CN116323592A - 发光元件及组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供最大发光效率优异的发光元件。发光元件,其为具有阳极、阴极、和设置于阳极与阴极之间的第1层及第2层的发光元件,第1层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B‑1)的层,第2层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B‑2)、和具有交联基团的化合物的交联体的层,化合物(B‑1)及化合物(B‑2)中的至少1种是式(B)中的nB1为1以上的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件及组合物。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件可合适地用于显示器及照明的用途。
例如,在专利文献1中,记载了具有仅由交联材料的交联体形成的空穴传输层、和含有化合物B-H1及金属络合物B-G1的发光层的发光元件。
例如,在专利文献2中,记载了具有仅由交联材料的交联体形成的层、和含有化合物B-H2及金属络合物B-G2的层的发光元件。
例如,在专利文献3中,记载了具有包含交联材料的交联体及金属络合物B-G1的层、和含有金属络合物B-G1的层的发光元件。需要说明的是,金属络合物B-G1是不属于后述的化合物(B’)的化合物。
例如,在专利文献4中,记载了具有包含交联材料的交联体及化合物B-H8的层、和含有化合物B-H8的层的发光元件。需要说明的是,化合物B-H8是不属于后述的化合物(B’)的化合物。
[化学式1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2016/170671号
专利文献2:国际公开第2019/049225号
专利文献3:国际公开第2015/186539号
专利文献4:国际公开第2018/198975号
发明内容
发明所要解决的课题
但是,上述的发光元件的最大发光效率未必充分。
因此,本发明的主要目的是提供最大发光效率优异的发光元件。
用于解决课题的手段
本发明提供以下的[1]~[25]。
[1]
发光元件,其为具有阳极、阴极、和设置于前述阳极与前述阴极之间的第1层及第2层的发光元件,
前述第1层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-1)的层,
前述第2层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-2)、和具有交联基团的化合物的交联体的层,
前述化合物(B-1)及前述化合物(B-2)中的至少1种是式(B)中的nB1为1以上的化合物。
[化学式2]
[式中,
nB1表示0以上的整数。
ArB1表示从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArB2表示式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团。ArB2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式3]
[式中,
M表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数。其中,在M为铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子。E1及E2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
环L1表示芳香族杂环,该环可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1可具有的取代基、与环L2可具有的取代基可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1及A2一起构成二齿配体的原子团。A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式4]
[式中,
mDA1表示1以上的整数。
mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的TDA可以相同也可以不同。]
[化学式5]
[式中,
mDA1表示1以上的整数。
mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的TDA可以相同也可以不同。]
[2]
如[1]所述的发光元件,其中,前述GDA为芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。
[3]
如[2]所述的发光元件,其中,前述GDA为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
[4]
如[3]所述的发光元件,其中,前述GDA为从苯、吡啶、二氮杂苯、三嗪或咔唑中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
[5]
如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,前述ArDA1为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
[6]
如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,前述ArDA1为亚芳基,该基团可具有取代基。
[7]
如[6]所述的发光元件,其中,前述ArDA1为可具有取代基的亚苯基。
[8]
如[1]~[7]中任一项所述的发光元件,其中,前述ArB1为从单环式或2环式~5环式的芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
[9]
如[8]所述的发光元件,其中,前述ArB1为从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
[10]
如[1]~[7]中任一项所述的发光元件,其中,前述ArB1为从前述式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
[11]
如[10]所述的发光元件,其中,前述环L1为包含5元环的芳香族杂环或包含6元环的芳香族杂环,该环可具有取代基,并且,环L2为包含5元环或6元环的芳香族烃环、或者包含5元环或6元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基。
[12]
如[10]或[11]所述的发光元件,其中,前述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二唑环或三唑环,这些环可具有取代基,并且,前述环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,这些环可具有取代基。
[13]
如[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,前述具有交联基团的化合物为包含具有交联基团的结构单元的高分子化合物。
[14]
如[13]所述的发光元件,其中,前述具有交联基团的结构单元为式(Z)表示的结构单元或式(Z’)表示的结构单元。
[化学式6]
[式中,
n表示1以上的整数。
nA表示0以上的整数。nA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar3表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。LA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
X表示交联基团。X存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式7]
[式中,
mA、m及c各自独立地表示0以上的整数。mA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。m存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar5表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ar5存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar4及Ar6各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R”)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。KA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
X’表示氢原子、交联基团、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。X’存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。其中,至少1个X’为交联基团。]
[15]
如[13]或[14]所述的发光元件,其中,前述高分子化合物还包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元。
[化学式8]
[式中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArX2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。ArX4存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。RX2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式9]
[式中,ArY1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[16]
如[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,前述具有交联基团的化合物为式(Z”)表示的化合物。
[化学式10]
[式中,
mB1、mB2及mB3各自独立地表示0以上的整数。存在有多个的mB1各自可以相同也可以不同。mB3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
Ar7表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。Ar7存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R”’)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。LB1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。X”表示交联基团、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的X”可以相同也可以不同。其中,存在有多个的X”中的至少1个为交联基团。]
[17]
如[1]~[16]中任一项所述的发光元件,其中,前述交联基团为选自交联基团A组中的至少1种交联基团。
(交联基团A组)
[化学式11]
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。RXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。nXL存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基团可具有取代基,该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[18]
如[1]~[17]中任一项所述的发光元件,其中,前述第1层含有2种以上的前述化合物(B-1)。
[19]
如[1]~[18]中任一项所述的发光元件,其中,前述第1层还含有包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元的高分子化合物。
[化学式12]
[式中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArX2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。ArX4存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。RX2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式13]
[式中,ArY1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。]
[20]
如[1]~[19]中任一项所述的发光元件,其中,前述化合物(B-1)中的至少1种与前述化合物(B-2)中的至少1种相同。
[21]
如[1]~[20]中任一项所述的发光元件,其中,前述化合物(B-1)中的至少1种是前述nB1为1以上的化合物。
[22]
如[1]~[21]中任一项所述的发光元件,其中,前述第1层还含有选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种。
[23]
如[1]~[22]中任一项所述的发光元件,其中,前述第1层与前述第2层邻接。
[24]
如[1]~[23]中任一项所述的发光元件,其中,在前述阳极与前述第1层之间设置有前述第2层。
[25]
组合物,其含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-2)、和具有交联基团的化合物的交联体。
[化学式14]
[式中,
nB1表示1以上的整数。
ArB1表示从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArB2表示式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团。ArB2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[化学式15]
[式中,
M表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数。其中,在M为铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子。E1及E2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
环L1表示芳香族杂环,该环可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。环L2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
环L1可具有的取代基、与环L2可具有的取代基可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体。A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。G1表示单键、或者与A1及A2一起构成二齿配体的原子团。A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
[式中,
mDA1表示1以上的整数。
mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的TDA可以相同也可以不同。]
[化学式17]
[式中,
mDA1表示1以上的整数。
mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的GDA可以相同也可以不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的TDA可以相同也可以不同。]
发明效果
根据本发明,能够提供最大发光效率优异的发光元件。另外,根据本发明,能够提供对于这样的发光元件的制造有用的组合物。
具体实施方式
以下,对本发明的优选实施方式进行详细说明。
<通用术语的说明>
只要没有特别说明,则本说明书中通用的术语为以下的含义。
所谓“室温”,是指25℃。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子,也可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键的实线是指共价键或配位键。
所谓“低分子化合物”,是指不具有分子量分布、并且分子量为1×104以下的化合物。
所谓“高分子化合物”,是指具有分子量分布、并且按聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103以上(例如,1×103~1×108)的聚合物。
所谓“结构单元”,是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。在高分子化合物中存在2个以上的结构单元通常也被称为“重复单元”。
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意化合物,也可以为其他方式。
对于高分子化合物的末端基团而言,若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于制作发光元件的情况下,有发光特性等降低的可能性,因此优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团,优选为与高分子化合物的主链共轭键合的基团,例如,可举出介由碳-碳键与高分子化合物的主链键合的芳基或1价杂环基。
“烷基”可以为直链及支链中的任意状。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~50,优选为1~20,更优选为1~10。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为3~20,更优选为4~10。
烷基可具有取代基。作为烷基,例如,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基及十二烷基。另外,烷基也可以为这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团(例如,三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基)。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为4~10。
环烷基可具有取代基。作为环烷基,例如,可举出环己基、及该基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。
亚烷基可具有取代基。作为亚烷基,例如,可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“亚环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~20,优选为4~10。
亚环烷基可具有取代基。作为亚环烷基,例如,可举出亚环己基、及该基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“芳香族烃基”是指从芳香族烃中除去1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团。也将从芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团称为“芳基”。也将从芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团称为“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。
作为“芳香族烃基”,例如,可举出从单环式的芳香族烃(例如可举出苯。)、或多环式的芳香族烃(例如可举出萘、茚、萘醌、二氢茚酮及萘满酮等2环式的芳香族烃;蒽、菲、二氢菲、芴、蒽醌、菲醌及芴酮等3环式的芳香族烃;苯并蒽、苯并菲、苯并芴、芘及荧蒽等4环式的芳香族烃;二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、茚并芴、苝及苯并荧蒽等5环式的芳香族烃;螺双芴等6环式的芳香族烃;以及,苯并螺双芴及苊并荧蒽(acenaphthofluoranthene)等7环式的芳香族烃。)中除去1个以上的与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团。芳香族烃基包括多个这些基团键合而成的基团。芳香族烃基可具有取代基。
“烷氧基”可以为直链及支链中的任意状。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~40,优选为1~10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可具有取代基。作为烷氧基,例如,可举出甲氧基、乙氧基、异丙基氧基、丁基氧基、己基氧基、2-乙基己基氧基、3,7-二甲基辛基氧基、月桂基氧基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可具有取代基。作为环烷氧基,例如,可举出环己基氧基、及该基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“芳基氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~20。
芳基氧基可具有取代基。作为芳基氧基,例如,可举出苯氧基、萘基氧基、蒽基氧基、芘基氧基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
