CN111233897B - 化合物及其制备方法与发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种化合物及其制备方法与发光二极管，其中，一种化合物，该化合物的分子结构包括载体基团和咔唑类基团，载体基团为有机基团，咔唑类基团包含有苯环，咔唑类基团通过苯环键接于载体基团。当化合物应用于功能层的制备时，可以理解的，本发明的技术方案能够提高所制备功能层的稳定性，以此保证了器件的使用寿命。

Description

化合物及其制备方法与发光二极管
技术领域
本发明涉及光电功能材料技术领域，特别涉及一种化合物及其制备方法与发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(OLED)显示器正逐渐成为高端显示的主流，比如手机、电视、照明及可穿戴显示设备等。尽管如此，有机发光二极管仍存在缺点，包括烧屏和色偏等问题，这主要是由于有机发光二极管所采用的化合物的稳定性差所导致的，尤其是在电场中存在空穴、电子、极化子等正负电荷的情况下，这会进一步加剧有机功能材料的解离。目前，咔唑类基团与载体基团大多是通过形成碳氮单键而得到化合物，以此满足功能层载流子传输性能的要求，然而，碳氮单键在负离子状态下的解离能很低，以此使得碳氮单键容易断裂，引起所制备功能材料的降解，从而影响了使用寿命。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种化合物，旨在提高所制备功能层的稳定性，保证器件的使用寿命。
为实现上述目的，本发明提出的化合物，所述化合物的分子结构包括载体基团和咔唑类基团，所述载体基团为有机基团，所述咔唑类基团包含有苯环，所述咔唑类基团通过苯环键接于所述载体基团。
可选地，所述咔唑类基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000011
可选地，所述载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000021
可选地，所述化合物的分子结构包括两所述咔唑类基团，每一所述咔唑类基团均通过苯环键接于所述载体基团，所述载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000022
Figure BDA0002368806060000031
可选地，所述化合物的分子结构包括三所述咔唑类基团，每一所述咔唑类基团均通过苯环键接于所述载体基团，所述载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000032
可选地，所述化合物通过咔唑类原料和载体原料的反应制备得到，所述载体原料为具有载体基团的卤化物，所述咔唑类原料的分子式为：
Figure BDA0002368806060000033
本发明还提出一种化合物的制备方法，包括以下步骤：
将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液，分离所述产物溶液得到所述化合物。
可选地，所述“分离所述产物溶液得到所述化合物”的步骤包括：
将所述产物溶液加入到溶剂中，萃取并分离，干燥得到中间产物，提纯所述中间产物得到所述化合物。
可选地，所述“将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液”的步骤之前还包括：向反应容器中加入溴代吲哚并咔唑，在惰性气体氛围下依次加入四氢呋喃和硼酸酯，再加入正丁基锂到反应容器中，混合反应得到所述咔唑类原料。
本发明还提出一种发光二极管，包括阳极、功能层及阴极，所述功能层夹在所述阳极和阴极之间，所述功能层的组成包括上述的化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述化合物；和/或，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述化合物；和/或，所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述化合物。
本发明提出了一种化合物，该化合物的分子结构包括载体基团和咔唑类基团，载体基团为有机基团，咔唑类基团包含有苯环，咔唑类基团通过苯环键接于载体基团。由于咔唑类基团的键接位点在苯环而不在氮原子，受苯环共轭效应的影响，以此构建了高解离能的碳碳单键，从而使得所形成的碳碳单键不容易断裂，避免了化合物的降解。当化合物应用于功能层的制备时，可以理解的，本发明的技术方案能够提高所制备功能层的稳定性，以此保证了器件的使用寿命。
附图说明
图1为本发明一实施例发光二极管的结构示意图；
图2为本发明一实施例化合物中溴代吲哚并咔唑的分子结构图；
图3为本发明一实施例化合物的制备原理图；
图4为本发明实施例1化合物M1的制备原理图；
图5为本发明实施例1咔唑类原料1的制备原理图；
图6为本发明实施例2化合物M19的制备原理图；
图7为本发明实施例3化合物M48的制备原理图；
图8为本发明实施例3咔唑类原料2的制备原理图；
图9为本发明实施例4化合物M56的制备原理图；
图10为本发明实施例5发光二极管的材料组成的分子结构图。
附图标号说明：
标号 名称 标号 名称
10 发光二极管 500 发光层
100 基板 600 电子传输层
200 阳极 700 电子注入层
300 空穴注入层 800 阴极
