KR101958062B1 - 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 - Google Patents

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Abstract

지연형광 재료가 개시된다. 지연형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 이 경우 전자 억셉터 단위는 다양한 전자 어셉터 단위를 포함하는 인돌로카바졸 그룹을 포함한다. 이와 같은 지연형광 재료는 높은 구조적 및 열정 안정성을 나타낼 뿐만 아니라 높은 양자효율을 나타낸다.

Description

지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치{DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL}
본 발명은 장시간에 걸쳐 발광하는 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기전계 발광장치에 관한 것이다.
유기 발광장치가 상용화되기 위해서는 발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연형광 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 물질의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다.
지연형광 물질의 경우, 최근 『Nature』(2012, 492, 234) 및『JACS』(2012, 134, 14706)에 발표된 논문에서 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)의 개념을 도입하여 형광재료이면서도 외부양자효율이 높은 고효율 녹색 형광 재료를 발표하였다. TADF 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광으로 부른다. 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 가지고 있는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기상태의 에너지 차이를 작게 하는 분자 설계를 통해 고효율인 지연형광 재료의 개발이 가능하다. 지연형광 물질은 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광의 가격 문제를 해결할 수 있다.
다만, 지연 형광 재료의 개발에 있어서, 전자 억셉터 단위의 종료가 제한되어 다양한 분자 구조의 지연 형광 재료를 설계하는 것이 제약되고 있는 문제점이 있으므로, 신규 전자 억셉터 단위의 개발이 요구된다.
본 발명의 일 목적은 하나 이상의 억셉터 작용기가 도입된 인돌로카바졸 그룹을 전자 억셉터 단위로 포함하는 분자 구조를 가져서 구조적 및 열적으로 안정하고 높은 발광 효율을 가지는 지연형광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 지연형광 재료를 포함하는 유기 발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 상기 전자 억셉터 단위는 하나 이상의 억셉터 작용기가 결합된 인돌로카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연형광 재료는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112016102468248-pat00001
[화학식 1-2]
Figure 112016102468248-pat00002
[화학식 1-3]
Figure 112016102468248-pat00003
[화학식 1-4]
Figure 112016102468248-pat00004
[화학식 1-5]
Figure 112016102468248-pat00005
[화학식 1-6]
Figure 112016102468248-pat00006
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, D0, D01, D1, D2, D11, D21, D3, D31은 서로 독립적으로 상기 전자 도너 단위를 나타내고, A1, A11, A2, A21, A3, A4, A31, A41은 서로 독립적으로 상기 억셉터 작용기를 나타낸다. 그리고 R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 D0, D01, D1, D2, D11, D21, D3 및 D31은 각각 서로 독립적으로 화학식 2-1 내지 2-35의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112016102468248-pat00007
[화학식 2-2]
Figure 112016102468248-pat00008
[화학식 2-3]
Figure 112016102468248-pat00009
[화학식 2-4]
Figure 112016102468248-pat00010
[화학식 2-5]
Figure 112016102468248-pat00011
[화학식 2-6]
Figure 112016102468248-pat00012
[화학식 2-7]
Figure 112016102468248-pat00013
[화학식 2-8]
Figure 112016102468248-pat00014
[화학식 2-9]
Figure 112016102468248-pat00015
[화학식 2-10]
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[화학식 2-11]
Figure 112016102468248-pat00017
[화학식 2-12]
Figure 112016102468248-pat00018
[화학식 2-13]
Figure 112016102468248-pat00019
[화학식 2-14]
Figure 112016102468248-pat00020
[화학식 2-15]
Figure 112016102468248-pat00021
[화학식 2-16]
Figure 112016102468248-pat00022
[화학식 2-17]
Figure 112016102468248-pat00023
[화학식 2-18]
Figure 112016102468248-pat00024
[화학식 2-19]
Figure 112016102468248-pat00025
[화학식 2-20]
Figure 112016102468248-pat00026
[화학식 2-21]
Figure 112016102468248-pat00027
[화학식 2-22]
Figure 112016102468248-pat00028
[화학식 2-23]
Figure 112016102468248-pat00029
[화학식 2-24]
Figure 112016102468248-pat00030
[화학식 2-25]
Figure 112016102468248-pat00031
[화학식 2-26]
Figure 112016102468248-pat00032
[화학식 2-27]
Figure 112016102468248-pat00033
[화학식 2-28]
Figure 112016102468248-pat00034
[화학식 2-29]
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[화학식 2-30]
Figure 112016102468248-pat00036
[화학식 2-31]
Figure 112016102468248-pat00037
[화학식 2-32]
[화학식 2-33]
Figure 112016102468248-pat00039
[화학식 2-34]
Figure 112016102468248-pat00040
[화학식 2-35]
Figure 112016102468248-pat00041
일 실시예에 있어서, 상기 A1, A11, A2, A21, A3, A4, A31 및 A41은 각각 서로 독립적으로 화학식 3-1 내지 3-4의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112016102468248-pat00042
[화학식 3-2]
Figure 112016102468248-pat00043
[화학식 3-3]
Figure 112016102468248-pat00044
[화학식 3-4]
Figure 112016102468248-pat00045
일 실시예에 있어서, 상기 지연형광 재료는 하기 화학식 4 내지 화학식 7의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016102468248-pat00046
[화학식 5]
Figure 112016102468248-pat00047
[화학식 6]
Figure 112016102468248-pat00048
[화학식 7]
Figure 112016102468248-pat00049
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 종래 전자 도너 단위로 사용되었던 인돌로카바졸 그룹에 다양한 전자 억셉터 단위를 도입하여, 높은 열안정성, 높은 발광 효율 및 향상된 전자 이동 특성을 구현할 수 있다. 또한, 종래 지연 형광 재료에서 전자 억셉터 단위의 구조가 제한되어 분자 설계에 많은 한계점이 존재하였는데, 본 발명에 따라 다양한 억셉터 작용기가 도입된 인돌로카바졸 그룹을 전자 억셉터 단위로 적용할 경우, 보다 다양한 지연 형광 재료 분자 설계가 가능해질 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광장치를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 전자를 공여하는 하나 이상의 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함한다. 이와 같이, 전자 도너 단위와 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물은 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작기 때문에, 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있어서 지연 형광 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 상기 전자 억셉터 단위로 하나 이상의 억셉터 작용기가 결합된 인돌로카바졸(indolocarbazole) 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 화학식 1-1 내지 화학식 1-6에 있어서, D0, D01, D1, D2, D11, D21, D3, D31은 서로 독립적으로 상기 전자 도너 단위를 나타내고, A1, A11, A2, A21, A3, A4, A31, A41은 서로 독립적으로 상기 억셉터 작용기를 나타낸다.
[화학식 1-1]
Figure 112016102468248-pat00050
[화학식 1-2]
Figure 112016102468248-pat00051
[화학식 1-3]
Figure 112016102468248-pat00052
[화학식 1-4]
Figure 112016102468248-pat00053
[화학식 1-5]
Figure 112016102468248-pat00054
[화학식 1-6]
Figure 112016102468248-pat00055
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6에서, R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 등으로부터 선택된 하나일 수 있다.
상기 전자 도너 단위로는 상기 전자 억셉터 단위로 전자를 공여하여 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6의 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 전자 도너 단위로는 하기 화학식 2-1 내지 2-35의 화합물들 중 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112016102468248-pat00056
[화학식 2-2]
Figure 112016102468248-pat00057
[화학식 2-3]
Figure 112016102468248-pat00058
[화학식 2-4]
Figure 112016102468248-pat00059
[화학식 2-5]
Figure 112016102468248-pat00060
[화학식 2-6]
Figure 112016102468248-pat00061
[화학식 2-7]
Figure 112016102468248-pat00062
[화학식 2-8]
Figure 112016102468248-pat00063
[화학식 2-9]
Figure 112016102468248-pat00064
[화학식 2-10]
Figure 112016102468248-pat00065
[화학식 2-11]
Figure 112016102468248-pat00066
[화학식 2-12]
Figure 112016102468248-pat00067
[화학식 2-13]
Figure 112016102468248-pat00068
[화학식 2-14]
Figure 112016102468248-pat00069
[화학식 2-15]
Figure 112016102468248-pat00070
[화학식 2-16]
Figure 112016102468248-pat00071
[화학식 2-17]
Figure 112016102468248-pat00072
[화학식 2-18]
Figure 112016102468248-pat00073
[화학식 2-19]
Figure 112016102468248-pat00074
[화학식 2-20]
Figure 112016102468248-pat00075
[화학식 2-21]
Figure 112016102468248-pat00076
[화학식 2-22]
Figure 112016102468248-pat00077
[화학식 2-23]
Figure 112016102468248-pat00078
[화학식 2-24]
Figure 112016102468248-pat00079
[화학식 2-25]
Figure 112016102468248-pat00080
[화학식 2-26]
Figure 112016102468248-pat00081
[화학식 2-27]
Figure 112016102468248-pat00082
[화학식 2-28]
Figure 112016102468248-pat00083
[화학식 2-29]
Figure 112016102468248-pat00084
[화학식 2-30]
Figure 112016102468248-pat00085
[화학식 2-31]
Figure 112016102468248-pat00086
[화학식 2-32]
Figure 112016102468248-pat00087
[화학식 2-33]
Figure 112016102468248-pat00088
[화학식 2-34]
Figure 112016102468248-pat00089
