CN113227318A - 发光元件用组合物及含有它的发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供对于制造抑制了初始劣化的发光元件有用的组合物、以及使用该组合物形成的发光元件。本发明的发光元件用组合物是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物,所述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物,所述客体材料包含芳香族胺化合物,所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件用组合物及含有它的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件例如可以合适地用于显示器及照明。作为发光元件中使用的材料,例如在专利文献1中,提出过含有化合物H0和化合物EM1的组合物。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2017/170313号
发明内容
发明所要解决的问题
但是,使用上述的组合物制作的发光元件中,初始劣化的抑制不一定充分。
因而,本发明的目的在于,提供对于制造抑制了初始劣化的发光元件有用的组合物、以及使用该组合物形成的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究,结果发现,在具备包含特定的组合物的有机层的发光元件中,钠原子对于发光元件的初始劣化造成较大影响,此外,通过使钠原子的量为特定的范围,可以抑制发光元件的初始劣化,从而完成了本发明。需要说明的是,专利文献1中,没有组合物中含有的钠原子的量影响发光元件的初始劣化的记载。
即,本发明提供以下的[1]~[15]。
[1]一种发光元件用组合物,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物,
所述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物,
所述客体材料包含芳香族胺化合物,
所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下。
[2]根据[1]中记载的发光元件用组合物,其中,所述芳香族化合物为式(FH)所示的化合物。
[化2]
[式中,
n1H表示0以上的整数。
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃中去掉n1H个以上的与构成所述稠合环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,该基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[3]根据[1]或[2]中记载的发光元件用组合物,其中,所述稠合环骨架是仅苯环稠合3个以上且5个以下而得的稠合环骨架。
[4]根据[3]中记载的发光元件用组合物,其中,所述稠合环骨架为蒽骨架、菲骨架、苯并蒽骨架、苯并菲骨架或芘骨架。
[5]根据[1]~[4]中任一项记载的发光元件用组合物,其中,所述芳香族胺化合物为式(FB)所示的化合物。
[化3]
[式中,
n1B表示1以上的整数。
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[6]根据[1]~[5]中任一项记载的发光元件用组合物,其中,还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种。
[7]一种发光元件,是具有阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的有机层的发光元件,
所述有机层是含有[1]~[6]中任一项记载的发光元件用组合物的层。
[8]一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,
该制造方法包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物的主体材料;
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;和
制造工序,将所述主体材料与所述客体材料以使所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量为400质量ppb以下的配合比进行混合,得到发光元件用组合物。
[9]根据[8]中记载的制造方法,其中,所述客体材料准备工序包括:
准备工序(B-1),准备混杂有钠原子的所述芳香族胺化合物;和
工序(B-2),对所述工序(B-1)中准备的所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述钠原子的至少一部分。
[10]根据[8]或[9]中记载的制造方法,其中,
所述主体材料准备工序包括:
工序(A-1),准备混杂有钠原子的所述芳香族化合物;和
工序(A-2),对所述工序(A-1)中准备的所述芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述钠原子的至少一部分。
[11]一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,
该制造方法包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物的主体材料;
确定工序,确定客体材料相对于所述主体材料的配合比;
客体材料准备工序,准备如下的客体材料,即,包含芳香族胺化合物,且在以所述配合比与所述主体材料混合时,所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下;和
制造工序,将所述主体材料与所述客体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
[12]一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,
该制造方法包括:
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;
确定工序,确定主体材料相对于所述客体材料的配合比;
主体材料准备工序,准备如下的主体材料,即,包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物,且在以所述配合比与所述客体材料混合时,所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下;和
制造工序,将所述客体材料与所述主体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
[13]一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,
该制造方法包括:
主体材料准备工序,作为主体材料,准备具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物;
客体材料准备工序,作为客体材料,准备芳香族胺化合物;
确定工序,确定所述主体材料与所述客体材料的配合比;
纯化工序,在以所述配合比将所述主体材料与所述客体材料混合时,以使所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下地,对所述芳香族化合物及所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化;和
制造工序,将包含所述芳香族化合物的所述主体材料与包含所述芳香族胺化合物的所述客体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
[14]根据[8]~[13]中任一项记载的制造方法,其还包括:
主体材料测定工序,测定所述芳香族化合物中含有的钠原子的含量;和
客体材料测定工序,测定所述芳香族胺化合物中含有的钠原子的含量。
[15]一种发光元件的制造方法,是包含阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,
该制造方法包括以利用[8]~[14]中任一项记载的制造方法制造的发光元件用组合物来形成所述有机层的工序。
发明效果
根据本发明,可以提供对于制造抑制了初始劣化的发光元件有用的组合物。另外,根据本发明,可以提供含有所述组合物的发光元件。此外,根据本发明,可以提供所述组合物及所述发光元件的制造方法。
具体实施方式
以下,对本实施方式的合适的实施方式进行详细说明。
<共同的术语的说明>
本说明书中共同地使用的术语只要没有特别指出,就是以下的含义。
所谓“室温”,是指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以是氘原子,也可以是氕原子。
所谓“高分子化合物”,是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
所谓“低分子化合物”,是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。
所谓“构成单元”,是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以是直链及支链的任意者。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。烷基任选具有取代基,例如可以举出甲基、乙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、十二烷基、三氟甲基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、以及6-乙基氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为4~10。环烷基任选具有取代基,例如可以举出环己基及甲基环己基。
“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1以上且20以下,优选为1以上且15以下,更优选为1以上且10以下。亚烷基任选具有取代基,例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基及亚辛基。
“亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3以上且20以下。亚环烷基任选具有取代基,例如可以举出亚环己基。
所谓“芳香族烃基”,是指从芳香族烃中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团。也将从芳香族烃中去掉1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团称作“芳基”。也将从芳香族烃中去掉2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团称作“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
