KR20140070365A - 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자용의 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00018

Description

유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자{HOLE TRANSPORT MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 특히, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자용의 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 활발해지고 있다. 유기 EL 표시 장치는, 액정 표시 장치 등과는 달리, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 한다)로서는, 예를 들면, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 EL 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층에 주입된다. 발광층에 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 EL 소자는, 그 여기자의 복사 및 비활성화에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 EL 소자는 이상 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화가 요청되고 있고, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해서, 정공 수송층의 정상화, 안정화, 내구화 등이 검토되고 있다.
정공 수송층에 사용할 수 있는 정공 수송 재료로서는, 안트라센 유도체나 방향족 아민계 화합물 등의 여러 가지 화합물이 알려져 있지만, 유기 전계 발광 소자의 장수명화에 유리한 재료로서, 카르바졸(Carbazole) 유도체가 제안되었다.
1. 한국 공개 특허 제2012-009761호 국제공개 번호 WO2012/00756호 국제공개 번호 WO2010/114017호 국제공개 번호 WO2011/133007호 국제공개 번호 WO2010/110553호 일본국 특허 공개 제2010-254674호 공보 한국 공개 특허 제2010-241801호 한국 공개 특허 제2008-0092890호 한국 공개 특허 제2012-0013173호 국제공개 번호 WO2010/061824호
그러나, 정공 수송 재료로서 요구되는 충분한 특성을 갖는 것이 어떤 문헌에서도 기재되지 않았다. 따라서, 유기 전계 발광 소자의 새로운 고효율화 및 장수명화를 도모하기 위해서는 신규한 정공 수송 재료의 개발이 필요하다.
본 발명은, 상술한 문제를 해결하는 것으로서 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서, Ar1은 탄소수 6~20의 아릴기이고, R1~R7은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고, a~g는, 치환가능한 R1~R7의 수를 나타내는 정수이며, a개의 R1은 서로 같거나 다르고, b 개의 R2은 서로 같거나 다르고, c 개의 R3은 서로 같거나 다르고, d 개의 R4은 서로 같거나 다르고, e 개의 R5은 서로 같거나 다르고, f 개의 R6은 서로 같거나 다르고, g 개의 R7은 서로 같거나 다르고, 고리A의 X는 메틴(methine)기 또는 질소이며, Y는 산소 또는 황이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 유기 전계 발광 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료에 있어서, 상기 X 중 1~3개는 질소일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 N-(아자아릴)카르바졸(N-(Azaaryl)carbazole)을 도입함으로써, 전자 친화성이 높아지며 유기 전계 발광 소자의 저구동 전압화를 실현할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료에 있어서, 상기 고리A에 결합하는 2개의 X 중 적어도 하나는 탄소일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 상기 고리A에 질소끼리의 결합이 형성되지 않기 때문에 구조적으로 안정되어 수명이 긴 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료에 있어서, 상기 a~g은, 0≤a≤3, 0≤b≤4, 0≤c≤4, 0≤d≤4, 0≤e≤3, 0≤f≤4, 0≤g≤5일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 반응기로 치환할 수 있기 때문에 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 2로 나타내는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료로 형성한 정공 수송층을 구비하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
[화학식 2]
Figure pat00002
화학식 2에 있어서, Ar1은 탄소수 6~20의 아릴기이고, R1~R7은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고, a~g은 치환가능한 R1~R7의 수를 나타내는 정수이며, a개의 R1은 서로 같거나 다르고, b 개의 R2은 서로 같거나 다르고, c 개의 R3은 서로 같거나 다르고, d 개의 R4은 서로 같거나 다르고, e 개의 R5은 서로 같거나 다르고, f 개의 R6은 서로 같거나 다르고, g 개의 R7은 서로 같거나 다르고, 고리A의 X는 메틴(methine)기 또는 질소이며, Y는 산소 또는 황이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는, 고효율 장수명의 정공 수송층을 사용하여 형성할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 X 중 1~3개는 질소일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 N-아자아릴카르바졸 을 도입한 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료로 정공 수송층을 형성함으로써, 전자 친화성이 높아지고, 저구동 전압을 실현할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 고리A에 결합하는 2개의 X중 적어도 하나는 탄소일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 고리A에 질소끼리의 결합이 형성되지 않기 때문에, 구조적으로 안정화되며 수명이 길다.
