KR20210141330A - 이리듐 착체를 포함하는 조성물, 그것을 갖는 유기 발광 소자, 표시장치, 촬상장치, 전자기기, 조명장치, 및 이동체 - Google Patents

이리듐 착체를 포함하는 조성물, 그것을 갖는 유기 발광 소자, 표시장치, 촬상장치, 전자기기, 조명장치, 및 이동체 Download PDF

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카츠유키 호타
켄타로 이토
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캐논 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 이리듐 원자와 상기 이리듐 원자에 결합하고 있는 제1 배위자, 제2 배위자 및 제3 배위자를 갖고, 상기 제2 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 구조를 갖고, 상기 제3 배위자가 상기 제1 및 상기 제2 배위자와 다른 구조를 갖는, 호모-N-트랜스(homo-N-Trans)(HNT) 이리듐 착체와, 상기 이리듐 원자, 제4 배위자, 제5 배위자 및 상기 제3 배위자를 갖고, 상기 제4 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자이고, 상기 제5 배위자가 상기 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자인, 상기 이리듐 착체의 이성체를 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 이리듐 착체와 상기 이성체의 합계에 대한 상기 이성체의 조성비가 1.5% 이상이다.

Description

이리듐 착체를 포함하는 조성물, 그것을 갖는 유기 발광 소자, 표시장치, 촬상장치, 전자기기, 조명장치, 및 이동체{IRIDIUM COMPLEX-CONTAINING COMPOSITION, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE SAME, DISPLAY APPARATUS, IMAGING APPARATUS, ELECTRONIC EQUIPMENT, LIGHTING APPARATUS, AND MOVING BODY}
본 발명은, 이성체의 양을 증가시킨 이리듐 착체를 포함하는 조성물, 그것을 갖는 유기 발광 소자, 표시장치, 촬상장치, 전자기기, 조명장치, 및 이동체에 관한 것이다.
유기 발광 소자(유기 일렉트로루미네센스(EL) 소자 또는 유기 발광 소자로도 부른다)는, 제1전극과 제2전극과 이들 전극 사이에 배치되는 유기 화합물층을 갖는 전자 소자다. 이들 한쌍의 전극으로부터 전자 및 홀을 주입함으로써, 유기 화합물층 내의 발광성 유기 화합물의 여기자를 생성하고, 이 여기자가 기저 상태로 되돌아올 때에, 유기 발광 소자가 빛을 방출한다.
유기 발광 소자에서는 최근에, 예를 들어, 낮은 구동전압, 다양한 발광 파장, 고속 응답성 및 발광 디바이스의 박형화 및 경량화와 같은 현저한 진보가 행해졌다.
발광 디바이스의 성능 향상에는, 더 성능이 높은 발광성 유기 화합물의 개발이 요구되고 있고, 이 분야에서 활발하게 개발이 진행되고 있다. 발광성 유기 화합물은 형광 발광 재료와 인광 발광 재료로 나뉘고, 원리적으로, 형광 발광 재료보다도 인광 발광 재료가 높은 발광 효율을 발휘하는 것으로 알려져 있다.
일본국 특개 2009-114137호 공보(이하, PTL 1)에는, 발광 효율이 높은 인광 발광 재료로서 하기의 화합물 A가 기재되어 있다.
Figure pat00001
PTL 1에는, 화합물 A와 그것의 합성방법이 기재되어 있다. 고효율 및 장수명을 갖는 소자로서 화합물 A를 갖는 유기 발광 소자가 기재되어 있지만, 화합물 A를 갖는 유기 발광 소자는 발광 효율에 관한 개선의 여지가 있다. PTL 1에 기재된 합성방법으로 화합물 A가 합성되는 경우, 화합물 A는 화합물 A의 이성체를 1.4% 정도 포함한다. 그러나, PTL 1에는, 이 이성체에 주목하여, 조성물의 성능과, 유기 발광 소자의 성능을 향상시키는 것은 기재되어 있지 않다.
본 발명은, 상기한 과제를 해결하는 것으로, 발광 효율이 높고, 이리듐 착체와 이것의 이성체를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 일면은, 이리듐 원자와 상기 이리듐 원자에 결합하고 있는 제1 배위자, 제2 배위자 및 제3 배위자를 갖고, 상기 제2 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 구조를 갖고, 상기 제3 배위자가 상기 제1 및 상기 제2 배위자와 다른 구조를 갖는, 호모-N-트랜스(homo-N-Trans)(HNT) 이리듐 착체와, 상기 이리듐 원자, 제4 배위자, 제5 배위자 및 상기 제3 배위자를 갖고, 상기 제4 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자이고, 상기 제5 배위자가 상기 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자인, 상기 이리듐 착체의 이성체를 포함하는 조성물로서, 상기 이리듐 착체와 상기 이성체의 합계에 대한 상기 이성체의 조성비가 1.5% 이상인 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 특징은 첨부도면을 참조하는 이하의 실시형태의 설명으로부터 명백해질 것이다.
도1a는 본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치의 화소의 일례의 개략 단면도다. 도1b는 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자를 사용하는 표시장치의 일례의 개략 단면도다.
도2는 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자를 사용하는 표시장치의 일례의 모식도다.
도3a는 본 발명의 일 실시형태에 따른 촬상장치의 일례의 모식도다. 도3b는 본 발명의 일 실시형태에 따른 휴대 기기의 일례의 모식도다.
도4a는 본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치의 일례의 모식도다. 도4b는 절곡 가능한 표시장치의 일례의 모식도다.
도5a는 본 발명의 일 실시형태에 따른 조명장치의 일례의 모식도다. 도5b는 본 발명의 일 실시형태에 따른 이동체의 일례인 차량의 모식도다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 설명한다. 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않고, 본 발명의 주지 및 그 범위에서 일탈하지 않는 한, 그 형태 및 상세를 다양하게 변경할 수 있는 것은 당업자에게 용이하게 이해된다. 즉, 본 발명은 이하의 설명에 의해 한정해서 해석되는 일은 없다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 조성물은, 이리듐 착체와 해당 이리듐 착체의 이성체를 갖고, 상기 이리듐 착체와 상기 이성체의 합계에 대한 상기 이성체의 조성비가 1.5% 이상이다. 이성체의 조성비는 더욱 바람직하게는 2.0% 이상이다. 이성체의 조성비는 더욱 바람직하게는 2.9% 이상이다.
이리듐 착체는, 이리듐 원자, 상기 이리듐 원자에 결합하고 있는 제1 배위자, 제2 배위자 및 제3 배위자를 갖는다. 이와 같은 이리듐 착체에서, 상기 제2 배위자는 상기 제1 배위자와 같은 구조를 갖고, 상기 제3 배위자는 상기 제1 및 상기 제2 배위자와 다른 구조를 갖는다.
해당 이리듐 착체의 이성체는, 이리듐 원자와, 제4 배위자, 제5 배위자, 및 상기 제3 배위자를 갖는다. 이와 같은 이리듐 착체의 이성체에서, 상기 제4 배위자는 상기 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자이고, 상기 제5 배위자는 상기 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 이리듐 착체는, 이리듐 원자, 제1 배위자, 제2 배위자 및 제3 배위자를 갖는다. 제1 내지 제3 배위자는 이리듐 원자와 결합하고 있다. 결합은, 공유결합 또는 배위결합으로 불려도 된다. 제1 및 제2 배위자는 동일한 구조를 갖고, 제3 배위자는 제1 및 제2 배위자와 다른 구조를 갖는다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 이리듐 착체의 이성체는, 제4 배위자, 제5 배위자 및 제3 배위자를 갖는 착체다. 제4 배위자는 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되고, 제5 배위자는 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시된다. 제1 및 제4 배위자가 같은 시성식으로 표시되고 제2 및 제5 배위자가 같은 시성식으로 표시되므로, 치환기의 치환 위치와, Ir에 대한 입체 배치만이 다른 경우가 있다. 배위자의 성질은 크게 다르지 않지만, 이리듐 착체의 전체적인 성능이 차이가 생기는 경우가 있다. 즉, 이리듐 착체의 이성체를 발광 효율을 향상시키는 첨가제로 특정해서 이성체의 양을 증가시킴으로써, 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 조성물을 유기 발광 소자로 형성할 때, 조성물 중의 해당 이성체 비율의 증가로 인해, 발광 효율이 향상된다.
조성비
본 명세서에 있어서, 이성체의 조성비는, 이리듐 착체와 이 이리듐 착체의 이성체의 합계에 대한 이성체의 비율이다. 조성비는, 예를 들면, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)로 측정할 수 있다. 더욱 구체적으로는, 가로축이 흡수 파장을 나타내고, 세로축이 흡광도를 나타내는 스펙트럼을 취득한다. 여기 파장은, 이리듐 착체와 그것의 이성체가 이 파장을 흡수할 수 있다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 254nm이어도 된다. 이 스펙트럼과 가로축으로 정의되는 면적으로부터 화합물량을 어림잡을 수 있다. 그리고, 이리듐 착체와 그 이성체 사이의 면적비로부터 조성비를 산출할 수 있다. HPLC을 사용한 측정은 일례이며, 본 발명에 따른 조성물의 조성비의 측정방법은 HPLC에 한정되는 것은 아니다.
이성체
본 명세서에 설명한 이성체에 대해 설명한다. 이성체로서는 구조 이성체와 입체 이성체가 존재하는 것으로 알려져 있다.
1. 구조 이성체
이리듐 착체는, 예를 들면, 이리듐 원자, 치환기를 갖는 제1 배위자, 제1 배위자와 같은 구조를 갖는 제2 배위자와, 제3 배위자를 갖는다. "같은 구조"의 정의는, 분자식 및 시성식이 같고, 같은 치환기가 같은 치환 위치를 차지하는 것이다. 구조 이성체는, 예를 들면, 이리듐 원자, 해당 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 제4 배위자, 해당 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 제5 배위자, 제3 배위자를 갖는다. 즉, 구조 이성체는, 하기 (1) 및 (2) 중 적어도 한개를 만족한다:
(1) 상기 제1 배위자가 상기 제4 배위자와 다른 구조를 갖는다.
