CN112321614B - 环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 - Google Patents
环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112321614B CN112321614B CN201911399988.2A CN201911399988A CN112321614B CN 112321614 B CN112321614 B CN 112321614B CN 201911399988 A CN201911399988 A CN 201911399988A CN 112321614 B CN112321614 B CN 112321614B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- independently
- organic compound
- compound
- cyclic organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Cyclic organic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 100
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract description 10
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 abstract description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 23
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 12
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 11
- 125000000950 dibromo group Chemical class Br* 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 5
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N isocyanoimino(oxo)methane Chemical compound O=C=N[N+]#[C-] VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/18—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/10—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D259/00—Heterocyclic compounds containing rings having more than four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件，该环状有机化合物具有式(I)所示通式结构
其中，X1和X2各自独立地选自具有以下通式(II)所示结构的基团：
其中，Ar为单键，或Ar选自取代或无取代的杂芳基、或取代或无取代的芳香基；A和B各自独立地为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基；
表示与Y1或Y2的连接位点；Y1和Y2各自独立地选自含有吸电子基团的芳基或杂芳基。该环状有机化合物具有较优最大外量子效率，能够提高发光器件的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及电子材料技术领域，特别涉及环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件。
背景技术
OLED因其具有高效、色域广、能耗低、可卷曲等特点而备受关注，尤其是在显示与照明领域。然而目前OLED所使用的材料一般为普通荧光材料或磷光材料，普通荧光材料只能利用单线态激子，其理论最大内量子效率为25％，磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子，其理论最大内量子效率可达100％，但是需要使用稀有贵金属，这是目前OLED所用发光材料存在的技术问题。近年来，热活化延迟荧光材料(TADF材料)受到了人们的广泛关注，因其理论最大内量子效率也可达100％，而且可以不使用稀有贵金属，生产成本更低，因此纯有机TADF材料是一种非常有前景的有机发光材料。
发明内容
基于此，有必要提供一种具有较优最大外量子效率的环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、薄膜、发光器件。
一种环状有机化合物，具有式(I)所示通式结构
其中，所述X1和X2各自独立地选自具有以下通式(II)所示结构的基团：
其中，Ar为单键，或Ar选自取代或无取代的杂芳基、或取代或无取代的芳香基；
A和B各自独立地为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基；