상기 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 a~g은, 0≤a≤3, 0≤b≤4, 0≤c≤4, 0≤d≤4, 0≤ e ≤ 3, 0≤f≤4, 0≤g≤5일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료를 관능기로 치환함으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층으로 형성할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 본 발명자는 카르바졸기의 질소에 헤테로 고리로 아자아릴 치환기를 도입하고, 트리아릴아민기의 치환기로 디벤조푸란 등의 헤테로 고리를 도입하여 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료로서 사용함으로써, 고효율, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 실현하였다.
이하, 도면을 참조해서 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정해서 해석되는 것이 아니다. 또한, 본 실시의 형태로 참조하는 도면에 있어서, 동일부분 또는 같은 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 첨부하고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는, 아자아릴 치환기로 치환된 카르바졸기를 포함하며트리아릴아민에 헤테로 고리를 갖는 아민 유도체이다.
[화학식 3]
Figure pat00003

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료에 있어서, 화학식 3의 Ar1은 탄소수 6~20의 아릴기이고, R1~R7은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고, a~g는, 치환가능한 R1~R7의 수를 나타내는 정수이며, a개의 R1은 서로 같거나 다르고, b 개의 R2은 서로 같거나 다르고, c 개의 R3은 서로 같거나 다르고, d 개의 R4은 서로 같거나 다르고, e 개의 R5은 서로 같거나 다르고, f 개의 R6은 서로 같거나 다르고, g 개의 R7은 서로 같거나 다르고, 고리A의 X는 메틴(methine)기 또는 질소이며, Y는 산소 또는 황이다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 카르바졸의 질소에 헤테로 고리기로서 아자아릴 치환기를 도입한 N-(아자아릴)카르바졸을 갖는다. 고리A에 있어서, 5개의 X 중 1~3개는 질소이다. 질소가 4개 이상이면, 구조적인 안정성이 저하될 수 있다. 또한, 고리A에 있어서, 결합하는 2개의 X의 적어도 하나는 탄소일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 고리A에 질소끼리의 결합이 형성되면, 구조적인 안정성이 저하될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 상기한 구조적인 특징을 구비함으로써, 전자 친화성이 향상되며, 유기 전계 발광 소자의 경우 저전압 구동을 실현할 수 있다. 또한, 카르바졸 부위에, 질소 헤테로 고리를 도입함으로써, 발광층에 사용되지 않은 상태에서 정공 수송층에 도달한 전자에 대한 내성이 향상하고, 장수명화를 실현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 제3급 아민으로 치환되어 있는 플루오렌(Fluorene)에 헤테로 고리로 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜을 갖는다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜을 가짐으로써, 안정성이 향상하고, 유기 전계 발광 소자의 장수명화를 실현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 식(3) 중에서의 Ar1이 탄소수 6~20의 아릴기이고, R1~R7은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이다. 또한, a~g는 0≤a≤3, 0≤b≤4, 0≤c≤4, 0≤d≤4, 0≤e≤3, 0≤f≤4, 0≤g≤5일 수 있다. 본 실시 형태에 있어서, 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 관능기로 치환됨으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 일 예로서, 이하의 화학식 4에 의해 나타내는 물질이다.
[화학식 4]
Figure pat00004
(4) (5)
Figure pat00005
(6) (7)
Figure pat00006
(8) (9)
Figure pat00007
(10)
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 일 예로서, 이하의 화학식 5에 의해 나타내는 물질이다.
[화학식 5]
Figure pat00008
(11) (12)
Figure pat00009
(13) (14)
Figure pat00010
(15) (16)
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 일 예로서, 이하의 화학식 6식에 의해 나타내는 물질이다.
[화학식 6]
Figure pat00011
(17) (18)
Figure pat00012
(19) (20)
Figure pat00013
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 상술한 화학 구조를 가짐으로써, 유기 전계 발광 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 카르바졸의 질소에 아자아릴 치환기를 도입한 N-(아자아릴)카르바졸을 가짐으로써, 전자 친화성이 향상하고, 유기 전계 발광 소자의 저전압 구동을 실현할 수 있다. 또한, 카르바졸에, 질소를 포함하는 헤테로 고리 치환기를 도입함으로써, 발광층에서 사용되지 않은 상태에서 정공 수송층에 도달한 전자에 대한 내성이 향상되며 수명이 향상된다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 3차 아민으로 치환되어 있는 플루오렌기에 헤테로 고리로 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜을 가짐으로써, 안정성이 향상되며, 유기 전계 발광 소자의 수명이 향상된다.
