CN116804032A - 有机金属化合物、包括其的发光器件和包括所述发光器件的电子设备 - Google Patents
有机金属化合物、包括其的发光器件和包括所述发光器件的电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116804032A CN116804032A CN202310286899.7A CN202310286899A CN116804032A CN 116804032 A CN116804032 A CN 116804032A CN 202310286899 A CN202310286899 A CN 202310286899A CN 116804032 A CN116804032 A CN 116804032A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 147
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 132
- -1 cyano, nitro, amino, amidino, hydrazino Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 86
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical class [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 82
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 71
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 70
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 69
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 44
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 24
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000006820 (C1-C60) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000006750 (C7-C60) arylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000006754 (C2-C60) heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 9
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims description 9
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- NMARROIZGIJAKL-UHFFFAOYSA-N azaphospholidine Chemical group C1CNPC1 NMARROIZGIJAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical group C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical group C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical group C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical group C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical group N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 52
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 35
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 30
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 11
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- ZZBNZZCHSNOXOH-UHFFFAOYSA-N chloro(trimethyl)germane Chemical compound C[Ge](C)(C)Cl ZZBNZZCHSNOXOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 6
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene 5-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N pentadiene group Chemical group C=CC=CC PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 1H-1-benzoborole Chemical group C1=CC=C2BC=CC2=C1 FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical group C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)CC(=O)C(C)(CC)CC QCIMLTPFBSDZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline Chemical group N1=CC=C2CCCCC2=C1 HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=N1 YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical group B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(B(O)O)=C1 DJGHSJBYKIQHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 1h-phosphindole Chemical group C1=CC=C2PC=CC2=C1 KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N B1CCOO1 Chemical compound B1CCOO1 FRYRJNHMRVINIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000009007 Diagnostic Kit Methods 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Ir](Cl)Cl LNJXVUXPFZKMNF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
公开有机金属化合物、包括其的发光器件和包括所述发光器件的电子设备。所述有机金属化合物由式1表示，在式1中，Y1‑Y4各自独立地为C或N，Y1‑Y4之一为结合至式1中的Ir的N，并且剩余的Y1‑Y4之一为结合至式1中的环CY2的C，Y9为O、S、N(R19)、C(R19a)(R19b)、或Si(R19a)(R19b)，X2为C，环CY1和环CY2各自独立地为C5‑C30碳环基团或C1‑C30杂环基团，Z1为由‑Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团或者由‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，a1为0‑2的整数，a2为0‑20的整数，b1和b2各自独立地为1‑10的整数，并且R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37和Z2如本文中所描述的。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请基于2022年3月23日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0036207并且要求其优先权以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括其的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。
背景技术
在发光器件之中，有机发光器件(OLED)是具有改善的特性，包括更好的视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度的自发射器件。此外，OLED可产生全色图像。
例如，典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，且电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态以由此产生光(例如，可见光)。
发明内容
提供有机金属化合物、包括其的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从该详细描述明晰，或者可通过本文中提供的所呈现的一个或多个示例性实施方式的实践而获悉。
根据一个或多个方面，提供由式1表示的有机金属化合物。
式1
在式1中，
Y1-Y4各自独立地为C或N，
Y1-Y4之一为结合(键合)至式1中的Ir的N，并且剩余的Y1-Y4之一为结合至式1中的环CY2的C，
Y9为O、S、N(R19)、C(R19a)(R19b)、或Si(R19a)(R19b)，
X2为C，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团或者由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，
R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37、和Z2各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
条件是，i)Z2的至少一个不是氢，和ii)R30a和R30b的至少一个不是甲基，
a1为0-2的整数，
a2为0-20的整数，
b1和b2各自独立地为1-10的整数，
两个R1任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R30a、R30b和R37的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a如关于R1所描述的，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基，
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合，
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合，
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)，或
其组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一方面，提供发光器件，其包括第一电极、第二电极、以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可被包括在所述有机层的所述发射层中，并且所述发射层中包括的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