Y1和Y2各自独立地为含有吸电子基团的芳基或杂芳基。
一种环状有机化合物的，所述环状有机化合物具有式(I)所示通式结构：
制备具有式(I)所示通式结构的所述环状有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
提供含有X1基团的第一化合物和含有X2基团的第二化合物，且所述第一化合物和所述第二化合物相同或不同；
提供含有Y1的第三化合物和含有Y2的第四化合物，且所述第三化合物和所述第四化合物相同或不同；
使所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物进行偶联反应，制得具有式(I)所示通式结构的化合物；
其中，所述第一化合物和所述第二化合物各自独立地选自具有以下通式(II-1)所示结构的化合物：
其中，Ar为单键，或Ar选自取代或无取代的杂芳基、或取代或无取代的芳香基；
A和B各自独立地为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基；
Y1和Y2各自独立地选自含有吸电子基团的芳基或杂芳基；且所述第三化合物和所述第四化合物为二卤代芳烃或二卤代杂芳烃。
一种高聚物，包括重复单元，所述重复单元包含有上述环状有机化合物所构成的结构单元或由上述方法制备的环状有机化合物所构成的结构单元。
一种混合物，所述混合物包含第一有机化合物H1和第二有机化合物H2，第一有机化合物H1和第二有机化合物H2不相同，所述第一有机化合物H1选自至少一种上述环状有机化合物或由上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物，所述第二有机化合物H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料或发光材料。
一种组合物，所述组合物至少包括一种上述环状有机化合物或上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物或上述混合物，及至少一种有机溶剂。
一种发光器件，包括功能层薄膜，所述功能层薄膜包括上述环状有机化合物或由上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物或上述的混合物。
上述环状有机化合物使X1和X2为含有芳胺基、咔唑基和吖啶基中的一种或多种的式(II)所示结构的基团；Y1和Y2为含有吸电子基团的芳基或杂芳基，如此X1和X2构成给电子单元，Y1和Y2构成吸电子单元，且X1、X2、Y1和Y2采用式(I)所示的首尾相连的方式，如此结构在空间上会有比较大的扭转角，从而使得前线分子轨道在空间上有比较好的分离。因此分子内部的电荷转移比较微弱，电子交换能比较低，根据ΔEst≈2J(J表示电子交换能，ΔEst表明单线态能级和三线态能级的差)，ΔEst也比较小。故三重激发态的能量易于反向系间窜越到单重激发态，导致上述环状有机化合物具有较高的发光效率，特别适宜用于制备TADF(热活化延迟荧光)发光材料。
附图说明
图1为本发明一实施方式的有机发光二极管元器件的示意图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
定义和通用术语
除非有相反陈述，否则下列用在说明书和权利要求书中的术语具有下述含义。
本发明中术语“取代或未取代”意味着随后所描述地事件或环境可以但不必发生，该说明包括该事件或环境发生或不发生地场合。例如，“取代或未取代烷基意味着烷基上可进一步被取代，也可不被取代。
进一步地，当本发明的取代基可进一步被取代时，可以被以下基团取代：烷基、环烷基、烷氧基、杂环基、芳基、杂芳基、硅烷基、酮基、羰基、羧基、酯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基或卤素。
更进一步，可以被以下基团取代：C1-6烷基、3-8元环烷基、C1-6烷氧基、3-8元杂环基、5-10元芳基、5-10元杂芳基、硅烷基、酮基、羰基、羧基、酯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基或卤素。
“烷基”是指饱和脂肪族烃基，包括直链和支链基团。C1-C6烷基是指含有1至6个碳原子的烷基。非限定性实施例包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正己基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、2,3-二甲基丁基。C1-C4烷基是指含有1至4个碳原子的烷基。在一实施例中，C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基。烷基可以是取代的或未取代的，当被取代时，取代基可以在任何可使用的连接点上被取代。
“环烷基”指饱和或部分不饱和单环或多环环状烃基取代基。3-8元环烷基是指包括3至8个碳原子。在一实施例中，3-8元单环环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚三烯基、环辛基等。多环环烷基包括螺环、稠环和桥环的环烷基。环烷基可以是任选被一个或一个以上的取代基取代。
