JP5121873B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1、2等参照)。
このように有機EL素子の発光層において、有機リン光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率が達成されている。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、燐光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子の3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
このような有機EL素子においては、3重項の励起状態又は3重項の励起子が消光しないように順次、陽極、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層(正孔阻止層)、電子注入層、陰極のように層を積層する構成が用いられてきた(例えば、特許文献3、4参照)。この構成を有する有機EL素子には、以下のような特徴があった。
(1)電子注入層と発光層を接合すると、励起状態が消光するため、発光層よりエネルギーギャップが広いか又は発光層の三重項エネルギーより大きな三重項エネルギーを保有する正孔阻止層を用いた。
(2)正孔阻止層は有機発光層からの正孔の移動を制限し、正孔を発光層中に効率よく蓄積することによって、電子との再結合確率を向上させることが可能であった。
(3)正孔阻止層と陰極金属を直接接合すると寿命や効率などの性能が著しく低くなるため正孔阻止層と陰極の間にエネルギーギャップが正孔阻止層より小さい電子注入層を設ける必要があった。
しかしながら、これら従来の電子注入構成には問題があることが判明した。すなわち、正孔阻止層はエネルギーギャップが広く他層からの電荷注入輸送に対してはエネルギー障壁として働き抵抗が大きいため、駆動電圧が上昇した。さらに正孔阻止層に用いられる多くの化合物は、高い正孔阻止能を保有していたが劣化しやすく長寿命な素子を与えることができなかった。
さらに、発光層のホスト材料を電子輸送材料で形成した素子も知られている。(例えば、特許文献6)。しかしながら、この素子に用いられたホスト材料はイオン化ポテンシャル5.9eV以上であったため、ホスト材料に正孔を注入することができず、ホスト材料が正孔を輸送せず駆動電圧が高くなるという問題があった。
また、本第二発明は、陰極と陽極間に、少なくとも燐光性の発光材料とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に、発光層と接合した電子注入層を有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有し、前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルが5.9eV以下であり、前記ホスト材料が、カルバゾリル基が含窒素環に連結した化合物、又はカルバゾリル基がアリーレン基を介して含窒素環に連結した化合物(カルバゾリル基、含窒素環及びアリーレン基は、それぞれ置換基を有していてもよく、含窒素環は、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン又はベンズイミダゾールである)であり、電子注入層中の電子輸送材料の三重項エネルギーが、発光層中のホスト材料の三重項エネルギーより小さく、前記正孔輸送層中の正孔輸送材料の三重項エネルギーが2.55eVより大きいことを特徴とする有機EL素子を提供するものである。
(1)発光層中のホスト材料の電子移動度が10-6cm2 /Vs以上(好ましくは、10-5cm2 /Vs以上)である化合物である。電子移動度に関しては飛行時間法(TOF)又は空間電荷制限電流の過渡測定により計測することができる。TOF法については、シンセティック メタルズ(Synth.Met.)111/112,(2000) 331頁に記載され、空間電荷制限電流の過渡測定については、Electrical Transport in Solids,Pergamon Press,1981年、第346〜348頁の記載がある。(2)発光層の陽極側の領域における正孔と電子の再結合が陰極側における再結合より多い。これは発光層の領域を2分して、(陰極/電子注入層/陰極側発光層/陽極側発光層/正孔輸送層/陽極側)という層構成とした場合において、陽極側発光層のみに燐光発光性化合物を添加した素子ANと陰極側発光層のみに燐光発光性化合物を添加した素子CAを比較した場合、素子ANの方が再結合が大きい場合に相当する。その際、電子注入層や正孔輸送層により発光層の励起状態が消光しない様に留意すべきである。また、発光層の陽極側界面のみに燐光発光性化合物を添加した素子AN’と陰極側界面のみに燐光発光性化合物を添加した素子CA’の効率を比較して素子AN’の効率が大きい場合に発光層は電子輸送性であると言える。
なお、本発明における電子輸送性とは正孔輸送性がないことを意味しない。したがって電子輸送性であるが、正孔移動度を計測した際、10-7cm2 /Vsより大きい値を保有していても問題ない。
本発明の有機EL素子において、陰極と陽極間に、燐光性の発光材料が添加されている正孔輸送層を有すると好ましい。このようにすることで正孔輸送層で生じた励起状態も発光につながり一段と発光効率が高くなる。
また、前記正孔輸送層中の正孔輸送材料の三重項エネルギーが、前記発光層中の燐光性の発光材料の励起エネルギーより大きいと好ましい。このようにすることで、正孔輸送材料により発光層の励起状態が消光しなくなり一段と発光効率が高くなる。
本第二発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に、少なくとも燐光性の発光材料とホスト材料からなる発光層を有する有機EL素子において、発光層と陰極との間に、発光層と接合した電子注入層を有し、発光層が電子輸送性で、前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルが5.9eV以下であり(好ましくは、5.8eV以下であり)、電子注入層中の電子輸送材料の三重項エネルギーが、発光層中のホスト材料の三重項エネルギーより小さい。