所谓“杂环基”,是指从杂环式化合物中除去1个以上的与构成环的原子(碳原子或杂原子)直接键合的氢原子而得到的基团。杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物中除去1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团即“芳香族杂环基”。也将从杂环式化合物中除去p个与构成环的原子直接键合的氢原子(p表示1以上的整数。)而得到的基团称为“p价杂环基”。也将从芳香族杂环式化合物中除去p个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团称为“p价的芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”,例如,可举出唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘及咔唑等杂环本身显示芳香性的化合物;以及吩噁嗪、吩噻嗪及苯并吡喃等虽杂环本身不显示芳香性、但在杂环上稠合有芳香环的化合物。
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~60,优选为2~40,更优选为3~20。杂环基的杂原子数不包括取代基的杂原子数,通常为1~30,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
作为杂环基,例如,可举出从单环式的杂环式化合物(例如可举出呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮杂苯及三嗪。)、或多环式的杂环式化合物(例如可举出氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、氮杂吲哚、二氮杂吲哚、苯并二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、苯并噻吩二氧化物、苯并噻吩氧化物及苯并吡喃酮等2环式的杂环式化合物;二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻吩二氧化物、二苯并噻吩氧化物、二苯并吡喃酮、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborole)、二苯并噻咯(dibenzosilole)、二苯并磷杂环戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硒吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、吖啶酮、9-氮杂-10-硼杂蒽(phenezaborine)、9-氮杂-10-磷杂蒽(phenophosphazine)、吩硒嗪、9-氮杂-10-硅杂蒽(phenazasiline)、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲及二氮杂菲等3环式的杂环式化合物;六氮杂苯并菲、苯并咔唑、氮杂苯并咔唑、二氮杂苯并咔唑、苯并萘并呋喃及苯并萘并噻吩等4环式的杂环式化合物;二苯并咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂吲哚并咔唑、二氮杂吲哚并咔唑、氮杂茚并咔唑及二氮杂茚并咔唑等5环式的杂环式化合物;咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑及苯并茚并咔唑等6环式的杂环式化合物;以及,二苯并吲哚并咔唑及二苯并茚并咔唑等7环式的杂环式化合物。)中除去1个以上的与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团。杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。杂环基可具有取代基。
所谓“卤素原子”,表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可具有取代基,优选为取代氨基(即,仲氨基或叔氨基,更优选为叔氨基)。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可进一步具有取代基。氨基所具有的取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的氮原子一起形成环。
作为取代氨基,例如,可举出二烷基氨基、二环烷基氨基、二芳基氨基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基进一步取代而得到的基团。
作为取代氨基,例如,可举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(甲基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基进一步取代而得到的基团。
“链烯基”可以为直链及支链中的任意状。直链的链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~30,优选为3~20。支链的链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
链烯基及环烯基可具有取代基。作为链烯基,例如,可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。作为环烯基,例如,可举出环己烯基、环己二烯基、环辛三烯基、降冰片烯基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
“炔基”可以为直链及支链中的任意状。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为2~20,优选为3~20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
炔基及环炔基可具有取代基。作为炔基,例如,可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、及这些基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。作为环炔基,例如,可举出环辛炔基、及该基团中的氢原子的一部分或全部被取代基取代而得到的基团。
所谓“交联基团”,是能通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而生成新的键的基团。作为交联基团,优选为选自交联基团A组中的至少1种交联基团。
作为“取代基”,例如,可举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳基氧基、氨基、取代氨基、链烯基、环烯基、炔基及环炔基。取代基也可以为交联基团或式(1-T)表示的基团。需要说明的是,取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。另外,取代基存在有多个的情况下,它们也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环,但优选不形成环。
<第1层>
本实施方式的发光元件中,第1层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-1)的层。
第1层可以仅含有1种化合物(B-1),也可以含有2种以上化合物(B-1)。
第1层中的化合物(B-1)的含量只要在可发挥作为第1层的功能的范围内即可。第1层中的化合物(B-1)的含量例如以第1层的总量为基准计可以为1~100质量%,优选为5~100质量%,更优选为10~100质量%,进一步优选为20质量%~100质量%,特别优选为30~100质量%。
[式(B)表示的化合物]
在ArB1为从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团的情况(以下,也称为“ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况”。)下,式(B)表示的化合物的分子量优选为2×102~1×104,更优选为3×102~7×103,进一步优选为4×102~5×103,特别优选为5×102~3×103。
在nB1为1以上、并且ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,式(B)表示的化合物的分子量优选为3×102~1×104,更优选为4×102~7×103,进一步优选为5×102~5×103,特别优选为6×102~3×103。
在ArB1为从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团的情况(以下,也称为“ArB1为金属络合物基团的情况”。)下,式(B)表示的化合物的分子量优选为2×102~1×104,更优选为4×102~7×103,进一步优选为6×102~5×103,特别优选为8×102~3×103。
在nB1为1以上、并且ArB1为金属络合物基团的情况下,式(B)表示的化合物的分子量优选为6×102~1×104,更优选为8×102~7×103,进一步优选为1×102~5×103,特别优选为1.5×103~3×103。
式(B)表示的化合物优选为低分子化合物。
在ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,式(B)表示的化合物优选为不含过渡金属元素的化合物(即,由典型元素构成的化合物)。
在ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,nB1通常为0以上20以下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率优异的理由,优选为0以上10以下的整数,更优选为0以上7以下的整数,进一步优选为0以上5以下的整数,特别优选为0以上3以下的整数。
在nB1为1以上、并且ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,nB1通常为1以上20以下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率优异的理由,优选为1以上10以下的整数,更优选为1以上7以下的整数,进一步优选为1以上5以下的整数,特别优选为1以上3以下的整数。
在ArB1为金属络合物基团的情况下,nB1通常为0以上30以下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率优异的理由,优选为0以上18以下的整数,更优选为0以上12以下的整数,进一步优选为0以上6以下的整数。
在nB1为1以上、并且ArB1为金属络合物基团的情况下,nB1通常为1以上30以下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率优异的理由,优选为1以上18以下的整数,更优选为1以上12以下的整数,进一步优选为2以上6以下的整数。
作为ArB1中的芳香族烃,例如,可举出在前述芳香族烃基的项中例示的芳香族烃,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为单环式或2环式~7环式的芳香族烃,更优选为单环式或2环式~5环式的芳香族烃,为单环式、2环式或3环式的芳香族烃,特别优选为单环式的芳香族烃。另外,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArB1中的芳香族烃优选为包含5元环或6元环的芳香族烃,更优选为包含6元环的芳香族烃。ArB1中的芳香族烃中,作为包含5元环或6元环的芳香族烃,可举出在前述芳香族烃基的项中例示的包含5元环或6元环的芳香族烃。
作为ArB1中的芳香族烃,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,优选为苯、萘、蒽、菲、二氢菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴、二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴、茚并芴、螺双芴或苯并螺双芴,更优选为苯、萘、蒽、菲、二氢菲、芴、苯并蒽、苯并菲、苯并芴、二苯并蒽、二苯并菲、二苯并芴或茚并芴,进一步优选为苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴,特别优选为苯、萘或芴,尤其优选为苯。
作为ArB1中的杂环式化合物,例如,可举出在前述杂环基的项中例示的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物),出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为单环式或2环式~7环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物),更优选为单环式或2环式~5环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)。另外,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArB1中的杂环式化合物优选为包含5元环或6元环的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)。ArB1中的杂环式化合物中,作为包含5元环或6元环的杂环式化合物,可举出在前述杂环基的项中例示的包含5元环或6元环的杂环式化合物。
作为ArB1中的杂环式化合物,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,优选为呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、苯并咔唑、氮杂苯并咔唑、二氮杂苯并咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂吲哚并咔唑、二氮杂吲哚并咔唑、氮杂茚并咔唑、二氮杂茚并咔唑、咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑、苯并茚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑或二苯并茚并咔唑,更优选为呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、苯并咔唑、氮杂苯并咔唑、二氮杂苯并咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂吲哚并咔唑、二氮杂吲哚并咔唑、氮杂茚并咔唑或二氮杂茚并咔唑,进一步优选为噁二唑、噻二唑、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、苯并二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、苯并咔唑、氮杂苯并咔唑、二氮杂苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂吲哚并咔唑、二氮杂吲哚并咔唑、氮杂茚并咔唑或二氮杂茚并咔唑,特别优选为吡啶、二氮杂苯、三嗪、苯并二唑、苯并三唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑,尤其优选为吡啶、二氮杂苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑,尤其更优选为吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArB1优选为从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
在ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArB1优选为从单环式或2环式~5环式的芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从单环式的芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物(优选为芳香族杂环式化合物)中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
在ArB1为芳香族烃基或杂环基的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,ArB1优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、苯并二唑、苯并三唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从苯、吡啶、二氮杂苯、三嗪、苯并二唑、苯并三唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArB1优选为从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
(式(1)表示的金属络合物)
式(1)表示的金属络合物优选为于室温显示出磷光发光性的金属络合物,更优选为于室温显示出来自三重激发态的发光的金属络合物。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,M优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
M为铑原子或铱原子的情况下,n1优选为2或3,更优选为3。
M为钯原子或铂原子的情况下,n1优选为2。
优选E1及E2中的至少一者为碳原子,更优选E1及E2为碳原子。
出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,E1及E2优选相同。另外,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,E1存在有多个的情况下,它们优选相同。另外,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,E2存在有多个的情况下,它们优选相同。
环L1中的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数,优选为1~30,更优选为2~15。环L1中的芳香族杂环的杂原子数不包括取代基的杂原子数,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
作为环L1,例如,可举出在前述杂环基的项中例示的芳香族杂环中的、在环内包含1个以上氮原子的芳香族杂环,该芳香族杂环可具有取代基。其中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,环L1优选为包含5元环的芳香族杂环或包含6元环的芳香族杂环,更优选为含有在环内包含2个以上4个以下的氮原子的5元环的芳香族杂环、或者含有在环内包含1个以上4个以下的氮原子的6元环的芳香族杂环,进一步优选为含有在环内包含2个或3个氮原子的5元环的芳香族杂环、或者含有在环内包含1个或2个氮原子的6元环的芳香族杂环,特别优选为含有在环内包含1个或2个氮原子的6元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基。其中,环L1为6元的芳香族杂环的情况下,E1优选为碳原子。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,环L1优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三唑环或二唑环,更优选为吡啶环、氮杂萘环、三唑环或二唑环,进一步优选为吡啶环或氮杂萘环,特别优选为吡啶环,这些环可具有取代基。
出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,环L1存在有多个的情况下,优选存在有多个的环L1中的至少2个相同,更优选存在有多个的环L1全部相同。
环L2中的芳香族烃环的碳原子数不包括取代基的碳原子数,优选为6~40,更优选为6~20。
作为环L2中的芳香族烃环,例如,可举出在前述芳香族烃基的项中例示的芳香族烃环,该芳香族烃环可具有取代基。其中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,环L2中的芳香族烃环优选为在前述芳香族烃基的项中例示的单环式、2环式或3环式的芳香族烃环,更优选为苯环、萘环、芴环、菲环或二氢菲环,进一步优选为苯环、芴环或二氢菲环,特别优选为苯环,这些环可具有取代基。
环L2中的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数,优选为1~30,更优选为2~15。环L2中的芳香族杂环的杂原子数不包括取代基的杂原子数,优选为1~10,更优选为1~5,进一步优选为1~3。
作为环L2中的芳香族杂环,例如,可举出在前述杂环基的项中例示的芳香族杂环,该芳香族杂环可具有取代基。其中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,环L2中的芳香族杂环优选为在前述杂环基的项中例示的单环式、2环式或3环式的芳香族杂环,更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环,进一步优选为吡啶环、二氮杂苯环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环,特别优选为吡啶环或二氮杂苯环,这些环可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,环L2优选为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,更优选为苯环,这些环可具有取代基。
出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,环L2存在有多个的情况下,优选存在有多个的环L2中的至少2个相同,更优选存在有多个的环L2全部相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,优选环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三唑环或二唑环、并且环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,更优选环L1为吡啶环、氮杂萘环、三唑环或二唑环、并且环L2为苯环,进一步优选环L1为吡啶环或氮杂萘环、并且环L2为苯环,特别优选环L1为吡啶环、并且环L2为苯环,这些环可具有取代基。
作为环L1及环L2可具有的取代基(以下,也称为“一次取代基”。),优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,特别优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可进一步具有取代基(以下,也称为“二次取代基”。)。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基。
式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基、并且环L1及环L2存在有多个的情况下,只要存在有多个的环L1及环L2中的至少1个环具有一次取代基即可,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选存在有多个的环L1及环L2中的至少2个具有一次取代基,更优选存在有多个的环L1及环L2中的至少3个具有一次取代基。另外,式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基、并且环L1及环L2存在有多个的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选存在有多个的环L1中的至少2个具有一次取代基、或者存在有多个的环L2中的至少2个具有一次取代基,更优选存在有多个的环L1全部具有一次取代基、或者存在有多个的环L2全部具有一次取代基。
式(1)表示的金属络合物中,环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基的情况下,环L1及环L2中的至少1个所具有的一次取代基的个数通常为1~10个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~5个,更优选为1个~3个,进一步优选为1个或2个,特别优选为1个。
式(1)表示的金属络合物中,环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基、并且M为铑原子或铱原子的情况下,环L1及环L2所具有的一次取代基的合计个数通常为1个~30个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~18个,更优选为2个~12个,进一步优选为3个~6个。
式(1)表示的金属络合物中,环L1及环L2中的至少1个具有一次取代基、并且M为钯原子或铂原子的情况下,环L1及环L2所具有的一次取代基的合计个数通常为1个~20个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~12个,更优选为1个~8个,进一步优选为2个~4个。
作为一次取代基中的芳基,优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为苯基、萘基或芴基,进一步优选为苯基,这些基团可具有取代基。
作为一次取代基中的1价杂环基,优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
一次取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价杂环基,更优选为芳基,这些基团可进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与一次取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围相同。
二次取代基(一次取代基可以进一步具有的取代基)的例子及优选范围与一次取代基的例子及优选范围相同。
二次取代基可进一步具有取代基(以下,也称为“三次取代基”。)。三次取代基(二次取代基可以进一步具有的取代基)的例子及优选范围与一次取代基的例子及优选范围相同。
三次取代基可进一步具有取代基(以下,也称为“四次取代基”。)。作为四次取代基(三次取代基可以进一步具有的取代基),优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团可进一步具有取代基,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物的理由,优选不进一步具有取代基。
二次取代基、三次取代基及四次取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与一次取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
·阴离子性的二齿配体
作为A1-G1-A2表示的阴离子性的二齿配体,例如,可举出下述式表示的配体。其中,A1-G1-A2表示的阴离子性的二齿配体与以后缀n1规定了其数量的配体不同。
[化学式18]
[式中,*表示与M键合的部位。]
在nB1为1以上、并且ArB1为金属络合物基团的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团(即,式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团)。
式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团、并且环L1及环L2存在有多个的情况下,只要存在有多个的环L1及环L2中的至少1个环具有ArB2表示的基团即可,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选存在有多个的环L1及环L2中的至少2个具有ArB2表示的基团,更优选存在有多个的环L1及环L2中的至少3个具有ArB2表示的基团。另外,式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团、并且环L1及环L2存在有多个的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选存在有多个的环L1中的至少2个具有ArB2表示的基团、或者存在有多个的环L2中的至少2个具有ArB2表示的基团,更优选存在有多个的环L1全部具有ArB2表示的基团、或者存在有多个的环L2全部具有ArB2表示的基团。另外,式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团、并且环L1及环L2存在有多个的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,优选存在有多个的环L2中的至少2个具有ArB2表示的基团,更优选存在有多个的环L2全部具有ArB2表示的基团。
式(1)表示的金属络合物中,环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团的情况下,环L1及环L2中的至少1个所具有的ArB2表示的基团的个数通常为1~10个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~5个,更优选为1个~3个,进一步优选为1个或2个,特别优选为1个。
式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团、并且M为铑原子或铱原子的情况下,环L1及环L2所具有的ArB2表示的基团的合计个数通常为1个~30个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~18个,更优选为2个~12个,进一步优选为3个~6个。
式(1)表示的金属络合物中,在环L1及环L2中的至少1个具有ArB2表示的基团、并且M为钯原子或铂原子的情况下,环L1及环L2所具有的ArB2表示的基团的合计个数通常为1个~20个,出于能够容易地合成式(1)表示的金属络合物、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1个~12个,更优选为1个~8个,进一步优选为2个~4个。
作为ArB1可具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,特别优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可进一步具有取代基。
作为ArB1可具有的取代基中的芳基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从在ArB1中的芳香族烃的项中说明过的芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
ArB1可具有的取代基中的芳基中,芳香族烃的例子及优选范围与ArB1中的芳香族烃的例子及优选范围相同。
作为ArB1可具有的取代基中的1价杂环基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从在ArB1中的杂环式化合物的项中说明过的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
ArB1可具有的取代基中的1价杂环基中,杂环式化合物的例子及优选范围与ArB1中的杂环式化合物的例子及优选范围相同。
ArB1可具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价杂环基,更优选为芳基,这些基团可进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基中的芳基的例子及优选范围相同。氨基所具有的取代基中的1价杂环基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基中的1价杂环基的例子及优选范围相同。
作为ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团可进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与ArB1可具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
(式(D-A)或式(D-B)所示的基团)
mDA1通常为1以上10以下的整数,优选为1以上5以下的整数,更优选为1以上3以下的整数,进一步优选为1或2,特别优选为1。
mDA2~mDA7通常为0以上10以下的整数,优选为0以上5以下的整数,更优选为0以上2以下的整数,进一步优选为0或1。mDA2~mDA7优选为相同的整数。
作为GDA中的芳香族烃基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、萘或芴中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为从苯中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
作为GDA中的杂环基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、氮杂吲哚、二氮杂吲哚、苯并二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶、5,10-二氢吩嗪、吖啶酮、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲或二氮杂菲中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其更优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪或咔唑中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其进一步优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,GDA优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去3个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、吡啶、二氮杂苯、三嗪或咔唑中除去3个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为从苯、吡啶、二氮杂苯或三嗪中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
GDA可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,GDA优选为式(GDA-11)~式(GDA-15)表示的基团,更优选为式(GDA-11)~式(GDA-14)表示的基团,进一步优选为式(GDA-11)表示的基团。
[化学式19]
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2、或式(D-B)中的ArDA3的键合。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4、或式(D-B)中的ArDA6的键合。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5、或式(D-B)中的ArDA7的键合。
RDA表示氢原子、卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。RDA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
RDA中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与ArB1可具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
RDA可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为ArDA1~ArDA7中的亚芳基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、萘或芴中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为亚苯基,这些基团可具有取代基。
作为ArDA1~ArDA7中的2价杂环基,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArDA1~ArDA7优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑中除去2个与构成环的碳原子或氮原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑中除去2个与构成环的碳原子或氮原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、芴或咔唑中除去2个与构成环的碳原子或氮原子(优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,尤其优选为亚苯基,这些基团可具有取代基。
ArDA1~ArDA7可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,ArDA1~ArDA7优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-5)表示的基团,更优选为式(ArDA-1)~式(ArDA-3)表示的基团,进一步优选为式(ArDA-1)或式(ArDA-2)表示的基团。
[化学式20]
[式中,
RDA表示与前述相同的含义。
RDB表示氢原子、卤素原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。RDB存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,进一步优选为芳基或1价杂环基,特别优选为芳基,这些基团可具有取代基。
RDB中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与ArB1可具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
RDB可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。
TDA中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与ArB1可具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,TDA优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从苯、萘、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去1个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪或咔唑中除去1个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、芴或咔唑中除去1个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为苯基,这些基团可具有取代基。
TDA可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率进一步优异的理由,TDA优选为式(TDA-1)~式(TDA-3)表示的基团,更优选为式(TDA-1)或式(TDA-3)表示的基团,进一步优选为式(TDA-1)表示的基团。
[化学式21]
[式中,RDA及RDB表示与前述相同的含义。]
作为式(D-A)所示的基团,例如,可举出式(D-A1)~(D-A8)表示的基团。
[化学式22]
[化学式23]
[式中,
Rp1、Rp2、Rp3及Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。Rp1、Rp2及Rp4存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数。存在有多个的np1可以相同也可以不同。np2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。np4存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
作为式(D-B)所示的基团,例如,可举出式(D-B1)~(D-B6)表示的基团。
[化学式24]
[化学式25]
[式中,
Rp1、Rp2、Rp3及Rp4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。Rp1、Rp2及Rp4存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1,np4表示0~4的整数。存在有多个的np1可以相同也可以不同。存在有多个的np2各自可以相同也可以不同。]
np1优选为0~2的整数,更优选为0或1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。np4优选为0~2的整数,更优选为0或1。
Rp1、Rp2、Rp3及Rp4优选为可具有取代基的烷基或可具有取代基的环烷基,更优选为可具有取代基的烷基,进一步优选为不具有取代基的烷基。
Rp1、Rp2、Rp3及Rp4可具有的取代基的例子及优选范围与ArB1可具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为式(B)表示的化合物,例如,可举出下述式表示的化合物。需要说明的是,式中,Z1表示-N=表示的基团、或-CH=表示的基团。Z2表示氧原子或硫原子。存在有多个的Z1及Z2各自可以相同也可以不同。
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
第1层中,化合物(B-1)优选为主体材料或客体材料。
本实施方式的发光元件中,主体材料是指与客体材料进行物理相互作用、化学相互作用或电相互作用的材料。通过该相互作用,例如能对本实施方式的发光元件的发光特性、电荷传输特性或电荷注入特性进行提升或调整。本实施方式的发光元件中,以发光材料为一例进行说明时,主体材料与客体材料进行电相互作用,从主体材料向客体材料高效地传递电能,由此能够使客体材料更高效地发光,本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异。
本实施方式的发光元件中,主体材料优选具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有主体材料和客体材料的层的情况下,在将主体材料及客体材料的合计含量设为100质量份时,主体材料的含量通常为1~99.9质量份,优选为10~99质量份,更优选为30~97质量份,进一步优选为50~95质量份,尤其优选为70~90质量份。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有主体材料和客体材料的层的情况下,第1层中的主体材料及客体材料的合计含量只要在可发挥作为第1层的功能的范围内即可。第1层中的主体材料及客体材料的合计含量例如以第1层的总量为基准计可以为1~100质量%,优选为10~100质量%,更优选为30~100质量%,进一步优选为50~100质量%,特别优选为70~100质量%,尤其优选为90~100质量%。
本实施方式的发光元件中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,主体材料所具有的最低激发三重态(T1)优选为比客体材料所具有的最低激发三重态(T1)高的能级。
本实施方式的发光元件中,作为主体材料,出于可以利用湿式法制作本实施方式的发光元件的理由,优选为对于能将客体材料溶解的溶剂显示出溶解性的主体材料。
本实施方式的发光元件中,第1层中含有的化合物(B-1)的种类通常为1种~20种,出于本实施方式的发光元件的制造容易的理由,优选为1~10种,更优选为1~5种,进一步优选为1~3种,特别优选为1种或2种。
本实施方式的发光元件中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第1层优选为含有2种以上的化合物(B-1)的层。
第1层为含有2种以上的化合物(B-1)的层的情况下,在将2种以上的化合物(B-1)的合计含量设为100质量份时,2种以上的化合物(B-1)中的至少1种的含量通常为1~99质量份,优选为5~95质量份,更优选为10~90质量份,进一步优选为20~80质量份,尤其优选为30~70质量份。
第1层为含有2种以上的化合物(B-1)的层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选第1层中含有的化合物(B-1)中的至少1种为主体材料或客体材料。
第1层为含有2种以上的化合物(B-1)的层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选2种以上的化合物(B-1)中的至少1种为主体材料,并且2种以上的化合物(B-1)中的至少1种为客体材料。
第1层中,化合物(B-1)为主体材料的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,化合物(B-1)中的ArB1优选为从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
第1层中,化合物(B-1)为客体材料的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,化合物(B-1)中的ArB1优选为从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
本实施方式的发光元件中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第1层优选为含有包含选自由后述的式(X)表示的结构单元及后述的式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下,也称为“第1层的高分子化合物”。)、和化合物(B-1)的层。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有第1层的高分子化合物和化合物(B-1)的层的情况下,在第1层中可以仅包含1种第1层的高分子化合物,也可以包含2种以上的第1层的高分子化合物。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有第1层的高分子化合物和化合物(B-1)的层的情况下,在将第1层的高分子化合物及化合物(B-1)的合计含量设为100质量份时,第1层的高分子化合物的含量通常为1~99.9质量份,优选为10~99质量份,更优选为30~97质量份,进一步优选为50~95质量份,尤其优选为70~90质量份。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有第1层的高分子化合物和化合物(B-1)的层的情况下,第1层中的第1层的高分子化合物及化合物(B-1)的合计含量只要在可发挥作为第1层的功能的范围内即可。第1层中的第1层的高分子化合物及化合物(B-1)的合计含量例如以第1层的总量为基准计可以为1~100质量%,优选为10~100质量%,更优选为30~100质量%,进一步优选为50~100质量%,特别优选为70~100质量%。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有第1层的高分子化合物和化合物(B-1)的层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选第1层的高分子化合物为主体材料或客体材料、并且化合物(B-1)为主体材料或客体材料,更优选第1层的高分子化合物为主体材料并且化合物(B-1)为客体材料、或者第1层的高分子化合物为客体材料并且化合物(B-1)为主体材料,进一步优选第1层的高分子化合物为主体材料,并且化合物(B-1)为客体材料。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第1层的高分子化合物优选为包含后述的式(Y)表示的结构单元的高分子化合物。
第1层的高分子化合物中的式(Y)表示的结构单元的例子及优选范围与后述的具有交联基团的高分子化合物中的式(Y)表示的结构单元的例子及优选范围相同。
第1层的高分子化合物包含式(Y)表示的结构单元的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,相对于第1层的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,第1层的高分子化合物中包含的式(Y)表示的结构单元的含量优选为1~100摩尔%,更优选为30~100摩尔%,进一步优选为50~100摩尔%,特别优选为70~100摩尔%。
第1层的高分子化合物中,式(Y)表示的结构单元在第1层的高分子化合物中可以仅被包含1种,也可以被包含2种以上。
出于空穴传输性优异的理由,第1层的高分子化合物优选包含后述的式(X)表示的结构单元。
第1层的高分子化合物中的式(X)表示的结构单元的例子及优选范围与后述的具有交联基团的高分子化合物中的式(X)表示的结构单元的例子及优选范围相同。
第1层的高分子化合物包含式(X)表示的结构单元的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,相对于第1层的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,第1层的高分子化合物中包含的式(X)表示的结构单元的含量优选为0.1~100摩尔%,更优选为0.5~70摩尔%,进一步优选为1~50摩尔%,特别优选为5~30摩尔%。
第1层的高分子化合物中,式(X)表示的结构单元在第1层的高分子化合物中可以仅被包含1种,也可以被包含2种以上。
出于空穴传输性优异、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第1层的高分子化合物优选包含式(Y)表示的结构单元及式(X)表示的结构单元。
第1层的高分子化合物包含式(Y)表示的结构单元及式(X)表示的结构单元的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,相对于第1层的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,第1层的高分子化合物中包含的式(Y)表示的结构单元及式(X)表示的结构单元的合计含量优选为1~100摩尔%,更优选为30~100摩尔%,进一步优选为50~100摩尔%,特别优选为70~100摩尔%。
作为第1层的高分子化合物,例如,可举出高分子化合物HP-1~HP-3。
[表1]
[表中,p、q及r表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r=100,并且,100≥p+q≥70。所谓其他结构单元,是指除式(Y)表示的结构单元及式(X)表示的结构单元以外的结构单元。]
第1层的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意方式,也可以为其他方式,但优选为将多种原料单体共聚而得到的共聚物。
第1层的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的数均分子量的例子及优选范围与后述的具有交联基团的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的数均分子量的例子及优选范围相同。第1层的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的重均分子量的例子及优选范围与后述的具有交联基团的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的重均分子量的例子及优选范围相同。
[第1有机层的高分子化合物的制造方法]
第1有机层的高分子化合物可以通过与后述的具有交联基团的高分子化合物的制造方法同样的方法来制造。
[第1组合物]
第1层也可以为含有包含化合物(B-1)、和选自由前述的第1层的高分子化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种的组合物(以下,也称为“第1组合物”。)的层。其中,第1组合物中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料及发光材料与化合物(B-1)不同。
在第1组合物中,化合物(B-1)、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂各自可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
第1组合物中,化合物(B-1)、前述的第1层的高分子化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的合计含量只要在可发挥作为第1组合物的功能的范围内即可。第1组合物中,化合物(B-1)、前述的第1层的高分子化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的合计含量例如以第1组合物的总量为基准计可以为1~100质量%,也可以为10~100质量%,也可以为30~100质量%,进一步优选可以为50~100质量%,也可以为70~100质量%,也可以为90~100质量%。
(空穴传输材料)
空穴传输材料可分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物,例如,可举出三苯基胺及其衍生物、N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)、以及N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)等芳香族胺化合物。
作为高分子化合物,例如,可举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基芴酮等电子接受性部位的化合物。
在第1组合物中包含空穴传输材料的情况下,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,空穴传输材料的含量通常为1~1000质量份。空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
(电子传输材料)
电子传输材料可分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物,例如,可举出将8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯及二苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如,可举出聚苯撑、聚芴、及它们的衍生物。高分子化合物也可以用金属掺杂。
在第1组合物中包含电子传输材料的情况下,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,电子传输材料的含量通常为1~1000质量份。电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
(空穴注入材料及电子注入材料)
空穴注入材料及电子注入材料各自可分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物,例如,可举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如,可举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯撑乙烯、聚噻吩乙烯(polythienylenevinylene)、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链中包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在第1组合物中包含空穴注入材料及/或电子注入材料的情况下,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,空穴注入材料及电子注入材料的含量各自通常为1~1000质量份。空穴注入材料及电子注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
·离子掺杂
空穴注入材料或电子注入材料可以掺杂有离子。例如,空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了使导电性高分子的电导率为所述范围,可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。
关于向空穴注入材料或电子注入材料中掺杂的离子的种类,例如,若为空穴注入材料,则可举出阴离子,若为电子注入材料,则可举出阳离子。作为阴离子,例如,可举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子及樟脑磺酸根离子。作为阳离子,例如,可举出锂离子、钠离子、钾离子及四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
(发光材料)
发光材料可分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物,例如,可举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及将铱、铂或铕作为中心金属的磷光发光性化合物。
作为发光材料的磷光发光性化合物,例如,可举出下述式表示的化合物。
[化学式46]
作为高分子化合物,例如,可举出包含后述的式(Y)表示的结构单元及/或式(X)表示的结构单元的高分子化合物。
在第1组合物中包含发光材料的情况下,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,发光材料的含量通常为1~1000质量份。发光材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
(抗氧化剂)
抗氧化剂只要为可溶于与化合物(B-1)相同的溶剂、并且不阻碍发光及电荷传输的化合物即可,例如,可举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在第1组合物中包含抗氧化剂的情况下,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,抗氧化剂的含量通常为0.001~10质量份。抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[第1油墨]
第1层例如可以使用含有化合物(B-1)、和溶剂的组合物(以下,也称为“第1油墨”。)来形成。
第1油墨可以合适地用于使用了例如旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法的发光元件的制作。
第1油墨的粘度根据湿式法的种类进行调整即可。对于第1油墨的粘度而言,例如,在应用于喷墨印刷法等溶液经过喷出装置的印刷法的情况下,出于不易发生喷出时的堵塞及飞行弯曲的理由,优选在25℃时为1~20mPa·s。
第1油墨中包含的溶剂优选为能将油墨中的固态成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为第1油墨中包含的溶剂,例如,可举出1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二氧杂环己烷、苯甲醚及4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯及环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷及联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲基乙基酮、环己酮及苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯及乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇、异丙醇及环己醇等醇系溶剂;二甲基亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮及N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂;以及水。
第1油墨中,在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,溶剂的含量通常为1000~100000质量份。溶剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
第1油墨可以进一步包含选自由前述的第1层的高分子化合物、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种。
第1油墨可进一步包含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围与第1组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围相同。
在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,第1油墨可进一步包含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的含量各自通常为1~1000质量份。在将化合物(B-1)的含量设为100质量份时,第1油墨可进一步包含的抗氧化剂的含量通常为0.001~10质量份。
<第2层>
本实施方式的发光元件中,第2层为含有化合物(B-2)、和具有交联基团的化合物的交联体的层。即,在第2层中,化合物(B-2)是作为与具有交联基团的化合物的交联体区别开的化合物而被含有的。此处,化合物(B-2)优选为不含交联基团的化合物。
第2层中的化合物(B-2)的例子及优选范围与第1层中的化合物(B-1)的例子及优选范围相同。
第2层可以仅含有1种化合物(B-2),也可以含有2种以上化合物(B-2)。第2层可以仅含有1种具有交联基团的化合物的交联体,也可以含有2种以上的具有交联基团的化合物的交联体。
本实施方式的发光元件中,第2层中含有的化合物(B-2)的种类通常为1~20种,出于本实施方式的发光元件的制造容易的理由,优选为1~10种,更优选为1~5种,进一步优选为1~3种,特别优选为1种或2种,尤其优选为1种。
本实施方式的发光元件中,第2层中含有的具有交联基团的化合物的交联体的种类通常为1种~20种,出于本实施方式的发光元件的制造容易的理由,优选为1~10种,更优选为1~5种,进一步优选为1~3种,特别优选为1种或2种,尤其优选为1种。
第2层中的化合物(B-2)及具有交联基团的化合物的交联体的合计含量只要在可发挥作为第2层的功能的范围内即可。第2层中的化合物(B-2)及具有交联基团的化合物的交联体的合计含量例如以第2层的总量为基准计可以为1~100质量%,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为10~100质量%,更优选为30~100质量%,进一步优选为50~100质量%,特别优选为70~100质量%,尤其优选为90~100质量%。
第2层中,在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的交联体的合计含量设为100质量份时,化合物(B-2)的含量通常为0.01~99质量份,优选为0.1~90质量份,更优选为0.5~70质量份,进一步优选为1~50质量份,特别优选为5~30质量份。
[具有交联基团的化合物的交联体]
具有交联基团的化合物的交联体可通过制成利用后述的方法及条件等使具有交联基团的化合物进行交联后的状态而得到。
具有交联基团的化合物可以为具有交联基团的低分子化合物,也可以为具有交联基团的高分子化合物,但优选为具有交联基团的高分子化合物。
具有交联基团的化合物中,作为交联基团,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为选自交联基团A组中的至少1种交联基团,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)或式(XL-16)~式(XL-19)表示的交联基团,进一步优选为式(XL-1)或式(XL-16)~式(XL-19)表示的交联基团,特别优选为式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基团。
选自交联基团A组中的至少1种交联基团中,交联基团可具有的取代基的例子及优选范围与后述的ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
具有交联基团的化合物可以仅包含1种交联基团,也可以包含2种以上交联基团。
(具有交联基团的高分子化合物)
出于具有交联基团的高分子化合物的交联性更优异、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的高分子化合物优选以具有交联基团的结构单元的形式包含交联基团。即,具有交联基团的高分子化合物优选为包含具有交联基团的结构单元的高分子化合物。
具有交联基团的高分子化合物及具有交联基团的结构单元中的交联基团的例子及优选范围与具有交联基团的化合物中的交联基团的例子及优选范围相同。
具有交联基团的高分子化合物包含具有交联基团的结构单元的情况下,相对于具有交联基团的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,具有交联基团的结构单元的含量通常为0.1~100摩尔%,出于具有交联基团的高分子化合物的稳定性及交联性优异的理由,优选为1~90摩尔%,更优选为2~70摩尔%,进一步优选为3~50摩尔%,特别优选为5~20摩尔%。
具有交联基团的结构单元在具有交联基团的高分子化合物中可以仅被包含1种,也可以被包含2种以上。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的结构单元优选为式(Z)表示的结构单元或式(Z’)表示的结构单元。
·式(Z)表示的结构单元
n通常为1~10的整数,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1~7的整数,更优选为1~4的整数,进一步优选为1或2,特别优选为2。
nA通常为0~10的整数,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为0~7的整数,更优选为0~4的整数,进一步优选为0~2的整数。
作为Ar3中的烃基,可举出可具有取代基的芳香族烃基及可具有取代基的脂肪族烃基。Ar3中的烃基包括多个这些基团键合而成的基团。
作为Ar3中的脂肪族烃基,可举出从亚烷基或亚环烷基中除去n个氢原子而得到的基团,优选为从亚烷基中除去n个氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
作为Ar3中的芳香族烃基,可举出从亚芳基中除去n个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。作为该亚芳基的例子及优选范围,可举出后述的ArY1中的亚芳基的例子及优选范围。
作为Ar3中的杂环基,可举出从2价杂环基中除去n个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。作为该2价杂环基的例子及优选范围,可举出后述的ArY1中的2价杂环基的例子及优选范围。
Ar3中的至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团中的、烃基及杂环基的例子及优选范围分别与Ar3中的烃基及杂环基的例子及优选范围相同。
作为Ar3中的至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,例如,可举出从后述的ArY1中的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的基团中除去n个氢原子而得到的基团。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,Ar3优选为烃基或杂环基,更优选为烃基,进一步优选为芳香族烃基,这些基团可具有取代基。
作为LA表示的亚芳基的例子及优选范围,可举出后述的ArY1表示的亚芳基的例子及优选范围,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,LA表示的亚芳基优选为亚苯基或芴二基,这些基团可具有取代基。
LA表示的2价杂环基的例子及优选范围与后述的ArY1表示的2价杂环基的例子及优选范围相同。
出于具有交联基团的高分子化合物的合成变得容易的理由,LA优选为亚芳基或亚烷基,更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,这些基团可具有取代基。
R’优选为芳基或1价杂环基,更优选为芳基,这些基团可具有取代基。
R’中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与后述的ArY1可具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围相同。
Ar3、LA及R’表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围与后述的ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
X中的交联基团的例子及优选范围与具有交联基团的化合物中的交联基团的例子及优选范围相同。
·式(Z’)表示的结构单元
mA通常为0~10的整数,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为0~7的整数,更优选为0~4的整数,进一步优选为0~2的整数,特别优选为0或1,尤其优选为0。
m通常为0~10的整数,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为0~7的整数,更优选为0~4的整数,进一步优选为0~2的整数,特别优选为0。
c通常为0~10的整数,出于具有交联基团的高分子化合物的制造变得容易、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
Ar5中的烃基及杂环基的例子及优选范围分别与Ar3中的烃基及杂环基的例子及优选范围相同。
Ar5中的至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团的例子及优选范围与Ar3中的至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,Ar5优选为烃基或杂环基,更优选为烃基,进一步优选为芳香族烃基,这些基团可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,Ar4及Ar6优选为可具有取代基的亚芳基。
Ar4及Ar6中的亚芳基的例子及优选范围与后述的ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的亚芳基的例子及优选范围相同。
Ar4及Ar6中的2价杂环基的例子及优选范围与后述的ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的2价杂环基的例子及优选范围相同。
Ar4~Ar6表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围与后述的ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
KA的例子及优选范围与LA的例子及优选范围相同。
R”的例子及优选范围与R’的例子及优选范围相同。
X’中的交联基团的例子及优选范围与X表示的交联基团的例子及优选范围相同。
X’中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与后述的RX1、RX2及RX3中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围的例子及优选范围相同。
X’优选为交联基团、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,更优选为交联基团、芳基或1价杂环基,进一步优选为交联基团或芳基,这些基团可具有取代基。
X’表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围与后述的ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为具有交联基团的结构单元,例如,可举出下述式表示的结构单元。需要说明的是,式中,Z2表示与前述相同的含义。XA表示选自交联基团A组中的至少1种交联基团。XA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。XA的优选范围与具有交联基团的化合物中的交联基团的优选范围相同。
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
·其他结构单元
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的高分子化合物优选包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元,优选包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元、和具有交联基团的结构单元。
具有交联基团的高分子化合物包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元、和具有交联基团的结构单元的情况下,优选具有交联基团的结构单元、与式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元不同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的高分子化合物优选包含式(Y)表示的结构单元,更优选包含式(Y)表示的结构单元和具有交联基团的结构单元。
出于空穴传输性优异的理由,具有交联基团的高分子化合物优选包含式(X)表示的结构单元,更优选包含式(X)表示的结构单元和具有交联基团的结构单元。
出于空穴传输性优异、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的高分子化合物优选包含式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元,更优选包含式(X)表示的结构单元、式(Y)表示的结构单元及具有交联基团的结构单元。
具有交联基团的高分子化合物包含式(X)表示的结构单元的情况下,相对于具有交联基团的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,式(X)表示的结构单元的含量通常为0.1~99摩尔%,出于具有交联基团的高分子化合物的空穴传输性优异、并且本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1~90摩尔%,更优选为10~80摩尔%,进一步优选为20~70摩尔%,特别优选为30~50摩尔%。
式(X)表示的结构单元在具有交联基团的高分子化合物中可以仅被包含1种,也可以被包含2种以上。
具有交联基团的高分子化合物包含式(Y)表示的结构单元的情况下,相对于具有交联基团的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,式(Y)表示的结构单元的含量通常为0.1~99摩尔%,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为1~95摩尔%,更优选为10~90摩尔%,进一步优选为20~80摩尔%,特别优选为30~70摩尔%。
具有交联基团的高分子化合物包含式(Y)表示的结构单元并且ArY1为2价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的情况下,相对于具有交联基团的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,式(Y)表示的结构单元的含量通常为0.1~99摩尔%,出于具有交联基团的高分子化合物的电荷传输性优异的理由,优选为1~90摩尔%,更优选为5~80摩尔%,进一步优选为10~70摩尔%,特别优选为20~50摩尔%。
式(Y)表示的结构单元在具有交联基团的高分子化合物中可以仅被包含1种,也可以被包含2种以上。
具有交联基团的高分子化合物包含式(X)表示的结构单元、式(Y)表示的结构单元及具有交联基团的结构单元的情况下,相对于具有交联基团的高分子化合物中包含的结构单元的合计含量而言,式(X)表示的结构单元、式(Y)表示的结构单元及具有交联基团的结构单元的合计含量通常为1~100摩尔%,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为10~100摩尔%,更优选为30~100摩尔%,进一步优选为50~100摩尔%,特别优选为70~100摩尔%,尤其优选为90~100摩尔%。
·式(Y)表示的结构单元
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArY1表示的亚芳基优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、菲、二氢菲或芴中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,它们可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArY1表示的2价杂环基优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子或氮原子,更优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪中除去2个与构成环的原子(优选为碳原子或氮原子,更优选为碳原子)直接键合的氢原子而得到的基团,它们可具有取代基。
ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团中的、亚芳基及2价杂环基的优选范围分别与ArY1表示的亚芳基及2价杂环基的优选范围相同。
ArY1中,作为“至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团”,例如,可举出下述式表示的基团,它们可具有取代基。
[化学式51]
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArY1优选为可具有取代基的亚芳基。
ArY1表示的基团可具有的取代基优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,特别优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可进一步具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArY1表示的基团可具有的取代基中的芳基优选为从单环式或2环式~6环式的芳香族烃中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从苯、萘、蒽、菲、二氢菲或芴中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从苯、菲、二氢菲或芴中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,它们可进一步具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,ArY1表示的基团可具有的取代基中的1价杂环基优选为从单环式或2环式~6环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,更优选为从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,进一步优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9,10-二氢吖啶或5,10-二氢吩嗪中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,特别优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪中除去1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,它们可进一步具有取代基。
ArY1表示的基团可具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价杂环基,更优选为芳基,这些基团可进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与ArY1表示的基团可具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围相同。
作为ArY1表示的基团可具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团可进一步具有取代基,但优选不进一步具有取代基。
ArY1表示的基团可具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与ArY1表示的基团可具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,式(Y)表示的结构单元优选为式(Y-1)或(Y-2)表示的结构单元。
[化学式52]
[式中,
RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的RY1可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,这些基团可具有取代基。该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。存在有多个的RY2可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可具有取代基。
式(Y-1)中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,RY1中的至少1个(优选RY1中的至少2个)优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳基氧基、1价杂环基、取代氨基或氟原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基,这些基团可具有取代基。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,RY2优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可具有取代基。
RY1及RY2中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围分别与ArY1表示的基团可具有的取代基中的芳基、1价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。
RY1及RY2可具有的取代基的例子及优选范围与ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,XY1优选为-C(RY2)2-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团,更优选为-C(RY2)2-表示的基团。
作为式(Y)表示的结构单元,例如,可举出下述式表示的结构单元。需要说明的是,式中,Z1及Z2表示与前述相同的含义。
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
·式(X)表示的结构单元
aX1及aX2通常为0~10的整数,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选为0~5的整数,更优选为0~3的整数,进一步优选为0~2的整数,特别优选为0或1。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,更优选为芳基或1价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团可具有取代基。
RX1、RX2及RX3中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围分别与ArY1表示的基团可具有的取代基中的芳基及1价杂环基的例子及优选范围相同。
ArX1、ArX2、ArX3及ArX4中的亚芳基及2价杂环基的例子及优选范围分别与ArY1中的亚芳基及2价杂环基的例子及优选范围相同。
ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团中的、亚芳基及2价杂环基的例子及优选范围分别与ArY1中的亚芳基及2价杂环基的例子及优选范围相同。
作为ArX2及ArX4中的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,可举出与ArY1中的至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团同样的基团。
ArX1、ArX2、ArX3及ArX4优选为可具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4及RX1~RX3表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围与ArY1表示的基团可具有的取代基的例子及优选范围相同。
作为式(X)表示的结构单元,可举出下述式表示的结构单元。需要说明的是,式中,Z2表示与前述相同的含义。
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
作为具有交联基团的高分子化合物,例如,可举出表2所示的高分子化合物P-1~P-10。此处,所谓“其他”,是指除了式(Z)表示的结构单元、式(Z’)表示的结构单元、式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元以外的结构单元。
[表2]
表2中,p’、q’、r’、s’及t’表示各结构单元的摩尔比率(摩尔%)。p’+q’+r’+s’+t’=100,并且,70≤p’+q’+r’+s’≤100。
具有交联基团的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意方式,也可以为其他方式,但优选为将多种原料单体共聚而得到的共聚物。
具有交联基团的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为1.5×104~2×105,特别优选为2×104~1×105。具有交联基团的高分子化合物的按聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104~2×106,更优选为2×104~1×106,进一步优选为5×104~5×105,特别优选为1×105~3×105。
·具有交联基团的高分子化合物的制造方法
具有交联基团的高分子化合物可以利用化学综述(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的已知的聚合方法来制造,可例示通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应来进行聚合的方法。
上述聚合方法中,作为投入单体的方法,可举出:将单体的全部量一次性地投入至反应体系的方法;将单体的一部分投入并进行反应后,将剩余的单体一次性地、连续地或分批地投入的方法;将单体连续地或分批地投入的方法;等等。
作为过渡金属催化剂,可举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理是单独或组合地实施已知的方法、例如通过分液将水溶性杂质除去的方法、向甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液并对所析出的沉淀进行过滤之后使其干燥的方法等。具有交联基团的高分子化合物的纯度低的情况下,可以利用例如重结晶、再沉淀、基于索氏萃取器的连续萃取、柱色谱法等通常的方法进行纯化。
·具有交联基团的低分子化合物
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,具有交联基团的低分子化合物优选为式(Z”)表示的低分子化合物。
mB1的例子及优选范围与mA的例子及优选范围相同。
mB2的例子及优选范围与c的例子及优选范围相同。
mB3的例子及优选范围与m的例子及优选范围相同。
Ar7的例子及优选范围与Ar5的例子及优选范围相同。
LB1的例子及优选范围与LA的例子及优选范围相同。
R”’的例子及优选范围与R”的例子及优选范围相同。
X”的例子及优选范围与X’的例子及优选范围相同。
作为具有交联基团的低分子化合物,例如,可举出以下所示的化合物。
[化学式59]
[化学式60]
[化学式61]
[化学式62]
[第2组合物]
第2层也可以为含有包含化合物(B-2)、具有交联基团的化合物的交联体、和选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种材料的组合物(以下,也称为“第2组合物”。)的层。第2层中,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料及发光材料与化合物(B-2)及具有交联基团的化合物的交联体不同。
在第2组合物中,化合物(B-2)、具有交联基团的化合物的交联体、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂各自可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
第2组合物中含有的空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围与第1组合物中含有的空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围相同。
第2组合物中,化合物(B-2)、具有交联基团的化合物的交联体、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的合计含量只要在可发挥作为第2组合物的功能的范围内即可。第2组合物中,化合物(B-2)、具有交联基团的化合物的交联体、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的合计含量例如以第2组合物的总量为基准计可以为1~100质量%,也可以为10~100质量%,也可以为30~100质量%,进一步优选可以为50~100质量%,也可以为70~100质量%,也可以为90~100质量%。
第2组合物中,在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的交联体的合计含量设为100质量份时,空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料及发光材料的含量各自通常为1~1000质量份。
第2组合物中含有的抗氧化剂的例子及优选范围与第1组合物中含有的抗氧化剂的例子及优选范围相同。第2组合物中,在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的交联体的合计含量设为100质量份时,抗氧化剂的含量通常为0.001~10质量份。
·第2油墨
第2层例如可以使用含有化合物(B-2)、具有交联基团的化合物、和溶剂的组合物(以下,也称为“第2油墨”。)来形成。第2油墨可以合适地用于在第1油墨的项中说明过的湿式法。第2油墨的粘度的优选范围与第1油墨的粘度的优选范围相同。第2油墨中含有的溶剂的例子及优选范围与第1油墨中含有的溶剂的例子及优选范围相同。
第2油墨中,在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的合计含量设为100质量份时,溶剂的含量通常为1000~100000质量份。
第2油墨可以进一步包含选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种。
第2油墨可进一步包含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围与第2组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂的例子及优选范围相同。
在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的合计含量设为100质量份时,第2油墨可进一步包含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的含量各自通常为1~1000质量份。在将化合物(B-2)与具有交联基团的化合物的合计含量设为100质量份时,第2油墨可进一步包含的抗氧化剂的含量通常为0.001~10质量份。
<发光元件>
本实施方式的发光元件为具有阳极、阴极、和设置于阳极与阴极之间的第1层及第2层的发光元件。
本实施方式的发光元件可以还具有除阳极、阴极、第1层及第2层以外的层。
本实施方式的发光元件的最大发光效率优异。发挥这样的效果的理由虽然未必明确,但认为如下:通过使设置于阳极与阴极之间的2个层(第1层及第2层)含有属于式(B)表示的化合物的化合物(化合物(B-1)及化合物(B-2)),从而可发挥例如层界面处的电荷注入障碍的减少、层间的电荷注入性的改善等效果,由此,本实施方式的发光元件的最大发光效率提高。
从上述的观点考虑,本实施方式的发光元件中,化合物(B-1)与化合物(B-2)可以相同也可以不同,但优选化合物(B-1)中的至少1种与化合物(B-2)中的至少1种相同。
从上述的观点考虑,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选第1层与第2层邻接。
本实施方式的发光元件中,第1层中含有的化合物(B-1)及第2层中含有的化合物(B-2)中的至少1种是式(B)中的nB1为1以上的化合物(以下,也称为“化合物(B’)”。)。
本实施方式的发光元件中,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选第1层中含有的化合物(B-1)中的至少1种为化合物(B’)。即,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第1层优选为含有化合物(B’)的层。第1层可以仅含有1种化合物(B’),也可以含有2种以上化合物(B’)。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有化合物(B’)的层的情况下,第1层中含有的化合物(B’)的种类通常为1种~20种,出于本实施方式的发光元件的制造容易的理由,优选为1~10种,更优选为1~5种,进一步优选为1~3种,特别优选为1种或2种。
本实施方式的发光元件中,第1层为含有化合物(B’)的层的情况下,在将第1层中含有的化合物(B-1)的合计含量设为100质量份时,第1层中的化合物(B’)的含量(即,化合物(B’)在化合物(B-1)中所占的比例)可以为1~100质量%,也可以为5~100质量%,也可以为10~100质量%,也可以为30~100质量%,也可以为50~100质量%,也可以为70~100质量%。
本实施方式的发光元件中,第2层中含有的化合物(B-2)中的至少1种可以为化合物(B’)。即,本实施方式的发光元件中,第2层可以为含有化合物(B’)和具有交联基团的化合物的交联体的层。第2层可以仅含有1种化合物(B’),也可以含有2种以上化合物(B’)。
本实施方式的发光元件中,第2层为含有化合物(B’)的层的情况下,第2层中含有的化合物(B’)的种类通常为1种~20种,出于本实施方式的发光元件的制造容易的理由,优选为1~10种,更优选为1~5种,进一步优选为1~3种,特别优选为1种或2种,尤其优选为1种。
本实施方式的发光元件中,第2层为含有化合物(B’)的层的情况下,在将第2层中含有的化合物(B-2)的合计含量设为100质量份时,第2层中的化合物(B’)的含量(即,化合物(B’)在化合物(B-2)中所占的比例)可以为1~100质量%,也可以为5~100质量%,也可以为10~100质量%,也可以为30~100质量%,也可以为50~100质量%,也可以为70~100质量%,也可以为90~100质量%。
第1层通常为发光层(以下称为“第1发光层”。)。
第2层通常为空穴注入层、空穴传输层、发光层(即,与第1发光层不同的发光层,以下称为“第2发光层”。)或电子传输层,优选为空穴注入层、空穴传输层或第2发光层,进一步优选为空穴注入层或空穴传输层,特别优选为空穴传输层。
出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,第2层优选为设置于阳极与第1层之间的层,更优选为设置于阳极与第1层之间的空穴注入层、空穴传输层或第2发光层,进一步优选为设置于阳极与第1层之间的空穴注入层或空穴传输层,特别优选为设置于阳极与第1层之间的空穴传输层。
第2层为设置于阳极与第1层之间的第2发光层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阳极与第2层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1个层。另外,第2层为设置于阳极与第1层之间的第2发光层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阴极与第1层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1个层。
第2层为设置于阴极与第1层之间的第2发光层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阳极与第1层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1个层。另外,第2层为设置于阴极与第1层之间的第2发光层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阴极与第2层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1个层。
第2层为设置于阳极与第1层之间的空穴传输层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阳极与第2层之间还具有空穴注入层。另外,第2层为设置于阳极与第1层之间的空穴传输层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阴极与第1层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1个层。
第2层为设置于阳极与第1层之间的空穴注入层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在第1层与第2层之间还具有空穴传输层。另外,第2层为设置于阳极与第1层之间的空穴注入层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阴极与第1层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1个层。
第2层为设置于阴极与第1层之间的电子传输层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阳极与第1层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1个层。另外,第2层为设置于阴极与第1层之间的电子传输层的情况下,出于本实施方式的发光元件的最大发光效率更优异的理由,优选在阴极与第2层之间还具有电子注入层。
作为本实施方式的发光元件的具体的层构成,例如,可举出下述的(D1)~(D17)表示的层构成。本实施方式的发光元件通常具有基板,可以在基板上从阳极开始层叠,也可以在基板上从阴极开始层叠。
(D1)阳极/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/阴极
(D2)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/阴极
(D3)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/阴极
(D4)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子注入层/阴极
(D5)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D6)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)/第2发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第2层)/第2发光层/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D8)阳极/第2发光层(第2层)/第1发光层(第1层)/阴极
(D9)阳极/空穴注入层/第2发光层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/阴极
(D10)阳极/空穴注入层/第2发光层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子注入层/阴极
(D11)阳极/空穴注入层/第2发光层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第2发光层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第1发光层(第1层)/第2发光层(第2层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第1发光层(第1层)/电子传输层(第2层)/电子注入层/阴极
(D15)阳极/空穴注入层(第2层)/第1发光层(第1层)/阴极
(D16)阳极/空穴注入层(第2层)/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D17)阳极/空穴注入层(第2层)/空穴传输层/第1发光层(第1层)/电子传输层/电子注入层/阴极
上述的(D1)~(D17)中,“/”是指其前后的层邻接地层叠。例如,所谓“空穴传输层(第2层)/第1发光层(第1层)”,是指空穴传输层(第2层)与第1发光层(第1层)邻接地层叠。
本实施方式的发光元件中,阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极各自可以根据需要而设置2层以上。阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极存在有多个的情况下,构成它们的材料可以各自相同也可以不同。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、第1层、第2层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的厚度通常为1nm~1μm,优选为2nm~500nm,进一步优选为5nm~150nm。
本实施方式的发光元件中,层叠的层的顺序、数量、及厚度可以斟酌发光元件的最大发光效率及亮度寿命等而进行调整。
[第1发光层]
第1发光层通常为第1层。
[第2发光层]
第2发光层通常为第2层或含有发光材料的层,优选为含有发光材料的层。第2发光层为含有发光材料的层的情况下,作为第2发光层中含有的发光材料,例如,可举出前述的第2组合物可含有的发光材料。第2发光层中含有的发光材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有第2发光层、并且后述的空穴注入层、后述的空穴传输层及后述的电子传输层并非第2层的情况下,第2发光层优选为第2层。
[空穴传输层]
空穴传输层为第2层或含有空穴传输材料的层,优选为第2层。空穴传输层为含有空穴传输材料的层的情况下,作为空穴传输材料,例如,可举出前述的第2组合物可含有的空穴传输材料。空穴传输层中含有的空穴传输材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有空穴传输层、并且后述的空穴注入层、前述的第2发光层及后述的电子传输层并非第2层的情况下,空穴传输层优选为第2层。
[电子传输层]
电子传输层为第2层或含有电子传输材料的层,优选为含有电子传输材料的层。电子传输层为含有电子传输材料的层的情况下,作为电子传输层中含有的电子传输材料,例如,可举出前述的第2组合物可含有的电子传输材料。电子传输层中含有的电子传输材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有电子传输层、并且后述的空穴注入层、前述的第2发光层及前述的空穴传输层并非第2层的情况下,电子传输层优选为第2层。
[空穴注入层]
空穴注入层为第2层或含有空穴注入材料的层,优选为含有空穴注入材料的层。空穴注入层为含有空穴注入材料的层的情况下,作为空穴注入层中含有的空穴注入材料,例如,可举出前述的第2组合物可含有的空穴注入材料。空穴注入层中含有的空穴注入材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有空穴注入层、并且前述的第2发光层、前述的空穴传输层及前述的电子传输层并非第2层的情况下,空穴注入层优选为第2层。
[电子注入层]
电子注入层为含有电子注入材料的层。作为电子注入层中含有的电子注入材料,例如,可举出前述的第2组合物可含有的电子注入材料。电子注入层中含有的电子注入材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
[基板/电极]
发光元件中的基板优选为在电极的形成及有机层的形成之时不发生化学变化的基板。基板可以为例如由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。使用不透明的基板的情况下,位于距基板最远处的电极优选为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如,可举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如,可举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们中的2种以上的合金;它们中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如,可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
本实施方式的发光元件中,阳极及阴极中的至少一者通常为透明或半透明,优选阳极为透明或半透明。
作为阳极及阴极的形成方法,例如,可举出真空蒸镀法、溅射法、离子电镀法、镀覆法及层压法。
[发光元件的制造方法]
本实施方式的发光元件的制造方法中,作为第1层、第2层、以及除第1层及第2层以外的层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可举出真空蒸镀法等干式法及在第1油墨的项中说明过的湿式法,另外,在使用高分子化合物的情况下,例如可举出在第1油墨的项中说明过的湿式法。本实施方式的发光元件的制造方法中,第1层、第2层、以及除第1层及第2层以外的层可以使用上述的各种油墨、包含各种材料的油墨而通过在第1油墨的项中说明过的湿式法形成,也可以通过真空蒸镀法等干式法形成。
作为第1层及第2层的形成方法,例如,可举出干式法及湿式法,出于本实施方式的发光元件的制造变得容易的理由,优选为湿式法。第1层及第2层的形成方法中,作为干式法,例如,可举出真空蒸镀法。第1层及第2层的形成方法中,作为湿式法,例如,可举出在第1油墨的项中说明过的湿式法。
通过湿式法形成第1层的情况下,出于本实施方式的发光元件的制造变得容易的理由,优选使用第1油墨。即,第1层优选通过使用了第1油墨的湿式法形成。
通过湿式法形成第2层的情况下,出于本实施方式的发光元件的制造变得容易的理由,优选使用第2油墨。即,第2层优选通过使用了第2油墨的湿式法形成。
本实施方式的发光元件的制造方法中,含有具有交联基团的化合物的交联体的层(例如,第2层)例如可以通过下述方式形成:形成含有具有交联基团的化合物的层之后,进行加热或光照射(优选为加热),由此使该层中含有的具有交联基团的化合物进行交联。具有交联基团的化合物以进行了交联的状态(具有交联基团的化合物的交联体)包含于层中的情况下,该层变得在溶剂中实质上不溶。因此,含有具有交联基团的化合物的交联体的层可以在本实施方式的发光元件的制造中合适地用于层的层叠化。
从上述观点考虑,本实施方式的发光元件的制造方法中,形成第2层的工序优选包括下述工序:形成含有具有交联基团的化合物的层之后,使该层中包含的具有交联基团的化合物进行交联,从而形成含有具有交联基团的化合物的交联体的第2层。在形成第2层的工序中,作为使具有交联基团的化合物进行交联的方法,出于本实施方式的发光元件的制造变得容易的理由,优选为通过加热或光照射来进行交联的方法,更优选为通过加热来进行交联的方法。
用于进行交联的加热的温度通常为25℃~300℃,优选为50℃~260℃,更优选为130℃~230℃,进一步优选为180℃~210℃。
加热的时间通常为0.1分钟~1000分钟,优选为0.5分钟~500分钟,更优选为1分钟~120分钟,进一步优选为10分钟~60分钟。
用于光照射的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
作为形成第2层的工序,例如可举出:通过使用了第2油墨的湿式法形成层之后,使该层中含有的具有交联基团的化合物进行交联从而形成第2层的方法;使用具有交联基团的化合物及化合物(B-2),通过干式法或湿式法形成层之后,使该层中含有的具有交联基团的化合物进行交联从而形成第2层的方法;以及,使用具有交联基团的化合物,通过干式法或湿式法(优选为湿式法)形成含有具有交联基团的化合物的层,使该层中含有的具有交联基团的化合物进行交联,形成含有具有交联基团的化合物的交联体的层之后,使该含有交联体的层中含有化合物(B-2),从而形成第2层的方法。
作为第1层、第2层、或除第1层及第2层以外的层中含有的成分的分析方法,例如,可举出萃取等化学分离分析法、红外光谱法(IR)、核磁共振波谱法(NMR)、质谱法(MS)等仪器分析法、以及组合了化学分离分析法及仪器分析法的分析法。
对于第1层、第2层、或除第1层及第2层以外的层,通过实施使用了甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂的固液萃取,从而能够分离成实质上不溶于有机溶剂的成分(不溶成分)、和在有机溶剂中溶解的成分(溶解成分)。不溶成分可通过红外光谱法或核磁共振波谱法进行分析,溶解成分可通过核磁共振波谱法或质谱法进行分析。
本实施方式的发光元件例如可以通过在基板上依次层叠各层来制造。具体而言,可以在基板上设置阳极,在其上设置空穴注入层、空穴传输层等层,在其上设置发光层,在其上设置电子传输层、电子注入层等层,进一步在其上层叠阴极,由此制造发光元件。作为其他制造方法,可以在基板上设置阴极,在其上设置电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等层,进一步在其上层叠阳极,由此制造发光元件。此外,作为其他制造方法,可以通过使阳极或在阳极上层叠各层而得到的阳极侧基材、与阴极或在阴极上层叠各层而得到的阴极侧基材对置并接合来制造。
在本实施方式的发光元件的制造中,用于形成空穴注入层的材料、用于形成发光层的材料、用于形成空穴传输层的材料、用于形成电子传输层的材料、及用于形成电子注入层的材料各自能溶解于在形成与空穴注入层、发光层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层邻接的层时使用的溶剂的情况下,优选避免该材料溶解于该溶剂。作为避免材料的溶解的方法,优选为i)使用具有交联基团的材料的方法、或ii)在向邻接的层的溶剂中的溶解性方面设置差异的方法。上述i)的方法中,可以在使用具有交联基团的材料形成层之后,使该交联基团进行交联,由此使该层不溶化。另外,作为上述ii)的方法,例如在发光层上利用溶解性之差层叠电子传输层的情况下,可以通过使用在发光层中溶解性低的油墨而将电子传输层层叠于发光层上。
[用途]
本实施方式的发光元件可以合适地用作液晶显示装置的背光灯用的光源、照明用的光源、有机EL照明、计算机、电视机及移动终端等显示装置(例如,有机EL显示器及有机EL电视机)。
实施例
以下,利用实施例来更详细地说明本发明,但本发明并不限定于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的按聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及按聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是使用四氢呋喃作为流动相、通过尺寸排阻色谱法(SEC)求出的。需要说明的是,SEC的各测定条件如下所述。
使待测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶解于四氢呋喃中,向SEC中注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量流动。作为柱,使用PLgel MIXED-B(PolymerLaboratories制)。作为检测器,使用UV-VIS检测器(岛津制作所制,商品名:SPD-10Avp)。
<化合物M1~M17的合成>
化合物M1及化合物M17按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成。
化合物M2按照日本特开2008-106241号公报中记载的方法来合成。
化合物M3按照日本特开2010-215886号公报中记载的方法来合成。
化合物M4、化合物M9及化合物M15以国际公开第2002/045184号中记载的方法为基准而合成。
化合物M5按照国际公开第2005/049546号中记载的方法来合成。
化合物M6按照国际公开第2011/049241号中记载的方法来合成。
化合物M7按照国际公开第2015/145871号中记载的方法来合成。
化合物M8按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成。
化合物M10以日本特开2014-1328号公报中记载的方法为基准而合成。
化合物M11按照国际公开第2016/031639号中记载的方法来合成。
化合物M12及化合物M14按照日本特开2011-174062号公报中记载的方法来合成。
化合物M13以日本特开2010-215886号公报中记载的方法为基准而合成。
化合物M16按照国际公报第2012/086671号中记载的方法来合成。
[化学式63]
[化学式64]
[化学式65]
[化学式66]
<高分子化合物HTL-1~HTL-8的合成>
高分子化合物HTL-1~HTL-8是使用表3中记载的种类及摩尔比的化合物、通过该表中记载的合成方法而合成的。所得到的高分子化合物的Mn及Mw如表3中记载的那样。
需要说明的是,以高分子化合物HTL-1的合成为一例进行说明时,如下所述。
高分子化合物HTL-1是使用化合物M1、化合物M2、化合物M3及化合物M4、按照日本特开2015-110751号公报中记载的方法合成的。高分子化合物HTL-1的Mn为5.9×104,Mw为2.5×105。
高分子化合物HTL-1是就由投入原料的量求出的理论值而言以50:5:5:40的摩尔比具有由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元、由化合物M3衍生的结构单元、和由化合物M4衍生的结构单元的共聚物。
[表3]
<化合物HTM-1的获得>
化合物HTM-1从Luminescence Technology公司购入。
[化学式67]
<高分子化合物HP-1的合成>
高分子化合物HP-1是使用化合物M1、化合物M16及化合物M17、按照日本特开2012-036388号公报中记载的方法合成的。高分子化合物HP-1的Mn为9.6×104,Mw为2.2×105。
高分子化合物HP-1是就由投入原料的量求出的理论值而言由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M16衍生的结构单元、和由化合物M17衍生的结构单元以50:40:10的摩尔比构成的共聚物。
<化合物B-H1~B-H7的合成及获得>
化合物B-H1按照日本特开2015-110751号公报中记载的方法来合成。
化合物B-H2以国际公开第2010/136109号中记载的方法为基准而合成。
化合物B-H3以日本特开2010-254676号公报中记载的方法为基准而合成。
化合物B-H4、化合物B-H6及化合物B-H8从Luminescence Technology公司购入。
化合物B-H5按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成。
化合物B-H7以国际公开第2010/015306号中记载的方法为基准而合成。
[化学式68]
[化学式69]
<金属络合物B-G1、B-G2及B-R1的合成>
金属络合物B-G1按照国际公开第2009/131255号中记载的方法来合成。
金属络合物B-G2以国际公开第2011/032626号中记载的方法为基准而合成。
金属络合物B-R1以日本特开2006-188673号公报中记载的方法为基准而合成。
[化学式70]
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上,通过旋涂法将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)以35nm的厚度成膜,在大气气氛下,在加热板上,于170℃进行15分钟加热,由此形成空穴注入层。
(第2层的形成)
使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层上以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在加热板上,于180℃进行60分钟加热,由此形成第2层(空穴传输层)。通过该加热,高分子化合物HTL-1成为进行了交联的状态(交联体)。
(第1层的形成)
使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,通过旋涂法在第2层上以80nm的厚度成膜,在氮气气氛下,于130℃进行10分钟加热,由此形成第1层(发光层)。
(阴极的形成)
针对形成有第1层的基板,在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在第1层上蒸镀约4nm的氟化钠,接着,在氟化钠层上蒸镀约80nm的铝。在蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D1。
(发光元件的评价)
对发光元件D1施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D1的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1以0.7质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件CD1。
对发光元件CD1施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件CD1的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D1及比较例CD1的结果示于表4。表4中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D1的最大发光效率相对于发光元件CD1的最大发光效率之差。
[表4]
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G1(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以0.6质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G1(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以2.5质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件CD2。
对发光元件CD2施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件CD2的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1以0.6质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G1(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以2.5质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件CD3。
对发光元件CD3施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件CD3的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将比较例CD2及比较例CD3的结果示于表5。表5中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件CD2的最大发光效率相对于发光元件CD3的最大发光效率之差。
[表5]
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以3质量%的浓度溶解于氯苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件D2。
对发光元件D2施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D2的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G1(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以0.7质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件D3。
对发光元件D3施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D3的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)以0.7质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使化合物B-H1及金属络合物B-G2(化合物B-H1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件D4。
对发光元件D4施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D4的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.7质量%的浓度溶解于二甲苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使化合物B-H1及金属络合物B-G2(化合物B-H1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件D5。
对发光元件D5施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D5的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
将实施例D1的(第2层的形成)中的“使高分子化合物HTL-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HTL-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使高分子化合物HTL-1以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。”,进一步,将实施例D1的(第1层的形成)中的“使高分子化合物HP-1及金属络合物B-G2(高分子化合物HP-1/金属络合物B-G2=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”变更为“使化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)以2质量%的浓度溶解于氯苯中。”,除此以外,与实施例D1同样地操作,制作了发光元件CD4。
对发光元件CD4施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件CD4的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D2~D5及比较例CD4的结果示于表6。表6中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D2~D5的最大发光效率相对于发光元件CD4的最大发光效率之差。
[表6]
<实施例D6及比较例CD5>发光元件D6及CD5的制作和评价
将实施例D2的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)”变更为表7中记载的材料及组成比(质量%),进一步,将实施例D2的(第1层的形成)中的“化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)”变更为表7中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D2同样地操作,制作了发光元件D6及CD5。
对发光元件D6及CD5施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D6及CD5的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D6及比较例CD5的结果示于表7。表7中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D6的最大发光效率相对于发光元件CD5的最大发光效率之差。
[表7]
<实施例D7及比较例CD6>发光元件D7及CD6的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表8中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D7及CD6。
对发光元件D7及CD6施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D7及CD6的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D7及比较例CD6的结果示于表8。表8中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D7的最大发光效率相对于发光元件CD6的最大发光效率之差。
[表8]
<实施例D8及比较例CD7>发光元件D8及CD7的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表9中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D8及CD7。
对发光元件D8及CD7施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D8及CD7的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D8及比较例CD7的结果示于表9。表9中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D8的最大发光效率相对于发光元件CD7的最大发光效率之差。
[表9]
<实施例D9~D11及比较例CD8>发光元件D9~D11及CD8的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表10中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D9~D11及CD8。
对发光元件D9~D11及CD8施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D9~D11及CD8的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D9~D11及比较例CD8的结果示于表10。表10中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D9~D11的最大发光效率相对于发光元件CD8的最大发光效率之差。
[表10]
<实施例D12及比较例CD9>发光元件D12及CD9的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表11中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D12及CD9。
对发光元件D12及CD9施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D12及CD9的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D12及比较例CD9的结果示于表11。表11中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D12的最大发光效率相对于发光元件CD9的最大发光效率之差。
[表11]
<实施例D13及比较例CD10>发光元件D13及CD10的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表12中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D13及CD10。
对发光元件D13及CD10施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D13及CD10的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D13及比较例CD10的结果示于表12。表12中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D13的最大发光效率相对于发光元件CD10的最大发光效率之差。
[表12]
<实施例D14及比较例CD11>发光元件D14及CD11的制作和评价
将实施例D6的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表13中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D6同样地操作,制作了发光元件D14及CD11。
对发光元件D14及CD11施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D14及CD11的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D14及比较例CD11的结果示于表13所。表13中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D14的最大发光效率相对于发光元件CD11的最大发光效率之差。
[表13]
<实施例D15~D17及比较例CD12>发光元件D15~D17及CD12的制作和评价
将实施例D2的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)”变更为表14中记载的材料及组成比(质量%),进一步,将实施例D2的(第1层的形成)中的“化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)”变更为表14中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D2同样地操作,制作了发光元件D15~D17及CD12。
对发光元件D15~D17及CD12施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D15~D17及CD12的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D15~D17及比较例CD12的结果示于表14。表14中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D15~D17的最大发光效率相对于发光元件CD12的最大发光效率之差。
[表14]
<实施例D18及比较例CD13>发光元件D18及CD13的制作和评价
将实施例D2的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)”变更为表15中记载的材料及组成比(质量%),进一步,将实施例D2的(第1层的形成)中的“化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)”变更为表15中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D2同样地操作,制作了发光元件D18及CD13。
对发光元件D18及CD13施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D18及CD13的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D18及比较例CD13的结果示于表15。表15中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件D18的最大发光效率相对于发光元件CD13的最大发光效率之差。
[表15]
<比较例CD14及CD15>发光元件CD14及CD15的制作和评价
将实施例D2的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H1(高分子化合物HTL-1/化合物B-H1=90质量%/10质量%)”变更为表16中记载的材料及组成比(质量%),进一步,将实施例D2的(第1层的形成)中的“化合物B-H1及金属络合物B-G1(化合物B-H1/金属络合物B-G1=70质量%/30质量%)”变更为表16中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D2同样地操作,制作了发光元件CD14及CD15。
对发光元件CD14及CD15施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件CD14及CD15的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将比较例CD14及CD15的结果示于表16。表16中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件CD14的最大发光效率相对于发光元件CD15的最大发光效率之差。
[表16]
<实施例D19>发光元件D19的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上,通过旋涂法将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)以65nm的厚度成膜,在大气气氛下,在加热板上,于170℃进行15分钟加热,由此形成空穴注入层。
(第2层的形成)
使高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)以0.5质量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,通过旋涂法在空穴注入层上以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在加热板上,于180℃进行60分钟加热,由此形成第2层(空穴传输层)。通过该加热,高分子化合物HTL-1成为进行了交联的状态(交联体)。
(第1层的形成)
使化合物B-H2及金属络合物B-R1(化合物B-H2/金属络合物B-R1=90质量%/10质量%)以3质量%的浓度溶解于氯苯中。使用所得到的氯苯溶液,通过旋涂法在第2层上以80nm的厚度成膜,在氮气气氛下,于130℃进行10分钟加热,由此形成第1层(发光层)。
(阴极的形成)
针对形成有第1层的基板,在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在第1层上蒸镀约4nm的氟化钠,接着,在氟化钠层上蒸镀约80nm的铝。在蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件D19。
(发光元件的评价)
对发光元件D19施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D19的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
<实施例D20及比较例CD16>发光元件D20及CD16的制作和评价
将实施例D19的(第2层的形成)中的“高分子化合物HTL-1及化合物B-H2(高分子化合物HTL-1/化合物B-H2=90质量%/10质量%)”变更为表17中记载的材料及组成比(质量%),除此以外,与实施例D19同样地操作,制作了发光元件D20及CD16。
对发光元件D20及CD16施加电压,由此观测到EL发光。测定了发光元件D20及CD16的最大发光效率[cd/A]、以及此时的驱动电压[V]及CIE色度坐标。
将实施例D19~D20及比较例CD16的结果示于表17。表17中,所谓最大发光效率差[cd/A],表示发光元件DD19及D20的最大发光效率相对于发光元件CD16的最大发光效率之差。
[表17]
Claims (25)
1.发光元件,其为具有阳极、阴极、和设置于所述阳极与所述阴极之间的第1层及第2层的发光元件,
所述第1层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-1)的层,
所述第2层为含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-2)、和具有交联基团的化合物的交联体的层,
所述化合物(B-1)及所述化合物(B-2)中的至少1种是式(B)中的nB1为1以上的化合物,
[化学式1]
式(B)中,
nB1表示0以上的整数;
ArB1表示从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArB2表示式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团;ArB2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式2]
式(1)中,
M表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子;
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数;其中,在M为铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2;
E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子;E1及E2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
环L1表示芳香族杂环,该环可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;环L1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;环L2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
环L1可具有的取代基、与环L2可具有的取代基可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体;A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子;G1表示单键、或者与A1及A2一起构成二齿配体的原子团;A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式3]
式(D-A)中,
mDA1表示1以上的整数;
mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数;
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的TDA可以相同也可以不同;
[化学式4]
式(D-B)中,
mDA1表示1以上的整数;
mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数;
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的GDA可以相同也可以不同;
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的TDA可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的发光元件,其中,所述GDA为芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基。
3.如权利要求2所述的发光元件,其中,所述GDA为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去3个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
4.如权利要求3所述的发光元件,其中,所述GDA为从苯、吡啶、二氮杂苯、三嗪或咔唑中除去3个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
5.如权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,所述ArDA1为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式、2环式或3环式的杂环式化合物中除去2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
6.如权利要求1~4中任一项所述的发光元件,其中,所述ArDA1为亚芳基,该基团可具有取代基。
7.如权利要求6所述的发光元件,其中,所述ArDA1为可具有取代基的亚苯基。
8.如权利要求1~7中任一项所述的发光元件,其中,所述ArB1为从单环式或2环式~5环式的芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、或者从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基。
9.如权利要求8所述的发光元件,其中,所述ArB1为从单环式或2环式~5环式的杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
10.如权利要求1~7中任一项所述的发光元件,其中,所述ArB1为从所述式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,该基团可具有取代基。
11.如权利要求10所述的发光元件,其中,所述环L1为包含5元环的芳香族杂环或包含6元环的芳香族杂环,该环可具有取代基,并且,环L2为包含5元环或6元环的芳香族烃环、或者包含5元环或6元环的芳香族杂环,这些环可具有取代基。
12.如权利要求10或11所述的发光元件,其中,所述环L1为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二唑环或三唑环,这些环可具有取代基,并且,所述环L2为苯环、吡啶环或二氮杂苯环,这些环可具有取代基。
13.如权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述具有交联基团的化合物为包含具有交联基团的结构单元的高分子化合物。
14.如权利要求13所述的发光元件,其中,所述具有交联基团的结构单元为式(Z)表示的结构单元或式(Z’)表示的结构单元,
[化学式5]
式(Z)中,
n表示1以上的整数;
nA表示0以上的整数;nA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
Ar3表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;LA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
X表示交联基团;X存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式6]
式(Z’)中,
mA、m及c各自独立地表示0以上的整数;mA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;m存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
Ar5表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;Ar5存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
Ar4及Ar6各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R”)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;KA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
X’表示氢原子、交联基团、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;X’存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;其中,至少1个X’为交联基团。
15.如权利要求13或14所述的发光元件,其中,所述高分子化合物还包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元,
[化学式7]
式(X)中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数;
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArX2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;ArX4存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;RX2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式8]
式(Y)中,ArY1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
16.如权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述具有交联基团的化合物为式(Z”)表示的化合物,
[化学式9]
式(Z”)中,
mB1、mB2及mB3各自独立地表示0以上的整数;存在有多个的mB1各自可以相同也可以不同;mB3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
Ar7表示烃基、杂环基、或至少1种烃基与至少1种杂环基直接键合而成的基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;Ar7存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-N(R”’)-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;LB1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;X”表示交联基团、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的X”可以相同也可以不同;其中,存在有多个的X”中的至少1个为交联基团。
18.如权利要求1~17中任一项所述的发光元件,其中,所述第1层含有2种以上的所述化合物(B-1)。
19.如权利要求1~18中任一项所述的发光元件,其中,所述第1层还含有包含选自由式(X)表示的结构单元及式(Y)表示的结构单元组成的组中的至少1种结构单元的高分子化合物,
[化学式11]
式(X)中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数;
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArX2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;ArX4存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;RX2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;RX3存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式12]
式(Y)中,ArY1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环。
20.如权利要求1~19中任一项所述的发光元件,其中,所述化合物(B-1)中的至少1种与所述化合物(B-2)中的至少1种相同。
21.如权利要求1~20中任一项所述的发光元件,其中,所述化合物(B-1)中的至少1种是所述nB1为1以上的化合物。
22.如权利要求1~21中任一项所述的发光元件,其中,所述第1层还含有选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂组成的组中的至少1种。
23.如权利要求1~22中任一项所述的发光元件,其中,所述第1层与所述第2层邻接。
24.如权利要求1~23中任一项所述的发光元件,其中,在所述阳极与所述第1层之间设置有所述第2层。
25.组合物,其含有选自式(B)表示的化合物中的至少1种化合物(B-2)、和具有交联基团的化合物的交联体,
[化学式13]
式(B)中,
nB1表示1以上的整数;
ArB1表示从芳香族烃中除去nB1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得到的基团、从杂环式化合物中除去nB1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得到的基团、或从式(1)表示的金属络合物中除去nB1个氢原子而得到的基团,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArB2表示式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团;ArB2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式14]
式(1)中,
M表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子;
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数;其中,在M为铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2;
E1及E2各自独立地表示碳原子或氮原子;E1及E2存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
环L1表示芳香族杂环,该环可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;环L1存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
环L2表示芳香族烃环或芳香族杂环,这些环可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;环L2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
环L1可具有的取代基、与环L2可具有的取代基可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体;A1及A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子;G1表示单键、或者与A1及A2一起构成二齿配体的原子团;A1-G1-A2存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同;
[化学式15]
式(D-A)中,
mDA1表示1以上的整数;
mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数;
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的TDA可以相同也可以不同;
[化学式16]
式(D-B)中,
mDA1表示1以上的整数;
mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及mDA7各自独立地表示0以上的整数;
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的GDA可以相同也可以不同;
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7存在有多个的情况下,它们可以各自相同也可以不同;
TDA表示芳基或1价杂环基,这些基团可具有取代基;该取代基存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同,也可以彼此键合而与各自所键合的原子一起形成环;存在有多个的TDA可以相同也可以不同。
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