CN107434796A - 有机化合物以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置 - Google Patents

有机化合物以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及一种有机化合物，以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置。所述有机化合物是由以下化学式1表示。化学式1所述有机化合物在热稳定性、发光特性、色纯度、空穴传输特性和空穴移动特性方面具有优势，因此使用该有机化合物的LED的寿命、发光效率和发光特性得到改善。

Description

有机化合物以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光 二极管显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年5月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0065806号的权益，通过引用将该专利申请结合在此。
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物，且更具体地，涉及一种使热稳定性和发光特性得到改善的有机化合物以及使用该有机化合物的其中发光效率和寿命得到提高的发光二极管和有机发光二极管显示装置。
背景技术
随着显示装置扩大，对占据较小空间的平板显示器的需求增加。在各种平板显示器中，包括发光二极管的有机发光二极管(OLED)显示装置(可被称为有机电致发光显示(OELD)装置)已成为近期研究的主题。
OLED显示装置不需要液晶显示(LCD)装置所需的背光单元。因此，OLED显示装置具有其中发光二极管(LED)的发光像素发射光的发射类型。由于OLED显示装置的制造工艺得以简化，因此实现了轻重量和纤薄外形。此外，实现了低驱动电压(低于约10V)、低功耗和优异的色纯度。OLED显示装置相对于LCD装置在视角和对比度方面具有优势。由于OLED显示装置的元件能够形成于柔性透明基板上，因此OLED显示装置已作为LCD装置之后的下一代显示装置进行研究。
OLED显示装置的LED是由发光层中激子的淬灭而发光的元件。当电子和空穴注入到位于电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间的有机材料的发光层中时，一对电子和空穴形成激子，并且当该激子跃迁到基态时，光从发射层发出。
LED的发光层可具有单层结构或多层结构，以改善发光效率和寿命。例如，LED的发光层可具有包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)的多层结构。
OLED显示装置可通过以下工艺制造。
(1)通过沉积诸如氧化铟锡(ITO)之类的导电材料在透明基板上形成阳极。
(2)在阳极上形成HIL。HIL包括诸如二吡嗪[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HATCN)之类的有机材料并且具有约10nm至约60nm的厚度。
(3)在HIL上形成HTL。HTL包括诸如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]-联苯(NPB)的之类的有机材料并且具有约20nm至约60nm的厚度。为了限制磷光元件的EML中的三重态激子，可在HTL和EML之间形成诸如电子阻挡层(EBL)之类的激子阻挡层。
(4)在HTL上形成被称为有机发光层的EML。EML包括主体和掺杂剂。对于蓝色荧光元件，主体可包括9,10-双(1-萘基)蒽(α-AND)，掺杂剂可包括4,4’-双[2-(4-(N,N-二苯基胺)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)或二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯基-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)。主体可掺杂约1重量百分比(wt％)至约50wt％，例如，约1wt％至约10wt％的掺杂剂。EML具有约20nm至约60nm的厚度。
(5)在EML上形成ETL和EIL。例如，ETL可包括三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)，EIL可包括LiF。为了限制磷光元件的EML中的三重态激子，可在EML和ETL之间形成诸如空穴阻挡层(HBL)之类的激子阻挡层。
(6)在EIL上形成阴极。
聚合物或单体可用作LED的EML的有机材料。例如，韩国专利第10-0525408号和韩国专利第10-1217979号提出可将其中芘环的芳基或脂肪胺基团被取代的胺衍生物用作蓝色EML的掺杂剂。
在LED中，分别从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子形成激子而发射光。当单一材料用于EML时，色纯度、发光效率和寿命会降低。为了提高色纯度、发光效率和寿命，EML可包括主体和掺杂剂。在主体-掺杂剂系统中，主体产生激子并将能量传输至掺杂剂，因而掺杂剂能够发射具有高发光效率的光。因此，根据掺杂剂的能带确定发光波长，并且掺杂剂的结构影响LED的发光效率、电性能和寿命。
具体地说，尽管发射蓝光需要具有相对较宽能带的材料，但具有相对较宽能带的材料不能满足寿命、电性能和发光效率。例如，当使用BD-1作为蓝色掺杂剂时，LED的寿命和发光效率降低。
发明内容
各实施方式涉及一种由以下化学式1表示的有机化合物。
化学式1
(在化学式1中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环。或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环。L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基、以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组。o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1。R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组。R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。)
一个或多个实施方式涉及一种发光二极管，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述至少一个有机材料层包括由以下化学式1表示的有机化合物。
化学式1
(在化学式1中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环。或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环。L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组。o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1。R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组。R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。)
一个或多个实施方式涉及一种有机发光二极管显示装置，包括：第一基板；位于第一基板上的驱动薄膜晶体管；连接至所述驱动薄膜晶体管的发光二极管，其中所述发光二极管包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述至少一个有机材料层包括由以下化学式1表示的有机化合物；和第二基板，所述第二基板覆盖所述发光二极管并且附着至所述第一基板。
化学式1
(在化学式1中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环。或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环。L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组。o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1。R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组。R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。)
