TW202235405A - 組成物、有機電場發光元件及製造方法、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

Abstract

一種有機電場發光元件用組成物，包含：功能性材料；下述式（1）所表示的化合物；作為第一溶媒的烷基化聯苯；以及作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯。

[所述式中，a為0～4的整數。R ¹、R ²分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ²的情況下，多個R ²可相同，亦可不同。]

Description

有機電場發光元件用組成物、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置

本發明是有關於一種可有效用於形成有機電場發光元件（以下有時稱為「有機EL（Electro-Luminescence）元件」）的發光層的有機電場發光元件用組成物。另外，本發明是有關於一種具有使用該有機電場發光元件用組成物而形成的發光層的有機電場發光元件及其製造方法、具有該有機電場發光元件的顯示裝置及照明裝置。

有機EL照明或有機EL顯示器等利用有機EL元件的各種電子裝置正在實用化。有機電場發光元件因施加電壓低而消耗電力小，亦能夠進行三原色發光，因此不僅應用於大型的顯示器監視器，亦開始應用於以行動電話或智慧型手機為代表的中小型顯示器。

有機電場發光元件是藉由將發光層或電荷注入層、電荷傳輸層等多個層積層而製造。目前，多數有機電場發光元件是藉由於真空下蒸鍍有機材料而製造。真空蒸鍍法的蒸鍍製程複雜，生產性差。藉由真空蒸鍍法製造的有機電場發光元件極難達成照明或顯示器的面板的大面積化。

近年來，作為效率良好地製造可用於大型的顯示器或照明的有機電場發光元件的製程，對濕式成膜法（塗佈法）進行了研究。濕式成膜法與真空蒸鍍法相比，具有可容易地形成穩定的層的優點。因此，被期待應用於顯示器或照明裝置的量產化或大型顯示器。

為了藉由濕式成膜法來製造有機電場發光元件，需要使功能性材料溶解於有機溶媒中而作為油墨來使用。若功能性材料相對於有機溶媒的溶解性低，則需要長時間加熱等操作，因此存在材料於使用前發生劣化的可能性。進而，若於溶液狀態下無法長時間保持均勻狀態，則會發生材料自溶液的析出，無法利用噴墨裝置等進行成膜。對於油墨中所使用的有機溶媒，要求將功能性材料迅速溶解、以及溶解後不會使功能性材料析出而保持均勻狀態這兩個意義上的溶解性。

近年來，作為用於藉由濕式成膜法形成發光層的油墨中使用的有機溶媒，嘗試了使用溶解功能性材料的能力高、常溫常壓下不易揮發、亦能夠應對大面積塗佈的烷基化聯苯，來提高有機電場發光元件的發光效率，或降低驅動電壓，而欲改善有機電場發光元件的性能（例如，專利文獻1及專利文獻2）。

另外，以於長時間保存油墨後製造有機電場發光元件的情況下亦抑制有機電場發光元件的發光效率或驅動壽命的降低為目的，嘗試了使油墨中含有酚衍生物（例如，專利文獻3及專利文獻4）。

另一方面，揭示了以下情況：出於藉由濕式成膜法形成功能層時提高膜的平坦性的目的，作為油墨中所使用的有機溶媒而混合使用芳香族醚或芳香族酯（例如，專利文獻5）。 [現有技術文獻] [專利文獻]

專利文獻1：國際公開第2006/092964號 專利文獻2：國際公開第2016/143508號 專利文獻3：日本專利特開2015-63662號公報 專利文獻4：日本專利特開2015-93938號公報 專利文獻5：國際公開第2019/017489號

根據上述現有技術，藉由使用烷基化聯苯等於常溫常壓下不易揮發的溶媒，藉由塗佈後予以減壓，即便在大面積應用時亦可控制溶媒的揮發。另外，藉由使油墨含有酚衍生物，於長時間保管油墨時亦可抑制成為發光效率或驅動壽命降低的一個原因的功能性材料的劣化。 然而，於油墨的液體物性的穩定性、特別是油墨的表面張力穩定性的方面不可謂之充分，要求改善液體物性的穩定性。

本發明的課題在於提供一種有機電場發光元件用組成物，其用於藉由濕式成膜來形成有機電場發光元件中的發光層，且液體物性的穩定性、特別是油墨的表面張力穩定性得到改善。 [解決課題之手段]

本發明者發現，藉由使使用烷基化聯苯作為溶媒且含有酚衍生物的液體物性變化大的油墨中進一步含有芳香族醚及/或芳香族酯作為溶媒，即便在長時間保管油墨時，液體物性變化亦變小。

本發明的主旨如下。

[1]一種有機電場發光元件用組成物，包含：功能性材料；下述式（1）所表示的化合物；作為第一溶媒的烷基化聯苯；以及作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯。

[化1]

[所述式中，a為0～4的整數。R ¹、R ²分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ²的情況下，多個R ²可相同，亦可不同。]

[2]如[1]所述的有機電場發光元件用組成物，其中，所述式（1）所表示的化合物為下述式（1-1）所表示的化合物。

[化2]

[所述式中，b為0～3的整數。R ³、R ⁴、R ⁵分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ⁵的情況下，多個R ⁵可相同，亦可不同。]

[3]如[2]所述的有機電場發光元件用組成物，其中，所述式（1-1）所表示的化合物為下述式（1-2）所表示的化合物。

[化3]

[所述式中，b、R ⁵與所述式（1-1）中的b、R ⁵為相同含義。]

[4]如[1]至[3]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物，其中，所述烷基化聯苯為選自下述式（4）所表示的單烷基化聯苯、以及下述式（4-1）或式（4-2）所表示的二烷基化聯苯中的一種或兩種以上。

[化4]

[所述式中，R ³¹表示可具有取代基的烷基。]

[化5]

[所述式中，R ³²～R ³⁵分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

[5]如[1]至[4]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物，其中，相對於所述第一溶媒與所述第二溶媒的質量之和，所述第二溶媒的質量的比例為30質量%以上。

[6]如[5]所述的有機電場發光元件用組成物，其中，相對於所述第一溶媒與所述第二溶媒的質量之和，所述第二溶媒的質量的比例為90質量%以下。

[7]如[1]至[6]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物，其中，作為所述功能性材料，包含銥錯合物。

[8]如[7]所述的有機電場發光元件用組成物，其中，作為所述功能性材料，包含下述式（2）所表示的銥錯合物。

[化6]

[所述式中，R ⁷、R ⁸分別獨立地為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～30的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R ⁷、R ⁸的情況下，多個R ⁷、R ⁸可相同，亦可不同。鍵結於苯環的相鄰的R ⁷或R ⁸可相互鍵結而形成縮合於所述苯環的環。 d為0～4的整數，e為0～3的整數。 m為1～20的整數。 n為0～2的整數。 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環中的任一者。 環A亦可具有取代基，所述取代基為氟原子、氯原子、溴原子、碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數2～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～20的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而形成縮合於環A的環。 Z ¹表示直接鍵或m+1價的芳香族連結基。 L ¹表示輔助配位子，l為1～3的整數。輔助配位子存在多個的情況下，可分別不同，亦可相同。]

[9]如[1]至[8]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物，其中，所述第二溶媒為芳香族醚。

[10]如[1]至[8]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物，其中，所述第二溶媒為芳香族酯。

[11]一種有機電場發光元件的製造方法，包括使用如[1]至[10]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法來形成發光層的步驟。

[12]一種有機電場發光元件，具有使用如[1]至[10]中任一項所述的有機電場發光元件用組成物形成的發光層。

[13]一種顯示裝置，具有如[12]所述的有機電場發光元件。

[14]一種照明裝置，具有如[12]所述的有機電場發光元件。 [發明的效果]

本發明有機電場發光元件用組成物的液體物性的穩定性、特別是油墨的表面張力穩定性優異。因此，該有機電場發光元件用組成物即便在長期保管後用於有機電場發光元件的製作，發光效率或驅動壽命的降低亦小，進而，由於液體物性的變化小，因此可獲得不均小的顯示裝置或照明裝置。即，本發明的有機電場發光元件用組成物是能夠適用於大面積塗佈且能夠長期保管的組成物。

於本發明中，可獲得此種效果的作用機制推斷如下。 本發明的有機電場發光元件用組成物使用在常溫常壓下不會揮發的烷基化聯苯作為溶媒，因此，即便在塗佈步驟需要時間的情況下溶媒亦不會揮發，能夠大面積地應用。另外，由於含有作為酚衍生物的所述式（1）所表示的化合物，因此即便在長時間保管油墨時亦可抑制功能性材料的劣化。進而，由於含有芳香族醚及/或芳香族酯作為溶媒，因此能夠減小伴隨酚衍生物的氧化的液體物性變化。

藉由使油墨含有酚衍生物，可抑制由功能性材料的氧化引起的劣化，但認為酚衍生物本身經氧化。於酚類被氧化的情況下，通常會因單電子氧化後質子轉移或氫原子轉移而形成苯氧基自由基類。其後，雖然不確定於油墨中苯氧基自由基類是否會進一步變化為苯醌類或過氧化物類等其他物質，但任一情況下均成為不存在酚性的羥基的結構。認為酚性的羥基除了示出氫鍵結性之外，亦藉由芳香族環的共振效果而示出酸性，但由於被氧化，該些性質會大幅變化。

認為若將烷基化聯苯用於溶媒，則即便酚衍生物的含量為少量，亦會因酚衍生物的氧化而對液體物性帶來影響。但是，藉由使用具有氧原子、且具有非共軛電子對的芳香族醚及/或芳香族酯作為第二溶媒，能夠抑制該液體物性的變化。

