TW202348780A - 組成物及使用該組成物之發光元件的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種可用於製造發光效率優異之發光元件之組成物。另外,本發明提供一種使用該組成物而形成的發光元件的製造方法。
本發明之組成物含有:具有交聯基之化合物A、包含由式(2)所表示之構成單元的高分子化合物B、以及溶劑。
Description
本發明係關於組成物及使用該組成物之發光元件之製造方法。
有機電致發光元件等發光元件可適宜用於顯示器及照明之用途。關於形成發光元件之有機層之方法,就對大面積元件之製造步驟之簡化、製造成本之降低之觀點而言,較有利者為使用溶劑之濕式法。例如,於專利文獻1中,關於濕式法中所使用之組成物,已記載了一種組成物,其含有:包含具有交聯基之構成單元的高分子化合物、以及溶劑。又,該組成物為不包含「具有後述式(2)所表示之構成單元的高分子化合物B」之組成物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2008-106241號公報
但是,使用前述組成物所形成的發光元件的發光效率不一定充分。
因此,本發明之目的在於提供一種可用於製造發光效率優異之發光元件之組成物。另外,本發明的目的在於提供一種使用該組成物而形成的發光元件的製造方法。
本發明提供以下之[1]至[15]。
[1]一種組成物,其含有:具有交聯基之化合物A、包含式(2)所表示之結構單元的高分子化合物B、以及溶劑;
B1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、羥基烷基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或鹵素原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。複數個存在之B1可為相同或不同。
s表示0以上的整數。複數個存在之s可為相同或不同。]
[2]如[1]所述之組成物,其中,相對於前述溶劑,前述化合物A的含量超過1000質量ppm,並且,相對於前述溶劑,前述高分子化合物B的含量為超過0質量ppm且1000質量ppm以下。
[3]如[1]或[2]所述之組成物,其中,前述化合物A為包含具有交聯基之構成單元的高分子化合物A。
[4]如[3]所述之組成物,其中,前述具有交聯基之構成單元為式(Z)所表示的構成單元或式(Z')所表示的構成單元。
[式中,
n表示1以上的整數。
nA表示0以上的整數。於存在有複數個nA之情形時,該等可為相同或不同。
Ar3表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。
LA表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R')-所表示的基、羰基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。R'表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基。於存
在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個LA之情形時,該等可為相同或不同。
X表示交聯基。於存在有複數個X之情形時,該等可為相同或不同。]
mA、m及c分別獨立地表示0以上的整數。於存在有複數個mA之情形時,該等可為相同或不同。於存在有複數個m之情形時,該等可為相同或不同。
Ar5表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個Ar5之情形時,該等可為相同或不同。
Ar4及Ar6分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。
KA表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R")-所表示之基、羰基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。R"表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於存
在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個KA之情形時,該等可為相同或不同。
X'表示氫原子、交聯基、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個X'之情形時,該等可為相同或不同。惟至少一個X'為交聯基。]
[5]如[3]或[4]所述之組成物,其中,前述高分子化合物A更包含:選自由式(X)所表示之構成單元及式(Y)所表示之構成單元所組成的群組中的至少1種構成單元。
aX1及aX2分別獨立地表示0以上的整數。
ArX1及ArX3分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。
ArX2及ArX4分別獨立地表示伸芳基、2價雜環基、或由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成的2價基,該等基可具有取代基。於存在有複數
個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個ArX2之情形時,該等可分別為相同或不同。於存在有複數個ArX4之情形時,該等可分別為相同或不同。
RX1、RX2及RX3分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個RX2之情形時,該等可為相同或不同。於存在有複數個RX3之情形時,該等可為相同或不同。]
[式中,ArY1表示伸芳基、2價雜環基、或由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之2價基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。]
[6]如[5]所述之組成物,其中,前述高分子化合物A包含式(Y-1)所表示之構成單元或式(Y-2)所表示之構成單元作為前述式(Y)所表示之構成單元。
RY1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原
子一起形成環。複數個存在的RY1可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所表示之基。RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。複數個存在的RY2可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環。]
[7]如1項所述之組成物,其中,前述化合物A為式(Z")所表示的化合物。
mB1、mB2及mB3分別獨立地表示0以上的整數。複數個存在之mB1可為相同或不同。於存在有複數個mB3之情形時,該等可為相同或不同。
Ar7表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個Ar7之情形時,該等可為相同或不同。
LB1表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R''')-所表示的基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等
取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。R'''表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,此等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。於存在有複數個LB1之情形時,該等可為相同或不同。
X"表示交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。複數個存在之X"可為相同或不同。惟複數個存在之X"中之至少1個為交聯基。]
[8]如[1]至[7]中任一項所述之組成物,其中,前述交聯基為選自交聯基A群組中的至少1種交聯基。
(交聯基A群)
[9]如[1]至[8]中任一項所述之組成物,其中,前述B1為烷基或芳基,該等基可具有取代基。
[10]如[1]至[9]中任一項所述之組成物,其中,前述溶劑為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
[11]如[1]至[10]中任一項所述之組成物,其中,前述溶劑包含2種以上之溶劑。
[12]如[11]所述之組成物,其中,前述2種以上之溶劑中之至少1種為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
[13]如[11]或[12]所述之組成物,其中,前述2種以上之溶劑中之至少2種為選自由芳香族烴系溶劑及芳香族醚系溶劑所組成的群組中的至少2種。
[14]如[1]至[13]中任一項所述之組成物,其更含有:選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料及抗氧化劑所組成的群組中的至少1種。
[15]一種發光元件之製造方法,其中,該發光元件具有:陽極、陰極、及設置於前述陽極與前述陰極之間之1層或複數層有機層,
該製造方法包含:使用如[1]至[14]中任一項所述之組成物並藉由濕式法來形成至少1層前述有機層的步驟。
根據本發明,可提供一種可用於製造發光效率優異之發光元件之組成物。另外,根據本發明,可提供一種使用該組成物而形成的發光元件的製造方法。
以下,詳細說明本發明之較佳實施形態。
<共同術語之描述>
除非另有說明,否則本文中常用之術語具有以下之意義。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示異丙基,t-Bu表示第三丁基。
氫原子可為氘原子,亦可為氕原子。
在表示金屬錯合物的式中,表示與中心金屬之鍵結的實線是意指離子鍵、共價鍵或配位鍵。
所謂「低分子化合物」係意指不具有分子量分佈且分子量為1×104以下之化合物。
所謂「高分子化合物」係意指具有分子量分佈且聚苯乙烯換算之數量平均分子量為1×103至1×108之聚合物。
高分子化合物可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中之任一者,亦可為其他態樣。
關於高分子化合物之末端基,當將高分子化合物用於發光元件時,就使發光元件之發光特性優異的觀點而言,較佳為穩定之基。關於高分子化合物之末端
基,較佳為與高分子化合物之主鏈進行共軛鍵結之基,例如可列舉經由碳-碳鍵而與高分子化合物之主鏈鍵結之芳基或1價雜環基。
「構成單元」係意指高分子化合物中存在有1個以上之單元。在高分子化合物中存在的2個以上之構成單元一般亦稱為「重複單元」。
「烷基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈之烷基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為1至50,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至10。分支之烷基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至50,較佳為3至30,更佳為4至20,又更佳為4至10。
烷基可具有取代基。就烷基而言,例如可列舉如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、及該等基中之氫原子之一部份或全部經取代基取代之基(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基及6-乙基氧基己基)。
「環烷基」之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至50,較佳為3至30,更佳為4至20,又更佳為4至10。
環烷基可具有取代基。關於環烷基,例如可列舉:環己基、甲基環己基、乙基環己基、及該等基中的氫原子的一部分或全部經取代基取代的基。
「芳基」意指從芳香族烴中去除直接鍵結於構成環之碳原子之1個氫原子後所剩餘之原子團。芳基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為6至60,較佳為6至40,更佳為6至20,又更佳為6至10。
芳基可具有取代基。關於芳基,例如可列舉:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、及該等基中的氫原子的一部分或全部經取代基取代的基。
「烷氧基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈之烷氧基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為1至50,較佳為1至20,更佳為1至10。分支之烷氧基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至50,較佳為4至20,更佳為4至10。
烷氧基可具有取代基。關於烷氧基,例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、及該等基中的氫原子的一部分或全部經取代基取代的基。
「環烷氧基」之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至40,較佳為4至10。
環烷氧基可具有取代基。關於環烷氧基,例如可列舉:環己氧基、及該基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
「芳氧基」之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為6至60,較佳為6至40,更佳為6至20,又更佳為6至10。
芳氧基可具有取代基。關於芳氧基,例如可列舉:苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、及該等基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
