CN109467510A - 一种含有芴类基团的三芳胺及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有芴类基团的三芳胺，涉及有机光电材料技术领域。含有芴类基团的三芳胺结构上具有三亚苯基团和两种芴类基团。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使化合物不易结晶，且其中稠合的芴类基团，尤其是氮杂的稠合芴类基团，表现出更好的刚性；一方面，三亚苯与芴的结合增加了结构的分子量，从而获得高的玻璃化温度；另一方面，整个分子具有拥有可伸展的三维结构，具有非平面性特点，使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲，非平面性的提高带来分子热稳定性能的提高，提高其成膜性。将该结构应用于有机发光器件上，对于器件的外量子效率的提高和驱动电压的降低是有效的，提高了器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种含有芴类基团的三芳胺及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含有芴类基团的三芳胺及其有机发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。
有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是 OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。
所以，如何设计新的性能更好的有机电致发光材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有芴类基团的三芳胺及其有机发光器件。本发明提供的含有芴类基团的三芳胺化合物的热稳定性能高、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于空穴传输层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明提供了一种含有芴类基团的三芳胺，其结构通式如I所示：
其中，L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；R1～R4独立的选自C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环；X1、X2独立的选自碳或氮。
优选的，所述含有芴类基团的三芳胺的结构通式如II所示：
优选的，所述X1、X2全为碳或至少一个为氮。
优选的，所述X1、X2二者中有且仅有一个为氮。
优选的，所述L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基。
优选的，所述R1～R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种，其中R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环。
最优选的，所述三芳胺的具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明的有益效果：
本发明的含有芴类基团的三芳胺，具有三亚苯基团和两种芴类基团。一方面，芴类基团是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使化合物不易结晶，且其中稠合的芴类基团，尤其是氮杂的稠合芴类基团，表现出更好的刚性；一方面，三亚苯与芴的结合增加了结构的分子量，从而获得高的玻璃化温度；另一方面，整个分子具有拥有可伸展的三维结构，具有非平面性特点，使得这类化合物在空间立体结构上有一定的扭曲，非平面性的提高带来分子热稳定性能的提高，提高其成膜性。该结构对于有机发光器件的外量子效率的提高和对于驱动电压的降低是有效的，提高了器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的芳胺基、取代的杂芳基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、硝基、C6～C24芳基或C3～C20杂芳基。
本发明先提供了一种含有芴类基团的三芳胺，结构通式如I所示：
其中，L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；R1～R4独立的选自C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环；X1、X2独立的选自碳或氮。
R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环是指两个基团通过化学键彼此连接。如下所示：
然而，此外，上述表述也旨在被认为是指，在其中两个基团为氢的情况下，氢原子所在位置键合，从而成环。如下所示：
但不限于此。
优选的，所述三芳胺的结构通式如II所示：
。
优选的，所述三芳胺中X1、X2全为碳或至少一个为氮。
优选的，所述三芳胺中X1、X2二者中有且仅有一个为氮。
优选的，所述三芳胺中L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基。
优选的，所述三芳胺中R1～R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种，其中R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环。最优选的，所述三芳胺的具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
。
本发明所述式(1)的第一化合物，可以通过以下合称路线合成：
上述合成是以溴代三亚苯类化合物和氨基取代的芴类化合物为起始原料，经由一系列 C-N偶联得到目标产物(1)，推荐使用Buchwalding偶联反应。氮气保护下，以醋酸钯和三苯基膦为催化剂，叔丁醇钾为碱，甲苯为溶剂，回流进行反应。
本发明所述的器件结构最优选如下所示：基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/NPB-DPA/所述的化合物I/AND：DPVBi(2wt％)/Alq3/LiF/Al。本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明OLED、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
实施例1：化合物1的合成
中间体A1的合成
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol) 和叔丁醇钠(52.6g，549mmol)添加至2-溴三亚苯(56.0g，183mmol)和2-氨基-9,9-螺二芴 (60.6g，183mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体A1(81.6g，产率为80％)。质谱m/z：557.63(计算值：557.68)。理论元素含量(％)C43H27N：C,92.61；H,4.88；N,2.51实测元素含量(％)：C,92.62；H,4.86；N,2.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的合成：将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.6g，549mmol)添加至中间体A1(107.3g，183mmol) 和9-溴-7,7-二甲基-7H-吲哚并[1,2-f]喹啉(60.0g，185mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物1(117.1g，产率为80％)。质谱m/z：800.43(计算值：800.98)。理论元素含量(％)C61H40N2：C,91.47；H,5.03；N,3.50实测元素含量(％)：C,91.48；H,5.01；N,3.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物1-4的合成
