WO2023238781A1 - 発光性組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体、及び有機発光素子の製造方法 - Google Patents

発光性組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体、及び有機発光素子の製造方法 Download PDF

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    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers

Definitions

  • the present invention relates to a luminescent composition, an organic light emitting device, a display device, an imaging device, an electronic device, a lighting device, a moving body, and a method for manufacturing an organic light emitting device.
  • organic light emitting device is an electronic device that has a pair of first and second electrodes and an organic compound layer disposed between the pair of electrodes. By injecting electrons and holes from a pair of electrodes into the organic compound layer, the luminescent organic compound in the organic compound layer is activated from the ground state to the excited state, and when it returns from the excited state to the ground state. The surplus energy is released as light.
  • Organic light emitting devices are also called organic electroluminescent devices or organic EL devices.
  • Luminescent organic compounds are broadly classified into fluorescent materials and phosphorescent materials based on their light emission principle.
  • electrical exciton generation within an organic light-emitting device 25% becomes singlet energy and 75% becomes triplet energy, according to quantum mechanical principles. Therefore, it is known that a phosphorescent material that emits light from a triplet excited state exhibits higher luminous efficiency than a fluorescent material that emits light from a singlet excited state.
  • an organometallic complex Ir(piq) 3 tris[1-phenylisoquinoline-C2,N]iridium(III) having the following structure is known as a red phosphorescent material.
  • organic light-emitting devices have been manufactured by a so-called vapor deposition method in which materials for forming various functional layers such as organic compound layers, inorganic compound layers, and electrodes are heated and vapor-deposited onto a substrate under high vacuum.
  • vapor deposition method it is difficult to achieve uniform vapor deposition on a large-area substrate, and there are also problems with material utilization rate, manufacturing cost, etc.
  • an organic light emitting device is manufactured by applying a liquid composition containing various materials to a substrate. Since it is necessary to uniformly form a film by applying a liquid composition to a substrate, the use of polymeric materials and oligomers with excellent film-forming properties and film stability as host materials is being considered.
  • Non-Patent Documents 1 and 2 describe manufacturing an element by a printing method using a composition containing a polymer material and an Ir complex. Further, Patent Document 1 describes a composition containing a fluorene oligomer and an Ir complex. Patent Document 2 describes a composition that uses both an oligomer and a polymeric material as a host material.
  • Phosphorescent materials as light-emitting materials can efficiently utilize triplet energy.
  • Many of the polymer materials and oligomers used in printing methods have luminescent properties. Therefore, when light emission from the host occurs as an energy deactivation path, not only does the dopant light emission decrease, but also the color purity decreases due to color mixing of light emission from the host with a hue different from the desired hue.
  • the present inventors investigated various characteristics of the compositions described in Patent Documents 1 and 2. As a result, it was found that host emission occurred and the emission quantum yield of dopant emission was insufficient.
  • an object of the present invention is to provide a luminescent composition that can improve the luminescence quantum yield of dopant luminescence and reduce host luminescence.
  • Another object of the present invention is to provide an organic light-emitting element, a display device, an imaging device, an electronic device, a lighting device, and a moving object, each having a light-emitting layer formed from the above-mentioned light-emitting composition.
  • another object of the present invention is to provide a method for manufacturing an organic light emitting device using the luminescent composition.
  • the luminescent composition according to the present invention is a luminescent composition containing an organometallic complex, a fluorene oligomer, and a polymeric host material, wherein the organometallic complex is represented by the following general formula (1).
  • the organometallic complex is represented by the following general formula (1).
  • at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (2), and the fluorene oligomer contains a unit represented by the following general formula (6), It is characterized in that the number of repetitions of the unit represented by the general formula (6) is 6 or more and 14 or less.
  • R 1 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryl It represents an oxy group, a heteroaryloxy group, a silyl group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, or a cyano group.
  • Ring A represents an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • L 1 -L 2 represents the following general formula (3 ) to (5).
  • R 19 to R 33 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group. represent.
  • R 101 and R 102 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group
  • a plurality of units represented by the general formula (6) are bonded to each other through any one of R 103 to R 106 and any one of R 107 to R 110.
  • Adjacent molecular units of the general formula (6) R 103 to R 110 not bonded to each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group , or represents an amino group
  • an organic light-emitting element that can improve the luminescence quantum yield of dopant luminescence and reduce host luminescence.
  • an organic light-emitting element there is provided an organic light-emitting element, a display device, an imaging device, an electronic device, a lighting device, and a moving body, each having a light-emitting layer formed from the light-emitting composition. can.
  • 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a pixel of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display device using an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram of an example of a display device using an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of an imaging device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of a mobile device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of a display device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a foldable display device.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a lighting device according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an automobile that is an example of a moving object according to an embodiment of the present invention.
  • 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a wearable device according to an embodiment of the present invention, which includes an imaging device.
  • the present invention will be further described in detail below by citing preferred embodiments.
  • the present invention is not limited to the following description, and those skilled in the art will easily understand that the form and details thereof can be changed in various ways without departing from the spirit and scope of the present invention. That is, the present invention should not be interpreted as being limited by the following description.
  • Physical property values are values at room temperature (25° C.) unless otherwise specified.
  • the luminescent composition of the present invention may be one in which the composition itself emits light, or a member formed from the composition may be one which emits light; "composition".
  • the present inventors have studied how to improve the luminescence quantum yield of dopant luminescence and reduce host luminescence by using materials contained in a luminescent composition. As a result, it has been found that the above effects can be obtained by a luminescent composition containing a specific organometallic complex, a specific fluorene oligomer, and a polymeric host material.
  • the organometallic complex is at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by general formula (1) and a compound represented by general formula (2), which will be described later.
  • the fluorene oligomer is a compound that includes a unit represented by the general formula (6) and has a repeating number of 6 or more and 14 or less.
  • the present inventors speculate that the mechanism by which the luminescent composition of the present invention can suppress host luminescence while improving the luminescence quantum yield of dopant luminescence is as follows.
  • the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2), which are organometallic complexes, are iridium complexes having a benzisoquinoline compound as a ligand, and are red dopants.
  • the polymer host material corresponding to this red dopant include polycarbazole-based and polyfluorene-based polymer compounds that are commonly used as host materials for organic LEDs.
  • S1 energy represents the energy in the excited singlet state (S1). Therefore, energy transfer from the host to the dopant is difficult to occur, and the luminescence quantum yield of dopant light emission may decrease.
  • the difference in S1 energy between the polyfluorene compound and the organometallic complex (red dopant) is smaller than that of the polyvinylcarbazole compound. Therefore, energy transfer from the host to the dopant is likely to occur.
  • polyfluorene compounds have a rigid molecular structure, they tend to aggregate. For this reason, trap sites are generated and the polyfluorene compound (host) itself emits blue light, reducing the color purity of the red light emitted by the red dopant.
  • a compound (fluorene oligomer) containing a unit represented by general formula (6) is used.
  • the compound (fluorene oligomer) containing the unit represented by general formula (6) assists the energy transfer from the polymeric host material with larger S1 energy to the organometallic complex (dopant). It will be done.
  • the compound containing the unit represented by general formula (6) is itself rigid like the above-mentioned polyfluorene compound.
  • the fluorene oligomer used in the present invention has a repeating number of units represented by the general formula (6) of 6 to 14, and has a suitably compact molecule size, so that aggregation of the polymer host material is suppressed. It is thought that trap sites are less likely to occur.
  • the repeating number of the unit represented by the general formula (6) in the fluorene oligomer is the carbazole skeleton, which is a structure in which one benzene ring is fused to the 2,3-position and the 4,5-position of pyrrole. It can be rephrased as the number of items.
  • the condensed carbazole skeletons are collectively counted as one repeating unit.
  • the repeating number of compound 116 described below is 7.
  • the repeating number is more than 14, the molecules are large in size and tend to be rigid, similar to polyfluorene compounds, so aggregation of the polymeric host material cannot be suppressed and trap sites are generated. As a result, the luminescence quantum yield of dopant luminescence cannot be improved, and the luminescence of the host cannot be suppressed.
  • the luminescent composition of the present invention contains a specific organometallic complex, a fluorene oligomer, and a polymeric host material.
  • a specific organometallic complex a fluorene oligomer, and a polymeric host material.
  • the luminescent composition contains an organometallic complex.
  • the organometallic complex is at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by general formula (1) and a compound represented by general formula (2).
  • R 1 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryl It represents an oxy group, a heteroaryloxy group, a silyl group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, or a cyano group.
  • Ring A represents an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • L 1 -L 2 represents the following general formula (3 It is a bidentate ligand represented by at least one of ) to (5).)
  • R 19 to R 33 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group. represent.
  • the arrows in general formulas (1) to (5) mean that the atoms are coordinately bonded to the metal atoms.
  • R 1 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, heteroaryloxy group, silyl group, alkoxycarbonyl group, acyl group, or cyano group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • fluorine atoms are preferred from the viewpoint of thermal stability.
  • alkyl group examples include linear or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, and octyl group.
  • the alkyl group may be substituted with a halogen atom (such as those exemplified above), a cyano group, or a nitro group.
  • cycloalkyl group examples include cycloalkyl groups having 3 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms. Specific examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, and a 2-adamantyl group.
  • the cycloalkyl group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group.
  • alkoxy group examples include alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, and 2-ethyl-octyloxy group.
  • the alkoxy group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • halogen atom include those described as the halogen atoms for R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, and may be a single ring or a condensed ring. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuryl group, and a dibenzothienyl group.
  • the aryl group may be further substituted with a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, or an alkoxy group. Examples of the halogen atom, alkyl group, and alkoxy group include the same groups as those explained as each group of R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • heteroaryl group examples include a heteroaryl group having 3 to 15 ring atoms, and may be a single ring or a fused ring.
  • heteroatom examples include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, a germanium atom, and the like, and a plurality of these atoms may be included.
  • the heteroaryl group includes a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, Examples include thiadiazolyl group, carbazolyl group, acridinyl group, and phenanthrolyl group.
  • a heteroaryl group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, or an alkoxy group. Examples of the halogen atom, alkyl group, and alkoxy group include the same groups as those explained as each group of R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • aryloxy group examples include aryloxy groups in which the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy group and naphthoxy group.
  • the aryloxy group may be substituted with a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, or an alkoxy group. Examples of the halogen atom, alkyl group, and alkoxy group include the same groups as those explained as each group of R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • heteroaryloxy group examples include a heteroaryloxy group having 3 to 15 atoms constituting the ring of the heteroaryl moiety, and may be a single ring or a fused ring.
  • heteroatom examples include the same heteroatoms as those of the heteroaryl groups R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • the heteroaryloxy group includes a pyridyloxy group, a pyrimidyloxy group, a pyrazyloxy group, a triazyloxy group, a benzofuryloxy group, a dibenzofuryloxy group, a benzothienyloxy group, a dibenzothienyloxy group, a pyrryloxy group, Examples include indolyloxy group and N-methylcarbazolyloxy group.
  • a silyl group is a group in which a silicon atom is substituted with an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group.
  • the silyl group include a trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • a silyl group substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms is preferred.
  • Specific examples include trimethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, and tert-butyldiphenylsilyl group.
  • acyl group examples include acyl groups having 1 to 20 carbon atoms. Specific examples of the acyl group include formyl group, acetyl group, propionyl group, and benzoyl group.
  • alkoxycarbonyl group examples include alkoxycarbonyl groups having 2 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkylcarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a hexyloxycarbonyl group.
  • ring A represents an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • Ring A is each group listed above, namely, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, a silyl group, and an alkoxycarbonyl group. , an acyl group, or a cyano group.
  • the aryl ring of ring A includes an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, and may be a monocyclic ring or a fused ring.
  • the aryl ring of ring A in general formulas (1) and (2) is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a 9,9-spirobifluorene ring, or a chrysene ring.
  • the heteroaryl ring of ring A include those similar to those explained as the heteroaryl group of R 1 to R 18 in general formulas (1) and (2).
  • L 1 -L 2 are bidentate ligands represented by at least one of general formulas (3) to (5).
  • R 19 to R 33 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • Examples of the halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, and heteroaryl group of R 19 to R 33 include the same groups as those explained for each group of R 1 to R 18 .
  • organometallic complexes compounds represented by general formula (1), compounds represented by general formula (2)
  • compounds represented by general formula (2) compounds represented by general formula (2)
  • the content (ppm) of the organometallic complex in the luminescent composition is preferably 1 ppm or more and 3,000 ppm or less based on the total mass of the luminescent composition.
  • the content (ppm) of the organometallic complex in the luminescent composition is 0.001 times the mass ratio of the total content (ppm) of the fluorene oligomer and the content (ppm) of the polymeric host material. It is preferable that it is 0.20 times or less.
  • the luminescent composition contains a unit represented by the following general formula (6) and a fluorene oligomer which is a compound in which the number of repeating units is 6 or more and 14 or less.
  • the fluorene oligomer refers to a fluorene oligomer having a weight average molecular weight of 1,000 to 10,000. This fluorene oligomer usually has no molecular weight distribution.
  • fluorene oligomers can be highly purified by purification methods such as column chromatography and gel permeation chromatography.
  • the fluorene oligomer used in the present invention contains a fluorene unit represented by the general formula (6) and is chemically, thermally, and electrochemically stable. Fluorene oligomers can improve the emission quantum yield of dopant light emission, so they also function as host materials.
