CN113646357A - 发光元件和发光元件用组合物 - Google Patents
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Abstract
提供在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物以及提供含有该组合物的发光元件。一种发光元件,其具备阳极、阴极和设置于阳极和阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,发光元件用组合物含有:选自式(FH)所示的化合物和包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元的高分子化合物中的至少2种化合物(A)、和具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件和发光元件用组合物。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件例如能够适宜地用于显示器和照明。作为用于发光元件的发光层的发光材料,例如在专利文献1中提出了包含化合物G1的组合物。
[化学式1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公报第2018/062278号
发明内容
发明要解决的问题
然而,使用上述组合物制作的发光元件其外部量子效率不一定充分。
因此,本发明的目的在于提供在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物、以及提供含有该组合物的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,利用包含2种以上特定的化合物(A)和特定的化合物(B)的发光元件用组合物,由此形成外部量子效率优异的发光元件,从而完成了本发明。
即,本发明提供以下的[1]~[13]。
[1]一种发光元件,其具备:
阳极、
阴极、和
设置于上述阳极和上述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,上述发光元件用组合物含有
选自式(FH)所示的化合物和包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元的高分子化合物中的至少2种化合物(A)、和
具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
[化学式2]
[式中,
n1H表示0以上的整数。
Ar1H表示从在环内包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团,该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中,上述杂环式化合物为不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物。
R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。R1H在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中,上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。
Ar1H可以具有的取代基与R1H可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[2]如[1]所述的发光元件,其中,
含有至少1种上述高分子化合物作为上述化合物(A)。
[3]如[1]或[2]所述的发光元件,其中,
上述Ar1H中的上述杂环式化合物为在环内包含氮原子的单环式的杂环式化合物、在环内包含氮原子的二环式的杂环式化合物或者在环内包含氮原子的三环式的杂环式化合物。
[4]如[3]所述的发光元件,其中,
上述Ar1H中的上述杂环式化合物为噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、吲哚、苯并二唑、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲或二氮杂菲。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,
上述化合物(B)为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物。
[化学式3]
[式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Y1表示-N(Ry)-所示的基团。
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry在存在有多个的情况下,可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。]
[6]如[5]所述的发光元件,其中,
上述Y2和上述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
[7]如[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,
上述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
[8]一种发光元件用组合物,其含有
选自式(FH)所示的化合物和包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元的高分子化合物中的至少2种化合物(A)、和
具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物(B)。
[化学式4]
[式中,
n1H表示0以上的整数。
Ar1H表示从在环内包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团,该基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中,上述杂环式化合物为不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物。
R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。R1H在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中,上述一价杂环基为从不包含上述稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。
Ar1H可以具有的取代基与R1H可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[9]如[8]所述的发光元件用组合物,其中,
含有至少1种上述高分子化合物作为上述化合物(A)。
[10]如[8]或[9]所述的发光元件用组合物,其中,
上述Ar1H中的上述杂环式化合物为在环内包含氮原子的单环式的杂环式化合物、在环内包含氮原子的二环式的杂环式化合物或者在环内包含氮原子的三环式的杂环式化合物。
[11]如[8]~[10]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
上述化合物(B)为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物。
[化学式5]
[式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
Y1表示-N(Ry)-所示的基团。
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry在存在有多个的情况下,可以相同也可以不同。Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。]
[12]如[11]所述的发光元件用组合物,其中,
上述Y2和上述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
[13]如[8]~[12]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
发明的效果
根据本发明,可以提供在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用的组合物。另外,根据本发明,可以提供含有该组合物的发光元件。
具体实施方式
以下,对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。
<共通术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别声明,就是以下含义。
“室温”是指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子,也可以为氕原子。
“低分子化合物”是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。