“杂环基”指饱和或部分不饱和单环或多环环状烃取代基，其中一个或多个环原子选自氮、氧或S(O)m(其中m是整数0至2)的杂原子，优选氮或氧杂原子；但不包括-O-O-、-O-S-或-S-S-的环部分，其余环原子为碳。4-10元杂环基是指环包含4至10个环原子，其中1～3个是杂原子；优选杂环基环包含5至6个环原子，其中1～2个是杂原子。
“芳基”指具有共轭的π电子体系的全碳单环或稠合多环(也就是共享毗邻碳原子对的环)基团，优选为6至10元，更优选苯基和萘基，最优选苯基。芳基环可以稠合于杂芳基、杂环基或环烷基环上，芳基可以是取代的或未取代的。
5-10元“杂芳基”指包含1至4个杂原子，5至10个环原子的杂芳族体系，其中杂原子包括氧、硫和氮。杂芳基优选为是5元或6元，例如呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、N-烷基吡咯基、嘧啶基、吡嗪基、咪唑基、四唑基等。杂芳基环可以稠合于芳基、杂环基或环烷基环上，其与母体结构连接在一起的环为杂芳基环。杂芳基可以任选取代或未取代。
本发明中取代基“氨基”包括伯仲叔氨基，具体地，氨基包括-NR16R17，其中，R16和R17为氢原子或任意可选基团，例如：H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳香基团、或取代或未取代的杂芳香基团等。
烷氧基包括-O-(烷基)和-O-(环烷基)。其中烷基、环烷基的定义如上所述。在一实施例中，C1-C4烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环丙氧基或环丁氧基。烷氧基可以是任选取代的或未取代。
“羰基”是指“-CO-”；“羧基”指-COOH；“酯基”指“-COOR17”，氨基甲酰基指“-CONR17R18”其中R17和R18为任意可选基团，例如：H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳香基团、或取代或未取代的杂芳香基团等。
“硅烷基”指-Si(烷基)3，且与硅相连的三个烷基彼此相同或不相同；“卤素”指氟、氯、溴或碘。
本发明中，穿插于环上的含取代基的连线应理解为本领域的通常含义，表示环上可取代位置任选被相应取代基取代，例如：
表示咔唑基的可取代位置任选被R3取代。
本发明中同一个环上含有多个取代基时，多个取代基彼此可以相同或不同，例如：
中含有多个R1时，多个R1彼此相同或不同，含有多个R2时，多个R2彼此相同或不同。
详细说明
本发明提供了一种环状有机化合物，具有式(I)所示通式结构
其中，各自独立地选自具有以下通式(II)所示结构的基团：
其中，Ar为单键，或Ar选自取代或无取代的杂芳基、或取代或无取代的芳香基；
A和B各自独立地为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基；
Y1和Y2各自独立地为含有吸电子基团的芳基或杂芳基。
使X1和X2为含有芳胺基、咔唑基和吖啶基中的一种或多种的式(II)所示结构的基团；Y1和Y2为含有单砜基、双砜基、三嗪基、羰基和硼原子中一种或多种的芳基或杂芳基，如此X1和X2构成给电子单元，Y1和Y2构成吸电子单元，且X1、X2、Y1和Y2采用式(I)所示的首尾相连的方式，如此结构在空间上会有比较大的扭转角，从而使得前线分子轨道在空间上有比较好的分离。因此分子内部的电荷转移比较微弱，电子交换能比较低，根据ΔEst≈2J(J表示电子交换能，ΔEst表明单线态能级和三线态能级的差)，ΔEst也比较小。故三重激发态的能量易于反向系间窜越到单重激发态，导致上述环状有机化合物具有较高的发光效率，特别适宜用于制备TADF(热活化延迟荧光)发光材料，也特别适宜应用于电致发光、光伏电池等领域。
进一步地，Y1和Y2各自独立地为含有砜基(如单砜基、双砜基)、三嗪基、羰基和硼原子中一种或多种的芳基或杂芳基。
进一步地，Ar为单键，或Ar选自具有5-30个环原子的杂芳基、或者具有5-30个环原子的芳香基。
进一步地，Ar为单键，或具有
或
所示结构，m为1、2或3。
进一步地，Ar为单键，或具有
或
所示结构，m为1、2或3。
进一步地，A和B各自独立地为取代或未取代的苯胺基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基；
进一步地，当A和B中有一个为取代或未取代苯胺基时，Ar具有
或
所示结构；当A和B各自独立地为取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的吖啶基时，Ar为单键。
进一步地，X1和X2各自独立地选自以下基团：
其中，Ar1为取代或无取代的具有5至60个环原子的杂芳基、或者取代或无取代的具有5至60个环原子的芳基；
Ar2和Ar3为单键，或Ar2和Ar3各自独立地为取代或无取代的具有5至60个环原子的杂芳基、或者取代或无取代的具有5至60个碳原子的芳基；
R1～R6各自独立地选自：氢、氘、取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至60个碳原子的芳基、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳基；
进一步地，R1～R6各自独立地选自给电子基团；