在下面的描述中将部分列出本公开内容的优点和特征，这些优点和特征的一部分在后续描述的检验基础上，对于本领域的普通技术人员来说将变得显而易见，或可以通过对本公开内容的实施而获悉。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本文的实施方式的其他优点和特征。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是解释性的，意在对要求保护的实施方式提供进一步的解释。
附图说明
被包括来给本公开内容提供进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本公开内容的实施方式，并与说明书一起用于解释本公开内容的实施方式的原理。
图1是示出根据本公开内容的第一实施方式的发光二极管的截面图。
图2是示出根据本公开内容的第二实施方式的发光二极管的截面图。
图3是示出根据本公开内容的第三实施方式的发光二极管的截面图。
图4是示出根据本公开内容的第四实施方式的发光二极管的截面图。
图5是示出根据本公开内容的第五实施方式的有机发光二极管显示装置的截面图。
具体实施方式
现在将详细描述本公开内容的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。在以下描述中，当对与本文件有关的已知功能或构造的详细描述被确定为不必要地混淆本公开内容的实施方式的要点时，将省略对它们的详细描述。在此描述的一系列处理步骤和/或操作是例子；然而，步骤和/或操作的顺序并不限于在此所列出的顺序，而是可如本领域已知的进行改变，除必须以一定的次序发生的步骤和/或操作之外。在全文中相似的附图标记表示相似的元件。在下面的说明中使用的各个元件的名称仅经选择便于撰写本说明书，因此可与实际产品中使用的那些名称不同。
在根据本公开内容的实施方式的有机发光二极管(OLED)显示装置中，籍由将具有优异的热稳定性和优异的材料稳定性的有机化合物应用于发光二极管(LED)的有机材料层，发光效率和寿命得到提高。
在根据本公开内容的实施方式的有机化合物中，能够具有螺环结构的芳香环选择性地连接至具有稠合结构的芳香核心，并且胺基直接或间接连接至所述稠合芳香核心和/或所述芳香环。
在根据本公开内容的实施方式的LED中，所述有机化合物应用于位于相对的两个电极之间的至少一个有机层。
在根据本公开内容的实施方式的OLED显示装置中，所述有机化合物应用于位于LED的相对的两个电极之间的至少一个有机层。
[有机化合物]
在根据本公开内容的一个实施方式的有机化合物中，芳香核心包括稠合结构的芳香环或杂芳香环，另一芳香环通过螺环结构或链式结构连接至所述芳香核心，并且胺基直接或间接连接至稠合结构的芳香核心和/或另一芳香环。所述有机化合物具有优异的热稳定性、优异的发光性能和优异的空穴传输特性。
例如，所述有机化合物可由以下化学式1表示。
化学式1
(在化学式1中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环。或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环。L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组。o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1。R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组。R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。)
词语“未取代的”是指氢原子被取代，并且所述氢原子包括氕、氘和氚。
对应于词语“取代的”的取代基包括未取代的或取代的卤代烷基、未取代的或取代的卤代烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、烷基胺基、硝基、肼基、磺酰基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、环烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基之一。
“杂芳香环”、“次杂环烷基”、“次杂芳香基”、“杂芳基次烷基”“次杂芳氧基基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”和“杂芳基胺基”中的词语“杂”是指构成芳香环或脂肪环的碳原子中的至少一个(例如一个至四个)被选自包括N、O、P、Si、S及其组合的组的至少一个杂原子取代。
根据示例性的实施方式，化学式1中的A1、A2、A3和A4的每一个可独立地为以下之一：非稠合的或稠合的芳香环，诸如未取代的或取代的苯基、联苯基、三联苯基、四苯基基、萘、蒽、茚、非那烯(phenalene)、菲、薁、芘、芴、四苯(tetraphen)、并四苯和螺芴；以及非稠合的或稠合的杂芳香环，诸如吡咯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、四嗪、咪唑、吡唑、咔唑、吲哚、喹啉、吖、邻二氮杂菲、呋喃、吡喃、恶嗪、恶唑、恶二唑、三唑、二恶英、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻喃、噻嗪、噻吩、膦和N-取代的螺芴。
作为连接同芳香环或杂芳香环(A1至A4)和末端处的胺基的氮原子的连接基团L1至L6可选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基和未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组。
具体地说，L1至L6的每一个可以是芳族连接基团，诸如未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基和未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基。
例如，构成化学式1中的连接基团L1至L6的次芳香基、次杂芳香基、芳基次烷基、杂芳基次烷基、次芳氧基和次杂芳氧基可选自包括未取代的或取代的次苯基、次萘基、次芴基、次联苯基、三次苯基和/或未取代的或N-取代的螺次芴基的组。例如，化学式1中的连接基团L1至L6可以是连接芳香环或杂芳香环的A1至A4和能够在间位或对位被R1至R12取代的氮原子的芳族连接基团。
根据示例性的实施方式，能够取代由化学式1表示的有机化合物末端处的氮原子的R1至R12和构成化学式1的x的R13至R17的每一个可独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组。
具体地说，R1至R17的每一个可独立地为同芳香取代基或杂芳香取代基，诸如未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基。
例如，当化学式1的R1至R17为同芳香取代基时，所述同芳香取代基可选自包括苯基、联苯基、三联苯、四苯基、萘基、蒽基、茚基、非那烯基、菲基、薁基、芘基、并四苯基、芴基、螺芴基、苯氧基和萘氧基的组。然而，所述同芳香取代基并不限于在此列出的。
此外，当化学式1的R1至R17为杂芳香取代基时，所述杂芳香取代基可选自包括吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、吖基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、噻吩基、氧膦基(phosphinyl)和N-取代的螺芴基。然而，所述同芳香取代基并不限于在此列出的。
根据示例性的实施方式，化学式1中的连接基团L1至L6可以是芳族连接基团，化学式1中的取代基R1至R17可以是芳香取代基。由化学式1表示的化合物的末端处的胺基可作为电子供体。当胺基的取代基(R1至R12)为芳香取代基时，胺基可作为有效的电子供体。因此，胺基的取代基可被用作有机材料层(诸如LED的HIL和/或HTL)的材料。
当连接芳环(A1至A4)和末端处构成胺基的氮原子的连接基团(L1至L6)为芳族连接基团，并且限定连接至末端处的氮原子的取代基(R1至R12)的R13至R17以及x为芳香取代基时，所述连接基团和所述取代基具有共轭结构。因此，化学式1的有机化合物末端处的胺基作为电子供体的功能得以提高，并且发光特性和发光效率得到提高。因此，所述有机化合物可被用作LED的发光材料层的主体或掺杂剂。
在由化学式1表示的有机化合物中，核心包括稠合结构的芳香环部分(其中A1、A2和x连接的部分)，共轭结构的另一芳香环(A3、A4)连接至该核心，并且能够被各种官能团取代的胺基直接或间接连接至稠合结构的芳香环部分或另一芳香环。由于化学式1的有机化合物包括稠合结构的芳香环核心，因此材料的诸如热稳定性之类的稳定性得以提高。当将所述有机化合物应用于LED时，发光效率和寿命得到提高。由于所述有机化合物具有优异的空穴传输特性、优异的空穴移动特性和优异的发光效率，因此将所述有机化合物应用于LED的有机材料层。