発光層中のホスト材料については、従来から用いられてきたポリビニルカルバゾールやビスカルバゾゾールなどのポリカルバゾール化合物は、例外的な場合を除き正孔輸送性でありかつ電子の輸送能力は小さい。このような正孔輸送性材料をホスト材料として用いた際には、発光層の陰極側界面が主たる再結合領域となる。この時、発光層と陰極の間に電子注入層を介在させる共に電子注入層と発光層を接合させ、電子注入層にエネルギーギャップが発光層を形成するエネルギーギャップより小さい電子輸送材料を含有させると、発光層の陰極側界面を中心として生じた励起状態が電子注入層により失活し、効率の極めて低い素子しか得られない。また、電子注入層を形成する電子輸送材料の三重項エネルギーは発光層を形成するホスト材料の三重項エネルギーより小さい場合でも発光層の陰極側界面を中心として生じた励起状態が電子注入層により失活し、効率の極めて低い素子しか得られない。
また、本発明の発光層中のホスト材料は、イオン化ポテンシャルが5.9eV以下のものである。このようにすることにより、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルが5.3〜5.7eVであることから、エネルギー障壁を−0.2〜0.6eVとすることができホスト材料へ正孔が注入できるようになる。さらに、ホスト材料間で正孔が輸送されるようになるので、駆動電圧が低くなるような化合物を使用することもできる。
前記発光層中のホスト材料としては、カルバゾリル基もしくはアザカルバゾリル基が含窒素環に連結した化合物、又はカルバゾリル基もしくはアザカルバゾリル基がアリーレン基を介して含窒素環に連結した化合物であると好ましい。
また、前記発光層中のホスト材料としてさらに好ましくは、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物である。
(Cz−)m A (1)
(式中、Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基である。Aは、アリール置換含窒素環基、ジアリール置換含窒素環基、又はトリアリール置換含窒素環基である。mは1〜3の整数である。)
Cz−An (2)
(式中、Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基である。Aは、アリール置換含窒素環基、ジアリール置換含窒素環基、又はトリアリール置換含窒素環基である。nは1〜3の整数である。)
前記ホスト材料における好ましい含窒素環としては、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン、ベンズイミダゾール等が挙げられる。
また、一般式(1)及び(2)においては、Czの部位でイオン化ポテンシャルの値は5.6eV〜5.8eVであることが判明している。
A2 は、窒素を複素環を形成する原子として含有する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、好ましくは、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリン基、フェナントリジン基であり、前記置換基としては、A1 と同様のものが挙げられる。
A1 を含む環とA2 を含む環は一つの縮合環を形成してもよく、このようなものとしては、例えば、7,8-ベンゾキノリン基等が挙げられる。
Qは、周期表7〜11族から選ばれる金属であり、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金を表す。
Lは、2座型の配子を表し、好ましくは、アセチルアセトナート等のβ−ジケト型の配位子又はピロメリット酸から選ばれる。
m及びnは整数を表し、Qが二価金属の場合は、n=2、m=0であり、Qが三価金属の場合は、n=3かつm=0、又はn=2かつm=1である。)
前記一般式(3)で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、何ら下記の化合物に限定されるものではない。
電子注入層中の電子輸送材料のエネルギーギャップは、2.8eV以下であると好ましく、2.75eV以下であるとさらに好ましい。好ましい電子輸送材料としては、含窒素複素環化合物が挙げられる。これは、窒素原子を有する複素環を有する化合物と定義され、例えば、含窒素錯体や含窒素環化合物が挙げられる。
含窒素錯体としては下記(4)〜(6)のいずれかで表される化合物が好ましい。
(4)M+ Q又はM+ Q' (式中、M+ は一価金属イオン)
(5)M2+Q2 、M2+QQ' 又はM2+Q'2(式中、M2+は二価金属イオン)
(6)M3+Q3 、M3+Q2 Q' 、M3+QQ'2又はM3+Q'3(式中、M3+は三価金属イオン)
ここで、Q及びQ’は、それぞれ独立に、下記一般式(7)及び(8a)〜(8c)で表される配位子である。
また、Q及びQ’は、それぞれベンゾアゾールであってもよく、例えば、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール誘導体等があげられる。
これらのうち、特に好ましいQ及びQ’は、下記一般式(9)で表されるものである。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
置換もしくは無置換のアミノ基は−NX1 X2 と表され、X1 及びX2 の例としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
前記各置換基としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基、又はカルボキシル基等が挙げられ、具体例としては前記と同様のものが挙げられる。
さらに好ましい電子輸送材料の含窒素環化合物としては、含窒素環が、イミダゾールや、これを縮環させたイミダゾピリジン,ベンゾイミダゾール等の6員環と5員環の縮合環であって、1〜4個の窒素原子を有するものであり、例えば、ベンゾイミダゾール構造を有するものとして、例えば下記一般式(A)〜(B)で表されるものが挙げられる。
一般式(A)及び(B)で表される化合物の具体例としては、以下の例示化合物等が挙げられるがこれら例示化合物に限定されるものではない。なお、下記例示において、一般式(A)及び(B)における( )内の含窒素環残基の部分はHArと記載している。
