KR20210127625A - 전계발광재료 및 그 소자 - Google Patents
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Abstract
전계발광재료 및 소자를 개시하였다. 상기 전계발광재료는 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합된 구조를 갖는 단편에, 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴나졸린, 또는 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴녹살린 또는 이들의 유사한 구조가 연결되어 형성된 화합물이며, 전계발광소자에서의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 더 낮은 구동 전압을 획득할 수 있고 소자 효율을 현저히 향상시킬 수 있으며 소자 수명을 현저히 연장시킬 수 있어 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있다. 전계발광소자 및 화합물 제제를 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 발광소자와 같은 유기 전자소자에 사용되는 화합물에 관한 것이다. 특히 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합되어 형성된 모핵구조에, 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴나졸린, 또는 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴녹살린 또는 이들의 유사한 구조가 연결된 신규 화합물, 및 해당 화합물을 함유하는 유기 전계발광소자와 화합물 제제(compound formulation)에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2 층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 매거니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 Van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
인광 OLED의 개발에 있어서, 적합한 호스트 재료를 선택하여 인광 발광재료와 배합 및 사용하는 것은 중요하고 광범위한 연구 방향이다.
US20180337340A1에서는 
일반식 구조를 구비하는 화합물을 개시하였고, 여기서 X 및 Y는 각각 독립적으로 CR4 또는 N을 표시하며, 구체적인 예로는 
이 있다. 해당 출원의 발명자는 7원자 아자고리(Seven-membered aza ring) 융합고리 구조에 퀴나졸린 구조 단위를 연결하여 얻은 화합물을 인광 호스트 재료로 하는 장점을 주목한 것은 명백하나, 계속하여 페닐퀴나졸린 구조 단위에 치환기를 도입하는 응용은 개시 및 교시하지 않았다.
현재, 상이한 구조의 호스트 재료가 많이 개발되었으나, 소자 효율, 구동 전압, 수명 등과 같은 관련 소자성능에는 여전히 부족한 면이 존재하며, 추가 연구 및 개발은 여전히 시급히 필요하다.
본 발명은 상기 과제의 적어도 일부분을 해결하기 위해, 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합된 구조를 갖는 단편에, 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴나졸린, 또는 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴녹살린 또는 이들의 유사한 구조가 연결된 일련의 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 상기 화합물은 유기 전계발광소자에서의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 더 낮은 구동 전압을 획득할 수 있고 소자 효율을 현저히 향상시킬 수 있으며 소자 수명을 현저히 연장시킬 수 있어 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, H-L-E의 구조를 가지는 화합물을 개시하며,
여기서, H는 식 1로 표시된 구조를 가지고:
식 1에서, A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18 개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되며;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
여기서, E는 식 2로 표시된 구조를 가지고:
여기서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y5 내지 Y8 중 임의의 2개는 N로부터 선택되며, 다른 2개는 각각 C 또는 CRy에서 선택되며; Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
L는 단일결합, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
여기서, R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전계발광소자를 더 개시하였으며, 이는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하고 상기 유기층은 상기 실시예에 따른 H-L-E의 구조를 가지는 화합물을 함유한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 제제(compound formulation)를 더 개시하였으며, 이는 H-L-E의 구조를 가지는 상기 화합물을 함유한다.
본 발명에 개시된 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합된 구조를 갖는 단편에, 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴나졸린, 또는 특정 고리에 치환기가 구비된 퀴녹살린 또는 이들의 유사한 구조가 연결되는 신규 화합물은, 전계발광소자에서의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 이러한 신규 화합물은 더 낮은 구동 전압을 획득할 수 있고 소자 효율을 현저히 향상시킬 수 있으며 소자 수명을 현저히 연장시킬 수 있어 더 좋은 소자성능을 제공할 수 있다.
