CN108336246B - 一种有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机发光器件，涉及有机光电技术领域。本发明有机发光器件包括基板、阳极、阴极和一层或多层置于阳极和阴极之间及阴极之上的有机物层，其中有机物层包括依次置于阳极和阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层、及阴极之上的覆盖层中的至少一层。其中，至少一种有机物层包含至少一种由化学式所示的化合物，通过合理调节不同化合物在不同有机层的应用，本发明有机发光器件的发光效率和使用寿命有显著的提高，是一种性能优异的有机发光器件，可广泛应用于显示领域。

Description

一种有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电技术领域，具体涉及一种有机发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，拥有广阔市场前景。
通常，OLED具有层状或层压结构。例如，典型的OLED具有阳极/有机发光层/阴极多层结构。OLED还可具有各种其它结构，例如阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极多层结构或阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极多层结构。
但是传统的OLED显示器件多存在发光效率和使用寿命的问题，主要有如下几个原因：一方面取决于所用有机发光材料的发光性能，及各层组合材料之间的匹配度；一方面取决于激子利用率，由于在有机光电材料中空穴和电子的传输速度不同，常规器件结构很容易出现载流子注入不平衡的问题，导致电子和空穴复合效率低和复合区域的偏移，从而导致有机电致发光器件的发光效率低下、寿命低；另一方面，有机电致发光器件的封装方式多为薄膜封装，在此过程中，封装薄膜可能会产生细小的通道，使得环境中的水分和氧气接触到OLED显示器件。而上层的阴极往往采用活性较高的金属，与水分和氧气接触后极易产生器件的失效。
随着市场对OLED器件要求的进一步提高，寻求更高发光效率、更长寿命、更低成本的OLED器件成为发展的趋势，所以开发出一种性能更加优异的有机发光器件，成为一种亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供了一种可实现更高发光效率和使用寿命的有机电致发光器件。
本发明提供一种有机发光器件，依次包括基板、阳极、阴极和一层或多层置于所述阳极和所述阴极之间的有机物层，其特征在于，所述有机物层包括依次置于所述阳极和所述阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中至少一层包含至少一种由式(1)表示的化合物：
A-L-B (1)
其中，L选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；
A为二芳基胺基，结构式如式(2)所示：
其中，CY1、CY2独立地选自氢、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R1选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；m为0～5的整数；
B选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种。
优选的，所述的有机物层中含有空穴传输层，空穴传输层位于所述阳极和所述发光层之间，空穴传输层中包含至少一种由式(1)表示的化合物。
优选的，所述的有机物层中含有空穴传输辅助层，空穴传输辅助层位于所述阳极和所述发光层之间，空穴传输辅助层和所述发光层紧邻，中间无其它有机物层，空穴传输辅助层中包含至少一种由式(1)表示的化合物。
优选的，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数。
优选的，所述式(1)中的B为二芳基胺基，结构式如式(3)所示：
其中，R2、R3独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2、R3连结生成五元或六元杂芳环；n、q独立地选自0～5的整数。
优选的，所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
优选的，所述的式(1)中的L选自如下所示的基团中的一种：
其中，R8、R9、R10独立的选自C1～C10的烷基、C6～C20的取代或未取代的芳基中的一种。
再优选的，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数；
所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
最优选的，所述化合物选自如下结构中的一种：
本发明的有益效果：
本发明提供一种有机发光器件，此器件的有机物层中至少一层包含至少一种由式(1)表示的带有呋喃结构的化合物。
一方面，苯并呋喃或二苯并呋喃等一系列呋喃结构具有平面性好、电荷迁移率高、溶解性好的优点，本发明将其用于器件的有机物层，增加器件与材料之间的匹配度，从而提高器件的发光效率和使用寿命。
另一方面，本发明提供的一种有机发光器件采用了特定的有机光电材料组合方式，通过调节空穴传输层的空穴传输能力与空穴传输辅助层的空穴注入-调节能力而使电荷平衡而改善效率，并且防止电荷在有机层的界面上的积聚，延长了器件的寿命。
附图说明
图1是一种有机发光器件截面图。
其中，基板1/阳极2/空穴注入层3/空穴传输层4/空穴传输辅助层5/发光层6/电子传输层7/电子注入层8/阴极9。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述连结生成五元或六元杂芳环是指至少含有一个氮原子的五元杂芳环或六元杂芳环，如吡咯环、吡啶环、吡嗪环等，此五元或六元杂芳环与左右苯环相并，可形成咔唑基、吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
本发明所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的芳胺基、取代的杂芳基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、氰基、硝基、C6-C24芳基或C3-C20杂芳基。