400 空穴传输层
具体实施方式
本发明提出一种化合物，旨在提高所制备功能层的稳定性，保证器件的使用寿命。
在本发明一实施例中的化合物的分子结构包括载体基团和咔唑类基团，咔唑类基团包含有苯环，咔唑类基团通过苯环键接于载体基团。
本发明提出了一种化合物，该化合物的分子结构包括载体基团和咔唑类基团，载体基团为有机基团，咔唑类基团包含有苯环，咔唑类基团通过苯环键接于载体基团。由于咔唑类基团的键接位点在苯环而不在氮原子，受苯环共轭效应的影响，以此构建了高解离能的碳碳单键，从而使得所形成的碳碳单键不容易断裂，避免了化合物的降解。当化合物应用于功能层的制备时，可以理解的，本发明的技术方案能够提高所制备功能层的稳定性，以此保证了器件的使用寿命。
补充说明，咔唑类基团包括氮原子和苯环，氮原子键接于苯环，咔唑类基团还可以包括多个苯环，比如二个苯环和三个苯环，每一苯环分别连接于氮原子，并且，为了提高化合物的稳定性，本发明实施例氮原子还可以与多个苯环键接以形成环状结构，优选的，环状结构为五元环。具体来说，咔唑类基团可以包括咔唑基团和吲哚咔唑基团，甚至还可以为吲哚并[3,2,1-JK]咔唑基团或者吲哚并[3,2,1-JK]咔唑基团，本发明实施例不受限于此，当然，为了保证所制备化合物的稳定性，本发明载体基团也可以采用高稳定性基团，甚至是为了进一步提高化合物的载流子传输性能，本发明还可以引入具有高迁移率的载体基团。
在本发明一实施例中，咔唑类基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000061
需要说明的是，本发明可以采用以上了两种咔唑类基团，咔唑类基团包括三苯环和氮原子，每一苯环均连接于氮原子，且三苯环与氮原子键接围合形成两五元环结构，以此形成不含有孤立单键的稳定咔唑类基团，从而提高了咔唑类基团的键能，避免了所制备的化合物被离解，进一步提高了化合物的稳定性。
在本发明一实施例中，载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000062
本发明载体基团可以引入吸电子基团，包括氰基、磺酰基、磷酰等，以此载体基团具有吸电子效应，从而使得与键接的咔唑类基团形成稳定的化合物。当然，本发明也可以引入胺基，进一步增强化合物的载流子传输性能。
在本发明一实施例中，化合物的分子结构包括两咔唑类基团，每一咔唑类基团均通过苯环键接于载体基团，载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000071
为了进一步提高化合物的载流子传输性能，本发明可以在载体基团上引入两咪唑类基团，以此增强咪唑类基团对载体基团的供电子效应，从而形成高稳定性的化合物。
在本发明一实施例中，化合物的分子结构选自以下结构中的一种(M1～M78)：
Figure BDA0002368806060000081
Figure BDA0002368806060000091
Figure BDA0002368806060000101
Figure BDA0002368806060000111
Figure BDA0002368806060000121
Figure BDA0002368806060000131
Figure BDA0002368806060000141
需要说明的是，为了进一步提高供电子效应，本发明可以引入两咔唑类基团，使得两咔唑类基团分别与载体集团连接，提高了电子云的密度，进一步提高了化合物的光电性能。当然，两咔唑类基团的引入还有效提高了所制备功能层的载流子传输性能。
在本发明一实施例中，化合物的分子结构包括三咔唑类基团，每一咔唑类基团均通过苯环键接于载体基团，载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure BDA0002368806060000151
当然，本发明为了进一步提高电子云密度，本发明实施例可以在载体集团上引入三咔唑类基团，以此进一步增加供电子效应，提高所形成的碳碳单键的解离能，以此保证所制备功能层的稳定性，延长了器件的使用寿命。
本发明还提出一种化合物的制备方法，化合物通过咔唑类原料和载体原料的反应制备得到，载体原料为具有载体基团的卤化物，咔唑类原料的分子式为：
Figure BDA0002368806060000152
本发明通过咔唑类原料与载体原料的SUZUKI偶联反应，以实现了化合物的制备。SUZUKI偶联反应的催化循环过程通常看作为Pd(0)与卤化芳烃发生氧化-加成生成Pd(Ⅱ)的络合物1，接着与活化的硼酸反应发生金属转移反应生成Pd(Ⅱ)的络合物2，经过还原-消除反应生成化合物和Pd(0)，以此实现了化合物的制备。
在本发明一实施例中，化合物的制备方法，包括以下步骤：将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液，分离产物溶液得到化合物。需要说明的是，催化剂可以为钯催化剂，催化剂还可以为镍催化剂，优选的，催化剂为四三苯基磷钯Pd(PPh3)4，碱性物质为碳酸钾K2CO3。具体来说，将咔唑类原料、载体原料、四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、K2CO3混合，在氮气氛围下加入甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)的有机溶剂，控制回流温度为110℃～140℃，回流反应12h后冷却到室温，分离得到产物溶液得到化合物。优选的，回流温度为120℃，在保证化合物生成速率的前提下，有效避免了副反应的发生。当然，本发明可以根据所选用的载体基团和咔唑类基团的不同来调节载体原料和载体原料的摩尔比，比如：当化合物为式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的分子结构时，咔唑类原料与载体原料的摩尔比为3:1；当化合物为式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的分子结构时，咔唑类原料与载体原料的摩尔比为2:1；当化合物为式(Ⅴ)或式(Ⅵ)所示的分子结构，咔唑类原料与载体原料的摩尔比为1:1。补充说明，A1～A6为载体基团。为了保证SUZUKI偶联反应的充分进行。