所謂「p價雜環基」(p表示1以上的整數),係意指從雜環式化合物中去除「直接鍵結於構成環之碳原子或雜原子之氫原子中之p個氫原子」後所剩餘之原子團。p價雜環基之中,較佳為從芳香族雜環式化合物中去除直接鍵結於構成環之碳原子或雜原子之氫原子中的p個氫原子後所剩餘之原子團,亦即「p價芳香族雜環基」。
「芳香族雜環式化合物」係意指二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡、嘧啶、三、嗒、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯等雜環本身顯示芳香族性的化合物,以及啡、啡噻、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并矽雜環戊二烯、苯并吡喃等雖然雜環本身不顯示芳香族性但於雜環縮環有芳香環之化合物。
1價雜環基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為1至60,較佳為2至40,更佳為3至20。1價雜環基之雜原子數不包含取代基之雜原子數,通常為1至30,較佳為1至10,更佳為1至5,又更佳為1至3。
所謂「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」可具有取代基,較佳為經取代之胺基。關於胺基所具有之取代基,較佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基亦可更具有取代基。
經取代之胺基可更具有取代基。經取代之胺基係例如可列舉:二烷基胺基、二環烷基胺基、二芳基胺基、及該等基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
關於胺基及經取代之胺基,例如可列舉:二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第三丁基苯基)胺基、雙(3,5-二-第三丁基苯基)胺基、及該等基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
「烯基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈之烯基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為2至50,較佳為2至20,更佳為2至10。分支之烯基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至50,較佳為4至20,更佳為4至10。
「環烯基」之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為3至30,較佳為4至20,更佳為4至10。
烯基及環烯基可具有取代基。關於烯基及環烯基,例如可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、及該等基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
「炔基」可為直鏈及分支的任一種。炔基之碳原子數不包含取代基之碳原子,通常為2至50,較佳為3至20,更佳為3至10。分支之炔基之碳原子數不含取代基之碳原子,通常為4至30,較佳為4至20,更佳為4至10。
「環炔基」之碳原子數不包含取代基之碳原子,通常為4至50,較佳為5至20,更佳為6至10。
炔基及環炔基可具有取代基。關於炔基及環炔基,例如可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、及該等基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之基。
「伸芳基」係意指從芳香族烴中去除直接鍵結於構成環之碳原子之2個氫原子後所剩餘之原子團。伸芳基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為6至60,較佳為6至40,更佳為6至20。
伸芳基可具有取代基。關於伸芳基,例如可列舉:伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、稠四苯二基、茀二基、芘二基、苝二基、二基(chrysenediyl)、及該等基中的氫原子的一部分或全部經取代基取代的基,較佳為式(A-1)至式(A-20)所表示的基。伸芳基包含由複數個該等基所鍵結而成的基。
[式中,R及Ra分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,該等基可具有取代基。於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。複數個存在的R可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。複數個存在的Ra可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。]
2價雜環基之碳原子數不包含取代基之碳原子數,通常為1至60,較佳為2至40,更佳為3至20。2價雜環基之雜原子數不包含取代基之雜原子數,通常為1至30,較佳為1至10,更佳為1至5,又更佳為1至3。
2價雜環基可具有取代基。關於2價雜環基,可列舉例如:從吡啶、二氮雜苯、三、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩、吩噻、吖啶、二氫吖啶、二氫吩、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中去除直接鍵結於構成環之碳原子或雜原子之氫原子中的2個氫原子後而成之2價基,及該基中之氫原子之一部分或全部經取代基取代之2價基,較佳為式(AA-1)至式(AA-34)所表示之基。2價雜環基包含由複數個該等基所鍵結而成的基。
[式中,R及Ra表示與前述相同之意義。]
所謂「交聯基」是指可藉由受到加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可見光照射、紅外線照射、自由基反應等而生成新的鍵結的基。就交聯基而言,較佳為選自交聯基A群中之至少1種交聯基(亦即,式(XL-1)至式(XL-19)之任一者所表示之基)。交聯基可具有取代基。
「取代基」係例如可列舉:鹵素原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、經取代之胺基、烯基、環烯基、炔基及環炔基。取代基亦可為交聯基。再者,於存在有複數個取代基之情形時,該等取代基亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環,但較佳為不形成環。
<本實施形態之組成物>
本實施形態之組成物含有:具有交聯基之化合物A(以下亦稱為「化合物A」),含有式(2)所表示之構成單元的高分子化合物B,以及溶劑。
於本實施形態之組成物中,化合物A、高分子化合物B及溶劑為不同者。
本實施形態的組成物可分別僅含有1種化合物A、高分子化合物B及溶劑,亦可含有2種以上。
本實施形態之組成物例如可適宜用於作為發光元件用組成物。使用本實施形態的組成物而形成的發光元件(以下亦稱為「本實施形態之發光元件」)的發光效率係更優異。
本實施形態之組成物中,關於化合物A、高分子化合物B及溶劑之合計含量,若為可發揮作為組成物(例如為發光元件用組成物,以下相同)之功能之範圍即可。於本實施形態之組成物中,例如以組成物之總量為基準,化合物A、高分子化合物B及溶劑之合計含量可為1至100質量%,就使本實施形態之
發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為10至100質量%,更佳為30至100質量%,又更佳為50至100質量%,尤佳為70至100質量%,特佳為90至100質量%。
本實施形態的組成物中,關於化合物A的含量,若為能發揮作為組成物的功能的範圍即可。於本實施形態之組成物中,相對於溶劑之含量,化合物A之含量例如可超過0質量ppm,亦可為10質量ppm以上,亦可為100質量ppm以上,亦可為1000質量ppm以上,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為超過1000質量ppm,更佳為超過1000質量ppm且100質量%以下,又更佳為超過1000質量ppm且50質量%以下,尤佳為超過1000質量ppm且30質量%以下,又尤佳為2000質量ppm以上且10質量%以下,又再更佳為3000質量ppm以上且5質量%以下,還再更佳為4000質量ppm以上且2質量%以下,特佳為5000質量ppm以上且1質量%以下。
於本實施形態之組成物中,關於高分子化合物B之含量,若為能發揮作為組成物之功能之範圍即可。於本實施形態之組成物中,相對於溶劑之含量,高分子化合物B之含量例如可為超過0質量ppm且100質量%以下,亦可為超過0質量ppm且50質量%以下,亦可為超過0質量ppm且10質量%以下,亦可為超過0質量ppm且1質量%以下,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為超過0質量ppm且5000質量ppm以下,更佳為超過0質量ppm且1000質量ppm以下,又更佳為0.01質量ppm以上且1000質量ppm以下,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0.1質量ppm以上且1000質量ppm以下,更佳為0.5質量ppm以上且1000質量
ppm以下,又更佳為1質量ppm以上且未達1000質量ppm,尤佳為5質量ppm以上且500質量ppm以下,特佳為10質量ppm以上且100質量ppm以下。
於本實施形態的組成物中,就使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,化合物A的含量較佳為多於高分子化合物B的含量。於本實施形態的組成物中,就使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,溶劑的含量較佳為多於化合物A的含量。於本實施形態的組成物中,就使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,較佳為化合物A的含量多於高分子化合物B的含量並且溶劑的含量多於化合物A的含量。
<化合物A>
化合物A為具有交聯基之化合物。化合物A可為具有交聯基之低分子化合物(以下亦稱為「低分子化合物A」),亦可為具有交聯基之高分子化合物(以下亦稱為「高分子化合物A」)。就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,化合物A較佳為高分子化合物A。
於化合物A中,關於交聯基,就使化合物A之交聯性更優異且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為選自交聯基A群中之至少1種交聯基(亦即,選自式(XL-1)至式(XL-19)所表示之交聯基中之至少1種交聯基),更佳為式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)或式(XL-16)至式(XL-19)所表示之交聯基,尤佳為式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)或式(XL-16)至式(XL-19)所表示之交聯基,式(XL-1)或式(XL-16)至式(XL-19)所表示之交聯基,特佳為式(XL-1)或式(XL-17)所表示之交聯基。
交聯基A群中,交聯基可具有的取代基的例子及較佳範圍係與ArY1所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍相同。
化合物A可僅含有1種交聯基,亦可含有2種以上。
[高分子化合物A]
高分子化合物A為具有交聯基之高分子化合物。高分子化合物A較佳為不包含式(2)所表示之構成單元的高分子化合物。
就使高分子化合物A的交聯性更優異且使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,高分子化合物A較佳為包含交聯基作為具有交聯基之構成單元。亦即,高分子化合物A較佳為包含「具有交聯基之構成單元」的高分子化合物。
高分子化合物A及具有交聯基之構成單元中的交聯基的例子及較佳範圍,係與化合物A中的交聯基的例子及較佳範圍相同。
於高分子化合物A包含具有交聯基之構成單元之情形時,關於具有交聯基之構成單元的含量,若為能發揮作為高分子化合物A的功能的範圍即可。於高分子化合物A包含具有交聯基之構成單元之情形時,相對於高分子化合物A中所含之構成單元之合計含量,具有交聯基之構成單元之含量例如為0.1至100莫耳%,就使高分子化合物A之交聯性更優異且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為1至99莫耳%,更佳為2至90莫耳%,又更佳為3至70莫耳%,尤佳為5至50莫耳%。
高分子化合物A中可僅含有1種具有交聯基之構成單元,亦可含有2種以上。
就使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,具有交聯基之構成單元較佳為式(Z)所表示的構成單元或式(Z')所表示的構成單元。
(式(Z)所表示之結構單元)
n通常為1至10之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為1至7之整數,更佳為1至4之整數,又更佳為1或2,尤佳為2。
nA通常為0至10之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0至7之整數,更佳為0至4之整數,又更佳為0至2之整數。
關於Ar3中之烴基,可列舉如:可具有取代基之芳香族烴基、及可具有取代基之脂肪族烴基。Ar3中的烴基包含由複數個該等基所鍵結而成的基。
關於Ar3中之脂肪族烴基,可列舉如從伸烷基或伸環烷基中去除n個氫原子後而成之基,較佳為從伸烷基中去除n個氫原子後而成之基,該等基可具有取代基。
關於Ar3中之芳香族烴基,可列舉如從伸芳基中去除n個氫原子後而成之基,該基可具有取代基。該伸芳基的例子及較佳範圍可列舉如ArY1中的伸芳基的例子及較佳範圍。
