KR20230129409A - 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자,표시 장치 및 조명 장치 - Google Patents
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Abstract
기능성 재료와, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 제 1 용매로서 알킬화비페닐과, 제 2 용매로서 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 (이하,「유기 EL 소자」라고 칭하는 경우가 있다) 의 발광층을 형성하기 위해서 유용한 유기 전계 발광 소자용 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또, 그 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여 형성된 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법, 그 유기 전계 발광 소자를 갖는 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.
유기 EL 조명이나 유기 EL 디스플레이 등, 유기 EL 소자를 이용한 각종 전자 디바이스가 실용화되고 있다. 유기 전계 발광 소자는, 인가 전압이 낮기 때문에 소비 전력이 작고, 삼원색 발광도 가능하기 때문에, 대형 디스플레이 모니터뿐만 아니라, 휴대 전화나 스마트폰으로 대표되는 중소형 디스플레이에 대한 응용이 시작되고 있다.
유기 전계 발광 소자는 발광층이나 전하 주입층, 전하 수송층 등 복수의 층을 적층함으로써 제조된다. 현재, 유기 전계 발광 소자의 대부분은, 유기 재료를 진공하에서 증착함으로써 제조되고 있다. 진공 증착법에서는, 증착 프로세스가 번잡해져, 생산성이 떨어진다. 진공 증착법으로 제조된 유기 전계 발광 소자에서는 조명이나 디스플레이의 패널의 대면적화가 매우 어렵다.
최근, 대형의 디스플레이나 조명에 사용할 수 있는 유기 전계 발광 소자를 효율적으로 제조하는 프로세스로서, 습식 성막법 (도포법) 이 연구되고 있다. 습식 성막법은, 진공 증착법에 비해 안정적인 층을 용이하게 형성할 수 있는 이점이 있다. 이 때문에, 디스플레이나 조명 장치의 양산화나 대형 디바이스에 대한 적용이 기대되고 있다.
유기 전계 발광 소자를 습식 성막법으로 제조하기 위해서는, 기능성 재료를 유기 용매에 용해시켜, 잉크로서 사용할 필요가 있다. 기능성 재료의 유기 용매에 대한 용해성이 낮으면, 장시간 가열하는 등의 조작을 필요로 하기 때문에, 사용 전에 재료가 열화되어 버릴 가능성이 있다. 또한, 용액 상태에서 장시간 균일 상태를 유지할 수 없으면, 용액으로부터 재료의 석출이 일어나, 잉크젯 장치 등에 의한 성막이 불가능해진다. 잉크에 사용되는 유기 용매에는, 기능성 재료를 신속하게 용해시킨다는 것과, 용해시킨 후, 기능성 재료를 석출시키지 않고 균일 상태를 유지한다는 2 개의 의미에서의 용해성이 요구된다.
최근, 습식 성막법에 의해 발광층을 형성하기 위한 잉크에 사용하는 유기 용매로서, 기능성 재료를 용해시키는 능력이 높고, 상온 상압에서는 잘 휘발되지 않고, 대면적 도포에도 대응 가능한 알킬화비페닐을 사용하여, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 높이거나, 구동 전압을 낮추거나 하여, 유기 전계 발광 소자의 성능을 개선하려는 시도가 이루어지고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 및 2).
또, 잉크를 장시간 보존한 후에 유기 전계 발광 소자를 제조한 경우에도, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이나 구동 수명의 저하를 억제할 것을 목적으로 하여, 잉크에 페놀 유도체를 함유시키는 시도가 이루어지고 있다 (예를 들어, 특허문헌 3 및 4).
한편, 습식 성막법에 의해 기능층을 형성했을 때의, 막의 평탄성을 향상시킬 목적으로, 잉크에 사용되는 유기 용매로서, 방향족 에테르나 방향족 에스테르를 혼합하여 사용하는 것이 개시되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 5).
전술한 선행 기술에 의해, 알킬화비페닐 등의 상온 상압에서는 휘발되기 어려운 용매를 사용함으로써, 도포한 후에, 감압시킴으로써, 대면적에 적용했을 때에도 용매의 휘발을 제어할 수 있게 되었다. 또, 페놀 유도체를 잉크에 함유시킴으로써, 잉크를 장시간 보관했을 때에도 발광 효율이나 구동 수명의 저하의 한 요인이 되는 기능성 재료의 열화를 억제할 수 있게 되었다.
그러나, 잉크의 액 물성의 안정성, 특히, 잉크의 표면 장력 안정성의 점에서 충분하다고는 말할 수 없어, 액 물성의 안정성의 개선이 요구되고 있었다.
본 발명은, 유기 전계 발광 소자에 있어서의 발광층을 습식 성막에 의해 형성하기 위한, 액 물성의 안정성, 특히, 잉크의 표면 장력 안정성이 개선된 유기 전계 발광 소자용 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 알킬화비페닐을 용매로서 사용하고, 페놀 유도체를 함유시킨 액 물성 변화가 큰 잉크에, 추가로 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 용매로서 함유시킴으로써, 잉크를 장시간 보관했을 때에도 액 물성 변화가 작아지는 것을 알아냈다.
본 발명의 요지는, 이하와 같다.
[1] 기능성 재료와, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 제 1 용매로서 알킬화비페닐과, 제 2 용매로서 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[화학식 1]
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[2] 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물인 [1] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[화학식 2]
[상기 식 중, b 는 0 ∼ 3 의 정수이다. R3, R4, R5 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R5 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R5 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[3] 상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물인 [2] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[화학식 3]
[상기 식 중, b, R5 는, 상기 식 (1-1) 에 있어서의 b, R5 와 동일한 의미이다.]
[4] 상기 알킬화비페닐은, 하기 식 (4) 로 나타내는 모노알킬화비페닐과, 하기 식 (4-1) 또는 (4-2) 로 나타내는 디알킬화비페닐에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[화학식 4]
[상기 식 중, R31 은, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
[화학식 5]
[상기 식 중, R32 ∼ R35 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
[5] 상기 제 1 용매와 상기 제 2 용매의 질량의 합에 대한 상기 제 2 용매의 질량의 비율이, 30 질량％ 이상인 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[6] 상기 제 1 용매와 상기 제 2 용매의 질량의 합에 대한 상기 제 2 용매의 질량의 비율이, 90 질량％ 이하인 [5] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[7] 상기 기능성 재료로서, 이리듐 착물을 포함하는 [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[8] 상기 기능성 재료로서, 하기 식 (2) 로 나타내는 이리듐 착물을 포함하는 [7] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[화학식 6]
[상기 식 중, R7, R8 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. R7, R8 이 복수 존재하는 경우, 복수의 R7, R8 은 동일해도 되고, 상이해도 된다. 벤젠 고리에 결합하는 이웃하는 R7 또는 R8 은, 서로 결합하여 당해 벤젠 고리에 축합하는 고리를 형성하고 있어도 된다.
d 는 0 ∼ 4 의 정수이고, e 는 0 ∼ 3 의 정수이다.
m 은 1 ∼ 20 의 정수이다.
n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.
고리 A 는, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리 중 어느 것이다.
고리 A 는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 고리 A 에 결합하는 이웃하는 치환기끼리가 결합하여 고리 A 에 축합하는 고리를 형성해도 된다.
Z1 은, 직접 결합 또는 m ＋ 1 가의 방향족 연결기를 나타낸다.
L1 은 보조 배위자를 나타내고, l 은 1 ∼ 3 의 정수이다. 보조 배위자가 복수 있는 경우에는, 각각 상이해도 되고, 동일해도 된다.]
[9] 상기 제 2 용매가 방향족 에테르인 [1] ∼ [8] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[10] 상기 제 2 용매가 방향족 에스테르인 [1] ∼ [8] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물.
[11] [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여 습식 성막법으로 발광층을 형성하는 공정을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
[12] [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여 형성된 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자.
[13] [12] 에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 표시 장치.
[14] [12] 에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 조명 장치.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은 액 물성의 안정성, 특히, 잉크의 표면 장력 안정성이 우수하다. 이 때문에, 이 유기 전계 발광 소자용 조성물을 장기 보관한 후에 유기 전계 발광 소자의 제작에 사용해도, 발광 효율이나 구동 수명의 저하가 작고, 또한 액 물성의 변화가 작기 때문에 불균일이 작은 표시 장치나 조명 장치를 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 대면적 도포에 적용 가능하고, 장기 보관 가능한 조성물이다.
본 발명에 있어서, 이와 같은 효과가 얻어지는 작용 기구는, 이하와 같이 추정된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 상온 상압에서는 휘발되지 않는 알킬화비페닐을 용매로서 사용하기 때문에, 도포 공정에 시간을 필요로 하는 경우에도 용매가 휘발되지 않아, 대면적에 적용 가능하다. 또, 페놀 유도체인 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하기 때문에, 잉크를 장시간 보관했을 때에도 기능성 재료의 열화가 억제된다. 또한, 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 용매로서 함유하기 때문에, 페놀 유도체의 산화에 수반하는 액 물성 변화를 작게 하는 것이 가능하다.
잉크에 페놀 유도체를 함유시킴으로써, 기능성 재료의 산화에 의한 열화는 억제되지만, 페놀 유도체 자체는 산화되어 있다고 생각된다. 페놀류가 산화되는 경우, 통상적으로 1 전자 산화 후 프로톤 이동, 또는, 수소 원자 이동에 의해, 페녹시 라디칼류가 된다. 그 후, 잉크 중에서 페녹시 라디칼류가, 추가로 벤조퀴논류나 퍼옥사이드류 등의 다른 물질로 변화하고 있는지의 여부는 확실하지 않지만, 어느 것으로 해도 페놀성의 하이드록시기가 존재하지 않는 구조가 된다. 페놀성의 하이드록시기는, 수소 결합성을 나타내는 것 외에, 방향족 고리의 공명 효과에 의해 산성을 나타내는데, 산화됨으로써 이들의 성질은 크게 변화한다고 생각된다.
알킬화비페닐을 용매에 사용하면, 페놀 유도체의 함유량이 소량이어도, 페놀 유도체의 산화에 의해 액 물성에 영향을 미친다고 생각된다. 그러나, 산소 원자를 갖고, 비공액 전자쌍을 갖는, 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 제 2 용매로서 사용함으로써, 이 액 물성의 변화를 억제하는 것이 가능해진다.
도 1 은, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조의 일례를 모식적으로 나타내는 단면도이다.
이하에, 본 발명의 실시형태를 상세하게 설명한다. 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니고, 그 요지의 범위 내에서 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있다.
본 명세서에 있어서 (헤테로)아르알킬기, (헤테로)아릴옥시기, (헤테로)아릴기란, 각각 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 아르알킬기, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 아릴옥시기, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
「헤테로 원자를 포함하고 있어도 된다」란, 아릴기, 아르알킬기 또는 아릴옥시기의 주골격을 형성하는 탄소 원자 중 1 또는 2 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환되어 있는 것을 나타낸다.
헤테로 원자로는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 규소 원자 등을 들 수 있다. 그 중에서도 내구성의 관점에서 질소 원자가 바람직하다.
(헤테로)아릴렌기에 대해서도 동일하다.
본 명세서에 있어서,「방향족 연결기」란, 방향족 탄화수소 연결기, 즉, 방향족 탄화수소 고리를 갖는 연결기뿐만 아니라, 복소 방향족 연결기, 즉, 복소 방향족 고리를 갖는 연결기를 포함하는 광의의 방향족 연결기를 나타낸다.
〔유기 전계 발광 소자용 조성물〕
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 기능성 재료와, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 제 1 용매로서 알킬화비페닐과, 제 2 용매로서 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 7]
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[기능성 재료]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 기능성 재료를 포함한다. 기능성 재료란, 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되는 발광 재료 또는 전하 수송성 재료이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 여기 삼중항 상태의 에너지를 발광에 기여시킬 수 있는 점에서, 기능성 재료로서, 인광 발광성 유기 금속 착물을 포함하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 이리듐을 중심 원소로 하는 유기 금속 착물인 이리듐 착물을 포함하는 것이 바람직하다.
[이리듐 착물]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되는 이리듐 착물은, 유기 용제에 대한 용해성과 내열성이 높은 점에서, 하기 식 (2) 로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
[상기 식 중, R7, R8 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. R7, R8 이 복수 존재하는 경우, 복수의 R7, R8 은 동일해도 되고, 상이해도 된다. 벤젠 고리에 결합하는 이웃하는 R7 또는 R8 은, 서로 결합하여 당해 벤젠 고리에 축합하는 고리를 형성하고 있어도 된다.
d 는 0 ∼ 4 의 정수이고, e 는 0 ∼ 3 의 정수이다.
m 은 1 ∼ 20 의 정수이다.
n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.
고리 A 는, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리 중 어느 것이다.
고리 A 는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 고리 A 에 결합하는 이웃하는 치환기끼리가 결합하여 고리 A 에 축합하는 고리를 형성해도 된다.
Z1 은, 직접 결합 또는 m ＋ 1 가의 방향족 연결기를 나타낸다.
