DE69914523T2 - Triarylaminverbindungen und lumineszente Vorrichtung - Google Patents

Triarylaminverbindungen und lumineszente Vorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE69914523T2
DE69914523T2 DE69914523T DE69914523T DE69914523T2 DE 69914523 T2 DE69914523 T2 DE 69914523T2 DE 69914523 T DE69914523 T DE 69914523T DE 69914523 T DE69914523 T DE 69914523T DE 69914523 T2 DE69914523 T2 DE 69914523T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
group
organic compound
luminescent
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69914523T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69914523D1 (de
Inventor
Akihiro Ohta-ku Senoo
Kazunori Ohta-ku Ueno
Shinichi Ohta-ku Urakawa
Yuichi Ohta-ku Hashimoto
Seiji Ohta-ku Mashimo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of DE69914523D1 publication Critical patent/DE69914523D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69914523T2 publication Critical patent/DE69914523T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Triarylaminverbindung und auf eine Lumineszenzvorrichtung vom Ladungsinjektions-Typ, die diese verwendet. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine Triarylaminverbindung, die auf eine Lumineszenzvorrichtung vom Ladungsinjektions-Typ anwendbar ist, welche die injizierte Ladung direkt durch ein angelegtes elektrisches Feld in optische Energie umwandelt, und bezieht sich auf eine Lumineszenzvorrichtung, die diese verwendet.
  • Beschreibung des verwandten Standes der Technik
  • Pope et al. entdeckten im Jahr 1963 als erste die Elektrolumineszenz (EL) in einem organischen Material, d. h. einkristallinem Anthracen (J. Chem. Phys., 38, 2042 (1963)). Danach beobachteten Helfinch und Schneider im Jahr 1965 eine relativ starke EL in einem Injektions-EL-Material, das über ein Lösungssystem mit hoher Injektionseffizienz verfügte (Phys. Rev. Lett., 14, 229 (1965)).
  • Zahlreiche Untersuchungen von organischen Lumineszenzmaterialien, die konjugierte organische Wirte und konjugierte organische Aktivatoren mit kondensierten Benzolringen enthalten, sind offenbart worden in U.S. Patent. Nr. 3,172,862, 3,173,050, und 3,710,167; J. Chem. Phys, 44, 2902 (1966); J. Chem. Phys, 58, 1542 (1973); und Chem. Phys. Lett., 36, 345 (1975). Beispiele für offenbarte organische Wirte beinhalten Naphthalen, Anthracen, Phenanthren, Tetracen, Pyren, Benzpyren, Chrysen, Picen, Carbazol, Fluoren, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylenoxid, Dihalogenbiphenyl, trans-Stilben und 1,4-Diphenylbutadien. Beispiele für offenbarte Aktivatoren beinhalten Anthracen, Tetracen und Pentacen. Da diese organischen Lumineszenzmaterialien als einzelne Schichten mit einer Dicke von mehr als 1 μm vorliegen, ist für die Lumineszenz ein hohes elektrisches Feld erforderlich. Unter diesen Umständen wurden Vorrichtungen aus dünnen Filmen vorgeschlagen, die durch ein Vakuumabscheidungs-Verfahren gebildet werden (z. B. „Thin Solid Films" Seite 94 (1982); Polymer, 24, 748, (1983); und J. Appl. Phys., 25, L773 (1986)). Auch wenn die Vorrichtungen aus dünnen Filmen zur Senkung der Steuerspannung wirksam sind, ist ihre Leuchtdichte weit entfernt von einem praktisch nutzbaren Grad.
  • In den letzten Jahren haben Tang et al. eine EL-Vorrichtung mit hoher Leuchtdichte bei niedriger Steuerspannung entwickelt (Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987) und U.S. Patent Nr. 4,356,429). Die EL-Vorrichtung wird hergestellt durch Abscheiden zweier bedeutend dünner Schichten, d. h. einer Ladungstransportschicht und einer Lumineszenzschicht, zwischen der Anode und der Kathode mittels eines Vakuumabscheidungs-Verfahrens. Solche laminierten organischen EL-Vorrichtungen sind offenbart in z. B. der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 59-194393, 59-194393, 63-264692, und 3-163188, U.S. Patent Nr. 4,539,507 und 4,720,432, und Appl. Phys. Lett., 55, 1467 (1989).
  • Ebenfalls wurde eine EL-Vorrichtung mit einer unabhängig voneinander Ladungstransportfunktion und Lumineszenzfähigkeit aufweisenden Dreischicht-Struktur offenbart in Jpn. J. Apply. Phys., 27, L269 und L713 (1988). Da die Ladungstransportfähigkeit in einer solchen EL-Vorrichtung verbessert ist, wird die vielseitige Verwendbarkeit von möglichen Farbstoffen in der Lumineszenzschicht beträchtlich erhöht. Ferner deutet der Aufbau der Vorrichtung die Möglichkeit zu verbesserter Lumineszenz durch wirksames Trapping von Löchern und Elektronen (oder Excimeren) in der zentralen Lumineszenzschicht an.
