JP2005508438A - エレクトロルミネセンス白金化合物及びかかる化合物で製造されたデバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は概して、可視スペクトルにわたって発光最大を有するエレクトロルミネセンスPt(II)錯体、及び前記Pt(II)錯体で製造されるデバイスに関する。
Description
【技術分野】
【0001】
この発明は、可視スペクトルにわたって発光スペクトルを有する白金(II)のエレクトロルミネセンス錯体に関する。それはまた、活性層がエレクトロルミネセンスPt(II)錯体を含有する電子デバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
ディスプレイを構成する発光ダイオードなど、発光する有機電子デバイスが、多くの異なった種類の電子機器内に存在している。全てのかかるデバイスにおいて、有機発光層が、2つの電気的接触層の間に挟まれる。光が電気的接触層を通過することができるように、電気的接触層の少なくとも1つが光透過性である。電気的接触層の両端に電気を印可した時に、有機層が光透過性電気的接触層を通して発光する。
【0003】
発光ダイオード中の活性成分として有機エレクトロルミネセンス化合物を使用することが周知である。アントラセン、チアジアゾール誘導体、及びクマリン誘導体などの単純な有機分子がエレクトロルミネセンスを示すことが知られている。例えば、フレンド(Friend)らの米国特許公報(特許文献1)、へーガー(Heeger)らの米国特許公報(特許文献2)、及びナカノ(Nakano)らの(特許文献3)に開示されているように、半導性共役ポリマーもまた、エレクトロルミネセンス成分として用いられている。8−ヒドロキシキノレートと三価金属イオン、特にアルミニウムとの錯体が、エレクトロルミネセンス成分として広く用いられており、例えば、タン(Tang)らの米国特許公報(特許文献4)に記載されている。
【0004】
白金の有機金属錯体をドープされたポリマーの発光層を有するエレクトロルミネセンスデバイスが、バロウズ(Burrows)及びトンプソン(Thompson)の(特許文献5)に開示されている。
【0005】
【特許文献1】
米国特許第5,247,190号明細書
【特許文献2】
米国特許第5,408,109号明細書
【特許文献3】
欧州特許出願公開第443 861号明細書
【特許文献4】
米国特許第5,552,678号明細書
【特許文献5】
国際公開第00/57676号パンフレット
【非特許文献1】
Inorg.Chem.1985年,v.24,3680ページ
【非特許文献2】
「可溶性導電性ポリマーから製造された軟質発光ダイオード(Flexible light−emitting diodes made from soluble conducting polymers)」、ネイチャー(Nature)Vol. 357、477−479ページ(1992年6月11日)
【非特許文献3】
「カークオスマー化学技術百科辞典(Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology)」、第4版、Vol.18、837−860ページ、1996年、Y.ワング(Y.Wang)著
【非特許文献4】
ヤマモト(Yamamoto)著、「ポリマー科学の進歩(Progress in Polymer Science)」、Vol.17、1153ページ(1992)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、可視スペクトルにわたって発光する効率的なエレクトロルミネセンス化合物が以前から必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、
式I及び式II:
PtL1L2
(I)
PtL1L3L4
(II)
を有する金属錯体を目的とし、
式中、
式Iにおいて、
L2がモノアニオン性二座配位子であり、
式IIにおいて、
L3が単座配位子であり、
L4が単座ホスフィン配位子であり、
式I及びIIにおいて、
L1が、図1に示した式III、及び図2に示した式VIIから選択され、
式III及びVIIにおいて、
E1〜E4が、出現するごとに、同一または異なっており、CR2またはNであり、
R2が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR2基が結合して5または6員環を形成することができ、
R3がH、CnH2n+1であり、
YがH、Cl、またはBrであり、
nが1〜12の整数であり、
式IIIにおいて、
AがNまたはSR3であり、
R1が、出現するごとに、同一または異なっており、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができ、
αが0、1または2であり、及び
式VIIにおいて、
R4〜R7が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができる。
【0008】
別の実施態様において、本発明は、上記の金属錯体、または上記の金属錯体の組合せを含む少なくとも1つの活性層を有する有機電子デバイスを目的とする。
【0009】
本明細書中で用いた用語「化合物(compound)」は、物理的な手段によって分離できない原子からなる分子で構成された電気的に帯電していない物質を意味することを意図する。用語「配位子(ligand)」は、金属イオンの配位圏に結合している分子、イオン、または原子を意味することを意図する。アルファベット「L」は、水素イオンを失うことによって中性親化合物「HL」から形成された公称(−1)電荷を有する配位子を示すために用いられる。用語「錯体(complex)」は、名詞として用いられるとき、少なくとも1つの金属イオン及び少なくとも1つの配位子を有する化合物を意味することを意図する。用語「β−ジカルボニル(β−dicarbonyl)」は、2個のケトン基が、CHR基によって隔てられて存在している中性化合物を意味することを意図する。用語「β−エノラート(β−enolate)」は、2個のカルボニル基の間のCHR基からHが引抜かれたβ−ジカルボニルのアニオンの形を意味することを意図する。用語「基(group)」は、有機化合物中の置換基または錯体中の配位子など、化合物の一部を意味することを意図する。語句「に隣接する(adjacent to)」は、デバイス中の層を指すために用いるとき、1つの層が別の層のすぐ隣りにあることを必ずしも意味しない。他方、語句「隣接するR基(adjacent R groups)」は、化学式中で隣り同士であるR基(すなわち、結合によって連結した原子上にあるR基)を指すために用いられる。用語「光活性(photoactive)」は、エレクトロルミネセンス及び/または感光性を示すいずれかの材料を指す。更に、IUPAC命名法が全体にわたって用いられ、周期表の族が、左から右に1から18の番号を付けられる(CRC Handbook of Chemistry and Physics、第81版、2000年)。化学式及び反応式において、アルファベットA、E、L、R、Q、Y及びZは、そこに記載される原子または基を示すために用いられる。他のすべてのアルファベットは、通常の原子記号を示すために用いられる。用語「(H+F)」は、完全水素化、部分フッ素化、または過フッ素化置換基を含めて、水素とフッ素のすべての組合せを意味することを意図する。「発光最大(emission maximum)」は、エレクトロルミネセンスの最大強度が得られる、ナノメートル単位の波長を意味する。エレクトロルミネセンスは概してダイオード構造体において測定され、そこにおいて、試験される材料が2つの電気的接触層の間に挟まれ、電圧が印加される。光の強さ及び波長はそれぞれ、例えば、フォトダイオード及びスペクトログラフによって測定することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
本発明の金属錯体が、上記の式Iまたは式IIを有し、環金属錯体と称される。白金は、+2の酸化数であり、四配位である。式Iの錯体は、付加的なモノアニオン二座配位子L2を有する環金属錯体である。式IIの錯体は、2つの付加的な単座配位子、L3及びL4を有する環金属錯体である。好ましい環金属錯体は中性及び非イオン性であり、これらの環金属イリジウム錯体は中性、非イオン性であり、そのまま昇華することができる。真空蒸着によって得られたこれらの材料の薄フィルムは、良〜すぐれたエレクトロルミネセンスの性質を示す。
【0011】
本発明の錯体は、青色〜赤色領域の範囲の最大値を有する発光スペクトルを有する。発光色を、以下に記載したように、適切な配位子の選択によって調整することができる。
【0012】
図1に示した、式IIIを有する配位子L1は、チエニル基(AがSであるとき)またはピロリル基(AがNR3であるとき)が、少なくとも1個の窒素を有する6員環に結合している親化合物から誘導される。αが0であるのが好ましい。AがNR3であるとき、R3がCH3であるのが好ましい。
【0013】
すべてのEがCR2であり且つR2基が、環を形成するように結合していない単一の置換基であるとき、配位子は、チエニル−及びピロリル−ピリジン親化合物から誘導される。少なくとも1つのジュウテリウムまたはフッ素含有置換基が、ピリジン環上に、より好ましくはE1及びE3位置にあるのが好ましい。好ましいフッ素含有置換基はF及びCF3である。
【0014】
式IIIの一般構造を有する配位子の他のタイプが、図1の式IV〜VIに示すように、ピリジンの代わりにキノリンまたはイソキノリン基を有する。図1に示した式IVを有する配位子L1が、チエニル−またはピロリル−キノリン親化合物から誘導される。図1に示した式Vまたは式VIを有する配位子L1が、チエニル−またはピロリル−イソキノリン親化合物から誘導される。これらの図において、δが0または1〜4の整数であり、R1,α、及びAが、式IIIにおいて上に規定された通りである。キノリンまたはイソキノリン環上の少なくとも1個の置換基が、D、Cn(F)2n+1、F、OCn(F)2n+1、及びOCF2Yから選択されるのが好ましい。
【0015】
図2に示した式VIIを有する配位子L1は、少なくとも1個の窒素を有する6員環にフェニル基が結合している親化合物から誘導される。
【0016】
すべてのEがCR2であり、R2基が環を形成するように結合していない単一の置換基であるとき、配位子がフェニル−ピリジン親化合物から誘導される。少なくとも1個のジュウテリウムまたはフッ素含有置換基が、配位子上に、より好ましくはE1及びE3位置にあるのが好ましい。好ましいフッ素含有置換基はF及びCF3である。
【0017】
式VIIの一般構造を有する配位子の他のタイプが、図2の式VIII〜Xに示したように、ピリジンの代わりにキノリンまたはイソキノリン基を有する。図2に示した式VIIIを有する配位子L1が、フェニル−キノリン親化合物から誘導される。図2に示した式IXまたは式Xを有する配位子L1が、フェニル−イソキノリン親化合物から誘導される。これらの図において、δが0または1〜4の整数であり、R1及びαが式IIIにおいて上に規定された通りであり、R4〜R7が式VIIにおいて上に規定された通りである。配位子上の少なくとも1個の置換基がD、Cn(F)2n+1、F、OCn(F)2n+1、及びOCF2Yから選択されるのが好ましい。
【0018】
親配位子化合物HL1は概して、例えば、O.ローセ(O.Lohse)、P.テベニン(P.Thevenin)、E.ウォールドボーゲルシンレット(E.Waldvogel Synlett)、1999年、45−48に記載されているように、相応する複素環アリールクロリドの、有機ボロン酸または有機マグネシウム試薬との標準的な、パラジウム触媒によるスズキ(Suzuki)またはクマダ(Kumada)クロスカップリングによって調製されてもよい。この反応を、図4の反応式(1)のフェニル−イソキノリンについて示し、式中、R及びR’が置換基を示す。部分的または完全重水素化配位子親化合物は概して、重水素化成分を用いる同じカップリング方法によって調製されてもよい。重水素化成分はしばしば市販されており、または周知の合成方法によって製造されてもよい。
【0019】
L2配位子がモノアニオン二座配位子である。概して、これらの配位子は配位原子としてN,O、P、またはSを有し、白金に配位した時に5または6員環を形成する。適した配位基には、アミノ、イミノ、アミド、アルコキシド、カルボキシレート、ホスフィノ、チオレートなどがある。これらの配位子の適した親化合物の例には、β−ジカルボニル(β−エノラート配位子)及びそれらのN及びS類似体、アミノカルボン酸(アミノカルボキシレート配位子)、ピリジンカルボン酸(イミノカルボキシレート配位子)、サリチル酸誘導体(サリチレート配位子)、ヒドロキシキノリン(ヒドロキシキノリネート配位子)及びそれらのS類似体、及びジアリールホスフィノアルカノール(ジアリールホスフィノアルコキシド配位子)などがある。
【0020】
β−エノラート配位子は概して、図3に示した式XIを有し、式中、R8が、出現するごとに、同一または異なっている。R8基が、水素、ハロゲン、置換または非置換アルキル、アリール、アルキルアリールまたは複素環基であってもよい。隣接するR8基が結合して5及び6員環を形成することができるが、それらは、置換されてもよい。好ましいR8基が、H、F、Cn(H+F)2n+1、−C6H5、−C4H3S、及び−C4H3Oから選択され、式中、nが1〜12、好ましくは1〜6の整数である。
【0021】
適したβ−エノラート配位子の例には、以下に記載した化合物がある。β−エノラートの形態の略語を以下、括弧内に記載する。
【0022】
2,4−ペンタンジオネート[acac]
1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオネート[DI]
2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート[TMH]
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオネート[TTFA]
7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−4,6−オクタンジオネート[FOD]
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F7acac]
1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F6acac]
1−フェニル−3−メチル−4−i−ブチリル−ピラゾリノネート[FMBP]
【0023】
β−ジカルボニル親化合物が一般に市販されている。親化合物1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−2,4−ペンタンジオン、CF3C(O)CFHC(O)CF3は、ペルフルオロペンテン−2とアンモニアとを反応させ、その後に、加水分解工程を行うことによる2段法合成を用いて調製されてもよい。この化合物は、加水分解しやすいので無水条件(anyhydrous conditions)下で貯蔵及び反応させられるのがよい。
【0024】
ヒドロキシキノリネート配位子が、部分的または完全にフッ素化されてもよいアルキルまたはアルコキシ基などの基で置換されてもよい。適したヒドロキシキノリネート配位子の例には(略語を[]内に示す)、
8−ヒドロキシキノリネート[8hq]
2−メチル−8−ヒドロキシキノリネート[Me−8hq]
10−ヒドロキシベンゾキノリネート[10−hbq]
などがある。
親ヒドロキシキノリン化合物は一般に市販されている。
【0025】
ホスフィノアルコキシド配位子は概して、図3に示した、式XIIを有し、式中、
R9が、出現するごとに、同一または異なっていてもよく、Cn(H+F)2n+1及びC6(H+F)5から選択され、
R15が、出現するごとに、同一または異なっていてもよく、H及びCn(H+F)2n+1から選択され、
Φが2または3である。
【0026】
適したホスフィノアルコキシド配位子の例には(略語を[]内に示す)、
3−(ジフェニルホスフィノ)−1−オキシプロパン[dppO]
1,1−ビス(トリフルオロメチル)−2−(ジフェニルホスフィノ)−エトキシド[tfmdpeO]
などがある。
【0027】
親ホスフィノアルカノール化合物のいくつかは市販されており、または、例えば、(非特許文献1)のtfmdpeOについて記載した手順などの周知の手順を用いて調製されてもよい。
【0028】
L3配位子は単座配位子である。好ましくはこの配位子はモノアニオン性である。かかる配位子は、配位原子としてOまたはSを有することができ、アルコキシド、カルボキシレート、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート、スルホネート、チオレート、カルバメート、ジチオカルバメート、チオカルバゾンアニオン、スルホンアミドアニオンなどの配位基を有する。いくつかの場合、β−エノラートなどの配位子が、単座配位子の働きをすることができる。L3配位子はまた、ハライド、ニトレート、サルフェート、ヘキサハロアンチモネートなどの配位アニオンであってもよい。適したL3配位子の例を図5に示す。
【0029】
L3配位子は一般に市販されている。
【0030】
L4配位子は単座ホスフィン配位子である。好ましくは、この配位子は非イオン性である。ホスフィン配位子は、式XIII:
PAr3 (XIII)
を有することができ、式中、Arがアリールまたはヘテロアリール基を示す。Ar基が非置換であるか、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハライド、カルボキシル、スルホキシル、またはアミノ基で置換されてもよい。適したL4配位子の例を図6A及び6Bに示し、そこにおいて、「Me」が、図6Aの式6−3、6−8、6−8及び図6Bの式6−13、6−16、6−17、6−18、6−19、及び6−21のメチル基を示すために用いられる。L4ホスフィン配位子は一般に市販されている。
【0031】
式I及びIIの錯体のルミネセンスの色は主に、配位子L1、L2、L3及びL4の選択によって決定される。一般に、L1が式IIIを有するとき、色が、より長い波長にシフトされる(「赤色にシフトされる」)。L1が式VIIを有するとき、色が、より短い波長にシフトされる(「青色にシフトされる」)。配位子の窒素含有環が、非結合π電子を有するヘテロ原子、最も好ましくは酸素を介して結合した少なくとも1個の置換基、またはアルキル基、及び好ましくはメチル基など、シグマ電子を供与できる少なくとも1個の置換基を有するとき、前記錯体はまた、青色にシフトされる。しかしながら、これらの一般的な指標には例外がある。
【0032】
錯体のルミネセンス効率は、水素の一部またはすべてがジュウテリウムで置換されたL1配位子を用いることによって改善されてもよい。
【0033】
概して、式Iの錯体を金属塩化物塩から調製するために、最初に、架橋塩化物ダイマーを形成する。この反応を、図7に示した反応式(2)のチエニル−ピリジン配位子について示す。次に、式Iの錯体を形成するために、架橋塩化物ダイマーに、NaL2などの親配位子化合物の塩を添加する。この反応を、図7の反応式(3)のβ−エノラート配位子のナトリウム塩を用いて示す。不活性溶剤中でHL2に水素化ナトリウムを添加するなど、いずれかの従来の方法によって親配位子化合物の塩を製造することができる。
【0034】
式Iを有する本発明の金属錯体の例を以下の表1に示す。それぞれにおいて、α及びデルタはゼロである。
【0035】
【表1】
【0036】
【表2】
【0037】
又、一般に、式IIの錯体を調製するために、最初に架橋塩化物ダイマーを形成する。次に、ダイマーに別の2つの配位子を添加する。好ましくは、L3はモノアニオン性であり、銀塩AgL3として添加される。L4が中性配位子として、または、アニオン配位子の場合、NaL4などの塩として添加される。好ましい反応を、図8に示した反応式(4)のフェニル−ピリジン配位子を有する架橋塩化物ダイマーについて示す。