n1和n2各自独立地为1-5的整数；n3～n6各自独立地为1-7的整数；且当存在多个R1～R6时，多个R1～R6可以相同或不同；即当存在多个R1时，多个R1彼此相同或不同；当存在多个R2时，多个R2彼此相同或不同；当存在多个R3时，多个R3彼此相同或不同；当存在多个R4时，多个R4彼此相同或不同；当存在多个R5时，多个R5彼此相同或不同；当存在多个R6时，多个R6彼此相同或不同。
R21和R22各自独立地为C1-C6烷基或苯基；或者，所述R21和R22各自独立地为C1-6烷基或苯基且所述R21和R22和与所述R21和R22相连的碳原子共同形成环。
进一步地，R21和R22各自独立地为甲基或苯基。
更进一步地，R21和R22各自独立地为甲基。
进一步地，Ar1为取代或无取代的具有5至30个环原子的杂芳基、或者取代或无取代的具有5至30个碳原子的芳基；
进一步地，Ar1具有
或
所示结构；m1为1、2或3。
进一步地，Ar2和Ar3为单键，或Ar2和Ar3各自独立地为取代或无取代的具有5至30个环原子的杂芳基、或者取代或无取代的具有5至30个碳原子的芳基；
进一步地，Ar2和Ar3为单键。
进一步地，Y1和Y2各自独立地选自具有以下通式(III)～(V)所示的基团：
其中，E和F各自独立地为取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；C表示含有砜基和羰基中一种或多种的5-6元环，且E和C形成并环，F和C形成并环；
进一步地，E和F各自独立地为取代或未取代的6元芳基或杂芳基。更进一步地，E和F各自独立地为苯基。
G、H和I各自独立地为取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；Q为至少含有一个氮原子的6元杂芳基或硼原子；
进一步地，G、H和I各自独立地为取代或未取代的6元芳基或杂芳基；更进一步地，G、H和I各自独立地为6元芳基；更进一步地，G、H和I均为苯基。
进一步地，Q为含有三个氮原子的6元杂芳基或硼原子。更进一步地，Q为三嗪基或硼原子。
J和K各自独立地为取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；进一步地，J和K各自独立地为6元芳基或杂芳基。更进一步地，J和K均为苯基。
更一步地，Y1和Y2各自独立地选自以下基团：
其中，R7-R20各自独立地选自：氢、氘、取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基、取代或未取代的具有3至20个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至60个碳原子的芳基、或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳基；
进一步地，R7-R20各自独立地选自吸电子基团；
n7-n12各自独立地为1-6的整数；n13-n18各自独立地为1-5的整数；n19-n20各自独立地为1-4的整数；且当存在多个R7-R20时，多个R7-R20可以相同或不同；即当存在多个R7时，多个R7彼此相同或不同；当存在多个R8时，多个R8彼此相同或不同；当存在多个R9时，多个R9彼此相同或不同；当存在多个R10时，多个R10彼此相同或不同；当存在多个R11时，多个R11彼此相同或不同；当存在多个R12时，多个R12彼此相同或不同；当存在多个R13时，多个R13彼此相同或不同；当存在多个R14时，多个R14彼此相同或不同；当存在多个R15时，多个R15彼此相同或不同；当存在多个R16时，多个R16彼此相同或不同；当存在多个R17时，多个R17彼此相同或不同；当存在多个R18时，多个R18彼此相同或不同；当存在多个R19时，多个R19彼此相同或不同；当存在多个R20时，多个R20彼此相同或不同。R21和R22各自独立地为C1-6烷基或苯基；或者，所述R21和R22各自独立地为C1-6烷基或苯基且所述R21和R22和与所述R21和R22相连的碳原子共同形成环。
进一步地，R21和R22各自独立地为甲基或苯基。更进一步地，R21和R22各自独立地为甲基。
更进一步地，上述环状有机化合物选自以下化合物：
本发明还提供了一种环状有机化合物的制备方法，环状有机化合物具有式(I)所示通式结构：
制备具有式(I)所示通式结构的所述环状有机化合物的制备方法包括以下步骤：
S101:提供含有X1基团的第一化合物和含有X2基团的第二化合物，且第一化合物和第二化合物相同或不同。
步骤S101中第一化合物和第二化合物各自独立地选自具有以下通式(II-1)所示结构的化合物：
其中，Ar、环A和环B的定义如上所述，在此不再进行赘述。
进一步地，第一化合物和第二化合物各自独立地选自以下任一化合物：
更进一步地，第一化合物和第二化合物各自独立地选自以下任一化合物：
更进一步地，第一化合物和第二化合物相同，以提高TADF的发光效率的同时，提高产率。
S102:提供含有Y1的第三化合物和含有Y2的第四化合物，第三化合物和第四化合物为二卤代芳烃或二卤代杂芳烃，且第三化合物和第四化合物相同或不同。
进一步地，第三化合物和第四化合物各自独立地选自具有以下通式(III-1)～(V-1)所示结构的化合物：
C、E、F、G、H、I、J和K的定义如上所述，在此不再进行赘述。
进一步地，第三化合物和第四化合物各自独立地选自以下任一化合物：
更进一步地，第三化合物和第四化合物相同，以提高TADF的发光效率的同时，提高产率。