“高分子化合物”是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103以上(例如1×103~1×108)的聚合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他形态。
对于高分子化合物的末端基团而言,若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时,发光特性或亮度寿命有可能下降,因而优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团,优选为与主链发生共轭键合的基团,例如,可以举出经由碳-碳键而和与高分子化合物的主链键合的芳基或一价杂环基发生键合的基团。
“烷基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。
烷基可以具有取代基。作为烷基,可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基和十二烷基。另外,烷基可以为这些基团中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代而成的基团。作为这样的烷基,可以举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-己基苯基)丙基和6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为4~10。环烷基可以具有取代基。作为环烷基,可以举出例如环己基和甲基环己基。
“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。亚烷基可以具有取代基。作为亚烷基,可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基。
“亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~20,优选为4~10。亚环烷基可以具有取代基。作为亚环烷基,可以举出例如亚环己基。
“芳香族烃基”是指从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团也称为“芳基”。从芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团也称为“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。
“芳香族烃基”可以举出例如:从单环式的芳香族烃(例如可以举出苯)或多环式的芳香族烃(可以举出例如萘和茚等二环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲和芴等三环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘和荧蒽等四环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝和苯并荧蒽等五环式的芳香族烃;螺二芴等六环式的芳香族烃;以及苯并螺二芴和苊并荧蒽等七环式的芳香族烃)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可以具有取代基。
“烷氧基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为1~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基。作为烷氧基,可以举出例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基和月桂氧基。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。环烷氧基可以具有取代基。作为环烷氧基,可以举出例如环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。芳氧基可以具有取代基。作为芳氧基,可以举出例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基和芘氧基。
“杂环基”是指从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。在杂环基之中,优选的是,从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团、即“芳香族杂环基”。从杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个(p表示1以上的整数)而成的基团也称为“p价杂环基”。从芳香族杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子p个而成的基团也称为“p价芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”,可以举出例如唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘和咔唑等杂环自身显示芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪和苯并吡喃等杂环自身即便不显示芳香族性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
作为杂环基,可以举出例如:从单环式的杂环式化合物(可以举出例如呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪)或者多环式的杂环式化合物(可以举出例如氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等二环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、9-氮杂-10-硼杂蒽(日文:フェナザボリン)、9-氮杂-10-磷杂蒽(Phenophosphazine)、吩硒嗪(Phenoselenazine)、9-氮杂-10-硅杂蒽(Phenazasiline)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等三环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃和苯并萘并噻吩等四环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等五环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等六环式的杂环式化合物;以及,二苯并吲哚并咔唑等七环式的杂环式化合物)去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可以具有取代基。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,优选为取代氨基(即仲氨基或叔氨基、更优选为叔氨基)。作为氨基具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。氨基具有的取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的氮原子一起形成环。
作为取代氨基,可以举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基,可以举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基和双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基和环烯基可以具有取代基。作为烯基,可以举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环烯基,可以举出例如环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。
“炔基”可以为直链和支链中的任意种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基和环炔基可以具有取代基。作为炔基,可以举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基和这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而成的基团。作为环炔基,可以举出例如环辛炔基。
“交联基”是指,通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新的键合的基团。作为交联基,优选为选自交联基A组中的交联基(即式(XL-1)~式(XL-19)中任意式所示的基团)。
(交联基A组)
[化学式6]
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。RXL在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。存在的多个nXL可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