  • R 101 and R 102 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group
  • a plurality of units represented by the general formula (6) are bonded to each other through any one of R 103 to R 106 and any one of R 107 to R 110.
  • Adjacent molecular units of the general formula (6) R 103 to R 110 not bonded to each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, or an amino group.
  • R 101 and R 102 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a heteroaryloxy group;
  • the units represented by the general formula (6) are bonded to each other through any one of R 103 to R 106 and any one of R 107 to R 110 .
  • Examples of the halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, and heteroaryloxy group include those described as each group in the organometallic complex.
  • R 103 to R 110 that are not bonded to the adjacent molecular unit of general formula (6) each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, aryloxy group, heteroaryloxy group, or amino group.
  • halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, and heteroaryloxy group include the same groups as those explained as each group in the organometallic complex above.
  • the amino group may be a substituted amino group or an unsubstituted amino group.
  • Examples of the substituent of the substituted amino group include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, an alkylarylamino group, and a diarylamino group. More specifically, examples include dimethylamino group, diisopropylamino group, ethylphenylamino group, diphenylamino group, and morpholino group.
  • fluorene oligomers are shown below. Of course, the present invention is not limited to the following specific examples as long as they are included in the definitions of general formulas (1) and (2).
  • the fluorene oligomer is preferably at least one of the following compounds (101) to (118). These are fluorene oligomers composed only of units represented by general formula (6). By using these compounds, the emission quantum yield of dopant light emission can be further improved, and the emission quantum yield of the host relative to the dopant can be suppressed more effectively.
  • the content (ppm) of the fluorene oligomer in the luminescent composition is preferably 100 ppm or more and 10,000 ppm or less based on the total mass of the luminescent composition.
  • the content (ppm) of the fluorene oligomer in the luminescent composition is a mass ratio of 0.10 times or more to the sum of the content (ppm) of the fluorene oligomer and the content (ppm) of the polymeric host material, and is 0.95 It is preferable that the amount is less than twice that.
  • the luminescent composition contains a polymeric host material.
  • a material having a function as a host is preferable, and specifically, known materials can be used.
  • the term "polymer host material” as used herein refers to one having a weight average molecular weight of 20,000 or more.
  • the weight average molecular weight of the polymeric host material is preferably 3,000,000 or less, more preferably 2,000,000 or less.
  • the weight average molecular weight in this specification is a polystyrene equivalent value measured by gel permeation chromatography.
  • the polymeric host material may be conjugated or non-conjugated.
  • conjugated polymer materials include polyfluorene, polyphenylene vinylene, fluorene-carbazole copolymer, fluorene-diphenylamine copolymer, fluorene-thiophene copolymer, fluorene-vinylene copolymer, and derivatives thereof.
  • non-conjugated polymer materials include polystyrene, polyvinylcarbazole, and derivatives thereof.
  • the polymer host materials can be used alone or in combination.
  • the polymer host material preferably has charge transport properties, and more preferably has hole transport properties.
  • a compound represented by the following general formula (7) is preferable. This compound is a polyvinyl carbazole derivative, and is preferable not only from the viewpoint of the luminescence quantum yield of dopant luminescence and the luminescence quantum yield of the host relative to the dopant, but also from the viewpoint of thermal stability.
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, or Represents a heteroaryloxy group.
  • n is 50 or more and 10,000 or less.
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, or a hetero Represents an aryloxy group.
  • halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, and heteroaryloxy group include the same groups as those explained as each group in the organometallic complex above. .
  • the content (ppm) of the polymer host material in the luminescent composition is preferably 100 ppm or more and 10,000 ppm or less based on the total mass of the luminescent composition.
  • the luminescent composition can contain various additives such as charge transport materials, resins, plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers, as necessary.
  • a resin or a charge transporting material for example, an electron transporting material
  • the resin is a binder resin.
  • Specific examples include polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin.
  • the resin may be a homopolymer or a copolymer, and one or more resins may be used.
  • the electron transporting material known materials can be used.
  • Examples include 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene.
  • the electron transporting material commercially available materials (for example, trade name "OXD-7", manufactured by Lumnescence Technology) can also be used.
  • the content (ppm) of the electron transporting material in the luminescent composition is preferably 10 ppm or more and 5,000 ppm or less based on the total mass of the luminescent composition.
  • the luminescent composition may be a liquid.
  • a liquid medium is included.
  • the liquid medium is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the organometallic complex, fluorene oligomer, and polymeric host material.
  • the organic solvent may be water-soluble or water-miscible.
  • the content (mass%) of the organic solvent as a liquid medium in the liquid luminescent composition is preferably 90.0% by mass or more and 99.5% by mass or less, based on the total mass of the luminescent composition. .
  • organic solvents include aromatic hydrocarbon compounds such as toluene, o-xylene, p-xylene, mesitylene, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, anisole, and phenylcyclohexane; alkyl halides such as dichloromethane and chloroform; Ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether; Ketones such as dimethoxyethane, cyclopentanone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone; ethyl acetate, butyl acetate, Examples include esters such as methyl benzoate; amide compounds such as dimethylformamide and dimethylacetamide; cyclic amide compounds (lactams) such as N-methylpyrrolidone and dimethylimidazo
  • Organic light emitting devices include those having a structure in which an insulating layer, a first electrode, an organic compound layer, and a second electrode are laminated in this order on a substrate.
  • a protective layer, a color filter, etc. may be provided on the second electrode (in the opposite direction to the substrate).
  • a flattening layer may be provided between the protective layer and the color filter.
  • One of the first electrode and the second electrode is an anode and the other is a cathode.
  • the substrate may be made of quartz, glass, silicon, resin, metal, or the like. Further, switching elements such as transistors, wiring, etc. may be provided on the substrate, and an insulating layer may be provided thereon. As the insulating layer, any material can be used as long as a contact hole can be formed to ensure continuity between the anode and the wiring, and it has insulation properties from wiring that should not be connected. can. Specifically, the insulating layer may be made of a resin such as polyimide, or a silicon compound such as silicon oxide or silicon nitride.
  • the organic light emitting device is provided with a pair of electrodes.
  • the pair of electrodes is an anode and a cathode.
  • the electrode with the higher potential becomes the anode, and the other becomes the cathode. It can also be said that the electrode that supplies holes to the light emitting layer is the anode, and the electrode that supplies electrons is the cathode.
  • the constituent material of the anode is preferably one with a large work function.
  • metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, and tungsten; metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. mixtures and alloys thereof; conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, and polythiophene; and the like.
  • One type or two or more types may be used for the constituent materials of the electrode.
  • the anode may be composed of one layer or two or more layers.
  • the constituent material of the anode when used as a reflective electrode for example, metals such as chromium, aluminum, silver, titanium, tungsten, and molybdenum; alloys and laminates thereof can be used. Further, as a constituent material of the anode when used as a transparent electrode, oxides such as indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide can be used. Photolithography technology can be used to form the anode.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium zinc oxide
  • the material for the cathode is preferably one with a small work function.
  • alkali metals such as lithium
  • alkaline earth metals such as calcium
  • other metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium
  • oxides, mixtures, and alloys thereof examples include magnesium-silver, aluminum-lithium, aluminum-magnesium, silver-copper, and zinc-silver.
  • It may also be a metal oxide such as indium tin oxide (ITO).
  • ITO indium tin oxide
  • the cathode may be composed of one layer or two or more layers.
  • the alloy ratio does not matter as long as silver aggregation can be suppressed.
  • the ratio may be about 1:1.
  • the cathode may be a top emission element using an oxide conductive layer such as indium tin oxide (ITO), or may be a bottom emission element using a reflective electrode such as aluminum (Al).
  • ITO indium tin oxide
  • Al aluminum
  • Photolithography technology can also be used to form the cathode.
  • sputtering method direct current or alternating current
  • a film formed by sputtering has an excellent coverage and is easy to lower resistance.
  • a protective layer can be provided over the cathode.
  • a protective layer can be provided over the cathode.
  • a passivation film made of silicon nitride or the like may be provided on the cathode to prevent water from entering the organic compound layer.
  • the protective layer can be formed by chemical vapor deposition (CVD) or the like.
  • CVD chemical vapor deposition
  • a protective layer composed of two layers may be provided by atomic deposition (ALD).
  • the cathode after forming the cathode, it can be transported to another chamber while maintaining vacuum, and a silicon nitride film can be formed as a protective layer by CVD.
  • the thickness of the protective layer is preferably 1 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less.
  • a color filter can be provided on the protective layer.
  • a color filter corresponding to the size of the organic light emitting element may be provided on another substrate and bonded to the substrate on which the organic light emitting element is provided, or the color filter may be patterned using photolithography technology.
  • the color filter can be made of a polymer material or the like.
  • a planarization layer can be provided between the color filter and the protective layer.
  • the constituent material of the planarizing layer include organic compounds, among which polymeric organic compounds are preferred.
  • the flattening layers may be provided on both sides of the color filter, and in this case, the constituent materials of each flattening layer may be the same or different.
  • the constituent material of the flattening layer include resins such as polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin.
  • ABS resin is a resin composed of three types of monomers: acrylonitrile, butadiene, and styrene.
  • a counter substrate can be provided on the planarization layer.
  • the counter substrate is called a counter substrate because it is provided opposite to the substrate.
  • the constituent materials of the counter substrate include the same materials as those listed as the constituent materials of the substrate.
  • the organic compound layer constituting the organic light emitting element has at least a first electrode and a second electrode that are a pair of electrodes, and an organic compound layer that is a light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode.
  • the organic compound layer may be a single layer or a laminate having a plurality of layers, as long as it has a light emitting layer.
  • the organic compound layer is a laminate having multiple layers
  • at least one of the organic compound layers is a light emitting layer.
  • the organic compound layer may have a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminate having multiple layers.
  • the hole transport layer and the electron transport layer are also called charge transport layers.
  • At least one of the organic compound layers of the organic light emitting device contains the organometallic complex described above.
  • the organometallic complex is contained in at least one layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole/exciton blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. is preferred. Among these, it is preferably included in the light emitting layer.
  • the first electrode, the light emitting layer, and the transport layer disposed between them all have the function of transporting charge as a single unit, so each of these layers can be collectively treated as the first charge transport layer. .
  • the second electrode, the light emitting layer, and the transport layer disposed between them all have the function of transporting charges together, so these layers can be collectively referred to as the second charge transport layer. It can also be handled. Therefore, one surface of the light-emitting layer is in contact with the first charge transport layer, and the other surface is in contact with the second charge transport layer.
  • the light-emitting layer only needs to be formed of the organometallic complex and does not need to contain other components. That is, the light-emitting layer may be a layer formed only of an organometallic complex. Further, the light emitting layer may contain a first organic compound in addition to the organometallic complex. At this time, the lowest excited triplet energy of the first organic compound is preferably higher than the lowest excited triplet energy of the organometallic complex and lower than the lowest excited triplet energy of the fluorene oligomer. Further, the light emitting layer may include an organometallic complex, a first organometallic compound, and a second organic compound different from the first organic compound.
  • the lowest excited triplet energy of the second organic compound is preferably higher than or equal to the lowest excited triplet energy of the organometallic complex and lower than or equal to the lowest excited triplet energy of the first organic compound.
  • the first organic compound may be a host of the light-emitting layer
  • the second organic compound may be an assist material.
  • the organometallic complex may be a guest or a dopant.
  • the host is the component with the largest content on a mass basis among the constituent materials of the light emitting layer.
  • the guest or dopant is a component whose content on a mass basis is smaller than that of the host among the constituent materials of the light-emitting layer, and is responsible for the main light emission.
  • the assist material is a component among the constituent materials of the light emitting layer whose content on a mass basis is smaller than that of the host, and is a component that assists the light emission of the guest.
  • the assist material is also called the second host.
  • the content (mass%) of the guest is preferably 0.01% by mass or more and 20.0% by mass or less, based on the total mass of the light-emitting layer, and 0.01% by mass or more and 20.0% by mass or less. It is more preferably 1% by mass or more and 10.0% by mass or less.
  • the total mass of the light emitting layer refers to the total content of components constituting the light emitting layer.
  • the lowest excited triplet energy of the first charge transport layer is preferably higher than the lowest excited triplet energy of either the polymeric host material or the fluorene oligomer.
  • the lowest excited triplet energy of the second charge transport layer is preferably higher than the lowest excited triplet energy of either the polymeric host material or the fluorene oligomer.
  • the lowest excited triplet energy of the charge transport layer can be estimated by the lowest excited triplet energy of the material constituting the layer. When the charge transport layer is composed of a plurality of materials, the lowest excited triplet energy of the compound having the largest content on a mass basis may be considered.
  • each layer constituting the organic light emitting device is independently 1 nm or more and 10,000 nm or less (10 ⁇ m or less). Among these, from the viewpoint of obtaining excellent light emission characteristics, it is preferably 10 nm or more and 100 nm or less.
  • An organic light emitting device is manufactured by a manufacturing method including a step of applying a luminescent composition to a base material to form an organic compound layer.
  • Examples of methods for forming the organic compound layer include a dry process and a wet process.
  • Examples of the dry process include a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a sputtering method, and a plasma method.
  • the wet process is a method of applying a liquid luminescent composition to a substrate by a known method.
