JP2021178819A - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】改良された新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】例えば、下記化合物1のイリジウム化合物が示される。【選択図】図1
Description
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置に関し、特に、優秀な熱安定性及び電気的特性を有する有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含む有機層を含む。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含む有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
しかしながら、有機発光素子は、発光層を含んだ有機層の材料等について、多くの改良の余地があり、このような材料の改良による高発光効率及び長寿命という課題に対し研究が進められている。
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、改良された新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属(organometallic)化合物は、下記に示す化学式1で表されることを特徴とする。
(前記化学式1で、環CY1は、下記の化学式CY1−1〜化学式CY1−9の内の一つで表される基であり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−9で、*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、*”は、隣接炭素原子との結合サイトであり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3で、環CY11は、2以上の環式基が互いに縮合された多環基であり、
前記環式基、及び前記化学式CY1−4〜前記化学式CY1−9で、環CY12それぞれは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−9で、X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、X15は、C(R15)又はNであり、X16は、C(R16)又はNであり、X17は、O、S、N(R17)、C(R18)(R19)又はSi(R18)(R19)であり、
R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
R0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではなく、
R37は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a0は、0〜20の整数であり、
複数のR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19において、2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19、及びR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R21〜R26の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R30a、R30b、及びR37の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関連する説明は、前記R0に関連する説明を参照し、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又はP(Q38)(Q39)、あるいは
それらの任意の組み合わせであり、
前記Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3で、環CY11は、2以上の環式基が互いに縮合された多環基であり、
前記環式基、及び前記化学式CY1−4〜前記化学式CY1−9で、環CY12それぞれは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−9で、X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、X15は、C(R15)又はNであり、X16は、C(R16)又はNであり、X17は、O、S、N(R17)、C(R18)(R19)又はSi(R18)(R19)であり、
R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
R0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではなく、
R37は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a0は、0〜20の整数であり、
複数のR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19において、2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19、及びR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R21〜R26の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R30a、R30b、及びR37の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関連する説明は、前記R0に関連する説明を参照し、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又はP(Q38)(Q39)、あるいは
それらの任意の組み合わせであり、
前記Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする。
前記有機金属化合物は、前記有機層において発光層にも含まれ、該発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明の有機発光素子を有することを特徴とする。
本発明に係る有機金属化合物は、優秀な熱安定性及び電気的特性を有し、この有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、向上した駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有しながら、相対的に小さな半値幅(FWHM)を有する光を放出することができる。
次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
化学式CY1−1〜化学式CY1−9で、*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、*”は、隣接炭素原子との結合サイトである。
化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、2以上の環式基が互いに縮合された多環基であり、環式基、及び化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基である。
化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、2以上の環式基が互いに縮合された多環基であり、環式基、及び化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基である。
例えば、化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、
a)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
b)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
c)1以上の第1環と1以上の第2環が互いに縮合された縮合環であり、
化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、セレノフェン基、ホスホール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザセレノフェン基、又はアザホスホール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基(又は、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基)、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基又はトリアジン基である。
a)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
b)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
c)1以上の第1環と1以上の第2環が互いに縮合された縮合環であり、
化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、セレノフェン基、ホスホール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザセレノフェン基、又はアザホスホール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基(又は、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基)、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基又はトリアジン基である。
一実施形態によれば、化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基である。
他の実施形態によれば、化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、ナフタレン基又はフェナントレン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−1〜化学式CY1−3で、環CY11は、ナフタレン基又はフェナントレン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、シクロペンタジエン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、又はフェナントロリン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、環CY12は、ベンゼン基、チオフェン基、又はピリジン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、ナフトキノリン基、ナフトイソキノリン基、ピリドフラン基、又はピリドチオフェン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、ナフトキノリン基、ナフトイソキノリン基、ピリドフラン基、又はピリドチオフェン基である。
化学式CY1−1〜化学式CY1−9で、X11は、C(R11)又はNであり、X12は、C(R12)又はNであり、X13は、C(R13)又はNであり、X14は、C(R14)又はNであり、X15は、C(R15)又はNであり、X16は、C(R16)又はNであり、X17は、O、S、N(R17)、C(R18)(R19)又はSi(R18)(R19)である。
例えば、化学式CY1−1〜化学式CY1−9で、X11は、C(R11)であり、X12は、C(R12)であり、X13は、C(R13)であり、X14は、C(R14)であり、X15は、C(R15)であり、X16は、C(R16)である。
他の例として、X17は、O又はSである。
例えば、化学式CY1−1〜化学式CY1−9で、X11は、C(R11)であり、X12は、C(R12)であり、X13は、C(R13)であり、X14は、C(R14)であり、X15は、C(R15)であり、X16は、C(R16)である。
他の例として、X17は、O又はSである。
化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)である。
R31〜R33に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基である。
R31〜R33に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基である。
他の例として、化学式1で、R30aは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、重水素化(deuterated)C2−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基である。
化学式で、R0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではない。
一実施形態によれば、R31〜R33それぞれは、水素でも重水素でもない。
一実施形態によれば、R31〜R33それぞれは、水素でも重水素でもない。
Q1〜Q9に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、前述のR0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C1−C20アルコキシ基又はC1−C20アルキルチオ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、重水素化C2−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではなく、
Q1〜Q9は、互いに独立して、
重水素、−F、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、−CD2CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、−CH2CF3、−CH2CF2H、−CH2CFH2、−CHFCH3、−CHFCF2H、−CHFCFH2、−CHFCF3、−CF2CF3、−CF2CF2H、又はCF2CFH2、あるいは
重水素、−F、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
例えば、前述のR0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C1−C20アルコキシ基又はC1−C20アルキルチオ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、重水素化C2−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではなく、
Q1〜Q9は、互いに独立して、
重水素、−F、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、−CD2CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、−CH2CF3、−CH2CF2H、−CH2CFH2、−CHFCH3、−CHFCF2H、−CHFCFH2、−CHFCF3、−CF2CF3、−CF2CF2H、又はCF2CFH2、あるいは
重水素、−F、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
他の例として、前述のR0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、
水素、重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化(fluorinated)C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)、であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではない。
水素、重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化(fluorinated)C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)、であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではない。
化学式1で、R37は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
一実施形態によれば、a0個のR0の内の少なくとも一つ、R11〜R14の内の少なくとも一つ、R21〜R26の内の少なくとも一つ、R30a、R30b、R37、又はそれらの任意の組み合わせは、互いに独立して、
重水素、−F、又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
重水素、−F、又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
他の実施形態によれば、R30aは、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
さらに他の実施形態によれば、前述のR0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、C2−C10アルケニル基、C1−C10アルコキシ基、C1−C10アルキルチオ基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、又はGe(Q3)(Q4)(Q5)(ただし、Q3〜Q5に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する)である。
さらに他の実施形態によれば、R37は、水素、重水素、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−1〜9−39の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の一つで表される基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9−201〜9−237の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式CY1−4〜化学式CY1−9で、
で表される基は、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
で表される基は、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10−1〜10−129の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の一つで表される基、下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記に示す化学式10−201〜10−350の内の1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
化学式9−1〜9−39、化学式9−201〜9−237、化学式10−1〜10−129、及び化学式10−201〜10−350で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基であり、TMGは、トリメチルゲルミル基である。
「化学式9−1〜9−39で、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9−201〜9−237の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9−501〜9−514、及び下記に示す化学式9−601〜9−636で表される基である。
「化学式9−1〜9−39で、少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式9−201〜9−236の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9−701〜9−710で表される基である。
「化学式10−1〜10−129で、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10−201〜10−350の内の少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10−501〜10−553で表される基である。
「化学式10−1〜10−129で、少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式10−201〜10−350の内の少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10−601〜10−617で表される基である。
a0は、化学式CY1−1〜化学式CY1−9で、R0の個数を示したものであり、0〜20の整数である。
a0が2以上である場合、2以上のR0は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、a0は、0〜8の整数である。
一実施形態によれば、化学式1のR21〜R26の内の少なくとも一つは、水素ではない。
他の実施形態によれば、化学式1のR23〜R26の内の少なくとも一つは、水素ではない。
a0が2以上である場合、2以上のR0は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
例えば、a0は、0〜8の整数である。
一実施形態によれば、化学式1のR21〜R26の内の少なくとも一つは、水素ではない。
他の実施形態によれば、化学式1のR23〜R26の内の少なくとも一つは、水素ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR21〜R26の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR21〜R26の内の少なくとも一つは、互いに独立して、−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−1〜化学式CY1−3の内の一つで表される基であり、化学式CY1−1〜化学式CY1−3のa0個のR0の内の少なくとも一つが互いに独立して、重水素、−F、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−1〜化学式CY1−3の内の一つで表される基であり、化学式CY1−1〜化学式CY1−3のa0個のR0の内の少なくとも一つが互いに独立して、重水素、−F、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−1〜化学式CY1−3の内の一つで表される基であり、R23〜R26の内の少なくとも一つが水素ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−4、CY1−5、又は化学式CY1−7で表される基であり、化学式CY1−4、CY1−5、及び化学式CY1−7で、X17は、O、S、又はSeである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−4又は化学式CY1−5で表される基である。
