CN118084983A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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蔡瑞益
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苏明娟
马斌
迈克尔·S·韦弗
茱莉亚·J·布朗
曾礼昌
沃尔特·耶格尔
艾伦·迪安杰利斯
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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料和装置。公开了一种化合物，其具有金属配位络合物结构，所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第一取代基R1；其中第一距离定义为所述金属与R1中的原子的一者之间的距离，其中所述原子在R1中的所述原子之中距所述金属最远；其中所述第一距离还长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何其它原子到金属距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心在所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少

Description

有机电致发光材料和装置
本申请是申请日为2017年6月20日、申请号为201710471275.7、发明名称为“有机电致发光材料和装置”发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请根据35 U.S.C.§119(e)(1)要求2016年6月20日提交的美国临时申请第62/352,119号、2017年6月7日提交的美国临时申请第62/516,329号、2016年6月20日提交的美国临时申请第62/352,139号、2017年1月26日提交的美国临时申请第62/450,848号、2017年3月31日提交的美国临时申请第62/479,795号和2017年4月3日提交的美国临时申请第62/480,746号的优先权，所述美国临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及用作磷光发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。更具体地说，本发明涉及在一个方向上具有较大纵横比的有机金属络合物和其在OLED中用以增强效率的用途。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器滤过来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据本发明的一方面，公开了一种化合物，其具有金属配位络合物结构，所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体之一的外围具有第一取代基R1；其中第一距离定义为所述金属与R1中的原子之一之间的距离，其中所述原子在R1中的所述原子之中距所述金属最远；其中所述第一距离还长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何其它原子到金属距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心在所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
根据另一方面，公开了一种OLED，其包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有金属配位络合物结构的化合物；其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体之一的外围具有第一取代基R1；其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
根据另一方面，公开了一种OLED，其包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其包含磷光发射化合物；其中所述磷光发射化合物具有半峰全宽(FWHM)值为不大于40nm的固有发射光谱；其中当在所述装置上施加电压时，所述OLED在室温下在0.1mA/cm2下测量的EQE是至少25％。
根据另一方面，公开了一种消费型产品，其包含OLED，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有金属配位络合物结构的化合物；其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体之一的外围具有第一取代基R1；其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
根据另一方面，公开了一种消费型产品，其包含OLED，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其包含磷光发射化合物；其中所述磷光发射化合物具有FWHM值为不大于40nm的固有发射光谱，并且当在所述装置上施加电压时，在室温下在0.1mA/cm2下测量的EQE是至少25％。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了基于2-苯基吡啶的铱磷光发射体的一实例。
图4展示了4-取代吡啶结构的一实例，其中跃迁偶极矩矢量(虚线)是沿着分子长轴。
图5展示了基于苯基吡啶的配位体的一实例，其中R1、R2、R3和R4处的取代使得可以虚线TDM矢量长轴对准。
图6展示了二酮连接结构，其中反-氮连接C-N配位体引入了C2旋转对称性。
图7展示了反-氮轴以及长轴和TDM矢量与此轴的优选对准的示意图。
图8展示了C3或伪-C3对称结构、以及R1、R2和R3分子长轴以及TDM矢量与此C3旋转平面的优选对准的示意图。
图9展示了实现分子长轴和TDM与面式三-双齿有机金属发射体的C3旋转平面的对准的可能配位体取代模式之一。
图10展示了用于在不存在光学增强下测定EQE的一实例底部发射OLED装置堆叠。
图11展示了用于用以测量发射体对准的角度依赖性光致发光实验的实验设定。
图12展示了比较水平定向的发射体化合物152与随机(各向同性)定向的发射体三(2-苯基吡啶)铱的实验数据。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多种电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品将包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。适合的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。适合的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以未被取代或可以被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
在本发明中，我们描述了一种实现发射体跃迁偶极对准以便改进OLED装置性能的方法。增加个别发射体内负责光子发射的跃迁偶极矩矢量的水平对准导致出耦增加并且因此效率增加。通过增加线性或平面性而增加发射体的分子纵横比引起OLED EML中的发射体的非各向同性定向。跃迁偶极矩与此线性长轴或平面的相关性使得发射体定向可转变为跃迁偶极定向并且改进光出耦。这些变化相较于随机定向的发射体可以改进光出耦和装置效率多达50％。