Figure BDA0002368806060000161
如图3所示，在本发明一实施例中，“分离产物溶液得到化合物”的步骤包括：将产物溶液加入到溶剂中，萃取并分离，干燥得到中间产物，提纯中间产物得到化合物。具体来说，将产物溶液加入到水中，并采用二氯甲烷进行萃取，分离得到有机层液体，清洗有机层液体并进行干燥处理，得到中间产物，采用层析色谱法分离提纯中间产物。需要说明的是，为了提高所制备化合物的纯度，本发明可以多次萃取，进一步有效去除杂质，采用二氯甲烷萃取后的有机层液体可以用浓盐酸和水清洗，浓盐酸的清洗能够减少目标产物在水中的溶解度，从而实现目标产物的有效分离提取。清洗后的中间产物可以采用无水MgSO4干燥，无水MgSO4干燥后再旋蒸除去溶剂。随后，将中间产物加入到硅胶色谱柱中进行分离提纯，硅胶色谱柱分离提纯的洗脱剂采用正己烷/二氯甲烷的混合溶液，将收集的提取液旋蒸，以此得到了化合物。
具体来说，化合物的制备方法：混合咔唑类原料、载体原料、四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)的混合溶剂，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将产物溶液加入到水中，采用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即为所需的化合物。
如图3所示，举例说明，式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示分子结构的化合物的制备方法包括以下过程：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入6mmol咔唑类原料、2mmol载体原料、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、6mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入80ml甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)的混合溶剂，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液加入到水中，采用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即得具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示分子结构的化合物。
如图3所示，举例说明，式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示分子结构的化合物的制备方法包括以下过程：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入4mmol咔唑类原料、2mmol载体原料、0.1mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、4mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入80ml甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)的混合溶剂，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液加入到水中，采用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即得具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示分子结构的化合物。
如图3所示，举例说明，式(Ⅴ)或式(Ⅵ)所示分子结构的化合物的制备方法包括以下过程：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入2mmol咔唑类原料、2mmol载体原料、0.1mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、4mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入80ml甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)的混合溶剂，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液加入到水中，采用二氯甲烷萃取，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即得具有式(Ⅴ)或式(Ⅵ)所示分子结构的化合物。
在本发明一实施例中，“将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液”的步骤之前还包括：向反应容器中加入溴代吲哚并咔唑，在惰性气体氛围下依次加入四氢呋喃和硼酸酯，再加入正丁基锂到反应容器中，混合反应得到咔唑类原料。本发明在氮气氛围下依次加入四氢呋喃和硼酸酯后，调节反应温度为-60℃～-90℃，再加入正丁基锂到反应容器中，待反应结束后再对反应后的初产物进行除杂处理，分离得到咔唑类原料。需要说明的是，为了保证溴代吲哚并咔唑的的充分反应，优选的，溴代吲哚并咔唑与硼酸酯的摩尔比为1:(1.2～2)，反应温度为-78℃，反应时间为3小时，本发明也可以根据溴代吲哚并咔唑的不同适当调整反应时间，当然，溴代吲哚并咔唑也可以采用其他卤素取代的吲哚并咔唑，溴代吲哚并咔唑包括5-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑和2-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑，分子结构如图2所示。
具体来说，咔唑类原料的制备过程包括：于150mL的两口瓶中加入5-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑或2-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑，在氮气氛围下加入除水除氧后的四氢呋喃THF，再加入硼酸酯，搅拌均匀将其置于-78℃中，逐滴加入正丁基锂，以使其在-78℃下恒温反应3h，恢复到室温反应12h后，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸、干燥除去溶剂，得到产物为咔唑类原料。
如图1所示，本发明还提出一种发光二极管10，包括阳极200、功能层及阴极800，功能层夹在阳极200和阴极800之间，功能层的组成包括上述的化合物。当发光二极管10为正置器件时，阳极200表面设有功能层，功能层背离阳极200的表面设有阴极800；当发光二极管10为倒置器件时，阴极800表面设有功能层，功能层背离阴极800的表面设有阳极200。需要说明的是，阳极200安装于基板100，基板100可以为玻璃基板，功能层包括依次层叠设置的空穴注入层300、空穴传输层400、发光层500、电子传输层600及电子注入层700，空穴注入层300背离空穴传输层400的表面设于阳极200上，电子注入层700背离电子传输层600的表面设有阴极800。优选的，空穴传输层300的组成、电子传输层600的组成及发光层500的主体材料均采用化合物。
下面结合具体实施例来进一步说明本发明的技术方案。应当理解的是，此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
如图4所示的化合物M1的制备原理图，化合物M1的制备方法：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入6mmol咔唑类原料1、2mmol 1,3,5-三碘苯、0.2mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、6mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入混合溶剂甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)80ml，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即为化合物M1，并计算得出其产率为73％。利用液相色谱-质谱联用技术分析化合物M1，该化合物M1的分子式为C60H33N3，检测得出质荷比[M+1]+为796.37，理论分子量为795.27。
如图5所示的咔唑类原料1的制备原理图，咔唑类原料1的制备过程包括：于150mL的两口瓶中加入5-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑，在氮气氛围下加入除水除氧后的四氢呋喃THF，在加入硼酸酯，搅拌均匀将其置于-78℃中，逐滴加入正丁基锂，以使其在-78℃下恒温反应3h，恢复到室温反应12h后，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸、干燥除去溶剂，得到产物为咔唑类原料1。利用液相色谱-质谱联用技术分析咔唑类原料1，咔唑类原料1的分子式C18H12BNO2，检测得出质荷比[M+1]+为286.32，实际分子量为285.10。
实施例2
如图6所示的化合物M19的制备原理图，化合物M19的制备方法：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入4mmol咔唑类原料1、2mmol 9,9-二甲基-2,7-二碘芴、0.1mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、4mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入混合溶剂甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)80ml，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即为化合物M19，并计算得出其产率为73％。利用液相色谱-质谱联用技术分析化合物M19，该化合物M19的分子式为C51H32N2，检测得出质荷比[M+1]+为673.46，理论分子量为672.26。