作为“取代基”,可以举出例如卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基和环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是,取代基在存在有多个的情况下,它们可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,但优选不形成环。
本说明书中,最低三重态激发态的能级与最低单重态激发态的能级之差的绝对值(以下也称为“ΔEST”)的值的计算通过以下方法求出。首先,利用B3LYP水平的密度泛函法,对化合物的基态进行结构优化。此时,使用6-31G*作为基函数。然后,使用所得到的结构优化后的结构,利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。其中,在包含无法使用6-31G*的原子的情况下,对该原子使用LANL2DZ。需要说明的是,作为量子化学计算程序,使用Gaussian09进行计算。
<发光元件用组合物>
本实施方式的发光元件用组合物含有2种以上的化合物(A)和化合物(B)。
本实施方式的发光元件用组合物可以仅含有2种化合物(A),也可以含有3种以上。另外,本实施方式的发光元件用组合物可以仅含有1种化合物(B),也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件用组合物中,化合物(A)优选为主体材料,化合物(B)优选为客体材料。在本实施方式中,主体材料是与客体材料发生物理性、化学性或电性相互作用的材料。通过该相互作用,例如能够改善或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
在本实施方式的发光元件用组合物中,将发光材料作为一例进行说明,此时,主体材料与客体材料发生电性相互作用,高效地将电能从主体材料传递至客体材料,由此能够使客体材料更高效地发光,从而本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异。
使用化合物(B)作为发光材料时,化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选在可见光区域。此时,化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选为380nm以上,更优选为400nm以上,进一步优选为420nm以上,特别优选为440nm以上。化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰值波长优选为750nm以下,更优选为620nm以下,进一步优选为570nm以下,特别优选为495nm以下,尤其优选为480nm以下。
另外,在使用化合物(B)作为发光材料时,化合物(B)的25℃的发光光谱的最大峰的半峰宽优选为50nm以下,更优选为40nm以下,进一步优选为30nm以下,特别优选为25nm以下。
化合物的室温的发光光谱的最大峰值波长可以如下评价,即:将化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂而制备稀溶液(1×10-6质量%~1×10-3质量%),在室温对该稀溶液的PL光谱进行测定由此进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂,优选二甲苯。
在本实施方式的发光元件用组合物中,化合物(B)的含量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为0.001~99质量份,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.005~70质量份,更优选为0.01~50质量份,进一步优选为0.05~30质量份,特别优选为0.1~10质量份,尤其优选为0.5~5质量份。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在将化合物(A)的合计设为100质量份时,化合物(A)之中至少1种的含量通常为0.01~99质量份,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.05~90质量份,更优选为0.1~70质量份,进一步优选为0.5~50质量份,特别优选为1~30质量份,尤其优选为3~10质量份。
(化合物(A))
化合物(A)为式(FH)所示的化合物、或者包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元(以下也称为“结构单元(A)”)的高分子化合物(以下也称为“高分子化合物(A)”)。需要说明的是,化合物(A)为与化合物(B)不同的化合物,例如可以为不具有稠合杂环骨架(b)的化合物。
本实施方式的发光元件用组合物含有至少2种化合物(A)。本实施方式的发光元件用组合物可以含有2种以上的式(FH)所示的化合物,也可以含有1种以上的式(FH)所示的化合物和1种以上的高分子化合物(A),也可以含有2种以上的高分子化合物(A)。本实施方式的发光元件用组合物中,出于发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选包含至少1种高分子化合物(A)作为化合物(A)。即,本实施方式的发光元件用组合物优选含有1种以上的式(FH)所示的化合物和1种以上的高分子化合物(A),或者含有2种以上的高分子化合物(A)。
[式(FH)所示的化合物]
n1H通常为10以下的整数,出于容易合成式(FH)所示的化合物的理由,优选为7以下的整数,更优选为5以下的整数,进一步优选为3以下的整数。另外,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,n1H优选为1以上的整数。
Ar1H为从在环内包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团(以下也称为“含氮杂环基”),该基团可以具有取代基。
Ar1H中的杂环式化合物为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物。即,Ar1H中的杂环式化合物为在环内包含氮原子且在环内不包含硼原子的杂环式化合物。作为Ar1H中的杂环式化合物,例如可以举出:在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内包含氮原子且在环内不包含硼原子的杂环式化合物。
在Ar1H中,含氮杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,优选为1~60,更优选为1~40,进一步优选为2~20。
在Ar1H中,含氮杂环基的氮原子数不包括取代基的氮原子数在内,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。在Ar1H中,含氮杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
Ar1H中的杂环式化合物出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为在环内包含氮原子且在环内不包含硼原子的单环式或二~七环式的杂环式化合物,更优选为在环内包含氮原子且在环内不包含硼原子的单环式或二~五环式的杂环式化合物,进一步优选为在环内包含氮原子且在环内不包含硼原子的单环式、二环式或三环式的杂环式化合物,特别优选为噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、吲哚、苯并二唑、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲或二氮杂菲,尤其优选为吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪,尤其更优选为吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、吩噁嗪或吩噻嗪。
作为Ar1H可以具有的取代基,可以举出例如除芳基、一价杂环基和取代氨基以外的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烯基或环烯基,更优选为氰基、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
Ar1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围与后述的R1A可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
R1H出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
R1H中的芳基优选为从单环式或二环式~五环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、二氢菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为苯基,这些基团可以具有取代基。
