KR20200115008A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2, 고리 CY2, R1 내지 R8, R20, A1 내지 A7 및 d2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2, 고리 CY2, R1 내지 R8, R20, A1 내지 A7 및 d2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물이 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Y2는 C이고,
고리 CY2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
d2는 0 내지 10의 정수이고, d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R8 및 R20 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고,
A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
A1 내지 A7 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 A7에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층 중 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는, 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율, 향상된 롤 오프비, 향상된 수명 및 상대적으로 좁은 EL 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)을 가질 수 있다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2는 C일 수 있다.
상기 화학식 1 중 고리 CY2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 고리 CY2는 i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY2는, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY2는, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함한 임의의 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기(silolanyl), 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다. 여기서, 상기 R20은 플루오로기 및 시아노기를 비포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 여기서, R20은 플루오로기 및 시아노기를 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 및 A7은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 -F;
중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은,
수소, 또는 중수소;
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 d2는 R20의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 d2는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8 및 R20 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R2 내지 R8 중 적어도 하나, 또는 R3 내지 R6 중 적어도 하나)는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R2 내지 R8 중 적어도 하나, 또는 R3 내지 R6 중 적어도 하나)는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한 임의의 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이되, R1 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R2 내지 R8 중 적어도 하나, 또는 R3 내지 R6 중 적어도 하나)는, -F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R20은 수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6은 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-233, 10-1 내지 10-126 및 10-201 내지 10-343 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-126 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-343 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-126 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-343 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-615로 표시된 그룹일 수 있다:
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R2 내지 R8 중 1개 또는 2개)는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
1) R2가 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
2) R3이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
3) R4가 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
4) R5가 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
5) R6이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
6) R7이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
7) R8이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
8) R4 및 R5 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
9) R4 및 R6 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
10) R5 및 R6 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
11) R3 및 R4 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나; 또는
12) R3 및 R6 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
R1 내지 R8 중 1개 또는 2개는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는, i) 플루오로기(-F)를 비포함하고, ii) 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R5는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 d2는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기이고, d2는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 d2개의 R20 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 d2개의 R20 중 적어도 하나는, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1 중, 1) R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 3) A1 내지 A7 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 R1a에 대한 설명은 본 명세서 중 A7에 대한 설명을 참조한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)(노르보나닐기(norbornanyl)), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "중수소-함유 C1-C60알킬기(또는, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기 등)"란, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기(또는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C20알킬 등)를 의미한다. 예를 들어, "중수소-함유 C1알킬기(즉, 중수소-함유 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함한다.
본 명세서 중 "중수소-함유 C3-C10시클로알킬기"란, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 의미한다. 상기 "중수소-함유 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", 또는 "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기 및 C1-C10헤테로시클로알킬기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", 또는 "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1 내지 CY108 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1 내지 CY108 중
T2 내지 T8은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
이고,
R2 내지 R8 및 R1a 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하되, R2 내지 R8은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY1 내지 CY108 중 R2 내지 R8은 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중,
Y2는 C이고,
X2는 O, S, N(R25), C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R9 내지 R12 및 R21 내지 R26에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R10 및 R12는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 동일할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 상이하고, R11에 포함된 탄소의 개수가 R9에 포함된 탄소의 개수보다 클 수 있다.
