JP2001237078A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度の有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 少なくとも陽極、発光帯域、陰極を構成
要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光帯域として少なくとも二種類の化合物を
含有する混合物を用い、前記発光帯域からの発光が、発
光帯域を構成する化合物が個々に有する蛍光波長のいず
れのものとも異なる波長成分を有するものとする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と略す）は、電界を印加することによ
り、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子
の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を
利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社
のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆
動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖ
ａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５
１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以来、有
機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛
んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロ
キシキノリノールアルミニウム）を電子注入（輸送）性
発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔注入（輸
送）層に用いている。積層構造の利点としては、発光層
への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された
電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成
効率を高めることが挙げられる。この例のように有機Ｅ
Ｌ素子の素子構造としては、正孔注入（輸送）層、電子
注入（輸送）性発光層の２層型、または正孔注入（輸
送）層、電子輸送性発光層、電子注入（輸送）性発光層
の３層型等が良く知られている。こうした積層型構造素
子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるた
め、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００３】これらの素子に用いられる正孔注入（輸
送）材料としては、スターバースト分子である４，
４′，４″−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミ
ノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフ
ェニル］−４，４′−ジアミン等のトリフェニルアミン
誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知られている（例
えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９
９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−
５４３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報
等）。電子注入（輸送）材料としては、オキサジアゾー
ル誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００４】また、電子注入（輸送）性発光材料として
は、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体に
代表されるキレート錯体が知られ、この発光材料に蛍光
色素を微量混合する事で効率を向上させられることも良
く知られている。これらの蛍光色素としては、クマリン
誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリ
ルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフ
ィリン誘導体、フェノキサゾン系色素、ローダミン系色
素、アクリジン系色素等が知られており、それらの発光
色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られること
が報告されており、カラー表示素子の実現が期待されて
いる（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平
７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公
報等）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
まだ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能
を示す材料開発が強く求められている。本発明はこの点
に鑑みてなされたものであり、高輝度の有機ＥＬ素子を
提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、有機ＥＬ素子の発
光帯域として、少なくとも二種類の化合物を配合してな
る混合物を用いることにより、配合に用いた化合物が固
有する蛍光波長のいずれのものとも異なる波長の発光
が、従来のものよりも高い輝度で得られることを見いだ
し本発明に至った。

【０００７】本発明のうち、請求項１は、少なくとも陽
極、発光帯域、陰極を構成要素としてもつ有機ＥＬ素子
において、前記発光帯域が、少なくとも二種類の化合物
を含有する混合物からなり、発光帯域からの発光が、発
光帯域を構成する化合物が個々に有する蛍光波長のいず
れのものとも異なる波長成分を有することを特徴とする
有機ＥＬ素子を提供する。

【０００８】また、請求項２は、少なくとも陽極、発光
帯域、陰極を構成要素としてもつ有機ＥＬ素子におい
て、前記発光帯域が、少なくとも二種類の化合物を含有
する混合物からなり、発光帯域からの発光が、発光帯域
を構成する化合物が個々に有する蛍光波長のいずれのも
のよりも長い波長成分を有することを特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子を提供する。

【０００９】また、請求項３は、請求項１又は２に記載
の有機ＥＬ素子において、前記発光帯域が、少なくとも
二種類の発光材料を含有する混合物からなることを特徴
とする有機ＥＬ素子を提供する。

【００１０】また、請求項４は、請求項１又は２に記載
の有機ＥＬ素子において、前記発光帯域が、少なくとも
一種類の発光材料と一種類の蛍光材料を含有する混合物
からなることを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。

【００１１】また、請求項５は、請求項１〜４のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、前記発光帯域が、少
なくとも一種類の下記一般式[１]で示される発光材料を
含有する混合物からなることを特徴とする有機ＥＬ素子
を提供する。

【化２】 （ただし、Ａｒ₁は置換もしくは無置換の炭素数５〜４
２のアリーレン基であり、Ａｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独
立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基
である。）

