JP2022036077A - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機金属化合物及びそれを採用した有機発光素子並びに有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】化学式1の化合物。TIFF2022036077000241.tif85156(M:遷移金属。X1:化学結合、O、Sなど。X2~X4、Y1、Y3~Y5:C、N。環CY1~環CY4:C5-C30炭素環、C1-C30ヘテロ環。T1:単結合など。X51:置換/非置換N。L1~L4:単結合など。R1~R4:H、Dなど。a1~a4:0~5の整数。b1~b4、c1~c4:1~5の整数。)【選択図】図1
Description
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに有機発光素子を含む電子装置に関し、特に、新規の有機金属化合物、それによって向上した駆動電圧、外部量子効率、ロールオフ比及び/又は寿命特性を有する有機発光素子、並びに有機発光素子を含む電子装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含む有機層を含むものである。
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含む有機層を含むものである。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備されうる。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び前記電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び前記電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
有機発光素子については、日々、発光層を含む有機層に用いる有機金属化合物の特性の向上に対し、研究、開発が行われている。
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規有機金属化合物及びそれを採用した有機発光素子並びに有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式1で表されることを特徴とする。
(前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY4は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
環CY5、環CY2、環CY3及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、前記*及び前記*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、
L1~L4、及びL7は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
R1~R7、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、及びc7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
c7個のR7の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a1~a4は、互いに独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR2の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR3の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
R1~R4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
化学式1は、下記に示す<条件A>~<条件D>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件A>
前記N-[(L7)b7-(R7)c7]において、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、下記に示す化学式N51で表された基である。
(前記化学式N51で、
環CY51は、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
L51、b51、R51、及びc51に関連する説明は、それぞれ前述のL7、b7、R7、及びc7に関連する説明を参照し、
R52及びc52に関連する説明は、それぞれ前記R7及び前記c7に関連する説明を参照し、
A51は、C1-C60アルキル基であり、
A52は、重水素化C1-C60アルキル基であり、
a51及びa52は、互いに独立して、0~10の整数であるが、a51とa52との和は、1以上であり、
a53は、1~10の整数であり、
*は、隣接窒素原子との結合サイトである。)
<条件B>
前記環CY1が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
<条件C>
前記環CY3が2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a4が1、2、3、4、又は5であり、
前記R4の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件D>
前記環CY4が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a3が1、2、3、4、又は5であり、
前記R3の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
Mは、遷移金属であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY4は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
環CY5、環CY2、環CY3及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、前記*及び前記*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、
L1~L4、及びL7は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
R1~R7、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、及びc7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
c7個のR7の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a1~a4は、互いに独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR2の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR3の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
R1~R4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
化学式1は、下記に示す<条件A>~<条件D>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件A>
前記N-[(L7)b7-(R7)c7]において、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、下記に示す化学式N51で表された基である。
環CY51は、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
L51、b51、R51、及びc51に関連する説明は、それぞれ前述のL7、b7、R7、及びc7に関連する説明を参照し、
R52及びc52に関連する説明は、それぞれ前記R7及び前記c7に関連する説明を参照し、
A51は、C1-C60アルキル基であり、
A52は、重水素化C1-C60アルキル基であり、
a51及びa52は、互いに独立して、0~10の整数であるが、a51とa52との和は、1以上であり、
a53は、1~10の整数であり、
*は、隣接窒素原子との結合サイトである。)
<条件B>
前記環CY1が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
<条件C>
前記環CY3が2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a4が1、2、3、4、又は5であり、
前記R4の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件D>
前記環CY4が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a3が1、2、3、4、又は5であり、
前記R3の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。)
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、有機発光素子であって、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする。
前記有機層の発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
前記有機層の発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明の有機発光素子を含むことを特徴とする。
本発明に係る有機金属化合物によれば、相対的に狭い半値幅を有する光を放出することができ、すぐれた発光量子効率(PLQY)、すぐれた放射減衰率(radiative decay rate)、及びすぐれた水平配向率を有し、本発明の有機金属化合物を採用した有機発光素子によれば、向上した駆動電圧、外部量子効率、ロールオフ比及び/又は寿命特性を有することができ、有機金属化合物を利用することにより、高品位電子装置を作製することができる。
次に、本発明に係る有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子、並びに有機発光素子を含む電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記に示す化学式1によって表される。
化学式1で、Mは、遷移金属である。
例えば、Mは、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)又は金(Au)であり得る。
例えば、Mは、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)又は金(Au)であり得る。
一実施形態によれば、Mは、Pt、Pd又はAuである。
化学式1で、X1は、化学結合(例えば、共有結合、配位結合など)、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)又はSi(R’)(R”)である。
R’及びR”に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合されうる。
化学式1で、X1は、化学結合(例えば、共有結合、配位結合など)、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)又はSi(R’)(R”)である。
R’及びR”に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接(directly)結合されうる。
一実施形態によれば、化学式1で、X1は、O又はSである。
化学式1で、X2~X4は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、X2~X4の内の2個は、Nでもあり、1個は、Cである。
一実施形態によれば、化学式1で、X2及びX4は、Nでもあり、X3は、Cである。
化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合でもあり、残り2個の結合は、配位結合である。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)である。
化学式1で、X2~X4は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、X2~X4の内の2個は、Nでもあり、1個は、Cである。
一実施形態によれば、化学式1で、X2及びX4は、Nでもあり、X3は、Cである。
化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合でもあり、残り2個の結合は、配位結合である。
それにより、化学式1で表された有機金属化合物は、電気的に中性(neutral)である。
一実施形態によれば、化学式1で、X1又はY1と、Mとの結合、及びX3とMとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合である。
他の実施形態によれば、化学式1で、
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、
ii)X2及びX3は、Nであり、X4は、Cであり、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合は、配位結合であり、X4とMとの結合は、共有結合であるか、あるいは
iii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合である。
他の実施形態によれば、化学式1で、
i)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であるか、
ii)X2及びX3は、Nであり、X4は、Cであり、X2とMとの結合、及びX3とMとの結合は、配位結合であり、X4とMとの結合は、共有結合であるか、あるいは
iii)X3及びX4は、Nであり、X2は、Cであり、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X2とMとの結合は、共有結合である。
化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNである。
例えば、化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、Cである。
化学式1で、X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されうる。
従って、化学式1で、環CY5は、環CY2と縮合された5員環である。
化学式1で、環CY1~環CY4は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
例えば、化学式1で、Y1、及びY3~Y5は、Cである。
化学式1で、X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されうる。
従って、化学式1で、環CY5は、環CY2と縮合された5員環である。
化学式1で、環CY1~環CY4は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
例えば、環CY1~前記環CY4は、互いに独立して、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザホスホール基、又はアザセレノフェン基で、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基又はトリアジン基である。
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザホスホール基、又はアザセレノフェン基で、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基又はトリアジン基である。
一実施形態によれば、環CY1~環CY4は、互いに独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、ピロール基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、ゲルモール基、セレノフェン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾセレノフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾセレノフェン基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ナフトベンゾボロール基、ナフトベンゾホスホール基、ナフトベンゾゲルモール基、ナフトベンゾセレノフェン基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、ジナフトボロール基、ジナフトホスホール基、ジナフトゲルモール基、ジナフトセレノフェン基、インデノフェナントレン基、インドロフェナントレン基、フェナントロベンゾフラン(phenanthrobenzofuran)基、フェナントロベンゾチオフェン基、フェナントロベンゾシロール基、フェナントロベンゾボロール基、フェナントロベンゾホスホール基、フェナントロベンゾゲルモール基、フェナントロベンゾセレノフェン基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾセレノフェン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザナフトベンゾボロール基、アザナフトベンゾホスホール基、アザナフトベンゾゲルモール基、アザナフトベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、アザジナフトシロール基、アザジナフトボロール基、アザジナフトホスホール基、アザジナフトゲルモール基、アザジナフトセレノフェン基、アザインデノフェナントレン基、アザインドロフェナントレン基、アザフェナントロベンゾフラン基、アザフェナントロベンゾチオフェン基、アザフェナントロベンゾシロール基、アザフェナントロベンゾボロール基、アザフェナントロベンゾホスホール基、アザフェナントロベンゾゲルモール基、アザフェナントロベンゾセレノフェン基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、ベンゾキノキサリン基、ベンゾキナゾリン基、フェナントロリン基、フェナントリジン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、アザシロール基、アザボロール基、アザホスホール基、アザゲルモール基、アザセレノフェン基、ベンゾピロール基、ベンゾピラゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンズオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、ノルボルナン基が縮合されたベンゼン基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基が縮合されたピリジン基、又はノルボルナン基が縮合されたピリジン基である。
他の実施形態によれば、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つ(例えば、環CY1、環CY3、及び環CY4の内の少なくとも一つ)は、互いに独立して、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾセレノフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾセレノフェン基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ナフトベンゾボロール基、ナフトベンゾホスホール基、ナフトベンゾゲルモール基、ナフトベンゾセレノフェン基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、ジナフトボロール基、ジナフトホスホール基、ジナフトゲルモール基、ジナフトセレノフェン基、インデノフェナントレン基、インドロフェナントレン基、フェナントロベンゾフラン基、フェナントロベンゾチオフェン基、フェナントロベンゾシロール基、フェナントロベンゾボロール基、フェナントロベンゾホスホール基、フェナントロベンゾゲルモール基、フェナントロベンゾセレノフェン基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾセレノフェン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザナフトベンゾボロール基、アザナフトベンゾホスホール基、アザナフトベンゾゲルモール基、アザナフトベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、アザジナフトシロール基、アザジナフトボロール基、アザジナフトホスホール基、アザジナフトゲルモール基、アザジナフトセレノフェン基、アザインデノフェナントレン基、アザインドロフェナントレン基、アザフェナントロベンゾフラン基、アザフェナントロベンゾチオフェン基、アザフェナントロベンゾシロール基、アザフェナントロベンゾボロール基、アザフェナントロベンゾホスホール基、アザフェナントロベンゾゲルモール基、アザフェナントロベンゾセレノフェン基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、ベンゾキノキサリン基、ベンゾキナゾリン基、フェナントロリン基、フェナントリジン基、ベンゾピロール基、ベンゾピラゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンズオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、ノルボルナン基が縮合されたベンゼン基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基が縮合されたピリジン基、又はノルボルナン基が縮合されたピリジン基である。
