JP6642567B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 - Google Patents
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Description
有機EL素子に電圧を印加すると、有機薄膜層に陰極から電子が、陽極から正孔が注入され、これらが発光層(有機発光物質含有層)において再結合して励起子が生じる。有機EL素子はこれら励起子からの光の放出(蛍光・リン光)を利用した発光素子であり、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ELデバイスにおいては、蛍光発光を利用するそれとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を捕らえる上で重要となっている。
一方、材料の観点からは高いキャリア輸送性や熱的、電気的に安定な材料が求められている。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性ドーパント自身が高い三重項励起エネルギー準位(T1)を有しているために、適用可能な周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。
例えば、リン光発光性ドーパントのホスト化合物としては、CBP、mCPに代表されるカルバゾール誘導体がよく知られている。また、青色リン光発光ドーパントとともに用いられる化合物としては、ジベンゾフラン骨格に複数のカルバゾール骨格が結合した化合物が知られている。しかしながら、これらの化合物は十分に高いT1エネルギーレベルを保持するに至っていない。
しかしながら、これらの化合物を用いた場合でも、ベンズイミダゾール骨格とその置換基の部分の同一平面性の阻害が不十分で、成膜した際に凝集したり、駆動時に結晶化してしまうという問題があった。
本発明に係る前記課題は、以下の手段により解決される。
前記有機層が、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記BのLUMO準位が、−0.24eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のLUMO準位が、下記式(I)を満たすことを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV
置換基群:
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、シアノ基、シリル基、ホスホリル基
第1項から第3項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記BのLUMO準位が、−0.24eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のLUMO準位が、下記式(I)を満たすことを特徴とする第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV
本発明者らは、縮合芳香族複素環にベンズイミダゾールが置換した化合物に、さらに立体障害性の大きい部位を導入し、青色リン光ドーパントと組み合わせて有機EL素子に適用することで、素子材料としての性能を劣化させることなく、化合物同士の相互作用が抑えられ、膜状態でも凝集が抑えられることを見いだした。
そこで、一般式(1)で表される構造を有する化合物を有機層に用いることにより、高い発光輝度と低駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の抑制、さらに発光寿命の長寿命化も同時に達成できることを見いだし、本発明に至った。さらに、本発明化合物を用いて作製された有機EL素子は経時安定性の点でも改善された有機EL素子が得られることを見いだした。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
必要に応じて、発光層と陰極との間に正孔阻止層(正孔障壁層ともいう。)や電子注入層(陰極バッファー層ともいう。)を設けてもよく、また、発光層と陽極との間に電子阻止層(電子障壁層ともいう。)や正孔注入層(陽極バッファー層ともいう。)を設けてもよい。
本発明に用いられる正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。
上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」とする。
また、本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また、二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
複数の発光ユニットは直接積層されていても、中間層を介して積層されていてもよく、中間層は、一般的に中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層であれば、公知の材料及び構成を用いることができる。
タンデム型有機EL素子の具体例としては、例えば、米国特許第6337492号明細書、米国特許第7420203号明細書、米国特許第7473923号明細書、米国特許第6872472号明細書、米国特許第6107734号明細書、米国特許第6337492号明細書、国際公開第2005/009087号、特開2006−228712号公報、特開2006−24791号公報、特開2006−49393号公報、特開2006−49394号公報、特開2006−49396号公報、特開2011−96679号公報、特開2005−340187号公報、特許第4711424号公報、特許第3496681号公報、特許第3884564号公報、特許第4213169号公報、特開2010−192719号公報、特開2009−076929号公報、特開2008−078414号公報、特開2007−059848号公報、特開2003−272860号公報、特開2003−045676号公報、国際公開第2005/094130号等に記載の素子構成や構成材料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
次に、有機層に含有される化合物を説明し、各層について説明する。
本発明に係る有機層は、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする。また、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子材料に含有されていることが好ましい。
なお、前記6員環以上の芳香族複素環基、前記アミノ基、前記シリル基、前記ホスホリル基及び前記チオホスホリル基が有する置換基は、以下に示すその他の置換基A2として使用することができる置換基から選択することができる。また、前記分岐アルキル基及び前記シクロアルキル基は、以下に示すその他の置換基A2として使用することができる置換基を有してもよい。
また、置換基A1は、その他の置換基A2がさらに置換していてもよい。
なお、Bから構造式を貫く横線は一般式(1)で表される構造のうちいずれかの位置で置換する結合手を表す。以下の一般式(2)〜(6)においても同様である。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV
ここで、置換基のHOMO準位及びLUMO準位とは、「置換基由来化合物」のHOMO準位及びLUMO準位をいう。「置換基由来化合物」とは、当該置換基に水素原子を結合させて形成される化合物をいう。例えば、本発明に係る基であるBの場合は、B−Hが置換基由来化合物である。置換基A1及びその他の置換基A2の場合は、それぞれ、A1−H及びA2−Hが置換基由来化合物である。
立体障害性の大きい置換基A1を用いても、成膜した際にはベンズイミダゾール骨格とその置換基の部分は多少の同一平面性が見られる場合がある。その場合、高いT1エネルギーレベルを保持するためには、HOMO部位とLUMO部位が別々の部位に局在化することが好ましい。
つまり、一般式(1)中のベンズイミダゾール骨格には、一般式(1)で表される構造を有する化合物のHOMO部位が局在化し、一般式(1)中のBにはLUMO部位が局在化することが好ましい。さらには置換基A1及びその他の置換基A2は、一般式(1)で表される構造を有する化合物の高いT1エネルギーレベルを保持するために、HOMO部位とLUMO部位に影響を与えない準位であることが好ましい。つまり、一般式(1)のB、置換基A1、その他の置換基A2のHOMO準位及びLUMO準位を規定の値の範囲とすることで、成膜した際にも高いT1エネルギーレベルを保持することが可能となる。
本発明において、各基のHOMO準位及びLUMO準位は、一般式(1)のベンズイミダゾール環又はBで表される基を水素原子に置き換えて求めた。例えば一般式(1)のイミダゾール環の場合は、Bを水素原子に置き換えた置換基由来化合物について、そのHOMO準位及びLUMO準位を計算すると、下記のような値が算出される。
