KR102505500B1 - 유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광장치 - Google Patents

유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광장치 Download PDF

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Abstract

호스트 재료 또는 형광이나 지연형광의 도펀트 재료로 적용될 수 있는 유기 발광재료가 개시된다. 유기 발광재료는 인돌로카바졸 단위체를 포함하는 중심 골격을 갖고, 이에 결합되어 상기 인돌로카바졸 단위체로 전자를 공여할 수 있는 전자 주게 단위를 구비한다.

Description

유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광장치{ORGANIC LIGHT-EMITTING MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE HAVING THE ORGANIC LIGHT-EMITTING MATERIAL}
본 발명은 전계 인가에 의해 광을 생성하는 유기 전계 발광장치의 발광층에 호스트 재료 또는 형광이나 지연형광을 발광하는 도펀트 재료로 적용될 수 있는 유기발광재료 및 이을 포함하는 유기 발광장치에 관한 것이다.
최근 유기 전계 발광 디스플레이의 상용화로 인해 유기 전계 발광 장치에 대한 관심과 연구 개발이 증가하고 있다. 유기 전계 발광 디스플레이는 전계의 인가에 의해 직접 광을 생성할 수 있는 유기발광소재를 이용하므로, 종래의 액정표시장치에 비해 백라이트가 요구되지 않고 높은 색순도의 화상을 표시할 수 있는 등의 많은 장점을 가지고 있다.
유기 전계 발광 소자에 있어서 중요한 특성은 발광 양자 효율, 발광 반치폭 및 소자 수명 등이 있으나, 청색 발광 유기 화합물 중에서는 현재까지 상기의 특성을 모두 만족시키는 것은 극히 드물다. 현재 상용화된 청색 발광 유기 화합물은 형광의 특성을 갖는 유기 화합물으로서, 반치폭 및 소자 수명은 확보가 된 상태이나 본질적인 제한된 25%의 내부 양자 효율로 인해 고효율화가 불가능한 상황이다.
이러한 청색 형광 발광 유기화합물의 문제점을 극복하기 위해 인광 발광 유기 화합물 또는 지연형광 발광 유기 화합물이 개발 중에 있으나 현재까지 상용화에 성공한 재료는 없는 실정이다. 인광 발광 유기 화합물의 경우, 이리듐 및 플라티늄 계의 전이 금속을 사용하여 일중항 여기자를 삼중항 여기자로 전환하여 광을 생성할 수 있어서 이론적으로 100%의 내부 양자 효율을 구현할 수 있으나, 비싼 단가와 낮은 합성 수율 그리고 청색 발광 소자에서의 짧은 수명으로 인해 개발이 지연되고 있다. 그리고, 지연 형광 발광의 유기 화합물의 경우, 삼중항과 일중항 사이의 에너지 차이가 매우 작아서 삼중항 여기자를 일중항 여기자로 변환하여 발광에 사용할 수 있어서 인광과 같이 이론적으로 100%의 내부 양자 효율을 구현할 수 있으나, 낮은 색순도 및 짧은 소자 수명 등의 문제점을 가지고 있다.
따라서, 유기 전계 발광장치의 성능을 더욱 향상시키기 위해서는 고효율 및 장수명을 갖는 청색 발광 유기 발광 재료의 개발이 필요한 상황이다.
본 발명의 일 목적은 인돌로카바졸 단위체를 분자 골격으로 포함하는 유기 발광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기 발광 재료를 발광층에 포함하는 유기 전계 발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광재료는 인돌로카바졸 단위체 및 이에 결합되어 상기 인돌로카바졸 단위체로 전자를 공여할 수 있는 전자 주게 단위를 포함하고, 하기 화학식 1의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112020030614628-pat00001