  • Examples of methods for applying the liquid luminescent composition to the substrate include spin coating, casting, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, Known methods include coating methods such as a capillary coating method and a spray coating method; printing methods such as a screen method, a flexo method, an offset method, and an inkjet method; Among these, it is preferable to use a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, a spray coating method, and an inkjet method. The above method is suitable from the viewpoint of being able to manufacture a large-area organic light-emitting device. In particular, it is preferable to use an inkjet method.
  • the heating temperature for drying is preferably 100°C or more and 250°C or less, more preferably 110°C or more and 200°C or less.
  • the heating time for drying is preferably 5 minutes or more and 60 minutes or less.
  • the pressure during heating for drying may be normal pressure (1 atm) or reduced pressure (100 Pa to 0.1 MPa).
  • Various conditions (temperature, pressure, and time) in the drying process may be set so that the liquid medium can be removed from the organic compound layer and the like.
  • the content (mass%) of the organic solvent as a liquid medium in the luminescent composition is a mass ratio of 10.0 times or more to the total content (mass%) of the solid components constituting the organic compound layer. It is preferable that it is 0 times or less.
  • solid components constituting the organic compound layer include organometallic complexes, fluorene oligomers, and polymeric host materials.
  • the surface tension of the liquid luminescent composition at 25° C. is preferably 15 mN/m or more and 75 mN/m, more preferably 25 mN/m or more and 45 mN/m.
  • the surface tension of the liquid luminescent composition can be adjusted by appropriately determining the type and content of the organic solvent in the luminescent composition.
  • the viscosity of the liquid luminescent composition at 25° C. is preferably 0.1 mPa ⁇ s or more and 20.0 mPa ⁇ s or less, more preferably 0.5 mPa ⁇ s or more and 10.0 mPa ⁇ s or less. preferable.
  • the organic light emitting device may have a pixel circuit connected to the organic light emitting element.
  • the pixel circuit is of an active matrix type, in which light emission is controlled independently of a plurality of organic light emitting elements.
  • the active matrix type circuit may be a voltage programming type or a current programming type.
  • the drive circuit has a pixel circuit for each pixel.
  • the pixel circuit includes a transistor that controls the light emission brightness of the organic light emitting element, a transistor that controls the light emission timing, a capacitor that holds the gate voltage of the transistor that controls the light emission brightness, and a transistor that controls the light emission brightness of the organic light emitting element. It may further include a transistor.
  • the organic light emitting device has a display area and a peripheral area arranged around the display area.
  • the display area has a pixel circuit
  • the peripheral area has a display control circuit.
  • the mobility of the transistors forming the pixel circuit may be lower than the mobility of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the pixel circuit may be smaller than the slope of the current-voltage characteristics of the transistors forming the display control circuit.
  • the slope of the current-voltage characteristic can be measured by the so-called Vg-Ig characteristic.
  • a transistor that constitutes a pixel circuit is a transistor connected to an organic light emitting element.
  • An organic light emitting device has multiple pixels. Each of the plurality of pixels has a subpixel that emits a different color. The subpixels each independently emit light of red (R), green (G), and blue (B). A pixel emits light in a region also called a pixel aperture.
  • the pixel aperture is preferably 15 ⁇ m or less, and preferably 5 ⁇ m or more.
  • the pixel aperture can be, for example, 11.0 ⁇ m, 9.5 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the distance between subpixels is preferably 10 ⁇ m or less. The distance between subpixels can be, for example, 8.0 ⁇ m, 7.4 ⁇ m, 6.4 ⁇ m, etc.
  • the planar arrangement of pixels can be a known form. Specific examples include stripe arrangement, delta arrangement, pentile arrangement, and Bayer arrangement.
  • the planar shape of the subpixel can be a known shape. Specifically, rectangles, squares such as diamonds, hexagons, etc. can be mentioned. Here, even if the planar shape of the subpixel is not an exact shape, if it is close to a rectangle, it is determined that the subpixel is a rectangle.
  • the planar shape of the subpixel and the pixel arrangement can be used in combination.
  • Organic light emitting devices can be used as constituent members of display devices and lighting devices. Other uses include exposure light sources for electrophotographic image recording devices, backlights for liquid crystal display devices, and light emitting devices having a white light source with a color filter.
  • the display device has an image input unit that inputs image information from an area CCD, linear CCD, memory card, etc., and an information processing unit that processes the input information.
  • a CCD is a charge-coupled device.
  • the display device may be an image information processing device that displays an input image on a display section. Further, the display section of the imaging device or the inkjet recording device may have a touch panel function. Specific examples of driving methods for the touch panel function include an infrared method, a capacitance method, a resistive film method, and an electromagnetic induction method. Further, the display device may be used as a display section of a so-called composite type recording device.
  • FIG. 1A is a schematic cross-sectional view of an example of a pixel that constitutes a display device.
  • the pixel has sub-pixels 10.
  • the subpixels 10 are divided into 10R, 10G, and 10B depending on their light emission.
  • the emitted light color may be distinguished and determined by the wavelength of light emitted from the light emitting layer, or may be determined by selectively transmitting or color converting the light emitted from the subpixel 10 using a color filter or the like.
  • Each subpixel 10 includes a reflective electrode 2 as a first electrode on an interlayer insulating layer 1, an insulating layer 3 covering an end of the reflective electrode 2, an organic compound layer 4 covering the first electrode and the insulating layer, and a transparent electrode. 5, a protective layer 6, and a color filter 7.
  • the interlayer insulating layer 1 may have a transistor or a capacitive element arranged thereunder or inside it in the illustrated direction.
  • the transistor and the first electrode may be electrically connected via a contact hole (not shown) or the like.
  • the insulating layer 3 is also called a bank or a pixel isolation film.
  • the insulating layer 3 covers the end of the first electrode and is arranged to surround the first electrode. The portion where the insulating layer 3 is not placed contacts the organic compound layer 4 and becomes a light emitting region.
  • the organic compound layer 4 includes a hole injection layer 41 , a hole transport layer 42 , a first light emitting layer 43 , a second light emitting layer 44 , and an electron transport layer 45 .
  • the second electrode may be any of a transparent electrode, a reflective electrode, and a semi-transparent electrode.
  • the protective layer 6 reduces penetration of liquid components such as water into the organic compound layer.
  • the protective layer is illustrated as one layer, it may be composed of multiple layers. When composed of multiple layers, there may be an inorganic compound layer or an organic compound layer.
  • the color filter 7 is divided into 7R, 7G, and 7B depending on its color.
  • the color filter may be formed on a planarization film (not shown). Further, a resin protective layer (not shown) may be provided on the color filter. Further, the color filter may be formed on the protective layer 6, or may be attached to a counter substrate such as a glass substrate after being provided thereon.
  • FIG. 1B is a schematic cross-sectional view showing an example of a display device including an organic light-emitting element 26 and a transistor connected to the organic light-emitting element 26.
  • a transistor is an example of an active element.
  • the transistor may be a thin film transistor (TFT).
  • the display device 100 in FIG. 1B includes a substrate 11 made of glass, silicon, or the like, and an insulating layer 12 provided on the substrate 11.
  • An active element 18 such as a TFT is arranged above the insulating layer 12, and a gate electrode 13, a gate insulating film 14, and a semiconductor layer 15 of the active element are arranged.
  • the TFT 18 includes a semiconductor layer 15, a drain electrode 16, and a source electrode 17.
  • An insulating film 19 is provided above the TFT 18.
  • the method of electrical connection between the electrodes (anode, cathode) included in the organic light emitting element and the electrodes (source electrode, drain electrode) included in the TFT is not limited to the mode shown in FIG. 1B. That is, it is sufficient that the anode or cathode and the TFT source electrode or drain electrode are electrically connected.
  • the organic compound layer is illustrated as one layer, but the organic compound layer 22 may be a plurality of layers.
  • a first protective layer 24 and a second protective layer 25 are provided on the cathode 23 to reduce deterioration of the organic light emitting device.
  • a transistor is used as a switching element in the display device 100 of FIG. 1B, other switching elements may be used instead.
  • the transistor used in the display device 100 in FIG. 1B is not limited to a transistor using a single crystal silicon wafer, but may be a thin film transistor having an active layer on an insulating surface of a substrate.
  • the active layer include non-single-crystal silicon such as single-crystal silicon, amorphous silicon, and microcrystalline silicon, and non-single-crystal oxide semiconductors such as indium zinc oxide and indium gallium zinc oxide.
  • the transistor included in the display device 100 in FIG. 1B may be formed within a substrate such as a silicon substrate.
  • a substrate such as a silicon substrate.
  • Formed in a substrate means that a transistor is fabricated by processing a substrate such as a silicon substrate.
  • having a transistor within the substrate can also be considered to mean that the substrate and the transistor are integrally formed.
  • the luminance of the organic light-emitting elements is controlled by a TFT, which is an example of a switching element, and by providing the organic light-emitting elements in a plurality of planes, an image is displayed with the luminance of each organic light-emitting element.
  • the switching element is not limited to a TFT, but may be a transistor formed of low-temperature polysilicon or an active matrix driver formed on a substrate such as a silicon substrate. Above or inside a substrate can also be referred to as within the substrate. Whether a transistor is provided within the substrate or a TFT is used is selected depending on the size of the display portion. For example, if the size is about 0.5 inch, it is preferable to provide an organic light emitting element on a silicon substrate.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of a display device.
  • the display device 1000 includes a touch panel 1003, a display panel 1005, a frame 1006, a circuit board 1007, and a battery 1008 between an upper cover 1001 and a lower cover 1009.
  • Flexible printed circuits (FPC) 1002 and 1004 are connected to the touch panel 1003 and the display panel 1005.
  • a transistor is printed on the circuit board 1007. If the display device is a portable device, a battery 1008 is provided. Also, battery 1008 may be provided at another location.
  • FPC Flexible printed circuits
  • the display device may have a color filter having red (R), green (G), and blue (B).
  • the color filters may have red, green, and blue colors arranged in a delta arrangement, a striped arrangement, or a mosaic arrangement.
  • the display device can be used as a display section of a mobile terminal. In that case, it may have both a display function and an operation function.
  • mobile terminals include mobile phones such as smartphones, tablets, and head-mounted displays.
  • the display device can be used as a display section of an imaging device that has an optical section that has a plurality of lenses and an image sensor that receives light that has passed through the optical section.
  • the imaging device may include a display unit that displays information acquired by the imaging device.
  • the display section may be a display section exposed to the outside of the imaging device, or a display section disposed within the viewfinder.
  • the imaging device may be a digital camera or a digital video camera.
  • the imaging device can also be called a photoelectric conversion device.
  • FIG. 3A is a schematic diagram showing an example of an imaging device.
  • the imaging device 1100 includes a viewfinder 1101, a rear display 1102, an operation unit 1103, and a housing 1104.
  • a display device can be used as the viewfinder 1101. In that case, the display device may display not only images to be captured, but also environmental information, imaging instructions, and the like.
  • the environmental information includes the intensity of external light, the direction of external light, the moving speed of the subject, and the possibility that the subject will be blocked by an object.
  • the imaging device 1100 has an optical section (not shown).
  • the optical section has a plurality of lenses and forms an image on an image sensor housed in the housing 1104.
  • the focus of the plural lenses can be adjusted by adjusting their relative positions. This operation can also be performed automatically.
  • FIG. 3B is a schematic diagram showing an example of an electronic device.
  • Electronic device 1200 includes a display section 1201, an operation section 1202, and a housing 1203.
  • the housing 1203 includes a circuit, a printed circuit board having a circuit, a battery, a communication section, and the like.
  • the operation unit 1202 may be a button or a touch panel type reaction unit.
  • the operation unit 1202 may be a biometric recognition unit that recognizes a fingerprint and performs unlocking and the like.
  • An electronic device having a communication section can also be called a communication device.
  • the electronic device 1200 may further have a camera function by including a lens and an image sensor. In this case, an image captured by the camera function is displayed on the display unit 1201. Examples of the electronic device 1200 include a smartphone, a notebook computer, and the like.
  • FIG. 4A and 4B are schematic diagrams showing an example of a display device.
  • FIG. 4A shows a display device used as a monitor for a television, a personal computer, or the like.
  • the display device 1300 includes a frame 1301, a display portion 1302, and a base that supports the display portion 1302.
  • the display portion 1302 uses a light emitting device.
  • the base 1303 is not limited to the form shown in FIG. 4A, and the lower side of the frame 1301 may also serve as the base. Further, the frame 1301 and the display portion 1302 may be curved.
  • the radius of curvature is preferably 5,000 mm or more and 6,000 mm or less.
  • FIG. 4B is a schematic diagram showing another example of the display device.
  • the display device 1310 in FIG. 4B is configured to be foldable, and is a so-called foldable display device.
  • the display device 1310 includes a first display section 1311, a second display section 1312, a housing 1313, and a bending point 1314.
  • the first display portion 1311 and the second display portion 1312 can use light-emitting devices.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may be one seamless display device.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 can be separated at a bending point.
  • the first display section 1311 and the second display section 1312 may display different images, or may display a single image.
  • FIG. 5A is a schematic diagram showing an example of a lighting device.
  • the lighting device 1400 includes a housing 1401, a light source 1402, a circuit board 1403, an optical film 1404, and a light diffusion section 1405.
  • An organic light emitting device can be used as the light source.
  • the optical filter may be a filter that improves the color rendering properties of the light source.
  • the light diffusion section can effectively diffuse the light from a light source, such as when lighting up, and can deliver light to a wide range.
  • the optical filter and the light diffusion section may be provided on the light exit side of the illumination. If necessary, a cover may be provided on the outermost side.