以下，對本發明的實施形態進行詳細說明。本發明並不限定於以下的實施形態，可於其主旨的範圍內進行各種變形來實施。

於本說明書中，（雜）芳烷基、（雜）芳基氧基、（雜）芳基分別表示可包含雜原子的芳烷基、可包含雜原子的芳基氧基、可包含雜原子的芳基。 「可包含雜原子」表示形成芳基、芳烷基或芳基氧基的主骨架的碳原子中一個或兩個以上的碳原子被取代為雜原子。 作為雜原子，可列舉氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子等。其中就耐久性的觀點而言，較佳為氮原子。 對於（雜）伸芳基亦同樣如此。

於本說明書中，「芳香族連結基」表示不僅包含芳香族烴連結基、即具有芳香族烴環的連結基，而且包含雜芳香族連結基、即具有雜芳香族環的連結基的廣義的芳香族連結基。

〔有機電場發光元件用組成物〕 本發明的有機電場發光元件用組成物的特徵在於包含：功能性材料；下述式（1）所表示的化合物；作為第一溶媒的烷基化聯苯；以及作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯。

[化7]

[所述式中，a為0～4的整數。R ¹、R ²分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ²的情況下，多個R ²可相同，亦可不同。]

[功能性材料] 本發明的有機電場發光元件用組成物包含功能性材料。功能性材料是指有機電場發光元件的發光層中所包含的發光材料或電荷傳輸性材料。

就可使激發三重態的能量有助於發光的方面而言，本發明的有機電場發光元件用組成物較佳為包含磷光發光性有機金屬錯合物作為功能性材料，其中，較佳為包含以銥為中心元素的有機金屬錯合物即銥錯合物。

[銥錯合物] 就於有機溶劑中的溶解性與耐熱性高的方面而言，本發明的有機電場發光元件用組成物中所包含的銥錯合物較佳為由下述式（2）表示。

[化8]

[所述式中，R ⁷、R ⁸分別獨立地為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～30的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。該些基亦可進而具有取代基。於存在多個R ⁷、R ⁸的情況下，多個R ⁷、R ⁸可相同，亦可不同。鍵結於苯環的相鄰的R ⁷或R ⁸可相互鍵結而形成縮合於所述苯環的環。 d為0～4的整數，e為0～3的整數。 m為1～20的整數。 n為0～2的整數。 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環中的任一者。 環A亦可具有取代基，所述取代基為氟原子、氯原子、溴原子、碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數2～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～20的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而形成縮合於環A的環。 Z ¹表示直接鍵或m+1價的芳香族連結基。 L ¹表示輔助配位子，l為1～3的整數。輔助配位子存在多個的情況下，可分別不同，亦可相同。]

於式（1）中，就耐久性的方面而言，R ⁷、R ⁸較佳為分別獨立地為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數6～20的芳基胺基、或碳數3～30的（雜）芳基，更佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、或碳數3～20的（雜）芳基。

鄰接的兩個R ⁷彼此、R ⁸彼此可相互連結而形成縮合於該些基所鍵結的苯環的環。

關於d，就容易製造的方面而言，較佳為0，就可提高溶解性的方面而言，較佳為1或2，進而較佳為1。 於鄰接的兩個R ⁷相互連結而形成環的情況下，d較佳為2。

關於e，就容易製造的方面而言，較佳為0，就可提高耐久性及溶解性的方面而言，較佳為1或2，進而較佳為1。 於鄰接的兩個R ⁸相互連結而形成環的情況下，e較佳為2或3。

於R ⁷、R ⁸進而具有取代基的情況下，作為該取代基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數2～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～20的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。

為了提高末端具有第三丁基的苯基於有機溶媒中的溶解性，m較佳為2以上。末端具有第三丁基的苯基對電荷傳輸或發光的參與小，因此若過多，則存在驅動電壓變高、或發光效率變低的擔心。因此，m較佳為8以下，進而較佳為4以下。

就兼顧溶解性與低驅動電壓、高的發光效率的方面而言，式（2）所表示的銥錯合物較佳為以銥錯合物整體計具有較佳為4個以上、更佳為6個以上、且較佳為48個以下、更佳為24個以下、進而較佳為12個以下的此種末端第三丁基。

就容易製造的方面而言，n較佳為0或1。就驅動電壓變高的擔心小的方面而言，n較佳為0。就可提高溶解性的方面而言，n較佳為1或2。

就耐久性的方面而言，環A較佳為吡啶環、嘧啶環、咪唑環，進而較佳為吡啶環。

就耐久性的方面及可提高溶解性的方面而言，環A上的氫原子較佳為被碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數3～20的（雜）芳基取代。 就容易製造的方面而言，環A上的氫原子較佳為未被取代。 環A上的氫原子若被可具有取代基的苯基或萘基取代，則於用於有機電場發光元件時容易生成激子，因此可提高發光效率，就此方面而言較佳。

環A中，環A上的取代基相互鍵結而形成縮合於環A的縮合環，藉此形成喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環，該情況下，發光波長變長，因此可有效用於紅色發光的用途中。其中，就耐久性的方面及示出紅色發光的方面而言，環A較佳為形成有喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環者。

就容易製造的方面而言，Z ¹較佳為直接鍵。 就驅動電壓變高的擔心小的方面而言，Z ¹較佳為m+1價的芳香族連結基。

於m為1的情況下，就耐久性的方面而言，Z ¹較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基（terphenylene）、芴二基，尤其較佳為對伸苯基。

於m為2以上的情況下，就耐久性的方面而言，Z ¹較佳為包含1,3,5-位為鍵結位置的苯環或2,4,6-位為鍵結位置的三嗪環。

Z ¹較佳為包含下述式（2-2A）或式（2-2B）所表示的三價基。

[化9]

Z ¹進而較佳為所述式（2-2A）或式（2-2B）所表示的三價基。 式（2-2A）或式（2-2B）所表示的基進而較佳為與銥所鍵結的苯環或環A鍵結。

L ¹為輔助配位子。雖無特別限制，但L ¹較佳為一價的二牙配位子，更佳為自下述式（2A）、式（2B）、式（2C）所表示的配位子中選擇。 下述式（2A）～式（2C）中的虛線表示配位鍵。 於l為1且存在兩個輔助配位子L ¹的情況下，輔助配位子L ¹可相互相同，亦可為不同的結構。 於l為3時，不存在L ¹。

[化10]

所述式（2A）、式（2B）中，R ⁹、R ¹⁰選自與所述R ⁷、R ⁸相同的群組，較佳例亦相同。

g為0～4的整數。h為0～4的整數。關於g、h，就容易製造的方面而言，較佳為0，就可提高溶解性的方面而言，較佳為1或2，進而較佳為1。

環B為吡啶環、嘧啶環、咪唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環、苯並噻唑環、苯並噁唑環中的任一者，該些亦可具有取代基。 就耐久性的方面而言，環B較佳為吡啶環、嘧啶環、咪唑環，進而較佳為吡啶環。

就耐久性的方面及可提高溶解性的方面而言，環B上的氫原子較佳為被碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數3～20的（雜）芳基取代。 就製造容易的方面而言，環B上的氫原子較佳為未被取代。 於環B上的氫原子被可具有取代基的苯基或萘基取代的情況下，當用於有機電場發光元件時容易生成激子，因此可提高發光效率，就此方面而言較佳。

環B中，環B上的取代基相互鍵結而形成縮合於環B的縮合環，藉此形成喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環，該情況下容易於輔助摻雜劑上生成激子，因此可提高發光效率，就此方面而言較佳。其中，就耐久性的方面及示出紅色發光的方面而言，環B較佳為形成有喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環者。

式（2C）中，R ¹¹～R ¹³分別獨立地表示氫原子、可經氟原子取代的碳數1～20的烷基、可經碳數1～20的烷基取代的苯基、或鹵素原子。更佳為R ¹¹與R ¹³為甲基或第三丁基，R ¹²為氫原子、碳數1～20的烷基或苯基。

式（2）所表示的化合物亦較佳為鄰接的R ⁸彼此鍵結而形成了芴環的下述式（2-2）所表示的化合物。

[化11]

[式（2-2）中，R ⁷、d、m、n、環A、Z ¹、L ¹、l與式（2）中的R ⁷、d、m、n、環A、Z ¹、L ¹、l為相同含義。 R ¹⁵～R ¹⁷為取代基。]

作為R ¹⁵，可列舉所述R ⁸可具有的所述取代基。更佳為R ¹⁵為碳數1～20的烷基、可經一個或兩個碳數1～20的烷基取代的碳數6～30的芳香族烴基。此處，碳數6～30的芳香族烴基是指單環、二環縮合環、或三環縮合環、或者單環、二環縮合環、或三環縮合環連結多個而成的基。R ¹⁵進而較佳為碳數1～20的烷基，特佳為碳數1～8的烷基。

R ¹⁶、R ¹⁷為所述R ⁸的一部分或所述R ⁸可具有的取代基，較佳為分別獨立地為碳數1～12的烷基、可經一個或兩個碳數1～12的烷基取代的碳數6～20的芳香族烴基、碳數1～12的烷氧基、或者可經一個或兩個碳數1～12的烷氧基取代的碳數6～20的芳香族烴基。此處，碳數6～20的芳香族烴基是指單環、二環縮合環、或三環縮合環、或者單環、二環縮合環、或三環縮合環連結多個而成的基。R ¹⁶、R ¹⁷進而較佳為分別獨立地為碳數1～8的烷基、或者可經一個或兩個碳數1～8的烷基取代的碳數6或12的芳香族烴基，特佳為碳數1～8的烷基、或者可經一個或兩個碳數1～8的烷基取代的碳數6的芳香族烴基。此處，碳數6的芳香族烴結構為苯結構，碳數12的芳香族烴結構為聯苯結構。

以下，示出本發明的有機電場發光元件用組成物中作為功能性材料而可包含的銥錯合物即式（2）所表示的化合物的較佳具體例。

[化12]

[化13]

[化14]