상기 화학식 1-1에서, A1 내지 A16은 각각 탄소 또는 질소이고, R1 내지 R16 중 적어도 일부는 상기 전자 주개 단위이고, 나머지는 서로 독립적으로 할로겐 원소, 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 및 전자 받개 단위로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 주개 단위는 하기 표 1에 기재된 화학식 2-1 내지 3-46으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에서 수소(H)가 이탈된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 주개 단위는 상기 화학식 1의 구조에서 R3, R6, R10 및 R13으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상에만 연결될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 받개 단위는 하기 표 2에 기재된 화학식 3-1 내지 3-8로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 3-1 내지 3-7에서, Ra 내지 Ry 그리고 R1 내지 R26은 서로 독립적으로 탄소 또는 질소이고; 상기 화학식 3-1 및 3-2에서의 Ra, 상기 화학식 3-3의 Rl, 상기 화학식 3-4의 R12 및 R25는 각각 주기율표의 14족 내지 16족 원소들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 원소이며; 상기 화학식 3-5 및 3-6의 X는 주기율표의 14족 원소들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 원소이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광재료는 하기 표 3에 기재된 화학식 4-1 내지 4-10으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고, 발광층의 호스트 재료 또는 형광이나 지연형광 도펀트 재료로 적용될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 전계 발광장치는 상기의 유기 발광재료를 함유하는 발광층을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기발광 재료는 상기 발광층의 호스트 물질일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기발광 재료는 상기 발광층의 도펀트 물질일 수 있다. 이 경우, 상기 유기발광 재료는 형광 또는 지연형광을 발광하는 물질일 수 있다.
본 발명의 유기 발광재료 및 유기 전계 발광장치에 따르면, 인돌로카바졸 단위체들을 포함하는 강직한 분자 구조를 갖고, 이에 결합된 전자 주개 단위와 선택적인 전자 받게 단위를 더 포함하므로, 좁은 발광 스펙트럼, 높은 내부 양자 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광재료는 인돌로카바졸 단위체 및 상기 인돌로카바졸 단위체에 결합된 전자 주게 단위를 포함할 수 있고, 유기 전계 발광장치의 발광층에 호스트 재료 또는 형광이나 지연형광을 발광하는 도펀트 재료로 적용될 수 있다. 한편, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광재료는 상기 인돌로카바졸 단위체에 결합된 하나 이상의 전자 받게 단위를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기 발광재료는 하기 화학식 1의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112020030614628-pat00002
상기 화학식 1에서, A1 내지 A16은 각각 탄소 또는 질소일 수 있고, R1 내지 R16 중 적어도 일부는 상기 전자 주개 단위일 수 있으며, 나머지는 서로 독립적으로 할로겐 원소, 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기, 상기 전자 받게 단위 등으로부터 선택된 하나일 수 있다.
상기 전자 주개 단위는 하기 표 1에 기재된 화학식 2-1 내지 3-46 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에서 수소(H)가 이탈된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112020030614628-pat00003