【0038】
式IIを有する錯体の組み合わせ情報を用意し、L1が以下の表2の配位子の1つから選択され、L3が図5に示した配位子から選択され、L4が図6A及び6Bに示した配位子から選択される。
【0039】
【表3】
【0040】
配位子2−aまたは2−bを有する錯体の大部分が、赤色〜赤橙色のルミネセンスを有する。配位子2−c、2−d、2−e、または2−fを有する錯体の大部分が、青または青緑色のルミネセンスを有する。
【0041】
(電子デバイス)
本発明はまた、2つの電気的接触層の間に配置された少なくとも1つの光活性層を含む電子デバイスに関するものであり、そこにおいて、前記デバイスの少なくとも1つの光活性層が、本発明の錯体を含有する。図9に示すように、代表的なデバイス100が、アノード層110及びカソード層150、及びアノード110とカソード150との間の電気活性層120,130、及び任意に140を有する。正孔注入/輸送層120がアノードに隣接している。電子輸送材料を含む任意の層140がカソードに隣接している。正孔注入/輸送層120とカソード(または任意の電子輸送層)との間に光活性層130がある。層120、130、及び140が個々に、及び一括して活性層と称される。
【0042】
デバイス100の適用に依存して、光活性層130は、印加電圧によって活性化される発光層(発光ダイオードまたは発光電気化学電池など)、放射エネルギーに応答して印加バイアス電圧を用いてまたは用いずに信号を生成する材料の層(光検出器など)であってもよい。光検出器の例には、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスター、及び光電管、及び光電池などがあり、これらの用語は、マーカス、ジョン(Markus、John)編、Electronics and Nucleonics Dictionary、470及び476(マグロー−ヒル社(McGraw−Hill,Inc.)、1966年)に記載されている。
【0043】
本発明の錯体は、OLEDの発光層中の活性材料として、または層140中の電子輸送材料として特に有用である。好ましくは本発明の白金錯体は、ダイオード中の発光材料として用いられる。層130中で用いられるとき、本発明の錯体は、有効であるために固体質希釈剤(solid matrix diluent)中にある必要がないことがわかった。層の全重量に対して、20重量%より多い金属錯体、実質的に100重量%までの金属錯体である層を、発光層として用いることができる。「実質的に100%(substantially 100%)」は、層を形成するプロセスの、不純物あるいは外来の副生成物をありうる例外として、層中の唯一の材料であることを意味する。付加的な材料が、金属錯体を有する発光層中に存在してもよい。例えば、螢光染料が、発光色を変えるために、存在していてもよい。希釈剤もまた、添加してもよい。好ましくは、希釈剤は、層中の電荷輸送を容易にする。希釈剤は、ポリ(N−ビニルカルバゾール)及びポリシランなど、ポリマー材料であってもよい。それはまた、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニルまたは第三級芳香族アミンなどの小分子であってもよい。希釈剤が用いられるとき、金属錯体は概して、少量で存在しており、層の全重量に対して、通常20重量%より少なく、好ましくは10重量%より少ない。
【0044】
本発明の白金金属錯体と共に使用するのに有用である希釈剤の1つのタイプは、ポリマーの三重項励起状態が白金錯体の三重項励起状態より高いエネルギー準位にある共役ポリマーである。適した共役ポリマーの例には、ポリアリーレンビニレン、ポリフルオレン、ポリオキサジアゾール、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピリジン、ポリフェニレン、それらのコポリマー、及びそれらの組合せなどがある。共役ポリマーは、例えば、アクリル、メタクリル、またはビニル、モノマー単位の非共役部分を有するコポリマーであってもよい。フルオレン及び置換フルオレンのホモポリマー及びコポリマーが特に有用である。
【0045】
いくつか場合には、本発明の金属錯体は1つより多い異性の形で存在してもよく、または異なった錯体の混合物が存在していてもよい。OLEDの上記の考察において、用語「金属錯体」は、錯体及び/または異性体の混合物を包含することを意図することは、理解されよう。
【0046】
又、デバイスは概して、アノードまたはカソードに隣接していてもよい支持体(図示しない)を備える。非常にしばしば、支持体はアノードに隣接している。支持体は軟質または硬質であってもよく、有機または無機系であってもよい。概して、ガラスまたは軟質有機フィルムが支持体として用いられる。アノード110は、正の電荷キャリアを注入または集めるために特に効率的な電極である。アノードは好ましくは、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物を含有する材料から製造される。適した金属には、11族の金属、4、5、及び6族の金属、及び8−10族の遷移金属がある。アノードが光透過性である場合、インジウムスズ酸化物など、12、13及び14族の金属の混合金属酸化物が概して用いられる。アノード110はまた、(非特許文献2)に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。
【0047】
アノード層110は通常、物理蒸着またはスピンキャスト方法によって適用される。用語「物理蒸着」は、真空中で行われる様々な蒸着方法を指す。従って、物理蒸着には、イオンビームスパッタリングなどのスパッタリングの全ての形、並びに電子ビーム蒸発及び抵抗蒸発などの蒸着の全ての形を含める。有用な物理蒸着の特定の形は、rfマグネトロンスパッタリングである。
【0048】
正孔輸送層120は概して、アノードに隣接している。層120の正孔輸送材料の例は、例えば、(非特許文献3)に要約されている。正孔輸送分子及びポリマーの両方を用いることができる。上に記載したTPD及びMPMPの他に、一般に用いられる正孔輸送分子は、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、a−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPRまたはDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾル−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、及び銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物である。一般に用いられる正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)、及びポリアニリンである。又、ポリスチレン及びポリカーボネートなどのポリマー中に上に記載したような正孔輸送分子をドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることが可能である。
【0049】
任意の層140が電子輸送を容易にするように機能できると共に、バッファ層または、層の境界面の急冷反応を妨ぐ急冷防止層として役立つことができる。好ましくは、この層は電子移動度を助長し、急冷反応を低減させる。任意の層140の電子輸送材料の例には、トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)などの金属キレートオキシノイド化合物、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA)または4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)などの、フェナントロリンベースの化合物、及び2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)及び3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)などのアゾール化合物などがある。
【0050】
カソード150は、電子または負の電荷キャリアを注入または集めるのに特に効率的な電極である。カソードは、第1の電気的接触層(この場合、アノード)より低い自由エネルギーを有するいずれの金属または非金属であってもよい。第2の電気的接触層の材料は、1族のアルカリ金属(例えば、Li、Cs)、2族(アルカリ土類)金属、12族の金属、ランタニド、及びアクチニドから選択されてもよい。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム及びマグネシウムなどの材料、並びに組合せを用いることができる。
【0051】
有機電子デバイス中に他の層を有することが周知である。例えば、層の正の電荷輸送及び/またはバンドギャップの整合を容易にするか、または保護層として機能するように、導電性ポリマー層120と活性層130との間に層があってもよい(図示しない)。同様に、負の電荷輸送及び/またはバンドギャップの整合を容易にするか、または保護層として機能するように、活性層130とカソード層150との間に付加的な層があってもよい(図示しない)。本技術分野に周知である層を用いることができる。更に、上に記載された層のいずれも、2つ以上の層から作製されてもよい。または、無機アノード層110、導電性ポリマー層120、活性層130、及びカソード層150のいくつかまたはすべてを表面処理して、電荷キャリア輸送効率を増大させることができる。成分層のそれぞれの材料の選択は、高いデバイス効率を有するデバイスを提供する目標との兼ね合いを検討することによって決めるのが好ましい。
【0052】
各機能層が、1つより多い層で構成されてもよいことが理解される。
【0053】
単一層を適した基材上に順次に蒸着することによって前記デバイスを製造することができる。ガラス及びポリマーのフィルムなどの基材を用いることができる。熱的蒸発、化学蒸着などの従来の蒸着技術を使用することができる。または、有機層を、いずれかの従来のコーティング技術を用いて、適した溶剤に溶かした溶液または分散系から被覆することができる。概して、異なった層が、以下の範囲の厚さを有する。アノード110、500−5000Å、好ましくは1000−2000Å、正孔輸送層120、50−2500Å、好ましくは200−2000Å、発光層130、10−1000Å、好ましくは100−800Å、任意の電子輸送層140、50−1000Å、好ましくは100−800Å、カソード150、200−10,000Å、好ましくは300−5000Å。デバイス中の電子・正孔再結合領域の位置及び従ってデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的な厚さによって影響される。例えば、Alq3などのエミッタが電子輸送層として用いられるとき、電子・正孔再結合領域が、Alq3層中にあってもよい。そのとき、発光はAlq3の発光であり、所望の鮮明なランタニドの発光ではない。従って、電子輸送層の厚さは、電子・正孔再結合領域が発光層中にあるように選択されなくてはならない。層の厚さの所望の比は、用いた材料の厳密な性質に依存する。
【0054】
金属錯体で製造された本発明のデバイスの効率を、デバイス中の他の層を最適にすることによって更に改良できることが理解される。例えば、Ca、Ba、Mg/Ag、またはLiF/Alなど、より効率的なカソードを用いることができる。動作電圧の低下または量子収量の増大をもたらす造形基材及び新規な正孔輸送材料もまた、適用可能である。又、付加的な層を加えて、様々な層のエネルギー準位を調整し、エレクトロルミネセンスを容易にすることができる。
【0055】
本発明の錯体はしばしば燐光性及び光ルミネセンスであり、他の適用に有用である場合がある。例えば、前記錯体が、酸素感受性指示薬、バイオアッセイ中の燐光指示薬、及び触媒として用いられてもよい。
【実施例】
【0056】
以下の実施例は、本発明の特定の特徴及び利点を示す。それらは、本発明の説明に役立てるものであり、制限することを意図するものではない。特に指示しない限り、すべてのパーセンテージはモルパーセントである。
【0057】
(実施例1)
この実施例は、親配位子化合物2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシピリジンの調製について説明する。
【0058】
2−クロロ−4−メトキシピリジン(ランカスターシンセシス社(Lancaster Synthesis,Inc.)、3.50g、24.4mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Co.)、3.85g、24.4mmol)、炭酸カリウム(EMサイエンス(EM Science)、6.74g、48.8mol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチケミカルカンパニー、400mg、0.346mmol)、ジメトキシエタン(アルドリッチ、50mL)、及び水(50mL)を15時間、窒素下で還流しながら撹拌した。次いで、有機成分を分離し、水性分画をジエチルエーテル3X25mLで抽出した。混合有機分画を硫酸ナトリウムで乾燥させ、乾燥状態まで蒸発させた。得られた未精製油を、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート(6:1)を用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、1H NMRによって>95%の高純度の、無色の油として所望の生成物を得た。単離収量=3.8g(70%)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ8.52(1H、d、J=5.9Hz)、7.99(1H、m)、7.27(1H、dd、J=2.1及び2.0Hz)、6.98(1H、m)、6.89(1H、m)、6.82(1H、d、J=2.4Hz)、3.89(3H、s)ppm。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−109.05(1F、dd、JF−F=11Hz及びJF−H=18Hz)、−112.80(1F、brs)ppm。
【0059】
(実施例2)
この実施例は、架橋塩化物ダイマー[PtCl{2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシ−ピリジン}]2の形成について説明する。
【0060】
実施例1の2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシ−ピリジン(1.50g、6.79mmol)、塩化白金(II)(ストレムケミカルズ(Strem Chemicals)、1.641g、6.17mmol)、無水テトラブチルアンモニウムクロリド(アルドリッチケミカルカンパニー、171mg、0.617mmol)、及びクロロベンゼン(アルドリッチ)を15時間、窒素下で還流させ、その後に、得られた沈殿生成物を濾過によって単離し、メタノールで洗浄させ、真空中で乾燥させ、オフホワイトの固体の所望の生成物を生じた。単離収量=2.31g(75%)。1H NMR(DMSO−d6、296K、300MHz):δ9.32(1H、d、J=7.0Hz)、8.01(1H、dd、J=10.8及び2.4Hz)、7.50(1H、dd、J=3.0及び2.9Hz)、7.18(1H、dd、J=6.9及び2.7Hz)、7.05(1H、m)、3.99(3H、s)ppm。19F NMR(DMSO−d6、296K、282MHz)δ=−106.79(1F、d、JF−F=11Hz)、−110.16(1F、d、JF−F=11Hz)ppm。
【0061】
(実施例3)
この実施例は、Pt(TMH){2−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−4−メトキシピリジン}、化合物1−iの形成について説明する。
【0062】
実施例2の[PtCl{2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシピリジン}]2(200mg、0.22mmol)、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、ナトリウム塩(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、アルドリッチケミカルカンパニー、及び水素化ナトリウム、アルドリッチ;120mg、0.56mmolから調製した)、及び2−エトキシエタノール(アルドリッチ、20mL)を、120℃で45分間、撹拌した。次いで揮発性成分を真空中で除去し、得られた残留物を、CD2Cl2中に再溶解し、溶離液としてCD2Cl2を有するシリカゲルのパッドに通した。青色発光分画(Rf=1.0)を採取し、乾燥状態まで蒸発させ、クリーム色の固体の所望の生成物を生じた。単離収量=212mg(80%)。1H NMR(CD2Cl2、296のK、300 MHz):δ8.76(1H、d、J=6.8Hz)、7.51(1H、dd、J=2.7及び2.6Hz)、7.08(1H、dd、J=8.7及び2.3Hz)、6.58(1H、m)、5.85(1H、s)、3.95(3H、s)、1.27(18H、s)ppm。19F NMR(CD2Cl2、296K、282MHz)δ=−108.26(1F、d、JF−F=11Hz)、−113.36(1F、d、JF−F=11Hz)ppm。
【0063】
化合物1−a〜1−h、及び1−j〜1−mを、実施例1−3と同様にして調製した。
【0064】
(実施例4)
この実施例は、本発明の白金錯体を使用するOLEDの形成について説明する。
【0065】
正孔輸送層(HT層)、エレクトロルミネセンスの層(EL層)及び少なくとも1つの電子輸送層(ET層)を備える薄フィルムOLEDデバイスを熱的蒸発技術によって製造した。油拡散ポンプを有するエドワードオート(Edward Auto)306蒸発器を使用した。薄フィルム蒸着のすべての基礎真空は、10−6トールの範囲であった。蒸着チャンバーは、真空を解除することを必要とせずに5つの異なったフィルムを蒸着することができた。
【0066】
約1000−2000ÅのITO層を有するインジウムスズ酸化物(ITO)被覆ガラス基材を使用した。最初に、基材をパターン化するために不要なITO領域を1N HCl溶液でエッチングして除去し、第1の電極パターンを形成した。ポリイミドテープをマスクとして用いた。次に、パターン化ITO基材を洗剤水溶液中で超音波洗浄した。次いで、基材を蒸留水で、その後でイソプロパノールですすぎ洗いし、次に約3時間、トルエンの蒸気中で脱脂した。または、シンフィルムデバイス社(Thin Film Devices,Inc)製のパターン化ITOを用いた。これらのITOは、30オーム/平方のシート抵抗及び80%の光透過性を有する、1400Å ITOコーティングで被覆されたコーニング1737をベースとしている。
【0067】
次に、洗浄されたパターン化ITO基材を真空室中に入れ、真空室を10−6トールまで下げた。次に、基材を約5−10分間、酸素プラズマを用いて更に清浄にした。洗浄した後に、次いで、薄フィルムの多層を熱的蒸発によって基材上に順次に蒸着した。最後に、Alのパターン化金属電極を、マスクによって蒸着した。フィルムの厚さを、水晶モニタ(サイコン(Sycon) STC−200)を用いて、蒸着する間に測定した。実施例に記載したすべてのフィルム厚さは公称であり、蒸着された材料の密度が同一であると考えて計算されている。次に、完成OLEDデバイスを真空室から取り出し、封入せずにすぐに特性決定した。
【0068】
デバイス層及び厚さをまとめて表3に示す。全ての場合において、アノードは、上に記載したようにITOであった。