  • Schichtförmige organische EL-Vorrichtungen werden im Allgemeinen durch Vakuumabscheidungs-Verfahren gebildet. EL-Vorrichtungen mit beachtlicher Leuchtdichte werden auch durch Giessverfahren gebildet (beschrieben in z. B. Extended Abstracts (The 50th Autumn Meeting (1989), Seite 1006 und The 51st Autumn Meeting (1990), Seite 1041; The Japan Society of Applied Physics). Eine beachtlich hohe Leuchtdichte wird ebenso erreicht in einer einschichtigen, gemischartigen EL-Vorrichtung, bei welcher die Schicht durch Tauchbeschichten einer Lösung gebildet wird, die Polyvinylcarbazol als Lochtransport-Verbindung, ein Oxadiazol-Derivat als Elektronentransport-Verbindung und Cumarin-6 als Lumineszenz-Material enthält, wie beschrieben ist in Extended Abstracts of the 38th Spring Meeting 1991, Seite 1086; The Japan Society of Applied Physics and Related Societies.
  • Wie oben beschrieben wurde, sind die organischen EL-Vorrichtungen beträchtlich verbessert worden und haben die Möglichkeit einer breiten Anwendungsvielfalt angedeutet; allerdings weisen diese EL-Vorrichtungen beim praktischen Gebrauch einige Probleme auf, z. B. ungenügende Leuchtdichte, Änderungen der Leuchtdichte bei ausgedehntem Gebrauch und Verschlechterung durch Sauerstoff und Feuchtigkeit enthaltendes atmosphärisches Gas. Ferner decken die EL-Vorrichtungen nicht ausreichend den Bedarf nach verschiedenen Wellenlängen des Lumineszenzlichts ab, um Lumineszenz-Farbtöne von blauen, grünen und roten Farben in Vollfarb-Displays u. s. w. genau zu bestimmen.
  • Gemäss Patent Abstracts of Japan, vol. 018, Nr. 591 (C-1272), 11 November 1994 und JP 06 220437 ist ein Elektrolumineszenz-Element offenbart mit langandauernden Lumineszenzeigenschaften und ausgezeichneter Beständigkeit, was durch Einbetten einer speziellen Verbindung in mindestens eine organische Verbindungsschicht erreicht wird. Unter den offenbarten speziellen Verbindungen sind Triaryldiamin-Verbindungen, bei welchen die beiden Amingruppen durch eine wahlweise substituierte Fluorengruppe verknüpft sind. Jedes der Amin-Stickstoffatome hat einen Pyren-Substituenten.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine organische Verbindung bereitzustellen, die auf eine über eine optische Leistung mit bedeutend hoher Effizienz und Leuchtdichte verfügende Lumineszenzvorrichtung anwendbar ist.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine auf eine Lumineszenzvorrichtung anwendbare organische Verbindung bereitzustellen, welche über verschiedene Lumineszenz-Wellenlängen, eine Vielzahl von lumineszenten Farbtönen und eine bedeutend hohe Beständigkeit verfügt.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine bei relativ niedrigen Produktionskosten und hoher Sicherheit einfach hergestellte Lumineszenzvorrichtung bereitzustellen.
  • Ein Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung ist eine durch die folgende allgemeine Formel [1] dargestellte Triarylaminverbindung:
    Figure 00050001
    in der:
    R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind,
    Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe sind, welche dieselbe oder unterschiedlich voneinander sein können, gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Pyridyl, Furyl, Thienyl und Carbazolyl;
    und mindestens eine Gruppe von Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 ein kondensierter aromatischer Ring ist, gewählt aus Naphthyl, Anthryl, Acenaphthyl, Phenanthryl, Naphthathenyl und Fluoranthenyl.
  • Ein weiterer Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung ist eine durch die folgende allgemeine Formel [2] dargestellte Triarylaminverbindung:
    Figure 00050002
    in der:
    R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind;
    Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe sind, welche dieselbe oder unterschiedlich voneinander sein können, gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Pyridyl, Furyl, Thienyl und Carbazolyl;
    und mindestens eine Gruppe von Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 ein π-konjugierter aromatischer Kohlenwasserstoff mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen ist, gewählt aus Polyphenylen und Stilben-Derivaten.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist eine Lumineszenzvorrichtung, umfassend ein Elektrodenpaar und dazwischen angeordnet mindestens eine Verbindung unter den durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen.