(2) 상기 제2 배위자가 상기 제5 배위자와 다른 구조를 갖는다.
제1 및 제2 배위자가 각각 치환기를 갖는 구조를 갖고, 제4 또는 제5 배위자는 제1 또는 제2 배위자와 치환기의 치환 위치가 다른 구조를 가져도 된다. 구조 이성체는 (1) 및 (2) 모두를 만족해도 된다.
더욱 구체적으로는, 구조 이성체는, 이리듐 원자, 제1 배위자와 같은 구조를 갖는 제4 배위자, 제2 배위자와 다른 위치에 치환기를 갖는 제5 배위자, 및 제3 배위자를 갖는다. 이와 달리, 구조 이성체는, 이리듐 원자, 제1 배위자와 다른 위치에 치환기를 갖는 제4 배위자, 제2 배위자와 다른 위치에 치환기를 갖는 제5 배위자, 및 제3 배위자를 갖는다. 여기에서, 제1 및 제4 배위자는 동일한 시성식으로 표현되므로, 배위자들이 배위자 자체의 성능면에서 크게 다른 것은 아니다. 그러나, 배위자들이 구조 이성체를 형성하기 때문에, 이리듐 착체의 성능이 크게 다른 경우가 있다. 제2 및 제5 배위자에 대해서도 마찬가지이다.
이리듐 착체와 이리듐 착체의 구조 이성체의 예는 하기 구조식으로 표시되는 것이다.
Figure pat00002
2. 입체 이성체
입체 이성체로서는, 광학 이성체와 기하 이성체가 알려져 있다. 이리듐 착체는, 예를 들면, 이리듐 원자, 제1 배위자, 제1 배위자와 같은 구조를 갖는 제2 배위자와, 제1 및 제2 배위자와는 다른 제3 배위자를 갖는다. 입체 이성체는, 이리듐 원자, 제1 배위자와 같은 구조를 갖는 제4 배위자, 제2 배위자와 같은 구조를 갖는 제5 배위자와, 제3 배위자를 갖는다. 제4 및 제5 배위자는 이리듐 원자에 대한 입체 배치가 다른 제4 및 제5 배위자를 갖는다. 즉, 입체 이성체는 이하의 (3) 및 (4) 중 적어도 한개를 만족한다:
(3) 상기 이리듐 원자에 대한 상기 제1 배위자의 입체 배치가 상기 제4 배위자의 입체 배치와 다르다.
(4) 상기 이리듐 원자에 대한 상기 제2 배위자의 입체 배치가 상기 제5 배위자의 입체 배치와 다르다.
입체 이성체는 (3) 및 (4) 모두를 만족해도 된다.
구체적으로는, 이리듐 착체는, 이리듐 원자, 제1 배위자, 제2 배위자, 및 제3 배위자를 갖는다. 입체 이성체는, 이리듐 원자, 제4 배위자, 제5 배위자 및 제3 배위자를 갖는다. 제1, 제2, 제4 및 제5 배위자는 구조가 동일하다. 제1, 제2, 제4 및 제5 배위자는 이리듐에 대한 서로 다른 입체 배치를 가져도 된다. 제3 배위자는, 제1, 제2, 제4 및 제5 배위자와 구조가 다르다. 입체 이성체는 동일한 구조를 갖지만, 이리듐 착체로서의 성능이 크게 다를 수 있다.
이리듐 착체와 해당 이리듐 착체의 입체 이성체의 예로는, 하기 구조식으로 표시되는 것을 들 수 있다. 여기에서는, 배위자가 간략화해서 기재되어 있다. 탄소 원자와 질소 원자를 갖는 배위자는 고리 구조를 가져도 되고, 산소 원자를 갖는 배위자는 아세틸아세톤 구조와 유사한 구조를 가져도 된다. 이들 배위자의 예시는 일례이며, 다른 구조를 배제하는 것은 아니다.
Figure pat00003
본 실시형태에 있어서는, 이리듐 착체가 호모-N-트랜스(HNT)형이고, 이성체는 HNT형 이외의 입체 이성체이어도 된다.
본 발명자들은, 광범위한 연구를 행한 결과, 이들 이성체의 양을 저감함으로써, 전술한 조성물을 갖는 유기 발광 소자의 소자 수명을 향상시킬 수 있다는 것을 발견하였다.
이리듐 착체
다음에, 본 발명의 일 실시형태에 따른 이리듐 착체에 대해 설명한다. 본 실시형태의 이리듐 착체는 하기 일반식 [1] 또는 [2로 표시된다.
Figure pat00004
일반식 [1] 및 일반식 [2]에 있어서, R1 내지 R18은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
고리 A는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 플루오렌 고리, 펜안트렌 고리, 9,9-스피로비플루오렌 고리, 크리센 고리 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 선택되는 고리형 구조를 나타낸다. 이 고리형 구조는 치환기를 더 가져도 된다. L은 2좌 배위자를 나타낸다.
IrL은 하기 일반식 [3] 내지 [5] 중 한개로 표시된다.
Figure pat00005
일반식 [3] 내지 [5]에 있어서, R19 내지 R33은, 수소 원자, 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
본 실시형태의 이리듐 착체는, 일반식 [6]으로 표시되는 이리듐 착체일 수 있다.
Figure pat00006
일반식 [6]에 있어서, R34 내지 R48은, 수소 원자, 및 치환 혹은 무치환의 알킬기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
본 실시형태의 조성물에 포함되는 이리듐 착체는 상기 일반식 [6]에 있어서 R45이 알킬기를 나타내고, R43이 수소 원자를 나타내고 된다. 해당 조성물에 포함되는 이리듐 착체의 이성체는, 상기 일반식 [6]에 있어서 R45이 수소 원자를 나타내고 R43이 알킬기를 나타내고 된다. R43 또는 R45로 표시되는 알킬기는 메틸기이어도 된다. 일반식 [6]에 있어서, R37이 시아노기를 나타내고 된다.
본 실시형태에서 할로겐 원자는, 불소, 염소, 요오드 및 브롬 중 한 개이다. 이들 중에서도, 불소가 바람직하다.
본 실시형태에서 알킬기는 C1-20 알킬기이어도 된다. 알킬기는 할로겐 원자를 치환기로서 가져도 된다. 해당 할로겐 원자는 불소일 수 있다. 알킬기는 C1-8 알킬기 또는 C1-4 알킬기이어도 된다. 할로겐 원자가 치환기인 경우에는, 알킬기의 수소 원자들 중에서 어느 것을 치환해도 되지만, 트리플루오로메틸기를 형성해도 된다. 더욱 구체적으로는, 알킬기의 예로는, 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 이소프로필기, 노말 부틸기, 터셔리 부틸기, 세컨더리 부틸기, 옥틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기 및 2-아다만틸기를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 실시형태에서 알콕시기는 C1-20 알콕시기이어도 된다. 알콕시기는 C1-6 알콕시기이어도 된다. 더욱 구체적으로는, 알콕시기의 예로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 2-에틸-옥틸옥시기 및 벤질옥시기를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 실시형태에서 방향족 탄화수소기는 C6-18 방향족 탄화수소기이어도 된다. 더욱 구체적으로는, 방향족 탄화수소기의 예로는, 페닐기, 나프틸기, 인데닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 펜안트릴기 및 트리페닐레닐기를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 실시형태에서 복소 방향족기는 C3-15 복소 방향족기이어도 된다. 복소 방향족시는, 복소 원자로서, 질소 원자, 산소 원자, 유황 원자, 및 이것들의 조합을 가져도 된다. 더욱 구체적으로는, 복소 방향족기의 예로는, 피리딜기, 피리미딜기, 피라질기, 트라아질기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 카바졸릴기, 아크리디닐기 및 펜안트롤릴기를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
상기한 알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기 및 복소 방향족기는 추가적인 치환기를 가져도 된다. 추가적인 치환기의 예로는, 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 이소프로필기, 노말 부틸기 및 터셔리 부틸기 등의 C1-4 알킬기, 벤질기 등의 아랄킬기, 페닐기 및 비페닐기 등의 방향족 탄화수소기, 피리딜기 및 피롤릴기 등의 복소 고리기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 디톨릴아미노기 등의 아미노기, 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기 등의 알콕시기, 페녹시기 등의 아릴옥시기, 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등의 할로겐 원자, 및 시아노기를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 본 발명의 이리듐 착체의 구체적인 구조식을 예시한다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
상기 예시 화합물 중에서, 화합물 (1) 내지 (64)와 화합물 (79) 내지 (90)은, 일반식 [5]로 표시되는 배위자를 갖는 이리듐 착체다. 이들 이리듐 착체는 각각, 분자량이 작은 acac계의 배위자(디케톤계 2좌 배위자)를 1개 포함하고 있다. 착체 자체의 분자량이 비교적 작으므로, 승화에 의한 정제가 용이하다. 더구나, 일반식 [5]에 있어서, R31 내지 R33은 바람직하게는 각각 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, R32는 더욱 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
예시 화합물 중, 화합물 (65) 내지 (71)는, 일반식 [4]로 표시되는 배위자를 갖는 이리듐 착체다. 이들 이리듐 착체는 각각, 분자중에 1개의 피콜린산 유도체를 배위자로서 포함하고 있다. 여기에서 피콜린산 유도체를 배위자로서 도입하면, acac계 배위자를 도입하는 경우와 비교하여, 착체 자체의 발광 피크 파장이 단파장을 향해 시프트할 수 있다.