유기 전계 발광 소자
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)을 나타내는 모식도이다. 유기 전계 발광 소자(100)는 예를 들면, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다.
기판(102)은 예를 들면, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 유연한 기판일 수 있다. 양극(104)은 기판(102) 위에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 위에 배치되고, 예를 들면, 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-1-naphtyl-N-phenylamino) triphenylamine; 1-TNATA), 4,4-비스(N,N -디(3-톨릴)아미노)-3,3-디메틸비페닐(4,4-Bis(N,N -di(3-tolyl)amino)-3,3-dimethylbiphenyl; HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은, 정공 주입층(106) 위에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은, 정공 수송층(108) 위에 배치되고, 예를 들면, 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene;ADN)을 포함하는 호스트 재료에 테트라-t-부틸페릴렌(Tetra-t-butylperylene; TBP)을 도핑하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 위에 배치되고, 예를 들면, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium; Alq3)을 포함하는 재료로 형성된다. 전자 주입층(114)은 전자 수송층(112) 위에 배치되고, 예를 들면, 불화 리튬(LiF)을 포함하는 재료로 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 위에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료로 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료를 이용함으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
[ 실시예 ]
제조 방법
상술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는, 예를 들면, 아래의 화학식 7와 같이 합성할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00014
브로모 형 화합물B의 합성
카르바졸보론산(화합물A)(7.30 g, 16.5 mmol), 아세트산 팔라듐(111 mg, 0.495 mmol), 트리(o-톨릴)포스핀(302 mg, 0.991 mmol), 4-브로모요도벤젠(4.91 g, 17.3 mmol)을, 2M 탄산 칼륨 수용액(150 mL), 톨루엔(300 mL), 에탄올(150 mL)의 혼합액에 투입하고, 질소 가스 분위기 하에서, 교반하면서 8시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 톨루엔으로 추출하고, 유기층을 물, 포화 식염수로 순차적으로 세정한 후, 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 얻어진 유기층을, 여과, 농축하고, 플래시 크로마토그래피(시클로헥산/톨루엔=10/1→3/1)로 정제하여 브로모형 화합물B(5.85 g, 10.6 mmol, 수율 64%)를 얻었다.
화합물D의 합성
브로모형 화합물B (3.91 g, 7.06 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤디팔라듐 (0)클로로포름 부가물(219 mg, 0.212 mmol), 트리-t-부틸포스핀(1.5M 톨루엔 용액, 0.28 mL, 0.42 mmol), 나트륨-t-부톡시드(1.36 g, 14.1 mmol)를 톨루엔(200 mL)에 투입하고, 디벤조티오펜아민(화합물C)(2.73 g, 7.77 mmol)을 첨가한 후, 질소 가스 분위기 하에서, 교반하면서 15시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 톨루엔으로 추출하고, 유기층을 물, 포화 식염수로 순차 세정 후, 무수황산 마그네슘으로 건조하였다. 얻어진 유기층을, 여과, 농축하고, 플래시 크로마토그래피(시클로헥산/톨루엔=5/1→1/1)로 정제하여 화합물(화합물D)(3.19 g, 3.88 mmol, 수율 55%)을 얻었다.
합성한 화합물의 식별(identification)은 매스 스펙트럼(mass spectrum)의 측정에 의해 행하였다.
상술한 바와 같은 제조 방법을 사용하여, 실시예 1의 화합물을 얻었다. 또한, 비교예로서, 비교예 1 및 비교예 2(N,N'-α-디나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(diphenylbenzidine)(αNPD))을 준비하였다. 실시예 1과 비교예 1은 하기 화학식 8에 도시되었다.