図1中、ベンズイミダゾール骨格のHOMO準位及びLUMO準位をそれぞれ「I−HOMO」及び「I−LUMO」と表した。また、Bで表される縮合芳香環のHOMO準位及びLUMO準位をそれぞれ「B−HOMO」及び「B−LUMO」と表した。さらに、置換基A1又はその他の置換基A2については、置換基A1又はその他の置換基A2のHOMO準位及びLUMO準位として、それぞれ「A1,A2−HOMO」及び「A1,A2−LUMO」と表した。
つまり、実際の分子を組んだ場合に生じる、置換基による電子状態の変化から生じる若干の差も考慮すると、BはHOMO準位が−5.87eV以下で、かつLUMO準位が−0.24eV以下となることが好ましい。
つまり、実際の分子を組んだ場合に生じる、置換基による電子状態の変化から生じる若干の差も考慮すると、置換基A1及びその他の置換基A2は、HOMO準位が−5.87eV以下、LUMO準位は、下記式を満たすことが好ましい。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV
置換基群:
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、シアノ基、シリル基、ホスホリル基
また、置換基A1は、これらの置換基のうち、置換基を有するシリル基を含む置換基であることが特に好ましい。
以下に、一般式(1)で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。前記具体例のうち例示化合物H2−6と例示化合物H2−7の合成方法を例にとって以下に説明する。
例示化合物H2−6は以下のスキームに従って合成できる。
例示化合物H2−7は以下のスキームに従って合成できる。
窒素気流下、フラスコに10.0g(26.8mmol)の中間体1と、4.51g(28.1mmol)の中間体2と、リン酸カリウム20.5g(96.5mmol)と、酸化銅(I)1.15g(8.04mmol)と、ジピバロイルメタン2.96g(16.1mmol)を入れ、ジメチルスルホシキド270mLを加え、3時間160℃で加熱した。反応液を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体3を3.95g(収率30%)得た。
窒素気流下、2.65gの中間体3(5.46mmol)のテトラヒドロフラン溶液54mlを−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6mol/L)5mlをゆっくりと滴下した。この反応液にトリフェニルシリルクロライド2.9g(9.9mmol)を加えた。反応液を室温に戻し、撹拌を4時間行った。水を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物H2−7を3.0g(収率96%)得た。構造は核磁気共鳴スペクトルで確認した。なお、後述する有機EL素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
本発明に係る有機層は、発光層を有する。本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
本発明に係る一般式(1)で表される構造を有する化合物は、有機層に含有されていればよく、発光層に含有されることが好ましい。
また、本発明において個々の発光層の層厚としては、2nm〜1μmの範囲に調整することが好ましく、より好ましくは2〜200nmの範囲に調整され、更に好ましくは3〜150nmの範囲に調整される。
本発明に係る発光層には、発光ドーパント(発光性ドーパント化合物、ドーパント化合物、単にドーパントともいう)と、ホスト化合物(マトリックス材料、発光ホスト化合物、単にホストともいう)とを含有することが好ましい。
本発明においては、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物をホスト化合物として用いることが好ましい。また、前記発光層が、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含む2種以上のホスト化合物を含有することも好ましい。
本発明に用いられるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
好ましくは室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、さらに好ましくはリン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。
ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子を高効率化することができる。
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能又は電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、さらに、有機EL素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、高いガラス転移温度(Tg)を有することが好ましい。好ましくはTgが90℃以上であり、より好ましくは120℃以上である。
ここで、ガラス転移温度(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS K 7121−2012に準拠した方法により求められる値である。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、米国特許公開第2003/0175553号明細書、米国特許公開第2006/0280965号明細書、米国特許公開第2005/0112407号明細書、米国特許公開第2009/0017330号明細書、米国特許公開第2009/0030202号明細書、米国特許公開第2005/0238919号明細書、国際公開第2001/039234号、国際公開第2009/021126号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2004/093207号、国際公開第2005/089025号、国際公開第2007/063796号、国際公開第2007/063754号、国際公開第2004/107822号、国際公開第2005/030900号、国際公開第2006/114966号、国際公開第2009/086028号、国際公開第2009/003898号、国際公開第2012/023947号、特開2008−074939号公報、特開2007−254297号公報、欧州特許第2034538号明細書等である。
本発明で用いられる発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう。)と、リン光発光性ドーパント(リン光ドーパント、リン光性化合物ともいう。)が好ましく用いられる。本発明においては、少なくとも1層の発光層がリン光ドーパントを含有することが好ましい。
発光層中の発光ドーパントの濃度については、使用される特定のドーパント及びデバイスの必要条件に基づいて、任意に決定することができ、発光層の層厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよく、また任意の濃度分布を有していてもよい。
本発明の有機EL素子や本発明に用いられる化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図5.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ(株)製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめたときの色で決定される。
本発明においては、1層又は複数層の発光層が、発光色の異なる複数の発光ドーパントを含有し、白色発光を示すことも好ましい。
白色を示す発光ドーパントの組み合わせについては特に限定はないが、例えば青と橙や、青と緑と赤の組み合わせ等が挙げられる。
本発明の有機EL素子における白色とは、特に限定はなく、橙色寄りの白色であっても青色寄りの白色であってもよいが、2度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.39±0.09、y=0.38±0.08の領域内にあることが好ましい。
本発明に係るリン光ドーパント(以下、「リン光発光性ドーパント」ともいう。)は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。
本発明において使用できるリン光ドーパントとしては、有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