在根据示例性实施方式的有机化合物中，化学式1的A3和A4可共同形成稠合结构，并且稠合结构的芳香环核心部分和A3和A4稠合在一起的另一芳香环部分可具有螺结构。在根据另一示例性实施方式的有机化合物中，化学式1的A3和A4可形成各自的和独立的芳香环，并且，稠合结构的芳香环核心部分以链式结构分别连接至A3和A4。例如，稠合结构的芳香环核心部分和另一稠合芳香环部分以螺结构彼此连接的有机化合物可由以下化学式2表示。此外，稠合结构的芳香环核心部分以链式结构连接至A3和A4的有机化合物可由以下化学式3表示。
化学式2
化学式3
(在化学式2和化学式3中，A1、A2、L1至L6、o、p、q、r、s、t、R1至R12、x、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些限定相同。在化学式2中，A5和A6的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A5的芳香环或杂芳香环的原子与A6的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合而形成稠环。在化学式3中，A7和A8的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。)
例如，化学式2或化学式3的A5至A8可独立地为以下之一：非稠合的或稠合的芳香环，诸如未取代的或取代的苯基、联苯基、三联苯基、四苯基基、萘、蒽、茚、非那烯、菲、薁、芘、芴、四苯、并四苯和螺芴；以及非稠合的或稠合的杂芳香环，诸如吡咯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、四嗪、咪唑、吡唑、咔唑、吲哚、喹啉、吖、邻二氮杂菲、呋喃、吡喃、恶嗪、恶唑、恶二唑、三唑、二恶英、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻喃、噻嗪、噻吩、膦和N-取代的螺芴。
由于化学式2或化学式3的有机化合物包括稠合结构的芳香环核心，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。由于化学式2或化学式3的有机化合物包括具有共轭结构的多个芳香环和在末端处与之连接的作为电子供体的胺基，因此化学式2或化学式3的有机化合物具有优异的发光特性、优异的空穴传输特性和优异的空穴移动特性。因此，化学式2或化学式3的有机化合物可用于有机材料层，诸如LED的EML、HTL和/或HIL。
根据示例性的实施方式，即使当芳香环和/或杂芳香环(A1至A8)、连接基团(L1至L6)、连接至末端处的氮原子的官能团(R1至R12)以及限定化学式1至3的x的官能团(R13至R17)没有被取代时(例如，即使当取代基为氢原子、氘原子和/或氚原子时)，有机化合物也可应用于LED的有机材料层。根据另一示例性的实施方式，芳香环和/或杂芳香环(A1至A8)、连接基团(L1至L6)、连接至末端处的氮原子的官能团(R1至R12)以及限定化学式1至3的x的官能团(R13至R17)的至少之一可被吸电子基团和/或供电子基团取代。
作为非限制性的实施方式，能够取代化学式1至3的A1至A8、L1至L6和R1至R17的吸电子基团和/或供电子基团可选自包括未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C1至C20卤代烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、C1至C10烷基胺基、硝基、肼基、磺酰基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C1至C10烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C1至C10烷氧基甲硅烷基、未取代的或取代的C4至C20环烷基甲硅烷基、以及未取代的或取代的C5至C20芳基甲硅烷基的组。
烷基的例子为甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基之一，并且烷基的至少一个氢原子可被诸如氟之类的卤原子取代。
烷氧基的例子为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基和己氧基之一，并且烷氧基的至少一个氢原子可被诸如氟之类的卤原子取代。
烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基和芳基甲硅烷基的例子为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基嘌呤基甲硅烷基之一，并且甲硅烷基的至少一个氢原子可被另一原子取代。
例如，当化学式1至3的芳香环和/或杂芳香环(A1至A8)、连接基团(L1至L6)、连接至末端处的氮原子的官能团(R1至R12)以及限定x的官能团(R13至R17)的至少之一被吸电子基团和/或供电子基团取代时，所述有机化合物可被用作具有各种纯度(从高色纯度的蓝至低色纯度的绿)的LED的发光材料层的主体或掺杂剂。因此，所述有机化合物可被应用于LED的EML、HTL和/或HIL。
根据本公开内容的实施方式的有机化合物可以是由以下化学式4表示的材料之一。
化学式4
由于由化学式4表示的有机化合物包括作为核心的芳香环，因此所述有机化合物具有热稳定性。所述有机化合物包括具有共轭结构的多个芳香环，和在末端处的胺基可作为电子供体。当由化学式4表示的有机化合物被应用于LED时，发光效率、寿命、发光特性和空穴传输特性得以改善。因此，由化学式4表示的有机化合物可被应用于LED的有机材料层。
在示例性的实施方式中，由化学式2表示的有机化合物具有螺环结构，其中具有稠合结构的芳香核心部分(连接至A1和A2的部分)与具有稠合结构的另一芳香部分(包括A3和A4的部分)通过公共原子连接至彼此。例如，在由化学式2表示的有机化合物中，芳香环(A1、A2、A5、A6)和构成末端胺基的氮原子不通过连接基团(L1至L6)彼此直接连接。所述有机化合物可由以下化学式5表示。
化学式5
(在化学式5中，A1、A2、R1至R12、x、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些限定相同。A5和A6的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。A5的芳香环或杂芳香环的原子与A6的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合而形成稠环。)
在由化学式2或5表示的有机化合物中，具有稠合结构的核心芳香部分(连接至A1和A2的部分)与具有稠合结构的另一芳香部分(包括A3和A4的部分)以螺环结构连接至彼此。由于两个稠合的芳香环以螺环结构连接至彼此，因此所述有机化合物的玻璃化转变温度(Tg)增加并且所述有机化合物的热稳定性提高。因此，当将所述有机化合物用于LED的有机材料层时，提高了发光效率和寿命。
在根据另一实施方式的由化学式3表示的有机化合物中，具有稠合结构的芳香核心部分(连接至A1和A2的部分)与具有稠合结构的另一芳香部分(包括A3和A4的部分)以链式结构连接至彼此。例如，在由化学式3表示的有机化合物中，芳香环(A1、A2、A7、A8)和构成末端胺基的氮原子不通过连接基团(L1至L6)而是直接连接至彼此。所述有机化合物可由以下化学式6表示。
化学式6
(在化学式6中，A1、A2、R1至R12、x、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些限定相同。A7和A8的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。)
如化学式5和6中所示，当具有共轭结构的多个芳香环(A1、A2、A5、A6)直接连接至构成作为电子供体的末端胺基的氮原子，胺基的供电子特性得到改善，并且发光特性和空穴传输特性通过共轭结构得到改善。因此，化学式5的有机化合物可用于有机材料层，诸如LED的EML、HTL和/或HIL。
[发光二极管和显示装置]
由于由根据本公开内容的实施方式的化学式1至5表示的有机化合物具有优异的热稳定性、优异的空穴传输特性和/或优异的发光特性，因此所述有机化合物可被应用于LED的发光材料层。下文中将图解根据本公开内容的实施方式的LED的结构。
图1是示出根据本公开内容的第一实施方式的发光二极管的截面图。
在图1中，根据本公开内容的第一实施方式的发光二极管(LED)100包括：彼此面对的第一电极110和第二电极120；位于第一电极110和第二电极120之间的有机材料层130；以及顺序设置于有机材料层130和第二电极120之间的电子传输层(ETL)170和电子注入层(EIL)180。有机材料层130包括顺序形成于第一电极110上的空穴注入层(HIL)140、空穴传输层(HTL)150和发光材料层(EML)160。
第一电极110可包括具有相对较高功函数的导电材料以形成阳极。例如，第一电极110可包括氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)之一。
第二电极120可包括具有相对较低功函数的导电材料以形成阴极。例如，第二电极120可包括铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)及其合金之一。
