TW202313648A - 銥錯合物化合物、含有銥錯合物化合物的組成物、有機電場發光元件及其製造方法、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

Abstract

一種下述式（1）所表示的銥錯合物化合物。本發明提供一種在溶媒中的溶解度高、用於有機EL元件時發光效率及驅動壽命優異的銥錯合物化合物。

[式（1）中，Ir表示銥原子。n為1或2。Ar為下述式（2）所表示的結構。

式（2）中，虛線表示式（1）中的Ar的鍵結鍵。m為m=n+1～n+5的整數。式（1）及式（2）所具有的取代基R及R ¹較佳為氫原子或D。]

Description

銥錯合物、含有銥錯合物的組成物、有機電場發光元件及其製造方法

本發明是有關於一種銥錯合物化合物及含有銥錯合物化合物的組成物，且特別是有關於一種作為有機電場發光元件（以下有時稱為「有機EL（electroluminescence，EL）元件」）的發光層的材料有用的銥錯合物化合物以及包含該銥錯合物化合物的含有銥錯合物化合物的組成物。另外，本發明是有關於一種包含該銥錯合物化合物的有機電場發光元件及其製造方法。

有機EL照明或有機EL顯示器等利用有機EL元件的各種電子器件被實用化。有機電場發光元件由於施加電壓低而消耗電力小，亦能夠發出三原色光。因此，不僅是大型的顯示監視器，亦開始應用於以行動電話或智慧型手機為代表的中小型顯示器。

有機電場發光元件藉由將發光層、電荷注入層、電荷傳輸層等多個層積層而製造。目前，多數有機電場發光元件是藉由在真空下蒸鍍有機材料而製造。真空蒸鍍法中，蒸鍍製程複雜，生產性差。藉由真空蒸鍍法而製造的有機電場發光元件存在極難實現照明或顯示器的面板的大型化的問題。 因此，近年來，作為效率良好地製造可用於大型顯示器或照明的有機電場發光元件的製程，積極研究濕式成膜法（塗佈法）。濕式成膜法與真空蒸鍍法相比，具有可容易地形成穩定的層的優點。因此，期待顯示器或照明裝置的量產化或適用於大型器件。

為了藉由濕式成膜法來製造有機電場發光元件，所使用的材料必須全部為溶解於有機溶劑中可作為墨水使用的材料。假設於使用材料的溶劑溶解性差的情況下，需要長時間加熱等操作，因此存在使用前材料劣化的可能性。進而，若使用材料在溶液狀態下無法長時間保持均勻狀態，則會導致材料自溶液中析出，不能利用噴墨裝置等進行成膜。 即，對於濕式成膜法所使用的材料，要求迅速溶解於有機溶劑、及溶解後不析出而保持均勻狀態的兩個意義上的溶解性。

另一方面，就作為有機電場發光元件所要求的性能，可列舉發光效率的提高與驅動壽命的長壽命化。若無法同時滿足該些要求，則難以用作有機EL顯示器材料。

如上所述，在用於有機EL顯示器的發光材料中，要求以下的1.～3.的性質。 1.在溶媒中的溶解度高，作為墨水長時間不發生再析出而保持均勻狀態。 2.發光效率高。 3.作為有機EL元件使用時的驅動壽命長。 特別是對於1.，為了延長驅動壽命，要提高發光層的發光材料的濃度，其結果，期待開發一種溶解度更高的發光材料。

作為發光效率高、可延長驅動壽命的發光材料，使用利用磷光發光的銥錯合物化合物。特別是已知有如專利文獻1～專利文獻3所示的具有苯基-吡啶型配位體的銥錯合物化合物。專利文獻1中揭示了與本發明的銥錯合物化合物的結構相近的銥錯合物化合物。但是，專利文獻1中揭示的銥錯合物化合物中，相當於本發明中的式（1）的Ar的基為苯基、聯苯基或三聯苯基，苯環的連結個數較本發明的銥錯合物化合物少。另外，亦並非多個間-伸苯基連結的基。 專利文獻2、專利文獻3中亦揭示了包含廣泛的銥錯合物化合物，但並未暗示本發明的銥錯合物化合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2013/142634號 [專利文獻2]國際公開第2004/026886號 [專利文獻3]國際公開第2020/230811號

專利文獻1中揭示的化合物由於溶媒溶解性低，難以製成高濃度墨水，因此無法提高發光層的發光材料濃度而使元件長壽命化。 在專利文獻2及專利文獻3中揭示的化合物中，推測具有烷基或芳烷基般的富有彎曲性的取代基的化合物的溶媒溶解性高。但是，該些取代基在發光層內形成絕緣部分，因此元件的驅動電壓變高。或者，該些取代基伴隨C-C鍵或C-H鍵等的切斷而發生分解，對元件的驅動壽命產生不良影響。

本發明的目的在於提供一種溶媒溶解性高、而且可進一步改善元件的發光效率與驅動壽命的銥錯合物化合物及含有銥錯合物化合物的組成物。 另外，本發明的目的在於提供一種使用該銥錯合物化合物，發光效率與驅動壽命優異的有機電場發光元件。

本發明者發現，具有特定的化學結構的銥錯合物化合物具有高的溶媒溶解性，同時有助於提高元件的發光效率及驅動壽命。

本發明的主旨如下。

[1] 一種銥錯合物化合物，由下述式（1）表示。

[化1]

[式（1）中，Ir表示銥原子。n為1或2。Ar為下述式（2）所表示的結構。

[化2]

式（2）中，虛線表示式（1）中的Ar的鍵結鍵。m為m=n+1～n+5的整數。

式（1）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F。 式（1）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基。該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代。 R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。]

[2] 如[1]所述的銥錯合物化合物，其中所述式（1）及所述式（2）所具有的取代基R及R ¹為氫原子或D。

[3] 一種含有銥錯合物化合物的組成物，包含如[1]或[2]所述的銥錯合物化合物。

[4] 如[3]所述的含有銥錯合物化合物的組成物，更包含下述式（3）所表示的銥錯合物化合物。

[化3]

[式（3）中，Ir表示銥原子。Ar為下述式（2）所表示的結構。

[化4]

式（2）中，虛線表示式（3）中的Ar的鍵結鍵，m為1～6的整數。

式（3）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F。 式（3）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基。該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代。 R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。]

[5] 一種有機電場發光元件，在基板上至少具有陽極、陰極、以及所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，其中， 所述有機層中的至少一層為發光層， 在所述發光層包括如[1]或[2]所述的銥錯合物化合物。

[6] 如[5]所述的有機電場發光元件，其中，所述發光層更包括下述式（3）所表示的銥錯合物化合物。

[化5]

[式（3）中，Ir表示銥原子。Ar為下述式（2）所表示的結構。

[化6]

式（2）中，虛線表示式（3）中的Ar的鍵結鍵，m為1～6的整數。 式（3）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F。 式（3）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基。該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代。 R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。]

[7] 如[3]或[4]所述的含有銥錯合物化合物的組成物，其中，更包含溶劑。

[8] 一種有機電場發光元件的製造方法，其中所述有機電場發光元件在基板上至少具有陽極、陰極、以及所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層， 所述有機層中的至少一層為發光層， 藉由將如[7]所述的含有銥錯合物化合物的組成物濕式成膜而形成所述發光層。

[9] 一種有機電場發光元件，藉由如[8]所述的方法來製造。

[10] 一種顯示裝置，包括如[6]或[9]所述的有機電場發光元件。

[11] 一種照明裝置，包括如[6]或[9]所述的有機電場發光元件。 [發明的效果]

根據本發明，提供一種在溶媒中的溶解度高，可進一步改善用於有機EL元件時的發光效率與驅動壽命的銥錯合物化合物及含有銥錯合物化合物的組成物。根據本發明，還提供一種使用該銥錯合物化合物，發光效率與驅動壽命優異的有機電場發光元件。

以下，詳細地說明本發明的實施方式。本發明並不限定於以下的實施方式，可在其主旨的範圍內進行各種變形來實施。 本說明書中，「芳香環」是指「芳香族烴環」，與包含雜原子作為環構成原子的「雜芳香環」相區別。同樣，「芳香族基」是指「芳香族烴環基」，「雜芳香族基」是指「雜芳香族環基」。 「溶媒」與「溶劑」為相同含義。

[銥錯合物化合物] 本發明的銥錯合物化合物為下述式（1）所表示的銥錯合物化合物。

[化7]

[式（1）中，Ir表示銥原子。n為1或2。Ar為下述式（2）所表示的結構。

[化8]

式（2）中，虛線表示式（1）中的Ar的鍵結鍵。m為m=n+1～n+5的整數。

式（1）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F。 式（1）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基。該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代。 R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。]

＜機制＞ 本發明的銥錯合物化合物與現有材料相比具有高的溶媒溶解性，同時有助於提高元件的發光效率與驅動壽命。其理由推測如下。

在作為銥錯合物而廣為人知的三(2-苯基吡啶)銥錯合物[Ir(ppy) ₃]中，銥原子的給電子性高。因此，與銥原子共價鍵結的苯環的相對於銥原子的對位的電子密度變高。該部位極易受到氧化反應或自由基的攻擊，在對使用[Ir(ppy) ₃]作為發光材料的元件進行驅動時，由於在發光層內發生的氧化還原反應，[Ir(ppy) ₃]迅速地與周圍的陽離子自由基種反應而變為另一種物質。這成為使驅動壽命縮短的原因。 因此，藉由在[Ir(ppy) ₃]的苯環的對位預先對苯基進行取代，可在某種程度上抑制劣化。 但是，由於自銥原子流入的電子藉由共振而使該經取代的苯基的對位的電子密度提高，因此就劣化的抑制程度而言並不充分。 如本發明所述，若將對聯苯基（作為部分結構，為銥原子-對三聯苯基）或對三聯苯基（同樣為銥原子-對四聯苯基）取代而進一步使共軛鍵伸長，則自銥原子流入的電子一邊被三個以上的對位連結的共軛的苯環分散一邊被接受。因此，不會產生電子密度高的部位。即，可充分抑制由氧化反應產生的劣化，結果可延長元件的驅動壽命。