例えば、化学式CY1−4及び化学式CY1−5で、X17は、O又はSである。
さらに他の例として、化学式CY1−4及び化学式CY1−5で、X11は、C(R11)であり、X12は、C(R12)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−4、CY1−5、又は化学式CY1−7で表される基であり、化学式CY1−4、CY1−5、及び化学式CY1−7で、X17は、O、S、又はSeである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、環CY1は、化学式CY1−4又は化学式CY1−5で表される基である。
例えば、化学式CY1−4及び化学式CY1−5で、X17は、O又はSである。
さらに他の例として、化学式CY1−4及び化学式CY1−5で、X11は、C(R11)であり、X12は、C(R12)である。
化学式CY1(1)〜化学式CY1(15)で、
X11〜X14、及びR0に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X1〜X8は、互いに独立して、C又はNであるが、化学式CY1(1)〜化学式CY1(9)のX1〜X6の内の少なくとも一つは、Cであり、化学式CY1(10)〜化学式CY1(15)のX1〜X8の内の少なくとも一つは、Cであり、
a16は、0〜6の整数であり、
a18は、0〜8の整数であり、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接炭素原子との結合サイトである。
例えば、化学式CY1(1)〜化学式CY1(9)のX1〜X6は、Cであり、化学式CY1(10)〜化学式CY1(15)のX1〜X8は、Cである。
X11〜X14、及びR0に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
X1〜X8は、互いに独立して、C又はNであるが、化学式CY1(1)〜化学式CY1(9)のX1〜X6の内の少なくとも一つは、Cであり、化学式CY1(10)〜化学式CY1(15)のX1〜X8の内の少なくとも一つは、Cであり、
a16は、0〜6の整数であり、
a18は、0〜8の整数であり、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接炭素原子との結合サイトである。
例えば、化学式CY1(1)〜化学式CY1(9)のX1〜X6は、Cであり、化学式CY1(10)〜化学式CY1(15)のX1〜X8は、Cである。
化学式3−1〜3−210で、
R11〜R14に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、R1〜R8に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R0に関連する説明を参照するものの、R11〜R14、及びR1〜R8それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接炭素原子との結合サイトである。
R11〜R14に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、R1〜R8に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R0に関連する説明を参照するものの、R11〜R14、及びR1〜R8それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接炭素原子との結合サイトである。
例えば、化学式3−1〜3−210で、R11〜R14、及びR1〜R8は、互いに独立して、
重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)、である。
重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)、である。
化学式CY2−1〜化学式CY2−59で、
R21〜R26に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照するものの、R21〜R26それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
R21〜R26に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照するものの、R21〜R26それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式CY2−1〜化学式CY2−59で、R21〜R26は、互いに独立して、
重水素、−F、又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
重水素、−F、又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)である。
化学式4−1〜4−3で、
R21〜R26、及びR10aに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY21は、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
a2は、0〜20の整数であり、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
R21〜R26、及びR10aに関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY21は、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
a2は、0〜20の整数であり、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式4−1〜4−3のR21及びR22の内の少なくとも一つは、水素ではない。
例えば、化学式4−1〜4−3で、環CY21は、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、又はイソキノリン基である。
一方、化学式1で、R30a及びR30bそれぞれに含まれた炭素の個数は、互いに独立して、4以上、5以上、又は6以上である。
一実施形態によれば、化学式1で、R30bは、メチル基ではない。
他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、tert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30bは、tert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30a及びR30bは、同時にtert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基である。
例えば、化学式4−1〜4−3で、環CY21は、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、又はイソキノリン基である。
一方、化学式1で、R30a及びR30bそれぞれに含まれた炭素の個数は、互いに独立して、4以上、5以上、又は6以上である。
一実施形態によれば、化学式1で、R30bは、メチル基ではない。
他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、tert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30bは、tert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30a及びR30bは、同時にtert−ブチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基である。
R34〜R36に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R31に関連する説明を参照する。
例えば、化学式1で、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36の内の少なくとも一つ(例えば、R34〜R36いずれも)は、水素ではない。
一実施形態によれば、R34〜R36の内、少なくとも1つ(例えば、R34〜R36いずれも)は、水素でも重水素でもない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R31〜R33の内の少なくとも一つがメチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36それぞれは、水素ではなく、R31〜R36の内の少なくとも一つは、メチル基ではない。
さらに他の実現形態によれば、化学式1の内、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36それぞれは、水素でも重水素でもなく、R31〜R36の内の、少なくとも1つは、メチル基ではない。
例えば、化学式1で、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36の内の少なくとも一つ(例えば、R34〜R36いずれも)は、水素ではない。
一実施形態によれば、R34〜R36の内、少なくとも1つ(例えば、R34〜R36いずれも)は、水素でも重水素でもない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R31〜R33の内の少なくとも一つがメチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36それぞれは、水素ではなく、R31〜R36の内の少なくとも一つは、メチル基ではない。
さらに他の実現形態によれば、化学式1の内、R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、R30bは、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、R34〜R36それぞれは、水素でも重水素でもなく、R31〜R36の内の、少なくとも1つは、メチル基ではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、下記に示す〔条件A1〕〜〔条件A3〕の内の少なくとも一つを満足するか、あるいは下記に示す〔条件A1〕及び〔条件A2〕を同時に満足する。
〔条件A1〕
R30aが*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
R31〜R33は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A2〕
R30aが*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
R31〜R33の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A3〕
R30aが置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A1〕
R30aが*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
R31〜R33は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A2〕
R30aが*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
R31〜R33の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A3〕
R30aが置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、下記に示す〔条件B1〕〜〔条件B3〕の内の少なくとも一つを満足するか、あるいは下記に示す〔条件B1〕及び〔条件B2〕を同時に満足する。
〔条件B1〕
R30bが*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
R34〜R36は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B2〕
R30bが*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
R34〜R36の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B3〕
R30bが置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B1〕
R30bが*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
R34〜R36は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B2〕
R30bが*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
R34〜R36の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B3〕
R30bが置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R37は、水素又は重水素である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aとR30bは、互いに同一であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aとR30bは、互いに異なっていてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、少なくとも1つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR0、及びR11〜R14の内の少なくとも一つは、フルオロ基(−F)を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR0、及びR11〜R14は、フルオロ基(−F)を含まなくてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aとR30bは、互いに同一であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、R30aとR30bは、互いに異なっていてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、少なくとも1つの重水素を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、少なくとも1つのフルオロ基(−F)を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR0、及びR11〜R14の内の少なくとも一つは、フルオロ基(−F)を含んでもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1のR0、及びR11〜R14は、フルオロ基(−F)を含まなくてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物においてR37は、
置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
化学式で、
i)複数のR0の内の2以上は、選択的に(optionally)、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
ii)R11〜R19において、2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
iii)R11〜R19、及びR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
iv)R21〜R26の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
v)R30a、R30b及びR37の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R0に関連する説明を参照する。
i)複数のR0の内の2以上は、選択的に(optionally)、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
ii)R11〜R19において、2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
iii)R11〜R19、及びR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
iv)R21〜R26の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
v)R30a、R30b及びR37の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R0に関連する説明を参照する。
一実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、赤色光又は緑色光、例えば、500nm以上、例えば、500nm〜650nm範囲の最大発光波長を有する赤色光又は緑色光を放出し得る。
他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、525nm〜650nm、550nm〜650nm、575nm〜650nm、600nm〜650nm、610nm〜645nm、又は620nm〜645nm範囲の最大発光波長を有する光を放出し得る。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、25nm〜50nm、30nm〜45nm、又は30nm〜43nm範囲の半値幅(FWHM)を有する光を放出し得る。
他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、525nm〜650nm、550nm〜650nm、575nm〜650nm、600nm〜650nm、610nm〜645nm、又は620nm〜645nm範囲の最大発光波長を有する光を放出し得る。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、25nm〜50nm、30nm〜45nm、又は30nm〜43nm範囲の半値幅(FWHM)を有する光を放出し得る。
有機金属化合物は、本明細書に記載されているような化学式1のバックボーンを有する。
それにより、化学式1で表される有機金属化合物の振動転移が最小化され、化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、相対的に小さい半値幅(FWHM)を有する高発光効率の光を放出することができる。
それにより、化学式1で表される有機金属化合物の振動転移が最小化され、化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、相対的に小さい半値幅(FWHM)を有する高発光効率の光を放出することができる。
また、化学式1でR30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではない。
それにより、化学式1で表される有機金属化合物は、相対的に大きい立体障害を有し、三重項・三重項消滅が低減され、化学式1で表される有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、優秀な内部量子発光効率を有することができる。
化学式1で表される有機金属化合物において、一部化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル及びT1エネルギーレベルを、B3LYPに基づく密度汎関数理論(DFT:density functional theory)による分子構造最適化を伴うGaussian 09プログラムを利用しながら評価した結果は、下記に示す表1の通りである。
化学式1で表される有機金属化合物において、一部化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル及びT1エネルギーレベルを、B3LYPに基づく密度汎関数理論(DFT:density functional theory)による分子構造最適化を伴うGaussian 09プログラムを利用しながら評価した結果は、下記に示す表1の通りである。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物のHOMOエネルギーレベルの絶対値は、4.4eV〜4.8eV、例えば、4.438eV〜4.790eVの範囲である。
他の例として、化学式1で表される有機金属化合物のLUMOエネルギーレベルの絶対値は、1.6eV〜2.0eV、例えば、1.619eV〜1.977eVの範囲である。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物のT1エネルギーレベルは、1.8eV〜2.1eV、例えば、1.841eV〜2.030eVの範囲である。
HOMOエネルギーレベル、LUMOエネルギーレベル、及びT1エネルギーレベルは、DFT法(例えば、Gaussian 09プログラムを利用したDFT法)によって評価されたものである。
他の例として、化学式1で表される有機金属化合物のLUMOエネルギーレベルの絶対値は、1.6eV〜2.0eV、例えば、1.619eV〜1.977eVの範囲である。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物のT1エネルギーレベルは、1.8eV〜2.1eV、例えば、1.841eV〜2.030eVの範囲である。
HOMOエネルギーレベル、LUMOエネルギーレベル、及びT1エネルギーレベルは、DFT法(例えば、Gaussian 09プログラムを利用したDFT法)によって評価されたものである。
表1から、化学式1で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有することを確認することができる。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層(emission layer)のドーパントとしての使用に適するのであるが、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層(emission layer)のドーパントとしての使用に適するのであるが、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、前述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、優秀な駆動電圧、優秀な外部量子効率、相対的に狭いEL(electroluminescence)スペクトル発光ピークの半値幅(FWHM)、及び優秀な寿命特性を有することができる。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい(すなわち、発光層において、化学式1で表される有機金属化合物の含有量(例えば、重量)は、ホストの含有量(例えば、重量)より少ない)。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい(すなわち、発光層において、化学式1で表される有機金属化合物の含有量(例えば、重量)は、ホストの含有量(例えば、重量)より少ない)。