HIL 140设置在第一电极110和HTL 150之间，第一电极110和有机材料层的HTL150之间的界面性能通过HIL 140得到改善。HIL 140可包括由化学式1至5表示的有机化合物或者掺杂有由化学式1至5表示的有机化合物的空穴注入主体材料。
当HIL 140包括空穴注入主体材料和由化学式1至5表示的有机化合物时，所述空穴注入主体材料可包括4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)和/或聚(3,4-次乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)，并且可掺杂约0.1wt％至约50wt％的化学式1至5表示的有机化合物。然而，HIL 140并不限于本文中所列出的。
HTL 150设置于第一电极110和EML 160之间并且邻近于EML 160。HTL150可包括由化学式1至5表示的有机化合物或者掺杂有由化学式1至5表示的有机化合物的空穴传输主体材料。
当HTL 150包括空穴传输主体材料和由化学式1至5表示的有机化合物时，所述空穴传输主体材料可以是N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)和/或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)，并且可掺杂约0.1wt％至约50wt％的化学式1至5表示的有机化合物。然而，HTL 150并不限于本文中所列出的。
为了提高LED 100的发光效率，EML 160可包括掺杂有掺杂剂的主体。在示例性的实施方式中，EML 160的主体可掺杂有由化学式1至5表示的有机化合物的掺杂剂。
例如，当EML 160形成为发射蓝色(B)光时，EML 160可包括由化学式1至5表示的有机化合物掺杂的蓝色主体材料，所述蓝色主体材料选自包括蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物及其组合物的组。所述蓝色主体材料可选自包括4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPAVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(α-ADN),2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、2-甲基-9,10-d二(2-萘基)蒽(MADN)、2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基)-1-H-苯并咪唑(TBPi)及其组合物的组。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当EML 160形成为发射绿色(G)或黄绿色(YG)光时，EML 160可包括由化学式1至5表示的有机化合物掺杂的咔唑化合物和/或金属配合物的G主体材料或YG主体材料。G主体材料或YG主体材料可选自包括dp2Ir(acac)、op2Ir(acac)及其组合物的组。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当EML 160形成为发射红色(R)光时，EML 160可包括由化学式1至5表示的有机化合物掺杂的咔唑化合物和/或金属配合物的R主体材料。所述红色主体材料可包括Btp2Ir(acac)。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当使用化学式1至5表示的有机化合物作为EML 160的掺杂剂时，所述掺杂剂可相对于主体以约0.1wt％至约50wt％添加到主体。
在另一示例性的实施方式中，化学式1至5的有机化合物可用作EML 160的主体，例如磷主体。
例如，当EML 160形成为发射蓝色(B)光时，EML 160可包括B磷掺杂剂掺杂的化学式1至5的有机化合物的有机材料主体。B磷掺杂剂可包括双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶根-C2,N](吡啶甲酸根)铱(Ⅲ)(FIrpic)。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当EML 160形成为发射绿色(G)或黄绿色(YG)光时，EML 160可包括由化学式1至5表示的有机化合物掺杂的咔唑化合物和/或金属配合物的主体材料。G主体材料或YG主体材料可选自包括dp2Ir(acac)、op2Ir(acac)及其组合物的组。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当EML 160形成为发射红色(R)光时，EML 160可包括由化学式1至5的有机化合物掺杂的咔唑化合物和/或金属配合物的R主体材料。所述红色主体材料可包括Btp2Ir(acac)。然而，EML 160并不限于本文中所列出的。
当使用化学式1至5表示的有机化合物作为EML 160的掺杂剂时，所述掺杂剂可相对于主体以约0.1wt％至约50wt％添加到主体。
ETL 170和EIL 180顺序形成于有机材料层130和第二电极120之间。ETL 170可包括相对较高电子迁移率的材料，并且可通过优异的电子传输将电子提供至EML 160。例如，ETL 170可包括电子传输材料，诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑和/或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)。然而，ETL 170并不限于本文中所列出的。
EIL 180设置于第二电极120和ETL 170之间，并且可改善第二电极120的特性以延长LED 100的寿命。EIL 180可包括碱卤化物材料，诸如LiF、CsF、NaF和BaF2，和/或有机金属材料，诸如LiQ(喹啉酸锂)、苯甲酸锂和硬脂酸钠。然而，EIL 180并不限于本文中所列出的。
当空穴通过EML 160移向第二电极120或者电子通过EML 160移向第一电极110时，寿命和效率可降低。为了防止寿命和效率降低，LED 100可进一步包括位于EML 160的上部或下部之一处的激子阻挡层。
例如，可在EML 160和ETL 170之间设置具有相对较低的最高占据分子轨道(HOMO)的诸如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)和/或双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)之类的材料组成的空穴阻挡层(HBL)，以防止空穴移动，和/或可在EML 160和HTL 150之间设置诸如4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)之类的材料组成的电子阻挡层(EBL)，以防止电子移动。
根据本公开内容的第一实施方式的LED 100包括：第一电极110、第二电极120以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机材料层130。有机材料层130包括具有HIL 140和HTL 150的空穴层和EML 160。化学式1至5的有机化合物可用作HIL 140和/或HTL 150的主体材料，或者可用作HIL 140和/或HTL 150的掺杂剂。此外，化学式1至5的有机化合物可用作EML 160的主体或掺杂剂。
在本公开内容的第一实施方式中，由于所述有机化合物具有稠合结构，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。由于作为电子供体的胺基直接或间接连接至具有共轭结构的多个芳香环，因此所述有机化合物具有优异的发光特性和优异的空穴传输特性。因此，当将所述有机化合物用于有机材料层130时，可改善LED 100的发光效率、寿命、色纯度、空穴传输特性和空穴移动特性。
图2是示出根据本公开内容的第二实施方式的发光二极管的截面图。
在图2中，根据本公开内容的第二实施方式的发光二极管(LED)200包括：彼此面对的第一电极210和第二电极220；位于第一电极210和第二电极220之间的有机材料层230；以及顺序设置于有机材料层230和第二电极220之间的电子传输层(ETL)270和电子注入层(EIL)280。
有机材料层230包括顺序形成于第一电极210上的空穴注入层(HIL)240、空穴传输层(HTL)250和发光材料层(EML)260。HIL 240和HTL 250构成空穴层，HIL 240包括第一HIL242和第二HIL 244。
类似于第一实施方式，第一电极210可包括具有相对较高功函数的导电材料以形成阳极，第二电极220可包括具有相对较低功函数的导电材料以形成阴极。
HIL 240包括顺序设置在第一电极210上的第一HIL 242和第二HIL 244，第一HIL242设置于第一电极210和第二HIL 244之间。