根据又一方面，还提供包括所述发光器件的电子设备。
附图说明
从结合附图考虑的以下详细描述，一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰，其中
图1为根据一个或多个实施方式的发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将进一步详细地介绍示例性实施方式，其实例示于附图中，其中在详细描述中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，下面仅通过参照附图描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
本文中使用的术语仅用于描述一个或多个示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一个或多个另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外，当功函或HOMO能级被称作“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称作“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。
根据一个方面的有机金属化合物由式1表示：
式1
其中，式1中的Y1-Y4各自独立地为C或N。Y1-Y4之一为结合至式1中的Ir的N，并且剩余的Y1-Y4之一为结合至式1中的环CY2的C。
在一个或多个实施方式中，
1)Y2可为结合至式1中的Ir的N，并且Y1可为结合至式1中的环CY2的C，
2)Y1可为结合至式1中的Ir的N，并且Y2可为结合至式1中的环CY2的C，
3)Y3可为结合至式1中的Ir的N，并且Y2可为结合至式1中的环CY2的C，
4)Y2可为结合至式1中的Ir的N，并且Y3可为结合至式1中的环CY2的C，
5)Y4可为结合至式1中的Ir的N，并且Y3可为结合至式1中的环CY2的C，或
6)Y3可为结合至式1中的Ir的N，并且Y4可为结合至式1中的环CY2的C。
在式1中，Y9为O、S、N(R19)、C(R19a)(R19b)、或Si(R19a)(R19b)。R19、R19a、和R19b可各自独立地如本文中所描述的。
在一个或多个实施方式中，Y9可为O、S、或N(R19)。
在一个或多个实施方式中，Y9可为O或S。
在式1中，X2为C。
在式1中，环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一个或多个实施方式中，式1中的环CY2可为6元单环基团(例如，苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团等)。
在一个或多个实施方式中，式1中的环CY2可为如下的多环基团：其中两个或更多个环状基团彼此稠合，并且所述环状基团各自可为6元单环基团(例如，苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团等)或5元单环基团(例如，呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团等)。
在一个或多个实施方式中，式1中的环CY1和环CY2可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、唑基团、/>二唑基团、/>三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一个或多个实施方式中，式1中的环CY1和环CY2可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一个或多个实施方式中，式1中的环CY1和环CY2可各自独立地为苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并呋喃基团、或苯并噻吩基团。
在一个或多个实施方式中，在式1中，
环CY1可为苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并呋喃基团、或苯并噻吩基团，和
环CY2可为萘基团、菲基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并呋喃基团、或苯并噻吩基团。
式1中的Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团或者由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团。Q3-Q5各自独立地如本文中所描述的。
式1中的R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37、和Z2各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，条件是，i)Z2的至少一个不是氢，和ii)R30a和R30b的至少一个不是甲基。
Q1-Q9各自独立地如本文中所描述的。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a可为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团。对于R31-R33各自的定义可各自独立地如对于本文中描述的R30a的定义所提供的。
式1中的R30b可为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团。对于R34-R36各自的定义可各自独立地如对于本文中描述的R30b的定义所提供的。
例如，R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37、和Z2可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或者
-N(Q1)(Q2)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
在一个或多个实施方式中，Q1-Q9可各自独立地为：
氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CHFCH3、-CHFCF2H、-CHFCFH2、-CHFCF3、-CF2CF3、-CF2CF2H、或-CF2CFH2；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一个或多个实施方式中，R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37、和Z2可各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；
未被取代或被如下的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟化C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟化二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟化二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其组合；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、氘代C1-C20烷氧基、氟化C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷硫基、氟化C1-C20烷硫基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟化C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟化二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟化二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其组合。
在一个或多个实施方式中，式1中的数量为b2的Z2的至少一个可包括至少一个碳原子。
在一个或多个实施方式中，式1中的数量为b2的Z2可全部不包括-F。
在一个或多个实施方式中，式1中的Z2可为：
-F；
未被取代或被如下的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、或其组合；或
未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、或其组合。
在一个或多个实施方式中，式1中的R37可为氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37、和Z2可各自独立地为氢、氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-237之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-237之一表示的基团、由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团、或者其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-350之一表示的基团(其中i)Z2的至少一个不是氢，并且ii)R30a和R30b的至少一个不是甲基)。
在一个或多个实施方式中，Z2可为-F、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-9之一表示的基团。
在一个或多个实施方式中，Z2可为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-9之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-9之一表示的基团：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中的*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，TMS为三甲基甲硅烷基，且TMG为三甲基甲锗烷基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237之一表示的基团”可为，例如，由式9-501至9-514或9-601至9-636之一表示的基团：
/>
其中式9-501至9-514和9-601至9-636中的*表示与相邻原子的结合位点。
“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-237之一表示的基团”可各自为，例如，由式9-701至9-710之一表示的基团：
其中式9-701至9-710中的*表示与相邻原子的结合位点。
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为，例如，由式10-501至10-553之一表示的基团：
/>
其中式10-501至10-553中的*表示与相邻原子的结合位点。
“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为，例如，由式10-601至10-617之一表示的基团：
其中式10-601至10-617中的*表示与相邻原子的结合位点。
式1中的a1和a2分别表示R1和R2的数量，其中a1为0-2的整数，并且a2为0-20的整数。当a1为2时，两个R1可彼此相同或不同，并且当a2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同。在一个或多个实施方式中，a2可为0、1、2、或3。
式1中的b1和b2分别表示Z1和Z2的数量，并且各自独立地为1-10的整数。当b1为2或更大时，两个或更多个Z1可彼此相同或不同，并且当b2为2或更大时，两个或更多个Z2可彼此相同或不同。由于b1和b2各自不为0并且Z2的至少一个不是氢，因此式1包括至少一个Z1和至少一个不是氢的Z2。在一个或多个实施方式中，b1可为1或2，并且b2可为1、2、或3。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件4之一：