实施例3
如图7所示的化合物M48的制备原理图，化合物M48的制备方法：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入4mmol咔唑类原料2、2mmol 4,4-二碘联苯、0.1mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、4mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入混合溶剂甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)80ml，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即为化合物M48，并计算得出其产率为81％。利用液相色谱-质谱联用技术分析化合物M48，该化合物M48的分子式为C48H28N2，检测得出质荷比[M+1]+为633.49，理论分子量为632.23。
如图8所示的咔唑类原料2的制备原理图，咔唑类原料2的制备过程包括：于150mL的两口瓶中加入2-溴吲哚并[3,2,1-JK]咔唑，在氮气氛围下加入除水除氧后的四氢呋喃THF，在加入硼酸酯，搅拌均匀将其置于-78℃中，逐滴加入正丁基锂，以使其在-78℃下恒温反应3h，恢复到室温反应12h后，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸、干燥除去溶剂，得到产物为咔唑类原料2。利用液相色谱-质谱联用技术分析咔唑类原料2，咔唑类原料2的分子式C18H12BNO2，检测得出质荷比[M+1]+为286.40，实际分子量为285.11。
实施例4
如图9所示的化合物M56的制备原理图，化合物M56的制备方法：采用SUZUKI偶联反应，于150mL的两口瓶中依次加入2mmol咔唑类原料1、2mmol 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.1mmol四三苯基磷钯Pd(PPh3)4、4mmol碳酸钾K2CO3，在氮气氛围下加入混合溶剂甲苯/乙醇/水(V/V/V＝8:1:1)80ml，在120℃下回流反应12h；反应完成后冷却到室温，将反应液倒入水中，采用二氯甲烷萃取3次，萃取后的有机层液体依次采用浓盐水和蒸馏水清洗，经过无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸除去溶剂，以正己烷/二氯甲烷作用洗脱剂，采用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集所得产物，即为化合物M56，并计算得出其产率为69％。利用液相色谱-质谱联用技术分析化合物M56，该化合物M56的分子式为C39H24N2，检测得出质荷比[M+1]+为549.60，理论分子量为548.20。
实施例5
如图1所示，本实施例提供一种发光二极管10，其包括依次叠层的阳极200、空穴注入层300、空穴传输层400、发光层500、电子传输层600、电子注入层700及阴极800，空穴传输层400的组成包括化合物M48或者发光层500的主体材料包括化合物M56。
发光二极管的制备方法包括以下步骤：
(1)对基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；
(2)将基板转移至紫外-臭氧清洗设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中；
(3)采用蒸镀成膜的方法依次在基板上制备阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极；蒸镀前先抽真空至10-7Torr，再缓慢提高电流值，使电流速率缓慢增加至
Figure BDA0002368806060000221
待电流速率稳定后打开挡板开始蒸镀；
(4)蒸镀完成后进行UV固化封装，80℃烘烤30min即可。
ITO/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极的发光二极管示例，根据上面的制备方法，本发明制得了如下所示的发光二极管，其结构组成为：ITO/HAT-CN(10nm)/M48(40nm)/mCBP:Ir(mppy)3(40nm:7wt％)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al。其中，基板的组成为ITO材料，HAT-CN作为空穴注入层的材料，M48作为空穴传输层的材料，mCBP作为发光层的主体材料，Ir(mppy)3作为发光层的客体材料，TPBi作为电子传输层的材料，LiF作为电子注入层的材料，Al作为阴极的材料组成，该示例器件记作“H48器件”。参照该方法，采用M1～M2、化合物M17～M28、M41～M52、M57、M60、M65、M70、M73、M78取代上述M48作为空穴传输层的材料，以此制备得到不同发光二极管，分别对应记作“H1～H2器件”、“H17～H28器件”，……，“H78器件”。