또 다른 예로서, i) 상기 화학식 A(1)의 R9 내지 R12 중 적어도 하나, ii) 상기 화학식 A(2) 및 A(3)의 R11, R12, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합, iii) 상기 화학식 A(4) 및 A(5)의 R9, R12, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합 및 iv) 상기 화학식 A(6) 및 A(7)의 R9, R10, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합은, 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1)의 R9 및 R11 중 적어도 하나(예를 들면, 화학식 A(1)의 R9 및 R11)는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A(1) 또는 A(5)로 표시된 그룹일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 A1 내지 A6 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 A1 내지 A3 중 적어도 하나와 상기 A4 내지 A6 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상이고, 및/또는 상기 화학식 1 중 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 *-C(A1)(A2)(A3)으로 표시된 그룹의 A1 내지 A3는 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 *-C(A1)(A2)(A3)로 표시된 그룹은, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 또는 시클로헥센 그룹)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 *-C(A4)(A5)(A6)으로 표시된 그룹의 A4 내지 A6는 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 *-C(A4)(A5)(A6)로 표시된 그룹은, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 또는 시클로헥센 그룹)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1, A2 및 A3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1알킬기(치환 또는 비치환된 메틸기)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A1, A2 및 A3는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 16 중 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중, 1) 고리 CY1(하기 화학식 1' 참조)은 화학식 1에 도시된 바와 같이 2개의 벤젠 그룹과 1개의 피리딘 그룹이 서로 축합된 축합환이고, 2) 화학식 1의 R1 내지 R8 및 R20 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한다. 이로써, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)가 향상되고, 상기 유기금속 화합물의 conjugation 길이가 상대적으로 늘어나고 구조적 rigidity가 증가하여 비발광전이가 감소할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는, 높은 외부 양자 효율(EQE)를 가질 수 있는 바, 고발광 효율을 가질 수 있다.
<화학식 1'>
또한, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6는 1 이상의 탄소를 가질 수 있다.
특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, α-프로톤(α-proton)은 β-프로톤에 비하여 약 105배 이상 큰 화학적 반응성을 갖는 바, α-프로톤은 화합물 합성 및/또는 보관시 다양한 형태의 중간체 생성에 의한 부반응 야기의 원인이 될 수 있다. 그러나, 상기 화학식 1의 A1 내지 A6가 상술한 바와 같이 정의됨으로써, 상기 화학식 1 중 A1 내지 A6와 결합된 탄소는 α-프로톤(α-proton)을 포함하지 않을 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 합성 전/후 부반응 발생이 최소화된 안정한 화학 구조를 가지면서, 동시에, 이를 채용한 전자 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)의 구동 중 유기금속 화합물 분자간 상호작용이 최소될 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1은 구조적으로 Bulky하고 전자주게 능력이 강력한 Ligand 2를 포함하는 바, 상기 Ligand 2와 Ligand 1 사이의 interaction이 강화되어 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 강건성(rigidity)이 향상될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물에 대한 PL 스펙트럼 또는 EL 스펙트럼 중 발광 피크의 반폭치비(Full Width at Half Maximum(FWHM))가 감소할 수 있고, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 분자의 진동 상태(vibronic state)가 감소하여, 비발광전이 (non-Radiative decay)이 감소될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고발광 효율 및 수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물에 속하는 화합물 1 내지 16의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) |
| 1 | -4.798 | -1.951 | 1.988 |
| 2 | -4.792 | -1.948 | 1.987 |
| 3 | -4.791 | -1.946 | 1.985 |
| 4 | -4.678 | -1.732 | 2.049 |
| 5 | -4.682 | -1.785 | 2.019 |
| 6 | -4.677 | -1.781 | 2.021 |
| 7 | -4.610 | -1.688 | 2.038 |
| 8 | -4.804 | -1.987 | 1.975 |
| 9 | -4.764 | -1.895 | 1.995 |
| 10 | -4.798 | -1.951 | 1.988 |
| 11 | -4.736 | -1.875 | 2.001 |
| 12 | -4.673 | -1.856 | 2.002 |
| 13 | -4.647 | -1.771 | 2.007 |
| 14 | -4.678 | -1.712 | 2.069 |
| 15 | -4.594 | -1.732 | 1.951 |
| 16 | -4.674 | -1.775 | 2.019 |
한편, 일 구현예에 따라, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 R20이 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함할 경우, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 추가적으로, 고색순도를 갖는 광(예를 들면, 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)이 상대적으로 좁은 광)을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)은 64nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)은 45nm 내지 64nm, 45nm 내지 59nm, 45nm 내지 55nm 또는 49nm 내지 55nm의 범위일 수 있다.