条件1
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个包括至少一个碳原子；
条件2
Z1为由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个包括至少一个碳原子；
条件3
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个为-F；条件4
Z1为由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个为-F。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a和R30b的每一个中包括的碳原子的数量可各自独立地为4或更大、5或更大、或者6或更大。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a可不为甲基。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30b可不为甲基。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a和R30b无一可为甲基。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a可不为叔丁基。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30b可不为叔丁基。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a和R30b无一可为叔丁基。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件A1至条件A6之一：
条件A1
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自包括一个或多个碳原子；
条件A2
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，
R31和R33各自包括一个或多个碳原子，和
R32为氢、氘、或-F；
条件A3
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自包括一个或多个碳原子，其中R31-R33的至少一个包括两个或更多个碳原子；
条件A4
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，
R31和R33各自包括一个或多个碳原子，其中R31和R33的至少一个包括两个或更多个碳原子，和
R32为氢、氘、或-F；
条件A5
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自独立地为氢、氘、或-F，其中R31-R33的至少一个为氘或-F；条件A6
式1中的R30a为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件B1至条件B6之一：
条件B1
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自包括一个或多个碳原子；
条件B2
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，
R34和R36各自包括一个或多个碳原子，和
R35为氢、氘、或-F；
条件B3
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自包括一个或多个碳原子，其中R34-R36的至少一个包括两个或更多个碳原子；
条件B4
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，
R34和R36各自包括一个或多个碳原子，其中R34和R36的至少一个包括两个或更多个碳原子，和
R35为氢、氘、或-F；
条件B5
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自独立地为氢、氘、或-F，其中R34-R36的至少一个为氘或-F；条件B6
式1中的R30b为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY1(1)至CY1(6)之一表示的基团：
其中，在式CY1(1)至CY1(6)中，
Y9和环CY1可各自独立地如本文中所描述的，
Y1-Y4可各自独立地为C或N，
*可表示与式1中的铱的结合位点，和
*"可表示与式1中的环CY2的结合位点。
在一个或多个实施方式中，式CY1(1)至CY1(6)中的Y1-Y4各自可为C。
在一个或多个实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY1-1至CY1-28之一表示的基团：
/>
其中，在式CY1-1至CY1-28中，
Y1-Y4、Y9、Z1、R1、和a1可各自独立地如本文中所描述的，Z21-Z24可各自独立地如本文中关于Z2所描述的并且不为氢，*可表示与式1中的铱的结合位点，和
*"可表示与式1中的环CY2的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式CY1-1至CY1-28中，Y2可为结合至式1中的Ir的N，并且Y1可为结合至式1中的环CY2的C。
在一个或多个实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(22)之一表示的基团(例如，由式CY2(1)至CY2(21)之一表示的基团)：
其中，在式CY2(1)至CY2(22)中，
X2可如本文中所描述的，
*可表示与式1中的铱的结合位点，和
*"表示与式1中的Y1-Y4之一的结合位点。
在一个或多个实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-6中，
X2可如本文中所描述的，
R21-R26可各自独立地如关于R2所描述的，
R21-R26的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a可如关于R1所描述的，
*可表示与式1中的铱的结合位点，和
*"可表示与式1中的Y1-Y4之一的结合位点。
在一个或多个实施方式中，
式CY2-1中的R21-R26的至少一个可不为氢，和
式CY2-2至CY2-6中的R21-R24的至少一个可不为氢。
在一个或多个实施方式中，在式CY2-1中，R21和R23-R26可各自为氢，并且R22可包括至少一个碳原子。
在一个或多个实施方式中，在式CY2-6中，R21和R23可各自为氢，并且R22和R24各自可包括至少一个碳原子。
在一个或多个实施方式中，式1中的由表示的基团可为由式CY2-A至CY2-G之一表示的基团：
其中，在式CY2-A至CY2-G中，
X2可如本文中所描述的，
R22和R24可各自独立地为：
未被取代或被如下的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、或其组合；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、或其组合，
*可表示与式1中的铱的结合位点，和
*"可表示与式1中的Y1-Y4之一的结合位点。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1或1-2表示：
式1-1
式1-2
其中，在式1-1和1-2中，
Y3和Y4可各自独立地为C或N，
Y9、Z1、R1、R30a、R30b、R37、Z2、a1、b1、和b2可各自独立地如本文中所描述的，
R21-R26可各自独立地如关于R2所描述的，
R21-R26的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R30a、R30b、和R37的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a可如本文中关于R1所描述的。
在一个或多个实施方式中，式1中的R37可为氢或氘。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a和R30b可彼此相同。
在一个或多个实施方式中，式1中的R30a和R30b可彼此不同。
在一个或多个实施方式中，式1可包括至少一个氘原子。
在一个或多个实施方式中，式1可包括至少一个氟基团(-F)。
在一个或多个实施方式中，式1中的数量为a2的R2的至少一个可包括氟基团(-F)。
在一个或多个实施方式中，式1中的R2可不包括氟基团(-F)。
在以上描述的式中，i)两个R1任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)R30a、R30b、和R37的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iv)R31-R33的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和v)R34-R36的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R10a可如关于R1所描述的。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更大、或约500nm-约730nm的最大发射波长的红色光或绿色光。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光，例如，具有约580nm-约730nm的最大发射波长的红色光。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射具有约525nm-约650nm、约550nm-约650nm、约575nm-约650nm、约600nm-约650nm、约610nm-约645nm、或约620nm-约645nm的最大发射波长的光。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射具有在约25nm-约55nm、约25nm-约50nm、约30nm-约45nm、或约30nm-约43nm的范围内的半宽度(FWHM)的光。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至18之一：
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可不是组A的化合物：
组A
由式1表示的有机金属化合物具有如本文中描述的由表示的基团。此处，Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团或者由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，Z2的至少一个不是氢，并且b1和b2各自独立地为1-10的整数。换言之，由式1表示的有机金属化合物中的环CY1被至少一个Z1和至少一个不是氢的Z2取代。因此，在式1中的由表示的基团和环CY2之间引起了超共轭，且因此，由式1表示的有机金属化合物的偶极取向增强，从而改善所述有机金属化合物的水平取向率。此外，式1中的R30a和R30b的至少一个不是甲基。因此，在所述有机金属化合物之间的相互作用可减小，且因此，所述有机金属化合物的升华温度可相对降低。包括所述有机金属化合物的电子器件例如发光器件的发光效率和寿命特性可改善。
使用具有在B3LYP水平下获得的分子结构优化的Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法计算由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、和三线态(T1)能级，且其结果示于表1中。能级以电子伏(eV)表示。
表1
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的HOMO能级的绝对值可在约5.100eV-约5.400eV、例如约5.200eV-约5.300eV的范围内。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的LUMO能级的绝对值可在约1.900eV-约2.300eV、例如约2.000eV-约2.100eV的范围内。