R1H中的一价杂环基为从不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。R1H中的一价杂环基中,作为不包含稠合杂环骨架(b)的杂环式化合物,可以举出在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包含硼原子和氮原子的杂环式化合物。R1H中的一价杂环基优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的单环式或二环式~五环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从不包含稠合杂环骨架(b)的单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲或二氮杂菲去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
R1H中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。作为氨基具有的取代基的芳基的例子和优选范围与R1H中的芳基的例子和优选范围相同。作为氨基具有的取代基的一价杂环基的例子和优选范围与R1H中的一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为R1H可以具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
R1H可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围与R1H中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
作为R1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
R1H可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围与R1H中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
作为化合物(A),例示出下述式所示的化合物和后述的化合物H2~H8。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。式中,Z2表示-CH=所示的基团或-N=所示的基团。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[高分子化合物(A)]
高分子化合物(A)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104~1×107,更优选为2×104~5×106,进一步优选为1×105~2×105。
高分子化合物(A)可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
结构单元(A)出于容易合成高分子化合物(A)的理由,优选为具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上且5个以下氢原子而成的基团的结构单元,更优选为具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上且3个以下氢原子而成的基团的结构单元,进一步优选为具有从式(FH)所示的化合物去除1个或2个氢原子而成的基团的结构单元。
结构单元(A)出于容易合成高分子化合物(A)且本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为式(FH-1)、式(FH-2)或式(FH-3)所示的结构单元,更优选为式(FH-1)或式(FH-2)所示的结构单元。
[化学式10]
式中,
MFH1表示从式(FH)所示的化合物去除1个氢原子而成的基团。
MFH2表示从式(FH)所示的化合物去除2个氢原子而成的基团。
MFH3表示从式(FH)所示的化合物去除3个氢原子而成的基团。
LFH1各自独立地表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(RFH1)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。RFH1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。LFH1在存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
nFH1表示0以上且10以下的整数。
ArFH1表示烃基或杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
LFH1优选为亚烷基、亚环烷基、亚芳基或二价杂环基,更优选为亚烷基或亚芳基,这些基团可以具有取代基。
LFH1中的亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围各自与ArY1中的亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围相同。
RFH1的例子和优选范围与后述的RX1的例子和优选范围相同。
nFH1优选为0~5的整数,优选为0~3的整数,更优选为0或1,进一步优选为0。
ArFH1中,烃基为从脂肪族烃或芳香族烃去除3个氢原子而成的基团,该基团可以具有取代基。
ArFH1中,烃基为从脂肪族烃去除3个氢原子而成的基团时,作为该烃基,可以举出从在上述的亚烷基的项中说明过的亚烷基去除1个氢原子而成的基团、和从在上述的亚环烷基的项中说明过的亚环烷基去除1个氢原子而成的基团。
ArFH1中,烃基为从芳香族烃去除3个氢原子而成的基团时,作为该烃基,可以举出从作为后述的ArY1中的亚芳基而进行了说明的基团去除1个氢原子而成的基团。
作为ArFH1中的杂环基,可以举出从作为后述的ArY1中的二价杂环基而进行了说明的基团去除1个氢原子而成的基团。
LFH1和ArFH1可以具有的取代基的例子和优选例与后述的ArY1所示的基团可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
作为结构单元(A),可以举出例如下述式所示的结构单元、以及从后述的化合物H1~H8和化合物M6衍生的结构单元。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。式中,Z2表示-CH=所示的基团或-N=所示的基团。
[化学式11]
结构单元(A)的含量出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,相对于高分子化合物(A)中包含的结构单元的合计量,优选为0.1~100摩尔%,更优选为1~100摩尔%,进一步优选为10~100摩尔%,特别优选为20~100摩尔%。结构单元(A)在高分子化合物(A)中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
高分子化合物(A)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选还包含后述的式(Y)所示的结构单元。
高分子化合物(A)可以还包含后述的式(X)所示的结构单元。
高分子化合物(A)可以还包含式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元。
高分子化合物(A)在包含式(X)所示的结构单元时,式(X)所示的结构单元的含量出于空穴传输性优异的理由,相对于高分子化合物(A)中包含的结构单元的合计量,优选为0.1~99摩尔%,更优选为1~50摩尔%,进一步优选为3~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元在高分子化合物(A)中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
在高分子化合物(A)包含式(Y)所示的结构单元、ArY1为亚芳基时,式(Y)所示的结构单元的含量出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,相对于高分子化合物(A)的合计量,优选为1~99摩尔%,更优选为10~95摩尔%,进一步优选为30~90摩尔%,特别优选为50~80摩尔%。
在高分子化合物(A)包含式(Y)所示的结构单元、ArY1为二价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团时,式(Y)所示的结构单元的含量出于高分子化合物(A)的电荷传输性优异的理由,相对于高分子化合物(A)中包含的结构单元的合计量,优选为0.1~99摩尔%,更优选为1~50摩尔%,进一步优选为3~30摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在高分子化合物(A)中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
<式(Y)所示的结构单元>
[化学式12]
式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArY1中的亚芳基出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,特别优选为从苯、菲、二氢菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子2个而成的基团,它们可以具有取代基。