【００１２】また、請求項６は、請求項５に記載の有機
ＥＬ素子において、前記発光帯域が、少なくとも一種類
の上記一般式[１]で示される発光材料を含有する混合物
からなることを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。
（ただし、Ａｒ₁は置換もしくは無置換の炭素数５〜４
２のアリーレン基であり、Ａｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独
立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基
であって、Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうち少なくとも一つは、置換
もしくは無置換のスチリル基を置換基としてもつ。）

【００１３】また、請求項７は、請求項１ないし２、又
は４ないし６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子におい
て、前記発光帯域が、置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素、置換もしくは無置換の縮合多環式炭化水素、置換
もしくは無置換の複素環化合物、置換もしくは無置換の
縮合複素環化合物等の蛍光材料を少なくとも一種類含有
する混合物からなることを特徴とする有機ＥＬ素子を提
供する。

【００１４】また、請求項８は、請求項１〜７のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、前記発光帯域が陽極
に隣接してなる事を特徴とする有機ＥＬ素子を提供す
る。

【００１５】また、請求項９は、請求項１〜７のいずれ
かに記載の有機ＥＬ素子において、陽極と発光帯域との
間に正孔注入帯域を有することを特徴とする有機ＥＬ素
子を提供する。

【００１６】また、請求項１０は、請求項８又は９に記
載の有機ＥＬ素子において、陰極と発光帯域との間に電
子注入帯域を有することを特徴とする有機ＥＬ素子を提
供する。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、発光帯域として少なくとも二種類の化合物を
配合してなる混合物を用いた有機ＥＬ素子であって、二
種類の化合物の相互作用により、配合に用いた上記化合
物が固有する蛍光波長のいずれのものとも異なる波長成
分を有するＥＬ発光が得られることを特徴としている。
ここで、発光材料および蛍光材料の蛍光波長とは、粉体
での蛍光スペクトルのピークトップの波長のこととす
る。

【００１８】本発明の発光帯域を形成する混合物に含有
される発光材料として用いられる上記一般式[１]の化合
物において、Ａｒ₁は、炭素数５〜４２の置換もしくは
無置換のアリーレン基を示す。このようなアリーレン基
の例としては、ナフチレン基、アンスリレン基、ペリレ
ニレン基、１：２ベンゾペニレニレン基、１：２：７：
８ジベンゾペニレニレン基、１：２：１１：１２ジベン
ゾペニレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン
基、ビスアンスレニレン基、１０，１０’−（９，９’
−ビスアンスリル）イレン基、４，４’−（１，１’−
ビナフチル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフ
チルアンスリル）イレン基、一般式[２]で表される２価
基、

【化３】 （ただしここで、Ａｒ₆〜Ａｒ₈は、それぞれナフチレン
基、またはアンスリレン基のいずれかである。）、フェ
ナントレン、ピレン、ターフェニル等の芳香族炭化水素
あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロー
ル、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、
イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレ
ン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２
個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられる。

【００１９】上記Ａｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独立に置換
もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示す。
炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナ
フタセニル基、ピレニル基等、またこれらの誘導体が挙
げられる。

【００２０】本発明の発光帯域を形成する混合物に含有
される蛍光材料として、置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素、置換もしくは無置換の縮合多環式炭化水素、置
換もしくは無置換の複素環化合物、置換もしくは無置換
の縮合複素環化合物等が用いられる。芳香族炭化水素あ
るいは縮合多環式炭化水素の例としては、ベンゼン、ナ
フタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセ
ン、ペンタセン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレ
ン、ターフェニル等、または、これらの誘導体が挙げら
れる。複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の例とし
ては、ピロール、チオフェン、フラン、ピラン、４Ｈ−
ピラン、キサンテン、イミダゾール、ピラゾール、３
ａ，６ａ−ジアザペンタレン、イソチアゾール、イソオ
キサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリア
ゾール、クマリン、イソクマリン、ピリジン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレ
ン、イソベンゾフラン、インドリジン、インドール、イ
ソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリ
ン、イソキノリン、キノロン、アクリドン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、
フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナン
トロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジ
ン、フェノキサゾン等、または、これらの誘導体が挙げ
られる。