在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的T1能级可在约1.900eV-约2.100eV、例如约1.980eV-约2.100eV的范围内。
由式1表示的有机金属化合物在膜中的光致发光量子效率(PLQY)可为约90％-约100％、约92％-约100％、约90％-约95％、或约92％-约95％。评价在膜中的PLQY的方法的一个或多个实施方式可参见评价实施例1。
由式1表示的有机金属化合物的水平取向率可为约92％-约100％、约92％-约99％、或约92％-约94％。评价水平取向率的方法的一个或多个实施方式可参见评价实施例2。
由式1表示的有机金属化合物的升华温度可小于约300℃。在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物的升华温度可为约250℃-约299℃、约250℃-约295℃、或约260℃-约295℃。评价升华温度的方法的一个或多个实施方式可参见评价实施例3。
参照表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件例如发光器件中的掺杂剂而言合适的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员通过参照本文中提供的合成实施例而可认识到的。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层的材料，例如所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，根据一个或多个实施方式，提供发光器件(例如，有机发光器件)，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述发光器件包括包含如上所述的由式1表示的有机金属化合物的有机层，且因此，所述发光器件可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、电致发光(EL)光谱的发射峰的相对窄的FWHM、和优异的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物被布置在发光器件的电极对之间。在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在此情况下，所述有机金属化合物可用作掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，在所述发射层中，由式1表示的有机金属化合物的量(例如，重量)小于所述主体的量(例如，重量))。包括由式1表示的有机金属化合物的所述发射层(或者包括所述发射层的所述发光器件)可发射红色光或绿色光，例如，具有约500nm或更大例如约500nm-约730nm、或约510nm-约730nm、或约520nm-约730nm、或约530-约730nm、或约540nm-约730nm、或约550-约730nm的最大发射波长的红色光或绿色光。在一个或多个实施方式中，所述发射层可发射红色光，例如，具有约580nm-约730nm的最大发射波长的红色光。
在一个或多个实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的所述发射层(或者包括所述发射层的所述发光器件)可发射具有约525nm-约650nm、约550nm-约650nm、约575nm-约650nm、约600nm-约650nm、约610nm-约645nm、或约620nm-约645nm的最大发射波长的光。
在一个或多个实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的所述发射层(或者包括所述发射层的所述发光器件)可发射具有约25nm-约55nm、约25nm-约50nm、约30nm-约45nm、或约30nm-约43nm的FWHM的光。
所述最大发射波长和FWHM可由所述发光器件的EL光谱评价。
在一个或多个实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的所述发射层(或者包括所述发射层的所述发光器件)可发射红色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可意指(有机层)可包括一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者两个或更多个不同的种类的各自由式1表示的有机金属化合物。
在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述发光器件的所述发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在此情况下，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于所述发射层中)。
所述第一电极为作为空穴注入电极的阳极，所述第二电极为作为电子注入电极的阴极，或者所述第一电极为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极为作为空穴注入电极的阳极。
在一个或多个实施方式中，在所述发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是布置在发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1为作为根据一个或多个实施方式的发光器件的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1描述根据一个或多个实施方式的发光器件10的结构和制造方法。有机发光器件10具有其中第一电极11、有机层15、和第二电极19顺序地堆叠的结构。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可用的用于有机发光器件中的任何合适的基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、或其组合。在一个或多个实施方式中，用于形成第一电极11的材料可包括镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其组合。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在一个或多个实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15布置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒-约/>的沉积速率。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而变化。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可分别与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
所述空穴传输区域可包括如下的一种或多种：4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其组合：
式201
式202
其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一个或多个实施方式中，xa和xb可各自独立地为0、1、或2。在一个或多个实施方式中，xa可为1并且xb可为0。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、和己基)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基)、或C1-C10烷硫基；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或C1-C10烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、或其组合。
式201中的R109可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
其中，在式201A中，R101、R111、R112、和R109可各自独立地如本文中所描述的。
在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT21之一、或其组合：
/>
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合时，所述空穴注入层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/>且所述空穴传输层的厚度可为约/>-约/>例如约/>-约/>当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了前述材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善所述空穴传输区域的导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、含有氰基的化合物、或其组合。在一个或多个实施方式中，所述p-掺杂剂可包括：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；含有氰基的化合物例如化合物HT-D1；或其组合。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所述发光器件的效率可改善。
在一个或多个实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如上所述的可用于所述空穴传输区域中的材料、以下描述的主体材料、或其组合。在一个或多个实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，可使用mCP、化合物H21、或其组合作为用于形成所述电子阻挡层的材料。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积和旋涂形成所述发射层时，用于形成所述发射层的真空沉积和涂覆条件可大体上与用于形成空穴注入层的那些条件类似，尽管条件可取决于所使用的化合物而变化。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括如本文中所描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其组合：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，所述发射层可具有其中所述红色发射层、所述绿色发射层、和/或所述蓝色发射层层叠的结构以发射白色光。在一个或多个实施方式中，所述发射层的结构可变化。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可为约0.01重量份-约15重量份。
所述发射层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述发射层的厚度在所述范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著升高。
接下来，在所述发射层上安置所述电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
在一个或多个实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、或其组合。
在一个或多个实施方式中，所述空穴阻挡层可包括所述主体，将稍后描述的用于形成电子传输层的材料、用于形成电子注入层的材料，或其组合。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、TPBi、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、或其组合：