R及びR’は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
R及びR’として好ましくは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のもの)又は芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10のもの)である。
nは、1〜2の整数である。
Ar1'の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−クリセニル基、2−クリセニル基、6−クリセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる1価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニルイル基、9−フェニルアントラセンからなる1価の基、9−(1’−ナフチル)アントラセンからなる1価の基、9−(2 ’−ナフチル)アントラセンからなる1価の基、6−フェニルクリセンからなる1価の基、9−[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]アントラセンからなる1価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、9−(10−フェニル)アントリル基、9−[10−(1’−ナフチル)]アントリル基、9−[10−(2’−ナフチル)]アントリル基等が好ましい。
一般式(C)において、Ar2'は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは核炭素数6〜40)のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは核炭素数3〜40)のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜6)のアルコキシ基である。
Ar2'の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ar1'と同様のものが挙げられる。
Ar2'の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ar1'と同様のものが挙げられる。
Ar2'の置換もしくは無置換のアルコキシ基は−OYで表される基であり、Yの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピ ル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられ、、メチル基、エチル基、t−ブチル基が好ましい。
一般式(C)のL1 及びL2 は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60(好ましくは核炭素数6〜40)のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜60(好ましくは核炭素数3〜40)のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
L1 及びL2 の置換もしくは無置換のアリーレン基の例としては、前記Ar1'と同様のアリール基からさらに水素原子を除き2価の基としたものが挙げられる。
L1 及びL2 の置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基の例としては、前記Ar1'と同様のヘテロアリール基からさらに水素原子を除き2価の基としたものが挙げられる。
また、一般式(C)において、L1 及び/又はL2 が、
さらに、一般式(C)において、前記Ar1'が、下記一般式(a)〜(j)で表される基であると好ましい。
R''の置換もしくは無置換のアリール基の例としては、前記Ar1'と同様のものが挙げられる。
R''の置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、前記Ar1'と同様のものが挙げられる。
R''の置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、前記Ar2'と同様のものが挙げられる。
R''の置換もしくは無置換のアルコキシ基の例としては、前記Ar2'と同様のものが挙げられる。
一般式(C)で表される化合物の具体例としては、以下の例示化合物等が挙げられるがこれら例示化合物に限定されるものではない。
これらの含窒素環化合物は、エネルギーギャップが小さいので陰極からの電子注入性に優れ、電子輸送に対する耐久性も高く、長寿命の素子を与えることができる。
界面領域への還元性ドーパントの添加形態としては、層状又は島状に形成すると好ましい。
前記アルカリ金属としては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)、Cs(仕事関数:1.95eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはK、Rb、Cs、さらに好ましくはRb又はCsであり、最も好ましくはCsである。
前記、希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
前記アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBax Sr1-x O(0<x<1)や、Bax Ca1-x O(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
前記希土類金属化合物としては、YbF3 、ScF3 、ScO3 、Y2 O3 、Ce2 O3 、GdF3 、TbF3 等が挙げられ、YbF3 、ScF3 、TbF3 が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
本発明の有機EL素子において、陰極と陽極間に、燐光性の発光材料が添加されている正孔輸送層を有すると好ましい。この正孔輸送層に用いる正孔輸送材料は、その三重項エネルギーが、前記発光層中の燐光性の発光材料の励起エネルギーより大きいと好ましい。
また、従来用いられてきた下記TPDやNPD
本発明で用いる三重項エネルギーが2.55eVより大きい正孔輸送材料の具体例としては、以下に示す一般式(10)、(12)、(14)〜(17)及び(19)のものが好ましく、それらは縮合芳香族環を有しないことが好ましい。
A−B−A (12)
[式中、Aは下記一般式(13)で表されるジアミン誘導体残基、Bはアダマンチル脂肪族環状基であり、好ましくは前記一般式(11)で示される脂肪族環残基をそれぞれ表す。]
Xは以下に示す3価の連結基を表し、
本発明の有機EL素子は、電子注入層と陰極との間に絶縁体や半導体で構成される無機化合物層や電子輸送層を設けてもよい。これらの層は、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
本発明の有機EL素子における各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、化合物の三重項エネルギー、一重項エネルギー及びイオン化ポテンシャルは、以下のようにして測定した。
(1)三重項エネルギーの測定
最低励起三重項エネルギー準位T1 を測定した。すなわち、試料の燐光スペクトルを測定し(10μmol/リットル EPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2容積比)溶液、77K、石英セル、SPEX社FLUOROLOGII)、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き横軸との交点である波長(発光端)を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。
(2)一重項エネルギー(エネルギーギャップ)の測定
励起一重項エネルギーの値を測定した。すなわち、試料のトルエン溶液(10-5モル/リットル)を用い日立社製紫外可視吸光計を用い吸収スペクトルを測定した。スペクトルの長波長側の立ち上りに対し接線を引き横軸との交点である波長(吸収端)を求めた。この波長をエネルギー値に換算した。
(3)イオン化ポテンシャルの測定
理研計器社製、大気下光電子分光装置AC−1にて材料粉末を用い測定した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚10nmの銅フタロシアニン膜(以下「CuPc膜」と略記する。)を成膜した。このCuPc膜は、正孔注入層として機能する。CuPc膜上に膜厚30nmの下記TPACを成膜した。このTPAC膜は正孔輸送層として機能する。さらに、TPAC膜上に膜厚30nmの下記化合物PB102を蒸着し発光層を成膜した。同時に燐光性のIr金属錯体として前記(K−3)を添加した。(K−3)の濃度は発光層中7重量%である。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚20nmのトリス(8−キノリノール)Al錯体(以下、Alqという)を設けた。このAlq膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqとを、モル比でAlq:Li=1:1で二元蒸着させ、陰極側の電子注入層としてAlq:Li膜を10nm形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.6Vで発光輝度89cd/m2 、発光効率15.0cd/Aの青緑色発光が得られた。また、ELスペクトルを計測したところ発光ピーク波長は477nmであり、Ir金属錯体から発光が生じていることが示された。これらの結果を表1に示す。なお、後述するように電子注入層に用いたAlqのエネルギーギャップは発光層のホスト材料及びIr錯体のエネルギーギャップより小さく、電子注入層に用いるAlqの三重項エネルギーは、発光層のホスト化合物及び三重項エネルギーより小さいにもかかわらず、低電圧で高効率な青緑色発光が得られた。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚10nmの銅フタロシアニン膜(以下「CuPc膜」と略記する。)を成膜した。このCuPc膜は、正孔注入層として機能する。CuPc膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚30nmの前記TPACを成膜した。このTPAC膜は正孔輸送層として機能する。さらに、TPAC膜の成膜に続けて膜上に膜厚30nmの正孔輸送性の下記CBPをホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時に燐光性のIr金属錯体として前記(K−3)を添加した。(K−3)の濃度は発光層中7重量%であった。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmの(1,1’−ビスフェニル)−4−オラート)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム(以下、BAlqという)を設けた。このBAlq膜は正孔阻止層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqとを、モル比でAlq:Li=1:1で二元蒸着させ、陰極側の電子注入層としてAlq:Li膜を10nm形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧7.2Vで発光輝度98cd/m2、発光効率3.2cd/Aの青緑色発光が得られたが、実施例に比較して非常に低い発光効率であった。これは、発光層に正孔輸送性の化合物をホスト材料として用いたため、発光層の励起状態が失活し、消光しているためである。これらの結果を表1に示す。
実施例1において、発光層のホスト材料として、化合物PB102の代わりに正孔輸送性の前記CBPを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.8Vで発光輝度1.2cd/m2 、発光効率0.3cd/Aの青緑色発光しか得られず、発光効率が非常に低かった。これは、発光層に正孔輸送性の化合物をホスト材料として用いたため、発光層の励起状態が失活し、消光しているためである。また、比較例1と比較して、ある程度の発光効率を得るためには、正孔阻止層が必要であることも判明した。これらの結果を表1に示す。
実施例1において、発光層のホスト材料として、化合物PB102の代わりに電子輸送性の下記PB115を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.5Vで発光輝度102cd/m2 、発光効率14.8cd/Aの青緑色発光という極めて高い効率が得られた。これらの結果を表1に示す。
実施例1において、電子注入層を形成するAlq及びAlq:Liの代わりに前記BAlqを用い、BAlqの陰極側20nmにはLiを添加したこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。この場合、発光層は電子注入層に直接接合し、さらにBAlq層に陰極が接合している。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧7.8Vで発光輝度93cd/m2 、発光効率12.3cd/Aの青緑色発光という極めて高い効率が得られた。これらの結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚50nmの前記TPACを成膜した。このTPAC膜は正孔輸送層として機能する。さらに、TPAC膜上に膜厚30nmの電子輸送性の前記PB115をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時に燐光性のIr金属錯体として前記(K−10)を添加した。(K−10)の濃度は発光層中5重量%である。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlqを電子注入層として蒸着した。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqとを、モル比でAlq:Li=1:1で二元蒸着させ、陰極側の電子注入層としてAlq:Li膜を30nm形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧4.5Vで発光輝度620cd/m2、発光効率32.5cd/Aの緑色発光が得られた。これらの結果を表1に示す。
実施例4において、発光層のホスト材料として、化合物PB115の代わりに正孔輸送性の前記CBPを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧5.1Vで発光輝度101cd/m2 、発光効率5.7cd/Aの緑色発光しか得られず、発光効率が低かった。これは、発光層に正孔輸送性の化合物をホスト材料として用いたため、発光層の励起状態が失活し、消光しているためである。これらの結果を表1に示す。
実施例4において、発光層のホスト材料として、化合物PB115の代わりに電子輸送性の下記BCPを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.2Vで発光輝度320cd/m2 、発光効率30.2cd/Aの緑色発光が得られ、発光層の消光は免れている。しかし、実施例4の有機EL素子と同程度の発光効率を得るために、1.7V高い電圧が必要であった。これは、BCPのイオン化ポテンシャルが高いため、正孔が注入できないためである。これらの結果を表1に示す。
実施例2において、正孔輸送層の材料として、TPACの代わりに下記TCTAを用い、燐光性のIr金属錯体として(K−3)を添加したかわりに前記(K−23)を用い、電子注入層中の電子輸送材料としてAlqの代わりに前記(A−7)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.0Vで発光輝度104cd/m2 、発光効率20.8cd/Aの青緑色発光という極めて高い効率が得られた。これらの結果を表1に示す。
実施例5において、電子注入層中の電子輸送材料として(A−7)の代わりに前記(C−15)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.1Vで発光輝度105cd/m2 、発光効率23.1cd/Aの青緑色発光という極めて高い効率が得られた。これらの結果を表1に示す。
実施例5において、発光層のホスト材料として、化合物PB115の代わりに正孔輸送性の前記CBPを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧6.3Vで発光輝度102cd/m2 、発光効率9.2cd/Aの青緑色発光しか得られず、実施例5に比べ著しく発光効率が低かった。これは、発光層に正孔輸送性の化合物をホスト材料として用いたため、発光層の励起状態が失活し、消光しているためである。これらの結果を表1に示す。
実施例5において、発光層のホスト材料として、化合物PB115の代わりに電子輸送性の下記TPBI(2,2',2''-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール]:特開平10−106749号公報に合成法記載) を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
発光層中のホスト材料の種類、イオン化ポテンシャル、エネルギーギャップ(一重項エネルギー)及び三重項エネルギー、発光層中の燐光性の発光材料(金属錯体)の種類及び三重項エネルギー、電子注入層中の電子輸送材料の種類、エネルギーギャップ及び三重項エネルギーの値、並びに正孔輸送層の材料を表1に示す。
また、得られた素子について、特性を評価したところ、直流電圧7.6Vで発光輝度102cd/m2 、発光効率14.6cd/Aの青緑色発光が得られ、発光層の消光は免れている。しかし、実施例5の有機EL素子と同程度の発光効率を得るために、1.6Vも高い電圧が必要であった。これは、TPBIのイオン化ポテンシャルが高いため、正孔が注入されにくいためである。これらの結果を表1に示す。
また、実施例4と比較例4、及び実施例5と比較例6をそれぞれ比べると、発光層中のホスト材料のイオン化ポテンシャルが小さいので、低電圧駆動が可能になることが判明した。
これらに対し、比較例1〜3及び比較例5の素子は励起状態が消光していることを示し、発光効率が低い。
Claims (15)
- 陰極と陽極間に、少なくとも燐光性の発光材料とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に、発光層と接合した電子注入層を有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有し、
前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルが5.9eV以下であり、前記ホスト材料が、カルバゾリル基が含窒素環に連結した化合物、又はカルバゾリル基がアリーレン基を介して含窒素環に連結した化合物(カルバゾリル基、含窒素環及びアリーレン基は、それぞれ置換基を有していてもよく、含窒素環は、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン又はベンズイミダゾールである)であり、
電子注入層中の電子輸送材料のエネルギーギャップが、発光層中のホスト材料のエネルギーギャップより小さく、前記正孔輸送層中の正孔輸送材料の三重項エネルギーが2.55eVより大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と陽極間に、少なくとも燐光性の発光材料とホスト材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に、発光層と接合した電子注入層を有し、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有し、
前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルが5.9eV以下であり、前記ホスト材料が、カルバゾリル基が含窒素環に連結した化合物、又はカルバゾリル基がアリーレン基を介して含窒素環に連結した化合物(カルバゾリル基、含窒素環及びアリーレン基は、それぞれ置換基を有していてもよく、含窒素環は、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン又はベンズイミダゾールである)であり、
電子注入層中の電子輸送材料の三重項エネルギーが、発光層中のホスト材料の三重項エネルギーより小さく、前記正孔輸送層中の正孔輸送材料の三重項エネルギーが2.55eVより大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 還元性ドーパントが、電子注入層に添加されているか、又は陰極と該陰極と接合する層との界面領域に添加されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極間に、燐光性の発光材料が添加されている正孔輸送層を有することを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層中の正孔輸送材料の三重項エネルギーが、発光層中の燐光性の発光材料の励起エネルギーより大きいことを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層中のホスト材料が電子輸送性である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層中のホスト材料の電子輸送度が10-6cm2/Vs以上である請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送材料が、単一種の含窒素環誘導体が配位した金属錯体である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記含窒素環が、キノリン、フェニルピリジン、ベンゾキノリン又はフェナントロリンである請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属錯体が、キノリノールの金属錯体又はその誘導体である請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送材料が、含窒素環と縮合芳香族環が連結した化合物、又は含窒素環がアリーレン基を介して縮合芳香族環と連結した化合物(含窒素環、縮合芳香族環及びアリーレン基は、それぞれ置換基を有していてもよい)である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記縮合芳香族環が、ナフタレン、アントラセン、ピレン、フェナントレン、フルオランテン、クリセン、ペリレン、ナフタセン又はペンタセンである請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記含窒素環が、6員環と5員環の縮合環であり、1〜4個の窒素原子を有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層中のホスト材料が、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(Cz−)mA (1)
(式中、Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Aは、アリール置換含窒素環基、ジアリール置換含窒素環基、又はトリアリール置換含窒素環基であり、含窒素環は、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン又はベンズイミダゾールである。mは1〜3の整数である。)
Cz−An (2)
(式中、Czは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Aは、アリール置換含窒素環基、ジアリール置換含窒素環基、又はトリアリール置換含窒素環基であり、含窒素環は、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、キノキサリン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾピリジン、ピリダジン又はベンズイミダゾールである。nは1〜3の整数である。) - 前記電子注入層が、金属錯体を含まないことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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