KR101077843B1 - 인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 벽걸이용 텔레비전의 평면 발광체 표시 장치의 백라이트에 대한 광원으로 사용될 수 있으며, 특히 고휘도에서도 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타내는 유기전계발광소자에 응용 가능한 인광재료용 이리듐 착체화합물에 관한 것이다.

Description

인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Iridium Complex for Phosphorescent Materials and organic electroluminescent device containing the same}
본 발명은 인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 벽걸이용 텔레비전의 평면 발광체 표시 장치의 백라이트에 대한 광원으로 사용될 수 있으며, 특히 고휘도에서도 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타내는 유기전계발광소자에 응용 가능한 인광재료용 이리듐 착체화합물에 관한 것이다.
오늘날 정보화 사회로의 움직임이 더욱 가속화되고 있으며 이에 따라 정보를 언제 어디서나 주고받을 수 있어야하는 필요성이 증대되고 있다. 이에 따라, 최근에 기존의 CTR 디스플레이어로부터 평판디스플레이어로 비중이 점차 옮겨지고 있다. 평판 디스플레이어 중 유기발광다이오드 표시장치는 자체발광이 가능한 유기발광다이오드 소자를 채용함에 따라 경락박형이 가능할 뿐만 아니라 저전압 구동, 광시야각 및 빠른 응답속도와 같은 많은 장점을 가지고 있다. 따라서 유기발광다이오드 표시장치는 차세대 디스플레이로서 급성장하고 있다. 유기재료를 사용하는 유기전계발광소자는 양극, 음극 및 이들 사이에 기재된 유기 발광층을 포함한다. 유기발광다이오드 소자는 발광층, 및 발광층 양면에 배치된 한 쌍의 전극을 포함하는 구성을 갖는다. 유기발광다이오드 소자의 발광은, 양 전극 사이에 전계가 이가되는 경우 음극 측으로부터 전자가 주입되고, 양극 측으로부터 정공이 주입되어, 이 전자가 발광층에서 정공과 조합하여 여기 상태를 형성하고, 여기 상태가 기저상태로 되돌아 갈 때에 생성되는 에너지가 광으로서 방출되는 형상이다. 이때 유기 발광층은 저분자 발광물질과 고분자 발광물질로 나누어질 수 있다. 저분자 발광물질은 고분자 발광 물질에 비해 합성 경로가 간단하고 발광재료의 정제가 용이하여 고순도의 물질을 얻을 수 있다. 이로써, 저분자 발광 물질은 유기발광다이오드소자의 효율과 수명을 향상 시킬 수 있다. 또한, 저분자 발광 물질은 적절한 분자 설계를 통해서 삼원색의 컬러 화소를 쉽게 구현할 수 있다. 이에 반해, 고분자 발광물질은 저분자 발광물질에 비해 내구성이 뛰어난 유기 발광층을 형성할 수 있으며, 성막 공정이 용이하다는 장점을 가진다. 그러나 저분자 발광물질과 고분자 발광물질은 공통적으로 발광효율이 작다는 문제점을 가지고 있다.
유기전계발광소자에서 빛이 방출되는 현상을 크게 형광(fluorescence)과 인광(phosphorescence)으로 구분될 수 있는데, 형광이 유기분자 단일항(singlet) 여기상태로부터 바닥상태로 떨어질 때 방출하는 현상이라면, 이광은 유기분자가 삼중항(triplet) 여기상태에서부터 바닥상태로 떨어질 때 빛을 방출하는 현상이다. 이를 좀 더 자세하게 설명하면, 분자전자궤도를 형상함에 있어서 형성되는 결합궤도들에 의해 형성되는 띠를 갖는 가전자띠(valence band)와 반결합궤도들에 의해 형성되는 띠를 전도성띠(conducting band)라고 하고, 가전자대 띠의 가장 높은 에너지 레벨을 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)이라고하고, 전도성 띠의 가장 낮은 에너지 레벨을 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)라고 하며, HOMO 에너지와 LUMO에너지의 차이를 밴드갭(Band Gap)이라고 한다. 유기전계발광소자를 구성하는 유기발광층에 주입된 전자와 정공은 재결합하야 엑시톤(Exciton)을 형성하고 이 엑시톤의 전기에너지가 빛에너지로 전환되는 과정에서 발광층의 밴드갭에 해당되는 색상의 빛을 구현한다. 이과정에서 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤이 1:3의 비율로 생성된다. 전기 쌍극자 전이에 대한 선택 규칙에 따르면, 여기상태에서 바닥상태로 전이할 때 스핀 양자수가 바뀌지 않아야 하는데, 유기분자의 바닥상태는 단일항 상태이므로 단일항 엑시톤은 빛을 내며 바닥상태로 전이할 수 있으나, 삼중항 엑시톤은 빛을 내며 전이할 수가 없다. 따라서 일반적으로 최대 내부양자효율은 25%로 제한된다. 그런데 스핀-궤도 결합(spin-orbital coupling)이 크면 단일항 형태와 삼중항 형태가 혼합되어 단일항-삼중항 상태에서 계간전이(inter-system crossing)가 일어나므로 삼중항 엑시톤도 바닥상태로 인광을 내며 전이할 수가 있다. 결국 삼중항 엑시톤을 모두 빛을 내는데 활용할 수 있다면 유기전계발광소자의 내부 양자효율은 이론적으로 100%까지 향상시킬 수 있다.