Nature,395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.,78,1622(2001)、Adv.Mater.,19,739(2007)、Chem.Mater.,17,3532(2005)、Adv.Mater.,17,1059(2005)、国際公開第2009/100991号、国際公開第2008/101842号、国際公開第2003/040257号、米国特許公開第2006/835469号、米国特許公開第2006/0202194号明細書、米国特許公開第2007/0087321号明細書、米国特許公開第2005/0244673号明細書、Inorg.Chem.,40,1704(2001)、Chem.Mater.,16,2480(2004)、Adv.Mater.,16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.,2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.,86,153505(2005)、Chem.Lett.,34,592(2005)、Chem.Commun.,2906(2005)、Inorg.Chem.,42,1248(2003)、国際公開第2009/050290号、国際公開第2002/015645号、国際公開第2009/000673号、米国特許公開第2002/0034656号明細書、米国特許第7332232号明細書、米国特許公開第2009/0108737号明細書、米国特許公開第2009/0039776号明細書、米国特許第6921915号明細書、米国特許第6687266号明細書、米国特許公開第2007/0190359号明細書、米国特許公開第2006/0008670号明細書、米国特許公開第2009/0165846号明細書、米国特許公開第2008/0015355号明細書、米国特許第7250226号明細書、米国特許第7396598号明細書、米国特許公開第2006/0263635号明細書、米国特許公開第2003/0138657号明細書、米国特許公開第2003/0152802号明細書、米国特許第7090928号明細書、Angew.Chem.lnt.Ed.,47,1(2008)、Chem.Mater.,18,5119(2006)、Inorg.Chem.,46,4308(2007)、Organometallics,23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.,74,1361(1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許公開第2006/0251923号明細書、米国特許公開第2005/0260441号明細書、米国特許第7393599号明細書、米国特許第7534505号明細書、米国特許第7445855号明細書、米国特許公開第2007/0190359号明細書、米国特許公開第2008/0297033号明細書、米国特許第7338722号明細書、米国特許公開第2002/0134984号明細書、米国特許第7279704号明細書、米国特許公開第2006/098120号明細書、米国特許公開第2006/103874号明細書、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008/140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、国際公開第2011/073149号、米国特許公開第2012/228583号明細書、米国特許公開第2012/212126号明細書、特開2012−069737号公報、特開2012−195554号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等である。
中でも、好ましいリン光ドーパントとしてはIrを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。さらに好ましくは、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合及び金属−硫黄結合のうち、少なくとも一つの配位様式を含む錯体が好ましい。
本発明に用いられる蛍光ドーパント(以下、「蛍光発光性ドーパント」ともいう。)は、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
本発明に用いられる蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、シアニン誘導体、クロコニウム誘導体、スクアリウム誘導体、オキソベンツアントラセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ローダミン誘導体、ピリリウム誘導体、ペリレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、又は希土類錯体系化合物等が挙げられる。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明に用いられる電子輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は2nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、さらに好ましくは5〜200nmである。
また、有機EL素子においては発光層で生じた光を電極から取り出す際、発光層から直接取り出される光と、光を取り出す電極と対極に位置する電極によって反射されてから取り出される光とが干渉を起こすことが知られている。光が陰極で反射される場合は、電子輸送層の層厚を数nm〜数μmの間で適宜調整することにより、この干渉効果を効率的に利用することが可能である。
電子輸送層に用いられる材料(以下、電子輸送材料という。)としては、電子の注入性又は輸送性、正孔の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
また、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
米国特許第6528187号明細書、米国特許第7230107号明細書、米国特許公開第2005/0025993号明細書、米国特許公開第2004/0036077号明細書、米国特許公開第2009/0115316号明細書、米国特許公開第2009/0101870号明細書、米国特許公開第2009/0179554号明細書、国際公開第2003/060956号、国際公開第2008/132085号、Appl.Phys.Lett.,75,4(1999)、Appl.Phys.Lett.,79,449(2001)、Appl.Phys.Lett.,81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.,81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.,79,156(2001)、米国特許第7964293号明細書、米国特許公開第2009/030202号明細書、国際公開第2004/080975号、国際公開第2004/063159号、国際公開第2005/085387号、国際公開第2006/067931号、国際公開第2007/086552号、国際公開第2008/114690号、国際公開第2009/069442号、国際公開第2009/066779号、国際公開第2009/054253号、国際公開第2011/086935号、国際公開第2010/150593号、国際公開第2010/047707号、EP2311826号、特開2010−251675号公報、特開2009−209133号公報、特開2009−124114号公報、特開2008−277810号公報、特開2006−156445号公報、特開2005−340122号公報、特開2003−45662号公報、特開2003−31367号公報、特開2003−282270号公報、国際公開第2012/115034号等である。
本発明の有機EL素子の電子輸送層に用いる化合物として好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に用いられる正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子に設ける正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接して設けられることが好ましい。
本発明に用いられる正孔阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲である。
正孔阻止層に用いられる材料としては、前述の電子輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も正孔阻止層に好ましく用いられる。
本発明に用いられる電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において電子注入層は必要に応じて設け、上記のように陰極と発光層との間、又は陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。