さらに他の実施形態によれば、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つ(例えば、環CY1、環CY3、及び環CY4の内の少なくとも一つ)は、互いに独立して、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾセレノフェン基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ナフトベンゾボロール基、ナフトベンゾホスホール基、ナフトベンゾゲルモール基、ナフトベンゾセレノフェン基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、ジナフトボロール基、ジナフトホスホール基、ジナフトゲルモール基、ジナフトセレノフェン基、インデノフェナントレン基、インドロフェナントレン基、フェナントロベンゾフラン基、フェナントロベンゾチオフェン基、フェナントロベンゾシロール基、フェナントロベンゾボロール基、フェナントロベンゾホスホール基、フェナントロベンゾゲルモール基、フェナントロベンゾセレノフェン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザナフトベンゾボロール基、アザナフトベンゾホスホール基、アザナフトベンゾゲルモール基、アザナフトベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、アザジナフトシロール基、アザジナフトボロール基、アザジナフトホスホール基、アザジナフトゲルモール基、アザジナフトセレノフェン基、アザインデノフェナントレン基、アザインドロフェナントレン基、アザフェナントロベンゾフラン基、アザフェナントロベンゾチオフェン基、アザフェナントロベンゾシロール基、アザフェナントロベンゾボロール基、アザフェナントロベンゾホスホール基、アザフェナントロベンゾゲルモール基、アザフェナントロベンゾセレノフェン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、ベンゾキノキサリン基、ベンゾキナゾリン基、フェナントロリン基、フェナントリジン基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、ノルボルナン基が縮合されたベンゼン基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基、アダマンタン基が縮合されたピリジン基、又はノルボルナン基が縮合されたピリジン基である。
さらに他の実施形態によれば、
前記環CY1は、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基でもある。
さらに他の実施形態によれば、
前記環CY1は、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基である。
前記環CY1は、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基でもある。
さらに他の実施形態によれば、
前記環CY1は、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基である。
さらに他の実施形態によれば、
前記環CY1は、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基でもある。
さらに他の実施形態によれば、前記化学式1で環CY1は、フルオレン基及びカルバゾール基ではないものである。
前記環CY1は、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4は、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基でもある。
さらに他の実施形態によれば、前記化学式1で環CY1は、フルオレン基及びカルバゾール基ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、前記化学式1で、環CY4は、ベンズイミダゾール基ではないものである。
化学式1で、環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環(cyclometallated ring)は、6員環である。
化学式1で、T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’又は*-C≡C-*’である。
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
R5及びR6に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
化学式1で、T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’又は*-C≡C-*’である。
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
R5及びR6に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
R5及びR6は、選択的に、単一結合、二重結合、*-N(R5a)-*’、*-B(R5a)-*’、*-P(R5a)-*’、*-C(R5a)(R6a)-*’、*-Si(R5a)(R6a)-*’、*-Ge(R5a)(R6a)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5a)=*’、*=C(R5a)-*’、*-C(R5a)=C(R6a)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’を介して連結し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができる。
R5a及びR6aに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R5及びR6に関連する説明を参照し、R10aに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
例えば、T1は、単一結合である。
R5a及びR6aに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R5及びR6に関連する説明を参照し、R10aに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
例えば、T1は、単一結合である。
化学式1で、X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]である。
化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基である。
R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基である。
R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
例えば、化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、又は
少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基、である。
単一結合、又は
少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基、である。
一実施形態によれば、化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
他の実施形態によれば、化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
化学式1で、b1~b4、及びb7は、それぞれL1~L4、及びL7の個数を示したものであり、互いに独立して、1、2、3、4又は5である。
b1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であり、あるいは異なり、b2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であり、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であり、あるいは異なり、b4が2以上である場合、2以上のL4は、互いに同一でもあり、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のL7は、互いに同一であり、あるいは異なる。
単一結合、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
他の実施形態によれば、化学式1で、L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
化学式1で、b1~b4、及びb7は、それぞれL1~L4、及びL7の個数を示したものであり、互いに独立して、1、2、3、4又は5である。
b1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であり、あるいは異なり、b2が2以上である場合、2以上のL2は、互いに同一であり、あるいは異なり、b3が2以上である場合、2以上のL3は、互いに同一であり、あるいは異なり、b4が2以上である場合、2以上のL4は、互いに同一でもあり、あるいは異なり、b7が2以上である場合、2以上のL7は、互いに同一であり、あるいは異なる。
例えば、化学式1で、b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、又は3である。
化学式1で、R1~R7、R’、及びR”は、独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)である。
Q1~Q9に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
化学式1で、R1~R7、R’、及びR”は、独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)である。
Q1~Q9に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、前述のR1~R7、R’、及びR”は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)、であり、
Q1~Q9は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基、である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基又はC1-C20アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、重水素化フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基、あるいは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)、であり、
Q1~Q9は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基、である。
化学式1で、c1~c4、及びc7は、それぞれR1~R4、及びR7の個数を示したものであり、互いに独立して、1、2、3、4又は5である。
c1が2以上である場合、2以上のR1は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c2が2以上である場合、2以上のR2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c3が2以上である場合、2以上のR3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c4が2以上である場合、2以上のR4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c7が2以上である場合、2以上のR7は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
例えば、前述のc1~c4、及びc7は、互いに独立して、1又は2である。
c7個のR7の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
例えば、R7は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基、であり、c7個のR7の内の少なくとも一つは、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
c1が2以上である場合、2以上のR1は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c2が2以上である場合、2以上のR2は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c3が2以上である場合、2以上のR3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c4が2以上である場合、2以上のR4は、互いに同一であるか、あるいは異なり、c7が2以上である場合、2以上のR7は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
例えば、前述のc1~c4、及びc7は、互いに独立して、1又は2である。
c7個のR7の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
例えば、R7は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基、であり、c7個のR7の内の少なくとも一つは、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
化学式1で、a1~a4は、それぞれ*-[(L1)b1-(R1)c1]、*-[(L2)b2-(R2)c2]、*-[(L3)b3-(R3)c3]及び*-[(L4)b4-(R4)c4]の個数を示したものであり、互いに独立して、0、1、2、3、4又は5である。
a1が2以上である場合、2以上の*-[(L1)b1-(R1)c1]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a2が2以上である場合、2以上の*-[(L2)b2-(R2)c2]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a3が2以上である場合、2以上の*-[(L3)b3-(R3)c3]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a4が2以上である場合、2以上の*-[(L4)b4-(R4)c4]は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、
a)L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基であり、
b)b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、又は3であり、
c)R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基であり、
d)R3及びR4は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、
e)N-[(L7)b7-(R7)c7]のR7は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、c7個のR7の内の少なくとも一つは、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、
f)c1~c4、及びc7は、互いに独立して、1、2、又は3であり、
g)a1~a4は、互いに独立して、0、1、2、又は3である。
a1が2以上である場合、2以上の*-[(L1)b1-(R1)c1]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a2が2以上である場合、2以上の*-[(L2)b2-(R2)c2]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a3が2以上である場合、2以上の*-[(L3)b3-(R3)c3]は、互いに同一であるか、あるいは異なり、a4が2以上である場合、2以上の*-[(L4)b4-(R4)c4]は、互いに同一であるか、あるいは異なる。
一実施形態によれば、化学式1で、
a)L1~L4、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基であり、
b)b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、又は3であり、
c)R1及びR2は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基であり、
d)R3及びR4は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、
e)N-[(L7)b7-(R7)c7]のR7は、水素、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、c7個のR7の内の少なくとも一つは、重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基であり、
f)c1~c4、及びc7は、互いに独立して、1、2、又は3であり、
g)a1~a4は、互いに独立して、0、1、2、又は3である。
化学式1は、下記の<条件A>~<条件D>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件A>
N-[(L7)b7-(R7)c7]において、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、下記に示す化学式N51で表される基である。
<条件B>
環CY1が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
<条件C>
環CY3が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
a4が1、2、3、4、又は5であり、
R4の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件D>
環CY4が2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
a3が1、2、3、4、又は5であり、
R3の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件A>
N-[(L7)b7-(R7)c7]において、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、下記に示す化学式N51で表される基である。
<条件B>
環CY1が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
<条件C>
環CY3が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
a4が1、2、3、4、又は5であり、
R4の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件D>
環CY4が2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
a3が1、2、3、4、又は5であり、
R3の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
化学式N51で、環CY51は、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基である。
環CY51に関連する説明は、本明細書において、一般的な説明、又は本明細書において、環CY3に関連する説明を参照する。
例えば、環CY51は、ベンゼン基である。
環CY51に関連する説明は、本明細書において、一般的な説明、又は本明細書において、環CY3に関連する説明を参照する。
例えば、環CY51は、ベンゼン基である。
化学式N51で、L51、b51、R51、及びc51に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L7、b7、R7、及びc7に関連する説明を参照し、R52及びc52に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R7及びc7に関連する説明を参照する。
化学式N51で、A51は、C1-C60アルキル基である。
例えば、A51は、C1-C20アルキル基又はC4-C20アルキル基であり得る。
化学式N51でA52は、重水素化C1-C60アルキル基である。
例えば、A52は、水素非含有重水素化C1-C20アルキル基である。
例えば、A51は、C1-C20アルキル基又はC4-C20アルキル基であり得る。
化学式N51でA52は、重水素化C1-C60アルキル基である。
例えば、A52は、水素非含有重水素化C1-C20アルキル基である。
一実施形態によれば、化学式1は、<条件A>を満足する。
化学式1が<条件A>を満足する場合、有機金属化合物の遷移双極子モーメント(transition dipole moment)を含む平面と、化学式1の金属(M)と結合した四座配位子の4個の原子を含む平面とがなす角が、10°以下である。
