CN105601613B - 空间电荷转移化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置 - Google Patents

空间电荷转移化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及空间电荷转移化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置，所述空间电荷转移化合物包含：萘核；选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分；和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。

Description

空间电荷转移化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显 示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年10月17日和2015年9月11日分别于韩国提交的韩国专利申请10-2014-0140971号和10-2015-0129084号的优先权和权益，在此通过援引分别将其全部完整并入。
技术领域
本发明的实施方式涉及有机发光二极管(OLED)，更具体而言，涉及具有优异的发光效率的空间电荷转移化合物和使用该空间电荷转移化合物的OLED和显示装置。
背景技术
对于大尺寸显示装置的需求促进了平板显示装置作为图像显示装置的发展。在平板显示装置中，OLED得到快速发展。
在OLED中，当来自阴极(作为电子注入电极)和阳极(作为空穴注入电极)的电子和空穴注入发光材料层时，电子和空穴复合并变消失，使得从OLED发光。柔性基板，例如塑料基板，可以用作OLED的基体基板，并且OLED具有优异的驱动电压、能耗和色纯度的特性。
OLED包含位于基板上作为阳极的第一电极、与第一电极相对的作为阴极的第二电极和位于其间的有机发光层。
为了改善发光效率，有机发光层可以包含依次层叠在第一电极上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(HTL)和电子注入层(EIL)。
空穴由第一电极经HIL和HTL转移到EML中，电子由第二电极经EIL和ETL转移到EML中。
电子和空穴在EML中复合产生激子，激子由激发态跃迁到基态从而发光。
EML的发光材料的外量子效率(ηext)可以表示为：
ηext＝ηint×Γ×Φ×ηout-coupling
在上式中，“ηint”为内量子效率，“г”为电荷平衡系数，“Φ”为辐射量子效率，“ηout-coupling”为取出效率。
电荷平衡系数“г”指的是产生激子的空穴和电子之间的平衡。通常，假定空穴和电子1:1匹配，则电荷平衡系数的值为“1”。辐射量子效率“Φ”为与发光材料的有效发光效率有关的值。在主体-掺杂剂体系中，辐射量子效率取决于掺杂剂的荧光量子效率。
内量子效率“ηint”是产生光的激子与由空穴和电子复合产生的激子之比。在荧光化合物中，内量子效率的最大值为0.25。当空穴和电子复合产生激子时，单重态激子与三重态激子之比根据自旋结构为1:3。不过，在荧光化合物中，仅有单重态激子而非三重态激子参与发光。
取出效率“ηout-coupling”是显示装置发出的光与EML发出的光之比。当在热蒸镀方法中沉积各向同性化合物形成薄膜时，发光材料随机取向。在此情况下，显示装置的取出效率可以假定为0.2。
因此，包含荧光化合物作为发光材料的OLED的最大发光效率小于约5％。
为了克服荧光化合物的发光效率的缺点，对于OLED已开发出单重态激子和三重态激子二者都参与发光的磷光化合物。
已提出并发展了具有较高效率的红色和绿色磷光化合物。不过，尚没有满足发光效率和可靠性要求的蓝色磷光化合物。
发明内容
因此，本发明的实施方式涉及空间电荷转移化合物和使用该空间电荷转移化合物的OLED和显示装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点导致的一个或多个问题。
本发明的实施方式的一个目的是提供具有高发光效率的空间电荷转移化合物。
本发明的实施方式的另一个目的是提供具有改善的发光效率的OLED和显示装置。
本发明的其他特征和优点将在后续的说明中阐述，部分将由该说明而明显，或者可通过实施本发明而领会。本发明的目的和其他优点将由撰写的说明书和其权利要求以及附图中具体指出的结构实现和达到。
为了实现这些和其他优点以及根据本文体现和泛泛地说明的本发明的实施方式的目的，本发明的实施方式的一个方面提供了一种空间电荷转移化合物，其包含：萘核；选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分；和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
在本发明的实施方式的另一个方面中，提供了式1所示的空间电荷转移化合物：
其中，D选自且A选自
其中，R选自氢、C1～C8烷基和C6～C20芳基，且其中，X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种有机发光二极管，其包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间并包含空间电荷转移化合物的有机发光层，其中，所述空间电荷转移化合物包含萘核、选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种有机发光二极管，其包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间并包含的空间电荷转移化合物的有机发光层，
其中，D选自A选自
其中，R选自氢、C1～C8烷基和C6～C20芳基，且其中，X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种显示装置，其包含：基板；位于基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和位于第一电极和第二电极之间并包含空间电荷转移化合物的有机发光层；位于有机发光二极管上的封装膜；和位于封装膜上的盖窗，其中，所述空间电荷转移化合物包含萘核、选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种显示装置，其包含：基板；位于基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和位于第一电极和第二电极之间并包含式1所示的空间电荷转移化合物的有机发光层；位于有机发光二极管上的封装膜；和位于封装膜上的盖窗，