進而，以下說明對驅動壽命產生較佳影響的主要原因。 在本發明的銥錯合物化合物中，最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）經由π共軛而與銥原子在所述伸聯三苯基部位廣泛分佈，藉此銥錯合物容易在發光層內接受電洞的注入。被氧化的銥錯合物繼而與電子再鍵結而產生激子。由於在銥錯合物上產生激子，因此與在主體上引起再鍵結後向銥錯合物能量移動的情況相比，能量向其他消光過程散失的機會變少。因此，可提高發光效率。 而且，若可使此種容易進行電洞的授受的結構的銥錯合物以高濃度存在於發光層中，則能夠在銥錯合物之間更容易地使電洞跳躍傳導，結果，可在發光層的更寬的區域中引起銥錯合物上的再鍵結。 作為損害驅動壽命的原因之一，有時發光層內的再結合位置局部存在（例如，僅在發光層與電洞傳輸層的界面附近再結合等）。藉由再結合而生成的銥錯合物的激發狀態由於能量狀態高，因此不僅發光，亦存在直至錯合物分解的路徑。若再結合位置局部存在，則只有存在於該位置的銥錯合物施加元件整體的發光負荷。因此，會快速劣化，驅動壽命變短。相反，若防止再結合位置的局部存在化，在發光層內廣泛引起再結合，則可延長驅動壽命。

如此，為了使銥錯合物以高濃度存在於發光層內（直到不引起濃度消光的程度），需要以高濃度溶解銥錯合物的墨水（發光層形成用組成物）。但是，本發明的銥錯合物中的對伸聯三苯結構與彎曲結構的間伸聯三苯結構不同，為直線結構，因此溶媒溶解性不足，難以製成所述高濃度墨水。若為了提高溶媒溶解性而導入如烷基或芳烷基般的彎曲性取代基，則銥錯合物被電性絕緣遮蔽，因此對電洞的授受顯著地產生不良影響，結果引起元件壽命的降低。 但是，若使用所述式（2）所表示的間（寡聚伸苯基）骨架，雖然π共軛系並未擴張，但由於亦存在於寡聚伸苯基骨架中的π電子的存在，不會受到絕緣遮蔽，而可提高溶媒溶解性。此處，間（寡聚伸苯基）骨架的苯環數少時，溶解性不充分，相反間（寡聚伸苯基）骨架的苯環數過多時，分子尺寸變得過大而導致對電洞的跳躍移動產生不良影響。但是，在本發明的範圍內可使該些並存。

為了在發光層內在銥錯合物之間容易授受電洞，如式（1）所示，較佳為銥錯合物所具有的三個二齒配位體全部為本發明中的配位體，即，L ₃Ir（L表示二齒配位體）。這是因為，在包含一個結構不同的配位體的、即，L ₂IrX（X表示與L不同的二齒配位體）型錯合物中，銥配位體的周圍空間的1/3被X佔據，因此損害電洞注入及傳輸性的可能性高。

＜n＞ 式（1）中，n為1或2。就驅動壽命的觀點而言，較佳為n=1。

＜取代基＞ 式（1）及式（2）的取代基R及R ¹分別彼此獨立，可相同亦可不同。 式（1）中，有與Ir直接鍵結的苯環及存在n個的苯環。在本說明書中，將與Ir直接鍵結的苯環稱為「苯環（Ir）」，將存在n個的苯環稱為「苯環（n）」，將該些統稱為「式（1）中的苯環」。

＜取代基R＞ 取代基R如前面的機制項中所述，是存在於HOMO廣泛擴展的部位的伸聯三苯或伸聯四苯骨架的取代基。若在其中存在立體體積大的取代基，則伸苯基環之間或伸苯基-銥原子之間的鍵大幅扭曲，HOMO的共軛被切斷，因此大幅損害電洞傳輸性，不示出本發明的效果。因此，取代基R為氫原子、D或F。

＜取代基R ¹＞ 取代基R ¹是存在於不引起所述的HOMO的扭曲的取代位置的取代基，選自下述取代基群組W。但是，在非芳香族取代基的情況下，由於具有使銥錯合物化合物電性絕緣的效果，因此過大時，有可能降低銥錯合物化合物的電洞傳輸性。限制為不顯現該效果的程度的碳數。

＜取代基群組W＞ 氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈、分支或環狀烯基、碳數2以上且4以下的直鏈、分支或環狀炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基、碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基。

所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基、所述烯基、所述炔基、所述芳香族基、所述雜芳香族基、所述二芳基胺基、所述芳基雜芳基胺基及所述二雜芳基胺基可進一步經一個以上的氫原子以外的R'取代。

關於R'將在後面敘述。

以下對所述取代基群組W的各取代基進行說明。

作為碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基的例子，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丁基、環戊基、環己基等。在為烷基的情況下，碳數多時，將銥錯合物高度遮蔽而耐久性受損，因此碳數較佳為1以上，另外，較佳為5以下，進而佳為4以下。

作為碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷氧基的例子，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為1以上，另外，較佳為3以下，更佳為2以下，最佳為1。

作為碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基的例子，可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、異丙硫基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為1以上，另外，較佳為3以下，更佳為2以下，最佳為1。

作為碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基的例子，可列舉：乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁二烯基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為2以上，另外，較佳為3以下，最佳為2。

作為碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基的例子，可列舉：乙炔基、丙炔基、丁炔基等。就耐久性的觀點而言，碳數較佳為2以上，另外，較佳為3以下，最佳為2。

碳數5以上且60以下的芳香族基及碳數5以上且60以下的雜芳香族基可作為單一的環或縮合環存在，亦可為在一個環上進而有其他種類的芳香族基或雜芳香族基進行鍵結或縮環而形成的基。 作為該些的例子，可列舉：苯基、萘基、蒽基、苯並蒽基、菲基、苯並菲基、芘基、䓛基、螢蒽基、苝基、苯並芘基、苯並螢蒽基、稠四苯基、稠五苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、聯五苯基、芴基、螺二芴基、二氫菲基、二氫芘基、四氫芘基、茚並芴基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、苯並咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、吡啶基、噌啉基、異噌啉基、吖啶基、啡啶基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯並咪唑基、萘並咪唑基、菲並咪唑基、吡啶咪唑基、噁唑基、苯並噁唑基、萘並噁唑基、噻唑基、苯並噻唑基、嘧啶基、苯並嘧啶基、噠嗪基、喹噁啉基、二氮雜蒽基、二氮雜芘基、吡嗪基、啡噻嗪基、萘啶基、氮雜咔唑基、苯並咔唑基、啡啉基、三唑基、苯並三唑基、噁二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基、四唑基、嘌呤基、苯並噻二唑基等。

就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，較佳為苯基、萘基、菲基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、五聯苯基、咔唑基、吲哚並咔唑基、茚並咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基，進而佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、五聯苯基、吡啶基，最佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基。 就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些基的碳數較佳為5以上，另外，較佳為50以下，更佳為40以下，最佳為30以下。

作為碳數10以上且40以下的二芳基胺基的例子，可列舉：二苯基胺基、苯基(萘基)胺基、二(聯苯基)胺基、二(對聯三苯基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些二芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

作為碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基的例子，可列舉：苯基(2-吡啶基)胺基、苯基(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些芳基雜芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

作為碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基，可列舉：二(2-吡啶基)胺基、二(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性與耐久性的平衡的觀點而言，該些二雜芳基胺基的碳數較佳為10以上，另外，較佳為36以下，更佳為30以下，最佳為25以下。

作為更佳的取代基R ¹，特別是就不損及有機電場發光元件的作為發光材料的耐久性的觀點而言，分別獨立地可列舉：氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數5以上且60以下的芳香族基或碳數5以上且60以下的雜芳香族基。取代基R ¹特佳為D、F、-CN、芳香族基或雜芳香族基。取代基R ¹最佳為氫原子或D。

＜R'＞ 所述R'分別獨立地選自以下的取代基群組W'。

＜取代基群組W'＞ 氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。

作為所述碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基，可列舉取代基群組W中例示的直鏈、分支或環狀烷基、直鏈或分支烯基、直鏈或分支炔基。

＜Ar＞ 所述式（1）的Ar是所述式（2）所表示的結構。所述式（2）中的苯環所具有的取代基R及取代基R ¹的種類分別與式（1）中的取代基R及取代基R ¹的種類相同。 再者，式（2）中的苯環有式（2）的末端的苯環、存在m個的苯環、與式（1）中存在n個的苯環的末端鍵結的苯環。 在本說明書中，將式（2）中的末端的苯環稱為「苯環（末端）」，將存在m個的苯環稱為「苯環（m）」，將與式（1）中存在n個的苯環的末端鍵結的苯環稱為「苯環（基端）」，將該些統稱為「式（2）中的苯環」。

＜m＞ 式（2）中，m是m=n+1～n+5的整數。就耐久性的觀點而言，較佳為m=n+1～n+4，進而佳為m=n+1～n+3。

＜具體例＞ 以下示出本發明的銥錯合物化合物的較佳的具體例。本發明的銥錯合物化合物並不限定於該些。

[化9]

本發明的銥錯合物化合物的最大發光波長並無特別限制。本發明的銥錯合物化合物的最大發光波長例如可藉由以下方法進行測定。 （溶液中的最大發光波長的測定方法） 在室溫下，對在甲苯中以濃度1×10 ^-4mol/L以下溶解有該銥錯合物化合物的溶液，利用分光光度計（濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造的有機EL量子產率測定裝置C9920-02）測定磷光光譜。將表示所得的磷光光譜強度的最大值的波長視作本發明的最大發光波長。

＜銥錯合物化合物的合成方法＞ 本發明的銥錯合物化合物的配位體可藉由如下方式來製造：使用溴吡啶、2-(3-溴苯基)吡啶、1-溴-3-碘吡啶等組成部分（building block），藉由宮浦-石山硼化反應或哈特維希（Hartwig）-宮浦C-H硼化反應而轉換成硼酸酯，並藉由該些中間體與鹵化芳基的鈴木-宮浦偶合反應來構築骨架。藉由組合其他已知的方法，可合成導入了多種取代基的配位體。

