CN111630135B - 发光元件用组合物及含有其的发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供对于初始劣化得以抑制的发光元件的制造有用的组合物、以及使用该组合物而形成的发光元件。一种发光元件用组合物,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物,上述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物,上述客体材料包含芳香族胺化合物,上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量相对于上述主体材料及上述客体材料的总量为20质量ppm以下。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件用组合物及含有其的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件例如能够适合用于显示器及照明。作为发光元件所使用的材料,例如在专利文献1中提出了含有化合物H0和化合物EM1的组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2017/170313号
发明的内容
发明所要解决的课题
但是,对于使用上述的组合物所制作的发光元件而言,初始劣化的抑制未必充分。
因此,本发明的目的在于,提供对于初始劣化得以抑制的发光元件的制造有用的组合物、以及使用该组合物而形成的发光元件。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入的研究,结果发现:在具备包含特定组合物的有机层的发光元件中,硅原子对发光元件的初始劣化带来很大的影响,进而发现:通过将硅原子的量设为特定范围,从而能够抑制发光元件的初始劣化,至此完成了本发明。需要说明的是,专利文献1中并没有记载组合物中所含的硅原子的量影响到发光元件的初始劣化。
即,本发明提供以下的[1]~[15]。
[1]
一种发光元件用组合物,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物,
上述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物,
上述客体材料包含芳香族胺化合物,
上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量相对于上述主体材料及上述客体材料的总量为20质量ppm以下。
[2]
根据[1]所述的发光元件用组合物,其中,上述芳香族化合物为式(FH)所表示的化合物。
[式中,
n1H表示0以上的整数。
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去n1H个以上直接键合于构成上述稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[3]
根据[1]或[2]所述的发光元件用组合物,其中,上述稠环骨架为仅苯环稠合3个以上且5个以下而成的稠环骨架。
[4]
根据[3]所述的发光元件用组合物,其中,上述稠环骨架为蒽骨架、菲骨架、苯并蒽骨架、苯并菲骨架或芘骨架。
[5]
根据[1]~[4]中任一项所述的发光元件用组合物,其中,上述芳香族胺化合物为式(FB)所表示的化合物。
[式中,
n1B表示1以上的整数。
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[6]
根据[1]~[5]中任一项所述的发光元件用组合物,其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种。
[7]
一种发光元件,其是具有阳极、阴极、和设置于上述阳极及上述阴极之间的有机层的发光元件,
上述有机层是含有[1]~[6]中任一项所述的发光元件用组合物的层。
[8]
一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物的主体材料;
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;以及
制造工序,以上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量成为20质量ppm以下的配合比来混合上述主体材料和上述客体材料,从而得到发光元件用组合物。
[9]
根据[8]所述的制造方法,其中,
上述客体材料准备工序包括:
准备工序(B-1),准备混杂有硅原子的上述芳香族胺化合物;以及
工序(B-2),对由上述工序(B-1)所准备的上述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去上述硅原子的至少一部分。
[10]
根据[8]或[9]所述的制造方法,其中,
上述主体材料准备工序包括:
工序(A-1),准备混杂有硅原子的上述芳香族化合物;以及
工序(A-2),对由上述工序(A-1)所准备的上述芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去上述硅原子的至少一部分。
[11]
一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物的主体材料;
确定工序,确定上述客体材料相对于主体材料的配合比;
客体材料准备工序,准备客体材料,上述客体材料包含芳香族胺化合物,且在以上述配合比与上述主体材料混合时上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量相对于上述主体材料及上述客体材料的总量成为20质量ppm以下;以及
制造工序,以上述配合比混合上述主体材料和上述客体材料,从而得到发光元件用组合物。
[12]
一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;
确定工序,确定上述主体材料相对于客体材料的配合比;
主体材料准备工序,准备主体材料,上述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物,且在以上述配合比与上述客体材料混合时上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量相对于上述主体材料及上述客体材料的总量成为20质量ppm以下;以及
制造工序,以上述配合比混合上述客体材料和上述主体材料,从而得到发光元件用组合物。
[13]
一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物作为主体材料;
客体材料准备工序,准备芳香族胺化合物作为客体材料;
确定工序,确定上述主体材料与上述客体材料的配合比;
纯化工序,对上述芳香族化合物及上述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,以使得在以上述配合比混合上述主体材料和上述客体材料时上述主体材料所含的硅原子及上述客体材料所含的硅原子的总量相对于上述主体材料及上述客体材料的总量成为20质量ppm以下;以及
制造工序,以上述配合比混合包含上述芳香族化合物的上述主体材料和包含上述芳香族胺化合物的上述客体材料,从而得到发光元件用组合物。
[14]
根据[8]~[13]中任一项所述的制造方法,其还包括:
主体材料测定工序,测定上述芳香族化合物所含的硅原子的含量;以及
客体材料测定工序,测定上述芳香族胺化合物所含的硅原子的含量。
[15]
一种发光元件的制造方法,其是包含阳极、阴极、和设置于上述阳极及上述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,其包括:
利用通过[8]~[14]中任一项所述的制造方法所制造的发光元件用组合物来形成上述有机层的工序。
发明效果
根据本发明,可提供对于初始劣化得以抑制的发光元件的制造有用的组合物。另外,根据本发明,可提供含有上述组合物的发光元件。进而,根据本发明,可提供上述组合物及上述发光元件的制造方法。
具体实施方式
以下,对于本实施方式的优选实施方式详细地进行说明。
<共同的用语的说明>
对于本说明书中共同地使用的用语,只要没有特殊记载,就为以下的意思。
“室温”是指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以是重氢原子,也可以是轻氢原子。
“高分子化合物”是指,具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
“低分子化合物”是指,不具有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“构成单元”是指,在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”为直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。烷基任选具有取代基,例如可列举出甲基、乙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、十二烷基、三氟甲基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基及6-乙基氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~50,优选为4~10。环烷基任选具有取代基,例如可列举出环己基及甲基环己基。
“亚烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为1以上且20以下,优选为1以上且15以下,更优选为1以上且10以下。亚烷基任选具有取代基,例如可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基及亚辛基。
“环亚烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3以上且20以下。环亚烷基任选具有取代基,例如可列举出环亚己基。
“芳香族烃基”是指,从芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团。也将从芳香族烃中除去1个直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团称作“芳基”。也将从芳香族烃中除去2个直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团称作“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
“芳香族烃基”例如可列举出:从单环式的芳香族烃(例如可列举出苯。)或多环式的芳香族烃(例如可列举出萘及茚等2环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲及芴等3环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘及荧蒽等4环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、苝及苯并荧蒽等5环式的芳香族烃;螺二芴等6环式的芳香族烃;以及苯并螺二芴及苊并荧蒽等7环式的芳香族烃。)中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。芳香族烃基包括多个这些基团键合而得的基团。
“烷氧基”是直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为1~40,优选为1~10。支链的烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~40,优选为4~10。烷氧基任选具有取代基,例如可列举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基、及月桂氧基。