其中，D选自A选自
其中，R选自氢、C1～C8烷基和C6～C20芳基，且其中，X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
应理解，前述一般说明和以下详细说明均是示例并且是解释性的，并意图提供对要求保护的发明的进一步说明。
附图说明
为了提供对本发明的进一步理解而包含附图并将其并入构成本说明书的一部分，附图图示了本发明的实施方式，并与说明书一起解释本发明的原理。
图1是说明本发明的空间电荷转移化合物的发光机理的图示。
图2A和2B是说明本发明的空间电荷转移化合物中的电荷转移的图示。
图3A～3D是显示本发明的空间电荷转移化合物的延迟荧光性质的图示。
图4A～4D是“Lippert-Mataga曲线”图。
图5是本发明的OLED的截面示意图。
具体实施方式
本说明书中记载的术语的含义应如下理解。
单数形式应理解为也包括复数形式，除非上下文另有明确规定。术语“第一”、“第二”等用于将任一要素与其他要素区分开，本发明的范围并不意图受到这些术语的限制。术语"包含"、"包括"等应理解为不排除一个以上其他特征、整体、步骤、操作、要素、成分或其组合的存在或加入。术语“至少一个”应理解为包括由一个或多个关联项目可以揭示的所有组合。例如，“选自第一项目、第二项目和第三项目的至少一个”的含义不仅包括第一项目、第二项目和第三项目的每一个，而且包括由第一项目、第二项目和第三项目的两个以上可以揭示的这些项目的所有组合。另外，当任一要素被称为在另一要素"之上"时，其可以直接位于另一要素的上表面上或者也可能存在第三中间要素。
现将详细参照示例性实施方式，其实例在附图中进行图示。
本发明的空间电荷转移化合物具有电子供体部分和电子受体部分经苯连接基结合到萘核的1位和8位的结构，并具有下式1。
在式1中，电子供体部分“D”选自式2。
在式2中，R为氢、C1～C8烷基或C6～C20芳基。
例如，电子供体部分“D”可以选自咔唑、苯基咔唑和二苯基胺(biphenylamine)。
在式1中，电子受体部分“A”选自式3。
在式3中，X、Y和Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。X、Y和Z相同或不同。
例如，电子受体“A”可以选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑。
在空间电荷转移化合物中，电子供体部分和电子受体部分结合或连接在分子中，使得最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)之间的重叠减少。结果，生成电荷转移复合物，改善了空间电荷转移化合物的发光效率。也就是说，在空间电荷转移化合物中，三重态激子用于发光，使得发光效率得到改善。
换言之，由于本发明的空间电荷转移化合物包含电子供体部分和电子受体部分二者，因此电荷容易在分子中转移，并使发光效率得到改善。
在本发明的空间电荷转移化合物中，由于电子供体部分和电子受体部分结合或连接到萘核的1位和8位，因此电子供体部分和电子受体部分之间的间隙或距离减小或者最小化。因此，通过电子供体部分和电子受体部分之间的空间直接产生电荷转移，使得空间电荷转移化合物中的共轭长度变得短于通过成键轨道产生电荷转移的其他化合物。结果，可以防止发光的红移问题，并且本发明的空间电荷转移化合物可以提供深蓝色发光。
另外，本发明的空间电荷转移化合物包含能够使电子供体部分和电子受体部分之间的空间位阻最小化的苯连接基，使得化合物的稳定性提高。
参见图1(说明本发明的空间电荷转移化合物的发光机理的图示)，在本发明的空间电荷转移化合物中，三重态激子以及单重态激子参与发光，使得发光效率改善。
也就是说，三重态激子受场激活，三重态激子和单重态激子转变到中间态“I1”并跃迁到基态“So”从而发光。换言之，单重态“S1”和三重态“T1”跃迁到中间态“I1”(S1->I1<-T1)，并且中间态“I1”的单重态激子和三重态激子参与发光，使得发光效率改善。具有上述发光机理的化合物可以称为场激活延迟荧光(FADF)化合物。
在现有技术荧光化合物中，由于HOMO和LUMO遍布整个分子分散，因此HOMO和LUMO的互变不可能。(选择定则)
不过，在FADF化合物中，由于分子中的HOMO和LUMO之间的重叠较小，因此HOMO和LUMO之间的相互作用较小。因此，一个电子的自旋态的变化并不影响其他电子，产生并不遵循选择定则的新电荷转移带。
而且，由于电子供体部分和电子受体部分在分子中相互空间隔开，因此在极化状态中产生偶极矩。在极化状态偶极矩中，HOMO和LUMO之间的相互作用进一步减小，使得发光机理并不遵循选择定则。因此，在FADF化合物中，可以产生从三重态“T1”和单重态“S1”到中间态“I1”的跃迁，使得三重态激子可以参与发光。
当驱动OLED时，将产生25％单重态“S1”激子和75％三重态“T1”激子到中间态“I1”的系间跃迁(系间跨越)，中间态“I1”的单重态和三重态激子跃迁到基态从而发光。结果，FADF化合物具有100％的理论量子效率。
例如，式1的空间电荷转移化合物可以为式4的化合物中的一种(依次是化合物1～17)。
本发明的空间电荷转移化合物具有较宽的能带间隙，使得使用该化合物的OLED的发光效率改善。
化合物1～12的HOMO、LUMO和能带间隙列于表1。
表1
HOMO(eV) LUMO(eV) 带隙
化合物1 -5.53 -1.57 3.96
化合物2 -5.54 -1.64 3.90
化合物3 -5.57 -1.72 3.85
化合物4 -5.55 -1.69 3.86
化合物5 -5.54 -1.77 3.77
化合物6 -5.89 -1.55 4.34
化合物7 -5.86 -1.62 4.24
化合物8 -5.87 -1.70 4.17
化合物9 -5.86 -1.65 4.21
化合物10 -5.86 -1.81 4.05
化合物11 -5.17 -1.70 3.47
化合物12 -5.18 -1.59 3.59
合成