L1 은 보조 배위자를 나타내고, l 은 1 ∼ 3 의 정수이다. 보조 배위자가 복수 있는 경우에는, 각각 상이해도 되고, 동일해도 된다.]
식 (1) 에 있어서, R7, R8 은, 내구성의 점에서, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 또는 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 또는 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기인 것이 보다 바람직하다.
인접하는 2 개의 R7 끼리, R8 끼리는, 서로 연결되어 이들의 기가 결합하는 벤젠 고리에 축합하는 고리를 형성해도 된다.
d 는 제조가 용이한 점에서 0 인 것이 바람직하고, 용해성이 높아지는 점에서 1 또는 2 인 것이 바람직하고, 1 인 것이 더욱 바람직하다.
인접하는 2 개의 R7 이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우, d 는 2 인 것이 바람직하다.
e 는 제조가 용이한 점에서 0 인 것이 바람직하고, 내구성 및 용해성이 높아지는 점에서 1 또는 2 인 것이 바람직하고, 1 인 것이 더욱 바람직하다.
인접하는 2 개의 R8 이 서로 연결되어 고리를 형성하는 경우, e 는 2 또는 3 인 것이 바람직하다.
R7, R8 이 추가로 치환기를 갖는 경우, 그 치환기로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합을 들 수 있다.
말단에 t-부틸기를 갖는 페닐기가 유기 용매에 대한 용해성을 높이기 때문에, m 은 2 이상인 것이 바람직하다. 말단에 t-부틸기를 갖는 페닐기는 전하 수송이나 발광에 대한 관여가 작기 때문에, 지나치게 많으면, 구동 전압이 높아지거나, 발광 효율이 낮아질 우려가 있다. 이 때문에, m 은 8 이하인 것이 바람직하고, 4 이하인 것이 더욱 바람직하다.
식 (2) 로 나타내는 이리듐 착물은, 이와 같은 말단 t-부틸기를, 이리듐 착물 전체로서 바람직하게는 4 이상, 보다 바람직하게는 6 이상이고, 바람직하게는 48 이하, 보다 바람직하게는 24 이하, 더욱 바람직하게는 12 이하 갖는 것이, 용해성과 저구동 전압, 높은 발광 효율의 양립의 면에서 바람직하다.
n 은 제조가 용이한 점에서 0 또는 1 이 바람직하다. 구동 전압이 높아질 우려가 작은 점에서, n 은 0 인 것이 바람직하다. 용해성이 높아지는 점에서 n 은 1 또는 2 인 것이 바람직하다.
고리 A 는, 내구성의 점에서, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리인 것이 바람직하고, 피리딘 고리인 것이 더욱 바람직하다.
고리 A 상의 수소 원자는, 내구성의 점 및 용해성이 높아지는 점에서, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
고리 A 상의 수소 원자는, 치환되어 있지 않은 것이, 제조가 용이한 점에서 바람직하다.
고리 A 상의 수소 원자는, 치환기를 가져도 되는 페닐기 또는 나프틸기로 치환되어 있는 것이, 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때에 여기자가 생성되기 쉬워지기 때문에, 발광 효율이 높아지는 점에서 바람직하다.
고리 A 는, 고리 A 상의 치환기가 서로 결합하여 고리 A 에 축합하는 축합 고리를 형성함으로써, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리를 형성하는 것이, 발광 파장이 길어지기 때문에, 적색 발광의 용도로 유용하다. 그 중에서도, 내구성의 점 및 적색 발광을 나타내는 점에서, 고리 A 는 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리를 형성한 것이 바람직하다.
Z1 은, 제조가 용이한 점에서, 직접 결합인 것이 바람직하다.
Z1 은, 구동 전압이 높아질 우려가 작은 점에서, m ＋ 1 가의 방향족 연결기인 것이 바람직하다.
m 이 1 인 경우, Z1 은, 내구성의 점에서, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오렌디일기가 바람직하고, 특히 p-페닐렌기가 바람직하다.
m 이 2 이상인 경우, Z1 은, 내구성의 점에서, 1, 3, 5-위치가 결합 위치인 벤젠 고리 또는 2, 4, 6-위치가 결합 위치인 트리아진 고리를 포함하는 것이 바람직하다.
Z1 은, 하기 식 (2-2A) 또는 (2-2B) 로 나타내는 3 가의 기를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 9]
Z1 은, 상기 식 (2-2A) 또는 (2-2B) 로 나타내는 3 가의 기인 것이 더욱 바람직하다.
식 (2-2A) 또는 (2-2B) 로 나타내는 기는 이리듐에 결합하는 벤젠 고리 또는 고리 A 에 결합하는 것이 더욱 바람직하다.
L1 은 보조 배위자이다. 특별히 제한은 없지만, L1 은 바람직하게는 1 가의 2 좌 배위자이고, 보다 바람직하게는 하기 식 (2A), (2B), (2C) 로 나타내는 배위자 중에서 선택된다.
하기 식 (2A) ∼ (2C) 중의 파선은 배위 결합을 나타낸다.
l 이 1 이고 2 개의 보조 배위자 L1 이 존재하는 경우에는, 보조 배위자 L1 은 서로 동일해도 되고, 상이한 구조여도 된다.
l 이 3 일 때에는, L1 은 존재하지 않는다.
[화학식 10]
상기 식 (2A), (2B) 중, R9, R10 은, 상기 R7, R8 과 동일한 군에서 선택되고, 바람직한 예도 동일하다.
g 는 0 ∼ 4 의 정수이다. h 는 0 ∼ 4 의 정수이다. g, h 는 제조가 용이한 점에서 0 인 것이 바람직하고, 용해성이 높아지는 점에서 1 또는 2 인 것이 바람직하고, 1 인 것이 더욱 바람직하다.
고리 B 는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리, 벤조티아졸 고리, 벤조옥사졸 고리 중 어느 것이고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
고리 B 는, 내구성의 점에서, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리인 것이 바람직하고, 피리딘 고리인 것이 더욱 바람직하다.
고리 B 상의 수소 원자는, 내구성의 점 및 용해성이 높아지는 점에서, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
고리 B 상의 수소 원자는, 치환되어 있지 않은 것이 제조 용이한 점에서 바람직하다.
고리 B 상의 수소 원자는, 치환기를 가져도 되는 페닐기 또는 나프틸기로 치환되어 있는 것이, 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때에 여기자가 생성되기 쉬워지기 때문에, 발광 효율이 높아지는 점에서 바람직하다.
고리 B 는, 고리 B 상의 치환기가 서로 결합하여 고리 B 에 축합하는 축합 고리를 형성함으로써, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리를 형성하는 것이, 어시스트 도펀트 상에서 여기자가 생성되기 쉬워지기 때문에, 발광 효율이 높아지는 점에서 바람직하다. 그 중에서도, 내구성의 점 및 적색 발광을 나타내는 점에서, 고리 B 는 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리를 형성한 것이 바람직하다.
식 (2C) 중, R11 ∼ R13 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 보다 바람직하게는, R11 과 R13 이 메틸기 또는 t-부틸기이고, R12 는, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 페닐기이다.
식 (2) 로 나타내는 화합물은, 인접하는 R8 끼리가 결합하여 플루오렌 고리를 형성한, 하기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 11]
[식 (2-2) 중, R7, d, m, n, 고리 A , Z1, L1, l 은, 식 (2) 에 있어서의 R7, d, m, n, 고리 A , Z1, L1, l 과 동일한 의미이다.
R15 ∼ R17 은 치환기이다.]
R15 로는 상기 R8 이 가져도 되는 전술한 치환기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는, R15 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 1 개 또는 2 개의 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 30 의 방향족 탄화수소기이다. 여기서, 탄소수 6 ∼ 30 의 방향족 탄화수소기란, 단고리, 2 고리 축합 고리, 혹은 3 고리 축합 고리, 또는 단고리, 2 고리 축합 고리, 혹은 3 고리 축합 고리가 복수 연결된 기이다. R15 는 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기이고, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기이다.
R16, R17 은 상기 R8 의 일부 또는 상기 R8 이 가져도 되는 치환기이고, 바람직하게는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 1 개 또는 2 개의 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기, 또는, 1 개 또는 2 개의 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기이다. 여기서, 탄소수 6 ∼ 20 의 방향족 탄화수소기란, 단고리, 2 고리 축합 고리, 혹은 3 고리 축합 고리, 또는 단고리, 2 고리 축합 고리, 혹은 3 고리 축합 고리가 복수 연결된 기이다. R16, R17 은 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는 1 개 또는 2 개의 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 또는 12 의 방향족 탄화수소기이고, 특히 바람직하게는, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 또는, 1 개 또는 2 개의 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6 의 방향족 탄화수소기이다. 여기서, 탄소수 6 의 방향족 탄화수소 구조는 벤젠 구조이고, 탄소수 12 의 방향족 탄화수소 구조는 비페닐 구조이다.
이하에, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 기능성 재료로서 포함되어도 되는 이리듐 착물인 식 (2) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 나타낸다.
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 이들의 이리듐 착물의 1 종만을 포함하는 것이어도 되고, 2 종 이상을 포함하는 것이어도 된다.
[전하 수송성 재료]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에, 기능성 재료로서 포함되어도 되는 전하 수송성 재료는, 정전하 (정공) 또는 부전하 (전자) 수송성을 갖는 재료이다. 전하 수송성 재료는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 특별히 제한은 없고, 공지된 재료를 적용 가능하다.
전하 수송성 재료는, 종래, 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용되고 있는 화합물 등을 사용할 수 있고, 특히, 발광층의 호스트 재료로서 사용되고 있는 화합물이 바람직하다.
전하 수송성 재료로는, 구체적으로는, 방향족 아민계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르피린계 화합물, 올리고티오펜계 화합물, 폴리티오펜계 화합물, 벤질페닐계 화합물, 플루오렌기로 3 급 아민을 연결한 화합물, 히드라존계 화합물, 실라잔계 화합물, 실란아민계 화합물, 포스파민계 화합물, 퀴나크리돈계 화합물 등의 후술하는 정공 주입층 (3) 의 정공 수송성 화합물로서 예시한 화합물 등을 들 수 있다. 그 밖에, 안트라센계 화합물, 피렌계 화합물, 카르바졸계 화합물, 피리딘계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 실롤계 화합물 등의 전자 수송성 화합물 등을 들 수 있다.
전하 수송성 재료로는, 예를 들어, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐로 대표되는 2 개 이상의 3 급 아민을 포함하고 2 개 이상의 축합 방향족 고리가 질소 원자로 치환된 방향족 디아민 (일본 공개특허공보 평5-234681호), 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타버스트 구조를 갖는 방향족 아민계 화합물 (J. Lumin., 72-74권, 985페이지, 1997년), 트리페닐아민의 4 량체로 이루어지는 방향족 아민계 화합물 (Chem. Commun., 2175페이지, 1996년), 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 플루오렌계 화합물 (Synth. Metals, 91권, 209페이지, 1997년), 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐 등의 카르바졸계 화합물 등의 후술하는 정공 수송층 (4) 의 정공 수송성 화합물로서 예시한 화합물 등도 바람직하게 사용할 수 있다. 또, 이 밖에, 2-(4-비페닐릴)-5-(p-터셔리부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (tBu-PBD), 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 (BND) 등의 옥사디아졸계 화합물, 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤 (PyPySPyPy) 등의 실롤계 화합물, 바소페난트롤린 (BPhen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BCP, 바소쿠프로인) 등의 페난트롤린계 화합물 등도 들 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함해도 되는 전하 수송성 재료는, 하기 식 (3) 으로 나타내는 구조를 포함하는 반복 단위 (이하,「반복 단위 (3)」이라고 칭하는 경우가 있다) 를 갖는 고분자 화합물인 것이 성막성의 점에서 바람직하다.
[화학식 15]
[식 (3) 중, R19, R20 은 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.]
식 (3) 중, R19, R20 은, 용해성의 점에서, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기가 바람직하다. R19, R20 은, 내열성의 점에서, 각각 독립적으로, 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기가 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물에는, 전하 수송성이 높아지는 점에서, 반복 단위 (3) 외에, 하기 식 (3-1) 로 나타내는 구조를 포함하는 반복 단위 (이하,「반복 단위 (3-1)」이라고 칭하는 경우가 있다) 를 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우, 반복 단위 (3) 은 하기 반복 단위 (3-1) 에 포함되는 것이어도 된다.
[화학식 16]
[식 (3-1) 중, Ar21 ∼ Ar23 은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는, 탄소수 3 ∼ 30 의 2 가의 (헤테로)아릴렌기를 나타낸다.
Ar24, Ar25 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기를 나타낸다.
r 은 0 ∼ 2 의 정수를 나타낸다.]
Ar21 ∼ Ar23 은, 내구성의 점에서, 각각 독립적으로, 페닐렌기, 비페닐렌기, 테르페닐렌기, 플루오렌디일기, 또는 이들의 기를 임의로 선택하여 연결한 탄소수 30 이하의 2 가의 기가 바람직하고, 특히 p-페닐렌기, 비페닐렌기가 바람직하다. 이들의 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (3-1) 이 식 (3) 으로 나타내는 구조를 포함하는 경우, Ar21, Ar22, 또는 r 이 1 이상인 경우에는 적어도 하나의 Ar23 에서 선택되는 적어도 하나가, 식 (3) 으로 나타내는, 9, 9' 위치에 치환기를 갖고 있어도 되는 플루오레닐기이다.