[화학식 2-1]
Figure 112020030614628-pat00004

[화학식 2-2]
Figure 112020030614628-pat00005

[화학식 2-3]
Figure 112020030614628-pat00006

[화학식 2-4]
Figure 112020030614628-pat00007

[화학식 2-5]
Figure 112020030614628-pat00008

[화학식 2-6]
Figure 112020030614628-pat00009

[화학식 2-7]
Figure 112020030614628-pat00010

[화학식 2-8]
Figure 112020030614628-pat00011

[화학식 2-9]
Figure 112020030614628-pat00012

[화학식 2-10]
Figure 112020030614628-pat00013

[화학식 2-11]
Figure 112020030614628-pat00014

[화학식 2-12]
Figure 112020030614628-pat00015

[화학식 2-13]
Figure 112020030614628-pat00016

[화학식 2-14]
Figure 112020030614628-pat00017

[화학식 2-15]
Figure 112020030614628-pat00018

[화학식 2-16]
Figure 112020030614628-pat00019

[화학식 2-17]
Figure 112020030614628-pat00020

[화학식 2-18]
Figure 112020030614628-pat00021

[화학식 2-19]
Figure 112020030614628-pat00022

[화학식 2-20]
Figure 112020030614628-pat00023

[화학식 2-21]
Figure 112020030614628-pat00024

[화학식 2-22]
Figure 112020030614628-pat00025

[화학식 2-23]
Figure 112020030614628-pat00026

[화학식 2-24]
Figure 112020030614628-pat00027

[화학식 2-25]
Figure 112020030614628-pat00028

[화학식 2-26]
Figure 112020030614628-pat00029

[화학식 2-27]
Figure 112020030614628-pat00030

[화학식 2-28]
Figure 112020030614628-pat00031

[화학식 2-29]
Figure 112020030614628-pat00032

[화학식 2-30]
Figure 112020030614628-pat00033

[화학식 2-31]
Figure 112020030614628-pat00034

[화학식 2-32]
Figure 112020030614628-pat00035

[화학식 2-33]
Figure 112020030614628-pat00036

[화학식 2-34]
Figure 112020030614628-pat00037

[화학식 2-35]
Figure 112020030614628-pat00038

[화학식 2-36]
Figure 112020030614628-pat00039

[화학식 2-37]
Figure 112020030614628-pat00040

[화학식 2-38]
Figure 112020030614628-pat00041

[화학식 2-39]
Figure 112020030614628-pat00042

[화학식 2-40]
Figure 112020030614628-pat00043

[화학식 2-41]
Figure 112020030614628-pat00044

[화학식 2-42]
Figure 112020030614628-pat00045

[화학식 2-43]
Figure 112020030614628-pat00046

[화학식 2-44]
Figure 112020030614628-pat00047

[화학식 2-45]
Figure 112020030614628-pat00048

[화학식 2-46]
일 실시예에 있어서, 상기 전자 주개 단위는 화학식 1의 구조에서 R3, R6, R10 및 R13으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상에 연결될 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 1의 유기 발광재료에서, 상기 전자 주개 단위는 R3, R6, R10 또는 R13에만 연결될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 받개 단위는 하기 표 2에 기재된 화학식 3-1 내지 3-8 등으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112020030614628-pat00049

[화학식 3-1]
Figure 112020030614628-pat00050

[화학식 3-2]
Figure 112020030614628-pat00051

[화학식 3-3]
Figure 112020030614628-pat00052

[화학식 3-4]
Figure 112020030614628-pat00053

[화학식 3-5]
Figure 112020030614628-pat00054

[화학식 3-6]
Figure 112020030614628-pat00055

[화학식 3-7]		 -CN
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-1 내지 3-7에서, Ra 내지 Ry 그리고 R1 내지 R26은 서로 독립적으로 탄소 또는 질소일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 화학식 3-1 및 3-2에서의 Ra, 상기 화학식 3-3의 Rl, 상기 화학식 3-4의 R12 및 R25는 각각 주기율표의 14족 내지 16족 원소들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 원소일 수 있고, 상기 화학식 3-5 및 3-6의 X는 주기율표의 14족 원소들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 원소일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기 발광재료는 하기 표 3에 기재된 화학식 4-1 내지 4-10 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112020030614628-pat00056