1.化合物1的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物1
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物1。
2.化合物2的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物2
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物2。
3.化合物3的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物3
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(9:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物3。
4.化合物4的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的化合物B，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物C。
(2)化合物F
在N2气体净化系统中，将化合物D、0.9当量的化合物E、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物F。
(3)化合物4
在N2气体净化系统中，将化合物F、1.2当量的化合物C、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(6:4)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物4。
5.化合物5的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物5
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二氯甲烷(7:3)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物5。
6.化合物6的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物6
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物6。
7.化合物7的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物7
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物7。
8.化合物8的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物8
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(9:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物8。
9.化合物9的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的化合物B，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物C。
(2)化合物F
在N2气体净化系统中，将化合物D、0.9当量的化合物E、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物F。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物F、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物G。
(4)化合物I
在N2气体净化系统中，将化合物H、0.9当量的化合物G、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物I。
(5)化合物9
在N2气体净化系统中，将化合物I、1.2当量的化合物C、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(9:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物9。
10.化合物10的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成行16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物10
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二氯甲烷(7:3)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物10。
11.化合物11的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的化合物B，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物C。
(2)化合物E
在N2气体净化系统中，将化合物D、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物E。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物F、0.9当量的化合物E、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物11
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物C、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在18小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二氯甲烷(6:4)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物11。
12.化合物12的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物E