이로써, 최근에 유기발광다이오드 소자는 유기 발광층에 인광 도판트의 호스트로 형성함에 따라, 유기발광다이오드 소자의 발광효율을 향상 시킬 수 있다. 이는 인광은 여기 일중항만을 발광에 이용하는 형광에 비해, 여기 삼중항 여기상태로부터의 발광을 이용하므로 외부 양자효율을 100%에 도달 할 수 있기 때문이다(Baldo, et al., Nature, Vol.395. 151-154, 1998). 유기분자에 루테늄, 이리듐, 백금과 같은 중금속을 도입하게 되면 착체는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의해 발생되는 스핀 오비탈 커플링(spin-orbital coupling)을 통해서 일중항 상태(1MLCT)와 삼중항 상태(3MLCT)가 섞이게 되면서 금지된 전이가 가능하게 되고 상온에서도 효과적으로 인광이 일어날 수 있다.
이와 같이 유기전계발광소자의 발광효율을 획기적으로 향상시킬 수 있는 인광용 유기전계발광소자는 1999년 미국 프린스턴 대학의 S.R. Forrest 교수와 USC의 M.E. Thompson 교수팀에 의하여 개발되었는데, 특히 스핀-궤도 결합은 원자번호의 4제곱에 비례하므로 이리듐, 백금, 유로피움등과 같은 무거운 원자의 착체가 인광 효율이 높은 것으로 알려졌다. 이와 관련하여 인광용 단핵 착체에 대해 C. Adachi 등은 이리듐을 중심금속으로 갖는 인광물질 bis(2-phenylpyridine)iridium()acetylacetonate [(ppy)2Ir(acac)]을 발표한 바 있다. 또한 최근 인광 특성을 갖는 Ir(dfpmpy)2(picN), Ir(dfpmpy)2(ppc), Ir(dfpmpy)2(anth), Ir(dfpmpy)2(prz)이라는 물질들이 발표(한국특허 출원번호: 10-2006-0130554) 되는 등 단핵 착체에 관한 보고가 많이 되었다. 그러나 다핵 착체(multinuclear complex)의 경우 단핵 착체(mononuclear complex)에 비해 강한 excited state를 보여주기 때문에 발광 효과가 클 것으로 기대가 되고 있으나 이핵 착체(dinuclear complex)에 대해 보고되어진 인광 물질의 수는 적은 실정이다.
인광 발광을 이용한 유기 EL 소자는, 현재 상태로서는 적색 및 녹색 발광에 한정되기 때문에, 컬러 디스플레이로서의 적용 범위는 좁고, 다른 색에 대해서도 발광 특성이 개선된 소자의 개발이 요망되고 있다. 특히 녹색∼청색 발광 소자에 대해서는, 개선이 가능하면 풀 컬러화 및 백색화가 가능해져, 인광 EL 소자의 실용화를 향해 크게 전진한다. 대표적인 이리듐과 백금 인광재료를 하기에 나타내었다.
Figure 112010004515066-pat00001
이상과 같이 여러 가지의 인광 발광 재료가 개발되고 있지만, 아직도 과제는 많다.
이에 본 발명자는 인광용 유기전계발광소자에 응용 가능한 재료로서 기존의 재료보다 특성이 우수하며 유기발광다이오드소자에 적용 가능한 새로운 구조의 단핵 또는 이핵 전이금속착체를 개발하기 위해 계속 연구를 진행하던 중 화학식 1 또는 2로 나타내어지는 이리듐착체가 내부양자효율이 우수한 발광 특성을 나타내고 배위자의 치환기의 조절로 발광파장의 조절이 가능하다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 인광용 유기전계발광소자에 응용 가능한 재료로서 중심금속 이리듐에 배위된 배위자의 치환기 변화에 따른 기존의 재료보다 발광파장 범위의 조절 특성이 우수한 골격 화합물을 제공하는 것으로 유기발광다이오드 소자에 적용 가능한 새로운 구조의 단핵 혹은 이핵 전이금속 착체를 개발하는 것이다.
본 발명은 고휘도에서도 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타내는 유기전계발광소자에 응용 가능한 인광재료용 이리듐 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 배위자의 치환기의 조절에 따른 발광 파장이 조절이 가능한 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 발광용 단핵(mononuclear) 또는 이핵(dinuclear) 유기 금속 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112010004515066-pat00002
[화학식 2]
Figure 112010004515066-pat00003
[상기 화학식 1 및 2에서, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬옥시, 모노 또는 디(C1-C20)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C20)아릴아미노, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴아미노, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고, 상기 R1 내지 R6의 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬옥시, 알킬아미노, 아릴아미노, 알킬아릴아미노, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있다.]
상기 화학식 1 및 2에서 R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 브로모, 클로로, 플루오로, 아이오도, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 에테닐, 프로페닐, 부타디에닐, 헥사트리에닐, 에티닐, 부타디이닐, 헥사트리이닐, 옥타테트라이닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 피롤리디닐, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 트리플루오르메틸이다.