【0069】
【表4】
【0070】
OLED試料を特性決定するために、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)エレクトロルミネセンス放射輝度(electroluminescence radiance)対電圧、及び(3)エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定した。用いた装置200を図10に示す。OLED試料220のI−V曲線を、ケイスレイソース−測定装置モデル(Keithley Source−Measurement Unit Model)237、280で測定した。エレクトロルミネセンス放射輝度(Cd/m2の単位)対電圧を、ミノルタLS−110ルミネセンスメーター210で測定し、他方、電圧をケイスレイSMUを用いて調べた。エレクトロルミネセンススペクトルを得るために、1対のレンズ230を用い、電子シャッター240によって光を集め、スペクトログラフ250によって分散させ、次いで、ダイオードアレイ検出器260で測定した。すべての3つの測定を同時に行い、コンピュータ270によって制御した。特定の電圧においてのデバイスの効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを作動させるために必要な電流密度で割ることによって、求められる。単位はCd/Aである。
【0071】
結果を以下の表4に示す。
【0072】
【表5】
【0073】
(実施例5)(先見的な例)
この実施例は、ポリ(フルオレン)ポリマー母材中のこの発明の赤色発光Pt材料を使用するOLEDの形成について説明する。得られたブレンドは、OLED中の活性赤色発光層として用いられる。白金錯体、Pt(acac){1−(5−t−ブチル−フェニル)−イソキノリン}、表1の1−c化合物を、実施例3に記載したように調製する。ポリフルオレンは、(非特許文献4)に記載されているように調製されるが、そこにおいて、モノマー単位のジハロ、好ましくはジブロモ誘導体が、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)などのゼロ価ニッケル化合物の化学量論量と反応させられる。
【0074】
この実施例の有機フィルム成分はすべて、溶液処理される。デバイス集成体は、以下の通りである。ITO/ガラス基材(アプライドフィルム(Applied Films))をパターン化し(デバイス作用面積=全3cm2)、実施例4に記載したように洗浄した。基材を更に洗浄するために、15分間、300Wのプラズマ炉内に置いた。次に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸(styrenesufonic acid))(PEDOT−PSSA、ベイヤーコーポレーション(Bayer Corp.))バッファ層(すなわち、正孔輸送/注入層)を、厚さ90nmにスピンコートした。フィルムを3分間、200℃のホットプレート上で乾燥させる。次に、基材を、窒素充填グローブボックスに移し、その時点で、ポリ(フルオレン)ポリマー、[Pt(acac){1−(5−t−ブチル−フェニル)−イソキノリン}](1.6μmol)の溶液、及び無水トルエン(7.5mL)を基材上に70nmの厚さにスピンコートする。次に、基材を高真空室に移し、そこにおいて、Ba(3.5nm)、その後に、Al(400nm)を2.0×10−6トールで熱蒸着させる。得られたOLEDデバイスを空気から封止するために、紫外線硬化性エポキシ樹脂を使用してカソード上にガラススライドを接着する。
【0075】
デバイスを十分に特性決定するために、電流−電圧、輝度−電圧、輝度−電流、効率−電圧、及び効率−電圧のプロフィルを獲得する。これは、コンピュータ駆動(ラブビュー(Labview)ソフトウェア)ケイスレイソース−測定装置及びフォトダイオードを用いて実施され、後者は、全3cm2のデバイス作用面積にわたって光出力を積分する。
【図面の簡単な説明】
【0076】
【図1】本発明の金属錯体中の配位子L1の式III〜VIIを示す。
【図2】本発明の金属錯体中の配位子L1の式VII〜Xを示す。
【図3】本発明において有用なβ−エノラート配位子の式XI及びホスフィノアルコキシド配位子の式XIIを示す。
【図4】本発明において有用な親配位子化合物HL1の合成の反応式(1)を示す。
【図5】本発明において有用なL3配位子の式を示す。
【図6A】本発明において有用なL4配位子の式を示す。
【図6B】本発明において有用なL4配位子の式を示す。
【図7】本発明において有用な式Iの錯体を形成するための反応式(2)及び(3)を示す。
【図8】本発明において有用な式IIの錯体を形成するための反応式(4)を示す。
【図9】発光デバイス(LED)の略図である。
【図10】LED試験装置の略図である。
【0001】
この発明は、可視スペクトルにわたって発光スペクトルを有する白金(II)のエレクトロルミネセンス錯体に関する。それはまた、活性層がエレクトロルミネセンスPt(II)錯体を含有する電子デバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
ディスプレイを構成する発光ダイオードなど、発光する有機電子デバイスが、多くの異なった種類の電子機器内に存在している。全てのかかるデバイスにおいて、有機発光層が、2つの電気的接触層の間に挟まれる。光が電気的接触層を通過することができるように、電気的接触層の少なくとも1つが光透過性である。電気的接触層の両端に電気を印可した時に、有機層が光透過性電気的接触層を通して発光する。
【0003】
発光ダイオード中の活性成分として有機エレクトロルミネセンス化合物を使用することが周知である。アントラセン、チアジアゾール誘導体、及びクマリン誘導体などの単純な有機分子がエレクトロルミネセンスを示すことが知られている。例えば、フレンド(Friend)らの米国特許公報(特許文献1)、へーガー(Heeger)らの米国特許公報(特許文献2)、及びナカノ(Nakano)らの(特許文献3)に開示されているように、半導性共役ポリマーもまた、エレクトロルミネセンス成分として用いられている。8−ヒドロキシキノレートと三価金属イオン、特にアルミニウムとの錯体が、エレクトロルミネセンス成分として広く用いられており、例えば、タン(Tang)らの米国特許公報(特許文献4)に記載されている。
【0004】
白金の有機金属錯体をドープされたポリマーの発光層を有するエレクトロルミネセンスデバイスが、バロウズ(Burrows)及びトンプソン(Thompson)の(特許文献5)に開示されている。
【0005】
【特許文献1】
米国特許第5,247,190号明細書
【特許文献2】
米国特許第5,408,109号明細書
【特許文献3】
欧州特許出願公開第443 861号明細書
【特許文献4】
米国特許第5,552,678号明細書
【特許文献5】
国際公開第00/57676号パンフレット
【非特許文献1】
Inorg.Chem.1985年,v.24,3680ページ
【非特許文献2】
「可溶性導電性ポリマーから製造された軟質発光ダイオード(Flexible light−emitting diodes made from soluble conducting polymers)」、ネイチャー(Nature)Vol. 357、477−479ページ(1992年6月11日)
【非特許文献3】
「カークオスマー化学技術百科辞典(Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology)」、第4版、Vol.18、837−860ページ、1996年、Y.ワング(Y.Wang)著
【非特許文献4】
ヤマモト(Yamamoto)著、「ポリマー科学の進歩(Progress in Polymer Science)」、Vol.17、1153ページ(1992)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、可視スペクトルにわたって発光する効率的なエレクトロルミネセンス化合物が以前から必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は、
式I及び式II:
PtL1L2
(I)
PtL1L3L4
(II)
を有する金属錯体を目的とし、
式中、
式Iにおいて、
L2がモノアニオン性二座配位子であり、
式IIにおいて、
L3が単座配位子であり、
L4が単座ホスフィン配位子であり、
式I及びIIにおいて、
L1が、図1に示した式III、及び図2に示した式VIIから選択され、
式III及びVIIにおいて、
E1〜E4が、出現するごとに、同一または異なっており、CR2またはNであり、
R2が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR2基が結合して5または6員環を形成することができ、
R3がH、CnH2n+1であり、
YがH、Cl、またはBrであり、
nが1〜12の整数であり、
式IIIにおいて、
AがNまたはSR3であり、
R1が、出現するごとに、同一または異なっており、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができ、
αが0、1または2であり、及び
式VIIにおいて、
R4〜R7が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができる。
【0008】
別の実施態様において、本発明は、上記の金属錯体、または上記の金属錯体の組合せを含む少なくとも1つの活性層を有する有機電子デバイスを目的とする。
【0009】
本明細書中で用いた用語「化合物(compound)」は、物理的な手段によって分離できない原子からなる分子で構成された電気的に帯電していない物質を意味することを意図する。用語「配位子(ligand)」は、金属イオンの配位圏に結合している分子、イオン、または原子を意味することを意図する。アルファベット「L」は、水素イオンを失うことによって中性親化合物「HL」から形成された公称(−1)電荷を有する配位子を示すために用いられる。用語「錯体(complex)」は、名詞として用いられるとき、少なくとも1つの金属イオン及び少なくとも1つの配位子を有する化合物を意味することを意図する。用語「β−ジカルボニル(β−dicarbonyl)」は、2個のケトン基が、CHR基によって隔てられて存在している中性化合物を意味することを意図する。用語「β−エノラート(β−enolate)」は、2個のカルボニル基の間のCHR基からHが引抜かれたβ−ジカルボニルのアニオンの形を意味することを意図する。用語「基(group)」は、有機化合物中の置換基または錯体中の配位子など、化合物の一部を意味することを意図する。語句「に隣接する(adjacent to)」は、デバイス中の層を指すために用いるとき、1つの層が別の層のすぐ隣りにあることを必ずしも意味しない。他方、語句「隣接するR基(adjacent R groups)」は、化学式中で隣り同士であるR基(すなわち、結合によって連結した原子上にあるR基)を指すために用いられる。用語「光活性(photoactive)」は、エレクトロルミネセンス及び/または感光性を示すいずれかの材料を指す。更に、IUPAC命名法が全体にわたって用いられ、周期表の族が、左から右に1から18の番号を付けられる(CRC Handbook of Chemistry and Physics、第81版、2000年)。化学式及び反応式において、アルファベットA、E、L、R、Q、Y及びZは、そこに記載される原子または基を示すために用いられる。他のすべてのアルファベットは、通常の原子記号を示すために用いられる。用語「(H+F)」は、完全水素化、部分フッ素化、または過フッ素化置換基を含めて、水素とフッ素のすべての組合せを意味することを意図する。「発光最大(emission maximum)」は、エレクトロルミネセンスの最大強度が得られる、ナノメートル単位の波長を意味する。エレクトロルミネセンスは概してダイオード構造体において測定され、そこにおいて、試験される材料が2つの電気的接触層の間に挟まれ、電圧が印加される。光の強さ及び波長はそれぞれ、例えば、フォトダイオード及びスペクトログラフによって測定することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
本発明の金属錯体が、上記の式Iまたは式IIを有し、環金属錯体と称される。白金は、+2の酸化数であり、四配位である。式Iの錯体は、付加的なモノアニオン二座配位子L2を有する環金属錯体である。式IIの錯体は、2つの付加的な単座配位子、L3及びL4を有する環金属錯体である。好ましい環金属錯体は中性及び非イオン性であり、これらの環金属イリジウム錯体は中性、非イオン性であり、そのまま昇華することができる。真空蒸着によって得られたこれらの材料の薄フィルムは、良〜すぐれたエレクトロルミネセンスの性質を示す。
【0011】
本発明の錯体は、青色〜赤色領域の範囲の最大値を有する発光スペクトルを有する。発光色を、以下に記載したように、適切な配位子の選択によって調整することができる。
【0012】
図1に示した、式IIIを有する配位子L1は、チエニル基(AがSであるとき)またはピロリル基(AがNR3であるとき)が、少なくとも1個の窒素を有する6員環に結合している親化合物から誘導される。αが0であるのが好ましい。AがNR3であるとき、R3がCH3であるのが好ましい。
【0013】
すべてのEがCR2であり且つR2基が、環を形成するように結合していない単一の置換基であるとき、配位子は、チエニル−及びピロリル−ピリジン親化合物から誘導される。少なくとも1つのジュウテリウムまたはフッ素含有置換基が、ピリジン環上に、より好ましくはE1及びE3位置にあるのが好ましい。好ましいフッ素含有置換基はF及びCF3である。
【0014】
式IIIの一般構造を有する配位子の他のタイプが、図1の式IV〜VIに示すように、ピリジンの代わりにキノリンまたはイソキノリン基を有する。図1に示した式IVを有する配位子L1が、チエニル−またはピロリル−キノリン親化合物から誘導される。図1に示した式Vまたは式VIを有する配位子L1が、チエニル−またはピロリル−イソキノリン親化合物から誘導される。これらの図において、δが0または1〜4の整数であり、R1,α、及びAが、式IIIにおいて上に規定された通りである。キノリンまたはイソキノリン環上の少なくとも1個の置換基が、D、Cn(F)2n+1、F、OCn(F)2n+1、及びOCF2Yから選択されるのが好ましい。
【0015】
図2に示した式VIIを有する配位子L1は、少なくとも1個の窒素を有する6員環にフェニル基が結合している親化合物から誘導される。
【0016】
すべてのEがCR2であり、R2基が環を形成するように結合していない単一の置換基であるとき、配位子がフェニル−ピリジン親化合物から誘導される。少なくとも1個のジュウテリウムまたはフッ素含有置換基が、配位子上に、より好ましくはE1及びE3位置にあるのが好ましい。好ましいフッ素含有置換基はF及びCF3である。
【0017】
式VIIの一般構造を有する配位子の他のタイプが、図2の式VIII〜Xに示したように、ピリジンの代わりにキノリンまたはイソキノリン基を有する。図2に示した式VIIIを有する配位子L1が、フェニル−キノリン親化合物から誘導される。図2に示した式IXまたは式Xを有する配位子L1が、フェニル−イソキノリン親化合物から誘導される。これらの図において、δが0または1〜4の整数であり、R1及びαが式IIIにおいて上に規定された通りであり、R4〜R7が式VIIにおいて上に規定された通りである。配位子上の少なくとも1個の置換基がD、Cn(F)2n+1、F、OCn(F)2n+1、及びOCF2Yから選択されるのが好ましい。
【0018】
親配位子化合物HL1は概して、例えば、O.ローセ(O.Lohse)、P.テベニン(P.Thevenin)、E.ウォールドボーゲルシンレット(E.Waldvogel Synlett)、1999年、45−48に記載されているように、相応する複素環アリールクロリドの、有機ボロン酸または有機マグネシウム試薬との標準的な、パラジウム触媒によるスズキ(Suzuki)またはクマダ(Kumada)クロスカップリングによって調製されてもよい。この反応を、図4の反応式(1)のフェニル−イソキノリンについて示し、式中、R及びR’が置換基を示す。部分的または完全重水素化配位子親化合物は概して、重水素化成分を用いる同じカップリング方法によって調製されてもよい。重水素化成分はしばしば市販されており、または周知の合成方法によって製造されてもよい。
【0019】
L2配位子がモノアニオン二座配位子である。概して、これらの配位子は配位原子としてN,O、P、またはSを有し、白金に配位した時に5または6員環を形成する。適した配位基には、アミノ、イミノ、アミド、アルコキシド、カルボキシレート、ホスフィノ、チオレートなどがある。これらの配位子の適した親化合物の例には、β−ジカルボニル(β−エノラート配位子)及びそれらのN及びS類似体、アミノカルボン酸(アミノカルボキシレート配位子)、ピリジンカルボン酸(イミノカルボキシレート配位子)、サリチル酸誘導体(サリチレート配位子)、ヒドロキシキノリン(ヒドロキシキノリネート配位子)及びそれらのS類似体、及びジアリールホスフィノアルカノール(ジアリールホスフィノアルコキシド配位子)などがある。
【0020】
β−エノラート配位子は概して、図3に示した式XIを有し、式中、R8が、出現するごとに、同一または異なっている。R8基が、水素、ハロゲン、置換または非置換アルキル、アリール、アルキルアリールまたは複素環基であってもよい。隣接するR8基が結合して5及び6員環を形成することができるが、それらは、置換されてもよい。好ましいR8基が、H、F、Cn(H+F)2n+1、−C6H5、−C4H3S、及び−C4H3Oから選択され、式中、nが1〜12、好ましくは1〜6の整数である。
【0021】
適したβ−エノラート配位子の例には、以下に記載した化合物がある。β−エノラートの形態の略語を以下、括弧内に記載する。
【0022】
2,4−ペンタンジオネート[acac]
1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオネート[DI]
2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート[TMH]
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオネート[TTFA]
7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−4,6−オクタンジオネート[FOD]
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F7acac]
1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオネート[F6acac]
1−フェニル−3−メチル−4−i−ブチリル−ピラゾリノネート[FMBP]
【0023】
β−ジカルボニル親化合物が一般に市販されている。親化合物1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−2,4−ペンタンジオン、CF3C(O)CFHC(O)CF3は、ペルフルオロペンテン−2とアンモニアとを反応させ、その後に、加水分解工程を行うことによる2段法合成を用いて調製されてもよい。この化合物は、加水分解しやすいので無水条件(anyhydrous conditions)下で貯蔵及び反応させられるのがよい。
【0024】
ヒドロキシキノリネート配位子が、部分的または完全にフッ素化されてもよいアルキルまたはアルコキシ基などの基で置換されてもよい。適したヒドロキシキノリネート配位子の例には(略語を[]内に示す)、
8−ヒドロキシキノリネート[8hq]
2−メチル−8−ヒドロキシキノリネート[Me−8hq]