[화학식 2-35]
Figure 112016102468248-pat00090
그리고 상기 억셉터 작용기로는 하기 화학식 3-1 내지 3-4의 화합물들 중 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112016102468248-pat00091
[화학식 3-2]
Figure 112016102468248-pat00092
[화학식 3-3]
Figure 112016102468248-pat00093
[화학식 3-4]
Figure 112016102468248-pat00094
일 실시예에 있어서, 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 하기 화학식 4 내지 화학식 7의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016102468248-pat00095
[화학식 5]
Figure 112016102468248-pat00096
[화학식 6]
Figure 112016102468248-pat00097
[화학식 7]
Figure 112016102468248-pat00098
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 종래 전자 도너 단위로 사용되었던 인돌로카바졸 그룹에 다양한 어셉터 작용기를 도입하여 높은 열안정성, 높은 발광 효율 및 향상된 전자 이동 특성을 구현할 수 있다. 또한, 종래 지연 형광 재료에서 전자 억셉터 단위의 구조가 제한되어 분자 설계에 많은 한계점이 존재하였는데, 본 발명에 따라 다양한 어셉터 작용기가 도입된 인돌로카바졸 그룹을 전자 억셉터 단위로 적용할 경우, 보다 다양한 지연 형광 재료 분자 설계가 가능해질 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
하기 반응식 1에 따라 화학식 4의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 1]
Figure 112016102468248-pat00099
<실시예 2>
하기 반응식 2에 따라 화학식 5의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 2]
Figure 112016102468248-pat00100
<실시예 3>
하기 반응식 3에 따라 화학식 6의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 3]
Figure 112016102468248-pat00101
<실시예 4>
하기 반응식 4에 따라 화학식 7의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 4]
Figure 112016102468248-pat00102
<비교예>
하기 반응식 5에 따라 화학식 8의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 5]
Figure 112016102468248-pat00103
<실험예>
실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료들을 발광층의 도펀트 물질로 각각 이용하여 도 1에 도시된 구조의 유기 발광 소자들(100)을 제작하였다. 이하 설명의 편의를 위해, 실시예 1에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제1 유기 발광 소자’실시예 2에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제2 유기 발광 소자’실시예 3에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제3 유기 발광 소자’실시예 4에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제4 유기 발광 소자’라 하며, 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제5 유기 발광 소자’라 한다.
상기 제1 내지 제5 유기 발광 소자들(100)은 각각 기판(110) 상에 양극(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 여기자 저지층(150), 발광층(160), 정공 저지층(170), 전자 수송층(180), 전자 주입층(190) 및 음극(200)을 진공증착 공정으로 순차적으로 적층하여 제조되었다.
이 때, 상기 양극(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 수송층(180), 전자 주입층(190) 및 음극(200)은 각각 ITO, PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate)), TAPC(4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline]), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), 불화리튬(LiF) 및 알루미늄(Al)으로 형성하였고, 상기 정공 저지층(170)은 상기 발광층(160) 상에 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide)으로 적층하여 형성하였고, 상기 여기자 저지층(150)은 상기 정공 수송층(140) 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)으로 적층하여 형성하였다.
그리고 상기 제1 내지 제4 유기 발광 소자의 발광층(160)은 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino(phenyl]ether oxide)에 실시예 1 내지 실시예 4 에 따라 합성한 지연 형광 재료를 10% 도핑하여 형성되었고, 상기 제5 유기 발광 소자의 발광층(160)은 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino(phenyl]ether oxide)에 비교예에 따라 합성한 지연 형광 재료를 10% 도핑하여 형성되었다.
반응식 1에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 유기 발광 소자는 양자효율 12.3 %의 청색 지연 형광 발광을 나타내었고, 반응식 2에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 유기 발광 소자는 양자효율 13.2 %의 청색 지연 형광 발광을 나타내었다. 반응식 3에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 유기 발광 소자는 양자효율 9.7%의 청색 지연 형광 발광을 나타내었고, 반응식 4에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 유기 발광 소자는 양자효율 7.4 %의 청색 지연 형광 발광을 나타내었다.
이에 반해, 반응식 5에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 유기 발광 소자는 양자효율 2.3 %의 청색 형광 발광을 나타내었다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기 발광 소자 110: 기판
120: 양극 130: 정공 주입층
140: 정공 수송층 150: 여기자 저지층
160: 발광층 170: 정공 저지층
180: 전자 수송층 190: 전자 주입층
200: 음극

Claims (6)

  1. 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하고, 하기 화학식 1-1의 분자 구조를 가지며,
    상기 전자 억셉터 단위는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 지연형광 재료:
    [화학식 1-1]
    Figure 112018103207365-pat00156

    [화학식 3-1]
    Figure 112018103207365-pat00157

    [화학식 3-2]
    Figure 112018103207365-pat00158

    [화학식 3-3]
    Figure 112018103207365-pat00159

    [화학식 3-4]
    Figure 112018103207365-pat00160

    상기 화학식 1-1에서, D3은 상기 전자 도너 단위를 나타내고, A3 및 A4는 서로 독립적으로 상기 억셉터 작용기를 나타내며, R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다.
  2. 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하고, 하기 화학식 1-6의 분자 구조를 가지며,
    상기 상기 전자 억셉터 단위는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 지연형광 재료:
    [화학식 1-6]
    Figure 112018103207365-pat00109

    [화학식 3-1]
    Figure 112018103207365-pat00161

    [화학식 3-2]
    Figure 112018103207365-pat00162

    [화학식 3-3]
    Figure 112018103207365-pat00163

    [화학식 3-4]
    Figure 112018103207365-pat00164

    상기 화학식 1-6에서, D31은 상기 전자 도너 단위를 나타내고, A31 및 A41은 서로 독립적으로 상기 억셉터 작용기를 나타내며, R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 D3 및 D31은 각각 서로 독립적으로 화학식 2-1 내지 2-35의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
    [화학식 2-1]
    Figure 112018103207365-pat00110

    [화학식 2-2]
    Figure 112018103207365-pat00111

    [화학식 2-3]
    Figure 112018103207365-pat00112

    [화학식 2-4]
    Figure 112018103207365-pat00113

    [화학식 2-5]
    Figure 112018103207365-pat00114

    [화학식 2-6]
    Figure 112018103207365-pat00115

    [화학식 2-7]
    Figure 112018103207365-pat00116

    [화학식 2-8]
    Figure 112018103207365-pat00117

    [화학식 2-9]
    Figure 112018103207365-pat00118

    [화학식 2-10]
    Figure 112018103207365-pat00119

    [화학식 2-11]
    Figure 112018103207365-pat00120

    [화학식 2-12]
    Figure 112018103207365-pat00121

    [화학식 2-13]
    Figure 112018103207365-pat00122

    [화학식 2-14]
    Figure 112018103207365-pat00123

    [화학식 2-15]
    Figure 112018103207365-pat00124

    [화학식 2-16]
    Figure 112018103207365-pat00125

    [화학식 2-17]
    Figure 112018103207365-pat00126

    [화학식 2-18]
    Figure 112018103207365-pat00127

    [화학식 2-19]
    Figure 112018103207365-pat00128

    [화학식 2-20]
    Figure 112018103207365-pat00129

    [화학식 2-21]
    Figure 112018103207365-pat00130

    [화학식 2-22]
    Figure 112018103207365-pat00131

    [화학식 2-23]
    Figure 112018103207365-pat00132

    [화학식 2-24]
    Figure 112018103207365-pat00133

    [화학식 2-25]
    Figure 112018103207365-pat00134

    [화학식 2-26]
    Figure 112018103207365-pat00135

    [화학식 2-27]
    Figure 112018103207365-pat00136

    [화학식 2-28]
    Figure 112018103207365-pat00137

    [화학식 2-29]
    Figure 112018103207365-pat00138

    [화학식 2-30]
    Figure 112018103207365-pat00139

    [화학식 2-31]
    Figure 112018103207365-pat00140

    [화학식 2-32]
    Figure 112018103207365-pat00141

    [화학식 2-33]
    Figure 112018103207365-pat00142

    [화학식 2-34]
    Figure 112018103207365-pat00143

    [화학식 2-35]
    Figure 112018103207365-pat00144

  4. 삭제
  5. 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중 선택된 어느 하나의 분자 구조를 갖는 지연형광 재료:
    [화학식 4]
    Figure 112018033305355-pat00149

    [화학식 5]
    Figure 112018033305355-pat00150

    [화학식 6]
    Figure 112018033305355-pat00151

    [화학식 7]
    Figure 112018033305355-pat00152

  6. 청구항 1, 2 및 5 중 선택된 어느 하나의 지연형광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 유기발광장치.
KR1020160137574A 2016-10-21 2016-10-21 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 KR101958062B1 (ko)

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