예시 화합물 중, 화합물 (72) 내지 (78)는, 일반식 [3]으로 표시되는 배위자를 갖는 이리듐 착체다. 이들 이리듐 착체는 각각 분자중에 1개의 페닐피리딘(ppy) 유도체를 포함하고 있다. 배위자 ppy는 이 이리듐 착체에서는 비발광성의 배위자이기 때문에, 이리듐 착체로부터 아릴벤조[f]이소퀴놀린 배위자 유래의 적색 발광을 얻을 수 있다. ppy 배위자를 가짐으로써 양자 수율이 높은 경우가 있다.
이성체의 조성비 향상방법
본 실시형태에 따른 이리듐 착체의 이성체는, 이리듐 착체의 합성중에 이리듐 착체와의 혼합물로서 얻어진다. 이 혼합물에 대하여 승화 정제, 재결정, 분산 세정, GPC 정제 및 컬럼 정제를 복수회 행함으로써, 이성체를 단리하거나, 이성체의 농도를 증가시킬 수 있다. 전술한 정제처리에 관해, 한가지 종류의 처리가 복수회 행해지거나, 또는 2가지 이상의 종류의 처리를 조합해도 된다. 이와 달리, 이리듐 착체의 합성중에, 이리듐 착체의 용해도와 그 이성체의 용해도의 차이를 d;용한 추출에 의해, 이성체의 조성비를 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자 내부의 유기 화합물층
다음에, 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자 내부의 유기 화합물층에 대해 설명한다.
본 실시형태에 따른 유기 발광 소자는, 한쌍의 전극을 구성하는 제1전극과 제2전극과, 이들 전극 사이에 배치되는 유기 화합물층을 적어도 갖는다. 한쌍의 전극은 양극과 음극으로 구성되어도 된다. 본 실시형태의 유기 발광 소자에 있어서, 유기 화합물층은, 발광층을 포함한다면, 단층이거나, 복수층으로 이루어진 적층체이어도 된다. 유기 화합물층은 유기 EL층으로도 불린다.
여기에서 유기 화합물층이 복수층으로 이루어진 적층체인 경우, 유기 화합물층은 발광층을 가져도 된다. 유기 화합물층은, 발광층 이외에, 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록킹층, 홀·엑시톤(exciton) 블록킹층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 가져도 된다. 발광층은, 단층이거나, 복수의 층으로 이루어진 적층체이어도 된다. 홀 수송층 및 전자 수송층은 전하 수송층으로도 불린다.
본 실시형태의 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기 화합물층의 적어도 1층은 본 실시형태에 따른 조성물을 함유한다. 구체적으로는, 본 실시형태에 따른 조성물은, 전술한 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록킹층, 발광층, 홀·엑시톤 블록킹층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 한개에 포함되고, 발광층에 포함되어도 된다.
본 실시형태의 유기 발광 소자의 발광층에 본 실시형태에 따른 조성물이 포함되는 경우, 발광층은, 본 실시형태의 조성물 만으로 이루어진 층이거나, 본 실시형태의 조성물 이외에, 제1 유기 화합물과 제1 유기 화합물과 다른 제2 유기 화합물을 포함하는 층이어도 된다. 제1 유기 화합물은, 조성물에 포함하는 이리듐 착체의 최저 여기 삼중항 에너지보다도 큰 최저 여기 삼중항 에너지를 가져도 된다. 제2 유기 화합물은, 조성물에 포함하는 이리듐 착체의 최저 여기 삼중항 에너지 이상이고, 제1 유기 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 이하인 최저 여기 삼중항 에너지를 가져도 된다. 여기에서, 발광층이 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 포함하는 경우, 제1 유기 화합물은 발광층의 호스트이어도 된다. 제2 유기 화합물은 어시스트 재료이어도 된다. 조성물에 포함되는 이리듐 착체는 게스트 또는 도펀트이어도 된다.
여기에서 호스트는, 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 가장 큰 화합물이다. 또한, 게스트 또는 도펀트는, 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 호스트보다도 작은 화합물이며, 주된 발광을 담당하는 화합물이다. 어시스트 재료는, 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 호스트보다도 작은 화합물이고, 게스트의 발광을 보조하는 화합물이다. 어시스트 재료는 제2 호스트라고도 부르고 있다.
여기에서, 본 실시형태의 이리듐 착체를 발광층의 게스트로서 사용하는 경우, 발광층 전체에 대한 게스트 농도는 0.01중량% 이상 20중량% 이하인 것이 바람직하고, 0.1중량% 이상 5.0중량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 발광층 전체는, 발광층을 구성하는 화합물의 전체 중량을 나타낸다.
본 발명자들은, 다양한 검토를 행하여, 본 실시형태에 따른 조성물을 발광층의 게스트로서 사용하면, 고효율로 고휘도의 광출력이 얻어진다는 것을 발견하였다. 이 발광층은 단층이거나 복층이어도 되고, 다른 색을 발광하는 발광 재료를 추가함으로써 본 실시형태의 발광 색인 적색을 다른 색과 혼색시켜도 된다. 복층은 발광층과 다른 발광층이 적층되어 있는 상태를 나타낸다. 이 경우, 유기 발광 소자의 발광 색은 적색에 한정되지 않는다. 더욱 구체적으로는 발광색이 백색이거나 중간색이어도 된다. 발광색이 백색일 때, 다른 발광층이 적색 이외의 색, 예를 들어, 청색과 녹색을 발광한다. 막은 증착 혹은 도포에 의해 형성된다.
본 실시형태의 유기 화합물은, 본 실시형태의 유기 발광 소자를 구성하는 발광층 이외의 유기 화합물층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 구체적으로는, 유기 화합물은, 전자 수송층, 전자 주입층, 홀 수송층, 홀 주입층, 홀 블록킹층 등의 구성 재료로서 사용해도 된다. 이 경우, 유기 발광 소자의 발광 색은 적색에 한정되지 않는다. 더욱 구체적으로는, 발광 색은 백색이거나 중간색이어도 된다.
본 실시형태의 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 필요에 따라 공지된 저분자계 및 고분자계의 홀 주입성 화합물 혹은 홀 수송성 화합물, 호스트가 되는 화합물, 발광성 화합물, 전자 주입성 화합물 혹은 전자 수송성 화합물 등을 조합하여 사용할 수 있다.
이하에서 이들 화합물의 예를 든다.
홀 주입 주입성/수송성 재료로서는, 양극으로부터의 홀의 주입을 쉽게 하고, 또한 주입된 홀을 발광층으로 수송할 수 있는 홀 이동도가 높은 재료가 사용될 수 있다. 유기 발광 소자 중에 있어서 결정화 등의 막질의 열화를 저감하기 위해, 글래스 전이점 온도가 높은 재료가 사용될 수 있다. 홀 주입/수송 성능을 갖는 저분자 및 고분자계 재료의 예로는, 트리아릴아민 유도체, 아릴카바졸 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐카바졸), 폴리(티오펜) 및 기타 도전성 고분자를 들 수 있다. 상기한 홀 주입/수송성 재료는 전자 블록킹층에도 적합하게 사용된다.
이하에서 홀 주입/수송성 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00014
전술한 홀 수송 재료 중에서도, HT16 내지 HT18은, 양극에 접하는 층에 사용될 때 구동전압을 저감할 수 있다. HT16은 널리 유기 발광 소자에 사용된다. HT16에 인접하는 유기 화합물층에 HT2, HT3, HT10, HT12를 사용해도 된다. 1개의 유기 화합물층에 2개 이상의 재료를 사용해도 된다. 예를 들면, HT2와 HT4의 조합, HT3과 HT10의 조합과, HT8과 HT9의 조합을 사용해도 된다.
본 발명의 일 실시형태의 이리듐 착체 이외에, 발광 기능에 관한 발광 재료의 예로는, 축합 고리 화합물(예를 들면, 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 테트라센 유도체, 안트라센 유도체 및 루브렌), 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, 스틸벤 유도체, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 이리듐 착체, 백금 착체, 레늄 착체, 구리 착체, 유로퓸 착체, 루테늄 착체, 및 폴리(페닐렌비닐렌) 유도체, 폴리(플루오렌) 유도체 및 폴리(페닐렌) 유도체 등의 고분자 유도체를 들 수 있다.
이하에서, 발광 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00015
발광층에 포함되는 발광층 호스트 혹은 발광 어시스트 재료의 예로는, 방향족 탄화수소 화합물 혹은 그것의 유도체 이외에, 카바졸 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 및 유기 베릴륨 착체를 들 수 있다.
특히, 호스트 재료는 분자골격에 안트라센, 테트라센, 페릴렌, 플루오렌, 또는 피렌 골격을 가질 수 있다. 왜냐하면, 상기한 바와 같이 재료가 탄화수소로 구성되고, 더구나, 본 발명의 유기 화합물에 충분한 에너지 이동을 일으킬 수 있는 최저 여기 1중항 에너지를 갖고 있기 때문이다.
방향족 탄화수소 화합물의 호스트 재료는, 이하의 일반식 [7]로 표시되는 화합물일 수 있다.
Ar1-(Ar2)p-(Ar3)q-Ar1 일반식 [7]
일반식 [7]에 있어서, p 및 q는 각각 0 또는 1을 나타내거나, 또는 p+q가 1 이상이다.
Ar1은, 하기 치환기군 α로부터 선택되는 한개의 치환기이다.
Ar2 및 Ar3은, 각각 하기 치환기군 β로부터 선택되는 한개의 치환기이다. Ar2 및 Ar3은, 동일하거나 달라도 된다. 이때, *은 각각의 치환기에 대한 치환 위치를 나타낸다.