“环烷氧基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~40,优选为4~10。环烷氧基任选具有取代基,例如可列举出环己基氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为6~60,优选为6~48。芳氧基任选具有取代基,例如可列举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、及芘氧基。
“杂环基”是指,从杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子或杂原子的氢原子而得的基团。在杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子或杂原子的氢原子而得基团、即“芳香族杂环基”。也将从杂环式化合物中除去p个(p表示1以上的整数。)直接键合于构成环的碳原子或杂原子的氢原子而得的基团称作“p价的杂环基”。也将从芳香族杂环式化合物中除去p个直接键合于构成环的碳原子或杂原子的氢原子而得的基团称作“p价的芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”,例如可列举出唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘及咔唑等杂环自身示出芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪及苯并吡喃等杂环自身未示出芳香族性且芳香环稠环于杂环的化合物。
杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。杂环基的杂原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~3。
杂环基任选具有取代基,例如可列举出:从单环式的杂环式化合物(例如可列举出呋喃、噻吩、噁二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯及三嗪)或多环式的杂环式化合物(例如可列举出氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑及苯并噻二唑等2环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、phenazaborine、phenophosphazine、phenoselenazine、phenazacillin、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲及二氮杂菲等3环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃及苯并萘并噻吩等4环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑及茚并咔唑等5环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑及苯并茚并咔唑等6环式的杂环式化合物;以及二苯并吲哚并咔唑等7环式的杂环式化合物。)中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。杂环基包括多个这些基团键合而得的基团。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基,优选为取代氨基(即,为仲氨基或叔氨基,优选为叔氨基。)。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。在氨基所具有的取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。
作为取代氨基,例如可列举出二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。
作为氨基,例如可列举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基、及双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”为直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数,且通常为3~30,优选为4~20。
烯基及环烯基任选具有取代基,例如可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”为直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子,且通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子,且通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包含取代基的碳原子,且通常为4~30,优选为4~20。
炔基及环炔基任选具有取代基,例如可列举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、5-己炔基、及这些基团具有取代基的基团。
“交联基”是通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团,优选为式(B-1)~式(B-17)中任意者所表示的基团。这些基团任选具有取代基。
作为“取代基”,例如可列举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基及环炔基。取代基任选为交联基。需要说明的是,在取代基存在多个的情况下,任选它们相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,但是优选不形成环。
“硅原子的量”可通过ICP发光分光分析法(电感耦合等离子体发光分光分析法)来进行测定。即,“硅原子的量”是指通过ICP发光分光分析法进行测定时的硅原子的质量浓度。另外,“硅原子的量”为“0质量ppm”是指:通过ICP发光分光分析法进行测定时,硅原子的质量浓度为检测限以下。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料是指与客体材料物理性地、化学性地或电气性地进行相互作用的材料。通过该相互作用,例如能够提高或调整本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性。
在本实施方式的发光元件用组合物中,若将发光材料作为一例来进行说明,则主体材料与客体材料电气性地进行相互作用,电能高效地从主体材料向客体材料传递,由此使客体材料更高效地发光。
<主体材料>
主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物。具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物在化合物中可以仅含有1种仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架,也可以含有2种以上。另外,具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物在化合物中可以仅含有1个仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架,也可以含有2个以上。以下,有时将主体材料所含的具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物称作“主体材料用芳香族化合物”。
在主体材料用芳香族化合物所具有的稠环骨架中,所稠合的苯环的个数通常为3个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为3个~7个,更优选为3个~5个,进一步优选为3个或4个。
主体材料用芳香族化合物所具有的稠环骨架还可指:仅苯环稠合3个以上而成的稠环的碳骨架。因为进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,因此,稠环骨架优选为蒽骨架、菲骨架、苯并蒽骨架、苯并菲骨架或芘骨架,更优选为蒽骨架、苯并蒽骨架或芘骨架,进一步优选为蒽骨架。
主体材料用芳香族化合物可以为具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃(以下也称作“含有稠环的芳香族烃”。),该芳香族烃任选具有取代基。作为含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,进一步优选为芳基或1价的杂环基,特别优选为芳基,这些基团可进一步具有取代基。
在含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中,芳基优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,更优选为从单环式或2环式~4环式的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,进一步优选为从苯、萘、二氢菲、芴或苯并芴中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,特别优选为苯基或萘基,这些基团任选具有取代基。
在含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中,1价的杂环基优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,更优选为从单环式或2环式~4环式的杂环式化合物中除去1个以上构成环的原子的氢原子而得的基团,为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。
在含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团还任选具有取代基。对于作为氨基所具有的取代基的、芳基的例子及优选范围,与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的芳基的例子及优选范围相同。对于作为氨基所具有的取代基的、1价的杂环基的例子及优选范围,与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的1价的杂环基的例子及优选范围相同。
对于含有稠环的芳香族烃,因为进一步抑制本实施方式的发光元件的初始劣化,因此优选具有取代基。在含有稠环的芳香族烃具有取代基的情况下,含有稠环的芳香族烃所具有的取代基的合计个数通常为1个~20个(其中,为含有稠环的芳香族烃所具有的氢原子的合计个数以下,以下相同。),因为主体材料的合成容易,因此,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~7个,特别优选为1个~5个,极其优选为1个~3个。
作为含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选进一步具有取代基,但是优选并不进一步具有取代基。
含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
主体材料还可以含有主体材料用芳香族化合物以外的化合物,但是,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选将主体材料用芳香族化合物作为主成分。主体材料用芳香族化合物在主体材料中所占有的含有比例例如可以为10质量%以上,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为70质量%以上,特别优选为90质量%以上,极其优选为95质量%以上,可以为100质量%。