ArY1中的二价杂环基优选为从在环内不包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子2个而成的基团,该基团可以具有取代基。
作为在环内不包含氮原子的杂环式化合物,可以举出例如:在上述的杂环基的项中说明过的杂环式化合物之中在环内不包含氮原子的杂环式化合物。作为在环内不包含氮原子的杂环式化合物,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为在环内不包含氮原子的单环式或二环式~六环式的杂环式化合物,更优选为在环内不包含氮原子的单环式、二环式或三环式的杂环式化合物,进一步优选为呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃或二苯并噻吩。
ArY1中的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的、亚芳基和二价杂环基的优选范围各自与ArY1中的亚芳基和二价杂环基的优选范围相同。
ArY1出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,特别优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基中的芳基出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从苯、菲、二氢菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,它们可以进一步具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基中的一价杂环基优选为从在环内不包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团可以具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基中的一价杂环基中的、在环内不包含氮原子的杂环式化合物的例子和优选范围与在ArY1中的二价杂环基的项中说明过的在环内不包含氮原子的杂环式化合物的例子和优选范围相同。
ArY1所示的基团可以具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与ArY1所示的基团可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为ArY1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArY1所示的基团可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
式(Y)所示的结构单元出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为式(Y-1)或式(Y-2)所示的结构单元。
[化学式13]
式中,
RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在的多个RY1可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或氟原子,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在的多个RY2可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
RY2优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
RY1和RY2中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与ArY1所示的基团可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
RY1和RY2可以具有的取代基的例子和优选范围与ArY1所示的基团可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
XY1出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为-C(RY2)2-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团,更优选为-C(RY2)2-所示的基团。
作为式(Y)所示的结构单元,可以举出例如下述式所示的结构单元、以及由后述的化合物M1、M2、M4和M5衍生的结构单元。需要说明的是,在下述式中,Z1表示氧原子或硫原子。Z2表示-CH=所示的基团或-N=所示的基团。
[化学式14]
[化学式15]
<式(X)所示的结构单元>
[化学式16]
式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArX2和ArX4在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。该取代基在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。RX2和RX3在存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
aX1和aX2通常为0~5的整数,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,更优选为0或1。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
RX1、RX2和RX3中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与ArY1所示的基团可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
ArX1、ArX2、ArX3和ArX4中的亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围各自与ArY1中的亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围相同。
ArX2和ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的、亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围各自与ArY1中的亚芳基和二价杂环基的例子和优选范围相同。
作为ArX2和ArX4中的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,可以举出与ArY1中的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团同样的基团。
ArX1、ArX2、ArX3和ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4和RX1~RX3所示的基团可以具有的取代基的例子和优选范围与ArY1所示的基团可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
作为式(X)所示的结构单元,可以举出例如下述式所示的结构单元和由后述的化合物M3衍生的结构单元。
[化学式17]
[化学式18]
作为高分子化合物(A),可以举出例如高分子化合物P-1~P-4。此处,“其他”是指除结构单元(A)、式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元以外的结构单元。
[表1]
表1中,p’、q’、r’和s’表示各结构单元的摩尔比率(摩尔%)。p’+q’+r’+s’=100且70≤p’+q’+r’≤100。
高分子化合物(A)可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
高分子化合物(A)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104~1×107,更优选为2×104~5×106,进一步优选为1×105~2×105。
[高分子化合物(A)的制造方法]
高分子化合物(A)可以使用化学综述(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造,可例示出利用Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
上述聚合方法中,作为投入单体的方法,可以举出:将单体总量一次性投入反应体系的方法;将单体的一部分投入并使之反应后,将其余的单体一次性、连续或分批地投入的方法;连续或分批地投入单体的方法等。
作为过渡金属催化剂,可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理单独利用或组合公知的方法来进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,将所析出的沉淀过滤后,进行干燥的方法等。高分子化合物(A)的纯度低时,例如可以通过重结晶、再沉淀、基于索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行精制。