10−ヒドロキシベンゾキノリネート[10−hbq]
などがある。
親ヒドロキシキノリン化合物は一般に市販されている。
【0025】
ホスフィノアルコキシド配位子は概して、図3に示した、式XIIを有し、式中、
R9が、出現するごとに、同一または異なっていてもよく、Cn(H+F)2n+1及びC6(H+F)5から選択され、
R15が、出現するごとに、同一または異なっていてもよく、H及びCn(H+F)2n+1から選択され、
Φが2または3である。
【0026】
適したホスフィノアルコキシド配位子の例には(略語を[]内に示す)、
3−(ジフェニルホスフィノ)−1−オキシプロパン[dppO]
1,1−ビス(トリフルオロメチル)−2−(ジフェニルホスフィノ)−エトキシド[tfmdpeO]
などがある。
【0027】
親ホスフィノアルカノール化合物のいくつかは市販されており、または、例えば、(非特許文献1)のtfmdpeOについて記載した手順などの周知の手順を用いて調製されてもよい。
【0028】
L3配位子は単座配位子である。好ましくはこの配位子はモノアニオン性である。かかる配位子は、配位原子としてOまたはSを有することができ、アルコキシド、カルボキシレート、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート、スルホネート、チオレート、カルバメート、ジチオカルバメート、チオカルバゾンアニオン、スルホンアミドアニオンなどの配位基を有する。いくつかの場合、β−エノラートなどの配位子が、単座配位子の働きをすることができる。L3配位子はまた、ハライド、ニトレート、サルフェート、ヘキサハロアンチモネートなどの配位アニオンであってもよい。適したL3配位子の例を図5に示す。
【0029】
L3配位子は一般に市販されている。
【0030】
L4配位子は単座ホスフィン配位子である。好ましくは、この配位子は非イオン性である。ホスフィン配位子は、式XIII:
PAr3 (XIII)
を有することができ、式中、Arがアリールまたはヘテロアリール基を示す。Ar基が非置換であるか、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハライド、カルボキシル、スルホキシル、またはアミノ基で置換されてもよい。適したL4配位子の例を図6A及び6Bに示し、そこにおいて、「Me」が、図6Aの式6−3、6−8、6−8及び図6Bの式6−13、6−16、6−17、6−18、6−19、及び6−21のメチル基を示すために用いられる。L4ホスフィン配位子は一般に市販されている。
【0031】
式I及びIIの錯体のルミネセンスの色は主に、配位子L1、L2、L3及びL4の選択によって決定される。一般に、L1が式IIIを有するとき、色が、より長い波長にシフトされる(「赤色にシフトされる」)。L1が式VIIを有するとき、色が、より短い波長にシフトされる(「青色にシフトされる」)。配位子の窒素含有環が、非結合π電子を有するヘテロ原子、最も好ましくは酸素を介して結合した少なくとも1個の置換基、またはアルキル基、及び好ましくはメチル基など、シグマ電子を供与できる少なくとも1個の置換基を有するとき、前記錯体はまた、青色にシフトされる。しかしながら、これらの一般的な指標には例外がある。
【0032】
錯体のルミネセンス効率は、水素の一部またはすべてがジュウテリウムで置換されたL1配位子を用いることによって改善されてもよい。
【0033】
概して、式Iの錯体を金属塩化物塩から調製するために、最初に、架橋塩化物ダイマーを形成する。この反応を、図7に示した反応式(2)のチエニル−ピリジン配位子について示す。次に、式Iの錯体を形成するために、架橋塩化物ダイマーに、NaL2などの親配位子化合物の塩を添加する。この反応を、図7の反応式(3)のβ−エノラート配位子のナトリウム塩を用いて示す。不活性溶剤中でHL2に水素化ナトリウムを添加するなど、いずれかの従来の方法によって親配位子化合物の塩を製造することができる。
【0034】
式Iを有する本発明の金属錯体の例を以下の表1に示す。それぞれにおいて、α及びデルタはゼロである。
【0035】
【表1】
【0036】
【表2】
【0037】
又、一般に、式IIの錯体を調製するために、最初に架橋塩化物ダイマーを形成する。次に、ダイマーに別の2つの配位子を添加する。好ましくは、L3はモノアニオン性であり、銀塩AgL3として添加される。L4が中性配位子として、または、アニオン配位子の場合、NaL4などの塩として添加される。好ましい反応を、図8に示した反応式(4)のフェニル−ピリジン配位子を有する架橋塩化物ダイマーについて示す。
【0038】
式IIを有する錯体の組み合わせ情報を用意し、L1が以下の表2の配位子の1つから選択され、L3が図5に示した配位子から選択され、L4が図6A及び6Bに示した配位子から選択される。
【0039】
【表3】
【0040】
配位子2−aまたは2−bを有する錯体の大部分が、赤色〜赤橙色のルミネセンスを有する。配位子2−c、2−d、2−e、または2−fを有する錯体の大部分が、青または青緑色のルミネセンスを有する。
【0041】
(電子デバイス)
本発明はまた、2つの電気的接触層の間に配置された少なくとも1つの光活性層を含む電子デバイスに関するものであり、そこにおいて、前記デバイスの少なくとも1つの光活性層が、本発明の錯体を含有する。図9に示すように、代表的なデバイス100が、アノード層110及びカソード層150、及びアノード110とカソード150との間の電気活性層120,130、及び任意に140を有する。正孔注入/輸送層120がアノードに隣接している。電子輸送材料を含む任意の層140がカソードに隣接している。正孔注入/輸送層120とカソード(または任意の電子輸送層)との間に光活性層130がある。層120、130、及び140が個々に、及び一括して活性層と称される。
【0042】
デバイス100の適用に依存して、光活性層130は、印加電圧によって活性化される発光層(発光ダイオードまたは発光電気化学電池など)、放射エネルギーに応答して印加バイアス電圧を用いてまたは用いずに信号を生成する材料の層(光検出器など)であってもよい。光検出器の例には、光伝導セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスター、及び光電管、及び光電池などがあり、これらの用語は、マーカス、ジョン(Markus、John)編、Electronics and Nucleonics Dictionary、470及び476(マグロー−ヒル社(McGraw−Hill,Inc.)、1966年)に記載されている。
【0043】
本発明の錯体は、OLEDの発光層中の活性材料として、または層140中の電子輸送材料として特に有用である。好ましくは本発明の白金錯体は、ダイオード中の発光材料として用いられる。層130中で用いられるとき、本発明の錯体は、有効であるために固体質希釈剤(solid matrix diluent)中にある必要がないことがわかった。層の全重量に対して、20重量%より多い金属錯体、実質的に100重量%までの金属錯体である層を、発光層として用いることができる。「実質的に100%(substantially 100%)」は、層を形成するプロセスの、不純物あるいは外来の副生成物をありうる例外として、層中の唯一の材料であることを意味する。付加的な材料が、金属錯体を有する発光層中に存在してもよい。例えば、螢光染料が、発光色を変えるために、存在していてもよい。希釈剤もまた、添加してもよい。好ましくは、希釈剤は、層中の電荷輸送を容易にする。希釈剤は、ポリ(N−ビニルカルバゾール)及びポリシランなど、ポリマー材料であってもよい。それはまた、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニルまたは第三級芳香族アミンなどの小分子であってもよい。希釈剤が用いられるとき、金属錯体は概して、少量で存在しており、層の全重量に対して、通常20重量%より少なく、好ましくは10重量%より少ない。
【0044】
本発明の白金金属錯体と共に使用するのに有用である希釈剤の1つのタイプは、ポリマーの三重項励起状態が白金錯体の三重項励起状態より高いエネルギー準位にある共役ポリマーである。適した共役ポリマーの例には、ポリアリーレンビニレン、ポリフルオレン、ポリオキサジアゾール、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピリジン、ポリフェニレン、それらのコポリマー、及びそれらの組合せなどがある。共役ポリマーは、例えば、アクリル、メタクリル、またはビニル、モノマー単位の非共役部分を有するコポリマーであってもよい。フルオレン及び置換フルオレンのホモポリマー及びコポリマーが特に有用である。
【0045】
いくつか場合には、本発明の金属錯体は1つより多い異性の形で存在してもよく、または異なった錯体の混合物が存在していてもよい。OLEDの上記の考察において、用語「金属錯体」は、錯体及び/または異性体の混合物を包含することを意図することは、理解されよう。
【0046】
又、デバイスは概して、アノードまたはカソードに隣接していてもよい支持体(図示しない)を備える。非常にしばしば、支持体はアノードに隣接している。支持体は軟質または硬質であってもよく、有機または無機系であってもよい。概して、ガラスまたは軟質有機フィルムが支持体として用いられる。アノード110は、正の電荷キャリアを注入または集めるために特に効率的な電極である。アノードは好ましくは、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物を含有する材料から製造される。適した金属には、11族の金属、4、5、及び6族の金属、及び8−10族の遷移金属がある。アノードが光透過性である場合、インジウムスズ酸化物など、12、13及び14族の金属の混合金属酸化物が概して用いられる。アノード110はまた、(非特許文献2)に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。
【0047】
アノード層110は通常、物理蒸着またはスピンキャスト方法によって適用される。用語「物理蒸着」は、真空中で行われる様々な蒸着方法を指す。従って、物理蒸着には、イオンビームスパッタリングなどのスパッタリングの全ての形、並びに電子ビーム蒸発及び抵抗蒸発などの蒸着の全ての形を含める。有用な物理蒸着の特定の形は、rfマグネトロンスパッタリングである。
【0048】
正孔輸送層120は概して、アノードに隣接している。層120の正孔輸送材料の例は、例えば、(非特許文献3)に要約されている。正孔輸送分子及びポリマーの両方を用いることができる。上に記載したTPD及びMPMPの他に、一般に用いられる正孔輸送分子は、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、a−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPRまたはDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾル−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、及び銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物である。一般に用いられる正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)、及びポリアニリンである。又、ポリスチレン及びポリカーボネートなどのポリマー中に上に記載したような正孔輸送分子をドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることが可能である。
【0049】
任意の層140が電子輸送を容易にするように機能できると共に、バッファ層または、層の境界面の急冷反応を妨ぐ急冷防止層として役立つことができる。好ましくは、この層は電子移動度を助長し、急冷反応を低減させる。任意の層140の電子輸送材料の例には、トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)などの金属キレートオキシノイド化合物、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA)または4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)などの、フェナントロリンベースの化合物、及び2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)及び3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)などのアゾール化合物などがある。
【0050】
カソード150は、電子または負の電荷キャリアを注入または集めるのに特に効率的な電極である。カソードは、第1の電気的接触層(この場合、アノード)より低い自由エネルギーを有するいずれの金属または非金属であってもよい。第2の電気的接触層の材料は、1族のアルカリ金属(例えば、Li、Cs)、2族(アルカリ土類)金属、12族の金属、ランタニド、及びアクチニドから選択されてもよい。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム及びマグネシウムなどの材料、並びに組合せを用いることができる。
【0051】
有機電子デバイス中に他の層を有することが周知である。例えば、層の正の電荷輸送及び/またはバンドギャップの整合を容易にするか、または保護層として機能するように、導電性ポリマー層120と活性層130との間に層があってもよい(図示しない)。同様に、負の電荷輸送及び/またはバンドギャップの整合を容易にするか、または保護層として機能するように、活性層130とカソード層150との間に付加的な層があってもよい(図示しない)。本技術分野に周知である層を用いることができる。更に、上に記載された層のいずれも、2つ以上の層から作製されてもよい。または、無機アノード層110、導電性ポリマー層120、活性層130、及びカソード層150のいくつかまたはすべてを表面処理して、電荷キャリア輸送効率を増大させることができる。成分層のそれぞれの材料の選択は、高いデバイス効率を有するデバイスを提供する目標との兼ね合いを検討することによって決めるのが好ましい。
【0052】
各機能層が、1つより多い層で構成されてもよいことが理解される。
【0053】
単一層を適した基材上に順次に蒸着することによって前記デバイスを製造することができる。ガラス及びポリマーのフィルムなどの基材を用いることができる。熱的蒸発、化学蒸着などの従来の蒸着技術を使用することができる。または、有機層を、いずれかの従来のコーティング技術を用いて、適した溶剤に溶かした溶液または分散系から被覆することができる。概して、異なった層が、以下の範囲の厚さを有する。アノード110、500−5000Å、好ましくは1000−2000Å、正孔輸送層120、50−2500Å、好ましくは200−2000Å、発光層130、10−1000Å、好ましくは100−800Å、任意の電子輸送層140、50−1000Å、好ましくは100−800Å、カソード150、200−10,000Å、好ましくは300−5000Å。デバイス中の電子・正孔再結合領域の位置及び従ってデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的な厚さによって影響される。例えば、Alq3などのエミッタが電子輸送層として用いられるとき、電子・正孔再結合領域が、Alq3層中にあってもよい。そのとき、発光はAlq3の発光であり、所望の鮮明なランタニドの発光ではない。従って、電子輸送層の厚さは、電子・正孔再結合領域が発光層中にあるように選択されなくてはならない。層の厚さの所望の比は、用いた材料の厳密な性質に依存する。
【0054】
金属錯体で製造された本発明のデバイスの効率を、デバイス中の他の層を最適にすることによって更に改良できることが理解される。例えば、Ca、Ba、Mg/Ag、またはLiF/Alなど、より効率的なカソードを用いることができる。動作電圧の低下または量子収量の増大をもたらす造形基材及び新規な正孔輸送材料もまた、適用可能である。又、付加的な層を加えて、様々な層のエネルギー準位を調整し、エレクトロルミネセンスを容易にすることができる。
【0055】
本発明の錯体はしばしば燐光性及び光ルミネセンスであり、他の適用に有用である場合がある。例えば、前記錯体が、酸素感受性指示薬、バイオアッセイ中の燐光指示薬、及び触媒として用いられてもよい。
【実施例】
【0056】
以下の実施例は、本発明の特定の特徴及び利点を示す。それらは、本発明の説明に役立てるものであり、制限することを意図するものではない。特に指示しない限り、すべてのパーセンテージはモルパーセントである。
【0057】
(実施例1)
この実施例は、親配位子化合物2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシピリジンの調製について説明する。
【0058】
2−クロロ−4−メトキシピリジン(ランカスターシンセシス社(Lancaster Synthesis,Inc.)、3.50g、24.4mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(アルドリッチケミカルカンパニー(Aldrich Chemical Co.)、3.85g、24.4mmol)、炭酸カリウム(EMサイエンス(EM Science)、6.74g、48.8mol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(アルドリッチケミカルカンパニー、400mg、0.346mmol)、ジメトキシエタン(アルドリッチ、50mL)、及び水(50mL)を15時間、窒素下で還流しながら撹拌した。次いで、有機成分を分離し、水性分画をジエチルエーテル3X25mLで抽出した。混合有機分画を硫酸ナトリウムで乾燥させ、乾燥状態まで蒸発させた。得られた未精製油を、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート(6:1)を用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、1H NMRによって>95%の高純度の、無色の油として所望の生成物を得た。単離収量=3.8g(70%)。1H NMR(CDCl3、296K、300MHz):δ8.52(1H、d、J=5.9Hz)、7.99(1H、m)、7.27(1H、dd、J=2.1及び2.0Hz)、6.98(1H、m)、6.89(1H、m)、6.82(1H、d、J=2.4Hz)、3.89(3H、s)ppm。19F NMR(CDCl3、296K、282MHz)δ=−109.05(1F、dd、JF−F=11Hz及びJF−H=18Hz)、−112.80(1F、brs)ppm。
【0059】
(実施例2)
この実施例は、架橋塩化物ダイマー[PtCl{2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシ−ピリジン}]2の形成について説明する。
【0060】
実施例1の2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシ−ピリジン(1.50g、6.79mmol)、塩化白金(II)(ストレムケミカルズ(Strem Chemicals)、1.641g、6.17mmol)、無水テトラブチルアンモニウムクロリド(アルドリッチケミカルカンパニー、171mg、0.617mmol)、及びクロロベンゼン(アルドリッチ)を15時間、窒素下で還流させ、その後に、得られた沈殿生成物を濾過によって単離し、メタノールで洗浄させ、真空中で乾燥させ、オフホワイトの固体の所望の生成物を生じた。単離収量=2.31g(75%)。1H NMR(DMSO−d6、296K、300MHz):δ9.32(1H、d、J=7.0Hz)、8.01(1H、dd、J=10.8及び2.4Hz)、7.50(1H、dd、J=3.0及び2.9Hz)、7.18(1H、dd、J=6.9及び2.7Hz)、7.05(1H、m)、3.99(3H、s)ppm。19F NMR(DMSO−d6、296K、282MHz)δ=−106.79(1F、d、JF−F=11Hz)、−110.16(1F、d、JF−F=11Hz)ppm。