将实施例1中的2-氨基-9,9-螺二芴换成等摩尔的2-氨基-9,9-二苯基芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物1-4。质谱m/z：802.43(计算值：802.33)。理论元素含量(％)C61H42N2：C,91.24；H,5.27；N,3.49实测元素含量(％)：C,91.26；H,5.27；N, 3.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物1-13的合成
将实施例1中的9-溴-7,7-二甲基-7H-吲哚并[1,2-f]喹啉换成等摩尔的2-溴-11,11-二甲基 -11H-苯并[b]芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物1-13。质谱m/z： 800.36(计算值：800.32)。理论元素含量(％)C61H40N2：C,91.47；H,5.03；N,3.50实测元素含量(％)：C,91.46；H,5.02；N,3.52。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物1-21的合成
将实施例1中的9-溴-7,7-二甲基-7H-吲哚并[1,2-f]喹啉换成等摩尔的9-溴-7,7-二苯基-7H- 吲哚并[1,2-f]喹啉，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物1-21。质谱m/z： 924.36(计算值：924.35)。理论元素含量(％)C71H44N2：C,92.18；H,4.79；N,3.03实测元素含量(％)：C,92.17；H,4.77；N,3.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物1-25的合成
将实施例1中的2-溴三亚苯换成等摩尔的2-(4-溴苯基)三亚苯，其他步骤均与实施例1 的合成相同，得到目标产物化合物1-25。质谱m/z：876.36(计算值：876.35)。理论元素含量(％)C67H44N2：C,91.75；H,5.06；N,3.19实测元素含量(％)：C,91.76；H,5.06；N,3.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物1-61的合成
将实施例1中的2-溴三亚苯换成等摩尔的2-(4-溴苯基)三亚苯，9-溴-7,7-二甲基-7H-吲哚并[1,2-f]喹啉换成等摩尔的2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物1-61。质谱m/z：875.39(计算值：875.36)。理论元素含量(％) C68H45N2：C,93.22；H,5.18；N,1.60实测元素含量(％)：C,93.22；H,5.17；N,1.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物1-62的合成
将实施例1中的2-溴三亚苯换成等摩尔的2-(4-溴苯基) 三亚苯，9-溴-7,7-二甲基-7H-吲哚并[1,2-f]喹啉换成等摩尔的9-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴，其他步骤均与实施例1的合成相同，得到目标产物化合物1-61。质谱m/z：875.42(计算值： 875.36)。理论元素含量(％)C68H45N2：C,93.22；H,5.18；N,1.60实测元素含量(％)：C,93.23； H,5.16；N,1.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较例1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下 30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的NPB-DPA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt％，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀 LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
比较例2：将比较例1中的空穴传输层材料换成比较化合物M，除此之外，按照比较例1 同样地制作有机发光器件。
应用实施例1：将比较例1中的空穴传输层材料换成本发明的化合物1-1，除此之外，按照比较例1同样地制作有机发光器件。
应用实施例2-17中的空穴传输层如表1列举情况进行替换，其他与比较例1制作相同。测量根据比较例1、应用实施例1-17的每种有机发光二极管的驱动电压及发光效率，具体数值见表1。
表1
以上结果表明，使用本发明化合物的有机发光器件与比较例1、2相比，表现出高效率、低驱动电压的优点，是性能良好的有机发光器件。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，结构通式如I所示：
其中，L选自单键、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；R1～R4独立的选自C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环；X1、X2独立的选自碳或氮。
2.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，结构通式如II所示：
。
3.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，X1、X2全为碳或至少一个为氮。
4.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，X1、X2二者中有且仅有一个为氮。
5.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基。
6.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，R1～R4独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种，其中R1与R2可连结成环，R3与R4可连结成环。
7.根据权利要求1所述的一种含有芴类基团的三芳胺，其特征在于，具体结构选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有权利要求1～7任一项所述的一种含有芴类基团的三芳胺。
9.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有权利要求1～7任一项所述的一种含有芴类基团的三芳胺。
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