在示例性的实施方式中，第一HIL 242可包括空穴注入材料，诸如MTDATA、CuPc、NPB和/或PEDOT/PSS。第二HIL 244可包括由化学式1至5表示的有机化合物，或者可包括由化学式1至5表示的有机化合物的掺杂剂掺杂的空穴注入主体材料。当第二HIL 244包括空穴注入材料和化学式1至5的有机化合物的掺杂剂时，所述空穴注入主体材料可包括MTDATA、CuPc、NPB和/或PEDOT/PSS，并且可掺杂约0.1wt％至约50wt％的由化学式1至5表示的有机化合物。然而，第一HIL 242和第二HIL 244并不限于本文中所列出的。
在另一示例性的实施方式中，第一HIL 242可包括由化学式1至5表示的有机化合物，或者可包括由化学式1至5表示的有机化合物的掺杂剂掺杂的空穴注入主体材料。第二HIL 244可包括空穴注入材料，诸如MTDATA、CuPc、NPB和/或PEDOT/PSS。
HTL 250设置在第一电极210和EML 260之间并且邻近于EML 260。HTL250可包括由化学式1至5表示的有机化合物，或者可包括掺杂有由化学式1至5表示的有机化合物的空穴传输主体材料。
当HTL 250包括空穴传输主体材料和由化学式1至5表示的有机化合物时，所述空穴传输主体材料可以是TPD和/或NPB，并且可掺杂约0.1wt％至约50wt％的由化学式1至5表示的有机化合物。然而，HTL 250并不限于本文中所列出的。
化学式1至5的有机化合物可用作EML 260的主体或掺杂剂。与化学式1至5的有机化合物一起用于EML 260的主体或掺杂剂的材料与第一实施方式的那些材料相同。
ETL 270可包括电子传输材料，诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑和/或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)。EIL280可包括碱卤化物材料，诸如LiF、CsF、NaF和BaF2，和/或有机金属材料，诸如LiQ(喹啉酸锂)、苯甲酸锂和硬脂酸钠。
LED 200可进一步包括具有以下至少之一的激子阻挡层：位于EML 260和ETL 270之间的用于防止空穴移动的空穴阻挡层(HBL)、以及位于EML 260和HTL 250之间的用于防止电子移动的电子阻挡层(EBL)。
与根据本公开内容的第一实施方式的LED 100相比，在根据本公开内容的第二实施方式的LED 200中，HIL 240可具有包括第一层和第二层的双层结构，所述第一层仅具有空穴注入材料，所述第二层仅具有化学式1至5的有机化合物或仅具有化学式1至5的有机化合物掺杂的空穴注入材料。
在根据本公开内容的第二实施方式的LED 200中，有机材料层230包括具有HIL240和HTL 250的空穴层以及EML 260，并且HIL 240包括第一HIL242和第二HIL 244。化学式1至5的有机化合物可用作构成HIL 240的第一HIL 242和第二HIL 244之一和/或HTL 250的主体材料，或者可用作HIL 240和/或HTL 250的掺杂剂。此外，化学式1至5的有机化合物可用作EML 260的主体或掺杂剂。
在本公开内容的第二实施方式中，由于所述有机化合物具有稠合结构，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。由于作为电子供体的胺基直接或间接连接至具有共轭结构的多个芳香环，因此所述有机化合物具有优异的发光特性和优异的空穴传输特性。因此，当将所述有机化合物用于有机材料层230时，LED 200的发光效率、寿命、色纯度和空穴传输特性得到改善。
图3是示出根据本公开内容的第三实施方式的发光二极管的截面图。
在图3中，根据本公开内容的第三实施方式的发光二极管(LED)300包括：彼此面对的第一电极310和第二电极320；位于第一电极310和第二电极320之间的有机材料层330；以及顺序设置于有机材料层330和第二电极320之间的电子传输层(ETL)370和电子注入层(EIL)380。
有机材料层330包括顺序形成于第一电极310上的掺杂的空穴传输层(HTL)350和发光材料层(EML)360。掺杂的HTL 350构成空穴层。
类似于第一实施方式，第一电极310可包括具有相对较高功函数的导电材料以形成阳极，第二电极320可包括具有相对较低功函数的导电材料以形成阴极。
HTL 350可包括由化学式1至5表示的有机化合物掺杂的空穴传输主体材料。例如，所述空穴传输主体材料可以是TPD和/或NPB，并且可掺杂约0.1wt％至约50wt％的由化学式1至5表示的有机化合物。然而，HTL 350并不限于本文中所列出的。
化学式1至5的有机化合物可用作EML 360的主体或掺杂剂。与化学式1至5的有机化合物一起用于EML 360的主体或掺杂剂的材料与第一实施方式的那些材料相同。
ETL 370可包括电子传输材料，诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑和/或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)。EIL380可包括碱卤化物材料，诸如LiF、CsF、NaF和BaF2，和/或有机金属材料，诸如LiQ(喹啉酸锂)、苯甲酸锂和硬脂酸钠。
LED 300可进一步包括具有以下至少之一的激子阻挡层：位于EML 360和ETL 370之间的用于防止空穴移动的空穴阻挡层(HBL)、以及位于EML 360和HTL 350之间的用于防止电子移动的电子阻挡层(EBL)。
与根据本公开内容的第一实施方式的LED 100相比，在根据本公开内容的第三实施方式的LED 300中，有机材料层330的空穴层包括位于第一电极310和EML 360之间的掺杂的HTL 350。
在根据本公开内容的第三实施方式的LED 300中，有机材料层330包括具有掺杂的HTL 350的单层结构的空穴层以及EML 360。化学式1至5的有机化合物可用作掺杂的HTL350的掺杂剂。此外，化学式1至5的有机化合物可用作EML 360的主体或掺杂剂。
在本公开内容的第三实施方式中，由于所述有机化合物具有稠合结构，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，当将所述有机化合物用于有机材料层330时，LED300的发光效率、寿命、色纯度和空穴传输特性得到改善。由于作为电子供体的胺基直接或间接连接至具有共轭结构的多个芳香环，因此所述有机化合物具有优异的发光特性和优异的空穴传输特性。
具体地说，由于所述有机化合物具有优异的空穴传输特性，因此包括掺杂有化学式1至5的有机化合物的所述空穴传输主体材料的掺杂的HTL 350可兼顾地起到HIL和HTL的作用。在根据本公开内容的第三实施方式的LED 300中，掺杂的HTL 350的表面被设置为接触第一电极310，并且掺杂的HTL 350的相对表面被设置为接触EML 360。因此，即使仅在第一电极310和EML 360之间设置掺杂有化学式1至5的有机化合物的HTL 350时，也可获得优异的空穴注入特性和优异的空穴传输特性。
图4是示出根据本公开内容的第四实施方式的发光二极管的截面图。
在图4中，根据本公开内容的第四实施方式的发光二极管(LED)400包括：彼此面对的第一电极410和第二电极420；位于第一电极410和第二电极420之间的有机材料层430；以及顺序设置于有机材料层430和第二电极420之间的电子传输层(ETL)470和电子注入层(EIL)480。
有机材料层430包括顺序形成于第一电极410上的空穴传输层(HTL)450和发光材料层(EML)460。HTL 450构成空穴层，并且包括第一HTL 452和第二HTL 454。
类似于第一实施方式，第一电极410可包括具有相对较高功函数的导电材料以形成阳极，第二电极420可包括具有相对较低功函数的导电材料以形成阴极。
HTL 450可包括由掺杂的HTL组成的第一HTL 452以及第二HTL 454。由掺杂的HTL组成的第一HTL 452设置于第一电极410和第二HTL 454之间。
在示例性的实施方式中，由掺杂的HTL组成的第一HTL 452包括掺杂了约0.1wt％至约50wt％的化学式1至5的有机化合物的空穴传输主体材料，诸如TPD和/或NPB。第二HTL454仅包括空穴传输材料，诸如TPD和/或NPB。
与图3的LED 300相比，在根据本公开内容的第四实施方式的LED 400中，空穴传输材料的第二HTL 454设置在由掺杂的HTL组成的第一HTL 452与EML 460之间。
化学式1至5的有机化合物可用作EML 460的主体或掺杂剂。与化学式1至5的有机化合物一起用于EML 460的主体或掺杂剂的材料与第一实施方式的那些材料相同。
ETL 470可包括电子传输材料，诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑和/或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)。EIL480可包括碱卤化物材料，诸如LiF、CsF、NaF和BaF2，和/或有机金属材料，诸如LiQ(喹啉酸锂)、苯甲酸锂和硬脂酸钠。
LED 400可进一步包括具有以下至少之一的激子阻挡层：位于EML 460和ETL 470之间的用于防止空穴移动的空穴阻挡层(HBL)、以及位于EML 460和HTL 450之间的用于防止电子移动的电子阻挡层(EBL)。