化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、赤色光又は緑色光、例えば、500nm以上、例えば、500nm〜650nm範囲の最大発光波長を有する赤色光又は緑色光を放出し得る。
他の例として、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、525nm〜650nm、550nm〜650nm、575nm〜650nm、600nm〜650nm、610nm〜645nm、又は620nm〜645nm範囲の最大発光波長を有する光を放出し得る。
さらに他の例として、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、25nm〜50nm、30nm〜45nm、又は30nm〜43nm範囲の半値幅(FWHM)を有する光を放出し得る。
最大発光波長及び半値幅は、有機発光素子のELスペクトルからも評価される。
一実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、赤色光を放出し得る。
他の例として、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、525nm〜650nm、550nm〜650nm、575nm〜650nm、600nm〜650nm、610nm〜645nm、又は620nm〜645nm範囲の最大発光波長を有する光を放出し得る。
さらに他の例として、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、25nm〜50nm、30nm〜45nm、又は30nm〜43nm範囲の半値幅(FWHM)を有する光を放出し得る。
最大発光波長及び半値幅は、有機発光素子のELスペクトルからも評価される。
一実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物を含む発光層(又は、発光層を含む有機発光素子)は、赤色光を放出し得る。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在しうる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在しうる)しうる。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在しうる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在しうる)しうる。
第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、第2電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極はアノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transpor tregion)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含んでもよい。
例えば、有機発光素子において、第1電極はアノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transpor tregion)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体などを含んでもよい。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構成を概略的に示す断面図である。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明を、以下で行う。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明を、以下で行う。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11下部又は第2電極19上部には、基板が追加で配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子において使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質を含んでもよい。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極である。
基板としては、一般的な有機発光素子において使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質を含んでもよい。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極である。
第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
又は、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)、又はそれらの任意の組み合わせのような金属を含んでもよい。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有し得る。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有し得る。
第1電極11上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含み得る。
又は、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)、又はそれらの任意の組み合わせのような金属を含んでもよい。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有し得る。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有し得る。
第1電極11上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用しても形成される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用しても形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、 例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲からも選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲からも選択される。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲からも選択される。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、下記に示す化学式202で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0〜5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0〜5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201及び202で、前述のR101〜R108、R111〜R119、及びR121〜R124は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)又はC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基、あるいは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基、である。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)又はC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基、あるいは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基、である。
化学式201でR109は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一実施形態によれば、化学式201で表される化合物は、下記に示す化学式201Aによっても表される。
化学式201Aで、R101、R111、R112及びR109に関連する詳細な説明は、前述のところを参照する。
正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの任意の組み合わせを含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば、約100Å〜約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの任意の組み合わせを含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば、約100Å〜約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、pドーパントである。
pドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、pドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、下記に示す2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
pドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、pドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、下記に示す2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含み得る。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を向上させる役割を行うことができる。
なお、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、化合物H21、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を向上させる役割を行うことができる。
なお、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、化合物H21、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層を形成する。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されているような化学式1で表される有機金属化合物を含み得る。
ホストは、下記に示すTPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されているような化学式1で表される有機金属化合物を含み得る。
ホストは、下記に示すTPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層にもパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にし、約0.01〜約15重量部の範囲から選択される。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にし、約0.01〜約15重量部の範囲から選択される。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
又は、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば、約30Å〜約600Åである。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば、約30Å〜約600Åである。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
記電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約150Å〜約500Åである。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
また、電子輸送領域は、第2電極19からの電子注入を容易にする電子注入層を含み得る。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば、約3Å〜約90Åである。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば、約3Å〜約90Åである。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15上部には、第2電極19が配置される。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成しるというように、多様な変形が可能である。
以上、前記発光素子について図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg−In)、マグネシウム・銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成しるというように、多様な変形が可能である。
以上、前記発光素子について図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
他の側面によれば、有機発光素子は、電子装置に含まれてもよい。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含み得る。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様にも応用される。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含み得る。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様にも応用される。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状又は分枝状飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、C1−C60アルキレン基は、前記C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルキル基、C1−C20アルキル基及び/又はC1−C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、又はtert−デシル基などが含まれる。
例えば、化学式9−33は、分枝型C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert−ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C1−C60アルキル基、C1−C20アルキル基及び/又はC1−C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、又はtert−デシル基などが含まれる。
例えば、化学式9−33は、分枝型C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert−ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、前記C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C10アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C10アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、又はペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基エティ、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素環式基を意味し、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基(ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素環式基を意味し、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基(ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれる。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価飽和環式基を意味し、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。
C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C7−C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基を意味する。
C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C7−C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基を意味する。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C2−C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC1−C60アルキル基で置換されたC1−C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示し、C1−C60アルキルチオ基は、−SA104(ここで、A104は、前記C1−C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示し、C1−C60アルキルチオ基は、−SA104(ここで、A104は、前記C1−C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、8〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外に、N、O、P、Si、S、Se、Ge及びBの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外に、N、O、P、Si、S、Se、Ge及びBの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5−C30炭素環基は、環形成原子として、5〜30個の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。
C5−C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5−C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換)であるところのアダマンタン基、ノルボルナン基(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基)、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含み得る。
C5−C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5−C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換)であるところのアダマンタン基、ノルボルナン基(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基)、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含み得る。
本明細書において、C1−C30ヘテロ環基は、環形成原子として、1〜30個の炭素以外に、N、O、P、Si、Se、Ge、B、及びSの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。
C1−C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1−C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換)であるところのチオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基などを含み得る。
C1−C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1−C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換)であるところのチオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基などを含み得る。
本明細書において、「フッ化C1−C60アルキル基(又は、フッ化C1−C20アルキル基など)」、「フッ化C3−C10シクロアルキル基」、「フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つのフルオロ基(−F)で置換された、C1−C60アルキル基(又は、C1−C20アルキル基など)、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基)」とは、−CF3、−CF2H及び−CFH2を含む。
「フッ化C1−C60アルキル基(又は、フッ化C1−C20アルキル基など)」、「フッ化C3−C10シクロアルキル基」、「フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1−C60アルキル基(又は、完全フッ化C1−C20アルキル基など)、完全フッ化C3−C10シクロアルキル基、完全フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されてはいない、一部(partially)フッ化C1−C60アルキル基(又は、一部フッ化C1−C20アルキル基など)、一部フッ化C3−C10シクロアルキル基、一部フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基又は一部フッ化フェニル基である。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基)」とは、−CF3、−CF2H及び−CFH2を含む。