電子注入層はごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその層厚は0.1〜5nmの範囲が好ましい。また構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。
また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用して用いてもよい。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明に用いられる正孔輸送層の総層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、さらに好ましくは5〜200nmである。
正孔輸送層に用いられる材料(以下、正孔輸送材料ともいう。)としては、正孔の注入性又は輸送性、電子の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
さらに不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報の各公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いられる、公知の好ましい正孔輸送材料の具体例としては、上記で挙げた文献の他、以下の文献に記載の化合物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
例えば、Appl.Phys.Lett.,69,2160(1996)、J.Lumin.,72−74,985(1997)、Appl.Phys.Lett.,78,673(2001)、Appl.Phys.Lett.,90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.,90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)、Synth.Met.,87,171(1997)、Synth.Met.,91,209(1997)、Synth.Met.,111,421(2000)、SID Symposium Digest,37,923(2006)、J.Mater.Chem.,3,319(1993)、Adv.Mater.,6,677(1994)、Chem.Mater.,15,3148(2003)、米国特許公開第2003/0162053号明細書、米国特許公開第2002/0158242号明細書、米国特許公開第2006/0240279号明細書、米国特許公開第2008/0220265号明細書、米国特許第5061569号明細書、国際公開第2007/002683号、国際公開第2009/018009号、EP650955、米国特許公開第2008/0124572号明細書、米国特許公開第2007/0278938号明細書、米国特許公開第2008/0106190号明細書、米国特許公開第2008/0018221号明細書、国際公開第2012/115034号、特表2003−519432号公報、特開2006−135145号公報、米国特許出願番号13/585981号等である。
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する正孔輸送層の構成を必要に応じて、本発明に用いられる電子阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子に設ける電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接して設けられることが好ましい。
本発明に用いられる電子阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲である。
電子阻止層に用いられる材料としては、前述の正孔輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も電子阻止層に好ましく用いられる。
本発明に用いられる正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔注入層は必要に応じて設け、上記のように陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。
正孔注入層は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、正孔注入層に用いられる材料としては、例えば前述の正孔輸送層に用いられる材料等が挙げられる。
前述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
前述した本発明における有機層は、更に他の添加含有物が含まれていてもよい。
添加含有物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
添加含有物の含有量は、任意に決定することができるが、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは500ppm以下であり、さらに好ましくは50ppm以下である。
ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的などによってはこの範囲内ではない。
本発明に係る有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
本発明に係る有機層の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセスともいう。)等による形成方法を用いることができるが、湿式法により形成することがより好ましい。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)等があるが、均質な薄膜が得られやすく、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロールtoロール方式適性の高い方法が好ましい。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明に係る有機層の形成は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際は作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウム・スズ酸化物(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
また、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第2金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であるとより好ましい。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を蛍光体として用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる1種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
なお、有機EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
封止部材と有機EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極又は発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極又は発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明は、これらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度又は耐久性に優れた素子を得ることができる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマーなどが挙げられる。透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度の範囲内であるので、低屈折率層は、屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。またさらに1.35以下であることが好ましい。
全反射を起こす界面又は、いずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が1次の回折や、2次の回折といった、いわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間若しくは、媒質中(透明基板内や透明電極内)に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては、いずれかの層間、若しくは媒質中(透明基板内や透明電極内)でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度の範囲内が好ましい。回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状など、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又はいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