한편, 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 최대 발광 파장(발광 피크 파장, λmax)은, 615nm 내지 640nm의 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 최대 발광 파장(발광 피크 파장, λmax)은, 615nm 내지 630nm 또는 620nm 내지 630nm의 범위일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 레벨은 -5.300eV 내지 -5.050eV, 예를 들면, -5.200eV 내지 -5.100eV일 수 있다. 상기 HOMO 에너지 레벨은 순환 전압전류법(cyclic voltamemetry)을 이용하여 실측한 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 HOMO 에너지 레벨은 하기 표 2에 기재된 방법을 이용하여 실측된 것일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 레벨은 -2.900eV 내지 -2.300eV, 예를 들면, -2.700eV 내지 -2.300eV일 수 있다. 상기 LUMO 에너지 레벨은 UV 흡수 스펙트럼을 이용하여 실측한 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 LUMO 에너지 레벨은 하기 표 2에 기재된 방법을 이용하여 실측된 것일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 필름 중 양자 발광 효율(PLQY in film)은, 91% 내지 100%일 수 있다. 예를 들면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 양자 발광 효율은, 92% 내지 100%, 93% 내지 100%, 94% 내지 100%, 95% 내지 100%, 96% 내지 100%, 97% 내지 100%, 98% 내지 100%, 99% 내지 100%, 또는 100%일 수 있다. 상기 필름 중 양자 발광 효율의 측정 방법은 예를 들면, 평가예 2를 참조할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 감쇠 시간(decay time)은 0.9㎲ 이하, 예를 들면, 0.6㎲ 내지 0.8㎲일 수 있다. 상기 감쇠 시간은 상기 유기금속 화합물의 시간-분해 발광(Time-resolved photoluminescence, TRPL) 스펙트럼으로부터 평가한 것일 수 있다. 예를 들면, 상기 유기금속 화합물의 감쇠 시간 평가 방법은 본 명세서의 평가예 3에 기재된 방법을 참조할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transtision diopole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)은 90% 내지 100%일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은, 예를 들면, 90% 내지 100%, 91% 내지 100%, 92% 내지 100%, 93% 내지 100%, 94% 내지 100%, 95% 내지 100%, 96% 내지 100%, 97% 내지 100%, 98% 내지 100%, 99% 내지 100%, 또는 100%일 수 있다.
상기 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은 각도 의존성 PL 측정 장치를 이용하여 평가할 수 있다. 상기 각도 의존성 PL 측정 장치에 대한 설명은 예를 들면, KR출원 2013-0150834에 기재된 각도 의존성 PL 측정 장치를 참조할 수 있다. 상기 KR출원 2013-0150834는 본 명세서에 병합된다.
상술한 바와 같이, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율이 높으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 구동시, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름에 대하여 실질적으로 수평인 방향으로 전기장이 방출되어 도파 모드(wavequide mode) 및/또는 표면 플라스몬 폴라리톤 모드(surface plasmon polariton mode)로 인한 광손실이 감소될 수 있다. 이와 같은 메커니즘에 의하여 방출된 광은 높은 외부 취출 효율(즉, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름(예를 들면, 후술될 발광층)이 포함된 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)로부터 상기 유기금속 화합물에서 방출된 광이 외부로 취출되는 효율)을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율, 우수한 롤-오프비, 우수한 수명 및 상대적으로 좁은 EL 스펙트럼 발광 피크의 반치폭(FWHM) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 발광층 중, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 적색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT21 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 상기 화합물 H21, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 1)
화합물 L1(1)의 합성
4-클로로-8-메틸-9-(트리플루오로메틸)벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-8-methyl-9-(trifluoromethyl)benzo[f]isoquinoline) (24.53g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 감압 하에 용매를 제거하여 감압하여 수득한 잔류물을 EA(에틸아세테이트):Hexane=1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L1(1) 24.37 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C23H18F3N (M+) 365.37
화합물 L1(2)의 합성
화합물 L1(1) (24.37g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L1(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 1의 합성
화합물 L1(2) (19.00g, 11.48mmol), 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) (13.80g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 1 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC로 화합물 1를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C61H60F6IrN2O2: m/z 1159.42, Found: 1159.37
합성예
2 (화합물 2)
3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 2 (11g, 60%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 2을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C59H56F6IrN2O2: m/z 1131.39, Found: 1131.32
합성예 3 (화합물 3)
3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 3 (5g, 50%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 3을 확인하였다.