在N2气体净化系统中，将化合物D1、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物E。
(4)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物F、0.9当量的化合物E、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(5)化合物12
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在18小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二氯甲烷(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物12。
13.化合物13的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物13
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物13。
14.化合物14的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物14
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(8:2)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物14。
15.化合物15的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和甲基氯(2:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物15
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(9:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物15。
16.化合物16的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的化合物B，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物C。
(2)化合物F
在N2气体净化系统中，将化合物D、0.9当量的化合物E、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物F。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物F、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物G。
(4)化合物I
在N2气体净化系统中，将化合物H、0.9当量的化合物G、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物I。
(5)化合物16
在N2气体净化系统中，将化合物I、1.2当量的化合物C、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二乙酸乙二醇酯(9:1)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物16。
17.化合物17的合成
(1)化合物C
在N2气体净化系统中，将化合物A、0.9当量的化合物B、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物C。
(2)化合物D
在N2气体净化系统中，将化合物C、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成2小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成8小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物D。
(3)化合物G
在N2气体净化系统中，将化合物E、0.9当量的化合物F、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在12小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物G。
(4)化合物H
在N2气体净化系统中，将化合物G、1.5当量的Bu-Li投入乙醚，将混合物在-78℃的温度下搅拌。在反应完成4小时后，添加1.2当量的硼酸三乙酯，将混合物在-78℃的温度下搅拌30分钟。通过除去干冰浴将反应温度升至室温。在反应完成16小时后，添加去离子水稀释的HCl(30ml)以除去有机溶剂。在完全除去有机溶剂后，将在水中析出的白色固体滤出，从而获得化合物H。
(5)化合物J
在N2气体净化系统中，将化合物I、0.9当量的化合物H、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在8小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物J。
(6)化合物17
在N2气体净化系统中，将化合物J、1.2当量的化合物D、0.05当量的Pd(0)和4.0当量的碳酸钾投入甲苯，将混合物在80℃的温度下的油浴中搅拌。在16小时后，将水加入混合物进行萃取，将所得物使用己烷和二氯甲烷(7:3)的展开溶剂过柱，从而获得白色固体化合物17。
上述化合物1和2和式5和6所述的参照化合物的最大吸收峰(MAP)、最大发射峰(MEP)和Stocks漂移值分别列于表2～5。
表2
a)Mx1，CHCl3/环己烷＝1/1的混合溶剂，b)Mx2，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂，c)Mx3，甲苯/THF＝1/1的混合溶剂，d)Mx4，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂
表3