【００２１】Ａｒ₁〜Ａｒ₈、又は上記芳香族炭化水素、
縮合多環式炭化水素、複素環化合物、縮合複素環化合物
等が有する置換基として、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙
げられる。Ａｒ₁〜Ａｒ₅、又は上記芳香族炭化水素、縮
合多環式炭化水素、複素環化合物、縮合複素環化合物等
の置換基のうち２つが環を形成していても良く、また、
Ａｒ₆〜Ａｒ₈の各アリール基が有する置換基のうち２つ
が環を形成していても良い。

【００２２】上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換又は無置換のアミ
ノ基は−ＮＸ¹Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²の例としてはそれ
ぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモ
イソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジ
ブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨ
ードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３
−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメ
チル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２
−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、
１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シ
アノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル
基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル
基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシア
ノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル
基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロ
エチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロ
エチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−
ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロ
ピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−
１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基等が挙げられる。

【００２３】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００２４】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノ
スチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４
−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニ
ルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチル
アリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリ
ル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、
３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２５】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２６】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２７】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、９-フルオレニル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナ
フチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチ
ルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェ
ニル−４−イル基等が挙げられる。

【００２８】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００２９】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００３０】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３
−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフ
ェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−
４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インド
リル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−
ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−イン
ドリル基等が挙げられる。

【００３１】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３２】また、Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうち少なくとも一つ
が置換基として有する置換または無置換のスチリル基の
例としては、無置換のスチリル基、２，２−ジフェニル
ビニル基の他、末端のフェニル基の置換基として、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又は無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換又は無置換の
アルキル基、前記の置換又は無置換のアルケニル基、前
記の置換又は無置換のシクロアルキル基、前記の置換又
は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は無置換の芳香
族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳香族複素環
基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、前記の置換
又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換又は無置換
のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する
置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル基
等が挙げられる。

【００３３】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。

【００３４】以下に上記一般式[１]で説明される化合物
の例を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限りこれ
らに限定されるものではない。

【化４】

【００３５】

【化５】

【００３６】

【化６】

【００３７】

【化７】

【００３８】

【化８】

【００３９】

【化９】

【００４０】

【化１０】

【００４１】

【化１１】

【００４２】

【化１２】

【００４３】

【化１３】

【００４４】

【化１４】

【００４５】

【化１５】

【００４６】

【化１６】

【００４７】

【化１７】

【００４８】

【化１８】

【００４９】

【化１９】

【００５０】

【化２０】

【００５１】

【化２１】

【００５２】

【化２２】

【００５３】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】

【化２８】

【００５９】

【化２９】

【００６０】

【化３０】

【００６１】

【化３１】

【００６２】

【化３２】

【００６３】

【化３３】

【００６４】

【化３４】

【００６５】

【化３５】

【００６６】

【化３６】

【００６７】

【化３７】

【００６８】

【化３８】

【００６９】

【化３９】

【００７０】

【化４０】

【００７１】また、以下に上記一般式[１]に示す化合物
以外に発光材料として用いられる化合物の例を挙げる
が、本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定され
るものではない。

【化４１】

【００７２】

【化４２】

【００７３】

【化４３】

【００７４】

【化４４】

【００７５】

【化４５】

【００７６】

【化４６】

【００７７】

【化４７】

【００７８】

【化４８】

【００７９】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、図１に示すような陽極/発光帯域/陰極からな
る構造、図２に示すような陽極/発光帯域/電子注入帯域
/陰極からなる構造、図３に示すような陽極/正孔注入帯
域/発光帯域/陰極からなる構造、図４に示すような陽極
/正孔注入帯域/発光帯域/電子注入帯域/陰極からなる構
造が挙げられる。上記の化合物は、発光帯域を形成する
有機層に用いられ、他の正孔注入（輸送）材料、発光材
料、蛍光材料、電子注入（輸送）材料などと混合して、
発光帯域を形成させるものである。