상기 화학식 1 및 2의 단핵 또는 이핵의 이리듐 착체로부터 얻어지는 인광의 λmax(발광 극대 파장)가 녹색 내지 적색 발광 재료에 있어서는 520nm 이상 720nm 이하인 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1의 발광용 단핵 유기 금속 착체는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
Figure 112010004515066-pat00004
Figure 112010004515066-pat00005
Figure 112010004515066-pat00006
Figure 112010004515066-pat00007
Figure 112010004515066-pat00008
또한, 상기 화학식 2의 발광용 이핵 유기 금속 착체는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
Figure 112010004515066-pat00009
Figure 112010004515066-pat00010
Figure 112010004515066-pat00011
Figure 112010004515066-pat00012
Figure 112010004515066-pat00013
다음에, 본 발명의 화학식 1 및 2의 이리듐 착체는 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 이리듐 착체 전구체(A)와 배위자(B)를 반응시켜 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112010004515066-pat00014
[반응식 1에서, R1 내지 R6는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
상기 반응온도는 통상 -50 ~ 200℃이고, 바람직하게는 -25 ~ 150℃, 보다 바람직하게는 -10 ~ 100 ℃사이의 범위에서 적절히 선택된다. 반응시간은 반응온도, 그 외 용매나 첨가물에 따라서 반응조건에 따라 다르지만 통산 30 분 ~ 1주일, 바람직하게는 30분 ~ 48시간, 보다 더 바람직하게는 1 시간 ~ 12시간 범위에서 적절히 선택된다.
본 발명 화합물의 제조에 이용하는 이리듐 착체 전구체(A)로서는, 무기 이리듐 화합물 및 유기 이리듐 착체 중 어느 것이나 적합하게 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 청색 전계발광 고분자로써 발광층을 형성하여 제작된다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 통상적으로 알려진 양극/발광층/음극, 양극/버퍼층/발광층/음극, 양극/정공전달층/발광층/음극, 양극/버퍼층/정공전달층/발광층/음극, 양극/버퍼층/정공전달층/발광층/전자전달층/음극, 양극/버퍼층/정공전달층/발광층/정공차단층/음극 등의 구조로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이때 상기 버퍼층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine), 폴리티오펜(polythiophene), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리아세틸렌(polyacetylene), 폴리피롤(polypyrrole), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylene vinylene), 또는 이들의 유도체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 정공전달층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리트리페닐아민(polytriphenylamine)을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 전자전달층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리옥사디아졸(polyoxadiazole)을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 정공차단층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 LiF, BaF2 또는 MgF2 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 제작은 특별한 장치나 방법을 필요로 하지 않으며, 통상의 유기 전계 발광 소자의 제작방법에 따라 제작될 수 있다.
본 발명의 발광용 단핵 또는 이핵 이리듐 착체는 보조 배위자를 변형시킨 유기 EL의 도판트(dopant) 물질로서 단파장 발광 특성을 갖고, 내부양자효율이 매우 높은 발광특성을 보인다. 따라서 우수한 색도 변화가 가능하고, 발광효율이 우수하여 유기 전계 발광용 재료로서의 응용이 가능하여 유기 전기전계 발광 소자의 발광물질로 유용하게 활용될 수 있다.
도 1 - 착체 1의 1H-NMR 스펙트럼
도 2 - 착체 1의 13C-NMR 스펙트럼
도 3 - 착체 2의 질량분석 스펙트럼
도 4 - 착체 2의 1H-NMR 스펙트럼
도 5 - 착체 1의 발광특성
도 6 - 착체 2의 발광특성