また、有機EL素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)などを用いることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
本発明の有機EL素子は、表示装置に用いることができる。表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
また、有機EL素子の製造方法は、上記の本発明の有機EL素子の製造の一態様に示したとおりである。
このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
発光光源としては、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
図2は有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B、表示部Aと制御部Bとを電気的に接続する配線部C等を有する。
制御部Bは表示部Aと配線部Cを介して電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線ごとの画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部Cと複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図3においては、画素3の発光した光(発光光L)が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
画素3は、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
画素は、有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色及び青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
すなわち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の有機EL素子を用いることにより、発光効率が向上した表示装置が得られた。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成することができる。
図6は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている(なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。)。
図7は、照明装置の断面図を示し、図7において、105は陰極、106は有機EL層、107は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
本発明の有機EL素子材料は、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする。
また、前記一般式(1)中、前記BのHOMO準位が、−5.87eV以下であり、前記BのLUMO準位が、−0.24eV以下であり、前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のHOMO準位が、−5.87eV以下であり、前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のLUMO準位が、前記式(I)を満たすことが好ましい。
前記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有する本発明の有機EL素子材料を用いることで、発光効率が高く、低駆動電圧及び長寿命であり、かつ駆動時の電圧上昇が小さく、さらに経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにHT−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHT−2を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにDP−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−1を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−2を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
更にHT−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔注入層上に蒸着し30nmの正孔輸送層を設けた。
更に比較化合物1とDP−1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し40nmの発光層を設けた。
更にET−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔阻止層上に蒸着し30nmの電子輸送層を設けた。
引き続き、電子注入層(陰極バッファー層)としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を表2、表3−1及び表3−2に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−10を作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表3−1及び表3−2に示す。
得られた有機EL素子1−1〜1−10を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図6及び図7に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタ社製)を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。各有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。なお、半減寿命は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機EL素子1−1を100として各々相対値で示した。
電圧=(各素子の駆動電圧/有機EL素子1−1の駆動電圧)×100
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算し、得られた結果を表4に示した。
有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
駆動時の電圧上昇(相対値)=輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
有機EL素子を60℃、70%RHの条件で1ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
経時安定性(%)=保存後の電力効率/保存前の電力効率×100
なお、電力効率は分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2において求めたものを用いた。以上の評価結果を表4に示す。
《有機EL素子2−1の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、H.C.スタルク社製、Clevios P VP AI 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、3000rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚20nmの第1正孔輸送層を設けた。
更に、ホスト化合物として比較化合物1とドーパント化合物としてDP−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.006nm/秒で前記第2正孔輸送層上に共蒸着して層厚40nmの発光層を設けた。
引き続き、フッ化リチウムを蒸着して層厚0.5nmの電子注入層を形成し、更にアルミニウムを蒸着して膜厚110nmの陰極を形成し、有機EL素子2−1を作製した。
有機EL素子2−1の作製において、比較化合物1を表2、表5−1及び表5−2に記載の化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−12を各々作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表5−1及び表5−2に示す。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表6に示す。なお、表6における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子2−1の測定値を100とする相対値で表した。
《有機EL素子3−1の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITOを100nm成膜した基板(AvanStrate株式会社製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer株式会社製、Baytron P Al4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚30nmの第1正孔輸送層を設けた。
この第2正孔輸送層上に、ホスト化合物としての比較化合物1及びドーパント化合物としてのDP−3の酢酸ブチル溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成し、120℃で1時間加熱乾燥し、層厚30nmの発光層を設けた。
この基板を、真空蒸着装置に取付け、真空槽を4×10−4Paまで減圧した。次いで、フッ化リチウムを蒸着して層厚1.0nmの電子注入層を形成し、アルミニウムを蒸着して膜厚110nmの陰極を形成し、有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、発光層における比較化合物1を表2及び表7−1〜表7−3に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−14を各々作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表7−1〜表7−3に示す。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表8に示す。なお、表8における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子3−1の測定値を100とする相対値で表した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITOを100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用いて3000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚20nmの第1正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第1正孔輸送層上に、47mgのHT−3と3mgのHT−4とを10mlのトルエンに溶解した溶液を用いて1500rpm、30秒の条件の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。120℃、90秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約20nmの第2正孔輸送層を形成した。
この第2正孔輸送層上に、100mgの比較化合物1と20mgのDP−4、0.5mgのD−1、0.2mgのD−2を10mlの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて600rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約70nmの発光層とした。
次に、この発光層上に、50mgのET−4を10mlのヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に溶解した溶液を用いて1500rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に60℃で1時間真空乾燥し、層厚約20nmの電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、電子注入層としてフッ化カリウム0.4nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子4−1を作製した。
有機EL素子4−1の作製において、比較化合物1を表2、表9−1及び表9−2に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子4−2〜4−11を作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表9−1及び表9−2に示す。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表10に示す。なお、表10における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子4−1の測定値を100とする相対値で表した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにHT−6を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHT−5を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較化合物1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにDP−5を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにD−3を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにD−4を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−5を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
更にHT−5の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔注入層上に蒸着し20nmの正孔輸送層を設けた。
更にET−5の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記発光層上に蒸着し20nmの電子輸送層を設けた。
引き続き、電子注入層としてフッ化カリウム0.5nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子5−1を作製した。
有機EL素子5−1の作製において、比較化合物1を表2、表11−1及び表11−2に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子5−2〜5−14を作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表11−1及び表11−2に示す。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表12に示す。なお、表12における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子5−1の測定値を100とする相対値で表した。
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を120nmの厚さで成膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内の抵抗加熱ボートの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。抵抗加熱ボートはモリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、化合物HT−1の入った蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒でITO透明電極上に蒸着し、層厚10nmの正孔注入層を形成した。
次いで、比較化合物1、DP−6が、それぞれ90%、10%の体積%になるように蒸着速度0.1nm/秒で共蒸着し、層厚30nmの発光層を形成した。
次いで、ET−1を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚10nmの第1電子輸送層を形成し、さらにその上に、ET−2を蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、層厚45nmの第2電子輸送層を形成した。
さらに、フッ化リチウムを膜厚1.0nmで形成した後に、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した。
上記素子に電極取り出し配線を設置して、1ppm以下の水及び酸素雰囲気の窒素グローブボックス内において、エポキシ樹脂で満たした缶状ガラスケースで覆い、吸湿剤をパッケージ内に組みこんで、有機EL素子6−1を作製した。