「フッ化C1−C60アルキル基(又は、フッ化C1−C20アルキル基など)」、「フッ化C3−C10シクロアルキル基」、「フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「フッ化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1−C60アルキル基(又は、完全フッ化C1−C20アルキル基など)、完全フッ化C3−C10シクロアルキル基、完全フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されてはいない、一部(partially)フッ化C1−C60アルキル基(又は、一部フッ化C1−C20アルキル基など)、一部フッ化C3−C10シクロアルキル基、一部フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基又は一部フッ化フェニル基である。
本明細書において、「重水素化C1−C60アルキル基(又は、重水素化C1−C20アルキル基など)」、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」、「重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つの重水素で置換された、C1−C60アルキル基(又は、C1−C20アルキル基など)、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基)」とは、−CD3、−CD2H及び−CDH2を含み、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10−501などを参照することができる。
「重水素化C1−C60アルキル基(又は、重水素化C1−C20アルキル基など)」、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」、「重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「重水素化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全(fully)重水素化C1−C60アルキル基(又は、完全重水素化C1−C20アルキル基など)、完全重水素化C3−C10シクロアルキル基、完全重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換されてはいない、一部(partially)重水素化C1−C60アルキル基(又は、一部重水素化C1−C20アルキル基など)、一部重水素化C3−C10シクロアルキル基、一部重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基又は一部重水素化フェニル基である。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基)」とは、−CD3、−CD2H及び−CDH2を含み、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10−501などを参照することができる。
「重水素化C1−C60アルキル基(又は、重水素化C1−C20アルキル基など)」、「重水素化C3−C10シクロアルキル基」、「重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基」、又は「重水素化フェニル基」は、
i)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全(fully)重水素化C1−C60アルキル基(又は、完全重水素化C1−C20アルキル基など)、完全重水素化C3−C10シクロアルキル基、完全重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)各基に含まれた全ての水素が重水素で置換されてはいない、一部(partially)重水素化C1−C60アルキル基(又は、一部重水素化C1−C20アルキル基など)、一部重水素化C3−C10シクロアルキル基、一部重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基又は一部重水素化フェニル基である。
本明細書において、「(C1−C20アルキル)「X」基」とは、少なくとも1つのC1−C20アルキル基で置換された「X」基を示す。
例えば、本明細書において、「(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1−C20アルキル基で置換されたC3−C10シクロアルキル基を示し、「(C1−C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
例えば、本明細書において、「(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1−C20アルキル基で置換されたC3−C10シクロアルキル基を示し、「(C1−C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1−C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換された、ヘテロ環を意味する。
置換されたC5−C30炭素環基、置換されたC1−C30ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC7−C60アルキルアリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC2−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又はP(Q38)(Q39)、あるいは
それらの任意の組み合わせである。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又はP(Q38)(Q39)、あるいは
それらの任意の組み合わせである。
本明細書において、Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
<中間体L1−4の合成>
2−クロロ−4−ヨードピリジン5g(20.9mmol)を、無水テトラヒドロフラン(THF)50mlに溶かし、−78℃で、徐々に2.0Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)(THF内)12.5ml(25mmol)を滴加した。
約3時間後、ギ酸エチル2.5ml(32mmol)を徐々に滴加した後、18時間室温で撹拌した。
反応が完了した後、反応混合物に、水と酢酸エチルとを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−4(2.2g(収率40%))が得られた。
2−クロロ−4−ヨードピリジン5g(20.9mmol)を、無水テトラヒドロフラン(THF)50mlに溶かし、−78℃で、徐々に2.0Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)(THF内)12.5ml(25mmol)を滴加した。
約3時間後、ギ酸エチル2.5ml(32mmol)を徐々に滴加した後、18時間室温で撹拌した。
反応が完了した後、反応混合物に、水と酢酸エチルとを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−4(2.2g(収率40%))が得られた。
<中間体L1−3の合成>
中間体L1−4(2.0g(7.5mmol))を、アセトニトリル60mlと水15mlとに溶かし、PdCl2(PPh3)2(0.6g(0.5mmol))、(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸1.4g(8.0mmol)、K2CO3(2.6g(18.8mmol))を加え、80℃で18時間加熱還流した。
反応が完了した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ジクロロメタンと水を入れて抽出し、そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−3(1.7g(収率84%))が得られた。
中間体L1−4(2.0g(7.5mmol))を、アセトニトリル60mlと水15mlとに溶かし、PdCl2(PPh3)2(0.6g(0.5mmol))、(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸1.4g(8.0mmol)、K2CO3(2.6g(18.8mmol))を加え、80℃で18時間加熱還流した。
反応が完了した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ジクロロメタンと水を入れて抽出し、そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−3(1.7g(収率84%))が得られた。
<中間体L1−2の合成>
塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム((methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride)5.4g(15.8mmol)を無水エーテル50mlに溶かした後、1.0Mカリウムtert−ブトキシド溶液に16mlを滴加した。
室温で約1時間撹拌した後、無水THF30mlに溶かした中間体L1−3(1.7g(6.3mmol))を徐々に滴加し、室温で18時間撹拌した。
反応が完了した後、反応混合物に水と酢酸エチルとを入れて抽出し、そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−2(1.6g(収率95%))が得られた。
塩化(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウム((methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride)5.4g(15.8mmol)を無水エーテル50mlに溶かした後、1.0Mカリウムtert−ブトキシド溶液に16mlを滴加した。
室温で約1時間撹拌した後、無水THF30mlに溶かした中間体L1−3(1.7g(6.3mmol))を徐々に滴加し、室温で18時間撹拌した。
反応が完了した後、反応混合物に水と酢酸エチルとを入れて抽出し、そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−2(1.6g(収率95%))が得られた。
<中間体L1−1の合成>
中間体L1−2(1.4g(5.1mmol))をジクロロメタン40mlに溶かし、メタンスルホン酸3.0mlを徐々に滴加した後、室温で約18時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−1(1.0g(収率90%))が得られた。
中間体L1−2(1.4g(5.1mmol))をジクロロメタン40mlに溶かし、メタンスルホン酸3.0mlを徐々に滴加した後、室温で約18時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1−1(1.0g(収率90%))が得られた。
<中間体L1の合成>
中間体L1−1(1.0g(4.1mmol))を、THF40mlと水10mlとに溶かし、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン1.6g(6.2mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)0.09g(0.4mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(Sphos)0.35g(0.82mmol)、K2CO3(1.4g(10.3mmol))を加えた後、一日70℃で加熱還流した。
反応が完了した後、酢酸エチルと水とを加え、抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1(1.1g(収率85%))が得られた。
中間体L1−1(1.0g(4.1mmol))を、THF40mlと水10mlとに溶かし、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン1.6g(6.2mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)0.09g(0.4mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(Sphos)0.35g(0.82mmol)、K2CO3(1.4g(10.3mmol))を加えた後、一日70℃で加熱還流した。
反応が完了した後、酢酸エチルと水とを加え、抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L1(1.1g(収率85%))が得られた。
<中間体L1Dimer(二量体)の合成>
中間体L1(1.05g(3.4mmol))と塩化イリジウム(iridium chloride)0.6g(1.6mmol)とに、40mLのエトキシエタノールと、15mLの蒸溜水とを混合した後、70℃で24時間加熱還流した。
反応が完了した後、室温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、水/メタノール/ヘキサンの順で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体L1Dimer(二量体)1.1gが得られた。
中間体L1(1.05g(3.4mmol))と塩化イリジウム(iridium chloride)0.6g(1.6mmol)とに、40mLのエトキシエタノールと、15mLの蒸溜水とを混合した後、70℃で24時間加熱還流した。
反応が完了した後、室温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、水/メタノール/ヘキサンの順で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体L1Dimer(二量体)1.1gが得られた。
<化合物1の合成>
中間体L1Dimer1.0g(0.63mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン0.9g(4.5mmol)及びNa2CO3(0.48g(4.5mmol))にエトキシエタノール40mLを混合し、24時間90℃で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、常温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物1(0.5g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1181(M+H)+
中間体L1Dimer1.0g(0.63mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン0.9g(4.5mmol)及びNa2CO3(0.48g(4.5mmol))にエトキシエタノール40mLを混合し、24時間90℃で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、常温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、液体クロマトグラフィで精製し、化合物1(0.5g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1181(M+H)+
<中間体L6の合成>
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−2−フェニルフロ[3,2−c]ピリジンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、2−(4−(tert−ブチル)ナフタレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L6(0.9g(収率84%))が得られた。
LC−MSm/z=378(M+H)+
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−2−フェニルフロ[3,2−c]ピリジンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、2−(4−(tert−ブチル)ナフタレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L6(0.9g(収率84%))が得られた。
LC−MSm/z=378(M+H)+
<中間体L6Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L6を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L6Dimer0.7gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L6を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L6Dimer0.7gが得られた。
<化合物6の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L6Dimerを使用し、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオンの代わりに、3,3,7,7−テトラメチルノナン−4,6−ジオンを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物6(0.3g(収率42%))が得られた。
LC−MSm/z=1185(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L6Dimerを使用し、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオンの代わりに、3,3,7,7−テトラメチルノナン−4,6−ジオンを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物6(0.3g(収率42%))が得られた。
LC−MSm/z=1185(M+H)+
<中間体L11−2の合成>
1−ブロモ−3−ヨードナフタレン2.5g(7.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)60mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)4.8ml(7.4mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン1.8ml(8.9mmol)を徐々に滴加し、14時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの50mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L11−2(2.2g(収率90%))が得られた。
1−ブロモ−3−ヨードナフタレン2.5g(7.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)60mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)4.8ml(7.4mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン1.8ml(8.9mmol)を徐々に滴加し、14時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの50mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L11−2(2.2g(収率90%))が得られた。
<中間体L11−1の合成>
4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L11−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L11−1(2.3g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=440(M+H)+
4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L11−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L11−1(2.3g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=440(M+H)+
<中間体L11の合成>
中間体L11−1(2.2g(5.0mmol))を無水テトラヒドロフラン(THF)40mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)3.4ml(5.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、クロロトリメチルシラン0.8ml(6.0mmol)を徐々に滴加し、12時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの40mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L11(2.0g(収率95%))が得られた。
LC−MSm/z=434(M+H)+
中間体L11−1(2.2g(5.0mmol))を無水テトラヒドロフラン(THF)40mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)3.4ml(5.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、クロロトリメチルシラン0.8ml(6.0mmol)を徐々に滴加し、12時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの40mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L11(2.0g(収率95%))が得られた。
LC−MSm/z=434(M+H)+
<中間体L11Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L11を使用し、100℃で2時間加熱還流したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L11Dimer0.8gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L11を使用し、100℃で2時間加熱還流したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L11Dimer0.8gが得られた。