Figure pat00016
Figure pat00017
이하에서, 발광층에 포함되는 발광층 호스트 혹은 발광 어시스트 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00018
전자 수송성 재료는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층으로 수송할 수 있는 재료로부터 임의로 선택될 수 있고, 예를 들어, 홀 수송성 재료의 홀 이동도와의 밸런스를 고려해서 선택된다. 전자 수송 성능을 갖는 재료의 예로는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀸옥살린 유도체, 펜안트롤린 유도체, 유기 알루미늄 착체, 및 축합 고리 화합물(예를 들면, 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 크리센 유도체 및 안트라센 유도체)을 들 수 있다. 상기한 전자 수송성 재료는 홀 블록킹층에도 적합하게 사용된다.
이하에서, 전자 수송성 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00019
전자 주입성 재료는, 음극으로부터의 전자를 용이하게 주입가능한 재료로부터 임의로 선택할 수 있고, 예를 들어, 홀 주입성과의 밸런스 등을 고려해서 선택된다. 유기 화합물의 다른 예는 n형 도펀트 및 환원성 도펀트를 포함한다. 이것들의 예로는, 불화 리튬 등의 알칼리 금속을 포함하는 화합물, 리튬 퀴놀리놀 등의 리튬 착체, 벤즈이미다졸리덴 유도체, 이미다졸리덴 유도체, 플루바렌 유도체, 및 아크리딘 유도체를 들 수 있다.
유기 발광 소자의 구성
유기 발광 소자는, 기판 위의 절연층 위에, 제1전극, 유기 화합물층, 제2전극을 형성해서 설치된다. 제2전극 위에는, 보호층, 칼라필터 등을 배치해도 된다. 칼라필터를 형성하는 경우에는, 칼라필터와 보호층 사이에 평탄화층을 형성해도 된다. 평탄화층은 아크릴 수지 등으로 구성할 수 있다. 제1전극 및 제2전극 중 한 개는 양극이고, 다른 쪽이 음극이어도 된다.
기판
기판의 예로는, 석영, 글래스, 실리콘 웨이퍼, 수지, 금속 등으로 제조된 기판을 들 수 있다. 또한, 기판 위에는, 트랜지스터 등의 스위칭 소자와 배선을 구비하고, 그 위에 절연층을 구비해도 된다. 절연층은, 양극과 배선 사이의 도통을 확보하기 위해서 콘택홀을 형성가능하고, 또한, 접속하지 않는 배선으로부터 절연을 확보할 수 있다면, 임의의 재료로 형성해도 된다. 이 재료의 예로는, 폴리이미드 등의 수지, 산화 실리콘, 및 질화 실리콘을 들 수 있다.
전극
전극으로서 한쌍의 전극을 사용할 수 있다. 한쌍의 전극은 양극과 음극이어도 된다. 유기 발광 소자가 발광하는 방향으로 전계를 인가하는 경우에, 전위가 높은 전극이 양극이고, 다른 쪽 전극이 음극이다. 다르게 말하면, 발광층에 홀을 공급하는 전극이 양극이고, 전자를 공급하는 전극이 음극이다.
양극을 구성하는 재료는 가능한 큰 일 함수를 가질 수 있다. 이러한 재료의 예로는, 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀렌, 바나듐, 및 텅스텐 등의 금속 단체와, 이들의 혼합물, 및 이것들을 조합하여 구성된 합금과, 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 주석 인듐(ITO), 산화 아연 인듐 등의 금속 산화물을 들 수 있다. 또한, 폴리아닐린, 폴리피롤 및 폴리티오펜 등의 도전성 폴리머도 사용할 수 있다.
이것 전극 물질은 단독으로 또는 조합하여 사용해도 된다. 양극은 1층으로 또는 2개 이상의 층으로 구성되어도 된다.
전극을 반사 전극으로서 사용하는 경우에는, 크롬, 알루미늄, 은, 티타늄, 텅스텐, 몰리브덴, 또는 이들의 합금, 이들의 적층 구조 등을 사용할 수 있다. 전극을 투명 전극으로서 사용하는 경우에는, 산화 인듐 주석(ITO) 또는 산화 인듐 아연 층 등의 산화물 투명 도전층 등을 사용할 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다. 전극은 포토리소그래피 기술에 의해 형성될 수 있다.
음극을 구성하는 재료는 작은 일 함수를 가질 수 있다. 이것의 예로는, 리튬 등의 알칼리 금속, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속, 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납 및 크롬 등의 금속 단체, 및 이들 금속을 포함하는 혼합물을 들 수 있다. 이들 금속 단체의 조합으로 구성된 합금도 사용할 수 있다. 합금의 예로는, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘, 은-구리 및 아연-은을 들 수 있다. 산화 주석 인듐(ITO) 등의 금속 산화물의 이용도 가능하다. 이들 전극 물질은 단독으로 사용하거나 조합하여 사용해도 된다. 음극은 1층 구성 또는 다층 구성이어도 된다. 특히, 은을 사용할 수 있으며, 은의 응집을 억제하기 위해, 은 합금이 더욱 바람직하다. 은의 응집을 억제할 수 있으면, 합금의 비율은 상관없다. 예를 들면, 이 비율이 1:1이어도 된다.
음극은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, ITO 등의 산화물 도전층을 음극으로 사용해서 톱 이미션 소자를 형성하거나, 알루미늄(Al) 등의 반사 전극을 사용해서 보텀 이미션 소자를 형성해도 된다. 음극의 형성방법은 특별히 한정되지 않지만, DC 및 AC 스퍼터링법 등은 양호한 막 커버리지와 낮은 저항을 제공한다.
보호층
음극의 위에 보호층을 배치해도 된다. 예를 들면, 음극 위에 흡습제를 갖는 글래스를 접착함으로써, 유기 화합물층 내부에의 물 등의 침입을 저감하여, 표시 불량의 발생을 저감할 수 있다. 다른 실시형태에서는, 음극 위에 질화 규소 등의 패시베이션 막을 형성하여, 유기 화합물층 내부로의 물 등의 침입을 저감해도 된다. 예를 들면, 음극을 형성후에, 진공을 깨지 않고 음극을 다른 챔버로 반송하고, CVD법으로 두께 2μm의 질화 규소막을 형성함으로써, 보호층을 형성해도 된다. CVD법에 의한 성막 후에 원자층 퇴적법(ALD법)에 의해 보호층을 형성해도 된다.
칼라필터
보호층 위에 칼라필터를 형성해도 된다. 예를 들면, 유기 발광 소자의 사이즈를 고려한 칼라필터를 다른 기판 위에 배치하고, 이 기판을 유기 발광 소자를 설치한 기판에 부착하거나, 이와 달리, 전술한 나타낸 보호층 위에 포토리소그래피 패터닝에 의해 칼라필터를 형성해도 된다. 칼라필터는 고분자로 구성되어도 된다.
평탄화층
칼라필터와 보호층 사이에 평탄화층을 형성해도 된다. 평탄화층은 유기 화합물로 구성되어도 되고, 저분자량 또는 고분자량을 가져도 된다. 평탄화층은 고분자량을 가질 수 있다.
평탄화층은, 칼라필터의 상하에 설치되어도 되고, 이와 같은 2개의 평탄화층은 동일한 재료로 구성되어도 된다. 이 재료의 구체적인 예로는, 폴리비닐카바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 및 요소 수지를 들 수 있다.
대향 기판
평탄화층 위에는, 대향 기판이 배치되어도 된다. 대향 기판은, 이 기판이 전술한 기판과 대향하는 위치에 배치되기 때문에, 이와 같이 불린다. 대향 기판은 전술한 기판과 같은 재료로 구성해도 된다. 전술한 기판을 제1기판으로 정의한 경우, 대향 기판은 제2기판으로 정의해도 된다.
유기 화합물층의 형성
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자를 구성하는 유기 화합물층(홀 주입층, 홀 수송층, 전자 블록킹층, 발광층, 홀 블록킹층, 전자 수송층, 전자 주입층 등)은 이하에 나타내는 방법에 의해 형성된다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자를 구성하는 유기 화합물층은, 진공증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링, 또는 플라즈마 등의 드라이 프로세스에 의해 형성될 수 있다. 드라이 프로세스 대신에, 재료를 적당한 용매에 용해시켜 공지의 도포법(예를 들면, 스핀코팅, 디핑, 캐스트법, LB법 및 잉크젯법 등)을 행하여 층을 형성하는 과정을 포함하는 웨트 프로세스를 사용할 수도 있다.
진공증착법, 용액 도포법 등에 의해 층을 형성하면, 결정화가 발생하기 어렵고 경시 안정성이 우수하다. 도포법에 의해 성막하는 경우에는, 적당한 바인더 수지와 재료를 조합해서 막을 형성할 수 있다.
바인더 수지의 구체적인 예로는, 폴리비닐카바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 및 요소 수지를 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이들 바인더 수지에 관해, 호모 폴리머 또는 공중합체로서 1종류의 수지를 단독으로 사용하거나, 2종류 이상을 혼합해서 사용해도 된다. 필요에 따라서, 공지의 가소제, 산화방지제, 자외선흡수제 등의 첨가제를 병용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 용도
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는, 표시장치나 조명장치의 구성부재로서 사용할 수 있다. 그 밖에도, 유기 발광 소자는, 전자사진 방식의 화상 형성장치의 노광 광원, 액정 표시장치의 백라이트, 및 백색 광원과 칼라필터로 구성된 발광장치에 사용된다.
표시장치는, 에어리어 CCD, 리니어 CCD, 메모리카드 등으로부터의 화상 정보를 입력하는 화상 입력부와, 입력된 정보를 처리하는 정보 처리부를 갖고, 입력된 화상을 표시부에 표시하는 화상 정보 처리장치이어도 된다.