在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一、或其组合：
/>
所述电子传输层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了上述材料之外，所述电子传输层还可包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1或ET-D2。
此外，所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。
可在有机层15上布置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其组合。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
上文中，已经关于图1描述了所述发光器件，但是实施方式不限于此。
根据一个或多个实施方式，所述发光器件可被包括在电子设备中。因此，提供包括所述发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
根据一个或多个实施方式，提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
因为由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物的诊断效率可为优异的。
所述诊断组合物可以多种方式应用，例如应用于诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标志物。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的非限制性实例可包括各自未被取代或被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基等。在一个或多个实施方式中，式9-33为支化的C6烷基，例如，被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是具有式-OA101(其中A101为C1-C60烷基)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是具有式-SA101(其中A101为C1-C60烷基)的单价基团。
C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”具有在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键的结构。其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”具有在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键的结构。其非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，且如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
C3-C10环烷基的非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基等。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和环状基团，且如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
C1-C10杂环烷基的非限制性实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、四氢噻吩基等。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中包括3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中包括选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是包括具有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是包括具有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括至少两个环时，所述至少两个环可稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子以及1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子以及1-60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括至少两个环时，所述至少两个环可稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”表示-SA104(其中A104为C1-C60烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA102(其中A102为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA103(其中A103为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅具有碳原子(例如，具有8-60个碳原子)作为成环原子，并且当作为整体考虑时在其分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，并且当作为整体考虑时在其分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的非限制性实例可包括(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降莰烷基团(双环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、芴基团等。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”的非限制性实例可包括(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团等。
如本文中使用的术语“氟化C1-C60烷基(或氟化C1-C20烷基等)”、“氟化C3-C10环烷基”、“氟化C1-C10杂环烷基”、和“氟化苯基”分别指的是各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。在一个或多个实施方式中，术语“氟化C1烷基(即，氟化甲基)”包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟化C1-C60烷基(或氟化C1-C20烷基等)”、“氟化C3-C10环烷基”、“氟化C1-C10杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的C1-C60烷基(或完全氟化的C1-C20烷基等)、完全氟化的C3-C10环烷基、完全氟化的C1-C10杂环烷基、或完全氟化的苯基，其中，在各基团中，其中包括的所有氢被氟基团代替，或ii)部分氟化的C1-C60烷基(或部分氟化的C1-C20烷基等)、部分氟化的C3-C10环烷基、部分氟化的C1-C10杂环烷基、或部分氟化的苯基，其中，在各基团中，其中包括的氢未全部被氟基团代替。
如本文中使用的术语“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”分别指的是各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。在一个或多个实施方式中，“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2，且“氘代C3-C10环烷基”的实例可为例如式10-501。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、完全氘代的C1-C10杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中，在各基团中，其中包括的所有氢被氘代替，或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、部分氘代的C1-C10杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中，在各基团中，其中包括的氢未全部被氘代替。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)'X'基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的'X'基团。在一个或多个实施方式中，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，且如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的非限制性实例为甲苯基等。
术语“氮杂吲哚基团”、“氮杂苯并硼杂环戊二烯基团”、“氮杂苯并磷杂环戊二烯基团”、“氮杂茚基团”、“氮杂苯并噻咯基团”、“氮杂苯并锗杂环戊二烯基团”、“氮杂苯并噻吩基团”、“氮杂苯并硒吩基团”、“氮杂苯并呋喃基团”、“氮杂咔唑基团”、“氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团”、“氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团”、“氮杂芴基团”、“氮杂二苯并噻咯基团”、“氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团”、“氮杂二苯并噻吩基团”、“氮杂二苯并硒吩基团”、“氮杂二苯并呋喃基团”、“氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团”、“氮杂-9H-芴-9-酮基团”、和“氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是如下的杂环：其具有与“吲哚基团”、“苯并硼杂环戊二烯基团”、“苯并磷杂环戊二烯基团”、“茚基团”、“苯并噻咯基团”、“苯并锗杂环戊二烯基团”、“苯并噻吩基团”、“苯并硒吩基团”、“苯并呋喃基团”、“咔唑基团”、“二苯并硼杂环戊二烯基团”、“二苯并磷杂环戊二烯基团”、“芴基团”、“二苯并噻咯基团”、“二苯并锗杂环戊二烯基团”、“二苯并噻吩基团”、“二苯并硒吩基团”、“二苯并呋喃基团”、“二苯并噻吩5-氧化物基团”、“9H-芴-9-酮基团”、和“二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架，其中，在各基团中，成环碳原子的至少一个被氮代替。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合。
本文中使用的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和有机发光器件。然而，实施方式不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”表示，基于摩尔当量，使用的B的量与使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物1)
中间体L1-1的合成
将2.0克(g)(6.4毫摩尔(mmol))的8-溴-1-氯-7-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶溶解于60毫升(mL)无水四氢呋喃(THF)中，然后，将4.4mL(7.1mmol)的1.6M在己烷中的丁基锂(BuLi)溶液在-78℃下缓慢地添加至其。在约30分钟之后，向其缓慢地逐滴添加1.0mL(8.3mmol)三甲基氯锗烷，之后在室温下搅拌4小时。在反应完成之后，通过用去离子(DI)水和乙酸乙酯(EA)萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.9g(产率：86％)的中间体L1-1。