また、化学式1で表された有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率(horizontal orientation ratio)は、80%~100%である。
化学式1が<条件A>を満足する場合、有機金属化合物の遷移双極子モーメント(transition dipole moment)を含む平面と、化学式1の金属(M)と結合した四座配位子の4個の原子を含む平面とがなす角が、10°以下である。
また、化学式1で表された有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率(horizontal orientation ratio)は、80%~100%である。
例えば、有機金属化合物の遷移双極子モーメントを含む平面と、化学式1の金属(又は、白金)と結合した四座配位子の4個の原子を含む平面とがなす角は、0°~10°、0°~9°、0°~8°、0°~7°、0°~6°、0°~5°、0°~4°、0°~3°、0°~2°、又は0°~1°である。
化学式1で表された有機金属化合物の遷移双極子モーメントを含む平面と、化学式1の金属と結合した4個の原子を含む平面とがなす角が、前述のような範囲を有することにより、有機金属化合物は、すぐれた平面性を有することができるが、有機金属化合物を利用して形成された薄膜は、すぐれた電気的特性を有することができる。
化学式1で表された有機金属化合物の遷移双極子モーメントを含む平面と、化学式1の金属と結合した4個の原子を含む平面とがなす角が、前述のような範囲を有することにより、有機金属化合物は、すぐれた平面性を有することができるが、有機金属化合物を利用して形成された薄膜は、すぐれた電気的特性を有することができる。
他の例として、有機金属化合物の遷移双極子モーメントの水平配向率は、例えば、80%~100%、81%~100%、82%~100%、83%~100%、84%~100%、85%~100%、86%~100%、87%~100%、88%~100%、89%~100%、90%~100%、91%~100%、92%~100%、93%~100%、94%~100%、95%~100%、96%~100%、97%~100%、98%~100%、99%~100%、又は100%である。
ここで、上述の遷移双極子モーメントの水平配向率は、有機金属化合物を含むフィルムにおいて、全体有機金属化合物対比で、フィルムに対して水平である遷移双極子モーメントを有する有機金属化合物の比率を意味する。
ここで、上述の遷移双極子モーメントの水平配向率は、有機金属化合物を含むフィルムにおいて、全体有機金属化合物対比で、フィルムに対して水平である遷移双極子モーメントを有する有機金属化合物の比率を意味する。
上述の遷移双極子モーメントの水平配向率は、角度依存性PL(photoluminescence)測定装置を利用して評価することができる。
角度依存性PL測定装置に関連する説明は、例えば、韓国特許公開第2013-0150834号公報に記載された角度依存性PL測定装置を参照することができる。
韓国特許公開第2013-0150834号公報は、本明細書に併合される。
角度依存性PL測定装置に関連する説明は、例えば、韓国特許公開第2013-0150834号公報に記載された角度依存性PL測定装置を参照することができる。
韓国特許公開第2013-0150834号公報は、本明細書に併合される。
有機金属化合物は、前述のように、高い遷移双極子モーメントの水平配向率を有するので、大きい水平配向の遷移双極子モーメント(すなわち、大きい水平方向光配向性)を有するが、有機金属化合物を含むフィルムに垂直である方向に進む電場を多量放出することができる。
そのようなメカニズムによって放出された光は、高い外部取り出し効率(すなわち、有機金属化合物を含むフィルム(例えば、後述する発光層)が含まれた素子(例えば、有機発光素子)から、有機金属化合物において放出された光が外部に取り出される効率)を有することができるが、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、高い発光効率を達成することができる。
そのようなメカニズムによって放出された光は、高い外部取り出し効率(すなわち、有機金属化合物を含むフィルム(例えば、後述する発光層)が含まれた素子(例えば、有機発光素子)から、有機金属化合物において放出された光が外部に取り出される効率)を有することができるが、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、高い発光効率を達成することができる。
一実施形態によれば、A51は、線状又は分枝状のC4-C10アルキル基であり、A52は、水素非含有重水素化C1-C10アルキル基である。
他の実施形態によれば、A51は、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基又はsec-イソペンチル基であり、A52は、少なくとも1つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、又はsec-イソペンチル基(又は、少なくとも1つの重水素で置換された水素非含有の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、又はsec-イソペンチル基)である。
他の実施形態によれば、A51は、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基又はsec-イソペンチル基であり、A52は、少なくとも1つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、又はsec-イソペンチル基(又は、少なくとも1つの重水素で置換された水素非含有の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、又はsec-イソペンチル基)である。
他の実施形態によれば、化学式1は、<条件A>を満足し、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、
1)少なくとも1つのC4-C10アルキル基、及び
2)少なくとも1つのフェニル基で同時に置換されたフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件A>を満足し、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、
1)少なくとも1つのtert-ブチル基、及び
2)少なくとも1つのフェニル基で同時に置換されたフェニル基である。
1)少なくとも1つのC4-C10アルキル基、及び
2)少なくとも1つのフェニル基で同時に置換されたフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件A>を満足し、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、
1)少なくとも1つのtert-ブチル基、及び
2)少なくとも1つのフェニル基で同時に置換されたフェニル基である。
化学式N51で、a51及びa52は、それぞれA51及びA52の個数を示したものであり、互いに独立して、0~10の整数である。
a51が2以上である場合、2以上のA51は、互いに同一であり、あるいは異なり、a52が2以上である場合、2以上のA52は、互いに同一であり、あるいは異なる。
例えば、化学式N51で、a51及びa52は、互いに独立して、0、1、2、3、4、5、又は6である。
化学式N51で、a51とa52との和は、1以上である。
a51が2以上である場合、2以上のA51は、互いに同一であり、あるいは異なり、a52が2以上である場合、2以上のA52は、互いに同一であり、あるいは異なる。
例えば、化学式N51で、a51及びa52は、互いに独立して、0、1、2、3、4、5、又は6である。
化学式N51で、a51とa52との和は、1以上である。
すなわち、化学式N51で環CY51は、A51で表された基、A52で表された基、又はそれらの任意の組み合わせで必ず置換されている。
それにより、特定理論によって限定されるものではないが、環CY51は、少なくとも1つの電子供与基(electron donating group)で必ず置換されることになるが、化学式N51で表された基を含む化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上される。
例えば、a51とa52との和は、1、2又は3である。
一実施形態によれば、a51とa52との和は、1である。
それにより、特定理論によって限定されるものではないが、環CY51は、少なくとも1つの電子供与基(electron donating group)で必ず置換されることになるが、化学式N51で表された基を含む化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上される。
例えば、a51とa52との和は、1、2又は3である。
一実施形態によれば、a51とa52との和は、1である。
化学式N51でa53は、
で表された基の個数を示したものであり、1~10の整数である。
すなわち、化学式N51でa53は、0ではないが、化学式N51で環CY51は、少なくとも1つの
で表された基で必ず置換されている。
それにより、特定理論によって限定されるものではないが、
で表された基による共鳴効果(resonance effect)により、<条件A>を満足した化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上されうる。
で表された基の個数を示したものであり、1~10の整数である。
すなわち、化学式N51でa53は、0ではないが、化学式N51で環CY51は、少なくとも1つの
で表された基で必ず置換されている。
それにより、特定理論によって限定されるものではないが、
で表された基による共鳴効果(resonance effect)により、<条件A>を満足した化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上されうる。
また、特定理論によって限定されるものではないが、
で表された基により、<条件A>を満足した化学式1で、
で表される基、例えば、ベンズイミダゾール基が、電子、熱などからも保護されるが、化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上されうる。
一実施形態によれば、化学式N51で、a51及びa52は、互いに独立して、0、1、又は2(例えば、0又は1)であり、a51とa52との和は、1又は2(例えば、1)であり、a53は、1又は2(例えば、1)である。
化学式N51で、*は、隣接原子との結合サイトである。
で表された基により、<条件A>を満足した化学式1で、
で表される基、例えば、ベンズイミダゾール基が、電子、熱などからも保護されるが、化学式1で表された有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上されうる。
一実施形態によれば、化学式N51で、a51及びa52は、互いに独立して、0、1、又は2(例えば、0又は1)であり、a51とa52との和は、1又は2(例えば、1)であり、a53は、1又は2(例えば、1)である。
化学式N51で、*は、隣接原子との結合サイトである。
一方、さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件B>を満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件B>を満足し、環CY1は、フルオレン基及びカルバゾール基ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件B>を満足し、環CY1は、ナフタレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件C>を満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、
i)<条件C>を満足し、
ii)環CY3は、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
iii)a4は、1、2、又は3であり、
iv)R4の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件D>を満足する。
例えば、化学式1は、
i)<条件D>を満足し、
ii)環CY4は、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基であり、
iii)a3は、1、2、又は3であり、
iv)R3の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件A>と、<条件B>~<条件D>の内の一つと、を同時に満足する。
例えば、下記に示す化合物149は、<条件A>及び<条件B>を満足した化合物であり、下記に示す化合物339は、<条件A>及び<条件C>を満足した化合物である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件B>を満足し、環CY1は、フルオレン基及びカルバゾール基ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件B>を満足し、環CY1は、ナフタレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件C>を満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、
i)<条件C>を満足し、
ii)環CY3は、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
iii)a4は、1、2、又は3であり、
iv)R4の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件D>を満足する。
例えば、化学式1は、
i)<条件D>を満足し、
ii)環CY4は、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基であり、
iii)a3は、1、2、又は3であり、
iv)R3の内の少なくとも一つは、少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1は、<条件A>と、<条件B>~<条件D>の内の一つと、を同時に満足する。
例えば、下記に示す化合物149は、<条件A>及び<条件B>を満足した化合物であり、下記に示す化合物339は、<条件A>及び<条件C>を満足した化合物である。
一実施形態によれば、化学式1で、a3は、1、2、3、又は4であり、*-(L3)b3-(R3)c3で表された基は、水素ではないものである。
他の実施形態によれば、化学式1で、a4は、1、2、3、又は4であり、*-(L4)b4-(R4)c4で表された基は、水素ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、a3及びa4は、互いに独立して、1、2、3、又は4であり、*-(L3)b3-(R3)c3で表された基、及び*-(L4)b4-(R4)c4で表された基は、水素ではないものである。
他の実施形態によれば、化学式1で、a4は、1、2、3、又は4であり、*-(L4)b4-(R4)c4で表された基は、水素ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、a3及びa4は、互いに独立して、1、2、3、又は4であり、*-(L3)b3-(R3)c3で表された基、及び*-(L4)b4-(R4)c4で表された基は、水素ではないものである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
a3は、1、2、3、4、又は5であり、
L3は、単一結合で、
R3は、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基である。
ここで、R3の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
a3は、1、2、3、4、又は5であり、
L3は、単一結合で、
R3は、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基である。
ここで、R3の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
a3は、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR3の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
ここで、R3の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
a3は、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR3の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
ここで、R3の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
a4は、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
ここで、R4の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
a4は、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
ここで、R4の具体例は、本明細書に記載されたところを参照する。
一実施形態によれば、化学式1で、R1~R7、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つで表された基、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基、下記に示す化学式9-201~9-236の内の一つで表された基、下記に示す化学式9-201~9-236の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式9-201~9-236の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の一つで表された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10-1~10-132の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つで表された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記に示す化学式10-201~10-353の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(ただし、Q3~Q5に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する)である。
他の実施形態によれば、化学式N51でA51は、下記に示す化学式9-4~9-39の内の一つで表された基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式N51で、A52は、-CD3、-CD2H、-CDH2、又は下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基(あるいは、-CD3、又は下記に示す化学式9-1~9-39で、全ての水素が重水素で置換された基)である。
さらに他の実施形態によれば、化学式N51で、A52は、-CD3、-CD2H、-CDH2、又は下記に示す化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基(あるいは、-CD3、又は下記に示す化学式9-1~9-39で、全ての水素が重水素で置換された基)である。
化学式9-1~9-39、化学式9-201~9-236、化学式10-1~10-132、及び化学式10-201~10-353で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基で、TMGは、トリメチルゲルミル(trimethylgermyl)基であり、OMeは、メトキシ基である。
「化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9-201~9-236の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9-501~9-514、及び下記に示す化学式9-601~9-635で表された基である。
「化学式9-1~9-39の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基」、及び「化学式9-201~9-236の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式9-701~9-710で表された基である。
「化学式10-1~10-132の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10-201~10-353の内の一つの、少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10-501~10-553で表された基である。
「化学式10-1~10-132の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基」、及び「化学式10-201~10-353の内の一つの、少なくとも1つの水素が-Fで置換された基」は、例えば、下記に示す化学式10-601~10-620で表された基である。
化学式1で、
i)複数のR1の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
ii)複数のR2の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
iii)複数のR3の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