(HRMS(MALDI) calcd for C57H52F6IrN2O2: m/z 1160.35, Found: 1160.37
합성예 4 (화합물 4)
화합물 L4(1)의 합성
4-클로로-8-플루오로벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-8-fluorobenzo[f]isoquinoline) (19.22g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L4(1) 20.1 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H16FN (M+) 301.36
화합물 L4(2)의 합성
화합물 L4(1) (20.10g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L4(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 4의 합성
화합물 L4(2) (19.00g, 11.48mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (10.56g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 4 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC로 화합물 4를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H48F2IrN2O2: m/z 975.19, Found: 975.20
합성예 5 (화합물 5)
화합물 L5(1)의 합성
4-클로로-7,9-디플루오로벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-7,9-difluorobenzo[f]isoquinoline) (20.71g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L5(1) 21.30 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H15F2N (M+) 319.35
화합물 L5(2)의 합성
화합물 L5(1) (21.30g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L5(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 5의 합성
화합물 L5(2) (19.00g, 11.48mmol), 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-다이온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) (13.80g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 5 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC로 화합물 5를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C57H54F4IrN2O2: m/z 1067.38, Found: 1067.28
합성예 6 (화합물 6)
화합물 L6(1)의 합성
4-클로로-9-플루오로벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-9-fluorobenzo[f]isoquinoline) (19.21g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L6(1) 20.10 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H16FN (M+) 301.36
화합물 L6(2)의 합성
화합물 L6(1) (20.10g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L6(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 6의 합성
화합물 L6(2) (19.00g, 11.48mmol), 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-다이온 (3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione) (13.80g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 6 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC로 화합물 6를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H52F2IrN2O2: m/z 1003.36, Found: 1003.25
합성예 7 (화합물 10)
화합물 L10(1)의 합성
4-클로로-9-(트리플루오로메틸)벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-9-(trifluoromethyl)benzo[f]isoquinoline) (23.36g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에서 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L10(1) 23.43 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C22H16FN (M+) 351.36
화합물 L10(2)의 합성
화합물 L10(1) (23.43g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L10(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 10의 합성
화합물 L10(2) (19.00g, 11.48mmol), 1-((3r,5r,7r)-아다만탄-1-일)-4,4-디메틸메탄-1,3-다이온 (1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4,4-dimethylpentane-1,3-dione) (15.06g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 10 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC로 화합물 10를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C61H54F6IrN2O2: m/z 1153.37, Found: 1153.32
합성예 8 (화합물 13)
화합물 L13(1)의 합성
4-클로로-6-플루오로벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-6-fluorobenzo[f]isoquinoline) (19.21g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에서 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L13(1) 20.10 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H16FN (M+) 301.36
화합물 L13(2)의 합성
화합물 L13(1) (20.10g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L13(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 13의 합성
화합물 L13(2) (19.00g, 11.48mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (10.56g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 13 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 13를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H48F2IrN2O2: m/z 975.19, Found: 975.20
합성예 9 (화합물 16)
화합물 L16(1)의 합성
4-클로로-7-플루오로벤조[f]아이소퀴놀린(4-chloro-7-fluorobenzo[f]isoquinoline) (19.21g, 82.95mmol), 3,5-다이메틸페닐 보로닉엑시드((3,5-dimethylphenyl)boronic acid) (14.93g, 99.54mmol), Pd(PPh3)4 (4.80g, 4.15mmol) 및 K2CO3 (34.38g, 248.85mmol)에 200mL의 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)와 50mL의 증류수을 혼합한 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액으로부터 용매를 감압 하에서 제거하여 수득한 잔류물을 EA:Hexane = 1:5 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 L16(1) 20.10 g (80%)을 수득하였다.
MALDI-TOFMS (m/z): C21H16FN (M+) 301.36
화합물 L16(2)의 합성
화합물 L16(1) (20.10g, 66.70mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (11.75g, 33.32mmol)에 300mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 100mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 L16(2) (19.00g, 69%)을 수득하였다.