【0061】
(実施例3)
この実施例は、Pt(TMH){2−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−4−メトキシピリジン}、化合物1−iの形成について説明する。
【0062】
実施例2の[PtCl{2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−メトキシピリジン}]2(200mg、0.22mmol)、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、ナトリウム塩(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、アルドリッチケミカルカンパニー、及び水素化ナトリウム、アルドリッチ;120mg、0.56mmolから調製した)、及び2−エトキシエタノール(アルドリッチ、20mL)を、120℃で45分間、撹拌した。次いで揮発性成分を真空中で除去し、得られた残留物を、CD2Cl2中に再溶解し、溶離液としてCD2Cl2を有するシリカゲルのパッドに通した。青色発光分画(Rf=1.0)を採取し、乾燥状態まで蒸発させ、クリーム色の固体の所望の生成物を生じた。単離収量=212mg(80%)。1H NMR(CD2Cl2、296のK、300 MHz):δ8.76(1H、d、J=6.8Hz)、7.51(1H、dd、J=2.7及び2.6Hz)、7.08(1H、dd、J=8.7及び2.3Hz)、6.58(1H、m)、5.85(1H、s)、3.95(3H、s)、1.27(18H、s)ppm。19F NMR(CD2Cl2、296K、282MHz)δ=−108.26(1F、d、JF−F=11Hz)、−113.36(1F、d、JF−F=11Hz)ppm。
【0063】
化合物1−a〜1−h、及び1−j〜1−mを、実施例1−3と同様にして調製した。
【0064】
(実施例4)
この実施例は、本発明の白金錯体を使用するOLEDの形成について説明する。
【0065】
正孔輸送層(HT層)、エレクトロルミネセンスの層(EL層)及び少なくとも1つの電子輸送層(ET層)を備える薄フィルムOLEDデバイスを熱的蒸発技術によって製造した。油拡散ポンプを有するエドワードオート(Edward Auto)306蒸発器を使用した。薄フィルム蒸着のすべての基礎真空は、10−6トールの範囲であった。蒸着チャンバーは、真空を解除することを必要とせずに5つの異なったフィルムを蒸着することができた。
【0066】
約1000−2000ÅのITO層を有するインジウムスズ酸化物(ITO)被覆ガラス基材を使用した。最初に、基材をパターン化するために不要なITO領域を1N HCl溶液でエッチングして除去し、第1の電極パターンを形成した。ポリイミドテープをマスクとして用いた。次に、パターン化ITO基材を洗剤水溶液中で超音波洗浄した。次いで、基材を蒸留水で、その後でイソプロパノールですすぎ洗いし、次に約3時間、トルエンの蒸気中で脱脂した。または、シンフィルムデバイス社(Thin Film Devices,Inc)製のパターン化ITOを用いた。これらのITOは、30オーム/平方のシート抵抗及び80%の光透過性を有する、1400Å ITOコーティングで被覆されたコーニング1737をベースとしている。
【0067】
次に、洗浄されたパターン化ITO基材を真空室中に入れ、真空室を10−6トールまで下げた。次に、基材を約5−10分間、酸素プラズマを用いて更に清浄にした。洗浄した後に、次いで、薄フィルムの多層を熱的蒸発によって基材上に順次に蒸着した。最後に、Alのパターン化金属電極を、マスクによって蒸着した。フィルムの厚さを、水晶モニタ(サイコン(Sycon) STC−200)を用いて、蒸着する間に測定した。実施例に記載したすべてのフィルム厚さは公称であり、蒸着された材料の密度が同一であると考えて計算されている。次に、完成OLEDデバイスを真空室から取り出し、封入せずにすぐに特性決定した。
【0068】
デバイス層及び厚さをまとめて表3に示す。全ての場合において、アノードは、上に記載したようにITOであった。
【0069】
【表4】
【0070】
OLED試料を特性決定するために、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)エレクトロルミネセンス放射輝度(electroluminescence radiance)対電圧、及び(3)エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定した。用いた装置200を図10に示す。OLED試料220のI−V曲線を、ケイスレイソース−測定装置モデル(Keithley Source−Measurement Unit Model)237、280で測定した。エレクトロルミネセンス放射輝度(Cd/m2の単位)対電圧を、ミノルタLS−110ルミネセンスメーター210で測定し、他方、電圧をケイスレイSMUを用いて調べた。エレクトロルミネセンススペクトルを得るために、1対のレンズ230を用い、電子シャッター240によって光を集め、スペクトログラフ250によって分散させ、次いで、ダイオードアレイ検出器260で測定した。すべての3つの測定を同時に行い、コンピュータ270によって制御した。特定の電圧においてのデバイスの効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを作動させるために必要な電流密度で割ることによって、求められる。単位はCd/Aである。
【0071】
結果を以下の表4に示す。
【0072】
【表5】
【0073】
(実施例5)(先見的な例)
この実施例は、ポリ(フルオレン)ポリマー母材中のこの発明の赤色発光Pt材料を使用するOLEDの形成について説明する。得られたブレンドは、OLED中の活性赤色発光層として用いられる。白金錯体、Pt(acac){1−(5−t−ブチル−フェニル)−イソキノリン}、表1の1−c化合物を、実施例3に記載したように調製する。ポリフルオレンは、(非特許文献4)に記載されているように調製されるが、そこにおいて、モノマー単位のジハロ、好ましくはジブロモ誘導体が、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)などのゼロ価ニッケル化合物の化学量論量と反応させられる。
【0074】
この実施例の有機フィルム成分はすべて、溶液処理される。デバイス集成体は、以下の通りである。ITO/ガラス基材(アプライドフィルム(Applied Films))をパターン化し(デバイス作用面積=全3cm2)、実施例4に記載したように洗浄した。基材を更に洗浄するために、15分間、300Wのプラズマ炉内に置いた。次に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸(styrenesufonic acid))(PEDOT−PSSA、ベイヤーコーポレーション(Bayer Corp.))バッファ層(すなわち、正孔輸送/注入層)を、厚さ90nmにスピンコートした。フィルムを3分間、200℃のホットプレート上で乾燥させる。次に、基材を、窒素充填グローブボックスに移し、その時点で、ポリ(フルオレン)ポリマー、[Pt(acac){1−(5−t−ブチル−フェニル)−イソキノリン}](1.6μmol)の溶液、及び無水トルエン(7.5mL)を基材上に70nmの厚さにスピンコートする。次に、基材を高真空室に移し、そこにおいて、Ba(3.5nm)、その後に、Al(400nm)を2.0×10−6トールで熱蒸着させる。得られたOLEDデバイスを空気から封止するために、紫外線硬化性エポキシ樹脂を使用してカソード上にガラススライドを接着する。
【0075】
デバイスを十分に特性決定するために、電流−電圧、輝度−電圧、輝度−電流、効率−電圧、及び効率−電圧のプロフィルを獲得する。これは、コンピュータ駆動(ラブビュー(Labview)ソフトウェア)ケイスレイソース−測定装置及びフォトダイオードを用いて実施され、後者は、全3cm2のデバイス作用面積にわたって光出力を積分する。
【図面の簡単な説明】
【0076】
【図1】本発明の金属錯体中の配位子L1の式III〜VIIを示す。
【図2】本発明の金属錯体中の配位子L1の式VII〜Xを示す。
【図3】本発明において有用なβ−エノラート配位子の式XI及びホスフィノアルコキシド配位子の式XIIを示す。
【図4】本発明において有用な親配位子化合物HL1の合成の反応式(1)を示す。
【図5】本発明において有用なL3配位子の式を示す。
【図6A】本発明において有用なL4配位子の式を示す。
【図6B】本発明において有用なL4配位子の式を示す。
【図7】本発明において有用な式Iの錯体を形成するための反応式(2)及び(3)を示す。
【図8】本発明において有用な式IIの錯体を形成するための反応式(4)を示す。
【図9】発光デバイス(LED)の略図である。
【図10】LED試験装置の略図である。
Claims (14)
- 式I及び式II:
PtL1L2 (I)
PtL1L3L4 (II)
から選択される式を有する少なくとも1つの化合物を含む活性層であって、
式中、
式Iにおいて、
L2がモノアニオン性二座配位子であり、
式IIにおいて、
L3が単座配位子であり、
L4が単座ホスフィン配位子であり、
式I及びIIにおいて、
L1が、図1に示した式III、及び図2に示した式VIIから選択され、
式III及びVIIにおいて、
E1〜E4が、出現するごとに、同一または異なっており、CR2またはNであり、
R2が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR2基が結合して5または6員環を形成することができ、
R3がH、CnH2n+1であり、
YがH、Cl、またはBrであり、
nが1〜12の整数であり、
式IIIにおいて、
AがNまたはSR3であり、
R1が、出現するごとに、同一または異なっており、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができ、
αが0、1または2であり、及び
式VIIにおいて、
R4〜R7が、出現するごとに、同一または異なっており、H、D、Cn(H+F)2n+1、F、OCn(H+F)2n+1、OCF2Y、SR3、及びN(R3)2から選択されるか、または隣接したR基が結合して5または6員環を形成することができるが、
ただし、活性層が、20重量%未満の前記少なくとも1つの化合物を含有する場合、希釈剤もまた存在していることを特徴とする活性層。 - 請求項1に記載の活性層を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
- E1〜E4がCR2であり、少なくとも1つのR2がD、Cn(F)2n+1、F、OCn(F)2n+1、及びOCF2Yから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の活性層、または請求項2に記載のデバイス。
- L1が、図1に示した式IV、式V、及び式VIから選択される式を有し、式中、δが0または1〜4の整数であるか、またはL1が、図2に示した式VIII、式IX、及び式Xから選択される式を有し、式中、δが0または1〜4の整数であるか、またはL1が式IIIを有し、E1〜E4の少なくとも1つがCR2であり、R2がD、F、CF3、及びOCF3から選択されるか、またはL1が式IV、式V、及び式VIから選択され、αが0であり、少なくとも1つのR1がD、F、CF3、及びOCF3から選択されるか、またはL1が式VIIを有し、E1〜E4の少なくとも1つがCR2であり、R2がD、F、CF3、及びOCF3から選択されるか、またはL1が式VIII、式IX,及び式Xから選択され、少なくとも1つのR1がD、F、CF3、及びOCF3から選択されることを特徴とする請求項1または3に記載の活性層あるいは請求項2に記載のデバイス。
- L3がモノアニオン性であり、L4が非イオン性であることを特徴とする、請求項1、3及び4のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2または4に記載のデバイス。
- 前記化合物が式Iを有し、L2が、β−エノラート、アミノカルボキシレート、イミノカルボキシレート、サリチレート、ヒドロキシキノリネート及びジアリールホスフィノアルコキシドから選択されることを特徴とする、請求項1、及び3〜5のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2及び4、5のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記化合物が式IIを有し、L3が、アルコキシド、カルボキシレート、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート、スルホネート、チオレート、カルバメート、ジチオカルバメート、チオカルバゾンアニオン、スルホンアミドアニオン、ハライド、ニトレート、サルフェート、及びヘキサハロアンチモネートから選択される配位基を含むことを特徴とする、請求項1、及び3〜6のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2及び4〜6のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記少なくとも1つの化合物が式IIを有し、L4が式XIII:
PAr3 (XIII)
を有し、
式中、Arがアリール及びヘテロアリール基から選択されることを特徴とする、請求項1、及び3〜7のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2及び4〜7のいずれか一項に記載のデバイス。 - 前記活性層の実質的に100重量%が、式I及び式IIから選択される式を有する少なくとも1つの化合物から構成されることを特徴とする、請求項1、及び3〜8のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2及び4〜8のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記活性層が電荷輸送層であることを特徴とする、請求項2、及び4〜9のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記希釈剤が、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリシラン、4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル、及び第三級芳香族アミンから選択されるか、または前記希釈剤が、ポリアリーレンビニレン、ポリフルオレン、ポリオキサジアゾール、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピリジン、ポリフェニレン、それらのコポリマー、及びそれらの組合せから選択される共役ポリマーであることを特徴とする、請求項1、及び3〜8のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2、及び4〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
- N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン、α−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン、p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、トリフェニルアミン、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾル−9−イル)シクロブタン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン、ポルフィリン化合物、及びそれらの組合せから選択される正孔輸送層、及び/または
トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム、及びそれらの組合せから選択される電子輸送層、を更に含むことを特徴とする、請求項2、及び4〜11のいずれか一項に記載のデバイス。 - 表1に示した錯体1−a〜1−mから選択されることを特徴とする化合物。
- 前記少なくとも1つの化合物が、表1に示した錯体1−a〜1−mから選択されることを特徴とする、請求項1、及び3〜9のいずれか一項に記載の活性層、あるいは請求項2、及び4〜12のいずれか一項に記載のデバイス。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003272861A (ja) * | 2002-03-12 | 2003-09-26 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2011530180A (ja) * | 2008-08-04 | 2011-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体を備えた電子デバイス |
WO2024116908A1 (ja) * | 2022-11-28 | 2024-06-06 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体および有機発光素子 |
Families Citing this family (728)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7476452B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7250512B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
US7320833B2 (en) * | 2001-11-07 | 2008-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6916554B2 (en) * | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
US7011897B2 (en) * | 2002-08-16 | 2006-03-14 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
EP2341118A1 (en) * | 2002-09-24 | 2011-07-06 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
CA2499364A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
DE60322923D1 (de) | 2002-09-24 | 2008-09-25 | Du Pont | Wasserdispergierbare polythiophene hergestellt untäuren |
US7317047B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