  • a lighting device is, for example, a device that illuminates a room, and includes a light source and a member that transmits the light emitted by the light source.
  • the lighting device may emit not only white or daylight white light but also any color from blue to red.
  • white has a color temperature of about 4,200K
  • neutral white has a color temperature of about 5,000K.
  • the lighting devices may have a dimming circuit to dim them.
  • the lighting device may include an organic light emitting device and a power circuit connected to the organic light emitting device.
  • the power supply circuit is a circuit that converts alternating current voltage to direct current voltage.
  • the lighting device may include a light diffusion section or a color filter as a member that transmits the light emitted by the light source. Further, the lighting device may include a heat radiation section. The heat dissipation part radiates heat within the device to the outside of the device, and may be made of metal with high specific heat, liquid silicon, or the like.
  • FIG. 5B is a schematic diagram of an automobile, which is an example of a moving object.
  • the automobile has a tail lamp, which is an example of a lamp.
  • the automobile 1500 may have a tail lamp 1501, and the tail lamp may be turned on when a brake operation or the like is performed.
  • the tail lamp 1501 may include an organic light emitting element.
  • the tail lamp may include a protection member that protects the organic light emitting element.
  • Any protective member can be suitably used as long as it has a certain degree of strength and is transparent. Among these, it is preferably made of polycarbonate. Furandicarboxylic acid derivatives, acrylonitrile derivatives, etc. may be mixed with polycarbonate.
  • the automobile 1500 may have a vehicle body 1503 and a window 1502 attached to it.
  • the window may be a transparent display unless it is for viewing the front and rear of the vehicle.
  • the transparent display may include organic light emitting elements.
  • constituent materials such as electrodes having organic light emitting elements are made of transparent members.
  • the mobile object may be a ship, an aircraft, a drone, etc.
  • the moving body may include a body and a lamp provided on the body.
  • the light may emit light to indicate the position of the aircraft.
  • the lamp has an organic light emitting element.
  • the display device can be applied to systems that can be worn as wearable devices, such as smart glasses, head-mounted displays, and smart contacts.
  • An imaging display device used in such an application example includes an imaging device capable of photoelectrically converting visible light and a display device capable of emitting visible light.
  • glasses 1600 With reference to FIG. 6A, glasses 1600 (smart glasses) will be described.
  • An imaging device 1602 such as a CMOS sensor or a SPAD sensor is provided on the front side of the lens 1601 of the glasses 1600.
  • the CMOS (complementary metal-oxide-semiconductor) sensor is a solid-state imaging device using a complementary metal-oxide semiconductor.
  • a SPAD (Single Photon Avalanche Diode) sensor is a sensor that has an electronic element that outputs one large electrical pulse signal by multiplication like an avalanche when one photon enters a pixel.
  • a display device is provided on the back side of the lens 1601. Glasses 1600 further include a control device 1603.
  • the control device 1603 functions as a power source that supplies power to the imaging device 1602 and the display device. Further, the control device 1603 controls the operations of the imaging device 1602 and the display device.
  • An optical system for condensing light onto an imaging device 1602 is formed in the lens 1601.
  • the glasses 1610 include a control device 1612, and the control device 1612 is equipped with an imaging device corresponding to the imaging device 1602 and a display device.
  • the lens 1611 is formed with an optical system for projecting light emitted from the imaging device and display device in the control device 1612, and an image is projected onto the lens 1611.
  • the control device 1612 functions as a power source that supplies power to the imaging device and the display device, and controls the operation of the imaging device and the display device.
  • the control device may include a line-of-sight detection unit that detects the wearer's line of sight. Infrared rays may be used to detect line of sight.
  • the infrared light emitting unit emits infrared light to the eyeballs of the user who is gazing at the displayed image.
  • a captured image of the eyeball is obtained by detecting the reflected light of the emitted infrared light from the eyeball by an imaging section having a light receiving element.
  • the glasses 1610 detect the user's line of sight with respect to the displayed image from the captured image of the eyeball obtained by imaging with infrared light.
  • Any known method can be applied to line of sight detection using a captured image of the eyeball.
  • a line of sight detection method based on a Purkinje image by reflection of irradiated light on the cornea can be used.
  • line of sight detection processing is performed based on the pupillary corneal reflex method.
  • the user's line of sight is detected by calculating a line of sight vector representing the direction (rotation angle) of the eyeball based on the pupil image and Purkinje image included in the captured image of the eyeball. Ru.
  • the display device may include an imaging device having a light receiving element, and control the displayed image of the display device based on the user's line of sight information from the imaging device. Specifically, in the display device, a first viewing area that the user gazes at and a second viewing area other than the first viewing area are determined based on the line-of-sight information. The first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device. In the display area of the display device, the display resolution of the first viewing area may be controlled to be higher than the display resolution of the second viewing area. That is, the resolution of the second viewing area may be lower than that of the first viewing area.
  • the display area has a first display area and a second display area different from the first display area, and selects an area with a high priority from the first display area and the second display area based on the line of sight information. It is determined.
  • the first viewing area and the second viewing area may be determined by the control device of the display device, or may be determined by an external control device.
  • the resolution of areas with high priority may be controlled to be higher than the resolution of areas other than the areas with high priority. In other words, the resolution of an area with a relatively low priority may be lowered.
  • AI artificial intelligence
  • AI artificial intelligence
  • the AI program may be included in a display device, an imaging device, or an external device. If the external device has it, it is transmitted to the display device via communication.
  • display control is performed based on visual detection, it can be preferably applied to smart glasses that further include an imaging device that captures an image of the outside. Smart glasses can display captured external information in real time.
  • Organometallic complexes 35, 41, 48 Compounds exemplified as organometallic complexes
  • Organometallic complex 100 Compounds represented by the following structural formula
  • Fluorene oligomers 101, 105, 108, 109, 115, 116 Compounds exemplified above as fluorene oligomers
  • Fluorene oligomers 119 to 125 Compounds each represented by the following structural formula
  • Polymer host materials 201, 202, 203 compounds each represented by the following structural formula (the polymer host materials 201 and 203 are compounds with hole transport properties) Weight average molecular weight of polymeric host material 201: approximately 1,100,000 Weight average molecular weight of polymeric host material 202: more than 20,000 but not more than 2,000,000 Weight average molecular weight of polymeric host material 203: 20,000 to 200,000
  • Electron transporting material represented by the following structural formula (trade name "OXD-7", manufactured by Lumnescence Technology)
  • Each organic light emitting device was produced by sequentially forming an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode on a substrate according to the following procedure.
  • the transparent conductive support substrate (ITO substrate) used was a glass substrate on which ITO was formed as an anode to a thickness of 100 nm by sputtering.
  • the ITO substrate was washed with pure water and then with isopropanol, subjected to UV-ozone treatment, and then a hole injection layer was formed by spin coating.
  • the film forming conditions are as follows.
  • ⁇ Coating liquid Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonic acid aqueous solution (PEDOT; PSS aqueous solution, manufactured by Aldrich, conductivity 1 x 10 -5 S/cm, compound content 2.8%) - Spin coating conditions: 3,000 rpm, 60 seconds - Annealing conditions: 200°C, 1 hour - Film thickness: 40 nm.
  • PEDOT Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonic acid aqueous solution (PEDOT; PSS aqueous solution, manufactured by Aldrich, conductivity 1 x 10 -5 S/cm, compound content 2.8%)
  • Spin coating conditions 3,000 rpm, 60 seconds - Annealing conditions: 200°C, 1 hour - Film thickness: 40 nm.
  • a light emitting layer was formed using a spin coating method.
  • the film forming conditions are as follows.
  • - Coating liquid Luminescent composition listed in Tables 1 to 4
  • Spin coating conditions 3,000 rpm, 60 seconds - Annealing conditions: 110°C, 10 minutes
  • Film thickness 30 nm.
  • an electron transport layer and an electrode layer were formed by vacuum evaporation using resistance heating. At this time, the area of the opposing electrodes was set to 3 mm 2 .
  • the film forming conditions are as follows. ⁇ Vacuum degree: 1 ⁇ 10 -5 Pa ⁇ Electron transport layer: TPBi (50nm) - Metal electrode layer: LiF (0.5 nm), Al (90 nm).
  • the organic light emitting device was covered with a protective glass plate in a dry air atmosphere, and the glass plate was sealed with an acrylic resin adhesive.
  • the luminescence quantum yield of the host (hereinafter also referred to as PLQY(H)) and the luminescence quantum yield of the dopant (hereinafter also referred to as PLQY(D)) were measured.
  • the measurement conditions were an excitation light of 346 nm, a host emission region of 400-550 nm, and a dopant emission region of 550-800 nm, using an absolute emission quantum yield measuring device (trade name "C11347-01", manufactured by Hamamatsu Photonics).
  • the evaluation of the luminescent composition of Example 12 was that it was ranked B, the same as that of the luminescent composition of Example 13, but the luminescent composition of Example 13 had a higher luminescence quantum yield of dopant emission and It was excellent in terms of emission quantum yield of the host. Furthermore, the luminescent composition of Example 22 was evaluated as B rank, which is the same as the luminescent compositions of Examples 9 to 13, 18, 23, and 24, but among these, the luminescent composition of Example 22 The materials were inferior in terms of the emission quantum yield of the dopant emission and the emission quantum yield of the host relative to the dopant.
  • organic light emitting was produced by sequentially forming an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode on a substrate in the same manner as in Example 1, except that the inkjet method was used instead of the sputtering method.
  • the device was fabricated.
  • the evaluation of the obtained organic light emitting devices was "A" in both cases.

