CN117417345A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物及其应用，该有机化合物具有H‑L‑Ar的结构，其中H具有式1‑1或式1‑2表示的结构；式1‑1和式1‑2表示为：式1‑1和式1‑2中，A1和A2每次出现时相同或不同地选自N或CR；Z每次出现时选自O,S,Se,NRN,CRaRb或SiRaRb。该有机化合物可用作电致发光器件中的主体材料，具有更好的热稳定性，并能有效降低能耗，更有利于器件制作过程，此外还能有效提升器件效率，能提供更好的器件性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件。更特别地，涉及一种吲哚并吡咯稠合氮杂大环与芳基或杂芳基键合而成的化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件和化合物组合。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(O-FETs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机光伏器件COPVs)、染料一敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器、有机光感受器、有机场效应器件(OFQDs)、发光电化学电池(LEGS)、有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉铝层作为电子传输层和发光层(Applied PhysicsLetters，1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的可以包括多层，例如电荷注入传输层、电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和Van Slyke发明的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙，使得激子从二重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。己有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料己成功实现商业化。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
然而目前报道的众多主体材料仍有提升的空间，如WO2018021841A1公开了一种有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电至发光装置，其包含有机层，所述有机层包含一种或多种主体，其第一主体中的有机发光化合物的结构为：
但其所公开的化合物X10至X13各自独立的表示N或CR，即表示所形成的环为6元环，且其公开的有机电至发光装置的电流效率相对较低，因此，为满足业界日益提升的需求，特别是对于更高的器件效率、更长的器件寿命等性能的需求，新型的材料仍然需要进一步的研究开发。
发明内容
本发明的目的是提供一种化合物及包含其的电致发光器件、组合物和显示组件来解决上述问题，所述化合物可用作电致发光器件中的主体材料，具有更好的热稳定性，并能有效降低能耗，更有利于器件制作过程，此外还能有效提升器件效率，能提供更好的器件性能。
第一方面，本发明提供的一种化合物，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H具有式1-1或式1-2表示的结构；
式1-1和式1-2表示为：
式1-1和式1-2中，环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；
RX每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代或无取代；
A1和A2每次出现时相同或不同地选自N或CR；
Z每次出现时选自O,S,Se,NRN,CRaRb和SiRaRb；
L每次出现时选自单键，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
Ar,R,RX,RN,Ra和Rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R,RX,Ra和Rb任选地连接形成环；
“*”表示与L键合的位置。
在本发明的一些实施例中，所述的环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自5元碳环，具有6-18个碳原子的芳环，或者具有3-18个碳原子的杂芳环；
优选地，所述的环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自5元碳环，苯环，5元杂芳环或者6元杂芳环。
在本发明的一些实施例中，所述的H每次出现时选自具有式2-1至2-8表示的结构：
其中，
X1至X9每次出现时相同或不同地选自N或CRX；
Z和Y每次出现时选自由O,S,Se,NRN,CRaRb和SiRaRb组成的组。
在本发明的一些实施例中，R,RX,RN,Ra和Rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
优选地，R,RX,RN,Ra和Rb中至少有一个选自氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；
更优选地，R,RX,RN,Ra和Rb中至少有一个选自氘，苯基，联苯基，萘基或吡啶基。
以式2-1和式2-2所示结构的合成路线为基础，上述式2-3至式2-8的合成可以通过变换底物即可实现。
在本发明的一些实施例中，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；
优选地，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有5元碳环，具有6-18个碳原子的芳环，或者具有3-18个碳原子的杂芳环；
更优选地，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有苯环，奈环，菲环，吡啶环，呋喃环，噻吩环，芴环，硅芴环及其组合。
在本发明的一些实施例中，H的结构为：编号H-1至编号H-280所示的结构之一，或者，编号H-1至编号H-280所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构；其中，编号H-1至编号H-280对应的结构依次为：
在本发明的一些实施例中，所述L每次出现时选自由以下组成的组：单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚三联苯基，取代或未取代的亚吡啶基，取代或未取代的亚嘧啶基，取代或未取代的亚吡嗪基，取代或未取代的亚呋喃基，取代或未取代的亚噻吩基，取代或未取代的亚二苯并呋喃基，取代或未取代的亚二苯并噻吩基，及其组合；
优选地，所述L每次出现时选自由以下结构组成的组：单键，亚苯基，亚萘基，亚联苯基，亚三联苯基，亚吡啶基，亚嘧啶基，亚吡嗪基，亚呋喃基，亚噻吩基，亚二苯并呋喃基，亚二苯并噻吩基，及其组合；
更优选地，所述L每次出现时选自由以下结构及其组成的组：编号L-0至编号L-50所示的结构，编号L-0至编号L-50所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；
编号L-0至编号L-50对应的结构为：
其中，在所述的编号L-0至编号L-50的结构中，“*”表示所述结构与式1-1或式1-2所示的H键合的位置，表示所述结构与Ar键合的位置
在本发明的一些实施例中，所述Ar每次出现时选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基，及其组合；
优选地，Ar每次出现时选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的联三苯基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的苯并吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的恶唑基，取代或未取代的苯并恶唑基，取代或未取代的噻唑基，取代或未取代的苯并噻唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基。