【００８０】以下に本発明で蛍光材料として用いられる
化合物の例を挙げるが、本発明はその要旨を越えない限
りこれらに限定されるものではない。

【化４９】

【００８１】

【化５０】

【００８２】

【化５１】

【００８３】

【化５２】

【００８４】

【化５３】

【００８５】

【化５４】

【００８６】

【化５５】

【００８７】

【化５６】

【００８８】

【化５７】

【００８９】

【化５８】

【００９０】

【化５９】

【００９１】

【化６０】

【００９２】

【化６１】

【００９３】

【化６２】

【００９４】

【化６３】

【００９５】

【化６４】

【００９６】

【化６５】

【００９７】

【化６６】

【００９８】

【化６７】

【００９９】

【化６８】

【０１００】

【化６９】

【０１０１】

【化７０】

【０１０２】

【化７１】

【０１０３】

【化７２】

【０１０４】本発明に用いられる正孔注入（輸送）材料
は特に限定されず、通常、正孔注入（輸送）材料として
使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例
えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）
−１，１−シクロヘキサン［７２］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェ
ニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１
‘―ビフェニル−４，４’―ジアミン［７３］、Ｎ，Ｎ
‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミン［７４］等の
トリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子
（［７５］〜［７７］等）等が挙げられる。

【０１０５】

【化７３】

【化７４】

【０１０６】本発明に用いられる電子注入（輸送）材料
は特に限定されず、通常、電子注入（輸送）材料として
使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例
えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール[７７]、
ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン[７８]、等のオキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（[７９]、
[８０]等）が挙げられる。

【０１０７】

【化７５】

【０１０８】また一般式[８２]、[８３]、[８４]に示さ
れる様なキノリノール系の金属錯体も電子注入（輸送）
材料として用いられる。

【化７６】 （ただし、Ｑは置換または無置換のヒドロキシキノリン
誘導体、置換もしくは無置換のベンゾキノリン誘導体を
表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す。）

【０１０９】

【化７７】 （ただし、Ｑは置換または無置換のヒドロキシキノリン
誘導体、置換もしくは無置換のベンゾキノリン誘導体を
表し、Ｌはハロゲン原子、置換または無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もし
くは無置換の窒素原子を含んでもよいアリール基を表
し、Ｍは金属原子、ｎはその価数をあらわす。）

【０１１０】

【化７８】 （ただし、Ｑは置換または無置換のヒドロキシキノリン
誘導体、置換もしくは無置換のベンゾキノリン誘導体を
表し、Ｍは金属原子、ｎはその価数を表す。）

【０１１１】一般式[８２]の具体例としては[８５]〜
[９０]の化合物が挙げられる。

【化７９】

【化８０】

【０１１２】同様に一般式[８３]の具体例としては次の
[９１]〜[９６]が挙げられる。

【化８１】

【０１１３】また一般式[８４]の具体例としては次の
[９７]〜[９９]が挙げられる。

【化８２】

【０１１４】また、電子注入（輸送）材料を用いずに、
発光材料に仕事関数の小さな金属をドープして、電子注
入(輸送）材料を使用した場合と同様な効果を得てもか
まわない。ドープする金属は特に限定されないが、例と
しては陰極を構成するようなリチウム、マグネシウム、
アルミニウムなどが挙げられる。

【０１１５】有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光帯域あ
るいは正孔注入帯域に注入する役割を担うものであり、
４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的であ
る。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸
化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、
金、銀、白金、銅等が適用できる。陽極の前処理法とし
ては湿式洗浄法の他に、エキシマＵＶランプ、エキシマ
レーザー、重水素ランプ等による紫外線照射やオゾンク
リーニング、酸素等のプラズマ照射などを組み合わせて
用いることができる。

【０１１６】また陰極としては、電子注入帯域又は発光
帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【０１１７】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されないが、従来公知の真空蒸着法、スピンコ
ーティング法等による形成方法を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式[１]で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒にとかした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができるが、特に真空蒸着法に
よる薄膜形成が好ましい。

【０１１８】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印可電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍ〜１μ
ｍの範囲が好ましい。