촬상장치나 잉크젯 프린터의 표시부는 터치패널 기능을 갖고 있어도 된다. 이 터치패널 기능의 구동방식은, 적외선 방식, 정전 용량 방식, 저항막 방식, 또는 전자유도 방식이어도 되고, 특별히 한정되지 않는다. 표시장치는 멀티펑션 프린터의 표시부에 사용되어도 된다.
다음에, 도면을 참조하여 본 실시형태에 따른 표시장치에 대해 설명한다.
도1a는, 본 실시형태의 표시장치를 구성하는 화소의 일례의 단면 모식도다. 화소는 부화소 10을 갖고 있다. 부화소는 그것의 발광에 따라 10R, 10G, 10B로 나누어져 있다. 발광 색은 발광층으로부터 발광되는 파장에 근거하여 구별되거나, 부화소로부터 출사된 빛이 칼라필터 등에 의해 선택적 투과 또는 색 변환이 행해져도 된다. 각각의 부화소는, 층간절연층(1) 위에, 제1전극인 반사 전극(2), 반사 전극(2)의 끝을 덮는 절연층(3), 제1전극과 절연층을 덮는 유기 화합물층(4), 투명전극(5), 보호층(6), 및 칼라필터(7)를 갖고 있다.
층간절연층(1)은, 그것의 하층 또는 내부에 트랜지스터와 용량소자가 배치되어도 된다. 트랜지스터와 제1전극은 미도시의 콘택홀 등을 거쳐 전기적으로 접속되어도 된다.
절연층(3)은, 뱅크 또는 화소 분리막으로도 불린다. 절연층(3)은, 제1전극의 끝을 덮고 있고, 제1전극을 둘러싸고 있다. 절연층이 배치되지 않고 있는 부분이 유기 화합물층(4)과 접하고, 발광 영역이 된다.
유기 화합물층(4)은, 홀 주입층(41), 홀 수송층(42), 제1발광층(43), 제2발광층(44) 및 전자 수송층(45)을 갖는다.
제2전극(5)은, 투명전극, 반사 전극 또는 반투과 전극이어도 된다.
보호층(6)은, 유기 화합물층 내부에 수분이 침투하는 것을 저감한다. 보호층(6)은 도면에는 1층으로 도시되어 있지만, 보호층(6)이 복수층이어도 된다. 층마다 무기 화합물층과 유기 화합물층이 설치되어도 된다.
칼라필터(7)는, 그것의 색에 따라 7R, 7G, 7B로 나뉜다. 칼라필터는, 미도시의 평탄화 막 위에 형성되어도 된다. 또한, 칼라필터 위에 미도시의 수지보호층을 배치해도 된다. 칼라필터는, 보호층(6) 위에 형성되어도 된다. 이와 달리, 칼라필터는 글래스 기판 등의 대향 기판 위로 형성된 후에, 부착되어도 된다.
도1b는, 유기 발광 소자와 이 유기 발광 소자에 접속되는 트랜지스터를 갖는 표시장치의 예의 단면 모식도다. 트랜지스터는 능동 소자의 일례다. 트랜지스터는 박막 트랜지스터(TFT)이어도 된다.
도1b의 표시장치(100)는, 글래스 또는 실리콘 등의 기판(11)과 기판(11) 위에 있는 절연층(12)을 구비한다. 절연층 위에는 TFT 등의 능동 소자(18)가 배치되어 있고, 절연층 위에는 능동 소자의 게이트 전극(13), 게이트 절연막(14) 및 반도체층(15)이 배치되어 있다. TFT(18)은, 반도체층(15), 드레인 전극(16)과 소스 전극(17)으로 구성되어 있다. TFT(18)의 상부에는 절연막(19)이 설치되어 있다. 절연막에 형성된 콘택홀(20)을 거쳐 유기 발광 소자를 구성하는 양극(21)과 소스 전극(17)이 접속되어 있다.
유기 발광 소자에 포함되는 전극(양극 및 음극)과 TFT에 포함되는 전극(소스 전극 및 드레인 전극) 사이의 전기 접속의 방식은 도1b에 도시되는 형태에 한정되는 것은 아니다. 즉 양극 또는 음극 중 한쪽과 TFT의 소스 전극 및 드레인 전극의 한쪽이 전기적으로 접속되어 있으면 된다. 이때, TFT는 박막 트랜지스터를 가리킨다.
도1b에는 표시장치(100)의 유기 화합물층이 1개의 층으로 도시되어 있지만, 유기 화합물층(22)은 복수층이어도 된다. 음극(23) 위에는 유기 발광 소자의 열화를 저감하기 위한 제1 보호층(24) 및 제2 보호층(25)이 형성되어 있다.
도1b에 도시된 표시장치(100)에서는 스위칭소자로서 트랜지스터를 사용하고 있지만, 이것 대신에 다른 스위칭소자를 사용해도 된다.
또한, 도1b에 도시된 표시장치(100)에 사용되는 트랜지스터는 단결정 실리콘 웨이퍼를 사용하는 트랜지스터에 한정되지 않고, 기판의 절연성 표면 위에 활성층을 갖는 박막 트랜지스터이어도 된다. 활성층의 예로는, 단결정 실리콘, 아모퍼스 실리콘 및 미결정 실리콘 등의 비단결정 실리콘과, 인듐 아연 산화물 및 인듐 갈륨 아연 산화물 등의 비단결정 산화물 반도체의 층을 들 수 있다. 박막 트랜지스터는 TFT 소자로도 불린다.
도1b에 도시된 표시장치(100)에 포함되는 트랜지스터는, Si 기판 등의 기판 내에 형성되어 있어도 된다. 여기에서, "기판 내에 형성된다"는 것은, Si 기판 등의 기판 자체를 가공해서 트랜지스터를 제작하는 것을 의미한다. 즉, 기판 내에 트랜지스터를 갖는다는 것은, 기판과 트랜지스터가 일체로 형성하는 것으로 볼 수도 있다.
본 실시형태의 유기 발광 소자에서는, 스위칭소자의 일례인 TFT에 의해 발광 휘도가 제어되고, 유기 발광 소자를 복수면 내에 설치함으로써 각각의 발광 휘도 레벨로 이루어진 화상을 표시할 수 있다. 본 실시형태에 따른 스위칭소자는 TFT에 한정되지 않고, 저온 폴리실리콘으로 형성된 트랜지스터, 또는 Si 기판 등의 기판 위에 형성된 액티브 매트릭스 드라이버이어도 된다. "기판 위"라는 표현은 그 "기판 내"라고 할 수도 있다. 기판 내에 트랜지스터를 형성할 것인지 TFT를 사용할 것인지는, 표시부의 크기에 근거하여 선택되고, 예를 들면, 0.5인치 정도의 크기이면, Si 기판 위에 유기 발광 소자를 형성할 수 있다.
도2는, 본 실시형태에 따른 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 표시장치(1000)는, 상부 커버(1001), 하부 커버(1009), 이들 커버 사이의 터치패널(1003), 표시 패널(1005), 프레임(1006), 회로기판(1007) 및 배터리(1008)를 가져도 된다. 터치패널(1003) 및 표시 패널(1005)은, 플렉시블 프린트 회로 FPC 1002 및 1004에 접속되어 있다. 회로기판(1007) 상에는 트랜지스터가 프린트되어 있다. 배터리(1008)는, 표시장치가 휴대 기기가 아니면, 생략해도 되고, 표시장치가 휴대 기기라도, 다른 위치에 설치해도 된다.
본 실시형태의 표시장치는, 적색, 녹색 및 청색을 갖는 칼라필터를 가져도 된다. 칼라필터는, 적색, 녹색 및 청색 델타 배열로 배치되어도 된다.
본 실시형태의 표시장치는, 휴대 단말의 표시부에 사용되어도 된다. 이때, 표시장치가 표시 기능과 조작 기능의 양쪽을 가져도 된다. 휴대 단말의 예로는, 스마트 폰 등의 휴대전화, 태블릿, 및 헤드마운트 디스플레이를 들 수 있다.
본 실시형태의 표시장치는, 복수의 렌즈를 갖는 광학부와, 해당 광학부를 통과한 빛을 수광하는 촬상 소자를 갖는 촬상장치의 표시부에 사용되어도 된다. 촬상장치는, 촬상 소자가 취득한 정보를 표시하는 표시부를 가져도 된다. 또한, 표시부는, 촬상장치의 외부에 노출되거나 파인더 내에 배치되어도 된다. 촬상장치는 디지털 카메라 또는 디지털 캠코더어도 된다. 촬상장치는 광전변환장치로 부를 수도 있다.
도3a는, 본 실시형태에 따른 촬상장치의 일례를 나타내는 모식도다. 촬상장치(1100)는, 뷰 파인더(1101), 배면 디스플레이(1102), 조작부(1103) 및 케이싱(1104)을 가져도 된다. 뷰 파인더(1101)는, 본 실시형태에 따른 표시장치를 가져도 된다. 이 경우, 표시장치는, 촬상된 화상 뿐만 아니라, 환경정보, 촬영 지시 등을 표시해도 된다. 환경정보는, 외광의 강도 및 방향, 피사체가 움직이는 속도와, 피사체가 차폐물에 의해 차폐될 가능성을 포함해도 된다.
촬영에 적합한 타이밍은 매우 짧기 때문에, 가능한한 신속하게 정보를 표시하는 것이 좋다. 따라서, 본 발명의 유기 발광 소자를 사용하는 표시장치를 사용할 수 있다. 유기 발광 소자는 응답 속도가 빠르기 때문이다. 액정 표시장치에 비해, 유기 발광 소자를 사용한 표시장치는, 표시 속도가 요구되는 이들 장치에서 적합하게 사용될 수 있다.
촬상장치(1100)는 미도시의 광학부를 갖는다. 광학부는 케이싱(1104) 내에 수용된 촬상 소자에 대해 결상을 행하는 복수의 렌즈를 갖는다. 복수의 렌즈는, 그것의 상대 위치를 조정함으로써, 초점을 조정할 수 있다. 이 조작을 자동으로 행할 수도 있다.