iv)複数のR4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
v)R1~R4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができる。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
i)複数のR1の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
ii)複数のR2の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
iii)複数のR3の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
iv)複数のR4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
v)R1~R4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができる。
本明細書において、R10aに関連する説明は、本明細書において、R1に関連する説明を参照する。
化学式1-1で、
M、X1~X4、Y1、及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Z11は、N又はC-[(L11)b11-(R11)c11]であり、Z12は、N又はC-[(L12)b12-(R12)c12]であり、Z13は、N又はC-[(L13)b13-(R13)c13]であり、Z14は、N又はC-[(L14)b14-(R14)c14]であり、
L11~L14、b11~b14、R11~R14、及びc11~c14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L1、b1、R1及びc1に関連する説明を参照し、
Z21は、N又はC-[(L21)b21-(R21)c21]であり、Z22は、N又はC-[(L22)b22-(R22)c22]であり、Z23は、N又はC-[(L23)b23-(R23)c23]であり、
L21~L23、b21~b23、R21~R23、及びc21~c23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L2、b2、R2及びc2に関連する説明を参照し、
Z31は、N又はC-[(L31)b31-(R31)c31]であり、Z32は、N又はC-[(L32)b32-(R32)c32]であり、Z33は、N又はC-[(L33)b33-(R33)c33]であり、
L31~L33、b31~b33、R31~R33、及びc31~c33に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L3、b3、R3及びc3に関連する説明を参照し、
Z41は、N又はC-[(L41)b41-(R41)c41]であり、Z42は、N又はC-[(L42)b42-(R42)c42]であり、Z43は、N又はC-[(L43)b43-(R43)c43]であり、Z44は、N又はC-[(L44)b44-(R44)c44]であり、
L41~L44、b41~b44、R41~R44、及びc41~c44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4、b4、R4及びc4に関連する説明を参照し、
R11~R14の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21~R23の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31~R33の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R41~R44の内の2個は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
i)R11~R14の内の2以上、ii)R21~R23の内の2以上、iii)R31~R33のうち2以上、及びiv)R41~R44の内の2個のうち少なくとも一つは、それぞれ互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
M、X1~X4、Y1、及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Z11は、N又はC-[(L11)b11-(R11)c11]であり、Z12は、N又はC-[(L12)b12-(R12)c12]であり、Z13は、N又はC-[(L13)b13-(R13)c13]であり、Z14は、N又はC-[(L14)b14-(R14)c14]であり、
L11~L14、b11~b14、R11~R14、及びc11~c14に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L1、b1、R1及びc1に関連する説明を参照し、
Z21は、N又はC-[(L21)b21-(R21)c21]であり、Z22は、N又はC-[(L22)b22-(R22)c22]であり、Z23は、N又はC-[(L23)b23-(R23)c23]であり、
L21~L23、b21~b23、R21~R23、及びc21~c23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L2、b2、R2及びc2に関連する説明を参照し、
Z31は、N又はC-[(L31)b31-(R31)c31]であり、Z32は、N又はC-[(L32)b32-(R32)c32]であり、Z33は、N又はC-[(L33)b33-(R33)c33]であり、
L31~L33、b31~b33、R31~R33、及びc31~c33に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L3、b3、R3及びc3に関連する説明を参照し、
Z41は、N又はC-[(L41)b41-(R41)c41]であり、Z42は、N又はC-[(L42)b42-(R42)c42]であり、Z43は、N又はC-[(L43)b43-(R43)c43]であり、Z44は、N又はC-[(L44)b44-(R44)c44]であり、
L41~L44、b41~b44、R41~R44、及びc41~c44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4、b4、R4及びc4に関連する説明を参照し、
R11~R14の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R21~R23の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R31~R33の内の2以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
R41~R44の内の2個は、選択的に互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成し、
i)R11~R14の内の2以上、ii)R21~R23の内の2以上、iii)R31~R33のうち2以上、及びiv)R41~R44の内の2個のうち少なくとも一つは、それぞれ互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成する。
化学式1-1A,1-1B及び1-1Cで、
M、X1~X4、Y1、X51、Z11~Z14、Z21~Z23、Z31~Z33、Z41~Z44、L1、L3、L4、b1、b3、b4、R1、R3、R4、c1、c2、c4、a1、a3、及びa4に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY1、環CY3及び環CY4それぞれは、本明細書に記載されたような2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
化学式1-1、1-1A、1-1B、及び1-1Cにつき、本明細書に記載された化学式1に関連する全ての説明が適用可能である。
一実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B及び1-1Cで、L1、L3、L4、L21~L23、L31~L33、L41~L44、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、b1、b3、b4、b21~b23、b31~b33、b41~b44、及びb7は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B及び1-1Cで、R1、R2、R11~R14、及びR21~R23は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、c1、c2、c11~c14、及びc21~c23は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、R3、R4、R31~R33、及びR41~R44は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、c3、c4、c31~c33、及びc41~c44は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、a1、a3及びa4は、互いに独立して、0、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cそれぞれは、<条件A>を満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1Bで、R41~R44の内の少なくとも一つは、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1Cで、R31~R33の内の少なくとも一つは、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
M、X1~X4、Y1、X51、Z11~Z14、Z21~Z23、Z31~Z33、Z41~Z44、L1、L3、L4、b1、b3、b4、R1、R3、R4、c1、c2、c4、a1、a3、及びa4に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環CY1、環CY3及び環CY4それぞれは、本明細書に記載されたような2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
化学式1-1、1-1A、1-1B、及び1-1Cにつき、本明細書に記載された化学式1に関連する全ての説明が適用可能である。
一実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B及び1-1Cで、L1、L3、L4、L21~L23、L31~L33、L41~L44、及びL7は、互いに独立して、
単一結合、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のベンゼン基である。
他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、b1、b3、b4、b21~b23、b31~b33、b41~b44、及びb7は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B及び1-1Cで、R1、R2、R11~R14、及びR21~R23は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、c1、c2、c11~c14、及びc21~c23は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、R3、R4、R31~R33、及びR41~R44は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C20アルキル基、又は重水素化C1-C20アルキル基、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、c3、c4、c31~c33、及びc41~c44は、互いに独立して、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cで、a1、a3及びa4は、互いに独立して、0、1、2、又は3である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1A、1-1B、及び1-1Cそれぞれは、<条件A>を満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1Bで、R41~R44の内の少なくとも一つは、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1-1Cで、R31~R33の内の少なくとも一つは、
少なくとも1つのフェニル基で置換されたC1-C20アルキル基、あるいは
重水素、C1-C20アルキル基、重水素化C1-C20アルキル基、フェニル基、重水素化フェニル基、ビフェニル基、重水素化ビフェニル基、又はそれらの任意組み合わせで置換もしくは非置換のフェニル基である。
一実施形態によれば、化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY1-1~CY1-48の内の一つで表された基であり、化学式1-1Aで、
で表された基は、下記に示す化学式CY1-9~CY1-48の内の一つで表された基である。
で表された基は、下記に示す化学式CY1-1~CY1-48の内の一つで表された基であり、化学式1-1Aで、
で表された基は、下記に示す化学式CY1-9~CY1-48の内の一つで表された基である。
化学式CY1-1~CY1-48で、
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、本明細書において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
他の実施形態によれば、化学式1及び1-1Aで、
で表された基は、化学式CY1-9、CY1-10、CY1-13、CY1-14、CY1-17、CY1-18、及びCY1-21~CY1-48の内の一つで表された基である。
で表された基は、化学式CY1-9、CY1-10、CY1-13、CY1-14、CY1-17、CY1-18、及びCY1-21~CY1-48の内の一つで表された基である。
化学式CY1(1)~CY1(22)で、
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R18に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、化学式CY1(1)~CY1(16)で、R11~R14それぞれは、水素ではなく、
化学式CY1(1)~CY1(22)で、*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
化学式CY1(1)~CY1(22)で、*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
Y1に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R11~R18に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関連する説明を参照し、化学式CY1(1)~CY1(16)で、R11~R14それぞれは、水素ではなく、
化学式CY1(1)~CY1(22)で、*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
化学式CY1(1)~CY1(22)で、*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。
化学式CY2-1~CY2-20で、
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトである。
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
で表された基、及び化学式1-1、1-1A、1-1B、及び1-1Cで、
で表された基は、下記に示す化学式CY2(1)~CY2(20)の内の一つで表された基である。
で表された基、及び化学式1-1、1-1A、1-1B、及び1-1Cで、
で表された基は、下記に示す化学式CY2(1)~CY2(20)の内の一つで表された基である。
化学式CY2(1)~CY2(20)で、
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照するものの、R21~R23それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトである。
X2及びX51に関連する説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
R21~R23に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関連する説明を参照するものの、R21~R23それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY3-1~CY3-26の内の一つで表された基であり、
化学式1-1Bで、
で表された基は、下記に示す化学式CY3-5~CY3-26の内の一つで表された基である。
で表された基は、下記に示す化学式CY3-1~CY3-26の内の一つで表された基であり、
化学式1-1Bで、
で表された基は、下記に示す化学式CY3-5~CY3-26の内の一つで表された基である。
化学式CY3-1~3-26で、
X3に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、本明細書において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及びR39bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトである。
X3に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、本明細書において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及びR39bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトである。
CY3(1)~CY3(12)で、
X3に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R31~R38に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、CY3(1)~CY3(8)で、R31~R34それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトである。
X3に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R31~R38に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関連する説明を参照し、CY3(1)~CY3(8)で、R31~R34それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で、
で表された基は、下記に示す化学式CY4-1~CY4-48の内の一つで表された基であり、化学式1-1Cで、
で表された基は、下記に示す化学式CY4-9~CY4-48の内の一つで表された基である。
で表された基は、下記に示す化学式CY4-1~CY4-48の内の一つで表された基であり、化学式1-1Cで、
で表された基は、下記に示す化学式CY4-9~CY4-48の内の一つで表された基である。
化学式CY4-1~4-48で、
X4に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49に関連する説明は、本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
b49及びc49に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b4及びc4に関連する説明を参照し、
R49、R49a、及びR49bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
X4に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49に関連する説明は、本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
b49及びc49に関連する説明は、それぞれ本明細書において、b4及びc4に関連する説明を参照し、
R49、R49a、及びR49bに関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1及び1-1Cで、
で表された基は、化学式CY4-、CY4-10、CY4-13、CY4-14、CY4-17、CY4-18、及び化学式CY4-21~CY4-48の内の一つで表された基である。
で表された基は、化学式CY4-、CY4-10、CY4-13、CY4-14、CY4-17、CY4-18、及び化学式CY4-21~CY4-48の内の一つで表された基である。
化学式CY4(1)~CY4(22)で、
X4に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L41~L44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
R41~R48に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、化学式CY4(1)~CY4(16)で、R41~R44それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