  • Die organische Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung ist eine dünne, leichtgewichtige, feste Vorrichtung, die eine grosse Fläche und eine hohe Auflösung hat und fähig ist zu Hochgeschwindigkeits-Betrieb, im Gegensatz zu konventionellen Glühlampen, Fluoreszenzlampen und anorganischen Lumineszenzdioden, und damit fortgeschrittene Anforderungen erfüllt.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist eine Querschnitt-Ansicht einer Ausführungsform einer Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung;
  • 2 ist eine Querschnitt-Ansicht einer weiteren Ausführungsform einer Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung;
  • 3 ist eine Querschnitt-Ansicht einer weiteren Ausführungsform einer Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung;
  • 4 ist eine Querschnitt-Ansicht einer Lumineszenzvorrichtung gemäss Beispiel 7 der vorliegenden Erfindung; und
  • 5 ist ein Infrarotspektrum einer organischen Verbindung gemäss der vorliegenden Erfindung.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGFORM
  • Die vorliegende Erfindung ist gekennzeichnet durch eine neue Triarylaminverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel [1] oder [2]:
  • Figure 00070001
  • In der allgemeinen Formel [1] sind R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe.
  • Beispiele für Alkylgruppen beinhalten Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropyl-Gruppen; Beispiele für Alkoxygruppen beinhalten Methoxy-, Ethoxy- und Phenoxy-Gruppen; und Beispiele für Arylgruppen beinhalten Phenyl- , Biphenyl- und Naphthyl-Gruppen.
  • Beispiele für die Substituenten-Gruppen beinhalten Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylgruppen, z. B. Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropyl-Gruppen; Alkoxygruppen, z. B. Methoxy-, Ethoxy- und Phenoxy-Gruppen; Arylalkylgruppen, z. B. Benzyl-, Phenethyl- und Propylphenyl-Gruppen; Nitrogruppe; Cyanogruppe; substituierte Aminogruppen, z. B. Dimethylamino-, Dibenzylamino-, Diphenylamino- und Morpholino-Gruppen; Arylgruppen, z. B. Phenyl-, Tolyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Pyrenyl-Gruppen; und heterocyclische Gruppen, z B. Pyridyl-, Thienyl-, Furyl-, Chinolyl- und Carbazolyl-Gruppen.
  • In der allgemeinen Formel [1] sind Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe, welche dieselbe oder unterschiedlich voneinander sein können, gewählt aus Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl-, Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl-, Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- und Carbazolyl-Gruppen.
  • Mindestens eine Gruppe von Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 ist ein kondensierter aromatischer Ring, gewählt aus Naphthyl-, Anthryl-, Acenaphthyl-, Phenanthryl-, Naphthathenyl- und Fluoranthenyl-Gruppen. Diese kondensierten aromatischen Ringe können Substituenten-Gruppen haben. Beispiele für Substituenten-Gruppen beinhalten Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor, Brom und Iod; Alkylgruppen, z. B. Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropyl-Gruppen; Alkoxygruppen, z. B. Methoxy-, Ethoxy- und Phenoxy-Gruppen; Arylalkylgruppen, z. B. Benzyl-, Phenethyl- und Propylphenyl-Gruppen; Nitrogruppe; Cyanogruppe; substituierte Aminogruppen, z. B. Dimethylamino-, Dibenzylamino-, Diphenylamino- und Morpholino-Gruppen; Arylgruppen, z. B. Phenyl-, Tolyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Pyrenyl-Gruppen; und heterocyclische Gruppen, z. B. Pyridyl-, Thienyl-, Furyl-, Chinolyl- und Carbazolyl-Gruppen.
  • Figure 00090001
  • In der allgemeinen Formel [2] sind R3 und R4 jeweils dieselben wie R1 und R2 in der allgemeinen Formel [1], und Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 sind jeweils dieselben wie Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 in der allgemeinen Formel [1]. Mindestens eines von Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 ist ein π-konjugierter aromatischer Kohlenwasserstoff mit 12 oder mehr Kohlenstoffen, gewählt aus Polyphenylen; d. h. Biphenyl, p-Terphenyl und Quaterphenyl; und Stilbenderivaten, d. h. Styryl und Phenylstyryl.
  • Die folgenden Beispiele sind typische, nichteinschränkende Beispiele für die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel [1] oder [2] dargestellt sind.
  • Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel [1]
    Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel [2]
    Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Die Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung hat eine Schicht oder eine Vielzahl von Schichten, bestehend aus einer organischen Verbindung, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist, und mindestens eine Schicht unter den obigen organischen Schichten enthält eine Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] oder [2] dargestellt wird.