도3b는, 본 실시형태에 따른 전자기기의 일례를 나타내는 모식도다. 전자기기(1200)는, 표시부(1201)와, 조작부(1202)와 케이싱(1203)을 갖는다. 케이싱(1203)은, 회로, 해당 회로를 갖는 프린트 기판, 배터리, 및 통신부를 가져도 된다. 조작부(1202)는, 버튼이거나, 터치패널 방식의 반응부이어도 된다. 조작부는, 지문을 인식해서 록의 해제를 행하는 생체 인식부이어도 된다. 통신부를 갖는 전자기기는 통신 기기라고 할 수 있다. 전자기기는, 렌즈와 촬상 소자를 구비함으로써 카메라 기능을 더 가져도 된다. 카메라 기능에 의해 촬상된 화상이 표시부에 표시된다. 전자기기의 예로는 스마트 폰 및 랩탑 컴퓨터를 들 수 있다.
도4a 및 도4b는, 본 실시형태에 따른 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 도4a는, 텔레비젼 모니터 및 PC 모니터 등의 표시장치다. 표시장치(1300)는, 프레임(1301)과 표시부(1302)를 갖는다. 표시부(1302)에는 본 실시형태의 발광장치가 사용되어도 된다.
표시장치(1300)는 프레임(1301)과 표시부(1302)를 지지하는 베이스(1303)를 더 갖고 있다. 베이스(1303)는 도4a에 도시된 형태에 한정되지 않는다. 프레임(1301)의 하측 변이 베이스를 겸해도 된다.
프레임(1301) 및 표시부(1302)는 휘어져 있어도 된다. 그것의 곡률반경은 5000mm 이상 6000mm 이하이어도 된다.
도4b는 본 실시형태에 따른 표시장치의 다른 예를 나타낸 모식도다. 도4b에 도시된 표시장치(1310)는, 절곡 가능하며, 폴더블 표시장치다. 표시장치(1310)는, 제1표시부(1311), 제2표시부(1312), 케이싱(1313) 및 굴곡점(1314)을 갖는다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312) 각각은 본 실시형태의 발광장치를 가져도 된다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312)는 이음매가 없는 1매의 표시장치를 구성해도 된다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312), 굴곡점에서 분리될 수 있다. 제1표시부(1311) 및 제2표시부(1312)는, 각각 다른 화상을 표시해도 되고, 한 개의 화상을 함께 표시해도 된다.
도5a는, 본 실시형태에 따른 조명장치의 일례를 나타내는 모식도다. 조명장치(1400)는, 케이싱(1401), 광원(1402), 회로기판(1403), 광학 필름(1404)과, 광 확산부(1405)를 가져도 된다. 광원은, 본 실시형태의 유기 발광 소자를 가져도 된다. 광학필터는 광원의 연색성을 향상시키는 필터이어도 된다. 광 확산부는, 라이트 업 등, 광원으로부터의 빛을 효과적으로 확산하여, 넓은 범위에 빛을 전달할 수 있다. 광학필터 및 광 확산부는, 조명의 광 출사측에 배치되어도 된다. 필요에 따라, 최외부로서 커버를 설치해도 된다.
조명장치는, 예를 들면, 실내를 조명하는 장치다. 조명장치는 백색, 주백색, 또는 청색으로부터 적색 중 어느 색 등의 색을 갖는 빛을 발광해도 된다. 조명장치는 빛을 조광하는 조광회로를 더 가져도 된다. 조명장치는 본 발명의 유기 발광 소자와 그것에 접속되는 전원회로를 가져도 된다. 전원회로는, AC 전압을 DC 전압으로 변환하는 회로다. 또한, 백색이 색온도가 4200K이고 주백색은 색온도가 5000K이다. 조명장치는 칼라필터를 가져도 된다.
본 실시형태의 조명장치는 방열부를 갖고 있어도 된다. 방열부는 장치 내의 열을 장치 외부로 방출하며, 그것의 예로는 비열이 높은 금속과 액체 실리콘을 들 수 있다.
도5b는, 본 실시형태에 따른 이동체의 일례인 차량의 모식도다. 해당 차량은 등기구의 일례인 테일 램프를 갖는다. 차량(1500)은, 테일 램프(1501)를 갖고, 브레이크 조작 등을 행했을 때에, 테일 램프를 점등하도록 구성되어도 된다.
테일 램프(1501)는, 본 실시형태의 유기 발광 소자를 가져도 된다. 테일 램프는, 유기 EL 소자를 보호하는 보호부재를 가져도 된다. 보호부재는 충분히 높은 강도를 갖고 투명한 모든 재료로 형성될 수 있으며, 폴리카보네이트 등으로 구성될 수 있다. 폴리카보네이트를 푸란디카르복실산 유도체, 아크릴로니트릴 유도체 등과 섞어도 된다.
차량(1500)은, 차체(1503)와, 거기에 설치된 창문(1502)을 가져도 된다. 창문이 차량의 전후를 확인하기 위한 것이 아니면, 창문은 투명한 디스플레이이어도 된다. 이 투명한 디스플레이는 본 실시형태의 유기 발광 소자를 가져도 된다. 이 경우, 유기 발광 소자의 전극 등의 구성 재료는 투명한 부재로 구성된다.
본 실시형태의 이동체는, 선박, 항공기, 드론 등이어도 된다. 이동체는, 몸체와 해당 몸체에 설치된 등기구를 가져도 된다. 등기구는 몸체의 위치를 표시하기 위해 발광을 해도 된다. 등기구는 본 실시형태의 유기 발광 소자를 갖는다.
이상에서 설명한 것과 같이, 본 실시형태의 유기 발광 소자를 사용하는 장치를 사용함으로써, 양호한 화질을 갖는 장시간에 걸쳐 안정한 화상 표시가 가능하게 된다.
[실시예]
이하, 실시예를 설명한다. 이때, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예1
화합물 (16)의 합성
이하의 순서로 화합물 (16)을 합성하였다. 우선, 배위자의 합성에 관해 설명한다.
Figure pat00020
질소 분위기에서, 100ml 가지 플라스크에 3-메틸페닐보론산 1.36g, 4-클로로벤조[f]이소퀴놀린 2.14g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.38g, 톨루엔 15ml, 에탄올 7.5ml, 및 2M 탄산 나트륨 수용액 15ml을 가하였다. 실온으로부터 90℃로 승온하고, 16시간 30분 동안 교반하였다. 결과적으로 얻어진 혼합물에, 톨루엔과 물을 가하고, 유기층을 분리하고, 무수 황산 마그네슘 위에서 건조시켰다. 여과 및 농축후, 클로로포름을 용리액으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 여과물을 정제한 후 헵탄을 사용하여 재결정하였다. 원하는 배위자 2.288g을 얻었다. 구조는 1H NMR, GC-MS로 동정하였다.
다음에, 클로로 브릿지 2량체의 합성에 관해 설명한다.
Figure pat00021
질소 분위기에서, 100ml 가지 플라스크에 염화 이리듐 1.36g, 배위자 2.288g, 2-에톡시에탄올 30ml 및 물 15ml을 가하였다. 실온으로부터 120℃로 승온하고, 20시간 동안 교반하였다. 결과적으로 얻어진 생성물에 물을 가하고, 흡인 여과하였다. 그 결과 얻어진 생성물을 에탄올에 재분산하고, 세정하였다. 그 결과 얻어진 생성물에, 톨루엔을 가하고 100℃로 승온하고, 냉각후, 여과하여, 클로로 브릿지 2량체 2.65g을 얻었다. 구조는 1H NMR로 동정하였다.
Figure pat00022
질소 분위기에서, 100ml 가지 플라스크에 클로로 브릿지 2량체 1.3g, 탄산 나트륨 0.45g, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온 1045μl, 및 2-에톡시에탄올 40ml을 가하였다. 실온으로부터 120℃로 승온하고, 13시간 동안 교반하였다. 그 결과 얻어진 생성물에 물과 에탄올을 가하고, 흡인 여과하였다. 잔류물을 클로로벤젠에 용해시켜, 세라이트 상에서 여과하고, 여과액을 농축시켰다. 메탄올로 반복하여 분산 세정한 후, 적색 분말로서 화합물 (16)을 0.73g 얻었다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, 얻어진 분말은, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
합성예 1에서 얻어진 화합물 (16)을 포함하는 조성물의 조성비를 이하의 절차에 의해 측정하였다. 합성예 1에서 얻어진 적색 분말 1mg을 디클로로메탄 1mL에 용해시키고, 조성비를 HPLC에 의해 측정하였으며, 이것에 의해 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것으로 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (16): 98.5%, 이성체: 1.4%
HPLC 측정의 조건
컬럼: ODS-SP 5μm 4.6*150mm
이동상: 메탄올
유속: 1.0mL/min
화합물 (16)의 머무름 시간은 6.1min이었고, 이성체의 머무름 시간은 5.6min이었다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 이성체인 것을 확인하였다.