X4に関連する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L41~L44に関連する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関連する説明を参照し、
R41~R48に関連する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関連する説明を参照し、化学式CY4(1)~CY4(16)で、R41~R44それぞれは、水素ではなく、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件1>~下記<条件3>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件1>
化学式1で、
で表された基は、化学式CY1-9~CY1-48の内の一つで表された基である。
<条件1>
化学式1で、
で表された基は、化学式CY1-9~CY1-48の内の一つで表された基である。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す<条件1A>又は下記に示す<条件1B>、下記に示す<条件2A>、又は下記に示す<条件2B>、及び下記に示す<条件3A>又は下記に示す<条件3A>の内の少なくとも一つを満足する。
さらに他の実施形態によれば、化学式1で表された有機金属化合物は、少なくとも1つの重水素を含んでもよい。
化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す化合物1~804の内の一つである。
化学式1で表された有機金属化合物は、下記に示す化合物1~804の内の一つである。
化学式1で表された有機金属化合物の環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、化学式1は、本明細書に記載された<条件A>~<条件D>の内の少なくとも一つを満足する。
それにより、有機金属化合物の剛健性(rigidity)が増大され、有機金属化合物の分子構造変形が低減され、有機金属化合物の発光スペクトルにおいて、半幅値比が改善され、有機金属化合物のCT(電荷移動)特性増大により、減衰時間(tau)が短縮される。
それにより、有機金属化合物の剛健性(rigidity)が増大され、有機金属化合物の分子構造変形が低減され、有機金属化合物の発光スペクトルにおいて、半幅値比が改善され、有機金属化合物のCT(電荷移動)特性増大により、減衰時間(tau)が短縮される。
例えば、化合物1~6に関連する、HOMO(highest occupied molecular orbital)、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)、エネルギーバンドギャップ、S1及びT1のエネルギーレベルを、GaussianプログラムのDFT方法を利用し、(B3LYP、6-31G(d,p)レベルで構造最適化)評価した結果は、下記に示す表1の通りである。
表1から、化学式1で表された有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとしての使用に適する電気的特性を有するということを確認することができる。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配され、発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、前述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率、低ロールオフ比及び高寿命特性を有することができる。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配され、発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、前述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高外部量子効率、低ロールオフ比及び高寿命特性を有することができる。
化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含むものである(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量(例えば、重量)は、ホストの含量(例えば、重量)より少ない)。
発光層は、例えば、緑色光~青色光を放出することができる。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含むものである(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量(例えば、重量)は、ホストの含量(例えば、重量)より少ない)。
発光層は、例えば、緑色光~青色光を放出することができる。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在しうる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在しうる)することができる。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在しうる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在しうる)することができる。
第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、第2電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された、単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
例えば、有機発光素子において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に配置された、単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の概略構成を示す断面図である。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について、以下の通り説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが好ましい。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について、以下の通り説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが好ましい。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができる。
第1電極11は、アノードである。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造、又は2以上の層を含む多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができる。
第1電極11上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
有機層15は、正孔輸送領域、発光層及び電子輸送領域を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層は、第1電極11上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度およそ100℃~500℃、真空度約およそ10-8~10-3torr、蒸着速度およそ0.01~100Å/secの範囲から選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度であり、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲から選択される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度およそ100℃~500℃、真空度約およそ10-8~10-3torr、蒸着速度およそ0.01~100Å/secの範囲から選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度であり、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲から選択される。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、下記に示す化学式202で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、下記に示す化学式202で表される化合物、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニルレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0~5の整数、又は0、1又は2である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201及び202で、前述のR101~R108、R111~R119、及び前述のR121~R124は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基、あるいは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基である。
例えば、xaは、1であり、xbは、0である。
化学式201及び202で、前述のR101~R108、R111~R119、及び前述のR121~R124は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基、あるいは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基である。
化学式201で、R109は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一実施形態によれば、化学式201で表される化合物は、下記に示す化学式201Aによっても表される。
化学式201Aで、R101、R111、R112及びR109に関連する詳細な説明は、前述のところを参照する。
正孔輸送領域の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åである。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの任意の組み合わせを含むならば、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、pドーパントである。
pドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はそれら任意の組み合わせである。
例えば、pドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4-TCNQ)、F6-TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT-D1のようなシアノ基含有化合物、又はそれら任意の組み合わせである。
pドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はそれら任意の組み合わせである。
例えば、pドーパントは、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4-TCNQ)、F6-TCNNQのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、下記に示す化合物HT-D1のようなシアノ基含有化合物、又はそれら任意の組み合わせである。
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行うことができる。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、又はその任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行うことができる。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されうる物質、後述するホスト物質、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、又はその任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用し、発光層を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載されたような化学式1で表された有機金属化合物を含み得る。
ホストは、下記に示すTPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
ホストは、下記に示すTPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にし、約0.01~約15重量部の範囲の内から選択される。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を示すことができる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部を基準にし、約0.01~約15重量部の範囲の内から選択される。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を示すことができる。
次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができる。
電子輸送層は、単一層構造、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔阻止層の厚みは、約20Å~約1,000Å、例えば、約30Å~約600Åである。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のBCP、Bphen、TPBi、下記に示すAlq3、BAlq、TAZ、NTAZ、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のBCP、Bphen、TPBi、下記に示すAlq3、BAlq、TAZ、NTAZ、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
電子輸送層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約150Å~約500Åである。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
また、電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、例えば、約3Å~約90Åである。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、又はそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、例えば、約3Å~約90Åである。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15上部には、第2電極19が配置される。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子を図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
第2電極19は、カソードである。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はそれらの任意の組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム・リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム・インジウム(Mg-In)、マグネシウム・銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用し、透過型第2電極19を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子を図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
さらに他の側面によれば、有機発光素子は、電子装置にも含まれ得る。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含み得る。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。
電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含み得る。
さらに他の側面によれば、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、C1-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、C1-C60アルキレン基は、前記C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルキル基、C1-C20アルキル基及び/又はC1-C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、又はtert-デシル基などが含まれうる。
例えば、化学式9-33は、分枝状C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert-ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C1-C60アルキル基、C1-C20アルキル基及び/又はC1-C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、又はtert-デシル基などが含まれうる。
例えば、化学式9-33は、分枝状C6アルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert-ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はペントキシ基などが含まれうる。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルケニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、C3-C10一価飽和炭化水素環基を意味し、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基(ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれうる。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基は、C3-C10一価飽和炭化水素環基を意味し、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基(ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれうる。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択の中で選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1-C10一価環基を意味し、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれうる。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、C3-C10一価環基であり、環内に、少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ-2H-ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれうる。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニル基は、C3-C10一価環基であり、環内に、少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1-C10一価環基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリール基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6-C60アリーレン基は、C6-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C7-C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール基を意味する。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C1-C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されうる。