[화학식 8]
Figure pat00015
실시예 1 비교예 1
실시예 1 및 비교예 1, 2을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 유기 전계 발광 소자를 형성하였다. 본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150nm의 막 두께의 ITO에서 양극(104)을 형성하고, 60nm의 막 두께의 HMTPD에서 정공 주입층(106)을 형성하고, 30nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP을 3% 도프한 25nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25nm의 막 두께의 Alq3에서 전자 수송층(112)을 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF에서 전자 주입층(114)을 형성하고, 100nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성된 유기 전계 발광 소자에 대해서, 전압, 전류 효율 및 반감 수명을 평가하였다. 또한, 전류 효율은 10mA/cm2에 있어서의 값을 나타내고, 반감 수명은 초기 휘도 1,000cd/m2로부터의 휘도 반감 시간을 나타낸다. 평가 결과는 표 1에 나타내었다.
전압(V) 전류 효율(cd/A) 반감 수명(시간)
실시예 1 6.9 6.4 2,950
비교예 1 7.5 5.9 1,500
비교예 2 8.1 5.3 1,200
표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1의 화합물은, 비교예 1 및 2의 화합물에 비하여, 저전압에서 유기 전계 발광 소자를 구동시킬 수 있었다. 또한, 전류 효율에 있어서는, 실시예 1의 화합물은 비교예 1 및 2보다도 높은 전류 효율을 실현하였다. 이것은, 실시예 1의 화합물이 카르바졸 부위의 질소에 헤테로 고리기로서 아자아릴 치환기를 도입한 N-(아자아릴)카르바졸을 가짐으로써, 전자 친화성이 향상되었기 때문으로 추측된다. 반감 수명에 대해서도, 실시예 1의 화합물은, 비교예 1 및 비교예 2에 비하여 상당히 긴 수명을 나타냈다. 이것은, 실시예 1의 화합물이 제3급 아민으로 치환되어 있는 카르바졸 위의 질소에 아자아릴 치환기를 도입함으로써, 전자 친화성이 향상하는 동시에, 전자에 대한 내성도 증가하기 때문으로 추측된다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료는 3차 아민과 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜을 갖는 분자 골격에, N-(아자아릴)카르바졸 구조를 도입하는 효과에 의해, 전자 친화성이 향상하는 동시에, 재료의 열적 안정성화 효과를 얻을 수 있고, 유기 전계 발광 소자의 저전압화와 장수명화를 실현할 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판,
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료.
    [화학식 1]
    Figure pat00016

    여기서, Ar1은 탄소수 6~20의 아릴기이고,
    R1 ~R7은 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고,
    a ~g는 치환가능한 R1~R7의 수를 나타내는 정수이며,
    a 개의 R1은 서로 같거나 다르고,
    b 개의 R2은 서로 같거나 다르고,
    c 개의 R3은 서로 같거나 다르고,
    d 개의 R4은 서로 같거나 다르고,
    e 개의 R5은 서로 같거나 다르고,
    f 개의 R6은 서로 같거나 다르고,
    g 개의 R7은 서로 같거나 다르고,
    고리A의 X는 메틴(methine)기 또는 질소이며,
    Y은 산소 또는 황이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 X 중 1~3개는 질소인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 고리A에 있어서, 결합하는 2개의 X의 적어도 한 쪽은 탄소인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 a~g는 0≤a≤3, 0≤b≤4, 0≤c≤4, 0≤d≤4, 0≤e≤3, 0≤f≤4, 0≤g≤5인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료.
  5. 하기 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 정공 수송 재료로 형성한 정공 수송층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00017

    여기서, Ar1은 탄소수 6~20의 아릴기이고,
    R1 ~R7은 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6~20의 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고,
    a ~g는, 치환가능한 R1~R7의 수를 나타내는 정수이며,
    a 개의 R1은 서로 같거나 다르고,
    b 개의 R2은 서로 같거나 다르고,
    c 개의 R3은 서로 같거나 다르고,
    d 개의 R4은 서로 같거나 다르고,
    e 개의 R5은 서로 같거나 다르고,
    f 개의 R6은 서로 같거나 다르고,
    g 개의 R7은 서로 같거나 다르고,
    고리A의 X는 메틴(methine)기 또는 질소이며,
    Y은 산소 또는 황이다.]
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 X 중 1~3개는 질소인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 고리A에 있어서, 결합하는 2개의 X의 적어도 한 쪽은 탄소인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 a~g는 0≤a≤3, 0≤b≤4, 0≤c≤4, 0≤d≤4, 0≤e≤3, 0≤f≤4, 0≤g≤5인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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