關於Ar3中之雜環基,可列舉例如從2價雜環基中去除n個氫原子後而成之基,該基可具有取代基。該2價雜環基之例子及較佳範圍可列舉如ArY1中之2價雜環基之例子及較佳範圍。
Ar3中的「由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成的基」中的烴基及雜環基的例子及較佳範圍,係分別與Ar3中的烴基及雜環基的例子及較佳範圍相同。
關於Ar3中之「由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基」係例如可列舉如:從ArY1中之「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之基」中去除n個氫原子後而成之基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,Ar3較佳為烴基或雜環基,更佳為烴基,又更佳為芳香族烴基,該等基可具有取代基。
關於LA所表示的伸芳基的例子及較佳範圍,可列舉ArY1所表示的伸芳基的例子及較佳範圍。就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,LA所表示之伸芳基較佳為伸苯基或茀二基,該等基可具有取代基。
LA所表示的2價雜環基的例子及較佳範圍,係與ArY1所表示的2價雜環基的例子及較佳範圍相同。
就使高分子化合物A之合成變得容易且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,LA較佳為伸芳基或伸烷基,更佳為伸苯基、茀二基或伸烷基,該等基可具有取代基。
R'較佳為芳基或1價雜環基,更佳為芳基,該等基亦可具有取代基。
R'中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍係分別與ArY1可具有的取代基中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍相同。
ArZ、LA及R'所表示之基可具有之取代基的例子及較佳範圍,係與ArY1所表示之基可具有之取代基的例子及較佳範圍相同。
X中的交聯基的例子及較佳範圍,係與化合物A中的交聯基的例子及較佳範圍相同。
(式(Z')所表示之結構單元)
mA通常為0至10之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0至7之整數,更佳為0至4之整數,又更佳為0至2之整數,尤佳為0或1,特佳為0。
m通常為0至10之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0至7之整數,更佳為0至4之整數,又更佳為0至2之整數,尤佳為0。
c通常為0至10之整數,就使高分子化合物A之合成變得容易且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0至5之整數,更佳為0至2之整數,又更佳為0或1,尤佳為0。
Ar5中的烴基及雜環基的例子及較佳範圍係分別與Ar3中的烴基及雜環基的例子及較佳範圍相同。
Ar5中的「由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基」的例子及較佳範圍,係與Ar3中的「由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基」的例子及較佳範圍相同。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,Ar5較佳為烴基或雜環基,更佳為烴基,又更佳為芳香族烴基,該等基可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,Ar4及Ar6較佳為可具有取代基之伸芳基。
Ar4及Ar6中的伸芳基的例子及較佳範圍係與ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的伸芳基的例子及較佳範圍相同。
Ar4及Ar6中的2價雜環基的例子及較佳範圍係與ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的2價雜環基的例子及較佳範圍相同。Ar4至Ar6所表示之基可具有之取代基
的例子及較佳範圍係與ArY1所表示之基可具有之取代基的例子及較佳範圍相同。
KA的例子及較佳範圍係與LA的例子及較佳範圍相同。
R"的例子及較佳範圍係與R'的例子及較佳範圍相同。
X'中的交聯基的例子及較佳範圍係與X所表示的交聯基的例子及較佳範圍相同。
X'中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍,係分別與RX1、RX2及RX3中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍相同。
X'較佳為交聯基、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,更佳為交聯基、芳基或1價雜環基,又更佳為交聯基或芳基,該等基可具有取代基。
X'所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍,係與ArY1所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍相同。
關於具有交聯基之構成單元,例如可列舉下列式所表示的構成單元。
(其他構成單元)
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,高分子化合物A較佳為更包含選自由式(X)所表示之結構單元及式(Y)所表示之結構單元所組成的群組中之至少1種結構單元。亦即,高分子化合物A較佳為包含:選自由式(X)所表示的構成單元及式(Y)所表示的構成單元所組成的群組中的至少1種構成單元、以及具有交聯基之構成單元。
於高分子化合物A包含「選自由式(X)所表示的構成單元及式(Y)所表示的構成單元所組成的群組中的至少1種構成單元」以及「具有交聯基之構成單元」之情形時,「具有交聯基之構成單元」與「式(X)所表示的構成單元及式(Y)所表示的構成單元」較佳為不同。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,高分子化合物A較佳為包含式(Y)所表示之結構單元。
就使高分子化合物A之電洞傳輸性優異且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,高分子化合物A較佳為包含式(X)所表示之結構單元。
就使高分子化合物A之電洞輸送性優異且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,高分子化合物A較佳為含有式(X)所表示之構成單元及式(Y)所表示之構成單元。
於高分子化合物A包含式(X)所表示之構成單元時,關於式(X)所表示之構成單元的含量,若為能發揮作為高分子化合物A之功能之範圍即可。於高分子化合物A包含式(X)所表示之結構單元之情形時,相對於高分子化合物A中所含之結構單元之合計含量,式(X)所表示之結構單元之含量例如為0.1至99.9莫耳%,就使高分子化合物A之電洞傳輸性優異且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為1至99莫耳%,更佳為10至90莫耳%,又更佳為20至80莫耳%,特佳為30至70莫耳%。
於高分子化合物A中,式(X)所表示之結構單元可僅包含1種,亦可包含2種以上。
於高分子化合物A包含式(Y)所表示之構成單元時,關於式(Y)所表示之構成單元的含量,若為能發揮作為高分子化合物A之功能之範圍即可。於高分子化合物A包含式(Y)所表示之結構單元之情形時,相對於高分子化合物A中所含之結構單元之合計含量,式(Y)所表示之結構單元之含量例如為0.1至99.9莫耳%,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為1至99莫耳%,更佳為10至90莫耳%,又更佳為20至80莫耳%,尤佳為30至70莫耳%。
於高分子化合物A中,式(Y)所表示之結構單元可僅包含1種,亦可包含2種以上。
於高分子化合物A包含式(X)所表示的構成單元及/或式(Y)所表示的構成單元、以及具有交聯基之構成單元之情形時,關於式(X)所表示的構成單元、式(Y)所表示的構成單元及具有交聯基之構成單元的合計含量,若為能發揮作為高分子化合物A的功能的範圍即可。於高分子化合物A包含式(X)所表示之構成單元及/或式(Y)所表示之構成單元、以及具有交聯基之構成單元之情形時,相對於高分子化合物A中所含之構成單元之合計含量,式(X)所表示之構成單元、式(Y)所表示之構成單元及具有交聯基之構成單元之合計含量例如為1至100莫耳%,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為10至100莫耳%,更佳為30至100莫耳%,又更佳為50至100莫耳%,尤佳為70至100莫耳%,特佳為90至100莫耳%。
‧式(Y)所表示之構成單元
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之伸芳基較佳為伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、茀二基或芘二基,更佳為伸苯基、菲二基、二氫菲二基或茀二基,該等基可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之伸芳基較佳為式(A-1)至式(A-14)、式(A-19)或式(A-20)所表示之基,更佳為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)所表示之基,又更佳為式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所表示之基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之2價雜環基較佳為從吡啶、二氮雜苯、三、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、
二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡、啡噻、9,10-二氫吖啶或5,10-二氫啡中去除直接鍵結於構成環之原子之2個氫原子後而成之基,更佳為從吡啶、二氮雜苯、三、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡或啡噻中去除直接鍵結於構成環的原子的2個氫原子後而成的基,該等基可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之2價雜環基較佳為式(AA-1)至式(AA-15)、式(AA-18)至式(AA-22)、式(AA-33)或式(AA-34)所表示之基,更佳為式(AA-1)至式(AA-6)、式(AA-10)至式(AA-15)或式(AA-18)至式(AA-22),又更佳為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15),式(AA-18)或式(AA-20)所表示之基,尤佳為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)所表示之基。
ArY1所表示的「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成的2價基」中的伸芳基及2價雜環基的較佳範圍,係分別與ArY1所表示的伸芳基及2價雜環基的較佳範圍相同。
於ArY1中,「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之2價基」係例如可列舉下述式所表示之基,該等基可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1較佳為可具有取代基之伸芳基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之基可具有之取代基較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,更佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,又更佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,特佳為烷基、環烷基或芳基,此等基亦可更具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之基可具有之取代基中之芳基,較佳為從苯、萘、蒽、菲、二氫菲或茀中去除直接鍵結於構成環之原子之1個氫原子後而成之基,更佳為從苯、菲、二氫菲或茀中去除直接鍵結於構成環之原子之1個氫原子後而成之基,又更佳為苯基,該等基亦可更具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArY1所表示之基可具有之取代基中之1價雜環基,較佳為從吡啶、二氮雜苯、三、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡、啡噻、9,10-二氫吖啶或5,10-二氫啡中去除直接鍵結於構成環之原子之1個氫原子後而成之基,更佳為從吡啶、二氮雜苯、三、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡或啡噻中去除直接鍵結於構成環的原子的1個氫原子後而成的基,又更佳為從吡啶、二氮雜苯或三中去除直接鍵結於構成環的原子的1個氫原子後而成的基,該等基亦可更具有取代基。
於ArY1所表示之基可具有之取代基中之「經取代之胺基」中,關於胺基所具有之取代基,較佳為芳基或1價雜環基,更佳為芳基,該等基可更具有取代
基。胺基所具有的取代基中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍係分別與ArY1所表示的基可具有的取代基中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍相同。
關於ArY1所表示之基所可具有之取代基可更具有之取代基,較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,更佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,又更佳為烷基、環烷基或芳基,特佳為烷基或環烷基,該等基可更具有取代基,但較佳為不更具有取代基。
ArY1所表示之基可具有之取代基所可更具有之取代基中之芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1所表示之基可具有之取代基中之芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍相同。
關於式(Y)所表示之結構單元,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為式(Y-1)或式(Y-2)所表示之結構單元,更佳為式(Y-2)所表示之結構單元。
RY1較佳為氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,更佳為氫原子、烷基、環烷基或芳基,又更佳為氫原子或烷基,該等基可具有取代基。
式(Y-1)中,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,RY1之至少1個(較佳為RY1之至少2個)較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,更佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,又更佳為烷基、環烷基或芳基,特佳為烷基,該等基亦可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,RY2較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,更佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,又更佳為烷基、環烷基或芳基,該等基可具有取代基。
RY1及RY2中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1所表示的基可具有的取代基中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍相同。
RY1及RY2可具有的取代基的例子及較佳範圍,係與ArY1所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍相同。
於XY1中,-C(RY2)2-所表示之基中之2個RY2之組合較佳係兩者為烷基或環烷基、兩者為芳基、兩者為1價雜環基、或者是一者為烷基或環烷基且另一者為芳基或1價雜環基,更佳係一者為烷基或環烷基且另一者為芳基,該等基可具有取代基。2個存在的RY2可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環,於RY2形成環之情形時,關於-C(RY2)2-所表示的基,較佳為式(Y-A1)至式(Y-A5)所表示的基,更佳為式(Y-A4)所表示的基,該等基可具有取代基。
於XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所表示之基中之2個RY2之組合較佳係兩者為烷基或環烷基、或者是一者為烷基或環烷基且另一者為芳基,該等基可具有取代基。
於XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所表示之基中之4個RY2較佳為可具有取代基之烷基或可具有取代基之環烷基。複數個存在的RY2可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環,於RY2形成環之情形時,-C(RY2)2-C(RY2)2-所表示的基較佳為式(Y-B1)至式(Y-B5)所表示的基,更佳為式(Y-B3)所表示的基,該等基可具有取代基。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,XY1較佳為-C(RY2)2-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所表示之基,更佳為-C(RY2)2-所表示之基。
關於式(Y)所表示之結構單元,例如可列舉下列式所表示之結構單元。
‧式(X)所表示之構成單元
aX1及aX2通常為0至10之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為0至5之整數,更佳為0至3之整數,又更佳為0至2之整數,尤佳為0或1。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,RX1、RX2及RX3較佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,更佳為芳基或1價雜環基,又更佳為芳基,該等基可具有取代基。
RX1、RX2及RX3中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1所表示的基可具有的取代基中的芳基及1價雜環基的例子及較佳範圍相同。
ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的伸芳基及2價雜環基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1中的伸芳基及2價雜環基的例子及較佳範圍相同。
ArX2及ArX4所表示的「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成的2價基」中的伸芳基及2價雜環基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1中的伸芳基及2價雜環基的例子及較佳範圍相同。
關於ArX2及ArX4中之「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之2價基」,可列舉與ArY1中之「由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之2價基」相同者。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,ArX1、ArX2、ArX3及ArX4較佳為可具有取代基之伸芳基。
ArX1至ArX4及RX1至RX3所表示之基可具有之取代基的例子及較佳範圍,係與ArY1所表示之基可具有之取代基的例子及較佳範圍相同。
關於式(X)所表示之結構單元,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為式(X-1)至式(X-7)所表示之結構單元。
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,RX4及RX5較佳為氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,更佳為氫原子、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、或經取代之胺基,尤佳為氫原子、烷基、環烷基或芳基,該等基亦可更具有取代基。
RX4及RX5中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍,係分別與後述ArY1所表示的基可具有的取代基中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍相同。
RX4及RX5可具有的取代基的例子及較佳範圍,係分別與後述ArY1所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍相同。
關於式(X)所表示之結構單元,可列舉下列式所表示之結構單元。
關於高分子化合物A,例如可列舉表1所示之高分子化合物P-1至P-12。此處,所謂「其他」是指式(Z)所表示的構成單元、式(Z')所表示的構成單元、式(X)所表示的構成單元及式(Y)所表示的構成單元以外的構成單元。
高分子化合物A可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中之任一者,亦可為其他態樣,較佳為將複數種原料單體進行共聚合而成之共聚物。
高分子化合物A之聚苯乙烯換算之數量平均分子量較佳為5×103至1×106,更佳為1×104至5×105,又更佳為2×104至2×105。高分子化合物A之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為1×104至2×106,更佳為2×104至1×106,又更佳為5×104至5×105。
(高分子化合物A之製造方法)
高分子化合物A可使用Chem.Rev.,第109卷,897-1091頁(2009年)等中記載之公知之聚合方法而製造,可例示如藉由Suzuki反應、Yamamoto反應、Buchwald反應、Stille反應、Negishi反應及Kumada反應等使用過渡金屬觸媒之偶合反應而聚合之方法。
於前述聚合方法中,添加單體之方法可列舉:將單體以一次性方式添加於反應系統中之方法;添加一部分單體並使其反應後,將剩餘之單體以一次性、連續性或分批性方式添加之方法;將單體以連續性或分批性方式添加之方法等。
過渡金屬觸媒可列舉鈀觸媒、鎳觸媒等。
關於聚合反應之後處理,係將公知之方法(例如藉由分液而去除水溶性雜質之方法;於甲醇等低級醇中添加聚合反應後之反應液,將析出之沈澱過濾後,使其乾燥之方法等)予以單獨或組合來進行。於高分子化合物A之純度較低之情形
時,例如可藉由再結晶、再沈澱、利用索氏萃取器之連續萃取、管柱層析法等通常之方法進行純化。
[低分子化合物A]
低分子化合物A為具有交聯基之低分子化合物。就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,低分子化合物A較佳為式(Z")所表示之化合物。
mB1的例子及較佳範圍係與mA的例子及較佳範圍相同。
mB2的例子及較佳範圍係與c的例子及較佳範圍相同。
mB3的例子及較佳範圍係與m的例子及較佳範圍相同。
Ar7的例子及較佳範圍係與Ar5的例子及較佳範圍相同。
LB1的例子及較佳範圍係與LA的例子及較佳範圍相同。
R'''的例子及較佳範圍係與R"的例子及較佳範圍相同。
X"的例子及較佳範圍係與X'的例子及較佳範圍相同。
關於低分子化合物A,例如可列舉以下所示的化合物。
[高分子化合物B]
高分子化合物B為含有式(2)所表示之構成單元的高分子化合物。高分子化合物A較佳為不具有交聯基的高分子化合物。
(式(2)所表示之結構單元)
就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,B1較佳為烷基、環烷基、烷氧基、羥基烷基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、或經取代之胺基,更佳為烷基、環烷基、烷氧基、羥基烷基、環烷氧基、芳基或芳氧基,又更佳為烷基,環烷基或芳基,特佳為烷基或芳基,又特佳為烷基,該等基亦可具有取代基。
B1中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1所表示的基可具有的取代基中的芳基、1價雜環基及經取代之胺基的例子及較佳範圍相同。
關於B1中之羥基烷基,可列舉1個氫原子經羥基取代之烷基。
B1可具有的取代基的例子及較佳範圍,係分別與ArY1所表示的基可具有的取代基的例子及較佳範圍相同。
高分子化合物B所含之式(2)所表示之結構單元之重複數(聚合度)通常為5至10000之整數,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為10至5000之整數,更佳為20至2000之整數,更佳為50至1000之整數。
s通常為0至10之整數,較佳為0至5之整數,更佳為0至2之整數,又更佳為0或1,尤佳為0。
關於式(2)所表示之結構單元,例如可列舉下列式所表示之結構單元。
關於高分子化合物B中所含的式(2)所表示的結構單元的含量,若為能發揮作為高分子化合物B的功能的範圍即可。相對於高分子化合物B中所含之結構單元之合計含量,高分子化合物B中所含之式(2)所表示之結構單元之含量例如為1至100莫耳%,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為10至100莫耳%,更佳為30至100莫耳%,又更佳為50至100
莫耳%,尤佳為70至100莫耳%,特佳為90至100莫耳%。式(2)所表示之構成單元可於高分子化合物B中僅含有1種,亦可含有2種以上。
高分子化合物B可從陶氏東麗股份有限公司、信越化學工業股份有限公司及日本畢克化學(BYK-Chemie)股份有限公司等獲得。除此以外,例如可使用日本特表2011-505448號公報、日本特開2012-68417號公報及日本特開2015-147930號公報等中記載的公知的聚合方法來製造。
高分子化合物B可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中之任一者,亦可為其他態樣,亦可為將複數種原料單體進行共聚合而成之共聚物。
高分子化合物B之聚苯乙烯換算之數量平均分子量較佳為1×103至1×106,更佳為2×103至5×105,又更佳為2×103至2×105。高分子化合物B之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為2×103至2×106,更佳為5×103至1×106,又更佳為5×103至5×105。
[溶劑]
本實施形態之組成物所含有之溶劑(以下亦稱為「印墨溶劑」)若是溶解或分散化合物A及高分子化合物B且不與化合物A及高分子化合物B反應者,則無特別限定。
就使本實施形態之組成物之製造變得容易的觀點而言,印墨溶劑較佳為單獨使用。又,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑較佳為混合2種以上而使用。
關於印墨溶劑,例如可列舉:氯系溶劑、芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、醇系溶劑、酮系溶劑、醯胺系溶劑、酯系溶
劑、碳酸酯系溶劑,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為氯系溶劑、芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑,醯胺系溶劑或酯系溶劑,更佳為芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑或酯系溶劑,又更佳為芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑或脂肪族醚系溶劑,尤佳為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中之至少1種較佳為氯系溶劑、芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑、醯胺系溶劑或酯系溶劑,更佳為芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑或酯系溶劑,更佳為芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑或脂肪族醚系溶劑,尤佳為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中之至少2種較佳為選自由氯系溶劑、芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑、醯胺系溶劑及酯系溶劑所組成的群組中之至少2種,更佳為選自由芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑及酯系溶劑所組成的群組中之至少2種,又更佳為選自由芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑及脂肪族醚系溶劑所組成的群組中之至少2種,尤佳為選自由芳香族烴系溶劑及芳香族醚系溶劑所組成的群組中之至少2種。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中之至少2種之組合較佳為芳香族烴系溶劑及芳香族醚系溶劑中之1種與芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑、醯胺系溶劑及酯系溶劑中之1種之組合,更佳為芳香族烴系溶劑及芳香族醚系溶劑中之1種與芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、脂肪族醚系溶劑、酮系溶劑及酯系溶劑中之1種之組合,又更佳為芳香族烴系溶劑2種之組合、芳香族醚系溶劑2種之組合、或芳香族烴系溶劑與芳香族醚系溶劑之組合。
關於氯系溶劑,例如可列舉:二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯及二氯苯。
關於芳香族烴系溶劑,例如可列舉:甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、四甲基苯、丙基苯、丁基苯、戊基苯、環戊基苯、甲基環戊基苯、己基苯、環己基苯、甲基環己基苯、庚基苯、環庚基苯、甲基環庚基苯、辛基苯、壬基苯、癸基苯、十一烷基苯、十二烷基苯、十三烷基苯、十四烷基苯及四氫萘。
關於芳香族醚系溶劑,例如可列舉:苯甲醚、二甲基苯、三甲氧基苯、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、甲基丙氧基苯、丁氧基苯、甲氧基甲苯、乙氧基甲苯、甲氧基萘、乙氧基萘及苯氧基甲苯。
關於脂肪族烴系溶劑,例如可列舉:環己烷、甲基環己烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十二烷及聯環己烷。
關於醇系溶劑,例如可列舉:乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、環戊醇、己醇、環己醇、庚醇、辛醇、苄醇、苯基乙醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇單甲醚、丙二醇及甘油。
關於酮系溶劑,例如可列舉:丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、二丁基酮、環己酮、甲基環己酮、己酮、辛酮、壬酮、苯基丙酮、乙醯丙酮、丙酮基丙酮、苯乙酮、甲基萘基酮及異佛酮。
關於醯胺系溶劑,例如可列舉:N-甲基吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮。
關於酯系溶劑,例如可列舉:乙酸丁酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、甲酸丙酯、乳酸丙酯、苯基乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、及δ-戊內酯。
關於碳酸酯系溶劑,例如可列舉:碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸伸乙酯、及碳酸伸丙酯。
於本實施形態之組成物中,印墨溶劑中之至少1種於1大氣壓下之沸點通常為40℃至500℃,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為60℃至450℃,更佳為80℃至400℃,又更佳為100℃至300℃。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中之至少1種於1大氣壓下之沸點較佳為100℃至450℃,更佳為150℃至400℃,又更佳為200℃至300℃。
於使用2種以上的印墨溶劑之情形時,就使本實施形態的發光元件的發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中,較佳為「至少1種於1大氣壓下的沸點為60℃以上且未滿200℃,並且至少1種於1大氣壓下的沸點為200℃以上且450℃以下」,更佳為「至少1種於1大氣壓下的沸點為80℃以上且195℃以下,並且至少1種於1大氣壓下的沸點為210℃以上且400℃以下」,又更佳為「至少1種於1大氣壓下之沸點為100℃以上且190℃以下,並且至少1種於1大氣壓下之沸點為220℃以上且300℃以下」。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異而言,於將印墨溶劑之合計含量設為100質量份之情形時,印墨溶劑中含量最少之印墨溶劑之含量較佳為1至50質量份,更佳為5至45質量份,又更佳為10至40質量份。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中含量最少之印墨溶劑之1大氣壓下之沸點較佳為60℃以上且未達200℃,更佳為80℃以上且195℃以下,又更佳為100℃以上且190℃以下。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,於將印墨溶劑之合計含量設為100質量份之情形時,印墨溶劑中含量最多之印墨溶劑之含量較佳為50至99質量份,更佳為55至95質量份,又更佳為60至90質量份。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,就使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,印墨溶劑中含量最多之印墨溶劑之1大氣壓下之沸點
較佳為200℃以上且450℃以下,更佳為210℃以上且400℃以下,又更佳為220℃以上且300℃以下。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,印墨溶劑之種類通常為2種至20種,就使本實施形態之組成物之製造變得容易且使本實施形態之發光元件之發光效率更優異的觀點而言,較佳為2種至10種,更佳為2至5種,又更佳為2種或3種,尤佳為2種。
於使用2種以上之印墨溶劑之情形時,若混合溶劑於25℃及1大氣壓下為液體即可。
[其他成分]
本實施形態的組成物可為含有「化合物A」、「高分子化合物B」及「選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料及抗氧化劑所組成的群組中的至少1種」的組成物。其中,電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料係不同於化合物A及高分子化合物B。
(電洞傳輸材料)
電洞傳輸材料係分類為低分子化合物與高分子化合物。電洞傳輸材料可具有交聯基。
關於低分子化合物,例如可列舉:三苯基胺及其衍生物、N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)、以及N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)等芳香族胺化合物。
關於高分子化合物,例如可列舉如:聚乙烯基咔唑及其衍生物;於側鏈或主鏈具有芳香族胺結構的聚伸芳基及其衍生物。高分子化合物亦可為富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基茀酮等鍵結有電子接受性部位的化合物。
於本實施形態之組成物中,當包含電洞傳輸材料時,於將化合物A及高分子化合物B之合計含量設為100質量份之情形時,電洞傳輸材料之含量通常為1至10000質量份。
電洞傳輸材料可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
(電子傳輸材料)
電子傳輸材料係分類為低分子化合物與高分子化合物。電子傳輸材料可具有交聯基。
關於高分子化合物,例如可列舉聚苯、聚茀、及該等的衍生物。高分子化合物亦可摻雜有金屬。
於本實施形態之組成物中,當包含電子傳輸材料時,於將化合物A及高分子化合物B之合計含量設為100質量份之情形時,電子傳輸材料之含量通常為1至10000質量份。
電子傳輸材料可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
(電洞注入材料及電子注入材料)
電洞注入材料及電子注入材料係分別分類為低分子化合物與高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料可具有交聯基。
關於低分子化合物,例如可列舉:銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
於本實施形態之組成物中,當包含電洞注入材料及/或電子注入材料時,於將化合物A及高分子化合物B之合計含量設為100質量份之情形時,電洞注入材料及電子注入材料之含量分別通常為1至10000質量份。
電洞注入材料及電子注入材料分別可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
‧離子摻雜
電洞注入材料或電子注入材料亦可摻雜有離子。例如,於電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子之情形時,導電性高分子之導電度較佳為1×10-5S/cm至1×103S/cm。為了將導電性高分子之導電度設為該範圍,可對導電性高分子摻雜適量之離子。
關於摻雜至電洞注入材料或電子注入材料中之離子之種類,例如若為電洞注入材料則可列舉陰離子,若為電子注入材料則可列舉陽離子。陰離子係例如可列舉聚苯乙烯磺酸根離子、烷基苯磺酸根離子及樟腦磺酸根離子。陽離子係例如可列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子及四丁基銨離子。
摻雜之離子可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
(發光材料)
發光材料係分類為低分子化合物與高分子化合物。發光材料可具有交聯基。
關於低分子化合物,例如可列舉:萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物,以及以銥、鉑或銪為中心金屬之磷光發光性化合物。
高分子化合物係例如可列舉含有式(Y)所表示之構成單元及/或式(X)所表示之構成單元的高分子化合物等。
關於磷光發光性化合物,例如可列舉以下所示的金屬錯合物。
於本實施形態之組成物中,當包含發光材料時,於將化合物A及高分子化合物B之合計含量設為100質量份之情形時,發光材料之含量通常為1至10000質量份。
發光材料可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
(抗氧化劑)
關於抗氧化劑,若是可與化合物A及高分子化合物B溶於相同溶劑中且不阻礙發光及電荷傳輸的化合物即可,例如可列舉酚系抗氧化劑及磷系抗氧化劑。
於本實施形態之組成物中,當包含抗氧化劑時,於將化合物A及高分子化合物B設為100質量份之情形時,抗氧化劑之含量通常為0.001至10質量份。
抗氧化劑可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
<膜>
就膜而言,可使用本實施形態的組成物並藉由例如旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等濕式法來製作。
於使用本實施形態的組成物並藉由濕式法來製作膜時,視需要將印墨溶劑去除。關於去除印墨溶劑之方法,例如可列舉自然乾燥、真空乾燥及加熱乾燥,較佳為自然乾燥或真空乾燥。乾燥之溫度通常為0℃至300℃,較佳為5℃至150℃,更佳為10℃至75℃,又更佳為15℃至40℃。
於使用本實施形態的組成物並藉由濕式法來製作膜時,視需要亦可使化合物A交聯。關於使化合物A交聯之方法,就使膜之製造變得容易的觀點而言,較佳為藉由加熱或光照射進行交聯之方法,更佳為藉由加熱進行交聯之方法。
用以進行交聯之加熱之溫度通常為25℃至300℃,較佳為50℃至260℃,更佳為130℃至230℃,又更佳為180℃至210℃。
加熱之時間通常為0.1分鐘至1000分鐘,較佳為0.5分鐘至500分鐘,更佳為1分鐘至120分鐘,又更佳為10分鐘至60分鐘。
用於光照射之光之種類係例如為紫外光、近紫外光、可見光。
關於形成膜之方法,例如可列舉:藉由使用本實施形態之組成物之濕式法而形成膜後,使該膜中所含有之化合物A交聯而形成膜之方法。
關於本實施形態之組成物之黏度,根據濕式法之種類進行調整即可,但在應用於噴墨印刷法等使溶液經由噴出裝置之印刷法時,就不易發生噴出時之堵塞及飛墨曲線的觀點而言,較佳係於25℃為1至50mPa-s,更佳係1至20mPa-s。
膜係適宜作為發光元件中的發光層、電洞傳輸層或電洞注入層。
膜之厚度通常為1nm至1μm。
<發光元件之製造方法>
本實施形態之發光元件之製造方法中,該發光元件具有陽極、陰極、及設置於前述陽極與前述陰極之間之1層或複數層有機層,該製造方法包括:使用本實施形態之組成物並藉由濕式法來形成至少一層前述有機層之步驟。
本實施形態之發光元件具有:使用本實施形態之組成物並藉由濕式法而形成之至少一層有機層。
關於本實施形態之發光元件之構成,例如具有:由陽極及陰極所構成之電極、以及設置於該電極之間的使用本實施形態之組成物並藉由濕式法而形成之至少一層有機層。
於本實施形態之發光元件中,濕式法可列舉如前述<膜>之項目中所說明之濕式法。
於使用本實施形態的組成物並藉由濕式法來形成有機層的步驟中,視需要可將印墨溶劑去除。去除印墨溶劑之方法可列舉如前述<膜>之項目中所說明之去除印墨溶劑之方法。
於使用本實施形態的組成物並藉由濕式法來形成至少一層有機層的步驟中,視需要亦可使化合物A交聯。使化合物A交聯之方法可列舉如前述<膜>之項目中所說明之使化合物A交聯之方法。
關於使用本實施形態之組成物並藉由濕式法來形成至少一層有機層之步驟,例如可列舉:在藉由使用本實施形態之組成物之濕式法形成至少一層有機層後,使該有機層所含有之化合物A交聯之方法。
[層構成]
發光元件所具有之有機層通常為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層、電子注入層之1種以上之層。使用本實施形態之組成物並藉由濕式法而形成之至少一層有機層通常為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層、電子注入層中之1種以上之層,較佳為發光層、電洞傳輸層或電洞注入層,更佳為電洞傳輸層或電洞注入層,尤佳為電洞傳輸層。該等層分別包含發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料。關於該等層,可分別使發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料溶解於前述印墨溶劑中而調製組成物,並使用與前述膜的製作相同的方法來形成。
發光元件中,係在陽極與陰極之間具有發光層。就電洞注入性及電洞傳輸性的觀點而言,本實施形態的發光元件較佳係於陽極與發光層之間具
有電洞注入層及電洞傳輸層的至少一層,就電子注入性及電子傳輸性的觀點而言,較佳係於陰極與發光層之間具有電子注入層及電子傳輸層的至少一層。
關於電洞傳輸層、電子傳輸層、發光層、電洞注入層及電子注入層,除了可使用本實施形態之組成物以外,亦可分別使用前述電洞傳輸材料、電子傳輸材料、發光材料、電洞注入材料及電子注入材料等而形成。
於發光元件之製作中,當電洞傳輸層之材料、電子傳輸層之材料及發光層之材料係分別會溶解於電洞傳輸層、電子傳輸層及與發光層鄰接之層之形成時所使用之溶劑中之情形時,為了避免該材料溶解於該溶劑中,較佳係該材料具有交聯基。在使用具有交聯基之材料形成各層後,藉由使該交聯基進行交聯,而可使該層不溶化。
於本實施形態之發光元件之製造方法中,關於發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞注入層、電子注入層等各層之形成方法,若在使用低分子化合物時則可列舉如真空蒸鍍法等乾式法及濕式法,若在使用高分子化合物時則可列舉如濕式法。
於本實施形態之發光元件中,陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極亦可分別視需要而設置2層以上。於陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極係存在有複數個之情形時,該等可分別為相同或不同。
於本實施形態之發光元件中,陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極之厚度分別通常為1nm至1μm,較佳為2nm至500nm,更佳為5nm至150nm。
於本實施形態之發光元件中,關於積層之層之順序、數量及厚度,若考慮發光元件之亮度壽命、驅動電壓及發光效率而進行調整即可。
[基板/電極]
關於發光元件中的基板,若是能夠形成電極且在形成有機層時不發生化學變化的基板即可,例如為由玻璃、塑膠、矽等材料所構成的基板。在為不透明基板之情況下,離基板最遠之電極較佳為透明或半透明。
關於陽極之材料,例如可列舉導電性之金屬氧化物、半透明之金屬,較佳為:氧化銦、氧化鋅、氧化錫;氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅等導電性化合物;銀、鈀及銅之複合物(APC);NESA、金、鉑、銀、銅。
關於陰極之材料,例如可列舉:鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬;該等中之2種以上之合金;該等中之1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上之合金;以及石墨及石墨層間化合物。合金係例如可列舉:鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極亦可分別設為2層以上之積層結構。
本實施形態之發光元件例如可藉由在基板上依序積層各層而製造。具體而言,可於基板上設置陽極,於其上設置電洞注入層、電洞傳輸層等層,於其上方設置發光層,於其上方設置電子傳輸層、電子注入層等層,進而於其上方積層陰極,藉此而製造發光元件。關於其他製造方法,可在基板上設置陰極,於其上方設置電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層等層,進而於其上方積層陽極,藉此而製造發光元件。再者,關於其他製造方法,可藉
由使「陽極或於陽極上積層有各層之陽極側基材」與「陰極或於陰極上積層有各層之陰極側基材」呈對向並接合而製造。
[用途]
本實施形態之發光元件可適宜用於作為:液晶顯示裝置之背光用之光源、照明用之光源、有機EL照明、個人電腦、電視及行動終端等的顯示裝置(例如有機EL顯示器及有機EL電視)。
[實施例]
以下,依據實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。
於實施例中,關於高分子化合物之聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)及聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw),係使用四氫呋喃作為移動層並藉由下述之粒徑篩析層析(SEC,Size-exclusion chromatography)而求出。附帶說明,SEC之測定條件如下所述。
使所測定之高分子化合物以約0.05質量%之濃度溶解於四氫呋喃中,將10μL注入至SEC中。流動相係以2.0mL/分鐘之流速流動。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories製)作為管柱。檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製,商品名:SPD-10Avp)。
<合成例1>化合物M1至M15之合成
化合物M1是依據日本特開2011-174062號公報中記載的方法來合成。
化合物M2係依據國際公開第2005/049546號記載之方法合成。
化合物M3是依據日本特開2008-106241號公報中記載的方法來合成。
化合物M4、化合物M5及化合物M14是依據國際公開第2002/045184號中記載的方法來合成。
化合物M6是依照國際公開第2005/052027號中記載的方法來合成。
化合物M7及化合物M9是依據日本特開2010-189630號公報中記載的方法來合成。
化合物M8及化合物M13是依據國際公開第2012/086671號中記載的方法而合成。
化合物M10是依據日本特開2010-215886號公報中記載的方法來合成。
化合物M11是依據國際公開第2015/145871號中記載的方法來合成。
化合物M12是依照國際公開第2013/146806號中記載的方法來合成。
化合物M15是依據日本特開2004-143419號公報中記載的方法來合成。
<合成例2>高分子化合物1之合成
高分子化合物1係使用化合物M1、化合物M2及化合物M3並依照日本特開2013-47315號公報記載之方法而合成。高分子化合物1之Mn為5.6×104,Mw為2.4×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物1係以由化合物M1所衍生之構成單元、由化合物M2所衍生之構成單元及由化合物M3所衍生之構成單元依據50:42.5:7.5之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例3>高分子化合物2之合成
高分子化合物2係使用化合物M4、化合物M5及化合物M6並依照國際公開第2011/049241號記載之方法而合成。高分子化合物2之Mn為8.9×104,Mw為4.2×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物2係以由化合物M4所衍生之構成單元、由化合物M5所衍生之構成單元及由化合物M6所衍生之構成單元依據50:42.5:7.5之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例4>高分子化合物3之合成
高分子化合物3係使用化合物M4及化合物M5並依照日本特開2012-36381號公報記載之方法而合成。高分子化合物3之Mn為8.1×104,Mw為3.4×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物3係以由化合物M4所衍生之構成單元及由化合物M5所衍生之構成單元依據50:50之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例5>高分子化合物4之合成
高分子化合物4係使用化合物M7、化合物M8及化合物M9並依照日本特開2012-036388號公報記載之方法而合成。高分子化合物4之Mn為9.6×104,Mw為2.2×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物4係以由化合物M7所衍生之構成單元、由化合物M8所衍生之構成單元及由化合物M9所衍生之構成單元依據50:40:10之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例6>高分子化合物5之合成
高分子化合物5係使用化合物M7、化合物M5、化合物M3及化合物M10並依照日本特開2015-110751號公報記載之方法而合成。高分子化合物5之Mn為5.9×104,Mw為2.5×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物5係以由化合物M7所衍生之構成單元、由化合物M5所衍生之構成單元、由化合物M3所衍生之構
成單元及由化合物M10所衍生之構成單元依據50:40:5:5之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例7>高分子化合物6之合成
高分子化合物6係使用化合物M11、化合物M12及化合物M2並依照國際公開第2015/145871號記載之方法而合成。高分子化合物6之Mn為2.3×104,Mw為1.2×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物6係以由化合物M11所衍生之構成單元、由化合物M12所衍生之構成單元及由化合物M2所衍生之構成單元依據45:5:50之莫耳比所構成之共聚物。
<合成例8>高分子化合物7之合成
高分子化合物7係使用化合物M13、化合物M14及化合物M15並依照日本特開2012-216815號公報記載之方法而合成。高分子化合物7之Mn為1.0×105,Mw為2.6×105。
就由添加原料之量所求得之理論值而言,高分子化合物7係以由化合物M13所衍生之構成單元、由化合物M14所衍生之構成單元及由化合物M15所衍生之構成單元依據50:45:5之莫耳比所構成之共聚物。
<化合物HTM-1之獲得>
化合物HTM-1係購自Luminescence Technology公司。
<合成例9>磷光發光性化合物E1之合成
下述表示之磷光發光性化合物E1係依據國際公開第2009/131255號記載之方法而合成。
<比較例CD1>發光元件CD1之製作與評價
(陽極及電洞注入層之形成)
藉由濺鍍法於玻璃基板上以45nm之厚度來附加ITO膜,而形成陽極。於該陽極上,將作為電洞注入材料之ND-3202(日產化學工業製)藉由旋轉塗佈法而成膜為65nm之厚度。將積層有電洞注入層之基板於大氣環境下於加熱板上以50℃加熱3分鐘,進而以230℃加熱15分鐘,而形成電洞注入層。
(電洞傳輸層之形成)
在由環己基苯與二甲苯以使質量比成為61.8:38.2之方式混合而成之溶劑(以下亦稱為「有機溶劑1」)中,將高分子化合物1以相對於有機溶劑1之量而成為0.6質量%之濃度之方式予以溶解。使用所得之溶液,於電洞注入層上藉由旋轉塗佈法而成膜為20nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以200℃加熱30分鐘,而形成電洞傳輸層。
(發光層之形成)
在有機溶劑1中,將高分子化合物4及磷光發光性化合物E1(高分子化合物4/磷光發光性化合物E1=70質量%/30質量%)以相對於有機溶劑1的量而成為2.0
質量%之濃度之方式予以溶解。使用所得之溶液,於電洞輸送層上藉由旋轉塗佈法而成膜為85nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以180℃加熱10分鐘,而形成發光層。
(電子注入層及陰極之形成)
將形成有發光層之基板,於蒸鍍機內減壓至1×10-4Pa以下後,於發光層上蒸鍍4nm之作為電子注入材料之氟化鈉,而形成電子注入層,其次,於電子注入層上蒸鍍約80nm之鋁而形成陰極。在蒸鍍之後,使用玻璃基板進行密封,而製造發光元件CD1。
(發光元件之評估)
藉由對發光元件CD1施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD1之於1000cd/m2的發光效率為46.8cd/A。
<實施例D1>發光元件D1之製作與評價
在比較例CD1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-96 1000cs(信越化學工業公司製,具有式(2)(式中,B1為甲基,s為0)所表示之構成單元且聚合度為300至400的高分子化合物B)以相對於有機溶劑1之量而成為10質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成的溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件D1。
藉由對發光元件D1施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D1之於1000cd/m2的發光效率為52.3cd/A。
<實施例D2>發光元件D2之製作與評價
在比較例CD1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為100質量ppm之濃度之方式
混合於有機溶劑1中而成的溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件D2。
藉由對發光元件D2施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D2之於1000cd/m2的發光效率為52.3cd/A。
<實施例D3>發光元件D3之製作與評價
在比較例CD1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件D3。
藉由對發光元件D3施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D3之於1000cd/m2的發光效率為50.0cd/A。
將比較例CD1以及實施例D1、D2及D3之結果示於表2。
<比較例CD2>發光元件CD2之製作與評價
在比較例CD1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物2」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件CD2。
藉由對發光元件CD2施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD2之於1000cd/m2的發光效率為47.6cd/A。
<實施例D4>發光元件D4之製作與評價
在實施例D1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物2」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D1相同之方式製作發光元件D4。
藉由對發光元件D4施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D4之於1000cd/m2的發光效率為51.8cd/A。
<實施例D5>發光元件D5之製作與評價
在實施例D2之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物2」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D2相同之方式製作發光元件D5。
藉由對發光元件D5施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D5之於1000cd/m2的發光效率為54.1cd/A。
<實施例D6>發光元件D6之製作與評價
在實施例D3之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物2」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D3相同之方式製作發光元件D6。
藉由對發光元件D6施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D6之於1000cd/m2的發光效率為49.8cd/A。
將比較例CD2以及實施例D4、D5及D6之結果示於表3。
<比較例CD3>發光元件CD3之製作與評價
在比較例CD1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物3」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件CD3。
藉由對發光元件CD3施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD3之於1000cd/m2的發光效率為44.3cd/A。
<比較例CD4>發光元件CD4之製作與評價
在實施例D1之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物3」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D1相同之方式製作發光元件CD4。
藉由對發光元件CD4施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD4之於1000cd/m2的發光效率為43.6cd/A。
<比較例CD5>發光元件CD5之製作與評價
在實施例D2之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物3」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D2相同之方式製作發光元件CD5。
藉由對發光元件CD5施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD5之於1000cd/m2的發光效率為42.3cd/A。
<比較例CD6>發光元件CD6之製作與評價
在實施例D3之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物3」來替代「高分子化合物1」以外,其餘以與實施例D3相同之方式製作發光元件CD6。
藉由對發光元件CD6施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD6之於1000cd/m2的發光效率為42.0cd/A。
將比較例CD3、CD4、CD5及CD6之結果示於表4。
<比較例CD7>發光元件CD7之製作與評價
除了以如下方式形成電洞傳輸層及發光層以外,其餘以與比較例CD1相同之方式製作發光元件CD7。
(電洞傳輸層之形成)
在將環己基苯、4-甲氧基甲苯、3-苯氧基甲苯及2,6-二-第三丁基-4-甲基酚以使質量比成為48.39:29.97:21.63:0.01的方式混合而成之溶劑(以下亦稱為「有
機溶劑2」)中,將化合物HTM-1以相對於有機溶劑2之量而成為0.8質量%之濃度之方式予以溶解。使用所得之溶液,於電洞注入層上藉由旋轉塗佈法而成膜為20nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以180℃加熱60分鐘,而形成電洞傳輸層。
2,6-二-第三丁基-4-甲基酚
(發光層之形成)
在比較例CD1之(發光層之形成)中,除了使用「有機溶劑2」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD1相同之方式形成發光層。
藉由對發光元件CD7施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD7之於1000cd/m2的發光效率為33.9cd/A。
<實施例D7>發光元件D7之製作與評價
在比較例CD7之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製,具有式(2)(式中,B1為甲基,s為0)所表示之構成單元與式(2)(式中,B1為苯基,s為0)所表示之構成單元的高分子化合物B)以相對於有機溶劑2之量而成為10質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD7相同之方式製作發光元件D7。
藉由對發光元件D7施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D7之於1000cd/m2的發光效率為36.1cd/A。
<實施例D8>發光元件D8之製作與評價
在比較例CD7之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為100質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD7相同之方式製作發光元件D8。
藉由對發光元件D8施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D8之於1000cd/m2的發光效率為36.7cd/A。
<實施例D9>發光元件D9之製作與評價
在比較例CD7之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD7相同之方式製作發光元件D9。
藉由對發光元件D9施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D9之於1000cd/m2的發光效率為34.9cd/A。
將比較例CD7以及實施例D7、D8及D9之結果示於表5。
<比較例CD8>發光元件CD8之製作與評價
除了以如下方式形成電洞傳輸層以外,以與比較例CD7相同之方式製作發光元件CD8。
(電洞傳輸層之形成)
將高分子化合物5以相對於有機溶劑2之量而成為0.7質量%之濃度之方式溶解於有機溶劑2中。使用所得之溶液,於電洞注入層上藉由旋轉塗佈法而成膜為20nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以200℃加熱30分鐘,而形成電洞傳輸層。
藉由對發光元件CD8施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD8之於1000cd/m2的發光效率為69.7cd/A。
<實施例D10>發光元件D10之製作與評價
在比較例CD8之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為10質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD8相同之方式製作發光元件D10。
藉由對發光元件D10施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D10之於1000cd/m2的發光效率為72.6cd/A。
<實施例D11>發光元件D11之製作與評價
在比較例CD8之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為100質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD8相同之方式製作發光元件D11。
藉由對發光元件D11施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D11之於1000cd/m2的發光效率為75.2cd/A。
<實施例D12>發光元件D12之製作與評價
在比較例CD8之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD8相同之方式製作發光元件D12。
藉由對發光元件D12施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D12之於1000cd/m2的發光效率為71.1cd/A。
將比較例CD8以及實施例D10、D11及D12之結果示於表6。
<比較例CD9>發光元件CD9之製作與評價
在比較例CD8之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「高分子化合物6」來替代「高分子化合物5」以外,以與比較例CD8相同之方式製作發光元件CD9。
藉由對發光元件CD9施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD9之於1000cd/m2的發光效率為68.2cd/A。
<實施例D13>發光元件D13之製作與評價
在比較例CD9之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為10質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD9相同之方式製作發光元件D13。
藉由對發光元件D13施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D13之於1000cd/m2的發光效率為71.5cd/A。
<實施例D14>發光元件D14之製作與評價
在比較例CD9之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為100質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD9相同之方式製作發光元件D14。
藉由對發光元件D14施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D14之於1000cd/m2的發光效率為72.1cd/A。
<實施例D15>發光元件D15之製作與評價
在比較例CD9之(電洞傳輸層之形成)中,除了使用「將作為聚矽氧油之KF-50 100cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑2之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑2中而成之溶劑」來替代「有機溶劑2」以外,其餘以與比較例CD9相同之方式製作發光元件D15。
藉由對發光元件D15施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D15之於1000cd/m2的發光效率為70.0cd/A。
將比較例CD9以及實施例D13、D14及D15之結果示於表7。
<比較例CD10>發光元件CD10之製作與評價
除了以如下方式形成發光層以外,以與比較例CD2相同之方式製作發光元件CD10。
(發光層之形成)
將高分子化合物7以相對於有機溶劑1之量而成為0.9質量%之濃度之方式溶解於有機溶劑1中。使用所得之溶液,於電洞輸送層上藉由旋轉塗佈法而成膜為60nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以180℃加熱10分鐘,而形成發光層。
藉由對發光元件CD10施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD10之於1000cd/m2的發光效率為4.4cd/A。
<實施例D16>發光元件D16之製作與評價
在比較例CD10之(電洞傳輸層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為10質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD10相同之方式製作發光元件D16。
藉由對發光元件D16施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D16之於1000cd/m2的發光效率為4.9cd/A。
<實施例D17>發光元件D17之製作與評價
在比較例CD10之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為100質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD10相同之方式製作發光元件D17。
藉由對發光元件D17施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D17之於1000cd/m2的發光效率為5.0cd/A。
<實施例D18>發光元件D18之製作與評價
在比較例CD10之(電洞傳輸層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD10相同之方式製作發光元件D18。
藉由對發光元件D18施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件D18之於1000cd/m2的發光效率為4.6cd/A。
將比較例CD10以及實施例D16、D17及D18之結果示於表8。
<比較例CD11>發光元件CD11之製作與評價
除了以如下方式形成發光層以外,以與比較例CD3相同之方式製作發光元件CD11。
(發光層之形成)
將高分子化合物7以相對於有機溶劑1之量而成為0.9質量%之濃度之方式溶解於有機溶劑1中。使用所得之溶液,於電洞輸送層上藉由旋轉塗佈法而成膜為60nm之厚度,於氮氣環境下於加熱板上以180℃加熱10分鐘,而形成發光層。
藉由對發光元件CD11施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD11之於1000cd/m2的發光效率為1.8cd/A。
<比較例CD12>發光元件CD12之製作與評價
在比較例CD11之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為10質量ppm之濃度之方
式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD11相同之方式製作發光元件CD12。
藉由對發光元件CD12施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD12之於1000cd/m2的發光效率為1.4cd/A。
<比較例CD13>發光元件CD13之製作與評價
在比較例CD11之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為100質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD11相同之方式製作發光元件CD13。
藉由對發光元件CD13施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD13之於1000cd/m2的發光效率為1.4cd/A。
<比較例CD14>發光元件CD14之製作與評價
在比較例CD11之(電洞輸送層之形成)中,除了使用「將作為KF-96 1000cs(信越化學工業公司製造)以相對於有機溶劑1之量而成為1000質量ppm之濃度之方式混合於有機溶劑1中而成之溶劑」來替代「有機溶劑1」以外,其餘以與比較例CD11相同之方式製作發光元件CD14。
藉由對發光元件CD14施加電壓,而觀測到EL發光。發光元件CD14之於1000cd/m2的發光效率為1.3cd/A。
將比較例CD11、CD12、CD13及CD14之結果示於表9。
關於實施例D1至實施例D18可獲得高發光效率的理由,本案發明人等係認為可能如下所述。於實施例D1至D18中,藉由將高分子化合物B與具有交聯基之高分子化合物1、高分子化合物2、高分子化合物5、高分子化合物6或化合物HTM-1併用而形成電洞傳輸層,藉此而製作具有含有高分子化合物B之電洞傳輸層的發光元件D1至D18。由於高分子化合物B具有優異之絕緣性,故可將「未用於再結合而通過發光層之電子」阻擋在電洞傳輸層與發光層之間之界面。藉此,促進發光層中之再結合,提高發光效率。於比較例CD1至CD3及CD7至CD11中,由於是在不使用高分子化合物B之情形下形成電洞傳輸層,故電洞傳輸層不含有高分子化合物B。因此,未產生使發光效率提高之效果。於比較例CD4至CD6及CD12至CD14中,由於是使用高分子化合物B與不具有交聯基之高分子化合物3而形成電洞傳輸層,故形成了雖含有高分子化合物B但不具有交聯結構之電洞傳輸層。不具有交聯結構之電洞傳輸層容易溶解於有機溶劑中。因此,於發光層之形成中,電洞輸送層會溶解於有機溶劑,而失去電洞輸送層中之高分子化合物B。結果,發光元件CD4至CD6及CD12至
CD14之電洞輸送層並未包含充分量之高分子化合物B,因此,未產生使發光效率提高之效果。
是以,由上述結果得知,包含「具有交聯基之化合物A」及「含有式(2)所表示之構成單元的高分子化合物B」之組成物係有用於製造發光效率優異之發光元件。
Claims (15)
- 如請求項1所述之組成物,其中,相對於前述溶劑,前述化合物A的含量超過1000質量ppm,並且,相對於前述溶劑,前述高分子化合物B的含量為超過0質量ppm且1000質量ppm以下。
- 如請求項1或2所述之組成物,其中,前述化合物A為包含具有交聯基之構成單元的高分子化合物A。
- 如請求項3所述之組成物,其中,前述具有交聯基之構成單元為式(Z)所表示的構成單元或式(Z')所表示的構成單元;式中,n表示1以上的整數;nA表示0以上的整數;於存在有複數個nA之情形時,該等可為相同或不同;Ar3表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;LA表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R')-所表示的基、羰基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;R'表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個LA之情形時,該等可為相同或不同;X表示交聯基;於存在有複數個X之情形時,該等可為相同或不同;式中,mA、m及c分別獨立地表示0以上的整數;於存在有複數個mA之情形時,該等可為相同或不同;於存在有複數個m之情形時,該等可為相同或不同;Ar5表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個Ar5之情形時,該等可為相同或不同;Ar4及Ar6分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;KA表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R")-所表示之基、羰基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;R"表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個KA之情形時,該等可為相同或不同;X'表示氫原子、交聯基、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個X'之情形時,該等可為相同或不同,惟至少一個X'為交聯基。
- 如請求項3所述之組成物,其中,前述高分子化合物A更包含:選自由式(X)所表示的構成單元及式(Y)所表示的構成單元所組成的群組中的至少1種構成單元;式中,aX1及aX2分別獨立地表示0以上的整數;ArX1及ArX3分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;ArX2及ArX4分別獨立地表示伸芳基、2價雜環基、或由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成的2價基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個ArX2之情形時,該等可分別為相同或不同;於存在有複數個ArX4之情形時,該等可分別為相同或不同;RX1、RX2及RX3分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個 RX2之情形時,該等可為相同或不同;於存在有複數個RX3之情形時,該等可為相同或不同;式中,ArY1表示伸芳基、2價雜環基、或由至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結而成之2價基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環。
- 如請求項5所述之組成物,其中,前述高分子化合物A包含式(Y-1)所表示的構成單元或式(Y-2)所表示的構成單元作為前述式(Y)所表示的構成單元;式中,RY1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;複數個存在的RY1可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環;XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所表示之基;RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、芳氧基、1價雜環基、經取代之胺基、或氟原子,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時, 該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;複數個存在的RY2可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環。
- 如請求項1所述之組成物,其中,前述化合物A為式(Z")所表示之化合物;式中,mB1、mB2及mB3分別獨立地表示0以上的整數;複數個存在之mB1可為相同或不同;於存在有複數個mB3之情形時,該等可為相同或不同;Ar7表示烴基、雜環基、或由至少1種烴基與至少1種雜環基直接鍵結而成之基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個Ar7之情形時,該等可為相同或不同;LB1表示伸烷基、伸環烷基、伸芳基、2價雜環基、-N(R''')-所表示的基、氧原子或硫原子,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;R'''表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,此等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各 自所鍵結的原子一起形成環;於存在有複數個LB1之情形時,該等可為相同或不同;X"表示交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基,該等基可具有取代基;於存在有複數個該取代基之情形時,該等取代基可為相同或不同,亦可相互鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環;複數個存在之X"可為相同或不同,惟複數個存在之X"中之至少1個為交聯基。
- 如請求項1或2所述之組成物,其中,前述B1為烷基或芳基,該等基可具有取代基。
- 如請求項1或2所述之組成物,其中,前述溶劑為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
- 如請求項1或2所述之組成物,其中,前述溶劑包含2種以上之溶劑。
- 如請求項11所述之組成物,其中,前述2種以上之溶劑中之至少1種為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。
- 如請求項11所述之組成物,其中,前述2種以上之溶劑中之至少2種為選自由芳香族烴系溶劑及芳香族醚系溶劑所組成的群組中之至少2種。
- 如請求項1或2所述之組成物,其更含有:選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料及抗氧化劑所組成的群組中的至少1種。
- 一種發光元件之製造方法,其中,該發光元件具有:陽極、陰極、及設置於前述陽極與前述陰極之間之1層或複數層有機層,該製造方法包含:使用如請求項1或2所述之組成物並藉由濕式法來形成至少1層前述有機層的步驟。
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