与根据本公开内容的第三实施方式的LED 300相比，在根据本公开内容的第四实施方式的LED 400中，构成空穴层的HTL 450包括第一HTL 452以及位于第一HTL 452和EML460之间的空穴传输材料的第二HTL 454。
在本公开内容的第四实施方式中，由于所述有机化合物具有稠合结构，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，当将所述有机化合物用于有机材料层430时，LED400的发光效率、寿命、色纯度和空穴传输特性得到改善。由于作为电子供体的胺基直接或间接连接至具有共轭结构的多个芳香环，因此所述有机化合物具有优异的发光特性和优异的空穴传输特性。
具体地说，由于所述有机化合物具有优异的空穴传输特性，因此包括化学式1至5的有机化合物掺杂的所述空穴传输主体材料的第一HTL 452可兼顾地起到HIL和HTL的作用。此外，HTL 450进一步包括位于第一HTL 452和EML 460之间的空穴传输材料的第二HTL454。
图5是示出根据本公开内容的第五实施方式的有机发光二极管显示装置的截面图。
在图5中，有机发光二极管(OLED)显示装置500包括：驱动薄膜晶体管(TFT)Td；覆盖驱动TFT Td的平坦化层560；以及位于平坦化层560上并且连接至驱动TFT Td的发光二极管(LED)E。驱动TFT Td包括半导体层540、栅极电极544、源极电极556和漏极电极558。图5的驱动TFT Td具有共面结构。
基底基板的第一基板501包括玻璃或塑料，半导体层540形成于第一基板501上。例如，半导体层540可包括氧化物半导体材料或多晶硅。当半导体层540包括氧化物半导体材料时，可在半导体层540下方形成遮光图案(未示出)和缓冲层(未示出)。遮光图案可阻挡光入射到半导体层540，以防止半导体层540因光照而劣化。当半导体层540包括多晶硅时，半导体层540的两个端部均可掺杂有杂质材料。
绝缘材料的栅极绝缘层542形成于具有半导体层540的第一基板501的整个表面上。栅极绝缘层542可包括无机绝缘材料，诸如氧化硅或氮化硅。
导电材料(诸如金属)的栅极电极544形成于栅极绝缘层542上并对应于半导体层540的中央部分。栅极线(未示出)和第一电容器电极(未示出)形成于栅极绝缘层542上。栅极线可沿第一方向设置，并且第一电容器电极可连接至栅极电极544。尽管在第五实施方式中，栅极绝缘层542形成于第一基板501的整个表面上，但在另一实施方式中，栅极绝缘层542可具有与栅极电极544相同的形状。
绝缘材料的层间绝缘层550形成于具有栅极电极544的第一基板501的整个表面上。层间绝缘层550可包括诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料以及诸如苯并环丁烯(BCB)和光学亚克力之类的有机绝缘材料之一。
层间绝缘层550和栅极绝缘层542具有分别暴露半导体层540的两个端部的第一接触孔552和第二接触孔554。第一接触孔552和第二接触孔554设置于栅极电极544的侧边处并且与栅极电极544间隔开。当栅极绝缘层542具有与栅极电极544相同的形状时，第一接触孔552和第二接触孔554可仅形成于层间绝缘层550中。
导电材料(诸如金属)的源极电极556和漏极电极558形成于层间绝缘层550上。此外，沿第二方向的数据线(未示出)、电源线(未示出)和第二电容器电极(未示出)形成于层间绝缘层550上。
源极电极556和漏极电极558彼此间隔开，栅极电极544在它们的中央。源极电极556和漏极电极558分别通过第一接触孔552和第二接触孔554接触半导体层540的两个端部。尽管未示出，数据线与栅极线交叉以限定像素区域，并且提供高电平电压的电源线与数据线间隔开。第二电容器电极连接至漏极电极558并且与第一电容器电极重叠。第一电容器电极、第二电容器电极以及位于第一电容器电极和第二电容器电极之间的层间绝缘层550构成存储电容器。
半导体层540、栅极电极544、源极电极556和漏极电极558构成驱动TFT Td。图5的驱动TFT Td具有共面结构，其中相对于栅极电极544与栅极绝缘层542之间的界面，栅极电极544设置在与源极电极556和漏极电极558相同的位置。
在另一实施方式中，驱动TFT Td可具有反向交错结构，其中相对于栅极电极544与栅极绝缘层542之间的界面，栅极电极544设置在与源极电极556和漏极电极558相对的位置，并且半导体层540可包括非晶硅。
与驱动TFT Td具有实质相同的结构的开关TFT(未示出)进一步形成于第一基板501上。尽管未示出，驱动TFT Td的栅极电极544连接至开关TFT的漏极电极，驱动TFT Td的源极电极556连接至电源线。此外，开关TFT的栅极电极和源极电极分别连接至栅极线和数据线。
平坦化层560形成于具有源极电极556和漏极电极558的第一基板501的整个表面上，并且平坦化层560具有暴露驱动TFT Td的漏极电极558的漏极接触孔562。尽管在图5中漏极接触孔562被设置成直接位于第二接触孔554之上，但是在另一实施方式中漏极接触孔562可与第二接触孔554间隔开。
LED E设置在平坦化层560上并且包括第一电极510、发光层530和第二电极520。第一电极510连接至驱动TFT Td的漏极电极558，并且发光层530和第二电极520顺序形成于第一电极510上。第一电极510可包括具有相对较高功函数的导电材料以形成阳极，第二电极520可包括具有相对较低功函数的导电材料以形成阴极。
覆盖LED E的封装基板——第二基板(未示出)可附着至第一基板501。阻挡层可形成于LED E和第二基板之间并且附着至第一基板和第二基板，以防止湿气和氧渗入LED E。
如同图1至图4的第一至第四实施方式，发光层530可具有包括空穴层和发光材料层(EML)的有机材料层。空穴层可仅包括化学式1至5的有机化合物或者由化学式1至5的有机化合物掺杂的主体材料。在EML中，化学式1至5的有机化合物可被用作主体或掺杂剂。发光层530可进一步包括电子注入层(EIL)和电子传输层(ETL)，并且可选择性地进一步包括空穴阻挡层(HBL)和电子阻挡层(EBL)。
在本公开内容的第五实施方式中，由于所述有机化合物具有稠合结构，因此所述有机化合物具有优异的热稳定性。因此，当将所述有机化合物用于有机材料层530时，LED E的发光效率、寿命、色纯度和空穴传输特性得到改善。由于作为电子供体的胺基直接或间接连接至具有共轭结构的多个芳香环，因此所述有机化合物具有优异的发光特性和优异的空穴传输特性。
合成实施例1：化合物A1的合成
1)中间体A1-a的制备
[反应式1-1]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将1,8-二溴萘(35.0mmol)、二苯并呋喃基-1-硼酸(35.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.5mmol)在150mL THF中溶解形成混合物之后，将混合物在70℃的水浴中搅拌24小时。反应完成之后，从混合物中除去THF。用二氯甲烷和水萃取混合物之后，进行硅胶柱工序。对溶剂进行减压蒸馏之后，用二氯甲烷和正己烷对混合物进行重结晶，从而得到10.4g固体化合物A1-a(85％)。
2)中间体A1-b的制备
[反应式1-2]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将化合物A1-a在THF(100mL)中溶解形成混合物之后，将温度降至-78℃。缓慢滴入n-BuLi(2.5M正己烷溶液，11.2mL)之后，将混合物搅拌1小时。将溶解在30mL THF中的2,7-二溴-9H-芴-9-酮(28.0mmol)缓慢滴入之后，对混合物进行搅拌。将温度缓慢升至室温之后，将混合物搅拌12小时。在加入饱和NaHCO3水溶液(100mL)完成反应之后，用二氯甲烷和水萃取混合物。进行减压蒸馏之后，收集到化合物。在250mL双颈瓶中将化合物在醋酸(50mL)中溶解之后，加入少量的3N HCl，将混合物在100℃下搅拌12小时。将混合物冷却至室温之后，过滤混合物并对沉淀物进行硅胶柱工序。对溶剂进行减压蒸馏之后，用二氯甲烷和正己烷对混合物进行重结晶，从而得到12.9g固体化合物A1-a(75％)。
3)化合物A1的制备
[反应式1-3]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将化合物A1-b(21.0mmol)、二苯胺(50mmol)、三(二次苄基丙酮)二钯(0)(1mmol)、三-叔丁基膦(0.7mmol)和叔丁醇钠(70mmol)在70mL甲苯中溶解形成混合物之后，将混合物在100℃的水浴中搅拌24小时。反应完成之后，从混合物中除去甲苯。用二氯甲烷和水萃取混合物之后，进行硅胶柱工序，然后对溶剂进行减压蒸馏。用二氯甲烷和丙酮对混合物进行重结晶和过滤之后，进行热精炼，从而得到13.8g化合物A1(83％)。
合成实施例2：化合物A2的合成
1)中间体A2-a的制备