Ar24, Ar25 는, 내구성의 점에서, 각각 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 테르페닐기, 플루오레닐기가 바람직하고, 특히 페닐기, 플루오레닐기가 바람직하다. 이들의 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물은, 반복 단위 (3) 의 1 종만을 포함하는 것이어도 되고, 2 종 이상을 포함하는 것이어도 된다. 또, 반복 단위 (3-1) 의 1 종만을 포함하는 것이어도 되고, 2 종 이상을 포함하는 것이어도 된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물의 중량 평균 분자량 (Mw) 은, 통상 2,000,000 이하, 바람직하게는 500,000 이하, 보다 바람직하게는 100,000 이하, 더욱 바람직하게는 50,000 이하이고, 통상 2,500 이상, 바람직하게는 5,000 이상, 보다 바람직하게는 10,000 이상, 더욱 바람직하게는 20,000 이상이다.
중량 평균 분자량이 상기 상한값 이하이면, 용매에 대한 용해성이 우수하고, 성막성도 우수하다. 중량 평균 분자량이 상기 하한값 이상이면, 고분자 화합물의 유리 전이 온도, 융점 및 기화 온도가 높고, 내열성이 우수하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물의 수평균 분자량 (Mn) 은, 통상 1,000,000 이하, 바람직하게는 250,000 이하, 보다 바람직하게는 50,000 이하, 더욱 바람직하게는 25,000 이하이고, 통상 2,000 이상, 바람직하게는 4,000 이상, 보다 바람직하게는 8,000 이상, 더욱 바람직하게는 15,000 이상이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물의 분산도 (Mw/Mn) 는, 바람직하게는 3.5 이하이고, 더욱 바람직하게는 2.5 이하, 특히 바람직하게는 2.0 이하이다. 분산도는 값이 작을수록 좋기 때문에, 하한값은 이상적으로는 1 이다. 그 고분자 화합물의 분산도가, 상기 상한값 이하이면, 정제가 용이하고, 또한 용매에 대한 용해성이나 전하 수송능이 양호하다.
통상적으로 고분자 화합물의 중량 평균 분자량은 SEC (사이즈 배제 크로마토그래피) 측정에 의해 결정된다. SEC 측정에서는 고분자량 성분일수록 용출 시간이 짧고, 저분자량 성분일수록 용출 시간이 길어진다. 분자량이 이미 알려진 폴리스티렌 (표준 시료) 의 용출 시간으로부터 산출한 교정 곡선을 사용하여, 샘플의 용출 시간을 분자량으로 환산함으로써, 중량 평균 분자량이 산출된다. 수평균 분자량에 대해서도 동일하게 구해진다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되어 있어도 되는 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 반복 단위 (3) 을 갖는 고분자 화합물이 얻어지는 한 임의이다. 예를 들어, Suzuki 반응에 의한 중합 방법, Grignard 반응에 의한 중합 방법, Yamamoto 반응에 의한 중합 방법, Ullmann 반응에 의한 중합 방법, Buchwald-Hartwig 반응에 의한 중합 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
[페놀 유도체]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물인 페놀 유도체를 포함한다.
[화학식 17]
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
식 (1) 로 나타내는 화합물에서는, 하이드록시기의 o-위치에 전자 공여기인, 알킬기 또는 알콕시기가 존재함으로써, 식 (1) 로 나타내는 화합물의 산화 환원 전위가 마이너스측으로 시프트하여, HOMO 가 얕아지고, 그 자체가 산화되기 쉬워지기 때문에, 동시에 포함되는 기능성 재료의 산화가 억제된다.
a 는, 적당한 산화 환원 전위가 되는 점에서 1 또는 2 가 바람직하다.
R1, R2 가, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기일 때의 예는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기이다.
R1, R2 가, 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기일 때의 예는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기이다.
R1, R2 는, 입체 장해가 크고, 산화된 후에 생성되는 페녹시 라디칼류끼리의 커플링 반응이 억제되고, 다시 산화 방지제로서 기능 가능한 점에서, 제 2 급 또는 제 3 급의 알킬기가 바람직하고, 제 3 급의 알킬기가 보다 바람직하다. 하이드록시기의 o-위치는, 최소의 제 3 급 알킬기인 t-부틸기인 것이, 저렴하다는 것과, 분자량이 작기 때문에, 성막 후의 발광층에 잔존하기 어려운 점에서 바람직하다.
하이드록시기의 o-위치는, 2 개 모두가 알킬기 또는 알콕시기인 것이, 적당한 산화 환원 전위가 되는 점, 및 산화된 후에 생성되는 페녹시 라디칼류의 안정성이 높은 점에서 바람직하다.
즉, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 식 (1) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 18]
[상기 식 중, b 는 0 ∼ 3 의 정수이다. R3, R4, R5 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R5 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R5 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
b 는, 적당한 산화 환원 전위가 되는 점에서 0 또는 1 이 바람직하다.
하이드록시기의 o-위치는, 입체 장해가 크고, 산화된 후에 생성되는 페녹시 라디칼류끼리의 커플링 반응이 억제되고, 다시 산화 방지제로서 기능 가능한 점에서, 제 2 급 또는 제 3 급의 알킬기가 바람직하고, 제 3 급의 알킬기가 보다 바람직하다. 하이드록시기의 o-위치는, 최소의 제 3 급 알킬기인 t-부틸기인 것이, 저렴하다는 것과, 분자량이 작기 때문에, 성막 후의 발광층에 잔존하기 어려운 점에서 바람직하다.
즉, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 식 (1) 로 나타내는 화합물로서 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 19]
[상기 식 중, b, R5 는, 상기 식 (1-1) 에 있어서의 b, R5 와 동일한 의미이다.]
b 는, 전술한 바와 같이, 적당한 산화 환원 전위가 되는 점에서 0 또는 1 이 바람직하다.
[용매]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 제 1 용매로서의 알킬화비페닐과, 제 2 용매로서의 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 함유되는 용매는, 습식 성막에 의해 기능성 재료를 포함하는 층을 형성하기 위해서 사용하는, 휘발성을 갖는 액체 성분이다. 그 용매는, 기능성 재료인 발광 재료나 전하 수송성 재료가 양호하게 용해되는 용매인 것이 바람직하다.
＜제 1 용매＞
제 1 용매인 알킬화비페닐은, 알킬기를 1 개 갖는 모노알킬화비페닐이어도 되고, 알킬기를 2 개 갖는 디알킬화비페닐이어도 되고, 알킬기를 3 개 이상 갖는 트리알킬화비페닐, 테트라알킬화비페닐, 헵타알킬화비페닐, 헥사알킬화비페닐 등이어도 된다.
비점이 낮고 휘발성이 높은 점에서, 모노알킬화비페닐 또는 디알킬화비페닐이 바람직하고, 모노알킬화비페닐이 보다 바람직하다.
융점이 높고, 조성물이 저온에 놓여졌을 때에, 응고할 우려가 작은 점에서, 디알킬화비페닐, 트리알킬화비페닐이 바람직하고, 트리알킬화비페닐이 보다 바람직하다.
적당한 비점과 융점을 갖는 점에서 디알킬화비페닐이 바람직하다.
모노알킬화비페닐은, 하기 식 (4) 로 나타낸다.
[화학식 20]
[상기 식 중, R31 은, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
비페닐로 치환하는 알킬기인 R31 로는, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기가 바람직하고, 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기를 들 수 있다. 이 중, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기가, 비점이 낮고, 높은 휘발성을 확보할 수 있는 점에서 특히 바람직하다. R31 은, 페닐기를 치환기로서 가져도 되고, 이 경우, 치환기를 갖는 알킬기로는, 벤질기, 2-페닐에틸기가 바람직하다.
모노알킬화비페닐로는, 예를 들어, 2-메틸비페닐, 3-메틸비페닐, 4-메틸비페닐, 2-에틸비페닐, 3-에틸비페닐, 4-에틸비페닐, 2-프로필비페닐, 3-프로필비페닐, 4-프로필비페닐, 2-이소프로필비페닐, 3-이소프로필비페닐, 4-이소프로필비페닐, 2-부틸비페닐, 3-부틸비페닐, 4-부틸비페닐, 4-시클로헥실비페닐 등을 들 수 있다.
디알킬화비페닐은, 하기 식 (4-1) 또는 (4-2) 로 나타낸다.
[화학식 21]
[상기 식 중, R32 ∼ R35 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
R32 ∼ R35 의 바람직한 예는, R31 의 바람직한 예와 동일하다.
디알킬화비페닐로는, 예를 들어, 2,3-디메틸비페닐, 3,4-디메틸비페닐, 3,3'-디메틸비페닐, 2,4-디에틸비페닐, 2,3'-디에틸비페닐, 3,4'-디에틸비페닐, 2,2'-디프로필비페닐, 2,4-디프로필비페닐, 2,4'-디프로필비페닐, 3,4-디이소프로필비페닐, 3,4'-디이소프로필비페닐, 3,5-디이소프로필비페닐, 3,3'-부틸비페닐, 3,4'-부틸비페닐, 4,4'-부틸비페닐 등을 들 수 있다.
트리알킬화비페닐은, 하기 식 (4-3) 또는 (4-4) 로 나타낸다.
[화학식 22]
[상기 식 중, R36 ∼ R41 은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
R36 ∼ R41 의 바람직한 예는, R31 의 바람직한 예와 동일하다.
트리알킬화비페닐로는, 예를 들어, 2,3,4-트리메틸비페닐, 2,3,3'-트리메틸비페닐, 3,3',4-트리메틸비페닐, 2,4,4'-트리에틸비페닐, 3,4,5-트리에틸비페닐, 3,4',5-트리에틸비페닐, 2,2',4-트리프로필비페닐, 2,4,5-디프로필비페닐, 2,3,4'-트리프로필비페닐, 2,3',4-트리이소프로필비페닐, 2,3',5-트리이소프로필비페닐, 3,4,4'-트리이소프로필비페닐 등을 들 수 있다.
제 1 용매로서 바람직한 것은, 대면적 도포시의 증발 속도와 기능성 재료의 용해성의 관점에서, 2-에틸비페닐, 3-에틸비페닐, 4-에틸비페닐, 2-프로필비페닐, 3-프로필비페닐, 4-프로필비페닐, 2-이소프로필비페닐, 3-이소프로필비페닐, 4-이소프로필비페닐, 2-부틸비페닐, 3-부틸비페닐, 4-부틸비페닐, 3,4-디이소프로필비페닐, 3,4'-디이소프로필비페닐, 3,5-디이소프로필비페닐, 2,3,4'-트리프로필비페닐, 2,3',4-트리이소프로필비페닐, 2,3',5-트리이소프로필비페닐, 3,4,4'-트리이소프로필비페닐이고, 가장 바람직하게는, 4-이소프로필비페닐, 4-부틸비페닐 3,4-디이소프로필비페닐, 3,4'-디이소프로필비페닐, 3,5-디이소프로필비페닐이다.
이들의 제 1 용매로서의 알킬화비페닐은 1 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 임의의 조합, 및 비율로 사용해도 된다.
＜제 2 용매＞
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 제 2 용매로서 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함한다.
제 2 용매는, 제 1 용매인 알킬화비페닐과의 상용성이 보다 높은 점에서, 방향족 에테르인 것이 바람직하다.
방향족 에테르로는, 높은 용해성을 갖는 점에서, 하기 식 (5) 로 나타내는 알킬기를 가져도 되는 알콕시벤젠이 바람직하다.
[화학식 23]
[상기 식 중, i 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다. R51, R52 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
i 는 비점이 낮고 휘발성이 높은 점에서, 0 ∼ 3 의 정수가 바람직하고, 0 또는 1 이 더욱 바람직하다.
R51, R52 로는, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기가 바람직하고, 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기를 들 수 있다. R51, R52 는, 페닐기를 치환기로서 가져도 되고, 이 경우, 치환기를 갖는 알킬기로는, 벤질기, 2-페닐에틸기가 바람직하다.
방향족 에테르로는, 높은 비점을 갖고 대면적 도포에 적합한 점에서, 하기 식 (5-1) 로 나타내는 알킬기를 가져도 되는 페녹시벤젠이 바람직하다.
[화학식 24]
[상기 식 중, j, k 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다. R53, R54 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
j, k 는 비점이 낮고 휘발성이 높은 점에서, 0 ∼ 2 의 정수가 바람직하고, 0 또는 1 이 더욱 바람직하다.
R53, R54 로는, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기가 바람직하고, 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기를 들 수 있다. R53, R54 는, 페닐기를 치환기로서 가져도 되고, 이 경우, 치환기를 갖는 알킬기로는, 벤질기, 2-페닐에틸기가 바람직하다.
제 2 용매는, 보다 극성이 높고, 액 물성의 변화의 억제를 보다 기대할 수 있는 점에서, 방향족 에스테르인 것이 바람직하다.