a)Mx1，CHCl3/环己烷＝1/1的混合溶剂，b)Mx2，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂，c)Mx3，甲苯/THF＝1/1的混合溶剂，d)Mx4，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂
表4
a)Mx1，CHCl3/环己烷＝1/1的混合溶剂，b)Mx2，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂，c)Mx3，甲苯/THF＝1/1的混合溶剂，d)Mx4，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂
表5
a)Mx1，CHCl3/环己烷＝1/1的混合溶剂，b)Mx2，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂，c)Mx3，甲苯/THF＝1/1的混合溶剂，d)Mx4，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂
如表2和3所列出的，本发明的空间电荷转移化合物无论溶剂种类如何均具有338nm的最大吸收峰，而发射光谱随溶剂种类而变。也就是说，本发明的空间电荷转移化合物在具有较低极性的甲苯溶剂中具有较低的最大发射峰，而在具有较低极性的CHCl3和THF溶剂中具有较高的最大发射峰。结果，随着溶剂极性的增加，空间电荷转移化合物的最大发射峰红移。
测量上述化合物1和2(Com1和Com2)和式5和6所示的参照化合物1和2(Ref1和Ref2)的发射性质，结果列于表6，并示于图3A～3D。(Hamamatsu Co.,Ltd.的Quantarus tau设备，无O2条件)
表6
如表6和图3A和3B所示，参照化合物(Ref1和Ref2)仅显示荧光发射(即时)。然而，如表6和图3C和3D所示，本发明的空间电荷转移化合物(Com1和Com2)显示出数万纳秒(ns)的延迟荧光发射(延时)及荧光发射(即时)。
如上所述，本发明的空间电荷转移化合物受场激活，使得单重态“S1”和三重态“T1”的激子跃迁到中间态“I1”。结果，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子二者都参与发光。
FADF化合物是在单个分子中具有电子供体部分和电子受体部分的单分子化合物，使得通过分子中的空间容易产生电荷转移。在使用具体条件的FADF化合物中，电荷可以从电子供体部分经电子供体部分与电子受体部分之间的空间分离到电子受体部分。
FADF化合物被外部因素激活。这可以通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰来验证。
(Lippert-Mataga方程)
在上述方程中，“Δυ”是Stock漂移值，“υabs”和“υfl”分别是最大吸收峰和最大发射峰的波数。“h”是普朗克常数，“c”是光速，“a”是昂萨格腔半径，“Δμ”是激发态的偶极矩与基态的偶极矩之差。(Δμ＝μe–μg)
“Δf”是表示溶剂的取向极化率的值，可以是溶剂的介电常数(ε)和溶剂的折射率(n)的函数。
由于激发态的偶极矩的强度由外围极性(例如，溶剂的极性)确定，所以FADF可以通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰来确认。
混合溶剂的取向极化率(Δf)可以使用各纯溶剂的取向极化率及其摩尔分数来计算。当“Δf”和“Δυ”使用上述“Lippert-Mataga方程”线性绘出时，化合物可以提供FADF发射。
即，当FADF复合物随着溶剂的取向极化率稳定化时，发射峰随稳定化的程度在长波长内漂移。因此，当化合物提供FADF发射时，“Δf”和“Δυ”绘制为直线。当“Δf”和“Δυ”以直线绘出时，化合物提供FADF发射。
参见图4A和4B(其是化合物1和2(Com1和Com2)的“Lippert-Mataga曲线”图)，化合物1和2提供了线性关系(R2>0.90)。也就是说，化合物1和2提供了单重态激子和三重态激子二者都参与发光的FADF发射。
另一方面，参见图4C(其是式5的参照化合物1(Ref1)的“Lippert-Mataga曲线”图)，参照化合物1也提供线性关系。不过，在参照化合物1(Ref1)中，由于电荷经分子的成键轨道转移，因此共轭长度增大，从而产生红移问题。
参见图4D(其是式6的参照化合物2(Ref2)的“Lippert-Mataga曲线”图)，参照化合物2未提供线性关系(R2＝0.83692)。也就是说，参照化合物2(Ref2)不提供FADF发射。
在本发明的空间电荷转移化合物中，25％的单重态激子和75％的三重态激子通过外力(即当驱动OLED时产生的场)跃迁到中间态(系间跨越)。中间态的激子跃迁到基态，使得发光效率改善。也就是说，在荧光化合物中，由于单重态激子和三重态激子参与发光，因此发光效率改善。
OLED
将ITO层沉积在基板上并洗涤以形成阳极(3mm*3mm)。将基板装入真空室，在约10-6～10-7Torr的基础压力下在阳极上依次形成空穴注入层(NPB(N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺))、空穴传输层(mCP(N,N'-二咔唑基-3,5-苯))、发光材料层(主体(二{2-[二(苯基)膦]苯基}醚氧化物)和掺杂剂(12％))、电子传输层(1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)-苯)、电子注入层(LiF)和阴极(Al)。
(1)实施例1(Ex1)
将化合物1用作掺杂剂来形成OLED。
(2)实施例2(Ex2)
将化合物2用作掺杂剂来形成OLED。
(3)实施例3(Ex3)
将化合物11用作掺杂剂来形成OLED。
(4)实施例4(Ex4)
将化合物12用作掺杂剂来形成OLED。
(5)实施例5(Ex5)
将化合物13用作掺杂剂来形成OLED。
(6)实施例6(Ex6)
将化合物14用作掺杂剂来形成OLED。
(7)比较例1(Ref1)
将式5所示的参照化合物1用作掺杂剂来形成OLED。
(8)比较例2(Ref2)
将式6所示的参照化合物2用作掺杂剂来形成OLED。
表7
如表7所示，使用本发明的化合物的OLED(Ex1～Ex6)和使用参照化合物1的OLED(Ref1)具有改善的效率。不过，在色纯度上有差异。即，与使用参照化合物1的OLED(Ref1)相比，使用本发明的化合物的OLED(Ex1～Ex6)提供了深蓝色图像。