도 1은 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 화합물 및 화합물 제제를 함유할 수 있는 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2 층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2 개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체(exciplex system) 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(△ES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 △ES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 알킬기 사슬에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 및 네오펜틸기가 바람직하다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 4~10 개의 고리탄소원자를 함유하는 시클로알킬기이며, 이는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 고리에서의 탄소는 기타 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기 및 분지형 올레핀기를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기이다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기 및 3-페닐-1-부테닐기를 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기 및 분지형 알키닐기를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2~15 개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기이다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 포함한다. 바람직한 아릴기는 6~60 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이고, 더 바람직하게는 6~20 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 6~12 개의 탄소원자를 함유하는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌(triphenylene), 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌(phenalene), 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene) 및 아줄렌(azulene)을 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나트탈렌을 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl group), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl group) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로시클릴은 본문에 사용된 바와 같이 방향족 고리형 그룹 및 비방향족 고리형 그룹을 포함한다. 헤테로방향족기는 또한 헤테로아릴기를 의미한다. 바람직한 비방향족헤테로시클릭기는 3~7 개의 고리원자를 함유하는 것으로, 질소, 산소 및 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로시클릭기는 질소원자, 산소원자, 황원자 및 셀레늄원자에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 구비하는 방향족헤테로시클릭기일 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5 개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이고, 더 바람직하게는 3~20 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이며, 보다 더 바람직하게는 3~12 개의 탄소원자를 함유하는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조셀레노펜(dibenzoselenophene), 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜(benzoselenophene), 카바졸(carbazole), 인돌로카르바졸(indolocarbazole), 피리딘인돌로(pyridine indole), 피롤로피리딘(Pyrrolopyridine), 피라졸, 이미다졸, 트리아졸(Triazole), 옥사졸(oxazole), 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진(pyridazine), 피리미딘, 피라진(pyrazine), 트리아진(triazine), 옥사진(oxazine), 옥사티아진(oxathiazine), 옥사디아진(oxadiazine), 인돌(Indole), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 인다졸, 인독사진(indoxazine), 벤조옥사졸, 벤지스옥사졸(benzisoxazole), 벤조티아졸, 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진(phthalazine), 프테리딘(pteridine), 크산텐(xanthene), 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 벤조티에노피리딘 (benzothienopyridine), 티에노디피리딘(thienodipyridine), 벤조푸라노피리딘 (Benzofuranopyridine), 푸라노디피리딘(Furanodipyridine), 벤조셀레노페노피리딘 (benzoselenophenopyridine), 셀레노페노디피리딘 (selenophenodipyridine)을 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보란(1,2-azaborane), 1,3-아자보란, 1,4- 아자보란, 보라진(borazine) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기-는 -O-알킬기로 표시된다. 알킬기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 1~20 개의 탄소원자를 구비하고 바람직하게는 1~6 개의 탄소원자를 구비하는 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 포함한다. 3 개 이상의 탄소원자를 구비하는 알콕시기는 직쇄형, 고리형 또는 분지형일 수 있다.
아릴옥시기-는 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 6~40 개의 탄소원자를 구비하는 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴치환기를 구비하는 알킬기이다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기 (p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-2-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자-디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2 개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기(phosphino) 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌(naphthalene), 디벤조푸란)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2 개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, H-L-E의 구조를 가지는 화합물을 개시하며,
여기서, H는 식 1로 표시된 구조를 가지고:
식 1에서, A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18 개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되며;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
여기서, E는 식 2로 표시된 구조를 가지고:
여기서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y5 내지 Y8 중 임의의 2개는 N로부터 선택되며, 다른 2개는 각각 C 또는 CRy에서 선택되며; Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
L는 단일결합, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
여기서, R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 식 1에서의 "*"는 식 1로 표시된 구조와 상기 L가 연결되는 위치를 나타내고; 식 2에서의 "*"는 식 2로 표시된 구조와 상기 L가 연결되는 위치를 나타낸다.