<化合物11の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L11Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物11(0.3g(収率15%))が得られた。
LC−MSm/z=1297(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L11Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物11(0.3g(収率15%))が得られた。
LC−MSm/z=1297(M+H)+
<中間体L13−5の合成>
2,6−ジブロモナフタレン10.0g(34.9mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)120mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)24.0ml(38.0mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、ヨードメタン2.6ml(42.0mmol)を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの60mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13−5(6.9g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=221(M+H)+
2,6−ジブロモナフタレン10.0g(34.9mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)120mlと混合した後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)24.0ml(38.0mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、ヨードメタン2.6ml(42.0mmol)を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとの60mlで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13−5(6.9g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=221(M+H)+
<中間体L13−4の合成>
中間体L13−5(6.9g(31.4mmol))をアセトニトリル120mlに溶かし、トリフルオロ酢酸0.8ml(9.4mmol)とN−ヨードスクシンイミド8.5ml(37.7mmol)とを滴加した後、80℃で18時間加熱した。
反応完了後、酢酸エチルとチオ硫酸ナトリウムとの水溶液で抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
反応混合物を濾過し、減圧濃縮した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13−4(9.8g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=347(M+H)+
中間体L13−5(6.9g(31.4mmol))をアセトニトリル120mlに溶かし、トリフルオロ酢酸0.8ml(9.4mmol)とN−ヨードスクシンイミド8.5ml(37.7mmol)とを滴加した後、80℃で18時間加熱した。
反応完了後、酢酸エチルとチオ硫酸ナトリウムとの水溶液で抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
反応混合物を濾過し、減圧濃縮した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13−4(9.8g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=347(M+H)+
<中間体L13−3の合成>
中間体L1−1の代わりに、中間体L13−4を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ペント−2−エン−3−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−3(6.1g(収率75%))が得られた。
中間体L1−1の代わりに、中間体L13−4を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ペント−2−エン−3−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−3(6.1g(収率75%))が得られた。
<中間体L13−2の合成>
1−ブロモ−3−ヨードナフタレンの代わりに、中間体L13−3を使用したという点を除いては、合成例3の中間体L11−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−2(6.4g(収率90%))が得られた。
1−ブロモ−3−ヨードナフタレンの代わりに、中間体L13−3を使用したという点を除いては、合成例3の中間体L11−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−2(6.4g(収率90%))が得られた。
<中間体L13−1の合成>
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−8−メチルベンゾ[f]イソキノリンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L13−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−1(6.3g(収率82%))が得られた。
LC−MSm/z=440(M+H)+
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−8−メチルベンゾ[f]イソキノリンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L13−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L13−1(6.3g(収率82%))が得られた。
LC−MSm/z=440(M+H)+
<中間体L13の合成>
中間体L13−1(6.0g(14.9mmol))をエタノール60mlと混合し、Pd/C(0.6g(10wt%))を加えた後、水素を注入し、18時間室温で撹拌する。
反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させてから減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13(5.4g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=404(M+H)+
中間体L13−1(6.0g(14.9mmol))をエタノール60mlと混合し、Pd/C(0.6g(10wt%))を加えた後、水素を注入し、18時間室温で撹拌する。
反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させてから減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L13(5.4g(収率90%))が得られた。
LC−MSm/z=404(M+H)+
<中間体L13Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L13を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L13Dimer2.0gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L13を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L13Dimer2.0gが得られた。
<化合物13の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L13Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物13(1.3g(収率46%))が得られた。
LC−MSm/z=1238(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L13Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物13(1.3g(収率46%))が得られた。
LC−MSm/z=1238(M+H)+
<中間体L16の合成>
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−8−メチルベンゾ[f]イソキノリンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、(3−フルオロナフタレン−2−イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L16−1(1.1g(収率74%))が得られた。
LC−MSm/z=338(M+H)+
中間体L1−1の代わりに、4−クロロ−8−メチルベンゾ[f]イソキノリンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、(3−フルオロナフタレン−2−イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L16−1(1.1g(収率74%))が得られた。
LC−MSm/z=338(M+H)+
<中間体L16Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L16を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L16Dimer0.9gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L16を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L16Dimer0.9gが得られた。
<化合物16の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L16Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物16(0.7g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1105(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L16Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物16(0.7g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1105(M+H)+
<中間体L23−3の合成>
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(3,4−ジメチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−3(3.5g(収率80%))が得られた。
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(3,4−ジメチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−3(3.5g(収率80%))が得られた。
<中間体L23−2の合成>
中間体L1−3の代わりに、中間体L23−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−2(3.5g(収率90%))が得られた。
中間体L1−3の代わりに、中間体L23−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−2(3.5g(収率90%))が得られた。
<中間体L23−1の合成>
中間体L1−2の代わりに、中間体L23−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−1(1.9g(収率63%))が得られた。
中間体L1−2の代わりに、中間体L23−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23−1(1.9g(収率63%))が得られた。
<中間体L23の合成>
中間体L1−1の代わりに、中間体L23−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23(0.8g(収率80%))が得られた。
中間体L1−1の代わりに、中間体L23−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L23(0.8g(収率80%))が得られた。
<中間体L23Dimerの合成>
中間体L23(3.4mmol)と塩化イリジウム(1.6mmol)とに、40mLのエトキシエタノールを混合した後、48時間125℃で加熱還流した。
反応が完了した後、常温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、水/メタノールの順に十分に洗浄した。
得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体L23Dimer0.6gが得られた。
中間体L23(3.4mmol)と塩化イリジウム(1.6mmol)とに、40mLのエトキシエタノールを混合した後、48時間125℃で加熱還流した。
反応が完了した後、常温まで温度を低くし、そこから生成された固形物を濾過し、水/メタノールの順に十分に洗浄した。
得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体L23Dimer0.6gが得られた。
<化合物23の合成>
中間体L23Dimer(1当量)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン(2.5当量)及びK2CO3(2.5当量)に、エトキシエタノール40mLを混合し、24時間室温で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、メタノールを加え、生成された固体を濾過し、そこから得られた固形物を液体クロマトグラフィで精製し、化合物23(70mg(収率10%))が得られた。
LC−MSm/z=1098(M+H)+
中間体L23Dimer(1当量)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン(2.5当量)及びK2CO3(2.5当量)に、エトキシエタノール40mLを混合し、24時間室温で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、メタノールを加え、生成された固体を濾過し、そこから得られた固形物を液体クロマトグラフィで精製し、化合物23(70mg(収率10%))が得られた。
LC−MSm/z=1098(M+H)+
<中間体L27−5の合成>
1,3−ジブロモナフタレン10.0g(42.4mmol)をジエチルエーテル100mlに溶かした後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)28.0ml(44.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間撹拌後、クロロトリメチルゲルマン6.6ml(53.4mmol)を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L27−5(12.5g(収率90%))が得られた。
1,3−ジブロモナフタレン10.0g(42.4mmol)をジエチルエーテル100mlに溶かした後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)28.0ml(44.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間撹拌後、クロロトリメチルゲルマン6.6ml(53.4mmol)を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L27−5(12.5g(収率90%))が得られた。
<中間体L27−4の合成>
中間体L27−5(12.0g(37.1mmol))及びトルエン150mlを混合し、ジボロン14.0g(55.6mmol)、Pd(PPh3)4(3.0g(2.6mmol))及びK2CO3(12.8g(92.7mmol))を加え、110℃で16時間加熱還流した。
反応完了後、反応混合物を減圧濃縮した後、酢酸エチルで抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L27−4(10.0g(6.0mmol、収率75%))が得られた。
中間体L27−5(12.0g(37.1mmol))及びトルエン150mlを混合し、ジボロン14.0g(55.6mmol)、Pd(PPh3)4(3.0g(2.6mmol))及びK2CO3(12.8g(92.7mmol))を加え、110℃で16時間加熱還流した。
反応完了後、反応混合物を減圧濃縮した後、酢酸エチルで抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L27−4(10.0g(6.0mmol、収率75%))が得られた。
<中間体L27−3の合成>
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−3(3.2g(収率85%))が得られた。
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−3(3.2g(収率85%))が得られた。
<中間体L27−2の合成>
中間体L1−3の代わりに、中間体L27−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−2(3.3g(収率92%))が得られた。
中間体L1−3の代わりに、中間体L27−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−2(3.3g(収率92%))が得られた。
<中間体L27−1の合成>
中間体L1−2の代わりに、中間体L27−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−1(1.9g(収率65%))が得られた。
中間体L1−2の代わりに、中間体L27−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27−1(1.9g(収率65%))が得られた。
<中間体L27の合成>
中間体L1−1の代わりに、中間体L27−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L27−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27(2.8g(収率75%))が得られた。
LC−MSm/z=423(M+H)+
中間体L1−1の代わりに、中間体L27−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L27−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L27(2.8g(収率75%))が得られた。
LC−MSm/z=423(M+H)+
<中間体L27Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L27を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L27Dimer0.9gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L27を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L27Dimer0.9gが得られた。
<化合物27の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L27Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物27(0.2g(収率12%))が得られた。
LC−MSm/z=1275(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L27Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物27(0.2g(収率12%))が得られた。
LC−MSm/z=1275(M+H)+
<中間体L10−5の合成>
クロロトリメチルゲルマンの代わりに、クロロトリメチルシランを使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27−5の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10−5(4.8g(収率85%))が得られた。
クロロトリメチルゲルマンの代わりに、クロロトリメチルシランを使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27−5の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10−5(4.8g(収率85%))が得られた。
<中間体L10−4の合成>
中間体L27−5の代わりに、中間体L10−5を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27−4の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10−4(4.2g(収率76%))が得られた。
中間体L27−5の代わりに、中間体L10−5を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27−4の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10−4(4.2g(収率76%))が得られた。
<中間体L10の合成>
中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10得られた。
中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27の合成方法と同一方法を利用し、中間体L10得られた。
<中間体L10Dimerの合成>
中間体L27の代わりに、中間体L10を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L10Dimer0.8gが得られた。