本发明提供了一种有机发光器件，依次包括基板1、阳极2、阴极10和一层或多层置于所述阳极2和所述阴极10之间的有机物层，其特征在于，所述有机物层包括依次置于所述阳极2和所述阴极10之间的空穴注入层3、空穴传输层4、空穴传输辅助层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8中的至少一层；所述有机物层中至少一层包含至少一种由式(1)表示的化合物：
A-L-B (1)
其中，L选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；
A为二芳基胺基，结构式如式(2)所示：
其中，CY1、CY2独立地选自氢、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R1选自C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；m为0～5的整数；
B选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种。
优选的，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数。
优选的，所述式(1)中的B为二芳基胺基，结构式如式(3)所示：
其中，R2、R3独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2、R3连结生成五元或六元杂芳环；n、q独立地选自0～5的整数。
优选的，所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
优选的，所述的式(1)中的L选自如下所示的基团中的一种：
其中，R8、R9、R10独立的选自C1～C10的烷基、C6～C20的取代或未取代的芳基中的一种。
优选的，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数；
所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
优选的，本发明的一种有机发光器件依次含有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9，其中至少一层含有至少一种式(1)所示的化合物。
优选的，本发明的一种有机发光器件依次含有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、空穴传输辅助层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9，其中至少一层含有至少一种式(1)所示的化合物。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输层4，空穴传输层4位于阳极2和发光层6之间，空穴传输层4中含有至少一种式(1)所示的化合物。
优选的，所述的有机物层含有空穴传输辅助层5，空穴传输辅助层5位于阳极2和发光层6之间，空穴传输辅助层5和发光层6紧邻，中间无其它有机物层，空穴传输辅助层5中含有至少一种式(1)所示的化合物。
最优选的，所述化合物选自如下结构中的一种：
本发明所述的式(1)化合物，可以经由Buchwald-Hartwig偶联反应制备，对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明所述的的器件结构最优选如图1所示：基板1/阳极2/空穴注入层3/空穴传输层4/空穴传输辅助层5/发光层6/电子传输层7/电子注入层8/阴极9。其中，基板1是透明的玻璃、塑料或石英；阳极2是透明的氧化铟锡ITO或氧化铟锌IZO；空穴辅助层4采用具有单极性空穴传输特性的材料，辅助空穴的传输，利于空穴和电子在发光层的有效复合,其膜厚控制在范围内；空穴传输辅助层5可以通过沉积或喷墨方法施加于空穴传输层上，其厚度控制在 发光层6包括发光层主体材料和客体掺杂材料；阴极9采用Ag或Ag的合金。本发明所述的式(1)的化合物根据性质的不同可以分别用作空穴传输层4或空穴辅助层5，本发明所述的一种有机发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合。用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/2-TNATA/本发明式(1)的化合物/本发明所述的式(1)的化合物25-化合物50/ADN：DPAP-DPPA(5％)/TPBi/LiF/Al。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明OLED、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
实施例1：化合物1的合成
中间体A1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(40.4g，420mmol)添加至苯胺(17.0g，183mmol)和1-溴二苯并呋喃(45.2g，183mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体A1(37.9g，产率为80％)。
质谱m/z：259.38(计算值：259.30)。理论元素含量(％)C18H13NO：C,83.37；H,5.05；N,5.40；O,6.17实测元素含量(％)：C,83.38；H,5.05；N,5.42；O,6.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
中间体B1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(40.4g，420mmol)添加至联苯胺(30.9g，183mmol)和对溴联苯(42.6g，183mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体B1(44.0g，产率为75％)。
质谱m/z：321.38(计算值：321.41)。理论元素含量(％)C24H19N：C,89.68；H,5.96；N,4.36实测元素含量(％)：C,89.69；H,5.97；N,4.34。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的合成