发射跃迁偶极矩的对准：本文所描述的方法通过经由分子对准使光出耦达到最大而改进OLED性能。尽管通过磷光OLED材料实现了极高的激子转化效率和发射量子产率，但装置效率最终受光提取效率限制。从OLED堆叠的发射层(EML)发射的光子的提取极大地取决于光子发射的方向。垂直于装置衬底传播的光子具有高提取概率，而相对于衬底的正交方向成大角度传播的那些光子的损失机率大得多并且归因于内部反射、波导模式和耦合到表面等离子模式而不被提取。
在个别发射体化合物中，光发射垂直于三重态到基态跃迁偶极矩(TDM)进行。因此，增加TDM矢量相对于OLED的衬底水平对准的发射体化合物分子的数目导致光提取效率更高并且因此装置效率(外部量子效率-EQE)更高。此水平定向因子在发射体分子集合中可以通过TDM矢量的水平分量TDM║与垂直分量TDM┴和水平分量的总和的比率θ以统计方式描述。换句话说：θ＝TDM║/(TDM┴+TDM║)。比率θ在下文将称为水平偶极比率(“HDR”)。
水平偶极比率θ可以通过角度依赖性光致发光测量来测量。通过将光激发的薄膜样品的测量发射模式作为偏振的函数与计算建模模式比较，可以确定既定样品的TDM矢量的定向。水平偶极比率θ对所得装置效率具有极显著效果。在不具有微腔或其它光学增强并且材料折射率≈1.5-2.0的典型底部发射装置结构(如图10中所示)中，假定定量发射和电荷复合效率(可在<1mA/cm2的极低电流密度下实现)，随机定向的发射体(θ＝0.67)可以实现约28％的最大装置EQE。在θ＝1的完美水平的发射体的情况下，可在PLQY为100％并且电荷复合效率为100％的OLED装置中实现超过40％的EQE。
一般来说，增加的发射出耦取决于两种主要因素：(1)发射体化合物分子内的三重态到基态TDM矢量对准；和(2)EML结构内的发射体的分子对准。因此，有必要一致地控制两种因素以有效地实现TDM矢量对准以增强OLED性能。此外，两种因素都可能不离散，而是对准的分布。近简并发射光跃迁可以产生差异定向的TDM矢量的分布，所述分布通过玻尔兹曼统计(Boltzmann statistics)描述。结构上，非晶形EML介质中发射体的分子对准产生可能在整个EML层中变化的发射体对准的分布。因此，装置性能的增强可以通过来自单一光跃迁的优先发射和装置EML内此跃迁的强对准两者来实现。
单一TDM矢量分子对准：为了在装置内实现对准的TDM矢量，优先发射体对准必须加入到主体和发射体材料中。这主要通过高纵横比发射体分子实现。据发现，高纵横比棒状或盘状结构在通过例如热气相沉积、旋涂、喷墨印刷和有机蒸气喷射印刷的方法制备的标称非晶形膜中可以优先定向。
在具有单一优先发射跃迁的发射体中，棒状结构可以经选择以优化与TDM矢量的对准同时仍使分子量达最小。在结构类似于三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3，图3)的发射体中，这通过产生延伸到铱金属中心的长分子轴实现。长分子轴的定向性可以取决于TDM矢量的定向，如下文所论述。
参考图4，在TDM矢量大致与铱-氮键(以虚线箭头描绘)对准的发射体的情况下，分子长轴可以通过吡啶4-位(图4中的R1)处的适当取代产生。举例来说，芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代基可以引入此位置以促进形成高纵横比棒状结构，其中分子长轴大致通过铱-氮键并且通过此取代基。我们旨在使TDM矢量轴与此高纵横比分子长轴以优选小于30°、更优选小于10°的这两个轴之间的角度对准。取代基R1的优选长度在3到 更优选4到/>范围内。我们预测在审慎选择取代基下应用此分子设计可以产生高达0.85的HDR和所得大EQE增加。
类似地，棒状结构可以用于含有大致二等分双齿发射配位体的单一优先TDM矢量(参看图5，以虚线描绘)的发射体中。在此情况下，通过在吡啶3-位和4-位处的芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代结合在苯基5-位和6-位处的取代的延长可以用以生成大致二等分双齿发射配位体的分子长轴。举例来说，吡啶4-位处的烷基取代以及苯基5-位和6-位处的稠合杂芳基取代在TDM矢量方向上导致净延长。类似地，苯基6-位处的扭转芳基取代在此TDM矢量轴上导致更大棒状的延长。我们旨在使TDM矢量轴与此高纵横比分子长轴以优选小于30°、更优选小于10°的这两个轴之间的角度对准。取代基R1/R2和R3/R4的优选长度在3到更优选4到/>范围内。因为此取代模式可以引入更大平面系统以与EML表面对准，所以我们预测高达0.9的进一步增加的HDR。
配位体能隙：对于所有三个双齿配位体都相同的均配铱发射体，三个光跃迁的简并导致跃迁偶极定向的随机化。如与均配发射体的情况一样，杂配发射体也可以使发射分布在简并或近简并跃迁之间。这些跃迁可以集中在不同配位体上并且因此具有基本上正交的TDM矢量。这导致可以得自分子对准的任何发射对准的整体混杂。
我们注意到，几乎相同的基于苯基吡啶的配位体之间的极小能隙即使在强定向的棒状结构中也在Ir(ppy)3型发射体中导致基本上各向同性的发射。在这些情况下，玻尔兹曼统计基本上描述了来自近简并跃迁的发射的概率。因此，我们发现，发射跃迁的定位对各种所讨论跃迁之间的能隙高度敏感。为了强定位发射和改进TDM对准，集中在发射配位体相较于辅助性配位体上的发射之间的优选能隙高于0.05eV并且更优选0.10eV。
此外，由沿着不主要负责发射跃迁的配位体之一定位的长轴诱导的任何优先对准可能产生低水平偶极比率，θ。要避免前述对准方式之一应用于发射体辅助性配位体之一的此情况，因为这可能产生低于0.67的HDR值(各向同性定向)。
TDM矢量的对称性和几何形状：在大能隙无法通过对发射和辅助性配位体结构进行能量调节而得到的情况下，如与多种高能量蓝色和绿色发射体的情况一样，对称性和分子几何形状可以用以由多个配位体产生高度对准的发射。我们注意到了Ir(ppy)3的简并TDM矢量的基本上正交性质和具有对称发射配位体的二酮连接红色发射体中的TDM矢量的完美平行性质。在简并发射的情况下，这些垂直和平行关系归因于EML中的分子对准分别引起任何对准的发射的拒绝和增强。
在这些二酮连接铱发射体中，铱-氮键的优先反式定向在结构中产生C2对称轴。参看图6。我们提议使用此C2轴增强通过延长TDM矢量轴而诱导的对准。参看图7。如果非酮配位体经设计以具有(1)TDM矢量和(2)与Ir-N键对准的空间长轴两者，那么C2对称性由于两个发射配位体上的平行TDM矢量而增强对准。这提供了超过0.85的极高HDR值。
关于发射有相等或接近相等的概率集中在三个配位体中的每一者上的三取代化合物，优选使(1)TDM矢量和(2)长轴两者与含有化合物三倍旋转对称性的平面对准。在这些均配面式化合物中，此C3平面大致二等分每个双齿配位体的两个金属配位体键之间的角度。参看图8。因此，这些络合物的TDM矢量应大致二等分此角度，优选地使C3平面与TDM矢量之间的角度小于20°并且更优选小于10°。
如果纵横比的变化诱导此平面的优先水平对准，那么三个TDM矢量的所得平面或几乎平面布置然后可以促成效率增加。沿着此C3平面延长每个配位体产生具有高纵横比的极平面的结构。一种所述结构展示于图9中，其中R是烷基、环烷基、芳基或杂芳基。相同R还可以在吡啶环上的类似位置。分子纵横比通过金属中心与R基团的末端之间的此半径规定，其优选长于并且更优选长于/>此外，优选使金属中心与C3平面中的R基团末端之间的此矢量的在矢量与平面之间的角度小于20°并且更优选小于10°。