中間体L27の代わりに、中間体L10を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L10Dimer0.8gが得られた。
<化合物10の合成>
中間体L27Dimerの代わりに、中間体L10Dimerを使用したという点を除いては、合成例7の化合物27の合成方法と同一方法を利用し、化合物10(0.2g(収率20%))が得られた。
LC−MSm/z=1185(M+H)+
中間体L27Dimerの代わりに、中間体L10Dimerを使用したという点を除いては、合成例7の化合物27の合成方法と同一方法を利用し、化合物10(0.2g(収率20%))が得られた。
LC−MSm/z=1185(M+H)+
<中間体L24−3の合成>
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(4−イソプロピル−3−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−3(2.7g(収率78%))が得られた。
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(4−イソプロピル−3−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−3(2.7g(収率78%))が得られた。
<中間体L24−2の合成>
中間体L1−3の代わりに、中間体L24−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−2(2.7g(収率92%))が得られた。
中間体L1−3の代わりに、中間体L24−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−2(2.7g(収率92%))が得られた。
<中間体L24−1の合成>
中間体L1−2の代わりに、中間体L24−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−1(1.3g(収率55%))が得られた。
中間体L1−2の代わりに、中間体L24−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24−1(1.3g(収率55%))が得られた。
<中間体L24の合成>
中間体L1−1の代わりに、中間体L24−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24(1.6g(収率75%))が得られた。
中間体L1−1の代わりに、中間体L24−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L24(1.6g(収率75%))が得られた。
<中間体L24Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L24を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L24Dimer1.0gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L24を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L24Dimer1.0gが得られた。
<化合物24の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L24Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物24(0.4g(収率35%))が得られた。
LC−MSm/z=1297(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L24Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物24(0.4g(収率35%))が得られた。
LC−MSm/z=1297(M+H)+
<中間体L26−3の合成>
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−3(2.5g(収率75%))が得られた。
(4−(tert−ブチル)フェニル)ボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−3の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−3(2.5g(収率75%))が得られた。
<中間体L26−2の合成>
中間体L1−3の代わりに、中間体L26−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−2(2.4g(収率88%))が得られた。
中間体L1−3の代わりに、中間体L26−3を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−2(2.4g(収率88%))が得られた。
<中間体L26−1の合成>
中間体L1−2の代わりに、中間体L26−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−1(1.0g(収率50%))が得られた。
中間体L1−2の代わりに、中間体L26−2を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26−1(1.0g(収率50%))が得られた。
<中間体L26の合成>
中間体L1−1の代わりに、中間体L26−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26(1.2g(収率70%))が得られた。
中間体L1−1の代わりに、中間体L26−1を使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L26(1.2g(収率70%))が得られた。
<中間体L26Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L26を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L26Dimer0.8gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L26を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L26Dimer0.8gが得られた。
<化合物26の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L26Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物26(0.3g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1249(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L26Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物26(0.3g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=1249(M+H)+
<中間体L32−2の合成>
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジン6.0g(35.4mmol)を無水THF60mlに溶かした後、−78℃で、1.0Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)溶液(THF内)43.0ml(42.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間撹拌後、無水THFに溶かしたヨウ素11.0g(43.0mmol)溶液を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとで抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32−2(10.0g(収率95%))が得られた。
LC−MSm/z=296(M+H)+
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジン6.0g(35.4mmol)を無水THF60mlに溶かした後、−78℃で、1.0Mリチウムジイソプロピルアミド(LDA)溶液(THF内)43.0ml(42.5mmol)を徐々に加えた。
約1時間撹拌後、無水THFに溶かしたヨウ素11.0g(43.0mmol)溶液を徐々に滴加し、18時間室温で撹拌した。
反応完了後、水と酢酸エチルとで抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32−2(10.0g(収率95%))が得られた。
LC−MSm/z=296(M+H)+
<中間体L32−1の合成>
中間体L32−2(10.0g(33.8mmol))を、95%EtOH水溶液60mlに溶かした後、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸5.4g(35.5mmol)、Pd(OAc)2(0.5g(2.5mmol))、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(Sphos)1.9g(4.7mmol)及びK2CO3(11.7g(84.5mmol))を加え、80℃で18時間加熱還流した。
反応完了後、反応物を濃縮して得られた混合物を、酢酸エチルと水で抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32−1(7.8g(収率83%))が得られた。
LC−MSm/z=278(M+H)+
中間体L32−2(10.0g(33.8mmol))を、95%EtOH水溶液60mlに溶かした後、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸5.4g(35.5mmol)、Pd(OAc)2(0.5g(2.5mmol))、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(Sphos)1.9g(4.7mmol)及びK2CO3(11.7g(84.5mmol))を加え、80℃で18時間加熱還流した。
反応完了後、反応物を濃縮して得られた混合物を、酢酸エチルと水で抽出し、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32−1(7.8g(収率83%))が得られた。
LC−MSm/z=278(M+H)+
<中間体L32の合成>
中間体L32−1(7.0g(25.2mmol))を、THF60mlと水15mlとの混合物に溶かした後、中間体L27−4(11.2g(30.2mmol))、Pd(PPh3)4(2.0g(1.8mmol))及びK2CO3(8.7g(63.0mmol))を加え、70℃で一日加熱した。
反応が終結した後、酢酸エチルと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32(12.0g(収率70%))が得られた。
LC−MSm/z=487(M+H)+
中間体L32−1(7.0g(25.2mmol))を、THF60mlと水15mlとの混合物に溶かした後、中間体L27−4(11.2g(30.2mmol))、Pd(PPh3)4(2.0g(1.8mmol))及びK2CO3(8.7g(63.0mmol))を加え、70℃で一日加熱した。
反応が終結した後、酢酸エチルと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L32(12.0g(収率70%))が得られた。
LC−MSm/z=487(M+H)+
<中間体L32Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L32を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L32Dimer1.1gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L32を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L32Dimer1.1gが得られた。
<化合物32の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L32Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物32(0.1g(収率10%))が合成された。
LC−MSm/z=1405(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L32Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物32(0.1g(収率10%))が合成された。
LC−MSm/z=1405(M+H)+
<中間体L35−2の合成>
中間体L1−1の代わりに、7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L27−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L35−2(5.2g(収率68%))が得られた。
中間体L1−1の代わりに、7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンを使用し、4,4,5,5−テトラメチル−2−(4−メチルナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランの代わりに、中間体L27−4を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L35−2(5.2g(収率68%))が得られた。
<中間体L35−1の合成>
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、中間体L35−2を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L35−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、中間体L35−2を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L35−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L35の合成>
中間体L35−1(6.3g(12.6mmol))をDMF80mlに溶かした後、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸2.4g(15.1mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g(0.9mmol))、Ag2O(3.5g(15.1mmol))、及びK3PO4(6.7g(31.5mmol))を加え、90℃で一日加熱した。
反応が終結した後、ジクロロメタンと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L35(2.5g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=492(M+H)+
中間体L35−1(6.3g(12.6mmol))をDMF80mlに溶かした後、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸2.4g(15.1mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g(0.9mmol))、Ag2O(3.5g(15.1mmol))、及びK3PO4(6.7g(31.5mmol))を加え、90℃で一日加熱した。
反応が終結した後、ジクロロメタンと水とを入れて抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L35(2.5g(収率40%))が得られた。
LC−MSm/z=492(M+H)+
<中間体L35Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L35を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L35Dimer1.5gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L35を使用したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L35Dimer1.5gが得られた。
<化合物35の合成>
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L35Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物35(0.2g(収率12%))が合成された。
LC−MSm/z=1275(M+H)+
中間体L1Dimerの代わりに、中間体L35Dimerを使用したという点を除いては、合成例1の化合物1の合成方法と同一方法を利用し、化合物35(0.2g(収率12%))が合成された。
LC−MSm/z=1275(M+H)+
<中間体L37−2の合成>
2,6−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、2,3,6−トリフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35の合成方法と同一方法を利用し、中間体L37−2(3.3g(収率45%))が合成された。
LC−MSm/z=510(M+H)+
2,6−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、2,3,6−トリフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35の合成方法と同一方法を利用し、中間体L37−2(3.3g(収率45%))が合成された。
LC−MSm/z=510(M+H)+
<中間体L37−1の合成>
中間体L37−2(3.0g(5.90mmol))をジクロロメタン50mlに溶かした後、N−ボロモスクシンイミド1.2g(7.08mmol)を入れ、室温で18時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和Na2CO3水溶液で抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させてから、減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L37−1(2.8g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=588(M+H)+
中間体L37−2(3.0g(5.90mmol))をジクロロメタン50mlに溶かした後、N−ボロモスクシンイミド1.2g(7.08mmol)を入れ、室温で18時間撹拌した。
反応が完了した後、飽和Na2CO3水溶液で抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させてから、減圧蒸溜した後、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L37−1(2.8g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=588(M+H)+
<中間体L37の合成>
中間体L37−1(1.3g(2.2mmol))をTHF60mlに溶かした後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.03g(0.03mmol)、2−ジクロロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(Xphos)0.03g(0.07mmol)、ビス(トリメチルアルミニウム)−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン付加物(adduct)0.8g(3.3mmol)を加え、70℃で18時間加熱還流した。
反応完了後、氷水を加え、約1時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L37(1.0g(収率86%))が得られた。
LC−MSm/z=524(M+H)+
中間体L37−1(1.3g(2.2mmol))をTHF60mlに溶かした後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.03g(0.03mmol)、2−ジクロロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(Xphos)0.03g(0.07mmol)、ビス(トリメチルアルミニウム)−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン付加物(adduct)0.8g(3.3mmol)を加え、70℃で18時間加熱還流した。
反応完了後、氷水を加え、約1時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、液体クロマトグラフィで精製し、中間体L37(1.0g(収率86%))が得られた。
LC−MSm/z=524(M+H)+
<中間体L37Dimerの合成>
中間体L1の代わりに、中間体L37を使用し、100℃で4時間加熱還流したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L37Dimer0.8gが得られた。
中間体L1の代わりに、中間体L37を使用し、100℃で4時間加熱還流したという点を除いては、合成例1の中間体L1Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L37Dimer0.8gが得られた。
<化合物37の合成>
中間体L37Dimer(0.63mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン0.9g(4.5mmol)及びK2CO3(4.5mmol)にエトキシエタノール40mLを混合し、48時間室温で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、メタノールを加え、生成された固体を濾過し、ジクロロメタンとメタノールとで再結晶させ、化合物37(0.1g(収率15%))が得られた。
LC−MSm/z=1477(M+H)+
中間体L37Dimer(0.63mmol)、3,7−ジエチル−3,7−ジメチルノナン−4,6−ジオン0.9g(4.5mmol)及びK2CO3(4.5mmol)にエトキシエタノール40mLを混合し、48時間室温で撹拌して反応を進めた。
反応が完了した後、メタノールを加え、生成された固体を濾過し、ジクロロメタンとメタノールとで再結晶させ、化合物37(0.1g(収率15%))が得られた。
LC−MSm/z=1477(M+H)+
<中間体L40の合成>