EP1687859B1 (de) | 2003-11-25 | 2013-08-07 | Merck Patent GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7084425B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-08-01 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices |
DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US8147962B2 (en) | 2004-04-13 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Conductive polymer composites |
JP4880450B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ |
US7709100B2 (en) * | 2004-07-07 | 2010-05-04 | Universal Display Corporation | Electroluminescent efficiency |
KR101258042B1 (ko) * | 2004-07-07 | 2013-04-24 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 안정하면서 효율이 높은 전기발광 재료 |
JP4830283B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-12-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5243684B2 (ja) * | 2004-11-04 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ |
CN100395250C (zh) * | 2004-11-25 | 2008-06-18 | 友达光电股份有限公司 | 有机金属络合物以及包括该有机金属络合物的有机电致发光装置 |
US7449601B2 (en) | 2004-12-16 | 2008-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids |
US7504769B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours + Company | Aromatic chalcogen compounds and their use |
US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
US8063551B1 (en) | 2004-12-29 | 2011-11-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pixel intensity homogeneity in organic electronic devices |
US8950328B1 (en) | 2004-12-29 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods of fabricating organic electronic devices |
US7554112B1 (en) | 2005-03-10 | 2009-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device and processes for forming and using the same |
US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US7851072B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-12-14 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
US7727421B2 (en) | 2005-06-27 | 2010-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company Dupont Displays Inc | Electrically conductive polymer compositions |
JP5323478B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
EP1896515A4 (en) | 2005-06-27 | 2010-03-10 | Du Pont | ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMER COMPOSITIONS |
EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
WO2007002740A2 (en) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Buffer compositions |
JP5489458B2 (ja) | 2005-06-28 | 2014-05-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高仕事関数の透明コンダクタ |
US8410109B2 (en) | 2005-07-29 | 2013-04-02 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices |
CN1322094C (zh) * | 2005-12-01 | 2007-06-20 | 湘潭大学 | 一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料 |
US20070170401A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-26 | Che-Hsiung Hsu | Cationic compositions of electrically conducting polymers doped with fully-fluorinated acid polymers |
US8216680B2 (en) | 2006-02-03 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Transparent composite conductors having high work function |
BRPI0707552B8 (pt) | 2006-02-10 | 2020-05-05 | Universal Display Corp | complexos metálicos de ligantes imidazo [1,2-f] fenantridina e diimizado [1,2-a:1', 2'-c] quinazolina ciclometalados e análogos isoeletrônicos e benzanulados dos mesmos e dispositivos oled que os englobam |
US8124172B2 (en) | 2006-03-02 | 2012-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making contained layers and devices made with same |
WO2007145975A2 (en) | 2006-06-05 | 2007-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
JP5264723B2 (ja) | 2006-06-30 | 2013-08-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 |
KR20090092801A (ko) | 2006-11-13 | 2009-09-01 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 전자 소자 |
US20080145697A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-19 | General Electric Company | Opto-electronic devices containing sulfonated light-emitting copolymers |
US8115378B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications |
TWI605625B (zh) | 2006-12-28 | 2017-11-11 | 環球展覽公司 | 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構 |
US8153029B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
NZ579355A (en) | 2007-02-01 | 2012-03-30 | Resverlogix Corp | 2-(Aryl)-4-oxo-quinazoline derivatives |
US8106199B2 (en) * | 2007-02-13 | 2012-01-31 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials |
US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
KR101634392B1 (ko) | 2007-03-08 | 2016-06-28 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
ATE522588T1 (de) * | 2007-04-04 | 2011-09-15 | Basf Se | Iridium-triphenylen-komplexe und deren verwendung in oleds |
US20080251768A1 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-16 | Che-Hsiung Hsu | Electrically conductive polymer compositions |
US8241526B2 (en) * | 2007-05-18 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives |
WO2008150828A2 (en) | 2007-06-01 | 2008-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Green luminescent materials |
EP2176374A2 (en) | 2007-06-01 | 2010-04-21 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Charge transport materials for luminescent applications |
WO2008150872A1 (en) | 2007-06-01 | 2008-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Chrysenes for deep blue luminescent applications |
TWI511964B (zh) | 2007-08-08 | 2015-12-11 | Universal Display Corp | 苯并稠合噻吩/聯伸三苯混合材料 |
JP5722036B2 (ja) | 2007-08-08 | 2015-05-20 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光発光ダイオード中の単一トリフェニレン発色団 |
WO2009055628A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
JP4936069B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2012-05-23 | 株式会社デンソー | モータ制御装置 |
US8063399B2 (en) | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
US7947536B2 (en) * | 2007-11-29 | 2011-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for forming encapsulated electronic devices |
WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
WO2009076396A1 (en) | 2007-12-10 | 2009-06-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multicolor electronic devices and processes of forming the same by printing |
US8040048B2 (en) | 2007-12-12 | 2011-10-18 | Lang Charles D | Process for forming an organic electronic device including an organic device layer |
US8308988B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
US8174185B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Charge transport materials for luminescent applications |
WO2009086209A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Platinum(ii) di(2-pyrazolyl)benzene chloride analogs and uses |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
EP2086034A1 (en) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Nederlandse Centrale Organisatie Voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Electronic device and method of manufacturing thereof |
US8040053B2 (en) | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
WO2009111299A2 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-11 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Tridentate platinum (ii) complexes |
TW201005813A (en) | 2008-05-15 | 2010-02-01 | Du Pont | Process for forming an electroactive layer |
US8242487B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Anode for an organic electronic device |
US8343381B1 (en) | 2008-05-16 | 2013-01-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport composition |
US8216685B2 (en) | 2008-05-16 | 2012-07-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
KR20110011695A (ko) | 2008-05-19 | 2011-02-08 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 박층을 용액 코팅하는 장치 및 방법 |
ES2532402T3 (es) | 2008-06-26 | 2015-03-26 | Resverlogix Corporation | Métodos de preparación de derivados de quinazolinona |
EP2294641A4 (en) | 2008-06-26 | 2012-08-08 | Du Pont | ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE LUMINAIRES |
EP2313362B1 (en) | 2008-06-30 | 2014-11-26 | Universal Display Corporation | Hole transport materials containing triphenylene |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US8513658B2 (en) | 2008-09-04 | 2013-08-20 | Universal Display Corporation | White phosphorescent organic light emitting devices |
TWI555734B (zh) | 2008-09-16 | 2016-11-01 | 環球展覽公司 | 磷光物質 |
WO2010036765A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-04-01 | Universal Display Corporation | Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices |
US8053770B2 (en) | 2008-10-14 | 2011-11-08 | Universal Display Corporation | Emissive layer patterning for OLED |
US8675252B2 (en) | 2008-10-21 | 2014-03-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multicolor electronic devices and processes of forming the same by printing |
KR101843201B1 (ko) | 2008-11-11 | 2018-03-28 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 에미터 |
US8643000B2 (en) | 2008-11-18 | 2014-02-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device with low-reflectance electrode |