  • Die Schicht der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel [1] oder [2] dargestellt ist, wird zwischen der Anode und der Kathode durch ein Vakuumabscheidungs-Verfahren oder ein Lösungs-Überzugsverfahren gebildet. Die Dicke der organischen Schicht beträgt vorzugsweise 2 μm oder weniger, insbesondere bevorzugt 0,5 μm oder weniger und weiter bevorzugt 0,05 bis 0,5 μm.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun ausführlicher beschrieben unter Bezugnahme auf die Zeichnungen.
  • 1 ist eine schematische Querschnitt-Ansicht einer Ausführungsform für die Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung. Eine Anode 2, eine Lumineszenzschicht 3 und eine Kathode 4 sind auf einem Träger 1 in dieser Reihenfolge gebildet. In einer solchen Anordnung besteht eine einsatzfähige Lumineszenzschicht 3 im Allgemeinen aus einer einzigen Verbindung mit Lochtransportfähigkeit, Elektronen-Transportfähigkeit und Lumineszenz, oder aus einem Gemisch von Verbindungen, wobei jede eine dieser Eigenschaften aufweist.
  • 2 ist eine schematische Querschnitt-Ansicht einer weiteren Ausführungsform für die Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung. Eine Anode 2, eine Lochtransportschicht 5, eine Elektronentransportschicht 6 und eine Kathode 4 sind auf einem Träger 1 in dieser Reihenfolge gebildet. Die Lochtransportschicht 5 und die Elektronentransportschicht 6 dienen als Lumineszenzschicht 3. In einer solchen Anordung besteht eine einsatzfähige Lochtransportschicht 5 im Allgemeinen aus einem Lumineszenzmaterial mit Lochtransportfähigkeit oder aus einem Gemisch, das ein solches Material und ein nicht-lumineszierendes Material mit Lochtransportfähigkeit beinhaltet. Die lumineszierenden und nicht-lumineszierenden Materialien können auch Elektronen-Transportfähigkeit haben. Die Elektronentransportschicht 6 kann aus einem lumineszierendem Material mit Elektronen-Transportfähigkeit oder aus einem Gemisch bestehen, das ein solches Material und ein nicht-lumineszierendes Material mit Elektronen-Transportfähigkeit enthält. Die lumineszierenden und nicht-lumineszierenden Materialien können auch Lochtransportfähigkeit haben.
  • 3 ist eine schematische Querschnitt-Ansicht einer weiteren Ausführungsform für die Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung. Eine Anode 2, eine Lochtransportschicht 5, eine Lumineszenzschicht 3, eine Elektronentransportschicht 6 und eine Kathode 4 sind auf einem Träger 1 in dieser Reihenfolge gebildet. In dieser Anordnung werden Ladungstransport und Lumineszenz in den einzelnen Schichten vollzogen. Eine solche Anordnung erlaubt eine hohe Vielfalt an Kombinationen von einem Material mit ausgezeichneter Lochtransportfähigkeit, einem Material mit ausgezeichneter Elektronen-Transportfähigkeit und einem Material mit ausgezeichneter Lumineszenz. Ferner erlaubt die Anordnung den Einsatz von verschiedenartigen, bei verschiedenen Wellenlängen Licht emittierenden Verbindungen; daher kann der Farbton des lumineszierenden Lichts über einen breiten Bereich kontrolliert werden. Eine wirkungsvolle Senke für Löcher und Elektronen (oder Excimere) in der zentralen Lumineszenzschicht wird die Effizienz der Lumineszenz erhöhen.
  • 4 ist eine Querschnitt-Ansicht einer weiteren Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung. Eine Anode 2, eine Lochinjektions-Transportschicht 7, eine Lochtransportschicht 5, eine Elektronen-Transportschicht 6 und eine Kathode 4 sind auf einem Träger 1 in dieser Reihenfolge gebildet. Die Lochinjektions-Transportschicht 7 erleichtert die Lochinjektion von der Anode 2 aus. Damit kann die Lumineszenzvorrichtung für lange Betriebszeiten eine hohe Effizienz aufrechterhalten. In einer solchen Anordnung dienen die Lochtransportschicht 5 und/oder die Elektronen-Transportschicht 6 als eine Lumineszenzschicht.
  • Die durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen haben bedeutend bessere Lumineszenzeigenschaften als herkömmliche Verbindungen und können in allen in den 1 bis 4 gezeigten Elektrizitätsfeld-Lumineszenzvorrichtungen verwendet werden.
  • Die durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen haben abhängig von ihren Strukturen Lochtransportfähigkeit und/oder Elektronentransportfähigkeit. In allen in den 1 bis 4 gezeigten Ausführungsformen können die durch die allgemeine Formel [1] dargestellten Verbindungen allein oder zusammen verwendet werden, und die durch die allgemeine Formel [2] dargestellten Verbindungen können ebenfalls allein oder zusammen verwendet werden. Alternativ können die durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen zusammen verwendet werden.