在本发明的一些实施例中，所述Ar每次出现时选自由以下结构及其组成的组：编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构，编号Ar-1至编号Ar-106所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；
编号Ar-1至编号Ar-106对应的结构为：
在本发明的一些实施例中，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H选自由编号H-1至编号H-280所示的结构组成的组，L选自由编号L-0至编号L-50所示的结构组成的组，Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构组成的组；
或者，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H选自由编号H-1至编号H-280所示的结构组成的组，L选自由编号L-0至编号L-50所示的结构组成的组，Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构组成的组，其中，编号H-1至编号H-280对应的结构如上所述，编号L-0至编号L-50对应的结构如上所述，编号Ar-1至编号Ar-106对应的结构如上所述，任选地所述化合物中的氢部分或完全地被氘取代。
在本发明的一些实施例中，所述化合物选自由以下结构及其组成的组：化合物编号C1至化合物编号C1688对应的结构，化合物编号C1至化合物编号C1688对应的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；所述化合物编号C1至化合物编号C1688所示的结构具有H-L-Ar的结构，其中H、L和Ar分别对应如下：
化合物编号C1至化合物编号C280，L均为L-0，Ar均为Ar-1，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C281至化合物编号C560，L均为L-0，Ar均为Ar-24，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C561至化合物编号C840，L均为L-1，Ar均为Ar-97，H依次对应H-1至H-280；
化合物编号C842至化合物编号C946(不包含化合物编号C864)，L均为L-0，H均为H-6，Ar依次对应为Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C948至化合物编号C1052(不包含化合物编号C970)，L均为L-0，H均为H-7，Ar依次对应为Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1054至化合物编号C1158(不包含化合物编号C1076)，L均为L-0，H均为H-16，Ar依次对应为Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1160至化合物编号C1264(不包含化合物编号C1182)，L均为L-0，H均为H-17，Ar依次对应为Ar-2至Ar-106(不含Ar-24)；
化合物编号C1265至化合物编号C1370(不包含化合物编号C1361)，L均为L-1，H均为H-6，Ar依次对应为Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1371至化合物编号C1476(不包含化合物编号C1467)，L均为L-1，H均为H-7，Ar依次对应为Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1477至化合物编号C1582(不包含化合物编号C1573)，L均为L-1，H均为H-16，Ar依次对应为Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
化合物编号C1583至化合物编号C1688(不包含化合物编号C1679)，L均为L-1，H均为H-17，Ar依次对应为Ar-1至Ar-106(不含Ar-97)；
上述未写明结构的化合物编号及其对应的结构见下表：
| 化合物编号 | H | L | Ar |
| C841 | H-6 | L-2 | Ar-1 |
| C864 | H-6 | L-2 | Ar-24 |
| C947 | H-7 | L-2 | Ar-1 |
| C970 | H-7 | L-2 | Ar-24 |
| C1053 | H-16 | L-2 | Ar-1 |
| C1076 | H-16 | L-2 | Ar-24 |
| C1159 | H-17 | L-2 | Ar-1 |
| C1182 | H-17 | L-2 | Ar-24 |
| C1361 | H-6 | L-32 | Ar-97 |
| C1467 | H-7 | L-32 | Ar-97 |
| C1573 | H-16 | L-32 | Ar-97 |
| C1679 | H-17 | L-32 | Ar-97 |
第二方面，本发明还提供一种电致发光器件，包括：
阳极，阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含如上所述的化合物。
在本发明的一些实施例中，所述的有机层是发光层，并且所述的化合物是主体材料。
在本发明的一些实施例中，所述的发光层还包含至少一种磷光发光材料。
第三方面，本发明还提供一种组合物，包含如上所述的化合物。
第四方面，本发明还提供一种显示组件，包含如上所述的电致发光器件。
本发明所述显示组件包括但不限于平板显示器，监视器，医疗监视器，电视机，广告牌，用于室内或室外照明和/或发信号的灯，平视显示器，完全或部分透明的显示器，柔性显示器，智能电话，平板计算机，平板手机，可穿戴设备，智能手表，膝上型计算机，数码相机，便携式摄像机，取景器，微型显示器，3-D显示器，车辆显示器和车尾灯。
需要说明的是，上述技术方案中，关于取代基术语的定义如下：
卤素：包括氟，氯，溴和碘。
烷基：包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基，优选具有1至12个碳原子的烷基，更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异内基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，新戊基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，1-戊基己基，1-丁基戊基，1-庚基辛基，3-甲基戊基。另外，烷基可以任选被取代。在上述中，优选甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，新戊基和正己基。另外，烷基可以任选被取代。
环烷基：包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基，优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基等。在上述中，优选环戊基，环己基，4-甲基环己基，4,4-二甲基环己基。另外，环烷基可以任选被取代。
杂烷基：杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，磷原子，硅原子，锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有I至20个碳原子的杂烷基，优选具有I至10个碳原子的杂烷基，更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，甲基硫基甲基，乙基硫基甲基，乙基硫基乙基，甲氧甲氧甲基，乙氧甲氧甲基，乙氧乙氧乙基，羟基甲基，羟基乙基，羟基丙基，巯基甲基，巯基乙基，巯基丙基，氨基甲基，氨基乙基，氨基内基，二甲基氨基甲基，三甲基硅基，二甲基乙基硅基，二甲基异内基硅基，叔丁基二甲基硅基，三乙基硅基，三异内基硅基，三甲基硅基甲基，三甲基硅基乙基，三甲基硅基异内基。另外，杂烷基可以任选被取代。