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(40.4g，420mmol)添加至中间体A1(47.4g，183mmol)和2,2-二溴-9,9-二甲基芴(64.4g，183mmol)在脱气甲苯(1L)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到中间体C1。中间体C1继续与中间体B1按照上述步骤得到化合物1(112.7g，产率为80％)。
质谱m/z：770.98(计算值：770.96)。理论元素含量(％)C57H42N2O：C,88.80；H,5.49；N,3.63；O,2.08实测元素含量(％)：C,88.82；H,5.48；N,3.63；O,2.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较例1
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD蒸镀发光层主体AND：客体掺杂DPAP-DPPA 5％然后蒸镀电子传输层TPBi阴极LiFAl上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
由所述的式(1)所示化合物制备有机发光器件：
将所述的式(1)所示化合物代替NPB作为空穴传输层中的化合物，将本发明所述的式(1)的化合物25-化合物50作为空穴传输辅助层，添加在空穴传输层与发光层之间，其他与上述比较例1同样的方法制造了拥有ITO/2-TNATA/式(1)所示化合物式(1)所示化合物25-化合物50/AND：DPAP-DPPA 5％/TPBi/LiFAl结构的有机发光器件。
对比较例1的器件与由所述的芳香族胺类衍生物制备有机发光器件的参数进行测试，采用美商吉时利仪器股份有限公司台湾分公司Keithley2400系列数字源表，柯尼卡美能达konica minolta CS-2000，CS-2000A光度计评价驱动电压、发光效率进行评价，对结果以下表1的形式展现。
表1
以上结果表明，使用本发明化合物的有机发光器件1与比较例相比，表现出高效率、低驱动电压的优点，是性能良好的有机发光器件。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种有机发光器件，依次包括基板、阳极、阴极和一层或多层置于所述阳极和所述阴极之间的有机物层，其特征在于，所述有机物层包括依次置于所述阳极和所述阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中至少一层包含至少一种由式(1)表示的化合物：
A-L-B (1)
其中，L选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；
A为二芳基胺基，结构式如式(2)所示：
其中，CY1、CY2独立地选自氢、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R1选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；m为0～5的整数；
B选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述的有机物层中含有空穴传输层，空穴传输层位于所述阳极和所述发光层之间，空穴传输层中包含至少一种由式(1)表示的化合物。
3.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述的有机物层中含有空穴传输辅助层，空穴传输辅助层位于所述阳极和所述发光层之间，空穴传输辅助层和所述发光层紧邻，中间无其它有机物层，空穴传输辅助层中包含至少一种由式(1)表示的化合物。
4.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数。
5.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述式(1)中的B为二芳基胺基，结构式如式(3)所示：
其中，R2、R3独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种，或R2、R3连结生成五元或六元杂芳环；n、q独立地选自0～5的整数。
6.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
7.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述的式(1)中的L选自如下所示的基团中的一种：
其中，R8、R9、R10独立的选自C1～C10的烷基、C6～C20的取代或未取代的芳基中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述式(1)中的A的结构式如式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)或式(2-d)中的一种所示：
其中，R4选自氢、C1～C30的取代或未取代的烷基、C1～C30的取代或未取代的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基中的一种；r为0～5的整数；
所述式(1)中的B的结构式如式(3-a)、式(3-b)或式(3-c)中的一种所示：
其中，R4、R5独立地选自氢、C1～C60的取代或未取代的烷基、C1～C60的取代或未取代的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C30的取代或未取代的芳胺基、C3～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R6、R7独立地选自C1～C60的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基；s、t独立地选自0～5的整数。
9.根据权利要求1所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述化合物选自如下结构中的一种：
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