有機EL素子6−1の作製において、発光層における比較化合物1を表2、表13−1及び表13−2に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子6−2〜6−12を各々作製した。比較化合物以外の各化合物の分子計算結果を表13−1及び表13−2に示す。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表14に示す。なお、表14における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子6−1の測定値を100とする相対値で表した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図8は、有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
ガラス基板201上に、陽極としてITO透明電極202を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後(図8A参照)、このガラス基板201上であってITO透明電極202の間に非感光性ポリイミドの隔壁203(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成した(図8B参照)。
ITO電極202上であって隔壁203同士の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド(エプソン社製;MJ800C)を用いて吐出注入し、紫外光を200秒間照射し、60℃、10分間の乾燥処理により、層厚40nmの正孔注入層204を設けた(図8C参照)。
HT−3 :20 質量部
シクロヘキシルベンゼン:50 質量部
イソプロピルビフェニル:50 質量部
(青色発光層組成物)
例示化合物H5−10 : 0.7 質量部
DP−7 : 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50 質量部
イソプロピルビフェニル:50 質量部
(緑色発光層組成物)
例示化合物H4−7 : 0.7 質量部
D−3 : 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50 質量部
イソプロピルビフェニル:50 質量部
(赤色発光層組成物)
例示化合物H3−10 : 0.7 質量部
D−2 : 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン:50 質量部
イソプロピルビフェニル:50 質量部
作製した有機EL素子はそれぞれ電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。
《有機EL素子8−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにHT−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHT−2を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較化合物4を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにDP−6を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−1を200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにET−2を200mg入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
更にHT−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔注入層上に蒸着し30nmの正孔輸送層を設けた。
更に比較化合物4とDP−6の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し40nmの発光層を設けた。
更にET−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔阻止層上に蒸着し30nmの電子輸送層を設けた。
引き続き、電子注入層(陰極バッファー層)としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。
有機EL素子8−1の作製において、下記の手順で発光層を設けること以外は同様にして有機EL素子8−2を作製した。
モリブデン製抵抗加熱ボートに例示化合物H2−1を200mg入れた。比較化合物4と例示化合物H2−1とDP−6との入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒、0.010nm/秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し40nmの発光層を設けた。
有機EL素子8−2の作製において、例示化合物H2−1を表15に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子8−3〜8−9を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−10と同様に封止し、図6及び図7に示すような照明装置を形成して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例1と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表15に示す。なお、表15における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機EL素子8−1の測定値を100とする相対値で表した。
また、ウェットプロセスによって製造した有機EL素子についても優れた効果を奏することがわかった。さらに、他のホスト化合物とともに発光層に併用することでも、上記効果を有する有機EL素子を製造することができる。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 照明装置内の有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
201 ガラス基板
202 透明電極
203 隔壁
204 正孔注入層
205B、205G、205R 各色の発光層
A 表示部
B 制御部
C 配線部
L 発光光
Claims (10)
- 少なくとも一対の陽極と陰極の間に発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層が、下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記BのHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記BのLUMO準位が、−0.24eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のLUMO準位が、下記式(I)を満たすことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV - 前記置換基A1又は前記その他の置換基A2が、以下の置換基群から選択される基又はその組み合わせからなる置換基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換基群:
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、非芳香族複素環基、芳香族複素環基、シアノ基、シリル基、ホスホリル基 - 前記置換基A1が、置換基を有するシリル基を含む置換基であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、リン光ドーパントとして、Ir錯体を含有することを特徴とする請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含む2種以上のホスト化合物を含有することを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記有機層をウェットプロセスで作製することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記BのHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記BのLUMO準位が、−0.24eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のHOMO準位が、−5.87eV以下であり、
前記置換基A1及び前記その他の置換基A2のLUMO準位が、下記式(I)を満たすことを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
式(I):[置換基A1及びその他の置換基A2のLUMO準位]>[BのLUMO準位]−0.2eV
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