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Abstract

ドーパント発光の発光量子収率を向上するとともに、ホストの発光を低減することができる発光性組成物などを提供する。特定の有機金属錯体、特定のフルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を含有する発光性組成物。

Description

発光性組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体、及び有機発光素子の製造方法
　本発明は、発光性組成物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体、及び有機発光素子の製造方法に関する。
　有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｅｖｉｃｅ、有機ＬＥＤ）は、第１電極及び第２電極の一対の電極と、これらの一対の電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。電子及び正孔を一対の電極から有機化合物層へとそれぞれ注入することで、有機化合物層中の発光性を持つ有機化合物を基底状態から励起状態へと活性化し、励起状態から基底状態に戻る際に余剰となるエネルギーが光として放出される。有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、又は有機ＥＬ素子とも呼ばれる。
　発光性有機化合物は、その発光原理から、蛍光発光材料及びリン光発光材料に大別される。有機発光素子内での電気的な励起子生成においては、量子力学的な原理により、２５％は一重項エネルギー、７５％は三重項エネルギーとなる。そのため、一重項励起状態から光る蛍光発光材料よりも、三重項励起状態から光るリン光発光材料のほうが、より高い発光効率を示すことが知られている。例えば、赤色のリン光発光材料として、下記の構造を有する有機金属錯体のＩｒ（ｐｉｑ）３〔トリス［１－フェニルイソキノリン－Ｃ２，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）〕が知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　従来、有機発光素子は、有機化合物層や無機化合物層、電極などの各種の機能層を形成するための材料を、高真空下で基板に加熱蒸着する、いわゆる蒸着法により製造されてきた。しかし、蒸着法では、大面積基板への均一な蒸着が困難であり、また、材料利用率、製造コストなどに課題がある。
　蒸着法における上記の課題を解決しうる有機発光素子の製造方法として、近年、印刷法が検討されるようになっている。印刷法では、各種の材料を含有する液体状の組成物を基板に付与して有機発光素子を製造する。液体状の組成物を基板に付与して、均一に製膜する必要があることから、製膜性や膜安定性に優れる高分子材料やオリゴマーをホスト材料として用いることが検討されている。
　非特許文献１及び２には、高分子材料及びＩｒ錯体を含有する組成物を用いて印刷方式で素子を製造することが記載されている。また、特許文献１には、フルオレンオリゴマー及びＩｒ錯体を含有する組成物が記載されている。特許文献２には、ホスト材料として、オリゴマー及び高分子材料を併用した組成物が記載されている。
　有機発光素子の高効率化、長寿命の観点から、電子と正孔の再結合により生ずる励起子のエネルギーが発光材料に速やかに移動することが重要である。発光材料としてのリン光材料は三重項エネルギーを効率よく利用することができる。但し、この場合、一重項エネルギーを利用するには、ホストからドーパントへの一重項エネルギー移動と一重項から三重項への項間交差を経る必要がある。一重項エネルギー移動及び項間交差が速やかに行われないと、無輻射失活やホスト自体の発光などとして一重項エネルギーが失われる。印刷法に用いられる高分子材料やオリゴマーの多くは発光性を有する。そのため、エネルギー失活経路としてのホストの発光が起きると、ドーパント発光の低下のみならず、ホストからの所望の色相とは異なる色相の発光が混色することで、色純度低下も引き起こされる。
国際公開第２０１７／０３８６１３号 特開２００９－０７１２２２号公報
Ｔｈｉｎ　Ｓｏｌｉｄ　Ｆｉｌｍｓ，２００６，４９９，３５９－３６３ Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，２２，４６６０－４６６８
　本発明者らは、特許文献１及び２に記載された組成物の各種特性を調査した。その結果、ホストの発光が起きて、ドーパント発光の発光量子収率が不十分であることがわかった。
　したがって、本発明の目的は、ドーパント発光の発光量子収率を向上するとともに、ホストの発光を低減することができる発光性組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記発光性組成物により形成されてなる発光層を有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、及び移動体を提供することにある。さらに、本発明の別の目的は、前記発光性組成物を用いた有機発光素子の製造方法を提供することにある。
　上記の目的は、以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明にかかる発光性組成物は、有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を含有する発光性組成物であって、前記有機金属錯体が、下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり、前記フルオレンオリゴマーが、下記一般式（６）で表されるユニットを含むとともに、前記一般式（６）で表されるユニットの繰り返し数が、６以上１４以下であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（一般式（１）及び（２）中、Ｒ１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、又はシアノ基を表す。環Ａは、アリール環、又はヘテロアリール環を表す。Ｌ１－Ｌ２は、下記一般式（３）乃至（５）のいずれかで表される二座配位子である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（一般式（３）乃至（５）中、Ｒ１９乃至Ｒ３３はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（一般式（６）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、複数の前記一般式（６）で表されるユニットは、Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のいずれか１つとＲ１０７乃至Ｒ１１０のいずれか１つとで互いに結合する。隣接する一般式（６）の分子ユニットに結合していないＲ１０３乃至Ｒ１１０はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、又はアミノ基を表す。）
　本発明によれば、ドーパント発光の発光量子収率を向上するとともに、ホストの発光を低減することができる発光性組成物を提供することができる。また、本発明の別の態様によれば、前記発光性組成物により形成されてなる発光層を有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、及び移動体を提供することができる。さらに、本発明の別の態様によれば、前記発光性組成物を用いた有機発光素子の製造方法を提供することができる。
本発明の一実施形態にかかる表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機発光素子を用いた表示装置の一例の模式図である。 本発明の一実施形態にかかる撮像装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態にかかる携帯機器の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態にかかる表示装置の一例を表す模式図である。 折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態にかかる照明装置の一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態にかかる移動体の一例である自動車を示す模式図である。 本発明の一実施形態にかかるウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。 本発明の一実施形態にかかるウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。
　以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱しない限り、その形態及び詳細を様々に変更しうることは当業者に容易に理解される。すなわち、本発明は、以下の説明により限定して解釈されることはない。物性値は、特に断りのない限り、常温（２５℃）における値である。本発明の発光性組成物は、組成物そのものが発光するものであってもよく、また、組成物により形成される部材が発光するものであってもよく、これらを包含する意味で「発光性組成物」と記載する。
　本発明者らは、発光性組成物に含有させる材料によって、ドーパント発光の発光量子収率を向上するとともに、ホストの発光を低減することについて検討を行った。その結果、特定の有機金属錯体、特定のフルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を含有する発光性組成物によって、上記の効果が得られることを見出した。有機金属錯体は、後述する一般式（１）で表される化合物、及び、一般式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。また、フルオレンオリゴマーは、一般式（６）で表されるユニットを含むとともに、前記ユニットの繰り返し数が６以上１４以下の化合物である。本発明の発光性組成物によって、ドーパント発光の発光量子収率を向上しながら、ホストの発光を抑制できるメカニズムを、本発明者らは以下のように推測している。
　有機金属錯体である一般式（１）で表される化合物、及び、一般式（２）で表される化合物は、配位子としてベンゾイソキノリン類化合物を有するイリジウム錯体であり、赤ドーパントである。この赤ドーパントに対応する高分子ホスト材料としては、例えば、有機ＬＥＤのホスト材料として汎用のポリカルバゾール系、ポリフルオレン系の高分子化合物が挙げられる。
　但し、ポリビニルカルバゾール系化合物と、上記有機金属錯体（赤ドーパント）とでは、Ｓ１エネルギーの差が大きい。Ｓ１エネルギーとは、励起一重項状態（Ｓ１）におけるエネルギーを表す。このため、ホストからドーパントへのエネルギー移動が起こりにくく、ドーパント発光の発光量子収率が低下することがある。また、ポリフルオレン系化合物と、上記有機金属錯体（赤ドーパント）とのＳ１エネルギーの差は、ポリビニルカルバゾール系化合物の場合よりも小さい。このため、ホストからドーパントへのエネルギー移動が起こりやすい。その一方で、ポリフルオレン系化合物は剛直な分子構造を有するため、凝集しやすい。このため、トラップサイトが生じて、ポリフルオレン系化合物（ホスト）自体が青く発光することで、赤ドーパントの赤色発光の色純度が低下する。
　本発明では、一般式（６）で表されるユニットを含む化合物（フルオレンオリゴマー）を用いる。これにより、ドーパント発光の発光量子収率を向上させるとともに、ホストの発光を抑制するという効果を得ることができる。これは、一般式（６）で表されるユニットを含む化合物（フルオレンオリゴマー）が、Ｓ１エネルギーのより大きい高分子ホスト材料から有機金属錯体（ドーパント）へのエネルギー移動を補助するためであると考えられる。
　但し、一般式（６）で表されるユニットを含む化合物は、それ自体もまた上述のポリフルオレン系化合物と同様に剛直である。本発明で用いるフルオレンオリゴマーは、一般式（６）で表されるユニットの繰り返し数が６以上１４以下であり、分子が適度にコンパクトなサイズであるため、高分子ホスト材料の凝集が抑制され、トラップサイトが生じにくくなると考えられる。本明細書において、フルオレンオリゴマーにおける一般式（６）で表されるユニットの繰り返し数は、ピロールの２，３－位と４，５－位にベンゼン環が１つずつ縮合した構造であるカルバゾール骨格の個数と言い換えることができる。但し、複数のカルバゾール骨格が１つのベンゼン環を共有する場合は、その縮合カルバゾール骨格をまとめて繰り返し単位の１つとして数える。例えば、後述する化合物１１６の繰り返し数は、７である。前記繰り返し数が６未満であると、トラップサイトは生じにくいが、高分子ホスト材料からドーパントへのエネルギー移動の補助をすることができない。その結果、ドーパント発光の発光量子収率を向上できず、ホストの発光も抑制できない。一方、前記繰り返し数が１４超であると、ポリフルオレン系化合物と同様に分子のサイズが大きく、剛直となりやすいため、高分子ホスト材料の凝集を抑制できず、トラップサイトが生ずる。その結果、ドーパント発光の発光量子収率を向上できず、ホストの発光も抑制することができない。
　＜発光性組成物＞
　本発明の発光性組成物は、特定の有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を含有する。以下、本発明の発光性組成物を構成する成分や物性などについて詳細に説明する。
　（有機金属錯体）
　発光性組成物は、有機金属錯体を含有する。有機金属錯体は、一般式（１）で表される化合物、及び一般式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　（一般式（１）及び（２）中、Ｒ１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、又はシアノ基を表す。環Ａは、アリール環、又はヘテロアリール環を表す。Ｌ１－Ｌ２は、下記一般式（３）乃至（５）のうち少なくとも１つで表される二座配位子である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　（一般式（３）乃至（５）中、Ｒ１９乃至Ｒ３３はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）
　一般式（１）～（５）における矢印は、原子が金属原子と配位結合していることを意味する。
　一般式（１）及び（２）中、Ｒ１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、又はシアノ基を表す。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なかでも、熱的安定性の観点から、フッ素原子が好ましい。
　アルキル基としては、炭素数１乃至３０、好ましくは炭素数１乃至２０の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びオクチル基などが挙げられる。アルキル基は、ハロゲン原子（上記で例示したものなど）、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよい。また、アルキル基の１つ又は隣接しない２つ以上のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－Ｃ≡Ｃ－によって中断又は置換されていてもよい。
　シクロアルキル基としては、炭素数３乃至３０、好ましくは炭素数３乃至２０のシクロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、具体的には、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、及び２－アダマンチル基などが挙げられる。シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基で置換されていてもよい。
　アルコキシ基としては、炭素数１乃至２０のアルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及び２－エチル－オクチルオキシ基などが挙げられる。アルコキシ基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は炭素数６乃至３０のアリール基で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８のハロゲン原子として説明したものと同様のものが挙げられる。
　アリール基としては、炭素数６乃至３０のアリール基が挙げられ、単環であっても、縮合環であってもよい。アリール基としては、具体的には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、アントラセニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、及びジベンゾチエニル基などが挙げられる。アリール基は、さらに、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、又はアルコキシ基で置換されていてもよい。ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８の各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　ヘテロアリール基としては、環を構成する原子数が３乃至１５のヘテロアリール基が挙げられ、単環であっても、縮合環であってもよい。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びゲルマニウム原子などが挙げられ、これらの複数の原子が含まれていてもよい。ヘテロアリール基としては、具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、及びフェナントロリル基などが挙げられる。ヘテロアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、又はアルコキシ基で置換されていてもよい。ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８の各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　アリールオキシ基としては、アリール部分の炭素数が６乃至３０のアリールオキシ基が挙げられる。アリールオキシ基としては、具体的には、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。アリールオキシ基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、又はアルコキシ基で置換されていてもよい。ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキシ基としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８の各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　ヘテロアリールオキシ基としては、ヘテロアリール部分の環を構成する原子数が３乃至１５のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、単環であっても、縮合環であってもよい。ヘテロ原子としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８のヘテロアリール基のヘテロ原子と同様のものが挙げられる。ヘテロアリールオキシ基としては、具体的には、ピリジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、ピラジルオキシ基、トリアジルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、ジベンゾフリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ジベンゾチエニルオキシ基、ピリルオキシ基、インドリルオキシ基、及びＮ－メチルカルバゾリルオキシ基などが挙げられる。
　シリル基は、アルキル基、アリール基、又はアルコキシ基がケイ素原子に置換した基である。シリル基としては、トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基などが挙げられる。なかでも、炭素数１乃至８のアルキル基、又は炭素数６乃至１０のアリール基が置換したシリル基が好ましい。具体的には、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、及びｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　アシル基としては、炭素数１乃至２０のアシル基が挙げられる。アシル基としては、具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、炭素数２乃至２０のアルコキシカルボニル基が挙げられる。アルキルカルボニル基としては、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　一般式（１）及び（２）中、環Ａは、アリール環、又はヘテロアリール環を表す。環Ａは、上記で挙げたような各基、すなわち、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、又はシアノ基で置換されていてもよい。環Ａのアリール環は、炭素数６乃至３０のアリール環が挙げられ、単環であっても、縮合環であってもよい。なかでも、一般式（１）及び（２）中の環Ａのアリール環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、９，９－スピロビフルオレン環、又はクリセン環であることが好ましい。環Ａのヘテロアリール環としては、一般式（１）及び（２）中のＲ１乃至Ｒ１８のヘテロアリール基として説明したものと同様のものが挙げられる。具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、オキサゾリン環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、カルバゾール環、アクリジン環、及びフェナントロリン環などが挙げられる。
