JP7109409B2 - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents
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Description
Mは、遷移金属であり、
X1は、O又はSであり、X1とMとの結合は、共有結合であり、
X2ないしX4は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの1個の結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの残りの2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3ないしY5は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とY3との結合、X2とY4との結合、及びY4とY5との結合は、化学結合であり、
環CY1ないし環CY4、及び環CY51は、それぞれ独立して、C5-C30炭素環式基又はC1-C30ヘテロ環式基であり、
環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、前記*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
L1ないしL4、及びL51は、それぞれ独立して、単一結合、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基であり、
b1ないしb4、及びb51は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、
R1ないしR6、R51、及びR52は、それぞれ独立して、水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1ないしc4、c51、及びc52は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、
A51は、C4-C60アルキル基であり、
A52は、少なくとも一つのC3-C10シクロアルキル基で置換されるか若しくは非置換の重水素含有C1-C60アルキル基、又は重水素であり、
a1ないしa4、及びa51は、それぞれ独立して、0~10の整数であり、a51は、1以上であり、a52は、0であり、
a53は、1~10の整数であり、
複数のR1のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR2のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR3のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR4のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
R1ないしR6のうちの隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
前記R 10a は、水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5 、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 アルキル基、置換若しくは非置換のC 2 -C 60 アルケニル基、置換若しくは非置換のC 2 -C 60 アルキニル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 アルコキシ基、置換若しくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリール基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリールチオ基、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q 1 )(Q 2 )、-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 )、-Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 )、-B(Q 6 )(Q 7 )、-P(=O)(Q 8 )(Q 9 )、又は-P(Q 8 )(Q 9 )であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;C 1 -C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;C 1 -C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
前記有機層において、発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い得る。
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
単一結合;或いは
少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換の、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、又はベンゾチアジアゾール基;である。
単一結合;或いは
少なくとも一つのR10aで置換されてか若しくは非置換のベンゼン基;である。
Y1及びX3は、Cであり、X2及びX4は、Nであり、
環CY1ないし環CY3、及び環CY51は、ベンゼン基であり、
環CY4は、ピリジン基であり、
L4及びL51は、互いに独立して、単一結合であるか、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のベンゼン基である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基(例えば、*-C(CD3)3など)、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)又は-P(Q8)(Q9);であり、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
本明細書において、「重水素含有C1-C60アルキル基(又は、重水素含有C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基など)」は、少なくとも一つの重水素で置換されたC1-C60アルキル基(又は、少なくとも一つの重水素で置換されたC1-C20アルキル基、少なくとも一つの重水素で置換されたC2-C20アルキルなど)を意味する。例えば、「重水素含有C1アルキル基(即ち、重水素含有メチル基)」は、-CD3、-CD2H、及び-CDH2を含む。
「重水素含有C1-C60アルキル基(又は、重水素含有C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基など)」は、少なくとも一つのC3-C10シクロアルキル基で更に置換される。例えば、下記化学式9-619は、-CD2Hの-Hがシクロペンチル基で置換された基である。
R1ないしR6、R51、及びR52は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、下記化学式9-1~9-66のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-66のうちの一つにおける少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10-1~10-118のうちの一つで表される基、下記化学式10-1~10-118のうちの一つにおける少なくとも一つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10-201~10-342のうちの一つで表される基、或いは下記化学式10-201~10-342のうちの一つにおける少なくとも一つの水素が重水素で置換された基であり(であるか)、