  • Als Bestandteile der Lumineszenzschicht in der Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung können Lochtransport-Materialien, die auf dem Gebiet der elektrophotographischen, photoempfindlichen Elemente untersucht wurden, und bekannte lumineszente Lochtransport-Verbindungen, wie sie in Tabellen 1 bis 5 gezeigt sind, oder Elektronentransport-Verbindungen und bekannte lumineszente Elektronentransport-Materialien, wie sie in den Tabellen 6 bis 9 gezeigt sind, mit den durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen verwendet werden. Diese Verbindungen werden allein oder zusammen verwendet.
  • Tabelle 10 veranschaulicht Beispiele für Dotierungs-Farbstoffe. Der Zusatz einer Spurenmenge eines Dotierungs-Farbstoffs in der Lumineszenzschicht wird die Lumineszenz-Wirksamkeit bedeutend erhöhen oder die Lumineszenzfarbe verändern.
  • Tabelle 1 Lochtransport-Verbindungen
    Figure 00350001
  • Tabelle 2 Lochtransport-Verbindungen
    Figure 00360001
  • Tabelle 3 Lochtransport-Verbindungen
    Figure 00370001
  • Tabelle 4 Lochtransport-Verbindungen
    Figure 00380001
  • Tabelle 5 Lochtransport-Verbindungen
    Figure 00390001
  • Tabelle 6 Elektronentransport-Verbindungen
    Figure 00400001
  • Tabelle 7 Elektronentransport-Verbindungen
    Figure 00410001
  • Tabelle 8 Elektronentransport-Verbindungen
    Figure 00420001
  • Tabelle 9 Elektronentransport-Verbindungen
    Figure 00430001
  • Tabelle 10 Dotierungs-Farbstoffe
    Figure 00440001
  • In der Lumineszenzvorrichtung gemäss der vorliegenden Erfindung werden die Lumineszenzschicht, welche die durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen enthält, und, wenn vorhanden, die weitere-organische Schicht im Allgemeinen durch ein Vakuumabscheidungs-Verfahren oder durch Verwendung eines Bindeharzes gebildet.
  • Nichteinschränkende Beispiele für Bindeharze umfassen Polyvinylcarbazol-Harze, Polycarbonatharze, Polyesterharze, Polyarylat-Harze, Butyral-Harze, Polystyrol-Harze, Polyvinylacetal-Harze, Diallylphthalat-Harze, Acryl-Harze, Methacryl-Harze, Phenol-Harze, Epoxy-Harze, Silicon-Harze, Polysulfon-Harze und Harnstoff-Harze. Diese Bindeharze können allein oder zusammen verwendet werden.
  • Bevorzugte Anoden-Materialien haben grosse Arbeitsfunktionen. Beispiele für solche Materialien umfassen Nickel, Gold, Platin, Palladium, Selen, Rhenium und Iridium; Legierungen hiervon; und Zinnoxid, Indium-Zinn-Oxid und Kupferoxid. Leitfähige Polymere wie Poly(3-methylthiophen), Polyphenylensulfid und Polypyrrol sind auch verwendbar.
  • Dagegen haben bevorzugte Kathoden-Materialien geringe Arbeitsfunktionen. Beispiele für solche Materialien umfassen Silber, Blei, Zinn, Magnesium, Aluminium, Calcium, Mangan, Indium und Chrom, und Legierungen hiervon.
  • Es ist bevorzugt, dass mindestens eine Elektrode von Anode und Kathode 50% oder mehr des einfallenden Lichtes über den Wellenlängen-Bereich des Lumineszenzlichts überträgt.
  • Als transparenter Träger werden in der vorliegenden Erfindung Glas und Kunststoff-Filme verwendet.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele ausführlicher beschrieben.
  • Synthese von N,N,N',N'-Tetra-(1-naphthyl)-2,7-diamino-9,9-dimethylfluoren (Verbindung 13)
  • In einen Auberginen-artigen 100-ml Kolben wurden 2,24 g (10 mmol) 2,7-Diamino-9,9-dimethylfluoren, 15,22 g (160 mmol) 1-Iodonaphthalen, 6,91 g (50 mmol) Kaliumcarbonat, 12,71 g (200 mmol) pulverisiertes Kupfer und 50 ml o-Dichlorbenzol gegeben und das Gemisch unter Rühren 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
  • Die Reaktant-Lösung wurde gekühlt und dann gefiltert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. In die konzentrierte Lösung wurden 35 ml Aceton gegeben und danach filtriert, um die ausgefallenen Rohkristalle zu sammeln. Die Rohkristalle wurden über eine Silicagel-Säule unter Verwendung eines Toluol-Hexan-Gemisches gereinigt und 6,13 g (Ausbeute: 84,1%) blassgelbes, feinkristallines N,N,N',N'-Tetra-(1-naphthyl)-2,7-diamino-9,9-dimethylfluoren (Verbindung 13) wurden hergestellt.