방향족 에스테르로는, 하기 식 (6) 으로 나타내는 알킬기를 가져도 되는 벤조산에스테르가 바람직하다.
[화학식 25]
[상기 식 중, q 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다. R55, R56 은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
q 는 비점이 낮고 휘발성이 높은 점에서, 0 ∼ 2 의 정수가 바람직하고, 0 또는 1 이 더욱 바람직하다.
R55, R56 으로는, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기가 바람직하고, 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기를 들 수 있다. R55, R56 은, 페닐기를 치환기로서 가져도 되고, 이 경우, 치환기를 갖는 알킬기로는, 벤질기, 2-페닐에틸기가 바람직하다.
제 2 용매로서 바람직한 것은, 대면적 도포시의 증발 속도와 기능성 재료의 용해성의 관점에서, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산이소프로필, 벤조산부틸, 벤조산이소부틸, 벤조산펜틸, 벤조산이소펜틸, 벤조산헥실, 2-메틸벤조산메틸, 3-메틸벤조산메틸, 4-메틸벤조산메틸, 2-메틸벤조산에틸, 3-메틸벤조산에틸, 4-메틸벤조산에틸, 2-메틸아니솔, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 2-에틸아니솔, 3-에틸아니솔, 4-에틸아니솔, 디페닐에테르, 2-페녹시톨루엔, 3-페녹시톨루엔, 4-페녹시톨루엔이고, 가장 바람직하게는, 벤조산부틸, 3-페녹시톨루엔이다.
이들의 제 2 용매로서의 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르는, 1 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 임의의 조합, 및 비율로 사용해도 된다. 즉, 방향족 에테르의 1 종만을 사용해도 되고, 방향족 에스테르의 1 종만을 사용해도 되고, 방향족 에테르의 1 종 또는 2 종 이상과, 방향족 에스테르의 1 종 또는 2 종 이상을 임의의 조합, 및 비율로 사용해도 된다.
＜그 밖의 용매＞
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 제 1 용매 및 제 2 용매로서 예시한 용매 이외의 그 밖의 용매 (이하,「 제 3 용매」라고 칭하는 경우가 있다) 를 포함하고 있어도 된다.
그 밖의 용매의 바람직한 용매로는, 예를 들어, n-데칸, 시클로헥산, 에틸시클로헥산, 데칼린, 비시클로헥산 등의 알칸류 ; 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시클로헥실벤젠 (페닐시클로헥산), 테트랄린 등의 방향족 탄화수소류 ; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류 ; 시클로헥사논, 시클로옥타논, 펜콘 등의 지환족 케톤류 ; 시클로헥산올, 시클로옥탄올 등의 지환족 알코올류 ; 메틸에틸케톤, 디부틸케톤 등의 지방족 케톤류 ; 부탄올, 헥산올 등의 지방족 알코올류 ; 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등의 지방족 에테르류 등을 들 수 있다.
이들의 그 밖의 용매는 1 종류를 단독으로 사용해도 되고, 2 종류 이상을 임의의 조합, 및 비율로 사용해도 된다.
＜용매의 비점＞
용매의 비점은, 통상 80 ℃ 이상, 바람직하게는 100 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 150 ℃ 이상, 특히 바람직하게는 200 ℃ 이상이고, 통상 350 ℃ 이하, 바람직하게는 320 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 300 ℃ 이하이다. 비점이 이 범위를 하회하면, 습식 성막시에 있어서, 조성물로부터의 용매 증발에 의해, 성막 안정성이 저하될 가능성이 있다.
[각 성분의 함유량]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물이 기능성 재료로서 발광 재료를 포함하는 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물 중의 발광 재료의 함유량 (농도) 은, 바람직하게는 0.05 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 0.2 질량％ 이상이고, 바람직하게는 8.0 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 4.0 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 2.0 질량％ 이하이다.
발광 재료의 농도가 상기 하한 이상이면 충분한 발광 재료를 포함하는 층이 형성 가능하고, 상기 상한 이하이면 용해된 발광 재료를 석출시키지 않고 균일한 상태를 유지하는 것이 용이하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물이 기능성 재료로서 전하 수송성 재료를 포함하는 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물 중의 전하 수송성 재료의 함유량 (농도) 은, 바람직하게는 0.1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 0.2 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 0.4 질량％ 이상이고, 바람직하게는 16 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 8.0 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 4.0 질량％ 이하이다.
전하 수송성 재료의 농도가 상기 하한 이상이면 충분한 전하 수송성 재료를 포함하는 층이 형성 가능하고, 상기 상한 이하이면 용해된 전하 수송성 재료를 석출시키지 않고 균일한 상태를 유지하는 것이 용이하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물이 기능성 재료로서 발광 재료와 전하 수송성 재료를 포함하는 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물 중의 이들의 합계의 함유량 (농도) 은, 바람직하게는 0.1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 0.2 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 0.4 질량％ 이상이고, 바람직하게는 16 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 8.0 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 4.0 질량％ 이하이다.
기능성 재료의 합계의 농도가 상기 하한 이상이면 충분한 기능성 재료를 포함하는 층이 형성 가능하고, 상기 상한 이하이면 용해된 기능성 재료를 석출시키지 않고 균일한 상태를 유지하는 것이 용이하다.
발광 재료와 전하 수송성 재료의 함유량의 질량비는, 발광 재료 : 전하 수송성 재료 = 1 : 0.8 ∼ 16 의 범위, 특히 1 : 1.2 ∼ 8.0 의 범위, 특히 1 : 1.6 ∼ 4.0 의 범위인 것이 바람직하다. 발광 재료와 전하 수송성 재료의 함유량의 질량비가 상기 범위 내이면, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 전계 발광 소자의 제조가 가능하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되는 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물인 페놀 유도체의 함유량 (농도) 은, 바람직하게는 5 질량ppm 이상, 보다 바람직하게는 10 질량ppm 이상, 더욱 바람직하게는 20 질량ppm 이상이고, 바람직하게는 4000 질량ppm 이하, 보다 바람직하게는 2000 질량ppm 이하, 더욱 바람직하게는 1000 질량ppm 이하이다. 페놀 유도체의 농도가 상기 하한 이상이면 페놀 유도체에 의한 기능성 재료의 열화 억제 효과를 충분히 얻을 수 있다. 페놀 유도체의 농도가 상기 상한 이하이면 발광층을 성막할 때에, 페놀 유도체 및 그 산화물을 용매와 함께 제거하는 것이 용이하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되는 제 1 용매인 알킬화비페닐의 함유량은, 바람직하게는 2.0 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 5.0 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량％ 이상, 특히 바람직하게는 30 질량％ 이상이고, 바람직하게는 95 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이하, 특히 바람직하게는 70 질량％ 이하이다. 제 1 용매의 함유량이 상기 하한 이상이면 대면적에 적용했을 때의 용매의 휘발의 제어가 가능하고, 상기 상한 이하이면 잉크를 장시간 보관했을 때의 액 물성 변화를 작게 하는 것을 가능하게 하는 제 2 용매를 충분히 첨가할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되는 제 2 용매인 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르의 함유량은, 바람직하게는 2.0 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 5.0 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 10 질량％ 이상, 특히 바람직하게는 30 질량％ 이상이고, 바람직하게는 95 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이하, 특히 바람직하게는 70 질량％ 이하이다. 제 2 용매의 함유량이 상기 하한 이상이면 잉크를 장시간 보관했을 때의 액 물성 변화를 작게 하는 것이 가능하고, 상기 상한 이하이면 대면적에 적용했을 때의 용매의 휘발의 제어를 가능하게 하는 제 1 용매를 충분히 첨가할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물에 포함되는 제 1 용매와 제 2 용매의 질량비는, 제 1 용매 : 제 2 용매 = 1 : 0.02 ∼ 20 인 것이 바람직하고, 제 1 용매 : 제 2 용매 = 1 : 0.04 ∼ 10 인 것이 보다 바람직하고, 제 1 용매 : 제 2 용매 = 1 : 0.1 ∼ 5 인 것이 더욱 바람직하다. 제 1 용매에 대한 제 2 용매의 질량비가 상기 하한 이상이면 잉크를 장시간 보관했을 때의 액 물성 변화를 작게 하는 것이 가능하고, 상기 상한 이하이면 대면적에 적용했을 때의 용매의 휘발의 제어를 가능하게 하는 제 1 용매를 충분히 첨가할 수 있다.
제 1 용매와 제 2 용매의 질량의 합에 대한 제 2 용매의 질량의 비율은, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 장시간 보관했을 때의 액 물성 변화를 작게 하는 관점에서 30 질량％ 이상이 바람직하다. 제 1 용매와 제 2 용매의 질량의 합에 대한 제 2 용매의 질량의 비율은, 대면적에 적용했을 때의 용매 휘발 제어의 관점에서는 90 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 50 질량％ 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 상기의 제 1 용매와 제 2 용매에 더하여 추가로 전술한 그 밖의 용매 (제 3 용매) 를 포함하는 것이어도 되지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물이 그 밖의 제 3 용매를 포함하는 경우, 전체 용매에서 차지하는 그 밖의 용매의 함유량은 제 1 용매와 제 2 용매를 사용하는 것에 의한 본 발명의 효과를 보다 유효하게 얻는 데에 있어서, 제 3 용매는, 80 질량％ 이하, 특히 40 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 제 3 용매를 포함하지 않는 것이 가장 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물 중의 용매의 합계의 함유량은, 저점성이기 때문에 성막 작업을 실시하기 쉬운 점에서 많은 편이 바람직하고, 한편, 후막으로 성막하기 쉬운 점에서 적은 편이 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물의 용제의 합계의 함유량은, 바람직하게는 1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 특히 바람직하게는 50 질량％ 이상이고, 바람직하게는 99.99 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 99.9 질량％ 이하, 특히 바람직하게는 99 질량％ 이하이다.
[용도]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물은, 특히 기능성 재료로서 발광 재료와 전하 수송성 재료를 포함하는 발광층 형성용 조성물로서 바람직하게 사용된다.
〔유기 전계 발광 소자〕
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여 형성된 발광층을 갖는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 바람직하게는, 기판 상에 적어도 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극의 사이에 적어도 1 층의 유기층을 갖는 것으로서, 상기 유기층 중 적어도 1 층이 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여, 습식 성막법에 의해 형성된 발광층이다.
본 발명에 있어서 습식 성막법이란, 성막 방법, 즉, 도포 방법으로서, 예를 들어, 스핀 코트법, 딥 코트법, 다이 코트법, 바 코트법, 블레이드 코트법, 롤 코트법, 스프레이 코트법, 캐필러리 코트법, 잉크젯법, 노즐 프린팅법, 스크린 인쇄법, 그라비어 인쇄법, 플렉소 인쇄법 등, 습식으로 성막되는 방법을 채용하고, 이들의 방법으로 성막된 막을 건조시켜 막 형성을 실시하는 방법을 말한다.
도 1 은 본 발명의 유기 전계 발광 소자 (10) 에 바람직한 구조예를 나타내는 단면의 모식도이다. 도 1 에 있어서, 부호 1 은 기판, 부호 2 는 양극, 부호 3 은 정공 주입층, 부호 4 는 정공 수송층, 부호 5 는 발광층, 부호 6 은 정공 저지층, 부호 7 은 전자 수송층, 부호 8 은 전자 주입층, 부호 9 는 음극을 각각 나타낸다.
이들의 구조에 적용하는 재료는, 공지된 재료를 적용할 수 있고, 특별히 제한은 없지만, 각 층에 관한 대표적인 재료나 제법을 일례로서 이하에 기재한다. 공보나 논문 등을 인용하고 있는 경우, 해당 내용을 당업자의 상식의 범위에서 적절히, 적용, 응용할 수 있는 것으로 한다.
[기판 (1)]
기판 (1) 은, 유기 전계 발광 소자의 지지체가 되는 것으로, 통상적으로 석영이나 유리의 판, 금속판이나 금속박, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용된다. 이것들 중, 유리판이나, 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리술폰 등의 투명한 합성 수지의 판이 바람직하다. 기판 (1) 은, 외기에 의한 유기 전계 발광 소자의 열화가 잘 일어나지 않는 점에서 가스 배리어성이 높은 재질로 하는 것이 바람직하다. 이 때문에, 특히 합성 수지제의 기판 등과 같이 가스 배리어성이 낮은 재질을 사용하는 경우에는, 기판 (1) 의 적어도 편면에 치밀한 실리콘 산화막 등을 형성하여 가스 배리어성을 높이는 것이 바람직하다.
[양극 (2)]
양극 (2) 은, 발광층측의 층에 정공을 주입하는 기능을 담당한다.
양극 (2) 은, 통상적으로 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속 ; 인듐 및/또는 주석의 산화물 등의 금속 산화물 ; 요오드화구리 등의 할로겐화 금속 ; 카본 블랙 혹은 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 등에 의해 구성된다.