本發明的有機電場發光元件用組成物可包含僅一種該些銥錯合物，亦可包含兩種以上。

[電荷傳輸性材料] 於本發明的有機電場發光元件用組成物中，作為功能性材料而可包含的電荷傳輸性材料為具有正電荷（電洞）或負電荷（電子）傳輸性的材料。電荷傳輸性材料只要不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的材料。

電荷傳輸性材料可使用先前用於有機電場發光元件的發光層的化合物等。尤其較佳為用作發光層的主體材料的化合物。

作為電荷傳輸性材料，具體而言可列舉：芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基連結三級胺而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、磷醯胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作為後述電洞注入層3的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。此外，亦可列舉蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等電子傳輸性化合物等。

作為電荷傳輸性材料，例如亦可較佳地使用4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的包含兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環於氮原子上進行了取代的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）；4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆（starburst）結構的芳香族胺系化合物（發光學報（Journal of Luminescence，J. Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）；包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺系化合物（化學通訊（Chemical Communication，Chem. Commun.），2175頁，1996年）；2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等芴系化合物（合成金屬（Synthetic Metals，Synth. Metals），91卷，209頁，1997年）；4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物等作為後述電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。此外，亦可列舉：2-(4-聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（tBu-PBD）、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-噁二唑（BND）等噁二唑系化合物；2,5-雙(6'-(2',2''-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯（PyPySPyPy）等噻咯系化合物；4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，BPhen）、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathocuproin，BCP）等啡啉系化合物等。

就成膜性的方面而言，本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的電荷傳輸性材料較佳為具有包含下述式（3）所表示的結構的重複單元（以下，有時稱為「重複單元（3）」。）的高分子化合物。

[化15]

[式（3）中，R ¹⁹、R ²⁰分別獨立地為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～30的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合。該些基可進而具有取代基。]

式（3）中，就溶解性的方面而言，R ¹⁹、R ²⁰分別獨立地較佳為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基。就耐熱性的方面而言，R ¹⁹、R ²⁰分別獨立地較佳為碳數3～30的（雜）芳基。

就可提高電荷傳輸性的方面而言，本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物中，較佳為除了包含重複單元（3）以外，亦包含具有下述式（3-1）所表示的結構的重複單元（以下，有時稱為「重複單元（3-1）」。）。該情況下，重複單位（3）亦可包含於下述重複單位（3-1）中。

[化16]

[式（3-1）中，Ar ²¹～Ar ²³分別獨立地表示可具有取代基的碳數3～30的二價的（雜）伸芳基。 Ar ²⁴、Ar ²⁵分別獨立地表示可具有取代基的碳數3～30的（雜）芳基。 r表示0～2的整數。]

就耐久性的方面而言，Ar ²¹～Ar ²³分別獨立地較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基、芴二基、或者任意地選擇該些基連結而成的碳數30以下的二價基，尤其較佳為對伸苯基、伸聯苯基。該些基亦可具有取代基。

於式（3-1）包含式（3）所表示的結構的情況下，當Ar ²¹、Ar ²²或r為1以上時，選自至少一個Ar ²³中的至少一個為式（3）所表示的可於9,9'位具有取代基的芴基。

就耐久性的方面而言，Ar ²⁴、Ar ²⁵分別獨立地較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、芴基，尤其較佳為苯基、芴基。該些基亦可具有取代基。

本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物可包含僅一種重複單元（3），亦可包含兩種以上。另外，可包含僅一種重複單元（3-1），亦可包含兩種以上。

本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物的重量平均分子量（Mw）通常為2,000,000以下，較佳為500,000以下，更佳為100,000以下，進而較佳為50,000以下，且通常為2,500以上，較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，進而較佳為20,000以上。 若重量平均分子量為所述上限值以下，則對溶媒的溶解性優異，成膜性亦優異。若重量平均分子量為所述下限值以上，則高分子化合物的玻璃轉移溫度、熔點及氣化溫度高，耐熱性優異。

本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物的數量平均分子量（Mn）通常為1,000,000以下，較佳為250,000以下，更佳為50,000以下，進而較佳為25,000以下，且通常為2,000以上，較佳為4,000以上，更佳為8,000以上，進而較佳為15,000以上。

本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物的分散度（Mw/Mn）較佳為3.5以下，進而較佳為2.5以下，特佳為2.0以下。分散度的值越小越佳，因此下限值理想的是1。若該高分子化合物的分散度為所述上限值以下，則容易精製，且對溶媒的溶解性或電荷傳輸能力良好。

通常，高分子化合物的重量平均分子量是藉由粒徑篩析層析法（Size Exclusion Chromatography，SEC）測定來決定。SEC測定中，越是高分子量成分溶出時間越短，越是低分子量成分溶出時間越長。使用由分子量已知的聚苯乙烯（標準試樣）的溶出時間算出的校正曲線，將樣品的溶出時間換算為分子量，藉此算出重量平均分子量。對於數量平均分子量亦同樣地求出。

本發明的有機電場發光元件用組成物中可包含的具有重複單元（3）的高分子化合物的製造方法無特別限制，只要可獲得具有重複單元（3）的高分子化合物，則為任意的。例如，可藉由基於鈴木（Suzuki）反應的聚合方法、基於格任亞（Grignard）反應的聚合方法、基於山本（Yamamoto）反應的聚合方法、基於烏爾曼（Ullmann）反應的聚合方法、基於布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）反應的聚合方法等來製造。

[酚衍生物] 本發明的有機電場發光元件用組成物包含作為下述式（1）所表示的化合物的酚衍生物。

[化17]

[所述式中，a為0～4的整數。R ¹、R ²分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ²的情況下，多個R ²可相同，亦可不同。]

於式（1）所表示的化合物中，由於在羥基的o-位存在作為供電子基的烷基或烷氧基，故式（1）所表示的化合物的氧化還原電位向負側移位，最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）變淺，其自身容易被氧化，因此同時包含的功能性材料的氧化得到抑制。

就成為適度的氧化還原電位的方面而言，a較佳為1或2。

R ¹、R ²為碳數1～12的烷基時的例子為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基。

R ¹、R ²為碳數1～12的烷氧基時的例子為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、異戊基氧基、己基氧基、環己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基。

自立體阻礙大、氧化後生成的苯氧基自由基類彼此的偶合反應受到抑制、能夠再次作為抗氧化劑發揮功能的方面而言，R ¹、R ²較佳為二級烷基或三級烷基，更佳為三級烷基。就廉價、以及因分子量小而不易殘存於成膜後的發光層中的方面而言，羥基的o-位較佳為最小的三級烷基即第三丁基。

就成為適度的氧化還原電位的方面、以及氧化後生成的苯氧基自由基類的穩定性高的方面而言，羥基的o-位較佳為兩個均為烷基或烷氧基。 即，本發明的有機電場發光元件用組成物較佳為包含下述式（1-1）所表示的化合物作為式（1）所表示的化合物。

[化18]

[所述式中，b為0～3的整數。R ³、R ⁴、R ⁵分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基。於存在多個R ⁵的情況下，多個R ⁵可相同，亦可不同。]

就成為適度的氧化還原電位的方面而言，b較佳為0或1。

自立體阻礙大、氧化後生成的苯氧基自由基類彼此的偶合反應受到抑制、能夠再次作為抗氧化劑發揮功能的方面而言，羥基的o-位較佳為二級烷基或三級烷基，更佳為三級烷基。就廉價、以及因分子量小而不易殘存於成膜後的發光層中的方面而言，羥基的o-位較佳為最小的三級烷基即第三丁基。 即，本發明的有機電場發光元件用組成物較佳為包含下述式（1-2）所表示的化合物作為式（1）所表示的化合物。

[化19]

[所述式中，b、R ⁵與所述式（1-1）中的b、R ⁵為相同含義。]

如上所述，就成為適度的氧化還原電位的方面而言，b較佳為0或1。

[溶媒] 本發明的有機電場發光元件用組成物包含作為第一溶媒的烷基化聯苯、以及作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯。

本發明的有機電場發光元件用組成物中含有的溶媒是用於藉由濕式成膜來形成包含功能性材料的層的、具有揮發性的液體成分。該溶媒較佳為使作為功能性材料的發光材料或電荷傳輸性材料良好地溶解的溶媒。

＜第一溶媒＞ 作為第一溶媒的烷基化聯苯可為具有一個烷基的單烷基化聯苯，亦可為具有兩個烷基的二烷基化聯苯，亦可為具有三個以上的烷基的三烷基化聯苯、四烷基化聯苯、七烷基化聯苯、六烷基化聯苯等。

就沸點低、揮發性高的方面而言，較佳為單烷基化聯苯或二烷基化聯苯，更佳為單烷基化聯苯。 就熔點高、當將組成物置於低溫時發生凝固的擔心小的方面而言，較佳為二烷基化聯苯、三烷基化聯苯，更佳為三烷基化聯苯。 就具有適度的沸點與熔點的方面而言，較佳為二烷基化聯苯。

單烷基化聯苯由下述式（4）表示。

[化20]

[所述式中，R ³¹表示可具有取代基的烷基。]

作為於聯苯中進行取代的烷基的R ³¹較佳為碳數1～12的烷基，作為例子，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基。其中，就沸點低、可確保高揮發性的方面而言，特佳為甲基、乙基、丙基、異丙基。R ³¹亦可具有苯基作為取代基，於該情況下，作為具有取代基的烷基，較佳為苄基、2-苯基乙基。

作為單烷基化聯苯，例如可列舉：2-甲基聯苯、3-甲基聯苯、4-甲基聯苯、2-乙基聯苯、3-乙基聯苯、4-乙基聯苯、2-丙基聯苯、3-丙基聯苯、4-丙基聯苯、2-異丙基聯苯、3-異丙基聯苯、4-異丙基聯苯、2-丁基聯苯、3-丁基聯苯、4-丁基聯苯、4-環己基聯苯等。