　一般式（１）及び（２）中、Ｌ１－Ｌ２は一般式（３）乃至（５）のうち少なくとも１つで表される二座配位子である。一般式（３）乃至（５）中、Ｒ１９乃至Ｒ３３はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ｒ１９乃至Ｒ３３のハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基としては、Ｒ１乃至Ｒ１８の各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　有機金属錯体（一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物）の具体例を示す。勿論、本発明においては、一般式（１）及び一般式（２）の定義に包含されるものであれば、以下の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　発光性組成物中の有機金属錯体の含有量（ｐｐｍ）は、発光性組成物全質量を基準として、１ｐｐｍ以上３，０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。また、発光性組成物中の有機金属錯体の含有量（ｐｐｍ）は、フルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）、及び高分子ホスト材料の含有量（ｐｐｍ）の合計に対する質量比率で、０．００１倍以上０．２０倍以下であることが好ましい。前記質量比率を上記の範囲とすることで、ホストからのエネルギー移動が効率よく生じ、かつ、有機金属錯体の凝集を抑えられる。その結果、ドーパント発光の発光量子収率をさらに高めることができるとともに、ドーパントに対するホストの発光量子収率をさらに有効に抑制することができる。
　（フルオレンオリゴマー）
　発光性組成物は、下記一般式（６）で表されるユニットを含むとともに、前記ユニットの繰り返し数が６以上１４以下の化合物であるフルオレンオリゴマーを含有する。本明細書におけるフルオレンオリゴマーとは、重量平均分子量が１，０００乃至１０，０００であるものを指す。このフルオレンオリゴマーは、通常、分子量分布を持たない。このようなフルオレンオリゴマーは、カラムクロマトグラフィーやゲル浸透クロマトグラフィーなどの精製方法により、高純度化が可能である。本発明で用いるフルオレンオリゴマーは、一般式（６）で表されるフルオレンユニットを含み、化学的・熱的・電気化学的に安定である。フルオレンオリゴマーは、ドーパント発光の発光量子収率を向上させることができるため、これ自体もホスト材料としての機能を持つ。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　（一般式（６）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、複数の前記一般式（６）で表されるユニットは、Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のいずれか１つとＲ１０７乃至Ｒ１１０のいずれか１つとで互いに結合する。隣接する一般式（６）の分子ユニットに結合していないＲ１０３乃至Ｒ１１０はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、又はアミノ基を表す。）
　一般式（６）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、複数の前記一般式（６）で表されるユニットは、Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のいずれか１つとＲ１０７乃至Ｒ１１０のいずれか１つとで互いに結合する。ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、及びヘテロアリールオキシ基としては、上記有機金属錯体における各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　隣接する一般式（６）の分子ユニットに結合していないＲ１０３乃至Ｒ１１０はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、又はアミノ基を表す。ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、及びヘテロアリールオキシ基としては、上記有機金属錯体における各基として説明したものと同様のものが挙げられる。アミノ基は、置換アミノ基であっても、無置換アミノ基であってもよい。置換アミノ基の置換基としては、炭素数が１乃至８のアルキル基、炭素数６乃至１０のアリール基などが挙げられる。置換アミノ基としては、具体的には、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、及びジアリールアミノ基などが挙げられる。より具体的には、ジメチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、モルフォリノ基などが挙げられる。
　フルオレンオリゴマーの具体例を以下に示す。勿論、本発明においては、一般式（１）及び一般式（２）の定義に包含されるものであれば、以下の具体例に限定されない。フルオレンオリゴマーとしては、下記化合物（１０１）乃至（１１８）の少なくとも１種であることが好ましい。これらは、一般式（６）で表されるユニットのみで構成されるフルオレンオリゴマーである。これらの化合物を用いることで、ドーパント発光の発光量子収率をさらに向上することができるとともに、ドーパントに対するホストの発光量子収率をさらに有効に抑制することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　発光性組成物中のフルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）は、発光性組成物全質量を基準として、１００ｐｐｍ以上１０，０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。発光性組成物中のフルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）は、フルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）及び高分子ホスト材料の含有量（ｐｐｍ）の合計に対する質量比率で、０．１０倍以上０．９５倍以下であることが好ましい。前記質量比率を上記の範囲とすることで、高分子ホスト材料の凝集を効率よく抑制することができるとともに、エネルギー移動を効率よく仲介できるため、ドーパントに対するホストの発光量子収率をさらに有効に抑制することができる。
　（高分子ホスト材料）
　発光性組成物は、高分子ホスト材料を含有する。高分子ホスト材料としては、ホストとしての機能を持つ材料が好ましく、具体的には、公知の材料を用いることができる。本明細書における高分子ホスト材料とは、重量平均分子量が２０，０００以上であるものを指す。高分子ホスト材料の重量平均分子量は、３，０００，０００以下であることが好ましく、２，０００，０００以下であることがさらに好ましい。本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定されるポリスチレン換算の値である。
　高分子ホスト材料は、共役型であっても、非共役型でもよい。共役型の高分子材料としては、例えば、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、フルオレン－カルバゾール共重合体、フルオレン－ジフェニルアミン共重合体、フルオレン－チオフェン共重合体、フルオレン－ビニレン共重合体、及びこれらの誘導体などが挙げられる。非共役型の高分子材料としては、例えば、ポリスチレン、ポリビニルカルバゾール、及びこれらの誘導体などが挙げられる。高分子ホスト材料は、単独又は複数を併用して用いることができる。
　高分子ホスト材料は、電荷輸送性を有するものが好ましく、ホール輸送性を有する高分子ホスト材料であることがさらに好ましい。なかでも、高分子ホスト材料としては、下記一般式（７）で表される化合物が好ましい。この化合物は、ポリビニルカルバゾール誘導体であり、ドーパント発光の発光量子収率及びドーパントに対するホストの発光量子収率の観点だけではなく、熱安定性の観点からも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　（一般式（７）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表す。ｎは、５０以上１０，０００以下である。）
　一般式（７）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表す。ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、及びヘテロアリールオキシ基としては、上記有機金属錯体における各基として説明したものと同様のものが挙げられる。
　発光性組成物中の高分子ホスト材料の含有量（ｐｐｍ）は、発光性組成物全質量を基準として、１００ｐｐｍ以上１０，０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　（添加剤）
　発光性組成物には、上記の各種材料以外にも、必要に応じて、電荷輸送材料、樹脂、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの種々の添加剤を含有させることができる。なかでも、樹脂や、電荷輸送材料（例えば、電子輸送性材料）を含有させることが好ましい。樹脂は、バインダとしての樹脂であることが好ましい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、及び尿素樹脂などが挙げられる。樹脂は、単独重合体でも、共重合体でもよく、また、１種又は２種以上の樹脂を用いることができる。電子輸送性材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、１，３－ビス［２－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼンなどが挙げられる。電子輸送性材料としては、市販のもの（例えば、商品名「ＯＸＤ－７」、Ｌｕｍｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ製）などを用いることもできる。発光性組成物中の電子輸送性材料の含有量（ｐｐｍ）は、発光性組成物全質量を基準として、１０ｐｐｍ以上５，０００ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　（液媒体）
　発光性組成物は、液体であってもよい。液体の発光性組成物とするためには、液媒体を含有させる。液媒体は、有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を溶解又は分散させることができるものであれば特に限定されない。なかでも、１気圧下で７０℃以上３００℃以下の沸点を有する有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は、水溶性であっても、水混和性であってもよい。液体の発光性組成物中の液媒体としての有機溶剤の含有量（質量％）は、発光性組成物全質量を基準として、９０．０質量％以上９９．５質量％以下であることが好ましい。
　有機溶剤としては、具体的には、トルエン、ｏ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、アニソール、フェニルシクロヘキサンなどの芳香族炭化水素化合物類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；、ジメトキシエタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド化合物類；Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノンなどの環状アミド化合物（ラクタム）類；などが挙げられる。なかでも、ケトン類が好ましい。有機溶剤は、発光性組成物における各種材料の相溶性、液体の粘度や表面張力などの各種の特性を調整するなどのために用いることができる。有機溶剤は、１種又は２種以上を用いることができる。
　＜有機発光素子＞
　有機発光素子は、基板に絶縁層、第１電極、有機化合物層、及び第２電極をこの順序で積層した構成を有するものが挙げられる。第２電極の上（基板とは逆の方向）には、保護層、及びカラーフィルタなどを設けてもよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層及びカラーフィルタの間に、平坦化層を設けてもよい。第１電極及び第２電極は、一方が陽極で、他方が陰極である。
　（基板）
　基板としては、石英、ガラス、シリコン、樹脂、及び金属などで形成されたものを用いることができる。また、基板の上に、トランジスタなどのスイッチング素子、配線などを設け、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ、接続すべきでない配線との絶縁性があれば、いずれの材料で形成されたものも用いることができる。絶縁層としては、具体的には、ポリイミドなどの樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどのシリコン化合物で形成されたものなどが挙げられる。
　（電極）
　有機発光素子には、一対の電極を設ける。一対の電極は、陽極と陰極である。有機発光素子が発光する方向に電圧を印加する場合に、電位が高い電極が陽極となり、他方が陰極となる。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
　陽極の構成材料としては、仕事関数が大きいものが好ましい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、及びタングステンなどの金属；酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの金属酸化物；これらの混合物や合金；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。電極の構成材料は１種又は２種以上を用いてもよい。また、陽極は１層又は２層以上で構成されていてもよい。
　反射電極として用いる場合の陽極の構成材料としては、例えば、クロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデンなどの金属；これらの合金や積層体などを用いることができる。また、透明電極として用いる場合の陽極の構成材料としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物を用いることができる。陽極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
　一方、陰極の構成材料としては、仕事関数の小さいものが好ましい。例えば、リチウムなどのアルカリ金属；カルシウムなどのアルカリ土類金属；アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロムなどの、その他の金属；これらの酸化物、混合物、合金が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀などが挙げられる。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの金属酸化物であってもよい。電極の構成材料は１種又は２種以上を用いてもよい。また、陰極は１層又は２層以上で構成されていてもよい。なかでも、銀を用いることが好ましく、銀の凝集を抑制するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が抑制できれば合金の比率は問わない。例えば、１：１程度であってもよい。
　陰極は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよい。陰極の形成にも、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。なかでも、陰極の形成方法としては、スパッタリング法（直流又は交流）が好ましい。スパッタリング法により形成した膜は被覆率に優れ、抵抗を下げやすいためである。
　（保護層）
　保護層は、陰極の上に設けることができる。例えば、陰極上に、吸湿剤層を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水などの浸入を抑制し、表示不良の発生を抑制することができる。また、陰極上に窒化ケイ素などのパッシベーション膜を設け、有機化合物層への水などの浸入を抑制してもよい。保護層は、化学気相成長法（ＣＶＤ法）などで形成することができる。また、化学気相成長法による成膜の後に、原子堆積法（ＡＬＤ法）により、二層で構成される保護層を設けてもよい。例えば、陰極を形成した後に真空を保ったまま別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で窒化ケイ素膜を保護層として形成することができる。保護層の厚さは１μｍ以上１０μｍ以下とすることが好ましい。
　（カラーフィルタ）
　カラーフィルタは、保護層の上に設けることができる。例えば、有機発光素子のサイズに対応したカラーフィルタを別の基板に設け、有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、フォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子材料などで構成することができる。
　（平坦化層）
　平坦化層は、カラーフィルタ及び保護層の間に設けることができる。平坦化層の構成材料としては、有機化合物などが挙げられ、なかでも、高分子の有機化合物などが好ましい。平坦化層は、カラーフィルタを挟む両側に設けられてもよく、この場合、各平坦化層の構成材料は同じものでも、異なるものでもよい。平坦化層の構成材料としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、及び尿素樹脂などの樹脂が挙げられる。ここで、ＡＢＳ樹脂は、アクリロニトリル、ブタジエン、スチレンの３種類のモノマーから構成される樹脂である。
　（対向基板）
　対向基板は、平坦化層の上に設けることができる。対向基板は、基板に対向して設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、基板の構成材料として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　（有機化合物層）
　有機発光素子を構成する有機化合物層は、一対の電極である第１電極及び第２電極、並びに、第１電極及び第２電極の間に配置される発光層である有機化合物層を少なくとも有する。有機化合物層は、発光層を有していれば、単層又は複数の層を有する積層体であってもよい。
　有機化合物層が複数の層を有する積層体である場合、有機化合物層の少なくとも１つの層が発光層である。有機化合物層は発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層などを有してもよい。また、発光層は、単層又は複数の層を有する積層体であってもよい。ホール輸送層、及び電子輸送層は、電荷輸送層とも呼ばれる。
　有機発光素子の有機化合物層のうち少なくとも１層は、上記で説明した有機金属錯体を含む。具体的には、有機金属錯体は、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層などの少なくとも１つの層に含まれていることが好ましい。なかでも、発光層に含まれることが好ましい。
　第１電極、発光層、及びこれらの間に配置される輸送層は、これらが一体となって電荷を輸送する機能を持つため、これらの各層をまとめて第１電荷輸送層として取り扱うこともできる。同様に、第２電極、発光層、及びこれらの間に配置される輸送層は、これらが一体となって電荷を輸送する機能を持つため、これらの各層をまとめて、第２電荷輸送層として取り扱うこともできる。したがって、発光層の一方の面は第１電荷輸送層と接するとともに、他方の面は第２電荷輸送層と接する。
　有機金属錯体が発光層に含まれる場合、発光層は、有機金属錯体で形成されていればよく、他の成分を含まなくてもよい。すなわち、発光層は、有機金属錯体のみによって形成される層であってもよい。また、発光層は、有機金属錯体に加えて、第１有機化合物を含んでもよい。このとき、第１有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、有機金属錯体の最低励起三重項エネルギー以上であり、かつ、フルオレンオリゴマーの最低励起三重項エネルギー以下であることが好ましい。また、発光層は、有機金属錯体、第１有機金属化合物、及び前記第１有機化合物とは異なる第２有機化合物を含んでもよい。第２有機化合物の最低励起三重項エネルギーは、有機金属錯体の最低励起三重項エネルギー以上であり、かつ、第１有機化合物の最低励起三重項エネルギー以下であることが好ましい。発光層が第１有機化合物及び第２有機化合物を含む場合、第１有機化合物は、発光層のホストであってもよく、また、第２有機化合物は、アシスト材料であってもよい。有機金属錯体は、ゲスト又はドーパントであってもよい。
　ホストとは、発光層の構成材料のなかで、質量基準の含有量が最も大きい成分である。また、ゲスト又はドーパントとは、発光層の構成材料のなかで、質量基準の含有量がホストよりも小さい成分であって、主たる発光を担う成分である。また、アシスト材料とは、発光層の構成材料のなかで、質量基準の含有量がホストよりも小さい成分であって、ゲストの発光を補助する成分である。アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれる。