A51は、下記化学式9-4~9-36のうちの一つで表される基であり(であるか)、
A52は、下記の化学式9-1~9-63のうちの一つにおける少なくとも一つの水素が重水素で置換された基又は重水素であり(であるか)、
上記化学式1で、
L1ないしL3は、単一結合であり、
R1ないしR3は、それぞれ独立して、
水素、重水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基(例えば、*-C(CD3)3など)、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基;である。
a3及びa4は、0ではなく、
*-(L3)b3-(R3)c3で表される基、及び*-(L4)b4-(R4)c4で表される基は、水素ではない。
a1、a3、及びa4は、0ではなく、
*-(L1)b1-(R1)c1で表される基、*-(L3)b3-(R3)c3で表される基、及び*-(L4)b4-(R4)c4で表される基は、水素ではない。
a1は、0ではなく、
*-(L1)b1-(R1)c1で表される基は、水素ではなく、
a1個の*-(L1)b1-(R1)c1で表される基のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つの重水素を含む。
a1は、2であり、
*-(L1)b1-(R1)c1で表される基は、水素ではなく、
2個の*-(L1)b1-(R1)c1で表される基は、互いに同じである。
更に他の具現例によると、上記化学式1で、
a1は、2であり、
*-(L1)b1-(R1)c1で表される基は、水素ではなく、
2個の*-(L1)b1-(R1)c1で表される基は、互いに異なる。
a4は、0ではなく、
*-(L4)b4-(R4)c4で表される基は、水素ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つの重水素を含む。
a3は、0ではなく、
a3個の*-(L3)b3-(R3)c3で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件A>及び<条件B>を満足する。
L3は、単一結合
<条件B>
R3は、
水素、重水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で、
a3は、0ではなく、
a3個の*-(L3b)b3-(R3b)c3で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件A>及び<条件B(1)>を満足する。
L3は、単一結合
<条件B(1)>
R3は、
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC4-C20アルキル基;或いは
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;である。
a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件1>、<条件2>、或いはその任意の組み合わせを満足する。
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基
<条件2>
L4は、単一結合ではない。
a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件1(1)>、<条件2(1)>、或いはその任意の組み合わせを満足する。
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基
<条件2(1)>
L4は、重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、ベンゼン基である。
a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件3>、<条件4>、<条件5>、又はその任意の組み合わせを満足する。
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換されたC6-C60アリール基
<条件4>
L4は、少なくとも一つのR10aで置換されたC5-C30炭素環式基
<条件5>
L4は、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基であり、R4は、水素ではない。
a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或いはその任意の組み合わせを満足する。
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基
<条件4(1)>
L4は、重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたベンゼン基
<条件5(1)>
L4は、重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のベンゼン基であり、
R4は、
重水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;である。
a51及びa52は、互いに独立して、0、1、又は2であり、
a51とa52との和は、1又は2であり、
a53は、1又は2であり、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトである。
Y1、L1、b1、R1、及びc1に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
X11は、O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、又はSi(R11)(R12)であり、
R11ないしR18に関する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関する説明を参照し、
a12は、0~2の整数であり、
a13は、0~3の整数であり、
a14は、0~4の整数であり、
a15は、0~5の整数であり、
a16は、0~6の整数であり、
*’は、化学式1で、X1との結合サイトであり、
*は、化学式1で、Y3との結合サイトである。
X2、L2、b2、R2、及びc2に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
a22は、0~2の整数であり、
a23は、0~3の整数であり、
は、化学式1で、L51との結合サイトであり、
*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、環CY1との結合サイトである。
X3、L3、b3、R3、及びc3に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、
R31ないしR38に関する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関する説明を参照し、
a32は、0~2の整数であり、
a33は、0~3の整数であり、
a34は、0~4の整数であり、
a35は、0~5の整数であり、
*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、T1との結合サイトである。
X4、L4、b4、R4、及びc4に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、
R41ないしR48に関する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関する説明を参照し、
a42は、0~2の整数であり、
a43は、0~3の整数であり、
a44は、0~4の整数であり、
a45は、0~5の整数であり、
a46は、0~6の整数であり、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、T1との結合サイトである。
X2ないしX4、Y1、L1ないしL4、b1ないしb4、R1ないしR4、及びc1ないしc4に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、
L1a及びL1bに関する説明は、それぞれ本明細書において、L1に関する説明を参照し、
R1a及びR1bに関する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関する説明を参照し、
L3a及びL3bに関する説明は、それぞれ本明細書において、L3に関する説明を参照し、
R3a、R3b、R31、及びR32に関する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関する説明を参照し、
L4aないしL4dに関する説明は、それぞれ本明細書において、L4に関する説明を参照し、
R4aないしR4d、R41、及びR42に関する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関する説明を参照し、
*-(L1)b1-(R1)c1、*-(L1a)b1-(R1a)c1、*-(L1b)b1-(R1b)c1、*-(L2)b2-(R2)c2、*-(L3)b3-(R3)c3、*-(L3a)b3-(R3a)c3、*-(L3b)b3-(R3b)c3、*-(L4)b4-(R4)c4、*-(L4a)b4-(R4a)c4、*-(L4b)b4-(R4b)c4、*-(L4c)b4-(R4c)c4、及び*-(L4d)b4-(R4d)c4は、水素ではなく、*は、隣接原子との結合サイトであり、
上記化学式CY1(1)~CY1(8)で、*’は、化学式1で、X1との結合サイトであり、化学式CY2(1)~CY2(4)、化学式CY3(1)~CY3(24)、及び化学式CY4(1)~CY4(74)で、*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
上記化学式CY1(1)~CY1(8)で、*は、化学式1で、Y3との結合サイトであり、
上記化学式CY2(1)~CY2(4)で、*は、化学式1で、環CY1との結合サイトであり、*”は、化学式1で、環CY3との結合サイトであり、
上記化学式CY3(1)~CY3(24)で、*”は、化学式1で、環CY2との結合サイトであり、*は、化学式1で、T1との結合サイトであり、
上記化学式CY4(1)~CY4(74)で、*は、化学式1で、T1との結合サイトである。
X4、L4、b4、R4、及びc4に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Z41ないしZ44に関する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関する説明を参照し、
*’は、化学式1で、Mとの結合サイトであり、
*は、化学式1で、T1との結合サイトである。
1)上記<条件1>、<条件2>、或いはその任意の組み合わせ(又は、上記<条件1(1)>、<条件2(1)>、或いはその任意の組み合わせ)を満足し(満足するか)、
2)上記<条件3>、<条件4>、<条件5>、或いはその任意の組み合わせ(又は、上記<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或いはその任意の組み合わせ)を満足する。
R51、R52、c52、A51、及びA52に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
R53及びc53に関する説明は、それぞれ本明細書において、R52及びc52に関する説明を参照し、
c512は、0~2の整数であり、
c513は、0~3の整数であり、
*は、L51との結合サイトである。
M、X1ないしX4、Y1、Y3ないしY5、L4、L51、b4、b51、R51、R52、c51、c52、A51、A52、a51、a52、及びa53に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Z11ないしZ14に関する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関する説明を参照し、
Z21ないしZ23に関する説明は、それぞれ本明細書において、R2に関する説明を参照し、
Z31ないしZ33に関する説明は、それぞれ本明細書において、R3に関する説明を参照し、
Z41ないしZ44に関する説明は、それぞれ本明細書において、R4に関する説明を参照し、
Z11ないしZ14のうちの2以上は、選択的に(optionally)、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z21ないしZ23のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z31ないしZ33のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z41ないしZ44のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
R10aに関する説明は、それぞれ本明細書において、R1に関する説明を参照する。
1)<条件A>及び<条件B>(又は、<条件A>及び<条件B(1)>)を満足し(満足するか)、
2)<条件1>、<条件2>、或いはその任意の組み合わせ(又は、<条件1(1)>、<条件2(1)>、或いはその任意の組み合わせ)を満足し(満足するか)、
3)<条件3>、<条件4>、<条件5>、或いはその任意の組み合わせ(又は、<条件3(1)>、<条件4(1)>、<条件5(1)>、或いはその任意の組み合わせ)を満足し(満足するか)、
4)
重水素化率(%)=nD2/(nH2+nD2)×100
上記数式10で、nH2は、A52に含まれる水素の総個数を示したものであり、nD2は、A52に含まれる重水素の総個数を示したものである。
また、上記化学式1で、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;
である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C7-C60アルキルアリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C2-C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;である。
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HRMS(MALDI)calcd. for C58H51D8N3OPt: m/z 1016.4808,found:1016.4805
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HRMS(MALDI)calcd. for C59H60D3N3O: m/z 832.5159,found:832.52
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HRMS(MALDI)calcd. for C60H59D6N3O: m/z 849.5504,found:849.5502
HRMS(MALDI)calcd. for C60H57D6N3OPt: m/z 1042.4995,found:1042.4996
HRMS(MALDI)calcd. for C64H65N3O: m/z 891.5128,found:891.5127
中間体6-3の代わりに、中間体8-3を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して化合物8 1.41g(収率68%)を得た。Mass分析とHPLC分析とを介して物質を確認した。
HRMS(MALDI)calcd. for C64H63N3OPt: m/z 1084.4619,found:1084.4617
HRMS(MALDI)calcd. for C61H60D5N3O:m/z 860.5441,found:860.5443