本明細書において、C2-C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC1-C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C6-C60アリール基である)を示し、C1-C60アルキルチオ基は、-SA104(ここで、A104は、C1-C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、8~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C6-C60アリール基である)を示し、C6-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C6-C60アリール基である)を示し、C1-C60アルキルチオ基は、-SA104(ここで、A104は、C1-C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、8~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、P、Si、S、Se、Ge、及びBの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1~60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5-C30炭素環基は、環形成原子として、5~30個の炭素のみを有する飽和環基又は不飽和環基を示す。
C5-C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5-C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含んでもよい。
C5-C30炭素環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C5-C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、フルオレン基などを含んでもよい。
本明細書において、C1-C30ヘテロ環基は、環形成原子として、1~30個の炭素以外に、N、O、P、Si、Se、Ge、B、及びSの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環基又は不飽和環基を示す。
C1-C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1-C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基などを含んでもよい。
C1-C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。
「(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の)C1-C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換の、)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8-テトラヒドロキノリン基などを含んでもよい。
本明細書において、「フッ化(fluorinated)C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つのフルオロ基(-F)で置換された、C1-C60アルキル基(又は、C1-C20アルキル基など)、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基)」とは、-CF3、-CF2H及び-CFH2を含む。
「フッ化C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「フッ化フェニル基」は、
i)それぞれの基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1-C60アルキル基(又は、完全フッ化C1-C20アルキル基など)、完全フッ化C3-C10シクロアルキル基、完全フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)それぞれに含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部(partially)フッ化C1-C60アルキル基(又は、一部フッ化C1-C20アルキル基など)、一部フッ化C3-C10シクロアルキル基、一部フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は一部フッ化フェニル基である。
例えば、「フッ化C1アルキル基(すなわち、フッ化メチル基)」とは、-CF3、-CF2H及び-CFH2を含む。
「フッ化C1-C60アルキル基(又は、フッ化C1-C20アルキル基など)」、「フッ化C3-C10シクロアルキル基」、「フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「フッ化フェニル基」は、
i)それぞれの基に含まれた全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C1-C60アルキル基(又は、完全フッ化C1-C20アルキル基など)、完全フッ化C3-C10シクロアルキル基、完全フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は完全フッ化フェニル基であるか、あるいは
ii)それぞれに含まれた全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部(partially)フッ化C1-C60アルキル基(又は、一部フッ化C1-C20アルキル基など)、一部フッ化C3-C10シクロアルキル基、一部フッ化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は一部フッ化フェニル基である。
本明細書において、「重水素化(deuterated)C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C60アルキル基(又は、C1-C20アルキル基など)、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基及びフェニル基を意味する。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基)」とは、-CD3、-CD2H、及び-CDH2を含み、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10-501を参照することができる。
「重水素化C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「重水素化フェニル基」は、
i)それぞれの基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全重水素化C1-C60アルキル基(又は、完全重水素化C1-C20アルキル基など)、完全重水素化C3-C10シクロアルキル基、完全重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)それぞれの基に含まれた全ての水素が重水素で置換されていない、一部重水素化C1-C60アルキル基(又は、一部重水素化C1-C20アルキル基など)、一部重水素化C3-C10シクロアルキル基、一部重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は一部重水素化フェニル基である。
例えば、「重水素化C1アルキル基(すなわち、重水素化メチル基)」とは、-CD3、-CD2H、及び-CDH2を含み、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、化学式10-501を参照することができる。
「重水素化C1-C60アルキル基(又は、重水素化C1-C20アルキル基など)」、「重水素化C3-C10シクロアルキル基」、「重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基」又は「重水素化フェニル基」は、
i)それぞれの基に含まれた全ての水素が重水素で置換された、完全重水素化C1-C60アルキル基(又は、完全重水素化C1-C20アルキル基など)、完全重水素化C3-C10シクロアルキル基、完全重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は完全重水素化フェニル基であるか、あるいは
ii)それぞれの基に含まれた全ての水素が重水素で置換されていない、一部重水素化C1-C60アルキル基(又は、一部重水素化C1-C20アルキル基など)、一部重水素化C3-C10シクロアルキル基、一部重水素化C1-C10ヘテロシクロアルキル基又は一部重水素化フェニル基である。
本明細書において、「(C1-C20アルキル)「X」基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換された「X」基を示す。
例えば、本明細書において、「(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたC3-C10シクロアルキル基を示し、「(C1-C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
例えば、本明細書において、「(C1-C20アルキル)C3-C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたC3-C10シクロアルキル基を示し、「(C1-C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC1-C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(C1アルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5-オキシド基、アザ-9H-フルオレン-9-オン基、アザジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5-オキシド基、9H-フルオレン-9-オン基、ジベンゾチオフェン5,5-ジオキシド基」と同一バックボーンを有するものの、それら環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
前述の置換されたC5-C30炭素環基、置換されたC2-C30ヘテロ環基、置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC7-C60アルキルアリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC2-C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、互いに独立して、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせ、である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基又はC1-C60アルキルチオ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせ、である。
本明細書において、Q1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C1-C60アルキルチオ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、である。
例えば、本明細書において、Q1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2、あるいは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。
本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔中間体202-3(3-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-(4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-オール)の合成〕
中間体202-1(3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体202-2(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)フェニル)-4-(4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン)1.5g(0.004mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.26g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.4g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル(EA)及びH2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びヘキサン(Hex)を溶離液として使用)を実行し、中間体202-3(2.3g(84%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H52D3N3O:m/z 836.4533,found:836.4535
中間体202-1(3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体202-2(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)フェニル)-4-(4-(メチル-d3)フェニル)ピリジン)1.5g(0.004mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.26g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.4g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル(EA)及びH2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びヘキサン(Hex)を溶離液として使用)を実行し、中間体202-3(2.3g(84%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H52D3N3O:m/z 836.4533,found:836.4535
〔化合物202の合成〕
中間体202-3(2.3g(2.75mmol))及びK2PtCl4(1.37g(3.30mmol、1.2当量))を、酢酸(AcOH)30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物を、さらに塩化メチレン(MC)に溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物202(1.7g(60%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H50D3N3OPt:m/z 1029.4025,found:1029.4028
中間体202-3(2.3g(2.75mmol))及びK2PtCl4(1.37g(3.30mmol、1.2当量))を、酢酸(AcOH)30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物を、さらに塩化メチレン(MC)に溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物202(1.7g(60%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C60H50D3N3OPt:m/z 1029.4025,found:1029.4028
〔中間体177-3(2-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)の合成〕
中間体177-1(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体177-2(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)フェニル)-4-フェニルピリジン)1.55g(0.004mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.28g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.4g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をEA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びHexを溶離液として使用)を実行し、中間体177-3(2.1g(78%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H47N3O2:m/z 793.3668,found:793.3664
中間体177-1(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体177-2(2-(3-(tert-ブチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)フェニル)-4-フェニルピリジン)1.55g(0.004mol、1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.28g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.4g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をEA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びHexを溶離液として使用)を実行し、中間体177-3(2.1g(78%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H47N3O2:m/z 793.3668,found:793.3664
〔化合物177の合成〕
中間体177-3(2.1g(2.65mmol))及びK2PtCl4(1.32g(3.18mmol、1.2当量))を、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物をさらにMCに溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物177(1.5g(57%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H45N3O2Pt:m/z 986.3160,found:986.3162
中間体177-3(2.1g(2.65mmol))及びK2PtCl4(1.32g(3.18mmol、1.2当量))を、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物をさらにMCに溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物177(1.5g(57%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H45N3O2Pt:m/z 986.3160,found:986.3162
〔中間体225-3(3-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-2-オール)の合成〕
中間体225-1(3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-2-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体177-2(1.37g(0.003mol、1.1当量))、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.24g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.3g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、EA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びHexを溶離液として使用)を実行し、中間体225-3(2.1g(80%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H52N4O:m/z 868.4141,found:868.4143
中間体225-1(3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-2-オール)2.0g(0.003mol、1.0当量)、中間体177-2(1.37g(0.003mol、1.1当量))、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.24g(0.00021mol、0.07当量)及び炭酸カリウム1.3g(0.010mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1の体積比で混合した混合物40mLと混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、EA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA及びHexを溶離液として使用)を実行し、中間体225-3(2.1g(80%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H52N4O:m/z 868.4141,found:868.4143
〔化合物225の合成〕
中間体225-3(2.1g(2.42mmol))及びK2PtCl4(1.2g(2.90mmol、1.2当量))を、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物をさらにMCに溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物225(1.3g(51%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H50N4OPt:m/z 1061.3632,found:1061.3635