烯基：包含直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基，优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基，丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1,3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2,2-二苯基乙烯基，1,2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1,1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3,3-二苯基烯丙基，1,2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基，3-苯基-1-丁烯基，环戊烯基，环戊二烯基，环己烯基，环庾烯基，环庚三烯基，环辛烯基，环辛四烯基和降冰片烯基。另外，烯基可以是任选取代的。
炔基：包含直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基，优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基，丙炔基，炔丙基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3,3-二甲基-1-丁炔基，3-乙基-3-甲基-1-戊炔基，3,3-二异丙基1-戊炔基，苯乙炔基，苯丙炔基等。在上述中，优选乙炔基，丙炔基，炔丙基，丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，苯乙炔基。另外，炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基：考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基，优选6至20个碳原子的芳基，更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例了包括苯基，联苯，三联苯，三亚苯，四亚苯，萘，蒽，萉，菲，芴，芘，苝和薁，优选苯基，联苯，联苯，三亚苯，芴和萘。另外，芳基可以任选被取代。非稠合芳基的例子包括苯基，联苯-2-基，联苯-3-基，联苯-4-基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，4’-甲基联二苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，邻-枯基，间-枯基，对-枯基，2,3-二甲苯基，3,4-二甲苯基，2,5-二甲苯基，均三甲苯基和间四联苯基。另外，芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环：考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团，其中至少有一个环原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组，优选的非芳族杂环基是具有3至7个环原子的那些，其包括至少一个杂原子如氮，氧，硅或硫。非芳族杂环基的实伊包括环氧乙烷基，氧杂环丁烷基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，二氧五环基，二氧六环基，吖丙啶基，二氢吡咯基，四氢吡咯基，哌啶基，恶唑烷基，吗啉基，哌嗪基，氧杂环庚三烯基，硫杂环庚三烯基，氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外，杂环基可以任选被取代。
杂芳基：包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团，其中至少有一个杂原子选自由氮原子，氧原子，硫原子，硒原子，硅原子，磷原子，锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基，优选具有3至20个碳原子的杂芳基，更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，吡啶并吲哚，吡咯并吡啶，吡唑，咪唑，三唑，恶唑，噻唑，恶二唑，恶三唑，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，恶噻嗪，恶二嗪，吲哚，苯并咪唑，吲唑，茚并嗪，苯并恶唑，苯并异恶唑，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，噌啉，喹唑啉，喹喔啉，萘啶，酞嗪，蝶啶，咕吨，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，苯并呋喃并吡啶，呋喃并二吡啶，苯并噻吩并吡啶，噻吩并二吡啶，苯并硒吩并吡啶，硒苯并二吡啶，优选二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，咔唑，吲哚并咔唑，咪唑，吡啶，三嗪，苯并咪唑，1,2-氮杂硼烷，1,3-氮杂硼烷，1,4-氮杂硼烷，硼唑和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选被取代。
烷氧基：由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基，优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外，烷氧基可以任选被取代。
芳氧基：由-O-芳基或-O-杂芳基表示芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基，优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外，芳氧基可以任选被取代。
芳烷基：包含芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基，优选具有7至20个碳原子的芳烷基，更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基-乙基，2-β-萘基-乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中，优选苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外，芳烷基可以任选被取代。
烷硅基：包含烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基，优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基，三乙基硅基，甲基二乙基硅基，乙基二甲基硅基，三丙基硅基，三丁基硅基，三异丙基硅基，甲基二异丙基硅基，二甲基异丙基硅基，三叔丁基硅基，三异丁基硅基，二甲基叔丁基硅基，甲基二叔丁基硅基。另外，烷硅基可以任选被取代。
芳基硅烷基：包含至少一个芳基取代的硅基。芳基硅烷基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅烷基，优选具有8至20个碳原子的芳基硅烷基。芳基硅烷基的例子包括三苯基硅基，苯基二联苯基硅基，二苯基联苯基硅基，苯基二乙基硅基，二苯基乙基硅基，苯基二甲基硅基，二苯基甲基硅基，苯基二异丙基硅基，二苯基异丙基硅基，二苯基丁基硅基，二苯基异丁基硅基，二苯基叔丁基硅基，三叔丁基硅基，二甲基叔丁基硅基，甲基二叔丁基硅基。另外，芳基硅烷基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃，氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如，氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹啉，二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
需要说明的是，上述技术方案中，除另有定义，当使用由以下组成的组中的任意一个术语时，取代的烷基，取代的环烷基，取代的杂烷基，取代的杂环基，取代的芳烷基，取代的烷氧基，取代的芳氧基，取代的烯基，取代的炔基，取代的芳基，取代的杂芳基，取代的烷硅基，取代的芳基硅烷基，取代的氨基，取代的酰基，取代的羰基，取代的羧酸基，取代的酯基，取代的亚磺酰基，取代的磺酰基，取代的膦基，是指烷基，环烷基，杂烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，烯基，芳基，杂芳基，烷硅基，芳基硅烷基，氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，亚磺酰基，磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘，卤素，未取代的具有1-20个碳原子的烷基，未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基，未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，未取代的具有3-20个环原子的杂环基，未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基，未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，未取代的具有2-20个碳原子的烯基，未取代的具有2-20个碳原子的炔基，未取代的具有6-30个碳原子的芳基，未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基，未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基，未取代的具有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基及其组合所取代。
需要说明的是，在本发明的化合物中，当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时，可根据它是否是片段(例如苯基，亚苯基，萘基，二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯，萘，二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用，指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
需要说明的是，在本发明的化合物中，氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性，化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
需要说明的是，在本发明的化合物中，多重取代指包含二重取代在内，直到高达最多的可用取代的范围。当本发明中提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时，即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在，在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构，也可以是不同的结构。
需要说明的是，在本发明的化合物中，除非明确限定，例如相邻的取代基能任选地连接形成环，否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本发明中提到的化合物中，相邻的取代基能任选地连接形成环，既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形，也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时，所形成的环可以是单环或多环，以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中，相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的，相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环，这可以由下式示例：
此外，相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指，在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下，第二取代基键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下式示例：
相邻的取代基R，R能任选地连接形成环，旨在表示相邻的取代基R能任选地连接形成环，也旨在表示当环1上存在多个RX时，相邻的取代基RX能任选地连接形成环，也旨在表示当环2上存在多个RX时，相邻的取代基RX能任选地连接形成环，也旨在表示当环3上存在多个RX时，相邻的取代基RX能任选地连接形成环，以及，还旨在表示相邻的取代基R和RX能任选地连接形成环；显而易见的，对于本技术领域人员来说，相邻的取代基R,RX也可以不连接形成环，这时，相邻的取代基R不连接形成环，和/或相邻的取代基RX也不连接形成环，和/或相邻的取代基R和RX也不连接形成环。
在本文中，相邻的取代基Ra,Rb，能任选地连接形成环，旨在表示当存在取代基Ra,Rb时，其中相邻的取代基组，例如取代基Ra与Rb之间的任一个或多个能连接形成环。显而易见地，当存在取代基Ra,Rb时，其中相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
本发明的化合物，可用作电致发光器件中的主体材料。这些化合物具有咪唑、嘧啶、喹唑啉、喹喔啉、氮杂苯并二噻吩、氮杂苯并二呋喃、氮杂苯并二硒吩、氮杂三亚苯、三嗪及其类似结构的电子传输单元，以及与电子传输单元通过特定的位置连接的具有吲哚并吡咯稠合氮杂大环结构的空穴传输单元。这种空穴传输单元和电子传输单元之间通过特定的位置连接的分子结构设计，使这些化合物分子具有了特殊的空间结构，带来了出乎意料的效果，使得这种新型的化合物能有效降低能耗，更有利于器件制作过程，此外还能有效提升器件效率，能提供更好的器件性能。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
在材料合成的实施例中，除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Agilent的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪，荧光分光光度计，电化学工作站，升华仪等)，以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中，器件的特性也是使用本领域常规的设备，以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容，能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据，因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
本发明中的化合物可以按照合成路线1至合成路线4之一进行制备，在化合物制备的过程中，根据化合物结构的不同，按照对应的合成路线选择对应的原料，制备过程中的工艺参数可以根据要制得的具体产物适当地调整，但不影响整个合成路线。
合成路线1：
IM1-2的合成参考文献：Shan X H,Yang B,Qu J P,et al.CuSO 4-Catalyzeddual annulation to synthesize O,S or N-containing tetracyclic heteroacenes[J].Chemical Communications,2020,56(29):4063-4066.
IM1-3的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM1-2,S1-3,碳酸铯和N,N-二甲基乙酰胺，升温至150℃反应。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体IM1-3。
IM1-4的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM1-3和超干四氢呋喃，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体IM1-4。
IM1-5的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入IM1-4,S1-4,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯，乙醇，水，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体IM1-5。
IM1-6的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM1-5,碳酸铯，醋酸钯，三环己基膦四氟硼酸盐和二甲苯，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体IM1-6。
IM1-7的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM1-6,三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM1-7。
合成路线2：
IM2-1的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入S2-1,S2-2,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，氮气保护下，加入四氢呋喃和水，升温回流反应12小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体IM2-1。
IM2-2的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM2-1,三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应6小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM2-2。
IM2-3的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM2-2,S2-3,碳酸铯和N,N-二甲基乙酰胺，升温至150℃反应16小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体IM2-3。
IM2-4的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM2-3和超干四氢呋喃，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体IM2-4。
IM2-5的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入IM2-4,S2-4,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯，乙醇和水，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体IM2-5。
IM2-6的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM2-5，碳酸铯，醋酸钯，三环己基膦四氟硼酸盐和二甲苯，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体IM2-6。
IM2-7的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM2-6，三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM2-7。
合成路线3：
IM3-1的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入S3-1,S3-2,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，氮气保护下，加入四氢呋喃和水，升温回流反应12小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体IM3-1。
IM3-2的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM3-1,三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应6小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM3-2。
IM3-3的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM3-2,S3-3,碳酸铯和N,N-二甲基乙酰胺，升温至150℃反应16小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体IM3-3。
IM3-4的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM3-3和超干四氢呋喃，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体IM3-4。
IM3-5的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入IM3-4,S3-4,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯，乙醇和水，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体IM3-5。
IM3-6的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM3-5，碳酸铯，醋酸钯，三环己基膦四氟硼酸盐和二甲苯，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体IM3-6。
IM3-7的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM3-6，三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM2-7。
合成路线4：
IM4-1的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入S4-1,S4-2,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，氮气保护下，加入四氢呋喃和水，升温回流反应12小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体IM4-1。
IM4-2的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM4-1,三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应6小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM4-2。
IM4-3的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM4-2,S4-3,碳酸铯和N,N-二甲基乙酰胺，升温至150℃反应16小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体IM4-3。
IM4-4的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM4-3和超干四氢呋喃，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体IM4-4。