합성예2
화합물 (19)의 합성
3-메틸페닐보론산 대신에 3-tert-부틸페닐보론산을 사용하는 것 이외는, 합성예 1에서와 같이 화합물 (19)을 합성하였다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
Figure pat00023
합성예 2에서 얻어진 화합물 (19)을 포함하는 조성물의 조성비를 합성예 1에서와 같이 측정한 바, 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (19): 98.9%, 이성체: 1.1%
합성예3
화합물 (24)의 합성
3-메틸페닐보론산 대신에 3-이소프로필페닐보론산을 사용하는 것 이외는, 합성예 1에서와 같이 화합물 (24)을 합성하였다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
Figure pat00024
합성예 3에서 얻어진 화합물 (24)을 포함하는 조성물의 조성비를 합성예 1에서와 같이 측정한 바, 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (24): 98.5%, 이성체: 1.3%
합성예4
화합물 (29)의 합성
3-메틸페닐보론산 대신에 4-비페닐보론산을 사용하는 것 이외는, 합성예 1에서와 같이 화합물 (29)을 합성하였다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
Figure pat00025
합성예 4에서 얻어진 화합물 (29)을 포함하는 조성물의 조성비를 합성예 1에서와 같이 측정한 바, 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (29): 98.9%, 이성체: 1.0%
합성예5
화합물 (33)의 합성
3-메틸페닐보론산 대신에 2-메틸[1,1'-비페닐]-4-보론산을 사용하는 것 이외는, 같은 방법으로 화합물 (33)을 합성하였다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
Figure pat00026
합성예 5에서 얻어진 화합물 (33)을 포함하는 조성물의 조성비를 합성예 1에서와 같이 측정한 바, 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (33): 98.8%, 이성체: 1.1%
합성예6
화합물 (57)의 합성
3-메틸페닐보론산 대신에 9,9-디메틸플루오렌-3-보론산을 사용하는 것 이외는, 같은 방법으로 화합물 (57)을 합성하였다. 구조는 1H NMR 및 MALDI-TOF-MS로 동정하였다. 또한, X선 결정구조 해석에서 HNT형인 것으로 시사하였다.
Figure pat00027
합성예 5에서 얻어진 화합물 (57)을 포함하는 조성물의 조성비를 합성예 1에서와 같이 측정한 바, 다음과 같았다. LC-MS에 의해 2가지 물질이 같은 분자량을 갖는 것이 확인되었기 때문에, 포함된 물질이 이성체인 것이 확인되었다.
화합물 (57): 98.6%, 이성체: 1.2%
정제 예1
합성예 1에서 얻어진 조성물을 클로로포름에 용해시키고, GPC 정제에 의해 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (16)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (16)GPC(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (16)GPC(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16)GPC(A): 화합물 (16): 99.3%, 이성체: 0.6%
화합물 (16)GPC(B): 화합물 (16): 10.4%, 이성체: 89.5%
GPC 분리 조건:
컬럼: JAIGEL-2H-40 40mm×600mm
이동상: 클로로포름
유속: 10.0mL/mi
정제 예2
합성예 1에서 얻어진 조성물을 클로로포름/메탄올로부터의 재결정을 반복함으로써 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (16)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (16)결정화(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (16)결정화(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16)결정화(A): 화합물 (16): 99.2%, 이성체: 0.7%
화합물 (16)결정화(B): 화합물 (16): 20.2%, 이성체: 79.5%
정제 예3
합성예 1에서 얻어진 조성물 대신에 합성예 2에서 얻어진 조성물을 사용하는 것 이외는, 정제 예 1에서와 같이 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (19)을 주성분으로 하는 프랙션(fraction)(이하, 화합물 (19)GPC(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 프랙션(이하, 화합물 (19)GPC(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19)GPC(A): 화합물 (19): 99.8%, 이성체: 0.2%
화합물 (19)GPC(B): 화합물 (19): 24.4%, 이성체: 75.5
정제 예4
합성예 1에서 얻어진 조성물 대신에 합성예 3에서 얻어진 조성물을 사용하는 것 이외는, 정제 예 2에서와 같이 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (24)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (24)결정화(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (24)결정화(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (24)결정화(A): 화합물 (24): 99.0%, 이성체: 0.9%
화합물 (24)결정화(B): 화합물 (24): 18.5%, 이성체: 81.4%
정제 예5
합성예 1에서 얻어진 조성물 대신에 합성예 4에서 얻어진 조성물을 사용하는 것 이외는, 정제 예 2에서와 같이 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (29)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (29)결정화(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (29)결정화(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (29)결정화(A): 화합물 (29): 99.5%, 이성체: 0.5%
화합물 (29)결정화(B): 화합물 (29): 21.0%, 이성체: 78.9%
정제 예6
합성예 1에서 얻어진 조성물 대신에 합성예 5에서 얻어진 조성물을 사용하는 것 이외는, 정제 예 2에서와 같이 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (33)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (33)결정화(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (33)결정화(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (33)결정화(A): 화합물 (33): 99.1%, 이성체: 0.9%
화합물 (33)결정화(B): 화합물 (33): 35.3%, 이성체: 64.5%
정제 예7
합성예 1에서 얻어진 조성물 대신에 합성예 3에서 얻어진 조성물을 사용하는 것 이외는, 정제 예 2에서와 같이 조성물을 분리하였다. 분리된 것은, 화합물 (57)을 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (57)결정화(A)로 부른다)과, 그것의 이성체를 주성분으로 하는 조성물(이하, 화합물 (57)결정화(B)로 부른다)이다. 각각의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (57)결정화(A): 화합물 (57): 99.1%, 이성체: 0.8%
화합물 (57)결정화(B): 화합물 (57): 12.9%, 이성체: 87.0%
실시예1
정제 예 1에서 얻어진 화합물 (16)GPC(A)과 화합물 (16)GPC(B)을 중량비 98.8:1.2로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 98.4%, 이성체: 1.5%
상기한 승화물을 사용하여, 기판 위에 순차적으로 양극/홀 주입층/홀 수송층/전자 블록킹층/발광층/홀 블록킹층/전자 수송층/음극의 층을 형성함으로써 이들 구성을 갖는 유기 발광 소자를 이하와 같이 형성하였다.
글래스 기판 위에, 양극으로서의 역할을 하는 막 두께 100nm의 ITO막을 스퍼터링법에 의해 형성하고, 이 글래스 기판을 투명 도전성 지지 기판(ITO 기판)으로서 사용하였다. 이 ITO 기판 위에, 이하에 나타내는 유기 화합물층 및 전극층을, 1×10-5Pa의 진공 챔버 내에서 저항가열 진공증착에 의해 연속적으로 형성하였다. 이때, 대향하는 전극 면적은 3mm2가 되도록 제작하였다.
홀 주입층(10nm): HT16
홀 수송층(30nm): HT3
전자 블록킹(EB)층(10nm): HT7
발광층(30nm) 호스트 재료: EM33, 어시스트 재료: GD10, 게스트 재료: 조성물 (4wt%)
홀 블록킹(HB)층(45nm): ET12
전자 수송층(20nm): ET7
금속 전극층 1(0.5nm): LiF
금속 전극층 2(100nm): Al
다음에, 유기 발광 소자가 수분 흡착에 의해 열화가 발생하지 않도록, 유기 발광 소자를 건조 공기 분위기에서 보호용 글래스판으로 씌워 아크릴 수지계 접착제로 밀봉하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극을 사용하여 외부 발광 양자수율을 측정한 바, 24.3%이었다. 실시예 및 비교예의 HNT 화합물의 함유량, 이성체의 함유량과 외부 양자 효율을 표1에 나타낸다.
실시예2
정제 예 2에서 얻어진 화합물 (16)결정화(A)과 화합물 (16)결정화(B)을 중량비 98.2:1.8로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 화합물 (16) 98.0% 및 이성체 1.9%인 것으로 밝혀졌다.
실시예 1에서 사용한 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극을 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.8%이었다.
실시예3
정제 예 1에서 얻어진 화합물 (16)GPC(A)과 화합물 (16)GPC(B)을 중량비 98.0:2.0로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 97.9%, 이성체: 2.0%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 25.7%이었다.
실시예4
정제 예 2에서 얻어진 화합물 (16)결정화(A)과 화합물 (16)결정화(B)을 중량비 97.2:2.8로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 97.0%, 이성체: 2.9%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 26.3%이었다.
실시예5
정제 예 2에서 얻어진 화합물 (16)결정화(A)과 화합물 (16)결정화(B)을, 중량비 94.8:5.2로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 95.3%, 이성체: 4.6%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 26.7%이었다.
실시예6
정제 예 2에서 얻어진 화합물 (16)결정화(A)과 화합물 (16)결정화(B)을, 중량비 57.5:42.5로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 66.0%, 이성체: 33.8%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 26.6%이었다.
실시예7
정제 예 1에서 얻어진 화합물 (16)GPC(A)과 화합물 (16)GPC(B)을, 중량비 32.0:68.0로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 34.9%, 이성체: 65.0%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 27.0%이었다.
실시예8
합성예 1에서 얻어진 화합물 (16)GPC(B)을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 10.6%, 이성체: 89.3%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 27.3%이었다.
실시예9
정제 예 3에서 얻어진 화합물 (19)GPC(A)과 화합물 (19)GPC(B)을, 중량비 95.1:4.9로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19): 96.5%, 이성체: 3.5%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 26.0%이었다.
실시예10
정제 예 3에서 얻어진 화합물 (19)GPC(A)과 화합물 (19)GPC(B)을, 중량비 50.0:50.0로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19): 66.3%, 이성체: 33.7%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.4%이었다.
실시예11
정제 예 4에서 얻어진 화합물 (24)결정화(A)과 화합물 (24)결정화(B)을, 중량비 98.1:1.9로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 370℃, 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (24): 98.1%, 이성체: 1.9%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.4%이었다.
실시예12
정제 예 5에서 얻어진 화합물 (29)결정화(A)과 화합물 (29)결정화(B)을, 중량비 98.2:1.8로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃, 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (29): 98.4%, 이성체: 1.9%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.9%이었다.
실시예13
정제 예 6에서 얻어진 화합물 (33)결정화(A)과 화합물 (33)결정화(B)을, 중량비 94.9:5.1로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (33): 96.8%, 이성체: 3.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 25.0%이었다.
실시예14
정제 예 7에서 얻어진 화합물 (57)결정화(A)과 화합물 (57)결정화(B)을, 중량비 95.0:5.0로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (57): 97.1%, 이성체: 2.9%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 실시예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 26.0%이었다.