另一方面，使用本发明的化合物的OLED(Ex1～Ex6)和使用参照化合物2的OLED(Ref2)具有相似的色纯度。不过，在发光效率上有差异。即，与使用参照化合物2的OLED(Ref2)相比，使用本发明的化合物(其为电荷转移复合物)的OLED(Ex1～Ex6)具有优异的发光效率。
因此，使用本发明的空间电荷转移化合物的OLED在发光效率和色纯度二者上都具有优点。
图5是本发明的OLED的截面示意图。
如图5所示，OLED“E”形成在基板(未示出)上。OLED“E”包括作为阳极的第一电极110、作为阴极的第二电极130和其间的有机发光层120。
虽然未示出，可以进一步形成包含至少一个无机层和至少一个有机层并覆盖OLED“E”的封装膜和位于封装膜上的盖窗，从而形成包括OLED“E”的显示装置。基板、封装膜和盖窗可以具有柔性，从而可以提供柔性显示装置。
第一电极110由具有较高功函数的材料形成，第二电极130由具有较低功函数的材料形成。例如，第一电极110可以由氧化铟锡(ITO)形成，第二电极130可以由铝(Al)或Al合金(AlNd)形成。有机发光层120可以包括红色、绿色和蓝色发光图案。
有机发光层120可以具有单层结构。作为另选，为了改善发光效率，有机发光层120包括依次层叠在第一电极110上的空穴注入层(HIL)121、空穴传输层(HTL)122、发光材料层(EML)123、电子传输层(ETL)124和电子注入层(EIL)125。
选自HIL 121、HTL 122、EML 123、ETL 124和EIL 125中的至少一个包含式1所示的空间电荷转移化合物。
例如，EML 123可以包含式1所示的空间电荷转移化合物。空间电荷转移化合物用作掺杂剂，EML 123可以进一步包含主体来发射蓝光。在此情况下，掺杂剂相对于主体具有约1重量％～30重量％。
主体的HOMO“HOMO主体”与掺杂剂的HOMO“HOMO掺杂剂”之差或主体的LUMO“LUMO主体”与掺杂剂的LUMO“LUMO掺杂剂”之差小于0.5eV(|HOMO主体-HOMO掺杂剂|≤0.5eV或|LUMO主体-LUMO掺杂剂|≤0.5eV)。在此情况下，主体到掺杂剂的电荷转移效率可以改善。
掺杂剂的三重态能量小于主体的三重态能量，掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。随着差“ΔEST”变小，发光效率变高。在本发明的空间电荷转移化合物中，即使掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(较大)，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子也可以跃迁到中间态“I1”。
例如，满足上述条件的主体可以选自式7的材料。(依次是二[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2,8-二(二苯基磷酰)二苯并噻吩(PPT)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、间-二(咔唑-9-基)联苯(m-CBP)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP))
另一方面，本发明的空间电荷转移化合物可以用作EML 123中的主体，EML 123可以还包含掺杂剂以发射蓝光。在此情况下，掺杂剂相对于主体具有约1重量％～30重量％。由于具有优异性质的蓝色主体的开发尚不足，因此本发明的空间电荷转移化合物可以用作主体来提高主体的灵活度。在此情况下，掺杂剂的三重态能量可以低于本发明的空间电荷转移化合物主体的三重态能量。
EML 123可以包含本发明的空间电荷转移化合物的第一掺杂剂、主体和第二掺杂剂。第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量％之和可以为约1～30以发射蓝光。在此情况下，可以进一步改善发光效率和色纯度。
在此情况下，第一掺杂剂(即本发明的空间电荷转移化合物)的三重态能量可以小于主体的三重态能量并大于第二掺杂剂的三重态能量。另外，第一掺杂剂的单重态能量与第一掺杂剂的三重态能量之差小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。随着差“ΔEST”变小，发光效率变高。在本发明的空间电荷转移化合物中，即使掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(较大)，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子也可以跃迁到中间态“I1”。
如上所述，在本发明的空间电荷转移化合物中，由于电子供体部分和电子受体部分结合或连接在一个分子中并且HOMO和LUMO之间的重叠减小，因此本发明的空间电荷转移化合物用作电荷转移复合物，使得化合物的发光效率改善。即，在本发明的空间电荷转移化合物中，三重态的激子参与发光，使得化合物的发光效率改善。
另外，由于电子供体部分和电子受体部分结合或连接到萘核的1位和8位，所以电子供体部分和电子受体部分之间的空间减小或最小化。因此，通过电子供体部分和电子受体部分之间的空间直接产生电荷转移，使得共轭长度减小。结果，避免了发光的红移问题。也就是说，使用本发明的空间电荷转移化合物的OLED可以发射深蓝光。因此，使用本发明的空间电荷转移化合物的OLED在发光效率和图像品质上具有优点。
本领域技术人员将明白，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在本发明的实施方式中可以作出各种修改和变化。因此，本发明的实施方式应覆盖本发明的修改和变化，只要它们落入所附权利要求及其等同物的范围内。

Claims (19)

1.一种空间电荷转移化合物，其包含：
萘核；
选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分；和
选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，
其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
2.一种空间电荷转移化合物，其由式1所示：
[式1]
其中，D选自式2，A选自式3：