S103:使第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物进行偶联反应，制得具有式(I)所示通式结构的化合物。
可理解的，通过偶联反应，第三化合物和第四化合物中的与溴原子相连的碳原子与第一化合物和第二化合物中的氮原子之间形成化学键，且每一个第三化合物和第四化合物分别与第一化合物和第二化合物中氮原子相连，如此形成环状的式(I)所示通式结构的TADF材料，例如：
进一步地，步骤S103中的偶联反应为Suzuki偶联反应，以提高产率。
更进一步地，步骤S103包括以下步骤：将第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物以摩尔比为1:1:(2-2.2)：(2-2.2)混合，加入叔丁醇钠、三叔丁基膦和催化剂(如：三(二亚苄基丙酮)二钯)，进行抽真空换氮气操作，加入溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥。
本发明还提供了上述环状有机化合物在制备发光器件中的应用。
由于上环状有机化合物具有较优最大外量子效率，且能够提高发光器件的稳定性，适宜用于制备发光器件。可理解的，该发光器件是指能够发光的器件，包括但不限于电脑显示屏、手机屏、广告牌、pad、游戏机屏等。
本发明还提供了一种高聚物，包括重复单元，所述重复单元包含有上述环状有机化合物所构成的结构单元或上述方法制备的环状有机化合物所构成的结构单元。可理解的，上述环状有机化合物所构成的结构单元可以作为重复单元的主链结构，也可以作为支链结构。
本发明还提供了一种混合物，混合物包含第一有机化合物H1和第二有机化合物H2，第一有机化合物H1和第二有机化合物H2不相同，第一有机化合物H1选自至少一种如上所述的环状有机化合物或上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物，所述第二有机化合物H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料或发光材料。
理解的，本发明的上述环状有机化合物可以作为作发光层的主体材料或客体材料，也可以作为电子传输层材料等，根据材料的具体性能进行选择，在此不做特别限定。
本发明还提供了一种组合物，组合物至少包括上述环状有机化合物或上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物或上述混合物，及至少一种有机溶剂。其中有机溶剂可以为本领域常用有机溶剂，在此不进行特别限定。
本发明还提供了一种薄膜，包括上述有机化合物或上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物或上述混合物。
本发明还提供了一种发光器件，包括功能层薄膜，功能层薄膜包括上述环状有机化合物或由上述方法制备的环状有机化合物或上述高聚物或上述混合物。可理解的，发光器件中至少一层功能层薄膜含有上述环状有机化合物或由上述方法制备的环状有机化合物或高聚物或混合物。进一步地，上述功能层薄膜可以为空穴传输层(HTL)、发光层(EML)和电子传输层(ETL)中的转移至或多种。
在其中一实施例中，上述环状有机化合物为发光层材料，且该环状有机化合物的单线态能级和三线态能级的差小于0.2eV。
可理解的，本发明的上述环状有机化合物可以作为作发光层的主体材料或客体材料，也可以作为电子传输层材料等，也可以同时作为多层功能层的材料，可以根据环状有机化合物的能级及具体性能要求进行选择，在此不做特别限定，应理解为均在本发明的保护范围内。由于上述环状有机化合物具有良好的电子传输能力，且其三线态能级较高，能良好的阻挡激子的作用，故可以作为电子传输层材料；此外，由于上述环状有机化合物既具有良好的电子传输能力又具有一定的空穴传输能力，且单线态和三线态能级差小，使得其具有热活化延迟荧光的性质，能够提高其三线态激子的利用效率，最终提高其发光的外量子效率可以作为发光层材料。
进一步地，如图1所示，发光器件为有机发光二极管元器件，其结构为第一电极101、在第一电极101上形成的空穴注入层102、在空穴注入层102上形成空穴传输层103、在空穴传输层103上形成电子阻挡层104、在电子阻挡层104上形成发光层105、在发光层105上形成的空穴阻挡层106、在空穴阻挡层106上形成的电子传输层107、在电子传输层107上形成的电子注入层108，覆盖在电子注入层108上的第二电极109；且发光层105和电子传输层107中一种或多种包含有上述的TADF材料。
下面列举具体实施例来对本发明进行说明。
因化合物M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8、M9、M10、M11、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20、M21、M22、M23、M24、M25、M26、M27的合成方法相同，下面以化合物M1、M2、M3、M4、M5、M11、M20、M21、M23、M27为例进行说明，参照此步骤很容易实现其他化合物的合成。
实施例1化合物M1及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C66H52N4O4S2，检测值[M+]+＝1029.29，计算值1028.34.