　有機金属錯体を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの含有量（質量％）は、発光層全質量を基準として、０．０１質量％以上２０．０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０．０質量％以下であることがさらに好ましい。発光層全質量とは、発光層を構成する成分の合計の含有量を指す。
　また、第１電荷輸送層の最低励起三重項エネルギーは、高分子ホスト材料及びフルオレンオリゴマーのいずれの最低励起三重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。これに加えて、第２電荷輸送層の最低励起三重項エネルギーは、高分子ホスト材料及びフルオレンオリゴマーのいずれの最低励起三重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。電荷輸送層の最低励起三重項エネルギーは、層の構成材料の最低励起三重項エネルギーで見積もることができる。電荷輸送層が複数の材料で構成される場合には、質量基準の含有量が最も大きい化合物の最低励起三重項エネルギーとして考えてもよい。
　有機発光素子を構成する各層の厚さは、それぞれ独立に、１ｎｍ以上１０，０００ｎｍ以下（１０μｍ以下）であることが好ましい。なかでも、優れた発光特性を得るという観点から、１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。
　＜有機発光素子の製造方法＞
　有機化合物層（ホール注入層、ホール輸送層、電子阻止層、発光層、ホール阻止層、電子輸送層、電子注入層など）を有する有機発光素子の製造方法を説明する。有機発光素子は、発光性組成物を基材に付与して有機化合物層を形成する工程を含む製造方法により製造される。
　有機化合物層を形成する方法としては、例えば、ドライプロセスやウェットプロセスが挙げられる。ドライプロセスとしては、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、及びプラズマ法などが挙げられる。ウェットプロセスは、液体の発光性組成物を公知の方法によって基材に付与する方法である。液体の発光性組成物を基材に付与する方法としては、例えば、スピンコート法、キャスト法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、及びスプレーコート法などの塗布法；スクリーン法、フレキソ法、オフセット法、インクジェット法などの印刷法；といった公知の方法が挙げられる。なかでも、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スプレーコート法、及びインクジェット法を用いることが好ましい。上記の方法は、大面積の有機発光素子を製造することができる観点で好適である。特に、インクジェット法を用いることが好ましい。
　ウェットプロセスにより有機化合物層を形成した後に、液媒体を乾燥させることが好ましい。乾燥条件は、有機化合物層などの構成材料に応じて適宜設定することができる。空気又は不活性ガス（窒素、アルゴンなど）雰囲気下で乾燥することが好ましい。乾燥のための加熱温度は、１００℃以上２５０℃以下であることが好ましく、１１０℃以上２００℃以下であることがさらに好ましい。乾燥のための加熱時間は、５分以上６０分以下であることが好ましい。また、乾燥のための加熱の際の圧力としては、常圧下（１気圧）であっても、減圧下（１００Ｐａ～０．１ＭＰａ）であってもよい。乾燥工程における各種条件（温度、圧力及び時間）は、有機化合物層などから液媒体を除去することができるように設定すればよい。
　液体の発光性組成物を用いてウェットプロセスによって有機化合物層を形成する場合、組成を適切に決定することが好ましい。発光性組成物中の液媒体としての有機溶剤の含有量（質量％）は、有機化合物層を構成する固体成分の含有量（質量％）の合計に対する質量比率で、１０．０倍以上１００．０倍以下であることが好ましい。有機化合物層を構成する固体成分としては、有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料などが挙げられる。
　液体の発光性組成物をインクジェット法で基材に付与して有機化合物層を形成する場合、その物性を適切に制御することが好ましい。２５℃における液体の発光性組成物の表面張力は、１５ｍＮ／ｍ以上７５ｍＮ／ｍであることが好ましく、２５ｍＮ／ｍ以上４５ｍＮ／ｍであることがさらに好ましい。液体の発光性組成物の表面張力は、発光性組成物中の有機溶剤の種類や含有量を適宜決定することで、調整できる。また、２５℃における液体の発光性組成物の粘度は、０．１ｍＰａ・ｓ以上２０．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ以上１０．０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましい。粘度を上記の範囲にすることで、インクジェット方式で吐出する際の液体吐出ヘッドにおける目詰まりや吐出不良を抑制することができる。
　＜画素回路＞
　有機発光装置は、有機発光素子に接続された画素回路を有してもよい。画素回路は、複数の有機発光素子をそれぞれ独立に発光制御する、アクティブマトリクス型であることが好ましい。アクティブマトリクス型の回路としては、電圧プログラミング型であっても、電流プログラミング型であってもよい。駆動回路は、画素ごとに画素回路を有する。画素回路は、有機発光素子の発光輝度を制御するトランジスタ、発光タイミングを制御するトランジスタ、発光輝度を制御するトランジスタのゲート電圧を保持する容量、及び有機発光素子を介さずにグランドに接続するためのトランジスタをさらに有してもよい。
　有機発光装置は、表示領域と、表示領域の周囲に配された周辺領域と、を有する。表示領域は、画素回路を有し、周辺領域には表示制御回路を有する。画素回路を構成するトランジスタの移動度は、表示制御回路を構成するトランジスタの移動度よりも小さくてよい。画素回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きは、表示制御回路を構成するトランジスタの電流電圧特性の傾きより小さくてもよい。電流電圧特性の傾きは、いわゆるＶｇ－Ｉｇ特性により測定できる。画素回路を構成するトランジスタは、有機発光素子に接続されているトランジスタである。
　＜画素＞
　有機発光装置は、複数の画素を有する。複数の画素はそれぞれ、他と異なる色を発光する副画素を有する。副画素はそれぞれ独立に、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）の発光色を有する。画素は、画素開口とも呼ばれる領域において発光する。画素開口は、１５μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上であることが好ましい。画素開口は、例えば、１１．０μｍ、９．５μｍ、７．４μｍ、６．４μｍなどとすることができる。副画素間の距離は、１０μｍ以下であることが好ましい。副画素間の距離は、例えば、８．０μｍ、７．４μｍ、６．４μｍなどとすることができる。
　画素の平面配置は公知の形態とすることができる。具体的には、ストライプ配置、デルタ配置、ペンタイル配置、及びベイヤー配置などが挙げられる。副画素の平面形状は、公知の形状とすることができる。具体的には、長方形、ひし形などの四角形や六角形などが挙げられる。ここで、副画素の平面形状は、正確な形状でなくとも、長方形に近い形をしていれば、長方形であると判断する。副画素の平面形状と、画素配列と、を組み合わせて用いることができる。
　＜有機発光素子の用途＞
　有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像記録装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置などの用途がある。
　表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードなどからの画像情報を入力する画像入力部、及び入力された情報を処理する情報処理部を有する。ＣＣＤとは、電荷結合素子のことである。表示装置は、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。また、撮像装置やインクジェット記録装置の表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。タッチパネル機能の駆動方式としては、具体的には、赤外線方式、静電容量方式、抵抗膜方式、及び電磁誘導方式などが挙げられる。また、表示装置は、いわゆる複合型の記録装置の表示部に用いられてもよい。
　次に、図面を参照しながら表示装置について説明する。図１Ａは、表示装置を構成する画素の一例の断面模式図である。画素は、副画素１０を有している。副画素１０はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別され決定されても、副画素１０から出射する光がカラーフィルタなどにより選択的透過又は色変換が行われ決定されてもよい。副画素１０は、それぞれ、層間絶縁層１の上に第１電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第１電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、及びカラーフィルタ７を有する。
　層間絶縁層１は、図示する方向において、その下層又は内部にトランジスタや容量素子を配置されていてもよい。トランジスタ及び第１電極は、不図示のコンタクトホールなどを介して、電気的に接続されていてもよい。絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。絶縁層３は、第１電極の端を覆っており、第１電極を囲って配置されている。絶縁層３の配置されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第１発光層４３、第２発光層４４、及び電子輸送層４５を有する。第２電極は、透明電極、反射電極、及び半透過電極のいずれであってもよい。保護層６は、有機化合物層に水などの液体成分が浸透することを低減する。保護層は、１層として図示したが、複数の層で構成されていてもよい。複数の層で構成される場合、無機化合物層や有機化合物層があってもよい。カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されていてもよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してもよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されていてもよいし、ガラス基板などの対向基板に設けられた後に、貼り合わせられていてもよい。
　図１Ｂは、有機発光素子２６、及び有機発光素子２６に接続されるトランジスタを備える表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。図１Ｂの表示装置１００は、ガラス、シリコンなどで形成される基板１１、及び基板１１の上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上部には、ＴＦＴなどの能動素子１８が配置されており、能動素子のゲート電極１３、ゲート絶縁膜１４、及び半導体層１５が配置されている。ＴＦＴ１８は、半導体層１５、ドレイン電極１６、及びソース電極１７で構成される。ＴＦＴ１８の上部には、絶縁膜１９が設けられている。絶縁膜に設けられたコンタクトホール２０を介して、有機発光素子を構成する陽極２１、及びソース電極１７が接続されている。なお、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１Ｂに示される態様に限られるものではない。つまり、陽極又は陰極と、ＴＦＴソース電極又はドレイン電極と、が電気接続されていればよい。
　図１Ｂの表示装置１００では有機化合物層を１つの層のように図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を低減するための第１保護層２４や第２保護層２５が設けられている。図１Ｂの表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えて他のスイッチング素子として用いてもよい。
　また、図１Ｂの表示装置１００に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタであってもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンや、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物などの非単結晶酸化物半導体などが挙げられる。
　図１Ｂの表示装置１００に含まれるトランジスタは、シリコン基板などの基板内に形成されていてもよい。基板内に形成されるとは、シリコン基板などの基板を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板、及びトランジスタが一体に形成されていると見ることもできる。
　有機発光素子は、スイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示する。なお、スイッチング素子は、ＴＦＴに限らず、低温ポリシリコンで形成されるトランジスタやシリコン基板などの基板に形成されたアクティブマトリクスドライバであってもよい。基板の上部又は内部とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、シリコン基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
　図２は、表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、及びバッテリー１００８を有する。タッチパネル１００３、及び表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路（ＦＰＣ）１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。表示装置が携帯機器である場合、バッテリー１００８を設ける。また、バッテリー１００８は、別の位置に設けてもよい。
　表示装置は、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）を有するカラーフィルタを有してもよい。カラーフィルタは、赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されても、ストライプ配列に配置されてもよいし、モザイク配列で配置されてもよい。
　表示装置は、携帯端末の表示部に用いることができる。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォンなどの携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイなどが挙げられる。
　表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いることができる。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してもよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってもよい。撮像装置は、光電変換装置と呼ぶこともできる。
　図３Ａは、撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、及び筐体１１０４を有する。ビューファインダ１１０１は、表示装置を用いることができる。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示などを表示してもよい。環境情報としては、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、及び被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性などが挙げられる。
　撮像に好適なタイミングはわずかな時間であるため、迅速に情報を表示できることが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いため、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を好適に適用することができる。撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。
　図３Ｂは、電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１、操作部１２０２、及び筐体１２０３を有する。筐体１２０３は、回路、回路を有するプリント基板、バッテリー、及び通信部などを有する。操作部１２０２は、ボタンであっても、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部１２０２は、指紋を認識してロックの解除などを行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は、通信機器と言うこともできる。電子機器１２００は、レンズと、撮像素子と、を備えることで、カメラ機能をさらに有してもよい。この場合、カメラ機能により撮像された画像が表示部１２０１に映される。電子機器１２００としては、スマートフォン、ノートパソコンなどが挙げられる。
　図４Ａ、図４Ｂは、表示装置の一例を表す模式図である。図４Ａは、テレビやパソコンなどのモニタとしての表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１、表示部１３０２、及び表示部１３０２を支える土台を有する。表示部１３０２は、発光装置を用いる。土台１３０３は、図４Ａの形態に限られることはなく、額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１、及び表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５，０００ｍｍ以上６，０００ｍｍ以下であることが好ましい。
　図４Ｂは表示装置の他の例を表す模式図である。図４Ｂの表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第１表示部１３１１、第２表示部１３１２、筐体１３１３、及び屈曲点１３１４を有する。第１表示部１３１１、及び第２表示部１３１２は、発光装置を用いることができる。第１表示部１３１１、及び第２表示部１３１２は、つなぎ目のない１枚の表示装置であってもよい。第１表示部１３１１、及び第２表示部１３１２は、屈曲点で分けることができる。第１表示部１３１１、及び第２表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、一つの画像を表示してもよい。
　図５Ａは、照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１、光源１４０２、回路基板１４０３、光学フィルム１４０４、及び光拡散部１４０５を有する。光源は、有機発光素子を用いることができる。光学フィルタは、光源の演色性を向上させるフィルタであってもよい。光拡散部は、ライトアップなど、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてもよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
　照明装置は、例えば、室内を照明する装置であり、光源と、光源が発する光を透過する部材とを有する。照明装置は、白色、昼白色だけでなく、青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。ここで、「白色」とは色温度が４，２００Ｋ程度、「昼白色」とは色温度が５，０００Ｋ程度である。照明装置は、それらを調光する調光回路を有してもよい。照明装置は、有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してもよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。照明装置は、光源が発する光を透過する部材として、光拡散部やカラーフィルタを有してもよい。また、照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属や液体シリコンなどが挙げられる。
　図５Ｂは、移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作などを行った際にテールランプを点灯する形態であってもよい。
　テールランプ１５０１は、有機発光素子を有してもよい。テールランプは、有機発光素子を保護する保護部材を有してもよい。保護部材は、ある程度高い強度を有し、透明であれば、いずれも好適に用いることができる。なかでも、ポリカーボネートで構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体やアクリロニトリル誘導体などを混ぜてもよい。
　自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してもよい。自動車の前後を確認するためのものでなければ、窓は透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、有機発光素子を有してもよい。この場合、有機発光素子を有する電極などの構成材料は透明な部材で構成される。
　移動体は、船舶、航空機、ドローンなどであってもよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してもよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてもよい。灯具は、有機発光素子を有する。