본 실시예에서 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 R가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이고, 또한 고리 A에 복수의 Rx가 존재할 때 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 또한 고리 B에 복수의 Rx가 존재할 때 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 또한 고리 C에 복수의 Rx가 존재할 때 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 그리고 인접한 치환기 R, Rx가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있다는 것을 나타내는 의미이다. 본 분야 당업자에 있어서, 인접한 치환기 R, Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명한 것이며, 이때, 인접한 치환기 R가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않고, 및/또는 인접한 치환기 Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않으며, 및/또는 인접한 치환기 R와 Rx도 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 실시예에서 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 임의의 2개의 인접한 Ry 사이는 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이다. 인접한 Ry 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 1에서, 상술한 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소고리, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 1에서, 상술한 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 H는 식 1-a로 표시된 구조를 가지며:
여기서, A1 내지 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, X1 내지 X10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRx에서 선택되며;
여기서, R, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 R가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이고, X1 내지 X3 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 또한 X4 내지 X6 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이고, 또한 X7 내지 X10 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 그리고 인접한 치환기 Rx 사이, R와 Rx 사이가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 예를 들어, A1과 X3 사이, 및/또는 A3과 X10 사이, 및/또는 X6과 X7 사이는 각각 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본 분야 당업자에 있어서, 인접한 치환기 R, Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다는 것은 자명한 것이며, 이때, 인접한 치환기 R가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않고, 및/또는 인접한 치환기 Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않으며, 및/또는 인접한 치환기 R와 Rx도 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기 R가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이고, X1 내지 X3 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 또한 X4 내지 X6 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이고, 또한 X7 내지 X10 중 인접한 치환기 Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 그리고 인접한 치환기 Rx 사이, R와 Rx 사이가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것을 나타내는 의미이며, 예를 들어, A1과 X3 사이, 및/또는 A3과 X10 사이, 및/또는 X6과 X7 사이는 각각 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본 분야 당업자에 있어서, 인접한 치환기 R, Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다는 것은 자명한 것이며, 이때, 인접한 치환기 R가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않고, 및/또는 인접한 치환기 Rx가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않으며, 및/또는 인접한 치환기 R와 Rx도 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1-a에서 R와 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1-a에서 R와 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기 또는 피리딜기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1-a에서 A1 내지 A3 사이의 인접한 치환기 R, X1 내지 X3 사이의 인접한 치환기 Rx, X4 내지 X6 사이의 인접한 치환기 Rx, 및 X7 내지 X10 사이의 인접한 치환기 Rx, 이러한 인접한 치환기 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 연결되어 고리를 형성한다.
본 실시예에서, 상기 인접한 치환기 그룹 중 적어도 하나의 그룹이 연결되어 고리를 형성한다는 것은, 식 1-a에 존재하는 인접한 치환기 그룹, 예를 들면 A1과 A2 중 2개의 인접한 치환기 R, A2와 A3 중 2개의 인접한 치환기 R, X1과 X2 중 2개의 인접한 치환기 Rx, X2와 X3 중 2개의 인접한 치환기 Rx, X4와 X5 중 2개의 인접한 치환기 Rx, X5와 X6 중 2개의 인접한 치환기 Rx, X7과 X8 중 2개의 인접한 치환기 Rx, X8과 X9 중 2개의 인접한 치환기 Rx, 및 X9와 X10 중 2개의 인접한 치환기 Rx, 이러한 치환기 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 연결되어 고리를 형성한다는 것을 나타내는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 H는 아래와 같은 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 H-1 내지 H-118의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 E는 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c로 표시된 구조를 가진다:
여기서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
여기서, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4 중의 하나는 CRz로부터 선택되고, 나머지는 각각 독립적으로 CRy로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4 중의 2개는 CRz로부터 선택되고, 나머지는 각각 독립적으로 CRy로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
여기서, 상기 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
여기서, 상기 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기 또는 이들의 조합에서 선택되며;
상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 2-a 내지 식 2-c로 표시된 구조에서, 6원자 아자고리(Six-membered aza ring)와 연결된 상기 Ry는 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 2-a 내지 식 2-c로 표시된 구조에서, 6원자 아자고리(Six-membered aza ring)와 연결된 상기 Ry는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 4-시아노페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 트리페닐렌기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 피리딜기 또는 페닐피리딜기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 E는 아래 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 E-1 내지 E-216의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L는 단일결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기(terphenylene), 트리페닐렌기(triphenylene), 디벤조푸라닐렌기 (dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 피리딜렌기(pyridylene) 및 티에닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L는 아래 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L-1 내지 L-26의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, H-L-E의 구조를 구비하는 상기 화합물은 화합물 1 내지 화합물 1116으로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 화합물 1 내지 화합물 1116의 구체적인 구조는 청구항 12를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화합물 1 내지 화합물 1116의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 더 개시하며, 이는,