“芳香族烃基”例如可以举出从单环式的芳香族烃(例如可以举出苯。)、或多环式的芳香族烃(例如可以举出萘及茚等2环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲及芴等3环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘及荧蒽等4环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝及苯并荧蒽等5环式的芳香族烃;螺二芴等6环式的芳香族烃;以及苯并螺二芴及苊并荧蒽等7环式的芳香族烃。)中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。芳香族烃基包含键合有多个这些基团的基团。
“烷氧基”可以是直链及支链的任意者。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为1~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。烷氧基任选具有取代基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基、以及月桂氧基。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。环烷氧基任选具有取代基,例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~48。芳氧基任选具有取代基,例如可以举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、以及芘氧基。
所谓“杂环基”,是指从杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子后的基团。在杂环基中,优选作为从芳香族杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子后的基团的“芳香族杂环基”。也将从杂环式化合物中去掉p个(p表示1以上的整数。)与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子后的基团称作“p价的杂环基”。也将从芳香族杂环式化合物中去掉p个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子后的基团称作“p价的芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”,例如可以举出唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘及咔唑等杂环自身显示出芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪及苯并吡喃等虽然杂环自身不显示出芳香族性、但在杂环稠合有芳香环的化合物。
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。杂环基的杂原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~3。
杂环基任选具有取代基,例如可以举出从单环式的杂环式化合物(例如可以举出呋喃、噻吩、噁二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯及三嗪。)、或多环式的杂环式化合物(例如可以举出氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑及苯并噻二唑等2环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、phenazaborine(日文原文:フェナザボリン)、苯并磷杂吖嗪(日文原文:フェノホスファジン)、吩硒嗪、phenazasiline(日文原文:フェナザシリン)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲及二氮杂菲等3环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃及苯并萘并噻吩等4环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑及茚并咔唑等5环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑及苯并茚并咔唑等6环式的杂环式化合物;以及二苯并吲哚并咔唑等7环式的杂环式化合物。)中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。杂环基包括键合有多个这些基团的基团。
所谓“卤素原子”,是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基,优选为取代氨基(即为仲氨基或叔氨基,优选为叔氨基。)。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。在氨基所具有的取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。
作为取代氨基,例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。
作为氨基,例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基、以及双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链及支链的任意者。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基及环烯基任选具有取代基,例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链及支链的任意者。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基及环炔基任选具有取代基,例如可以举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
所谓“交联基”,是能够通过接受加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而生成新的键的基团,优选为式(B-1)~式(B-17)的任意者所示的基团。这些基团任选具有取代基。
[化4]
作为“取代基”,例如可以举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基及环炔基。取代基可以为交联基。需要说明的是,在取代基存在多个的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,然而优选不形成环。
“钠原子的量”可以利用ICP/MS法(电感耦合等离子体质谱法)进行测定。即,所谓“钠原子的量”,是指利用ICP/MS法进行测定时的钠原子的质量浓度。另外,所谓“钠原子的量”为“0质量ppb”,是指在利用ICP/MS法进行测定时、钠原子的质量浓度为检测极限以下。
在本实施方式的发光元件用组合物中,所谓主体材料是指与客体材料在物理上、化学上或电学上相互作用的材料。通过该相互作用,例如能够提高或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
在本实施方式的发光元件用组合物中,若以发光材料作为一例进行说明,则主体材料与客体材料在电学上相互作用,从主体材料向客体材料高效地传递电能,由此可以使客体材料更加高效地发光。
<主体材料>
主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物。具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物在化合物中可以仅包含1种仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架,也可以包含2种以上。另外,具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物在化合物中可以仅包含1个仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架,也可以包含2个以上。以下,有时将主体材料中含有的具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物称作“主体材料用芳香族化合物”。
在主体材料用芳香族化合物所具有的稠合环骨架中,稠合了的苯环的个数通常为3个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为3个~7个,更优选为3个~5个,进一步优选为3个或4个。
也可以将主体材料用芳香族化合物所具有的稠合环骨架称作仅苯环稠合3个以上而得的稠合环的碳骨架。为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,稠合环骨架优选为蒽骨架、菲骨架、苯并蒽骨架、苯并菲骨架或芘骨架,更优选为蒽骨架、苯并蒽骨架或芘骨架,进一步优选为蒽骨架。
主体材料用芳香族化合物可以是具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃(以下也称作“含有稠合环的芳香族烃”。),该芳香族烃任选具有取代基。作为含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,进一步优选为芳基或1价的杂环基,特别优选为芳基,这些基团任选进一步具有取代基。
在含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中,芳基优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,更优选为从单环式或2环式~4环式的芳香族烃中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,进一步优选为从苯、萘、二氢菲、芴或苯并芴中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,特别优选为苯基或萘基,这些基团任选具有取代基。
在含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中,1价的杂环基优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,更优选为从单环式或2环式~4环式的杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
在含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团任选进一步具有取代基。对于作为氨基所具有的取代基的芳基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围相同。对于作为氨基所具有的取代基的1价的杂环基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的1价的杂环基的例子及优选的范围相同。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,含有稠合环的芳香族烃优选具有取代基。在含有稠合环的芳香族烃具有取代基的情况下,含有稠合环的芳香族烃所具有的取代基的合计个数通常为1个~20个(但是为含有稠合环的芳香族烃所具有的氢原子的合计个数以下,以下同样。),为了使主体材料的合成容易,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~7个,特别优选为1个~5个,尤其优选为1个~3个。