화합물 16의 합성
화합물 L16(2) (19.00g, 11.48mmol), 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-다이온 (2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione) (10.56g, 57.40mmol) 및 Na2CO3 (12.17g, 114.80mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 300 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 메탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 16 (13.00 g, 55%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 로 화합물 16를 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C53H48F2IrN2O2: m/z 975.19, Found: 975.20
평가예 1 : HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 하기 화합물 1 내지 6, 10, 13, 16, A 내지 D 및 E1 내지 E3의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함 |
| LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함 |
| 화합물 No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) |
| 1 | -5.140 | -2.572 |
| 2 | -5.150 | -2.571 |
| 3 | -5.130 | -2.571 |
| 4 | -5.110 | -2.460 |
| 5 | -5.160 | -2.600 |
| 6 | -5.120 | -2.500 |
| 10 | -5.150 | -2.571 |
| 13 | -5.110 | -2.521 |
| 16 | -5.119 | -2.530 |
| A | -5.010 | -2.351 |
| B | -5.000 | -2.328 |
| C | -5.373 | -2.487 |
| D | -5.908 | -3.014 |
| E1 | -5.216 | -2.722 |
| E2 | -5.237 | -2.673 |
| E3 | -5.166 | -2.571 |
평가예
2: 발광
앙자
효율(PLQY)의 평가
화합물 H52 및 화합물 1을 98 : 2의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작하였다.
상기 필름의 양자 발광 효율(Photoluminescence quantum yields in film)을 제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용한, Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system을 이용하여 평가하여 상기 화합물 1의 PLQY in film을 확인하여 그 결과를 표 4에 기재하였다.
상기 PLQY 측정을 화합물 2 내지 6, 10, 13, 16, A 내지 D 및 E1 내지 E3에 대하여 각각 수행한 후 그 결과를 표 4에 기재하였다.
| 화합물 No. | PLQY in film (%) |
| 1 | 95.0 |
| 2 | 99.9 |
| 3 | 92.0 |
| 4 | 92.7 |
| 5 | 99.4 |
| 6 | 95.8 |
| 10 | 94.4 |
| 13 | 93.7 |
| 16 | 96.7 |
| A | 90.5 |
| B | 90.2 |
| C | 87.5 |
| D | 88.0 |
| E1 | 73.7 |
| E2 | 74.2 |
| E3 | 74.8 |
상기 표 4로부터 화합물 1 내지 6, 10, 13 및 16은 화합물 A 내지 D 및 E1 내지 E3에 비하여 우수한 PLQY(in film)을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
3: 감쇠 시간 측정
클로로포름과 순수물로 세정한 쿼츠(quartz) 기판을 준비한 다음 표 5에 기재된 소정의 물질을 10-7 torr의 진공도에서 진공(공)증착하여 50nm 두께의 필름 1 내지 6, 10, 13, 16, A 내지 D 및 E1 내지 E3 각각 준비하였다.
이어서, 상술한 바와 같이 준비된 필름 1 내지 6, 10, 13, 16, A 내지 D 및 E1 내지 E3 각각에 대하여 PicoQuant사의 TRPL 측정시스템인 FluoTime 300과 PicoQuant사의 pumping source인 PLS340 (여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가한 후, 상기 스펙트럼의 main peak의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 각각의 필름에 가하는 photon pulse (pulse width = 500 피코초)에 의해 상기 각각의 필름으로부터 main peak의 파장에서 방출되는 photon의 개수를 Time-Correlated Single Photon Counting (TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, fitting이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하였다. 이로부터 얻은 결과에 둘 혹은 그 이상의 exponential decay function을 fitting하여 필름 1 내지 6, 10, 13, 16, A 내지 D 및 E1 내지 E3 각각의 Tdecay(Ex), 즉, 감쇠 시간(decay time)을 구하여, 그 결과를 표 5에 기재하였다. Fitting에 사용되는 function은 하기 <수식 1>과 같고, fitting에 사용된 각 exponential decay function으로부터 얻은 Tdecay 중 가장 큰 값을 Tdecay(Ex)로 취하였다. 이 때, TRPL 커브를 구하기 위한 측정 시간과 동일한 측정 시간동안 동일한 측정을 dark상태(상기 소정의 필름으로 입사되는 pumping signal을 차단한 상태임)에서 한 번 더 반복하여 baseline 혹은 background signal 커브를 얻어 fitting에 baseline으로 사용하였다..