  • Der Schmelzpunkt (Tm) und die Glasübergangs-Temperatur (Tg) der resultierenden Verbindung waren jeweils 331,0 bis 332,7°C und 169°C, gemäss Differential-Abtastkalorimetrie unter Verwendung von Pyris 1 von Perkin Elmer Corporation. 5 ist ein IR-Spektrum von der Verbindung nach einer KBr-Pressling-Methode unter Verwendung eines FT-IR Spektrophotometers (FT-IR-420) von JASCO.
  • BEISPIEL 1
  • Ein Film aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) mit einer Dicke von 100 nm wurde auf einem Glas-Träger durch ein Sputter-Verfahren gebildet. Nachdem der transparente Träger gereinigt worden war, wurde eine Schicht von Verbindung 12 mit einer Dicke von 65 nm darauf abgeschieden mit einer Abscheidungsrate von 0,2 bis 0,3 nm/s, und danach wurde eine Mg-Ag-metallische Elektrode mit einem Atomverhältnis von Mg : Ag = 10 : 1 durch ein Vakuumabscheidungsverfahren gebildet mit einer Abscheidungsrate von 2,0 nm/s unter einem Vakuumdruck von 3 bis 4 × 10–6 Torr. Eine Lumineszenzvorrichtung wurde dadurch gebildet.
  • Ein Gleichstrom von 10 V wurde zwischen der ITO-Anode und der Mg-Ag-Kathode der Lumineszenzvorrichtung angelegt. Ein Stromfluss von 175 mA/cm2 und eine grüne Lumineszenz mit einer Leuchtdichte von 5300 cd/m2 wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 3,0 mA/cm2 wurde 100 Stunden an die Probe angelegt. Die Leuchtdichte war zu Beginn 160 cd/m2 und veränderte sich am Ende auf 140 cd/m2.
  • BEISPIELE 2 BIS 6
  • Lumineszenzvorrichtungen wurden hergestellt wie in BEISPIEL 1 unter Verwendung von Verbindungen 21, 36, 47, 72 und 88 anstatt von Verbindung 12. Tabelle 11 zeigt die Merkmale dieser Lumineszenzvorrichtungen.
  • Tabelle 11
    Figure 00470001
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Eine Lumineszenzvorrichtung wurde wie in BEISPIEL 1 hergestellt unter Verwendung der folgenden Verbindung anstatt von Verbindung 12.
  • Figure 00480001
  • Ein Gleichstrom von 15 V wurde zwischen die ITO-Anode und die Mg-Ag-Kathode der Lumineszenzvorrichtung angelegt. Ein Stromfluss von 15 mA/cm2 und eine grüne Lumineszenz mit einer Leuchtdichte von 35 cd/m2 wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 27 mA/cm2 wurde 100 Stunden lang an die Probe angelegt. Die Leuchtdichte war zu Beginn 100 cd/m2 und verringerte sich am Ende auf 8 cd/m2.
  • Die Resultate der BEISPIELE 1 bis 6 und von VERGLEICHSBEISPIEL 1 zeigen, dass die Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung im Vergleich zur vergleichenden Amin-Verbindung hohe Leuchtdichte und verlängerte Lebensdauer haben.
  • BEISPIEL 7
  • Eine in 4 gezeigte Lumineszenzvorrichtung wurde wie folgt hergestellt. Eine Anode 2 aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) mit einer Dicke von 100 nm wurde auf einem Glas-Träger durch ein Sputter-Verfahren gebildet. Nachdem der transparente Träger gereinigt worden war, wurde darüber eine m-MTDATA Lochinjektions-Transportschicht 7 mit einer Dicke von 20 nm gebildet und darüber eine Schicht von Verbindung 32 mit einer Dicke von 50 nm als Loch-Transportschicht 5 abgeschieden. Ferner wurde darüber eine Elektronen-Transportschicht einer Elektronen- Transportverbindung (Alq3) mit einer Dicke von 65 nm gebildet und anschliessend eine Aluminium-Kathode 4 mit einer Dicke von 140 nm darüber gebildet.
  • Figure 00490001
  • Ein Gleichstrom von 5 V wurde zwischen der ITO-Anode und der Aluminium-Kathode der Lumineszenzvorrichtung angelegt. Ein Stromfluss von 10 mA/cm2 und eine grüne Lumineszenz mit einer Leuchtdichte von 576 cd/m2 wurden beobachtet. Eine Spannung mit einer Stromdichte von 3,0 mA/cm2 wurde 100 Stunden lang an die Probe angelegt. Die Leuchtdichte war zu Beginn 265 cd/m2 und änderte sich am Ende geringfügig auf 250 cd/m2.