[化合物(B)]
化合物(B)为具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架(b)的化合物。
化合物(B)中,稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子之中,优选至少1个为未形成双键的氮原子,更优选稠合杂环骨架(b)中所包含的氮原子均为未形成双键的氮原子。
稠合杂环骨架(b)的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为5~40,更优选为10~25。
稠合杂环骨架(b)的杂原子数不包括取代基的杂原子数在内,通常为2~30,优选为2~15,更优选为2~10,进一步优选为2~5,特别优选为2或3。
稠合杂环骨架(b)的硼原子数不包含取代基的硼原子数在内,通常为1~10,优选为1~5,更优选为1~3,进一步优选为1。
稠合杂环骨架(b)的氮原子数不包括取代基的氮原子数在内,通常为1~20,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3,特别优选为2。
稠合杂环骨架(b)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为三~十二环式稠合杂环骨架,更优选为三~六环式稠合杂环骨架,进一步优选为五环式稠合杂环骨架。
化合物(B)也可以称为具有包含稠合杂环骨架(b)的杂环基(b’)的化合物。
杂环基(b’)可以为从在环内包含硼原子和氮原子的多环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,该基团可以具有取代基。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或取代氨基,这些基团可以进一步具有取代基。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基,优选为从单环式或二环式~六环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲或芴去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为苯基,这些基团可以具有取代基。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基中的一价杂环基,优选为从单环式或二环式~六环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,更优选为从单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,这些基团可以具有取代基。
杂环基(b’)可以具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基具有的取代基,优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
作为杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
杂环基(b’)可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
“未形成双键的氮原子”是指利用单键分别与其他3个原子键合的氮原子。
“在环内包含未形成双键的氮原子”是指,在环内包含-N(-RN)-(式中,RN表示氢原子或取代基)或下式所示的基团。
[化学式19]
化合物(B)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为热活性延迟荧光(TADF)性化合物。
化合物(B)的ΔEST可以为2.0eV以下,也可以为1.5eV以下,也可以为1.0eV以下,也可以为0.80eV以下,也可以为0.60eV以下,出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为0.50eV以下。另外,化合物(B)的ΔEST可以为0.001eV以上,也可以为0.01eV以上,也可以为0.10eV以上,也可以为0.20eV以上,也可以为0.30eV以上,也可以为0.40eV以上。
化合物(B)优选为低分子化合物。
化合物(B)的分子量优选为1×102~5×103,更优选为2×102~3×103,进一步优选为3×102~1.5×103,特别优选为4×102~1×103。
化合物(B)出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物,进一步优选为式(1-2)所示的化合物。
Ar1、Ar2和Ar3出于本实施方式的发光元件的外部量子效率更优异的理由,优选为从单环式、二环式或三环式的芳香族烃或单环式、二环式或三环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,特别优选为从苯去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个以上而成的基团,这些基团可以具有取代基。
Ar1、Ar2和Ar3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Y2和Y3优选为单键、氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,更优选为单键、氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,进一步优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团,特别优选为-N(Ry)-所示的基团,这些基团可以具有取代基。
Y1、Y2和Y3可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
Ry中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围各自与杂环基(b’)可以具有的取代基中的芳基和一价杂环基的例子和优选范围相同。
Ry可以具有的取代基的例子和优选范围与杂环基(b’)可以具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry可以直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合,但优选不键合。作为连接基团,可以举出例如-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基、亚环烷基、亚芳基和二价杂环基,优选为-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基,这些基团可以具有取代基。
作为化合物B,例示下述式所示的化合物、以及后述的化合物B1和B2。
[化学式20]
[化学式21]
式中,Z1表示氧原子或硫原子。
[其他成分]
本实施方式的发光元件用组合物可以为含有2种以上的化合物(A)、化合物(B)和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种的组合物。其中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料和发光材料与化合物(A)和化合物(B)不同。
[墨液]
含有2种以上的化合物(A)、化合物(B)和溶剂的组合物(以下称作“墨液”)例如适合于使用了旋涂法、浇涂法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。墨液的粘度只要根据印刷法的种类来调整即可,优选在25℃为1mPa·s~20mPa·s。
墨液中含有的溶剂优选为能够将墨液中的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂,例如可以举出氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。
在墨液中,对于溶剂的配合量,在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份的情况下,通常为1000质量份~100000质量份。
溶剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·空穴传输材料
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有空穴传输材料的情况下,对于空穴传输材料的配合量,在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份的情况下,通常为1质量份~1000质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·电子传输材料
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚亚苯基、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以由金属掺杂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含电子传输材料的情况下,对于电子传输材料的配合量,在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份的情况下,通常为1质量份~1000质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·空穴注入材料和电子注入材料