液相色谱-质谱法(LC-MS)m/z＝351(M+H)+。
中间体L1的合成
将1.5g(4.3mmol)中间体L1-1溶解于40mL的THF和10mL的DI水中，并且向其添加1.6g(5.2mmol)的2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.35g(0.3mmol)的(四(三苯基膦)钯(0)，Pd(PPh3)4)、和1.5g(10.6mmol)的K2CO3，之后在回流下加热一天。在反应完成之后，通过向其添加乙酸乙酯和DI水进行萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.7g(产率：80％)的中间体L1。
LC-MS m/z＝499(M+H)+。
中间体L1 Dimer的合成
将1.0g(2.0mmol)中间体L1和0.33g(0.95mmol)氯化铱三水合物与40ml乙氧基乙醇和10ml的DI水混合，之后在回流下加热18小时。当反应完成时，将温度冷却至室温，并且将由其形成的固体材料过且用DI水、然后用甲醇彻底洗涤。将由其获得的固体在真空烘箱中干燥以获得1.0g中间体L1 Dimer。
化合物1的合成
将1.0g(0.41mmol)中间体L1 Dimer、0.26g(1.2mmol)的3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮、以及0.17g(1.2mmol)的K2CO3与40mL乙氧基乙醇混合，之后在室温下搅拌18小时。当反应完成时，通过添加DI水而形成固体材料，将所述固体过滤并且通过液相色谱法纯化，从而获得0.5g(产率：44％)化合物1。
LC-MS m/z＝1399(M+H)+。
合成实施例2(化合物4)
中间体L4-4的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1-1类似的方式获得2.5g(产率：85％)的中间体L4-4，除了如下之外：使用8-溴-1-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶代替8-溴-1-氯-7-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶，并且使用三甲基氯硅烷代替三甲基氯锗烷。
LC-MS m/z＝292(M+H)+。
中间体L4-3的合成
将2.2g(7.5mmol)中间体L4-4溶解于60mL二氯甲烷中，然后将1.6g(9.0mmol)的N-溴琥珀酰亚胺在0℃下缓慢地添加至其，之后在室温下搅拌3天。在反应完成之后，通过添加DI水进行萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.4g(产率：50％)的中间体L4-3。
LC-MS m/z＝371(M+H)+。
中间体L4-2的合成
将1.4g(3.8mmol)中间体L4-3溶解于60mL的THF和15mL的DI水中，并且向其添加0.8g(4.6mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷、0.22g(0.2mmol)的Pd(PPh3)4、和1.3g(9.5mmol)的K2CO3，之后在回流下加热18小时。在反应完成之后，通过向其添加EA和DI水进行萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.1g(产率：90％)的中间体L4-2。
LC-MS m/z＝333(M+H)+。
中间体L4-1的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1类似的方式获得1.2g(产率：85％)的中间体L4-1，除了如下之外：使用中间体L4-2代替中间体L1-1。
LC-MS m/z＝480(M+H)+。
中间体L4的合成
将1.2g(2.5mmol)中间体L4-1与50mL乙醇混合，向其添加0.2g(15重量％)的碳载钯(Pd/C)，然后向其添加氢气(H2)，之后在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，使反应混合物通过硅藻土垫并且在减压下浓缩，之后通过液相色谱法纯化，从而获得0.9g(产率：80％)的中间体L4。
LC-MS m/z＝483(M+H)+。
中间体L4 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L4 Dimer，除了如下之外：使用中间体L4代替中间体L1。
化合物4的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.3g(产率：42％)的化合物4，除了如下之外：使用中间体L4 Dimer代替中间体L1 Dimer，并且使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z＝1379(M+H)+。
合成实施例3(化合物14)
中间体L14-1的合成
将1.5g(6.3mmol)的1-氯-8-氟苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶溶解于60mL的THF和15mL的DI水中，并且向其添加1.1g(7.6mmol)的3,5-二甲基苯基硼酸、0.07g(0.32mmol)的乙酸钯(II)(Pd(Oac)2)、0.25g(0.64mmol)的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、和2.2g(15.8mmol)的K2CO3，之后在回流下加热一天。在反应完成之后，通过向其添加EA和DI水进行萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.5g(产率：76％)的中间体L14-1。
LC-MS m/z＝308(M+H)+。
中间体L14的合成
将1.1g(3.7mmol)的L14-1溶解于60mL无水THF中，然后，将2.4mL(3.7mmol)的1.6M在己烷中的BuLi溶液在-78℃下缓慢地添加至其。在约1小时之后，向其缓慢地逐滴添加0.6ml(4.5mmol)的三甲基氯硅烷，之后在室温下搅拌18小时。在反应完成之后，通过用50ml的EA和饱和硫代硫酸钠水溶液萃取而获得有机层，通过使用硫酸镁干燥所述有机层，并且在减压下除去溶剂，之后将产物通过液相色谱法纯化，从而获得1.0g(产率：73％)的中间体L14。
LC-MS m/z＝380(M+H)+。
中间体L14 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L14 Dimer，除了如下之外：使用中间体L14代替中间体L1。
化合物14的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.4g(产率：40％)的化合物14，除了如下之外：使用中间体L14 Dimer代替中间体L1 Dimer。
LC-MS m/z＝1162(M+H)+。
合成实施例4(化合物6)
中间体L6-1的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1-1类似的方式获得1.3g(产率：90％)的中间体L6-1，除了如下之外：使用8-溴-1-氯-7-异丙基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶代替8-溴-1-氯-7-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶，并且使用三甲基氯硅烷代替三甲基氯锗烷。
LC-MS m/z＝335(M+H)+。
中间体L6的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1类似的方式获得1.4g(产率：75％)的中间体L6，除了如下之外：使用中间体L6-1代替中间体L1-1。
LC-MS m/z＝483(M+H)+。
中间体L6 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L6 Dimer，除了如下之外：使用中间体L6代替中间体L1。
化合物6的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.6g(产率：45％)的化合物6，除了如下之外：使用中间体L6 Dimer代替中间体L1 Dimer。
LC-MS m/z＝1367(M+H)+。
合成实施例5(化合物13)
中间体L13-1的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1-1类似的方式获得0.8g(产率：70％)的中间体L13-1，除了如下之外：使用7-溴-1-氯-8-异丁基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶代替8-溴-1-氯-7-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶，并且使用三甲基氯硅烷代替三甲基氯锗烷。
LC-MS m/z＝349(M+H)+。
中间体L13的合成
以与用于获得合成实施例3的中间体L14-1类似的方式获得0.8g(产率：80％)的中间体L13，除了如下之外：使用中间体L13-1代替1-氯-8-氟苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶。
LC-MS m/z＝478(M+H)+。
中间体L13 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L13 Dimer，除了如下之外：使用中间体L13代替中间体L1。
化合物13的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.35g(产率：45％)的化合物13，除了如下之外：使用中间体L13 Dimer代替中间体L1Dimer。
LC-MS m/z＝1238(M+H)+。
合成实施例6(化合物15)
中间体L15-1的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1-1类似的方式获得1.0g(产率：75％)的中间体L15-1，除了如下之外：使用7-溴-1-氯-8-异丁基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶代替8-溴-1-氯-7-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶。
LC-MS m/z＝393(M+H)+。
中间体L15的合成
以与用于获得合成实施例3的中间体L14-1类似的方式获得0.9g(产率：75％)的中间体L15，除了如下之外：使用中间体L15-1代替1-氯-8-氟苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶。
LC-MS m/z＝463(M+H)+。
中间体L15 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L15 Dimer，除了如下之外：使用中间体L15代替中间体L1。
化合物15的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.4g(产率：40％)的化合物15，除了如下之外：使用中间体L15 Dimer代替中间体L1 Dimer。
LC-MS m/z＝1327(M+H)+。
合成实施例7(化合物16)
中间体L16的合成
以与用于获得合成实施例3的中间体L14类似的方式获得0.8g(产率：80％)的中间体L16，除了如下之外：使用三甲基氯锗烷代替三甲基氯硅烷。
LC-MS m/z＝425(M+H)+。
中间体L16 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L16 Dimer，除了如下之外：使用中间体L16代替中间体L1。
化合物16的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.5g(产率：50％)的化合物16，除了如下之外：使用中间体L16 Dimer代替中间体L1 Dimer。