ITO/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极的发光二极管示例，根据上面的制备方法，本发明制得了如下所示的发光二极管，其结构组成为：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/M56:Ir(mppy)3(40nm:7wt％)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al。其中，基板的组成为ITO材料，HAT-CN作为空穴注入层的材料，NPB作为空穴传输层的材料，M56作为发光层的主体材料，Ir(mppy)3作为发光层的客体材料，TPBi作为电子传输层的材料，LiF作为电子注入层的材料，Al作为阴极的材料组成，该示例器件记作“E56器件”。参照该方法，采用M3～M16、M29～M40、M53～M56、M58～M59、M61～M64、M66～M69、M71～M72、M74～M77作为发光层的主体材料，以此制备得到不同发光二极管，分别记作“E3～E16器件”、“E29～E40器件”，……，“E74～E77器件”。
实施例6
本实施例以经典材料NPB为空穴传输层的材料，mCBP作为发光层的主体材料，其他层的组成材料同实施例5，参照实施例5的方法制备发光二级管，记作“R1器件”，结构为：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/mCBP:Ir(mppy)3(40nm:7wt％)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al。参照常规方法，对R1、H1～H2、H17～H28、H41～H52、H57、H60、H65、H70、H78器件以及E3～E16、E29～E40、E53～E56、E58～E59、E61～E64、E66～E69、E71～E72、E74～E77器件的最大外量子效率和寿命测试，结果参见表1，其中，寿命测试是在恒流情况下，从1000nit下降到50％的亮度所用的时间。
表1
Figure BDA0002368806060000231
Figure BDA0002368806060000241
由上表对比可知，采用本发明化合物的器件具有更高的外量子效率和寿命。本发明通过将咔唑类基团的苯环键接于载体基团以此形成化合物，不仅保证了化合物的稳定性，而且引入的咔唑类基团为刚性给电子基团，以此提高了外量子效率，在电致发光、光伏电池和传感器等领域具有很大潜在应用。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是在本发明的发明构思下，利用本发明说明书内容所作的等效结构变换，或直接/间接运用在其他相关的技术领域均包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的分子结构由载体基团和咔唑类基团组成，所述载体基团为有机基团，所述咔唑类基团包含有苯环，所述咔唑类基团通过苯环键接于所述载体基团；
所述咔唑类基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure FDA0003560223640000011
所述载体基团的分子结构为以下结构中的一种：
Figure FDA0003560223640000012
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物通过咔唑类原料和载体原料的反应制备得到，所述载体原料为具有载体基团的卤化物，所述咔唑类原料的分子式为：
Figure FDA0003560223640000013
3.一种如权利要求1至2中任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液，分离所述产物溶液得到所述化合物；
所述载体原料为具有载体基团的卤化物。
4.如权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述“分离所述产物溶液得到所述化合物”的步骤包括：
将所述产物溶液加入到溶剂中，萃取并分离，干燥得到中间产物，提纯所述中间产物得到所述化合物；
和/或，所述“将咔唑类原料、载体原料、催化剂、碱性物质及有机溶剂，在惰性气体氛围的条件下，混合反应得到产物溶液”的步骤之前还包括：
向反应容器中加入溴代吲哚并咔唑，在惰性气体氛围下依次加入四氢呋喃和硼酸酯，再加入正丁基锂到反应容器中，混合反应得到所述咔唑类原料。
5.一种发光二极管，其特征在于，包括阳极、功能层及阴极，所述功能层夹在所述阳极和阴极之间，所述功能层的组成包括权利要求1所述的化合物。
6.如权利要求5所述的发光二极管，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述化合物；和/或
所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述化合物；和/或
所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述化合物。
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