体L18代替中间体L1。
化合物18的合成
以与用于合成合成实施例2的化合物1相同的方式制备0.4g(40％的产率)的化合物18，除了如下之外：使用中间体L18 Dimer代替中间体L1 Dimer。
LC-MS m/z＝1180(M+H)+
合成实施例8(化合物23)
中间体L23的合成
将1.2g(3.7mmol)中间体L9溶解在60ml无水四氢呋喃(THF)中，然后，在-78℃的温度下向其缓慢地添加2.4ml(3.7mmol)在己烷中的1.6M BuLi溶液。在约一小时之后，向其缓慢地逐滴添加0.7ml(5.6mmol)三甲基氯锗烷并且在室温下搅拌18小时。一旦反应完成，便向其添加50ml乙酸乙酯和饱和硫代硫酸钠水溶液以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥并且在减压下蒸馏。将粗产物通过液相色谱法纯化以获得1.2g(76％的产率)的中间体L23。
LC-MS m/z＝438(M+H)+
中间体L23 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例3的中间体L6 Dimer相同的方式制备中间体L23 Dimer，除了如下之外：使用中间体L23代替中间体L6。
化合物23的合成
以与用于合成合成实施例3的化合物6相同的方式制备0.8g(45％的产率)的化合物23，除了如下之外：使用中间体L23 Dimer代替中间体L6 Dimer。
LC-MS m/z＝1279(M+H)+
合成实施例9(化合物28)
中间体L28-6的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备6.2g(71％的产率)的中间体L28-6，除了如下之外：使用(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝364(M+H)+
中间体L28-5的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备6.5g(98％的产率)的中间体L28-5，除了如下之外：使用中间体L28-6代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝392(M+H)+
中间体L28-4的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备2.1g(35％的产率)的中间体L28-4，除了如下之外：使用中间体L28-5代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝360(M+H)+
中间体L28-3的合成
将2.1g(5.9mmol)中间体L28-4与120ml乙腈混合，然后，向其添加1.1ml(8.9mmol)三甲基氯硅烷和1.3g(8.9mmol)NaI，然后在90℃的温度下在回流的同时加热36小时。一旦反应完成，便向其添加60ml乙酸乙酯和饱和硫代硫酸钠水溶液以萃取有机层，然后将所述有机层通过使用硫酸镁进行干燥并且在减压下蒸馏。将粗产物通过液相色谱法纯化以获得2.3g(87％的产率)的中间体L28-3。
LC-MS m/z＝452(M+H)+
中间体L28-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备1.8g(80％的产率)中间体L28-2，除了如下之外：使用中间体L28-3代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝430(M+H)+
中间体L28-1的合成
将1.8g(4.2mmol)中间体L28-2与60ml四氢呋喃(THF)和15ml水混合，然后，向其添加0.9g(5.0mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.1g(0.4mmol)Pd(OAc)2、0.3g(0.8mmol)Sphos、和1.5g(10.5mmol)K2CO3，并且在80℃的温度下在回流的同时加热18小时。当反应完成时，将通过经由使用50ml乙酸乙酯对反应混合物进行萃取过程而获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得1.2g(75％的产率)的中间体L28-1。
LC-MS m/z＝392(M+H)+
中间体L28的合成
将1.2g(3.1mmol)中间体L28-1与60ml乙醇混合，然后，向其添加0.1g(10重量％)的Pd/C，并且向其中注入氢气，继之以在室温下混合18小时。当反应完成时，容许反应混合物通过硅藻土垫，然后在减压下浓缩，然后，通过液相色谱法纯化以获得1.1g(90％的产率)的中间体L28。
LC-MS m/z＝394(M+H)+
中间体L28 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L28 Dimer，除了如下之外：使用中间体L28代替中间体L4。
化合物28的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.6g(38％的产率)的化合物28，除了如下之外：使用中间体L28 Dimer代替中间体L4 Dimer。
LC-MS m/z＝1219(M+H)+
合成实施例10(化合物20)
中间体L20-3的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-3相同的方式制备1.8g(80％的产率)的中间体L20-3，除了如下之外：使用(3,5-二氟-4-甲基苯基)硼酸代替3-氟苯基硼酸。
LC-MS m/z＝268(M+H)+
中间体L20-2的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-2相同的方式制备1.9g(97％的产率)的中间体L20-2，除了如下之外：使用中间体L20-3代替中间体L4-3。
LC-MS m/z＝296(M+H)+
中间体L20-1的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4-1相同的方式制备0.8g(47％的产率)的中间体L20-1，除了如下之外：使用中间体L20-2代替中间体L4-2。
LC-MS m/z＝264(M+H)+
中间体L20的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4相同的方式制备0.8g(84％的产率)的中间体L20，除了如下之外：使用中间体L20-1代替中间体L4-1。
LC-MS m/z＝333(M+H)+
中间体L20 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L20 Dimer，除了如下之外：使用中间体L20代替中间体L4。
化合物20的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.5g(40％的产率)的化合物20，除了如下之外：使用中间体L20 Dimer代替中间体L4 Dimer。
LC-MS m/z＝1099(M+H)+
合成实施例11(化合物34)
中间体L34的合成
以与用于合成合成实施例2的中间体L1相同的方式制备1.0g(78％的产率)的中间体L34，除了如下之外：使用(3,5-二(甲基-d3)苯基)硼酸代替3,5-二甲基苯基硼酸。
LC-MS m/z＝308(M+H)+
中间体L34 Dimer的合成
以与用于合成合成实施例1的中间体L4 Dimer相同的方式制备中间体L34 Dimer，除了如下之外：使用中间体L34代替中间体L4。
化合物34的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物4相同的方式制备0.8g(52％的产率)的化合物34，除了如下之外：使用中间体L34 Dimer代替中间体L4 Dimer。
LC-MS m/z＝1045(M+H)+
评价实施例1：光致发光量子产率(PLQY)的评价
将化合物H52和化合物4在10-7托的真空压力下和以98:2的重量比共沉积以制造40nm厚的膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪和积分球并且使用PLQY测量软件的Hamamatsu Photonics绝对PL量子产率测量系统(Hamamatsu Photonics,Ltd.，Shizuoka，日本)评价在膜中的化合物4的PLQY。其结果显示于表1中。
测量化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34、20、A1、B1、和C1各自的PLQY，且其结果显示于表1中。
表1
| 化合物编号 | 在膜中的PLQY(％) |
| 4 | 99 |
| 1 | 99 |
| 6 | 99 |
| 7 | 98 |
| 9 | 99 |
| 16 | 97 |
| 18 | 97 |
| 23 | 98 |
| 28 | 99 |
| 34 | 99 |
| 20 | 99 |
| A1 | 90 |
| B1 | 88 |
| C1 | 90 |
由表1，确认化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34和20显示出比化合物A1、B1和C1好的PLQY特性。
评价实施例2：水平定向率(光学定向率)的评价
在具有10-7托的真空压力的真空沉积设备中，将化合物H52和化合物4以98:2的重量比共沉积在熔融石英层(1mm的厚度)上以形成40nm厚的膜。然后，将所述膜在氮气气氛下用玻璃和胶水密封。
同时，准备具有在韩国申请No.2013-0150834的图3中所示的结构的角度依赖性PL测量设备。具体规格如下：
-激发光波长：325nm
-激发光源：He-Cd激光器，Melles Griot,Inc.
-激发光辐照部件：光纤，1mm的直径，Thorlabs,Inc.
-半圆柱形棱镜：熔融石英，100mm的直径，和30mm的长度，
-发射光检测部件：光电倍增管，Acton,Inc.
-安装在发射光检测部件上的偏振器：线偏振器，Thorlabs,Inc.
-记录设备：SpectraSense，Acton,Inc.
-激发光入射角：θP＝45°，θH＝0°
-从样品到发射光检测部件的距离(或发射光检测部件的行进路径的半径)：900mm
然后，将所述膜固定在所述半圆柱形透镜上并且用325nm激光照射以发射光。将发射的光引导通过偏振膜并且通过使用电荷耦合器件(CCD)通过如下对于在90度到0度的光谱的最大波长处的光测量p-偏振光致发光强度：使其上固定有样品的所述半圆柱形透镜每次相对于所述透镜的轴旋转1度。
从0度到90度计算当各化合物具有竖直定向时显示的p-偏振光致发光强度(第一p-偏振光致发光强度)和当各化合物具有水平定向时显示的p-偏振光致发光强度(第二p-偏振光致发光强度)的每一个。确定这样的加权值以测量表2中所示的化合物的水平定向率：通过将所述第一和第二p-偏振光致发光强度各自乘以所述加权值而获得的p-偏振光致发光强度与所测量的p-偏振光致发光强度匹配。其结果显示于表2中。在此情况下，使用其中来自激子的发射被视为从振荡偶极子消耗的耗散能的经典偶极子模式分析角度依赖性光致发光光谱，以评价关于化合物4的水平定向率。
测量化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34、20、A1、B1、和C1各自的水平定向率，并且其结果显示于表2中。
表2
| 共沉积材料 | 水平定向率(光学定向率)(％) |
| H52化合物4(2重量％) | 91 |
| H52化合物1(2重量％) | 91 |
| H52化合物6(2重量％) | 91 |
| H52化合物7(2重量％) | 93 |
| H52化合物9(2重量％) | 92 |
| H52化合物16(2重量％) | 91 |
| H52化合物18(2重量％) | 93 |
| H52化合物23(2重量％) | 94 |
| H52化合物28(2重量％) | 93 |
| H52化合物34(2重量％) | 91 |
| H52化合物20(2重量％) | 92 |
| H52化合物A1(2重量％) | 83 |
| H52化合物B1(2重量％) | 82 |
| H52化合物C1(2重量％) | 88 |
由表2，确认化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34和20显示出比化合物A1、B1、和C1好的水平定向率特性。
实施例1
将其上具有厚度为的ITO图案作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水超声清洁，各自5分钟，然后用紫外光照射30分钟并且通过暴露于臭氧而进行清洁。然后，将所得基板安装在真空沉积设备上。
将HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比真空共沉积在所述ITO阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，将HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层，然后，将HT21真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
然后，将H52(主体)和化合物4(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有的厚度的发射层。
然后，将ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，和将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成具有ITO/HT3+F6-TCNNQ(2重量％)/HT3/HT21/H52+化合物4(2重量％)/ET3+ET-D1(50％)/ET-D1 的结构的有机发光器件的制造。
实施例2至11和对比例A1至C1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表3中所示的相应化合物代替化合物4。
评价实施例3：对有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1至11和对比例A1至C1制造的有机发光器件各自的驱动电压、电流密度、最大外量子效率(Max EQE)、EL光谱的FWHM和最大发射波长(峰值发射波长)(λ最大)以及寿命(LT97)。其结果显示于表3和4中。该评价是使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1,000A)进行的，并且对于各有机发光器件通过测量直至亮度降低至100％的初始亮度的97％时所消逝的时间的量而评价寿命(LT97)(在3500尼特下)，且其作为相对值(％)表示。
表3
表4
参照表3和4，从实施例1至11的有机发光器件发射的光的FWHM显著小于从对比例A1至C1的有机发光器件发射的光的FWHM。因此，确认实施例1至11的有机发光器件具有比对比例A1至C1的有机发光器件高的色纯度水平。确认实施例1至11的有机发光器件与对比例A1至C1的有机发光器件相比在驱动电压、外量子效率、和寿命方面具有改善的特性。
根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物在量子发光效率和水平定向率方面具有优异的特性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件的电致发光光谱的发射峰具有相对窄的FWHM，并且包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的外量子效率和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (13)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，
Y2为C，
环A2为苯基团，
R5-R8各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、或其任意组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，
Q3-Q5各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或
-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、或仲异戊基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合，
条件是R5-R8的至少一个为-F，
R1-R4、R13-R17、和R20各自独立地为：
氢、氘、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；或
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、或其任意组合，
d2为0-10的整数，和当d2为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，
R18和R19为C2烷基，和
其中式1中的由表示的基团为由式A(1)表示的基团：
其中，在式A(1)中，
Y2为C，
R9-R12各自与关于R20描述的相同，
*'表示与式1中的Ir的结合位点，和
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R5-R8以及R1-R4、R13-R17、和R20的定义中的含氘的C1-C20烷基各自独立地为-CD3、-CD2H、或-CDH2。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述氟化C1-C20烷基为-CF3、-CF2H、或-CFH2。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的由表示的基团为由式CY1至CY32和CY41至CY64之一表示的基团：
其中，在式CY1至CY32和CY41至CY64中，
T5-T8各自独立地为-F；和
R2和R5-R8各自与在权利要求1中描述的相同，并且R2和R5-R8不是氢，
*表示与式1中的Ir的结合位点，和
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
5.如权利要求4所述的有机金属化合物，其中
式CY1至CY32和CY41至CY64中的R2和R5-R8各自独立地为：
氘；或
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式A(1)中的R9和R11各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R14和R16无一为氢。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的由*-C(R13)(R14)(R19)表示的基团中的碳的数量为5或更多，和
式1中的由*-C(R16)(R17)(R18)表示的基团中的碳的数量为5或更多。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为下面的化合物1至4、9至11、13至16、18至20、22至25、29、30、和34至37之一：
10.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-9任一项所述的有机金属化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
12.如权利要求10所述的有机发光器件，其中
所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
13.如权利要求12所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射红色光。
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