[反应式2-1]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将4,6-二溴苯并呋喃(40mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(40mmol)、三(二次苄基丙酮)二钯(0)(0.8mmol)、三-叔丁基膦(0.6mmol)和叔丁醇钠(52mmol)在150mL甲苯中溶解形成混合物之后，将混合物在70℃的水浴中搅拌24小时。反应完成之后，从混合物中除去甲苯。用二氯甲烷和水萃取混合物之后，进行硅胶柱工序。对溶剂进行减压蒸馏之后，用二氯甲烷和正己烷对混合物进行重结晶，从而得到17.9g化合物A2-a(85％)。
2)中间体A2-b的制备
[反应式2-2]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将化合物A2-a在100mL THF中溶解形成混合物之后，将温度降至-75℃并对混合物进行搅拌。滴入n-BuLi(2.5M正己烷溶液，13.6mL)之后，将温度升至0℃并将混合物搅拌30分钟。再次将温度降至-75℃，缓慢滴入硼酸三甲酯(37mmol)。将温度缓慢升至室温之后，将混合物搅拌3小时。通过加入3N HCl使混合物具有酸性之后，用乙酸乙酯和水萃取混合物。对有机层的溶剂进行减压蒸馏之后，用甲苯对混合物进行重结晶，从而得到13g化合物A2-b(78％)。
3)中间体A2-c的制备
[反应式2-3]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将1,8-二溴萘(26mmol)、化合物A2-b(26mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.3mmol)和K2CO3 15g在THF(120mL)和蒸馏水中溶解形成混合物之后，将混合物在70℃的水浴中搅拌24小时。反应完成之后，从混合物中除去THF。用二氯甲烷和水萃取混合物之后，进行硅胶柱工序。对溶剂进行减压蒸馏之后，用二氯甲烷和正己烷对混合物进行重结晶，从而得到11.8g固体化合物A2-c(70％)。
4)A2的制备
[反应式2-4]
通过与合成实施例1的化合物A1-b的制备方法相同的方法，将化合物A2-c(18mmol)、n-BuLi(2.5M正己烷溶液，7.2mL)和9H-芴-9-酮(18mmol)反应得到9.2g化合物A2(69％)。
合成实施例3：化合物A3的合成
1)中间体A3-a的制备
[反应式3-1]
通过与合成实施例1的化合物A1-b的制备方法相同的方法，将化合物A1-a(32.2mmol)、n-BuLi(2.5M正己烷溶液，12.86mL)和2-溴-9H-芴-9-酮(32.2mmol)反应得到12g化合物A3-a(70％)。
2)A3的制备
[反应式3-2]
通过于氮气气氛下在250mL双颈瓶中将化合物A3-b(22.4mmol)、(4-苯并呋喃基-苯基)胺(18mmol)、三(二次苄基丙酮)二钯(0)(0.45mmol)、三-叔丁基膦(0.33mmol)和叔丁醇钠(34mmol)在100mL甲苯中溶解形成混合物之后，将混合物在100℃的水浴中搅拌24小时。反应完成之后，从混合物中除去甲苯。用二氯甲烷和水萃取混合物之后，进行硅胶柱工序，然后对溶剂进行减压蒸馏。用二氯甲烷和正己烷对混合物进行重结晶，过滤得到10.3g化合物A3(73％)。
合成实施例4：化合物A4的合成
1)中间体A4-a的制备
[反应式4-1]
通过与合成实施例2的化合物A2-c的制备方法相同的方法，将1-叔丁基-4,5-二溴萘(35mmol)、化合物A2-b(35mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.75mmol)和K2CO3 20g反应得到17g化合物A4-a(68％)。
2)A4的制备
[反应式4-2]
通过与合成实施例1的中间体化合物A1-b的制备方法相同的方法，将化合物A4-a(24mmol)、n-BuLi(2.5M正己烷溶液，9.6mL)和9H-芴-9-酮(24mmol)反应得到10.7g化合物A4(56％)。
合成实施例5：化合物A5的合成
1)中间体A5-a的制备
[反应式5-1]
通过与合成实施例2的中间体化合物A2-a的制备方法相同的方法，将4,6-二溴苯并噻酚(28mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(28mmol)、三(二次苄基丙酮)二钯(0)(0.56mmol)、三-叔丁基膦(0.42mmol)和叔丁醇钠(36.4mmol)反应得到7.9g化合物A5-a(52％)。
2)中间体A5-b的制备
[反应式5-2]
通过与合成实施例2的中间体化合物A2-b的制备方法相同的方法，将化合物A5-a(14.6mmol)、n-BuLi(2.5M正己烷溶液,5.82mL)、硼酸三甲酯(16mmol)和3N HCl反应得到5.1g化合物A5-b(69％)。
3)中间体A5-c的制备
[反应式5-3]
通过与合成实施例2的中间体化合物A2-c的制备方法相同的方法，将1,8-二溴萘(10mmol)、化合物A5-b(10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5mmol)和K2CO3 15g反应得到3.6g化合物A5-c(54％)。
4)A5的制备
[反应式5-4]
通过与合成实施例1的化合物A1-b的制备方法相同的方法，将化合物A5-c(5.4mmol)、n-BuLi(2.5M正己烷溶液,2.2mL)和9H-芴-9-酮(5.4mmol)反应得到2.4g化合物A5(59％)。
实施方式1：发光二极管的制备
制备包括合成实施例1中所合成的化合物A1的发光二极管(LED)。用紫外线(UV)和臭氧清洁氧化铟锡(ITO)基板，将ITO基板装载到蒸发系统(evaporation system)中。为了在基板上沉积多个层，将基板传送到真空沉积腔室。通过从加热舟皿(heating boat)蒸发在约10-6托的真空下顺序形成以下各层。
HATCN的空穴注入层(HIL)NPD的空穴传输层(HTL)主体为AND并且掺杂剂为A1(5％)的发光材料层(EML)ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑的电子传输层(ETL)LiF的电子注入层(EIL)和Al阴极
实施方式2：发光二极管的制备
除使用合成实施例2中所合成的化合物A2替代化合物A1作为EML的掺杂剂之外，通过与实施方式1相同的工艺制备LED。
实施方式3：发光二极管的制备
除使用合成实施例3中所合成的化合物A3替代化合物A1作为EML的掺杂剂之外，通过与实施方式1相同的工艺制备LED。
实施方式4：发光二极管的制备
除使用合成实施例4中所合成的化合物A4替代化合物A1作为EML的掺杂剂之外，通过与实施方式1相同的工艺制备LED。
实施方式5：发光二极管的制备
除使用合成实施例5中所合成的化合物A5替代化合物A1作为EML的掺杂剂之外，通过与实施方式1相同的工艺制备LED。
比较实施例：发光二极管的制备
除使用二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]t三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)替代化合物A1作为EML的掺杂剂之外，通过与实施方式1相同的工艺制备LED。
实施方式6：测定发光二极管的物理特性
测定通过实施方式1至5以及比较实施例制备的LED的物理特性。在第一基板上形成多个层之后，将具有多个层的基板从沉积腔室传送到干燥箱。接下来，用UV固化的环氧树脂和湿气吸气剂封装具有多个层的第一基板以形成第二基板。由实施方式1至5制备的LED具有2m2的发光面积。LED连接至外部电源，使用恒定电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)在室温下测定由实施方式1至5以及比较实施例制备的LED的发光特性。在下表1中示出根据本公开内容的测定结果。通过测定获得相对于比较例的发光效率和寿命。在表1中，经证实包括根据本公开内容的实施方式1至5所合成的有机化合物的LED的发光效率和寿命得到提高。
[表1]
因此，在根据本公开内容的有机化合物中，所述核心包括具有稠合结构的芳香环或杂芳香环，并且胺基直接或间接连接至稠合的芳香核心和/或另一芳香环。在根据本公开内容的示例性实施方式合成的有机化合物中，构成胺基的氮原子可被具有吸电子基或供电子基的官能团取代或者不被取代。稠合结构的芳香核心通过螺环结构连接至另一芳香环。
由于根据本公开内容的有机化合物具有相对较高的玻璃化转变温度(Tg)，因此材料的热稳定性得到提高。由于所述有机化合物包括稠合结构的芳香核心，至少一个芳香环和胺基直接或间接连接至稠合结构的芳香核心和/或至少一个芳香环，因此发光特性得到改善。由于芳香核心、其他芳香环和取代氮原子的官能团，使得空穴传输特性、空穴移动特性和色纯度得到改善。
因此，根据本公开内容的有机化合物可应用于LED的有机材料层。例如，所述有机化合物可用于LED的主体或掺杂剂或用于空穴注入层和/或空穴传输层的材料。由于根据本公开内容的有机化合物在热稳定性、发光特性、色纯度、空穴传输特性和空穴移动特性方面的优势，使得LED的寿命、发光效率和发光特性得到改善。