<수식 1>
| 필름 No. | 필름 제작에 사용된 화합물 | 감쇠 시간 (decay time) (㎲) |
| 1 | 화합물 H52 : 화합물 1 (98 : 2의 중량비) | 0.718 |
| 2 | 화합물 H52 : 화합물 2 (98 : 2의 중량비) | 0.700 |
| 3 | 화합물 H52 : 화합물 3 (98 : 2의 중량비) | 0.730 |
| 4 | 화합물 H52 : 화합물 4 (98 : 2의 중량비) | 0.773 |
| 5 | 화합물 H52 : 화합물 5 (98 : 2의 중량비) | 0.704 |
| 6 | 화합물 H52 : 화합물 6 (98 : 2의 중량비) | 0.794 |
| 10 | 화합물 H52 : 화합물 10 (98 : 2의 중량비) | 0.700 |
| 13 | 화합물 H52 : 화합물 13 (98 : 2의 중량비) | 0.722 |
| 16 | 화합물 H52 : 화합물 16 (98 : 2의 중량비) | 0.682 |
| A | 화합물 H52 : 화합물 A (98 : 2의 중량비) | 0.907 |
| B | 화합물 H52 : 화합물 B (98 : 2의 중량비) | 0.911 |
| C | 화합물 H52 : 화합물 C (98 : 2의 중량비) | 0.961 |
| D | 화합물 H52 : 화합물 D (98 : 2의 중량비) | 0.952 |
| E1 | 화합물 H52 : 화합물 E1 (98 : 2의 중량비) | 1.018 |
| E2 | 화합물 H52 : 화합물 E2 (98 : 2의 중량비) | 1.005 |
| E3 | 화합물 H52 : 화합물 E3 (98 : 2의 중량비) | 1.091 |
상기 표 5로부터 화합물 1 내지 6, 10, 13 및 16은 화합물 A 내지 D 및 E1 내지 E3에 비하여 우수한 감쇠 시간을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 HT3 및 F6TCNNQ를 98 : 2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3를 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 HT21을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상부에 H52(호스트) 및 화합물 1(도펀트)을 98 : 2의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50 : 50의 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, ITO (1500 Å) / HT3+F6TCNNQ (2 wt%) (100Å) / HT3 (1350Å) / HT21 (300 Å) / H52 + 화합물 1(2wt%) (400Å) / ET3+ET-D1 (50%) (350Å) / ET-D1 (10Å) / Al(1000Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 9와 비교예 A 내지 D 및 E1 내지 E3
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 6에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 9와 비교예 A 내지 D 및 E1 내지 E3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 밀도, 외부 양자 효율의 최대값(Max EQE), 롤-오프비(Roll-off ratio), EL 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭, 색좌표 및/또는 수명(LT97)을 평가하여 그 결과를 표 6 및 7에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 3500nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하였다. 표 7의 수명 데이터는 상대값(%)으로 기재한 것이다. 롤-오프비는 하기 식 20에 따라 계산하였다.