[式2]
[式3]
其中，式2中的R选自氢和C6芳基，并且其中，式3中的X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
3.如权利要求2所述的空间电荷转移化合物，其中，所述空间电荷转移化合物的单重态能量与所述空间电荷转移化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
4.一种有机发光二极管，其包含：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含空间电荷转移化合物的有机发光层，
其中，所述空间电荷转移化合物包含萘核、选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，并且
其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
5.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层包含空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层和电子注入层，并且
其中，选自所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光材料层、所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包含所述空间电荷转移化合物。
6.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述空间电荷转移化合物的单重态能量与所述空间电荷转移化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
7.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体，所述空间电荷转移化合物用作掺杂剂。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管，其中，所述主体的HOMO与所述掺杂剂的HOMO之差或所述主体的LUMO与所述掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
9.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含掺杂剂，所述空间电荷转移化合物用作主体。
10.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体和第一掺杂剂，所述空间电荷转移化合物用作第二掺杂剂，并且
其中，所述第二主体的三重态能量小于所述主体的三重态能量并且大于所述第一掺杂剂的三重态能量。
11.一种有机发光二极管，其包含：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含式1所示的空间电荷转移化合物的有机发光层：
[式1]
其中，D选自式2，A选自式3：
[式2]
[式3]
其中，式2中的R选自氢和C6芳基，并且其中，式3中的X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
12.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层包含空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层和电子注入层，并且
其中，选自所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光材料层、所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包含所述空间电荷转移化合物。
13.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述空间电荷转移化合物的单重态能量与所述空间电荷转移化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
14.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体，所述空间电荷转移化合物用作掺杂剂。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述主体的HOMO与所述掺杂剂的HOMO之差或所述主体的LUMO与所述掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
16.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含掺杂剂，所述空间电荷转移化合物用作主体。
17.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体和第一掺杂剂，所述空间电荷转移化合物用作第二掺杂剂，并且
其中，所述第二主体的三重态能量小于所述主体的三重态能量并且大于所述第一掺杂剂的三重态能量。
18.一种显示装置，其包含：
基板；
位于所述基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含空间电荷转移化合物的有机发光层；
位于所述有机发光二极管上的封装膜；和
位于所述封装膜上的盖窗，
其中，所述空间电荷转移化合物包含萘核、选自咔唑和苯基咔唑的电子供体部分和选自吡啶、二嗪、三唑和苯基苯并二唑的电子受体部分，并且
其中，所述电子供体部分和所述电子受体部分分别经苯连接基结合到所述萘核的1位和8位。
19.一种显示装置，其包含：
基板；
位于所述基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含式1所示的空间电荷转移化合物的有机发光层；
位于所述有机发光二极管上的封装膜；和
位于所述封装膜上的盖窗，
[式1]
其中，D选自式2，A选自式3：
[式2]
[式3]
其中，式2中的R选自氢和C6芳基，并且其中，式3中的X、Y、Z独立地选自碳和氮，且X和Y中的至少一个为氮。
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