实施例2化合物M2及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C60H40N4O8S4，检测值[M+]+＝1073.24，计算值1072.17.
实施例3化合物M3及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C60H40N4O4S2，检测值[M+]+＝945.12,计算值944.25.
实施例4化合物M4及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C62H40N4O6S2，检测值[M+]+＝1001.14，计算值1000.24.
实施例5化合物M5及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C78H52N4O4S2，检测值[M+]+＝1173.42，计算值1172.34.
实施例6化合物M11及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C78H60N4O4S2，检测值[M+]+＝1181.48，计算值1180.41。
实施例7化合物M15及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C78H54N10，检测值[M+]+＝1131.36，计算值1130.45.
实施例8化合物M20及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C84H62B2N4，检测值[M+]+＝1149.07，计算值1148.52.
实施例9化合物M21及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C68H52N4O2，检测值[M+]+＝957.19，计算值956.41.
实施例10化合物M23及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C80H60N4O2，检测值[M+]+＝1109.39，计算值1108.47.
实施例11化合物M27及其制备方法
在于100mL的两口瓶中加入的反应原料
(0.5mmol)，二溴衍生物
(1mmol)，叔丁醇钠(2.5mmol),三叔丁基膦(0.02mmol),催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(0.025mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入50mL甲苯溶剂。在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C86H62N6O2，检测值[M+]+＝1211.48，计算值1210.49.
器件部分
本实施例提供一种有机发光二极管元器件，发光器件为有机发光二极管元器件，其结构为第一电极101、在第一电极101上形成的空穴注入层102、在空穴注入层102上形成空穴传输层103、在空穴传输层103上形成电子阻挡层104、在电子阻挡层104上形成发光层105、在发光层105上形成的空穴阻挡层106、在空穴阻挡层106上形成的电子传输层107、在电子传输层107上形成的电子注入层108，覆盖在电子注入层108上的第二电极109；
其中，发光层包含上述实施例1的化合物M1。
该有机发光二极管元器件的制备方法包括如下步骤：
(1)首先对ITO基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；
(2)然后将基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。
(3)随后进行蒸镀成膜：依次制备空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、第二电极；先抽真空至10-7Torr，然后缓慢提高电流值，使速率缓慢增加至
待速率稳定后打开挡板进行蒸镀。
(4)最后进行UV固化封装，再80℃烘烤30min即可。
ITO/HIL/HTL/EBL/EML/HBL/ETL/EIL/阴极的多层有机发光二极管器件示例。请参见图1，结构为：
ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(30nm)/CzSi(10nm)/M1(10wt％):DPEPO(20nm)/DPEPO(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al。
其中，HAT-CN作为空穴注入层(HIL)，TAPC作为空穴传输层(HTL)，CzSi作为电子阻挡层(EBL)，DPEPO作为发光层主体材料,M1作为发光层客体材料，DPEPO也作为空穴阻挡层材料，TPBi作为电子传输层材料(ETL)，LiF作为电子注入层材料(EIL)，Al作为阴极，该示例器件记作“M1器件”。涉及有机材料结构如下：
参照该实施例的方法，采用化合物2至化合物27作为发光层客体材料制备图1示例的器件，分别记作“M2器件”、“M3器件”，……，“M27器件”。
器件性能测试设备与方法：
制备的器件通过IV-L测试系统测量器件的发光性能，所用测试系统的机器的型号是F-starCS2000A仪器；
M1器件至M27器件的最大外量子效率进行测试，器件性能结果参见表1。
表1
从表1可以看出，上述器件均具有较优的最大量子点效率，说明本发明提供的环状结构的热活化延迟荧光材料，能够提高器件效率，适宜用于制备电致发光、光伏电池等。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (12)
1.一种环状有机化合物，其特征在于，具有式(I)所示通式结构：
其中，所述X1和X2各自独立地选自以下基团：
其中，Ar1为具有5至30个环原子的杂芳基、或者具有5至30个环原子的芳基、或者具有
所示结构；m1为2或3；
Ar2和Ar3为单键，或Ar2和Ar3各自独立地为具有5至30个环原子的芳基；
R1～R6各自独立地选自：氢、氘、具有1至20个C原子的烷基、或者具有3至20个C原子的环烷基；
n1和n2各自独立地为1-5的整数；
n3～n6各自独立地为1-7的整数；
当存在多个R1～R6时，多个R1～R6可以相同或不同；
R21和R22各自独立地为C1-6烷基；或者，所述R21和R22各自独立地为C1-6烷基且所述R21和R22和与所述R21和R22相连的碳原子共同形成环；
Y1和Y2各自独立地选自具有以下通式(III)～(VII)所示的基团：
其中，E和F各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；C为含有砜基和羰基中一种或多种的5-6元环，且E和C形成并环，F和C形成并环；
G、H和I各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；Q为至少含有一个氮原子的六元杂芳基或硼原子；
J和K各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；