二烷基化聯苯由下述式（4-1）或式（4-2）表示。

[化21]

[所述式中，R ³²～R ³⁵分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

R ³²～R ³⁵的較佳例與R ³¹的較佳例相同。

作為二烷基化聯苯，例如可列舉：2,3-二甲基聯苯、3,4-二甲基聯苯、3,3'-二甲基聯苯、2,4-二乙基聯苯、2,3'-二乙基聯苯、3,4'-二乙基聯苯、2,2'-二丙基聯苯、2,4-二丙基聯苯、2,4'-二丙基聯苯、3,4-二異丙基聯苯、3,4'-二異丙基聯苯、3,5-二異丙基聯苯、3,3'-丁基聯苯、3,4'-丁基聯苯、4,4'-丁基聯苯等。

三烷基化聯苯由下述式（4-3）或式（4-4）表示。

[化22]

[所述式中，R ³⁶～R ⁴¹分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

R ³²～R ³⁵的較佳例與R ³¹的較佳例相同。

作為三烷基化聯苯，例如可列舉：2,3,4-三甲基聯苯、2,3,3'-三甲基聯苯、3,3',4-三甲基聯苯、2,4,4'-三乙基聯苯、3,4,5-三乙基聯苯、3,4',5-三乙基聯苯、2,2',4-三丙基聯苯、2,4,5-二丙基聯苯、2,3,4'-三丙基聯苯、2,3',4-三異丙基聯苯、2,3',5-三異丙基聯苯、3,4,4'-三異丙基聯苯等。

就大面積塗佈時的蒸發速度與功能性材料的溶解性的觀點而言，作為第一溶媒，較佳為2-乙基聯苯、3-乙基聯苯、4-乙基聯苯、2-丙基聯苯、3-丙基聯苯、4-丙基聯苯、2-異丙基聯苯、3-異丙基聯苯、4-異丙基聯苯、2-丁基聯苯、3-丁基聯苯、4-丁基聯苯、3,4-二異丙基聯苯、3,4'-二異丙基聯苯、3,5-二異丙基聯苯、2,3,4'-三丙基聯苯、2,3',4-三異丙基聯苯、2,3',5-三異丙基聯苯、3,4,4'-三異丙基聯苯，最佳為4-異丙基聯苯、4-丁基聯苯、3,4-二異丙基聯苯、3,4'-二異丙基聯苯、3,5-二異丙基聯苯。

該些作為第一溶媒的烷基化聯苯可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

＜第二溶媒＞ 本發明的有機電場發光元件用組成物包含芳香族醚及/或芳香族酯作為第二溶媒。

就與作為第一溶媒的烷基化聯苯的相容性更高的方面而言，第二溶媒較佳為芳香族醚。

作為芳香族醚，就具有高溶解性的方面而言，較佳為下述式（5）所表示的可具有烷基的烷氧基苯。

[化23]

[所述式中，i表示0～5的整數。R ⁵¹、R ⁵²分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

就沸點低、揮發性高的方面而言，i較佳為0～3的整數，進而較佳為0或1。

作為R ⁵¹、R ⁵²，較佳為碳數1～12的烷基，作為例子，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基。R ⁵¹、R ⁵²亦可具有苯基作為取代基，於該情況下，作為具有取代基的烷基，較佳為苄基、2-苯基乙基。

作為芳香族醚，就具有高沸點且適於大面積塗佈的方面而言，較佳為下述式（5-1）所表示的可具有烷基的苯氧基苯。

[化24]

[所述式中，j、k分別獨立地表示0～5的整數。R ⁵³、R ⁵⁴分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

就沸點低、揮發性高的方面而言，j、k較佳為0～2的整數，進而較佳為0或1。

作為R ⁵³、R ⁵⁴，較佳為碳數1～12的烷基，作為例子，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基。R ⁵³、R ⁵⁴亦可具有苯基作為取代基，於該情況下，作為具有取代基的烷基，較佳為苄基、2-苯基乙基。

就極性更高、可進一步期待抑制液體物性變化的方面而言，第二溶媒較佳為芳香族酯。

作為芳香族酯，較佳為下述式（6）所表示的可具有烷基的苯甲酸酯。

[化25]

[所述式中，q表示0～5的整數。R ⁵⁵、R ⁵⁶分別獨立地表示可具有取代基的烷基。]

就沸點低、揮發性高的方面而言，q較佳為0～2的整數，進而較佳為0或1。

作為R ⁵⁵、R ⁵⁶，較佳為碳數1～12的烷基，作為例子，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基。R ⁵⁵、R ⁵⁶亦可具有苯基作為取代基，於該情況下，作為具有取代基的烷基，較佳為苄基、2-苯基乙基。

作為第二溶媒，就大面積塗佈時的蒸發速度與功能性材料的溶解性的觀點而言，較佳為苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸異丙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸異丁酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸異戊酯、苯甲酸己酯、2-甲基苯甲酸甲酯、3-甲基苯甲酸甲酯、4-甲基苯甲酸甲酯、2-甲基苯甲酸乙酯、3-甲基苯甲酸乙酯、4-甲基苯甲酸乙酯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、3-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、二苯基醚、2-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、4-苯氧基甲苯，最佳為苯甲酸丁酯、3-苯氧基甲苯。

該些作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。即，可使用僅一種芳香族醚，亦可使用僅一種芳香族酯，亦可以任意的組合及比率使用一種或兩種以上的芳香族醚與一種或兩種以上的芳香族酯。

＜其他溶媒＞ 本發明的有機電場發光元件用組成物亦可包含作為第一溶媒及第二溶媒列舉的溶媒以外的其他溶媒（以下，有時稱為「第三溶媒」。）。

作為其他溶媒的較佳溶媒，例如可列舉：正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷等烷烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯（苯基環己烷）、四氫萘等芳香族烴類；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴類；環己酮、環辛酮、葑酮（fenchone）等脂環族酮類；環己醇、環辛醇等脂環族醇類；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮類；丁醇、己醇等脂肪族醇類；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（propylene glycol-1-monomethyl ether acetate，PGMEA）等脂肪族醚類等。

該些其他溶媒可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

＜溶媒的沸點＞ 溶媒的沸點通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為150℃以上，特佳為200℃以上，且通常為350℃以下，較佳為320℃以下，更佳為300℃以下。若沸點低於該範圍，則於濕式成膜時，由於溶媒自組成物蒸發而成膜穩定性有可能降低。

[各成分的含量] 於本發明的有機電場發光元件用組成物包含發光材料作為功能性材料的情況下，本發明的有機電場發光元件用組成物中的發光材料的含量（濃度）較佳為0.05質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而較佳為0.2質量%以上，且較佳為8.0質量%以下，更佳為4.0質量%以下，進而較佳為2.0質量%以下。 若發光材料的濃度為所述下限以上，則能夠形成包含充分的發光材料的層，若為所述上限以下，則不會使已溶解的發光材料析出而容易保持均勻的狀態。

於本發明的有機電場發光元件用組成物包含電荷傳輸性材料作為功能性材料的情況下，本發明的有機電場發光元件用組成物中的電荷傳輸性材料的含量（濃度）較佳為0.1質量%以上，更佳為0.2質量%以上，進而較佳為0.4質量%以上，且較佳為16質量%以下，更佳為8.0質量%以下，進而較佳為4.0質量%以下。 若電荷傳輸性材料的濃度為所述下限以上，則能夠形成包含充分的電荷傳輸性材料的層，若為所述上限以下，則不會使已溶解的電荷傳輸性材料析出而容易保持均勻的狀態。

於本發明的有機電場發光元件用組成物包含發光材料與電荷傳輸性材料作為功能性材料的情況下，本發明的有機電場發光元件用組成物中該些的合計含量（濃度）較佳為0.1質量%以上，更佳為0.2質量%以上，進而較佳為0.4質量%以上，且較佳為16質量%以下，更佳為8.0質量%以下，進而較佳為4.0質量%以下。 若功能性材料的合計濃度為所述下限以上，則能夠形成包含充分的功能性材料的層，若為所述上限以下，則不會使已溶解的功能性材料析出而容易保持均勻的狀態。 發光材料與電荷傳輸性材料的含量的質量比較佳為發光材料：電荷傳輸性材料=1:0.8～16的範圍，特別是1:1.2～8.0的範圍，尤其較佳為1:1.6～4.0的範圍。若發光材料與電荷傳輸性材料的含量的質量比為所述範圍內，則能夠製作驅動電壓低、發光效率高的有機電場發光元件。

本發明的有機電場發光元件用組成物中所包含的、作為所述式（1）所表示的化合物的酚衍生物的含量（濃度）較佳為5質量ppm以上，更佳為10質量ppm以上，進而較佳為20質量ppm以上，且較佳為4000質量ppm以下，更佳為2000質量ppm以下，進而較佳為1000質量ppm以下。若酚衍生物的濃度為所述下限以上，則可充分獲得酚衍生物對功能性材料的劣化抑制效果。若酚衍生物的濃度為所述上限以下，則當形成發光層時，容易將酚衍生物及其氧化物與溶媒一起去除。

本發明的有機電場發光元件用組成物中所包含的、作為第一溶媒的烷基化聯苯的含量較佳為2.0質量%以上，更佳為5.0質量%以上，進而較佳為10質量%以上，特佳為30質量%以上，且較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為80質量%以下，特佳為70質量%以下。若第一溶媒的含量為所述下限以上，則能夠控制大面積應用時的溶媒的揮發，若為所述上限以下，則可充分添加能夠減小長時間保管油墨時的液體物性變化的第二溶媒。

本發明的有機電場發光元件用組成物中所包含的、作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯的含量較佳為2.0質量%以上，更佳為5.0質量%以上，進而較佳為10質量%以上，特佳為30質量%以上，且較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為80質量%以下，特佳為70質量%以下。若第二溶媒的含量為所述下限以上，則能夠減小長時間保管油墨時的液體物性變化，若為所述上限以下，則可充分添加對大面積應用時的溶媒揮發進行控制的第一溶媒。

本發明的有機電場發光元件用組成物中所包含的第一溶媒與第二溶媒的質量比較佳為第一溶媒：第二溶媒=1:0.02～20，更佳為第一溶媒：第二溶媒=1:0.04～10，進而較佳為第一溶媒：第二溶媒=1：0.1～5。若第二溶媒相對於第一溶媒的質量比為所述下限以上，則能夠減小長時間保管油墨時的液體物性變化，若為所述上限以下，則可充分添加對大面積應用時的溶媒揮發進行控制的第一溶媒。

就減小長時間保管本發明的有機電場發光元件用組成物時的液體物性變化的觀點而言，第二溶媒的質量相對於第一溶媒與第二溶媒的質量之和的比例較佳為30質量%以上。就控制大面積應用時的溶媒揮發的觀點而言，第二溶媒的質量相對於第一溶媒與第二溶媒的質量之和的比例較佳為90質量%以下，更佳為50質量%以下。

本發明的有機電場發光元件用組成物除了包含所述第一溶媒與第二溶媒之外，亦可更包含所述其他溶媒（第三溶媒），但於本發明的有機電場發光元件用組成物包含其他第三溶媒的情況下，關於其他溶媒於所有溶媒中所佔的含量，於更有效地獲得藉由使用第一溶媒以及第二溶媒而帶來的本發明的效果的基礎上，第三溶媒較佳為80質量%以下，尤其較佳為40質量%以下，最佳為本發明的有機電場發光元件用組成物不包含第三溶媒。

另外，關於本發明的有機電場發光元件用組成物中的溶媒的合計含量，就由於黏性低而容易進行成膜作業的方面而言，較佳為多，另一方面，就容易以厚膜成膜的方面而言，較佳為少。本發明的有機電場發光元件用組成物的溶劑的合計含量較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，且較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。

[用途] 本發明的有機電場發光元件用組成物尤其適宜用作包含發光材料與電荷傳輸性材料作為功能性材料的發光層形成用組成物。

〔有機電場發光元件〕 本發明的有機電場發光元件具有使用本發明的有機電場發光元件用組成物形成的發光層。

本發明的有機電場發光元件較佳為於基板上至少具有陽極、陰極且於所述陽極與所述陰極之間具有至少一層有機層，所述有機層中的至少一層是使用本發明的有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法而形成的發光層。

於本發明中，所謂濕式成膜法，是指採用例如旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以濕式來成膜的方法作為成膜方法即塗佈方法，並使藉由該些方法而成膜的膜乾燥來進行膜形成的方法。

圖1是表示對於本發明的有機電場發光元件10而言較佳的結構例的剖面的示意圖。圖1中，符號1表示基板、符號2表示陽極、符號3表示電洞注入層、符號4表示電洞傳輸層、符號5表示發光層、符號6表示電洞阻擋層、符號7表示電子傳輸層、符號8表示電子注入層、符號9表示陰極。

應用於該些結構的材料可應用公知的材料，並無特別限制，以下記載關於各層的代表性材料或製法作為一例。於引用公報或論文等的情況下，可於本領域技術人員的常識範圍內適當適用、應用相應內容。

[基板1] 基板1成為有機電場發光元件的支撐體，通常使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。該些中，較佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂的板。自不易發生外部氣體引起的有機電場發光元件的劣化的方面而言，基板1較佳為採用阻氣性高的材質。因此，特別是於使用合成樹脂製的基板等般阻氣性低的材質的情況下，較佳為於基板1的至少單面設置緻密的矽氧化膜等來提高阻氣性。

[陽極2] 陽極2承擔對發光層側的層注入電洞的功能。

陽極2通常包含：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及/或錫的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。

陽極2的形成通常大多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法來進行。於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性的金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極2的情況下，亦可藉由分散於適當的黏合劑樹脂溶液並塗佈至基板上來形成。於導電性高分子的情況下，亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜、或於基板上塗佈導電性高分子來形成陽極2（應用物理快訊（Applied Physics Letters，Appl. Phys. Lett.），60卷，2711頁，1992年）。

陽極2通常為單層結構，但亦可適當採用積層結構。於陽極2為積層結構的情況下，亦可於第一層的陽極上積層不同的導電材料。

陽極2的厚度根據所需的透明性及材質等來決定即可。特別是於需要高的透明性的情況下，較佳為使可見光的透射率成為60%以上的厚度，進而較佳為成為80%以上的厚度。陽極2的厚度通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，且通常設為1000 nm以下，較佳為設為500 nm以下。 於不需要透明性的情況下，陽極2的厚度根據所需的強度等設為任意的厚度即可，該情況下，陽極2亦可為與基板1相同的厚度。

當於陽極2的表面進行成膜時，較佳為於成膜前實施紫外線+臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，藉此除去陽極上的雜質並且調整其離子化電位而使電洞注入性提高。

[電洞注入層3] 承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層通常被稱為電洞注入傳輸層或電洞傳輸層。於承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層存在兩層以上的情況下，有時將更靠近陽極2側的層稱為電洞注入層3。就強化自陽極2向發光層5側傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為使用電洞注入層3。於使用電洞注入層3的情況下，通常電洞注入層3形成於陽極2上。

電洞注入層3的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，且通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。

電洞注入層3的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

電洞注入層3較佳為包含電洞傳輸性化合物，更佳為包含電洞傳輸性化合物及受電子性化合物。進而，較佳為於電洞注入層3中包含陽離子自由基化合物，特佳為包含陽離子自由基化合物及電洞傳輸性化合物。

（電洞傳輸性化合物） 電洞注入層形成用組成物通常含有成為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物。 另外，於濕式成膜法的情況下，通常亦更含有溶劑。電洞注入層形成用組成物較佳為電洞傳輸性高、可效率良好地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為電洞遷移率大、製造時或使用時等不易產生成為陷阱的雜質。另外，較佳為穩定性優異、離子化電位小、對可見光的透明性高。特別是於電洞注入層3與發光層5相接的情況下，較佳為不對來自發光層5的發光進行消光者或與發光層5形成激發錯合體（exciplex）而不會使發光效率降低者。

作為電洞傳輸性化合物，就自陽極2向電洞注入層3的電荷注入阻礙的觀點而言，較佳為具有4.5 eV～6.0 eV的離子化電位的化合物。作為電洞傳輸性化合物的例子，可列舉芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基將三級胺連結而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

所述例示化合物中，就非晶質性及可見光透射性的方面而言，較佳為芳香族胺化合物，特佳為芳香族三級胺化合物。此處，芳香族三級胺化合物是指具有芳香族三級胺結構的化合物，亦包含具有源自芳香族三級胺的基的化合物。

芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，就藉由表面平滑化效果而容易獲得均勻的發光的方面而言，較佳為使用重量平均分子量為1,000以上且1,000,000以下的高分子化合物（重複單元相連的聚合型化合物）。

作為芳香族三級胺高分子化合物的較佳例，可列舉具有下述式（I）所表示的重複單元的高分子化合物等。

[化26]

[所述式中，Ar ¹及Ar ²分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Ar ³～Ar ⁵分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Q表示選自下述連結基群組中的連結基。Ar ¹～Ar ⁵中，鍵結於同一N原子的兩個基可相互鍵結而形成環。]

以下示出連結基。

[化27]

[所述各式中，Ar ⁶～Ar ¹⁶分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。R ^a～R ^b分別獨立地表示氫原子或任意的取代基。]

作為Ar ¹～Ar ¹⁶的芳香族基及雜芳香族基，就高分子化合物的溶解性、耐熱性、電洞注入傳輸性的方面而言，較佳為源自苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環的基，進而較佳為源自苯環、萘環的基。

作為具有式（I）所表示的重複單元的芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉國際公開第2005/089024號手冊中記載的化合物等。

（受電子性化合物） 由於可藉由電洞傳輸性化合物的氧化來提高電洞注入層3的導電率，故電洞注入層3中較佳為含有受電子性化合物。

作為受電子性化合物，較佳為具有氧化能力且具有自所述電洞傳輸性化合物接受單電子的能力的化合物，具體而言較佳為電子親和力為4 eV以上的化合物，進而較佳為電子親和力為5 eV以上的化合物。

作為此種受電子性化合物，例如可列舉選自由三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易斯酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金屬的鹽、芳基胺與路易斯酸的鹽所組成的群組中的一種或兩種以上的化合物等。具體而言，可列舉：4-異丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽等有機基進行了取代的鎓鹽（國際公開第2005/089024號）；氯化鐵（III）（日本專利特開平11-251067號公報）、過氧二硫酸銨等高原子價的無機化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷（日本專利特開2003-31365號公報）等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。

（陽離子自由基化合物） 作為陽離子自由基化合物，較佳為包含作為自電洞傳輸性化合物去除了一個電子的化學種的陽離子自由基、及抗衡陰離子的離子化合物。於陽離子自由基源自電洞傳輸性的高分子化合物的情況下，陽離子自由基成為自高分子化合物的重複單元去除了一個電子的結構。

作為陽離子自由基，較佳為自上文中作為電洞傳輸性化合物而敘述的化合物去除了一個電子的化學種。自非晶質性、可見光的透射率、耐熱性及溶解性等方面而言，較佳為自作為電洞傳輸性化合物而較佳的化合物去除了一個電子的化學種。 此處，陽離子自由基化合物可藉由混合所述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物來生成。即，藉由混合所述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物，而發生自電洞傳輸性化合物向受電子性化合物的電子移動，生成包含電洞傳輸性化合物的陽離子自由基與抗衡陰離子的陽離子離子化合物。

聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)，PEDOT/PSS）（先進材料（Advanced Materials，Adv.Mater.），2000年，12卷，481頁）或苯胺綠（emeraldine）鹽酸鹽（物理化學雜誌（The Journal of Chemical Physics，J. Phys. Chem.），1990年，94卷，7716頁）等源自高分子化合物的陽離子自由基化合物亦可藉由氧化聚合（脫氫聚合）來生成。 此處所提及的氧化聚合是將單體於酸性溶液中，使用過氧二硫酸鹽等化學性地或電氣化學性地氧化。於該氧化聚合（脫氫聚合）的情況下，將單體藉由氧化而高分子化，並且生成將源自酸性溶液的陰離子作為抗衡陰離子的、自高分子的重複單元去除了一個電子的陽離子自由基。

（藉由濕式成膜法的電洞注入層3的形成） 於藉由濕式成膜法來形成電洞注入層3的情況下，通常將形成電洞注入層3的材料與可溶的溶劑（電洞注入層用溶劑）混合來製備成膜用的組成物（電洞注入層形成用組成物），將此電洞注入層形成用組成物藉由濕式成膜法成膜於相當於電洞注入層3的下層的層（通常為陽極2）上，並使其乾燥，藉此來形成。已成膜的膜的乾燥可與後述的藉由濕式成膜法的發光層5的形成中的乾燥方法同樣地進行。

只要不明顯損及本發明的效果，則電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度為任意的，但就膜厚的均勻性的方面而言，較佳為低，另一方面，就電洞注入層3中不易產生缺陷的方面而言，較佳為高。具體而言，較佳為0.01質量%以上，進而較佳為0.1質量%以上，特佳為0.5質量%以上。另一方面，較佳為70質量%以下，進而較佳為60質量%以下，特佳為50質量%以下。

作為溶劑，例如可列舉：醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。

作為醚系溶劑，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。 作為芳香族烴系溶劑，例如可列舉：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等。

作為醯胺系溶劑，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。 除該些之外，亦可使用二甲基亞碸等。

利用濕式成膜法的電洞注入層3的形成通常是藉由於製備電洞注入層形成用組成物後，將其塗佈成膜至相當於電洞注入層3的下層的層（通常為陽極2）上並進行乾燥來進行。電洞注入層3通常是於成膜後藉由加熱或減壓乾燥等來使塗佈膜乾燥。

（藉由真空蒸鍍法的電洞注入層3的形成） 於藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層3的情況下，通常將電洞注入層3的構成材料（所述電洞傳輸性化合物、受電子性化合物等）的一種或兩種以上放入至設置於真空容器內的坩堝中（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別放入至不同的坩堝中），利用真空泵將真空容器內排氣至10 ^-4Pa左右後，對坩堝進行加熱（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別對坩堝進行加熱），一邊控制坩堝內的材料的蒸發量一邊使其蒸發（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別獨立地控制蒸發量來使其蒸發），於面向坩堝而放置的基板上的陽極2上形成電洞注入層3。於使用兩種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物放入至坩堝中，加熱使其蒸發來形成電洞注入層3。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無特別限定，通常為0.1×10 ^-6托（Torr）（0.13×10 ^-4Pa）以上且9.0×10 ^-6托（12.0×10 ^-4Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，較佳為於10℃以上且50℃以下進行。

[電洞傳輸層4] 電洞傳輸層4是承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層。電洞傳輸層4對於本發明的有機電場發光元件而言並非必需的層，但就強化自陽極2向發光層5傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為設置該層。於設置電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層4形成於陽極2與發光層5之間。於存在所述電洞注入層3的情況下，電洞傳輸層4形成於電洞注入層3與發光層5之間。

電洞傳輸層4的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，且通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。

電洞傳輸層4的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

電洞傳輸層4通常含有形成電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物。作為電洞傳輸層4中所含的電洞傳輸性化合物，特別是可列舉：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的包含兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）；4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆結構的芳香族胺化合物（發光學報（J. Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）；包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺化合物（化學通訊（Chem. Commun.），2175頁，1996年）；2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺環化合物（合成金屬（Synth. Metals），91卷，209頁，1997年）；4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑衍生物等。另外，亦可較佳地使用包含聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺（日本專利特開平7-53953號公報）、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸（先進技術用聚合物（Metals Polymers for Advanced Technologies，Polym. Adv. Tech.），7卷，33頁，1996年）等。

（藉由濕式成膜法的電洞傳輸層4的形成） 於藉由濕式成膜法形成電洞傳輸層4的情況下，通常與所述藉由濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣地，使用電洞傳輸層形成用組成物來代替電洞注入層形成用組成物而形成。

於藉由濕式成膜法來形成電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層形成用組成物更含有溶劑。電洞傳輸層形成用組成物中所使用的溶劑可使用與所述電洞注入層形成用組成物中所使用的溶劑同樣的溶劑。 電洞傳輸層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度可設為與電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度同樣的範圍。

（藉由真空蒸鍍法的電洞傳輸層4的形成） 關於藉由真空蒸鍍法形成電洞傳輸層4的情況，亦通常與所述藉由真空蒸鍍法形成所述電洞注入層3時同樣地，可使用電洞傳輸層4的構成材料來代替電洞注入層3的構成材料而形成。關於蒸鍍時的真空度、蒸鍍速度及溫度等成膜條件等，可利用與所述電洞注入層3的真空蒸鍍時同樣的條件來進行成膜。

[發光層5] 發光層5是承擔當一對電極間被賦予電場時，藉由自陽極2注入的電洞與自陰極9注入的電子再結合而被激發，從而發光的功能的層。發光層5是形成於陽極2與陰極9之間的層，且當於陽極2之上存在電洞注入層3時，發光層5形成於電洞注入層3與陰極9之間。當於陽極2之上存在電洞傳輸層4時，發光層5形成於電洞傳輸層4與陰極9之間。

只要不明顯損及本發明的效果，則發光層5的膜厚為任意的，但就膜中不易產生缺陷的方面而言，較佳為厚，另一方面，就容易設為低驅動電壓的方面而言，較佳為薄。因此，發光層5的膜厚較佳為3 nm以上，進而較佳為5 nm以上，且較佳為200 nm以下，進而較佳為100 nm以下。

發光層5至少含有具有發光性質的材料（發光材料），並且較佳為含有具有電荷傳輸性的材料（電荷傳輸性材料）。

以下對一般的發光材料與發光層的形成方法進行說明，但於本發明的有機電場發光元件中，發光層較佳為使用所述本發明的有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法來形成。

作為發光材料，較佳以銥為中心元素的有機金屬錯合物即銥錯合物，但亦可適當使用其他發光材料。 以下，對銥錯合物化合物以外的其他發光材料進行詳述。

（發光材料） 發光材料只要以所期望的發光波長發光且不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的發光材料。發光材料可為螢光發光材料，亦可為磷光發光材料，但較佳為發光效率良好的材料，就內部量子效率的觀點而言，較佳為磷光發光材料。

作為螢光發光材料，例如可列舉以下材料。 作為提供藍色發光的螢光發光材料（藍色螢光發光材料），例如可列舉：萘、苝、芘、蒽、香豆素、䓛、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該些的衍生物等。 作為提供綠色發光的螢光發光材料（綠色螢光發光材料），例如可列舉：喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C ₉H ₆NO) ₃等鋁錯合物等。 作為提供黃色發光的螢光發光材料（黃色螢光發光材料），例如可列舉：紅螢烯、萘嘧啶酮（perimidone）衍生物等。 作為提供紅色發光的螢光發光材料（紅色螢光發光材料），例如可列舉：DCM（4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃）系化合物、苯並吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯並噻噸衍生物、氮雜苯並噻噸等。

另外，作為磷光發光材料，例如可列舉包含選自長週期型週期表（以下，只要並無特別說明，則於稱為「週期表」的情況下，是指長週期型週期表）的第7族～第11族中的金屬的有機金屬錯合物等。作為選自週期表的第7族～第11族中的金屬，較佳可列舉：釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。

作為有機金屬錯合物的配位子，較佳為（雜）芳基吡啶配位子、（雜）芳基吡唑配位子等（雜）芳基與吡啶、吡唑、啡啉等連結而成的配位子，尤其較佳為苯基吡啶配位子、苯基吡唑配位子。此處，（雜）芳基表示芳基或雜芳基。

作為較佳的磷光發光材料，具體而言可列舉：三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸等苯基吡啶錯合物及八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等卟啉錯合物等。

作為高分子系發光材料，可列舉：聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-第二丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(1,4-苯並-2{2,1'-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯伸乙烯]等聚伸苯伸乙烯系材料。

（電荷傳輸性材料） 電荷傳輸性材料為具有正電荷（電洞）或負電荷（電子）傳輸性的材料，只要不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的材料。 電荷傳輸性材料可使用先前用於有機電場發光元件的發光層5的化合物等，尤其較佳為用作發光層5的主體材料的化合物。

作為電荷傳輸性材料，具體而言可列舉：芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基連結三級胺而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、磷醯胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。此外，亦可列舉：蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等電子傳輸性化合物等。

另外，例如亦可較佳地使用：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的含有兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）；4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆結構的芳香族胺系化合物（發光學報（J. Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）；包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺系化合物（化學通訊（Chem. Commun.），2175頁，1996年）；2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等芴系化合物（合成金屬（Synth. Metals），91卷，209頁，1997年）；4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物等作為電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。此外，亦可列舉：2-(4-聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（tBu-PBD）、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-噁二唑（BND）等噁二唑系化合物；2,5-雙(6'-(2',2''-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯（PyPySPyPy）等噻咯系化合物；4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，BPhen）、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathocuproin，BCP）等啡啉系化合物等。

（藉由濕式成膜法的發光層5的形成） 發光層5的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，但就成膜性優異而言，較佳為濕式成膜法。

於藉由濕式成膜法形成發光層5的情況下，通常與藉由濕式成膜法形成所述電洞注入層3的情況同樣地，使用將形成發光層5的材料與可溶的溶劑（發光層用溶劑）混合而製備的發光層形成用組成物代替電洞注入層形成用組成物來形成。 於本發明中，作為該發光層形成用組成物，較佳為使用所述本發明的有機電場發光元件用組成物。

作為溶劑，例如除了針對電洞注入層3的形成而列舉的醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑之外，亦可列舉烷烴系溶劑、鹵化芳香族烴系溶劑、脂肪族醇系溶劑、脂環族醇系溶劑、脂肪族酮系溶劑及脂環族酮系溶劑等。較佳的溶媒如作為本發明的有機電場發光元件用組成物的第一溶媒、第二溶媒、及其他溶媒而例示。

只要不明顯損及本發明的效果，則溶劑的使用量為任意的，但關於發光層形成用組成物中的合計含量，就由於黏性低而容易進行成膜作業的方面而言，較佳為多，就容易以厚膜來成膜的方面而言，較佳為少。如上所述，溶劑的含量較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，且較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。

作為濕式成膜後的溶劑除去方法，可採用加熱或減壓。作為加熱方法中使用的加熱手段，就對膜整體均等地提供熱而言，較佳為潔淨烘箱、加熱板。只要不明顯損及本發明的效果，則加熱步驟中的加熱溫度為任意的，但就縮短乾燥時間的方面而言，較佳為溫度高，就對材料的損傷少的方面而言，較佳為溫度低。加溫溫度的上限通常為250℃以下，較佳為200℃以下，進而較佳為150℃以下。加溫溫度的下限通常為30℃以上，較佳為50℃以上，進而較佳為80℃以上。超過所述上限的溫度比通常所使用的電荷傳輸性材料或磷光發光材料的耐熱性高，存在發生分解或結晶化的可能性而欠佳。若未滿所述下限，則溶劑的去除需要長時間，因此欠佳。加熱步驟中的加熱時間可根據發光層形成用組成物中的溶劑的沸點、或蒸氣壓、材料的耐熱性及加熱條件而適當決定。

（藉由真空蒸鍍法的發光層5的形成）於藉由真空蒸鍍法來形成發光層5的情況下，通常將發光層5的構成材料（所述發光材料、電荷傳輸性化合物等）的一種或兩種以上放入至設置於真空容器內的坩堝中（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別放入至不同的坩堝中），利用真空泵將真空容器內排氣至10 ^-4Pa左右後，對坩堝進行加熱（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別對坩堝進行加熱），一邊控制坩堝內的材料的蒸發量一邊使其蒸發（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別獨立地控制蒸發量來使其蒸發），於面向坩堝而放置的電洞注入層3或電洞傳輸層4上形成發光層5。再者，於使用兩種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物放入至坩堝中，加熱使其蒸發來形成發光層5。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無限定，通常為0.1×10 ^-6托（0.13×10 ^-4Pa）以上且9.0×10 ^-6托（12.0×10 ^-4Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，但較佳為於10℃以上且50℃以下進行。

[電洞阻擋層6] 亦可於發光層5與後述的電子注入層8之間設置電洞阻擋層6。電洞阻擋層6是於發光層5之上以與發光層5的陰極9側的界面相接的方式積層的層。

電洞阻擋層6具有阻擋自陽極2移動而來的電洞到達陰極9的作用及將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的作用。作為對構成電洞阻擋層6的材料所要求的物性，可列舉：電子遷移率高且電洞遷移率低、能隙（HOMO與最低未佔分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）之差）大、激發三重態能階（T1）高。

作為滿足此種條件的電洞阻擋層6的材料，例如可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽醇)鋁（bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenyl silanolato)aluminum）等混合配位子錯合物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙-(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物、二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物（日本專利特開平11-242996號公報）、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物（日本專利特開平7-41759號公報）、浴銅靈（bathocuproin）等啡啉衍生物（日本專利特開平10-79297號公報）等。進而，國際公開第2005/022962號中所記載的具有至少一個2,4,6位經取代的吡啶環的化合物作為電洞阻擋層6的材料亦較佳。

電洞阻擋層6的形成方法並無限制，可與所述發光層5的形成方法同樣地形成。 只要不明顯損及本發明的效果，則電洞阻擋層6的膜厚為任意的，但通常為0.3 nm以上，較佳為0.5 nm以上，且通常為100 nm以下，較佳為50 nm以下。

[電子傳輸層7] 出於進一步提高元件的電流效率的目的，電子傳輸層7設於發光層5或電洞元件層6與電子注入層8之間。 電子傳輸層7由可於被賦予電場的電極間將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的化合物形成。作為電子傳輸層7中所使用的電子傳輸性化合物，需要為自陰極9或電子注入層8的電子注入效率高、且具有高的電子遷移率並可效率良好地傳輸所注入的電子的化合物。

作為滿足此種條件的電子傳輸性化合物，例如可列舉：8-羥基喹啉（8-hydroxyquinoline）的鋁錯合物等金屬錯合物（日本專利特開昭59-194393號公報）、10-羥基苯並[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯（silole）衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯並噁唑金屬錯合物、苯並噻唑金屬錯合物、三苯並咪唑基苯（美國專利第5645948號說明書）、喹噁啉化合物（日本專利特開平6-207169號公報）、啡啉衍生物（日本專利特開平5-331459號公報）、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

電子傳輸層7的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，且通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。 電子傳輸層7與與發光層5同樣地，藉由濕式成膜法或者真空蒸鍍法於發光層5或電洞阻擋層6上進行積層來形成。通常使用真空蒸鍍法。

[電子注入層8] 電子注入層8發揮以下作用：將自陰極9注入的電子效率良好地注入至電子傳輸層7或發光層5。 為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層8的材料較佳為功函數低的金屬。作為例子，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土金屬等。 電子注入層8的膜厚較佳為0.1 nm～5 nm。

於陰極9與電子傳輸層7的界面插入LiF、MgF ₂、Li ₂O、Cs ₂CO ₃等極薄絕緣膜（膜厚為0.1 nm～5 nm左右）作為電子注入層8亦是提高元件的效率的有效方法（應用物理快報（Appl. Phys. Lett.），70卷，152頁，1997年；日本專利特開平10-74586號公報；電氣與電子工程師協會電子設備會報（IEEE Transactions on Electronic Devices，IEEETrans. Electron. Devices），44卷，1245頁，1997年；國際訊息顯示學會（Society for Information Display，SID）04 摘要（Digest），154頁）。

進而，藉由對4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline）等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表的有機電子傳輸材料摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬（日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中記載），能夠兼具電子注入性、傳輸性提升的優異的膜質，因此較佳。該情況下的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，且通常為200 nm以下，較佳為100 nm以下。

電子注入層8與發光層5同樣地藉由利用濕式成膜法或者真空蒸鍍法積層於發光層5或其上的電洞阻擋層6或電子傳輸層7上而形成。 濕式成膜法的情況下的詳細情況與所述發光層5的情況相同。

[陰極9] 陰極9發揮將電子注入至發光層5側的層（電子注入層8或發光層5等）的作用。作為陰極9的材料，可使用所述陽極2中所使用的材料，但就效率良好地進行電子注入的方面而言，較佳為使用功函數低的金屬。作為陰極9的材料，例如可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或者該些的合金等。作為具體例，可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等。

就元件的穩定性的方面而言，較佳為於陰極9之上積層功函數高、相對於大氣穩定的金屬層，來保護包含低功函數的金屬的陰極9。作為積層的金屬，例如可列舉鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。 陰極的膜厚通常與陽極2相同。

[其他結構層] 以上，以圖1所示的層結構的元件為中心進行了說明，但於本發明的有機電場發光元件的陽極2及陰極9與發光層5之間，只要不損及其性能，則除了所述說明中的層之外，亦可具有任意的層，另外，亦可省略發光層5以外的任意的層。

例如，出於與電洞阻擋層8同樣的目的，於電洞傳輸層4與發光層5之間設置電子阻擋層亦有效。電子阻擋層有如下作用：藉由阻擋自發光層5移動來的電子到達電洞傳輸層4，而增加發光層5內與電洞的再結合概率，將生成的激子封閉於發光層5內的作用；及將自電洞傳輸層4注入的電洞效率良好地向發光層5的方向傳輸的作用。

作為對電子阻擋層所要求的特性，可列舉：電洞傳輸性高、能隙（HOMO與LUMO之差）大、激發三重態能級（T1）高。

於藉由濕式成膜法形成發光層5的情況下，電子阻擋層亦藉由濕式成膜法形成的情況會使元件製造變得容易，因此較佳。 因此，電子阻擋層亦較佳為具有濕式成膜適應性，作為此種電子阻擋層中所使用的材料，可列舉以F8-TFB為代表的二辛基芴與三苯基胺的共聚體（國際公開第2004/084260號）等。

亦可為與圖1相反的結構，即，於基板1上依序積層陰極9、電子注入層8、電子傳輸層7、電洞阻擋層6、發光層5、電洞傳輸層4、電洞注入層3、陽極2。亦可於至少一者透明性高的兩片基板之間設置本發明的有機電場發光元件。 進而，亦可設為重疊有多級圖1所示的層結構的結構（積層有多個發光單元的結構）。此時，若將例如V ₂O ₅等用作電荷產生層來代替級間（發光單元間）的界面層（陽極為氧化銦錫（indium tin oxide，ITO），陰極為Al的情況下是指該兩層），則級間的障壁變少，自發光效率、驅動電壓的觀點而言更佳。

本發明於有機電場發光元件為單個元件、具有呈陣列狀配置的結構的元件、陽極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的結構中的任一種中均可應用。

〔顯示裝置及照明裝置〕 本發明的顯示裝置及照明裝置使用了所述本發明的有機電場發光元件。對本發明的顯示裝置及照明裝置的形式或結構並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並依照常法進行組裝。

例如，可利用「有機EL顯示器」（歐姆社（Ohmsha），2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著）中所記載般的方法，來形成本發明的顯示裝置及照明裝置。 [實施例]

以下，示出實施例來對本發明進行更具體的說明。本發明並不限定於以下的實施例，只要不脫離本發明的主旨，則可任意地變更來實施本發明。

[實施例1] 將具有下述式（7）所表示結構的化合物1（電荷傳輸性材料）、與具有下述式（8）所表示的結構的化合物2（發光材料）以100:20的質量比混合，製成發光層材料1。以相對於4-異丙基聯苯溶媒為5.0質量%的方式添加發光層材料1，將周邊環境置換為氮後，於68℃下加熱1小時使其溶解，製作發光層原液油墨1。

[化28]

相對於恢復為常溫的發光層原液油墨1，使用3-苯氧基甲苯與4-異丙基聯苯，以各自的質量比成為50:50、發光層材料1的濃度成為2.5質量%的方式對發光層原液油墨1進行稀釋，製作發光層油墨1。 相對於發光層油墨1，進一步以濃度成為500質量ppm的方式添加2,6-二-第三丁基酚（BHB），製作發光層油墨1-1。 將發光層油墨1-1（發光層形成用組成物）於大氣環境中的小瓶內保管約三個月，結果相對於初期的表面張力為35.1 mN/m，保管後的表面張力成為34.3 mN/m，變化幅度為1 mN/m以內。

[實施例2] 相對於所述發光層原液油墨1，使用苯甲酸丁酯與4-異丙基聯苯，以各自的質量比成為50:50、發光層材料1的濃度成為2.5質量%的方式對發光層原液油墨1進行稀釋，製作發光層油墨2。相對於發光層油墨2，進一步以濃度成為500質量ppm的方式添加2,6-二-第三丁基酚（BHB），製作發光層油墨2-1（發光層形成用組成物）。 將發光層油墨2-1於大氣環境中的小瓶內保管約三個月，結果相對於初期的表面張力為32.7 mN/m，保管後的表面張力成為32.7 mN/m，變化幅度為1 mN/m以內。

[實施例3] 相對於所述發光層原液油墨1，使用苯甲酸丁酯與4-異丙基聯苯，以各自的質量比成為40:60、發光層材料1的濃度成為2.5質量%的方式對發光層原液油墨1進行稀釋，製作發光層油墨3。相對於發光層油墨3，進一步以濃度成為500質量ppm的方式添加2,6-二-第三丁基酚（BHB），製作發光層油墨3-1（發光層形成用組成物）。 將發光層油墨3-1於大氣環境中的小瓶內保管約一個月，結果相對於初期的表面張力為33.6 mN/m，保管後的表面張力成為33.6 mN/m，變化幅度為1 mN/m以內。

[實施例4] 相對於所述發光層原液油墨1，使用苯甲酸丁酯與4-異丙基聯苯，以各自的質量比成為30:70、發光層材料1的濃度成為2.5質量%的方式對發光層原液油墨1進行稀釋，製作發光層油墨4。相對於發光層油墨4，進一步以濃度成為500質量ppm的方式添加2,6-二-第三丁基酚（BHB），製作發光層油墨4-1（發光層形成用組成物）。 將發光層油墨4-1於大氣環境中的小瓶內保管約一個月，結果相對於初期的表面張力為34.1 mN/m，保管後的表面張力成為33.5 mN/m，變化幅度為1 mN/m以內。

[比較例1] 相對於所述發光層原液油墨1，使用苯基環己烷與4-異丙基聯苯，以各自的質量比成為50:50、發光層材料1的濃度成為2.5質量%的方式對發光層原液油墨1進行稀釋，製作發光層油墨3。相對於發光層油墨3，進一步以濃度成為500質量ppm的方式添加2,6-二-第三丁基酚（BHB），製作發光層油墨3-1（發光層形成用組成物）。 將發光層油墨3-1於大氣環境中的小瓶內保管約三個月，結果相對於初期的表面張力為35.0 mN/m，保管後的表面張力成為33.7 mN/m，變化幅度超過1 mN/m。

將該些實施例與比較例的研究結果彙總於表1中。

[表1]

	酚衍生物	第一溶媒	第二溶媒	質量比	表面張力（mN/m）
初期	保管三個月後	變化幅度
實施例1	BHB	4-異丙基聯苯	3-苯氧基甲苯	50:50	35.1	34.3	0.8
實施例2	BHB	4-異丙基聯苯	苯甲酸丁酯	50:50	32.7	32.7	0.0
實施例3	BHB	4-異丙基聯苯	苯甲酸丁酯	60:40	33.6	33.6	0.0
實施例4	BHB	4-異丙基聯苯	苯甲酸丁酯	70:30	34.1	33.5	0.6
比較例1	BHB	4-異丙基聯苯	苯基環己烷	50:50	35.0	33.7	1.3

如表1所示，藉由使用芳香族醚或芳香族酯作為第二溶媒，長期保管時的油墨的表面張力變化變小，可獲得穩定性高的有機電場發光元件用組成物。

雖使用特定的態樣對本揭示進行了詳細說明，但對於本領域技術人員顯而易見的是，可於不脫離本揭示的意圖與範圍的情況下進行各種變更。 本申請案基於2021年1月6日提出申請的日本專利申請案2021-980，並藉由引用而援引其全體內容。

1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電洞阻擋層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:陰極 10:有機電場發光元件

圖1是示意性地表示本發明有機電場發光元件的結構的一例的剖面圖。

1:基板

2:陽極

3:電洞注入層

4:電洞傳輸層

5:發光層

6:電洞阻擋層

7:電子傳輸層

8:電子注入層

9:陰極

10:有機電場發光元件

Claims (14)

1. 一種組成物，包含：功能性材料；下述式（1）所表示的化合物；作為第一溶媒的烷基化聯苯；以及作為第二溶媒的芳香族醚及/或芳香族酯，

   

   所述式中，a為0～4的整數；R ¹、R ²分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基；於存在多個R ²的情況下，多個R ²可相同，亦可不同。
2. 如請求項1所述的組成物，其中，所述式（1）所表示的化合物為下述式（1-1）所表示的化合物，

   

   所述式中，b為0～3的整數；R ³、R ⁴、R ⁵分別獨立地表示碳數1～12的烷基、或碳數1～12的烷氧基；於存在多個R ⁵的情況下，多個R ⁵可相同，亦可不同。
3. 如請求項2所述的組成物，其中，所述式（1-1）所表示的化合物為下述式（1-2）所表示的化合物，

   

   所述式中，b、R ⁵與所述式（1-1）中的b、R ⁵為相同含義。
4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的組成物，其中，所述烷基化聯苯為選自下述式（4）所表示的單烷基化聯苯、以及下述式（4-1）或式（4-2）所表示的二烷基化聯苯中的一種或兩種以上，

   

   所述式中，R ³¹表示可具有取代基的烷基，

   

   所述式中，R ³²～R ³⁵分別獨立地表示可具有取代基的烷基。
5. 如請求項1至請求項4中任一項所述的組成物，其中，相對於所述第一溶媒與所述第二溶媒的質量之和，所述第二溶媒的質量的比例為30質量%以上。
6. 如請求項5所述的組成物，其中，相對於所述第一溶媒與所述第二溶媒的質量之和，所述第二溶媒的質量的比例為90質量%以下。
7. 如請求項1至請求項6中任一項所述的組成物，其中，作為所述功能性材料，包含銥錯合物。
8. 如請求項7所述的組成物，其中，作為所述功能性材料，包含下述式（2）所表示的銥錯合物，

   

   所述式中，R ⁷、R ⁸分別獨立地為碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數1～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～30的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合；該些基亦可進而具有取代基；於存在多個R ⁷、R ⁸的情況下，多個R ⁷、R ⁸可相同，亦可不同；鍵結於苯環的相鄰的R ⁷或R ⁸可相互鍵結而形成縮合於所述苯環的環； d為0～4的整數，e為0～3的整數； m為1～20的整數； n為0～2的整數； 環A為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、氮雜三伸苯環、咔啉環中的任一者； 環A亦可具有取代基，所述取代基為氟原子、氯原子、溴原子、碳數1～20的烷基、碳數7～40的（雜）芳烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數3～20的（雜）芳基氧基、碳數1～20的烷基矽烷基、碳數6～20的芳基矽烷基、碳數2～20的烷基羰基、碳數7～20的芳基羰基、碳數2～20的烷基胺基、碳數6～20的芳基胺基、及碳數3～20的（雜）芳基中的任一者，或者該些的組合；鍵結於環A的相鄰的取代基彼此可鍵結而形成縮合於環A的環； Z ¹表示直接鍵或m+1價的芳香族連結基； L ¹表示輔助配位子，l為1～3的整數；輔助配位子存在多個的情況下，可分別不同，亦可相同。
9. 如請求項1至請求項8中任一項所述的組成物，其中，所述第二溶媒為芳香族醚。
10. 如請求項1至請求項8中任一項所述的組成物，其中，所述第二溶媒為芳香族酯。
11. 一種有機電場發光元件的製造方法，包括使用如請求項1至請求項10中任一項所述的組成物並藉由濕式成膜法來形成發光層的步驟。
12. 一種有機電場發光元件，具有使用如請求項1至請求項10中任一項所述的組成物形成的發光層。
13. 一種顯示裝置，具有如請求項12所述的有機電場發光元件。
14. 一種照明裝置，具有如請求項12所述的有機電場發光元件。

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