關於銥錯合物化合物的合成方法，可例示：為了容易理解，使用苯基吡啶配位體作為例子的經由下述式[A]所示般的氯交聯銥雙核錯合物的方法（M. G.庫倫（Colombo），T. C.布呂諾（Brunold），T. 瑞森德（Riedener），H. U.古德（Gudel），無機化學（Inorg. Chem.）1994，33，545-550）；自下述式[B]所示般的雙核錯合物進一步將氯交聯與乙醯丙酮配位體交換，轉化為單核錯合物後獲得目標物的方法（S.拉姆斯基（Lamansky），P.久羅維奇（Djurovich），D.摩菲（Murphy），F.阿普杜德-拉紮克（Abdel-Razza）q，R.孔旺（Kwong），I.蒂思巴（Tsyba），M.博爾茲（Borz），B. Mui），R. Bau，M. Thompson，無機化學（Inorg. Chem.），2001，40，1704-1711）等。進而，可列舉使配位體與三(乙醯丙酮)銥（III）錯合物在甘油中以高溫進行反應，直接獲得均聚物-三環金屬化銥錯合物的方法（K.迪戴安（Dedeian），P.I.朱若維奇（Djurovich），F.O.格蘭斯（Garces），G.卡爾森（Carlson），R.J.瓦特（Watts），無機化學（Inorg.Chem.），Vol.1991，30，1685-1687）。本發明的銥錯合物化合物的合成方法並不限定於該些。

下述式[A]所表示的典型的反應的條件如下。作為第一階段，藉由配位體2當量與氯化銥n水合物1當量的反應而合成氯交聯銥雙核錯合物。溶媒通常使用2-乙氧基乙醇與水的混合溶媒，但亦可使用無溶媒或其他溶媒。亦可過量使用配位體，或者使用鹼等添加劑來促進反應。亦可使用溴等其他交聯性陰離子配位體來代替氯。

對反應溫度並無特別限制，通常較佳為0℃以上，更佳為50℃以上，且較佳為250℃以下，更佳為150℃以下。藉由為該溫度範圍，可不伴隨副產物及分解反應而僅進行目標反應，有獲得高選擇性的傾向。

[化10]

第二階段中，藉由添加三氟甲磺酸銀般的鹵素離子捕捉劑，使其與新添加的配位體接觸，獲得目標錯合物。溶媒通常使用乙氧基乙醇或二甘二甲醚（diglyme）。根據配位體的種類，可使用無溶媒或其他溶媒，亦可混合使用多種溶媒。即便不添加鹵素離子捕捉劑，有時反應亦會進行，故未必一定需要，但為了提高反應產率，選擇性地合成量子產率更高的面式異構物（facial isomer），該捕捉劑的添加有利。對反應溫度並無特別限制，通常為0℃～250℃的範圍。

對下述式[B]所表示的典型的反應條件進行說明。第一階段的雙核錯合物可與式[A]同樣地合成。第二階段藉由使該雙核錯合物與1當量以上的乙醯丙酮般的1,3-二酮化合物、及1當量以上的碳酸鈉般的可抽出該1,3-二酮化合物的活性氫的鹼性化合物反應，轉化為1,3-二酮配位體進行配位的單核錯合物。通常使用可溶解作為原料的雙核錯合物的乙氧基乙醇或二氯甲烷等溶媒，但於配位體為液狀的情況下，亦能夠在無溶媒下實施。對反應溫度並無特別限制，通常為0℃～200℃的範圍內。

[化11]

第三階段中，使配位體反應1當量以上。溶媒的種類與量並無特別限制，於配位體在反應溫度下為液狀的情況下亦可為無溶媒。反應溫度亦無特別限制，但由於反應性略有不足，因此大多在100℃～300℃的較高溫度下進行反應。因此，較佳為使用甘油等高沸點的溶媒。

最終反應後，為了除去未反應原料、反應副產物及溶媒而進行精製。可應用通常的有機合成化學中的精製操作，如所述非專利文獻記載般，主要藉由順相的矽膠管柱層析法進行精製。展開液可使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的單一或混合液。精製亦可改變條件進行多次。可根據需要而實施其他層析技術（反相矽膠層析法、尺寸排除層析法、紙層析法）或分液清洗、再沈澱、再結晶、粉體的懸浮清洗、減壓乾燥等精製操作。

＜銥錯合物化合物的用途＞ 本發明的銥錯合物化合物能夠作為有機電場發光元件中使用的材料，即，有機電場發光元件的紅色發光材料較佳地使用，亦能夠作為有機電場發光元件、其他發光元件等的發光材料較佳地使用。

[含有銥錯合物化合物的組成物] 本發明的銥錯合物化合物由於溶劑溶解性優異，因此較佳為與溶劑一起使用。以下，對含有本發明的銥錯合物化合物及溶劑的組成物（以下有時稱為「本發明的含有銥錯合物化合物的組成物」或簡稱為「含有銥錯合物化合物的組成物」）進行說明。

本發明的含有銥錯合物化合物的組成物含有以上所述的本發明的銥錯合物化合物及溶劑。進而，本發明的含有銥錯合物化合物的組成物可包含後述的式（3）所表示的銥錯合物化合物的一種或兩種以上。本發明的含有銥錯合物化合物的組成物通常用於利用濕式成膜法形成層或膜。特佳為用於形成有機電場發光元件的有機層。該有機層特佳為發光層。即，含有銥錯合物化合物的組成物較佳為有機電場發光元件用組成物，進而特佳為作為發光層形成用組成物使用。

該含有銥錯合物化合物的組成物中的本發明的銥錯合物化合物的含量通常為0.001質量%以上，較佳為0.01質量%以上，且通常為99.9質量%以下，較佳為99質量%以下。藉由將組成物中的銥錯合物化合物的含量設為該範圍，可自鄰接的層（例如電洞傳輸層或電洞阻擋層）向發光層效率良好地進行電洞或電子的注入，從而可降低驅動電壓。本發明的銥錯合物化合物在含有銥錯合物化合物的組成物中可僅包含一種，亦可組合包含兩種以上。

在本發明的含有銥錯合物化合物的組成物包含所述式（1）所表示的本發明的銥錯合物化合物及後述的式（3）所表示的作為其他發光材料的銥錯合物化合物的情況下，較佳為以該些銥錯合物化合物的合計達到所述銥錯合物化合物含量的方式包含。 就有效地獲得藉由含有所述式（1）所表示的本發明的銥錯合物化合物而得到的本發明的效果、及藉由含有後述的式（3）所表示的作為其他發光材料的銥錯合物化合物而得到的後述的效果的方面考慮，該些銥錯合物化合物的合計100質量%中的所述式（1）所表示的本發明的銥錯合物化合物的含量較佳為10質量%以上，特佳為20質量%以上，另一方面，較佳為90質量%以下。

於將本發明的含有銥錯合物化合物的組成物用於例如有機電場發光元件用途的情況下，除所述銥錯合物化合物或溶劑以外，亦可含有有機電場發光元件、特別是發光層中使用的電荷傳輸性化合物。 於使用本發明的含有銥錯合物化合物的組成物來形成有機電場發光元件的發光層的情況下，較佳為含有本發明的銥錯合物化合物作為發光材料，且含有其他電荷傳輸性化合物作為電荷傳輸主體材料。

本發明的含有銥錯合物化合物的組成物中所含的溶劑是用於藉由濕式成膜來形成含有銥錯合物化合物的層的具有揮發性的液體成分。 該溶劑中作為溶質的本發明的銥錯合物化合物具有高的溶劑溶解性，因此，只要為後述的電荷傳輸性化合物良好地溶解的有機溶劑，則並無特別限定。 作為較佳的溶劑，例如可列舉：正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷等烷烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基環己烷、四氫萘等芳香族烴類；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；環己酮、環辛酮、葑酮（fenchone）等脂環族酮類；環己醇、環辛醇等脂環族醇類；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮類；丁醇、己醇等脂肪族醇類；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（propylene glycol-1-monomethyl ether acetate，PGMEA）等脂肪族醚類等。

其中較佳為烷烴類或芳香族烴類，特別是苯基環己烷在濕式成膜製程中具有較佳的黏度及沸點。

該些溶劑可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

所使用的溶劑的沸點通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為120℃以上，另外，通常為270℃以下，較佳為250℃以下，更佳為沸點230℃以下。若低於該範圍，則於濕式成膜時，由於溶劑自組成物中蒸發，成膜穩定性有可能降低。

溶劑的含量於含有銥錯合物化合物的組成物中較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，另外，較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。通常發光層的厚度為3 nm～200 nm左右，但若溶劑的含量低於該下限，則組成物的黏性過高，成膜作業性有可能降低。另一方面，若超過該上限，則成膜後除去溶劑而獲得的膜的厚度變得無法獲得，因此有成膜變困難的傾向。

作為本發明的含有銥錯合物化合物的組成物中可含有的其他電荷傳輸性化合物，可使用以往使用作有機電場發光元件用材料的化合物。例如可列舉：吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、䓛、稠四苯、菲、蔻、螢蒽、苯並菲、芴、乙醯萘並螢蒽、香豆素、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該些的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM（4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran））系化合物、苯並吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯並噻噸衍生物、氮雜苯並噻噸、芳基胺基經取代的縮合芳香環化合物、芳基胺基經取代的苯乙烯基衍生物等。

該些可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

另外，相對於含有銥錯合物化合物的組成物中的本發明的銥錯合物化合物1質量份，含有銥錯合物化合物的組成物中的其他電荷傳輸性化合物的含量通常為1000質量份以下，較佳為100質量份以下，進而佳為50質量份以下，且通常為0.01質量份以上，較佳為0.1質量份以上，進而佳為1質量份以上。

於本發明的含有銥錯合物化合物的組成物中，根據需要，除所述化合物等以外，亦可更含有其他化合物。例如，除所述溶劑以外，亦可含有其他溶劑。作為此種溶劑，例如可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類、二甲基亞碸等。該些可單獨使用一種，亦可以任意的組合及比率使用兩種以上。

[有機電場發光元件] 以下，對使用了本發明的銥錯合物化合物的有機電場發光元件（以下有時稱為「本發明的有機電場發光元件」）進行說明。 本發明的有機電場發光元件包含本發明的銥錯合物化合物。 本發明的有機電場發光元件較佳為在基板上至少具有陽極、陰極以及所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，且所述有機層中至少一層包含本發明的銥錯合物化合物。所述有機層包括發光層。

包含本發明的銥錯合物化合物的有機層更佳為使用本發明的含有銥錯合物化合物的組成物而形成的層，進而佳為藉由濕式成膜法而形成的層。藉由所述濕式成膜法而形成的層較佳為該發光層。

（濕式成膜法） 濕式成膜法是將含有溶劑的組成物塗佈於基板上，其次除去溶劑，而進行成膜的方法。作為塗佈方法，例如可列舉：旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以濕式來成膜的方法。將藉由該些方法而成膜的膜乾燥來進行膜形成。