JP2012510474A (ja) | 2008-12-01 | 2012-05-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
WO2010065500A2 (en) | 2008-12-01 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
JP2012511086A (ja) | 2008-12-04 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
EP2356661B1 (en) | 2008-12-09 | 2015-07-08 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Electrically conductive polymer compositions |
KR101534371B1 (ko) | 2008-12-09 | 2015-07-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 |
JP2012511833A (ja) | 2008-12-12 | 2012-05-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ドープ正孔輸送層を介して改善されたoled安定性 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
US8461758B2 (en) | 2008-12-19 | 2013-06-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
US8932733B2 (en) | 2008-12-19 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene derivative host materials |
US8263973B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Anthracene compounds for luminescent applications |
US8278405B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Vinylphenoxy polymers |
US8531100B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for luminescent applications |
US8278651B2 (en) | 2008-12-22 | 2012-10-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative |
EP2669967A1 (en) | 2008-12-22 | 2013-12-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Electronic device including phenanthroline derivative |
US8785913B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
US8766239B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
JP5580335B2 (ja) | 2008-12-27 | 2014-08-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 連続印刷用の飛散防止装置および方法 |
EP2202819A1 (en) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Electro-optic device and method for manufacturing the same |
ES2463097T3 (es) | 2009-01-08 | 2014-05-27 | Resverlogix Corp. | Compuestos para la prevención y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
CN102318040B (zh) | 2009-03-06 | 2014-09-17 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 形成电活性层的方法 |
CN102341747B (zh) | 2009-03-06 | 2014-04-30 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 多色电子器件及通过印刷来形成该器件的方法 |
TW201114082A (en) | 2009-03-09 | 2011-04-16 | Du Pont | Process for forming an electroactive layer |
WO2010104857A2 (en) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for forming an electroactive layer |
WO2010105140A2 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions for coating applications |
CA2992231C (en) | 2009-03-18 | 2022-03-29 | Resverlogix Corp. | Phenyl-quinazolin-4(3h)-one and phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives and compositions thereof useful as anti-inflammatory agents |
US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
KR101582707B1 (ko) | 2009-04-03 | 2016-01-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 재료 |
TWI543983B (zh) | 2009-04-06 | 2016-08-01 | 環球展覽公司 | 包含新穎配位體結構之金屬錯合物 |
JP5587980B2 (ja) | 2009-04-21 | 2014-09-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物およびそれから作製されたフィルム |
PL2421533T3 (pl) | 2009-04-22 | 2019-05-31 | Resverlogix Corp | Nowe środki przeciwzapalne |
KR101581991B1 (ko) | 2009-04-24 | 2015-12-31 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 및 그로부터 제조된 필름 |
US8557400B2 (en) | 2009-04-28 | 2013-10-15 | Universal Display Corporation | Iridium complex with methyl-D3 substitution |
TWI541234B (zh) | 2009-05-12 | 2016-07-11 | 環球展覽公司 | 用於有機發光二極體之2-氮雜聯伸三苯材料 |
WO2010135403A2 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chrysene compounds for luminescent applications |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
KR20120026123A (ko) | 2009-06-04 | 2012-03-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 다색 전자 소자 및 이를 인쇄에 의해 형성하는 방법 |
KR20120036929A (ko) | 2009-06-04 | 2012-04-18 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 다색 전자 소자 및 이를 인쇄에 의해 형성하는 방법 |
US9133095B2 (en) | 2009-07-01 | 2015-09-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene compounds for luminescent applications |
WO2011014216A1 (en) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
EP2284922A1 (en) | 2009-08-06 | 2011-02-16 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Method of manufacturing an opto-electric device |
TW201105615A (en) | 2009-08-13 | 2011-02-16 | Du Pont | Chrysene derivative materials |
US8471247B2 (en) | 2009-08-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
WO2011028479A2 (en) | 2009-08-24 | 2011-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
KR101790854B1 (ko) | 2009-09-29 | 2017-10-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
EP2491003A4 (en) | 2009-10-19 | 2015-06-03 | Du Pont | TRIARYLAMINE COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
US8937300B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-01-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
EP2493887A4 (en) | 2009-10-29 | 2013-06-19 | Du Pont | DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
EP2494624A4 (en) | 2009-10-29 | 2014-01-08 | Du Pont | LIGHT PANELS WITH ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES |
US8716699B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
US8716700B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP5746713B2 (ja) | 2010-01-07 | 2015-07-08 | 日東電工株式会社 | 有機発光ダイオードのための発光性化合物 |
EP2346108A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-20 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Foil shaped electro-optical product, semi-finished product and method and apparatus for manufacturing the same |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
KR101823602B1 (ko) | 2010-03-25 | 2018-01-30 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질 |
KR101637061B1 (ko) | 2010-04-28 | 2016-07-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 예비혼합된 물질의 증착 |
US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
TW201200975A (en) | 2010-06-17 | 2012-01-01 | Du Pont | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
TW201204687A (en) | 2010-06-17 | 2012-02-01 | Du Pont | Electroactive materials |
EP2398086A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Opto-electric device and method of manufacturing thereof |
US9435021B2 (en) | 2010-07-29 | 2016-09-06 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
KR102004629B1 (ko) | 2010-08-20 | 2019-07-26 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled를 위한 바이카르바졸 화합물 |
JP5886858B2 (ja) | 2010-08-24 | 2016-03-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
TW201230434A (en) | 2010-12-01 | 2012-07-16 | Du Pont | Organic electronic device with composite electrode |
US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
US9269909B2 (en) | 2010-12-15 | 2016-02-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive material and devices made with such materials |
KR20140017528A (ko) | 2010-12-20 | 2014-02-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
JP5844820B2 (ja) | 2010-12-20 | 2016-01-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 電気活性材料 |
KR20130130788A (ko) | 2010-12-20 | 2013-12-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아진 유도체 |
WO2012087955A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
EP2655548A2 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive compositions for electronic applications |
EP2655339A1 (en) | 2010-12-21 | 2013-10-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic device including a pyrimidine compound |
KR20130143627A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-31 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기 전기활성 재료 침적용 액체 조성물 |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
CN115448957A (zh) | 2011-02-23 | 2022-12-09 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
CN103430344B (zh) | 2011-03-14 | 2016-03-23 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
US9391288B2 (en) * | 2011-05-12 | 2016-07-12 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2014517007A (ja) | 2011-06-08 | 2014-07-17 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス |
US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
KR101965014B1 (ko) | 2011-07-14 | 2019-04-02 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled에서 무기 호스트 |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20130071764A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | John R. Budge | Systems and methods for steam reforming |
WO2013059718A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device for lighting |
KR102011641B1 (ko) | 2011-11-01 | 2019-08-19 | 리스버로직스 코퍼레이션 | 치환된 퀴나졸리논을 위한 경구 즉시 방출 제형 |
CN102856510A (zh) * | 2011-11-10 | 2013-01-02 | 无锡信怡微电子有限公司 | 以二(8-羟基喹啉)合铂作为掺杂材料制备的oled器件 |
US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
CN104039802B (zh) | 2012-01-12 | 2017-10-13 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物 |
US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
CN104203967A (zh) | 2012-03-23 | 2014-12-10 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 绿色发光材料 |
KR102123622B1 (ko) | 2012-04-02 | 2020-06-16 | 주식회사 엘지화학 | 청색 발광 화합물 |
WO2013163019A1 (en) | 2012-04-23 | 2013-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9062993B2 (en) | 2012-05-22 | 2015-06-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method and apparatus for liquid flow calibration check |
US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6299223B2 (ja) | 2012-07-25 | 2018-03-28 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102192286B1 (ko) | 2012-08-07 | 2020-12-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
WO2014030666A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9073878B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-07-07 | Zenith Epigenetics Corp. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
US9765039B2 (en) | 2012-11-21 | 2017-09-19 | Zenith Epigenetics Ltd. | Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors |
US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6371304B2 (ja) | 2012-12-13 | 2018-08-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 |
EP2935253B1 (en) | 2012-12-21 | 2018-08-01 | Zenith Epigenetics Ltd. | Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors |
US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2958917A1 (en) | 2013-02-25 | 2015-12-30 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Electronic device including a diazachrysene derivative |
US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101798308B1 (ko) | 2013-03-29 | 2017-11-15 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그것을 구비한 조명 장치 및 표시 장치 |
US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033000B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015089027A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent-resistant hole transport layers |
KR102216743B1 (ko) | 2013-12-13 | 2021-02-16 | 주식회사 엘지화학 | 전기활성 층을 형성하기 위한 시스템 |
US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
WO2015112561A1 (en) | 2014-01-23 | 2015-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive metal complexes |
US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9227205B2 (en) | 2014-02-04 | 2016-01-05 | E I Du Pont De Nemours And Company | Pressure wave damper apparatus for continuous liquid printing |
US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015131158A1 (en) | 2014-02-28 | 2015-09-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102388398B1 (ko) | 2014-05-08 | 2022-04-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 안정화된 이미다조페난트리딘 물질 |
US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9947872B2 (en) | 2014-07-15 | 2018-04-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9843001B2 (en) | 2014-08-18 | 2017-12-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
US9944846B2 (en) | 2014-08-28 | 2018-04-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10193070B2 (en) | 2014-10-31 | 2019-01-29 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
WO2016081583A1 (en) | 2014-11-20 | 2016-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
US9746776B2 (en) | 2014-11-25 | 2017-08-29 | E I Du Pont De Nemours And Company | Low surface energy photoresist composition and process |
US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102238701B1 (ko) | 2015-02-03 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 전기 활성 물질 |
US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6903585B2 (ja) | 2015-03-13 | 2021-07-14 | レスバーロジックス コーポレイション | 補体関連疾患の治療のための組成物および治療方法 |
US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US9972783B2 (en) | 2015-03-25 | 2018-05-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | High energy triarylamine compounds for hole transport materials |
US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9662918B2 (en) | 2015-04-03 | 2017-05-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Gradient ink containment printing process and apparatus |
US20160293854A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9954174B2 (en) | 2015-05-06 | 2018-04-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10804473B2 (en) | 2015-05-21 | 2020-10-13 | Lg Chem, Ltd. | Electron transport materials for electronic applications |
US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107624121B (zh) | 2015-05-26 | 2020-01-03 | 株式会社Lg 化学 | 电活性材料 |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10818853B2 (en) | 2015-06-04 | 2020-10-27 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170025609A1 (en) | 2015-07-20 | 2017-01-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9525134B1 (en) | 2015-08-11 | 2016-12-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport materials |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862037B2 (en) | 2015-10-16 | 2020-12-08 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive materials |
US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9768238B2 (en) | 2015-11-16 | 2017-09-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electrical device to mask systematic luminance variation |
US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170324049A1 (en) | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US10985328B2 (en) | 2016-05-25 | 2021-04-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6843889B2 (ja) | 2016-05-27 | 2021-03-17 | エルジー・ケム・リミテッド | 電気導電性ポリマー組成物におけるジヘテロアミン |
US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9966542B2 (en) | 2016-06-02 | 2018-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545637B2 (en) | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12075690B2 (en) | 2017-12-14 | 2024-08-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515493B2 (en) * | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12029055B2 (en) | 2018-01-30 | 2024-07-02 | The University Of Southern California | OLED with hybrid emissive layer |
US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20200142508A (ko) | 2018-03-08 | 2020-12-22 | 인사이트 코포레이션 | PI3K-γ 저해제로서의 아미노피라진 다이올 화합물 |
US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11296283B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2020010003A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Incyte Corporation | AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS |
US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
US12075691B2 (en) | 2019-04-30 | 2024-08-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12010859B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11999886B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-06-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12018035B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-06-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12035613B2 (en) | 2020-05-26 | 2024-07-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US12065451B2 (en) | 2020-08-19 | 2024-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3718488A (en) | 1971-03-02 | 1973-02-27 | Du Pont | Precious metal decorating compositions containing bis-chelate derivatives of palladium |
US5552678A (en) | 1994-09-23 | 1996-09-03 | Eastman Kodak Company | AC drive scheme for organic led |
US6337157B1 (en) * | 1997-05-28 | 2002-01-08 | Showa Denki Kabushiki Kaisha | Cathode electroactive material, production method and nonaqueous secondary battery comprising the same |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6830828B2 (en) * | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
KR101166264B1 (ko) | 1999-03-23 | 2012-07-17 | 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 | 유기 엘이디의 인광성 도펀트로서의 사이클로메탈화 금속복합체 |
JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
DE60143106D1 (de) | 2000-07-17 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | Lichtemittierendes Element und Azolverbindung |
EP2566302B1 (en) | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4067286B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
US6893743B2 (en) * | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
CN1285601C (zh) * | 2000-11-30 | 2006-11-22 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示器 |
EP1349435B8 (en) * | 2000-11-30 | 2018-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7250512B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
US7320833B2 (en) * | 2001-11-07 | 2008-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
JP4299144B2 (ja) | 2001-12-26 | 2009-07-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化フェニルピリジン、フェニルピリミジン、およびフェニルキノリンを含むエレクトロルミネッセンスイリジウム化合物ならびにこのような化合物を用いて製造されるデバイス |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003272861A (ja) * | 2002-03-12 | 2003-09-26 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2011530180A (ja) * | 2008-08-04 | 2011-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体を備えた電子デバイス |
WO2024116908A1 (ja) * | 2022-11-28 | 2024-06-06 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体および有機発光素子 |
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