  • Wie oben beschrieben, haben Lumineszenzvorrichtungen, welche die durch die allgemeinen Formeln [1] und [2] dargestellten Verbindungen verwenden, gemäss der vorliegenden Erfindung eine bedeutend hohe Leuchtdichte bei einer niedrigen angelegten Spannung, und eine hohe Beständigkeit. Eine grosse Vorrichtung kann leicht durch ein Vakuum-Abscheidungsverfahren oder ein Giess-Verfahren bei relativ niedrigen Produktionskosten hergestellt werden.
  • Während die vorliegende Erfindung im Hinblick auf die gegenwärtig als bevorzugt erachteten Ausführungsformen beschrieben wurde, sollte verständlich sein, dass die Erfindung nicht auf die offenbarten Ausführungsformen beschränkt ist. Im Gegensatz dazu soll die Erfindung verschiedene Abwandlungen und äquivalente Anordnungen abdecken, die im Umfang der beigefügten Ansprüche enthalten sind. Dem Umfang der folgenden Ansprüche sollte die breiteste Auslegung zugeordnet werden, so dass alle derartigen Abwandlungen und äquivalenten Strukturen und Funktionen umfasst sind.

Claims (12)

  1. Triarylaminverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel [1]:
    Figure 00510001
    in der: R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind, Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe sind, welche dieselbe oder unterschiedlich voneinander sein können, gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Pyridyl, Furyl, Thienyl und Carbazolyl; und mindestens eine Gruppe von Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 ein kondensierter aromatischer Ring ist, gewählt aus Naphthyl, Anthryl, Acenaphthyl, Phenanthryl, Naphthathenyl und Fluoranthenyl.
  2. Triarylaminverbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens eine Gruppe von Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 aus einer Naphthylgruppe und einer Anthrylgruppe gewählt ist.
  3. Triarylaminverbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die Substituenten R1, R2, Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 die in der folgenden Tabelle angegebenen Formeln haben:
    Figure 00520001
  4. Triarylaminverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel [1]:
    Figure 00530001
    in der die Substituenten R1, R2, Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 die in der folgenden Tabelle angegebenen Formeln haben:
    Figure 00530002
  5. Triarylaminverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel [2]:
    Figure 00540001
    in der: R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe sind; Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder heterocyclische Gruppe sind, welche dieselbe oder unterschiedlich voneinander sein können, gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Pyridyl, Furyl, Thienyl und Carbazolyl; und mindestens eine Gruppe von Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 ein π-konjugierter aromatischer Kohlenwasserstoff mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen ist, gewählt aus Polyphenylen und Stilben-Derivaten.
  6. Triarylaminverbindung nach Anspruch 5, wobei mindestens eine Gruppe von Ar5, Ar6, Ar7 und Ar8 gewählt ist aus Biphenyl, m-Terphenyl, p-Terphenyl, Quaterphenyl, Styryl und Phenylstyryl.
  7. Triarylaminverbindung, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel [2]:
    Figure 00550001
    in der die Substituenten R3, R4, Ar6, Ar7 und Ar8 die in der folgenden Tabelle angegebenen Formeln haben:
    Figure 00550002
    Figure 00560001
  8. Lumineszenzvorrichtung, umfassend ein Elektrodenpaar und eine dazwischen angeordnete organische Verbindungsschicht, wobei die organische Verbindungsschicht eine Verbindung umfasst, die in einem der vohergehenden Ansprüche beansprucht ist.
  9. Lumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8, wobei die Dicke der organischen Verbindungsschicht weniger als 2 μm beträgt.
  10. Lumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, wobei die Dicke der organischen Verbindungsschicht in einem Bereich von 0,05 bis 0,5 μm liegt.
  11. Lumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische Verbindungsschicht später verwendet wird als Lochtransportschicht oder Lumineszenzschicht.
  12. Lumineszenzvorrichtung, umfassend ein Elektrodenpaar und eine dazwischen angeordnete organische Verbindungsschicht, wobei die organische Verbindungsschicht eine Verbindung umfasst, die in einem der Ansprüche 1 bis 4 beansprucht ist, und eine Verbindung, die in einem der Ansprüche 5 bis 7 beansprucht ist.