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚噻吩乙烯撑、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有空穴注入材料和/或电子注入材料的情况下,对于空穴注入材料和电子注入材料的配合量,在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份的情况下,各自通常为1质量份~1000质量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·离子掺杂
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了使导电性高分子的电导率为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。对于掺杂的离子的种类,若为空穴注入材料则是阴离子,若为电子注入材料则是阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,可以举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·发光材料
发光材料分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,可以举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物,可以举出例如包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基;从芳香族胺去除2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基;以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含发光材料时,发光材料的含量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为1质量份~1000质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
·抗氧化剂
抗氧化剂只要是可溶于与化合物(A)和化合物(B)同样的溶剂且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含抗氧化剂时,抗氧化剂的配合量在将化合物(A)和化合物(B)的合计设为100质量份时,通常为0.001质量份~10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用二种以上。
<膜>
本实施方式的膜含有上述发光元件用组合物。本实施方式的膜适合作为发光元件中的发光层。本实施方式的膜例如可以使用墨液通过湿式法进行制作。另外,本实施方式的膜例如可以通过真空蒸镀法等干式法进行制作。作为通过干式法制作本实施方式的膜的方法,例如可以举出蒸镀上述发光元件用组合物的方法和将化合物(A)和化合物(B)共蒸镀的方法。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本实施方式的发光元件含有上述发光元件用组合物。
本实施方式的发光元件例如可以具备阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的含有上述发光元件用组合物的有机层。
[层构成]
含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料利用与上述的膜的制作同样的方法来形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发,本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层,从电子注入性和电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料,除了可以举出本实施方式的发光元件用组合物以外,还可以分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
在发光元件的制作中,在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别可溶于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。
在本实施方式的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。层叠的层的顺序、数量和厚度例如考虑发光效率、驱动电压和亮度寿命来进行调整。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下,优选距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们当中的2种以上的合金;它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡当中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。
[用途]
本实施方式的发光元件可以作为液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视和便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器和有机EL电视)合适地使用。
以上,对于本发明的适宜的实施方式进行了说明,但是本发明不限于上述实施方式。
实施例
以下,通过实施例进一步对本发明进行详细说明,本发明不限于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过流动相使用四氢呋喃并利用下述的尺寸排阻色谱法(SEC)求出。
将待测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶于四氢呋喃,向SEC中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流通。作为柱,使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(东曹制、商品名:UV-8320GPC)。
对于化合物的ΔEST的值的计算而言,利用B3LYP水平的密度泛函法对化合物的基态进行结构优化,此时,作为基函数,使用6-31G*。然后,使用作为量子化学计算程序的Gaussian09,通过B3LYP水平的时间依赖密度泛函法,算出化合物的ΔEST。
实施例中,化合物的室温的发光光谱的最大峰值波长通过分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温进行测定。将化合物在二甲苯中以约8×10-4质量%的浓度溶解而成的二甲苯溶液用作试样。作为激发光,使用波长325nm的紫外(UV)光。
<合成例M1>化合物M1~M6的合成
化合物M1根据国际公开第2015/145871号记载的方法进行合成。
化合物M2根据国际公开第2013/146806号记载的方法进行合成。
化合物M3根据国际公开第2005/049546号记载的方法进行合成。
化合物M4根据日本特开2010-189630号公报记载的方法进行合成。
化合物M5和化合物M6根据国际公开第2013/191088号记载的方法进行合成。
[化学式22]
<合成例HTL-1>高分子化合物HTL-1的合成
高分子化合物HTL-1使用化合物M1、化合物M2和化合物M3依据国际公开第2015/145871号记载的方法进行合成。高分子化合物HTL-1的Mn为2.3×104,Mw为1.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-1是以45:5:50的摩尔比具有由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M3衍生的结构单元的共聚物。
<合成例HP1>高分子化合物HP-1的合成
高分子化合物HP-1使用化合物M4、化合物M5和化合物M6依据国际公开第2015/008851号记载的方法进行合成。高分子化合物HP-2的Mn为8.5×104,Mw为2.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-1是以50:26:24的摩尔比具有由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元和由化合物M6衍生的结构单元的共聚物。
<化合物H1~H8、B1~B2和高分子化合物PVK的获取和合成>
化合物H1~化合物H7使用Luminescense Technology公司制的化合物。
化合物H8根据日本特开2010-031259号公报记载的方法进行合成。
聚(9-乙烯基咔唑)(高分子化合物PVK)使用Sigma-Aldrich公司制(重均分子量:1.1×106、粉末状)。