양극 (2) 의 형성은, 통상적으로 스퍼터링법, 진공 증착법 등의 건식법에 의해 실시되는 경우가 많다. 은 등의 금속 미립자, 요오드화구리 등의 미립자, 카본 블랙, 도전성의 금속 산화물 미립자, 도전성 고분자 미분말 등을 사용하여 양극 (2) 을 형성하는 경우에는, 적당한 바인더 수지 용액에 분산시키고, 기판 상에 도포함으로써 형성할 수도 있다. 도전성 고분자의 경우에는, 전해 중합에 의해 직접 기판 상에 박막을 형성하거나, 기판 상에 도전성 고분자를 도포하여 양극 (2) 을 형성할 수도 있다 (Appl. Phys. Lett., 60권, 2711페이지, 1992년).
양극 (2) 은, 통상적으로 단층 구조이지만, 적절히, 적층 구조로 해도 된다. 양극 (2) 이 적층 구조인 경우, 1 층째의 양극 상에 상이한 도전 재료를 적층해도 된다.
양극 (2) 의 두께는, 필요해지는 투명성과 재질 등에 따라 결정하면 된다.
특히 높은 투명성이 필요해지는 경우에는, 가시광의 투과율이 60 ％ 이상이 되는 두께가 바람직하고, 80 ％ 이상이 되는 두께가 더욱 바람직하다. 양극 (2) 의 두께는, 통상적으로 5 ㎚ 이상, 바람직하게는 10 ㎚ 이상이고, 통상적으로 1000 ㎚ 이하, 바람직하게는 500 ㎚ 이하로 하는 것이 바람직하다.
투명성이 불필요한 경우에는, 양극 (2) 의 두께는 필요한 강도 등에 따라 임의로 두께로 하면 되고, 이 경우, 양극 (2) 은 기판 (1) 과 동일한 두께여도 된다.
양극 (2) 의 표면에 성막을 실시하는 경우에는, 성막 전에, 자외선 + 오존, 산소 플라즈마, 아르곤 플라즈마 등의 처리를 실시함으로써, 양극 상의 불순물을 제거함과 함께, 그 이온화 포텐셜을 조정하여 정공 주입성을 향상시켜 두는 것이 바람직하다.
[정공 주입층 (3)]
양극 (2) 측에서 발광층 (5) 측으로 정공을 수송하는 기능을 담당하는 층은, 통상적으로 정공 주입 수송층 또는 정공 수송층으로 불린다. 양극 (2) 측에서 발광층 (5) 측으로 정공을 수송하는 기능을 담당하는 층이 2 층 이상 있는 경우에, 보다 양극 (2) 측에 가까운 쪽의 층을 정공 주입층 (3) 이라고 부르는 경우가 있다. 정공 주입층 (3) 은, 양극 (2) 측에서 발광층 (5) 측으로 정공을 수송하는 기능을 강화하는 점에서, 사용하는 것이 바람직하다. 정공 주입층 (3) 을 사용하는 경우, 통상적으로 정공 주입층 (3) 은, 양극 (2) 상에 형성된다.
정공 주입층 (3) 의 막두께는, 통상 1 ㎚ 이상, 바람직하게는 5 ㎚ 이상이고, 통상 1000 ㎚ 이하, 바람직하게는 500 ㎚ 이하이다.
정공 주입층 (3) 의 형성 방법은, 진공 증착법이어도 되고, 습식 성막법이어도 된다. 성막성이 우수한 점에서는, 습식 성막법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
정공 주입층 (3) 은, 정공 수송성 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 정공 수송성 화합물과 전자 수용성 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 나아가서는, 정공 주입층 (3) 중에 카티온 라디칼 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 카티온 라디칼 화합물과 정공 수송성 화합물을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
(정공 수송성 화합물)
정공 주입층 형성용 조성물은, 통상적으로 정공 주입층 (3) 이 되는 정공 수송성 화합물을 함유한다. 또, 습식 성막법의 경우에는, 통상, 추가로 용제도 함유한다. 정공 주입층 형성용 조성물은, 정공 수송성이 높고, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있는 것이 바람직하다. 이 때문에, 정공 이동도가 크고, 트랩이 되는 불순물이 제조시나 사용시 등에 잘 발생하지 않는 것이 바람직하다. 또, 안정성이 우수하고, 이온화 포텐셜이 작고, 가시광에 대한 투명성이 높은 것이 바람직하다. 특히, 정공 주입층 (3) 이 발광층 (5) 과 접하는 경우에는, 발광층 (5) 으로부터의 발광을 소광하지 않는 것이나 발광층 (5) 과 엑시플렉스를 형성하여, 발광 효율을 저하시키지 않는 것이 바람직하다.
정공 수송성 화합물로는, 양극 (2) 에서 정공 주입층 (3) 으로의 전하 주입 장벽의 관점에서, 4.5 eV ∼ 6.0 eV 의 이온화 포텐셜을 갖는 화합물이 바람직하다. 정공 수송성 화합물의 예로는, 방향족 아민계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르피린계 화합물, 올리고티오펜계 화합물, 폴리티오펜계 화합물, 벤질페닐계 화합물, 플루오렌기로 3 급 아민을 연결한 화합물, 히드라존계 화합물, 실라잔계 화합물, 퀴나크리돈계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 서술한 예시 화합물 중, 비정질성 및 가시광 투과성의 점에서, 방향족 아민 화합물이 바람직하고, 방향족 3 급 아민 화합물이 특히 바람직하다. 여기서, 방향족 3 급 아민 화합물이란, 방향족 3 급 아민 구조를 갖는 화합물로서, 방향족 3 급 아민 유래의 기를 갖는 화합물도 포함한다.
방향족 3 급 아민 화합물의 종류는, 특별히 제한되지 않지만, 표면 평활화 효과에 의해 균일한 발광을 얻기 쉽다는 점에서, 중량 평균 분자량이 1,000 이상 1,000,000 이하의 고분자 화합물 (반복 단위가 연속되는 중합형 화합물) 을 사용하는 것이 바람직하다.
방향족 3 급 아민 고분자 화합물의 바람직한 예로는, 하기 식 (I) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 26]
[상기 식 중, Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소 방향족기를 나타낸다. Ar3 ∼ Ar5 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소 방향족기를 나타낸다. Q 는, 하기의 연결기군 중에서 선택되는 연결기를 나타낸다. Ar1 ∼ Ar5 중, 동일한 N 원자에 결합하는 2 개의 기는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.]
하기에 연결기를 나타낸다.
[화학식 27]
[상기 각 식 중, Ar6 ∼ Ar16 은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소 방향족기를 나타낸다. Ra ∼ Rb 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 임의의 치환기를 나타낸다.]
Ar1 ∼ Ar16 의 방향족기 및 복소 방향족기로는, 고분자 화합물의 용해성, 내열성, 정공 주입 수송성의 점에서, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리 유래의 기가 바람직하고, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 유래의 기가 더욱 바람직하다.
식 (I) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 방향족 3 급 아민 고분자 화합물의 구체예로는, 국제 공개 제2005/089024호 팜플렛에 기재된 것 등을 들 수 있다.
(전자 수용성 화합물)
정공 주입층 (3) 에, 정공 수송성 화합물의 산화에 의해, 정공 주입층 (3) 의 도전율을 향상시킬 수 있기 때문에, 전자 수용성 화합물을 함유하고 있는 것이 바람직하다.
전자 수용성 화합물로는, 산화력을 갖고, 상기 서술한 정공 수송성 화합물로부터 1 전자 수용하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하고, 구체적으로는, 전자 친화력이 4 eV 이상인 화합물이 바람직하고, 전자 친화력이 5 eV 이상인 화합물이 더욱 바람직하다.
이와 같은 전자 수용성 화합물로는, 예를 들어, 트리아릴붕소 화합물, 할로겐화 금속, 루이스산, 유기산, 오늄염, 아릴아민과 할로겐화 금속의 염, 아릴아민과 루이스산의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트 등의 유기기의 치환된 오늄염 (국제 공개 제2005/089024호) ; 염화철 (III)(일본 공개특허공보 평11-251067호), 퍼옥소이황산암모늄 등의 고원자가의 무기 화합물 ; 테트라시아노에틸렌 등의 시아노 화합물 ; 트리스(펜타플루오로페닐)보란 (일본 공개특허공보 2003-31365호) 등의 방향족 붕소 화합물 ; 풀러렌 유도체 및 요오드 등을 들 수 있다.
(카티온 라디칼 화합물)
카티온 라디칼 화합물로는, 정공 수송성 화합물로부터 1 전자 제거한 화학종인 카티온 라디칼과, 카운터 아니온으로 이루어지는 이온 화합물이 바람직하다. 카티온 라디칼이 정공 수송성의 고분자 화합물 유래인 경우, 카티온 라디칼은 고분자 화합물의 반복 단위로부터 1 전자 제거한 구조가 된다.
카티온 라디칼로는, 정공 수송성 화합물로서 전술한 화합물로부터 1 전자 제거한 화학종인 것이 바람직하다. 정공 수송성 화합물로서 바람직한 화합물로부터 1 전자 제거한 화학종인 것이, 비정질성, 가시광의 투과율, 내열성, 및 용해성 등의 점에서 바람직하다.
여기서, 카티온 라디칼 화합물은, 전술한 정공 수송성 화합물과 전자 수용성 화합물을 혼합함으로써 생성시킬 수 있다. 즉, 전술한 정공 수송성 화합물과 전자 수용성 화합물을 혼합함으로써, 정공 수송성 화합물로부터 전자 수용성 화합물로 전자 이동이 일어나, 정공 수송성 화합물의 카티온 라디칼과 카운터 아니온으로 이루어지는 카티온 이온 화합물이 생성된다.
PEDOT/PSS (Adv. Mater., 2000년, 12권, 481페이지) 나 에메랄딘염산염 (J. Phys. Chem., 1990년, 94권, 7716페이지) 등의 고분자 화합물 유래의 카티온 라디칼 화합물은, 산화 중합 (탈수소 중합) 함으로써도 생성된다.
여기서 말하는 산화 중합은, 모노머를 산성 용액 중에서, 퍼옥소이황산염 등을 사용하여 화학적으로, 또는, 전기 화학적으로 산화하는 것이다. 이 산화 중합 (탈수소 중합) 의 경우, 모노머가 산화됨으로써 고분자화됨과 함께, 산성 용액 유래의 아니온을 카운터 아니온으로 하는, 고분자의 반복 단위로부터 1 전자 제거된 카티온 라디칼이 생성된다.
(습식 성막법에 의한 정공 주입층 (3) 의 형성)
습식 성막법에 의해 정공 주입층 (3) 을 형성하는 경우, 통상, 정공 주입층 (3) 이 되는 재료를 가용인 용제 (정공 주입층용 용제) 와 혼합하여 성막용의 조성물 (정공 주입층 형성용 조성물) 을 조제하고, 이 정공 주입층 형성용 조성물을 정공 주입층 (3) 의 하층에 해당하는 층 (통상적으로는 양극 (2)) 상에 습식 성막법에 의해 성막하고, 건조시킴으로써 형성시킨다. 성막한 막의 건조는, 후술하는 습식 성막법에 의한 발광층 (5) 의 형성에 있어서의 건조 방법과 동일하게 실시할 수 있다.
정공 주입층 형성용 조성물 중에 있어서의 정공 수송성 화합물의 농도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 임의이지만, 막두께의 균일성의 점에서는, 낮은 편이 바람직하고, 한편, 정공 주입층 (3) 에 결함이 발생하기 어려운 점에서는, 높은 편이 바람직하다. 구체적으로는, 0.01 질량％ 이상인 것이 바람직하고, 0.1 질량％ 이상인 것이 더욱 바람직하고, 0.5 질량％ 이상인 것이 특히 바람직하다. 한편, 70 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 60 질량％ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 50 질량％ 이하인 것이 특히 바람직하다.
용제로는, 예를 들어, 에테르계 용제, 에스테르계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 아미드계 용제 등을 들 수 있다.
에테르계 용제로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 등의 지방족 에테르 및 1,2-디메톡시벤젠, 1,3-디메톡시벤젠, 아니솔, 페네톨, 2-메톡시톨루엔, 3-메톡시톨루엔, 4-메톡시톨루엔, 2,3-디메틸아니솔, 2,4-디메틸아니솔 등의 방향족 에테르 등을 들 수 있다.
에스테르계 용제로는, 예를 들어, 아세트산페닐, 프로피온산페닐, 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산n-부틸 등의 방향족 에스테르 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소계 용제로는, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 시클로헥실벤젠, 3-이소프로필비페닐, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,4-디이소프로필벤젠, 메틸나프탈렌 등을 들 수 있다.
아미드계 용제로는, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.
이것들 외에, 디메틸술폭사이드 등도 사용할 수 있다.
정공 주입층 (3) 의 습식 성막법에 의한 형성은, 통상적으로 정공 주입층 형성용 조성물을 조제 후에, 이것을, 정공 주입층 (3) 의 하층에 해당하는 층 (통상적으로는, 양극 (2)) 상에 도포 성막하고, 건조시킴으로써 실시된다. 정공 주입층 (3) 은, 통상적으로 성막 후에, 가열이나 감압 건조 등에 의해 도포막을 건조시킨다.