作为含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基任选进一步具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基,然而优选不进一步具有取代基。
对于含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基任选进一步具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围,分别与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
主体材料可以还含有主体材料用芳香族化合物以外的化合物,然而为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选以主体材料用芳香族化合物作为主成分。主体材料用芳香族化合物在主体材料中所占的含有比例例如可以为10质量%以上,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为70质量%以上,特别优选为90质量%以上,尤其优选为95质量%以上,也可以为100质量%。
主体材料可以仅含有1种主体材料用芳香族化合物,也可以含有2种以上。在主体材料还含有主体材料用芳香族化合物以外的化合物的情况下,主体材料可以仅含有1种主体材料用芳香族化合物以外的化合物,也可以含有2种以上。
主体材料用芳香族化合物可以是高分子化合物(以下也称作“高分子主体材料”。),也可以是低分子化合物(以下也称作“低分子主体材料”。),优选为低分子主体材料。
(低分子主体材料)
低分子主体材料的分子量通常为1×102~1×104,优选为2×102~5×103,更优选为3×102~2×103,进一步优选为4×102~1×103。
低分子主体材料中含有的仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的合计个数通常为1个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子主体材料可以仅包含1种仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架,也可以包含2种以上,然而为了使低分子主体材料的合成容易,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,低分子主体材料优选包含仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架作为从具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃中去掉1个以上的与构成稠合环的碳原子直接键合的氢原子后的基团(以下也称作“含有稠合环的芳香族烃基”。),该基团任选具有取代基。
低分子主体材料中含有的含有稠合环的芳香族烃基的合计个数通常为1个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子主体材料可以仅包含1种含有稠合环的芳香族烃基,也可以包含2种以上,然而为了使低分子主体材料的合成容易,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在低分子主体材料中,对于含有稠合环的芳香族烃基任选具有的取代基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
[式(FH)所示的化合物]
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,低分子主体材料优选为式(FH)所示的化合物。
n1H通常为10以下的整数,为了使式(FH)所示的化合物的合成容易,优选为7以下的整数,更优选为5以下的整数,进一步优选为3以下的整数。另外,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,n1H优选为1以上的整数。
在Ar1H中,含有稠合环的芳香族烃基任选具有的取代基为芳基及1价的杂环基以外的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基,更优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基。
对于含有稠合环的芳香族烃基任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选的范围相同。
对于含有稠合环的芳香族烃基任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,R1H优选为任选具有取代基的芳基。
对于R1H中的芳基及1价的杂环基的例子及优选的范围,分别与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选的范围相同。
对于R1H任选具有的取代基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
作为低分子主体材料,可以例示出下式所示的化合物、实施例中记载的化合物。这些化合物任选具有取代基。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。在Z1存在多个的情况下,它们任选相同或不同。
[化5]
[化6]
(高分子主体材料)
高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为2×104~2×105。高分子主体材料的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104~2×106,更优选为2×104~1×106,进一步优选为5×105~5×105。
高分子主体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意者,也可以是其他形态,然而优选为由多种原料单体共聚而得的共聚物。
高分子主体材料优选包含仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架作为从具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃中去掉1个以上的与构成稠合环的碳原子直接键合的氢原子后的基团(含有稠合环的芳香族烃基),该基团任选具有取代基。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,高分子主体材料优选在高分子化合物的主链中包含含有稠合环的芳香族烃基,更优选在高分子化合物的主链中包含从具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃中去掉2个与构成该稠合环的碳原子直接键合的氢原子后的基团(2价的含有稠合环的芳香族烃基)。该基团任选具有取代基。
在高分子主体材料中,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,含有稠合环的芳香族烃基优选为从式(FH)所示的化合物中去掉1个以上(优选为5个以下,更优选为1个~3个,进一步优选为2个)的氢原子后的基团。
在高分子主体材料中,高分子化合物中含有的含有稠合环的芳香族烃基的含量,相对于高分子化合物中含有的全部构成单元的合计含量,通常为0.1摩尔%~100摩尔%,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1摩尔%~100摩尔%,更优选为10摩尔%~100摩尔%,进一步优选为30摩尔%~100摩尔%。
高分子主体材料可以仅包含1种含有稠合环的芳香族烃基,也可以包含2种以上,为了使高分子主体材料的合成容易,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在高分子主体材料中,对于含有稠合环的芳香族烃基任选具有的取代基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
高分子主体材料也可以在高分子化合物中包含含有稠合环的芳香族烃基以外的构成单元,优选在高分子化合物的主链中包含含有稠合环的芳香族烃基以外的构成单元。
作为含有稠合环的芳香族烃基以外的构成单元,例如可以举出含有稠合环的芳香族烃基以外的芳香族烃基(优选为亚芳基)、杂环基(优选为2价的杂环基)及从芳香族胺化合物中去掉1个以上的氢原子后的基团(优选为去掉2个氢原子后的基团),这些基团任选具有取代基。该取代基的例子及优选的范围与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
在高分子主体材料中,高分子化合物中含有的含有稠合环的芳香族烃基、含有稠合环的芳香族烃基以外的芳香族烃基、杂环基及从芳香族胺化合物中去掉1个以上的氢原子后的基团的合计含量,相对于高分子化合物中含有的全部构成单元的合计含量,通常为1摩尔%~100摩尔%,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为50摩尔%~100摩尔%,更优选为70摩尔%~100摩尔%。
高分子主体材料可以在高分子化合物中仅包含1种含有稠合环的芳香族烃基以外的构成单元,也可以包含2种以上。
<客体材料>
所谓芳香族胺化合物,是指包含在芳香族烃基或芳香族杂环基上取代有氨基及取代氨基中的至少1个的骨架(以下也称作“芳香族胺骨架”。)的化合物。为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,芳香族胺骨架优选为在芳香族烃基或芳香族杂环基上取代有1个以上的取代氨基的骨架,更优选为在芳香族烃基上取代有1个以上的取代氨基的骨架。
对于芳香族胺化合物中的取代氨基的例子及优选的范围,与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选的范围相同。
芳香族胺化合物可以在化合物中仅包含1种取代氨基,也可以包含2种以上。另外,芳香族胺化合物可以在化合物中仅包含氨基及取代氨基中的任意一者,也可以分别仅包含1个,也可以分别包含2个以上。
芳香族胺化合物可以在化合物中仅包含1种芳香族胺骨架,也可以包含2种以上。另外,芳香族胺化合物可以在化合物中仅包含1个芳香族胺骨架,也可以包含2个以上。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的氨基的个数通常为0个~10个,优选为0个~5个,更优选为0个~3个,进一步优选为0个。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的取代氨基的个数通常为1个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的氨基及取代氨基的合计个数通常为1个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个。
在芳香族胺化合物中,作为芳香族烃基,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,更优选为从3环式~5环式的芳香族烃中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,进一步优选为从蒽、菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴或芘中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,特别优选为从苯并蒽、苯并菲或芘中去掉1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
在芳香族胺化合物中,作为芳香族杂环基,例如可以在上述的杂环基一项中例示的杂环式化合物中,举出从单环式或2环式~7环式的芳香族杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,更优选为从3环式~5环式的芳香族杂环式化合物中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,进一步优选为从二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩中去掉1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
在芳香族胺化合物中,芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基为氨基及取代氨基以外的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基。
在芳香族胺化合物中,对于芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选的范围,分别与仅苯环稠合3个以上而得的芳香族烃任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选的范围相同。
在芳香族胺化合物中,对于芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围,与仅苯环稠合3个以上而得的芳香族烃任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
客体材料可以还含有芳香族胺化合物以外的化合物,然而为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选以芳香族胺化合物作为主成分。芳香族胺化合物在客体材料中占有的含有比例例如可以为10质量%以上,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为70质量%以上,特别优选为90质量%以上,尤其优选为95质量%以上,也可以为100质量%。
客体材料可以仅含有1种芳香族胺化合物,也可以含有2种以上。在客体材料还含有芳香族胺化合物以外的化合物的情况下,客体材料可以仅含有1种芳香族胺化合物以外的化合物,也可以含有2种以上。
芳香族胺化合物可以是高分子化合物(以下也称作“高分子客体材料”),也可以是低分子化合物(以下也称作“低分子客体材料”。),优选为低分子客体材料。
(低分子客体材料)
低分子客体材料的分子量通常为1×102~1×104,优选为2×102~5×103,更优选为3×102~2×103,进一步优选为4×102~1×103。
低分子客体材料中含有的氨基及取代氨基的合计个数通常为1个~20个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~5个,特别优选为1个~3个。
低分子客体材料中含有的氨基的合计个数通常为0个~10个,优选为0个~5个,更优选为0个~3个,进一步优选为0个。
低分子客体材料中含有的取代氨基的合计个数通常为1个~20个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~5个,特别优选为1个~3个。
低分子客体材料可以仅包含1种取代氨基,也可以包含2种以上,然而为了使低分子主体材料的合成容易,优选为1种~10种,更优选为1种~5种,进一步优选为1种~3种,特别优选为1种。
低分子客体材料中含有的芳香族胺骨架的合计个数通常为1个~10个,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子客体材料可以仅包含1种芳香族胺骨架,也可以包含2种以上,然而为了使低分子主体材料的合成容易,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
[式(FB)所示的化合物]
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,低分子客体材料优选为式(FB)所示的化合物。
n1B通常为1以上且10以下的整数,为了使式(FB)所示的化合物的合成容易,优选为1以上且7以下的整数,更优选为1以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,Ar1B优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
对于Ar1B中的芳香族烃基及芳香族杂环基的例子及优选的范围,分别与芳香族胺化合物中的芳香族烃基或芳香族杂环基的例子及优选的范围相同。
对于Ar1B任选具有的取代基的例子及优选的范围,与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,R1B优选为取代氨基,该基团任选进一步具有取代基。
对于R1B中的取代氨基的例子及优选的范围,与芳香族胺化合物中的取代氨基的例子及优选的范围相同。
对于R1B任选具有的取代基的例子及优选的范围,与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
作为低分子客体材料,可以例示出下式所示的化合物、实施例中记载的化合物。这些化合物任选具有取代基。需要说明的是,式中,Z1表示与上文相同的含义。
[化7]
[化8]
(高分子客体材料)
对于高分子客体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量的优选的范围,分别与高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量的优选的范围相同。
高分子客体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意者,也可以是其他的形态,然而优选为由多种原料单体共聚而得的共聚物。
高分子客体材料可以称作包含由芳香族胺骨架形成的构成单元的高分子化合物。为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,高分子客体材料优选在高分子化合物的主链中包含芳香族胺骨架。
在高分子客体材料中,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,芳香族胺骨架优选为从式(FB)所示的化合物中去掉1个以上的(优选为5个以下,更优选为1个~3个,进一步优选为2个)氢原子后的基团。
在高分子客体材料中,高分子化合物中含有的芳香族胺骨架的含量,相对于高分子化合物中含有的全部构成单元的合计含量,通常为0.1摩尔%~100摩尔%,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为1摩尔%~100摩尔%,更优选为5摩尔%~100摩尔%,进一步优选为10摩尔%~100摩尔%。
在高分子客体材料中,可以在高分子化合物中仅包含1种芳香族胺骨架,也可以包含2种以上,然而为了使高分子客体材料的合成容易,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在高分子客体材料中,对于芳香族胺骨架任选具有的取代基的例子及优选的范围,与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
在高分子客体材料中,可以在高分子化合物中包含芳香族胺骨架以外的构成单元,优选在高分子化合物的主链中包含芳香族胺骨架以外的构成单元。
作为芳香族胺骨架以外的构成单元,例如可以举出芳香族烃基(优选为亚芳基)及杂环基(优选为2价的杂环基),这些基团任选具有取代基。该取代基的例子及优选的范围与含有稠合环的芳香族烃任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
在高分子客体材料中,高分子化合物中含有的芳香族胺骨架、芳香族烃基及杂环基的合计含量,相对于高分子化合物中含有的全部构成单元的合计含量,通常为1摩尔%~100摩尔%,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为50摩尔%~100摩尔%,更优选为70摩尔%~100摩尔%。
在高分子客体材料中,可以在高分子化合物中仅包含1种芳香族胺骨架以外的构成单元,也可以包含2种以上。
<客体材料中含有的钠原子的量(C1)>
在本实施方式的发光元件用组合物中,客体材料中含有的钠原子的量(C1),相对于客体材料的全部量,通常为40000质量ppb以下。需要说明的是,“客体材料中含有的钠原子的量”这样的表述不是指客体材料含有钠原子,而是客体材料可以含有钠原子,也可以不含有钠原子。在本实施方式的客体材料中,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,钠原子的量优选为4000质量ppb以下,更优选为400质量ppb以下,进一步优选为380质量ppb以下,特别优选为150质量ppb以下,尤其优选为50质量ppb以下,尤其更优选为10质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。
对于本实施方式的客体材料中含有的钠原子的量(C1),在本实施方式的客体材料为1种的情况下,该1种客体材料的钠原子的量为C1,在本实施方式的客体材料由钠原子的量不同的多种化合物形成的情况下,与该多种化合物的钠原子的量与各化合物的质量比对应地算出C1。对C1的具体的算出方法使用后述的实施例D1及实施例D2进行说明。
首先,实施例D1中,由于利用ICP/MS法测定的化合物EM2的钠原子的量为检测极限以下,因此C1为0质量ppb。
然后,实施例D2中,利用ICP/MS法测定的化合物EM1及化合物EM2的钠原子的量分别为420质量ppb及检测极限以下(即0质量ppb)。另外,化合物EM1与化合物EM2的质量比为化合物EM1:化合物EM2=1:9。
由此,实施例D2中的C1可以根据化合物EM1及化合物EM2中含有的钠原子的量及其投料量求出,可以如下所示地求出。
C1={420×1/(1+9)}+{0×9/(1+9)}=42.0质量ppb
同样地,实施例D3中的C1为0质量ppb。
<主体材料中含有的钠原子的量(CH)>
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料中含有的钠原子的量(CH),相对于主体材料的全部量,通常为41000质量ppb以下。需要说明的是,“主体材料中含有的钠原子的量”这样的表述并不是指主体材料含有钠原子,而是主体材料可以含有钠原子,也可以不含有钠原子。在本实施方式的主体材料中,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,钠原子的量优选为4100质量ppb以下,更优选为410质量ppb以下,进一步优选为100质量ppb以下,特别优选为50质量ppb以下,尤其优选为10质量ppb以下,尤其更优选为5质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。
CH的具体的算出方法可以与上述的C1的具体的算出方法同样地求出。
例如,实施例D1中的CH为0质量ppb。实施例D2中的CH为0质量ppb。实施例D3中的CH为9.1质量ppb。
<C1及CH的减少方法>
作为C1及CH的减少方法,例如可以举出纯化。
作为纯化,可以举出第4版实验化学讲座(1993年、丸善)、第5版实验化学讲座(2007年、丸善)、新实验化学讲座(1975年、丸善)、有机化学实验指南(日文原文:有機化学実験のてびき)(1988年、化学同人)等中记载的公知的纯化方法。
作为纯化,例如可以举出升华、萃取、再沉淀、重结晶、层析及吸附。
作为低分子客体材料及低分子主体材料的纯化,为了能够进一步减少钠原子的量,优选为升华、重结晶、层析或吸附,更优选为升华或重结晶,进一步优选为升华。
作为高分子客体材料及高分子主体材料的纯化,为了能够进一步减少钠原子的量,优选为再沉淀、层析或吸附。
在进行2次以上的纯化的情况下,它们的方法可以相同,也可以不同。
在升华中,真空度及升华温度只要与进行升华的材料匹配地适当设定即可。真空度优选为1×10-10Pa~1×105Pa,更优选为1×10-7Pa~1×102Pa,进一步优选为1×10-5Pa~1Pa,特别优选为1×10-4Pa~1×10-2Pa。另外,升华温度优选为-100℃~1000℃,更优选为0℃~700℃,进一步优选为100℃~500℃,特别优选为200℃~350℃。
作为萃取,优选为分液、或利用索氏萃取器的固液萃取。
作为萃取中使用的溶剂,例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等醇系溶剂;二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷、环戊基甲基醚、二甘醇二甲醚等醚系溶剂;二氯甲烷、氯仿等卤素系溶剂;乙腈、苄腈等腈系溶剂;己烷、十氢化萘、甲苯、二甲苯、均三甲苯等烃系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂;丙酮、二甲亚砜、水。溶剂可以单独使用1种,也可以并用2种以上。
作为层析,优选为柱层析。
作为柱层析中使用的填充剂,优选为硅胶或氧化铝。
层析中使用的溶剂的例子与萃取中使用的溶剂的例子相同。
再沉淀及重结晶中使用的溶剂的例子与萃取中使用的溶剂的例子相同。
作为吸附,优选为利用吸附剂的处理。另外,作为吸附剂,优选为活性炭、硅胶、氧化铝或硅藻土。
利用吸附剂的处理通常在溶剂中进行。利用吸附剂的处理中使用的溶剂的例子与萃取中使用的溶剂的例子相同。
<发光元件用组合物>
本实施方式的发光元件用组合物含有主体材料和客体材料。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料及客体材料分别可以仅含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料的室温条件下的发光光谱的最大峰值波长优选为比客体材料的室温条件下的发光光谱的最大峰值波长短的波长。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料的室温条件下的发光光谱的最大峰值波长优选为300nm以上且500nm以下,更优选为330nm以上且480nm以下,进一步优选为360nm以上且460nm以下。
在本实施方式的发光元件用组合物中,客体材料的室温条件下的发光光谱的最大峰值波长优选为380nm以上且500nm以下,更优选为400nm以上且490nm以下,进一步优选为430nm以上且480nm以下。
主体材料及客体材料的发光光谱的最大峰值波长可以通过如下操作来评价,即,使测定对象物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂中,制备稀溶液(1×10-6质量%~1×10-3质量%),在室温条件下测定该稀溶液的PL光谱,由此进行评价。作为使测定对象物溶解的有机溶剂,优选为甲苯或二甲苯。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量,相对于主体材料及客体材料的总量,为400质量ppb以下,为了抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为390质量ppb以下,更优选为370质量ppb以下,进一步优选为100质量ppb以下,特别优选为15质量ppb以下,尤其优选为4质量ppb以下,尤其更优选为2质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。另外,为了能够调整本实施方式的发光元件的初始劣化,在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量,相对于主体材料及客体材料的总量,优选为0.01质量ppb以上,更优选为0.1质量ppb以上,进一步优选为1质量ppb以上,特别优选为2质量ppb以上,尤其优选为4质量ppb以上,尤其更优选为6质量ppb以上,尤其进一步优选为10质量ppb以上,尤其特别优选为15质量ppb以上。
本实施方式中,认为发光元件的初始劣化得到抑制的理由如下所示。
在本实施方式的发光元件用组合物中作为主体材料包含的芳香族化合物具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架。本发明人等认为,此种稠合环骨架与客体化合物中含有的芳香族胺化合物发生电相互作用。另一方面,本发明人等认为,本实施方式的发光元件用组合物中作为客体材料含有的芳香族胺化合物与作为主体材料含有的芳香族化合物发生电相互作用。此外,本发明人等认为,在本实施方式的发光元件用组合物中,若主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量大于规定量,则钠原子对上述的相互作用产生不良影响。此外还认为,该不良影响导致本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性的降低、或者破坏本实施方式的发光元件的电荷的平衡,因此本实施方式的发光元件发生初始劣化。
因而,本发明人等基于上述考虑认为,在本实施方式中,通过使主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量为特定的范围,可以抑制上述的钠原子所带来的影响,获得抑制发光元件的初始劣化的效果。
对于主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量(质量ppb),在将主体材料的质量相对于主体材料与客体材料的合计质量的比设为WH、将客体材料的质量相对于主体材料与客体材料的合计质量的比设为W1时,以CHWH+C1W1表示。
WH通常为0.01~0.9999,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为0.30~0.999,更优选为0.50~0.995,进一步优选为0.70~0.99,特别优选为0.85~0.95。
W1通常为0.0001~0.99,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为0.001~0.70,更优选为0.005~0.50,进一步优选为0.01~0.30,特别优选为0.05~0.15。
对WH及W1的具体的算出方法使用后述的实施例D1及实施例D2进行说明。
首先,实施例D1中,化合物H2(主体材料)与化合物EM2(客体材料)的质量比为化合物H2:化合物EM2=90:10。
由此,实施例D1中的WH及W1可以根据投料量求出,可以如下所示地求出。
WH=90/(90+10)=0.90
W1=10/(90+10)=0.10
实施例D2中,化合物H2与化合物EM1与化合物EM2的质量比为化合物H2:化合物EM1:化合物EM2=90:1:9。
由此,实施例D2中的WH及W1可以根据投料量求出,可以如下所示地求出。
WH=90/(90+1+9)=0.90
W1=(1+9)/(90+1+9)=0.10
同样地,实施例D3中的WH及W1可以如下所示地求出。
WH=(2+88)/(2+88+10)=0.90
W1=10/(2+88+10)=0.10
如上所述,通过算出C1、CH、W1及WH,可以算出CHWH+C1W1。
例如,实施例D1中的CHWH+C1W1可以如下所示地求出。
CHWH+C1W1=(0×0.90)+(0×0.10)=0质量ppb
例如,实施例D2中的CHWH+C1W1可以如下所示地求出。
CHWH+C1W1=(0×0.90)+(42.0×0.10)=4.2质量ppb
例如,实施例D3中的CHWH+C1W1可以如下所示地求出。
CHWH+C1W1=(9.1×0.90)+(0×0.10)=8.2质量ppb
CHWH+C1W1通常为400质量ppb以下,为了抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为390质量ppb以下,更优选为370质量ppb以下,进一步优选为100质量ppb以下,特别优选为15质量ppb以下,尤其优选为4质量ppb以下,尤其更优选为2质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。另外,为了能够调整本实施方式的发光元件的初始劣化,CHWH+C1W1优选为0.01质量ppb以上,更优选为0.1质量ppb以上,进一步优选为1质量ppb以上,特别优选为2质量ppb以上,尤其优选为4质量ppb以上,尤其更优选为6质量ppb以上,尤其进一步优选为10质量ppb以上,尤其特别优选为15质量ppb以上。
(其他成分)
本实施方式的发光元件用组合物可以是含有主体材料、客体材料、和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料的组合物。其中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料与主体材料及客体材料不同。
在本实施方式的发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种的情况下,优选利用上述的纯化来减少它们中含有的钠原子的量。
[墨液]
含有主体材料、客体材料、和溶剂的组合物(以下称作“墨液”。)例如适合于使用了旋涂法、浇涂法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。墨液的粘度只要根据印刷法的种类来调整即可,优选在25℃为1mPa·s~20mPa·s。
墨液中含有的溶剂优选为能够将墨液中的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂,例如可以举出氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。
在墨液中,对于溶剂的配合量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为1000质量份~100000质量份。
溶剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[空穴传输材料]
空穴传输材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有空穴传输材料的情况下,对于空穴传输材料的配合量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为1质量份~400质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯撑、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以由金属掺杂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含电子传输材料的情况下,对于电子传输材料的配合量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为1质量份~400质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料各自可以分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯撑、聚噻吩乙烯撑、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有空穴注入材料和/或电子注入材料的情况下,对于空穴注入材料及电子注入材料的配合量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常分别为1质量份~400质量份。
空穴注入材料及电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·离子掺杂
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。对于进行掺杂的离子的种类,若为空穴注入材料则为阴离子,若为电子注入材料则为阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,例如可以举锂离子、钾离子、四丁基铵离子。
进行掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[发光材料]
发光材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物,例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基及芘二基等亚芳基;从芳香族胺中去掉2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基;以及咔唑二基、吩噁嗪二基及吩噻嗪二基等2价的杂环基的高分子化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有发光材料的情况下,对于发光材料的含量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为0.1质量份~400质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可溶于与主体材料及客体材料相同的溶剂、且不会妨碍发光及电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在含有抗氧化剂的情况下,对于抗氧化剂的配合量,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为0.001质量份~10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
<膜>
膜含有本实施方式的发光元件用组合物,适于作为发光元件的发光层。例如可以使用墨液利用湿式法来制作膜。另外,例如可以使用真空蒸镀法等干式法来制作膜。作为利用干式法来制作膜的方法,例如可以举出蒸镀本实施方式的发光元件用组合物的方法、以及将主体材料和客体材料共蒸镀的方法。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本实施方式的发光元件含有上述的发光元件用组合物。
作为本实施方式的发光元件的构成,例如具有阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的含有本实施方式的发光元件用组合物的有机层。
[层构成]
含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料利用与上述的膜的制作同样的方法来形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性及空穴传输性的观点出发,本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层的至少1层,从电子注入性及电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层及电子传输层的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料,除了可以举出本实施方式的发光元件用组合物以外,还可以分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。
在发光元件的制作中,在空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料分别溶解于与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层的形成时使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。
在本实施方式的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。对于进行层叠的层的顺序、数量及厚度,例如考虑发光效率及初始劣化来进行调整。
[基板/电极]
发光元件的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下,优选距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们当中的2种以上的合金;它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡当中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。
本实施方式的发光元件可以作为液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视及便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器及有机EL电视)合适地使用。
以上,对本发明的合适的一个实施方式进行了说明,然而本发明并不限定于上述的实施方式。
例如,本发明的一个方面可以涉及配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法。
<制造方法(1)>
在一个方式中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(1)”。),即,主体材料准备工序,准备包含含有稠合环的芳香族化合物的主体材料;客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;和制造工序,将主体材料与客体材料以使主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量为400质量ppb以下的配合比混合,得到发光元件用组合物。
在制造方法(1)中,主体材料准备工序可以包括:工序(A-1),准备混杂有钠原子的含有稠合环的芳香族化合物;和工序(A-2),对工序(A-1)中准备的含有稠合环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。
工序(A-1)中准备的含有稠合环的芳香族化合物中的钠原子的含量没有特别限定,例如可以为410质量ppb以上,可以为500质量ppb以上,可以为1000质量ppb以上,可以为5000质量ppb以上,可以为10000质量ppb以上,可以为50000质量ppb以上,可以为100000质量ppb以上。另外,工序(A-1)中准备的含有稠合环的芳香族化合物中的钠原子的含量的上限没有特别限定,该含量例如可以为10000000质量ppb以下,可以为5000000质量ppb以下,可以为1000000质量ppb以下,可以为500000质量ppb以下。
作为工序(A-2)中的纯化方法,可以举出上述的<C1及CH的减少方法>中例示的方法。
工序(A-2)后的含有稠合环的芳香族化合物中的钠原子的含量通常为41000质量ppb以下,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为4100质量ppb以下,更优选为410质量ppb以下,进一步优选为100质量ppb以下,特别优选为50质量ppb以下,尤其优选为10质量ppb以下,尤其更优选为5质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。
客体材料准备工序可以包括:准备工序(B-1),准备混杂有钠原子的芳香族胺化合物;和工序(B-2),对工序(B-1)中准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。
工序(B-1)中准备的芳香族胺化合物中的钠原子的含量没有特别限定,例如可以为400质量ppb以上,可以为420质量ppb以上,可以为500质量ppb以上,可以为1000质量ppb以上,可以为5000质量ppb以上,可以为10000质量ppb以上,可以为50000质量ppb以上,可以为100000质量ppb以上。另外,工序(A-1)中准备的芳香族胺化合物中的钠原子的含量的上限没有特别限定,该含量例如可以为10000000质量ppb以下,可以为5000000质量ppb以下,可以为1000000质量ppb以下,可以为500000质量ppb以下。
作为工序(B-2)中的纯化方法,例如可以举出上述的<C1及CH的减少方法>中例示的方法。
工序(B-2)后的芳香族胺化合物中的钠原子的含量通常为40000质量ppb以下,为了进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,优选为4000质量ppb以下,更优选为400质量ppb以下,进一步优选为380质量ppb以下,特别优选为150质量ppb以下,尤其优选为50质量ppb以下,尤其更优选为10质量ppb以下,尤其进一步优选为1质量ppb以下,尤其特别优选为0质量ppb。
在制造方法(1)中,对于制造工序,考虑主体材料中含有的钠原子的量及客体材料中含有的钠原子的量,以两者的总量为400质量ppb以下的配合比,将主体材料及客体材料混合。由此,可以得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
在制造方法(1)的制造工序中,将主体材料及客体材料混合的方法没有特别限定,例如可以举出使主体材料及客体材料溶解于上述的墨液一项中说明的溶剂中后进行混合的方法、将主体材料和客体材料以固体状态混合的方法、以及将主体材料和客体材料利用共蒸镀进行混合的方法等。
制造方法(1)可以还包括测定含有稠合环的芳香族化合物中含有的钠原子的含量的主体材料测定工序。制造方法(1)可以还包括测定芳香族胺化合物中含有的钠原子的含量的客体材料测定工序。制造方法(1)优选包括主体材料测定工序和客体材料测定工序。在主体材料测定工序及客体材料测定工序中,测定钠原子的含量的方法优选为ICP/MS法。
在制造方法(1)中,主体材料测定工序及客体材料测定工序优选在制造工序前实施。
在制造方法(1)中,主体材料准备工序优选包括主体材料测定工序。在制造方法(1)中,客体材料准备工序优选包括客体材料测定工序。
<制造方法(2)>
在另一方式中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(2)”。),即,主体材料准备工序,准备包含含有稠合环的芳香族化合物的主体材料;确定工序,确定客体材料相对于主体材料的配合比;客体材料准备工序,准备如下的客体材料,即,包含芳香族胺化合物,且在以上述配合比与主体材料混合时,主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量为400质量ppb以下;和制造工序,将主体材料与客体材料以配合比混合,得到发光元件用组合物。
在制造方法(2)中,主体材料准备工序可以包括:工序(A-1),准备混杂有钠原子的含有稠合环的芳香族化合物;和工序(A-2),对工序(A-1)中准备的含有稠合环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。制造方法(2)中的工序(A-1)及工序(A-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(A-1)及工序(A-2)同样的工序。
在制造方法(2)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。确定工序例如可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物使用了与上述的主体材料及客体材料类似的材料,也可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物的钠原子的含量大于400质量ppb。
在制造方法(2)中,对于客体材料准备工序,根据主体材料准备工序中准备的主体材料中的钠原子的含量、以及确定工序中确定的配合比,来确定客体材料中容许的钠原子的含量。即,客体材料准备工序可以称作准备钠原子的含量为容许范围内的客体材料的工序。
在制造方法(2)中,客体材料准备工序例如可以包括:准备工序(B-1),准备混杂有钠原子的芳香族胺化合物;和工序(B-2),对工序(B-1)中准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。制造方法(2)中的工序(B-1)及工序(B-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(B-1)及工序(B-2)同样的工序。
在制造方法(2)中,对于制造工序,将主体材料准备工序中准备的主体材料、以及客体材料准备工序中准备的客体材料以确定工序中确定的配合比混合。由此,可以得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(2)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以是与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法同样的方法。
制造方法(2)可以还包括上述的主体材料测定工序。制造方法(2)可以还包括上述的客体材料测定工序。制造方法(2)优选包括上述的主体材料测定工序和上述的客体材料测定工序。
在制造方法(2)中,上述的主体材料测定工序及上述的客体材料测定工序优选在制造工序前实施。
在制造方法(2)中,主体材料准备工序优选包括上述的主体材料测定工序。在制造方法(2)中,客体材料准备工序优选包括上述的客体材料测定工序。
<制造方法(3)>
在另一方式中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(3)”。),即,客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;确定工序,确定主体材料相对于客体材料的配合比;主体材料准备工序,准备如下的主体材料,即,包含含有稠合环的芳香族化合物,且在以上述配合比与客体材料混合时,主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量为400质量ppb以下;和制造工序,将客体材料与主体材料以上述配合比混合,得到发光元件用组合物。
在制造方法(3)中,客体材料准备工序可以包括:工序(B-1),准备混杂有钠原子的芳香族胺化合物;和工序(B-2),对工序(B-1)中准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。制造方法(3)中的工序(B-1)及工序(B-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(B-1)及工序(B-2)同样的工序。
在制造方法(3)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。确定工序例如可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物使用了与上述的主体材料及客体材料类似的材料,也可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物的钠原子的含量大于400质量ppb。
在制造方法(3)中,对于主体材料准备工序,根据客体材料准备工序中准备的客体材料中的钠原子的含量、以及确定工序中确定的配合比,来确定主体材料中容许的钠原子的含量。即,主体材料准备工序可以称作准备钠原子的含量为容许范围内的主体材料的工序。
在制造方法(3)中,主体材料准备工序例如可以包括:准备工序(A-1),准备混杂有钠原子的含有稠合环的芳香族化合物;和工序(A-2),对工序(A-1)中准备的含有稠合环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,除去钠原子的至少一部分。制造方法(3)中的工序(A-1)及工序(A-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(A-1)及工序(A-2)同样的工序。
在制造方法(3)中,对于制造工序,将客体材料准备工序中准备的客体材料、以及主体材料准备工序中准备的主体材料以确定工序中确定的配合比混合。由此,可以得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(3)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以是与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法同样的方法。
制造方法(3)可以还包括上述的主体材料测定工序。制造方法(3)可以还包括上述的客体材料测定工序。制造方法(3)优选包括上述的主体材料测定工序和上述的客体材料测定工序。
在制造方法(3)中,上述的主体材料测定工序及上述的客体材料测定工序优选在制造工序前实施。
在制造方法(3)中,主体材料准备工序优选包括上述的主体材料测定工序。在制造方法(3)中,客体材料准备工序优选包括上述的客体材料测定工序。
<制造方法(4)>
在另一方式中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括如下工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(4)”。),即,主体材料准备工序,作为主体材料,准备含有稠合环的芳香族化合物;客体材料准备工序,作为客体材料,准备芳香族胺化合物;确定工序,确定主体材料与客体材料的配合比;纯化工序,在以上述配合比将主体材料与客体材料混合时,以使主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量为400质量ppb以下地,对含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化;和制造工序,将包含含有稠合环的芳香族化合物的客体材料与包含芳香族胺化合物的客体材料以上述配合比混合,得到发光元件用组合物。
制造方法(4)中,在主体材料准备工序中准备的含有稠合环的芳香族化合物、以及客体材料准备工序中准备的芳香族胺化合物当中,可以在至少一方混杂有钠原子。即,可以是主体材料准备工序为准备混杂有钠原子的含有稠合环的芳香族化合物的工序、或客体材料准备工序为准备混杂有钠原子的芳香族胺化合物的工序。
在制造方法(4)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。确定工序例如可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物使用了与上述的主体材料及客体材料类似的材料,也可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物的钠原子的含量大于400质量ppb,也可以基于利用如下的试验用组合物的发光元件的制作结果来确定配合比,所述试验用组合物是将主体材料准备工序及客体材料准备工序中准备的含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物混合而得的。
在制造方法(4)中,对于纯化工序,对含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化。作为纯化方法,可以举出上述的<C1及CH的减少方法>中例示的方法。纯化工序可以是仅对含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物中的一方进行纯化的工序,也可以是对含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物双方进行纯化的工序。
在制造方法(4)中,对于制造工序,将含有稠合环的芳香族化合物及芳香族胺化合物以确定工序中确定的配合比混合。此时,由于经过纯化工序,因此主体材料中含有的钠原子及客体材料中含有的钠原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量为400质量ppb以下。由此,可以得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(4)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以是与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法同样的方法。
制造方法(4)可以还包括上述的主体材料测定工序。制造方法(4)可以还包括上述的客体材料测定工序。制造方法(4)优选包括上述的主体材料测定工序和上述的客体材料测定工序。
在制造方法(4)中,上述的主体材料测定工序及上述的客体材料测定工序优选在制造工序前实施。
在制造方法(4)中,主体材料准备工序或纯化工序优选包括上述的主体材料测定工序。在制造方法(2)中,客体材料准备工序或纯化工序优选包括上述的客体材料测定工序。
本发明的另一个方面涉及发光元件的制造方法。该制造方法可以是如下的发光元件的制造方法,即,是包含阳极、阴极、和设于阳极与阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,该制造方法包括以利用上述制造方法(1)~(4)的任意者制造的发光元件用组合物来形成有机层的工序。
在本实施方式的发光元件的制造方法中,作为有机层的形成方法,例如可以使用与上述的膜的制作相同的方法来形成。
另外,在本实施方式的发光元件的制造方法中,可以使用上述的<发光元件>一项中说明的制造方法。
另外,作为本实施方式的发光元件的制造方法的发光元件,例如可以举出上述的<发光元件>一项中说明的发光元件。
实施例
以下,利用实施例对本发明进一步详细说明,然而本发明并不受这些实施例限定。
在本实施例中,化合物的发光光谱的最大峰值波长利用分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温条件下测定。将使化合物以约0.8×10-4质量%的浓度溶解于二甲苯中而得的二甲苯溶液用作试样。使用波长325nm的UV光作为激发光。
在本实施例中,化合物中含有的钠原子的量利用ICP/MASS法测定。
<化合物H1及化合物EM1>
依照日本特开2011-105643号公报中记载的方法合成出化合物H1。
依照国际公开第2011/137922号中记载的方法合成出化合物EM1。
[化9]
化合物H1的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物H1中含有的钠原子的量(CH)为410质量ppb。
化合物EM1的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物EM1中含有的钠原子的量(C1)为420质量ppb。
<化合物H1的纯化(化合物H2的合成)>
反复进行化合物H1的升华纯化,直至化合物H1中含有的钠原子的量达到检测极限以下(0质量ppb)为止,由此得到化合物H2。需要说明的是,在升华纯化时,将真空度设为3×10-3Pa~5×10-3Pa,将升华温度设为250℃~300℃。
化合物H2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物H2中含有的钠原子的量(CH)为检测极限以下(0质量ppb)。
<化合物EM1的纯化(化合物EM2的合成)>
反复进行化合物EM1的升华纯化,直至化合物EM1中含有的钠原子的量达到检测极限以下(0质量ppb)为止,由此得到化合物EM2。需要说明的是,在升华纯化时,将真空度设为3×10-3Pa~5×10-3Pa,将升华温度设为250℃~300℃。
化合物EM2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物EM2中含有的钠原子的量(C1)为检测极限以下(0质量ppb)。
化合物H1及H2的发光光谱的最大峰值波长为421nm。化合物EM1及EM2的发光光谱的最大峰值波长为454nm。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附设ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上,利用旋涂法以35nm的厚度形成作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)的膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下、在热板上在50℃加热3分钟,继而在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7质量%的浓度溶解于二甲苯中。使用所得的二甲苯溶液,在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。需要说明的是,高分子化合物HTL-1是国际公报第2014/102543号的聚合物实施例1的高分子化合物。
(发光层的形成)
使化合物H2及化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90质量%/10质量%)以2质量%的浓度溶解于甲苯中。使用所得的甲苯溶液,在空穴传输层上利用旋涂法以60nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内,减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在发光层上以约4nm蒸镀氟化钠,然后,在氟化钠层上以约80nm蒸镀铝。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压而观测到EL发光。以使初始亮度为5000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度达到初始亮度的97%为止的时间(以下也称作“LT97”。)。
<实施例D2~D10及比较例CD1>发光元件D2~D10及CD1的制作和评价
除了取代实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H2及化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90质量%/10质量%)”、而以表1中记载的材料比使用表1中记载的材料以外,与实施例D1同样地制作出发光元件D2~D10及CD1。
通过对发光元件D2~D10及CD1施加电压而观测到EL发光。测定出发光元件D2~D10及CD1的LT97。
将实施例D1~D10及比较例CD1的结果表示于表1中。给出将发光元件CD1的LT97设为1.0时的发光元件D1~D10的LT97的相对值。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供对于制造抑制了初始劣化的发光元件有用的组合物。通过制造抑制了初始劣化的发光元件,具有节省资源化、节能化等效果,因此本发明在产业上有用。
Claims (15)
1.一种发光元件用组合物,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物,
所述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物,
所述客体材料包含芳香族胺化合物,
所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下。
2.根据权利要求1所述的发光元件用组合物,其中,
所述芳香族化合物为式(FH)所示的化合物:
式中,
n1H表示0以上的整数;
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族烃中去掉n1H个以上的与构成所述稠合环的碳原子直接键合的氢原子后的基团,该基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件用组合物,其中,
所述稠合环骨架是仅苯环稠合3个以上且5个以下而得的稠合环骨架。
4.根据权利要求3所述的发光元件用组合物,其中,
所述稠合环骨架为蒽骨架、菲骨架、苯并蒽骨架、苯并菲骨架或芘骨架。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的发光元件用组合物,其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种。
7.一种发光元件,是具有阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的有机层的发光元件,
所述有机层是含有权利要求1~6中任一项所述的发光元件用组合物的层。
8.一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,该制造方法包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物的主体材料;
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;和
制造工序,将所述主体材料与所述客体材料以使所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量为400质量ppb以下的配合比进行混合,得到发光元件用组合物。
9.根据权利要求8所述的制造方法,其中,
所述客体材料准备工序包括:
准备工序B-1,准备混杂有钠原子的所述芳香族胺化合物;和
工序B-2,对所述工序B-1中准备的所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述钠原子的至少一部分。
10.根据权利要求8或9所述的制造方法,其中,
所述主体材料准备工序包括:
工序A-1,准备混杂有钠原子的所述芳香族化合物;和
工序A-2,对所述工序A-1中准备的所述芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述钠原子的至少一部分。
11.一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,
该制造方法包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物的主体材料;
确定工序,确定客体材料相对于所述主体材料的配合比;
客体材料准备工序,准备如下的客体材料,即,包含芳香族胺化合物,且在以所述配合比与所述主体材料混合时,所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下;和
制造工序,将所述主体材料与所述客体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
12.一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,该制造方法包括:
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;
确定工序,确定主体材料相对于所述客体材料的配合比;
主体材料准备工序,准备如下的主体材料,即,包含具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物,在以所述配合比与所述客体材料混合时,所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下;和
制造工序,将所述客体材料与所述主体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
13.一种发光元件用组合物的制造方法,是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,该制造方法包括:
主体材料准备工序,作为主体材料,准备具有仅苯环稠合3个以上而得的稠合环骨架的芳香族化合物;
客体材料准备工序,作为客体材料,准备芳香族胺化合物;
确定工序,确定所述主体材料与所述客体材料的配合比;
纯化工序,在以所述配合比将所述主体材料与所述客体材料混合时,以使所述主体材料中含有的钠原子及所述客体材料中含有的钠原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量为400质量ppb以下地,对所述芳香族化合物及所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化;和
制造工序,将包含所述芳香族化合物的所述主体材料与包含所述芳香族胺化合物的所述客体材料以所述配合比混合,得到发光元件用组合物。
14.根据权利要求8~13中任一项所述的制造方法,其还包括:
主体材料测定工序,测定所述芳香族化合物中含有的钠原子的含量;和
客体材料测定工序,测定所述芳香族胺化合物中含有的钠原子的含量。
15.一种发光元件的制造方法,是包含阳极、阴极、和设于所述阳极与所述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,
该制造方法包括以利用权利要求8~14中任一项所述的制造方法制造的发光元件用组合物来形成所述有机层的工序。
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