<식 20>
Roll-off ratio = {1- (효율 (at 3500nit) / 최대 발광 효율)} X 100%
| 도펀트 화합물 No. |
구동 전압 (V) |
전류 밀도 (㎃/㎠) |
Max EQE (%) |
Roll-off ratio (%) |
|
| 실시예 1 | 1 | 4.66 | 10 | 30 | 7 |
| 실시예 2 | 2 | 4.69 | 10 | 30.8 | 8 |
| 실시예 3 | 3 | 4.70 | 10 | 30.1 | 8 |
| 실시예 4 | 4 | 4.61 | 10 | 30.8 | 7 |
| 실시예 5 | 5 | 4.88 | 10 | 30.7 | 8 |
| 실시예 6 | 6 | 4.45 | 10 | 35.7 | 9 |
| 실시예 7 | 10 | 4.81 | 10 | 30.0 | 10 |
| 실시예 8 | 13 | 4.79 | 10 | 30.8 | 8 |
| 실시예 9 | 16 | 4.82 | 10 | 30.1 | 8 |
| 비교예 A | A | 4.91 | 10 | 27.6 | 11 |
| 비교예 B | B | 4.95 | 10 | 28.0 | 11 |
| 비교예 C | C | 5.02 | 10 | 26.7 | 13 |
| 비교예 D | D | 4.70 | 10 | 22.0 | 15 |
| 비교예 E1 | E1 | 5.42 | 10 | 23.4 | 24 |
| 비교예 E2 | E2 | 5.50 | 10 | 24.1 | 19 |
| 비교예 E3 | E3 | 5.40 | 10 | 24.0 | 18 |
| 도펀트 화합물 No. |
반치폭 (nm) |
발광색 | 색좌표 (CIE) |
LT97 (at 3500nit) (상대값, %) |
|
| 실시예 1 | 1 | 51 | 적색 | 0.68, 0.30 | 150 |
| 실시예 2 | 2 | 50 | 적색 | 0.68, 0.30 | 155 |
| 실시예 3 | 3 | 52 | 적색 | 0.68, 0.30 | 148 |
| 실시예 4 | 4 | 50 | 적색 | 0.65, 0.32 | 145 |
| 실시예 5 | 5 | 52 | 적색 | 0.685, 0.295 | 255 |
| 실시예 6 | 6 | 49 | 적색 | 0.67, 0.31 | 160 |
| 실시예 7 | 10 | 53 | 적색 | 0.68, 0.30 | 160 |
| 실시예 8 | 13 | 50 | 적색 | 0.68, 0.30 | 158 |
| 실시예 9 | 16 | 52 | 적색 | 0.68, 0.30 | 143 |
| 비교예 A | A | 73 | 적색 | 0.62, 0.37 | 100 |
| 비교예 B | B | 72 | 적색 | 0.61, 0.375 | 103 |
| 비교예 C | C | 69 | 황색 | 0.44, 0.52 | 115 |
| 비교예 D | D | 65 | 황색 | 0.42, 0.55 | 125 |
| 비교예 E1 | E1 | 60 | 적색 | 0.69, 0.29 | 100 |
| 비교예 E2 | E2 | 60 | 적색 | 0.69, 0.29 | 100 |
| 비교예 E3 | E3 | 58 | 적색 | 0.688, 0.295 | 105 |
상기 표 6 및 7로부터, 실시예 1 내지 9의 유기 발광 소자는 비교예 A 내지 D 및 E1 내지 E3보다, 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율, 향상된 롤-오프비 및 향상된 수명 특성을 가지면서, 상대적으로 반치폭이 작은 적색광을 방출함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Y2는 C이고,
고리 CY2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
d2는 0 내지 10의 정수이고, d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R8 및 R20 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고,
A1 내지 A6은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
A1 내지 A7 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 A7에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
상기 고리 CY2는, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8, R20 및 A7은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8 및 A7은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 -F;
중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
R20은,
수소, 또는 중수소;
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
A1 내지 A6는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R2 내지 R8 중 적어도 하나가, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1 내지 CY108 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1 내지 CY108 중
T2 내지 T8은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
이고,
R2 내지 R8 및 R1a에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하되, R2 내지 R8은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제9항에 있어서,
상기 화학식 CY1 내지 CY108 중 R2 내지 R8는 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중,
Y2는 C이고,
X2는 O, S, N(R25), C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R9 내지 R12 및 R21 내지 R26에 대한 설명은 각각 제1항 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
A1 내지 A6 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 *-C(A1)(A2)(A3)으로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상이고,
상기 화학식 1 중 *-C(A4)(A5)(A6)으로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 *-C(A1)(A2)(A3)으로 표시된 그룹의 A1 내지 A3가 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 16 중 적어도 하나인, 유기금속 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물.
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| CN202010227636.5A CN111747990A (zh) | 2019-03-29 | 2020-03-27 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括其的诊断组合物 |
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