上面已描述了多个实施例。然而，应当理解，可进行各种修改。例如，当以不同的次序执行所描述的技术时和/或当所描述的系统、架构、装置或电路中的部件以不同的方式组合和/或被其他部件或等同物替代或补充时，可获得合适的结果。因此，其他实施方式包括在以下权利要求的范围内。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一；A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环；或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环；L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组；o、p、q、r、s和t中的每一个独立地为0或1；R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组；R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括由以下化学式2和化学式3之一表示的化合物：
化学式2
化学式3
其中，A1、A2、L1至L6、o、p、q、r、s、t、R1至R12、x、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些限定相同；在化学式2中，A5和A6的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一；A5的芳香环或杂芳香环的原子与A6的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合而形成稠环；在化学式3中，A7和A8的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述芳香环、所述杂芳香环、L1至L6以及R1至R17的每一个独立地被选自包括以下基团的组的官能团取代：氢原子、氘原子、氚原子、未取代的或取代的C1至C20卤代烷基、未取代的或取代的C1至C20卤代烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、胺基、C1至C10烷基胺基、硝基、肼基、磺酰基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C1至C10烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C1至C10烷氧基甲硅烷基、未取代的或取代的C4至C20环烷基甲硅烷基和未取代的或取代的C5至C20芳基甲硅烷基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由以下化学式4表示：
化学式4
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括由以下化学式5和化学式6之一表示的化合物：
化学式5
化学式6
其中，A1、A2、R1至R12、x、a、b、c、d、e和f的限定与化学式1中的那些限定相同；在化学式5中，A5和A6的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一；A5的芳香环或杂芳香环的原子与A6的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合而形成稠环；在化学式5中，A7和A8的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环和未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一。
6.一种发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述至少一个有机材料层包括由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一；A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环；或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环；L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组；o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1；R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组；R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。
7.根据权利要求6所述的发光二极管，其中所述至少一个有机材料层包括发光材料层、空穴传输层和空穴注入层的至少之一。
8.根据权利要求6所述的发光二极管，其中所述有机化合物被用作位于所述第一电极和所述第二电极之间的所述发光材料层的主体和掺杂剂之一。
9.根据权利要求6所述的发光二极管，其中所述有机化合物被用于位于所述第一电极和所述第二电极之间的空穴层。
10.根据权利要求9所述的发光二极管，其中所述空穴层包括：
空穴传输层；和
位于所述空穴传输层和所述第一电极之间的空穴注入层，所述空穴注入层包括所述有机化合物和掺杂有所述有机化合物的空穴注入主体材料之一。
11.根据权利要求9所述的发光二极管，其中所述空穴层包括：
空穴传输层，所述空穴传输层包括掺杂有所述有机化合物的空穴传输主体材料；和
位于所述空穴传输层和所述第一电极之间的空穴注入层。
12.根据权利要求9所述的发光二极管，其中所述空穴层包括：
空穴传输层；
第一空穴注入层，所述第一空穴注入层位于所述空穴传输层和所述第一电极之间，所述第一空穴注入层包括所述有机化合物和掺杂有所述有机化合物的空穴注入主体材料之一；和
第二空穴注入层，所述第二空穴注入层位于所述第一电极和所述第一空穴注入层之间，所述第二空穴注入层包括空穴注入主体材料。
13.根据权利要求9所述的发光二极管，其中所述空穴层进一步包括第一空穴传输层，所述第一空穴传输层包括掺杂有所述有机化合物的空穴传输主体材料。
14.根据权利要求13所述的发光二极管，其中所述空穴层进一步包括第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于所述第一空穴传输层和所述第二电极之间，所述第二空穴传输层包括空穴传输主体材料。
15.一种有机发光二极管显示装置，包括：
第一基板；
位于所述第一基板上的驱动薄膜晶体管；
连接至所述驱动薄膜晶体管的发光二极管，其中所述发光二极管包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述至少一个有机材料层包括由以下化学式1表示的有机化合物；和
第二基板，所述第二基板覆盖所述发光二极管并且附着至所述第一基板；
化学式1
其中，A1、A2、A3和A4的每一个独立地为未取代的或取代的C5至C30芳香环以及未取代的或取代的C4至C30杂芳香环之一；A3和A4的每一个独立地形成芳香环或杂芳香环；或者，A3的芳香环或杂芳香环的原子与A4的芳香环或杂芳香环的原子彼此结合以形成稠环；L1至L6的每一个独立地选自包括未取代的或取代的C1至C20次烷基、未取代的或取代的C2至C20次烯基、未取代的或取代的C2至C20次炔基、未取代的或取代的C3至C30次环烷基、未取代的或取代的C3至C30次杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30次芳香基、未取代的或取代的C4至C30次杂芳香基、未取代的或取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的或取代的C6至C30次芳氧基以及未取代的或取代的C6至C30次杂芳氧基的组；o、p、q、r、s和t的每一个独立地为0或1；R1至R12的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；x选自包括S、O、NR13、CR14R15和SiR16R17的组；R13至R17的每一个独立地选自包括氢原子、未取代的或取代的C1至C20烷基、未取代的或取代的C2至C20烯基、未取代的或取代的C2至C20炔基、未取代的或取代的C1至C20烷氧基、未取代的或取代的C3至C30环烷基、未取代的或取代的C3至C30杂环烷基、未取代的或取代的C5至C30芳基、未取代的或取代的C4至C30杂芳基、未取代的或取代的C6至C30芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的或取代的C6至C30芳氧基、未取代的或取代的C6至C30杂芳氧基、C1至C20烷基胺基、未取代的或取代的C5至C30芳基胺基、以及未取代的或取代的C5至C30杂芳基胺基的组；a、b、c、d、e和f的每一个独立地为0或1，并且a、b、c、d、e和f的至少一个为1。
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