中間体L27−1の代わりに、6−クロロ−2−フェニルチエノ[2,3−b]ピリジンを使用し、中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27合成方法と同一方法を利用し、中間体L40(1.2g(収率85%))が得られた。
LC−MSm/z=410(M+H)+
中間体L27−1の代わりに、6−クロロ−2−フェニルチエノ[2,3−b]ピリジンを使用し、中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27合成方法と同一方法を利用し、中間体L40(1.2g(収率85%))が得られた。
LC−MSm/z=410(M+H)+
<中間体L40Dimerの合成>
中間体L27の代わりに、中間体L40を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L40Dimer0.9gが得られた。
中間体L27の代わりに、中間体L40を使用したという点を除いては、合成例7の中間体L27Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L40Dimer0.9gが得られた。
<化合物40の合成>
中間体L27Dimerの代わりに、中間体L40Dimerを使用したという点を除いては、合成例7の化合物27の合成方法と同一方法を利用し、化合物40(0.1g(収率10%))が合成された。
LC−MSm/z=1275(49M+H)+
中間体L27Dimerの代わりに、中間体L40Dimerを使用したという点を除いては、合成例7の化合物27の合成方法と同一方法を利用し、化合物40(0.1g(収率10%))が合成された。
LC−MSm/z=1275(49M+H)+
<中間体L42−3の合成>
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L42−3(2.7g(収率60%))が得られた。
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、フェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L42−3(2.7g(収率60%))が得られた。
<中間体L42−2の合成>
4−クロロ−2−フェニルフロ[3,2−c]ピリジンの代わりに、中間体L42−3を使用したという点を除いては、合成例2の中間体L6の合成方法と同一方法を利用し、L42−2(1.7g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=394(M+H)+
4−クロロ−2−フェニルフロ[3,2−c]ピリジンの代わりに、中間体L42−3を使用したという点を除いては、合成例2の中間体L6の合成方法と同一方法を利用し、L42−2(1.7g(収率80%))が得られた。
LC−MSm/z=394(M+H)+
<中間体L42−1の合成>
中間体L37−2の代わりに、L42−2を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37−1の合成方法と同一方法を利用し、L42−1(1.6g(収率78%))が得られた。
LC−MSm/z=472(M+H)+
中間体L37−2の代わりに、L42−2を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37−1の合成方法と同一方法を利用し、L42−1(1.6g(収率78%))が得られた。
LC−MSm/z=472(M+H)+
<中間体L42の合成>
中間体L42−11.0g(2.1mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)40mlに溶かした後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)1.5ml(2.3mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、クロロトリメチルゲルマン0.5g(3.1mmol)を徐々に滴加し、12時間室温で撹拌した。
反応完了後、酢酸エチルと飽和Na2CO3との水溶液で抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
液体クロマトグラフィで精製し、中間体L42(0.8g(収率76%))が得られた。
LC−MSm/z=512(M+H)+
中間体L42−11.0g(2.1mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)40mlに溶かした後、−78℃で、1.6M「BuLi」溶液(ヘキサン内)1.5ml(2.3mmol)を徐々に加えた。
約1時間後、クロロトリメチルゲルマン0.5g(3.1mmol)を徐々に滴加し、12時間室温で撹拌した。
反応完了後、酢酸エチルと飽和Na2CO3との水溶液で抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
液体クロマトグラフィで精製し、中間体L42(0.8g(収率76%))が得られた。
LC−MSm/z=512(M+H)+
<中間体L42Dimerの合成>
中間体L37の代わりに、中間体L42を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L42Dimer0.6gが得られた。
中間体L37の代わりに、中間体L42を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L42Dimer0.6gが得られた。
<化合物42の合成>
中間体L37Dimerの代わりに、中間体L42Dimerを使用したという点を除いては、合成例13の化合物37の合成方法と同一方法を利用し、化合物42(0.3g(収率42%))が合成された。
LC−MSm/z=1453(49M+H)+
中間体L37Dimerの代わりに、中間体L42Dimerを使用したという点を除いては、合成例13の化合物37の合成方法と同一方法を利用し、化合物42(0.3g(収率42%))が合成された。
LC−MSm/z=1453(49M+H)+
<中間体L29−1の合成>
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L29−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L29−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L29の合成>
中間体L32−1の代わりに、中間体L29−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L29(1.1g(収率80%))が得られた。
中間体L32−1の代わりに、中間体L29−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L29(1.1g(収率80%))が得られた。
<中間体L29Dimerの合成>
中間体L32の代わりに、中間体L29を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L29Dimer0.8gが得られた。
中間体L32の代わりに、中間体L29を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L29Dimer0.8gが得られた。
<化合物29の合成>
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L29Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物29(50mg(収率9%))が合成された。
LC−MSm/z=1141(M+H)+
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L29Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物29(50mg(収率9%))が合成された。
LC−MSm/z=1141(M+H)+
<中間体L30−2の合成>
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、7−クロロフロ[2,3−c]ピリジンを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30−2(3.1g(収率87%))が合成された。
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、7−クロロフロ[2,3−c]ピリジンを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30−2(3.1g(収率87%))が合成された。
<中間体L30−1の合成>
中間体L32−2の代わりに、中間体L30−2を使用し、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
中間体L32−2の代わりに、中間体L30−2を使用し、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L30の合成>
中間体L32−1の代わりに、中間体L30−1を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30(3.1g(収率75%))が得られた。
中間体L32−1の代わりに、中間体L30−1を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L30(3.1g(収率75%))が得られた。
<中間体L30Dimerの合成>
中間体L32の代わりに、中間体L30を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L30Dimer1.1gが得られた。
中間体L32の代わりに、中間体L30を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L30Dimer1.1gが得られた。
<化合物30の合成>
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L30Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物30(0.2g(収率25%))が合成された。
LC−MSm/z=1370(M+H)+
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L30Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物30(0.2g(収率25%))が合成された。
LC−MSm/z=1370(M+H)+
<中間体L33−1の合成>
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L33−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L33−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L33の合成>
中間体L32−1の代わりに、中間体L33−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L33(1.8g(収率76%))が得られた。
中間体L32−1の代わりに、中間体L33−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、中間体L10−4を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L33(1.8g(収率76%))が得られた。
<中間体L33Dimerの合成>
中間体L32の代わりに、中間体L33を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L33Dimer0.8gが得られた。
中間体L32の代わりに、中間体L33を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L33Dimer0.8gが得られた。
<化合物33の合成>
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L33Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物33(0.1g(収率16%))が合成された。
LC−MSm/z=1313(M+H)+
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L33Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物33(0.1g(収率16%))が合成された。
LC−MSm/z=1313(M+H)+
<中間体L34−4の合成>
中間体L27−4の代わりに、ナフタレン−2−イルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−4(2.4g(収率70%))が得られた。
中間体L27−4の代わりに、ナフタレン−2−イルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−4(2.4g(収率70%))が得られた。
<中間体L34−3の合成>
中間体L35−2の代わりに、中間体L34−4を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−3(3.2g(収率90%))が得られた。
中間体L35−2の代わりに、中間体L34−4を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−3(3.2g(収率90%))が得られた。
<中間体L34−2の合成>
中間体35−1の代わりに、中間体34−3を使用し、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−2(2.3g(収率76%))が得られた。
中間体35−1の代わりに、中間体34−3を使用し、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸の代わりに、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例12の中間体L35の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−2(2.3g(収率76%))が得られた。
<中間体L34−1の合成>
中間体L37−2の代わりに、中間体L34−2を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−1(2.0g(収率70%))が得られた。
中間体L37−2の代わりに、中間体L34−2を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34−1(2.0g(収率70%))が得られた。
<中間体L34の合成>
中間体L37−1の代わりに、中間体L34−1を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34(1.4g(収率82%))が得られた。
<中間体L34Dimerの合成>
中間体L37の代わりに、中間体L34を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L34Dimer1.3gが得られた。
中間体L37−1の代わりに、中間体L34−1を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37の合成方法と同一方法を利用し、中間体L34(1.4g(収率82%))が得られた。
<中間体L34Dimerの合成>
中間体L37の代わりに、中間体L34を使用したという点を除いては、合成例13の中間体L37Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L34Dimer1.3gが得られた。
<化合物34の合成>
中間体L37Dimerの代わりに、中間体L34Dimerを使用したという点を除いては、合成例13の化合物37の合成方法と同一方法を利用し、化合物34(120mg(収率9%))が合成された。
LC−MSm/z=1205(M+H)+
中間体L37Dimerの代わりに、中間体L34Dimerを使用したという点を除いては、合成例13の化合物37の合成方法と同一方法を利用し、化合物34(120mg(収率9%))が合成された。
LC−MSm/z=1205(M+H)+
<中間体L38−1の合成>
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−イソプロピルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L38−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、(2−フルオロ−4−イソプロピルフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L38−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L38の合成>
中間体L32−1の代わりに、中間体L38−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L38(2.8g(収率78%))が得られた。
中間体L32−1の代わりに、中間体L38−1を使用し、中間体L27−4の代わりに、4,4,5,5−テトラメチル−2−(ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロランを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L38(2.8g(収率78%))が得られた。
<中間体L38Dimerの合成>
中間体L32の代わりに、中間体L38を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L38Dimer1.5gが得られた。
中間体L32の代わりに、中間体L38を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L38Dimer1.5gが得られた。
<化合物38の合成>
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L38Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物38(0.1g(収率7%))が合成された。
LC−MSm/z=1226(M+H)+
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L38Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物38(0.1g(収率7%))が合成された。
LC−MSm/z=1226(M+H)+
<中間体L46−2の合成>
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、7−クロロセレノフェノ[2,3−c]ピリジンを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46−2(4.6g(収率62%))が合成された。
7−クロロチエノ[2,3−c]ピリジンの代わりに、7−クロロセレノフェノ[2,3−c]ピリジンを使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−2の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46−2(4.6g(収率62%))が合成された。
<中間体L46−1の合成>
中間体L32−2の代わりに、中間体L46−2を使用し、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、2−フルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
中間体L32−2の代わりに、中間体L46−2を使用し、3−フルオロ−2−メチルフェニルボロン酸の代わりに、2−フルオロフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32−1の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46−1が合成された後、別途の精製なしに、次の反応に使用した。
<中間体L46の合成>
中間体L32−1の代わりに、中間体L46−1を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46(3.1g(収率63%))が得られた。
中間体L32−1の代わりに、中間体L46−1を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32の合成方法と同一方法を利用し、中間体L46(3.1g(収率63%))が得られた。
<中間体L46Dimerの合成>
中間体L32の代わりに、中間体L46を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L46Dimer1.0gが得られた。
中間体L32の代わりに、中間体L46を使用したという点を除いては、合成例11の中間体L32Dimerの合成方法と同一方法を利用し、中間体L46Dimer1.0gが得られた。
<化合物46の合成>
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L46Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物46(0.2g(収率36%))が合成された。
LC−MSm/z=1469(M+H)+
中間体L32Dimerの代わりに、中間体L46Dimerを使用したという点を除いては、合成例11の化合物32の合成方法と同一方法を利用し、化合物46(0.2g(収率36%))が合成された。
LC−MSm/z=1469(M+H)+
<<評価例1:発光量子効率(PLQY)評価>>
化合物H52及び化合物1を、98:2の重量比で、10−7torrの真空度で共蒸着し、40nm厚のフィルムを作製した。
上記フィルムの量子発光効率(photoluminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメーター(monochromator)、フォトニックマルチチャネル分析器(photonic multichannel analyzer)及び積分球(integrating sphere)が装着されており、PLQY measurement software(浜松ホトニクス(株)静岡、日本)を採用したHamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement systemを利用して評価し、化合物1のPLQY(フィルム内)を確認し、その結果を下記に示す表2に記載した。
化合物H52及び化合物1を、98:2の重量比で、10−7torrの真空度で共蒸着し、40nm厚のフィルムを作製した。