LC-MS m/z＝1250(M+H)+。
合成实施例8(化合物17)
中间体L17-1的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1-1类似的方式获得1.1g(产率：85％)的中间体L17-1，除了如下之外：使用三甲基氯硅烷代替三甲基氯锗烷。
LC-MS m/z＝306(M+H)+。
中间体L17的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1类似的方式获得1.2g(产率：75％)的中间体L17，除了如下之外：使用中间体L17-1代替中间体L1-1。
LC-MS m/z＝454(M+H)+。
中间体L17 Dimer的合成
以与用于获得合成实施例1的中间体L1 Dimer类似的方式获得中间体L17 Dimer，除了如下之外：使用中间体L17代替中间体L1。
化合物17的合成
以与用于获得合成实施例1的化合物1类似的方式获得0.5g(产率：45％)的化合物17，除了如下之外：使用中间体L17 Dimer代替中间体L1 Dimer，并且使用3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮。
LC-MS m/z＝1337(M+H)+。
评价实施例1：光致发光量子产率(PLQY)的评价
将化合物H52和化合物4以98:2的重量比在10-7托的真空压力下共沉积以制造具有40nm的厚度的膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量系统和使用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.，Shizuoka，日本)评价在所述膜中的PLQY。结果示于表2中。
以与上述相同的方式制造膜，除了如下之外：分别使用化合物1、6、13-17、和A至E的每一个代替化合物4。以与上述相同的方式对各膜进行PLQY测量，并且结果示于表2中。
表2
/>
/>
参照表2，证实，与化合物A至E的那些相比，化合物4、1、6、和13-17具有优异的PLQY特性。
评价实施例2：水平取向率(光学取向率)的评价
在具有1×10-7托的真空压力的真空沉积设备中，将化合物H52和化合物4以98:2的重量比共沉积在熔融石英(熔凝二氧化硅)层(厚度：1mm)上以形成具有40nm的厚度的膜，然后将所述膜在氮气气氛下用玻璃和胶水密封。
同时，准备(制备)具有与韩国专利申请公布No.2013-0150834的图3中所示的相同的结构的角度依赖性光致发光(PL)测量设备。详细规格如下：
–激发光波长：325nm
–激发光源：Melles Griot Inc.的He-Cd激光器
–激发光照射构件：Thorlabs Inc.的具有1mm的直径的光纤
–半圆柱形棱镜：具有100mm的直径和30mm的长度的熔融石英
–发射光检测构件：Acton Inc.的光电倍增管
–安装在发射光检测构件上的偏振器：Thorlabs Inc.的线偏振器
–记录仪：Acton Inc.的SpectraSense
–激发光的入射角度：θP＝45°，θH＝0°
–从样品至发射光检测构件的距离(或者发射光检测构件的运动路径的半径)：900mm
随后，将所述膜固定在半圆柱形透镜上并且用325nm激光照射以发射光。发射的光通过偏振膜，然后，为了在90度至0度的范围内测量对于光谱的最大波长处的光的p偏振的光致发光强度，将其上固定有所述样品的所述半圆柱形透镜通过使用电荷耦合器件(CCD)相对于所述半圆柱形透镜的轴按1度逐步旋转。
在0度至90度的范围内分别计算在其中各化合物竖直地定向的情况下的p偏振的光致发光强度(第一p偏振的光致发光强度)和在其中各化合物水平地定向的情况下的p偏振的光致发光强度(第二p偏振的光致发光强度)。通过将所述第一p偏振的光致发光强度和所述第二p偏振的光致发光强度分别乘以权重(加权)值而获得p偏振的光致发光强度，以获得与所测量的p偏振的光致发光强度对应的权重值。然后，测量化合物4的水平取向率并且其结果示于表3中。在此情况下，通过使用其中来自激子的发射被认为是由振荡偶极子消耗的耗散功率的经典偶极子模型对角度依赖性光致发光光谱进行分析，以对于化合物4评价水平取向率。
对化合物1、6、13-17、和A至E的每一个进行以上各过程，并且结果示于表3中。
表3
参照表3，证实，与化合物A至E的那些相比，化合物4、1、6、和13-17具有优异的水平取向率。
评价实施例3：热特性的评价
通过使用热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)对化合物4、1、6、17、和A进行热分析(N2气氛，温度范围：室温至800℃(10℃/分钟)热重分析(TGA)，室温至400℃差示扫描量热法(DSC)，盘类型：在一次性Al盘中的Pt盘(TGA)，一次性Al盘(DSC))，并且结果示于表4中。
表4
Ts_10％：化合物损失其重量的10％时的温度
参照表4，化合物4、1、6、和17具有比化合物A的升华温度相对更低的升华温度，且因此，可用于制造具有优异的性能的薄膜。
实施例1
将其上形成有ITO/Ag/ITO(作为阳极)至的厚度的玻璃基板切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水各自超声处理5分钟，然后通过向其照射紫外线和将其暴露于臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所得玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将2-TNATA真空沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
接下来，将主体(CBP)和掺杂剂(化合物4)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层，将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在其上以形成具有/>的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。/>
实施例2-4和对比例A
以与实施例1中使用的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂而言，使用表5中所示的相应化合物代替化合物4。
评价实施例4：器件特性的评价
评价根据实施例1-4和对比例A制造的有机发光器件各自的驱动电压(伏，V)、电流密度(毫安/平方厘米，mA/cm2)、外量子效率的最大值(Max EQE，％)、EL光谱的发射峰的FWHM(nm)、最大发射波长(nm)、和寿命(LT97，相对％)。结果示于表5中。作为评价设备，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)，并且寿命(LT97)(在3,500坎德拉/平方米即cd/m2下)是作为亮度降低至相对于100％的初始亮度的97％所花费的时间评价的。
表5
/>
由表5证实，与对比例A的有机发光器件相比，实施例1-4的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性，并且可发射具有相对小的FWHM的光。
实施例5-8和对比例B-C
以与实施例1中使用的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂而言，使用表6中所示的相应化合物代替化合物4。
评价实施例5：器件特性的评价
如评价实施例4中所描述地评价根据实施例5-8以及对比例B和C制造的有机发光器件各自的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、外量子效率的最大值(Max EQE，％)、EL光谱的发射峰的FWHM(nm)、最大发射波长(nm)、和寿命(LT97，相对％)。结果示于表6中。
表6
/>
由表6证实，与对比例B和C的有机发光器件相比，实施例5-8的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性，并且可发射具有相对小的FWHM的光。
所述有机金属化合物具有优异的热稳定性和电特性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如发光器件可具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性并且可发射具有相对小的FWHM的光。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
其中，在式1中，
Y1-Y4各自独立地为C或N，
Y1-Y4之一为结合至式1中的Ir的N，并且剩余的Y1-Y4之一为结合至式1中的环CY2的C，
Y9为O、S、N(R19)、C(R19a)(R19b)、或Si(R19a)(R19b)，
X2为C，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团或者由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，
R1、R19、R19a、R19b、R2、R30a、R30b、R37和Z2各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
条件是，i)Z2的至少一个不是氢，并且ii)R30a和R30b的至少一个不是甲基，
a1为0-2的整数，
a2为0-20的整数，
b1和b2各自独立地为1-10的整数，
两个R1任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R30a、R30b和R37的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a如关于R1所描述的，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
环CY1和环CY2各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
所述第一环为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、唑基团、/>二唑基团、/>三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
所述第二环为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY1和环CY2各自独立地为苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并呋喃基团、或苯并噻吩基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中数量为b2的Z2的至少一个包含至少一个碳原子。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中数量为b2的Z2全部不包括-F。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Z2包括：
-F；
未被取代或被如下的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟化C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、或其组合；或
未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟化C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、或其组合。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中满足条件1至条件4之一：
条件1
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个包含至少一个碳原子；
条件2
Z1为由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个包含至少一个碳原子；