【０１１９】以下、本発明の実施の形態を実施例をもと
に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
以下の実施例に限定されない。 （実施例１）実施例１に係る有機EL素子の断面構造を図
１に示す。本実施例に係る有機EL素子は、ガラス基板１
と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６と、
陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発光帯域４とから
なる。以下に、実施例１に係る有機ＥＬ素子の作成手順
について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタ
リングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように成
膜し、陽極２を形成させた。このＩＴＯ基板をアルカリ
洗浄液、ついでイソプロピルアルコールを用いて洗浄し
た。洗浄したＩＴＯ基板をＸｅ₂ ^*紫外線照射装置にセッ
トし、１７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板
を蒸着装置に装着し、発光帯域４として、真空蒸着にて
蛍光波長４７０ｎｍの化合物[３]および蛍光波長５８０
ｎｍの化合物[２０]を蒸着し、６０ｎｍ形成した。次
に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法に
て１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作成した。得られ
た有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６
４０ｎｍにピークを持ち６８０ｎｍ付近にショルダーを
持つ発光スペクトルを示し、輝度３１００ｃｄ／ｍ²の
赤橙色の発光が得られた。

【０１２０】（実施例２）発光帯域４として化合物[３]
および[２０]を等量溶解させたクロロホルム溶液を用い
たスピンコート法により６０ｎｍ形成させる以外は、実
施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作成した。得
られた有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、６３７ｎｍおよび６８０ｎｍ付近にピークを持つ発
光スペクトルを示し、輝度２２００ｃｄ／ｍ²のの赤橙
色の発光が得られた。

【０１２１】（実施例３）実施例３に係る有機ＥＬ素子
の断面構造を図２に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
発光帯域４、電子注入帯域５とからなる。以下に、実施
例３に係る有機ＥＬ素子の作成手順について説明する。
ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシー
ト抵抗が２０Ω／□になるように成膜し、陽極２とし
た。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、ついでイソプロ
ピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄したＩＴＯ基板
をＸｅ₂ ^*紫外線照射装置にセットし、１７２ｎｍの紫外
線を３分間照射した。この基板を蒸着装置に装着し、発
光帯域４として、真空蒸着にて蛍光波長４７０ｎｍの化
合物[３]および蛍光波長５８０ｎｍの化合物[２０]を蒸
着し、６０ｎｍ形成した。次に、電子注入帯域５として
キノリノール系の金属錯体[９１]を真空蒸着にて２５ｎ
ｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法にて１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作
成した。得られた有機ＥＬ素子に直流電圧１０Ｖを印加
した時の発光スペクトル、および上記化合物[３]と化合
物[２０]のそれぞれについて測定した粉体での蛍光スペ
クトルを図５に示す。得られた有機ＥＬ素子は、化合物
[３]および[２０]のいずれの蛍光スペクトルとも異な
る、６４１ｎｍにピークを持ち６８０ｎｍ付近にショル
ダーを持つ発光スペクトルを示し、輝度５２００ｃｄ／
ｍ²の赤橙色の発光が得られた。

【０１２２】（実施例４）発光帯域４として蛍光波長５
８０ｎｍの化合物[２０]および蛍光波長３６８ｎｍの化
合物[４４]を用いた以外は、実施例３と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作成した。得られた有機ＥＬ素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、６２０ｎｍにピークを
持つ発光スペクトルを示し、輝度５９００ｃｄ／ｍ²の
赤橙色の発光が得られた。

【０１２３】（実施例５）発光帯域４として蛍光波長４
７０ｎｍの化合物[８]および蛍光波長５００ｎｍの化合
物[５１]を用いた以外は、実施例３と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作成した。得られた有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、５２０ｎｍにピークを持
ち５６０ｎｍ付近及び６００ｎｍ付近にショルダーを持
つ発光スペクトルを示し、輝度１３８００ｃｄ／ｍ²の
黄橙色の発光が得られた。

【０１２４】（実施例６）発光帯域４として蛍光波長４
７０ｎｍの化合物[３]および蛍光波長５００ｎｍの化合
物[５１]を用いた以外は、実施例３と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作成した。得られた有機ＥＬ素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、５２０ｎｍにピークを持
ち５５０ｎｍ付近及び６００ｎｍ付近にショルダーを持
つ発光スペクトルを示し、輝度１１５００ｃｄ／ｍ²の
黄橙色の発光が得られた。