HRMS(MALDI)calcd. for C61H58D5N3OPt:m/z 1053.4933,found:1053.4932
-励起光供給源:He-Cdレーザ、Melles Griot社
-励起光の照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
-半円筒型プリズム:ヒューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
-放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
-放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
-記録装置:SpectraSense、Acton社
-励起光入射角:θP=45゜、θH=0゜
-試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
Roll off ratio={1-(効率(at 3,500nit)/最大発光効率)}×100%
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、遷移金属であり、
X1は、O又はSであり、X1とMとの結合は、共有結合であり、
X2ないしX4は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの1個の結合は、共有結合であり、X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合のうちの残りの2個の結合は、配位結合であり、
Y1、及びY3ないしY5は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X2とY3との結合、X2とY4との結合、及びY4とY5との結合は、化学結合であり、
環CY1ないし環CY4、及び環CY51は、それぞれ独立して、C5-C30炭素環式基又はC1-C30ヘテロ環式基であり、
環CY5、環CY2、環CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
T1は、単一結合、二重結合、*-N(R5)-*’、*-B(R5)-*’、*-P(R5)-*’、*-C(R5)(R6)-*’、*-Si(R5)(R6)-*’、*-Ge(R5)(R6)-*’、*-S-*’、*-Se-*’、*-O-*’、*-C(=O)-*’、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-C(R5)=*’、*=C(R5)-*’、*-C(R5)=C(R6)-*’、*-C(=S)-*’、又は*-C≡C-*’であり、前記*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
L1ないしL4、及びL51は、それぞれ独立して、単一結合、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基であり、
b1ないしb4、及びb51は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、
R1ないしR6、R51、及びR52は、それぞれ独立して、水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
c1ないしc4、c51、及びc52は、それぞれ独立して、1、2、3、4、又は5であり、
A51は、C4-C60アルキル基であり、
A52は、少なくとも一つのC3-C10シクロアルキル基で置換されるか若しくは非置換の重水素含有C1-C60アルキル基、又は重水素であり、
a1ないしa4、及びa51は、それぞれ独立して、0~10の整数であり、a51は、1以上であり、a52は、0であり、
a53は、1~10の整数であり、
複数のR1のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR2のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR3のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
複数のR4のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
R1ないしR6のうちの隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
前記R 10a は、水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5 、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 アルキル基、置換若しくは非置換のC 2 -C 60 アルケニル基、置換若しくは非置換のC 2 -C 60 アルキニル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 アルコキシ基、置換若しくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリール基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC 6 -C 60 アリールチオ基、置換若しくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q 1 )(Q 2 )、-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 )、-Ge(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 )、-B(Q 6 )(Q 7 )、-P(=O)(Q 8 )(Q 9 )、又は-P(Q 8 )(Q 9 )であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;C 1 -C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;C 1 -C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。 - Mは、Pt、Pd、又はAuであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- A51は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、又はsec-イソペンチル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- a3及びa4は、0ではなく、
*-(L3)b3-(R3)c3で表される基、及び*-(L4)b4-(R4)c4で表される基は、水素ではないことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - a3は、0ではなく、
a3個の*-(L3)b3-(R3)c3で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件A>及び<条件B>を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件A>
L3は、単一結合
<条件B>
R3は、
水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;或いは
-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、C 1 -C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基。 - a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件1>、<条件2>、或いはその任意の組み合わせを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件1>