　図６Ａ、図６Ｂを参照して、表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ヘッドマウントディスプレイ、及びスマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置と、を有する。
　図６Ａを参照して、眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤセンサのような撮像装置１６０２が設けられている。ここで、ＣＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ　Ｍｅｔａｌ－Ｏｘｉｄｅ－Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）センサとは、相補型金属酸化膜半導体を用いた固体撮像素子である。そして、ＳＰＡＤ（Ｓｉｎｇｌｅ　Ｐｈｏｔｏｎ　Ａｖａｌａｎｃｈｅ　Ｄｉｏｄｅ）センサは、光子１個が画素に入射すると、あたかも雪崩のような増倍によって１個の大きな電気パルス信号を出力する電子素子を持つセンサである。また、レンズ１６０１の裏面側には、表示装置が設けられている。眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。
　図６Ｂを参照して、眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置、及び表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置や表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置や表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。
　眼鏡１６１０は、赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には、任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
　表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してもよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第１視界領域と、第１視界領域以外の第２視界領域と、が決定される。第１視界領域、及び第２視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第１視界領域の表示解像度を第２視界領域の表示解像度よりも高く制御してもよい。つまり、第２視界領域の解像度を第１視界領域よりも低くしてもよい。
　また、表示領域は、第１表示領域、及び第１表示領域とは異なる第２表示領域を有し、視線情報に基づいて、第１表示領域、及び第２表示領域から優先度が高い領域を決定される。第１視界領域、及び第２視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してもよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてもよい。
　第１視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩ（人工知能）を用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置、撮像装置、又は外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置をさらに有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
　以上説明した通り、本発明の有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。また、高効率で高輝度な光出力による屋外での良好な視認性と省電力表示の両立が可能になる。
　以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。また、１ｐｐｍは、特に断らない限り０．０００１質量％と換算できる。
　＜発光性組成物の調製＞
　表１～表４に記載の種類及び使用量（部）の有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、高分子ホスト材料、添加剤、及び有機溶剤であるシクロペンタノン９，９００部を混合し、２５℃で２４時間撹拌した。その後、ポアサイズ０．２μｍフィルタでろ過することで各発光性組成物（液体の発光性組成物）を調製した。表１～表４中のフルオレンオリゴマーの構成（ユニットの繰り返し数、官能基）を表５に記載した。表５中、フルオレンオリゴマーが置換基の異なる複数種のユニットを含む化合物である場合、当該化合物を特徴づける官能基を記載した。
　表１～表４に記載の化合物は以下の通りである。
有機金属錯体３５、４１、４８：有機金属錯体として例示した化合物
有機金属錯体１００：下記構造式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
フルオレンオリゴマー１０１、１０５、１０８、１０９、１１５、１１６：フルオレンオリゴマーとして上記で例示した化合物
フルオレンオリゴマー１１９～１２５：それぞれ下記構造式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
高分子ホスト材料２０１、２０２、２０３：それぞれ下記構造式で表される化合物（高分子ホスト材料２０１、及び２０３は、ホール輸送性を有する化合物である）
　高分子ホスト材料２０１の重量平均分子量：約１，１００，０００
　高分子ホスト材料２０２の重量平均分子量：２０，０００超２，０００，０００以下
　高分子ホスト材料２０３の重量平均分子量：２０，０００～２００，０００
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
添加剤３０１：下記構造式で表される電子輸送性材料（商品名「ＯＸＤ－７」、Ｌｕｍｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　＜有機発光素子の作製＞
　以下の手順により、基板上に陽極、ホール注入層、発光層、電子輸送層、陰極を順次製膜することで、各有機発光素子を作製した。透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）としては、ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１００ｎｍで製膜したものを用いた。ＩＴＯ基板を純水、次いでイソプロパノールで洗浄し、ＵＶ－オゾン処理を行った後、スピンコート法にてホール注入層を製膜した。製膜条件は以下の通りである。
・塗布液：ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリスチレンスルホン酸水溶液（ＰＥＤＯＴ；ＰＳＳ水溶液、Ａｌｄｒｉｃｈ製、導電率１×１０－５Ｓ／ｃｍ、化合物の含有量２．８％）
・スピンコート条件：３，０００ｒｐｍ、６０秒間
・アニール条件：２００℃、１時間
・膜厚：４０ｎｍ。
　次に、スピンコート法にて発光層を製膜した。製膜条件は以下の通りである。
・塗布液：表１～表４に記載の発光性組成物
・スピンコート条件：３，０００ｒｐｍ、６０秒間
・アニール条件：１１０℃、１０分間
・膜厚：３０ｎｍ。
　最後に、抵抗加熱による真空蒸着法によって、電子輸送層、及び電極層を製膜した。この際、対向する電極の面積は３ｍｍ２になるようにした。製膜条件は以下の通りである。
・真空度：１×１０－５Ｐａ
・電子輸送層：ＴＰＢｉ（５０ｎｍ）
・金属電極層：ＬｉＦ（０．５ｎｍ）、Ａｌ（９０ｎｍ）。
　その後、水分の吸着によって劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気下で有機発光素子に保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材でガラス板を封止した。
　＜評価＞
　上記で作製した有機発光素子について、以下の項目の評価を行った。本発明においては、以下の各項目の評価基準で、「Ａ」及び「Ｂ」を許容できるレベル、「Ｃ」を許容できないレベルとした。評価結果を表６に示す。
　（発光量子収率の測定）
　得られた有機発光素子について、ホストの発光量子収率（以下ＰＬＱＹ（Ｈ）とも記載する）、及びドーパントの発光量子収率（以下ＰＬＱＹ（Ｄ）とも記載する）を測定した。測定条件は、励起光３４６ｎｍ、ホスト発光領域４００－５５０ｎｍ、ドーパント発光領域５５０－８００ｎｍとして、絶対発光量子収率測定装置（商品名「Ｃ１１３４７－０１」、浜松ホトニクス製）にて測定した。
　（ドーパント発光の発光量子収率）
　上記の測定によって得られたＰＬＱＹ（Ｄ）の値から、以下に示す評価基準にしたがってドーパントの発光量子収率を評価した。
Ａ：ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、７２％以上であった。
Ｂ：ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、７０％以上７２％未満であった。
Ｃ：ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、７０％未満であった。
　（ドーパントに対するホストの発光量子収率）
　上記の測定によって得られたＰＬＱＹ（Ｈ）及びＰＬＱＹ（Ｄ）の値から、ＰＬＱＹ（Ｈ）／ＰＬＱＹ（Ｄ）を算出し、以下に示す評価基準にしたがってホストのドーパントに対する発光量子収率の割合を評価した。ＰＬＱＹ（Ｈ）／ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が大きいほど、ホストの発光によってドーパントの発光の色味に影響を及ぼすことを意味する。
Ａ：ＰＬＱＹ（Ｈ）／ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、６．５％以下であった。
Ｂ：ＰＬＱＹ（Ｈ）／ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、６．５％を超えて１１．０％以下であった。
Ｃ：ＰＬＱＹ（Ｈ）／ＰＬＱＹ（Ｄ）の値が、１１．０％を超えていた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　実施例１２の発光性組成物の評価は、実施例１３の発光性組成物と同じＢランクであったが、実施例１３の発光性組成物の方が、ドーパント発光の発光量子収率及びドーパントに対するホストの発光量子収率の観点で優れていた。また、実施例２２の発光性組成物の評価は、実施例９～１３、１８、２３、２４の発光性組成物と同じＢランクであったが、これらのなかでも実施例２２の発光性組成物は、ドーパント発光の発光量子収率及びドーパントに対するホストの発光量子収率の観点で劣っていた。
　参考例１として、スパッタ法の代わりにインクジェット法で行う以外は、実施例１と同様に基板上に陽極、ホール注入層、発光層、電子輸送層、陰極を順次製膜することで、有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子の評価は、どちらも「Ａ」であった。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０２２年６月７日提出の日本国特許出願特願２０２２－０９２２２０と２０２３年５月１１日提出の日本国特許出願特願２０２３－０７８９０４を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　４　有機化合物層
　７　カラーフィルタ
　１０　副画素
　１１　基板
　１６　ドレイン電極
　１７　ソース電極
　１８　能動素子
　２１　陽極
　２２　有機化合物層
　２３　陰極
　２６　有機発光素子

Claims (21)

  1. 　有機金属錯体、フルオレンオリゴマー、及び高分子ホスト材料を含有する発光性組成物であって、
    　前記有機金属錯体が、下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
    　前記フルオレンオリゴマーが、下記一般式（６）で表されるユニットを含むとともに、前記ユニットの繰り返し数が、６以上１４以下の化合物であることを特徴とする発光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　（一般式（１）及び（２）中、Ｒ１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、又はシアノ基を表す。環Ａは、アリール環、又はヘテロアリール環を表す。Ｌ１－Ｌ２は、下記一般式（３）乃至（５）のいずれかで表される二座配位子である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　（一般式（３）乃至（５）中、Ｒ１９乃至Ｒ３３はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　（一般式（６）中、Ｒ１０１及びＲ１０２はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、複数の前記一般式（６）で表されるユニットは、Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のいずれか１つとＲ１０７乃至Ｒ１１０のいずれか１つとで互いに結合する。隣接する一般式（６）の分子ユニットに結合していないＲ１０３乃至Ｒ１１０はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、又はアミノ基を表す。）
  2. 　前記環Ａの前記アリール環が、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、９，９－スピロビフルオレン環、又はクリセン環である請求項１に記載の発光性組成物。
  3. 　前記フルオレンオリゴマーが、下記化合物（１０１）乃至（１１８）の少なくとも１種である請求項１又は２に記載の発光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  4. 　前記高分子ホスト材料が、ホール輸送性を有する請求項１乃至３のいずれか１項に記載の発光性組成物。
  5. 　前記高分子ホスト材料が、下記一般式（７）で表される化合物である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の発光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　（一般式（７）中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表す。ｎは、５０以上１０，０００以下である。）
  6. 　前記発光性組成物中の前記フルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）が、前記フルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）及び前記高分子ホスト材料の含有量（ｐｐｍ）の合計に対する質量比率で、０．１０倍以上０．９５倍以下である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の発光性組成物。
  7. 　前記発光性組成物中の前記有機金属錯体の含有量（ｐｐｍ）が、前記フルオレンオリゴマーの含有量（ｐｐｍ）、及び前記高分子ホスト材料の含有量（ｐｐｍ）の合計に対する質量比率で、０．００１倍以上０．２０倍以下である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の発光性組成物。
  8. 　前記発光性組成物が、液体である請求項１乃至７のいずれか１項に記載の発光性組成物。
  9. 　第１電極、第２電極、並びに前記第１電極及び前記第２電極の間に配置される発光層である有機化合物層を有する有機発光素子であって、
    　前記有機化合物層が、請求項１乃至８のいずれか１項に記載の発光性組成物により形成されてなることを特徴とする有機発光素子。
  10. 　前記発光層がさらに、第１有機化合物を含み、
    　前記第１有機化合物の最低励起三重項エネルギーが、前記有機金属錯体の最低励起三重項エネルギー以上であり、かつ、前記フルオレンオリゴマーの最低励起三重項エネルギー以下である請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 　前記有機化合物層がさらに、前記第１電極及び前記発光層の間に前記第１電極と接する第１電荷輸送層、並びに、前記第２電極及び前記発光層の間に前記第２電極と接する第２電荷輸送層を有する請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 　前記第１電荷輸送層の最低励起三重項エネルギーが、前記高分子ホスト材料及び前記フルオレンオリゴマーのいずれの最低励起三重項エネルギーよりも大きく、かつ、前記第２電荷輸送層の最低励起三重項エネルギーが、前記高分子ホスト材料及び前記フルオレンオリゴマーのいずれの最低励起三重項エネルギーよりも大きい請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 　複数の画素と、前記複数の画素に接続されたトランジスタと、を有する表示装置であって、
    　前記複数の画素の少なくとも１つが、請求項９乃至１２のいずれか１項に記載の有機発光素子であることを特徴とする表示装置。
  14. 　複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有する撮像素子であって、
    　前記表示部が、請求項９乃至１２のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする撮像装置。
  15. 　表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有する電子機器であって、
    　前記表示部が、請求項９乃至１２のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子機器。
  16. 　光源と、前記光源が発する光を透過する部材と、を有する照明装置であって、
    　前記光源が、請求項９乃至１２のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする照明装置。
  17. 　灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有する移動体であって、
    　前記灯具が、請求項９乃至１２のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする移動体。
  18. 　請求項１乃至８のいずれか１項に記載の発光性組成物を基材に付与する工程を含む有機発光素子の製造方法。
  19. 　請求項８に記載の発光性組成物を塗布法又は印刷法によって基材に付与する工程を含む有機発光素子の製造方法。
  20. 　前記塗布法が、スピンコート法、キャスト法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、又はスプレーコート法である請求項１９に記載の有機発光素子の製造方法。
  21. 　前記印刷法が、スクリーン法、フレキソ法、オフセット法、又はインクジェット法である請求項１９に記載の有機発光素子の製造方法。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009071222A (ja) * 2007-09-18 2009-04-02 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP2014141425A (ja) * 2013-01-22 2014-08-07 Canon Inc イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子
JP2014154615A (ja) * 2013-02-06 2014-08-25 Canon Inc 有機発光素子
JP2021102607A (ja) * 2019-12-24 2021-07-15 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに有機発光素子を含む電子装置
JP2021168375A (ja) * 2020-04-09 2021-10-21 キヤノン株式会社 イリジウム錯体を含む組成物、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009071222A (ja) * 2007-09-18 2009-04-02 Canon Inc 有機発光素子及び表示装置
JP2009114137A (ja) * 2007-11-08 2009-05-28 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
JP2014141425A (ja) * 2013-01-22 2014-08-07 Canon Inc イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子
JP2014154615A (ja) * 2013-02-06 2014-08-25 Canon Inc 有機発光素子
JP2021102607A (ja) * 2019-12-24 2021-07-15 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに有機発光素子を含む電子装置
JP2021168375A (ja) * 2020-04-09 2021-10-21 キヤノン株式会社 イリジウム錯体を含む組成物、それを有する有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置、移動体

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