作為塗佈後的溶劑除去方法，可使用減壓及/或加熱。利用減壓的溶媒除去方法有時亦稱為減壓乾燥。減壓乾燥是將塗佈有組成物的基板放入減壓腔室內，進行減壓而除去溶劑的方法。利用加熱的溶媒除去方法有時亦稱為加熱乾燥。作為在加熱乾燥中使用的加熱機構，就對膜整體均勻地提供熱的方面而言，較佳為潔淨烘箱、加熱板。

只要不顯著損害本發明的效果，則加熱乾燥中的加熱溫度為任意。就縮短乾燥時間的方面而言，較佳為溫度高，就對材料的損傷少的方面而言，較佳為溫度低。加熱溫度的上限通常為250℃以下，較佳為200℃以下，進而佳為150℃以下。加熱溫度的下限通常為30℃以上，較佳為50℃以上，進而佳為80℃以上。 於超過所述上限的溫度下，較通常使用的電荷傳輸材料或磷光發光材料的耐熱性高，有可能分解或結晶化，因此欠佳。在低於所述下限的溫度下，溶劑的除去需要長時間，因此欠佳。加熱步驟中的加熱時間根據組成物中的溶劑的沸點或蒸氣壓、材料的耐熱性、及加熱條件來適當決定。

減壓乾燥與加熱乾燥可實施任一者，亦可實施兩者。就容易除去溶劑的方面而言，較佳為進行加熱乾燥。另外，在加熱乾燥之前，藉由減壓乾燥來降低塗膜中所包含的溶劑量，可抑制滯留的影響，而容易形成平坦且均勻的膜，因此較佳。

圖1是表示本發明的有機電場發光元件10的較佳結構例的剖面的示意圖。圖1中，符號1表示基板、符號2表示陽極、符號3表示電洞注入層、符號4表示電洞傳輸層、符號5表示發光層、符號6表示電洞阻擋層、符號7表示電子傳輸層、符號8表示電子注入層、符號9表示陰極。

適用於該些結構的材料可應用公知的材料，並無特別限制。以下記載關於各層的代表性材料或製法作為一例。於引用公報或論文等的情況下，可在所屬技術領域中具有通常知識者的常識範圍內適當應用相應內容。

＜基板1＞ 基板1為有機電場發光元件的支撐體，通常使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。該些中，較佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂的板。就不易發生外部氣體引起的有機電場發光元件的劣化的方面而言，基板1較佳為採用阻氣性高的材質。因此，尤其是在使用合成樹脂製的基板等般阻氣性低的材質的情況下，較佳為在基板1的至少單面設置緻密的矽氧化膜等來提高阻氣性。

＜陽極2＞ 陽極2承擔對發光層側的層注入電洞的功能。 陽極2通常包含：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及/或錫的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。

陽極2的形成通常大多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法來進行。於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性的金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極2的情況下，亦可藉由分散於適當的黏合劑樹脂溶液並塗佈至基板上來形成。於導電性高分子的情況下，亦可藉由電解聚合直接在基板上形成薄膜、或在基板上塗佈導電性高分子來形成陽極2（應用物理快訊（Appl. Phys. Lett.），60卷，2711頁，1992年）。

陽極2通常為單層結構，但亦可適當採用積層結構。於陽極2為積層結構的情況下，亦可在第一層的陽極上積層不同的導電材料。

陽極2的厚度根據所需的透明性及材質等來決定即可。特別是於需要高的透明性的情況下，較佳為使可見光的透射率成為60%以上的厚度，進而佳為成為80%以上的厚度。陽極2的厚度較佳為設為通常為5 nm以上、較佳為10 nm以上，另外，通常為1000 nm以下、較佳為500 nm以下。於不需要透明性的情況下，陽極2的厚度根據所需的強度等設為任意的厚度即可。於該情況下，陽極2亦可與基板1為相同的厚度。

於在陽極2的表面進行成膜的情況下，較佳為在成膜前預先實施紫外線+臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，藉此除去陽極上的雜質並且調整其離子化電位而使電洞注入性提升。

＜電洞注入層3＞ 承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層通常被稱為電洞注入傳輸層或電洞傳輸層。於承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層存在兩層以上的情況下，有時將更靠近陽極2側的層稱為電洞注入層3。就強化自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為使用電洞注入層3。於使用電洞注入層3的情況下，通常電洞注入層3形成於陽極2上。

電洞注入層3的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，另外，通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。

電洞注入層3的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

電洞注入層3較佳為包含電洞傳輸性化合物，更佳為包含電洞傳輸性化合物及受電子性化合物。進而，較佳為在電洞注入層3中包含陽離子自由基化合物，特佳為包含陽離子自由基化合物及電洞傳輸性化合物。

（電洞傳輸性化合物） 電洞注入層形成用組成物通常含有成為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物。於濕式成膜法的情況下，電洞注入層形成用組成物通常亦更含有溶劑。電洞注入層形成用組成物較佳為電洞傳輸性高，可效率良好地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為電洞遷移率大，製造時或使用時等不易產生成為陷阱的雜質。另外，較佳為穩定性優異、離子化電位小、對可見光的透明性高。特別是於電洞注入層3與發光層5相接的情況下，較佳為不對來自發光層5的發光進行消光者或與發光層5形成激發錯合體（exciplex）而不會使發光效率降低者。

作為電洞傳輸性化合物，就自陽極2向電洞注入層3的電荷注入阻礙的觀點而言，較佳為具有4.5 eV～6.0 eV的離子化電位的化合物。作為電洞傳輸性化合物的例子，可列舉芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基將三級胺連結而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

所述例示化合物中，就非晶質性及可見光透射性的方面而言，較佳為芳香族胺化合物，特佳為芳香族三級胺化合物。所謂芳香族三級胺化合物，亦包含具有芳香族三級胺結構且具有源自芳香族三級胺的基的化合物。

芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，就藉由表面平滑化效果而容易獲得均勻的發光的方面而言，較佳為使用重量平均分子量為1000以上且1000000以下的高分子化合物（重複單元相連的聚合型化合物）。作為芳香族三級胺高分子化合物的較佳例，可列舉具有下述式（I）所表示的重複單元的高分子化合物等。

[化12]

（式（I）中，Ar ¹及Ar ²分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Ar ³～Ar ⁵分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。Q表示選自下述的連結基群組中的連結基。Ar ¹～Ar ⁵中，與同一N原子鍵結的兩個基可相互鍵結而形成環。）

以下示出連結基。

[化13]

（所述各式中，Ar ⁶～Ar ¹⁶分別獨立地表示可具有取代基的芳香族基或可具有取代基的雜芳香族基。R ^a～R ^b分別獨立地表示氫原子或任意的取代基。）

作為Ar ¹～Ar ¹⁶的芳香族基及雜芳香族基，就高分子化合物的溶解性、耐熱性、電洞注入傳輸性的觀點而言，較佳為源自苯環、萘環、菲環、噻吩環、吡啶環的基，進而佳為源自苯環、萘環的基。

作為具有式（I）所表示的重複單元的芳香族三級胺高分子化合物的具體例，可列舉國際公開第2005/089024號手冊中記載的化合物等。

（受電子性化合物） 於電洞注入層3中較佳為含有受電子性化合物，以便可藉由電洞傳輸性化合物的氧化來提升電洞注入層3的導電率。

作為受電子性化合物，較佳為具有氧化能力且具有自所述電洞傳輸性化合物接受單電子的能力的化合物。具體而言較佳為電子親和力為4 eV以上的化合物，進而佳為電子親和力為5 eV以上的化合物。

作為此種受電子性化合物，例如可列舉選自由三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易斯酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金屬的鹽、芳基胺與路易斯酸的鹽所組成的群組中的一種或兩種以上的化合物等。具體而言，可列舉：4-異丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽等有機基進行了取代的鎓鹽（國際公開第2005/089024號）；氯化鐵（III）（日本專利特開平11-251067號公報）、過氧二硫酸銨等高原子價的無機化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷（日本專利特開2003-31365號公報）等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。

（陽離子自由基化合物） 作為陽離子自由基化合物，較佳為包含作為自電洞傳輸性化合物去除了一個電子的化學種的陽離子自由基、及抗衡陰離子的離子化合物。其中，於陽離子自由基源自電洞傳輸性的高分子化合物的情況下，陽離子自由基成為自高分子化合物的重複單元去除了一個電子的結構。

作為陽離子自由基，較佳為自上文中作為電洞傳輸性化合物而敘述的化合物去除了一個電子的化學種。就非晶質性、可見光的透射率、耐熱性及溶解性等方面而言，較佳為自作為電洞傳輸性化合物而較佳的化合物去除了一個電子的化學種。 此處，陽離子自由基化合物可藉由混合上述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物來生成。即，藉由混合上述電洞傳輸性化合物與受電子性化合物，而發生自電洞傳輸性化合物向受電子性化合物的電子移動，生成包含電洞傳輸性化合物的陽離子自由基與抗衡陰離子的陽離子離子化合物。

PEDOT/PSS（先進材料（Adv. Mater.），2000年，12卷，481頁）或苯胺綠（emeraldine）鹽酸鹽（物理化學雜誌（J. Phys. Chem.），1990年，94卷，7716頁）等源自高分子化合物的陽離子自由基化合物亦可藉由氧化聚合（脫氫聚合）來生成。 此處所提及的氧化聚合是將單體在酸性溶液中，使用過氧二硫酸鹽等化學性地或電氣化學性地氧化。於該氧化聚合（脫氫聚合）的情況下，將單體藉由氧化而高分子化，並且生成將源自酸性溶液的陰離子作為抗衡陰離子的、自高分子的重複單元去除了一個電子的陽離子自由基。

（利用濕式成膜法的電洞注入層3的形成） 於藉由濕式成膜法來形成電洞注入層3的情況下，通常將形成電洞注入層3的材料與可溶的溶劑（電洞注入層用溶劑）混合來製備成膜用的組成物（電洞注入層形成用組成物），將此電子注入層形成用組成物藉由濕式成膜法成膜於相當於電洞注入層3的下層的層（通常為陽極2）上，並使其乾燥，藉此來形成。成膜的膜的乾燥可與利用濕式成膜法的發光層5的形成中的乾燥方法同樣地進行。

只要不明顯損及本發明的效果，則電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度為任意，就膜厚的均勻性的方面而言，較佳為低，另一方面，就電洞注入層3中不易產生缺陷的方面而言，較佳為高。具體而言，較佳為0.01質量%以上，進而佳為0.1質量%以上，特佳為0.5質量%以上，另外，另一方面較佳為70質量%以下，進而佳為60質量%以下，特佳為50質量%以下。

作為溶劑，例如可列舉醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。

作為醚系溶劑，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。 作為芳香族烴系溶劑，例如可列舉：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等。 作為醯胺系溶劑，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。 該些之外，亦可使用二甲基亞碸等。

利用濕式成膜法的電洞注入層3的形成通常是藉由在製備電洞注入層形成用組成物後，將其塗佈成膜至相當於電洞注入層3的下層的層（通常為陽極2）上並進行乾燥來進行。電洞注入層3通常是在成膜後藉由加熱或減壓乾燥等來使塗佈膜乾燥。

（利用真空蒸鍍法的電洞注入層3的形成） 於藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層3的情況下，通常將電洞注入層3的構成材料（前述的電洞傳輸性化合物、受電子性化合物等）的一種或兩種以上放入設置於真空容器內的坩堝中（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別放入不同的坩堝中），利用真空泵將真空容器內排氣至10 ^-4Pa左右後，加熱坩堝（於使用兩種以上的材料的情況下，通常對各個坩堝進行加熱），一邊控制坩堝內的材料的蒸發量一邊使其蒸發（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別獨立地一邊控制蒸發量一邊使其蒸發），使電洞注入層3形成於面向坩堝放置的基板上的陽極2上。於使用兩種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物放入坩堝中，加熱使其蒸發來形成電洞注入層3。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無特別限定，通常為0.1×10 ^-6Torr（0.13×10 ^-4Pa）以上且9.0×10 ^-6Torr（12.0×10 ^-4Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，較佳為10℃以上且50℃以下。

＜電洞傳輸層4＞ 電洞傳輸層4是承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層。電洞傳輸層4對於本發明的有機電場發光元件而言並非必需的層，但就強化自陽極2向發光層5傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為設置此層。於設置電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層4形成於陽極2與發光層5之間。於存在所述電洞注入層3的情況下，電洞傳輸層4形成於電洞注入層3與發光層5之間。

電洞傳輸層4的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，且通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。

電洞傳輸層4的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

電洞傳輸層4通常含有電洞傳輸性化合物。作為電洞傳輸層4中所含的電洞傳輸性化合物，尤其可列舉：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的含有兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）、4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆（Starburst）結構的芳香族胺化合物（發光學報（J. Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）、包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺化合物（化學通訊（Chem. Commun.），2175頁，1996年）、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺環化合物（合成金屬（Synth. Metals），91卷，209頁，1997年）、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑衍生物等。另外，例如亦可較佳地使用包含聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺（日本專利特開平7-53953號公報）、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸（先進技術用聚合物（Polym. Adv. Tech.），7卷，33頁，1996年）等。

（利用濕式成膜法的電洞傳輸層4的形成） 於利用濕式成膜法形成電洞傳輸層4的情況下，通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣的方式，使用電洞傳輸層形成用組成物來代替電洞注入層形成用組成物而形成。

於利用濕式成膜法來形成電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層形成用組成物更含有溶劑。電洞傳輸層形成用組成物中所使用的溶劑可使用與所述電洞注入層形成用組成物中所使用的溶劑同樣的溶劑。 電洞傳輸層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度可設為與電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度同樣的範圍。 利用濕式成膜法的電洞傳輸層4的形成可與所述電洞注入層3的成膜法同樣地進行。

（利用真空蒸鍍法的電洞傳輸層4的形成） 於利用真空蒸鍍法形成電洞傳輸層4的情況下，亦通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣的方式，可使用電洞傳輸層4的構成材料來代替電洞注入層3的構成材料而形成。關於蒸鍍時的真空度、蒸鍍速度及溫度等成膜條件等，可利用與所述電洞注入層3的真空蒸鍍時同樣的條件來進行成膜。

＜發光層5＞ 發光層5是承擔在一對電極間被賦予電場時，藉由自陽極2注入的電洞與自陰極9注入的電子再結合而被激發，從而發光的功能的層。 發光層5是形成於陽極2與陰極9之間的層。關於發光層5，於在陽極2之上存在電洞注入層3的情況下，形成於電洞注入層3與陰極9之間，於在陽極2之上存在電洞傳輸層4的情況下，形成於電洞傳輸層4與陰極9之間。

只要不明顯損及本發明的效果，則發光層5的膜厚為任意，但就膜不易產生缺陷的方面而言，較佳為厚，另一方面，若薄，則就容易實現低驅動電壓的方面而言較佳。因此，發光層5的膜厚較佳為3 nm以上，進而佳為5 nm以上，且通常較佳為200 nm以下，進而佳為100 nm以下。

發光層5至少含有具有發光的性質的材料（發光材料），並且較佳為含有具有電荷傳輸性的材料（電荷傳輸性材料）。作為發光材料，只要在任意發光層中含有本發明的銥錯合物化合物即可，亦可適當地使用其他發光材料。發光層中亦可包含兩種以上的本發明的銥錯合物化合物。以下，對本發明的銥錯合物化合物以外的其他發光材料進行詳述。

（發光材料） 發光材料只要以所期望的發光波長發光，不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的發光材料。發光材料可為螢光發光材料，亦可為磷光發光材料，但較佳為發光效率良好的材料。就內部量子效率的觀點而言，較佳為磷光發光材料。

作為螢光發光材料，例如可列舉以下材料。 作為提供藍色發光的螢光發光材料（藍色螢光發光材料），例如可列舉萘、苝、芘、蒽、香豆素、䓛、對雙(2-苯基乙烯基)苯及該些的衍生物等。 作為提供綠色發光的螢光發光材料（綠色螢光發光材料），例如可列舉喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C ₉H ₆NO) ₃等鋁錯合物等。 作為提供黃色發光的螢光發光材料（黃色螢光發光材料），例如可列舉紅螢烯、萘嘧啶酮（perimidone）衍生物等。 作為提供紅色發光的螢光發光材料（紅色螢光發光材料），例如可列舉DCM（4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃）系化合物、苯並吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、苯並噻噸衍生物、氮雜苯並噻噸等。

作為磷光發光材料，例如可列舉含有選自長週期型週期表（以下只要並無特別說明則在稱為「週期表」的情況下，是指長週期型週期表）的第7族～第11族中的金屬的有機金屬錯合物等。作為選自週期表的第7族～第11族中的金屬，較佳可列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金等。

作為有機金屬錯合物的配位體，較佳為（雜）芳基吡啶配位體、（雜）芳基吡唑配位體等（雜）芳基與吡啶、吡唑、啡啉等連結而成的配位體，特佳為苯基吡啶配位體、苯基吡唑配位體。此處，（雜）芳基表示芳基或雜芳基。

作為較佳的磷光發光材料，具體而言，可列舉：三(2-苯基吡啶)銥、三(2-苯基吡啶)釕、三(2-苯基吡啶)鈀、雙(2-苯基吡啶)鉑、三(2-苯基吡啶)鋨、三(2-苯基吡啶)錸等苯基吡啶錯合物及八乙基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉等卟啉錯合物等。

作為其他發光材料，特佳的材料為下述式（3）所表示的銥錯合物化合物。下述式（3）所表示的銥錯合物化合物藉由適當選擇取代基，可減小對有機EL元件的發光波長或色度的影響，同時在形成發光層時塗佈的發光層形成用組成物（相當於本發明的含有銥錯合物化合物的組成物）的乾燥過程中，可抑制銥錯合物化合物的凝聚，防止元件性能降低。進而，亦可期待該發光層形成用組成物的溶解穩定性的提高、即，防止長期保存時的再析出的效果。

[化14]

[式（3）中，Ir表示銥原子。Ar為所述式（2）所表示的結構。]

式（3）中的取代基R及R ¹的種類、較佳的範圍與所述式（1）中的種類、較佳的範圍相同。另外，Ar亦與所述式（2）為相同含義。但是，該情況下的m的範圍為1～6的整數。

作為其他發光材料，特佳的式（3）所表示的銥錯合物化合物的具體例如下所示。

[化15]

作為高分子系發光材料，可列舉：聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-第二丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(1,4-苯並-2{2,1'-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯伸乙烯]等聚伸苯伸乙烯系材料。

（電荷傳輸性材料） 電荷傳輸性材料為具有正電荷（電洞）或負電荷（電子）傳輸性的材料，只要不損及本發明的效果，則並無特別限制，能夠應用公知的材料。 電荷傳輸性材料可使用以往用於有機電場發光元件的發光層5的化合物等，特佳為用作發光層5的主體材料的化合物。

作為電荷傳輸性材料，具體而言，可列舉：芳香族胺系化合物、酞青系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基連結三級胺而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、矽烷胺系化合物、磷醯胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等，另外亦可列舉：蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等電子傳輸性化合物等。

作為電荷傳輸性材料，另外，例如亦可較佳地使用：4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯所代表的含有兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺（日本專利特開平5-234681號公報）、4,4',4''-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆結構的芳香族胺系化合物（發光學報（J. Lumin.），72-74卷，985頁，1997年）、包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺系化合物（化學通訊（Chem. Commun.），2175頁，1996年）、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等芴系化合物（合成材料（Synth. Metals），91卷，209頁，1997年）、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑系化合物等作為電洞傳輸層4的電洞傳輸性化合物而例示的化合物等。並且，除此之外，亦可列舉：2-(4-聯苯基)-5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（tBu-PBD）、2,5-雙(1-萘基)-1,3,4-噁二唑（BND）等噁二唑系化合物；2,5-雙(6'-(2',2''-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯（PyPySPyPy）等噻咯系化合物；4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，BPhen）、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathocuproin，BCP）等啡啉系化合物等。

（利用濕式成膜法的發光層5的形成） 發光層5的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，就成膜性優異而言，較佳為濕式成膜法。

於藉由濕式成膜法形成發光層5的情況下，通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層3時同樣的方式，使用將形成發光層5的材料與可溶的溶劑（發光層用溶劑）混合而製備的發光層形成用組成物來代替電洞注入層形成用組成物而形成。本發明中，作為該發光層形成用組成物，較佳為使用上述本發明的含銥錯合物化合物的組成物。

作為溶劑，例如除了針對電洞注入層3的形成而列舉的醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑以外，亦可列舉烷烴系溶劑、鹵化芳香族烴系溶劑、脂肪族醇系溶劑、脂環族醇系溶劑、脂肪族酮系溶劑及脂環族酮系溶劑等。所使用的溶劑如亦作為本發明的含銥錯合物化合物的組成物的溶劑所例示般。以下列舉溶劑的具體例，但只要不損及本發明的效果，則並不限定於該些。

例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚系溶劑；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶劑；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶劑；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯、四氫萘、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等芳香族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷（bicyclohexane）等烷烴系溶劑；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶劑；環己醇、環辛醇等脂環族醇系溶劑；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶劑；環己酮、環辛酮、葑酮等脂環族酮系溶劑等。該些中，特佳為烷烴系溶劑及芳香族烴系溶劑。

為了獲得更均勻的膜，較佳為溶劑以適當的速度自剛剛成膜後的液膜蒸發。因此，所使用的溶劑的沸點如上所述，通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為120℃以上，另外，通常為270℃以下，較佳為250℃以下，更佳為沸點230℃以下。

只要不明顯損及本發明的效果，則溶劑的使用量為任意。就因低黏性而容易進行成膜作業的方面而言，發光層形成用組成物、即含銥錯合物化合物的組成物中的溶劑的合計含量較佳為多，另一方面，就容易以厚膜成膜的觀點而言較佳為低。如上所述，溶劑的含量於含銥錯合物化合物的組成物中較佳為1質量%以上，更佳為10質量%以上，特佳為50質量%以上，另外，較佳為99.99質量%以下，更佳為99.9質量%以下，特佳為99質量%以下。

作為濕式成膜後的溶劑除去方法，可採用加熱或減壓。作為加熱方法中使用的加熱手段，就對膜整體均等地提供熱而言，較佳為清潔烘箱、加熱板。

只要不明顯損及本發明的效果，則加熱步驟中的加熱溫度為任意，但就縮短乾燥時間的方面而言，較佳為溫度高，就對材料的損傷少的方面而言，較佳為低。加溫溫度的上限通常為250℃以下，較佳為200℃以下，進而佳為150℃以下。加溫溫度的下限通常為30℃以上，較佳為50℃以上，進而佳為80℃以上。超過所述上限的溫度下，較通常所使用的電荷傳輸材料或磷光發光材料的耐熱性高，有可能分解或結晶化而欠佳。若低於所述下限，則溶劑除去需要長時間，因此欠佳。加熱步驟中的加熱時間可根據發光層形成用組成物中的溶劑的沸點、蒸氣壓、材料的耐熱性及加熱條件而適當決定。

（利用真空蒸鍍法的發光層5的形成） 於藉由真空蒸鍍法形成發光層5的情況下，通常將發光層5的構成材料（所述發光材料、電荷傳輸性化合物等）的一種或兩種以上放入設置於真空容器內的坩堝中（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別放入不同的坩堝中），利用真空泵將真空容器內排氣至10 ^-4Pa左右後，加熱坩堝（於使用兩種以上的材料的情況下，通常對各個坩堝進行加熱），一邊控制坩堝內的材料的蒸發量一邊使其蒸發（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別獨立地一邊控制蒸發量一邊使其蒸發），使發光層5形成於面向坩堝放置的電洞注入層3或電洞傳輸層4之上。於使用兩種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物放入坩堝中，加熱使其蒸發來形成發光層5。

只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無限定，通常為0.1×10 ^-6Torr（0.13×10 ^-4Pa）以上且9.0×10 ^-6Torr（12.0×10 ^-4Pa）以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且5.0 Å/秒以下。只要不明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，較佳為10℃以上且50℃以下。

＜電洞阻擋層6＞ 亦可在發光層5與後述的電子注入層8之間設置電洞阻擋層6。電洞阻擋層6是在發光層5之上以與發光層5的陰極9側的界面相接的方式積層的層。

電洞阻擋層6具有阻擋自陽極2移動而來的電洞到達陰極9的作用及將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的作用。 作為對構成電洞阻擋層6的材料所要求的物性，可列舉電子遷移率高且電洞遷移率低、能隙（HOMO、LUMO之差）大、激發三重態能階（T1）高。

作為滿足此種條件的電洞阻擋層6的材料，例如可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽醇)鋁（bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenyl silanolato)aluminum）等混合配位體錯合物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙-(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物、二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物（日本專利特開平11-242996號公報）、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物（日本專利特開平7-41759號公報）、浴銅靈（bathocuproin）等啡啉衍生物（日本專利特開平10-79297號公報）等。進而，國際公開第2005/022962號中所記載的具有至少一個2,4,6位經取代的吡啶環的化合物亦作為電洞阻擋層6的材料較佳。

電洞阻擋層6的形成方法並無限制，可與所述發光層5的形成方法同樣地形成。 只要不明顯損及本發明的效果，則電洞阻擋層6的膜厚為任意，通常為0.3 nm以上，較佳為0.5 nm以上，並且通常為100 nm以下，較佳為50 nm以下。

＜電子傳輸層7＞ 出於進一步提高元件的電流效率的目的，電子傳輸層7設於發光層5或電洞元件層6與電子注入層8之間。 電子傳輸層7由可在被賦予電場的電極間將自陰極9注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的化合物形成。作為電子傳輸層7中所使用的電子傳輸性化合物，需要為自陰極9或電子注入層8的電子注入效率高、且具有高的電子遷移率並可效率良好地傳輸所注入的電子的化合物。

作為滿足此種條件的電子傳輸性化合物，具體而言，可列舉：8-羥基喹啉（8-hydroxyquinoline）的鋁錯合物等金屬錯合物（日本專利特開昭59-194393號公報）、10-羥基苯並[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯（silole）衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯並噁唑金屬錯合物、苯並噻唑金屬錯合物、三苯並咪唑基苯（美國專利第5645948號說明書）、喹噁啉化合物（日本專利特開平6-207169號公報）、啡啉衍生物（日本專利特開平5-331459號公報）、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

電子傳輸層7的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，並且通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。 電子傳輸層7以與發光層5同樣的方式，藉由濕式成膜法或者真空蒸鍍法在發光層5或電洞阻擋層6上進行積層來形成。通常使用真空蒸鍍法。

＜電子注入層8＞ 電子注入層8發揮以下作用：將自陰極9注入的電子效率良好地注入至電子傳輸層7或發光層5。 為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層8的材料較佳為功函數低的金屬。作為例子，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土金屬等。 電子注入層8的膜厚較佳為0.1 nm～5 nm。

在陰極9與電子傳輸層7的界面插入LiF、MgF ₂、Li ₂O、Cs ₂CO ₃等極薄絕緣膜（膜厚0.1 nm～5 nm左右）作為電子注入層8亦是提高元件的效率的有效方法（應用物理快報（Appl. Phys. Lett.），70卷，152頁，1997年；日本專利特開平10-74586號公報；電子設備IEEE會報（IEEETrans. Electron. Devices），44卷，1245頁，1997年；國際訊息顯示學會（Society for Information Display，SID）04 摘要（Digest），154頁）。

藉由對4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline）等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表的有機電子傳輸材料摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬（日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中記載），能夠兼具電子注入性、傳輸性提升的優異的膜質，因此較佳。該情況下的膜厚通常為5 nm以上、較佳為10 nm以上，且通常為200 nm以下、較佳為100 nm以下。

電子注入層8與發光層5同樣地藉由利用濕式成膜法或者真空蒸鍍法積層於發光層5或其上的電洞阻擋層6或電子傳輸層7上而形成。 濕式成膜法的情況下的詳細情況與所述發光層5的情況同樣。

＜陰極9＞ 陰極9發揮將電子注入至發光層5側的層（電子注入層8或發光層5等）的作用。 作為陰極9的材料，能夠使用所述陽極2中所使用的材料，但就效率良好地進行電子注入的方面而言，較佳為使用功函數低的金屬，例如可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或者該些的合金等。作為具體例，例如可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等。

就元件的穩定性的方面而言，較佳為在陰極9之上積層功函數高、相對於大氣穩定的金屬層，來保護包含低功函數的金屬的陰極9。作為積層的金屬，例如可列舉鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。 陰極的膜厚通常與陽極2同樣。

＜其他構成層＞ 以上，以圖1所示的層構成的元件為中心進行了說明，但在本發明的有機電場發光元件的陽極2及陰極9與發光層5之間，只要不損及其性能，則除了上述說明中的層以外，亦可具有任意的層。另外，亦可省略發光層5以外的任意的層。

例如，出於與電洞阻擋層8同樣的目的，在電洞傳輸層4與發光層5之間設置電子阻擋層亦有效。電子阻擋層有如下作用：藉由阻擋自發光層5移動來的電子到達電洞傳輸層4，而增加發光層5內與電洞的再鍵結概率，將生成的激子封閉在發光層5內的作用；及將自電洞傳輸層4注入的電洞效率良好地向發光層5的方向傳輸的作用。

作為電子阻擋層所要求的特性，可列舉電洞傳輸性高、能隙（HOMO、LUMO之差）大、激發三重態能級（T1）高。 於利用濕式成膜法形成發光層5的情況下，電子阻擋層亦利用濕式成膜法形成會使元件製造變得容易，因此較佳。 因此，電子阻擋層亦較佳為具有濕式成膜適應性。作為此種電子阻擋層中所使用的材料，可列舉以F8-TFB為代表的二辛基芴與三苯基胺的共聚物（國際公開第2004/084260號）等。

亦可為與圖1相反的結構，即，在基板1上依序積層陰極9、電子注入層8、電子傳輸層7、電洞阻擋層6、發光層5、電洞傳輸層4、電洞注入層3、陽極2。亦能夠在至少一者的透明性高的兩片基板之間設置本發明的有機電場發光元件。 亦能夠設為積層有多級圖1所示的層構成的結構（積層有多個發光單元的結構）。此時，若將例如V ₂O ₅等用作電荷產生層來代替級間（發光單元間）的界面層（陽極為氧化銦錫（indium tin oxide，ITO），陰極為Al的情況下為該兩層），則級間的障壁減少，就發光效率、驅動電壓的觀點而言更佳。

本發明於有機電場發光元件為單個元件、具有呈陣列狀配置的結構的元件、陽極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的結構中的任一種中均可應用。

[顯示裝置及照明裝置] 可使用所述的本發明的有機電場發光元件來製造顯示裝置（以下，稱為「本發明的顯示裝置」）及照明裝置（以下，稱為「本發明的照明裝置」）。 對於本發明的顯示裝置及照明裝置的形式、結構並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並依照常法進行組裝。 例如，可利用「有機EL顯示器」（歐姆社（Ohmsha），2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著）中所記載般的方法，來形成本發明的顯示裝置及照明裝置。 [實施例]

以下，示出實施例來對本發明進行更具體的說明。但是，本發明並不限定於以下實施例，只要不脫離本發明的主旨，則可任意地變更來實施本發明。 於以下合成例中，反應均在氮氣流下實施。反應中使用的溶媒及溶液使用藉由氮氣鼓泡等適當的方法進行了脫氣者。

[銥錯合物化合物的合成] ＜合成例1：化合物（D-1）的合成＞ [化16]

在300 mL茄形燒瓶中，放入3-(2-吡啶基)苯基硼酸頻哪醇酯（7.32 g）、3-溴-4'-碘-1,1'-聯苯（9.45 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.62 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（35 mL）、甲苯（50 mL）及乙醇（35 mL），回流攪拌8小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1～1/0）進行精製，結果以茶色非晶質的形式獲得9.95 g的中間體1。

[化17]

在1L茄形燒瓶中，放入中間體1（28.7 g）、雙頻哪醇合二硼（23.7 g）、乙酸鉀（36.9 g）、[Pd(dppf) ₂Cl ₂]CH ₂Cl ₂（1.84 g）及二甲基亞碸（250 mL），在90℃的油浴中攪拌3小時。冷卻至室溫後，加入水（0.5 L）及二氯甲烷（0.3 L）進行分液清洗，利用硫酸鎂進行乾燥後，減壓除去溶媒。將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（乙酸乙酯/己烷=1/9～15/85）進行精製，結果以淡黃色固體的形式獲得中間體2（30.1 g）。

[化18]

在1 L茄形燒瓶中，放入中間體2（30.1 g）、3-溴-3'-碘-1,1'-聯苯（27.5 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.06 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（90 mL）、甲苯（300 mL）及乙醇（90 mL），回流攪拌4小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒。將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1～7/3）進行精製，結果以奶油色非晶質的形式獲得35.8 g的中間體3。

[化19]

在300 mL茄形燒瓶中，放入中間體3（15.3 g）、間聯苯硼酸（7.2 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.25 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（45 mL）、甲苯（80 mL）及乙醇（45 mL），回流攪拌5小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1～1/0）進行精製，結果以白色非晶質的形式獲得18.2 g的配位體1。

[化20]

在包括帶側管的戴氏冷凝器（Dimroth condenser）的200 mL三口燒瓶中，放入配位體1（10.2 g）、氯化銥（III）n水合物（古屋金屬（Furuya Metal）製造，2.76 g）、水（25 mL）及2-乙氧基乙醇（125 mL），一邊蒸餾除去溶媒一邊在140℃的油浴中進行攪拌。中途，2.5小時後，加入二甘二甲醚（diglyme）（40 mL），且將油浴設為150℃。進而2小時後，加入2-乙氧基乙醇（35 mL），且將油浴設為155℃。進而4小時後，加入乙基二異丙胺（1.5 mL）的二甘二甲醚（2.5 mL）溶液，進而1小時後，加入乙基二異丙胺（1.5 mL）的二甘二甲醚（2.5 mL）溶液，進而攪拌2小時。反應中蒸餾除去的液體的體積為140 mL。冷卻至室溫後，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=4/6～3/7）進行精製，結果以金黃色非晶質的形式獲得6.7 g的雙核錯合物1。

[化21]

在200 mL茄形燒瓶中，放入雙核錯合物1（6.7 g）、配位體1（8.0 g）、二甘二甲醚（20 mL），在135℃的油浴中進行攪拌使其溶解後，放入三氟甲磺酸銀（I）（1.21 g），將油浴的溫度設為140℃，攪拌1.5小時。然後減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以黃色固體的形式獲得7.7 g的化合物（D-1）。

＜合成例2：化合物（D-2）的合成＞

在1 L茄形燒瓶中，放入中間體1（10.0 g）、[(1,1':3',1''-三聯苯)-3-基]硼酸（10.6 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.68 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（35 mL）、甲苯（65 mL）及乙醇（35 mL），回流攪拌5小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=7/3～1/0）進行精製，以白色非晶質的形式獲得12.2 g的配位體2。

[化23]

在包括帶側管的戴氏冷凝器（Dimroth condenser）的100 mL茄形燒瓶中，放入配位體2（12.2 g）、三(乙醯丙酮)銥(III)（2.6 g）及甘油（15.4 g），在240℃的油浴中攪拌7小時。冷卻至室溫後，加入水（100 mL）及二氯甲烷（100 mL）進行分液，利用硫酸鎂對油相進行乾燥。過濾後，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，以黃色固體的形式獲得2.75 g的化合物（D-2）。

＜合成例3：化合物（D-8）的合成＞ [化24]

在1 L茄形燒瓶中，放入2,6-二甲基苯基硼酸（20.8 g）、1-溴-3-碘苯（37.5 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（5.4 g）、氫氧化鋇八水合物（62.9 g）、水（150 mL）及1,2-二甲氧基乙烷（400 mL），在110℃的油浴中回流攪拌3.5小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/200）進行精製，結果以無色油狀物質的形式獲得29.2 g的3-溴-2',6'-二甲基聯苯。

[化25]

在1 L茄形燒瓶中，放入3-溴-2',6',-二甲基聯苯（29.1 g）、雙頻哪醇合二硼（34.8 g）、乙酸鉀（54.5 g）、[Pd(dppf) ₂Cl ₂]CH ₂Cl ₂（2.9 g）及1,4-二噁烷（300 mL），在90℃的油浴中攪拌4.5小時。冷卻至室溫後，減壓除去溶媒。將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（乙酸乙酯/己烷=1/9）進行精製，結果以白色固體的形式獲得2-(2',6'-二甲基[1,1'-聯苯]-3-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（31.1 g）。

[化26]

在100 mL茄形燒瓶中，放入中間體3（4.1 g）、2-(2',6',-二甲基[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（2.5 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.44 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（11 mL）、甲苯（24 mL）及乙醇（12 mL），在95℃的油浴中回流攪拌14小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（乙酸乙酯/己烷=1/4～1/3）進行精製，結果以白色非晶質的形式得到4.3 g的配位體3。

[化27]

在包括帶側管的戴氏冷凝器（Dimroth condenser）的100 mL茄形燒瓶中，放入配位體3（3.9 g）、三(乙醯丙酮)銥（III）（0.75 g）及甘油（4.6 g），在240℃的油浴中攪拌8小時。冷卻至室溫後，加入水（30 mL）及二氯甲烷（50 mL）進行分液，利用硫酸鎂對油相進行乾燥。過濾後，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以黃色固體的形式獲得0.75 g的化合物（D-8）。

＜合成例4：化合物（D-9）的合成＞ [化28]

在100 mL茄形燒瓶中，放入中間體3（4.8 g）、4-第三丁基苯基硼酸（1.7 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.51 g）、2M-磷酸三鉀水溶液（13 mL）、甲苯（28 mL）及乙醇（14 mL），在95℃的油浴中回流攪拌8.5小時。冷卻至室溫後，除去水相，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（乙酸乙酯/己烷=1/4）進行精製，結果以白色非晶質的形式獲得3.8 g的配位體4。

[化29]

在包括帶側管的戴氏冷凝器（Dimroth condenser）的100 mL茄形燒瓶中，放入配位體4（3.8 g）、三(乙醯丙酮)銥（III）（0.78 g）及甘油（4.5 g），在240℃的油浴中攪拌9小時。冷卻至室溫後，加入水（30 mL）及二氯甲烷（50 mL）進行分液，利用硫酸鎂對油相進行乾燥。過濾後，減壓除去溶媒，將所獲得的殘渣利用矽膠管柱層析法（二氯甲烷/己烷=1/1）進行精製，結果以黃色固體的形式獲得1.11 g的化合物（D-9）。

〔有機電場發光元件的製造與性能評價〕 [實施例1] 通過以下方法製備有機電場發光元件。 利用通常的光微影技術及鹽酸蝕刻，將在玻璃基板上堆積成50 nm厚的銦錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）透明導電膜的材料（吉奧馬（GEOMATEC）公司製造，濺鍍成膜品）圖案化為2 mm寬的條紋，形成陽極。對以此種方式將ITO形成了圖案的基板，以藉由界面活性劑水溶液的超音波清洗、藉由超純水的水洗、藉由超純水的超音波清洗、藉由超純水的水洗的順序進行清洗後，利用壓縮空氣使其乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。

作為電洞注入層形成用組成物，將具有下述式（P-1）的重複結構的電洞傳輸性高分子化合物3.0質量%、及受電子性化合物（HI-1）0.6質量%溶解於苯甲酸乙酯中，而製備組成物。

[化30]

將該電洞注入層形成用組成物在大氣中旋塗在所述基板上，在大氣中利用加熱板在240℃下乾燥30分鐘，形成膜厚40 nm的均勻的薄膜，作為電洞注入層。

其次，將具有下述結構式（HT-1）的電荷傳輸性高分子化合物以2.0質量%的濃度溶解於1,3,5-三甲基苯，來製備電洞傳輸層形成用組成物。

[化31]

在氮手套箱中，將該電洞傳輸層形成用組成物旋塗在塗佈成膜有所述電洞注入層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板在230℃下乾燥30分鐘，形成膜厚40 nm的均勻的薄膜，作為電洞傳輸層。

繼而，作為發光層的材料，以具有下述結構的化合物（H-1）1.3質量%、化合物（H-2）1.3質量%、化合物（H-3）2.6質量%、本發明的化合物（D-1）1.56質量%的濃度溶解於環己基苯，來製備發光層形成用組成物。

[化32]

在氮手套箱中，將該發光層形成用組成物旋塗在塗佈成膜有所述電洞傳輸層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板在120℃下乾燥20分鐘，形成膜厚40 nm的均勻的薄膜，作為發光層。

將成膜至發光層為止的基板設置於真空蒸鍍裝置，將裝置內排氣至2×10 ^-4Pa以下。

其次，利用真空蒸鍍法將下述結構式（ET-1）及8-羥基喹啉鋰以2：3的膜厚比在發光層上進行共蒸鍍，形成膜厚30 nm的電子傳輸層。

[化33]

繼而，作為陰極蒸鍍用的遮罩，使2 mm寬的條紋狀陰影遮罩以與陽極的ITO條紋正交的方式和基板密接，利用鉬舟皿對鋁進行加熱，形成膜厚80 nm的鋁層，從而形成陰極。 如上所述，獲得具有2 mm×2 mm尺寸的發光面積部分的有機電場發光元件。

[實施例2] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用具有下述結構的化合物（D-2）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[化34]

[比較例1] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用具有下述結構的化合物（D-3）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[化35]

[比較例2] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用具有下述結構的化合物（D-4）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[化36]

[實施例3] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用0.39質量%的所述化合物（D-6）及1.17質量%的所述化合物（D-1）代替化合物（D-1）來形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。再者，化合物（D-6）參考日本專利公開2014-074000號記載的方法來合成。

[化37]

[實施例4] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用0.78質量%的所述化合物（D-6）及0.78質量%的所述化合物（D-1）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[比較例3] 在發光層形成用組成物的製備中，使用具有下述結構的化合物（D-5）代替化合物（D-1）來形成發光層，除此以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。再者，化合物（D-5）參考化合物（D-1）的合成方法來合成。

[化38]

[比較例4] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用所述化合物（D-6）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[比較例5] 在製備發光層形成用組成物時，使用具有下述結構的化合物（D-7）代替化合物（D-1）形成發光層，除此以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。再者，化合物（D-7）藉由日本專利公開2014-074000號記載的方法來合成。

[化39]

[實施例5] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用化合物（D-8）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[化40]

[實施例6] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用化合物（D-9）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。

[化41]

[比較例6] 除了在製備發光層形成用組成物時，使用具有下述結構的化合物（D-10）代替化合物（D-1）形成發光層以外，與實施例1同樣地製作有機電場發光元件。再者，化合物（D-10）藉由日本專利公開2021-138735號記載的方法來合成。

[化42]

[元件的評價] 對使實施例1～實施例6、及比較例1～比較例6中所獲得的有機電場發光元件在1,000 cd/m ²下發光時的電壓（V）、外部量子效率（%）進行測定。另外，在以15 mA/cm ²的電流密度持續對元件通電時，測定亮度減少至初始亮度的90%的時間（LT90）。 將自實施例1的電壓減去比較例1的電壓而得的值作為實施例1的相對電壓（V）。將實施例1的外部量子效率除以比較例1的外部量子效率而得的值作為實施例1的相對外部量子效率。將實施例1的LT90除以比較例1的LT90而得的值作為實施例1的相對驅動壽命。 同樣地，將自實施例2的電壓減去比較例1的電壓而得的值作為實施例2的相對電壓（V）。將實施例2的外部量子效率除以比較例1的外部量子效率而得的值作為實施例2的相對外部量子效率。將實施例2的LT90除以比較例1的LT90而得的值作為實施例2的相對驅動壽命。 同樣地，將自比較例2的電壓減去比較例1的電壓而得的值作為比較例2的相對電壓（V）。將比較例2的外部量子效率除以比較例1的外部量子效率而得的值作為比較例2的相對外部量子效率。將比較例2的LT90除以比較例1的LT90而得的值作為比較例2的相對驅動壽命。 以下，實施例3～實施例6及比較例3～比較例6亦同樣。 將該些測定結果示於表1。

[表1]

	發光材料	相對電壓差 （V）	相對外部量子效率	相對驅動壽命
實施例1	D-1	-0.13	1.05	1.30
實施例2	D-2	-0.23	1.03	1.40
比較例1	D-3	±0	1	1
比較例2	D-4	0.35	1.02	0.75
實施例3	D-1:D-6 (3:1)	-0.10	1.05	1.34
實施例4	D-1:D-6 (1:1)	-0.03	1.04	1.22
比較例3	D-5	-0.30	0.88	0.07
比較例4	D-6	-0.05	1.00	1.12
比較例5	D-7	-0.18	0.96	0.33
實施例5	D-8	-0.09	1.09	1.10
實施例6	D-9	-0.09	1.06	1.27
比較例6	D-10	-0.25	0.99	1.33

由表1的結果可判明，若使用本發明的銥錯合物化合物的有機電場發光元件，則性能提高。 再者，亦根據以下的溶解性試驗結果而明確般，化合物（D-1）及化合物（D-2）可以與化合物（D-3）或化合物（D-4）相同的濃度溶解於環己基苯，與化合物（D-3）或化合物（D-4）同樣地溶媒溶解性優異。

〔銥錯合物化合物的溶解性試驗〕 [實施例7] 將3質量%的化合物（D-1）與97質量%的環己基苯（簡稱為CHB）在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在68℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管並進行觀察，結果經過210天後亦未析出，且保持均勻狀態。

[實施例8] 將3質量%的化合物（D-2）與97質量%的環己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在68℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管並進行觀察，結果經過310天後亦未析出，且保持均勻狀態。

[實施例9] 將3質量%的化合物（D-1）與化合物（D-6）的質量比為1：3的混合物、97質量%的環己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在68℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管並進行觀察，結果經過336天後亦未析出，且保持均勻狀態。

[實施例10] 將3質量%的化合物（D-1）與化合物（D-6）的質量比為1：1的混合物、97質量%的環己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在68℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管並進行觀察，結果經過335天後亦未析出，且保持均勻狀態。

[實施例11] 將3質量%的化合物（D-1）與化合物（D-6）的質量比為3：1的混合物、97質量%的環己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在68℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管並進行觀察，結果經過336天後亦未析出，且保持均勻狀態。

[比較例7] 將3質量%的化合物（D-5）與97質量%的環己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用蓋蓋嚴。將其在100℃的加熱板上加熱使其完全溶解。然後在室溫下保管，結果僅5分鐘後確認到有析出。

將該些試驗結果示於表2。

[表2]

	銥錯合物化合物 （質量比）	溶媒	濃度 （質量%）	溫度	保持均勻狀態的天數
實施例7	D-1	CHB	3	室溫	＞210
實施例8	D-2	CHB	3	室溫	＞310
實施例9	D-1:D-6 (3:1)	CHB	3	室溫	＞336
實施例10	D-1:D-6 (1:1)	CHB	3	室溫	＞335
實施例11	D-1:D-6 (1:3)	CHB	3	室溫	＞336
比較例7	D-5	CHB	3	室溫	0 （5分鐘析出）

由表2的結果可知，本發明的銥錯合物化合物的溶媒溶解性優異，不會發生析出，可長期作為油墨穩定地存在。

使用特定的方式對本發明進行了詳細說明，但對於本領域技術人員而言，顯然能夠在不脫離本發明的意圖及範圍的情況下進行各種變更。 本申請案基於2021年5月25日提出申請的日本專利申請案2021-087775，並藉由引用而將其整體加以援引。

1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電洞阻擋層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:陰極 10:有機電場發光元件

圖1是示意性地表示本發明的有機電場發光元件的結構的一例的剖面圖。

1:基板

2:陽極

3:電洞注入層

4:電洞傳輸層

5:發光層

6:電洞阻擋層

7:電子傳輸層

8:電子注入層

9:陰極

10:有機電場發光元件

Claims (11)

1. 一種銥錯合物化合物，由下述式（1）表示，

   

   式（1）中，Ir表示銥原子，n為1或2，Ar為下述式（2）所表示的結構，

   

   式（2）中，虛線表示式（1）中的Ar的鍵結鍵，m為m=n+1～n+5的整數， 式（1）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F， 式（1）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基，該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代， R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。
2. 如請求項1所述的銥錯合物化合物，其中所述式（1）及所述式（2）所具有的取代基R及R ¹為氫原子或D。
3. 一種含有銥錯合物化合物的組成物，包含如請求項1或請求項2所述的銥錯合物化合物。
4. 如請求項3所述的含有銥錯合物化合物的組成物，更包含下述式（3）所表示的銥錯合物化合物，

   

   式（3）中，Ir表示銥原子，Ar為下述式（2）所表示的結構，

   

   式（2）中，虛線表示式（3）中的Ar的鍵結鍵，m為1～6的整數， 式（3）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F， 式（3）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基，該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代， R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。
5. 一種有機電場發光元件，在基板上至少具有陽極、陰極、以及所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層，其中， 所述有機層中的至少一層為發光層， 在所述發光層包含如請求項1或請求項2所述的銥錯合物化合物。
6. 如請求項5所述的有機電場發光元件，其中，所述發光層更包含下述式（3）所表示的銥錯合物化合物，

   

   式（3）中，Ir表示銥原子，Ar為下述式（2）所表示的結構，

   

   式（2）中，虛線表示式（3）中的Ar的鍵結鍵，m為1～6的整數， 式（3）及式（2）中的取代基R分別獨立地為氫原子、D或F， 式（3）及式（2）中的取代基R ¹分別獨立地為氫原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R') ₂、-CN、-NO ₂、-OH、-COOR'、-C(=O)R'、-C(=O)NR'、-P(=O)(R') ₂、-S(=O)R'、-S(=O) ₂R'、-OS(=O) ₂R'、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支烷氧基、碳數1以上且4以下的直鏈、分支或環狀烷硫基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基、碳數5以上且60以下的芳香族基、碳數5以上且60以下的雜芳香族基、碳數10以上且40以下的二芳基胺基、碳數10以上且40以下的芳基雜芳基胺基或碳數10以上且40以下的二雜芳基胺基，該些基可經一個以上的氫原子以外的R'取代， R'分別獨立地為氫原子、D、F、-CN、碳數1以上且6以下的直鏈、分支或環狀烷基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支烯基、碳數2以上且4以下的直鏈或分支炔基。
7. 如請求項3或請求項4所述的含有銥錯合物化合物的組成物，其中，更包含溶劑。
8. 一種有機電場發光元件的製造方法，其中所述有機電場發光元件在基板上至少具有陽極、陰極、以及所述陽極與所述陰極之間的至少一層的有機層， 所述有機層中的至少一層為發光層， 藉由將如請求項7所述的含有銥錯合物化合物的組成物濕式成膜而形成所述發光層。
9. 一種有機電場發光元件，藉由如請求項8所述的方法來製造。
10. 一種顯示裝置，包括如請求項6或請求項9所述的有機電場發光元件。
11. 一種照明裝置，包括如請求項6或請求項9所述的有機電場發光元件。

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