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、或いは置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基
<条件2>
L4は、単一結合ではない。 - a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件1(1)>、<条件2(1)>、或いはその任意の組み合わせを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件1(1)>
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、C 1 -C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基
<条件2(1)>
L4は、-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1-C20アルキル)シクロペンチル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1-C20アルキル)シクロオクチル基、(C1-C20アルキル)アダマンタニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1-C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1-C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1-C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、(C1-C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、ベンゼン基。 - a4は、0ではなく、
a4個の*-(L4)b4-(R4)c4で表される基のうちの少なくとも一つは、下記<条件3>、<条件4>、<条件5>、又はその任意の組み合わせを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件3>
c4個のR4のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換されたC6-C60アリール基
<条件4>
L4は、少なくとも一つのR10aで置換されたC5-C30炭素環式基
<条件5>
L4は、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基であり、R4は、水素ではない。 - a51は、1又は2であり、
a53は、1又は2であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 -
で表される基は、下記化学式CY2(1)~CY2(4)のうちの一つで表される基であり、
X2ないしX4、Y1、L1ないしL4、b1ないしb4、R1ないしR4、及びc1ないしc4に関する説明は、それぞれ請求項1に記載された説明と同じであり、
X31は、O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、又はSi(R31)(R32)であり、
X41は、O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、又はSi(R41)(R42)であり、
L1a及びL1bに関する説明は、それぞれ請求項1において、L1に関する説明と同じであり、
R1a及びR1bに関する説明は、それぞれ請求項1において、R1関する説明と同じであり、
L3a及びL3bに関する説明は、それぞれ請求項1において、L3関する説明と同じであり、
R3a、R3b、R31、及びR32に関する説明は、それぞれ請求項1において、R3関する説明と同じであり、
L4aないしL4dに関する説明は、それぞれ請求項1において、L4関する説明と同じであり、
R4aないしR4d、R41、及びR42に関する説明は、それぞれ請求項1において、R4関する説明と同じであり、
*-(L1)b1-(R1)c1、*-(L1a)b1-(R1a)c1、*-(L1b)b1-(R1b)c1、*-(L2)b2-(R2)c2、*-(L3)b3-(R3)c3、*-(L3a)b3-(R3a)c3、*-(L3b)b3-(R3b)c3、*-(L4)b4-(R4)c4、*-(L4a)b4-(R4a)c4、*-(L4b)b4-(R4b)c4、*-(L4c)b4-(R4c)c4、及び*-(L4d)b4-(R4d)c4は、水素ではなく、前記*は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式CY1(1)~CY1(8)で、*’は、化学式1で、X1との結合サイトであり、化学式CY2(1)~CY2(4)、化学式CY3(1)~CY3(24)、及び化学式CY4(1)~CY4(74)で、*’は、化学式1において、Mとの結合サイトであり、
前記化学式CY1(1)~CY1(8)で、*は、化学式1において、Y3との結合サイトであり、
前記化学式CY2(1)~CY2(4)で、*は、化学式1において、環CY1との結合サイトであり、*”は、化学式1において、環CY3との結合サイトであり、
前記化学式CY3(1)~CY3(24)で、*”は、化学式1において、環CY2との結合サイトであり、*は、化学式1において、T1との結合サイトであり、
前記化学式CY4(1)~CY4(74)で、*は、化学式1において、T1との結合サイトである。 - 下記化学式1-1又は1-2で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
M、X1ないしX4、Y1、Y3ないしY5、L4、L51、b4、b51、R51、R52、c51、c52、A51、A52、a51、a52、及びa53に関する説明は、それぞれ請求項1に記載された説明と同じであり、
Z11ないしZ14に関する説明は、それぞれ請求項1において、R1に関する説明と同じであり、
Z21ないしZ23に関する説明は、それぞれ請求項1において、R2に関する説明と同じであり、
Z31ないしZ33に関する説明は、それぞれ請求項1において、R3に関する説明と同じであり、
Z41ないしZ44に関する説明は、それぞれ請求項1において、R4に関する説明と同じであり、
Z11ないしZ14のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z21ないしZ23のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z31ないしZ33のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
Z41ないしZ44のうちの2以上は、選択的に、互いに結合し、少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも一つのR10aで置換されるか若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基を形成し、
前記R10aに関する説明は、それぞれ請求項1において、R1に関する説明と同じである。 - Z12、Z14、Z21ないしZ23、Z31、Z33、及びZ41ないしZ44は、それぞれ独立して、水素、又はメチル基であることを特徴とする請求項14に記載の有機金属化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至第15のうちのいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。 - 請求項1乃至15のうちのいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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