化合物B1和化合物B2根据国际公开第2015/102118号记载的方法进行合成。
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
化合物B1的室温的发光光谱的最大峰值波长为453nm。化合物B1的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为22nm。化合物B1的ΔEST为0.457eV。
化合物B2的室温的发光光谱的最大峰值波长为467nm。化合物B2的室温的发光光谱的最大峰的半峰宽为20nm。化合物B2的ΔEST为0.457eV。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)利用旋涂法以35nm的厚度进行成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下于加热板上以50℃加热3分钟,进而以230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
将高分子化合物HTL-1在二甲苯中以0.7质量%的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于加热板上以180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。
(发光层的形成)
将高分子化合物HP-1、化合物H2和化合物B1(高分子化合物HP-1/化合物H2/化合物B1=94质量%/5质量%/1质量%)在甲苯中以2质量%的浓度溶解。使用所得到的甲苯溶液在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于130℃加热10分钟,由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,将形成了阴极的基板用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压,由此观测到EL发光。测定0.2mA/cm2时的外部量子效率[%]。
<实施例D2~D16和比较例CD1>发光元件D2~D16和CD1的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“高分子化合物HP-1、化合物H2和化合物B1(高分子化合物HP-1/化合物H2/化合物B1=94质量%/5质量%/1质量%)”而使用表2记载的材料,除此以外进行与实施例D1同样的操作,制作了发光元件D2~D16和CD1。
通过对发光元件D2~D16和CD1施加电压,由此观测到EL发光。测定0.2mA/cm2时的外部量子效率[%]。
实施例D1~D16和比较例CD1的结果示于表2。示出将发光元件CD1的外部量子效率设为1.0时的发光元件D1~D16的外部量子效率的相对值。
[表2]
产业上的可利用性
本发明的组合物在外部量子效率优异的发光元件的制造中有用。
Claims (13)
1.一种发光元件,其具备:
阳极、
阴极、和
设置于所述阳极和所述阴极之间的包含发光元件用组合物的有机层,
所述发光元件用组合物含有
选自式(FH)所示的化合物和包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元的高分子化合物中的至少2种化合物A、和
具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架b的化合物B,
式中,
n1H表示0以上的整数,
Ar1H表示从在环内包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团,该基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,其中,所述杂环式化合物为不包含所述稠合杂环骨架b的杂环式化合物,
R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,R1H在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,其中,所述一价杂环基为从不包含所述稠合杂环骨架b的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团任选具有取代基,
Ar1H任选具有的取代基与R1H任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
2.如权利要求1所述的发光元件,其中,
含有至少1种所述高分子化合物作为所述化合物A。
3.如权利要求1或2所述的发光元件,其中,
所述Ar1H中的所述杂环式化合物为在环内包含氮原子的单环式的杂环式化合物、在环内包含氮原子的二环式的杂环式化合物或者在环内包含氮原子的三环式的杂环式化合物。
4.如权利要求3所述的发光元件,其中,
所述Ar1H中的所述杂环式化合物为噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、吲哚、苯并二唑、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲或二氮杂菲。
5.如权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,
所述化合物B为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物,
式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
Y1表示-N(Ry)-所示的基团,
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry在存在有多个的情况下,任选相同或不同,Ry任选直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。
6.如权利要求5所述的发光元件,其中,
所述Y2和所述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
7.如权利要求1~6中任一项所述的发光元件,其中,
所述发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
8.一种发光元件用组合物,其含有:
选自式(FH)所示的化合物和包含具有从式(FH)所示的化合物去除1个以上氢原子而成的基团的结构单元的高分子化合物中的至少2种化合物A、和
具有在环内包含硼原子和氮原子的稠合杂环骨架b的化合物B,
式中,
n1H表示0以上的整数,
Ar1H表示从在环内包含氮原子的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子n1H个以上而成的基团,该基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,其中,所述杂环式化合物为不包含所述稠合杂环骨架b的杂环式化合物,
R1H表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,R1H在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,其中,所述一价杂环基为从不包含所述稠合杂环骨架b的杂环式化合物去除与构成环的原子直接键合的氢原子1个而成的基团,该基团任选具有取代基,
Ar1H任选具有的取代基与R1H任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
9.如权利要求8所述的发光元件用组合物,其中,
含有至少1种所述高分子化合物作为所述化合物A。
10.如权利要求8或9所述的发光元件用组合物,其中,
所述Ar1H中的所述杂环式化合物为在环内包含氮原子的单环式的杂环式化合物、在环内包含氮原子的二环式的杂环式化合物或者在环内包含氮原子的三环式的杂环式化合物。
11.如权利要求8~10中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
所述化合物B为式(1-1)所示的化合物、式(1-2)所示的化合物或式(1-3)所示的化合物,
式中,
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,
Y1表示-N(Ry)-所示的基团,
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或亚环烷基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,该取代基在存在有多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环,Ry在存在有多个的情况下,任选相同或不同,Ry任选直接或者经由连接基团而与Ar1、Ar2或Ar3键合。
12.如权利要求11所述的发光元件用组合物,其中,
所述Y2和所述Y3为-N(Ry)-所示的基团。
13.如权利要求8~12中任一项所述的发光元件用组合物,其中,
还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
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