中間体225-3(2.1g(2.42mmol))及びK2PtCl4(1.2g(2.90mmol、1.2当量))を、AcOH30mLとH2O10mLとを混合した混合物40mLと混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた沈殿物をさらにMCに溶かし、H2Oで洗浄した後、カラムクロマトグラフィ(MC10~35%、Hex65~90%)を実行し、化合物225(1.3g(51%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H50N4OPt:m/z 1061.3632,found:1061.3635
〔中間体17-3(3-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-オール)の合成〕
中間体177-1の代わりに、中間体17-1((3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-オール)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体177-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体17-3(1.8g、78%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H51N3O:m/z 757.4032,found:757.4033
中間体177-1の代わりに、中間体17-1((3-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-オール)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体177-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体17-3(1.8g、78%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H51N3O:m/z 757.4032,found:757.4033
〔化合物17の合成〕
中間体177-3の代わりに、中間体17-3を使用したという点を除いては、前記合成例2の化合物177の合成方法と同一方法を利用し、化合物17(1.4g、56%の収率)を合成した。MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H49N3OPt:m/z 950.3523,found:950.3521
中間体177-3の代わりに、中間体17-3を使用したという点を除いては、前記合成例2の化合物177の合成方法と同一方法を利用し、化合物17(1.4g、56%の収率)を合成した。MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H49N3OPt:m/z 950.3523,found:950.3521
〔中間体69-3(2-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-オール)の合成〕
中間体177-1の代わりに、中間体69-1(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-オール)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体177-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体69-3(1.6g、81%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H51N3O:m/z 757.4032,found:757.4031
中間体177-1の代わりに、中間体69-1(2-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-オール)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体177-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体69-3(1.6g、81%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H51N3O:m/z 757.4032,found:757.4031
〔化合物69の合成〕
中間体177-3の代わりに、中間体69-3を使用したという点を除いては、合成例2の化合物177の合成方法と同一方法を利用し、化合物69(1.2g、54%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H49N3OPt:m/z 950.3523,found:950.3525
中間体177-3の代わりに、中間体69-3を使用したという点を除いては、合成例2の化合物177の合成方法と同一方法を利用し、化合物69(1.2g、54%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C54H49N3OPt:m/z 950.3523,found:950.3525
〔中間体154-3(4-(4-(3-(tert-ブチル)-5-(4-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)の合成〕
中間体202-1の代わりに、中間体154-1(4-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)を使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体154-3(2.1g、83%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H47N3O2:m/z 793.3668,found:793.3669
中間体202-1の代わりに、中間体154-1(4-(4-ブロモ-1-(5-(tert-ブチル)-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-3-オール)を使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体154-3(2.1g、83%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C56H47N3O2:m/z 793.3668,found:793.3669
〔化合物154の合成〕
中間体202-3の代わりに、中間体154-3(2.11mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物154(1.5g、53%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C57H44D3N3O2Pt:m/z 1003.3504,found:1003.3507
中間体202-3の代わりに、中間体154-3(2.11mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物154(1.5g、53%の収率)を合成した。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C57H44D3N3O2Pt:m/z 1003.3504,found:1003.3507
〔中間体796-3の合成〕
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体796-1及び中間体796-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体796-3(2.34g(88%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C42H27N3O2:m/z 605.2103,found:605.2105
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体796-1及び中間体796-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体796-3(2.34g(88%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C42H27N3O2:m/z 605.2103,found:605.2105
〔化合物796の合成〕
中間体202-3の代わりに、中間体796-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物796(1.20g(39%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C42H25N3O2Pt:m/z 798.1595,found:798.1596
中間体202-3の代わりに、中間体796-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物796(1.20g(39%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C42H25N3O2Pt:m/z 798.1595,found:798.1596
〔中間体3-3の合成〕
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体3-1及び中間体3-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体3-3(2.42g(89%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C40H31N3O:m/z 569.2467,found:569.2465
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体3-1及び中間体3-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体3-3(2.42g(89%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C40H31N3O:m/z 569.2467,found:569.2465
〔化合物3の合成〕
中間体202-3の代わりに、中間体3-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物3(1.36g(42%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C40H29N3OPt:m/z 762.1958,found:762.1955
中間体202-3の代わりに、中間体3-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物3(1.36g(42%の収率))を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C40H29N3OPt:m/z 762.1958,found:762.1955
〔中間体797-3の合成〕
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体797-1及び中間体797-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体1007-3を合成した。
中間体202-1及び中間体202-2の代わりに、中間体797-1及び中間体797-2をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例1の中間体202-3の合成方法と同一方法を利用し、中間体1007-3を合成した。
〔化合物797の合成〕
中間体202-3の代わりに、中間体797-3(1.70g(1.95mmol))を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物797(1.0g、48%の収率)を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H62D3N3OPt:m/z 1065.4964,found:1065.4967
中間体202-3の代わりに、中間体797-3(1.70g(1.95mmol))を使用したという点を除いては、合成例1の化合物202の合成方法と同一方法を利用し、化合物797(1.0g、48%の収率)を得た。
MassスペクトルとHPLCとの分析を介し、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C62H62D3N3OPt:m/z 1065.4964,found:1065.4967
<<評価例1:発光量子効率(PLQY)及び放射減衰率(radiative decay rate)の評価>>
CBPと化合物202とを9:1の重量比で10-7torrの真空度で共蒸着し、40nm厚のフィルムを作製した。
フィルムの量子発光効率(luminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメーター(monochromator)、フォトニックマルチチャンネル分析器(photonic multichannel analyzer)及び積分球(integrating sphere)が装着されており、「PLQY measurement software」(浜松ホトニクス(株)、静岡・日本)を採用した、「Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system」を利用して評価し、化合物202の「PLQY in film」を確認し、その結果を表2に記載した。
CBPと化合物202とを9:1の重量比で10-7torrの真空度で共蒸着し、40nm厚のフィルムを作製した。
フィルムの量子発光効率(luminescence quantum yields in film)を、キセノン光源(xenon light source)、モノクロメーター(monochromator)、フォトニックマルチチャンネル分析器(photonic multichannel analyzer)及び積分球(integrating sphere)が装着されており、「PLQY measurement software」(浜松ホトニクス(株)、静岡・日本)を採用した、「Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system」を利用して評価し、化合物202の「PLQY in film」を確認し、その結果を表2に記載した。
次に、上記フィルムに対し、PicoQuant社のTRPL測定計であるFluoTime300と、PicoQuant社の「pumping source」であるPLS340(励起波長=340nm、スペクトル幅=20nm)とを利用し、PLスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピークの波長を決定し、PLS340が、フィルムに加えるフォトンパルス(パルス幅=500ps)により、フィルムから、主ピークの波長で放出されるフォトンの個数を、TCSPC(time-correlated single photon counting)を基に、経時的に測定することを反復し、フィッティングが十分に可能なTRPLカーブを求めた。
そこから得られた結果に、1以上の「exponential decay function」をフィッティングし、フィルムのTdecay(Ex)、すなわち、減衰時間(decay time)を求めた後、その逆数である放射減衰率を計算し、その結果を表2に記載した。
そこから得られた結果に、1以上の「exponential decay function」をフィッティングし、フィルムのTdecay(Ex)、すなわち、減衰時間(decay time)を求めた後、その逆数である放射減衰率を計算し、その結果を表2に記載した。
フィッティングに使用されるfunctionは、下記に示す数式20の通りであり、フィッティングに使用された各「exponential decay function」から得られたTdecayの内、最大値をTdecay(Ex)に取った。
このとき、TRPLカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をdark状態(上記所定のフィルムに入射される「pumping signal」を遮断した状態)でさらに1回反復し、基線(baseline)あるいはバックグラウンド信号(background signal)カーブを得て、フィッティングに基線(baseline)として使用した。
このとき、TRPLカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をdark状態(上記所定のフィルムに入射される「pumping signal」を遮断した状態)でさらに1回反復し、基線(baseline)あるいはバックグラウンド信号(background signal)カーブを得て、フィッティングに基線(baseline)として使用した。
PLQY及び放射減衰率の測定を、化合物177、225、17、69、154、796、3、及び797に対して実行した後、その結果をそれぞれ表2に記載した。
表2から、化合物202、177、225、17、69、154、796、3、及び797は、高いPLQY及び高い放射減衰率を有するということを確認することができる。
<<評価例2:水平配向率評価>>
ヒューズドシリカ記載層(厚み1mm)上に、1×10-7torrの真空度を有する真空蒸着装置において、mCPと化合物202とを92:8の重量比で共蒸着し、30nm厚のサンプル1を形成した後、窒素雰囲気下において、ガラスと糊止めした。
それを、下記に示す表3に記載された化合物それぞれについても反復し、サンプル2~7を作製した。
ヒューズドシリカ記載層(厚み1mm)上に、1×10-7torrの真空度を有する真空蒸着装置において、mCPと化合物202とを92:8の重量比で共蒸着し、30nm厚のサンプル1を形成した後、窒素雰囲気下において、ガラスと糊止めした。
それを、下記に示す表3に記載された化合物それぞれについても反復し、サンプル2~7を作製した。
一方、韓国特許公開第2013-0150834号公報の図3に示されたような構造の角度依存性PL測定装置を準備した。
具体的な仕様は、下記の通りである。
-励起光波長:325nm
-励起光供給源:He-Cdレーザ、Melles Griot社
-励起光照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
-半円筒型プリズム:ヒューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
-放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
-放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
-記録装置:SpectraSense、Acton社
-励起光入射角:θP=45°、θH=0°
-試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
具体的な仕様は、下記の通りである。
-励起光波長:325nm
-励起光供給源:He-Cdレーザ、Melles Griot社
-励起光照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
-半円筒型プリズム:ヒューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
-放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
-放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
-記録装置:SpectraSense、Acton社
-励起光入射角:θP=45°、θH=0°
-試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
次に、サンプル1~7それぞれを半円筒形レンズの上に固定させ、325nmレーザを照射して発光させた。
発光した光は、偏光フィルムを通過させ、CCD(charge-coupled device)を利用し、サンプルが固定された半円筒形レンズを、レンズ軸に対して1°度ずつ回していき、90°から0°まで530nmの光につき、p偏光フォトルミネセンス強度を測定した。
各化合物が垂直配向を有するときに示すp偏光フォトルミネセンス強度(1番p偏光フォトルミネセンス強度)と、水平配向を有するときに示すp偏光フォトルミネセンス強度(2番p偏光フォトルミネセンス強度)とを、それぞれ0°から90°まで計算した。
1番と2番とのp偏光フォトルミネセンス強度に、それぞれ加重値を乗じて得られたp偏光フォトルミネセンス強度が、測定されたp偏光フォトルミネセンス強度と一致する加重値を求め、表2に記載された化合物の水平配向率を測定し、その結果を下記に示す表3に示した。
このとき、励起子からの発光を振動させる双極子(oscillating dipole)から消費される電力(dissipated power)と見なす古典的双極子モデル(classical dipole model)を使用し、角度依存性フォトルミネセンススペクトルを分析した。
発光した光は、偏光フィルムを通過させ、CCD(charge-coupled device)を利用し、サンプルが固定された半円筒形レンズを、レンズ軸に対して1°度ずつ回していき、90°から0°まで530nmの光につき、p偏光フォトルミネセンス強度を測定した。
各化合物が垂直配向を有するときに示すp偏光フォトルミネセンス強度(1番p偏光フォトルミネセンス強度)と、水平配向を有するときに示すp偏光フォトルミネセンス強度(2番p偏光フォトルミネセンス強度)とを、それぞれ0°から90°まで計算した。
1番と2番とのp偏光フォトルミネセンス強度に、それぞれ加重値を乗じて得られたp偏光フォトルミネセンス強度が、測定されたp偏光フォトルミネセンス強度と一致する加重値を求め、表2に記載された化合物の水平配向率を測定し、その結果を下記に示す表3に示した。
このとき、励起子からの発光を振動させる双極子(oscillating dipole)から消費される電力(dissipated power)と見なす古典的双極子モデル(classical dipole model)を使用し、角度依存性フォトルミネセンススペクトルを分析した。
<実施例1>
アノードとして、ITO/Ag/ITO(70Å/1,000Å/70Å)が蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間、紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ガラス基板を設けた。
基板のアノード上部に、2-TNATAを真空蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部に、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、CBP(ホスト)及び化合物202(ドーパント)を、94:6の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
次に、発光層上部にBCPを真空蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にAlq3を真空蒸着し、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上にLiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、MgAgを90:10の重量比で蒸着し、120Å厚のカソードを形成することにより、アノード/2-TNATA(600Å)/NPB(1,350Å)/CBP+化合物202(6wt%)(400Å)/BCP(50Å)/Alq3(350Å)/LiF(10Å)/MgAg(120Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
アノードとして、ITO/Ag/ITO(70Å/1,000Å/70Å)が蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間、紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ガラス基板を設けた。
基板のアノード上部に、2-TNATAを真空蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部に、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、CBP(ホスト)及び化合物202(ドーパント)を、94:6の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
次に、発光層上部にBCPを真空蒸着し、50Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にAlq3を真空蒸着し、350Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上にLiFを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、MgAgを90:10の重量比で蒸着し、120Å厚のカソードを形成することにより、アノード/2-TNATA(600Å)/NPB(1,350Å)/CBP+化合物202(6wt%)(400Å)/BCP(50Å)/Alq3(350Å)/LiF(10Å)/MgAg(120Å)構造を有する有機発光素子を作製した。
<実施例2~7>
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表4に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表4に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
<<評価例3:有機発光素子特性の評価>>
実施例1~7で製造された有機発光素子につき、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を使用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率(EQE)、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価して、その結果を表4及び表5に示した。
ロールオフ比は、下記の数式30によって計算した。寿命(6,000nitにおけるLT99)は、初期輝度100%に対し、99%の輝度になるのにかかる時間を測定した。
最大外部量子効率及び寿命は、それぞれ相対値(%)で記載されている。
(数30)
ロールオフ比={1-(6,000nitにおける発光効率/最大発光効率)}×100%
・・・数式30
実施例1~7で製造された有機発光素子につき、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を使用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率(EQE)、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価して、その結果を表4及び表5に示した。
ロールオフ比は、下記の数式30によって計算した。寿命(6,000nitにおけるLT99)は、初期輝度100%に対し、99%の輝度になるのにかかる時間を測定した。
最大外部量子効率及び寿命は、それぞれ相対値(%)で記載されている。
(数30)
ロールオフ比={1-(6,000nitにおける発光効率/最大発光効率)}×100%
・・・数式30
上記の表4及び表5から、実施例1~7の有機発光素子は、すぐれた駆動電圧、すぐれた外部量子効率、すぐれたロールオフ比、及びすぐれた寿命特性、また相対的に狭い半値幅を有するということを確認することができる。
<実施例8、比較例A1、及び比較例A3>
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表6及び表7に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表6及び表7に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
<<評価例4:有機発光素子の特性評価>>
実施例8、比較例A1、及び比較例A3で製造された有機発光素子につき、評価例3と同一方法を利用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価し、その結果を表6及び表7に示した。
実施例8、比較例A1、及び比較例A3で製造された有機発光素子につき、評価例3と同一方法を利用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価し、その結果を表6及び表7に示した。
表6及び表7から、実施例8の有機発光素子は、比較例A1及びA3に比べ、すぐれた駆動電圧、優秀であるか、あるいは同等レベルの外部量子効率、すぐれたロールオフ比、及びすぐれた寿命特性を有するということを確認することができる。
<実施例9及び比較例A2>
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表8及び表9に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物202の代わりに、表8及び表9に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
<<評価例5:有機発光素子の特性評価>>
実施例9及び比較例A2で製造された有機発光素子につき、評価例3と同一方法を利用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価し、比較例A3のデータと共に、その結果を表8及び表9に示した。
実施例9及び比較例A2で製造された有機発光素子につき、評価例3と同一方法を利用し、駆動電圧、電流密度、最大外部量子効率、ロールオフ比、半値幅、ピーク発光波長及び寿命を評価し、比較例A3のデータと共に、その結果を表8及び表9に示した。
前述の表8及び表9から、実施例9の有機発光素子は、比較例A2及びA3に比べ、すぐれた外部量子効率、すぐれたロールオフ比、及びすぐれた寿命特性、また相対的に狭い半値幅を有するということを確認することができる。
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
1 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、遷移金属であり、
X1は、化学結合、O、S、N(R’)、P(R’)、B(R’)、C(R’)(R”)、又はSi(R’)(R”)であり、X1が化学結合である場合、Y1とMとが直接結合され、
X2~X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1又はY1と、Mとの結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3~Y5は、互いに独立して、C又はNであり、
X2及びY3、X2及びY4、Y4及びY5、X51及びY3、並びにX51及びY5は、それぞれ、化学結合を介して互いに連結されており、
環CY1~環CY4は、互いに独立して、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、環CY1~環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
環CY5、環CY2、環CY3及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、前記*及び前記*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
X51は、N-[(L7)b7-(R7)c7]であり、
L1~L4、及びL7は、互いに独立して、単一結合、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基であり、
b1~b4、及びb7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
R1~R7、R’、及びR”は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキルチオ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1~c4、及びc7は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、
c7個のR7の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
a1~a4は、互いに独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
複数のR1の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR2の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR3の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
複数のR4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
R1~R4の内の2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC5-C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換もしくは非置換のC1-C30ヘテロ環基を形成することができ、
前記R10aに関連する説明は、前記R1に関連する説明を参照し、
前述の置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC1-C60アルキルチオ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、又はそれら任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39)、あるいはそれらの任意の組み合わせであり、
前述のQ1~Q9、Q11~Q19、Q21~Q29、及びQ31~Q39は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、重水素、-F、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、又はそれら任意の組み合わせで置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であり、
化学式1は下記の<条件A>~<条件D>の内の少なくとも一つを満足する。
<条件A>
前記N-[(L7)b7-(R7)c7]において、*-[(L7)b7-(R7)c7]で表された基は、下記に示す化学式N51で表された基である。
環CY51は、C5-C30炭素環基又はC1-C30ヘテロ環基であり、
L51、b51、R51、及びc51に関連する説明は、それぞれ前述のL7、b7、R7、及びc7に関連する説明を参照し、
R52及びc52に関連する説明は、それぞれ前記R7及び前記c7に関連する説明を参照し、
A51は、C1-C60アルキル基であり、
A52は、重水素化C1-C60アルキル基であり、
a51及びa52は、互いに独立して、0~10の整数であるが、a51とa52との和は、1以上であり、
a53は、1~10の整数であり、
*は、隣接窒素原子との結合サイトである。
<条件B>
前記環CY1が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基である。
<条件C>
前記環CY3が2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a4が1、2、3、4、又は5であり、
前記R4の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
<条件D>
前記環CY4が、2以上の環が互いに縮合された縮合環基であり、
前記a3が1、2、3、4、又は5であり、
前記R3の内の少なくとも一つが、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。) - 前記環CY1~前記環CY4は、互いに独立して、
i)第1環、
ii)第2環、
iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、
iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又は
v)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記環CY1~前記環CY4の内の少なくとも一つは、互いに独立して、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、又はv)1以上の第1環と、1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、ゲルモール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、アザゲルモール基、アザボロール基、アザホスホール基、又はアザセレノフェン基であり、
前記第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1が、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3が、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4が、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1が、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3が、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4が、ピリジン基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記環CY1が、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、ジナフトシロール基、シクロヘキサン基が縮合されたベンゼン基、アダマンタン基が縮合されたベンゼン基、又はノルボルナン基が縮合されたベンゼン基であり、
前記環CY3が、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾフルオレン基、ベンゾカルバゾール基、ナフトベンゾフラン基、ナフトベンゾチオフェン基、ナフトベンゾシロール基、ジベンゾフルオレン基、ジベンゾカルバゾール基、ジナフトフラン基、ジナフトチオフェン基、又はジナフトシロール基であり、
前記環CY4が、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、アザベンゾフルオレン基、アザベンゾカルバゾール基、アザナフトベンゾフラン基、アザナフトベンゾチオフェン基、アザナフトベンゾシロール基、アザジベンゾフルオレン基、アザジベンゾカルバゾール基、アザジナフトフラン基、アザジナフトチオフェン基、又はアザジナフトシロール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記<条件A>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式N51で、A51は、C4-C20アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記<条件B>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記<条件C>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記<条件D>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY1-1~CY1-48の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
Y1に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X19は、C(R19a)(R19b)、N[(L19)b19-(R19)c19]、O、S、又はSi(R19a)(R19b)であり、
L19に関連する説明は、請求項1において、L1に関連する説明を参照し、
b19及びc19に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b1及びc1に関連する説明を参照し、
R19、R19a、及びR19bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R1に関連する説明を参照し、
*’は、化学式1で、X1又はMとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY5との結合サイトである。) - 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY3-1~CY3-26の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X3に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X39は、C(R39a)(R39b)、N[(L39)b39-(R39)c39]、O、S、又はSi(R39a)(R39b)であり、
L39に関連する説明は、請求項1において、L3に関連する説明を参照し、
b39及びc39に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b3及びc3に関連する説明を参照し、
R39、R39a及びR39bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトである。) - 前記化学式1で、
で表された基が、下記に示す化学式CY4-1~CY4-48の内の一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
X4に関連する説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
X49は、C(R49a)(R49b)、N[(L49)b49-(R49)c49]、O、S、又はSi(R49a)(R49b)であり、
L49に関連する説明は、請求項1において、L4に関連する説明を参照し、
b49及びc49に関連する説明は、それぞれ請求項1において、b4及びc4に関連する説明を参照し、
R49、R49a及びR49bに関連する説明は、それぞれ請求項1において、R4に関連する説明を参照し、
*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトである。) - 有機発光素子であって、
第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物が前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホストをさらに含み、前記ホストの含量が、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 請求項16に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
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