DE69914523T 1998-04-28 1999-04-26 Triarylaminverbindungen und lumineszente Vorrichtung Expired - Lifetime DE69914523T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13263698 1998-04-28
JP13263698 1998-04-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69914523D1 DE69914523D1 (de) 2004-03-11
DE69914523T2 true DE69914523T2 (de) 2005-02-03

Family

ID=15085970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69914523T Expired - Lifetime DE69914523T2 (de) 1998-04-28 1999-04-26 Triarylaminverbindungen und lumineszente Vorrichtung

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0953624B1 (de)
DE (1) DE69914523T2 (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6899961B2 (en) * 1999-12-15 2005-05-31 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US6887973B2 (en) 2000-02-25 2005-05-03 Cambridge Display Technology Limited Electro-luminescent polymers, their preparation and uses
JP2004500463A (ja) * 2000-02-25 2004-01-08 ケンブリッジ　ディスプレイ　テクノロジー　リミテッド エレクトロルミネセンスポリマー、その調製方法、および使用方法
JP3998903B2 (ja) 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2003090502A2 (en) 2002-04-19 2003-10-30 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
US7241512B2 (en) 2002-04-19 2007-07-10 3M Innovative Properties Company Electroluminescent materials and methods of manufacture and use
US7094902B2 (en) 2002-09-25 2006-08-22 3M Innovative Properties Company Electroactive polymers
US20040062947A1 (en) * 2002-09-25 2004-04-01 Lamansky Sergey A. Organic electroluminescent compositions
US7192657B2 (en) 2003-04-15 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Ethynyl containing electron transport dyes and compositions
US7271406B2 (en) 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US7651746B2 (en) 2003-11-14 2010-01-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compounds and polymers thereof
GB0329364D0 (en) 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
DE102004020299A1 (de) * 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB2433509A (en) 2005-12-22 2007-06-27 Cambridge Display Tech Ltd Arylamine polymer
TWI473780B (zh) 2014-04-09 2015-02-21 Nat Univ Chung Hsing 光敏染料化合物以及染料敏化太陽能電池
CN106674026B (zh) 2016-12-28 2019-06-21 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN112778140B (zh) * 2020-12-29 2023-01-03 宁波博雅聚力新材料科技有限公司 一种含芴二胺单体、聚酰亚胺薄膜及其制备方法和用途

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JP3065130B2 (ja) * 1991-07-22 2000-07-12 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3341086B2 (ja) * 1991-12-11 2002-11-05 株式会社リコー 電界発光素子
JP3114445B2 (ja) * 1993-08-10 2000-12-04 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3564859B2 (ja) * 1996-04-01 2004-09-15 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3824385B2 (ja) * 1996-08-02 2006-09-20 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6517957B1 (en) * 1997-05-19 2003-02-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE69914523D1 (de) 2004-03-11
EP0953624B1 (de) 2004-02-04
EP0953624A1 (de) 1999-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69804529T2 (de) Organisches Material und elektrolumineszente Vorrichtung dasselbe nutzend
DE69914523T2 (de) Triarylaminverbindungen und lumineszente Vorrichtung
DE69825134T2 (de) Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung
DE69708997T2 (de) Elektrotransportmittelmaterialien für organische elektrolumineszente Vorrichtungen
JP3508984B2 (ja) 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
DE69432054T2 (de) Organische elektrolumineszenzelemente und arylendiaminderivate
DE69903396T2 (de) Organische electrolumineszente Elemente und Vorrichtungen
DE69811303T2 (de) Elektrolumineszente Vorrichtungen
DE69006394T2 (de) Organische elektrolumineszente Vorrichtung.
JP4788821B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
DE69814781T2 (de) Elektrolumineszente Vorrichtung auf Basis von Indolocarbazol
DE69511755T2 (de) Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
DE69706203T2 (de) Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierenden dafür geeigneten Stoff
DE69526614T2 (de) Lichtemittierende Vorrichtungen die Organometallische Komplexe enthalten.
DE69729931T2 (de) Organische elektrolimineszente vorrichtung
DE69608742T2 (de) Organisches elektrolumiszentes Element und leuchtemittierende Vorrichtung mit diesem Element
DE69410655T2 (de) Trisarylaminobenzolderivate, Verbindungen für ein organisches elektrolumineszierendes Element und organisches elektrolumineszierendes Element
DE69711013T2 (de) Organische elektrolumineszente Vorrichtungen und lumineszente Anzeigevorrichtung mit denselben
DE69720154T2 (de) Material für organische elektrolumineszente Vorrichtung und organisches elektrolumineszentes Element mit demselben
JP3650200B2 (ja) キノキサリン系化合物を用いた有機ｅｌ用素子
JP4224252B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物、有機ｅｌ素子
US6833200B2 (en) Luminescent device with a triarylamine compound
JP3838814B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
JP2003104916A (ja) ペリレン誘導体の合成方法、ペリレン誘導体、および有機ｅｌ素子
JP3642606B2 (ja) 有機ｅｌ素子

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition