TW202102646A - 發光元件及發光元件用組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供有助於製造外部量子效率優異的發光元件的組成物以及提供含有該組成物的發光元件。
發光元件具備陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的包含發光元件用組成物的有機層;發光元件用組成物含有:自式(FH)表示的化合物以及包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上而得的基的構成單元的高分子化合物所成群組選擇的至少2種化合物(A);以及具有環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物(B)。
Description
本發明係關於發光元件及發光元件用組成物。
有機電激發光元件等發光元件,可能適合用於例如顯示器及照明。作為用於發光元件的發光層的發光材料,例如在專利文獻1提案包含化合物G1的組成物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公報第2018/062278號
但是,使用上述組成物製作的發光元件,其外部量子效率仍有不足。
因此,本發明係以提供有助於製造外部量子效率優異的發光元件的組成物以及提供含有該組成物的發光元件為目的。
本發明人等為了解決上述課題,深入研究的結果,發現藉由包含特定化合物(A)2種以上以及特定化合物(B)的發光元件用組成物,形成外部量子效率優異的發光元件,因而完成本發明。
亦即,本發明提供以下的[1]~[13]。
[1]發光元件,具備:
陽極;
陰極;以及
設置於前述陽極與前述陰極之間的包含發光元件用組成物的有機層;
前述發光元件用組成物含有:
自式(FH)表示的化合物以及包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上而得的基的構成單元的高分子化合物所成群組選擇的至少2種化合物(A);以及
具有於環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物(B);
n1H表示0以上的整數;
Ar1H表示從環內包含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子n1H個以上而得的基,該基可具有取代基。於該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。但是前述雜環化合物為不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物;
R1H表示芳香基、1價雜環基或取代胺基,該基可具有取代基。於該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。R1H存在複數個的情況,該R1H可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。但是前述1價雜環基為自不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。
Ar1H可具有的取代基及R1H,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環]。
[2]如[1]記載的發光元件,其中含有至少1種的前述高分子化合物作為前述化合物(A)。
[3]如[1]或[2]記載的發光元件,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為於環內包含氮原子的單環式雜環化合物、於環內包含氮原子的2環式雜環化合物或於環內包含氮原子的3環式雜環化合物。
[4]如[3]記載的發光元件,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、吲哚、苯
井二唑、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫吩嗪、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲或二氮雜菲。
[5]如[1]~[4]中任一項記載的發光元件,其中前述化合物(B)為式(1-1)表示的化合物、式(1-2)表示的化合物或式(1-3)表示的化合物;
Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基,該基可具有取代基。於該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;
Y1表示-N(Ry)-表示的基;
Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-表示的基、伸烷基或伸環烷基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。Ry存在複數個的情況,該Ry可為相同亦可為不同。Ry可直接鍵結或經由連結基與Ar1、Ar2或Ar3鍵結]。
[6]如[5]記載的發光元件,其中前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-表示的基。
[7]如[1]~[6]中任一項記載的發光元件,其中前述發光元件用組成物再含有自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群組選擇的至少1種。
[8]發光元件用組成物,含有:
自式(FH)表示的化合物以及包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上而得的基的構成單元的高分子化合物所成群組選擇的至少2種化合物(A);以及
具有於環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物(B);
n1H表示0以上的整數;
Ar1H表示自環內包含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子n1H個以上而得的基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。但是前述雜環化合物為不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物;
R1H表示芳香基、1價雜環基或取代胺基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。R1H存在複數個的情況,該R1H可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。但是前述1價雜環基為自不包含前述縮合
雜環骨架(b)的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子1個而得的基,該基亦可具有取代基。
Ar1H可具有的取代基及R1H,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環]。
[9]如[8]記載的發光元件用組成物,其中含有至少1種的前述高分子化合物作為前述化合物(A)。
[10]如[8]或[9]記載的發光元件用組成物,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為於環內包含氮原子的單環式雜環化合物、於環內包含氮原子的2環式雜環化合物或於環內包含氮原子的3環式雜環化合物。
[11]如[8]~[10]中任一項記載的發光元件用組成物,其中前述化合物(B)為式(1-1)表示的化合物、式(1-2)表示的化合物或式(1-3)表示的化合物;
Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;
Y1表示-N(Ry)-表示的基;
Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-表示的基、伸烷基或伸環烷基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基
可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。Ry存在複數個的情況,該Ry可為相同亦可為不同。Ry可直接鍵結或經由連結基與Ar1、Ar2或Ar3鍵結]。
[12]如[11]記載的發光元件用組成物,其中前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-表示的基。
[13]如[8]~[12]中任一項記載的發光元件用組成物,其中前述發光元件用組成物再含有自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群組選擇的至少1種。
根據本發明,可提供有助於製造外部量子效率優異的發光元件的組成物。而且,根據本發明,可提供含有該組成物的發光元件。
以下,詳細地說明關於本發明的較佳實施態樣。
〈共通用語的說明〉
本說明書共通使用的用語,除非另有說明,否則意義如下。
所謂「室溫」係指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示異丙基,t-Bu表示第3丁基。
氫原子可為氣原子,亦可為氫原子。
所謂「低分子化合物」係指不具有分子量分佈,分子量為1×104以下的化合物。
所謂「高分子化合物」係指具有分子量分佈,聚苯乙烯換算的數平均分子量為1×103以上(例如1×103~1×108)的聚合物。
所謂「構成單元」係指高分子化合物中存在1個以上的單元。
高分子化合物可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種,可為其他態樣。
高分子化合物的末端基,若是聚合活性基依照原樣殘留時,高分子化合物用於發光元件的製作的情況,因可能降低發光特性或亮度壽命,較理想地為安定的基。作為高分子化合物的末端基,較理想地為與主鏈共軛鍵結的基,例如經由碳-碳鍵結,與高分子化合物的主鏈鍵結的芳香基或與1價雜環基鍵結的基。
「烷基」可為直鏈或分支的任一種。直鏈的烷基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為1~50,較理想為1~20,更理想為1~10。分支的烷基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~50,較理想為3~20,更理想為4~10。
烷基可具有取代基。作為烷基,例如,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-丁基、異丁基、第3丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基丁基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基及十二烷基。而且,烷基可為該基的氫原子的一部分或全部被環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代的基。作為如此的烷基,例如,可列舉三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基及6-乙基氧基己基。
「環烷基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~50,較理想為4~10。環烷基可具有取代基。作為環烷基,例如,可列舉環己基及甲基環己基。
「伸烷基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為1~20,較理想為1~15,更理想為1~10。伸烷基可具有取代基。作為伸烷基,例如,可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基及伸辛基。
「伸環烷基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~20,較理想為4~10。伸環烷基可具有取代基。作為伸環烷基,例如,可列舉伸環己基。
「芳香族烴基」係指從芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基。從芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,也稱為「芳香基」。從芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子2個而得的基,也稱為「伸芳香基」。
芳香族烴基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為6~60,較理想為6~40,更理想為6~20。
「芳香族烴基」例如,可列舉從單環式芳香族烴(例如,可列舉苯)或多環式芳香族烴(例如,可列舉萘及茚(indene)等2環式芳香族烴;蒽、菲、二氫菲及茀(fluorene)等3環式芳香族烴;苯并蒽、苯并菲、苯并茀、芘及苯并苊等4環式芳香族烴;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并茀、苝及苯并苯并苊等5環式芳香族烴;螺二茀等6環式芳香族烴;以及苯并螺二茀及苊并苯并苊等7環式芳香族烴)除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基。芳香族烴基包含該基複數個結合的基。芳香族烴基可具有取代基。
「烷氧基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烷氧基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為1~40,較理想為1~10。分支的烷氧基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~40,較理想為4~10。
烷氧基可具有取代基。作為烷氧基,例如,可列舉甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基及十二烷氧基。
「環烷氧基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~40,較理想為4~10。環烷氧基可具有取代基。作為環烷氧基,例如,可列舉環己氧基。
「芳香氧基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為6~60,較理想為6~40,更理想為6~20。芳香氧基可具有取代基。作為芳香氧基,例如,可列舉苯氧基、萘氧基、蒽氧基及芘氧基。
所謂「雜環基」係指從雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基。雜環基中,從芳香族雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基之「芳香族雜環基」較理想。從雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子P個(p表示1以上的整數)的基,也稱為「p價雜環基」。從芳香族雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子p個(p表示1以上的整數)的基,也稱為「p價芳香族雜環基」。
作為「芳香族雜環化合物」,例如,可列舉唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘及咔唑等雜環本身顯示芳香族性的化合物,以及吩噁嗪、吩噻嗪及苯并吡喃等雜環本身不顯示芳香族性,但芳香環縮環至雜環的化合物。
雜環基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為1~60,較理想為2~40,更理想為3~20。雜環基的雜原子數,不含取代基的雜原子數,通常為1~30,較理想為1~10,更理想為1~5,更加理想為1~3。
作為雜環基,例如,可列舉從單環式雜環化合物(例如,可列舉呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮雜苯及三嗪)或多環式雜環化合物(例如,可列舉氮雜萘、二氮雜萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑及苯并噻二唑等2環式雜環化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼雜環戊烯、二苯并矽雜環戊烯、二苯并磷雜環戊烯、二苯并硒雜環戊烯、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡噁嗪、啡噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡嗪、啡氮雜硼啉、啡磷嗪、啡硒嗪、啡氮雜矽啉、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲及二氮雜菲等3環式雜環化合物;六氮雜聯三苯、苯并咔唑、苯并萘并呋喃及苯并萘并噻吩等4環式雜環化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑及茚并咔唑等5環式雜環化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑以及苯并茚并咔唑等6環式雜環化合物;以及二苯并吲哚并咔唑等7環式雜環化合物)除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基。雜環基包含該基複數個結合的基。雜環基可具有取代基。
所謂「鹵原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」可具有取代基,取代胺基(亦即2級胺基或3級胺基,較理想為3級胺基)較理想。作為胺基所具有的取代基,較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基。胺基所具有的取代基存在複數個的情況,該等可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的氮原子一起形成環。
作為取代胺基,例如,可列舉二烷基胺基、二環烷基胺基及二芳香基胺基。
作為胺基,例如,可列舉二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(甲基苯基)胺基以及雙(3,5-二第3丁基苯基)胺基。
「烯基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烯基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為2~30,較理想為3~20。分支的烯基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~30,較理想為4~20。
「環烯基」的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為3~30,較理想為4~20。
烯基及環烯基可具有取代基。作為烯基,例如,可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基及該基的氫原子的一部分或全部被取代基取代的基。作為環烯基,例如,可列舉環己烯基、環己二烯基、環辛三烯基、降莰烯基及該基的氫原子的一部分或全部被取代基取代的基。
「炔基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈的炔基的碳原子數,不含取代基的碳原子,通常為2~20,較理想為3~20。分支的炔基的碳原子數,不含取代基的碳原子,通常為4~30,較理想為4~20。
「環炔基」的碳原子數,不含取代基的碳原子,通常為4~30,較理想為4~20。
炔基及環炔基可具有取代基。作為炔基,例如,可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基及該等基的氫原子的一部分或全部被取代基取代的基。作為環炔基,例如,可列舉環辛炔基。
所謂「交聯基」係指藉由供予加熱、紫外線照射、近紫外線照射、
可見光照射、紅外線照射、自由基反應等而可能生成新的鍵結的基。作為交聯基,較理想為選自交聯基A群的交聯基(亦即式(XL-1)~式(XL-19)的任一者表示的基)。
(交聯基A群)
[式中,RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整數。RXL存在複數個的情況,該等可為相同亦可為不同。存在複數個的nXL可為相同亦可為不同。*1表示鍵結位置。該等的交聯基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該等可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的碳原子一起形成環。]
作為「取代基」,例如,可列舉鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳香氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基及環炔基。取代基可為交聯基。再者,取代基存在複數個的情況,該等可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環,較理想地不形成環。
本說明書中,最低三重態激發狀態的能階與最低一重態激發狀態的能階的差的絕對值(以下亦稱為「△EST」)的值的計算,可用以下的方法獲得。首先,藉由B3LYP層級的密度泛函數法,結構最適化化合物的基態。此時,使
用6-31G*作為基底函數。然後,使用所得之經結構最適化的結構,藉由B3LYP層級的時間依賴密度泛函數法,計算化合物的△EST。但是於包含無法使用6-31G*的原子的情況,對該原子,使用LANL2DZ。再者,作為量子化學計算程式,使用高斯09(Gaussian09)計算。
〈發光元件用組成物〉
本實施態樣的發光元件用組成物,含有2種以上的化合物(A)及化合物(B)。
本實施態樣的發光元件用組成物,可只含有2種化合物(A),亦可含有3種以上。而且,本實施態樣的發光元件用組成物,可只含有1種化合物(B),亦可含有2種以上。
於本實施態樣的發光元件用組成物,化合物(A)為主體材料較理想,化合物(B)為客體材料較理想。於本實施態樣,主體材料為與客體材料在物理性、化學性或電性相互作用的材料。藉由該相互作用,例如,可能提升或調整本實施態樣的發光元件用組成物的發光特性、電荷傳輸特性或電荷注入特性。
於本實施態樣的發光元件用組成物,以發光材料為一例說明時,主體材料與客體材料在電性相互作用,電能有效率地從主體材料傳遞到客體材料,可使客體材料更有效率地發光,本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異。
於使用化合物(B)作為發光材料的情況,化合物(B)的25℃的發光光譜的最大峰波長在可見光區域較理想。於該情況,化合物(B)的25℃的發光光譜的最大峰波長,較理想為380nm以上,更理想為400nm以上,更加理想為420nm以上,特別理想為440nm以上。化合物(B)的25℃的發光光譜的最大峰波長,較理想為750nm以下,更理想為620nm以下,更加理想為570nm以下,特別理想為495nm以下,又特別理想為480nm以下。
而且,使用化合物(B)作為發光材料的情況,化合物(B)的25℃的發光光譜的最大峰的半值寬,較理想為50nm以下,更理想為40nm以下,更加理想為30nm以下,特別理想為25nm以下。
化合物的室溫的發光光譜的最大峰波長,可藉由將化合物溶解於二甲苯、甲苯、氯仿、四氫呋喃等有機溶劑,調製稀薄溶液(1×10-6質量%~1×10-3質量%),在室溫測量該稀薄溶液的PL光譜而可評價。作為溶解化合物的有機溶劑,較理想為二甲苯。
於本實施態樣的發光元件用組成物,化合物(B)的含量,在化合物(A)與化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為0.001~99質量份,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為0.005~70質量份,更理想為0.01~50質量份,更加理想為0.05~30質量份,特別理想為0.1~10質量份,又特別理想為0.5~5質量份。
於本實施態樣的發光元件用組成物,在化合物(A)的合計作為100質量份的情況,化合物(A)中至少1種的含量通常為0.01~99質量份,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為0.05~90質量份,更理想為0.1~70質量份,更加理想為0.5~50質量份,特別理想為1~30質量份,又特別理想為3~10質量份。
(化合物(A))
化合物(A)為式(FH)表示的化合物或包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上的基的構成單元(以下亦稱為「構成單元(A)」)的高分子化合物(以下亦稱為「高分子化合物(A)」)。再者,化合物(A)為與化合物(B)不同的化合物,例如可為不具有縮合雜環骨架(b)的化合物。
本實施態樣的發光元件用組成物含有至少2種化合物(A)。本實施態樣的發光元件用組成物可含有2種以上的式(FH)表示的化合物,可含有1種以上的式(FH)表示的化合物以及1種以上的高分子化合物(A),亦可含有2種以上的高分子化合物(A)。本實施態樣的發光元件用組成物,因發光元件的外部量子效率更優異,含有至少1種的高分子化合物(A)作為化合物(A)較理想。亦即,本實施態樣的發光元件用組成物含有1種以上的式(FH)表示的化合物以及1種以上的高分子化合物(A),或含有2種以上的高分子化合物(A)較理想。
[式(FH)表示的化合物]
n1H通常為10以下的整數,因容易合成式(FH)表示的化合物,較理想為7以下的整數,更理想為5以下的整數,更加理想為3以下的整數。而且,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,n1H較理想為1以上的整數。
Ar1H為從於環內包含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子n1H個以上而得的基(以下亦稱為「含氮雜環基」),該基可具有取代基。
Ar1H的雜環化合物為不含縮合雜環骨架(b)的雜環化合物。亦即,Ar1H的雜環化合物於環內包含氮原子且於環內不含硼原子的雜環化合物。作為Ar1H的雜環化合物,例如,可列舉前述雜環基的部分說明的雜環化合物中,於環內包含氮原子且於環內不含硼原子的雜環化合物。
於Ar1H,含氮雜環基的碳原子數,不含取代基的碳原子數,較理想為1~60,更理想為1~40,更加理想為2~20。
於Ar1H,含氮雜環基的氮原子數,不含取代基的氮原子數,較理想為1~10,更理想為1~5,更加理想為1~3。於Ar1H,含氮雜環基的雜原子數,不含取代基的雜原子數,較理想為1~10,更理想為1~5,更加理想為1~3。
Ar1H的雜環化合物,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想於環內包含氮原子且於環內不含硼原子、單環式或2~7環式的雜環化合物,更理想於環內包含氮原子且於環內不含硼原子、單環式或2~5環式的雜環化合物,更加理想於環內包含氮原子且於環內不含硼原子、單環式、2環式或3環式的雜環化合物,特別理想為噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、吲哚、苯并二唑、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡噁嗪、啡噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡嗪、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲或二氮雜菲,又特別理想為吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮雜苯、三嗪、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡噁嗪、啡噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡嗪,又特別更加理想為吡啶、二氮雜苯、三嗪、咔唑、啡噁嗪或啡噻嗪。
作為Ar1H可具有的取代基,例如,可列舉芳香基、1價雜環基及取代胺基以外的取代基,較理想為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、烯基或環烯基,更理想為氰基、烷基、環烷基、烷氧基或環烷氧基,特別理想為烷基或環烷基,該基可再具有取代基。
Ar1H可具有的取代基的可再具有的取代基的例及較佳的範圍,係與後述R1A可具有的取代基的可再具有的取代基的例及較佳的範圍相同。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,R1H較理想為芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該基可具有取代基。
R1H的芳香基較理想地為從單環式或2環式~5環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更理想地為從單環式、2環式或3環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更加理想地為從苯、萘、二氫菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,特別理想地為苯基,該基可具有取代基。
R1H的1價雜環基為從不包含縮合雜環骨架(b)的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。於R1H的1價雜環基,作為不包含縮合雜環骨架(b)的雜環化合物,可列舉在前述雜環基的部分說明的雜環化合物中,於環內不包含硼原子及氮原子的雜環化合物。R1H的1價雜環基較理想地為不包含縮合雜環骨架(b)之從單環式或2環式~5環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更理想地為不包含縮合雜環骨架(b)之從單環式、2環式或3環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,從吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡噁嗪、啡噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡嗪、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲或二氮雜菲除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,特別理想地從吡啶、二氮雜苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。
於R1H的取代胺基,作為胺基具有的取代基,較理想為芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該基可再具有取代基。胺基具有的取代基的芳香基的例及較理想的範圍,係與R1H的芳香基的例及較理想的範圍相同。胺基具有的取代基
的1價雜環基的例及較理想的範圍,係與R1H的1價雜環基的例及較理想的範圍相同。
作為R1H可具有的取代基,較理想地為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想地為烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更加理想地為烷基、環烷基或芳香基,該基可再具有取代基。
R1H可具有的取代基的芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍,係與R1H的芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍相同。
作為R1H可具有的取代基可再具有的取代基,較理想地為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想地為烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更加理想地為烷基或環烷基,該基可再具有取代基,不再具有取代基較理想。
R1H可具有的取代基可再具有的取代基的芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍,係與R1H的芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍相同。
作為化合物(A),可例示下述式表示的化合物以及後述的化合物H2~H8。再者,式中,Z1表示氧原子或硫原子。式中,Z2表示-CH=表示的基或-N=表示的基。
[高分子化合物(A)]
高分子化合物(A)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量,較理想為1×104~1×107,更理想為2×104~5×106,更加理想為1×105~2×105。
高分子化合物(A)可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種,亦可為其他態樣,較理想為複數種的原料單體共聚合的共聚物。
因容易合成高分子化合物(A),構成單元(A)較理想為具有從式
(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上5個以下的基的構成單元,更理想為具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上3個以下的基的構成單元,更加理想為具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個或2個的基的構成單元。
因容易合成高分子化合物(A)且因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,構成單元(A)較理想為式(FH-1)、式(FH-2)或式(FH-3)表示的構成單元,更理想為式(FH-1)或式(FH-2)表示的構成單元。
式中,
MFH1表示從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個而得的基。
MFH2表示從式(FH)表示的化合物除去氫原子2個而得的基。
MFH3表示從式(FH)表示的化合物除去氫原子3個而得的基。
LFH1分別獨立地表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-N(RFH1)-表示的基、氧原子或硫原子,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。RFH1表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。LFH1存在複數個的情況,該LFH1可為相同亦可為不同。
nFH1表示0以上10以下的整數。
ArFH1表示烴基或雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。
LFH1為伸烷基、伸環烷基、伸芳香基或2價雜環基較理想,伸烷基或伸芳香基更理想,該基可具有取代基。
LFH1之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍,分別與ArY1之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍相同。
RFH1的例及較理想的範圍係與後述的RX1的例及較理想的範圍相同。
nFH1較理想為0~5的整數,較理想為0~3的整數,更理想為0或1,更加理想為0。
於ArFH1,烴基為從脂肪族烴或芳香族烴除去氫原子3個而得的基,該基可具有取代基。
於ArFH1,烴基為從脂肪族烴除去氫原子3個而得的基的情況,作為該烴基,可列舉前述伸烷基的部分說明的從伸烷基除去氫原子1個而得的基以及前述伸環烷基的部分說明的從伸環烷基除去氫原子1個而得的基。
於ArFH1,烴基為從芳香族烴除去氫原子3個而得的基的情況,作為該烴基,可列舉從作為後述的ArY1之伸芳香基說明的基除去氫原子1個而得的基。
作為ArFH1之雜環基,可列舉從作為後述的ArY1之2價雜環基說明的基除去氫原子1個而得的基。
LFH1及ArFH1可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與後述的ArY1表示的基可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
作為構成單元(A),可列舉下述式表示的構成單元以及從後述的化合物H1~H8及化合物M6衍生的構成單元。再者,式中,Z1表示氧原子或硫原
子。式中,Z2表示-CH=表示的基或-N=表示的基。
構成單元(A)的含量,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,對包含於高分子化合物(A)的構成單元的合計量而言,較理想為0.1~100莫耳%,更理想為1~100莫耳%,更加理想為10~100莫耳%,特別理想為20~100莫耳%。構成單元(A)在高分子化合物(A)中可以只包含1種,亦可包含2種以上。
高分子化合物(A),因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,再包含後述的式(Y)表示的構成單元較理想。
高分子化合物(A),可再包含後述的式(X)表示的構成單元。
高分子化合物(A),可再包含式(X)表示的構成單元及式(Y)表示的構成單元。
高分子化合物(A)包含式(X)表示的構成單元的情況,式(X)表示的構成單元的含量,因電洞傳輸性優異,對包含於高分子化合物(A)的構成單元的合計量而言,較理想為0.1~99莫耳%,更理想為1~50莫耳%,更加理想為3~30莫耳%。
式(X)表示的構成單元在高分子化合物(A)中可以只包含1種,亦可包含2種以上。
高分子化合物(A)包含式(Y)表示的構成單元,ArY1為伸芳香基的
情況,式(Y)表示的構成單元的含量,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,對高分子化合物(A)的合計量而言,較理想為1~99莫耳%,更理想為10~95莫耳%,更加理想為30~90莫耳%,特別理想為50~80莫耳%。
於高分子化合物(A)包含式(Y)表示的構成單元,ArY1為2價雜環基或至少1種伸芳香基與至少1種雜環基直接結合的2價基的情況,式(Y)表示的構成單元的含量,因高分子化合物(A)的電荷傳輸性優異,對包含於高分子化合物(A)的構成單元的合計量而言,較理想為0.1~99莫耳%,更理想為1~50莫耳%,更加理想為3~30莫耳%。
式(Y)表示的構成單元在高分子化合物(A)中可以只包含1種,亦可包含2種以上。
〈式(Y)表示的構成單元〉
式中,ArY1表示伸芳香基、2價雜環基或至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。
ArY1之伸芳香基,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為從單環式或2環式~6環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子2個而得的基,更理想為從單環式、2環式或3環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子2個而得的基,更加理想為從苯、萘、蒽、菲、二氫菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子2個而得的基,特別理想
為從苯、菲、二氫菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子2個而得的基,該基可具有取代基。
ArY1之2價雜環基較理想為從於環內不含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子(較理想為碳原子)的氫原子2個而得的基,該基可具有取代基。
作為於環內不含氮原子的雜環化合物,例如前述雜環基的部分說明的雜環化合物中,於環內不含氮原子的雜環化合物。作為於環內不含氮原子的雜環化合物,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為於環內不含氮原子的單環式或2環式~6環式的雜環化合物,更理想為於環內不含氮原子的單環式、2環式、3環式的雜環化合物,更加理想為呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃或二苯并噻吩。
ArY1之至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基之伸芳香基及2價雜環基的較理想的範圍,分別與ArY1之伸芳香基及2價雜環基的較理想的範圍相同。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,ArY1為可具有取代基的伸芳香基較理想。
ArY1表示的基可具有的取代基,較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基、取代胺基或氟原子,更理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更加理想為烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,特別理想為烷基、環烷基或芳香基,該基可再具有取代基。
ArY1表示的基可具有的取代基之芳香基,因本實施態樣的發光元
件的外部量子效率更優異,較理想為從單環式或2環式~6環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更理想為從單環式、2環式、3環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更加理想為從苯、萘、蒽、菲、二氫菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,特別理想為從苯、菲、二氫菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。
ArY1表示的基可具有的取代基之1價雜環基,較理想為從於環內不含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子(較理想為碳原子)的氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。
ArY1表示的基可具有的取代基之1價雜環基之於環內不含氮原子的雜環化合物的例及較理想的範圍,係與ArY1之2價雜環基的部分說明的於環內不含氮原子的雜環化合物的例及較理想的範圍相同。
於ArY1表示的基可具有的取代基之取代胺基,作為胺基具有的取代基,較理想為芳香基或1價雜環基,芳香基更理想,該基可再具有取代基。胺基具有的取代基的芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍,分別與ArY1表示的基可具有的取代基之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍相同。
作為ArY1表示的基可具有的取代基可再具有的取代基,較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基、取代胺基或氟原子,更理想為烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更加理想為烷基或環烷基,該基可再具有取代基,不再具有取代基較理想。
ArY1表示的基可具有的取代基可再具有的取代基之芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍,分別與ArY1表示的基可具有的取代基之芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍相同。
式(Y)表示的構成單元,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為式(Y-1)或式(Y-2)表示的構成單元。
式中,
RY1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基、取代胺基或氟原子,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該等可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。存在複數個的RY1可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的碳原子一起形成環。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基。RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基、取代胺基或氟原子,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。存在複數個的RY2,可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的碳原子一起形成環。
RY1較理想為氫原子、烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想為氫原子、烷基、環烷基或芳香基,更加理想為氫原子或烷基,該
基可具有取代基。
RY2較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,更加理想為烷基、環烷基或芳香基,該基可具有取代基。
RY1及RY2之芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍,分別與ArY1表示的基可具有的取代基之芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍相同。
RY1及RY2可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與ArY1表示的基可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,XY1較理想為-C(RY2)2-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基,更理想為-C(RY2)2-表示的基。
作為式(Y)表示的構成單元,例如,可列舉下述式表示的構成單元以及從後述的化合物M1、M2、M4及M5衍生的構成單元。再者,下述式中,Z1表示氧原子或硫原子。Z2表示-CH=表示的基或-N=表示的基。
〈式(X)表示的構成單元〉
式中,
aX1及aX2分別獨立地表示0以上的整數。
ArX1及ArX3分別獨立地表示伸芳香基或2價雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。
ArX2及ArX4分別獨立地表示伸芳香基、2價雜環基或至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。ArX2及ArX4存在複數個的情況,該ArX2及ArX4可為相同亦可為不同。
RX1、RX2及RX3分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基。該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為
不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。RX2及RX3存在複數個的情況,該RX2及RX3可為相同亦可為不同。
aX1及aX2通常為0~5的整數,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為0~3的整數,更理想為0~2的整數,更加理想為0或1。
RX1、RX2及RX3較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基或1價雜環基,更加理想為芳香基,該基可具有取代基。
RX1、RX2及RX3之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍,分別與ArY1表示的基可具有的取代基的芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍相同。
ArX1、ArX2、ArX3及ArX4之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍,分別與ArY1之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍相同。
ArX2及ArX4表示的至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍,分別與ArY1之伸芳香基及2價雜環基的例及較理想的範圍相同。
作為ArX2及ArX4表示的至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基,可列舉與ArY1之至少1種伸芳香基與至少1種2價雜環基直接結合的2價基相同者。
ArX1、ArX2、ArX3及ArX4較理想為可具有取代基的伸芳香基。
ArX1~ArX4及RX1~RX3表示的基可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與ArY1表示的基可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
作為式(X)表示的構成單元,例如,可列舉下述式表示的構成單元以及從後述的化合物M3衍生的構成單元。
作為高分子化合物(A),例如,可列舉高分子化合物P-1~P-4。此處,所謂「其他」係指構成單元(A)、式(X)表示的構成單元及式(Y)表示的構成單元以外的構成單元。
表1中,p’、q’、r’及s’表示各構成單元的莫耳比例(莫耳%)。p’+q’+r’+s’=100且70≦p’+q’+r’≦100。
高分子化合物(A)可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種,可為其他態樣,較理想為複數種的原料單體共聚合的共聚物。
高分子化合物(A)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量,較理想為1×104~1×107,更理想為2×104~5×106,更加理想為1×105~2×105。
[高分子化合物(A)的製造方法]
高分子化合物(A)例如可使用化學評論(Chem.Rev.),第109卷,897-1091頁(2009年)等記載的習知的聚合方法製造,藉由Suzuki反應、Yamamoto反應、Buchwald反應、Stille反應、Negishi反應及Kumada反應等的使用過渡金屬觸媒的偶合反應使其聚合的方法。
於上述聚合方法,作為放入單體的方法,可列舉將單體全量一次放入反應系統的方法;將單體的一部份放入,使其反應後,剩餘單體一次、連續或分次放入的方法;將單體連續或分次放入的方法等。
作為過渡金屬觸媒,可列舉鈀觸媒、鎳觸媒等。
聚合反應的後處理,將習知的方法,例如藉由分液而除去水溶性雜質的方法,將聚合反應後的反應物加入甲醇等的低級醇、過濾被析出的沉澱後,使其乾燥的方法等單獨或組合進行。高分子化合物(A)的純度低的情況,例如可進行再結晶、再沉澱、使用索氏(Soxhelt)萃取器連續萃取、管柱層析法等一般的方法精製。
[化合物(B)]
化合物(B)為具有於環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物。
於化合物(B),包含於縮合雜環骨架(b)的氮原子中,至少1個為沒有形成雙鍵的氮原子較理想,包含於縮合雜環骨架(b)的氮原子全部為沒有形成雙鍵的氮原子更理想。
縮合雜環骨架(b)的碳原子數,不含取代基的碳原子數,通常為1~60,較理想為5~40,更理想為10~25。
縮合雜環骨架(b)的雜原子數,不含取代基的雜原子數,通常為2~30,較理想為2~15,更理想為2~10,更加理想為2~5,特別理想為2或3。
縮合雜環骨架(b)的硼原子數,不含取代基的硼原子數,通常為1~10,較理想為1~5,更理想為1~3,更加理想為1。
縮合雜環骨架(b)的氮原子數,不含取代基的氮原子數,通常為1~20,較理想為1~10,更理想為1~5,更加理想為1~3,特別理想為2。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,縮合雜環骨架(b)較理想為3~12環式縮合雜環骨架,更理想為3~6環式縮合雜環骨架,更加理想為5環式縮合雜環骨架。
化合物(B)亦可稱為具有包含縮合雜環骨架(b)的雜環基(b’)的化合物。
雜環基(b’)可為從於環內包含硼原子及氮原子的多環式雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基,該基可具有取代基。
作為雜環基(b’)可具有的取代基,較理想為鹵原子、氰基、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或取代胺基,更加理想為烷基、芳香基或取
代胺基,該基可具有取代基。
作為雜環基(b’)可具有的取代基之芳香基,較理想為從單環式或2環式~6環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更理想為從單環式、2環式或3環式的芳香族烴除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更加理想為從苯、萘、蒽、菲或茀除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,特別理想為苯基,該基可具有取代基。
作為雜環基(b’)可具有的取代基之1價雜環基,較理想為從單環式或2環式~6環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更理想為從單環式、2環式或3環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,更加理想為從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡噁嗪或啡噻嗪除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,特別理想為從吡啶、二氮雜苯或三嗪除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個而得的基,該基可具有取代基。
於雜環基(b’)可具有的取代基之取代胺基,作為胺基具有的取代基,較理想為芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該基可再具有取代基。胺基具有的取代基之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍,分別與雜環基(b’)可具有的取代基之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍相同。
作為雜環基(b’)可具有的取代基之可再具有的取代基,較理想為鹵原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、1價雜環基或取代胺基,更理想為烷基、環烷基、芳香基或取代胺基,更加理想為烷基或環烷基,該基可再具有取代基,但是不具有取代基較理想。
雜環基(b’)可具有的取代基之可再具有的取代基之芳香基、1價雜
環基及取代胺基的例及較理想的範圍,分別與雜環基(b’)可具有的取代基之芳香基、1價雜環基及取代胺基的例及較理想的範圍相同。
所謂「沒有形成雙鍵的氮原子」係指分別與其他3個原子以單鍵結合的氮原子。
所謂「於環內包含沒有形成雙鍵的氮原子」,係指於環內包含-N(-RN)-(式中,RN表示氫原子或取代基)或式:
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,化合物(B)為熱活化延遲螢光(TADF)性化合物較理想。
化合物(B)的△EST可為2.0eV以下,可為1.5eV以下,可為1.0eV以下,可為0.80eV以下,可為0.60eV以下,因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,較理想為0.50eV以下。而且,化合物(B)的△EST可為0.001eV以上,可為0.01eV以上,可為0.10eV以上,可為0.20eV以上,可為0.30eV以上,可為0.40eV以上。
化合物(B)為低分子化合物較理想。
化合物(B)的分子量較理想為1×102~5×103,更理想為2×102~3×103,更加理想為3×102~1.5×103,特別理想為4×102~1×103。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,化合物(B)為式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)表示的化合物較理想,式(1-2)或式(1-3)表示的化合物更理想,式(1-2)表示的化合物更加理想。
因本實施態樣的發光元件的外部量子效率更優異,Ar1、Ar2及Ar3為從單環式、2環式或3環式的芳香族烴或單環式、2環式或3環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基,更理想為從單環式的芳香族烴或單環式的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基,更加理想為從苯、吡啶或二氮雜苯除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基,特別理想為從苯除去直接鍵結於構成環的原子的氫原子1個以上而得的基,該基可具有取代基。
Ar1、Ar2及Ar3可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與雜環基(b’)可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
Y2及Y3較理想為單鍵、氧原子、硫原子、-N(Ry)-表示的基或亞甲基,更理想為單鍵、氧原子、硫原子或-N(Ry)-表示的基,更加理想為氧原子、硫原子或-N(Ry)-表示的基,特別理想為-N(Ry)-表示的基,該基可具有取代基。
Y1、Y2及Y3可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與雜環基(b’)可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
Ry較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基或1價雜環基,更加理想為芳香基,該基可具有取代基。
Ry之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍,分別與雜環基(b’)可具有的取代基之芳香基及1價雜環基的例及較理想的範圍相同。
Ry之可具有的取代基的例及較理想的範圍,係與雜環基(b’)可具有的取代基的例及較理想的範圍相同。
Ry可直接鍵結或經由連結基與Ar1、Ar2或Ar3鍵結,沒有鍵結較理想。作為連結基,例如,可列舉-O-表示的基、-S-表示的基、-N(Ry)-表示的基、
伸烷基、伸環烷基、伸芳香基及2價雜環基,較理想為-O-表示的基、-S-表示的基、-N(Ry)-表示的基或亞甲基,該基可具有取代基。
作為化合物B,例示下述式表示的化合物以及後述的化合物B1及B2。
式中,Z1表示氧原子或硫原子。
[其他成分]
本實施態樣的發光元件用組成物,可為含有2種以上的化合物(A)、化合物(B)及自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群組選擇的至少1種的組成物。但是,電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料係與化合物(A)及化合物(B)不同。
[墨]
含有2種以上的化合物(A)、化合物(B)及溶劑的組成物(以下稱為「墨」),適合使用例如旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法(flexo)、膠版印刷法(offset)、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等濕式法之發光元件的製作。墨的黏度可依據印刷法的種類調整,較理想地在25℃為1mPa‧s~20mPa‧s。
包含於墨的溶劑,較理想為可溶解或均勻分散墨中的固體成分的溶劑。作為溶劑,例如,可列舉氯系溶劑、醚系溶劑、芳香族烴系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、多元醇系溶劑、醇系溶劑、亞碸系溶劑、醯胺系溶劑。
墨中,溶劑的調配量,於化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為1000質量份~100000質量份。
溶劑可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧電洞傳輸材料
電洞傳輸材料可分類為低分子化合物與高分子化合物,較理想為具有交聯基的高分子化合物。
作為高分子化合物,例如,可列舉聚乙烯基咔唑及其衍生物;於側鏈或主鏈具有芳香族胺結構的聚伸芳烴及其衍生物。高分子化合物可為富勒烯、四氟四氰基對苯二醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基茀酮等的電子接受性部位經鍵結的化合物。
於本實施態樣的發光元件用組成物包含電洞傳輸材料的情況,電洞傳輸材料的調配量,在化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為1質量份~1000質量份。
電洞傳輸材料可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧電子傳輸材料
電子傳輸材料可分類為低分子化合物與高分子化合物。電子傳輸材料可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如8-羥基喹啉為配位子的金屬錯合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、茀酮、二苯基二氰基乙烯、聯苯醌以及該等的衍生物。
作為高分子化合物,例如聚伸苯、聚茀以及該等的衍生物。高分子化合物亦可摻雜金屬。
於本實施態樣的發光元件用組成物包含電子傳輸材料的情況,電子傳輸材料的調配量,在化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為1質量份~1000質量份。
電子傳輸材料可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧電洞注入材料及電子注入材料
電洞注入材料及電子注入材料,分別可分類為低分子化合物與高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料,可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如,可列舉銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
作為高分子化合物,例如,可列舉聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚伸苯基乙烯、聚伸噻吩基乙烯、聚喹啉及聚喹喔啉以及該等的衍生物;於側鏈或主鏈包含芳香族胺結構的聚合物等導電性高分子。
於本實施態樣的發光元件用組成物包含電洞注入材料及/或電子注入材料的情況,電洞注入材料及電子注入材料的調配量,分別地,在化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為1質量份~1000質量份。
電洞注入材料及電子注入材料可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧離子摻雜
電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子的情況,導電性高分子的導電度較理想為1×10-5S/cm~1×103S/cm。為了使導電性高分子的導電度為如此的範圍,可在導電性高分子中摻雜適量的離子。摻雜的離子種類,電洞注入材料的話為陰離子,電子注入材料的話為陽離子。作為陰離子,例如,可列舉聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。作為陽離子,例如,可列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
摻雜的離子可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧發光材料
發光材料可分類為低分子化合物與高分子化合物。發光材料可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如,可列舉萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物以及銥、鉑及銪為中心金屬的三重態發光錯合物。
作為高分子化合物,例如,可列舉包含伸苯基、萘二基、菲二基、菲二基、二氫菲二基、蒽二基及芘二基等伸芳香基;從芳香族胺除去2個氫原子的基等芳香族胺殘基;以及咔唑二基、啡噁嗪二基及啡噻嗪二基等2價雜環基的高分子化合物。
於本實施態樣的發光元件用組成物包含發光材料的情況,發光材料的調配量,在化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為1
質量份~1000質量份。
發光材料可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
‧抗氧化劑
抗氧化劑只要是可溶解於與化合物(A)及化合物(B)相同的溶劑、不阻礙發光及電荷傳輸的化合物即可,例如,可列舉酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
於本實施態樣的發光元件用組成物包含抗氧化劑的情況,抗氧化劑的調配量,在化合物(A)及化合物(B)的合計作為100質量份的情況,通常為0.001質量份~10質量份。
抗氧化劑可使用單獨1種,亦可併用2種以上。
〈膜〉
本實施態樣的膜含有上述發光元件用組成物。本實施態樣的膜適合作為發光元件的發光層。本實施態樣的膜例如可使用墨,藉由濕式法製作。而且,本實施態樣的膜例如可藉由真空蒸鍍法等乾式法製作。作為本實施態樣的膜藉由乾式法製作的方法,例如,可列舉蒸鍍上述發光元件用組成物的方法以及化合物(A)及化合物(B)共蒸鍍的方法。
膜的厚度通常為1nm~10μm。
〈發光元件〉
本實施態樣的發光元件含有上述發光元件用組成物。
本實施態樣的發光元件,例如,可為具備陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的含有上述發光元件用組成物的有機層者。
[層構成]
含有本實施態樣的發光元件用組成物的層,通常為自發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層所成群組選擇1種以上的層,較理想為發光層。該等層分別包含發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料。該等層可分別將發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料,使用與上述膜的製作相同的方法形成。
發光元件在陽極與陰極之間具有發光層。本實施態樣的發光元件,從電洞注入性及電洞傳輸性的觀點,在陽極與發光層之間,具有電洞注入層及電洞傳輸層的至少1層較理想,從電子注入性及電子傳輸性的觀點,在陰極與發光層之間,具有電子注入層及電子傳輸層的至少1層較理想。
作為電洞傳輸層、電子傳輸層、發光層、電洞注入層及電子注入層的材料,除本實施態樣的發光元件用組成物外,分別地,可列舉上述的電洞傳輸材料、電子傳輸材料、發光材料、電洞注入材料及電子注入材料等。
電洞傳輸層的材料、電子傳輸層的材料及發光層的材料,在發光元件的製作,各別地,在溶解於鄰接電洞傳輸層、電子傳輸層及發光層的層形成時所使用的溶劑的情況,為了避免該材料溶解於該溶劑,該材料具有交聯基較理想。使用具有交聯基的材料,形成各層後,藉由使該交聯基交聯,可使該層不溶化。
於本實施態樣的發光元件,作為發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞注入層、電子注入層等各層的形成方法,於使用低分子化合物的情況,例如,可列舉從粉末的真空蒸鍍法等乾式法、從溶液或熔融狀態的成膜的方法等濕式法,於使用高分子化合物的情況,例如,可列舉從溶液或熔融狀態的成膜的方法等濕式法。積層的層的順序、數目及厚度,可考慮發光效率、驅動電壓及亮
度壽命而調整。
[基板/電極]
發光元件之基板,可形成電極且形成有機層時沒有化學變化的基板即可,例如玻璃、塑膠、矽等材料所構成的基板。於不透明的基板的情況,距離基板最遠的電極為透明或半透明較理想。
作為陽極的材料,例如,可列舉導電性的金屬氧化物、半透明的金屬,較理想為氧化銦、氧化鋅、氧化錫;氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅等導電性化合物;銀、鈀及銅的複合物(APC);NESA、金、鉑、銀、銅。
作為陰極的材料,例如,可列舉鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬;該等之中2種以上的合金;該等之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上的合金;以及石墨和石墨插層化合物。作為合金,例如,可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極分別可為2層以上的積層結構。
[用途]
本實施態樣的發光元件,可適合使用於液晶顯示裝置的背光用的光源、照明用光學、有機EL照明、電腦、電視及攜帶式終端等的顯示裝置(例如有機EL顯示器及有機EL電視)。
以上,說明本發明較佳的實施態樣,但本發明不限於上述實施態樣。
[實施例]
以下,藉由實施例,更詳細地說明本發明,但本發明不限於該等
的實施例。
於實施例,高分子化合物的聚苯乙烯換算的數平均分子量(Mn)及聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)係使用四氫呋喃為移動相,藉由下述的尺寸排除層析法(SEC)獲得。
將測量的高分子化合物以約0.05質量%的濃度溶解於四氫呋喃,10μL注入SEC中。移動相的流量為10mL/分鐘。使用PLgel MIXED-B(聚合物實驗室製)作為管柱。使用UV-VIS檢測器(TOSOH製、商品名:UV-8320GPC)作為檢測器。
化合物的△EST的值的計算係藉由B3LYP層級的密度泛函數法,使化合物的基底狀態結構最適化,此時,使用6-31G*作為基底函數。然後,使用高斯09(Gaussian09)作為量子化學計算程式,藉由B3LYP層級的時間依賴密度泛函數法,計算化合物的△EST。
於實施例,化合物的室溫的發光光譜的最大峰波長,係藉由分光光度計(日本分光公司製、FP-6500)在室溫測量。使用化合物以約8×10-4質量%的濃度溶解於二甲苯的溶液,作為樣品。使用波長325nm的紫外光(UV)作為激發光。
〈合成例M1〉化合物M1~M6的合成
化合物M1係根據國際公開第2015/145871號記載的方法合成。
化合物M2係根據國際公開第2013/146806號記載的方法合成。
化合物M3係根據國際公開第2005/049546號記載的方法合成。
化合物M4係根據日本公開專利特開2010-189630號公報記載的方法合成。
化合物M5及化合物M6係根據國際公開第2013/191088號記載的方法合成。
〈合成例HTL-1〉高分子化合物HTL-1的合成
高分子化合物HTL-1係使用化合物M1、化合物M2及化合物M3,根據國際公開第2015/145871號記載的方法合成。高分子化合物HTL-1的Mn為2.3×104,Mw為1.2×105。
高分子化合物HTL-1,以從放入原料的量求得的理論值而言,為以45:5:50的莫耳比具有從化合物M1衍生的構成單元、從化合物M2衍生的構成單元、從化合物M3衍生的構成單元的共聚物。
〈合成例HP1〉高分子化合物HP-1的合成
高分子化合物HP-1係使用化合物M4、化合物M5及化合物M6,根據國際公開第2015/008851號記載的方法合成。高分子化合物HP-1的Mn為8.5×104,Mw為2.2×105。
高分子化合物HP-1,以從放入原料的量求得的理論值而言,為以50:26:24的莫耳比具有從化合物M4衍生的構成單元、從化合物M5衍生的構成單元、從化合物M6衍生的構成單元的共聚物。
〈化合物H1~H8、B1~B2及高分子化合物PVK的取得及合成〉
化合物H1~化合物H7係使用發光科技公司(Luminescence Technology)製品。
化合物H8係根據日本公開專利特開2010-031259號公報記載的方法合成。
聚(9-乙烯基咔唑)(高分子化合物PVK)係使用西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich)公司製品(重量平均分子量:1.1×106、粉末狀)。
化合物B1及化合物B2係根據國際公開第2015/102118號記載的方法合成。
化合物B1的室溫的發光光譜的最大峰波長為453nm。化合物B1的室溫的發光光譜的最大峰的半值寬為22nm。化合物B1的△EST為0.457eV。
化合物B2的室溫的發光光譜的最大峰波長為467nm。化合物B2的室溫的發光光譜的最大峰的半值寬為20nm。化合物B2的△EST為0.457eV。
〈實施例D1〉發光元件D1的製作及評價
(陽極及電洞注入層的形成)
在玻璃基板藉由濺鍍法附加45nm厚度的ITO膜,形成陽極。在該陽極上,藉由旋轉塗佈法將電洞注入材料的ND-3202(日產化學工業製)形成35nm厚度的
膜。將積層有電洞注入層的基板,在大氣環境下,熱板上,50℃加熱3分鐘,再藉由230℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(電洞傳輸層的形成)
將高分子化合物HTL-1以0.7質量%的濃度溶解於二甲苯。使用所得之二甲苯溶液,在電洞注入層上藉由旋轉塗佈法以20nm的厚度成膜,在氮氣環境下,於熱板上藉由180℃加熱60分鐘,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
將高分子化合物HP-1、化合物H2及化合物B1(高分子化合物HP-1/化合物H2/化合物B1=94質量%/5質量%/1質量%)以2質量%的濃度溶解於甲苯。使用所得之甲苯溶液,在電洞傳輸層上藉由旋轉塗佈法以60nm的厚度成膜,在氮氣環境下,藉由130℃加熱10分鐘,形成發光層。
(陰極的形成)
將已形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,在發光層上蒸鍍氟化鈉約4nm,然後在氟化鈉層上蒸鍍鋁約80nm。蒸鍍後,在已形成陰極的基板藉由玻璃基板密封,製作發光元件D1。
(發光元件的評價)
對發光元件D1施加電壓,觀察EL發光。測量0.2mA/cm2的外部量子效率[%]。
〈實施例D2~D16及比較例CD1〉發光元件D1~D16及CD1的製作及評價
除使用表2記載的材料,取代實施例D1的(發光層的形成)之「高分子化合物HP-1、化合物H2及化合物B1(高分子化合物HP-1/化合物H2/化合物B1=94
質量%/5質量%/1質量%)」外,與實施例D1同樣地,製作發光元件D2~D16及CD1。
藉由對發光元件D2~D16及CD1施加電壓,觀察EL發光。測量0.2mA/cm2的外部量子效率[%]。
實施例D1~D16及比較例CD1的結果表示於表2。顯示發光元件CD1的外部量子效率為1.0時的發光元件D1~D16的外部量子效率的相對值。
[產業上的利用可能性]
本發明的組成物有助於外部量子效率優異的發光元件的製造。
Claims (13)
- 一種發光元件,具備:陽極;陰極;以及設置於前述陽極與前述陰極之間的包含發光元件用組成物的有機層;其中前述發光元件用組成物含有:自式(FH)表示的化合物以及包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上而得的基的構成單元的高分子化合物所成群組選擇的至少2種化合物(A);以及具有於環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物(B);式中,n1H表示0以上的整數;Ar1H表示從於環內包含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子n1H個以上而得的基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;但是前述雜環化合物為不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物;R1H表示芳香基、1價雜環基或取代胺基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;R1H存在複數個的情況,該R1H為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;但是前述1價雜環基為從不包含前述縮合雜 環骨架(b)的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子1個而得的基,該基可具有取代基;Ar1H可具有的取代基及R1H,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。
- 如請求項1所述之發光元件,其含有至少1種的前述高分子化合物作為前述化合物(A)。
- 如請求項1或2所述之發光元件,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為於環內包含氮原子的單環式雜環化合物、於環內包含氮原子的2環式雜環化合物或於環內包含氮原子的3環式雜環化合物。
- 如請求項3所述之發光元件,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、吲哚、苯并二唑、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡噁嗪、啡噻嗪、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡嗪、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲或二氮雜菲。
- 如請求項1至4中任一項所述之發光元件,其中前述化合物(B)為式(1-1)表示的化合物、式(1-2)表示的化合物或式(1-3)表示的化合物;式中,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Y1表示-N(Ry)-表示的基;Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-表示的基、伸烷基或伸環烷基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Ry存在複數個的情況,該Ry可為相同亦可為不同;Ry可直接鍵結或經由連結基與Ar1、Ar2或Ar3鍵結。
- 如請求項5所述之發光元件,其中前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-表示的基。
- 如請求項1至6中任一項所述之發光元件,其中前述發光元件用組成物再含有自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群組選擇的至少1種。
- 一種發光元件用組成物,含有:自式(FH)表示的化合物以及包含具有從式(FH)表示的化合物除去氫原子1個以上而得的基的構成單元的高分子化合物所成群組選擇的至少2種化合物(A);以及具有於環內包含硼原子及氮原子的縮合雜環骨架(b)的化合物(B);式中,n1H表示0以上的整數;Ar1H表示從於環內包含氮原子的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子n1H個以上而得的基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;但是前述雜環化合物為不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物;R1H表示芳香基、1價雜環基或取代胺基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;R1H存在複數個的情況,該R1H可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;但是前述1價雜環基為從不包含前述縮合雜環骨架(b)的雜環化合物除去直接鍵結於構成環的原子之氫原子1個而得的基,該基可具有取代基;Ar1H可具有的取代基及R1H,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環。
- 如請求項8所述之發光元件用組成物,其含有至少1種的前述高分子化合物作為前述化合物(A)。
- 如請求項8或9所述之發光元件用組成物,其中前述Ar1H之前述雜環化合物為於環內包含氮原子的單環式雜環化合物、於環內包含氮原子的2環式雜環化合物或於環內包含氮原子的3環式雜環化合物。
- 如請求項8至10中任一項所述之發光元件用組成物,其中前述化合物(B)為式(1-1)表示的化合物、式(1-2)表示的化合物或式(1-3)表示的化合物;式中,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Y1表示-N(Ry)-表示的基;Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-表示的基、伸烷基或伸環烷基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該基可具有取代基;該取代基存在複數個的情況,該取代基可為相同亦可為不同,可互相鍵結而與分別鍵結的原子一起形成環;Ry存在複數個的情況,該Ry可為相同亦可為不同;Ry可直接鍵結或經由連結基與Ar1、Ar2或Ar3鍵結。
- 如請求項11所述之發光元件用組成物,其中前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-表示的基。
- 如請求項8至12中任一項所述之發光元件用組成物,其中前述發光元件用組成物再含有自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所成群組選擇的至少1種。
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