[화학식 4-1]
Figure 112020030614628-pat00057

[화학식 4-2]
Figure 112020030614628-pat00058

[화학식 4-3]
Figure 112020030614628-pat00059

[화학식 4-4]
Figure 112020030614628-pat00060

[화학식 4-5]
Figure 112020030614628-pat00061

[화학식 4-6]
Figure 112020030614628-pat00062

[화학식 4-7]
Figure 112020030614628-pat00063

[화학식 4-8]
Figure 112020030614628-pat00064

[화학식 4-9]
Figure 112020030614628-pat00065

[화학식 4-10]
본 발명의 유기 발광재료에 따르면, 강직한 인돌로카바졸 단위체를 구비하는 분자 골격을 가지고 있어서 좁은 발광 스펙트럼을 가질 수 있고, 그리고 상기 인돌로카바졸 단위체에 결합된 전자 주개 단위와 선택적인 전자 받게 단위를 더 포함하므로, 높은 내부 양자 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[화합물 4-1]
하기 반응식 1에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-1을 합성하였다.
<반응식 1>
Figure 112020030614628-pat00066
[화합물 4-2]
하기 반응식 2에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-2를 합성하였다.
<반응식 2>
Figure 112020030614628-pat00067
[화합물 4-3]
하기 반응식 3에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-3을 합성하였다.
<반응식 3>
Figure 112020030614628-pat00068
[화합물 4-4]
하기 반응식 4에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-4를 합성하였다.
<반응식 4>
Figure 112020030614628-pat00069
[화합물 4-5]
하기 반응식 5에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-5를 합성하였다.
<반응식 5>
Figure 112020030614628-pat00070
[화합물 4-6]
하기 반응식 6에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-6을 합성하였다.
<반응식 6>
Figure 112020030614628-pat00071
[화합물 4-7]
하기 반응식 7에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸을 포함한 화합물 4-7을 합성하였다.
<반응식 7>
Figure 112020030614628-pat00072
[화합물 4-8]
하기 반응식 8에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸과 헤테로 원자인 질소를 포함한 화합물 4-8을 합성하였다.
<반응식 8>
Figure 112020030614628-pat00073
[화합물 4-9]
하기 반응식 9에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸과 헤테로 원자인 질소를 포함한 화합물 4-9를 합성하였다.
<반응식 9>
Figure 112020030614628-pat00074
[화합물 4-10]
하기 반응식 10에 따라 질소 위치가 메타 위치인 인돌로카바졸과 헤테로 원자인 질소를 포함한 화합물 4-10을 합성하였다.
<반응식 10>
Figure 112020030614628-pat00075
[실시예 1] (화합물 2)
합성한 화합물 4-4를 Polystyrene에 1 질량비로 도핑하여 절대양자효율을 관측한 결과, 400 nm의 발광 피크를 갖고 60%의 양자효율을 보였다. Transient PL을 측정한 결과, 402 nm 피크에서 11 ns의 여기자 수명 시간을 갖는 것으로 관측되었다.
[실시예 2] (화합물 3)
합성한 화합물 4를 mCP:TSPO1 혼합 호스트에 3 질량비로 도핑하여 절대양자효율을 관측한 결과, 462 nm의 발광 피크를 갖고 88%의 양자효율을 보였다. Transient PL을 측정한 결과, 465 nm 피크에서 9 ns의 일중항 여기자 수명 시간과 125 us의 삼중항 여기자 수명 시간을 갖는 것으로 관측되었다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (9)

  1. 인돌로카바졸 단위체 및 이에 결합되어 상기 인돌로카바졸 단위체로 전자를 공여할 수 있는 전자 주개 단위를 포함하고,
    하기 화학식 1의 분자 구조를 가지며,
    상기 전자 주개 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-24로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에서 수소(H)가 이탈된 작용기 화합물을 포함하는. 유기 발광재료:
    [화학식 1]
    Figure 112022016152250-pat00077

    Figure 112022016152250-pat00078

    상기 화학식 1에서, A1 내지 A16은 각각 탄소 또는 질소이고, R1 내지 R16 중 적어도 일부는 상기 전자 주개 단위이고, 나머지는 서로 독립적으로 할로겐 원소, 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 및 전자 받개 단위로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 전자 주개 단위는 상기 화학식 1의 구조에서 R3, R6, R10 및 R13으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상에만 연결된 것을 특징으로 하는, 유기 발광재료.
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하고,
    발광층의 호스트 재료 또는 형광이나 지연형광 도펀트 재료로 적용될 수 있는 유기 발광재료:
    [화학식 4-1]
    Figure 112022016152250-pat00081

    [화학식 4-2]
    Figure 112022016152250-pat00082

    [화학식 4-3]
    Figure 112022016152250-pat00083
  6. 제1항, 제3항 및 제5항 중 선택된 어느 하나의 유기 발광재료를 함유하는 발광층을 포함하는, 유기 전계 발광장치.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기발광 재료는 상기 발광층의 호스트 물질인 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광장치.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 유기발광 재료는 상기 발광층의 도펀트 물질인 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광장치.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기발광 재료는 형광 또는 지연형광을 발광하는 물질인 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광장치.
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