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 보다 상세하게 설명하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정 되는 것은 아니다. 또한 실시예 중에서 있어서 물성의 측정에 이용한 장치는 다음과 같다: 1H{13C}-NMR: Bruker DRX-400
[실시예 1] (Ir-PTB) 착체 합성
아르곤으로 치환된 슈랭크 튜브에 [Ir(ppy)2Cl2] 착체(34.5mg, 0.0324mmol)와 배위자1,4-di(1,10-Phenanthroline-2-yl)benzene (30mg, 0.069mmol, PTB)를 넣는다. 그리고 나서 용매 THF(tetrahydrofuran, 35 ml)와 Methanol (10 ml)를 넣고 실온에서 2시간 교반시킨다(노란색). 그리고 나서 NaClO4을 넣고 45분간 교반시킨 후 감압증류(Evaporation)시켜 용매를 제거하고, CH2Cl2/Hexane 용매를 사용 재결정을 2회 시켜 불순물을 제거한 후 건조시킨다. 건조된 물질은 알루미나 컬럼(용매:THF(9):Ether(1) ->Ethanol(7):Ether(3))을 통해 순도가 향상된 단핵 이리듐 착체를 수득한다(수율: 67%).
1H-NMR(400Mhz , CD3CN d 3 /ppm) : δ 8.81(d, J = 8.3 Hz, 2H) , 8.67(d, J = 8.28, 2H), 8.52(d, J = 8.42, 2H), 8.43(d, J = 8.1, 2H), 8.3(q, 4H), 8.15(dd, J = 3.9, 5.1,2H), 8.1(d, J = 3.2 Hz, 2H), 8.05(d,J = 3.4 Hz, 2H), 7.98~7.8(b), 7.78~7.72(b), 7.6(tm, 4H) 7.29(d, J = 7.64 Hz, 1H), 7.02~6.93(b), 6.85(td, 2H) 6.28(td, 2H), 6.2(td, 2H), 6.03(d, J = 10 Hz, 2H), 5.64(dd, J = 7.32, 7.37 Hz, 1H)
[실시예 2] (Ir-PTB-Ir) 착체 합성
[Ir(ppy)2Cl2] 착체 217mg(0.2025mmol, eq1.1)를 아르곤으로 치환된 슈랭크 튜브에 을 넣고 이어 배위자 1,4-di(1,10-Phenanthroline-2-yl)benzene (80mg, 0.184mmol)를 넣는다. 반응에 필요한 용매 THF(tetrahydrofuran)와 Methanol을 각각 60ml, 20ml를 넣고 교반시킨다. 한 시간동안 상온에서 교반시킨 후 75℃로 승온시켜 48시간동안 환류시킨다. 이를 다시 실온으로 냉각시킨 후 NaClO4(160mg)을 넣고 45분간 교반시킨다. 감압하에서 용매를 제거하고, 다시 Methylene Chloride/Hexane 용매를 사용 재결정하여 이핵 이리듐 착체를 수득한다(수율: 75%).
1H-NMR(400Mhz ,DMSO-d 6 /ppm) : δ 9.12(d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.87(dd, J = 7.2, 1.2 Hz, 2H), 8.45(q, 4H), 8.10(t, 4H), 8.01(dd, J = 5.2, 1.6 Hz, 2H), 7.92(t, 2H), 7.87(d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.82(t, 2H) 7.72(d, J = 8.0Hz, 2H), 7.63(d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.46(m, 4H) 7.12(t, 2H), 6.99(t, 2H), 6.93(t, 2H), 6.76(t, 2H), 6.46(t, 2H), 6.12(t, 2H), 5.91(d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.42(d, J = 7.6 Hz, 2H); 13C-NMR(DMSO-d 6 /ppm) : 169.37, 167.83, 165.69, 152.60, 151.69, 151.00, 148.53, 148.28, 145.21, 144.79, 140.75, 140.45, 140.16, 139.18, 133.17, 132.81, 132.06, 131.82, 131.49, 131.30, 130.17, 128.04, 128.04, 126.54, 125.87, 125.58, 124.72, 124.24, 121.65; 질량분석(MALDI TOF MS): [M]+=1435.36
[비교예 1] [(bpy)Ir(ppy)2]+ 합성
본 발명에서 언급된 착체와의 성능 비교를 위해, 비교의 한 예로서 이미 보고된 방법에 따라서(Inorg. Chem., 481, 10507-10511 (2009)), 두 개의 ppy와 한 대의 bpy개 배위된 단핵 이리듐 착체를 합성하였다.
[실시예 3] 착체의 발광 특성 측정
상기 실시예 1과 실시예 2에서 합성된 착체를 5×10-5 M 농도에서 발광특성을 측정( JASCO FP-6500)하였다. 착체의 excitation 파장은 흡수 파장을 참고로 하였다. 측정된 데이터를 바탕으로 착체가 갖는 발광효율을 구하는 식은 다음과 같다. 본 발명에서 사용된 기준 발광물질은 [Ru(bpy)3]2+로서 내부양자효율은 0.062이다.
Fs = (Astd/As)(Is/Istd)Fstd
[표 1]
Figure 112010004515066-pat00015
실시예 1～ 실시예 2에서 합성된 착체들의 발광효율이 많이 향상된 0.20 이상 값을 나타내 보임으로써 OLED의 발광재료로서의 활용가능성을 높게 하였다.