【０１２５】(実施例７)実施例７に係る有機ＥＬ素子の
断面構造を図４に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子
は、ガラス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極
２及び陰極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた
正孔注入帯域３、発光帯域４、電子注入帯域５とからな
る。以下、実施例７に係る有機ＥＬ素子の作成手順につ
いて説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリン
グによってシート抵抗が２０Ω／□になるように成膜
し、陽極２とした。このＩＴＯ基板をアルカリ洗浄液、
ついでイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。洗浄
したＩＴＯ基板をＸｅ₂ ^*紫外線照射装置にセットし、１
７２ｎｍの紫外線を３分間照射した。この基板を蒸着装
置に装着し、正孔注入帯域３としてスターバスト型分子
[７６]を真空蒸着にて２５ｎｍ形成した。次に、発光帯
域４として、真空蒸着にて蛍光波長４７０ｎｍの化合物
[３]および蛍光波長５８０ｎｍの化合物[２０]を蒸着
し、６０ｎｍ形成した。次に、電子注入帯域５としてキ
ノリノール系金属錯体[９１]を真空蒸着にて２５ｎｍ形
成した。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法にて１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作成し
た。得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、６３８ｎｍにピークを持ち６８０ｎｍ付近にシ
ョルダーを持つ発光スペクトルを示し、輝度３９００ｃ
ｄ／ｍ²の赤橙色の発光が得られた。

【０１２６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明に係る有機
ＥＬ素子にあっては、発光帯域として、少なくとも二種
類の化合物を含有する混合物を用いることにより、混合
物に含有される化合物が個々に有する蛍光波長のいずれ
のものとも異なる波長の発光が高い輝度で得られ、本発
明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図２】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図３】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図４】 本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図で
ある。

【図５】 本発明に係る有機ＥＬ素子の発光スペクトル
と、発光帯域に用いた化合物の蛍光スペクトルとを比較
したグラフである。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入帯域 ４ 発光帯域 ５ 電子注入帯域 ６ 陰極

フロントページの続き (72)発明者 石川 仁志 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも陽極、発光帯域、陰極を構成
   要素としてもつ有機エレクトロルミネッセンス素子にお
   いて、前記発光帯域が、少なくとも二種類の化合物を含
   む混合物からなり、発光帯域からの発光が、発光帯域を
   構成する化合物が個々に有する蛍光波長のいずれのもの
   とも異なる波長成分を有することを特徴とする有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
2. 【請求項２】 前記発光帯域からの発光が、発光帯域を
   構成する化合物が個々に有する蛍光波長のいずれのもの
   よりも長い波長成分を有することを特徴とする請求項１
   に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記発光帯域が、少なくとも二種類の発
   光材料を含む混合物からなることを特徴とする請求項１
   又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記発光帯域が、少なくとも一種類の発
   光材料と一種類の蛍光材料を含む混合物からなることを
   特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。
5. 【請求項５】 前記発光帯域が、少なくとも一種類の下
   記一般式[１]で示される発光材料を含む混合物からなる
   ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の
   有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 （ただし、Ａｒ₁は、置換もしくは無置換の炭素数５〜
   ４２のアリーレン基であり、Ａｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ
   独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール
   基である。）
6. 【請求項６】 一般式[１]で示される化合物のＡｒ₂〜
   Ａｒ₅のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換の
   スチリル基を置換基としてもつことを特徴とする請求項
   ５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 前記発光帯域が、置換もしくは無置換の
   芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の縮合多環式炭化
   水素、置換もしくは無置換の複素環化合物、置換もしく
   は無置換の縮合複素環化合物等の蛍光材料を少なくとも
   一種類含む混合物からなることを特徴とする請求項１な
   いし２、または４ないし６のいずれかに記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記発光帯域が、陽極に隣接してなる事
   を特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載の有機
   エレクトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 陽極と発光帯域との間に、正孔注入帯域
   を有することを特徴とする請求項１ないし７のいずれか
   に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 【請求項１０】 陰極と発光帯域の間に、電子注入帯域
    を有することを特徴とする請求項８又は９に記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。