主体材料可以仅含有1种主体材料用芳香族化合物,也可以含有2种以上。在主体材料进一步含有主体材料用芳香族化合物以外的化合物的情况下,主体材料可以仅含有1种主体材料用芳香族化合物以外的化合物,也可以含有2种以上。
主体材料用芳香族化合物可以是高分子化合物(以下,也称作“高分子主体材料”。),也可以是低分子化合物(以下,也称作“低分子主体材料”。),优选为低分子主体材料。
(低分子主体材料)
低分子主体材料的分子量通常为1×102~1×104,优选为2×102~5×103,更优选为3×102~2×103,进一步优选为4×102~1×103。
低分子主体材料中所含的仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的合计个数通常为1个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子主体材料可以仅含有1种仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架,也可以含有2种以上,但是因为低分子主体材料的合成容易,因此,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,低分子主体材料优选含有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架作为从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团(以下,也称作“含有稠环的芳香族烃基”。),该基团可以具有取代基。
低分子主体材料中所含的含有稠环的芳香族烃基的合计个数通常为1个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子主体材料可以仅含有1种含有稠环的芳香族烃基,也可以含有2种以上,但是因为低分子主体材料的合成容易,因此,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在低分子主体材料中,含有稠环的芳香族烃基所任选具有的取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
[式(FH)所表示的化合物]
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,低分子主体材料优选为式(FH)所表示的化合物。
n1H通常为10以下的整数,因为式(FH)所表示的化合物的合成容易,因此优选为7以下的整数,更优选为5以下的整数,进一步优选为3以下的整数。另外,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,n1H优选为1以上的整数。
在Ar1H中,含有稠环的芳香族烃基所任选具有的取代基为芳基及1价的杂环基以外的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
含有稠环的芳香族烃基所任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选范围相同。
含有稠环的芳香族烃基所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,R1H优选为任选具有取代基的芳基。
R1H中的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围分别与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围相同。
R1H所任选具有的取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为低分子主体材料,可例示出下述式所表示的化合物、实施例所记载的化合物。这些化合物任选具有取代基。需要说明的是,式中,Z1表示氧原子或硫原子。在Z1存在多个的情况下,它们任选相同或不同。
(高分子主体材料)
高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为2×104~2×105。高分子主体材料的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104~2×106,更优选为2×104~1×106,进一步优选为5×104~5×105。
高分子主体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他的形态,但是优选为将多种原料单体共聚而得的共聚物。
高分子主体材料优选含有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架作为从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团(含有稠环的芳香族烃基),该基团可以具有取代基。
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选高分子主体材料在高分子化合物的主链中包含含有稠环的芳香族烃基,更优选为在高分子化合物的主链中包含从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去2个直接键合于构成该稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团(2价的含有稠环的芳香族烃基)。该基团可以具有取代基。
在高分子主体材料中,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,含有稠环的芳香族烃基优选为从式(FH)所表示的化合物中除去1个以上(优选为5个以下,更优选为1个~3个,进一步优选为2个)氢原子而得的基团。
在高分子主体材料中,高分子化合物中所含的含有稠环的芳香族烃基的含量相对于高分子化合物中所含的全部构成单元的合计含量通常为0.1摩尔%~100摩尔%,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1摩尔%~100摩尔%,更优选为10摩尔%~100摩尔%,进一步优选为30摩尔%~100摩尔%。
高分子主体材料可以仅含有1种含有稠环的芳香族烃基,也可以含有2种以上,但是因为高分子主体材料的合成容易,因此,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在高分子主体材料中,含有稠环的芳香族烃基所任选具有的取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
高分子主体材料在高分子化合物中可以包含含有稠环的芳香族烃基以外的构成单元,优选在高分子化合物的主链中包含含有稠环的芳香族烃基以外的构成单元。
作为含有稠环的芳香族烃基以外的构成单元,例如可列举出:含有稠环的芳香族烃基以外的芳香族烃基(优选亚芳基)、杂环基(优选2价的杂环基)、以及从芳香族胺化合物中除去1个以上氢原子而得的基团(优选为除去2个氢原子而得的基团),这些基团任选具有取代基。该取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
在高分子主体材料中,高分子化合物中所含的、含有稠环的芳香族烃基、含有稠环的芳香族烃基以外的芳香族烃基、杂环基及从芳香族胺化合物中除去1个以上氢原子而得的基团的合计含量相对于高分子化合物中所含的全部构成单元的合计含量而言通常为1摩尔%~100摩尔%,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为50摩尔%~100摩尔%,更优选为70摩尔%~100摩尔%。
高分子主体材料可以在高分子化合物中仅包含1种含有稠环的芳香族烃基以外的构成单元,也可以含有2种以上。
<客体材料>
芳香族胺化合物是指:包含在芳香族烃基或芳香族杂环基上取代有氨基及取代氨基中的至少1者而得的骨架(以下也称作“芳香族胺骨架”。)的化合物。因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,芳香族胺骨架优选为在芳香族烃基或芳香族杂环基上取代有1个以上取代氨基而得的骨架,更优选为在芳香族烃基上取代有1个以上取代氨基而得的骨架。
芳香族胺化合物中的取代氨基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基中的取代氨基的例子及优选范围相同。
芳香族胺化合物在化合物中可以仅含有1种取代氨基,也可以含有2种以上。另外,芳香族胺化合物在化合物中可以仅含有氨基及取代氨基中的任一者,可以分别仅含有1个,也可以分别含有2个以上。
芳香族胺化合物在化合物中可以仅含有1种芳香族胺骨架,也可以含有2种以上。另外,芳香族胺化合物在化合物中可以仅含有1个芳香族胺骨架,也可以含有2个以上。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的、氨基的个数通常为0个~10个,优选为0个~5个,更优选为0个~3个,进一步优选为0个。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的、取代氨基的个数通常为1个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个。
在芳香族胺骨架中,在芳香族烃基或芳香族杂环基上进行取代的、氨基及取代氨基的合计个数通常为1个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个。
在芳香族胺化合物中,作为芳香族烃基而言,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,更优选为从3环式~5环式的芳香族烃中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,进一步优选为从蒽、菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴或芘中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,特别优选为从苯并蒽、苯并菲或芘中除去1个以上直接键合于构成环的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。
在芳香族胺化合物中,作为芳香族杂环基而言,例如在上述的杂环基一项中所例示的杂环式化合物之中,可列举出从单环式或2环式~7环式的芳香族杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,更优选为从3环式~5环式的芳香族杂环式化合物中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,进一步优选为从二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、苯并咔唑、苯并萘并呋喃或苯并萘并噻吩中除去1个以上直接键合于构成环的原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基。
在芳香族胺化合物中,芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基为氨基及取代氨基以外的取代基,优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
在芳香族胺化合物中,芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围分别与仅苯环稠合3个以上而成的芳香族烃所任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围相同。
在芳香族胺化合物中,芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围与仅苯环稠合3个以上而成的芳香族烃所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
客体材料可以进一步含有芳香族胺化合物以外的化合物,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选将芳香族胺化合物作为主成分。芳香族胺化合物在客体材料中所占有的含有比例例如可以为10质量%以上,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为30质量%以上,更优选为50质量%以上,进一步优选为70质量%以上,特别优选为90质量%以上,极其优选为95质量%以上,可以为100质量%。
客体材料可以仅含有1种芳香族胺化合物,也可以含有2种以上。在客体材料进一步含有芳香族胺化合物以外的化合物的情况下,客体材料可以仅含有1种芳香族胺化合物以外的化合物,也可以含有2种以上。
芳香族胺化合物可以为高分子化合物(以下也称作“高分子客体材料”。),也可以为低分子化合物(以下也称作“低分子客体材料”。),优选为低分子客体材料。
(低分子客体材料)
低分子客体材料的分子量通常为1×102~1×104,优选为2×102~5×103,更优选为3×102~2×103,进一步优选为4×102~1×103。
低分子客体材料所含的氨基及取代氨基的合计个数通常为1个~20个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~5个,特别优选为1个~3个。
低分子客体材料所含的氨基的合计个数通常为0个~10个,优选为0个~5个,更优选为0个~3个,进一步优选为0个。
低分子客体材料所含的取代氨基的合计个数通常为1个~20个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~15个,更优选为1个~10个,进一步优选为1个~5个,特别优选为1个~3个。
低分子客体材料可以仅含有一种取代氨基,也可以含有2种以上,但是因为低分子主体材料的合成容易,因此,优选为1种~10种,更优选为1种~5种,进一步优选为1种~3种,特别优选为1种。
低分子客体材料所含的芳香族胺骨架的合计个数通常为1个~10个,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1个~7个,更优选为1个~5个,进一步优选为1个~3个,特别优选为1个。
低分子客体材料可以仅含有1种芳香族胺骨架,也可以含有2种以上,因为低分子主体材料的合成容易,因此,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
[式(FB)所表示的化合物]
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,低分子客体材料优选为式(FB)所表示的化合物。
n1B通常为1以上且10以下的整数,因为式(FB)所表示的化合物的合成容易,因此,优选为1以上且7以下的整数,更优选为1以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数。
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,Ar1B优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
Ar1B中的芳香族烃基及芳香族杂环基的例子及优选范围分别与芳香族胺化合物中的芳香族烃基或芳香族杂环基的例子及优选范围相同。
Ar1B所任选具有的取代基的例子及优选范围与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,R1B优选为取代氨基,该基团可以进一步具有取代基。
R1B中的取代氨基的例子及优选范围与芳香族胺化合物中的取代氨基的例子及优选范围相同。
R1B所任选具有的取代基的例子及优选范围与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为低分子客体材料,可例示出下述式所表示的化合物、实施例中所记载的化合物。这些化合物可以具有取代基。需要说明的是,式中,Z1表示与上述相同的意思。
(高分子客体材料)
高分子客体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量的优选范围分别与高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量的优选范围相同。
高分子客体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种,也可以为其他的形态,但是优选为将多种原料单体共聚而得的共聚物。
高分子客体材料可指包含由芳香族胺骨架构成的构成单元的高分子化合物。因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,高分子客体材料优选在高分子化合物的主链中包含芳香族胺骨架。
在高分子客体材料中,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,芳香族胺骨架优选为从式(FB)所表示的化合物中除去1个以上(优选为5个以下,更优选为1个~3个,进一步优选为2个)氢原子而得的基团。
在高分子客体材料中,高分子化合物中所含的芳香族胺骨架的含量相对于高分子化合物中所含的全部构成单元的合计含量通常为0.1摩尔%~100摩尔%,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为1摩尔%~100摩尔%,更优选为5摩尔%~100摩尔%,进一步优选为10摩尔%~100摩尔%。
在高分子客体材料中,可以在高分子化合物中仅含有1种芳香族胺骨架,也可以含有2种以上,但是因为高分子客体材料的合成容易,因此,优选为1种~5种,更优选为1种~3种,进一步优选为1种。
在高分子客体材料中,芳香族胺骨架所任选具有的取代基的例子及优选范围与芳香族胺化合物中的芳香族烃基及芳香族杂环基所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
在高分子客体材料中,在高分子化合物中可以含有芳香族胺骨架以外的构成单元,优选在高分子化合物的主链中包含芳香族胺骨架以外的构成单元。
作为芳香族胺骨架以外的构成单元,例如可列举出芳香族烃基(优选亚芳基)及杂环基(优选2价的杂环基),这些基团任选具有取代基。该取代基的例子及优选范围与含有稠环的芳香族烃所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。
在高分子客体材料中,高分子化合物中所含的、芳香族胺骨架、芳香族烃基及杂环基的合计含量相对于高分子化合物中所含的全部构成单元的合计含量而言通常为1摩尔%~100摩尔%,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,优选为50摩尔%~100摩尔%,更优选为70摩尔%~100摩尔%。
在高分子客体材料中,在高分子化合物中可以仅含有1种芳香族胺骨架以外的构成单元,也可以含有2种以上。
<客体材料所含的硅原子的量(C1)>
在本实施方式的发光元件用组合物中,客体材料所含的硅原子的量(C1)相对于客体材料的总量通常为750质量ppm以下。需要说明的是,“客体材料所含的硅原子的量”这一表述并非是指客体材料含有硅原子,而是客体材料可以含有硅原子,也可以不含有硅原子。在本实施方式的客体材料中,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,硅原子的量优选为75质量ppm以下,更优选为7.5质量ppm以下,进一步优选为5质量ppm以下,特别优选为3质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,更极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。
对于本实施方式的客体材料所含的硅原子的量(C1),在本实施方式的客体材料为1种的情况下,该1种的客体材料的硅原子的量成为C1,在本实施方式的客体材料由硅原子的量不同的多种化合物构成的情况下,根据该多种化合物的硅原子的量与各化合物的质量比而算出C1。使用后述的实施例D1及实施例D2来对C1的具体计算方法进行说明。
首先,在实施例D1中,通过ICP发光分光分析法所测定的化合物EM2的硅原子的量为检测限以下,因此,C1为0质量ppm。
接下来,在实施例D2中,通过ICP发光分光分析法所测定的化合物EM1及化合物EM2的硅原子的量分别为8质量ppm及检测限以下(即,0质量ppm)。另外,化合物EM1与化合物EM2的质量比为化合物EM1:化合物EM2=3:7。
由此,实施例D2中的C1可由化合物EM1及化合物EM2所含的硅原子的量及其投料量来求出,如下所述地求出。
C1={8×3/(3+7)}+{0×7/(3+7)}=2.4质量ppm
同样地进行操作,实施例D3中的C1为0质量ppm。
<主体材料所含的硅原子的量(CH)>
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料所含的硅原子的量(CH)相对于主体材料的总量通常为2000质量ppm以下。需要说明的是,“主体材料所含的硅原子的量”这一表述并非是指主体材料含有硅原子,而是主体材料可以含有硅原子,也可以不含有硅原子。在本实施方式的主体材料中,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此,硅原子的量优选为200质量ppm以下,更优选为20质量ppm以下,进一步优选为10质量ppm以下,特别优选为5质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,进一步极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。
CH的具体计算方法可以与上述C1的具体计算方法同样地操作来求出。
例如,实施例D1中的CH为0质量ppm。实施例D2中的CH为0质量ppm。实施例D3中的CH为0.53质量ppm。
<C1及CH的降低方法>
作为C1及CH的降低方法,例如可列举出纯化。
作为纯化,可列举出第4版实验化学讲座(1993年、丸善)、第5版实验化学讲座(2007年、丸善)、新实验化学讲座(1975年、丸善)、有机化学实验指导(1988年、化学同人)等中记载的公知的纯化方法。
作为纯化,例如可列举出升华、萃取、再沉淀、重结晶、层析及吸附。
作为低分子客体材料及低分子主体材料的纯化,因为能够进一步降低硅原子的量,因此,优选为升华、重结晶、层析或吸附,更优选为升华或重结晶,进一步优选为升华。
作为高分子客体材料及高分子主体材料的纯化,因为能够进一步降低硅原子的量,因此,优选为再沉淀、层析或吸附。
在进行2次以上纯化的情况下,这些方法可以相同,也可以不同。
在升华中,真空度及升华温度根据进行升华的材料来适当地设定即可。真空度优选为1×10-10Pa~1×105Pa,更优选为1×10-7Pa~1×102Pa,进一步优选为1×10-5Pa~1Pa,特别优选为1×10-4Pa~1×10-2Pa。另外,升华温度优选为-100℃~1000℃,更优选为0℃~700℃,进一步优选为100℃~500℃,特别优选为200℃~350℃。
作为萃取,优选为分液或利用索氏萃取器的固液萃取。
作为萃取所使用的溶剂,例如可列举出甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、甘油、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等醇系溶剂;乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷、环戊基甲基醚、二甘醇二甲醚等醚系溶剂;二氯甲烷、氯仿等卤素系溶剂;乙腈、苄腈等腈系溶剂;己烷、萘烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯等烃系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂;丙酮、二甲基亚砜、水。溶剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
作为层析,优选为柱层析。
作为柱层析所使用的填充剂,优选为硅胶或氧化铝。
层析所使用的溶剂的例子与萃取所使用的溶剂的例子相同。
再沉淀及重结晶所使用的溶剂的例子与萃取所使用的溶剂的例子相同。
作为吸附,优选为基于吸附剂的处理。另外,作为吸附剂,优选为活性炭、硅胶、氧化铝或硅藻土。
基于吸附剂的处理通常在溶剂中进行。基于吸附剂的处理所使用的溶剂的例子与萃取所使用的溶剂的例子相同。
<发光元件用组合物>
本实施方式的发光元件用组合物含有主体材料和客体材料。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料及客体材料分别可以仅含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件用组合物中,优选:主体材料在室温下的发光光谱的最大峰波长与客体材料在室温下的发光光谱的最大峰波长相比为短波长。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料在室温下的发光光谱的最大峰波长优选为300nm以上且500nm以下,更优选为330nm以上且480nm以下,进一步优选为360nm以上且460nm以下。
在本实施方式的发光元件用组合物中,客体材料在室温下的发光光谱的最大峰波长优选为380nm以上且500nm以下,更优选为400nm以上且490nm以下,进一步优选为430nm以上且480nm以下。
主体材料及客体材料的发光光谱的最大峰波长可通过使测定对象物溶解在二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂中来制备稀薄溶液(1×10-6质量%~1×10-3质量%),并在室温下测定该稀薄溶液的PL光谱,从而进行评价。作为使测定对象物溶解的有机溶剂,优选为甲苯或二甲苯。
在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量为20质量ppm以下,因为本实施方式的发光元件的初始劣化被抑制,因此,优选为18质量ppm以下,更优选为10质量ppm以下,进一步优选为5质量ppm以下,特别优选为3质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,进一步极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。另外,因为能够调整本实施方式的发光元件的初始劣化,因此,在本实施方式的发光元件用组合物中,主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量优选为0.001质量ppm以上,更优选为0.005质量ppm以上,进一步优选为0.01质量ppm以上,特别优选为0.05质量ppm以上,极其优选为0.1质量ppm以上,更极其优选为0.2质量ppm以上,进一步极其优选为0.5质量ppm以上,特别极其优选为0.7质量ppm以上。
在本实施方式中,发光元件的初始劣化被抑制的理由可认为如下所述。
在本实施方式的发光元件用组合物中作为主体材料所包含的芳香族化合物具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架。本发明人等认为:这样的稠环骨架与客体化合物所含的芳香族胺化合物电气性地进行相互作用。另一方面,本发明人等认为:在本实施方式的发光元件用组合物中作为客体材料所包含的芳香族胺化合物与作为主体材料所包含的芳香族化合物电气性地进行相互作用。于是,本发明人等认为:在本实施方式的发光元件用组合物中,若主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量超过规定量,则硅原子对于上述的相互作用带来了不良影响。于是,认为:该不良影响招致本实施方式的发光元件用组合物的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性的降低,或者破坏本实施方式的发光元件的电荷的平衡,因此,本实施方式的发光元件发生初始劣化。
因此,基于上述的考虑,本发明人等认为:在本实施方式中,通过使主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量为特定的范围,从而上述因硅原子所致的影响被抑制,可获得抑制发光元件的初始劣化这样的效果。
对于主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量(质量ppm),将主体材料的质量相对于主体材料与客体材料的合计质量之比设为WH,将客体材料的质量相对于主体材料与客体材料的合计质量之比设为W1时,由CHWH+C1W1表示。
WH通常为0.01~0.9999,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选为0.30~0.999,更优选为0.50~0.995,进一步优选为0.70~0.99,特别优选为0.85~0.95。
W1通常为0.0001~0.99,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,优选为0.001~0.70,更优选为0.005~0.50,进一步优选为0.01~0.30,特别优选为0.05~0.15。
使用后述的实施例D1及实施例D2对WH及W1的具体计算方法进行说明。
首先,在实施例D1中,化合物H2(主体材料)与化合物EM2(客体材料)的质量比为化合物H2:化合物EM2=90:10。
由此,实施例D1中的WH及W1可由投料量求出,如下所述地求出。
WH=90/(90+10)=0.90
W1=10/(90+10)=0.10
在实施例D2中,化合物H2与化合物EM1与化合物EM2的质量比为化合物H2:化合物EM1:化合物EM2=90:3:7。
由此,实施例D2中的WH及W1可由投料量求出,如下所述地求出。
WH=90/(90+3+7)=0.90
W1=(3+7)/(90+3+7)=0.10
同样地进行操作,实施例D3中的WH及W1如下所述地求出。
WH=(2+88)/(2+88+10)=0.90
W1=10/(2+88+10)=0.10
如上所述,通过算出C1、CH、W1及WH,从而算出CHWH+C1W1。
例如,实施例D1中的CHWH+C1W1如下所述地求出。
CHWH+C1W1=(0×0.90)+(0×0.10)=0质量ppm
例如,实施例D2中的CHWH+C1W1如下所述地求出。
CHWH+C1W1=(0×0.90)+(2.4×0.10)=0.24质量ppm
例如,实施例D3中的CHWH+C1W1如下所述地求出。
CHWH+C1W1=(0.53×0.90)+(0×0.10)=0.48质量ppm
CHWH+C1W1通常为20质量ppm以下,因为本实施方式的发光元件的初始劣化被抑制,因此,优选为18质量ppm以下,更优选为10质量ppm以下,进一步优选为5质量ppm以下,特别优选为3质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,进一步极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。另外,因为能够调整本实施方式的发光元件的初始劣化,因此,CHWH+C1W1优选为0.001质量ppm以上,更优选为0.005质量ppm以上,进一步优选为0.01质量ppm以上,特别优选为0.05质量ppm以上,极其优选为0.1质量ppm以上,更极其优选为0.2质量ppm以上,进一步极其优选为0.5质量ppm以上,特别极其优选为0.7质量ppm以上,。
(其他的成分)
本实施方式的发光元件用组合物可以是含有主体材料、客体材料、和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料的组合物。其中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料与主体材料及客体材料不同。
在本实施方式的发光元件用组合物还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种的情况下,优选预先通过上述的纯化来降低它们所含的硅原子的量。
[墨液]
含有主体材料、客体材料和溶剂的组合物(以下称作“墨液”。)例如适合于使用了旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶印印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的、发光元件的制作。墨液的粘度根据印刷法的种类来调整即可,优选在25℃下为1mPa·s~20mPa·s。
墨液所含的溶剂优选为能够使墨液中的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂,例如可列举出;氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。
在墨液中,在将主体材料和客体材料的合计设为100质量份的情况下,溶剂的配合量通常为1000质量份~100000质量份。
溶剂可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
[空穴传输材料]
空穴传输材料可分类为低分子化合物与高分子化合物,优选为具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物,例如可列举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物可以是键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴传输材料的情况下,空穴传输材料的配合量在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下通常为1质量份~400质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料可分类为低分子化合物与高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可列举出将8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可列举出聚苯撑、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以被金属掺杂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含电子传输材料的情况下,电子传输材料的配合量在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下通常为1质量份~400质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料各自可分类为低分子化合物与高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可列举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可列举出聚芳撑、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙炔、聚噻吩乙炔、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含空穴注入材料和/或电子注入材料的情况下,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,空穴注入材料及电子注入材料的配合量各自通常为1质量份~400质量份。
空穴注入材料及电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
·离子掺杂
在包含空穴注入材料或电子注入材料的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为所述的范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。对于进行掺杂的离子的种类,如果为空穴注入材料,则为阴离子,如果为电子注入材料,则为阳离子。作为阴离子,例如可列举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子,例如可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
进行掺杂的离子可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
[发光材料]
发光材料可分类为低分子化合物与高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可列举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及将铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物,例如可列举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基及芘二基等亚芳基;从芳香族胺中去除2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基;以及咔唑二基、吩噁嗪二基及吩噻嗪二基等2价的杂环基的高分子化合物。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含发光材料的情况下,在将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下,发光材料的含量通常为0.1质量份~400质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂可溶于与主体材料及客体材料相同的溶剂中,只要是不妨碍发光及电荷传输的化合物即可,例如可列举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本实施方式的发光元件用组合物中,在包含抗氧化剂的情况下,在将主体材料和客体材料的合计设为100质量份的情况下,抗氧化剂的配合量通常为0.001质量份~10质量份。
抗氧化剂可单独使用一种,也可以组合使用二种以上。
<膜>
膜含有本实施方式的发光元件用组合物,适合作为发光元件中的发光层。膜例如可使用墨液并通过湿式法来制作。另外,膜例如通过真空蒸镀法等干式法来制作。作为通过干式法来制作膜的方法,例如可列举出对本实施方式的发光元件用组合物进行蒸镀的方法、以及对主体材料和客体材料进行共蒸镀的方法。
膜的厚度通常为1nm~10μm。
<发光元件>
本实施方式的发光元件含有上述的发光元件用组合物。
作为本实施方式的发光元件的构成,例如具有阳极、阴极、和设置于上述阳极及上述阴极之间的含有本实施方式的发光元件用组合物的有机层。
[层构成]
含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层中的1种以上的层,优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层分别使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料,并通过与上述的膜的制作相同的方法来形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性及空穴传输性的观点出发,本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层,从电子注入性及电子传输性的观点出发,优选在阴极与发光层之间具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料,除了本实施方式的发光元件用组合物之外,还可分别列举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。
在发光元件的制作中,对于空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料,在分别溶解于在形成与空穴传输层、电子传输层及发光层邻接的层时所使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料而形成各层后,通过使该交联基交联,从而能够使该层不溶化。
在本实施方式的发光元件中,作为形成发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可列举出利用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法,在使用高分子化合物的情况下,例如可列举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。进行层叠的层的顺序、数量及厚度例如通过勘察发光效率及初始劣化来进行调整。
[基板/电极]
发光元件中的基板可形成电极,且只要是在形成有机层时不化学性地发生变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在为不透明的基板的情况下,优选处于距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可列举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可列举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们之中2种以上的合金;它们之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可列举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极各自可以制成2层以上的层叠结构。
本实施方式的发光元件可适合用作液晶显示装置的背光用的光源、照明用的光源、有机EL照明、电脑、电视机及便携终端等的显示装置(例如有机EL显示器及有机EL电视机)。
以上,对于本发明优选的一实施方式进行了说明,但是本发明并不限定于上述实施方式。
例如,本发明的一个侧面可以涉及配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法。
<制造方法(1)>
在一种形态中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括下述工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(1)”。):主体材料准备工序,准备包含含有稠环的芳香族化合物的主体材料;客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;制造工序,以主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量成为20质量ppm以下的配合比来混合主体材料和客体材料,从而得到发光元件用组合物。
在制造方法(1)中,主体材料准备工序可以包括:工序(A-1),准备混杂有硅原子的含有稠环的芳香族化合物;以及工序(A-2),对由工序(A-1)所准备的含有稠环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。
由工序(A-1)所准备的含有稠环的芳香族化合物中的硅原子的含量没有特别限定,例如可以为20质量ppm以上,可以为24质量ppm以上,可以为50质量ppm以上,可以为100质量ppm以上,可以为500质量ppm以上,可以为1000质量ppm以上,可以为5000质量ppm以上,可以为10000质量ppm以上。另外,由工序(A-1)所准备的含有稠环的芳香族化合物中的硅原子的含量上限没有特别限定,该含量例如可以为500000质量ppm以下,可以为100000质量ppb以下,可以为50000质量ppm以下。
作为工序(A-2)中的纯化方法,可列举出在上述<C1及CH的降低方法>中所例示的方法。
工序(A-2)后的含有稠环的芳香族化合物中的硅原子的含量通常为2000质量ppm以下,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选为200质量ppm以下,更优选为20质量ppm以下,进一步优选为10质量ppm以下,特别优选为5质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,进一步极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。
客体材料准备工序可以包括:准备工序(B-1),准备混杂有硅原子的芳香族胺化合物;以及工序(B-2),对由工序(B-1)所准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。
由工序(B-1)所准备的芳香族胺化合物中的硅原子的含量没有特别限定,例如可以为7.5质量ppm以上,可以为8质量ppm以上,可以为20质量ppm以上,可以为50质量ppm以上,可以为100质量ppm以上,可以为500质量ppm以上,可以为1000质量ppm以上,可以为5000质量ppm以上,可以为10000质量ppm以上。另外,由工序(B-1)所准备的芳香族胺化合物中的硅原子的含量上限没有特别限定,该含量例如可以为500000质量ppm以下,可以为100000质量ppb以下,可以为50000质量ppm以下。
作为工序(B-2)中的纯化方法,可列举出在上述<C1及CH的降低方法>中所例示的方法。
工序(B-2)后的芳香族胺化合物中的硅原子的含量通常为750质量ppm以下,因为本实施方式的发光元件的初始劣化进一步被抑制,因此优选为75质量ppm以下,更优选为7.5质量ppm以下,进一步优选为5质量ppm以下,特别优选为3质量ppm以下,极其优选为1质量ppm以下,更极其优选为0.5质量ppm以下,更极其优选为0.1质量ppm以下,特别极其优选为0质量ppm。
在制造方法(1)中,对于制造工序,考虑到主体材料所含的硅原子的量及客体材料所含的硅原子的量,而以两者的总量成为20质量ppm以下的配合比来混合主体材料及客体材料。由此,可获得能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
在制造方法(1)的制造工序中,将主体材料及客体材料混合的方法并没有特别限定,例如可列举出使主体材料及客体材料溶解于在上述的墨液一项中所说明的溶剂中来进行混合的方法、以固体状态将主体材料和客体材料混合的方法、以及通过共蒸镀将主体材料与客体材料混合的方法等。
制造方法(1)可以进一步包括主体材料测定工序,测定含有稠环的芳香族化合物所含的硅原子的含量。制造方法(1)可以进一步包括客体材料测定工序,测定芳香族胺化合物所含的硅原子的含量。制造方法(1)优选包括主体材料测定工序和客体材料测定工序。在主体材料测定工序及客体材料测定工序中,测定硅原子的含量的方法优选为ICP/MS法。
在制造方法(1)中,主体材料测定工序及客体材料测定工序优选在制造工序之前实施。
在制造方法(1)中,主体材料准备工序优选包括主体材料测定工序。在制造方法(1)中,客体材料准备工序优选包括客体材料测定工序。
<制造方法(2)>
在另一种形态中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括下述工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(2)”。):主体材料准备工序,准备包含含有稠环的芳香族化合物的主体材料;确定工序,确定客体材料相对于主体材料的配合比;客体材料准备工序,准备客体材料,所述客体材料包含芳香族胺化合物,且在以上述配合比与主体材料混合时主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量成为20质量ppm以下;制造工序,以配合比混合客体材料和主体材料,从而得到发光元件用组合物。
在制造方法(2)中,主体材料准备工序可以包括:工序(A-1),准备混杂有硅原子的含有稠环的芳香族化合物;以及工序(A-2),对由工序(A-1)所准备的含有稠环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。制造方法(2)中的工序(A-1)及工序(A-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(A-1)及工序(A-2)相同的工序。
在制造方法(2)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。对于确定工序,例如,可以以基于使用了与上述主体材料及客体材料类似的材料的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比,也可以以基于硅原子的含量超过20质量ppm的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比。
在制造方法(2)中,对于客体材料准备工序,根据由主体材料准备工序所准备的主体材料中的硅原子的含量、以及由确定工序所确定的配合比,确定客体材料中所容许的硅原子的含量。即,对于客体材料准备工序,可称作准备硅原子的含量在容许范围内的客体材料的工序。
在制造方法(2)中,客体材料准备工序例如可以包括:准备工序(B-1),准备混杂有硅原子的芳香族胺化合物;以及工序(B-2),对由工序(B-1)所准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。制造方法(2)中的工序(B-1)及工序(B-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(B-1)及工序(B-2)相同的工序。
在制造方法(2)中,对于制造工序,以由确定工序所确定的配合比来混合由主体材料准备工序所准备的主体材料、以及由客体材料准备工序所准备的客体材料。由此,可得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(2)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以是与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法相同的方法。
制造方法(2)可以进一步包括上述主体材料测定工序。制造方法(2)可以进一步包括上述客体材料测定工序。制造方法(2)优选包括上述主体材料测定工序和上述客体材料测定工序。
在制造方法(2)中,上述主体材料测定工序及上述客体材料测定工序优选在制造工序之前实施。
在制造方法(2)中,主体材料准备工序优选包括上述主体材料测定工序。在制造方法(2)中,客体材料准备工序优选包括上述客体材料测定工序。
<制造方法(3)>
进而,在另一种形态中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括下述工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(3)”。):客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;确定工序,确定主体材料相对于客体材料的配合比;主体材料准备工序,准备主体材料,所述主体材料包含含有稠环的芳香族化合物,且在以上述配合比与客体材料混合时主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量成为20质量ppm以下;以及制造工序,以上述配合比混合客体材料和主体材料,从而得到发光元件用组合物。
在制造方法(3)中,客体材料准备工序可以包括:工序(B-1),准备混杂有硅原子的芳香族胺化合物;以及工序(B-2),对由工序(B-1)所准备的芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。制造方法(3)中的工序(B-1)及工序(B-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(B-1)及工序(B-2)相同的工序。
在制造方法(3)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。对于确定工序,例如,可以以基于使用了与上述主体材料及客体材料类似的材料的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比,也可以以基于硅原子的含量超过20质量ppm的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比。
在制造方法(3)中,对于主体材料准备工序,根据由客体材料准备工序所准备的客体材料中的硅原子的含量、以及由确定工序所确定的配合比,确定主体材料中所容许的硅原子的含量。即,对于主体材料准备工序,可称作准备硅原子的含量在容许范围内的主体材料的工序。
在制造方法(3)中,主体材料准备工序例如可以包括:准备工序(A-1),准备混杂有硅原子的含有稠环的芳香族化合物;以及工序(A-2),对由工序(A-1)所准备的含有稠环的芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去硅原子的至少一部分。制造方法(3)中的工序(A-1)及工序(A-2)可以是与上述的制造方法(1)中的工序(A-1)及工序(A-2)相同的工序。
在制造方法(3)中,对于制造工序,以由确定工序所确定的配合比来混合由客体材料准备工序所准备的客体材料、以及由主体材料准备工序所准备的主体材料。由此,可得到能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(3)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以是与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法相同的方法。
制造方法(3)可以进一步包括上述主体材料测定工序。制造方法(3)可以进一步包括上述客体材料测定工序。制造方法(3)优选包括上述主体材料测定工序和上述客体材料测定工序。
在制造方法(3)中,上述主体材料测定工序及上述客体材料测定工序优选在制造工序之前实施。
在制造方法(3)中,主体材料准备工序优选包括上述主体材料测定工序。在制造方法(3)中,客体材料准备工序优选包括上述客体材料测定工序。
<制造方法(4)>
进而,在另一种形态中,发光元件用组合物的制造方法可以是包括下述工序的发光元件用组合物的制造方法(以下也称作“制造方法(4)”。):主体材料准备工序,准备含有稠环的芳香族化合物作为主体材料;客体材料准备工序,准备芳香族胺化合物作为客体材料;确定工序,确定主体材料与客体材料的配合比;纯化工序,对含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,以使得在以上述配合比混合主体材料和客体材料时主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量成为20质量ppm以下;以及制造工序,以上述配合比混合包含含有稠环的芳香族化合物的主体材料和包含芳香族胺化合物的客体材料,从而得到发光元件用组合物。
对于制造方法(4),在由主体材料准备工序所准备的含有稠环的芳香族化合物以及由客体材料准备工序所准备的芳香族胺化合物之中,可以在至少一者中混杂有硅原子。即,主体材料准备工序可以是准备混杂有硅原子的含有稠环的芳香族化合物的工序,或者,客体材料准备工序可以是准备混杂有硅原子的芳香族胺化合物的工序。
在制造方法(4)中,对于确定工序,可以根据发光元件的特性等来确定配合比。对于确定工序,例如,可以以基于使用了与上述主体材料及客体材料类似的材料的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比,也可以以基于硅原子的含量超过20质量ppm的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比,还可以以基于将由主体材料准备工序及客体材料准备工序所准备的含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物混合而得的试验用组合物的、发光元件的制作结果为依据来确定配合比。
在制造方法(4)中,对于纯化工序,对含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化。作为纯化方法,可列举出在上述<C1及CH的降低方法>中所例示的方法。纯化工序可以是仅对含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物中的一者进行纯化的工序,也可以是对含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物这两者进行纯化的工序。
在制造方法(4)中,对于制造工序,以由确定工序所确定的配合比来混合含有稠环的芳香族化合物及芳香族胺化合物。此时,由于经过了纯化工序,因此,主体材料所含的硅原子及客体材料所含的硅原子的总量相对于主体材料及客体材料的总量成为20质量ppm以下。由此,可获得能够抑制发光元件的初始劣化的发光元件用组合物。
制造方法(4)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法可以为与制造方法(1)的制造工序中的将主体材料及客体材料混合的方法相同的方法。
制造方法(4)可以进一步包括上述主体材料测定工序。制造方法(4)可以进一步包括上述客体材料测定工序。制造方法(4)优选包括上述主体材料测定工序和上述客体材料测定工序。
在制造方法(4)中,上述主体材料测定工序及上述客体材料测定工序优选在制造工序之前实施。
在制造方法(4)中,主体材料准备工序或纯化工序优选包括上述主体材料测定工序。在制造方法(2)中,客体材料准备工序或纯化工序优选包括上述客体材料测定工序。
本发明的另一个侧面涉及发光元件的制造方法。该制造方法可以是一种发光元件的制造方法,其是包含阳极、阴极、和设置于阳极及阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,其包括:利用通过上述制造方法(1)~(4)中任一项所制造的发光元件用组合物来形成有机层的工序。
在本实施方式的发光元件的制造方法中,作为有机层的形成方法,例如可以使用与上述的膜的制作相同的方法来形成。
另外,在本实施方式的发光元件的制造方法中,可以使用在上述<发光元件>一项中所说明的制造方法。
另外,作为本实施方式的发光元件的制造方法中的发光元件,例如可列举出在上述<发光元件>一项中所说明的发光元件。
实施例
以下,利用实施例来进一步对本发明详细进行说明,但是本发明并不限定于这些实施例。
在本实施例中,化合物的发光光谱的最大峰波长利用分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温下进行测定。将使化合物以约0.8×10-4质量%的浓度溶解在二甲苯中而得的二甲苯溶液用作试样。作为激发光,使用了波长325nm的UV光。
在本实施例中,化合物所含的硅原子的量利用ICP发光分光分析法来进行测定。
<化合物H1及化合物EM1>
化合物H1依据日本特开2011-105643号公报所记载的方法来合成。
化合物EM1依据国际公开第2011/137922号所记载的方法来合成。
化合物H1的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物H1所含的硅原子的量(CH)为24质量ppm。
化合物EM1的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物EM1所含的硅原子的量(C1)为8质量ppm。
<化合物H1的纯化(化合物H2的合成)>
重复进行化合物H1的升华纯化直至化合物H1所含的硅原子的量达到检测限以下(0质量ppm),由此得到化合物H2。需要说明的是,升华纯化时,将真空度设为3×10-3Pa~5×10-3Pa,将升华温度设为250℃~300℃。
化合物H2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物H2所含的硅原子的量(CH)为检测限以下(0质量ppm)。
<化合物EM1的纯化(化合物EM2的合成)>
反复进行化合物EM1的升华纯化直至化合物EM1所含的硅原子的量达到检测限以下(0质量ppm),由此得到化合物EM2。需要说明的是,升华纯化时,将真空度设为3×10-3Pa~5×10-3Pa,将升华温度设为250℃~300℃。
化合物EM2的HPLC面积百分率值为99.5%以上。另外,化合物EM2所含的硅原子的量(C1)为检测限以下(0质量ppm)。
化合物H1及H2的发光光谱的最大峰波长为421nm。化合物EM1及EM2的发光光谱的最大峰波长为454nm。
<实施例D1>发光元件D1的制作与评价
(阳极及空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。通过旋涂法在该阳极上以35nm的厚度使作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下在热板上在50℃加热3分钟,进而,在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
在二甲苯中以0.7质量%的浓度使高分子化合物HTL-1溶解。使用所得的二甲苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层上以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在180℃加热60分钟,由此形成空穴传输层。需要说明的是,高分子化合物HTL-1是国际公报第2014/102543号的聚合物实施例1的高分子化合物。
(发光层的形成)
在甲苯中以2质量%的浓度使化合物H2及化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90质量%/10质量%)溶解。使用所得的甲苯溶液,通过旋涂法在空穴传输层上以60nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在130℃加热10分钟,由此形成发光层。
(阴极的形成)
在蒸镀机内将形成有发光层的基板减压至1.0×10-4Pa以下,然后,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm而作为阴极,接下来,在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压,从而观测EL发光。以150mA/cm2进行恒定电流驱动,测定亮度达到95%为止的时间(以下,也称作“LT95”。)。
<实施例D2~D6及比较例CD1>发光元件D2~D6及CD1的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H2及化合物EM2(化合物H2/化合物EM2=90质量%/10质量%”),而以表1所记载的材料比使用表1所记载的材料,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作出发光元件D2~D6及CD1。
通过对发光元件D2~D6及CD1施加电压,从而观测EL发光。测定发光元件D2~D6及CD1的LT95。
将实施例D1~D6及比较例CD1的结果示于表1。示出将发光元件CD1的LT95设为1.0时的发光元件D1~D6的LT95的相对值。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明,可提供对于初始劣化得以抑制的发光元件的制造有用的组合物。通过制造初始劣化得以抑制的发光元件,从而具有省资源化、省能量化等效果,因此,本发明在产业上是有用的。
Claims (8)
1.一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物的主体材料;
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;以及
制造工序,以所述主体材料所含的硅原子及所述客体材料所含的硅原子的总量成为10质量ppm以下的配合比来混合所述主体材料和所述客体材料,从而得到发光元件用组合物,
所述芳香族化合物为式(FH)所表示的化合物,
式中,
n1H表示0以上的整数;
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去n1H个以上直接键合于构成上述稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
所述芳香族胺化合物为式(FB)所表示的化合物,
式中,
n1B表示1以上的整数;
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
2.根据权利要求1所述的制造方法,其中,所述客体材料准备工序包括:
准备工序(B-1),准备混杂有硅原子的所述芳香族胺化合物;以及
工序(B-2),对由所述工序(B-1)所准备的所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述硅原子的至少一部分。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法,其中,所述主体材料准备工序包括:
工序(A-1),准备混杂有硅原子的所述芳香族化合物;以及
工序(A-2),对由所述工序(A-1)所准备的所述芳香族化合物的至少一部分进行纯化,从而除去所述硅原子的至少一部分。
4.一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物的主体材料;
确定工序,确定客体材料相对于所述主体材料的配合比;
客体材料准备工序,准备客体材料,所述客体材料包含芳香族胺化合物,且在以所述配合比与所述主体材料混合时,所述主体材料所含的硅原子及所述客体材料所含的硅原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量成为10质量ppm以下;以及
制造工序,以所述配合比混合所述主体材料和所述客体材料,从而得到发光元件用组合物,
所述芳香族化合物为式(FH)所表示的化合物,
式中,
n1H表示0以上的整数;
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去n1H个以上直接键合于构成上述稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
所述芳香族胺化合物为式(FB)所表示的化合物,
式中,
n1B表示1以上的整数;
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
5.一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
客体材料准备工序,准备包含芳香族胺化合物的客体材料;
确定工序,确定主体材料相对于所述客体材料的配合比;
主体材料准备工序,准备主体材料,所述主体材料包含具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物,且在以所述配合比与所述客体材料混合时,所述主体材料所含的硅原子及所述客体材料所含的硅原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量成为10质量ppm以下;以及
制造工序,以所述配合比混合所述客体材料和所述主体材料,从而得到发光元件用组合物,
所述芳香族化合物为式(FH)所表示的化合物,
式中,
n1H表示0以上的整数;
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去n1H个以上直接键合于构成上述稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
所述芳香族胺化合物为式(FB)所表示的化合物,
式中,
n1B表示1以上的整数;
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
6.一种发光元件用组合物的制造方法,其是配合有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的制造方法,其包括:
主体材料准备工序,准备具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族化合物作为主体材料;
客体材料准备工序,准备芳香族胺化合物作为客体材料;
确定工序,确定所述主体材料与所述客体材料的配合比;
纯化工序,对所述芳香族化合物及所述芳香族胺化合物的至少一部分进行纯化,以使得在以所述配合比混合所述主体材料和所述客体材料时,所述主体材料所含的硅原子及所述客体材料所含的硅原子的总量相对于所述主体材料及所述客体材料的总量成为10质量ppm以下;以及
制造工序,以所述配合比混合包含所述芳香族化合物的所述主体材料和包含所述芳香族胺化合物的所述客体材料,从而得到发光元件用组合物,
所述芳香族化合物为式(FH)所表示的化合物,
式中,
n1H表示0以上的整数;
Ar1H表示从具有仅苯环稠合3个以上而成的稠环骨架的芳香族烃中除去n1H个以上直接键合于构成上述稠环骨架的碳原子的氢原子而得的基团,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1H表示芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1H存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
所述芳香族胺化合物为式(FB)所表示的化合物,
式中,
n1B表示1以上的整数;
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;
R1B表示氨基或取代氨基,这些基团任选具有取代基;在该取代基存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环;在R1B存在多个的情况下,它们任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
7.根据权利要求1、2、4~6中任一项所述的制造方法,其还包括:
主体材料测定工序,测定所述芳香族化合物所含的硅原子的含量;以及
客体材料测定工序,测定所述芳香族胺化合物所含的硅原子的含量。
8.一种发光元件的制造方法,其是包含阳极、阴极、以及设置于所述阳极与所述阴极之间的有机层的发光元件的制造方法,其包括:
利用通过权利要求1~7中任一项所述的制造方法所制造的发光元件用组合物来形成所述有机层的工序。
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