IM4-5的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，依次加入IM4-4,S4-4,碳酸钾和四三苯基膦钯，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯，乙醇和水，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体IM4-5。
IM4-6的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM4-5，碳酸铯，醋酸钯，三环己基膦四氟硼酸盐和二甲苯，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体IM4-6。
IM4-7的合成：
在干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入IM4-6，三苯基膦和邻二氯苯，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体IM4-7。
材料合成实施例：
本发明化合物的制备方法不做限制，典型但非限制地以下述化合物为示例，其合成路线和制备方法如下：
合成实施例1：化合物C566的合成
步骤1：C566-IM-1的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中依次加入SM2(40g,1.0eq,336.78mmol)、碳酸钾(139.3g,3.0eq,1010.34mmol)和N,N-二甲基甲酰胺500mL，在室温下反应10分钟，然后加入SM1(100g,1.0eq,336.78mmol)，在室温下反应20小时。反应完后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-1(107g,收率95％)。
步骤2：C566-IM-2的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中依次加入叔丁醇钾(14.73g,2.2eq,131.3mmol)、C566-IM-1(20g,1.0eq,59.68mmol)和硫酸铜(476mg,0.05eq,2.98mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入氯苯1.2L，在90℃下反应12小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量乙酸乙酯冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-2(12g,收率98％)。
步骤3：C566-IM-3的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-2(10g,1.0eq,48.26mmol)、SM3(8.45g,1.0eq,48.26mmol)、碳酸铯(47.17g,3.0eq,48.26mmol)和N,N-二甲基乙酰胺300mL，升温至140℃反应5小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C566-IM-3(14g,收率80％)。
步骤4：C566-IM-4的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-3(10g,1.0eq,27.6mmol)和超干四氢呋喃200mL，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂(2.5M,12mL,1.1eq,30.36mmol)，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯(7.79g,1.5eq,41.4mmol)，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体C566-IM-4(7.2g,收率80％)。
步骤5：C566-IM-5的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，依次加入C566-IM-4(7g,1.0eq,21.4mmol)，SM4(5.06g,1.0eq,21.4mmol)、碳酸钾(7.38g,2.5eq,53.5mmol)和四三苯基膦钯(742mg,0.03eq,0.642mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯100mL，乙醇10mL，水10mL，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-5(6.2g,收率66％)。
步骤6：C566-IM-6的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-5(6g,1.0eq,13.67mmol)、碳酸铯(13.4g,3.0eq,41.01mmol)、醋酸钯(153mg,0.05eq,0.684mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(503mg,0.1eq,1.367mmol)和二甲苯100mL，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-6(5g,收率91％)。
步骤7：C566-IM-7的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-6(5g,1.0eq,12.43mmol)、三苯基膦(9.78g,3.0eq,37.29mmol)和邻二氯苯100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C566-IM-7(3.7g,收率80％)。
步骤8：C566的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C566-IM-7(3.7g,1.0eq,10mmol)、SM5(3.93g,1.2eq,12mmol)、碳酸铯(6.52g,2.0eq,20mmol)和N,N-二甲基乙酰胺100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后降至室温，滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品经柱层析分离得到黄色固体C566(5.15g,收率76％)。
产物MS(m/e):677；元素分析(C47H27N5O)：理论值C:83.29％,H:4.02％,N:10.33％；实测值C:83.3％,H:3.96％,N：10.21％。
合成实施例2：化合物C577的合成
步骤1：C577-IM-1的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，依次加入SM6(25g,1.0eq,140.44mmol)、SM7(42.6g,1.5eq,210.66mmol)、碳酸钾(58.2g,3.0eq,421.32mmol)和四三苯基膦钯(8.1g,0.05eq,7.02mmol)，置换氮气三次，氮气保护下，加入四氢呋喃300mL和水100mL，升温至70℃反应12小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体C577-IM-1(28.7g,收率80％)。
步骤2：C577-IM-2的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-1(20g,1.0eq,78.34mmol)、三苯基膦(61.64g,3.0eq,235.02mmol)和邻二氯苯200mL，升温至150℃反应6小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-2(14g,收率80％)。
步骤3：C577-IM-3的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-2(14g,1.0eq,62.7mmol)、SM3(11g,1.0eq,62.7mmol)、碳酸铯(61.3g,3.0eq,188.1mmol)和N,N-二甲基乙酰胺300mL，升温至150℃反应3小时。反应完后降至室温，加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后经柱层析分离得到白色固体中间体C577-IM-3(19.7g,收率83％)。
步骤4：C577-IM-4的合成
在1L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-3(19g,1.0eq,50.23mmol)和超干四氢呋喃300mL，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂(2.5M,22mL,1.1eq,55.25mmol)，在此温度下继续反应1小时，然后加入硼酸三异丙酯(14.17g,1.5eq,75.35mmol)，缓慢升至室温，反应过夜，然后加入适量稀盐酸，继续搅拌1小时，然后加入适量水，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后加入适量正庚烷打浆，过滤得到米白色固体中间体C577-IM-4(14g,收率81％)。
步骤5：C577-IM-5的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，依次加入C577-IM-4(14g,1.0eq,40.79mmol)，SM4(9.65g,1.0eq,40.79mmol)、碳酸钾(14.1g,2.5eq,102mmol)和四三苯基膦钯(1.4g,0.03eq,1.224mmol)，置换氮气三次，在氮气保护下加入甲苯200mL，乙醇20mL和水20mL，升温至95℃反应24小时。反应完后降至室温，用乙酸乙酯萃取，分离出有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩后柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-5(13g,收率70％)。
步骤6：C577-IM-6的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-5(13g,1.0eq,28.58mmol)、碳酸铯(27.9g,3.0eq,85.74mmol)、醋酸钯(321mg,0.05eq,1.43mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(1.05g,0.1eq,2.858mmol)和二甲苯200mL，升温至150℃反应24小时。反应完后降至室温，用硅藻土过滤，并用适量二氯甲烷冲洗硅藻土，滤液浓缩后经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-6(10.3g,收率86％)。
步骤7：C577-IM-7的合成
在500mL干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-6(10g,1.0eq,24mmol)、三苯基膦(18.9g,3.0eq,72mmol)和邻二氯苯200mL，升温至150℃反应12小时。反应完后，减压浓缩除去溶剂，经柱层析分离得到黄色固体中间体C577-IM-7(7g,收率75％)。
步骤8：C577的合成
在2L干燥的圆底烧瓶中，氮气保护下，依次加入C577-IM-7(3g,1.0eq,7.763mmol)、SM5(3.05g,1.2eq,9.315mmol)、碳酸铯(5.06g,2.0eq,15.53mmol)和N,N-二甲基乙酰胺100mL，升温至150℃反应12小时。反应完后降至室温，滴加适量水，析出大量黄色固体，过滤出粗品，粗品经柱层析分离得到黄色固体C577(3.8g,收率70％)。
产物MS(m/e):693；元素分析(C47H27N5S)：理论值C:81.36％,H:3.92％,N：10.09％；实测值C:81.35％,H:3.94％,N：10.06％。
本领域技术人员应该知晓，上述制备方法只是一个示例性的例子，本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
首先，清洗玻璃基板，其具有120nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极，然后用UV臭氧和氧等离子体处理。处理后，将基板在充满氮气的手套箱中烘干以除去水分，然后将基板安装在基板支架上并装入真空室中。下面指定的有机层，在真空度约为10-8Torr的情况下以的速率通过热真空依次在ITO阳极上进行蒸镀。同时蒸镀化合物HT和NDP-9用作空穴注入层(HIL)，厚度为化合物HT用作空穴传输层(HTL)，厚度为化合物EB用作电子阻挡层(EBL)，厚度为然后将作为主体的本发明化合物C566和作为掺杂剂的化合物RD，共蒸镀用作发光层(EML)，厚度为使用化合物HB作为空穴阻挡层(HBL)，厚度为在空穴阻挡层上，化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)共蒸镀作为电子传输层(ETL)，厚度为最后，蒸镀厚度的8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子注入层(EIL)，并且蒸镀的铝作为阴极。然后将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖封装以完成该器件。
其中，器件中所用的材料结构如下所示：
器件实施例2
器件实施例2的实施方式与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用本发明化合物C577代替本发明化合物C566作为主体。
器件比较例1
器件比较例1的实施方式与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用化合物A代替本发明化合物C566作为主体。其中，化合物A的结构为：
器件比较例2
器件比较例2的实施方式与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用化合物B代替本发明化合物C566作为主体。其中，化合物B的结构为：
器件比较例3
器件比较例3的实施方式与器件实施例1相同，除了在发光层(EML)中用化合物C代替本发明化合物C566作为主体。其中，化合物C的结构为：
器件实施例1～2和器件比较例1～3中详细的器件层结构和厚度如下表1所示。其中所用材料不止一种的层，是不同化合物以记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
表2中列出了在15mA/cm2条件下，测得的电流效率(CE)、最大波长(λmax)和外量子效率(EQE)。为了更好的表现数据对比情况，将比较例2的CE和EQE数据分别设定为100％，实施例1、实施例2、比较例1和比较例3的CE和EQE数据均相对于比较例2的相应数据进行了换算，相关的数据和换算结果展示于表2。
表2器件数据：
讨论：
如表2所示，比较例和实施例的最大波长基本保持不变。在15mA/cm2电流密度下测得的实施例1、2的EQE相对于比较例1的EQE分别提高了8％和5％；实施例1、2的CE相对于比较例1分别提高了7％和5％；在15mA/cm2电流密度下测得的实施例1、2的EQE相对于比较例3的EQE分别提高了11％和8％；实施例1、2的CE相对于比较例3分别提高了9％和7％，提升幅度明显；在15mA/cm2电流密度下测得的实施例1、2的EQE相对于比较例2的EQE分别提高了18％和15％；实施例1、2的CE相对于比较例2分别提高了14％和12％，提升幅度更加明显；数据表明实施例相对于比较例具有更加优异的发光效率，即具有吲哚并吡咯稠合氮杂大环结构的空穴传输单元与三嗪及其类似结构的电子传输单元连接而成的本发明化合物，相对于比较例化合物A、化合物B和化合物C，由于空穴传输单元母核的改变，导致其与化合物A、化合物B和化合物C在器件性能上不同，并出乎意料之外，带来很优秀的器件效果，可以使器件获得更高的电流效率和外量子效率，在器件性能方面有显著的提高。证明了本发明化合物所具有的独特优势。
应当理解，这里描述的各种实施例仅作为示例，并无意图限制本发明的范围。因此，如本领域技术人员所显而易见的，所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (16)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H具有式1-1或式1-2表示的结构；
式1-1和式1-2表示为：
式1-1和式1-2中，环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；
RX每次出现时相同或不同地表示单取代，多取代或无取代；
A1和A2每次出现时相同或不同地选自N或CR；
Z每次出现时选自O,S,Se,NRN,CRaRb和SiRaRb；
L每次出现时选自单键，取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基，或其组合；
Ar,R,RX,RN,Ra和Rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
相邻的取代基R,RX,Ra和Rb任选地连接形成环；
“*”表示与L键合的位置。
2.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述的环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自5元碳环，具有6-18个碳原子的芳环，或者具有3-18个碳原子的杂芳环；
优选地，所述的环1、环2和环3每次出现时相同或不同地选自5元碳环，苯环，5元杂芳环或者6元杂芳环。
3.根据权利要求1或2所述的一种化合物，其特征在于，所述的H每次出现时选自具有式2-1至2-8表示的结构：
其中，
X1至X9每次出现时相同或不同地选自N或CRX；
Z和Y每次出现时选自由O,S,Se,NRN,CRaRb和SiRaRb组成的组。
4.根据权利要求3所述的一种化合物，其特征在于，R,RX,RN,Ra和Rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
优选地，R,RX,RN,Ra和Rb中至少有一个选自氘，取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基；
更优选地，R,RX,RN,Ra和Rb中至少有一个选自氘，苯基，联苯基，萘基或吡啶基。
5.根据权利要求1中所述的化合物，其特征在于，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有5-18个碳原子的碳环，或者具有3-18个碳原子的杂碳环；
优选地，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有5元碳环，具有6-18个碳原子的芳环，或者具有3-18个碳原子的杂芳环；
更优选地，A1和A2之间的取代基R任选地连接形成具有苯环，奈环，菲环，吡啶环，呋喃环，噻吩环，芴环，硅芴环及其组合。
6.根据权利要求3-5中任一项所述的一种化合物，其特征在于，H的结构为：编号H-1至编号H-280所示的结构之一，或者，编号H-1至编号H-280所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构；其中，编号H-1至编号H-280对应的结构依次为：
7.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述L每次出现时选自由以下组成的组：单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚三联苯基，取代或未取代的亚吡啶基，取代或未取代的亚嘧啶基，取代或未取代的亚吡嗪基，取代或未取代的亚呋喃基，取代或未取代的亚噻吩基，取代或未取代的亚二苯并呋喃基，取代或未取代的亚二苯并噻吩基，及其组合；
优选地，所述L每次出现时选自由以下结构组成的组：单键，亚苯基，亚萘基，亚联苯基，亚三联苯基，亚吡啶基，亚嘧啶基，亚吡嗪基，亚呋喃基，亚噻吩基，亚二苯并呋喃基，亚二苯并噻吩基，及其组合；
更优选地，所述L每次出现时选自由以下结构及其组成的组：编号L-0至编号L-50所示的结构，编号L-0至编号L-50所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；
编号L-0至编号L-50对应的结构为：
其中，在所述的编号L-0至编号L-50的结构中，“*”表示所述结构与式1-1或式1-2所示的H键合的位置，表示所述结构与Ar键合的位置。
8.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述Ar每次出现时选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基，取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基，取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基，取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基，取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基，及其组合；
优选地，Ar每次出现时选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的联三苯基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的苯并吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的恶唑基，取代或未取代的苯并恶唑基，取代或未取代的噻唑基，取代或未取代的苯并噻唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的一种化合物，其特征在于，所述Ar每次出现时选自由以下结构及其组成的组：编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构，编号Ar-1至编号Ar-106所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构，及其组合；
编号Ar-1至编号Ar-106对应的结构为：
10.根据权利要求1所述的一种化合物，其特征在于，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H选自由编号H-1至编号H-280所示的结构组成的组，L选自由编号L-0至编号L-50所示的结构组成的组，Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构组成的组；
或者，所述化合物具有H-L-Ar的结构，其中H选自由编号H-1至编号H-280所示的结构组成的组，L选自由编号L-0至编号L-50所示的结构组成的组，Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示的结构组成的组，其中，编号H-1至编号H-280对应的结构同权利要求6，编号L-0至编号L-50对应的结构同权利要求7，编号Ar-1至编号Ar-106对应的结构同权利要求9，任选地所述化合物中的氢部分或完全地被氘取代。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的一种化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下结构：化合物编号C1至化合物编号C1688对应的结构，化合物编号C1至化合物编号C1688对应的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构；所述化合物编号C1至化合物编号C1688所示的结构具有H-L-Ar的结构，其中H、L和Ar分别对应选自下列结构：
12.一种电致发光器件，其特征在于，包括：
阳极，
阴极，
以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含如权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的一种电致发光器件，其特征在于，所述的有机层是发光层，并且所述的化合物是主体材料。
14.根据权利要求13所述的一种电致发光器件，其特征在于，所述的发光层还包含至少一种磷光发光材料。
15.一种组合物，其特征在于，包含如权利要求1至11中任一项所述的化合物。
16.一种显示组件，其特征在于，包含如权利要求12至14中任一项所述的电致发光器件。
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