含有两个相同发射配位体或更一般来说两个主要负责发射的配位体的发射体可以经开发以使得其长轴与TDM矢量是非正交的。独立地相对于每个配位体，长轴和TDM矢量可以共线，如上文所描述。当一个配位体的此长轴相对于第二发射配位体的长轴成大角度时，可以观察到装置效率的增强。在此情况下，因为发射体分子对准可以通过非晶形EML中的定向的分布描述，所以/>的弯曲形状凭借两个TDM矢量都大致与两个配位体之间形成的长轴对准而导致装置效率增强。这在TDM矢量优选二等分双齿配位体并且还从配位体平面稍微出来时实现。我们提议使用具有TDM矢量的此伪-对称定向的两个简并或近简并发射配位体来诱导超过0.7并且更优选0.8的HDR值。
主体诱导的掺杂剂对准：因为EML内发射体的对准源自发射体与EML材料和沉积介质(真空、空气、惰性气体、溶剂等)的差异相互作用，所以预期主体与发射体材料之间的相互作用对发射体TDM矢量的所得定向具有一定效果。就如同静电相互作用驱动高纵横比发射体分子在EML结构中保持平直，其它强主体-发射体相互作用可以用以驱动对准。这些相互作用可以包括π-堆叠、氢键结、使用具有强相互作用的官能团(包括可以在主体/掺杂剂之间相互作用或驱动插层或偏析效应的极性、非极性、氟化或烷基)、通过富电子与贫电子芳香族部分之间的相互作用驱动的供体-受体π-相互作用。
最优化发射体-主体相互作用以诱导掺杂剂对准还可能强烈取决于掺杂剂和/或主体分子的平面性。尤其在强π-堆叠相互作用导致对准的情况下，预期这些分子的增加的平面性可导致更强的相互作用并且因此更高的对准程度。在此情况下，优先通过合理地引入π-平面的二面角扭转增加掺杂剂的整体平面性来增加分子中共对准芳香族环的数目。还可能需要通过类似策略以及增加共轭长度来增加主体分子的平面性，增加主体中的电荷转移特征以及分子内和分子间氢键结。主体诱导的发射体对准方面的这些差异可以通过光致发光技术在发射体:主体样品)中相对于发射体:mCP(其中mCP是1,3-双(N-咔唑基)苯，一种无序并且非定向主体直接测量。
就装置堆叠的下伏层影响靠近界面的主体或掺杂剂材料的对准来说，还可以优选将这些对准或模板化模式引入到电子阻挡层(EBL)或其它下伏层。
根据本发明的一方面，公开了一种化合物，其具有金属配位络合物结构，并且所述化合物在室温下能够充当OLED中的发射体。出于本说明书的目的，室温是指20-25℃的温度范围。所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第一取代基R1；其中第一距离定义为所述金属与R1中的原子的一者之间的距离，其中所述原子在R1中的所述原子之中距所述金属最远；其中所述第一距离还长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何其它原子到金属距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心在所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少 表示苯环的直径。应注意，如上文所定义的球体不会将R1中的任一原子从封围于球体中排除。如本文所用，封围于球体中意味着原子位于距金属小于或等于半径r的距离处。
在化合物的一些实施例中，第一距离比半径r长至少在化合物的一些实施例中，第一距离比半径r长至少/>
在化合物的一些实施例中，所述化合物进一步在所述配位体的一者的外围具有第二取代基R2；其中第二距离定义为所述金属与R2中的原子的一者之间的距离，其中所述原子在R2中的所述原子之中距所述金属最远；并且其中当所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1或R2的一部分的所有原子的最小半径时，所述第二距离比r长至少
在具有第二取代基R2的化合物的一些实施例中，R1和R2在不同配位体上。在化合物的一些实施例中，第二距离比r长至少在一些实施例中，第二距离比r长至少/>在一些实施例中，第二距离比r长至少/>在一些实施例中，所述第一和第二距离都比r长至少/>在一些实施例中，所述第一和第二距离都比r长至少/>
在具有第二取代基R2的化合物的一些实施例中，R1连接到具有第一配位原子的芳香族环，R2连接到具有第二配位原子的芳香族环；并且其中相对于所述金属，所述第一配位原子与所述第二配位原子呈反式配置。
在化合物的一些实施例中，所述化合物进一步在所述配位体之一的外围具有第三取代基R3；其中第三距离定义为所述金属与R3中的原子之一之间的距离，其中所述原子在R3中的所述原子之中距所述金属最远；并且其中当所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1、R2或R3的一部分的所有原子的最小半径时，所述第三距离比r长至少/>
在具有第三取代基R3的化合物的一些实施例中，取代基R1、R2和R3在不同配位体上。在化合物的一些实施例中，第三距离比r长至少在一些实施例中，第三距离比r长至少/>在一些实施例中，第三距离比r长至少/>
下表1列举了各个取代基沿着其长轴所界定的最大线性长度。此最大线性长度定义为沿着特定取代基长轴相距最远的两个原子之间的距离。所列出的值可以用以估算配位络合物中配位体之一的外围处的既定取代基将延伸超出封围配位络合物中不为所述特定取代基的一部分的所有原子的球体的半径r到什么程度。举例来说，在仅具有第一取代基R1的配位络合物的一实施例中，第一距离与半径r之间的差异可以使用表1取决于参与第一取代基R1的特定化学基团估算。如果配位络合物的一实施例在络合物中一或多个配位体的外围具有其它取代基(例如第二和第三取代基R2和R3)，那么表1可以用以通过考虑参与取代基R2或R3的特定取代基而估算第二或第三距离与半径r之间的差异。下表1可以用以计算两个取代基之间的差异。举例来说，如果第一取代基是苯基，第二取代基是甲苯基，那么第二取代基比第一取代基长一个C-C键，其是在另一实例中，如果第二取代基是联苯，那么第二取代基比第一取代基长C-C6H5，其是/>以下片段中的任两者或更多者可以连接在一起，并且其距离可以通过简单地将这些数值与用以连接其的单一C-C键距离的总长度相加来计算。
表1.
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在具有第三取代基R3的化合物的一些实施例中，第一、第二和第三距离都比r长至少在一些实施例中，第一、第二和第三距离都比r长至少/>在一些实施例中，第一、第二和第三距离各自独立地是比r长表1中列出的至少一个距离。在一些其它实施例中，第一、第二和第三距离都比r长表1中列出的至少一个距离。
在具有第三取代基R3的化合物的一些实施例中，所述化合物具有具备三个双齿配位体的八面体配位几何形状，其中所述三个双齿配位体中的每一者具有两个配位原子和在所述两个配位原子之间界定的中点；其中所述三个中点界定第一平面；并且其中R1、R2和R3中的每个原子相对于所述第一平面的点到平面距离小于“点到平面”距离是指平面与不处于平面中的点之间的最短距离。
在具有R3的化合物的一些实施例中，R1、R2和R3中的任何原子相对于第一平面的点到平面距离小于在一些实施例中，R1、R2和R3中的任何原子相对于所述第一平面的点到平面距离小于r。
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有跃迁偶极矩轴；并且其中所述跃迁偶极矩轴与沿着R1的所述第一距离的轴之间的角度小于40°。“跃迁偶极矩轴”是沿着跃迁偶极矩的轴。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于30°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于20°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于15°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于10°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于35°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于25°。在一些实施例中，跃迁偶极矩轴与沿着第一距离的轴之间的角度小于5°。
在R1的第一距离显著长于R2的第二距离和R3的第三距离或不存在R2或R3的化合物的一些实施例中，考虑集中在三个不同配位体上的发射之间的自由能差异。为了比较具有R1的配位体的自由能，由与具有R1的配位体相同的配位体形成的第一均配金属络合物的三重态能量将比由为化合物中的任一其它配位体的配位体形成的第二均配金属络合物的三重态能量低至少0.02eV。在其它实施例中，第一均配金属络合物的三重态能量比第二均配金属络合物的三重态能量低至少0.05eV。在其它实施例中，第一均配金属络合物的三重态能量比第二均配金属络合物的三重态能量低至少0.1eV。在其它实施例中，第一均配金属络合物的三重态能量比第二均配金属络合物的三重态能量低至少0.15eV。
在化合物的一些实施例中，取代基R1、R2和R3各自独立地选自由以下组成的群组：
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在化合物的一些实施例中，所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的磷光发射体、荧光发射体或延迟荧光发射体。
在化合物的一些实施例中，所述化合物在室温下能够从三重激发态到单基态发射光。
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有金属-碳键。
在化合物的一些实施例中，所述金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au、Ag和Cu。在一些实施例中，所述金属是Ir。在一些实施例中，所述金属是Pt。
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有中性电荷。
在化合物的一些实施例中，所述化合物中的每个配位体彼此不同。
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有通过三个双齿配位体、两个三齿配位体、一个四齿和一个双齿配位体、或一个六齿配位体形成的八面体配位几何形状。
在化合物的一些实施例中，所述化合物具有通过两个双齿配位体或一个四齿配位体形成的四面体配位几何形状。
在化合物的一些实施例中，所述化合物包含配位到所述金属的第一苯环；并且其中所述第一苯环由第二芳香族环稠合。在一些实施例中，第二芳香族环由第三芳香族环稠合。在一些实施例中，第三芳香族环由第四芳香族环稠合。
在化合物的一些实施例中，其中所述化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中L1、L2和L3可以相同或不同；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
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其中每个X1到X17独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中Z1、Z2和Z3各自独立地是碳或氮；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R’和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc、Rd、Re各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中任两个Ra、Rb、Rc和Rd任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；并且
其中所述Ra、Rb、Rc和Rd中的至少一者包括R1。
在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，同一环内的至少一对取代基Ra、Rb、Rc和Rd接合和稠合成环。
在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，两个邻近环之间的至少一对取代基Ra、Rb、Rc和Rd接合和稠合成环。
在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，所述化合物具有式Ir(L1)2(L2)。
在具有式Ir(L1)2(L2)的化合物的一些实施例中，L1具有选自由以下组成的群组的式：
并且
其中L2具有式：
在一些实施例中，L2具有式：
其中Re、Rf、Rh和Ri独立地选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基和杂芳基；
其中Re、Rf、Rh和Ri中的至少一者具有至少两个碳原子；并且
其中Rg选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，所述化合物具有选自由以下组成的群组的式：Ir(L1)(L2)(L3)、Ir(L1)2(L2)和Ir(L1)3；
其中L1、L2和L3不同并且各自独立地选自由以下组成的群组：
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在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，所述化合物具有式Pt(L1)2或Pt(L1)(L2)。在一些实施例中，L1连接到其它L1或L2以形成四齿配位体。
在具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的化合物的一些实施例中，所述化合物具有式M(L1)2或M(L1)(L2)；其中M是Ir、Rh、Re、Ru或Os；并且
其中L1和L2各自是不同三齿配位体。
在化合物的一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
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根据本发明的另一方面，公开了一种OLED。所述OLED包含：阳极；阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有金属配位络合物结构的化合物；
其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；
其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；
其中所述化合物在所述配位体之一的外围具有第一取代基R1；
其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；
其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且
其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
在OLED的一些实施例中，有机层是发射层，并且具有金属配位络合物结构的化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在有机层进一步包含主体的OLED的一些实施例中，主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或主体不具有取代基；
其中n是1到10；并且
其中Ar1和Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在有机层进一步包含主体的OLED的一些实施例中，主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在有机层进一步包含主体的OLED的一些实施例中，主体选自由以下组成的群组：
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和其组合。
在有机层进一步包含主体的OLED的一些实施例中，主体包含金属络合物。
在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.7。在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.75。在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.8。在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.85。在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.9。在OLED的一些实施例中，具有金属配位络合物结构的化合物的HDR是至少0.95。
在OLED的一些实施例中，有机层进一步包含主体；并且化合物的HDR当与具有mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)作为主体的确切相同装置相比较时高了至少5％。在OLED的一些实施例中，化合物的HDR相较于具有mCP作为主体的确切相同装置高了至少10％。在OLED的一些实施例中，化合物的HDR当与具有mCP作为主体的确切相同装置相比较时高了至少20％。在OLED的一些实施例中，化合物的HDR当与具有mCP作为主体的确切相同装置相比较时高了至少30％。在OLED的一些实施例中，化合物的HDR当与具有mCP作为主体的确切相同装置相比较时高了至少40％。
根据本发明的另一方面，公开了一种OLED，其包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其包含磷光发射化合物；其中所述磷光发射化合物具有FWHM值为不大于45nm的固有发射光谱，并且当在所述装置上施加电压时，所述OLED在室温下在0.1mA/cm2下的EQE是至少25％。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于43nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于41nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于39nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于37nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于35nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于33nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于31nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于29nm。在一些实施例中，磷光发射化合物的固有发射光谱的FWHM值不大于27nm。在一些实施例中，OLED的EQE是至少27％。在一些实施例中，OLED的EQE是至少29％。在一些实施例中，OLED的EQE是至少31％。在一些实施例中，到95％亮度的装置寿命如在20mA/cm2下所测量对于400nm≤λmax<500nm发射体是8小时，如在80mA/cm2下所测量对于500nm≤λmax<590nm发射体是30小时，并且如在80mA/cm2下所测量对于590nm≤λmax<750nm发射体是150小时。在一些实施例中，到95％亮度的装置寿命如在20mA/cm2下所测量对于400nm≤λmax<500nm发射体是12小时，如在80mA/cm2下所测量对于500nm≤λmax<590nm发射体是45小时，并且如在80mA/cm2下所测量对于590nm≤λmax<750nm发射体是225小时。在一些实施例中，到95％亮度的装置寿命如在20mA/cm2下所测量对于400nm≤λmax<500nm发射体是16小时，如在80mA/cm2下所测量对于500nm≤λmax<590nm发射体是60小时，并且如在80mA/cm2下所测量对于590nm≤λmax<750nm发射体是300小时。在一些实施例中，到95％亮度的装置寿命如在20mA/cm2下所测量对于400nm≤λmax<500nm发射体是20小时，如在80mA/cm2下所测量对于500nm≤λmax<590nm发射体是75小时，并且如在80mA/cm2下所测量对于590nm≤λmax<750nm发射体是375小时。
磷光发射化合物的固有发射光谱定义为OLED堆叠中所用的相同主体材料中的发射体的热蒸发的<1-10％掺杂薄膜的光致发光光谱。如本领域普通技术人员将认识到，掺杂百分比应限于使凝集淬灭和变宽达最小的方案。值得注意地，此发射光谱可以在OLED中归因于光学和化学因素而展现轻微变宽或变窄。
据发现，发射体的光致发光半峰全宽(FWHM)归因于配位体的现有环上的苯并成环而显著降低。发射体的光致发光光谱变窄将改进装置性能，例如EQE。举例来说，当以下化合物A(在溶液中FWHM：65nm)与额外苯环稠合时，苯并成环的化合物B的FWHM是19nm，其显著窄于化合物A。同样在固态PMMA薄膜中，化合物B的FWHM是21nm，其比5％掺杂PMMA固体膜中的化合物A(FWHM：68nm)窄47nm。
在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物是金属配位络合物，其中所述金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au、Ag和Cu。在一些实施例中，所述金属是Ir。在一些实施例中，所述金属是Pt。
在磷光发射化合物是金属配位络合物的OLED的一些实施例中，磷光发射化合物是配位到金属的苯环；其中苯环由第二芳香族环稠合。在一些实施例中，第二芳香族环由第三芳香族环稠合。在一些实施例中，第三芳香族环由第四芳香族环稠合。
在OLED中的磷光发射化合物具有FWHM值为不大于45nm的固有发射光谱并且当在装置上施加电压时在室温下在0.1mA/cm2下测量的EQE为至少25％的OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.7。在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.75。在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.8。在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.85。在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.9。在OLED的一些实施例中，磷光发射化合物的HDR是至少0.95。
在OLED中的磷光发射化合物具有FWHM值为不大于45nm的固有发射光谱并且当在装置上施加电压时在室温下的EQE为至少25％的OLED的一些实施例中，发射层进一步包含主体；并且化合物的水平偶极比率当与具有mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)作为主体的确切相同装置相比较时增加了至少5％。在一些实施例中，化合物的水平偶极比率当与具有mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)作为主体的确切相同装置相比较时增加了至少10％。
在OLED中的磷光发射化合物具有FWHM值为不大于45nm的固有发射光谱并且当在装置上施加电压时在室温下的EQE为至少25％的OLED的一些实施例中，磷光发射化合物是具有金属配位络合物结构的化合物；其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第一取代基R1；其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
根据本发明的另一方面，公开了一种包含OLED的消费型产品，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有金属配位络合物结构的化合物；其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第一取代基R1；其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
根据本发明的另一方面，公开了一种包含OLED的消费型产品，其中所述OLED包含：阳极；阴极；和安置在所述阳极与所述阴极之间的发射层，其包含磷光发射化合物；其中所述磷光发射化合物具有FWHM不大于45nm的固有发射光谱，并且当在所述装置上施加电压时，在室温下在0.1mA/cm2下测量的EQE是至少25％。
在一些实施例中，上文所提及的消费型产品选自由以下组成的群组：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、移动电话、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
实验：
如先前所指示，既定代表性EML结构的平均跃迁偶极矩(TDM)对准可以通过角度依赖性光致发光测量来测定。p偏振发射的角度依赖性对HDR高度敏感。因此，如图11中所示，既定发射体掺杂的EML样品300的HDR可以通过将测量的p偏振发射e作为检测角度Φ的函数与基于样品的光学性质和两种平面内和一种平面外跃迁偶极模式的贡献模拟的角度依赖性比较而测定。
化合物152的光致发光测量证实了在上文所述的取代模式下TDM水平对准增加。如图12中所示，与三(2-苯基吡啶)铱(HDR＝0.67)的随机定向性质相对，化合物152的取代模式产生HDR＝0.73的优先水平对准的EML。
合成化合物152
步骤1
将CC-2(2.3g，2.71mmol)溶解于无水二氯甲烷(400ml)中。将混合物用N2脱气并且冷却到0℃。将1-溴吡咯烷-2,5-二酮(0.81g，2.71mmol)溶解于DCM(300mL)中并且逐滴添加。添加之后，使温度逐渐上升到室温并且搅拌12小时。添加饱和NaHCO3(20mL)溶液。分离并且收集有机相。去除溶剂，并且将残余物涂布于硅藻土上并且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上纯化，得到产物CC-2-Br(0.6g，24％)。
步骤2
将CC-2-Br(0.72g，0.775mmol)溶解于甲苯(40ml)和水(4ml)的混合物中。将混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.411g，1.937mmol)、SPhos(0.095g，0.232mmol)、Pd2dba3(0.043g，0.046mmol)和苯基硼酸(0.189g，1.55mmol)。将混合物在110℃下在N2下加热12小时。然后将反应物冷却到室温，用DCM萃取产物。分离并且收集有机相。去除溶剂，并且将残余物涂布于硅藻土上并且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上纯化。通过由甲苯/MeOH再结晶进一步纯化产物，得到化合物152(0.7g)。
合成化合物153
将CC-2-Br-2(0.6g，0.646mmol)溶解于甲苯(100ml)和水(10ml)的混合物中。将混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.343g，1.61mmol)、SPhos(0.080g，0.19mmol)、Pd2dba3(0.035g，0.039mmol)和[1,1-联苯]4-基硼酸(0.256g，1.29mmol)。将混合物在110℃下在N2下加热12小时。然后将反应物冷却到室温，用DCM萃取产物并且分离有机相。去除溶剂，并且将残余物涂布于硅藻土上并且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上纯化。通过由甲苯/MeOH再结晶进一步纯化产物，得到化合物153(0.64g)。
合成化合物154
步骤1
将CC-1(2.04g，2.500mmol)溶解于无水二氯甲烷(400ml)中。将混合物用N2脱气并且冷却到0℃。将1-溴吡咯烷-2,5-二酮(0.445g，2.500mmol)溶解于DCM(200mL)中并且逐滴添加。添加之后，使温度逐渐上升到室温并且搅拌16小时。添加饱和NaHCO3溶液(20mL)。分离并且收集有机相。去除溶剂，并且将残余物涂布于硅藻土上并且在通过使用70/30甲苯/庚烷洗脱的硅胶柱上纯化，得到产物CC-Br(0.6g)。
步骤2
将CC-Br(1.16g，1.296mmol)溶解于甲苯(120ml)和水(12.00ml)的混合物中。将混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.688g，3.24mmol)、SPhos(0.160g，0.389mmol)、Pd2dba3(0.071g，0.078mmol)和苯基硼酸(0.316g，2.59mmol)。将混合物在110℃下在N2下加热16小时。在将反应物冷却到室温之后，用DCM萃取产物。分离并且收集有机相。去除溶剂，并且将残余物涂布于硅藻土上并且在通过使用70/30甲苯/庚烷洗脱的硅胶柱上纯化。通过于甲苯/MeOH中再结晶进一步纯化产物，得到化合物154(1.0g)。
合成化合物155
步骤1
在氮气下将2-氯-5-甲基吡啶(10.03g，79mmol)、(3-氯-4-甲基苯基)硼酸(13.4g，79mmol)和碳酸钾(21.74g，157mmol)溶解于DME(150ml)和水(20ml)的混合物中，得到无色悬浮液。添加Pd(PPh3)4(0.909g，0.786mmol)到反应混合物中，然后将反应混合物脱气并且加热到95℃维持12小时。然后将其冷却到室温，分离有机相并且蒸发。使残余物在用庚烷/THF 9/1(v/v)洗脱的硅胶柱上进行柱色谱，在由庚烷结晶之后，得到10g(58％产率)白色固体。
步骤2
在氮气下将2-(3-氯-4-甲基苯基)-5-甲基吡啶(10g，45.9mmol)、((甲基-d3)磺酰基)甲烷-d3(92g，919mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(2.65g，27.6mmol)溶解在一起，得到深色溶液。将反应混合物在氮气下加热到80℃维持12小时，冷却，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并且蒸发。通过在用庚烷/THF 9/1(v/v)洗脱的硅胶上柱色谱而纯化，得到白色固体，然后由庚烷结晶，得到无色结晶物质(9.1g，81％产率)。
步骤3
在氮气下将2-(3-氯-4-(甲基-d3)苯基)-5-(甲基-d3)吡啶(7.45g，33.3mmol)、苯基硼酸(6.09g，49.9mmol)、磷酸钾(15.34g，66.6mmol)、Pd2(dba)3(0.305g，0.333mmol)和二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(Sphos，0.273g，0.666mmol)溶解于DME(150ml)和水(25ml)的混合物中，得到红色悬浮液。将反应混合物脱气并且在氮气下加热到回流。过夜加热之后，达到约80％转化率。添加更多Ph硼酸和催化剂并不提高转化率。通过在用庚烷/THF 9/1洗脱的硅胶上柱色谱纯化，然后由庚烷再结晶，得到白色固体(6.2g，70％产率)。
步骤4
在氮气气氛下，在氮气下将4,5-双(甲基-d3)-2-苯基吡啶(1.427g，7.54mmol)、5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶(2g，7.54mmol)和[IrCl(COD)]2(2.53g，3.77mmol)溶解于乙氧基乙醇(50ml)中，得到红色溶液。将反应混合物加热到回流维持1小时，然后有沉淀形成。再添加30mL乙氧基乙醇并且继续回流48小时，然后将反应混合物冷却到室温。粗物质不经另外纯化即用于下一步骤。
步骤5
在氮气气氛下将悬浮于乙氧基乙醇中的铱二聚体与戊烷-2,4-二酮(2.59g，25.9mmol)和碳酸钠(3.43g，32.3mmol)在50ml甲醇中混合，在55℃下在氮气下搅拌24小时并且蒸发。使黄色残余物在用梯度混合物庚烷/甲苯洗脱的硅胶柱上进行柱色谱，得到5g(36％产率)目标络合物。
步骤6
将acac络合物(5g，6.72mmol)溶解于DCM(20mL)中，然后以一份方式添加含HCl的乙醚(16.80ml，33.6mmol)，搅拌10分钟，蒸发。在甲醇中湿磨残余物。将固体过滤并且用甲醇和庚烷洗涤，得到黄色固体(4.55g，100％产率)。
步骤7
将Ir二聚体(4.55g，3.34mmol)和(((三氟甲基)磺酰基)氧基)银(2.062g，8.03mmol)悬浮于50ml DCM/甲醇1/1(v/v)混合物中，并且在室温下搅拌72小时，经由硅藻土过滤并且蒸发，得到黄色固体(4.75g，83％产率)。
步骤8
将三氟甲磺酸盐(3g，3.5mmol)和8-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.56g，7.7mmol)于30mL甲醇中的混合物在氮气下在65℃下搅拌5天。然后将物质冷却，并且蒸发甲醇。使残余物在用含2％乙酸乙酯的甲苯洗脱的硅胶柱上进行柱色谱，得到产物的两种异构体(1.7g具有高Rf和0.7g具有低Rf的络合物)。具有低Rf的络合物是目标化合物155。
装置实例
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由/>的Liq(8-羟基喹啉锂)接着是/>的Al组成。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠从ITO表面开始依序由以下组成：/> 的HAT-CN作为空穴注入层(HIL)；/>的HTM作为空穴输送层(HTL)；厚度/>的发射层(EML)。发射层含有6:4比率的H-主体(H1):E-主体(H2)以及12重量％的绿色发射体。/>的掺杂有40％ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。装置结构展示于下表2中。表2展示了示意性装置结构。装置材料的化学结构展示如下。/>
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制造后，在DC 80mA/cm2下测量装置的所测试EL、JVL和寿命。装置性能展示于表3中，电压、LE、EQE、PE和LT97％全部相对于比较化合物标准化。
表2：示意性装置结构
表3：装置性能
将化合物152和153与比较实例比较；化合物152和153两者的效率都高于比较实例。推测起来，相比于比较实例，化合物152和化合物153具有更高水平发射偶极定向。静电位高的细长并且平面取代基放大了Ir络合物与主体分子之间的相互作用表面区域；使得Ir络合物平行于膜表面堆叠并且提高出耦效率。此外，化合物152和化合物153两者在80mA/cm2下的LT97％都大于比较实例，表明细长取代基不仅提高了效率，而且增加了络合物在装置中的稳定性。
下表4中提供了对于装置实例在9000尼特下记录的装置数据的概述，EQE值针对装置C-2进行标准化。
表4
装置ID 掺杂剂 色彩 EQE(rel)
装置3 化合物154 黄色 1.24
装置C-1 CC-1 黄色 1.10
装置C-2 CC-2 黄色 1.00
表4中的数据显示，与比较实例相比，使用本发明化合物作为发射体的装置实现相同色彩，但效率更高。应注意，本发明化合物(化合物154)与比较化合物(CC-1)之间的唯一差异在于，本发明化合物的苯基部分置换了比较化合物中的一个质子，从而增加了在一个方向上跨越Ir金属中心的末端原子之间的距离。装置结果显示，发射体分子的较大纵横比似乎是实现较高装置效率的关键。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷输送层可以掺杂有导电性掺杂剂以实质上改变其电荷载子密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载子而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴输送层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子输送层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
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HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
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Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
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EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限制于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多者相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面，EBL中所使用的化合物含有与下文描述的主体之一所使用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的其它有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个基团内的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472。
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其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作发射体材料即可。适合发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
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HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多者相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和或较高三重态能量。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
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电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括输送层中使用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (21)

1.一种化合物，其具有金属配位络合物结构；
其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的发射体；
其中所述化合物具有至少两个配位到所述金属的配位体；
其中当所述化合物中具有大于一个配体时，所述化合物中的每个配位体彼此不同；
其中所述化合物具有式M(L1)(L2)(L3)，并且L1、L2和L3彼此不同；
其中L1、L2和L3中的每一个是具有至少桥接在一起的两个6-元环的配体，其中两个相邻的桥接6-元环各自配位到所述金属，并且其中两个相邻的桥接6-元环中的至少一者具有至少一个氮原子，
其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第一取代基R1；
其中第一距离是所述金属与R1中距所述金属最远的原子之间的距离；
其中所述第一距离长于所述金属与所述化合物中的任何其它原子之间的任何距离；并且
其中当界定具有半径r的球体，其中心是所述金属并且所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1的一部分的所有原子的最小半径时，所述第一距离比所述半径r长至少
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第二取代基R2；
其中第二距离是所述金属与R2中距所述金属最远的原子之间的距离；并且
其中当所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1或R2的一部分的所有原子的最小半径时，所述第二距离比r长至少
3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1和R2在不同配位体上。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中所述第一和第二距离都比r长至少
5.根据权利要求2所述的化合物，其中R1连接到具有第一配位原子的芳香族环，R2连接到具有第二配位原子的芳香族环；并且
其中相对于所述金属，所述第一配位原子与所述第二配位原子呈反式配置。
6.根据权利要求2所述的化合物，其中所述化合物在所述配位体的一者的外围具有第三取代基R3；
其中第三距离是所述金属与R3中距所述金属最远的原子之间的距离；并且
其中当所述半径r是使得所述球体可封围所述化合物中不为R1、R2或R3的一部分的所有原子的最小半径时，所述第三距离比r长至少
7.根据权利要求6所述的化合物，其中R1、R2和R3在不同配位体上；
其中所述化合物具有具备三个双齿配位体的八面体配位几何形状，其中所述三个双齿配位体中的每一者具有两个配位原子和在所述两个配位原子之间界定的中点；
其中所述三个中点界定第一平面；并且
其中R1、R2和R3中的每个原子相对于所述第一平面的点到平面距离小于
8.根据权利要求7所述的化合物，其中R1、R2和R3中的任何原子相对于所述第一平面的点到平面距离小于r。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有跃迁偶极矩轴；并且
其中所述跃迁偶极矩轴与沿着所述第一距离的轴之间的角度小于40°。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中配位体为与所述具有R1的化合物的配位体的第一均配金属络合物的三重态能量比配位体为所述化合物中的其它配位体中的任一者的第二均配金属络合物的三重态能量低至少0.05eV。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在室温下能够充当有机发光装置中的磷光发射体、荧光发射体或延迟荧光发射体。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物包含配位到所述金属的第一苯环；
并且其中所述第一苯环由第二芳香族环稠合。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
其中每个X1到X17独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中Z1、Z2和Z3独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或接合以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中任两个Ra、Rb、Rc和Rd任选地稠合或接合以形成环或形成多齿配位体；并且
其中所述Ra、Rb、Rc和Rd中的至少一者包括R1。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中同一环内的至少一对取代基Ra、Rb、Rc和Rd接合和稠合成环。
15.根据权利要求13所述的化合物，其中两个邻近环之间的至少一对取代基Ra、Rb、Rc和Rd接合和稠合成环。
16.根据权利要求1所述的化合物，其中R1选自由以下组成的群组：
17.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
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18.根据权利要求1所述的化合物，其中所述金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Pd、Au、Ag和Cu。
19.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-18中任一项所述的化合物。
20.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-18中任一项所述的的化合物。
21.根据权利要求20所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自由以下组成的群组：
平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、移动电话、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
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