(진공 증착법에 의한 정공 주입층 (3) 의 형성)
진공 증착법에 의해 정공 주입층 (3) 을 형성하는 경우에는, 통상적으로 정공 주입층 (3) 의 구성 재료 (전술한 정공 수송성 화합물, 전자 수용성 화합물 등) 의 1 종류 또는 2 종류 이상을 진공 용기 내에 설치된 도가니에 넣고 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각을 각자의 도가니에 넣고), 진공 용기 내를 진공 펌프로 10-4 Pa 정도까지 배기시킨 후, 도가니를 가열하여 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각의 도가니를 가열하여), 도가니 내의 재료의 증발량을 제어하면서 증발시켜 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각 독립적으로 증발량을 제어하면서 증발시켜), 도가니에 마주보고 놓여진 기판 상의 양극 (2) 상에 정공 주입층 (3) 을 형성시킨다. 2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 그들의 혼합물을 도가니에 넣고, 가열, 증발시켜 정공 주입층 (3) 을 형성할 수도 있다.
증착시의 진공도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 통상적으로 0.1 × 10-6 Torr (0.13 × 10-4 Pa) 이상, 9.0 × 10-6 Torr (12.0 × 10-4 Pa) 이하이다. 증착 속도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 통상적으로 0.1 Å/초 이상, 5.0 Å/초 이하이다. 증착시의 성막 온도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 바람직하게는 10 ℃ 이상, 50 ℃ 이하에서 실시된다.
[정공 수송층 (4)]
정공 수송층 (4) 은, 양극 (2) 측에서 발광층 (5) 측으로 정공을 수송하는 기능을 담당하는 층이다. 정공 수송층 (4) 은, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는, 필수의 층은 아니지만, 양극 (2) 에서 발광층 (5) 으로 정공을 수송하는 기능을 강화하는 점에서는, 이 층을 형성하는 것이 바람직하다. 정공 수송층 (4) 을 형성하는 경우, 통상, 정공 수송층 (4) 은, 양극 (2) 과 발광층 (5) 의 사이에 형성된다. 상기 서술한 정공 주입층 (3) 이 있는 경우에는, 정공 수송층 (4) 은 정공 주입층 (3) 과 발광층 (5) 의 사이에 형성된다.
정공 수송층 (4) 의 막두께는, 통상적으로 5 ㎚ 이상, 바람직하게는 10 ㎚ 이상이고, 통상적으로 300 ㎚ 이하, 바람직하게는 100 ㎚ 이하이다.
정공 수송층 (4) 의 형성 방법은, 진공 증착법이어도 되고, 습식 성막법이어도 된다. 성막성이 우수한 점에서는, 습식 성막법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
정공 수송층 (4) 은, 통상적으로 정공 수송층 (4) 이 되는 정공 수송성 화합물을 함유한다. 정공 수송층 (4) 에 포함되는 정공 수송성 화합물로는, 특히, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐로 대표되는, 2 개 이상의 3 급 아민을 포함하고 2 개 이상의 축합 방향족 고리가 질소 원자로 치환된 방향족 디아민 (일본 공개특허공보 평5-234681호), 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타버스트 구조를 갖는 방향족 아민 화합물 (J. Lumin., 72-74권, 985페이지, 1997년), 트리페닐아민의 4 량체로 이루어지는 방향족 아민 화합물 (Chem. Commun., 2175페이지, 1996년), 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 스피로 화합물 (Synth. Metals, 91권, 209페이지, 1997년), 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐 등의 카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 또, 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐트리페닐아민 (일본 공개특허공보 평7-53953호), 테트라페닐벤지딘을 함유하는 폴리아릴렌에테르술폰 (Polym. Adv. Tech., 7권, 33페이지, 1996년) 등도 바람직하게 사용할 수 있다.
(습식 성막법에 의한 정공 수송층 (4) 의 형성)
습식 성막법으로 정공 수송층 (4) 을 형성하는 경우에는, 통상적으로 상기 서술한 정공 주입층 (3) 을 습식 성막법으로 형성하는 경우와 동일하게 하여, 정공 주입층 형성용 조성물 대신에 정공 수송층 형성용 조성물을 사용하여 형성시킨다.
습식 성막법으로 정공 수송층 (4) 을 형성하는 경우에는, 통상, 정공 수송층 형성용 조성물은, 추가로 용제를 함유한다. 정공 수송층 형성용 조성물에 사용하는 용제는, 상기 서술한 정공 주입층 형성용 조성물에서 사용하는 용제와 동일한 용제를 사용할 수 있다.
정공 수송층 형성용 조성물 중에 있어서의 정공 수송성 화합물의 농도는, 정공 주입층 형성용 조성물 중에 있어서의 정공 수송성 화합물의 농도와 동일한 범위로 할 수 있다.
(진공 증착법에 의한 정공 수송층 (4) 의 형성)
진공 증착법으로 정공 수송층 (4) 을 형성하는 경우에 대해서도, 통상적으로 상기 서술한 정공 주입층 (3) 을 진공 증착법으로 형성하는 경우와 동일하게 하여, 정공 주입층 (3) 의 구성 재료 대신에 정공 수송층 (4) 의 구성 재료를 사용하여 형성시킬 수 있다. 증착시의 진공도, 증착 속도 및 온도 등의 성막 조건 등은, 상기 정공 주입층 (3) 의 진공 증착시와 동일한 조건으로 성막할 수 있다.
[발광층 (5)]
발광층 (5) 은, 1 쌍의 전극 사이에 전계가 부여되었을 때에, 양극 (2) 으로부터 주입되는 정공과 음극 (9) 으로부터 주입되는 전자가 재결합함으로써 여기되어, 발광하는 기능을 담당하는 층이다. 발광층 (5) 은, 양극 (2) 과 음극 (9) 의 사이에 형성되는 층이고, 발광층 (5) 은, 양극 (2) 상에 정공 주입층 (3) 이 있는 경우에는, 정공 주입층 (3) 과 음극 (9) 의 사이에 형성된다. 양극 (2) 상에 정공 수송층 (4) 가 있는 경우에는, 발광층 (5) 은, 정공 수송층 (4) 과 음극 (9) 의 사이에 형성된다.
발광층 (5) 의 막두께는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 임의이지만, 막에 결함이 잘 생기지 않는 점에서는 두꺼운 편이 바람직하고, 한편, 얇은 편이 저구동 전압으로 하기 쉬운 점에서 바람직하다. 이 때문에, 발광층 (5) 의 막두께는, 3 ㎚ 이상인 것이 바람직하고, 5 ㎚ 이상인 것이 더욱 바람직하고, 200 ㎚ 이하인 것이 바람직하고, 100 ㎚ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
발광층 (5) 은, 적어도, 발광의 성질을 갖는 재료 (발광 재료) 를 함유함과 함께, 바람직하게는, 전하 수송성을 갖는 재료 (전하 수송성 재료) 를 함유한다.
이하에 일반적인 발광 재료와 발광층의 형성 방법에 대해 설명하지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은, 전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하여 습식 성막법에 의해 형성되는 것이 바람직하다.
발광 재료로는, 이리듐을 중심 원소로 하는 유기 금속 착물인 이리듐 착물이 바람직하지만, 적절히 다른 발광 재료를 사용해도 된다.
이하, 이리듐 착물 화합물 이외의 다른 발광 재료에 대해 상세히 서술한다.
(발광 재료)
발광 재료는, 원하는 발광 파장으로 발광하고, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한 특별히 제한은 없고, 공지된 발광 재료를 적용 가능하다. 발광 재료는, 형광 발광 재료여도 되고, 인광 발광 재료여도 되는데, 발광 효율이 양호한 재료가 바람직하고, 내부 양자 효율의 관점에서 인광 발광 재료가 바람직하다.
형광 발광 재료로는, 예를 들어, 이하의 재료를 들 수 있다.
청색 발광을 부여하는 형광 발광 재료 (청색 형광 발광 재료) 로는, 예를 들어, 나프탈렌, 페릴렌, 피렌, 안트라센, 쿠마린, 크리센, p-비스(2-페닐에테닐)벤젠 및 그들의 유도체 등을 들 수 있다.
녹색 발광을 부여하는 형광 발광 재료 (녹색 형광 발광 재료) 로는, 예를 들어, 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, Al(C9H6NO)3 등의 알루미늄 착물 등을 들 수 있다.
황색 발광을 부여하는 형광 발광 재료 (황색 형광 발광 재료) 로는, 예를 들어, 루브렌, 페리미돈 유도체 등을 들 수 있다.
적색 발광을 부여하는 형광 발광 재료 (적색 형광 발광 재료) 로는, 예를 들어, DCM (4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran) 계 화합물, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체, 벤조티오크산텐 유도체, 아자벤조티오크산텐 등을 들 수 있다.
또, 인광 발광 재료로는, 예를 들어, 장주기형 주기표 (이하, 특별히 언급이 없는 한 「주기표」 라고 하는 경우에는, 장주기형 주기표를 가리키는 것으로 한다) 의 제 7 ∼ 11 족에서 선택되는 금속을 포함하는 유기 금속 착물 등을 들 수 있다. 주기표의 제 7 ∼ 11 족에서 선택되는 금속으로서, 바람직하게는, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금, 금 등을 들 수 있다.
유기 금속 착물의 배위자로는, (헤테로)아릴피리딘 배위자, (헤테로)아릴피라졸 배위자 등의 (헤테로)아릴기와 피리딘, 피라졸, 페난트롤린 등이 연결된 배위자가 바람직하고, 특히 페닐피리딘 배위자, 페닐피라졸 배위자가 바람직하다. 여기서, (헤테로)아릴이란, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.
바람직한 인광 발광 재료로서, 구체적으로는, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐, 트리스(2-페닐피리딘)루테늄, 트리스(2-페닐피리딘)팔라듐, 비스(2-페닐피리딘)백금, 트리스(2-페닐피리딘)오스뮴, 트리스(2-페닐피리딘)레늄 등의 페닐피리딘 착물 및 옥타에틸백금포르피린, 옥타페닐백금포르피린, 옥타에틸팔라듐포르피린, 옥타페닐팔라듐포르피린 등의 포르피린 착물 등을 들 수 있다.
고분자계의 발광 재료로는, 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐))디페닐아민)], 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(1,4-벤조-2{2,1'-3}-트리아졸)] 등의 폴리플루오렌계 재료, 폴리[2-메톡시-5-(2-에틸헥실옥시)-1,4-페닐렌비닐렌] 등의 폴리페닐렌비닐렌계 재료를 들 수 있다.
(전하 수송성 재료)
전하 수송성 재료는, 정전하 (정공) 또는 부전하 (전자) 수송성을 갖는 재료이고, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 특별히 제한은 없고, 공지된 재료를 적용 가능하다.
전하 수송성 재료는, 종래, 유기 전계 발광 소자의 발광층 (5) 에 사용되고 있는 화합물 등을 사용할 수 있고, 특히, 발광층 (5) 의 호스트 재료로서 사용되고 있는 화합물이 바람직하다.
전하 수송성 재료로는, 구체적으로는, 방향족 아민계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 포르피린계 화합물, 올리고티오펜계 화합물, 폴리티오펜계 화합물, 벤질페닐계 화합물, 플루오렌기로 3 급 아민을 연결한 화합물, 히드라존계 화합물, 실라잔계 화합물, 실란아민계 화합물, 포스파민계 화합물, 퀴나크리돈계 화합물 등의 정공 주입층 (3) 의 정공 수송성 화합물로서 예시한 화합물 등을 들 수 있다. 그 밖에, 안트라센계 화합물, 피렌계 화합물, 카르바졸계 화합물, 피리딘계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 실롤계 화합물 등의 전자 수송성 화합물 등을 들 수 있다.
또, 예를 들어, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐로 대표되는 2 개 이상의 3 급 아민을 포함하고 2 개 이상의 축합 방향족 고리가 질소 원자로 치환한 방향족 디아민 (일본 공개특허공보 평5-234681호), 4,4',4"-트리스(1-나프틸페닐아미노)트리페닐아민 등의 스타버스트 구조를 갖는 방향족 아민계 화합물 (J. Lumin., 72-74권, 985페이지, 1997년), 트리페닐아민의 4 량체로 이루어지는 방향족 아민계 화합물 (Chem. Commun., 2175페이지, 1996년), 2,2',7,7'-테트라키스-(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 플루오렌계 화합물 (Synth. Metals, 91권, 209페이지, 1997년), 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐 등의 카르바졸계 화합물 등의 정공 수송층 (4) 의 정공 수송성 화합물로서 예시한 화합물 등도 바람직하게 사용할 수 있다. 이 밖에, 2-(4-비페닐릴)-5-(p-터셔리부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (tBu-PBD), 2,5-비스(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 (BND) 등의 옥사디아졸계 화합물, 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤 (PyPySPyPy) 등의 실롤계 화합물, 바소페난트롤린 (BPhen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BCP, 바소쿠프로인) 등의 페난트롤린계 화합물 등도 들 수 있다.
(습식 성막법에 의한 발광층 (5) 의 형성)
발광층 (5) 의 형성 방법은, 진공 증착법이어도 되고, 습식 성막법이어도 되지만, 성막성이 우수한 점에서, 습식 성막법이 바람직하다.
습식 성막법에 의해 발광층 (5) 을 형성하는 경우에는, 통상, 상기 서술한 정공 주입층 (3) 을 습식 성막법으로 형성하는 경우와 동일하게 하고, 정공 주입층 형성용 조성물 대신에, 발광층 (5) 이 되는 재료를 가용인 용제 (발광층용 용제) 와 혼합하여 조제한 발광층 형성용 조성물을 사용하여 형성시킨다.
본 발명에 있어서는, 이 발광층 형성용 조성물로서, 전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 사용하는 것이 바람직하다.
용제로는, 예를 들어, 정공 주입층 (3) 의 형성에 대해 예시한 에테르계 용제, 에스테르계 용제, 방향족 탄화수소계 용제, 아미드계 용제 외에, 알칸계 용제, 할로겐화 방향족 탄화수소계 용제, 지방족 알코올계 용제, 지환족 알코올계 용제, 지방족 케톤계 용제 및 지환족 케톤계 용제 등을 들 수 있다. 바람직한 용매는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물의 제 1 용매, 제 2 용매, 및 그 밖의 용매로서 예시한 바와 같다.
용제의 사용량은, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 임의이지만, 발광층 형성용 조성물 중의 합계 함유량은, 저점성이기 때문에 성막 작업을 실시하기 쉬운 점에서 많은 편이 바람직하고, 후막으로 성막하기 쉬운 점에서 적은 편이 바람직하다. 전술한 바와 같이, 용제의 함유량은, 바람직하게는 1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 특히 바람직하게는 50 질량％ 이상이고, 바람직하게는 99.99 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 99.9 질량％ 이하, 특히 바람직하게는 99 질량％ 이하이다.
습식 성막 후의 용제 제거 방법으로는, 가열 또는 감압을 사용할 수 있다.
가열 방법에 있어서 사용하는 가열 수단으로는, 막 전체에 균등하게 열을 부여하는 점에서, 클린 오븐, 핫 플레이트가 바람직하다. 가열 공정에 있어서의 가열 온도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 임의이지만, 건조 시간을 짧게 하는 점에서는 온도가 높은 편이 바람직하고, 재료에 대한 데미지가 적은 점에서는 낮은 편이 바람직하다. 가온 온도의 상한은 통상적으로 250 ℃ 이하이고, 바람직하게는 200 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 150 ℃ 이하이다. 가온 온도의 하한은 통상적으로 30 ℃ 이상이고, 바람직하게는 50 ℃ 이상이고, 더욱 바람직하게는 80 ℃ 이상이다. 상기 상한을 초과하는 온도는, 통상적으로 사용되는 전하 수송성 재료 또는 인광 발광 재료의 내열성보다 높아, 분해나 결정화될 가능성이 있어 바람직하지 않다. 상기 하한 미만에서는 용제의 제거에 장시간을 필요로 하기 때문에, 바람직하지 않다. 가열 공정에 있어서의 가열 시간은, 발광층 형성용 조성물 중의 용제의 비점이나 증기압, 재료의 내열성, 및 가열 조건에 따라 적절히 결정된다.
(진공 증착법에 의한 발광층 (5) 의 형성)
진공 증착법에 의해 발광층 (5) 을 형성하는 경우에는, 통상적으로 발광층 (5) 의 구성 재료 (전술한 발광 재료, 전하 수송성 화합물 등) 의 1 종류 또는 2 종류 이상을 진공 용기 내에 설치된 도가니에 넣고 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각을 각자의 도가니에 넣고), 진공 용기 내를 진공 펌프로 10-4 Pa 정도까지 배기시킨 후, 도가니를 가열하여 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각의 도가니를 가열하여), 도가니 내의 재료의 증발량을 제어하면서 증발시켜 (2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 통상적으로 각각 독립적으로 증발량을 제어하면서 증발시켜), 도가니에 마주보고 놓여진 정공 주입층 (3) 또는 정공 수송층 (4) 상에 발광층 (5) 을 형성시킨다. 또한, 2 종류 이상의 재료를 사용하는 경우에는, 그들의 혼합물을 도가니에 넣고, 가열, 증발시켜 발광층 (5) 을 형성할 수도 있다.
증착시의 진공도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 통상적으로 0.1 × 10-6 Torr (0.13 × 10-4 Pa) 이상, 9.0 × 10-6 Torr (12.0 × 10-4 Pa) 이하이다. 증착 속도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 통상적으로 0.1 Å/초 이상, 5.0 Å/초 이하이다. 증착시의 성막 온도는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 한정되지 않지만, 바람직하게는 10 ℃ 이상, 50 ℃ 이하에서 실시된다.
[정공 저지층 (6)]
발광층 (5) 과 후술하는 전자 주입층 (8) 의 사이에, 정공 저지층 (6) 을 형성해도 된다. 정공 저지층 (6) 은, 발광층 (5) 상에, 발광층 (5) 의 음극 (9) 측의 계면에 접하도록 적층되는 층이다.
정공 저지층 (6) 은, 양극 (2) 으로부터 이동해 오는 정공이 음극 (9) 에 도달하는 것을 저지하는 역할과, 음극 (9) 으로부터 주입된 전자를 효율적으로 발광층 (5) 의 방향으로 수송하는 역할을 갖는다. 정공 저지층 (6) 을 구성하는 재료에 요구되는 물성으로는, 전자 이동도가 높고 정공 이동도가 낮을 것, 에너지 갭 (HOMO, LUMO 의 차) 이 클 것, 여기 삼중항 준위 (T1) 가 높을 것을 들 수 있다.
이와 같은 조건을 만족시키는 정공 저지층 (6) 의 재료로는, 예를 들어, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(페놀라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(트리페닐실라놀라토)알루미늄 등의 혼합 배위자 착물, 비스(2-메틸-8-퀴놀라토)알루미늄-μ-옥소-비스-(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄 2 핵 금속 착물 등의 금속 착물, 디스티릴비페닐 유도체 등의 스티릴 화합물 (일본 공개특허공보 평11-242996호), 3-(4-비페닐일)-4-페닐-5(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸 등의 트리아졸 유도체 (일본 공개특허공보 평7-41759호), 바소쿠프로인 등의 페난트롤린 유도체 (일본 공개특허공보 평10-79297호) 등을 들 수 있다. 또한, 국제공개 제2005/022962호에 기재된 2, 4, 6 위치가 치환된 피리딘 고리를 적어도 1 개 갖는 화합물도, 정공 저지층 (6) 의 재료로서 바람직하다.
정공 저지층 (6) 의 형성 방법에 제한은 없고, 전술한 발광층 (5) 의 형성 방법과 동일하게 하여 형성할 수 있다.
정공 저지층 (6) 의 막두께는, 본 발명의 효과를 현저하게 저해하지 않는 한 임의이지만, 통상적으로 0.3 ㎚ 이상, 바람직하게는 0.5 ㎚ 이상이고, 통상적으로 100 ㎚ 이하, 바람직하게는 50 ㎚ 이하이다.
[전자 수송층 (7)]
전자 수송층 (7) 은 소자의 전류 효율을 더욱 향상시키는 것을 목적으로 하여, 발광층 (5) 또는 정공 저지층 (6) 과 전자 주입층 (8) 의 사이에 형성된다.
전자 수송층 (7) 은, 전계가 부여된 전극 사이에 있어서 음극 (9) 으로부터 주입된 전자를 효율적으로 발광층 (5) 의 방향으로 수송할 수 있는 화합물에 의해 형성된다. 전자 수송층 (7) 에 사용되는 전자 수송성 화합물로는, 음극 (9) 또는 전자 주입층 (8) 으로부터의 전자 주입 효율이 높고, 또한 높은 전자 이동도를 갖고, 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 화합물인 것이 필요하다.
이와 같은 조건을 만족시키는 전자 수송성 화합물로는, 예를 들어, 8-하이드록시퀴놀린의 알루미늄 착물 등의 금속 착물 (일본 공개특허공보 소59-194393호), 10-하이드록시벤조[h]퀴놀린의 금속 착물, 옥사디아졸 유도체, 디스티릴비페닐 유도체, 실롤 유도체, 3-하이드록시플라본 금속 착물, 5-하이드록시플라본 금속 착물, 벤즈옥사졸 금속 착물, 벤조티아졸 금속 착물, 트리스벤즈이미다졸릴벤젠 (미국 특허 제5645948호 명세서), 퀴녹살린 화합물 (일본 공개특허공보 평6-207169호), 페난트롤린 유도체 (일본 공개특허공보 평5-331459호), 2-t-부틸-9,10-N,N'-디시아노안트라퀴논디이민, n 형 수소화 비정질 탄화실리콘, n 형 황화아연, n 형 셀렌화아연 등을 들 수 있다.
전자 수송층 (7) 의 막두께는, 통상적으로 1 ㎚ 이상, 바람직하게는 5 ㎚ 이상이고, 통상적으로 300 ㎚ 이하, 바람직하게는 100 ㎚ 이하이다.
전자 수송층 (7) 은, 발광층 (5) 과 동일하게 하여 습식 성막법, 혹은 진공 증착법에 의해 발광층 (5) 또는 정공 저지층 (6) 상에 적층함으로써 형성된다. 통상적으로는 진공 증착법이 사용된다.
[전자 주입층 (8)]
전자 주입층 (8) 은, 음극 (9) 으로부터 주입된 전자를 효율적으로 전자 수송층 (7) 또는 발광층 (5) 에 주입하는 역할을 한다.
전자 주입을 효율적으로 실시하려면, 전자 주입층 (8) 을 형성하는 재료는, 일함수가 낮은 금속이 바람직하다. 예로는, 나트륨이나 세슘 등의 알칼리 금속, 바륨이나 칼슘 등의 알칼리 토금속 등이 사용된다.
전자 주입층 (8) 의 막두께는, 0.1 ∼ 5 ㎚ 가 바람직하다.
음극 (9) 과 전자 수송층 (7) 의 계면에 전자 주입층 (8) 으로서, LiF, MgF2, Li2O, Cs2CO3 등의 극박 절연막 (막두께 0.1 ∼ 5 ㎚ 정도) 을 삽입하는 것도, 소자의 효율을 향상시키는 유효한 방법이다 (Appl. Phys. Lett., 70권, 152페이지, 1997년 ; 일본 공개특허공보 평10-74586호 ; IEEETrans. Electron. Devices, 44권, 1245페이지, 1997년 ; SID 04 Digest, 154페이지).
또한, 바소페난트롤린 등의 함질소 복소 고리 화합물이나 8-하이드록시퀴놀린의 알루미늄 착물 등의 금속 착물로 대표되는 유기 전자 수송 재료에, 나트륨, 칼륨, 세슘, 리튬, 루비듐 등의 알칼리 금속을 도프 (일본 공개특허공보 평10-270171호, 일본 공개특허공보 2002-100478호, 일본 공개특허공보 2002-100482호 등에 기재) 함으로써, 전자 주입·수송성이 향상되어 우수한 막질을 양립시키는 것이 가능해지기 때문에 바람직하다. 이 경우의 막두께는 통상 5 ㎚ 이상, 바람직하게는 10 ㎚ 이상이고, 통상 200 ㎚ 이하, 바람직하게는 100 ㎚ 이하이다.
전자 주입층 (8) 은, 발광층 (5) 와 동일하게 하여 습식 성막법 혹은 진공 증착법에 의해, 발광층 (5) 혹은 그 위의 정공 저지층 (6) 또는 전자 수송층 (7) 상에 적층함으로써 형성된다.
습식 성막법의 경우의 자세한 것은, 전술한 발광층 (5) 의 경우와 동일하다.
[음극 (9)]
음극 (9) 은, 발광층 (5) 측의 층 (전자 주입층 (8) 또는 발광층 (5) 등) 에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극 (9) 의 재료로는, 상기의 양극 (2) 에 사용되는 재료를 사용하는 것이 가능하지만, 효율적으로 전자 주입을 실시하는 데에 있어서는, 일함수가 낮은 금속을 사용하는 것이 바람직하다. 음극 (9) 의 재료로는, 예를 들어, 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은 등의 금속 또는 그들의 합금 등이 사용된다. 구체예로는, 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 알루미늄-리튬 합금 등의 낮은 일함수의 합금 전극 등을 들 수 있다.
소자의 안정성의 점에서는, 음극 (9) 상에, 일함수가 높고, 대기에 대해 안정적인 금속층을 적층하여, 낮은 일함수의 금속으로 이루어지는 음극 (9) 을 보호하는 것이 바람직하다. 적층하는 금속으로는, 예를 들어, 알루미늄, 은, 구리, 니켈, 크롬, 금, 백금 등의 금속을 들 수 있다.
음극의 막두께는 통상, 양극 (2) 과 동일하다.
[그 밖의 구성층]
이상, 도 1 에 나타내는 층 구성의 소자를 중심으로 설명했지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 양극 (2) 및 음극 (9) 과 발광층 (5) 의 사이에는, 그 성능을 저해하지 않는 한, 상기 설명에 있는 층 외에도, 임의의 층을 가지고 있어도 되고, 또 발광층 (5) 이외의 임의의 층을 생략해도 된다.
예를 들어, 정공 저지층 (8) 과 동일한 목적으로, 정공 수송층 (4) 과 발광층 (5) 의 사이에 전자 저지층을 형성하는 것도 효과적이다. 전자 저지층은, 발광층 (5) 으로부터 이동해 오는 전자가 정공 수송층 (4) 에 도달하는 것을 저지함으로써, 발광층 (5) 내에서 정공과의 재결합 확률을 늘려, 생성된 여기자를 발광층 (5) 내에 가두는 역할과, 정공 수송층 (4) 으로부터 주입된 정공을 효율적으로 발광층 (5) 의 방향으로 수송하는 역할이 있다.
전자 저지층에 요구되는 특성으로는, 정공 수송성이 높고, 에너지 갭 (HOMO, LUMO 의 차) 이 큰 것, 여기 삼중항 준위 (T1) 가 높은 것을 들 수 있다.
발광층 (5) 을 습식 성막법으로 형성하는 경우, 전자 저지층도 습식 성막법으로 형성하는 것이, 소자 제조가 용이해지기 때문에, 바람직하다.
이 때문에, 전자 저지층도 습식 성막 적합성을 갖는 것이 바람직하고, 이와 같은 전자 저지층에 사용되는 재료로는, F8-TFB 로 대표되는 디옥틸플루오렌과 트리페닐아민의 공중합체 (국제 공개 제2004/084260호) 등을 들 수 있다.
도 1 과는 반대의 구조, 즉, 기판 (1) 상에 음극 (9), 전자 주입층 (8), 전자 수송층 (7), 정공 저지층 (6), 발광층 (5), 정공 수송층 (4), 정공 주입층 (3), 양극 (2) 의 순서로 적층할 수도 있다. 적어도 일방이 투명성이 높은 2 장의 기판 사이에 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 형성하는 것도 가능하다.
또한, 도 1 에 나타내는 층 구성을 복수단 겹친 구조 (발광 유닛을 복수 적층시킨 구조) 로 할 수도 있다. 그 때에는 단간 (발광 유닛간) 의 계면층 (양극이 ITO, 음극이 Al 인 경우에는 그 2 층) 대신에, 예를 들어 V2O5 등을 전하 발생층으로서 사용하면 단간의 장벽이 적어져, 발광 효율·구동 전압의 관점에서 보다 바람직하다.
본 발명은, 유기 전계 발광 소자가, 단일 소자, 어레이상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스상으로 배치된 구조 중 어느 것에 있어서도 적용할 수 있다.
〔표시 장치 및 조명 장치〕
본 발명의 표시 장치 및 조명 장치는, 상기 서술한 바와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 사용한 것이다. 본 발명의 표시 장치 및 조명 장치의 형식이나 구조에 대해서는 특별히 제한은 없고, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 사용하여 통상적인 방법에 따라 조립할 수 있다.
예를 들어, 「유기 EL 디스플레이」 (오움사, 2004년 8월 20일 발간, 토키토 시즈오, 아다치 치하야, 무라타 히데유키 저) 에 기재되어 있는 방법으로, 본 발명의 표시 장치 및 조명 장치를 형성할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명에 대해 더욱 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니고, 본 발명은 그 요지를 일탈하지 않는 한 임의로 변경하여 실시할 수 있다.
[실시예 1]
하기 식 (7) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물 1 (전하 수송성 재료) 과, 하기 식 (8) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물 2 (발광 재료) 를 100 : 20 의 질량비로 혼합하여 발광층 재료 1 로 하였다. 발광층 재료 1 을 4-이소프로필비페닐 용매에 대해 5.0 질량％ 가 되도록 첨가하고, 주변 분위기를 질소로 치환한 후에 68 ℃ 에서 1 시간 가열하여 용해시켜, 발광층 원액 잉크 1 을 제작하였다.
[화학식 28]
상온으로 되돌린 발광층 원액 잉크 1 에 대하여, 3-페녹시톨루엔과 4-이소프로필비페닐을 사용하여, 각각의 질량비가 50 : 50, 발광층 재료 1 의 농도가 2.5 질량％ 가 되도록 발광층 원액 잉크 1 을 희석하여, 발광층 잉크 1 을 제작하였다.
발광층 잉크 1 에 대하여, 또한 농도가 500 질량ppm 이 되도록, 2,6-디-tert-부틸페놀 (BHB) 을 첨가하여, 발광층 잉크 1-1 을 제작하였다.
발광층 잉크 1-1 (발광층 형성용 조성물) 을 대기 분위기 중의 바이알병 내에서 약 3 개월 보관한 결과, 초기의 표면 장력이 35.1 mN/m 이었던 데에 반하여, 보관 후의 표면 장력은 34.3 mN/m 으로 변화폭이 1 mN/m 이내가 되었다.
[실시예 2]
상기 발광층 원액 잉크 1 에 대하여, 벤조산부틸과 4-이소프로필비페닐을 사용하여, 각각의 질량비가 50 : 50, 발광층 재료 1 의 농도가 2.5 질량％ 가 되도록 발광층 원액 잉크 1 을 희석하여, 발광층 잉크 2 를 제작하였다. 발광층 잉크 2 에 대하여, 또한 농도가 500 질량ppm 이 되도록, 2,6-디-tert-부틸페놀 (BHB) 을 첨가하여, 발광층 잉크 2-1 (발광층 형성용 조성물) 을 제작하였다.
발광층 잉크 2-1 을 대기 분위기 중의 바이알병 내에서 약 3 개월 보관한 결과, 초기의 표면 장력이 32.7 mN/m 이었던 데에 반하여, 보관 후의 표면 장력은 32.7 mN/m 으로 변화폭이 1 mN/m 이내가 되었다.
[실시예 3]
상기 발광층 원액 잉크 1 에 대하여, 벤조산부틸과 4-이소프로필비페닐을 사용하여, 각각의 질량비가 40 : 60, 발광층 재료 1 의 농도가 2.5 질량％ 가 되도록 발광층 원액 잉크 1 을 희석하여, 발광층 잉크 3 을 제작하였다. 발광층 잉크 3 에 대하여, 또한 농도가 500 질량ppm 이 되도록, 2,6-디-tert-부틸페놀 (BHB) 을 첨가하여, 발광층 잉크 3-1 (발광층 형성용 조성물) 을 제작하였다.
발광층 잉크 3-1 을 대기 분위기 중의 바이알병 내에서 약 1 개월 보관한 결과, 초기의 표면 장력이 33.6 mN/m 이었던 데에 반하여, 보관 후의 표면 장력은 33.6 mN/m 으로 변화폭이 1 mN/m 이내가 되었다.
[실시예 4]
상기 발광층 원액 잉크 1 에 대하여, 벤조산부틸과 4-이소프로필비페닐을 사용하여, 각각의 질량비가 30 : 70, 발광층 재료 1 의 농도가 2.5 질량％ 가 되도록 발광층 원액 잉크 1 을 희석하여, 발광층 잉크 4 를 제작하였다. 발광층 잉크 4 에 대하여, 또한 농도가 500 질량ppm 이 되도록, 2,6-디-tert-부틸페놀 (BHB) 을 첨가하여, 발광층 잉크 4-1 (발광층 형성용 조성물) 을 제작하였다.
발광층 잉크 4-1 을 대기 분위기 중의 바이알병 내에서 약 1 개월 보관한 결과, 초기의 표면 장력이 34.1 mN/m 이었던 데에 반하여, 보관 후의 표면 장력은 33.5 mN/m 으로 변화폭이 1 mN/m 이내가 되었다.
[비교예 1]
상기 발광층 원액 잉크 1 에 대하여, 페닐시클로헥산과 4-이소프로필비페닐을 사용하여, 각각의 질량비가 50 : 50, 발광층 재료 1 의 농도가 2.5 질량％ 가 되도록 발광층 원액 잉크 1 을 희석하여, 발광층 잉크 3 을 제작하였다. 발광층 잉크 3 에 대하여, 또한 농도가 500 질량ppm 이 되도록, 2,6-디-tert-부틸페놀 (BHB) 을 첨가하여, 발광층 잉크 3-1 (발광층 형성용 조성물) 을 제작하였다.
발광층 잉크 3-1 을 대기 분위기 중의 바이알병 내에서 약 3 개월 보관한 결과, 초기의 표면 장력이 35.0 mN/m 이었던 데에 반하여, 보관 후의 표면 장력은 33.7 mN/m 으로 변화폭이 1 mN/m 를 초과하였다.
이들의 실시예와 비교예의 검토 결과를, 표 1 에 정리한다.
표 1 에 나타낸 바와 같이, 제 2 용매로서 방향족 에테르 또는 방향족 에스테르를 사용함으로써, 장기 보관했을 때의 잉크의 표면 장력 변화가 작아져, 안정성이 높은 유기 전계 발광 소자용 조성물을 얻을 수 있었다.
본 개시를 특정한 양태를 사용하여 상세하게 설명했지만, 본 개시의 의도와 범위를 벗어나지 않고 여러 가지 변경이 가능하는 것은 당업자에게 분명하다.
본 출원은, 2021년 1월 6일자로 출원된 일본 특허출원 2021-980호에 기초하고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다.
1 : 기판
2 : 양극
3 : 정공 주입층
4 : 정공 수송층
5 : 발광층
6 : 정공 저지층
7 : 전자 수송층
8 : 전자 주입층
9 : 음극
10 : 유기 전계 발광 소자
2 : 양극
3 : 정공 주입층
4 : 정공 수송층
5 : 발광층
6 : 정공 저지층
7 : 전자 수송층
8 : 전자 주입층
9 : 음극
10 : 유기 전계 발광 소자
Claims (14)
- 기능성 재료와, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 제 1 용매로서 알킬화비페닐과, 제 2 용매로서 방향족 에테르 및/또는 방향족 에스테르를 포함하는 조성물.
[상기 식 중, a 는 0 ∼ 4 의 정수이다. R1, R2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R2 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R2 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.] - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물인 조성물.
[상기 식 중, b 는 0 ∼ 3 의 정수이다. R3, R4, R5 는, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알콕시기를 나타낸다. R5 가 복수 존재하는 경우, 복수의 R5 는 동일해도 되고, 상이해도 된다.] - 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1-1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-2) 로 나타내는 화합물인 조성물.
[상기 식 중, b, R5 는, 상기 식 (1-1) 에 있어서의 b, R5 와 동일한 의미이다.] - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알킬화비페닐은, 하기 식 (4) 로 나타내는 모노알킬화비페닐과, 하기 식 (4-1) 또는 (4-2) 로 나타내는 디알킬화비페닐에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상인 조성물.
[상기 식 중, R31 은, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.]
[상기 식 중, R32 ∼ R35 는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 나타낸다.] - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 용매와 상기 제 2 용매의 질량의 합에 대한 상기 제 2 용매의 질량의 비율이, 30 질량％ 이상인 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 제 1 용매와 상기 제 2 용매의 질량의 합에 대한 상기 제 2 용매의 질량의 비율이, 90 질량％ 이하인 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 기능성 재료로서, 이리듐 착물을 포함하는 조성물. - 제 7 항에 있어서,
상기 기능성 재료로서, 하기 식 (2) 로 나타내는 이리듐 착물을 포함하는 조성물.
[상기 식 중, R7, R8 은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 30 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 이들의 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. R7, R8 이 복수 존재하는 경우, 복수의 R7, R8 은 동일해도 되고, 상이해도 된다. 벤젠 고리에 결합하는 이웃하는 R7 또는 R8 은, 서로 결합하여 당해 벤젠 고리에 축합하는 고리를 형성하고 있어도 된다.
d 는 0 ∼ 4 의 정수이고, e 는 0 ∼ 3 의 정수이다.
m 은 1 ∼ 20 의 정수이다.
n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.
고리 A 는, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 아자트리페닐렌 고리, 카르볼린 고리 중 어느 것이다.
고리 A 는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 그 치환기는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 7 ∼ 40 의 (헤테로)아르알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴옥시기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴실릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬카르보닐기, 탄소수 7 ∼ 20 의 아릴카르보닐기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알킬아미노기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴아미노기, 및 탄소수 3 ∼ 20 의 (헤테로)아릴기 중 어느 것, 혹은 이들의 조합이다. 고리 A 에 결합하는 이웃하는 치환기끼리가 결합하여 고리 A 에 축합하는 고리를 형성해도 된다.
Z1 은, 직접 결합 또는 m ＋ 1 가의 방향족 연결기를 나타낸다.
L1 은 보조 배위자를 나타내고, l 은 1 ∼ 3 의 정수이다. 보조 배위자가 복수 있는 경우에는, 각각 상이해도 되고, 동일해도 된다.] - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 용매가 방향족 에테르인 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 2 용매가 방향족 에스테르인 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 사용하여 습식 성막법으로 발광층을 형성하는 공정을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 사용하여 형성된 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자.
- 제 12 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 표시 장치.
- 제 12 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 조명 장치.
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