Claims (8)

  1. 전계발광소자의 발광재료로 사용되는 하기 화학식 1의 발광용 단핵 유기 금속 착체.
    [화학식 1]
    Figure 112010004515066-pat00016

    [상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬옥시, 모노 또는 디(C1-C20)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C20)아릴아미노, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴아미노, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고, 상기 R1 내지 R6의 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬옥시, 알킬아미노, 아릴아미노, 알킬아릴아미노, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 브로모, 클로로, 플루오로, 아이오도, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 에테닐, 프로페닐, 부타디에닐, 헥사트리에닐, 에티닐, 부타디이닐, 헥사트리이닐, 옥타테트라이닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 피롤리디닐, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 트리플루오르메틸인 것을 특징으로 하는 발광용 단핵 유기 금속 착체.
  3. 제 2항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 발광용 단핵 유기 금속 착체.
    Figure 112010004515066-pat00017

    Figure 112010004515066-pat00018

    Figure 112010004515066-pat00019

    Figure 112010004515066-pat00020

    Figure 112010004515066-pat00021

  4. 전계발광소자의 발광재료로 사용되는 하기 화학식 2의 발광용 이핵 유기 금속 착체.
    [화학식 2]
    Figure 112010004515066-pat00022

    [상기 화학식 2에서, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C2-C20)알케닐, (C2-C20)알키닐, (C6-C20)아릴, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬옥시, 모노 또는 디(C1-C20)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C20)아릴아미노, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴아미노, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고, 상기 R1 내지 R6의 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬옥시, 알킬아미노, 아릴아미노, 알킬아릴아미노, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있다.]
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 브로모, 클로로, 플루오로, 아이오도, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 에테닐, 프로페닐, 부타디에닐, 헥사트리에닐, 에티닐, 부타디이닐, 헥사트리이닐, 옥타테트라이닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 디메틸아미노, 디페닐아미노, 피롤리디닐, 시아노, 카르복실, 니트로 또는 트리플루오르메틸인 것을 특징으로 하는 발광용 이핵 유기 금속 착체.
  6. 제 5항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 발광용 이핵 유기 금속 착체.
    Figure 112010004515066-pat00023

    Figure 112010004515066-pat00024

    Figure 112010004515066-pat00025

    Figure 112010004515066-pat00026

    Figure 112010004515066-pat00027

  7. 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항의 발광용 단핵 유기 금속 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 4항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항의 발광용 이핵 유기 금속 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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