비교예1
합성예 1에서 얻어진 화합물 (16)을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 98.9%, 이성체: 1.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.0%이었다.
비교예2
정제 예 1에서 얻어진 화합물 (16)GPC(A)과 화합물 (16)GPC(B)을, 중량비 99.0:1.0으로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 98.8%, 이성체: 1.2%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.9%이었다.
비교예3
정제 예 2에서 얻어진 화합물 (16)결정화(A)과 화합물 (16)결정화(B)을, 중량비 98.7:1.3로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (16): 98.6%, 이성체: 1.3%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.8%이었다.
비교예4
정제 예 3에서 얻어진 화합물 (19)GPC(A)을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19): 99.8%, 이성체: 0.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.1%이었다.
비교예5
정제 예 3에서 얻어진 화합물 (19)GPC(A)과 화합물 (19)GPC(B)을, 중량비 98.0:2.0으로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19): 98.5%, 이성체: 1.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 22.5%이었다.
비교예6
정제 예 4에서 얻어진 화합물 (24)결정화(A)을 370℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (19): 99.8%, 이성체: 0.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.6%이었다.
비교예7
합성예 3에서 얻어진 화합물 (24)을 370℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (24): 98.9%, 이성체: 1.1%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.2%이었다.
비교예8
정제 예 5에서 얻어진 화합물 (29)결정화(A)을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (29): 99.5%, 이성체: 0.5%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 22.5%이었다.
비교예9
정제 예 5에서 얻어진 화합물 (29)결정화(A)과 화합물 (29)결정화(B)을, 중량비 99.0:1.0으로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 360℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (29): 98.8%, 이성체: 1.2%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 21.9%이었다.
비교예10
정제 예 6에서 얻어진 화합물 (33)결정화(A)을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (33): 99.6%, 이성체: 0.3%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.1%이었다.
비교예11
정제 예 6에서 얻어진 화합물 (33)결정화(A)과 화합물 (33)결정화(B)을, 중량비 99.0:1.0으로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (33): 99.0%, 이성체: 1.0%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.0%이었다.
비교예12
정제 예 7에서 얻어진 화합물 (57)결정화(A)을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (57): 99.2%, 이성체: 0.8%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 24.4%이었다.
비교예13
정제 예 7에서 얻어진 화합물 (57)결정화(A)과 화합물 (57)결정화(B)을, 중량비 99.0:1.0의 비율로 혼합하였다. 이 결과 얻어진 혼합물을 380℃ 및 3×10-3Pa에서 승화 정제를 행하고, 승화물을 회수하였다. 얻어진 승화물의 조성비를 상기한 HPLC 측정에 의해 구한 바, 다음과 같았다.
화합물 (57): 98.6%, 이성체: 1.3%
실시예 1에서 얻어진 승화물 대신에, 본 비교예에서 얻어진 승화물을 사용하는 것 이외는, 실시예 1에서와 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
얻어진 유기 발광 소자에 대해서, 양극인 ITO 전극과 음극인 Al 전극 사용하여 외부 발광 양자 수율을 측정한 바, 23.6%이었다.
실시예 1 내지 14와 비교예 1 내지 13의 결과를 표1에 정리한다.
Figure pat00028
이상에서 설명한 것과 같이, 본 발명의 일 실시형태에 따른 조성물은, 유기 발광 소자에서 사용될 때, 높은 발광 효율을 발휘한다.
본 발명은, 발광 효율이 높고, 이리듐 착체와 이것의 이성체를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다.
예시적인 실시형태들을 참조하여 본 발명을 설명하였지만, 본 발명이 이러한 실시형태에 한정되지 않는다는 것은 자명하다. 이하의 청구범위의 보호범위는 가장 넓게 해석되어 모든 변형, 동등물 구조 및 기능을 포괄하여야 한다.

Claims (21)

  1. 이리듐 원자와 상기 이리듐 원자에 결합하고 있는 제1 배위자, 제2 배위자 및 제3 배위자를 갖고, 상기 제2 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 구조를 갖고, 상기 제3 배위자가 상기 제1 및 상기 제2 배위자와 다른 구조를 갖는, 호모-N-트랜스(homo-N-Trans)(HNT) 이리듐 착체와,
    상기 이리듐 원자, 제4 배위자, 제5 배위자 및 상기 제3 배위자를 갖고, 상기 제4 배위자가 상기 제1 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자이고, 상기 제5 배위자가 상기 제2 배위자와 같은 시성식으로 표시되는 배위자인, 상기 이리듐 착체의 이성체를 포함하는 조성물로서,
    상기 이리듐 착체와 상기 이성체의 합계에 대한 상기 이성체의 조성비가 1.5% 이상인 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 이성체의 조성비가 2.0% 이상인 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 이성체는, 상기 이리듐 착체의 구조 이성체이고, 하기 (1) 및 (2) 중 적어도 한개를 만족하는 조성물:
    (1) 상기 제1 배위자가 상기 제4 배위자와 다른 구조를 갖는 것, 및
    (2) 상기 제2 배위자가 상기 제5 배위자와 다른 구조를 갖는 것.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 제1 및 상기 제2 배위자 각각은 치환기를 갖는 구조를 갖고, 상기 제4 또는 상기 제5 배위자는 상기 제1 또는 상기 제2 배위자와 다른 치환 위치에 치환기를 갖는 구조를 갖는 조성물.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 (1) 및 (2) 모두를 만족하는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 이성체가, 상기 이리듐 착체의 입체 이성체이고, 하기 (3) 및 (4) 중 적어도 한개를 만족하는 조성물:
    (3) 상기 제1 배위자와 상기 제4 배위자가 상기 이리듐 원자에 대해 다른 입체 배치를 갖는 것, 및
    (4) 상기 제2 배위자와 상기 제5 배위자가 상기 이리듐 원자에 대해 다른 입체 배치를 갖는 것.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 (3) 및 (4) 모두를 만족하는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 이리듐 착체가 하기 일반식 [1] 또는 [2]로 표시되는 이리듐 착체인 조성물:
    Figure pat00029

    이때, 일반식 [1] 및 일반식 [2]에 있어서, L은 2좌 배위자를 나타내고, R1 내지 R18은, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알콕시기, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 각각 독립적으로 선택되고,
    고리 A는, 치환기를 가져도 되고, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 플루오렌 고리, 펜안트렌 고리, 9,9-스피로비플루오렌 고리, 크리센 고리, 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 선택되는, 고리형 구조를 나타내고,
    IrL은, 하기 일반식 [3] 내지 [5] 중 한 개로 표시되고,
    Figure pat00030

    이때, 일반식 [3] 내지 [5]에 있어서, R19 내지 R33은, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 및 치환 혹은 무치환의 복소 방향족기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 이리듐 착체는 하기 일반식 [6]으로 표시되는 이리듐 착체인 조성물:
    Figure pat00031

    이때, 일반식 [6]에 있어서, R34 내지 R48은, 수소 원자와, 치환 혹은 무치환의 알킬기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 일반식 [6]으로 표시되는 상기 이리듐 착체에서, R45는 수소 원자를 나타내고, R43은 알킬기를 나타내고,
    상기 일반식 [6]으로 표시되는 상기 이리듐 착체의 상기 이성체에서, R45는 알킬기를 나타내고 R43은 수소 원자를 나타내는 조성물.
  11. 제 9항에 있어서,
    상기 일반식 [6]에서, R37은 시아노기를 나타내는 조성물.
  12. 제1전극과,
    제2전극과,
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 유기 화합물층을 갖는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기 화합물층은 청구항 1에 기재된 조성물을 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 유기 화합물층은 발광층이고, 상기 발광층이 제1 유기 화합물을 더 포함하고,
    상기 제1 유기 화합물은, 상기 조성물에 포함된 이리듐 착체보다도 최저 여기 삼중항 에너지가 더 큰 화합물인 유기 발광 소자.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 발광층은 제2 유기 화합물을 더 포함하고,
    상기 제2 유기 화합물은, 상기 조성물에 포함하는 상기 이리듐 착체의 최저 여기 삼중항 에너지 이상이고, 상기 제1 유기 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 이하인 최저 여기 삼중항 에너지를 갖는 유기 발광 소자.
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 유기 화합물층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 제1 전하 수송층과, 상기 제2전극과 상기 발광층 사이에 배치된 제2 전하 수송층을 포함하고,
    상기 제1전극은 상기 제1 전하 수송층과 접촉하고, 상기 제2전극은 상기 제2 전하 수송층과 접촉하는 유기 발광 소자.
  16. 적어도 한 개가 청구항 12 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 소자인 복수의 화소와,
    상기 유기 발광 소자에 접속된 트랜지스터를 갖는 표시장치.
  17. 제 16항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자의 광 출사측에 칼라필터를 더 갖는 표시장치.
  18. 복수의 렌즈를 갖는 광학부와,
    상기 광학부를 통과한 빛을 수광하는 촬상 소자와,
    상기 촬상 소자가 촬상한 화상을 표시하는 표시부를 갖고,
    상기 표시부는 청구항 12 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 소자를 갖는 촬상장치.
  19. 청구항 12 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 소자를 갖는 표시부와,
    상기 표시부가 배치되는 케이싱과,
    상기 케이싱 내부에 배치되고 외부와 통신하는 통신부를 갖는 전자기기.
  20. 청구항 12 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 소자를 갖는 광원과,
    상기 광원으로부터 발생된 빛을 투과하는 광 확산부 또는 광학 필름을 갖는 조명장치.
  21. 청구항 12 내지 15 중 어느 한 항에 기재된 유기 발광 소자를 갖는 등기구와,
    상기 등기구가 배치되는 몸체를 갖는 이동체.
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