양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고 상기 유기층은 H-L-E의 구조를 가지는 화합물을 함유하며,
여기서, H는 식 1로 표시된 구조를 가지고:
식 1에서, A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18 개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되며;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
여기서, E는 식 2로 표시된 구조를 가지고:
여기서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y5 내지 Y8 중 임의의 2개는 N로부터 선택되며, 다른 2개는 각각 C 또는 CRy에서 선택되며; Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
L는 단일결합, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
여기서, R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 발광층이고 상기 화합물은 호스트 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 발광층은 적어도 1종의 인광 발광재료를 더 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 포함하며 상기 리간드는 아래의 구조 중 임의의 하나를 포함하며:
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 리간드 구조에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중의 인접한 치환기 그룹, 예를 들면, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 RC1와 RC2 사이, 이러한 치환기 그룹 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 치환기 사이는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 포함하며 상기 리간드는 아래의 구조를 가진다:
여기서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 포함하며 상기 리간드는 아래의 구조를 가진다:
여기서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고, 및/또는 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 포함하며 상기 리간드는 아래의 구조를 가진다:
여기서, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고, 및/또는 R4 내지 R6 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 포함하며 상기 리간드는 아래의 구조를 가진다:
여기서, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고, 및/또는 R4 내지 R6 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 Ir 착물, Pt 착물 또는 Os 착물이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 인광 발광재료는 Ir 착물이고, Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 가지며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래 구조로 이루어진 군 중의 임의의 1종에서 선택된다:
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 리간드 구조에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에서, 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 그 중의 인접한 치환기 그룹, 예를 들면, 두 개의 치환기 Ra 사이, 두 개의 치환기 Rb 사이, 두 개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이, 치환기 Ra와 RN2 사이, 치환기 Rb와 RN2 사이, 및 RC1와 RC2 사이, 이러한 치환기 그룹 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 치환기 사이는 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있음은 자명하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 Ir 착물은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된다:
여기서, Xf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN3, CRC3RC4로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, Xe는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ra, Rb, Rc, Rd, RN3, RC3 및 RC4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 화합물 제제를 더 개시하였으며, 이는 H-L-E의 구조를 가지는 상기 화합물을 함유한다. 상기 화합물의 구체적인 구조는 상기 임의의 실시예에 나타낸 바와 같다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본 명세서에 개시된 화합물은 다양한 호스트, 발광 도펀트, 수송층, 차단 층, 주입 층, 전극 및 존재할 수있는 다른 층과 조합하여 사용될 수있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
재료합성의 실시예에서, 별도로 언급되지 않는 한 모든 반응은 질소 보호하에서 진행된다. 모든 반응용매는 무수(anhydrous)이고 상업적 공급원으로부터 받은 그대로 사용된다. 합성된 생성물은 본 분야 상규적인 하나 또는 여러 종류의 설비(BRUKER의 핵자기공명분광기, SHIMADZU의 액체 크로마토그래피(liquid chromatography), 크로마토그래프 질량 분석계(liquid chromatograph-mass spectrometry), 가스 크로마토그래프 질량 분석계(gas chromatograph-mass spectrometry), 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter), 상해 LENGGUANG TECH.의 형광분광광도계, 우한 CORRTEST의 전기화학 워크스테이션 및 안후이 BEQ의 승화장치(sublimation apparatus) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 구조가 확인되고 특성이 테스트된다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
재료합성 실시예:
본 발명 화합물의 제조방법은 한정을 받지 않으며, 전형적으로는 아래의 화합물을 예시로 하나, 이에 한정되지 않으며, 그 합성경로 및 제조방법은 아래와 같다:
합성 실시예 1: 화합물 1을 합성
단계 1: 중간물 1의 합성
질소 보호하에서, 2-브로모-3-클로로니트로벤젠(100g, 425.5mmol), 2-아미노페닐보론산피나콜에스테르(102g, 468.1mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐 (4.9g, 4.25mmol), 탄산칼륨(115g, 852mmol), 톨루엔(1000mL), 물(200mL) 및 에탄올 (200mL)을 3 구 플라스크에 넣고, 100℃에서 48h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 농축시켜 용매를 제거하며 증류수를 첨가하고 혼합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기상은 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 유기상을 건조시키며, 농축하여 용매을 제거하고 컬럼 크로마토그래피(PE/EA=4:1)로 정제하여 황색 유상의 중간물 1(90g, 수율: 85%)을 얻는다.
단계 2: 중간물 2의 합성
중간물 1(90g, 363mmol), 아세토니트릴(1000mL)을 각각 3 구 플라스크에 넣고 0℃에서 p-톨루엔 설폰산(193.2g, 1088mmol)을 여러 번으로 나누어 첨가하고 30min 교반한다. 해당 온도에서, 아질산 나트륨(69g, 726mmol)과 요오드화 칼륨(150.6g, 907mmol)의 혼합 수용액을 천천히 적가한다. 적가 완료후 온도를 천천히 실온까지 승온시키고 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 티오황산나트륨 포화수용액을 적가하여 반응을 ??칭하고, 반응액을 농축하고 물을 첨가하여 희석한다. 혼합 용액을 에틸아세테이트로 3 회 추출하고 무수 황산나트륨으로 유기상을 건조시키며 농축하여 용매를 제거하고 혼합물은 컬럼 크로마토그래피(PE/DCM=10/1)로 분리하여 황색 고체 중간물 2(85g, 수율: 65%)를 얻는다.
단계 3: 중간물 4의 합성
질소 보호하에서, 중간물 2(20g, 55.7mmol) 및 중간물 3(24.5g, 83.6mmol), 테트라트리페닐포스핀팔라듐(1.9g, 1.67mmol), 탄산칼륨(15.4g, 111.4mmol), 테트라하이드로푸란(500mL), 물(100mL), 에탄올(100mL)을 3 구 플라스크에 넣고, 70℃에서 48h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 농축시켜 용매를 제거하며 증류수를 첨가하고 혼합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기상은 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 유기상을 건조시키며, 농축하여 용매을 제거하고 컬럼 크로마토그래피(PE/EA=4:1)로 정제하여 황색 고체 중간물 4(12g, 수율: 55%)를 얻는다.
단계 4: 중간물 5의 합성
질소 보호하에서, 중간물 4(12g, 30.15mmol), 팔라듐 아세테이트(338mg, 1.5mmol), 트리-tert-부틸포스핀(606mg, 3.0mmol), 탄산세슘(20g, 60.3mmol) 및 자일렌(230mL)을 3 구 플라스크에 넣고 140℃에서 10h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 농축시켜 용매를 제거하며 증류수를 첨가하고 혼합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기상은 물로 세척하고 무수 황산마그네슘으로 유기상을 건조시키며, 농축하여 용매을 제거하고 컬럼 크로마토그래피(PE/EA=6:1)로 정제하여 황색 고체 중간물 5(9g, 수율: 80%)를 얻는다.
단계 5: 중간물 6의 합성
질소 보호하에서, 중간물 5(9g, 24.9mmol), 트리페닐포스핀(19.6g, 74.7mmol) 및 o-디클로로벤젠(o-DCB) (100mL)을 3 구 플라스크에 넣고 200℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 농축시켜 용매를 제거하며 조생성물을 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 황색 고체 중간물 6(7g, 수율: 85%)을 얻는다.
단계 6: 화합물 1의 합성
질소 보호하에서, 중간물 7(2.8g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol) 및 중간물 6(2.5g, 7.6mmol)을 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣은 후, 50mL의 DMF를 넣고, 130℃까지 승온시켜 밤새 교반한다. 반응이 완료된 후 200mL의 증류수를 첨가하고 1h 동안 교반하여 고체를 석출시키고 여과하여 조생성물을 얻는 후, 순차적으로 증류수, 에탄올, 에틸아세테이트 및 디클로로메탄으로 세척한다. 조생성물은 자일렌/테드라히드로푸란으로 재결정하여 황색 고체 화합물 1(2.5g, 수율: 45%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 2: 화합물 2를 합성
질소 보호하에서, 중간물 8(2.8g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol) 및 중간물 6(2.5g, 7.6mmol)을 250mL의 둥근 바닥 플라스크에 넣은 후, 50mL의 DMF를 넣고, 130℃까지 승온시켜 밤새 교반한다. 반응이 완료된 후 200mL의 증류수를 첨가하고 1h 동안 교반하여 고체를 석출시키고 여과하여 조생성물을 얻는 후, 순차적으로 증류수, 에탄올, 에틸아세테이트 및 디클로로메탄으로 세척한다. 조생성물은 자일렌/테드라히드로푸란으로 재결정하여 황색 고체 화합물 2(2.5g, 수율: 45%)를 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 3: 화합물 3을 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(1.6g, 4.8mmol), 중간물 9(1.5g, 4.8mmol), DMAP(576mg, 4.8mmol), 탄산세슘(3.1g, 9.6mmol), DMF(50mL)를 3 구 플라스크에 넣고 80℃에서 16h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 조생성물을 얻으며, 조생성물을 톨루엔에서 재결정하여 황색 고체 화합물 3(2.4g, 수율: 83%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 4: 화합물 57을 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 10(3.17g, 10mmol), DMAP(1.1g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol)을 3 구 플라스크에 넣은 후 100mL의 DMF를 넣는다. 130℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 고체를 얻으며, 고체를 컬럼 크로마토그래피(PE/DCM=2:1)로 정제하고 n-헥산으로 재결정하여 황색 고체 화합물 57(3.5g, 수율: 63%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 5: 화합물 58을 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 11(3.17g, 10mmol), DMAP(1.1g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol)을 3 구 플라스크에 넣은 후 100mL의 DMF를 넣는다. 80℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 고체를 얻으며, 고체를 컬럼 크로마토그래피(PE/EA=20:1)로 정제하여 황색 고체 화합물 58(2g, 수율: 36.2%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 6: 화합물 59를 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 12(3.17g, 10mmol), DMAP(1.1g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol)을 3 구 플라스크에 넣은 후 100mL의 DMF를 넣는다. 80℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 고체를 얻으며, 고체를 컬럼 크로마토그래피(PE/EA=20:1)로 정제하여 황색 고체 화합물 59(1.0g, 수율: 18.1%)를 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 7: 화합물 60을 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 13(3.17g, 10mmol), DMAP(1.1g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol)을 3 구 플라스크에 넣은 후 100mL의 DMF를 넣는다. 130℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 고체를 얻으며, 고체를 컬럼 크로마토그래피(PE/DCM=2:1)로 정제하고 n-헥산으로 재결정하여 황색 고체 화합물 60(2.15g, 수율: 38%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 610.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
합성 실시예 8: 화합물 188을 합성
질소 보호하에서, 중간물 6(3g, 9.1mmol), 중간물 14(2.44g, 10mmol), DMAP(1.1g, 9.1mmol), 탄산세슘(4.9g, 15.2mmol)을 3 구 플라스크에 넣은 후 100mL의 DMF를 넣는다. 130℃에서 12h 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후 실온까지 냉각시키고, 증류수를 첨가하고 여과하여 고체를 얻으며, 고체를 컬럼 크로마토그래피(PE/DCM=2:1)로 정제하고 n-헥산으로 재결정하여 황색 고체 화합물 188(3.80g, 수율: 71.4%)을 얻는다. 생성물은 분자량이 538.2인 목표 생성물인 것으로 확인되었다.
본 분야 당업자는 상기 제조 방법은 단지 하나의 예시적인 예일뿐임을 알아야 하고, 본 분야 당업자는 이를 개진함으로써 본 발명의 기타 화합물 구조를 얻을 수 있다.
소자 실시예
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, UV 오존 및 산소 플라즈마를 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 질소로 충진된 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거한 후, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르(Torr)의 진공도에서 0.01-5Å/s의 속도로 열진공을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용하며 두께는 100Å이다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용하며 두께는 400Å이다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB를 사용하며 두께는 50Å이다. 이어서, 호스트인 본 발명의 화합물 1과 도판트(Dopant)인 화합물 RD를 공증착(codeposition)시켜 발광층(EML)으로 하며 두께는 400Å이다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 HB를 사용하며 두께는 50Å이다. 정공 차단층에서, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 하며 두께는 350Å이다. 마지막으로, 10Å 두께의 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층(EIL)으로 하고 1200Å의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 비교예 1
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 화합물 A를 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
상세한 소자 층구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 1]
소자 실시예 및 비교예의 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 2에서는 정전류가 15mA/cm2인 조건하에 측정된 최대 방출 파장(λmax), 구동 전압(V) 및 전력 효율(PE, lm/W)을 표시하였다.
[표 2]
소자 데이터
표 2에 표시된 바와 같이, 정전류에서 측정된 실시예 1의 전력 효율(14 lm/W)은 비교예 1의 전력 효율(12 lm/W)에 비해 16.7% 향상하였다. 본 발명의 화합물은 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합되어 형성된 정공 수송 유닛을 가지며, 치환된 퀴나졸린 및 그 파생 구조가 결합된 전자 수송 유닛을 가진다. 비교예에 사용된 호스트 화합물과 비교하면, 본 발명의 화합물은 전자 수송 유닛의 특정 고리에 치환을 추가로 도입하여, 발광층에서의 정공 수송 및 전자 수송이 더욱 균형적인 상태에 도달하도록 할 수 있다. 본 발명의 화합물을 이용하여 제조한 발광소자는 발광 효율을 대폭 향상시킬 수 있다.
소자 실시예 2
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 본 발명의 화합물 58을 호스트로 사용하여 화합물 RD와 공증착시키는 것 외에는, 소자 실시예 2의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다. (중량비 98:2)
소자 실시예 3
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 화합물 59를 호스트로 사용하여 화합물 RD와 공증착시키는 것 외에는, 소자 실시예 3의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다. (중량비 98:2)
소자 실시예 4
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 화합물 60을 호스트로 사용하여 화합물 RD와 공증착시키는 것 외에는, 소자 실시예 4의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다. (중량비 98:2)
소자 실시예 5
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 화합물 188을 호스트로 사용하여 화합물 RD와 공증착시키는 것 외에는, 소자 실시예 5의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다. (중량비 98:2)
소자 비교예 2
발광층(EML)에서 본 발명의 화합물 1 대신 화합물 B를 호스트로 사용하여 화합물 RD와 공증착시키는 것 외에는, 소자 비교예 2의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다. (중량비 98:2)
상세한 소자 층구조와 두께는 하기 표에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
[표 3]
소자 실시예 및 비교예의 소자 구조
소자에 새로 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
표 4에서는 1000cd/m2 조건하에 측정된 최대 방출 파장(λmax), 구동 전압(V) 및 전력 효율(PE, lm/W)을 표시하였다.
[표 4]
소자 데이터
표 4에 표시된 바와 같이, 1000cd/m2의 일정한 휘도(Constant brightness)에서 측정된 실시예 2 내지 5의 구동 전압은 비교예 2에 비해 각각 16.9%, 18.4%, 2.4% 및 2.6% 낮아지고, 측정된 비교예 2의 구동 전압은 3.37V로서 동일한 유형 재료에서 이미 비교적 우수하나, 이 기초에서 더 낮을 수 있는바, 본 발명 화합물이 구비하는 독특한 우점을 반영한다. 전력 효율 측면에서, 실시예 2 내지 5는 비교예 2(19 lm/W)에 비해 각각 10%, 16%, 5% 및 5%의 향상을 가진다. 소자 수명(LT97) 측면에서, 실시예 5(62h, 80mA/cm2의 정전류 밀도에서)는 비교예 2(43h, 80mA/cm2의 정전류 밀도에서)에 비해 44% 향상하였다. 본 발명의 화합물은 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합되어 형성된 정공 수송 유닛을 가지며, 치환된 퀴나졸린 및 그 파생 구조가 결합된 전자 수송 유닛을 가진다. 비교예에 사용된 호스트 화합물과 비교하면, 본 발명의 화합물은 전자 수송 유닛의 특정 고리에 치환을 추가로 도입하여, 전자 수송의 안정성을 강화하고 발광층에서의 정공 수송 및 전자 수송이 더욱 균형적인 상태에 도달하도록 한다. 따라서, 본 발명의 화합물을 이용한 발광소자는 구동 전압 측면에서 명확하게 낮아질 수 있고 효율 측면에서 현저한 향상을 가질 수 있으며, 더 중요한 것은 해당 유형의 화합물을 이용한 발광 소자는 사용 수명이 현저히 연장된 것이다.
종합하면 본 발명에 개시된, 인돌과 피롤이 아자마크로사이클에 융합되어 형성된 정공 수송 유닛을 가지며 치환된 퀴나졸린, 퀴녹살린 또는 이들의 유사한 구조가 결합된 전자 수송 유닛을 가지는 화합물은, 전자 수송 유닛 단편의 특정 고리에 치환을 추가로 도입하여, 전자 수송의 안정성을 강화하고 발광층에서의 정공 수송 및 전자 수송이 더욱 균형적인 상태에 도달하도록 하며, 전계발광소자에서 발광층의 호스트 재료로 사용되는 경우, 더 낮은 구동 전압을 획득할 수 있고 소자 효율을 현저히 향상시킬 수 있으며 소자 수명을 현저히 연장시킬 수 있어, 본 발명에 개시된 화합물이 독특한 성능과 거대한 응용 전망을 갖고 있음을 충분히 증명해준다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다는 것은 본 분야 당업자에게 자명한 것이다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정적인 것이 아님을 이해해야 한다.
Claims (19)
- H-L-E의 구조를 가지는 화합물로,
여기서, H는 식 1로 표시된 구조를 가지며,
식 1에서, A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18 개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되며;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
여기서, E는 식 2로 표시된 구조를 가지고,
여기서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y5 내지 Y8 중 임의의 2개는 N로부터 선택되며, 다른 2개는 각각 C 또는 CRy에서 선택되며; Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
L는 단일결합, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 및 이들의 조합에서 선택되며;
여기서, R, Rx, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소고리, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리, 또는 3~18 개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
바람직하게, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되는 화합물. - 제 2 항에 있어서,
상기 H는 식 1-a로 표시된 구조를 가지며,
여기서, A1 내지 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, X1 내지 X10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRx에서 선택되며;
여기서, R, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 화합물. - 제 3 항에 있어서,
R, Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 화합물. - 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
R와 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되며;
바람직하게, R와 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기 또는 피리딜기에서 선택되는 화합물. - 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
A1 내지 A3 사이의 인접한 치환기 R, X1 내지 X3 사이의 인접한 치환기 Rx, X4 내지 X6 사이의 인접한 치환기 Rx, 및 X7 내지 X10 사이의 인접한 치환기 Rx, 이러한 인접한 치환기 그룹 중 적어도 하나의 그룹은 연결되어 고리를 형성하는 화합물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 H는 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, 선택적으로 상기 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있는 화합물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 E는 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c로 표시된 구조를 가지며:
식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRy 또는 CRz에서 선택되고, Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 CRz로부터 선택되며;
여기서, Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
여기서, 인접한 치환기 Ry는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, 식 2-a, 식 2-b 또는 식 2-c에서, Y1 내지 Y4 중의 하나는 CRz로부터 선택되고, 나머지는 각각 독립적으로 CRy로부터 선택되며; 또는, Y1 내지 Y4 중의 2개는 CRz로부터 선택되고, 나머지는 각각 독립적으로 CRy로부터 선택되며;
더 바람직하게, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 6~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
가장 바람직하게, 상기 Ry는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 듀테륨, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기 또는 이들의 조합에서 선택되는 화합물. - 제 8 항에 있어서,
상기 식 2-a 내지 식 2-c로 표시된 구조에서, 6원자 아자고리(Six-membered aza ring)와 연결된 Ry는 듀테륨, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 선택되고;
바람직하게, 상기 Ry는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 4-시아노페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 트리페닐렌기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 피리딜기 또는 페닐피리딜기에서 선택되는 화합물. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 E는 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
여기서, 선택적으로 상기 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있는 화합물. - 제 1 항 내지 제 10 항의 어느 한 항에 있어서,
상기 L는 단일결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기(terphenylene), 트리페닐렌기(triphenylene), 디벤조푸라닐렌기 (dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 피리딜렌기(pyridylene) 및 티에닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, 상기 L는 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되며,
여기서, 선택적으로 상기 L-1 내지 L-26의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있는 화합물. - 제 11 항에 있어서,
상기 화합물은 화합물 1 내지 화합물 1116으로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화합물 1 내지 화합물 1116은 H-L-E의 구조를 가지며, 여기서 H, L 및 E는 각각 하기 표에서 선택된 구조에 대응되며:
여기서, 선택적으로 상기 화합물의 구조에서의 수소는 부분적으로 또는 전부 중수소로 치환될 수 있는 화합물. - 양극;
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 전계발광소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이고 상기 화합물은 호스트 재료인 전계발광소자. - 제 14 항에 있어서,
상기 발광층은 적어도 1종의 인광 발광재료를 더 포함하는 전계발광소자. - 제 15 항에 있어서,
상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 가지며 상기 리간드는 아래의 구조 중 임의의 하나를 포함하며,
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되며;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 리간드 구조에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자. - 제 15 항에 있어서,
상기 인광 발광재료는 금속 착물이고 상기 금속 착물은 적어도 하나의 리간드를 가지며 상기 리간드는 아래의 구조로 표시되며,
여기서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자수를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
바람직하게, R1 내지 R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고, 및/또는 R4 내지 R6 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, R1 내지 R3 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되고, 및/또는 R4 내지 R6 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제 16 항 또는 제 17 항에 있어서,
상기 인광 발광재료는 Ir 착물, Pt 착물 또는 Os 착물이고;
바람직하게, 상기 인광 발광재료는 Ir 착물이고, Ir(La)(Lb)(Lc)의 구조를 가지며;
여기서, La, Lb 및 Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 상기 리간드 중 임의의 하나로부터 선택되며;
더 바람직하게, 상기 Ir 착물은 아래 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, Xf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN3, CRC3RC4로 이루어진 군에서 선택되고;
여기서, Xe는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRd 또는 N에서 선택되며;
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ra, Rb, Rc, Rd, RN3, RC3 및 RC4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨(deuterium), 할로겐, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20 개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 7~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아랄킬기, 1~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20 개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아민기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 술파닐기(sulfanyl group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 화합물 제제.
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