上記フィルムの量子発光効率(photoluminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメーター(monochromator)、フォトニックマルチチャネル分析器(photonic multichannel analyzer)及び積分球(integrating sphere)が装着されており、PLQY measurement software(浜松ホトニクス(株)静岡、日本)を採用したHamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement systemを利用して評価し、化合物1のPLQY(フィルム内)を確認し、その結果を下記に示す表2に記載した。
PLQY測定を、化合物6、10、11、13、16、23、24、26、27、29、30、32、33、34、35、38、42、46、A1、A2、B1、及びB2に対してそれぞれ行った後、その結果を下記に示す表2に記載した。
表2から、化合物1、6、10、11、13、16、23、24、26、27、29、30、32、33、34、35、38、42、及び46は、化合物A1、A2、B1及びB2に比べ、優秀なPLQY特性を有するということを確認することができる。
<<評価例2:水平配向率(光配向率)評価>>
1×10−7torrの真空度を有する真空蒸着装置内において、フューズドシリカ層(厚み1mm)上に、化合物H52と化合物1とを98:2の重量比で共蒸着し、40nm厚のフィルムを形成した後、窒素雰囲気下でガラスと糊とで封止した。
なお、KR出願2013−0150834の図3に示されているような構造の角度依存性PL測定装置を準備した。
具体的な仕様は、下記の通りである。
・励起光波長:325nm
・励起光供給源:He−Cdレーザ、Melles Griot社
・励起光照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
・半円筒型プリズム:フューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
・放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
・放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
・記録装置:SpectraSense、Acton社
・励起光入射角:θP=45°、θH=0°
・試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
1×10−7torrの真空度を有する真空蒸着装置内において、フューズドシリカ層(厚み1mm)上に、化合物H52と化合物1とを98:2の重量比で共蒸着し、40nm厚のフィルムを形成した後、窒素雰囲気下でガラスと糊とで封止した。
なお、KR出願2013−0150834の図3に示されているような構造の角度依存性PL測定装置を準備した。
具体的な仕様は、下記の通りである。
・励起光波長:325nm
・励起光供給源:He−Cdレーザ、Melles Griot社
・励起光照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
・半円筒型プリズム:フューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
・放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
・放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
・記録装置:SpectraSense、Acton社
・励起光入射角:θP=45°、θH=0°
・試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
次に、上記フィルムを半円筒型レンズ上に固定させ、325nmレーザを照射して発光させた。
発光した光は、偏光フィルムを通過させ、CCD(charge coupled device)を利用し、サンプルが固定された半円筒型レンズを、レンズ軸に対して1°ずつ回転させながら、90°から0°までのスペクトルMax波長において、光に対し、p偏光光発光強度を測定した。
各化合物が垂直配向を有するときに示されるp偏光光発光強度(1回p偏光光発光強度)と、水平配向を有するときに示されるp偏光光発光強度(2回p偏光光発光強度)とを、それぞれ0°から90°まで計算した。
発光した光は、偏光フィルムを通過させ、CCD(charge coupled device)を利用し、サンプルが固定された半円筒型レンズを、レンズ軸に対して1°ずつ回転させながら、90°から0°までのスペクトルMax波長において、光に対し、p偏光光発光強度を測定した。
各化合物が垂直配向を有するときに示されるp偏光光発光強度(1回p偏光光発光強度)と、水平配向を有するときに示されるp偏光光発光強度(2回p偏光光発光強度)とを、それぞれ0°から90°まで計算した。
1回と2回とのp偏光光発光強度にそれぞれ加重値を乗じて得られたp偏光光発光強度が、測定されたp偏光光発光強度と一致する加重値を求め、下記に示す表3に記載した化合物の水平配向率を測定し、その結果を下記に示す表3に示した。
このとき、励起子からの発光を振動する双極子(oscillating dipole)から消費される電力(dissipated power)と見なす古典的双極子モデル(classical dipole model)を使用し、角度依存性光発光スペクトルを分析し、化合物1に関連する水平配向率を評価した。
それを、化合物6、11、13、16、23、26、27、29、32、35、40、42、A1、A2、B1、及びB2について、それぞれ行った後、その結果を下記に示す表3に記載した。
このとき、励起子からの発光を振動する双極子(oscillating dipole)から消費される電力(dissipated power)と見なす古典的双極子モデル(classical dipole model)を使用し、角度依存性光発光スペクトルを分析し、化合物1に関連する水平配向率を評価した。
それを、化合物6、11、13、16、23、26、27、29、32、35、40、42、A1、A2、B1、及びB2について、それぞれ行った後、その結果を下記に示す表3に記載した。
表3から、化合物1、6、11、13、16、23、26、27、29、32、35、40、及び42は、化合物A1、A2、B1、及びB2に比べ、優秀な水平配向率を有するということを確認することができる。
<<実施例1>>
アノードとして、ITOがパターニングされたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に設けた。
ITOアノード上部に、HT3及びF6−TCNNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にHT3を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部にHT21を真空蒸着し、300Å厚の電子阻止層を形成した。
アノードとして、ITOがパターニングされたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置に設けた。
ITOアノード上部に、HT3及びF6−TCNNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にHT3を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部にHT21を真空蒸着し、300Å厚の電子阻止層を形成した。
次に、電子阻止層上部に、H52(ホスト)及び化合物1(ドーパント)を、98:2の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上部に、ET3及びET−D1を、50:50の体積比で共蒸着し、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部にET−D1を真空蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、1,000Å厚のカソードを形成することにより、ITO(1,500Å)/HT3+F6−TCNNQ(2重量%)(100Å)/HT3(1,350Å)/HT21(300Å)/H52+化合物1(2重量%)(400Å)/ET3+ET−D1(50%)(350Å)/ET−D1(10Å)/Al(1,000Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
その後、発光層上部に、ET3及びET−D1を、50:50の体積比で共蒸着し、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上部にET−D1を真空蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、1,000Å厚のカソードを形成することにより、ITO(1,500Å)/HT3+F6−TCNNQ(2重量%)(100Å)/HT3(1,350Å)/HT21(300Å)/H52+化合物1(2重量%)(400Å)/ET3+ET−D1(50%)(350Å)/ET−D1(10Å)/Al(1,000Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
<<実施例2〜14並び、並びに比較例A1、A2、B1、及びB2>>
発光層の形成時、ドーパントとして化合物1の代わりに、下記に示す表4に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ドーパントとして化合物1の代わりに、下記に示す表4に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
<<評価例3:素子特性評価>>
実施例1〜14と、比較例A1、A2、B1、及びB2とで製造されたそれぞれの有機発光素子につき、駆動電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、外部量子効率の最大値(Max EQE)(%)、ELスペクトル発光ピークの半値幅(FWHM(nm))、最大発光波長(nm)及び寿命(LT97)を評価し、その結果を下記の表4に示した。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(LT97)(@3,500nit)は、初期輝度100%対比で97%輝度になるのにかかる時間(hr)を評価した。
実施例1〜14と、比較例A1、A2、B1、及びB2とで製造されたそれぞれの有機発光素子につき、駆動電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、外部量子効率の最大値(Max EQE)(%)、ELスペクトル発光ピークの半値幅(FWHM(nm))、最大発光波長(nm)及び寿命(LT97)を評価し、その結果を下記の表4に示した。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(LT97)(@3,500nit)は、初期輝度100%対比で97%輝度になるのにかかる時間(hr)を評価した。
表4から、実施例1〜14の有機発光素子は、比較例A1、A2、B1、及びB2の有機発光素子に比べ、向上された駆動電圧、向上された外部量子効率、及び向上された寿命特性を有し、相対的に小さい半値幅(FWHM)を有する光を放出することができるということを確認することができる。
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 有機金属化合物であって、
下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
*”は、隣接炭素原子との結合サイトであり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3で、環CY11は、2以上の環式基が互いに縮合された多環基であり、
前記環式基、及び前記化学式CY1−4〜前記化学式CY1−9で、環CY12それぞれは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−9で、X11は、C(R11)又はNであり、
X12は、C(R12)又はNであり、
X13は、C(R13)又はNであり、
X14は、C(R14)又はNであり、
X15は、C(R15)又はNであり、
X16は、C(R16)又はNであり、
X17は、O、S、N(R17)、C(R18)(R19)又はSi(R18)(R19)であり、
R30aは、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
R0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又はP(Q8)(Q9)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではなく、
R37は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a0は、0〜20の整数であり、
複数のR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R11〜R19、及びR0の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R21〜R26の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R30a、R30b、及びR37の内の2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関連する説明は、前記R0に関連する説明を参照し、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はそれらの任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又はP(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせであり、
前記Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。) - 前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3で、環CY11が
a)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
b)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
c)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記化学式CY1−4〜前記化学式CY1−9で、環CY12が、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記第1環が、シクロペンタン基、シクロペンテン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、セレノフェン基、ホスホール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザセレノフェン基、又はアザホスホール基であり、
前記第2環が、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基 又はトリアジン基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R0、R11〜R19、R21〜R26、R31〜R33、及びR30bは、互いに独立して、
水素、重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、フッ化フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、フッ化ビフェニル基、(C1−C20アルキル)ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、重水素化ジベンゾフラニル基、フッ化ジベンゾフラニル基、(C1−C20アルキル)ジベゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、重水素化ジベンゾチオフェニル基、フッ化ジベンゾチオフェニル基、(C1−C20アルキル)ジベンゾチオフェニル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)であるが、R31〜R33それぞれは、水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R21〜前記R26の内の少なくとも一つが水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R21〜前記R26の内の少なくとも一つが互いに独立して、
重水素、−F又はシアノ基、
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1−C20アルキル基、
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、フッ化C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、重水素化C1−C20アルコキシ基、フッ化C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、フッ化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、フッ化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はそれらの任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基、あるいは
−Si(Q3)(Q4)(Q5)又はGe(Q3)(Q4)(Q5)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1が、前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3の内の一つで表される基であり、
前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3のa0個のR0の内の少なくとも一つが互いに独立して、重水素、−F、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1が、前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3の内の一つで表される基であり、
前記R23〜前記R26の内の少なくとも一つが水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式CY1−1〜前記化学式CY1−3の内の一つで表される基が、下記に示す化学式CY1(1)〜化学式CY1(15)の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X11〜X14、及びR0に関連する説明は、それぞれ請求項1に記載されたところを参照し、
X1〜X8は、互いに独立して、C又はNであるが、化学式CY1(1)〜化学式CY1(9)のX1〜X6の内の少なくとも一つは、Cであり、化学式CY1(10)〜化学式CY1(15)のX1〜X8の内の少なくとも一つは、Cであり、
a16は、0〜6の整数であり、
a18は、0〜8の整数であり、
*は、化学式1で、Irとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、隣接炭素原子との結合サイトである。) - 前記R30bが、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
前記R34〜R36それぞれに関連する説明は、請求項1においてR31に関連する説明を参照し、
前記R34〜前記R36それぞれが水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R30aが、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
前記R31〜前記R33の内の少なくとも一つがメチル基ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 下記に示す〔条件A1〕〜〔条件A3〕の内の少なくとも一つを満足するか、あるいは〔条件A1〕及び〔条件A2〕を同時に満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
〔条件A1〕
前記R30aが、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
前記R31〜前記R33は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A2〕
前記R30aが、*−C(R31)(R32)(R33)で表される基であり、
前記R31〜前記R33の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件A3〕
前記R30aが、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。 - 下記に示す〔条件B1〕〜〔条件B3〕の内の少なくとも一つを満足するか、あるいは〔条件B1〕及び〔条件B2〕を同時に満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
〔条件B1〕
前記R30bが、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
前記R34〜前記R36は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B2〕
前記R30bが、*−C(R34)(R35)(R36)で表される基であり、
前記R34〜前記R36の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC2−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
〔条件B3〕
前記R30bが、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、あるいは置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、前記発光層と前記第2電極との間に配置される電子輸送領域と、をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストをさらに含み、前記ホストの含有量は、前記有機金属化合物の含有量より多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 請求項16乃至19のいずれか1項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子装置。
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