所述S组的取代基为C1-6烷基、3-8元环烷基、C1-6烷氧基、羧基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、羟基、硝基或卤素；
R7、R11各自独立地选自：氢、氘、具有1至20个C原子的烷基、或者具有3至20个C原子的环烷基；
n7、n11各自独立地为1-6的整数；且当存在多个R7、R11时，多个R7、R11可以相同或不同；
R21和R22各自独立地为C1-6烷基；或者，R21和R22各自独立地为C1-6烷基且所述R21和R22和与R21和R22相连的碳原子共同形成环；
2.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，所述Ar2和Ar3为单键。
3.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，通式(III)所示的基团中，E和F各自独立地为6元芳基或杂芳基。
4.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，通式(IV)所示的基团中，G、H和I各自独立地为6元芳基或杂芳基；所述Q为含有三个氮原子的六元杂芳基或硼原子。
5.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，通式(V)所示的基团中，J和K各自独立地为6元芳基或杂芳基。
6.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，Y1和Y2各自独立地选自以下基团：
7.根据权利要求1所述的环状有机化合物，其特征在于，选自以下化合物：
8.一种环状有机化合物的制备方法，其特征在于，所述环状有机化合物具有式(I)所示通式结构：
制备具有式(I)所示通式结构的所述环状有机化合物的制备方法包括以下步骤：
提供含有X1基团的第一化合物和含有X2基团的第二化合物，且所述第一化合物和所述第二化合物相同或不同；
提供含有Y1的第三化合物和含有Y2的第四化合物，且所述第三化合物和所述第四化合物相同或不同；
且所述第三化合物和所述第四化合物被二卤素取代；
使所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物进行偶联反应，制得具有式(I)所示通式结构的化合物；
其中，所述X1和X2各自独立地选自以下基团：
其中，Ar1为具有5至30个环原子的杂芳基、或者具有5至30个环原子的芳基、或者具有
所示结构；m1为2或3；
Ar2和Ar3为单键，或Ar2和Ar3各自独立地为具有5至30个环原子的芳基；
R1～R6各自独立地选自：氢、氘、具有1至20个C原子的烷基、或者具有3至20个C原子的环烷基；
n1和n2各自独立地为1-5的整数；
n3～n6各自独立地为1-7的整数；
当存在多个R1～R6时，多个R1～R6可以相同或不同；
R21和R22各自独立地为C1-6烷基；或者，所述R21和R22各自独立地为C1-6烷基且所述R21和R22和与所述R21和R22相连的碳原子共同形成环；
Y1和Y2各自独立地选自具有以下通式(III)～(VII)所示的基团：
其中，E和F各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；C为含有砜基和羰基中一种或多种的5-6元环，且E和C形成并环，F和C形成并环；
G、H和I各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；Q为至少含有一个氮原子的六元杂芳基或硼原子；
J和K各自独立地为被选自如下S组的取代基取代或未取代的5-6元芳基或杂芳基；
所述S组的取代基为C1-6烷基、3-8元环烷基、C1-6烷氧基、羧基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、羟基、硝基或卤素；
R7、R11各自独立地选自：氢、氘、具有1至20个C原子的烷基、或者具有3至20个C原子的环烷基；
n7、n11各自独立地为1-6的整数；且当存在多个R7、R11时，多个R7、R11可以相同或不同；
R21和R22各自独立地为C1-6烷基；或者，R21和R22各自独立地为C1-6烷基且所述R21和R22和与R21和R22相连的碳原子共同形成环；
9.一种混合物，其特征在于，所述混合物包含第一有机化合物H1和第二有机化合物H2，第一有机化合物H1和第二有机化合物H2不相同，所述第一有机化合物H1选自至少一种如权利要求1-7任一项所述的环状有机化合物或由权利要求8所述方法制备的环状有机化合物，所述第二有机化合物H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料或发光材料。
10.一种组合物，其特征在于，所述组合物至少包括一种如权利要求1-7任一项环状有机化合物或由权利要求8所述方法制备的环状有机化合物或权利要求9所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
11.一种发光器件，包括功能层薄膜，其特征在于，所述功能层薄膜包括权利要求1-7任一项所述的环状有机化合物或由权利要求8所述方法制备的环状有机化合物或权利要求9所述的混合物。
12.根据权利要求11所述的发光器件，其特征在于，所述功能层薄膜为空穴传输层、发光层和电子传输层。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911399988.2A CN112321614B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911399988.2A CN112321614B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112321614A CN112321614A (zh) | 2021-02-05 |
| CN112321614B true CN112321614B (zh) | 2022-01-11 |
Family
ID=74319274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911399988.2A Active CN112321614B (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112321614B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113816968B (zh) * | 2021-09-10 | 2022-12-02 | 广东工业大学 | 一种发光大环tadf化合物及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007214364A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103525401A (zh) * | 2013-09-17 | 2014-01-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种螺二芴衍生物类有机电致发光材料及制备方法 |