条件3
Z1为由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个为-F；
条件4
Z1为由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团，并且数量为b2的Z2的至少一个为-F。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中满足条件A1至条件A6之一：
条件A1
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自包含一个或多个碳原子；
条件A2
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，
R31和R33各自包含一个或多个碳原子，和
R32为氢、氘或-F；
条件A3
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自包含一个或多个碳原子，其中R31-R33的至少一个包含两个或更多个碳原子；
条件A4
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，
R31和R33各自包含一个或多个碳原子，其中R31和R33的至少一个包含两个或更多个碳原子，和
R32为氢、氘或-F；
条件A5
式1中的R30a为由*-C(R31)(R32)(R33)表示的基团，和
R31-R33各自独立地为氢、氘或-F，其中R31-R33的至少一个为氘或-F；
条件A6
式1中的R30a为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中满足条件B1至条件B6之一：
条件B1
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自包含一个或多个碳原子；
条件B2
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，
R34和R36各自包含一个或多个碳原子，和
R35为氢、氘或-F；
条件B3
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自包含一个或多个碳原子，其中R34-R36的至少一个包含两个或更多个碳原子；
条件B4
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，
R34和R36各自包含一个或多个碳原子，其中R34和R36的至少一个包含两个或更多个碳原子，和
R35为氢、氘或-F；
条件B5
式1中的R30b为由*-C(R34)(R35)(R36)表示的基团，和
R34-R36各自独立地为氢、氘或-F，其中R34-R36的至少一个为氘或-F；
条件B6
式1中的R30b为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的基团为由式CY1(1)至CY1(6)之一表示的基团：
其中，在式CY1(1)至CY1(6)中，
Y9和环CY1各自独立地如权利要求1中所描述的，
Y1-Y4各自独立地为C或N，
*表示与式1中的铱的结合位点，和
*"表示与式1中的环CY2的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的基团为由式CY1-1至CY1-28之一表示的基团：
其中，在式CY1-1至CY1-28中，
Y1-Y4、Y9、Z1、R1和a1各自独立地如权利要求1中所描述的，
Z21-Z24各自独立地如权利要求1中关于Z2所描述的并且不为氢，
*表示与式1中的铱的结合位点，和
*"表示与式1中的环CY2的结合位点。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中，在式CY1-1至CY1-28中，Y2为结合至式1中的Ir的N，并且Y1为结合至式1中的环CY2的C。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的基团为由式CY2(1)至CY2(22)之一表示的基团：
其中，在式CY2(1)至CY2(22)中，
X2如权利要求1中所描述的，
*表示与式1中的铱的结合位点，和
*"表示与式1中的Y1-Y4之一的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的基团为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-6中，
X2如权利要求1中所描述的，
R21-R26各自独立地如权利要求1中关于R2所描述的，
R21-R26的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a如权利要求1中关于R1所描述的，
*表示与式1中的铱的结合位点，和
*"表示与式1中的Y1-Y4之一的结合位点。
15.如权利要求14所述的有机金属化合物，其中，在式CY2-1中，R21和R23-R26各自为氢，并且R22包含至少一个碳原子。
16.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至18之一：
17.发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-16任一项所述的有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的发光器件，其中所述发射层发射具有580纳米-730纳米的最大发射波长的红色光。
20.电子设备，其包括如权利要求17-19任一项所述的发光器件。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220036207A KR20230138313A (ko) | 2022-03-23 | 2022-03-23 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| KR10-2022-0036207 | 2022-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116804032A true CN116804032A (zh) | 2023-09-26 |
Family
ID=88078903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310286899.7A Pending CN116804032A (zh) | 2022-03-23 | 2023-03-22 | 有机金属化合物、包括其的发光器件和包括所述发光器件的电子设备 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230309377A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230138313A (zh) |
| CN (1) | CN116804032A (zh) |
-
2022
- 2022-03-23 KR KR1020220036207A patent/KR20230138313A/ko unknown
-
2023
- 2023-03-22 CN CN202310286899.7A patent/CN116804032A/zh active Pending
- 2023-03-22 US US18/187,985 patent/US20230309377A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20230138313A (ko) | 2023-10-05 |
| US20230309377A1 (en) | 2023-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111377974B (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
| CN110386951B (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物 | |
| KR20240024146A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20180073222A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| CN110878105A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物 | |
| CN113363398A (zh) | 有机发光器件 | |
| EP4119633A1 (en) | Organometallic compound and organic light-emitting device including organometallic compound | |
| CN113666967A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| KR102390378B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| CN110563767B (zh) | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 | |
| EP3620460B1 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound | |
| CN116987123A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| US20190245152A1 (en) | Organic electroluminescence device and electronic device | |
| CN115677782A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
| CN115466291A (zh) | 组合物、包括该组合物的层、包括该组合物的发光器件、和包括该发光器件的电子设备 | |
| CN116804032A (zh) | 有机金属化合物、包括其的发光器件和包括所述发光器件的电子设备 | |
| CN116120375A (zh) | 有机金属化合物、包括其的发光器件和包括发光器件的电子设备 | |
| EP3909964A2 (en) | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device | |
| EP4151700A1 (en) | Composition, layer including the composition, light-emitting device including the composition, and electronic apparatus including the light-emitting device | |
| CN117126207A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| CN117466946A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| KR20200115268A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| CN117700464A (zh) | 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备 | |
| CN116023418A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备 | |
| CN115466616A (zh) | 组合物、包括该组合物的层、包括该组合物的发光器件、和包括该发光器件的电子设备 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |