CN116670252A - 有机电致发光元件用组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件用组合物，包含：功能性材料，下述式(1)表示的化合物，作为第一溶剂的烷基化联苯，以及作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯。[所述式中，a为0～4的整数。R1、R2各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R2的情况下，多个R2可以相同，也可以不同]。
Description
技术领域
本发明涉及一种对形成有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)的发光层有用的有机电致发光元件用组合物。另外，本发明涉及一种具有使用该有机电致发光元件用组合物而形成的发光层的有机电致发光元件和其制造方法、具有该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。
背景技术
有机EL照明或有机EL显示器等利用有机EL元件的各种电子设备正被实用化。有机电致发光元件因施加电压低而消耗电力小，由于也能够进行三原色发光，因此不仅应用于大型的显示器监视器，还开始应用于以移动电话或智能手机为代表的中小型显示器。
有机电致发光元件通过将发光层或电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠而制造。现在，有机电致发光元件大多通过在真空下蒸镀有机材料而制造。真空蒸镀法的蒸镀工艺繁杂，生产性差。通过真空蒸镀法制造的有机电致发光元件极难实现照明或显示器的面板的大面积化。
近年来，作为效率良好地制造能够用于大型的显示器或照明的有机电致发光元件的工艺，研究了湿式成膜法(涂布法)。湿式成膜法与真空蒸镀法相比，具有能够容易地形成稳定的层的优点。因此，可期待在显示器或照明装置的量产化或大型显示器中的应用。
为了通过湿式成膜法来制造有机电致发光元件，需要使功能性材料溶解于有机溶剂中而作为油墨使用。如果功能性材料相对于有机溶剂的溶解性低，则需要长时间加热等操作，因此存在材料在使用前发生劣化的可能性。进而，如果在溶液状态下无法长时间保持均匀状态，则发生材料从溶液中的析出，无法利用喷墨装置等进行成膜。对油墨中所使用的有机溶剂要求将功能性材料迅速溶解、以及溶解后不会使功能性材料析出而保持均匀状态这两种含义的溶解性。
近年来，作为用于通过湿式成膜法形成发光层的油墨中使用的有机溶剂，尝试了使用溶解功能性材料的能力高、在常温常压下不易挥发、也能够应对大面积涂布的烷基化联苯来提高有机电致发光元件的发光效率，或者降低驱动电压而想要改善有机电致发光元件的性能(例如，专利文献1和2)。
另外，以在长时间保存油墨后制造有机电致发光元件的情况下也抑制有机电致发光元件的发光效率或驱动寿命的降低为目的，尝试了使油墨中含有酚衍生物(例如，专利文献3和4)。
另一方面，公开了出于通过湿式成膜法形成功能层时提高膜的平坦性的目的，作为油墨中所使用的有机溶剂而混合使用芳香族醚或芳香族酯(例如，专利文献5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2006/092964号
专利文献2：国际公开第2016/143508号
专利文献3：日本特开2015-63662号公报
专利文献4：日本特开2015-93938号公报
专利文献5：国际公开第2019/017489号
根据上述现有技术，通过使用烷基化联苯等在常温常压下不易挥发的溶剂，通过涂布后进行减压，即便在大面积应用时也能够控制溶剂的挥发。另外，通过使油墨含有酚衍生物，在长时间保管油墨时也能够抑制成为发光效率或驱动寿命降低的一个原因的功能性材料的劣化。
然而，在油墨的液体物性的稳定性、特别是油墨的表面张力稳定性的方面不能说充分，要求改善液体物性的稳定性。
发明内容
本发明的课题在于提供一种用于通过湿式成膜来形成有机电致发光元件中的发光层的、液体物性的稳定性、特别是油墨的表面张力稳定性得到改善的有机电致发光元件用组合物。
本发明人发现，通过使使用烷基化联苯作为溶剂且含有酚衍生物的液体物性变化大的油墨中进一步含有芳香族醚和/或芳香族酯作为溶剂，即便在长时间保管油墨时，液体物性变化也变小。
本发明的主旨如下。
[1]一种有机电致发光元件用组合物，包含：功能性材料，下述式(1)表示的化合物，作为第一溶剂的烷基化联苯，以及作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯。
[所述式中，a为0～4的整数。R1、R2各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R2的情况下，多个R2可以相同，也可以不同]
[2]根据[1]所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(1)表示的化合物为下述式(1-1)表示的化合物。
[所述式中，b为0～3的整数。R3、R4、R5各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R5的情况下，多个R5可以相同，也可以不同]
[3]根据[2]所述的有机电致发光元件用组合物，其中，上述式(1-1)表示的化合物为下述式(1-2)表示的化合物。
[所述式中，b、R5与上述式(1-1)中的b、R5含义相同]
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，上述烷基化联苯为选自下述式(4)表示的单烷基化联苯以及下述式(4-1)或式(4-2)表示的二烷基化联苯中的一种或两种以上。
[上述式中，R31表示可以具有取代基的烷基]
[上述式中，R32～R35各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，相对于上述第一溶剂与上述第二溶剂的质量之和，上述第二溶剂的质量的比例为30质量％以上。
[6]根据[5]所述的有机电致发光元件用组合物，其中，相对于上述第一溶剂与上述第二溶剂的质量之和，上述第二溶剂的质量的比例为90质量％以下。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，作为上述功能性材料，包含铱配合物。
[8]根据[7]所述的有机电致发光元件用组合物，其中，作为上述功能性材料，包含下述式(2)表示的铱配合物。
[上述式中，R7、R8各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～30的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。这些基团也可以进一步具有取代基。在存在多个R7、R8的情况下，多个R7、R8可以相同，也可以不同。键合于苯环的相邻的R7或R8可以相互键合而形成稠合于该苯环的环。
d为0～4的整数，e为0～3的整数。
m为1～20的整数。
n为0～2的整数。
环A为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、唑环、噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环中的任一者。
环A也可以具有取代基，该取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～20的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。键合于环A的相邻的取代基彼此可以键合而形成稠合于环A的环。
Z1表示直接键合或m+1价的芳香族连接基团。
L1表示辅助配体，l为1～3的整数。在辅助配体存在多个的情况下，可以分别不同，也可以相同]
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，上述第二溶剂为芳香族醚。
[10]根据[1]～[8]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，上述第二溶剂为芳香族酯。
[11]一种有机电致发光元件的制造方法，包括使用[1]～[10]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法来形成发光层的工序。
[12]一种有机电致发光元件，具有使用[1]～[10]中任一项所述的有机电致发光元件用组合物形成的发光层。
[13]一种显示装置，具有[12]所述的有机电致发光元件。
[14]一种照明装置，具有[12]所述的有机电致发光元件。
本发明有机电致发光元件用组合物的液体物性的稳定性、特别是油墨的表面张力稳定性优异。因此，即便在将该有机电致发光元件用组合物长期保管后用于有机电致发光元件的制作，发光效率或驱动寿命的降低也小，进而，由于液体物性的变化小，因此能够得到不均小的显示装置或照明装置。即，本发明的有机电致发光元件用组合物是能够应用于大面积涂布且能够长期保管的组合物。
在本发明中，可得到这样的效果的作用机制推断如下。
本发明的有机电致发光元件用组合物使用在常温常压下不会挥发的烷基化联苯作为溶剂，因此，即便在涂布工序需要时间的情况下溶剂也不会挥发，能够大面积地应用。另外，由于含有作为酚衍生物的上述式(1)表示的化合物，因此即便在长时间保管油墨时也可抑制功能性材料的劣化。进而，由于含有芳香族醚和/或芳香族酯作为溶剂，因此能够减小伴随酚衍生物的氧化的液体物性变化。
通过使油墨含有酚衍生物，可抑制由功能性材料的氧化引起的劣化，但认为酚衍生物本身被氧化。在酚类被氧化的情况下，通常会因单电子氧化后质子转移或氢原子转移而成为苯氧基自由基类。然后，虽然不确定在油墨中苯氧基自由基类是否会进一步变化为苯醌类或过氧化物类等其他物质，但任一情况下均成为不存在酚性的羟基的结构。认为酚性的羟基除了示出氢键合性之外，也通过芳香族环的共振效果而示出酸性，但由于被氧化，它们性质会大幅变化。
认为如果将烷基化联苯用于溶剂，则即便酚衍生物的含量为少量，也会因酚衍生物的氧化而对液体物性带来影响。但是，通过使用具有氧原子且具有非共轭电子对的芳香族醚和/或芳香族酯作为第二溶剂，能够抑制该液体物性的变化。
附图说明
图1是示意性地表示本发明的有机电致发光元件的结构的一个例子的截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明并不限定于以下的实施方式，可以在其主旨的范围内进行各种变形来实施。
在本说明书中，(杂)芳烷基、(杂)芳基氧基、(杂)芳基分别表示可以包含杂原子的芳烷基、可以包含杂原子的芳基氧基、可以包含杂原子的芳基。
“可以包含杂原子”表示形成芳基、芳烷基或芳基氧基的主骨架的碳原子中的一个或两个以上的碳原子被取代为杂原子。
作为杂原子，可举出氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子等。其中，从耐久性的观点考虑，优选为氮原子。
对于(杂)亚芳基也同样。
在本说明书中，“芳香族连接基团”表示不仅包含芳香族烃连接基团、即具有芳香族烃环的连接基团，而且包含杂芳香族连接基团、即具有杂芳香族环的连接基团的广义的芳香族连接基团。
〔有机电致发光元件用组合物〕
本发明的有机电致发光元件用组合物的特征在于，包含：功能性材料，下述式(1)表示的化合物，作为第一溶剂的烷基化联苯，以及作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯。
[上述式中，a为0～4的整数。R1、R2各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R2的情况下，多个R2可以相同，也可以不同]
[功能性材料]
本发明的有机电致发光元件用组合物包含功能性材料。功能性材料是指有机电致发光元件的发光层中所含的发光材料或电荷传输性材料。
从能够使激发三重态的能量有助于发光的方面出发，本发明的有机电致发光元件用组合物优选包含磷光发光性有机金属配合物作为功能性材料，其中，优选包含以铱为中心元素的有机金属配合物即铱配合物。
[铱配合物]
从在有机溶剂中的溶解性和耐热性高的方面出发，本发明的有机电致发光元件用组合物中所含的铱配合物优选由下述式(2)表示。
[上述式中，R7、R8各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～30的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。这些基团也可以进一步具有取代基。在存在多个R7、R8的情况下，多个R7、R8可以相同，也可以不同。键合于苯环的相邻的R7或R8可以相互键合而形成稠合于该苯环的环。
d为0～4的整数，e为0～3的整数。
m为1～20的整数。
n为0～2的整数。
环A为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、唑环、噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环中的任一者。
环A也可以具有取代基，该取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～20的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。键合于环A的相邻的取代基彼此可以键合而形成稠合于环A的环。
Z1表示直接键合或m+1价的芳香族连接基团。
L1表示辅助配体，l为1～3的整数。在辅助配体存在多个的情况下，可以分别不同，也可以相同]
在式(1)中，从耐久性的方面出发，R7、R8优选各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数6～20的芳基氨基或碳原子数3～30的(杂)芳基，更优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基或碳原子数3～20的(杂)芳基。
邻接的两个R7彼此、R8彼此可以相互连接而形成稠合于这些基团所键合的苯环的环。
关于d，从容易制造的方面出发，优选为0，从可提高溶解性的方面出发，优选为1或2，进一步优选为1。
在邻接的两个R7相互连接而形成环的情况下，d优选为2。
关于e，从容易制造的方面出发，优选为0，从可提高耐久性和溶解性的方面出发，优选为1或2，进一步优选为1。
在邻接的两个R8相互连接而形成环的情况下，e优选为2或3。
在R7、R8进一步具有取代基的情况下，作为该取代基，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～20的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。
为了提高末端具有叔丁基的苯基在有机溶剂中的溶解性，m优选为2以上。末端具有叔丁基的苯基对电荷传输或发光的参与小，因此如果过多，则有驱动电压变高或发光效率变低的顾虑。因此，m优选为8以下，进一步优选为4以下。
从兼顾溶解性与低驱动电压、高的发光效率的方面出发，式(2)表示的铱配合物优选为以铱配合物整体计具有优选为4个以上、更优选为6个以上且优选为48个以下、更优选为24个以下、进一步优选为12个以下的这样的末端叔丁基。
从容易制造的方面出发，n优选为0或1。从驱动电压变高的顾虑小的方面出发，n优选为0。从可提高溶解性的方面出发，n优选为1或2。
从耐久性的方面出发，环A优选为吡啶环、嘧啶环、咪唑环，进一步优选为吡啶环。
从耐久性的方面和可提高溶解性的方面出发，环A上的氢原子优选被碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数3～20的(杂)芳基取代。
从容易制造的方面出发，环A上的氢原子优选未被取代。
从由于用于有机电致发光元件时容易生成激子，因此可提高发光效率的方面出发，环A上的氢原子优选被可以具有取代基的苯基或萘基取代。
环A中，环A上的取代基相互键合而形成稠合于环A的稠环，由此形成喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环，此时，发光波长变长，因此在红色发光的用途中有用。其中，从耐久性的方面和显示红色发光的方面出发，环A优选形成喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环。
从容易制造的方面出发，Z1优选为直接键合。
从驱动电压变高的顾虑小的方面出发，Z1优选为m+1价的芳香族连接基团。
在m为1的情况下，从耐久性的方面出发，Z1优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、芴二基，特别优选为对亚苯基。
在m为2以上的情况下，从耐久性的方面出发，Z1优选包含1,3,5-位为键合位置的苯环或2,4,6-位为键合位置的三嗪环。
Z1优选包含下述式(2-2A)或式(2-2B)表示的三价基团。
Z1进一步优选为式(2-2A)或式(2-2B)表示的三价基团。
式(2-2A)或式(2-2B)表示的基团进一步优选与键合于铱的苯环或环A键合。
L1为辅助配体。虽然没有特别限制，但L1优选为一价的二齿配体，更优选从下述式(2A)、(2B)、(2C)表示的配体中选择。
下述式(2A)～(2C)中的虚线表示配位键。
在l为1且存在两个辅助配体L1的情况下，辅助配体L1可以相互相同，也可以为不同的结构。
l为3时，不存在L1。
上述式(2A)、(2B)中，R9、R10选自与上述R7、R8同样的组，优选的例子也同样。
g为0～4的整数。h为0～4的整数。从容易制造的方面出发，g、h优选为0，从可提高溶解性的方面出发，优选为1或2，进一步优选为1。
环B为吡啶环、嘧啶环、咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环、苯并噻唑环、苯并唑环中的任一者，它们也可以具有取代基。
从耐久性的方面出发，环B优选为吡啶环、嘧啶环、咪唑环，进一步优选为吡啶环。
从耐久性的方面和可提高溶解性的方面出发，环B上的氢原子优选被碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数3～20的(杂)芳基取代。
从制造容易的方面出发，环B上的氢原子优选未被取代。
从用于有机电致发光元件时容易生成激子，因此可提高发光效率的方面出发，环B上的氢原子优选被可以具有取代基的苯基或萘基取代。
环B通过环B上的取代基相互键合而形成稠合于环B的稠环，由此形成喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环，此时，容易在辅助掺杂剂上生成激子，因此可提高发光效率，从该方面出发优选。其中，从耐久性的方面和显示红色发光的方面出发，环B优选形成喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环。
式(2C)中，R11～R13各自独立地表示氢原子、可以被氟原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被碳原子数1～20的烷基取代的苯基、或者卤素原子。更优选R11和R13为甲基或叔丁基，R12为氢原子、碳原子数1～20的烷基或苯基。
式(2)表示的化合物也优选为邻接的R8彼此键合而形成有芴环的下述式(2-2)表示的化合物。
[式(2-2)中，R7、d、m、n、环A、Z1、L1、l与式(2)中的R7、d、m、n、环A、Z1、L1、l含义相同。
R15～R17为取代基]
作为R15，可举出上述R8可以具有的上述取代基。更优选R15为碳原子数1～20的烷基、可以被一个或两个碳原子数1～20的烷基取代的碳原子数6～30的芳香族烃基。这里，碳原子数6～30的芳香族烃基是指单环、二环稠环或三环稠环、或者单环、二环稠环或三环稠环连接多个而成的基团。R15进一步优选为碳原子数1～20的烷基，特别优选为碳原子数1～8的烷基。
R16、R17为上述R8的一部分或上述R8可以具有的取代基，优选各自独立地为碳原子数1～12的烷基、可以被一个或两个碳原子数1～12的烷基取代的碳原子数6～20的芳香族烃基、碳原子数1～12的烷氧基、或者可以被一个或两个碳原子数1～12的烷氧基取代的碳原子数6～20的芳香族烃基。这里，碳原子数6～20的芳香族烃基是指单环、二环稠环或三环稠环、或者单环、二环稠环或三环稠环连接多个而成的基团。R16、R17进一步优选各自独立地为碳原子数1～8的烷基、或者可以被一个或两个碳原子数1～8的烷基取代的碳原子数6或12的芳香族烃基，特别优选为碳原子数1～8的烷基、或者可以被一个或两个碳原子数1～8的烷基取代的碳原子数6的芳香族烃基。这里，碳原子数6的芳香族烃结构为苯结构，碳原子数12的芳香族烃结构为联苯结构。
以下，示出本发明的有机电致发光元件用组合物中作为功能性材料可以包含的铱配合物即式(2)表示的化合物的优选的具体例。
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本发明的有机电致发光元件用组合物可以包含仅一种这些铱配合物，也可以包含两种以上。
[电荷传输性材料]
在本发明的有机电致发光元件用组合物中作为功能性材料可以包含的电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料。电荷传输性材料只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，可以应用公知的材料。
电荷传输性材料可以使用以往用于有机电致发光元件的发光层的化合物等。特别优选用作发光层的主体材料的化合物。
作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为后述空穴注入层3的空穴传输性化合物而例示的化合物等。此外，可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。
作为电荷传输性材料，例如也可优选地使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯所代表的包含两个以上的叔胺且两个以上的稠合芳香族环在氮原子上进行了取代的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)，4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为后述空穴传输层4的空穴传输性化合物而例示的化合物等。此外，也可举出2-(4-联苯基)-5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(tBu-PBD)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-/>二唑(BND)等/>二唑系化合物、2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、红菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。
从成膜性的方面出发，本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的电荷传输性材料优选为具有包含下述式(3)表示的结构的重复单元(以下，有时称为“重复单元(3)”)的高分子化合物。
[式(3)中，R19、R20各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～30的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合。这些基团也可以进一步具有取代基]
式(3)中，从溶解性的方面出发，R19、R20各自独立地优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基。从耐热性的方面出发，R19、R20各自独立地优选为碳原子数3～30的(杂)芳基。
从可提高电荷传输性的方面出发，本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物中，优选除了包含重复单元(3)以外，也包含具有下述式(3-1)表示的结构的重复单元(以下，有时称为“重复单元(3-1)”)。此时，重复单位(3)也可以包含在下述重复单位(3-1)中。
[式(3-1)中，Ar21～Ar23各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数3～30的二价的(杂)亚芳基。
Ar24、Ar25各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数3～30的(杂)芳基。
r表示0～2的整数]
从耐久性的方面出发，Ar21～Ar23各自独立地优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、芴二基、或者任意地选择这些基团并连接而成的碳原子数30以下的二价基团，特别优选为对亚苯基、亚联苯基。这些基团也可以具有取代基。
在式(3-1)包含式(3)表示的结构的情况下，Ar21、Ar22或r为1以上时，选自至少一个Ar23中的至少一个为式(3)表示的可以9,9’位具有取代基的芴基。
从耐久性的方面出发，Ar24、Ar25各自独立地优选为苯基、联苯基、三联苯基、芴基，特别优选为苯基、芴基。这些基团也可以具有取代基。
本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物可以包含仅一种重复单元(3)，也可以包含两种以上。另外，可以包含仅一种重复单元(3-1)，也可以包含两种以上。
本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物的重均分子量(Mw)通常为2000000以下，优选为500000以下，更优选为100000以下，进一步优选为50000以下，且通常为2500以上，优选为5000以上，更优选为10000以上，进一步优选为20000以上。
如果重均分子量为上述上限值以下，则对溶剂的溶解性优异，成膜性也优异。如果重均分子量为上述下限值以上，则高分子化合物的玻璃化转变温度、熔点和气化温度高，耐热性优异。
本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物的数均分子量(Mn)通常为1000000以下，优选为250000以下，更优选为50000以下，进一步优选为25000以下，且通常为2000以上，优选为4000以上，更优选为8000以上，进一步优选为15000以上。
本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物的分散度(Mw/Mn)优选为3.5以下，进一步优选为2.5以下，特别优选为2.0以下。分散度的值越小越良好，因此下限值理想上为1。如果该高分子化合物的分散度为上述上限值以下，则容易纯化，且对溶剂的溶解性或电荷传输能力良好。
通常，高分子化合物的重均分子量通过SEC(尺寸排阻色谱)测定来决定。SEC测定中，越是高分子量成分，洗脱时间越短，越是低分子量成分，洗脱时间越长。使用由分子量已知的聚苯乙烯(标准试样)的洗脱时间算出的校正曲线，将样品的洗脱时间换算为分子量，由此算出重均分子量。对于数均分子量也同样地求出。
本发明的有机电致发光元件用组合物中可以包含的具有重复单元(3)的高分子化合物的制造方法没有特别限制，只要可得到具有重复单元(3)的高分子化合物，就是任意的。例如，可通过基于铃木(Suzuki)反应的聚合方法、基于格氏(Grignard)反应的聚合方法、基于山本(Yamamoto)反应的聚合方法、基于乌尔曼(Ullmann)反应的聚合方法、基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应的聚合方法等来制造。
[酚衍生物]
本发明的有机电致发光元件用组合物包含作为下述式(1)表示的化合物的酚衍生物。
[上述式中，a为0～4的整数。R1、R2各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R2的情况下，多个R2可以相同，也可以不同]
在式(1)表示的化合物中，通过在羟基的o-位存在作为供电子基团的烷基或烷氧基，式(1)表示的化合物的氧化还原电位向负侧移位，HOMO变浅，其自身容易被氧化，因此同时包含的功能性材料的氧化得到抑制。
从成为适度的氧化还原电位的方面出发，a优选为1或2。
R1、R2为碳原子数1～12的烷基时的例子为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。
R1、R2为碳原子数1～12的烷氧基时的例子为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基。
从立体位阻大、氧化后生成的苯氧基自由基类彼此的偶联反应得到抑制、能够再次作为抗氧化剂发挥作用的方面出发，R1、R2优选为仲烷基或叔烷基，更优选为叔烷基。从廉价、以及因分子量小而不易残留于成膜后的发光层中的方面出发，羟基的o-位优选为最小的叔烷基即叔丁基。
从成为适度的氧化还原电位的方面以及氧化后生成的苯氧基自由基类的稳定性高的方面出发，羟基的o-位优选两个均为烷基或烷氧基。
即，本发明的有机电致发光元件用组合物优选包含下述式(1-1)表示的化合物作为式(1)表示的化合物。
[上述式中，b为0～3的整数。R3、R4、R5各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基。在存在多个R5的情况下，多个R5可以相同，也可以不同]
从成为适度的氧化还原电位的方面出发，b优选为0或1。
从立体位阻大、氧化后生成的苯氧基自由基类彼此的偶联反应得到抑制、能够再次作为抗氧化剂发挥作用的方面出发，羟基的o-位优选为仲烷基或叔烷基，更优选为叔烷基。从廉价、以及因分子量小而不易残留于成膜后的发光层的方面出发，羟基的o-位优选为最小的叔烷基即叔丁基。
即，本发明的有机电致发光元件用组合物优选包含下述式(1-2)表示的化合物作为式(1)表示的化合物。
[上述式中，b、R5与上述式(1-1)中的b、R5含义相同]
如上所述，从成为适度的氧化还原电位的方面出发，b优选为0或1。
[溶剂]
本发明的有机电致发光元件用组合物包含作为第一溶剂的烷基化联苯、以及作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯。
本发明的有机电致发光元件用组合物中含有的溶剂是用于通过湿式成膜来形成包含功能性材料的层的、具有挥发性的液体成分。该溶剂优选为作为功能性材料的发光材料或电荷传输性材料良好地溶解的溶剂。
＜第一溶剂＞
作为第一溶剂的烷基化联苯可以为具有一个烷基的单烷基化联苯，也可以为具有两个烷基的二烷基化联苯，也可以为具有三个以上的烷基的三烷基化联苯、四烷基化联苯、七烷基化联苯、六烷基化联苯等。
从沸点低、挥发性高的方面出发，优选为单烷基化联苯或二烷基化联苯，更优选为单烷基化联苯。
从熔点高、在将组合物置于低温时发生凝固的顾虑小的方面出发，优选为二烷基化联苯、三烷基化联苯，更优选为三烷基化联苯。
从具有适度的沸点和熔点的方面出发，优选为二烷基化联苯。
单烷基化联苯由下述式(4)表示。
[上述式中，R31表示可以具有取代基的烷基]
作为在联苯中进行取代的烷基的R31优选为碳原子数1～12的烷基，作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。其中，从沸点低、能够确保高挥发性的方面出发，特别优选为甲基、乙基、丙基、异丙基。R31也可以具有苯基作为取代基，在该情况下，作为具有取代基的烷基，优选为苄基、2-苯基乙基。
作为单烷基化联苯，例如可举出2-甲基联苯、3-甲基联苯、4-甲基联苯、2-乙基联苯、3-乙基联苯、4-乙基联苯、2-丙基联苯、3-丙基联苯、4-丙基联苯、2-异丙基联苯、3-异丙基联苯、4-异丙基联苯、2-丁基联苯、3-丁基联苯、4-丁基联苯、4-环己基联苯等。
二烷基化联苯由下述式(4-1)或式(4-2)表示。
[上述式中，R32～R35各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
R32～R35的优选的例子与R31的优选的例子相同。
作为二烷基化联苯，例如可举出2,3-二甲基联苯、3,4-二甲基联苯、3,3’-二甲基联苯、2,4-二乙基联苯、2,3’-二乙基联苯、3,4’-二乙基联苯、2,2’-二丙基联苯、2,4-二丙基联苯、2,4’-二丙基联苯、3,4-二异丙基联苯、3,4’-二异丙基联苯、3,5-二异丙基联苯、3,3’-丁基联苯、3,4’-丁基联苯、4,4’-丁基联苯等。
三烷基化联苯由下述式(4-3)或式(4-4)表示。
[上述式中，R36～R41各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
R32～R35的优选的例子与R31的优选的例子相同。
作为三烷基化联苯，例如可举出2,3,4-三甲基联苯、2,3,3’-三甲基联苯、3,3’,4-三甲基联苯、2,4,4’-三乙基联苯、3,4,5-三乙基联苯、3,4’,5-三乙基联苯、2,2’,4-三丙基联苯、2,4,5-二丙基联苯、2,3,4’-三丙基联苯、2,3’,4-三异丙基联苯、2,3’,5-三异丙基联苯、3,4,4’-三异丙基联苯等。
从大面积涂布时的蒸发速度与功能性材料的溶解性的观点考虑，作为第一溶剂，优选为2-乙基联苯、3-乙基联苯、4-乙基联苯、2-丙基联苯、3-丙基联苯、4-丙基联苯、2-异丙基联苯、3-异丙基联苯、4-异丙基联苯、2-丁基联苯、3-丁基联苯、4-丁基联苯、3,4-二异丙基联苯、3,4’-二异丙基联苯、3,5-二异丙基联苯、2,3,4’-三丙基联苯、2,3’,4-三异丙基联苯、2,3’,5-三异丙基联苯、3,4,4’-三异丙基联苯，最优选为4-异丙基联苯、4-丁基联苯、3,4-二异丙基联苯、3,4’-二异丙基联苯、3,5-二异丙基联苯。
这些作为第一溶剂的烷基化联苯可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比率使用两种以上。
＜第二溶剂＞
本发明的有机电致发光元件用组合物包含芳香族醚和/或芳香族酯作为第二溶剂。
从与作为第一溶剂的烷基化联苯的相容性更高的方面出发，第二溶剂优选为芳香族醚。
作为芳香族醚，从具有高溶解性的方面出发，优选为下述式(5)表示的可以具有烷基的烷氧基苯。
[上述式中，i表示0～5的整数。R51、R52各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
从沸点低、挥发性高的方面出发，i优选为0～3的整数，进一步优选为0或1。
作为R51、R52，优选为碳原子数1～12的烷基，作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基烷基十二烷基。R51、R52也可以具有苯基作为取代基，在该情况下，作为具有取代基的烷基，优选为苄基、2-苯基乙基。
作为芳香族醚，从具有高沸点且适于大面积涂布的方面出发，优选为下述式(5-1)表示的可以具有烷基的苯氧基苯。
[上述式中，j、k各自独立地表示0～5的整数。R53、R54各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
从沸点低、挥发性高的方面出发，j、k优选为0～2的整数，进一步优选为0或1。
作为R53、R54，优选为碳原子数1～12的烷基，作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。R53、R54也可以具有苯基作为取代基，在该情况下，作为具有取代基的烷基，优选为苄基、2-苯基乙基。
从极性更高、可进一步期待抑制液体物性变化的方面出发，第二溶剂优选为芳香族酯。
作为芳香族酯，优选为下述式(6)表示的可以具有烷基的苯甲酸酯。
[上述式中，q表示0～5的整数。R55、R56各自独立地表示可以具有取代基的烷基]
从沸点低、挥发性高的方面出发，q优选为0～2的整数，进一步优选为0或1。
作为R55、R56，优选为碳原子数1～12的烷基，作为例子，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。R55、R56也可以具有苯基作为取代基，在该情况下，作为具有取代基的烷基，优选为苄基、2-苯基乙基。
作为第二溶剂，从大面积涂布时的蒸发速度与功能性材料的溶解性的观点考虑，优选为苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸异丙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异丁酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸异戊酯、苯甲酸己酯、2-甲基苯甲酸甲酯、3-甲基苯甲酸甲酯、4-甲基苯甲酸甲酯、2-甲基苯甲酸乙酯、3-甲基苯甲酸乙酯、4-甲基苯甲酸乙酯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、3-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、二苯基醚、2-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、4-苯氧基甲苯，最优选为苯甲酸丁酯、3-苯氧基甲苯。
这些作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比率使用两种以上。即，可以使用仅一种芳香族醚，也可以使用仅一种芳香族酯，还可以以任意的组合和比率使用一种或两种以上的芳香族醚以及一种或两种以上的芳香族酯。
＜其他溶剂＞
本发明的有机电致发光元件用组合物也可以包含作为第一溶剂和第二溶剂列举的溶剂以外的其他溶剂(以下，有时称为“第三溶剂”)。
作为其他溶剂的优选的溶剂，例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯(苯基环己烷)、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。
这些其他溶剂可以单独使用一种，也可以以任意的组合和比率使用两种以上。
＜溶剂的沸点＞
溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为150℃以上，特别优选为200℃以上，且通常为350℃以下，优选为320℃以下，更优选为300℃以下。如果沸点低于该范围，则在湿式成膜时，由于溶剂从组合物蒸发而成膜稳定性有可能降低。
[各成分的含量]
在本发明的有机电致发光元件用组合物包含发光材料作为功能性材料的情况下，本发明的有机电致发光元件用组合物中的发光材料的含量(浓度)优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.2质量％以上，且优选为8.0质量％以下，更优选为4.0质量％以下，进一步优选为2.0质量％以下。
如果发光材料的浓度为上述下限以上，则能够形成包含充分的发光材料的层，如果为上述上限以下，则不会使已溶解的发光材料析出而容易保持均匀的状态。
在本发明的有机电致发光元件用组合物包含电荷传输性材料作为功能性材料的情况下，本发明的有机电致发光元件用组合物中的电荷传输性材料的含量(浓度)优选为0.1质量％以上，更优选为0.2质量％以上，进一步优选为0.4质量％以上，且优选为16质量％以下，更优选为8.0质量％以下，进一步优选为4.0质量％以下。
如果电荷传输性材料的浓度为上述下限以上，则能够形成包含充分的电荷传输性材料的层，如果为上述上限以下，则不会使已溶解的电荷传输性材料析出而容易保持均匀的状态。
在本发明的有机电致发光元件用组合物包含发光材料和电荷传输性材料作为功能性材料的情况下，本发明的有机电致发光元件用组合物中的它们的合计含量(浓度)优选为0.1质量％以上，更优选为0.2质量％以上，进一步优选为0.4质量％以上，且优选为16质量％以下，更优选为8.0质量％以下，进一步优选为4.0质量％以下。
如果功能性材料的合计浓度为上述下限以上，则能够形成包含充分的功能性材料的层，如果为上述上限以下，则不会使已溶解的功能性材料析出而容易保持均匀的状态。
发光材料与电荷传输性材料的含量的质量比优选为发光材料：电荷传输性材料＝1：0.8～16的范围，特别优选为1：1.2～8.0的范围，尤其优选为1：1.6～4.0的范围。如果发光材料与电荷传输性材料的含量的质量比为上述范围内，则能够制作驱动电压低、发光效率高的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件用组合物中所含的作为上述式(1)表示的化合物的酚衍生物的含量(浓度)优选为5质量ppm以上，更优选为10质量ppm以上，进一步优选为20质量ppm以上，且优选为4000质量ppm以下，更优选为2000质量ppm以下，进一步优选为1000质量ppm以下。如果酚衍生物的浓度为上述下限以上，则能够充分地得到基于酚衍生物的功能性材料的劣化抑制效果。如果酚衍生物的浓度为上述上限以下，则在形成发光层时，容易将酚衍生物和其氧化物与溶剂一起除去。
本发明的有机电致发光元件用组合物中所含的作为第一溶剂的烷基化联苯的含量优选为2.0质量％以上，更优选为5.0质量％以上，进一步优选为10质量％以上，特别优选为30质量％以上，且优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下，特别优选为70质量％以下。如果第一溶剂的含量为上述下限以上，则能够控制大面积应用时的溶剂的挥发，如果为上述上限以下，则能够充分添加可减小长时间保管油墨时的液体物性变化的第二溶剂。
本发明的有机电致发光元件用组合物中所含的作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯的含量优选为2.0质量％以上，更优选为5.0质量％以上，进一步优选为10质量％以上，特别优选为30质量％以上，且优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下，进一步优选为80质量％以下，特别优选为70质量％以下。如果第二溶剂的含量为上述下限以上，则能够减小长时间保管油墨时的液体物性变化，如果为上述上限以下，则能够充分地添加对大面积应用时的溶剂挥发进行控制的第一溶剂。
本发明的有机电致发光元件用组合物中所含的第一溶剂与第二溶剂的质量比优选为第一溶剂：第二溶剂＝1：0.02～20，更优选为第一溶剂：第二溶剂＝1：0.04～10，进一步优选为第一溶剂：第二溶剂＝1：0.1～5。如果第二溶剂相对于第一溶剂的质量比为上述下限以上，则能够减小长时间保管油墨时的液体物性变化，如果为上述上限以下，则能够充分地添加对大面积应用时的溶剂挥发进行控制的第一溶剂。
从减小长时间保管本发明的有机电致发光元件用组合物时的液体物性变化的观点考虑，第二溶剂的质量相对于第一溶剂与第二溶剂的质量之和的比例优选为30质量％以上。从控制大面积应用时的溶剂挥发的观点考虑，第二溶剂的质量相对于第一溶剂与第二溶剂的质量之和的比例优选为90质量％以下，更优选为50质量％以下。
本发明的有机电致发光元件用组合物除了包含上述第一溶剂与第二溶剂之外，也可以进一步包含上述其他溶剂(第三溶剂)，在本发明的有机电致发光元件用组合物包含其他第三溶剂的情况下，关于其他溶剂在全部溶剂中所占的含量，在更有效地得到通过使用第一溶剂以及第二溶剂而带来的本发明的效果的基础上，第三溶剂优选为80质量％以下，特别优选为40质量％以下，最优选本发明的有机电致发光元件用组合物不包含第三溶剂。
另外，关于本发明的有机电致发光元件用组合物中的溶剂的合计含量，从由于粘性低而容易进行成膜作业的方面出发，优选多，另一方面，从容易以厚膜成膜的方面出发，优选少。本发明的有机电致发光元件用组合物的溶剂的合计含量优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，且优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。
[用途]
本发明的有机电致发光元件用组合物特别适合用作包含发光材料和电荷传输性材料作为功能性材料的发光层形成用组合物。
〔有机电致发光元件〕
本发明的有机电致发光元件具有使用本发明的有机电致发光元件用组合物形成的发光层。
本发明的有机电致发光元件优选在基板上至少具有阳极、阴极和上述阳极与上述阴极之间的至少一层有机层，上述有机层中的至少一层为使用本发明的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法而形成的发光层。
在本发明中，湿式成膜法是指采用例如旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮涂法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以湿式来成膜的方法作为成膜方法即涂布方法，并将通过这些方法而成膜的膜干燥而进行膜形成的方法。
图1是表示对于本发明的有机电致发光元件10而言优选的结构例的截面的示意图。图1中，符号1表示基板、符号2表示阳极、符号3表示空穴注入层、符号4表示空穴传输层、符号5表示发光层、符号6表示空穴阻挡层、符号7表示电子传输层、符号8表示电子注入层、符号9表示阴极。
应用于这些结构的材料可以应用公知的材料，没有特别限制，以下记载关于各层的代表性材料或制法作为一个例子。在引用公报或论文等的情况下，可以在本领域技术人员的常识范围内适当地采用、应用相应内容。
[基板1]
基板1为有机电致发光元件的支承体，通常使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。这些之中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。从不易发生由外部气体引起的有机电致发光元件的劣化出发，基板1优选采用阻气性高的材质。因此，特别是在使用如合成树脂制的基板等那样阻气性低的材质的情况下，优选在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高阻气性。
[阳极2]
阳极2承担对发光层侧的层注入空穴的功能。
阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒子、导电性高分子微粉末等形成阳极2的情况下，也可以通过使其分散于适当的粘合剂树脂溶液并涂布在基板上而形成。在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极2通常为单层结构，也可以适当地制成层叠结构。在阳极2为层叠结构的情况下，可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。
阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等来确定即可。特别是在需要高的透明性的情况下，优选可见光的透射率为60％以上的厚度，进一步优选可见光的透射率为80％以上的厚度。阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。
在不需要透明性的情况下，阳极2的厚度只要根据需要的强度等而为任意的厚度即可。在该情况下，阳极2可以为与基板1相同的厚度。
在阳极2的表面进行成膜的情况下，优选通过在成膜前实施紫外线+臭氧、氧氧等离子体、氩氧等离子体等处理而除去阳极上的杂质，并且调整其离子化电位来提高空穴注入性。
[空穴注入层3]
承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。在承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层存在2层以上的情况下，有时将更靠近阳极2侧的层称为空穴注入层3。从强化从阳极2向发光层5侧传输空穴的功能的方面出发，优选使用空穴注入层3。在使用空穴注入层3的情况下，通常空穴注入层3形成在阳极2上。
空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，且通常为1000nm以下，优选为500nm以下。
空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法来形成。
空穴注入层3优选包含空穴传输性化合物，更优选包含空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进而，优选在空穴注入层3中包含阳离子自由基化合物，特别优选包含阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。
(空穴传输性化合物)
空穴注入层形成用组合物通常含有作为空穴注入层3的空穴传输性化合物。另外，在湿式成膜法的情况下，通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高，能够高效地传输所注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时、使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异，离子化电位小，对可见光的透明性高。特别是在空穴注入层3与发光层5相接的情况下，优选不使来自发光层5的发光猝灭的物质、不与发光层5形成激基复合物而使发光效率降低的物质。
作为空穴传输性化合物，从自阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的离子化电位的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基将叔胺连接而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。
上述的例示化合物中，从非晶性和可见光透射性的方面出发，优选芳香族胺化合物，特别优为芳香族叔胺化合物。这里，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构，还包含具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从通过表面平滑化效果而容易得到均匀的发光的方面出发，优选使用重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。
作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可举出具有下述式(I)所示的重复单元的高分子化合物等。
[上述式中，Ar1和Ar2各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Ar3～Ar5各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Q表示选自下述的连接基团组中的连接基团。Ar1～Ar5中，键合于同一N原子的两个基团可以相互键合而形成环]
下述示出连接基团。
[上述各式中，Ar6～Ar16各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Ra～Rb各自独立地表示氢原子或任意的取代基]
作为Ar1～Ar16的芳香族基团和杂芳香族基团，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面出发，优选来自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，进一步优选来自苯环、萘环的基团。
作为具有式(I)所示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可举出国际公开第2005/089024号手册中记载的化合物等。
(电子接受性化合物)
为了能够通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层3的导电率，空穴注入层3优选含有电子接受性化合物。
作为电子接受性化合物，优选具有氧化能力且具有从上述空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物。具体而言，优选电子亲和能为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和能为5eV以上的化合物。
作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、卤化金属、路易斯酸、有机酸、盐、芳基胺与卤化金属的盐、芳基胺与路易斯酸的盐组中的一种或两种以上的化合物等。具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘/>四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基进行了取代的/>盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。
(阳离子自由基化合物)
作为阳离子自由基化合物，优选由作为从空穴传输性化合物中去除一个电子的化学种的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的离子化合物。在阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物的情况下，阳离子自由基为从高分子化合物的重复单元中去除一个电子而得的结构。
作为阳离子自由基，优选为从作为空穴传输性化合物而上述的化合物中去除一个电子而得的化学种。从非晶性、可见光的透射率、耐热性和溶解性等方面出发，优选为从作为空穴传输性化合物而优选的化合物中去除一个电子而得的化学种。
这里，阳离子自由基化合物可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合而生成。即，通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，从而发生从空穴传输性化合物向电子接受性化合物的电子迁移，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的阳离子离子化合物。
PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物也可以通过氧化聚合(脱氢聚合)而生成。
这里所谓的氧化聚合是将单体在酸性溶液中使用过二硫酸盐等进行化学或电化学氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，单体通过被氧化而高分子化，并且生成将来自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的从高分子的重复单元去除一个电子而得的阳离子自由基。
(基于湿式成膜法的空穴注入层3的形成)
通过湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常将作为空穴注入层3的材料与可溶解该材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物通过湿式成膜法成膜在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上并使其干燥，由此形成。成膜的膜的干燥可以与后述的基于湿式成膜法的发光层5的形成中的干燥方法同样地进行。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度是任意的。但从膜厚的均匀性的方面出发，优选低，另一方面，从不易在空穴注入层3中产生缺陷的方面出发，优选高。具体而言，优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为0.5质量％以上。另一方面，优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，特别优选为50质量％以下。
作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚和1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
除这些以外，也可以使用二甲基亚砜等。
空穴注入层3的基于湿式成膜法的形成通常通过如下操作来进行：制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布成膜在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上并进行干燥。空穴注入层3通常在成膜后，通过加热、减压干燥等而使涂布膜干燥。
(基于真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)
通过真空蒸镀法形成空穴注入层3时，通常将空穴注入层3的构成材料(上述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)中的一种或两种以上放入设置在真空容器内的坩埚中(在使用两种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，对坩埚进行加热(在使用两种以上的材料的情况下，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(在使用两种以上的材料的情况下，通常各自独立地一边蒸发量一边使其蒸发)，在面向坩埚而放置的基板上的阳极2上形成空穴注入层3。在使用两者以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物放入坩埚中，进行加热，使其蒸发而形成空穴注入层3。
只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度没有特别限定，通常为0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)～9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度没有限定，通常为只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度没有限定，优选在10℃～50℃进行。
[空穴传输层4]
空穴传输层4是承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4在本发明的有机电致发光元件中并非必需的层，但从强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面出发，优选设置该层。在设置空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。在存在上述的空穴注入层3的情况下，空穴传输层4形成于空穴注入层3与发光层5之间。
空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。
空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法来形成。
空穴传输层4通常含有作为空穴传输层4的空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，特别是可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯所代表的包含两个以上的叔胺且两个以上的稠合芳香族环在氮原子上进行了取代的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等螺环化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)、4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑衍生物等。另外，也可以优选使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.，7卷，33页，1996年)等。
(基于湿式成膜法的空穴传输层4的形成)
在通过湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，通常，与通过湿式成膜法而形成上述的空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。
在通过湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，通常，空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述的空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样的溶剂。
空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。
(基于真空蒸镀法的空穴传输层4的形成)
对于通过真空蒸镀法形成空穴传输层4的情况，通常，也可以与通过真空蒸镀法形成上述的空穴注入层3的情况同样地使用空穴传输层4的构成材料来代替空穴注入层3的构成材料而形成。蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等可以利用与空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件进行成膜。
[发光层5]
发光层5是承担在向一对电极间施加电场时通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子复合而被激发、进行发光的功能的层。发光层5是形成于阳极2与阴极9之间的层。在阳极2上具有空穴注入层3的情况下，发光层5形成于空穴注入层3与阴极9之间。在阳极2上具有空穴传输层4的情况下，发光层5形成于空穴传输层4与阴极9之间。
只要不明显损害本发明的效果，则发光层5的膜厚是任意的。从不易在膜中产生缺陷的方面出发，优选厚，另一方面，从容易实现低驱动电压的方面出发，优选薄。因此，发光层5的膜厚优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
发光层5至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，并且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。
以下对一般的发光材料和发光层的形成方法进行说明，但在本发明的有机电致发光元件中，发光层优选使用上述的本发明的有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法来形成。
作为发光材料，优选以铱为中心元素的有机金属配合物即铱配合物，但也可以适当使用其他发光材料。
以下，对铱配位化合物以外的其他发光材料进行详述。
(发光材料)
发光材料只要以期望的发光波长发光，不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，优选发光效率良好的材料。从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。
作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。
作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。
作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C9H6NO)3等铝配合物等。
作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、萘嵌间二氮杂苯酮(perimidone)衍生物等。
作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。
另外，作为磷光发光材料，例如可举出包含选自长周期型元素周期表(以下只要没有特别说明，说到“元素周期表”时是指长周期型元素周期表)的第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自元素周期表的第7～11族中的金属，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。
作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。这里，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。
作为优选的磷光发光材料，具体而言，可举出三(2-苯基吡啶)铱、三(2-苯基吡啶)钌、三(2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三(2-苯基吡啶)锇、三(2-苯基吡啶)铼等苯基吡啶配合物和八乙基铂卟啉、八苯基铂卟啉、八乙基钯卟啉、八苯基钯卟啉等卟啉配合物等。
作为高分子系的发光材料，可举出聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(1,4-苯并-2{2,1’-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]等聚亚苯基亚乙烯系材料。
(电荷传输性材料)
电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的材料。
电荷传输性材料可以使用以往在有机电致发光元件的发光层5中使用的化合物等。特别优选用作发光层5的主体材料的化合物。
作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物而例示的化合物等，此外，可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。
另外，例如也可以优选使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯所代表的包含两个以上的叔胺且两个以上的稠合芳香族环在氮原子上进行了取代的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.，72-74卷，985页，1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.，2175页，1996年)、2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals，91卷，209页，1997年)、4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物而例示的化合物等。此外，也可举出2-(4-联苯基)-5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(tBu-PBD)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-/>二唑(BND)等/>二唑系化合物、2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、红菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。
(基于湿式成膜法的发光层5的形成)
发光层5的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，但从成膜性优异的方面出发，优选湿式成膜法。
在通过湿式成膜法形成发光层5的情况下，通常与通过湿式成膜法而形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用将作为发光层5的材料与可溶解该材料的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。
本发明中，作为该发光层形成用组合物，优选使用上述的本发明的有机电致发光元件用组合物。
作为溶剂，例如除了针对空穴注入层3的形成而举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂以外，还可举出烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。优选的溶剂也如作为本发明的有机电致发光元件用组合物的第一溶剂、第二溶剂以及其他溶剂所例示的所示。
只要不明显损害本发明的效果，则溶剂的使用量是任意的，但从由于为低粘性而容易进行成膜作业的方面出发，发光层形成用组合物中的合计含量优选多，从容易以厚膜来成膜的方面出发，优选低。如上所述，溶剂的含量优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。
作为湿式成膜后的溶剂除去方法，可以使用加热或减压。作为加热方法中使用的加热手段，从对膜整体均等地提供热的方面出发，优选清洁烘箱、加热板。只要不明显损害本发明的效果，则加热工序中的加热温度是任意的，但从缩短干燥时间的方面出发，优选温度高，从对材料的损伤少的方面出发，优选低。加热温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加热温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。超过上述上限的温度比通常所使用的电荷传输性材料或磷光发光材料的耐热性高，有可能分解、结晶化，因而不优选。小于上述下限时，溶剂的除去需要长时间，因而不优选。加热工序中的加热时间可根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。
(基于真空蒸镀法的发光层5的形成)
在通过真空蒸镀法而形成发光层5的情况下，通常将发光层5的构成材料(上述的发光材料、电荷传输性化合物等)中的一种或两种以上放入设置在真空容器内的坩埚中(在使用两种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，对坩埚进行加热(在使用两种以上的材料的情况下，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(在使用两种以上的材料的情况下，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在面向坩埚而放置的空穴注入层3或空穴传输层4上形成发光层5。在使用两种以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物放入坩埚中，进行加热，使其蒸发而形成发光层5。
只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度没有限定，通常为0.1×10- 6Torr(0.13×10-4Pa)～9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度没有限定，通常为只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度没有限定，优选在10℃～50℃进行。
[空穴阻挡层6]
可以在发光层5与后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6为以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠在发光层5上的层。
空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2迁移来的空穴到达阴极9的作用以及将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。作为对构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷醇)铝等混合配体配合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝二核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。进而，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少一个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。
空穴阻挡层6的形成方法没有限制，可以与上述的发光层5的形成方法同样地形成。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴阻挡层6的膜厚是任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，且通常为100nm以下，优选为50nm以下。
[电子传输层7]
出于进一步提高元件的电流效率的目的，电子传输层7设置于发光层5或空穴元件层6与电子注入层8之间。
电子传输层7由能够在赋予电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极9或电子注入层8的电子注入效率高且具有高电子迁移率、能够高效地传输所注入的电子的化合物。
作为满足这样的条件的电子传输性化合物，例如可举出8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属配合物、5-羟基黄酮金属配合物、苯并/>唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。
电子传输层7与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或空穴阻挡层6上而形成。通常使用真空蒸镀法。
[电子注入层8]
电子注入层8发挥将从阴极9注入的电子高效地向电子传输层7或发光层5注入的作用。
为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可使用钠或铯等碱金属、钡或钙等碱土金属等。
电子注入层8的膜厚优选为0.1～5nm。
在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等极薄绝缘膜(膜厚为0.1～5nm左右)作为电子注入层8也是提高元件的效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10-74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04Digest，154页)。
进而，通过在红菲咯啉等含氮杂环化合物或8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物所代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中记载)，能够提高电子注入·传输性并兼具优异的膜质，因而优选。此时的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为200nm以下，优选为100nm以下。
电子注入层8与发光层5同样地通过利用湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上而形成。
湿式成膜法的情况的详细内容与上述的发光层5的情况同样。
[阴极9]
阴极9发挥将电子注入到发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)的作用。作为阴极9的材料，可以使用上述的阳极2中使用的材料，但从高效地进行电子注入的方面出发，优选使用功函数低的金属。作为阴极9的材料，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。
从元件的稳定性的方面出发，优选在阴极9上层叠功函数高、对大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极9。作为层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
阴极的膜厚通常与阳极2同样。
[其他构成层]
以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但只要不损害其性能，则可以在本发明的有机电致发光元件的阳极2和阴极9与发光层5之间除了上述说明的层以外还具有任意的层，另外，也可以省略发光层5以外的任意的层。
例如，出于与空穴阻挡层8同样的目的，在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也有效。电子阻挡层具有：通过阻挡从发光层5迁移来的电子到达空穴传输层4而增加发光层5内与空穴的复合概率并将所生成的激子封闭在发光层5内的作用；以及将从空穴传输层4注入的空穴高效地向发光层5的方向传输的作用。
作为对电子阻挡层所要求的特性，可举出空穴传输性高、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
在通过湿式成膜法而形成发光层5的情况下，电子阻挡层也通过湿式成膜法而形成会使元件制造变得容易，因而优选。
因此，电子阻挡层也优选具有湿式成膜适合性，作为这样的电子阻挡层中使用的材料，可举出F8-TFB所代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。
也可以为与图1相反的结构，即，在基板1上依次层叠阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2。也可以在至少一者为透明性高的两张基板之间设置本发明的有机电致发光元件。
进而，也可以为重叠多级图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。此时，如果将例如V2O5等用作电荷产生层来代替级间(发光单元间)的界面层(在阳极为ITO，阴极为Al的情况下，是指这2层)，则级间的势垒变少，从发光效率·驱动电压的观点考虑，更优选。
本发明在有机电致发光元件为单一元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置成X-Y矩阵状的结构中的任一者中均可应用。
〔显示装置和照明装置〕
本发明的显示装置和照明装置使用了如上所述的本发明的有机电致发光元件。对本发明的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件依照常规方法进行组装。
例如，可以利用如“有机EL显示器”(欧姆公司，2004年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中所记载的方法来形成本发明的显示装置。
实施例
以下，示出实施例对本发明进行更具体的说明。本发明并不限定于以下的实施例，本发明只要不脱离其主旨，就可以任意地变更而实施。
[实施例1]
将具有下述式(7)表示的结构的化合物1(电荷传输性材料)与具有下述式(8)表示的结构的化合物2(发光材料)以100：20的质量比混合，制成发光层材料1。以相对于4-异丙基联苯溶剂为5.0质量％的方式添加发光层材料1，将周边气氛置换为氮后，在68℃加热1小时使其溶解，制作发光层原液油墨1。
相对于恢复为常温的发光层原液油墨1，使用3-苯氧基甲苯和4-异丙基联苯，以各自的质量比为50：50、发光层材料1的浓度为2.5质量％的方式对发光层原液油墨1进行稀释，制作发光层油墨1。
相对于发光层油墨1，进一步以浓度成为500质量ppm的方式添加2,6-二-叔丁基苯酚(BHB)，制作发光层油墨1-1。
将发光层油墨1-1(发光层形成用组合物)在大气气氛中的小瓶内保管约三个月，结果相对于初期的表面张力为35.1mN/m，保管后的表面张力为34.3mN/m，变化幅度为1mN/m以内。
[实施例2]
相对于上述发光层原液油墨1，使用苯甲酸丁酯和4-异丙基联苯，以各自的质量比为50：50、发光层材料1的浓度为2.5质量％的方式对发光层原液油墨1进行稀释，制作发光层油墨2。相对于发光层油墨2，进一步以浓度成为500质量ppm的方式添加2,6-二-叔丁基苯酚(BHB)，制作发光层油墨2-1(发光层形成用组合物)。
将发光层油墨2-1在大气气氛中的小瓶内保管约三个月，结果相对于初期的表面张力为32.7mN/m，保管后的表面张力为32.7mN/m，变化幅度为1mN/m以内。
[实施例3]
相对于上述发光层原液油墨1，使用苯甲酸丁酯和4-异丙基联苯，以各自的质量比为40：60、发光层材料1的浓度为2.5质量％的方式对发光层原液油墨1进行稀释，制作发光层油墨3。相对于发光层油墨3，进一步以浓度成为500质量ppm的方式添加2,6-二-叔丁基苯酚(BHB)，制作发光层油墨3-1(发光层形成用组合物)。
将发光层油墨3-1在大气气氛中的小瓶内保管约一个月，结果相对于初期的表面张力为33.6mN/m，保管后的表面张力为33.6mN/m，变化幅度为1mN/m以内。
[实施例4]
相对于上述发光层原液油墨1，使用苯甲酸丁酯和4-异丙基联苯，以各自的质量比为30：70、发光层材料1的浓度为2.5质量％的方式对发光层原液油墨1进行稀释，制作发光层油墨4。相对于发光层油墨4，进一步以浓度成为500质量ppm的方式添加2,6-二-叔丁基苯酚(BHB)，制作发光层油墨4-1(发光层形成用组合物)。
将发光层油墨4-1在大气气氛中的小瓶内保管约一个月，结果相对于初期的表面张力为34.1mN/m，保管后的表面张力为33.5mN/m，变化幅度为1mN/m以内。
[比较例1]
相对于上述发光层原液油墨1，使用苯基环己烷和4-异丙基联苯，以各自的质量比为50：50、发光层材料1的浓度为2.5质量％的方式对发光层原液油墨1进行稀释，制作发光层油墨3。相对于发光层油墨3，进一步以浓度成为500质量ppm的方式添加2,6-二-叔丁基苯酚(BHB)，制作发光层油墨3-1(发光层形成用组合物)。
将发光层油墨3-1在大气气氛中的小瓶内保管约三个月，结果相对于初期的表面张力为35.0mN/m，保管后的表面张力为33.7mN/m，变化幅度超过1mN/m。
将这些实施例与比较例的研究结果汇总于表1。
[表1
如表1所示，通过使用芳香族醚或芳香族酯作为第二溶剂，长期保管时的油墨的表面张力变化变小，能够得到稳定性高的有机电致发光元件用组合物。
虽然使用特定方式对本发明进行了详细说明，但可以在不脱离本公开的意图和范围的情况下进行各种变更对本领域技术人员而言是显而易见的。
本申请基于2021年1月6日提出申请的日本专利申请2021-980，并通过引用而援引其全部内容。
符号说明
1基板
2阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6空穴阻挡层
7电子传输层
8电子注入层
9阴极
10有机电致发光元件
Claims (14)
1.一种组合物，包含：功能性材料，下述式(1)表示的化合物，作为第一溶剂的烷基化联苯，以及作为第二溶剂的芳香族醚和/或芳香族酯；
所述式中，a为0～4的整数，R1、R2各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基，在存在多个R2的情况下，多个R2可以相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述式(1)表示的化合物为下述式(1-1)表示的化合物，
所述式中，b为0～3的整数，R3、R4、R5各自独立地表示碳原子数1～12的烷基或碳原子数1～12的烷氧基，在存在多个R5的情况下，多个R5可以相同，也可以不同。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中，所述式(1-1)表示的化合物为下述式(1-2)表示的化合物，
所述式中，b、R5与所述式(1-1)中的b、R5含义相同。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述烷基化联苯为选自下述式(4)表示的单烷基化联苯以及下述式(4-1)或式(4-2)表示的二烷基化联苯中的一种或两种以上，
所述式中，R31表示可以具有取代基的烷基，
所述式中，R32～R35各自独立地表示可以具有取代基的烷基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，相对于所述第一溶剂与所述第二溶剂的质量之和，所述第二溶剂的质量的比例为30质量％以上。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，相对于所述第一溶剂与所述第二溶剂的质量之和，所述第二溶剂的质量的比例为90质量％以下。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的组合物，其中，作为所述功能性材料，包含铱配合物。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中，作为所述功能性材料，包含下述式(2)表示的铱配合物，
所述式中，R7、R8各自独立地为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～30的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合，这些基团也可以进一步具有取代基，在存在多个R7、R8的情况下，多个R7、R8可以相同，也可以不同，键合于苯环的相邻的R7或R8可以相互键合而形成稠合于该苯环的环，
d为0～4的整数，e为0～3的整数，
m为1～20的整数，
n为0～2的整数，
环A为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、唑环、噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂三亚苯环、咔啉环中的任一者，
环A也可以具有取代基，该取代基为氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基氧基、碳原子数1～20的烷基甲硅烷基、碳原子数6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基和碳原子数3～20的(杂)芳基中的任一者，或者它们的组合，键合于环A的相邻的取代基彼此可以键合而形成稠合于环A的环，
Z1表示直接键合或m+1价的芳香族连接基团，
L1表示辅助配体，l为1～3的整数，在辅助配体存在多个的情况下，可以分别不同，也可以相同。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的组合物，其中，所述第二溶剂为芳香族醚。
10.根据权利要求1～8中任一项所述的组合物，其中，所述第二溶剂为芳香族酯。
11.一种有机电致发光元件的制造方法，包括使用权利要求1～10中任一项所述的组合物并通过湿式成膜法来形成发光层的工序。
12.一种有机电致发光元件，具有使用权利要求1～10中任一项所述的组合物形成的发光层。
13.一种显示装置，具有权利要求12所述的有机电致发光元件。
14.一种照明装置，具有权利要求12所述的有机电致发光元件。
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