| JP2014110354A (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Samsung R&D Institute Japan Co Ltd | カルバゾリル基を有する環状化合物を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| CN107710413A (zh) * | 2015-06-25 | 2018-02-16 | 索尼公司 | 光电转换元件、成像元件、多层成像元件以及成像装置 |
| CN110627821A (zh) * | 2019-09-29 | 2019-12-31 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、有机电致发光器件、显示面板及显示装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080071664A (ko) * | 2007-01-31 | 2008-08-05 | 주성후 | 유기 발광 재료 및 유기 발광 다이오드 |
-
2019
- 2019-12-30 CN CN201911399988.2A patent/CN112321614B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007214364A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2014110354A (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Samsung R&D Institute Japan Co Ltd | カルバゾリル基を有する環状化合物を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| CN103525401A (zh) * | 2013-09-17 | 2014-01-22 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种螺二芴衍生物类有机电致发光材料及制备方法 |
| CN107710413A (zh) * | 2015-06-25 | 2018-02-16 | 索尼公司 | 光电转换元件、成像元件、多层成像元件以及成像装置 |
| CN110627821A (zh) * | 2019-09-29 | 2019-12-31 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、有机电致发光器件、显示面板及显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112321614A (zh) | 2021-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104045623B (zh) | 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 | |
| WO2020135687A1 (zh) | 一种含硼化合物及其制备方法和其应用 | |
| CN107021926A (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用 | |
| WO2007011170A9 (en) | New imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same | |
| CN107056783A (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| KR20110006915A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| CN109293516B (zh) | 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件 | |
| CN113105440B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
| KR101408514B1 (ko) | 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| CN109467510A (zh) | 一种含有芴类基团的三芳胺及其有机发光器件 | |
| KR101968925B1 (ko) | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| CN112321614B (zh) | 环状有机化合物及其制备方法、高聚物、混合物、组合物、发光器件 | |
| CN110963904A (zh) | 一种以酮和芴为核心的化合物、制备方法及其应用 | |
| CN111116620B (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备和应用 | |
| CN112266389A (zh) | 一种苯并咪唑类有机化合物及其制备方法 | |
| KR20100108505A (ko) | 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| WO2019114769A1 (zh) | 一种含有吡啶并吲哚的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN113105491B (zh) | 一种吡啶二苯氧基氟化硼类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN114874191A (zh) | 一种有机发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN112480092B (zh) | 一种以二苯基吖啶为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| JP2024502895A (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
| JP2023548166A (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
| CN107266436A (zh) | 一种有机光电材料及其制备方法和应用 | |
| CN111484513B (zh) | 硼烷衍生物及其制备方法、电致发光器件 | |
| CN116143789A (zh) | 一种蓝色荧光掺杂化合物、其制备方法及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |