TWI538561B - 有機電激發光元件 - Google Patents

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TWI538561B
TWI538561B TW099135912A TW99135912A TWI538561B TW I538561 B TWI538561 B TW I538561B TW 099135912 A TW099135912 A TW 099135912A TW 99135912 A TW99135912 A TW 99135912A TW I538561 B TWI538561 B TW I538561B
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曾我雅之
石井佑典
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Description

有機電激發光元件
本發明係關於一種有機電激發光元件。
於具有陽極及陰極、設置於該電極間之發光層及鄰接該發光層設置之電洞傳輸層之有機電激發光元件中，已知藉由在發光層的製作，使用作為摻雜物之磷光發光性化合物摻雜於含有高分子化合物的主體材料之組成物，且在電洞傳輸層的製作，使用最低激發三重態能量比該磷光發光性化合物大之電洞傳輸性高分子化合物，可得到發光效率高之有機電激發光元件(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本特開2008-179617號公報
近年，具備使用高分子化合物所成的電洞傳輸層之有機電激發光元件，正在開發中。作為該有機電激發光元件，已知有具備以取代三苯胺殘基作為重複單元之高分子化合物所成的電洞傳輸層之有機電激發光元件、具備以茀-二基(fluorene-diyl)作為重複單元之高分子化合物所成的電洞傳輸層之有機電激發光元件(專利文獻2、3)。
[專利文獻2]日本特開平10-92582號公報
[專利文獻3]國際公開第2005/49548號小冊
但是，上述專利文獻1所揭露之有機電激發光元件的亮度壽命不足。
而且，上述專利文獻2、3所揭露之有機電激發光元件，在一定電流驅動下，亮度減半時，驅動電壓上升。
首先，說明第一發明群。
本發明的目的，在於提供亮度壽命長之有機電激發光元件。
本發明提供下述的有機電激發光元件。
[1]有機電激發光元件，具備：陽極；陰極；設置於該陽極與該陰極間之包含含有磷光發光性化合物之第一發光層用材料以及含有電荷傳輸性高分子化合物之第二發光層用材料之發光層；以及於該陽極與該發光層間且與該發光層鄰接設置之使用電洞傳輸性高分子化合物所成的電洞傳輸層；其中該第一發光層用材料的最低激發三重態能量T1e(eV)、該第二發光層用材料的最低激發三重態能量T1h(eV)以及該電洞傳輸性高分子化合物的最低激發三重態能量T1t(eV)滿足下述式(A)及(B)：
T1e≦T1h　(A)
T1t-T1e≦0.10　(B)。
[2]如[1]記載之有機電激發光元件，其中T1t及T1e進一步滿足下述式(B’)：
T1t-T1e≧-0.30　(B’)。
[3]如[1]或[2]記載之有機電激發光元件，其中前述第一發光層用材料的離子化電位與前述第二發光層用材料的離子化電位之最小值IPeh(eV)以及前述電洞傳輸性高分子化合物的離子化電位IPt(eV)滿足下述式(C)：
IPeh-IPt≧-0.20　(C)。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述電洞傳輸性高分子化合物為含有下述式(4)：
[式(4)中，Ar1表示伸芳基(arylene)、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基。Ar1所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。]
所示的構成單元以及下述式(5)：
[式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立表示伸芳基、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基。Ar6、Ar7及Ar8分別獨立表示芳基或一價芳族雜環基。p及q分別獨立為0或1。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可分別與該基所結合之氮原子結合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基直接結合，或隔著-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-而結合，形成5至7員環。RA表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基。]
所示的構成單元之高分子化合物。
[5]如[1]至[4]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述電洞傳輸性高分子化合物為交聯性電洞傳輸性高分子化合物。
[6]如[1]至[5]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述電荷傳輸性高分子化合物為含有選自下述式(4)：
[式(4)中，Ar1表示伸芳基(arylene)、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基。Ar1所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。]
所示的構成單元以及下述式(5)：
[式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立表示伸芳基、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基。Ar6、Ar7及Ar8分別獨立表示芳基或一價芳族雜環基。p及q分別獨立為0或1。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可分別與該基所結合之氮原子結合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基直接結合，或隔著-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-而結合，形成5至7員環。RA表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基。]所示的構成單元所成群的至少一種構成單元之高分子化合物。
[7]如[4]至[6]中任一項記載之有機電激發光元件，其中作為前述式(4)所示的構成單元者，包含下述式(6)所示的構成單元及/或下述式(7)所示的構成單元；
[式(6)中，R1表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基。R2表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。r表示0至3的整數。2個R1可為相同或相異，2個R1亦可結合形成環。於複數個R2時，該等可為相同，亦可為相異。2個r可為相同，亦可為相異。]
[式(7)中，R3表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基。R4表示氫原子、烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。2個R3可為相同或相異。2個R4可為相同或相異]。
[8]如[7]記載之有機電激發光元件，其中前述式(4)所示的構成單元為前述式(6)所示的構成單元。
[9]如[7]記載之有機電激發光元件，其中前述式(4)所示的構成單元為前述式(7)所示的構成單元。
〔10〕如〔4〕至〔9〕中任一項記載之有機電激發光元件，其中於前述式(5)中，p及q中至少一者為1。
〔11〕如〔1〕至〔10〕中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述磷光發光性化合物為銥錯合物。
〔12〕如〔1〕至〔11〕中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述陽極與前述電洞傳輸層間具有電洞注入層。接著，說明第二發明群。
本發明的目的，在於提供一種在一定電流驅動下亮度減半時，抑制驅動電壓上升之有機電激發光元件。
〔13〕有機電激發光元件，其係具備陽極與陰極，以及設置於該陽極與陰極間之電洞傳輸層與發光層，其中，該電洞傳輸層包含：1)2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物、2)具有由非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元、與選自由二價芳族胺殘基所成的構成單元及由非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物、或該等的組合。
〔14〕如〔13〕記載之有機電激發光元件，其中前述不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物為下述式α-(2)所示的高分子化合物； [式α-(2)中，Am2p表示二價芳族胺殘基，Ar2p表示非取代或取代之伸芳基。n22p及n23p分別獨立地為表示該高分子化合物中以Am2p所示之二價芳族胺殘基與以Ar2p表示之非取代或取代之伸芳基之莫耳比之數，並為滿足n22p+n23p=1、0.001≦n22p 1以及0≦n23p≦0.999之數。於Am2p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Ar2p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]。
〔15〕如〔14〕記載之有機電激發光元件，其中，以前述Ar2p所示的伸芳基係包含為選自非取代或取代之茀-二基以及非取代或取代之伸苯基所成群中之至少一種。
〔16〕如〔13〕至〔15〕中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述2,2’-聯吡啶或2,2’-聯吡啶衍生物為下述α-(3)所示的化合物； [式α-(3)中，E3m及R3m分別獨立表示氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之烷硫基、非取代或取代之烷矽基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基、或非取代或取代之芳矽基。X3m表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之烷二基、非取代或取代之烯二基、或非取代或取代之炔二基。複數的E3m可為相同或相異。複數的R3m可為相同或相異。m31m表示0至3的整數。m32m表示1至3的整數。於m31m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於X3m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]。
[17]如[16]記載之有機電激發光元件，其中前述式α-(3)中，E3m為氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烷氧基、或非取代或取代之芳基。
[18]如[16]或[17]記載之有機電激發光元件，其中前述式α-(3)中，R3m為氫原子。
[19]如[16]至[18]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述式α-(3)中，X3m為非取代或取代之伸芳基、或非取代或取代之烷二基。
[20]如[16]至[19]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述式α-(3)所示的化合物為下述式α-(4)所示的化合物；
[式α-(4)中，E4m表示氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、或非取代或取代之烷氧基。複數的E4m可為相同或相異，但至少1個表示羥基、非取代或取代之烷基或非取代或取代之烷氧基。]。
[21]如[16]至[19]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述式α-(3)所示的化合物為下述式α-(5)所示的化合物；
[式α-(5)中，E5m表示氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、或非取代或取代之烷氧基。複數的E5m可為相同或相異。X5m為非取代或取代之伸芳基、或非取代或取代之烷二基。m5m表示1至3的整數。於X5m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]。
[22]如[13]至[21]中任一項記載之有機電激發光元件，其中，前述電洞傳輸層含有為2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物； 其中，該電洞傳輸層所含的2,2’-聯吡啶及2,2’-聯吡啶衍生物之比例為0.01至50重量%。
〔23〕如〔13〕至〔22〕中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述含有2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物為下述式α-(1)所示的高分子化合物； [式α-(1)中，Bpy1p表示非取代或取代之2,2’-聯吡啶二基。Am1p表示二價芳族胺殘基。Ar1p表示非取代或取代之伸芳基。n11p、n12p及n13p分別獨立地為表示該高分子化合物中以Bpy1p所示的非取代或取代之2,2’-聯吡啶二基、以Am1p所示的二價芳族胺殘基及以Ar1p所示的非取代或取代之伸芳基的莫耳比之數，且為滿足n11p+n12p+n13p=1、0.001≦n12p≦0.999、0.001≦n12p≦0.999以及0≦n13p≦0.998之數。於Bpy1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Am1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Ar1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]。
〔24〕如〔23〕記載之有機電激發光元件，其中於前述式α-(1)中，Bpy1p為下述式α-(1-2)所示的二價基；
[式α-(1-2)中，R1p表示氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之烷硫基、非取代或取代之烷矽基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基、或非取代或取代之芳矽基。複數的R1p可為相同或相異。]。
[25]如[24]記載之有機電激發光元件，其中，於前述式α-(1-2)中，R1p為氫原子。
[26]如[13]至[25]中任一項記載之有機電激發光元件，其中，係使用A)　第一組成物，係含有前述2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物以及有機溶劑；B)　第二組成物’係含有：具有由前述非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元、與選自由二價芳族胺殘基所成的構成單元及由非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物，以及有機溶劑或該等的組合而製作前述電洞傳輸層。
[27]如[13]至[26]中任一項記載之有機電激發光元件，其中前述電洞傳輸層與前述發光層連接，且前述電洞傳輸層與前述陽極間具備電洞注入層。
首先，詳細說明第一發明群。
以下，說明本發明。於本說明書中，Me表示甲基，Et表示乙基。
於本說明書，所謂「使用電洞傳輸性高分子化合物所成的電洞傳輸層」，包含含有電洞傳輸性高分子化合物本身的電洞傳輸層、含有電洞傳輸性高分子化合物在分子內及/或分子間為交聯狀態之電洞傳輸層等。
本發明的有機電激發光元件中，前述式(A)為T1e≦T1h，於T1e比T1h大時，發光效率有降低的傾向。
本發明的有機電激發光元件中，前述式(B)為T1t-T1e≦0.10，於T1t-T1e大於0.10時，亮度壽命有變短的傾向。從亮度壽命的觀點，T1t-T1e為0.05以下較理想，0以下更理想。
再者，從發光效率的觀點，T1t-T1e滿足下述式(B’)：
T1t-T1e≧-0.30(B’)
較理想，以-0.20以上更理想，-0.10以上特別理想。
於本發明，最低激發三重態能量係藉由計算科學方法決定。所謂「計算科學方法」，係指使用量子化學計算程式「Gaussian03」，藉由B3LYP等級的密度泛函數法，以3-21G＊為基底函數，將構成單元構造最佳化。然後，藉由B3LYP等級的時間相依密度泛函數法，以3-21G＊為基底函數，算出最低激發三重態能量。於不能使用3-21G＊為基底函數之原子存在時，對該原子，使用LANL2DZ作為基底函數。
本發明中，於前述電洞傳輸性高分子化合物、前述電荷傳輸性高分子化合物為1種構成單元所成時，對於該構成單元的二聚物算出其最低激發三重態能量，作為該高分子化合物的最低激發三重態能量。於前述電洞傳輸性高分子化合物、前述電荷傳輸性高分子化合物為2種以上的構成單元所成時，對於含有莫耳比例1%以上之構成單元的聚合上產生的全部二聚物計算其最低激發三重態能量，其中的最小值作為該高分子化合物的最低激發三重態能量。
本發明的有機電激發光元件中，於使用2種以上的前述電洞傳輸性高分子化合物形成電洞傳輸層時，於使用2種以上的前述電荷傳輸性高分子化合物形成發光層時，於各層的形成，算出所使用的全部電洞傳輸性高分子化合物、電荷傳輸性高分子化合物之最低激發三重態能量，其中的最小值作為該高分子化合物的最低激發三重態能量。
於本發明的有機電激發光元件中，從電洞注入性的觀點，前述第一發光層用材料的離子化電位與前述第二發光層用材料的離子化電位之最小值IPeh(eV)以及前述電洞傳輸性高分子化合物的離子化電位IPt(eV)以滿足下述式(C)：
IPeh-IPt≧-0.20　(C)
較理想，IPeh-IPt為-0.10以上更理想，-0.05以上更加理想，0以上特別理想。
本發明中，前述第一發光層用材料、前述第二發光層用材料及前述電洞傳輸性高分子化合物之離子化電位可藉由光電子光譜法(photoelectron spectroscopy)直接測定的方法進行測定，具體而言，可藉由低能量電子光譜裝置進行測定。
於本發明的有機電激發光元件中，發光層含有2種以上之前述第一發光層用材料、前述第二發光層用材料時，分別測定含有重量比例5%以上之全部發光層用材料之離子化電位，以其中的最小值作為該材料的離子化電位。
於本發明的有機電激發光元件中，使用2種以上之前述電洞傳輸性高分子化合物形成電洞傳輸層時，測定含有重量比例5%以上之全部化合物之離子化電位，以其中的最小值作為該電洞傳輸性高分子化合物的離子化電位。
〈發光層〉
‧第一發光層用材料
第一發光層用材料，通常只是磷光發光性材料(亦即，只有必須成分之磷光發光性材料)，亦可含有其他蒽衍生物、苝(perylene)衍生物、香豆素(coumarin)衍生物、紅螢烯(rubrene)衍生物、喹吖酮(quinacridone)衍生物、方酸(squarylium)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、苯乙烯基系色素、稠四苯(tetracene)衍生物、二氫吡唑酮(pyrazolone)衍生物、十環烯(decacyclene)、吩噁酮(phenoxazone)等螢光發光性化合物。構成第一發光層用材料之成分，分別可為單獨一種或二種以上。第一發光層用材料，一般稱為客體材料。
作為前述磷光發光性化合物，例如磷光發光性金屬錯合物。該磷光發光性金屬錯合物，具有中心金屬與配位子。其中心金屬，通常為原子序50以上的原子，且於該化合物具有自旋-軌域偶合作用，可引起單重態與三重態間的系間轉換(intersystem crossing)之金屬。作為該中心金屬，較理想為金、鉑、銥(Ir)、鋨(Os)、錸(Re)、鎢(W)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、鏑(Dy)、釤(Sm)、鐠(Pr)、釓(Gd)、鐿(Yb)，更理想為金、鉑、銥(Ir)、鋨(Os)、錸(Re)、鎢(W)，更加理想為金、鉑、銥(Ir)、鋨(Os)、錸(Re)，特別理想為鉑、銥(Ir)，更加特別理想為銥(Ir)。
前述磷光發光性化合物所具有的配位子，以含有對中心金屬之配位原子之芳環(可為單環或縮環)較理想，該芳環中，以氫原子的一部分或全部以不具有配位原子的一價基取代之芳環更理想。作為該一價基，因發光元件的亮度壽命變好，故以烷基、芳基、芳族雜環基較理想，芳基、芳族雜環基更理想。
作為前述磷光發光性金屬錯合物，以銥為中心金屬之Ir(ppy)3(例如應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(1999),75(1),4、日本應用物理學信函期刊(Jpn. J. Appl. Phys. Lett.),34,1883(1995)之記載)、Btp2Ir(acac)(例如應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(2001),78(11),1622之記載)、美國染料源(American Dye Source)公司販售之ADS066GE(商品名)等銥錯合物、以鉑為中心金屬之PtOEP等鉑錯合物(例如自然(Nature),(1998),395,151之記載)、以銪為中心金屬之Eu(TTA)3phen等銪錯合物較理想，銥錯合物更理想。
作為前述磷光發光性金屬錯合物，其他可使用國際光學工程學會會議錄(Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng.),(2001),4105(有機發光材料及元件IV),119、美國化學學會期刊(J. Am. Chem. Soc.),(2001),123,4304、應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(1997),71(18),2596、合成金屬(Syn. Met.),(1998),97(2),113、合成金屬(Syn. Met.),(1999),99(2),127、先進材料(Adv. Mater.),(1999),11(10),852、無機化學(Inorg. Chem.),(2003),42,8609、無機化學(Inorg. Chem.),(2004),43,6513、無機化學(Inorg. Chem.),(2007),46,11082、資訊顯示器期刊(Journal of the SID)11/1,161(2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等記載之FIrpic、發光材料A至S等的錯合物。
第一發光層用材料的重量比例，相對於後述的第二發光層用材料的重量，通常為0.01至1.0，因發光元件的亮度壽命變好，以0.02至0.8較理想，0.05至0.65更理想。
‧第二發光層用材料
第二發光層用材料，通常只是電荷傳輸性高分子化合物(亦即，只有必須成分之電荷傳輸性高分子化合物)，其他亦可含有芳族胺、咔唑(carbazole)衍生物、聚對苯(polyparaphenylene)衍生物、噁二唑(oxadiazole)及其衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)及其衍生物、三(triazine)及其衍生物、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物之金屬錯合物等的電荷傳輸性低分子化合物。構成第二發光層用材料之成分，分別可為單獨一種或二種以上。第二發光層用材料，一般稱為主體材料。
前述電荷傳輸性高分子化合物，從電荷注入性及電荷傳輸性的觀點，較理想為包含選自下述式(4)：
[式(4)中，Ar1表示伸芳基(arylene)、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上的基直接結合之二價基。Ar1所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。]所示的構成單元以及下述式(5)：
[式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立表示伸芳基、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上的基直接結合之二價基。Ar6、Ar7及Ar8分別獨立表示芳基或一價芳族雜環基。p及q分別獨立為0或1。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基。Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可分別與該基所結合之氮原子結合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基直接結合，或隔著-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-而結合，形成5至7員環。RA表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基。]所示的構成單元所成群的至少一種構成單元之高分子化合物。其中，作為前述高分子化合物，更理想為前述式(4)所示的構成單元之莫耳比例為80%以上且前述式(5)所示的構成單元之莫耳比例未達20%之高分子化合物，特別理想為前述式(4)所示的構成單元之莫耳比例為90%以上且前述式(5)所示的構成單元之莫耳比例未達10%之高分子化合物。
前述式(4)所示的構成單元，從電荷注入性及電荷傳輸性的觀點，更理想為下述式(6)：
[式(6)中，R1表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基。R2表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。r表示0至3的整數。2個R1可為相同或相異，2個R1亦可結合形成環。於複數個R2時，該等可為相同，亦可為相異。2個r可為相同，亦可為相異。]所示的構成單元或下述式(7)：
[式(7)中，R3表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基。R4表示氫原子、烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基。2個R3可為相同或相異。2個R4可為相同或相異]所示的構成單元。
從驅動電壓的觀點，作為前述式(4)所示的構成單元，含有上述式(6)所示的構成單元以及/或上述式(7)所示的構成單元更理想。
前述式(4)中Ar1所示的伸芳基、前述式(5)中Ar2至Ar5所示的伸芳基，係從芳族烴除去2個氫原子之原子基團，包含具有縮環的基、獨立的苯環或縮環的任一種或兩者的2個以上直接或隔著伸乙烯基等的共軛系連結基而結合之基。伸芳基亦可具有取代基。伸芳基除了取代基的部分之碳數，通常為6至60，包含取代基的全部碳數，通常為6至100。
作為前述伸芳基亦可含有之取代基，從單體合成的容易性、聚合性的觀點，以烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、氰基較理想，從有機電激發光元件的製作容易性的觀點，以烯基及炔基較理想，從成為元件時的發光特性之觀點，以烷基、烯基、炔基、芳基較理想。
作為前述伸芳基，例如伸苯基(式Ar1至Ar3)、萘二基(式Ar4至Ar13)、蒽二基(式Ar14至Ar19)、聯苯二基(式Ar20至Ar25)、聯三苯二基(式Ar26至Ar28)、縮環化合物基(式Ar29至Ar35)、茀二基(式Ar36至Ar68)、苯并茀二基(式Ar69至Ar88)。從成為元件時的發光特性之觀點，以伸苯基、聯苯二基、聯三苯二基、茀二基較理想，以伸苯基、茀二基更理想，尤以茀二基特別理想。該等基亦可具有取代基。
前述式(4)中Ar1所示的二價芳族雜環基，係指從芳族雜環化合物除去2個氫原子後殘留的原子基團。所謂芳族雜環化合物，係噁二唑(oxadiazole)、噻二唑(thiadiazole)、噻唑(thiazole)、噁唑(oxazole)、噻吩(thiophene)、吡咯(pyrrole)、磷雜茂(phosphole)、呋喃、吡啶(pyridine)、吡(pyrazine)、嘧啶(pyrimidine)、三(triazine)、嗒(pyridazine)、喹啉(quinoline)、異喹啉(isoquinoline)、咔唑(carbazole)、二苯并磷雜茂(dibenzophosphole)等含有雜原子的雜環式化合物，該雜環本身顯示芳族性之化合物，而且，即使吩噁(phenoxazine)、吩噻(phenothiazine)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、苯并吡喃(benzopyran)等含有雜原子的雜環本身未顯示芳族性，亦意指該雜環上有芳環縮環的化合物。作為前述二價芳族雜環基，例如吡啶二基(式B1至B3)；二吖伸芳基(diazaphenylene)(式B4至B8)；三二基(式B9)；喹啉二基(式B10至B12)；喹噁啉二基(quinoxaline-diyl)(式B13至B15)；吖啶二基(acridine-diyl)(式B16、B17)；啡啉二基(phenanthroline-diyl)(式B18、B19)；含有雜原子的環構造上具有苯縮環構造之基(式B20至B26)；吩噁二基(phenoxazinediyl)(式B27、B28)；吩噻二基(phenothiazinediyl)(式B29、B30)；含氮鍵結之多環系二基(式B31至B35)；含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等雜原子之五員環基(式B36至B39)；含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等雜原子之五員環縮合基(式B40至B47)。該等二價芳族雜環基之氫原子，可被烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基取代。
[式中，Ra表示氫原子、羥基、烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基或芳基烷氧基。]
作為前述式(4)所示的構成單元，例如以下式Ka-1至Ka-52所示的構成單元。
前述式(5)中Ar6、Ar7及Ar8所示的芳基，係從芳族烴除去1個氫原子後之原子基團，包含具有縮環的基。前述芳基，其碳數通常為6至60，較理想為6至48，更理想為6至20。該碳數不含取代基的碳數。作為前述芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基(pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、1-菲基(phenanthryl)、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、2-茀基(fluorenyl)、3-茀基、9-茀基、2-苝基(perylenyl)、3-苝基、4-聯苯基(biphenyl)等。前述芳基亦可具有取代基。
作為前述芳基，較理想為取代或非取代的苯基、取代或非取代的4-聯苯基。作為該苯基、4-聯苯基所具有的取代基，較理想為烷基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基，更理想為烷基。
前述式(5)中Ar6、Ar7及Ar8所示的一價芳族雜環基，係指從芳族雜環化合物除去1個氫原子後的原子基團，包含具有縮環的基。前述一價芳族雜環基，其碳數通常為3至60，較理想為3至20。該碳數不含取代基的碳數。作為前述一價芳族雜環基，例如為2-噁二唑基、2-噻二唑基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-噻吩基(thienyl)、2-吡咯基、2-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡基(pyrazyl)、2-嘧啶基(pyrimidyl)、2-三基(triazyl)、3-嗒基(pyridazinyl)、3-咔唑基、2-吩噁基(phenoxazinyl)、3-吩噁基、2-吩噻基(phenothiazinyl)、3-吩噻基等，較理想為2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡基、2-嘧啶基、2-三基、3-嗒基。前述一價芳族雜環基亦可具有取代基。作為該取代基，較理想為烷基、芳基、一價芳族雜環基。
前述式(5)中Ar2至Ar5所示的二價芳族雜環基，具有與前述式(4)中Ar1所示的二價芳族雜環基相同的意義。
於前述式(5)，p及q中至少一者為1較理想。
作為前述式(5)所示的構成單元，例如以下式Am1至Am6、Kb-1至Kb-7所示的構成單元，從成為元件時的電洞傳輸性及發光特性之觀點，式Am2至Am5所示的構成單元較理想。該等構成單元亦可具有取代基。
前述電荷傳輸性高分子化合物，亦可為上述說明的電荷傳輸性高分子化合物交聯所成的化合物。
前述電荷傳輸性高分子化合物的換算聚苯乙烯的重量平均分子量，通常為1×103至1×108，較理想為5×104至5×106。前述電荷傳輸性高分子化合物的換算聚苯乙烯的數量平均分子量，通常為1×103至1×108，較理想為1×104至1×106。
作為前述電荷傳輸性高分子化合物，例如以下的化合物EP-1至EP-4。
(表中，v、w、x、y及z為表示莫耳比例之數。該等之中，前述式(4)所示的構成單元的莫耳比例為v、w及x，前述式(5)所示的構成單元的莫耳比例為y，其他的構成單元的莫耳比例為z。v、w、x、y及z滿足v+w+x+y+z=1以及1v+w+x+y≧0.7。)
此處，前述式Ar1至Ar35、式Ar36至Ar67、式B1至B42、式Am1至Am6具有與前述相同的意義。「其他」表示前述式Ar1至Ar35、式Ar36至Ar67、式B1至B42、式Am1至Am6以外的構成單元。
前述電荷傳輸性高分子化合物，可為單獨一種，亦可為二種以上。含有二種以上的電荷傳輸性高分子化合物時，前述式(4)、(5)所示的構成單元的莫耳比例為相加的平均值，亦即各電荷傳輸性高分子化合物的莫耳比例乘以各電荷傳輸性高分子化合物的重量組成比作為合計的值。
‧其他材料
於本發明的有機電激發光元件中，前述發光層亦可包含第一發光層用材料及第二發光層用材料以外的成分。
〈電洞傳輸層〉
‧電洞傳輸性高分子化合物
前述電洞傳輸性高分子化合物，從電洞注入性及電洞傳輸性的觀點，其係包含前述式(4)所示的構成單元及前述式(5)所示的構成單元之高分子化合物，含有莫耳比例20%以上的前述式(5)所示的構成單元之高分子化合物較理想，含有莫耳比例30%以上的前述式(5)所示的構成單元之高分子化合物更理想。
前述式(4)所示的構成單元為前述式(6)所示的構成單元或前述式(7)所示的構成單元較理想，從電洞傳輸性的觀點，更理想為前述式(6)所示的構成單元。
前述電洞傳輸性高分子化合物的換算聚苯乙烯的重量平均分子量，通常為1×103至1×108，較理想為5×104至5×106。前述電洞傳輸性高分子化合物的換算聚苯乙烯的數量平均分子量，通常為1×103至1×108，較理想為1×104至1×106。
作為前述電洞傳輸性高分子化合物，例如以下的化合物EP-5至EP-10。
(表中，v’、w’、x’、y’及z’為表示莫耳比例之數。該等之中，前述式(4)所示的構成單元的莫耳比例為v’、w’及x’，前述式(5)所示的構成單元的莫耳比例為y’，其他的構成單元的莫耳比例為z’。v’、w’、x’、y’及z’滿足v’+w’+x’+y’+z’=1以及1v’+w’+x’+y’≧0.7。)
此處，前述式Ar1至Ar35、式Ar36至Ar67、式B1至B42、式Am1至Am6具有與前述相同的意義。「其他」表示前述式Ar1至Ar35、式Ar36至Ar67、式B1至B42、式Am1至Am6以外的構成單元。
前述電洞傳輸性高分子化合物，可為單獨一種，亦可為二種以上。此處含有二種以上的電洞傳輸性高分子化合物時，前述式(4)、(5)所示的構成單元的莫耳比例為相加的平均值，亦即各電洞傳輸性高分子化合物的莫耳比例乘以各電洞傳輸性高分子化合物的重量組成比作為合計的值。
於本發明的有機電激發光元件，從元件製作時對溶劑不溶化的觀點，可使用交聯性電洞傳輸性高分子化合物作為前述電洞傳輸性高分子化合物，使該化合物在元件製造過程於分子內或分子間交聯，藉此以交聯狀態含於電洞傳輸層中。
‧其他材料
於本發明的有機電激發光元件，前述電洞傳輸層可使用前述電洞傳輸性高分子化合物及其他成分而形成。
〈元件構成〉
作為本發明的有機電激發光元件的層構造，例如以下a)至b)的構造。a)　陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極b)　陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極(此處，「/」表示各層鄰接而層合。以下相同。)
鄰接電極設置的電洞傳輸層、電子傳輸層中，具有改善從電極的電荷(電洞、電子)的注入效率之功能，具有降低元件的驅動電壓的效果之層，稱為電荷注入層。於本發明的有機電激發光元件，以前述陽極與前述電洞傳輸層之間具有電洞注入層較理想。於本發明的有機電激發光元件，亦可鄰接電極設置絕緣層。為了提高界面的密合性、防止混合等，可在前述陽極與前述電洞傳輸層之間插入薄的緩衝層，亦可在前述發光層與前述陰極之間插入薄的緩衝層。層合的層之順序、數目，以及各層的厚度，可考量發光效率、元件壽命而進行調整。
作為設有電荷注入層之有機電激發光元件的層構造，例如以下c)至h)的構造。
c)　陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極d)　陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極e)　陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極f)　陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極g)　陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極h)　陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極陽極通常為透明或半透明，由導電度高的金屬氧化物、金屬硫化物、金屬薄膜所構成，該等之中由透過率高的材料所構成較理想。作為前述陽極的材料，使用氧化銦、氧化鋅、氧化錫及該等的複合體之銦.錫氧化物(ITO)、銦‧鋅‧氧化物等所成的導電性無機化合物所製作的膜(NESA等)、金、鉑、銀、銅等，較理想為ITO、銦‧鋅‧氧化物、氧化錫。前述陽極的製作，可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、鍍敷法等的方法。作為前述陽極，亦可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機透明導電膜。
陽極的膜厚，可考量光的透過性及導電度而選擇，通常為10nm至10μm，較理想為20nm至1μm，更理想為50nm至500nm。作為電洞注入層所使用的材料，例如苯胺系化合物、星暴(starburst)型胺系化合物、酞青素(phthalocyanine)系化合物、氧化釩、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等氧化物、非晶系碳、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等導電性高分子化合物。
於電洞注入層所使用的材料為導電性高分子化合物時，為了提高該導電性高分子化合物的導電度，可摻雜聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等陰離子。
作為電洞傳輸層的形成方法，例如從含有前述電洞傳輸性高分子化合物的溶液之成膜。從溶液的成膜所使用的溶劑，只要可使前述電洞傳輸性高分子化合物溶解之溶劑即可。作為該溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯系溶劑、四氫呋喃等醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑、丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽路蘇(ethyl cellosolve acetate)等酯系溶劑。
於電洞傳輸層的形成，可使用旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等塗佈法。電洞傳輸層的厚度，可考量驅動電壓及發光效率而選擇，必須為不產生針孔的厚度，太厚時，有機電激發光元件的驅動電壓會有變高的情形。所以，電洞傳輸層的厚度，通常為1nm至1μm，較理想為2nm至500nm，更理想為5nm至200nm。
作為發光層的形成方法，例如將含有第一發光層用材料及第二發光層用材料的溶液塗佈於電洞傳輸層上或上方之方法等。前述溶液所使用的溶劑，只要使第一發光層用材料及第二發光層用材料溶解之溶劑即可。作為該溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽路蘇(ethyl cellosolve acetate)等酯系溶劑。此處，前述溶劑，除了溶液的黏度及成膜性外，宜考量對下層的溶解性而選擇。
於發光層的形成，可使用旋轉塗佈法、浸塗法、噴墨印刷法、膠版印刷法、凹版印刷法、狹縫塗佈法等的塗佈法。
發光層的厚度，可考量驅動電壓及發光效率而選擇，通常為2nm至200nm。
接著電洞傳輸層而形成發光層時，藉由塗佈法形成兩者的層時，先形成的層溶解於含於後形成的層時所使用的塗佈液之溶劑，會有變成無法製作層合構造的情形。此時，可使用電洞傳輸層不溶於溶劑之方法。作為不溶於溶劑之方法，例如(1)使用交聯性電洞傳輸性高分子化合物作為前述電洞傳輸性高分子化合物形成電洞傳輸層，在元件的製造過程使高分子鏈間彼此交聯之方法；(2)具有以芳族雙偶氮為代表之具有芳環的交聯基之低分子化合物作為交聯劑，使其混合於電洞傳輸性高分子化合物而形成電洞傳輸層，在元件的製造過程，隔著低分子化合物，使高分子鏈彼此交聯之方法；(3)具有以丙烯酸酯基為代表之不具芳環的交聯基之低分子化合物作為交聯劑，使其混合於電洞傳輸性高分子化合物而形成電洞傳輸層，在元件的製造過程，隔著低分子化合物，使高分子鏈彼此交聯之方法；(4)形成作為下層的電洞傳輸層後，進行加熱，對上層的發光層形成所使用的有機溶劑不溶化之方法等。以前述(1)的方法較理想。交聯時，加熱電洞傳輸層時之加熱溫度，通常為150至300℃，加熱的時間通常為1分鐘至1小時。作為交聯以外使電洞傳輸層不溶解而層合之其他方法，有使用與形成相鄰的層用的溶液相異的極性溶劑之方法，例如使用下層的電洞傳輸層不溶解於極性溶劑之高分子化合物形成，於形成上層的發光層中，即使塗佈含有發光層用材料與極性溶劑之塗佈液，電洞傳輸層也不溶解之方法。作為電子傳輸層所使用的材料，其係含有電子傳輸性基(噁二唑基、噻二唑、吡啶基、嘧啶基、嗒基、三基等)為構成單元及或取代基之高分子化合物，例如聚喹啉及其衍生物、聚喹噁啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。於電子傳輸層之形成，使用藉由從溶液或熔融狀態的成膜之方法。從溶液或熔融狀態的成膜中，亦可併用高分子黏結劑。從溶液的成膜，係與前述藉由從溶液的成膜形成電洞傳輸層之方法相同。
電洞傳輸層的厚度，可考量驅動電壓及發光效率而調整，惟必須為不產生針孔的厚度，太厚時，有機電激發光元件的驅動電壓變高。所以，電子傳輸層的厚度，通常為1nm至1μm，較理想為2nm至500nm，更理想為5nm至200nm。
作為電子注入層，依據發光層的種類，例如Ca層的單層構造所成的電子注入層或除Ca外的週期表IA族與IIA族的金屬且功函數為1.5至3.0eV之金屬及其金屬氧化物，以及選自鹵化物及碳酸化物所成群的至少1種或2種以上所形成的層與Ca層的層合構造所成的電子注入層。作為功函數為1.5至3.0eV之週期表IA族的金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸化物，例如鋰、氟化鋰、氧化鈉、氧化鋰、碳酸鋰等。作為功函數為1.5至3.0eV之除Ca以外週期表IIA族的金屬及其氧化物、鹵化物、碳酸化物，例如鍶、氧化鎂、氟化鎂、氟化鍶、氟化鋇、氧化鍶、碳酸鎂等。
於電子注入層的形成，可使用例如蒸鍍法、濺鍍法、印刷法等。電子注入層的厚度，較理想為1nm至1μm。作為陰極的材料，以功函數低並對發光層容易注入電子之材料較理想，例如鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬；該等金屬中2種以上之合金；該等金屬中的1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上之合金；石墨、石墨層間化合物等。
作為前述合金，例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
將陰極作成2層以上的層合構造時，宜組合含有前述金屬、金屬氧化物、金屬氟化物或該等的合金的層與含有鋁、銀、鉻等金屬的層。
陰極的厚度，可考量導電度、耐久性而選擇，通常為10nm至10μm，較理想為20nm至1μm，更理想為50nm至500nm。
於陰極的製作，可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、熱壓金屬薄膜的層合法等。製作陰極後，宜裝設保護有機電激發光元件之保護層及/或保護殼。
作為保護層者，可使用高分子量的化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。作為保護殼者，可使用金屬板、玻璃板、表面施以低透水率處理之塑膠板等。作為保護者，例如保護殼以熱硬化樹脂、光硬化樹脂與元件基板貼合而密封之方法。使用間隔構件維持空間時，容易地防止元件的損傷。於該空間封入如氮氣、氬氣之惰性氣體，可防止陰極的氧化，再者藉由設置氧化鋇等的乾燥劑於該空間內，在製造步驟吸附的水分或通過硬化樹脂滲入之微量水分對元件的損傷之抑制變得容易。該等之中，採用1個以上的對策較理想。
本發明之有機電激發光元件，可使用作為面狀光源、顯示裝置(段型顯示裝置、點矩陣顯示裝置)、液晶顯示裝置的背光源等。為了使用前述有機電激發光元件得到面狀的發光，可使面狀的陽極與陰極重疊配置。為了得到圖型狀的發光，可於前述面狀有機電激發光元件的表面設置設有圖型狀的窗之遮罩之方法、使非發光部的有機層形成極厚而實質上不發光之方法、陽極或陰極之一或兩電極形成圖型狀之方法。以該等之中的任一方法形成圖型，藉由幾個電極配置成可以開關(ON/OFF)，即可得到可顯示數字、文字、簡單的記號等之段型顯示元件。再者，為了成為點矩陣顯示元件，陽極與陰極一起形成條狀配置成正交即可。藉由塗佈複數種的發光顏色相異的高分子化合物之方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片的方法，即可成為部分彩色顯示、全彩顯示。點矩陣元件，可為被動驅動，亦可與TFT(薄膜電晶體)等組合而主動驅動。該等顯示元件，可使用作為電腦、電視、可攜式終端、手機、導航器、攝像機(video camera)的取景器等的顯示裝置。再者，前述面狀有機電激發光元件，為自發光薄型，可適合使用作為液晶顯示裝置的背光源用面狀光源、面狀照明用光源。若使用可撓性基板，可使用作為曲面狀之光源或顯示裝置。其次，詳細說明本發明的第二發明群。
首先，說明本說明書中共通使用的用語。於本說明書，如無特別記載，則如以下的說明。
作為鹵原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。烷基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環烷基。烷基亦可具有取代基。於烷基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的烷基的碳數，通常為1至20。
作為烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二烷基。
作為烷基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。
烯基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環烯基。烯基亦可具有取代基。於烯基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的烯基的碳數，通常為2至20。
作為烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、3-環己烯基。烯基中亦包含1,3-丁二烯基等的二烯基。
作為烯基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。
炔基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環炔基。炔基亦可具有取代基。於炔基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的炔基的碳數，通常為2至20。
作為炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、2-環己炔基、3-環己炔基、環己基乙炔基。炔基中亦包含1,3-丁炔二基等炔二基、2-戊烯-4-炔基等的具有雙鍵與三鍵合併之基。
作為炔基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。
烷氧基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環烷氧基。烷氧基亦可具有取代基。於烷氧基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的烷氧基的碳數，通常為1至20。
作為烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基。
作為烷氧基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。
烷硫基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環烷硫基。烷硫基亦可具有取代基。於烷硫基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的烷硫基的碳數，通常為1至20。
作為烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。
作為烷硫基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。
烷矽基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環烷矽基。烷矽基亦可具有取代基。於烷矽基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。除了取代基外的烷矽基的碳數，通常為1至20。
作為烷矽基，例如甲矽基、二甲矽基、三甲矽基、乙矽基、二乙矽基、三乙矽基、丁矽基、異丁矽基、第二丁矽基、第三丁矽基、二丁矽基、三丁矽基、第三丁基二甲矽基、二甲基辛矽基、環己基二甲矽基、三環己矽基。烷矽基中亦包含矽環丁烷-1-基、1-甲基矽環己烷-1-基等矽環烷基-1-基。
作為烷矽基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基較理想。芳基為從芳族烴除去1個氫原子後之原子基團，亦包含具有縮環的基、獨立的苯環或縮環的任一者或兩者的2個以上直接或隔著伸乙烯基等結合的基。芳基亦可具有取代基。於芳基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。芳基除了取代基外的部分之碳數，通常為6至60。
作為芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基(pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、1-菲基(phenanthryl)、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-薁基(azulenyl)、2-薁基、3-薁基、4-薁基、5-薁基、6-薁基、7-薁基、8-薁基、1-茀基(fluorenyl)、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、1-伸聯苯基(biphenylenyl)、2-伸聯苯基、2-苝基(perylenyl)、3-苝基、2-聯苯基(biphenylyl)、3-聯苯基、4-聯苯基、7-(2-蒽基)-2-萘基等。
作為芳基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基較理想。
芳氧基為-OAr(式中，Ar表示芳基，以下相同。)所示的基，芳基係與前述相同。芳氧基亦可具有取代基。於芳氧基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。芳基除了取代基外的部分之碳數，通常為6至60。
作為芳氧基，例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、2-芘氧基、4-芘氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基、1-薁氧基、2-薁氧基、3-薁氧基、4-薁氧基、5-薁氧基、6-薁氧基、7-薁氧基、8-薁氧基、1-茀氧基、2-茀氧基、3-茀氧基、4-茀氧基、9-茀氧基、1-伸聯苯氧基、2-伸聯苯氧基、2-苝氧基、3-苝氧基、2-聯苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、7-(2-蒽基)-2-萘氧基等。
作為芳氧基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基較理想。芳矽基為-SiH2Ar、-SiHAr2或-SiAr3所示的基。於Ar為複數時，該等可為相同，亦可為相異。芳矽基，亦可具有取代基。於芳矽基具有取代基時，取代基可為一個亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。芳氧基除了取代基外的部分之碳數，通常為6至60。
作為芳矽基，例如苯矽基、二苯矽基、三苯矽基、1-萘矽基、二(1-萘基)矽基、三(1-萘基)矽基、二(1-萘基)苯矽基、1-蒽矽基、9-蒽矽基、1-芘矽基、2-芘矽基、1-茀矽基、1-伸聯苯矽基、二(1-伸聯苯基)矽基、二(4-聯苯基)矽基、7-(2-蒽基)-2-萘矽基。作為芳矽基可具有之取代基，從元件的發光特性之觀點，以烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、氰基較理想。本發明的有機電激發光元件，具備陽極與陰極，以及設置於該陽極與陰極間的電洞傳輸層與發光層。於陽極與電洞傳輸層間，亦可具有電洞注入層，於發光層與陰極間，亦可具有電子傳輸層、電子注入層。電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層，可分別獨立為2層以上。以下，電子注入層與電洞注入層統稱為「電荷注入層」。
於本發明的有機電激發光元件，電洞傳輸層存在2層以上時，至少1層可含有：1)2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物、2)具有非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元與選自二價芳族胺殘基所成的構成單元及非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物、或該等的組合。於本發明的有機電激發光元件，前述電洞傳輸層與前述發光層連接，且於前述電洞傳輸層與前述陽極間具備電洞注入層者，從驅動電壓及元件壽命的觀點而言較者理想。所謂發光層，係指主要擔任做為元件的發光之層。
所謂電洞傳輸層，係指主要具有傳輸電洞的功能而實質上不發光的層。該電洞傳輸層發出的發光能量為有機電激發光元件發出的發光能量全部的5%以下較理想。所謂電子傳輸層，係指主要具有傳輸電子的功能而實質上不發光的層。該電子傳輸層發出的發光能量為有機電激發光元件發出的發光能量全部的5%以下較理想。該等電子傳輸層與電洞傳輸層統稱為電荷傳輸層。所謂電荷注入層，係指具有改善從電極的電荷注入效率之功能的層。
作為本發明的有機電激發光元件的構造，例如以下a’)至g’)的構造。a’)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極b’)陽極/電洞傳輸層/電洞傳輸層/發光層/陰極c’)陽極/電洞傳輸層/電洞傳輸層/電洞傳輸層/發光層/陰極d’)陽極/電洞傳輸層/發光層/發光層/陰極e’)陽極/電洞傳輸層/電洞傳輸層/發光層/發光層/陰極f’)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極g’)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子傳輸層/陰極(此處，「/」表示各層鄰接而層合。以下相同。)層合的層之順序、數目，以及各層的厚度，可考量發光效率、元件壽命而使用。
為了改善從電極的電荷注入效率，可鄰接電極設置前述電荷注入層或厚度2nm以下的絕緣層，而且為了提高界面的密合性、防止混合等，於電荷傳輸層、發光層的界面可插入薄的緩衝層。作為前述絕緣層的材料，例如金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料等。作為前述設有厚度2nm以下的絕緣層之有機電激發光元件，例如鄰接陰極設置厚度2nm以下的絕緣層之有機電激發光元件、鄰接陽極設置厚度2nm以下的絕緣層之有機電激發光元件。
於本發明的有機電激發光元件，從發光特性的觀點，含有1)　2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物(以下稱為「材料1」)、2)　具有非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元與選自二價芳族胺殘基所成的構成單元及非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物(以下稱為「材料2」)、或該等的組合之電洞傳輸層，以鄰接發光層者較理想。以鄰接發光層而存在且於前述電洞傳輸層與陽極間存在電洞注入層者更理想，又以鄰接發光層與電洞注入層者更加理想。
〈電洞傳輸層〉然後，說明前述電洞傳輸層。
(材料1：2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物)
前述不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物，較理想為下述式α-(2)所示的高分子化合物。
[式α-(2)中，Am2p表示二價芳族胺殘基，Ar2p表示非取代或取代之伸芳基。n22p及n23p分別獨立表示該高分子化合物中Am2p所示二價芳族胺殘基與Ar2p表示非取代或取代之伸芳基之莫耳比之數，滿足n22p+n23p=1、0.001≦n22p 1以及0≦n23p≦0.999之數。於Am2p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Ar2p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]式α-(2)中，Am2p可複數存在，從該高分子化合物的合成之觀點，全部的Am2p為相同較理想，從發光特性的觀點，複數的Am2p為相異(亦即式α-(2)中Am2p存在複數種)較理想。
Am2p所示二價芳族胺殘基，係指從芳族胺除去2個氫原子後的原子基團。二價芳族胺殘基，亦可具有取代基，除去取代基的部分之碳數，通常為12至100，較理想為18至60。
作為前述二價芳族胺殘基所具有的取代基，從不含2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物的合成之觀點，較理想為烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、鹵原子、氰基，更理想為烷基、烯基、炔基。
作為前述二價芳族胺殘基，例如下述式α-Am1至α-Am31所示的基，從用於元件的製作時之該元件的電洞傳輸性、發光特性的觀點，較理想為式α-Am1至α-Am5、式α-Am10至α-Am16、式α-Am19、式α-Am21、式α-Am23、式α-Am25、式α-Am27、式α-Am30所示的基，更理想為式α-Am12至α-Am16、式α-Am19、式α-Am21、式α-Am23、式α-Am25、式α-Am27、式α-Am30所示的基，從不含2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物的合成之觀點，較理想為式α-Am1至α-Am5、式α-Am10至α-Am12、式α-Am14、式α-Am15、式α-Am21、式α-Am27所示的基，更理想為式α-Am1至α-Am5、式α-Am10至α-Am12、α-Am14、α-Am15所示的基。二價芳族胺殘基亦可具有取代基。
式α-(2)中，Ar2p可複數存在，從該高分子化合物的合成之觀點，全部的Ar2p為相同較理想，從發光特性的觀點，複數的Ar2p為相異(亦即式α-(2)中Ar2p存在複數種)較理想。從元件的壽命特性及電荷傳輸特性的觀點，前述Ar2p所示非取代或取代之伸芳基，以包含選自非取代或取代之茀-二基(fluorene-diyl)以及非取代或取代之伸苯二基所成群中至少一種特別理想。
Ar2p所示非取代或取代之伸芳基為從芳族烴除去2個氫原子後之原子基團，包含具有縮環的基、獨立的苯環或縮環的任一者或兩者的2個以上直接或隔著伸乙烯基等而結合的基。伸芳基亦可具有取代基。
前述伸芳基所具有的取代基，可為一個，亦可為複數個，於複數個時，可為相同，亦可為相異。
前述伸芳基除了取代基外的部分之碳數，通常為6至60，包含取代基之碳數通常為6至100。
作為伸芳基所具有的取代基，從不含2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物的合成之觀點，較理想為烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、氰基，更理想為烷基、烯基、炔基、芳基。
作為前述伸芳基，例如伸苯基(式α-Ar1至α-Ar3)、萘二基(式α-Ar4至α-Ar13)、蒽二基(式α-Ar14至α-Ar19)、聯苯二基(式α-Ar20至α-Ar25)、聯三苯二基(式α-Ar26至α-Ar28)、縮環基(式α-Ar29至α-Ar35)、茀二基(式α-Ar36至α-Ar48)、苯并茀二基(式α-Ar49至α-Ar67)，從用於元件的製作時之該元件的發光特性的觀點，較理想為伸苯基、聯苯二基、聯三苯二基、茀二基，更理想為伸苯基、茀二基，從不含2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物的合成之觀點，較理想為式α-Ar1、式α-Ar4、式α-Ar7、式α-Ar12至式α-Ar14、式α-Ar16、式α-Ar17、式α-Ar19至式α-Ar21、式α-Ar23、式α-Ar26、式α-Ar27、式α-Ar29至式α-Ar33、式α-Ar35至式α-Ar37、式α-Ar40、式α-Ar41、式α-Ar43至式α-Ar46、式α-Ar49至式α-Ar67所示的基。該等基亦可具有取代基。
式α-(2)中，從該高分子化合物的合成之觀點，n22p為滿足0.001≦n22p≦0.5之數較理想，滿足0.001≦n22p≦0.4之數更理想，滿足0.001≦n22p≦0.3之數更加理想，從發光特性、電洞傳輸性的觀點，滿足0.1≦n22p 0.999之數較理想，滿足0.2≦n22p≦0.999之數更理想，滿足0.4≦n22p≦0.999之數更加理想。
式α-(2)所示的高分子化合物，從有機電激發光元件的壽命特性之觀點，換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108較理想，1×103至1×107更理想，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為1×103至1×108較理想，1×103至1×107更理想。數量平均分子量與重量平均分子量，例如可使用尺寸排除層析法(SEC；size-exclusion chromatography)測定。
式α-(2)所示的高分子化合物，可為交替共聚物、無規則共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物的任一者，亦可為具有該等的中間構造之高分子化合物，例如帶有嵌段性之無規則共聚物。
作為式α-(2)所示的高分子化合物，例如以下式(EX2-1P)至(EX2-3P)所示的高分子化合物。
[式(EX2-1P)中，Xex表示氫原子、烷基或芳基。nex12及nex13為滿足nex12+nex13=1、0.01≦nex12 0.9以及0.1≦nex13≦0.99之數。複數的Xex，可為相同，亦可為相異。]
[式(EX2-2P)中，Xex係與前述相同，Rex表示烷基或烯基。nex14、nex15及nex16為滿足nex14+nex15+nex16=1、0.01≦nex14≦0.4、0.01≦nex15≦0.6以及0≦nex16≦0.98之數。複數的Xex，可為相同，亦可為相異。於複數的Rex時，可為相同，亦可為相異。]
[式(EX2-3P)中，Xex及Rex係與前述相同。nex17、nex18及nex19為滿足nex17+nex18+nex19=1、0.01≦nex17≦0.4、0.01≦nex18≦0.6以及0≦nex19≦0.98之數。複數的Xex，可為相同，亦可為相異。複數的Rex，可為相同，亦可為相異。]於前述不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物，包含以上說明的前述式α-(2)所示的高分子化合物等的不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物，在分子間或分子內交聯所成的高分子化合物。2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物的分子量，通常為156至1500，較理想為184至800。前述式中，Xex所示的烷基、芳基係與前述相同。前述式中，Rex所示的烷基、烯基係與前述相同。作為2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物，較理想為下述式α-(3)所示的化合物。
[式α-(3)中，E3m及R3m分別獨立表示氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之烷硫基、非取代或取代之烷矽基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基或非取代或取代之芳矽基。X3m表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之烷二基、非取代或取代之烯二基或非取代或取代之炔二基。複數的E3m可為相同或相異。複數的R3m可為相同或相異。m31m表示0至3的整數。m32m表示1至3的整數。於m31m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於X3m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]
式α-(3)中，E3m從式α-(3)中所示的化合物的合成之觀點，為氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之芳基較理想，以氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基更理想，從式α-(3)中所示的化合物對有機溶劑之溶解性的觀點，以鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之芳基較理想，以羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基更理想，從發光特性的觀點，以氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基較理想，以氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳基更理想。從式α-(3)中所示的化合物的合成之觀點，以全部的E3m為相同者較理想。
式α-(3)中，R3m從式α-(3)中所示的化合物的合成之觀點，為氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之芳基較理想，以氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基更理想，以氫原子特別理想，從式α-(3)中所示的化合物對有機溶劑之溶解性的觀點，以鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之芳基較理想，以羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基更理想，從發光特性的觀點，以氫原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基較理想，以氫原子更理想。
式α-(3)中，X3m為非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之烷二基較理想。於X3m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。X3m之非取代或取代之伸芳基係與前述相同。
作為X3m所示的烷二基，例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、四亞甲基、五伸乙基、六伸乙基、七伸乙基。該烷二基亦可具有取代基。
作為X3m所示的烯二基，例如伸乙烯基、伸丙烯基、1-伸丁烯基、2-伸丁烯基、1,2-伸丁二烯基、1,3-伸丁二烯基、1-伸戊烯基、2-伸戊烯基、1,2-伸戊二烯基、1,3-伸戊二烯基、1,4-伸戊二烯基、2,3-伸戊烯二基、2,4-伸戊烯二基、1-伸己烯基、2-伸己烯基、3-伸己烯基。該烯二基亦可具有取代基。
作為X3m所示的炔二基，例如伸乙炔基、伸丙炔基、1-伸丁炔基、2-伸丁炔基、1,3-伸丁二炔基。該炔二基亦可具有取代基。式α-(3)中，從壽命特性的觀點，m32m為1較理想。作為式α-(3)所示的化合物，以下述式α-(4)或α-(5)所示的化合物較理想。
[式α-(4)中，E4m表示氫原子、羥基、非取代或取代之烷基或非取代或取代之烷氧基。複數的E4m可為相同或相異，但至少1個表示羥基、非取代或取代之烷基或非取代或取代之烷氧基。]
[式α-(5)中，E5m表示氫原子、羥基、非取代或取代之烷基或非取代或取代之烷氧基。複數的E5m可為相同或相異。X5m為非取代或取代之伸芳基或非取代或取代之烷二基。m5m表示1至3的整數。於X5m為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]
式α-(4)中，從發光特性的觀點，E4m為羥基、非取代或取代之烷基較理想。於E4m為羥基、非取代或取代之烷基時，式α-(4)所示的化合物為下述式α-(4-1)至α-(4-10)所示的化合物，從合成的觀點，以式α-(4-1)、式α-(4-5)、式α-(4-8)、式α-(4-10)所示的化合物較理想。全部的E4m為相同較理想。
[式α-(4-1)至α-(4-10)中，E41m表示羥基、或非取代或取代之烷基。複數的E41m，可為相同，亦可為相異。]式α-(5)中，從發光特性的觀點，E5m為羥基、非取代或取代之烷基較理想。從式α-(5)所示的化合物合成的觀點，全部的E5m為相同較理想。式α-(5)中，從式α-(5)所示的化合物合成的觀點，m5m為1或3較理想。
式α-(5)中，於m5m為1時，從發光特性的觀點，X5m為非取代或取代之烷二基較理想，從式α-(5)所示的化合物合成的觀點，X5m為非取代或取代之伸芳基較理想。X5m所示的烷二基、伸芳基係與前述相同。式α-(5)中，於m5m為3時，式α-(5)所示的化合物為下述式α-(5-1)至α-(5-8)所示的化合物較理想，下述式α-(5-3)或α-(5-7)所示的化合物更理想。
[α-(5-1)至α-(5-8)中，E5m係與前述相同，R51m表示非取代或取代之烷二基(該烷二基係與前述相同)。Ar51m表示非取代或取代之伸芳基(該伸芳基係與前述相同)。有複數的R51m時，該等可為相同，亦可為相異。有複數的Ar51m時，該等可為相同，亦可為相異。]式α-(3)至α-(5)、式α-(4-1)至α-(4-10)、式α-(5-1)至α-(5-8)所示的化合物之熔點，從發光特性的觀點，較理想為10至500℃，更理想為30至400℃，更加理想為40至300℃。
式α-(3)至α-(5)、式α-(4-1)至α-(4-10)、式α-(5-1)至α-(5-8)所示的化合物之25℃的飽和蒸氣壓，從發光特性的觀點，較理想為1×10-3Torr(托)以下，更理想為1×10-4Torr(托)以下，更加理想為1×10-5Torr(托)以下。
式α-(3)至α-(5)、式α-(4-1)至α-(4-10)、式α-(5-1)至α-(5-8)所示的化合物，對氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、○-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二噁烷(dioxane)、甲氧基苯等醚系溶劑；甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正-戊烷、正-己烷、正-庚烷、正-辛烷、正-壬烷、正-癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽路蘇、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、1,2-丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑的任一者或複數的溶劑，於25℃下，可溶解成為0.5重量%以上的濃度之化合物較理想，可溶解成為1重量%以上的濃度之化合物更理想，可溶解成為5重量%以上的濃度之化合物更加理想，可溶解成為10重量%以上的濃度之化合物特別理想。
前述電洞傳輸層所含的2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物之比例(合計比例)，從驅動電壓及元件壽命的觀點，較理想為0.01至50重量%，更理想為0.01至40重量%。
(材料2：具有非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元與選自二價芳族胺殘基所成的構成單元及非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物)前述含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物所具有之非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的重複單元的包含取代基之碳數，通常為10至100。材料2之二價芳族胺殘基、非取代或取代的伸芳基，係與前述不含2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物相同。作為前述2,2’-聯吡啶二基所成的重複單元所具有的取代基，例如鹵原子、羥基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷矽基、芳基、芳氧基、芳矽基。作為前述2,2’-聯吡啶二基，例如下述式Bpy1至Bpy16所示的基。該等基所含的氫原子的一部分或全部，亦可被取代基取代。
前述含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物，較理想為下述式α-(1)所示的高分子化合物。
[式α-(1)中，Bpy1p表示非取代或取代之2,2’-聯吡啶二基。Am1p表示二價芳族胺殘基。Ar1p表示非取代或取代之伸芳基。n11p、n12p及n13p分別獨立表示該高分子化合物中Bpy1p所示的非取代或取代之2,2’-聯吡啶二基、Am1p所示二價芳族胺殘基及Ar1p所示非取代或取代之伸芳基的莫耳比之數，滿足n11p+n12p+n13p=1、0.001≦n11p≦ 0.999、0.001≦n12p≦0.999以及0≦n13p≦0.998之數。於Bpy1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Am1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。於Ar1p為複數時，該等可為相同，亦可為相異。]
式α-(1)中，作為Bpy1p所示的非取代或取代之2,2’-聯吡啶二基，較理想為前述式Bpy1至Bpy16所示的基，該2,2’-聯吡啶二基，因結合基的位置之不同，可分類為下述式α-(1-2)或下述式α-(1-3)所示的基。前述式α-(1)中，Bpy1p從進一步抑制元件驅動中的電壓上升之觀點，較理想為式α-(1-2)所示的基，從用於元件之製作時之發光壽命的觀點，較理想為式α-(1-3)所示的基。
[式α-(1-2)中，R1p表示氫原子、鹵原子、羥基、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之烷硫基、非取代或取代之烷矽基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基或非取代或取代之芳矽基。複數的R1p可為相同或相異。]
[式α-(1-3)中，R1p係與前述相同。複數的R1p可為相同或相異。]
前述式α-(1-2)、式α-(1-3)中，R1p從用於元件之製作時之該元件的發光壽命的觀點，較理想為氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之芳基、羥基，更理想為氫原子、非取代或取代之烷基，更加理想為氫原子，從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之芳氧基、鹵原子、氰基，從成為元件時之驅動電壓或發光壽命的觀點，較理想為氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之烯基、非取代或取代之炔基，更理想為氫原子。
作為前述式α-(1-2)所示的基，例如下述式α-(1-2-1)至α-(1-2-10)所示的基，從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為式α-(1-2-1)至α-(1-2-4)所示的基。式中R1q具有與前述R1p相同的意義。複數的R1q可為相同或相異。
作為前述式α-(1-3)所示的基，例如下述式α-(1-3-1)至α-(1-3-6)所示的基，從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為式α-(1-3-2)、式α-(1-3-3)、式α-(1-3-5)所示的基。式中R1q具有與前述R1相同的意義。複數的R1q可為相同或相異。
前述式α-(1)中，作為Am1p所示二價芳族胺殘基，例如與前述二價芳族胺殘基相同的基。於複數的Am1p時，可為相同或相異，從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為相同，從用於元件的製作時的該元件的發光特性之觀點，較理想為相異(亦即，式α-(1)中Am1p存在複數種)。前述式α-(1)中，作為Ar1p所示非取代或取代之伸芳基，例如與前述伸芳基相同的基。於複數的Ar1p時，可為相同或相異，從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為相同，從作成元件時的發光特性之觀點，較理想為相異(亦即，式α-(1)中Ar1p存在複數種)。前述式α-(1)中，n11p從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為滿足0.001≦n11p≦0.5之數，更理想為滿足0.001≦n11p≦0.2之數，特別理想為滿足0.001≦n11p≦0.1之數，從用於元件的製作時的該元件的發光特性之觀點，較理想為滿足0.001≦n11p≦0.3之數，更理想為滿足0.005≦n11p≦0.2之數，特別理想為滿足0.01≦n11p≦0.1之數。前述式α-(1)中，n12p從含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物的合成之觀點，較理想為滿足0.001≦n12p≦0.5之數，更理想為滿足0.001≦n12p≦0.4之數，特別理想為滿足0.001≦n12p≦0.3之數，從用於元件的製作時的該元件的發光特性、電洞傳輸性之觀點，較理想為滿足0.1≦n12p≦0.999之數，更理想為滿足0.2≦n12p≦0.999之數，特別理想為滿足0.4≦n12p≦0.999之數。
前述式α-(1)所示的含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物，從用於元件的製作時的該元件的壽命特性之觀點，其換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108較理想，1×103至1×107更理想，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為1×103至1×108較理想，1×103至1×107更理想。該數量平均分子量與重量平均分子量，例如可使用尺寸排除層析法(SEC；size-exclusion chromatography)測定。前述式α-(1)所示的含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物，可為交替共聚物、無規則共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物的任一者。作為式α-(1)所示的含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物，例如以下式(EX1-1P)至(EX1-3P)所示的高分子化合物。
[式(EX1-1P)中，Xex係與前述相同。複數的Xex，可為相同，亦可為相異。nex1、nex2及nex3為分別獨立滿足0.01≦nex1≦0.3之數、滿足0.01≦nex2≦0.89之數，且滿足0.1≦nex3≦0.98之數，且滿足nex1+nex2+nex3=1之數。]
[式(EX1-2P)中，Xex及Rex係與前述相同。nex4、nex5、nex6及nex7為分別獨立滿足0.01≦nex4≦0.3之數、滿足0.01≦nex5≦0.4之數、滿足0.01≦nex6≦0.6之數、0≦nex7≦0.97之數，且滿足nex4+nex5+nex6+nex7=1之數。]
[式(EX1-3P)中，Xex及Rex係與前述相同。nex8、nex9、nex10及nex11為分別獨立滿足0.01≦nex8≦0.3之數、滿足0.01≦nex9≦0.4之數、滿足0.01≦nex10≦0.6之數、滿足0≦nex11≦0.97之數及滿足nex8+nex9+nex10+nex11=1之數。]電洞傳輸層中包含前述含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物以及前述不含2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物時，分別的較佳比例係如前述。
前述含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物以及前述不含2,2’-聯吡啶二基的電洞傳輸性高分子化合物，雖可以任何方法製造，然可藉由將成為單體之具有複數聚合反應性基的化合物，依需要溶解於有機溶劑，並使用鹼、適當的觸媒，在有機溶劑的熔點以上沸點以下的溫度反應而製造。此係記載於有機反應(Organic Reactions)，第14卷，270-490頁，約翰威利公司(John Wiley & Sons,Inc.)，1965年；有機合成(Organic Syntheses)，聚集第6卷(Collective Volume VI)，407-411頁，約翰威利公司，1988年；化學評論(Chem Rev.)，第95卷，2457頁(1995年)；有機金屬化學期刊(J. Organomet. Chem.)，第576卷，147頁(1999年)；巨分子化學巨分子研討會(Macromol. Chem.,Macromol .Symp.)，第12卷，229頁(1987年)；及日本特開2009-108313號公報等。
前述含有2,2’-聯l啶二基的高分子化合物之製造方法，如以前述式α-(1)所示的含有2,2’-聯l啶二基的高分子化合物為例說明時，可藉由將式：Y-Bpy1p-Y所示的化合物、式：Y-Am1p-Y所示的化合物及式：Y-Ar1p-Y所示的化合物進行縮合聚合而製造。該等式中Bpy1p、Am1p及Ar1p，係與前述式α-(1)中的Bpy1p、Am1p及Ar1p相同，Y表示聚合反應性基。式中2個Y，可為相同或相異。
即使於前述不含2,2’-聯l啶二基的電洞傳輸性高分子化合物，亦可以與前述式-(1)所示的含有2,2’-聯l啶二基的高分子化合物之相同方式製造。此處，如以前述式α-(2)所示的高分子化合物代表不含2,2’-聯l啶二基的電洞傳輸性高分子化合物為例加以說明時，可藉由將式：Y-Am2p-Y所示的化合物及式：Y-Ar2p-Y所示的化合物進行縮合聚合而製造。該等式中Am2p及Ar2p，係與前述式α-(2)中的Am2p及Ar2p相同。
作為聚合反應性基，例如鹵原子、烷基磺醯氧基(alkylsulfonyloxy)、芳基磺醯氧基、芳基烷基磺醯氧基、硼酸酯殘基、鋶甲基(sulfonium methyl)、鏻甲基(phosphonium methyl)、磷酸酯甲基、單鹵化甲基、硼酸殘基(-B(OH)2)、甲醯基(formyl)、氰基、乙烯基。
作為前述聚合反應性基之鹵原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為前述聚合反應性基之烷基磺醯氧基，例如甲烷磺醯氧基、乙烷磺醯氧基、三氟甲烷磺醯氧基。作為前述聚合反應性基之芳基磺醯氧基，例如苯磺醯氧基、對-甲苯磺醯氧基。作為前述聚合反應性基之芳基烷基磺醯氧基，例如苯甲基磺醯氧基。作為前述聚合反應性基之硼酸酯殘基，例如下述式所示的基。
(式中，Me表示甲基，Et表示乙基，以下相同。)作為前述聚合反應性基之鋶甲基，例如下述式所示的基。－CH2S+Me2X-、－CH2S+Ph2X-
(式中，X表示鹵原子。Ph表示苯基，以下相同。)作為前述聚合反應性基之鏻甲基，例如下述式所示的基。－CH2P+Ph3X-
(式中，X係與前述相同。)作為前述聚合反應性基之磷酸酯甲基，例如下述式所示的基。－CH2PO(OR’)2
(式中，R’表示非取代或取代的烷基或非取代或取代的芳基。2個R’可為相同或相異。)作為前述聚合反應性基之單鹵化甲基，例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基。
前述聚合反應性基，於使用山本(Yamamoto)偶合反應等的鎳零價錯合物時，為鹵原子、烷基磺醯氧基、芳基磺醯氧基、芳基烷基磺醯氧基等，於使用鈴木(Suzuki)偶合反應等的鎳觸媒或鈀觸媒時，為烷基磺醯氧基、鹵原子、硼酸酯殘基、硼酸殘基等。
前述含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物、前述不含2,2’-聯吡啶二基的電洞傳輸性高分子化合物，因其純度對發光特性等的元件功能有影響，使成為單體之具有複數聚合反應性基之化合物，以蒸餾、昇華精製、再結晶等方法精製後聚合較理想。聚合後，對所得的含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物、不含2,2’-聯吡啶二基的電洞傳輸性高分子化合物，進行再沈澱精製、藉由層析法之分離等純化處理較理想。然後，說明形成電洞傳輸層的方法。
作為形成電洞傳輸層的方法，例如使用：A)　含有前述2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物以及有機溶劑之第一組成物、B)　含有前述具有非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元與選自二價芳族胺殘基所成的構成單元及非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物以及有機溶劑之第二組成物或該等的組合[亦即A]與B]的組合]之方法。
如此，含有有機溶劑之第一組成物或第二組成物(以下該等總稱為「溶液」)形成電洞傳輸層之方法，因塗佈該溶液後，只要藉由乾燥有機溶劑除去即可，在製造上有利。作為前述有機溶劑，只要可使含於前述溶液之固體成分溶解即可。作為該有機溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯系溶劑；四氫呋喃等醚系溶劑；甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽路蘇(ethyl cellosolve acetate)等酯系溶劑，以氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氫呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、四氫萘(tetralin)、十氫萘(decalin)、正丁基苯較理想。作為該等溶劑，特別理想為可使前述溶液中所含的固體成分溶解0.1重量%以上者。
溶液中溶劑的種類，從成膜性的觀點、元件特性等的觀點，以2種以上較理想，2至3種更理想，以2種特別理想。
於溶液中含有2種溶劑時，其中1種溶劑於25℃下可為固體狀態。從成膜性的觀點，1種溶劑為沸點180℃以上的溶劑較理想，200℃以上的溶劑更理想。從黏度的觀點，2種溶劑一起可於60℃以1重量%以上的濃度溶解含有2,2’-聯吡啶二基的電洞傳輸性高分子化合物或不含2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物者較理想，於2種溶劑中的1種溶劑可於25℃以1重量%以上的濃度溶解含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物或不含2,2’-聯吡啶二基的電洞傳輸性高分子化合物者更理想。
於前述電洞傳輸層的形成中，可採用旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
於採用前述印刷法時，第一組成物之有機溶劑以外的成分為100重量份時，前述2,2’-聯吡啶及/或2,2’-聯吡啶衍生物與不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物的混合物之比例，通常為20至100重量份，較理想為40至100重量份。
於採用前述印刷法時，第二組成物之有機溶劑以外的成分為100重量份時，前述具有非取代或取代的2,2’-聯吡啶二基所成的構成單元與選自二價芳族胺殘基所成的構成單元及非取代或取代的伸芳基所成的構成單元所成群之至少一種構成單元之含有2,2’-聯吡啶二基的高分子化合物之比例，通常為20至100重量份，較理想為40至100重量份。
前述溶液所含的有機溶劑的比例，溶液的全部重量為100重量份時，通常為1至99.9重量份，較理想為60至99.5重量份，更理想為80至99.0重量份。前述溶液的黏度，雖因印刷法而異，如為於噴墨印刷法等溶液經由吐出裝置之方法所使用的溶液時，為了防止吐出時堵塞、飛行彎曲，以於25℃下1至20mPa‧s較理想。
前述溶液，可含有安定劑、用以調節黏度、表面張力之添加劑、抗氧化劑。作為該添加劑，例如用以提高黏度之高分子量化合物(增黏劑)、貧溶劑、用以降低黏度之低分子量化合物、用以降低表面張力之界面活性劑等。作為前述高分子量化合物，只要可溶於前述有機溶劑且不阻礙發光、電荷傳輸之化合物即可，例如聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等。前述高分子量化合物的換算聚苯乙烯的重量平均分子量為5×105以上較理想，1×106以上更理想。
亦可使用貧溶劑作為增黏劑。於使用貧溶劑作為增黏劑時，可在溶液中的固體成分不析出的範圍，調整有機溶劑的種類與添加量。如考量溶液的保存時的安定性，貧溶劑的量，以溶液的全部重量為100重量份時，較理想為50重量份以下，更理想為30重量份以下。
作為前述抗氧化劑，只要是可溶於前述有機溶劑且不阻礙發光、電荷傳輸之化合物即可，例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
前述溶液亦可含有1至1000ppm(重量基準)範圍之水、矽、磷、氟、氯、溴、金屬或其鹽，從成為元件時之發光壽命的觀點，該等的含量宜少。作為前述金屬，例如鋰、鈉、鈣、鉀、鐵、銅、鎳、鋁、鋅、鉻、錳、鈷、鉑、銦等。電洞傳輸層的厚度，雖調整使驅動電壓與發光效率成為適當的值即可，然必須為不會產生針孔的厚度。電洞傳輸層太厚時，驅動電壓有變高的傾向。因此，電洞傳輸層的厚度為1至500nm較理想，2至200nm更理想，2至100nm更加理想，5至50nm特別理想。於構成本發明的有機電激發光元件的電洞傳輸層中，除了前述材料1、材料2外，亦可含有其他電洞傳輸材料。其他電洞傳輸材料，可分類為低分子量的電洞傳輸材料及高分子量的電洞傳輸材料。
作為前述高分子量的電洞傳輸材料，例如聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對-苯乙烯)(poly(p-phenylene vinylene))及其衍生物、聚(2,5-噻吩乙烯)(poly(2,5-thienylene vinylene))及其衍生物。作為高分子量的電洞傳輸材料，例如日本特開昭63-70257號公報、特開昭63-175860號公報、特開平2-135359號公報、特開平2-135361號公報、特開平2-209988號公報、特開平3-37992號公報、特開平3-152184號公報記載之材料。該等之中，作為高分子量的電洞傳輸材料，較理想為聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺化合物之聚矽氧烷、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-苯乙烯)(poly(p-phenylene vinylene))及其衍生物、聚(2,5-噻吩乙烯)(poly(2,5-thienylene vinylene))及其衍生物，更理想為聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物。
作為低分子量的電洞傳輸材料，例如吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯二胺衍生物。於前述電洞傳輸層含有低分子量的電洞傳輸材料時，亦可與高分子黏結劑共存。
作為高分子黏結劑，以不極端阻礙電洞傳輸且對可見光的吸收不強之化合物較理想。作為該高分子黏結劑，例如聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-苯乙烯)及其衍生物、聚(2,5-噻吩乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯化乙烯、聚矽氧烷。作為前述聚乙烯咔唑及其衍生物，從乙烯單體藉由陽離子聚合或自由基聚合所得的化合物較理想。作為前述聚矽烷及其衍生物，例如化學評論(Chem. Rev.)第89卷，1359頁(1989年)、英國專利第2300196號公開說明書記載的化合物。聚矽烷及其衍生物的合成方法，亦可使用該等記載的方法，適合使用奇平(Kipping)法。
前述聚矽氧烷及其衍生物，因在矽氧烷骨架構造幾乎沒有電洞傳輸性，故以於側鏈或主鏈具有上述低分子電洞傳輸材料的構造之化合物較理想。作為聚矽氧烷及其衍生物，較理想為於側鏈或主鏈具有電洞傳輸性的芳族胺之化合物。
〈發光層〉
形成發光層之材料(以下稱為「發光材料」)，可使用習知的化合物。發光材料為螢光發光材料與三重態發光材料(磷光發光材料)，分別可分類為低分子量的發光材料與高分子量的發光材料。於螢光發光材料時，高分子量的發光材料較理想，於三重態發光材料時，可為低分子量的發光材料，亦可為高分子量的發光材料。
於三重態發光材料為低分子量的發光材料時，發光層中所含的三重態發光材料的比例，因元件壽命變好，故較理想為1至50重量%，更理想為2至45重量%，更加理想為5至40重量%。於三重態發光材料為高分子量的發光材料時，發光層中所含的三重態發光材料之中心金屬原子的比例，因元件壽命變好，故較理想為0.02至10重量%，更理想為0.05至9重量%，更加理想為0.1至8重量%。
發光材料，因用於元件時之發光效率佳，故以三重態發光材料較理想。
作為前述低分子量的發光材料，除了萘衍生物、蒽及其衍生物、苝(perylene)及其衍生物、聚次甲基系、氧雜蒽(xanthene)系、香豆素系、花青(cyanine)系等色素類、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、芳族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物之外，例如日本特開昭57-51781號公報、特開昭59-194393號公報記載之化合物、三重態發光錯合物等。
作為三重態發光錯合物，除以銥為中心金屬之Ir(ppy)3(例如應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(1999),75(1),4、日本應用物理學信函期刊(Jpn. J. Appl. Phys. Lett.),34,1883(1995)之記載)、Btp2Ir(acac)(例如應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(2001),78(11),1622之記載)、FIrpic(無機化學(Inorg. Chem.),(2007),46,11082之記載)、發光材料A、發光材料B、發光材料C、發光材料D、發光材料E、美國染料來源(American Dye Source)公司販售之ADS066GE、以鉑為中心金屬之PtOEP(例如自然(Nature),(1998),395,151之記載)、以銪為中心金屬之Eu(TTA)3phen等之外,例如國際光學工程學會會議錄(Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng.),(2001),4105(有機發光材料及元件IV),119、美國化學學會期刊(J. Am. Chem. Soc.),(2001),123,4304、應用物理學信函(Appl. Phys. Lett.),(1997),71(18),2596、合成金屬(Syn. Met.),(1998),97(2),113、合成金屬(Syn. Met.),(1999),99(2),127、先進材料(Adv. Mater.),(1999),11(10),852等記載之錯合物及其衍生物。
作為前述高分子量的發光材料，例如WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、 GB2348316、 WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特開平2001-181618、特開平2001-123156、特開平2001-3045、特開平2000-351967、特開平2000-303066、特開平2000-299189、特開平2000-252065、特開平2000-136379、特開平2000-104057、特開平2000-80167、特開平10-324870、特開平10-114891、特開平9-111233、特開平9-45478等公報揭露之聚茀、其衍生物與茀共聚物、聚伸芳基(polyarylene)、其衍生物與伸芳基共聚物、聚伸芳基伸乙烯(polyarylene vinylene)、其衍生物與伸芳基伸乙烯共聚物、芳族胺及其衍生物的(共)聚物。於發光層，可再包含前述之其他電洞傳輸材料、後述的電子傳輸材料。
發光層的厚度，係可將驅動電壓及發光效率調整為適當的值，通常為1nm至1μm，較理想為2至500nm，更理想為5至200nm。作為發光層的形成方法，例如調製含有發光材料等的溶液，並使用該溶液成膜的方法。作為該成膜方法，可使用旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等塗佈法，從圖型的形成、多色的塗佈之容易性的點，以網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等印刷法較理想。
〈陽極、陰極〉前述陽極及陰極，以至少一者為透明或半透明較理想，陽極側為透明或半透明更理想。作為前述陽極的材料，例如導電性金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜等，使用氧化銦、氧化鋅、氧化錫及該等的複合體之銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等所成的導電性無機化合物製作的膜、NESA、金、鉑、銀、銅、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物較理想，ITO、銦鋅氧化物、氧化錫更理想。作為陽極的形成方法，例如真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、鍍敷法等。
陽極的厚度，考量光的透過性及導電度而進行調整即可，較理想為10nm至10μm，更理想為20nm至1μm，更加理想為50nm至500nm，特別理想為50nm至200nm。於陽極上，為了容易注入電荷，亦可設置酞青衍生物、導電性高分子、碳等所成的層、或金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等所成的層。作為前述陰極的材料，功函數小的材料較理想，以鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬，及該等的2種以上之合金、或該等中的1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上之合金，石墨或石墨層間化合物等更理想。
作為前述合金，例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
陰極可為2層以上的層合構造。陰極的厚度，可考量導電度、耐久性而進行調整，較理想為10nm至10μm，更理想為20nm至1μm，更加理想為50nm至500nm，特別理想為50nm至200nm。作為陰極的形成方法，例如真空蒸鍍法、濺鍍法或熱壓金屬薄膜的層合法等。
〈其他層〉於陰極與發光層之間，可設置導電性高分子所成的層、或金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等所成的層、電子傳輸層。
作為前述電子傳輸層所使用的電子傳輸材料，可使用習知的化合物，以噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噁啉(polyquinoxaline)及其衍生物、聚茀及其衍生物外，例如日本特開昭63-70257號公報、特開昭63-175860號公報、特開平2-135359號公報、特開平2-135361號公報、特開平2-209988號公報、特開平3-37992號公報、特開平3-152184號公報記載之化合物較理想，以噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噁啉及其衍生物、聚茀及其衍生物更理想，以2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羥基喹啉)鋁、聚喹啉特別理想。
作為電子傳輸層的形成方法，於使用低分子量的電子傳輸材料時，例如從粉末的真空蒸鍍法、藉由從溶液或溶融狀態之成膜的方法，於使用高分子量的電子傳輸材料時，例如藉由從溶液或溶融狀態之成膜的方法。於從溶液或溶融狀態之成膜時，可併用高分子黏結劑。藉由溶液進行電子傳輸層的形成時，可使用可溶解電子傳輸材料及/或高分子黏結劑之有機溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯系溶劑、四氫呋喃等醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳族烴系溶劑、丙酮、甲基乙基酮等酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽路蘇等酯系溶劑。作為電子傳輸層的形成方法，例如旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
作為形成電子傳輸層時可使用的前述高分子黏結劑，以不極端阻礙電荷傳輸且對可見光的吸收不強之化合物較理想，以聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-苯乙烯)及其衍生物、聚(2,5-噻吩乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯化乙烯、聚矽氧烷更理想。
電子傳輸層的厚度，可將驅動電壓及發光效率調整為適當的值，然必須為不產生針孔的厚度。電子傳輸層太厚時，驅動電壓有變高的傾向。所以，電子傳輸層的厚度，較理想為1nm至1μm，更理想為2nm至500nm，更加理想為5nm至200nm。
於本發明的有機電激發光元件中，於層合複數的有機層時，例如在形成鄰接電洞傳輸層之發光層時，特別是藉由塗佈法形成兩者的層時，會混合2層的材料而對元件特性有不良影響。以塗佈法形成電洞傳輸層後，以塗佈法形成發光層時，作為抑制2層的材料混合的方法，例如藉由塗佈法形成電洞傳輸層後，加熱該電洞傳輸層，對發光層的製作所使用的有機溶劑不溶化後，形成發光層的方法。加熱的溫度，通常為150至300℃，時間通常為1分鐘至1小時。於該情況，為了除去藉由加熱而變成不溶化的成分，在加熱後，形成發光層前，將該電洞傳輸層以形成發光層所使用的有機溶劑清洗(rinse)即可。前述不溶化充分進行時，可省略藉由溶劑之清洗。為了使前述不溶化充分進行，作為電洞傳輸層所使用的不含2,2’-聯吡啶二基之電洞傳輸性高分子化合物或含有2,2’-聯吡啶二基之高分子化合物，可使用分子內含有至少一聚合反應性基的化合物，其中該聚合反應性基的數目對分子內的重複單元的數目為5%以上之化合物。
本發明的有機電激發光元件具有電荷注入層且電荷注入層為含有前述導電性高分子的層時，該導電性高分子的導電度為10-5至103S/cm較理想，為了使發光像素間的漏電流變小，以10-5至102S/cm更理想，10-5至101S/cm更加理想。為了使導電性高分子的導電度為10-5至103S/cm，通常於前述導電性高分子中摻雜適度的離子。前述摻雜的離子，於電洞注入層為陰離子，於電子注入層為陽離子。作為前述陰離子，例如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等。作為前述陽離子，例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子等。電荷注入層的厚度，較理想為1至100nm，更理想為2至50nm。
電荷注入層所使用的材料，以電極與鄰接的層之材料的關係選擇即可，例如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙烯及其衍生物、聚噻吩乙烯及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噁啉及其衍生物、於主鏈或側鏈含有芳族胺構造之聚合物等的導電性高分子、金屬酞青(銅酞青等)、碳等。於電荷注入層的製造，可採用習知的製造方法。本發明的有機電激發光元件通常形成於基板上。該基板，只要是形成電極、形成有機層時不變形之基板即可，例如玻璃基板、塑膠基板、高分子薄膜基板、矽基板。於不透明基板時，以相反的電極為透明或不透明者較理想。
作為本發明的有機電激發光元件，藉由包含使用第一組成物、第二組成物、或該等的組合，以塗佈法形成電洞傳輸層的步驟之製造過程製造之有機電激發光元件較理想，藉由包含將該電洞傳輸層以塗佈法形成後，加熱該電洞傳輸層，對發光層的製作所使用的有機溶劑不溶化的步驟之製造過程製造之有機電激發光元件更理想，藉由包含鄰接對發光層的製作所使用的有機溶劑不溶化之該電洞傳輸層，使用含有前述發光材料使發光層成膜的步驟之製造過程製造之有機電激發光元件更加理想。
本發明的有機電激發光元件，可使用作為面狀光源、段型顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置的背光。使用本發明的有機電激發光元件，為了得到面狀的發光，只要面狀的陽極與陰極重疊設置即可。為了得到圖型狀的發光，於前述面狀的有機電激發光元件的表面，設置設有圖型狀的窗之遮罩的方法；形成極端厚的非發光部的有機物層，成為實質上不發光的方法；形成陽極或陰極的任一者或兩者的電極成為圖型狀的方法。以該等方法的任一種，形成圖型，藉由配置使幾個電極可獨立開/關(ON/OFF)，即可得到可表示數字、文字、簡單記號等之段型顯示元件。再者，為了成為點矩陣元件，可使陽極與陰極形成為條狀並配置成為正交。藉由分開塗佈複數種類的發光顏色相異的高分子螢光體之方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片之方法，可成為部分顏色的顯示、全彩顯示。點矩陣元件，可為被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。該等顯示元件，可使用作為電腦、電視、攜帶式終端、手機、導航系統、攝影照相機的取景器(view finder)等的顯示裝置。再者，前述面狀的有機電激發光元件為自發光薄型，可適合使用作為液晶顯示裝置的背光用的面狀光源或面狀的照明用光源。若使用撓性基板，亦可使用作為曲面狀光源、顯示裝置。
實施例
以下，為了更詳細說明本發明而列舉實施例，但本發明不限於該等實施例。首先，說明第一發明群的實施例。數量平均分子量及重量平均分子量，係藉由尺寸排除層析法(SEC；size-exclusion chromatography)求出換算聚苯乙烯的數量平均分子量及重量平均分子量。SEC中移動相為有機溶劑時，稱為凝膠滲透色層分析法(GPC)。測定樣品係以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃，將30 μL注入GPC(島津製作所製、商品名：LC-10Avp)。GPC的移動相使用四氫呋喃，以0.6mL/分鐘的流量流動。管柱係串聯連結TSKgel Super HM-H(東曹(Tosoh)公司製)2支與TSKgel Super H2000(東曹(Tosoh)公司製)1支。檢測器係使用示差折射率檢測器(島津製作所製、商品名：RID-10A)。LC-MS的測定係由下述的方法進行。測定樣品以成為約2mg/mL的濃度溶解於氯仿或四氫呋喃，將1μL注入LC-MS(安捷倫科技(Agilent)製、商品名：1100LCMSD)。於LC-MS的移動相，係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃及該等的混合溶液，依據需要添加乙酸。管柱係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評價研究機構製、內徑：2.1mm、長度：100mm、粒徑3μm)。TLC-MS的測定係由下述的方法進行。將測定樣品溶解於氯仿、甲苯或四氫呋喃，將所得的溶液少量塗佈於預先切斷的TLC玻璃板(默克(Merck)公司製、商品名：Silica gel 60 F254)。將其以TLC-MS(日本電子製、商品名：JMS-T100TD)，使用加熱至240至350℃之氦氣進行測定。NMR的測定，係將5至20mg的測定樣品溶解於約0.5mL的重氯仿，並使用NMR(瓦里安(Varian)公司製、商品名：Mercury 300)進行。於實施例，化合物的最低激發三重態能量係藉由計算科學方法決定。
於實施例，化合物的離子化電位係由下述方法進行。首先，將化合物溶解於甲苯，所得的溶液藉由旋轉塗佈法塗佈於石英基板的表面，形成薄膜。使用該石英基板上的薄膜，將化合物的離子化電位藉由理研計器公司製的大氣中光電子光譜裝置「AC-2」(商品名)進行測定。〈合成例1〉(化合物M-1之合成)
於氮氣取代之反應器，放入乙酸鈀(II)0.90g、三(2-甲基苯基)膦2.435g及甲苯125毫升，於室溫下攪拌15分鐘。於其中，加入2,7-二溴-9,9-二辛基茀27.4g、(4-甲基苯基)苯基胺22.91g及第三丁氧化鈉19.75g，一晚加熱回流後，冷卻至室溫，加入水300毫升洗淨。取出有機層並減壓餾除溶劑。將其殘留物溶解於甲苯100毫升，所得的溶液通過氧化鋁管柱。將其溶析液(eluent)減壓濃縮，並於其中加入甲醇使生成沈澱。濾取該沈澱，以對-二甲苯進行再結晶。將該結晶再溶解於100毫升的甲苯中，所得的溶液通過氧化鋁管柱。將其溶液濃縮成50至100毫升後，注入攪拌中的250毫升的甲醇，產生沈澱。收集該沈澱，於室溫下減壓進行18小時的乾燥，得到白色的2,7-雙[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]胺基-9,9-二辛基茀(25.0g)。
於氮氣取代之反應器，加入2,7-雙[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]胺基-9,9-二辛基茀12.5g及二氯甲烷95毫升，一邊攪拌，一邊將反應溶液冷卻至-10℃。於其中，慢慢滴入溶解於20毫升的二甲基甲醯胺(DMF)之N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide)(NBS)5.91g的溶液。攪拌3.5小時後，與冷甲醇450毫升混合，濾取所生成的沈澱，藉由對-二甲苯進行再結晶。所得的結晶，使用甲苯及甲醇，再一次進行再結晶，得到12.1g化合物M-1之白色固體。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.61-0.71(m,4H),0.86(t,J=6.8Hz,6H),0.98-1.32(m,20H),1.72-1.77(m,4H),2.32(br,6H),6.98-7.08(m,16H),7.29(d,J=8.3Hz,4H),7.44(br,2H)
〈合成例2〉(化合物M-2之合成)
於氮氣取代之500毫升三口圓底燒瓶，取乙酸鈀(II)196mg、三(2-甲基苯基)膦731mg及甲苯100毫升，於室溫下攪拌。於反應溶液中，添加二苯基胺20.0g、3-溴雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯23.8g及甲苯400毫升，接著添加第三丁氧化鈉22.8g，加熱回流22小時。於其中，藉由添加1M的鹽酸30毫升終止反應。將所得的反應混合物以2M碳酸鈉水溶液100毫升洗淨，使有機層通過氧化鋁，收集溶析液，將其中的溶劑減壓餾除。於所得的黃色油狀殘渣中加入異丙醇後，進行攪拌，濾取生成的沈澱。對該沈澱以異丙醇進行再結晶，得到3-N,N-二苯基胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯。
於250毫升的圓底燒瓶，取3-N,N-二苯基胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯(8.00g)與含有5滴冰醋酸之二甲基甲醯胺100毫升，進行攪拌。於其中，添加N-溴琥珀醯亞胺(10.5g)後攪拌5小時。將所得的反應混合物注入甲醇/水(體積比1/1)600毫升中，使反應終止，產生沈澱。濾取該沈澱，以異丙醇進行再結晶，得到化合物M-2。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ3.11-3.15(m,4H),6.80(br,1H),6.87-6.92(m,5H),6.96(d,1H),7.27-7.33(m,4H)〈合成例3〉(化合物M-3之合成)
於300毫升四口燒瓶，放入1,4-二己基-2,5-二溴苯8.08g、雙戊醯二硼(Bis(pinacolato)diboron)12.19g及乙酸鉀11.78g，進行燒瓶內的氬氣取代。於其中，放入脫水1,4-二噁烷(1,4-dioxane)100毫升，以氬氣進行脫氣。於其中，放入[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium)0.98g，再以氬氣進行脫氣。將所得的混合液進行6小時的加熱回流。於反應溶液，添加甲苯，以離子交換水洗淨。於洗淨的有機層，添加無水硫酸鈉、活性炭，以預先包覆矽鈣石(celite)的漏斗進行過濾。濃縮所得的濾液，得到焦茶色的結晶11.94g。將該結晶以正己烷再結晶，以甲醇洗淨結晶。將所得的結晶減壓乾燥，得到4.23g的化合物M-3的白色針狀結晶。產率為42%。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.88(t,6H),1.23-1.40(m,36H),1.47-1.56(m,4H),2.81(t,4H),7.52(s,2H)LC-MS(ESI,正)m/z+=573[M+K]+〈合成例4〉(化合物M-4之合成)
於氮氣環境下，將1,4-二溴苯27.1g的脫水乙醚217毫升溶液，使用乾冰/甲醇混合浴冷卻。所得的懸浮液中慢慢滴入37.2毫升的2.77M正丁基鋰的己烷溶液後，攪拌1小時，調製鋰試劑。於氮氣環境下，將三聚氯化氰(cyanuric chloride)10.0g的脫水乙醚68毫升懸浮液，使用乾冰/甲醇混合浴冷卻，慢慢加入前述鋰試劑後，升溫至室溫，於室溫下反應。過濾所得的生成物，使其減壓乾燥。精製所得的固體16.5g，得到2,4-雙(4-溴苯基)-6-氯-1,3,5-三(triazine)13.2g的針狀結晶。
於氮氣環境下，於鎂1.37g中加入脫水四氫呋喃65毫升的懸浮液，每次少量添加4-己基溴苯14.2g的脫水四氫呋喃15毫升溶液，進行加熱，在回流下攪拌。放置冷卻後，於所得的反應液中，追加0.39g的鎂，再進行加熱，在回流下反應，調製貴格納(Grignard)試劑。
於氮氣環境下，於前述針狀結晶的2,4-雙(4-溴苯基)-6-氯-1,3,5-三12.0g的脫水四氫呋喃100毫升的懸浮液中，一邊攪拌一邊添加貴格納試劑，使其加熱回流。放置冷卻後，將所得的反應液以稀鹽酸水溶液洗淨。分離有機層與水層，以乙醚萃取水層。組合所得的有機層，再以水洗淨，將有機層以無水硫酸鎂脫水，進行過濾、濃縮。所得的白色固體以矽膠管柱精製，再藉由再結晶，得到白色固體之6.5g的化合物M-4。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.90(t,J=6.2Hz,3H),1.25-1.42(m,6H),1.63-1.73(m,2H),2.71(t,J=7.6Hz,2H),7.34(d,J=7.9Hz,2H),7.65(d,J=7.9Hz,4H),8.53-8.58(m,6H)
〈合成例5〉(磷光發光性化合物A之合成)根據國際公開2002/066552號小冊記載的合成法，合成磷光發光性化合物A。具體地，於氮氣環境下，藉由2-溴吡啶與1.2當量的3-溴苯硼酸之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式：
所示的2-(3’-溴苯基)吡啶。
然後，於氮氣環境下，藉由三溴苯與2.2當量的4-第三丁基苯硼酸之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式：
所示的溴化合物。於氮氣環境下，將該溴化合物溶解於無水THF後，冷卻至-78℃，滴入少量過剩的第三丁基鋰。於冷卻下，再滴入B(OC4H9)3，於室溫下反應。所得的反應液以3M鹽酸水後處理後，得到下述式：
所示的硼酸化合物。藉由2-(3’-溴苯基)吡啶與1.2當量的前述硼酸化合物之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式：
所示的配位子(亦即成為配位子的化合物)。於氬氣環境下，放入IrCl3‧3H2O與2.2當量的前述配位子、2-乙氧基乙醇及離子交換水，使其回流。將析出的固體吸濾。所得的固體依序以乙醇、離子交換水洗淨後，使其乾燥，得到下述式：
所示的化合物為黃色粉末。於氬氣環境下，於前述黃色粉末，加入2當量的前述配位子與2當量的三氟甲烷磺酸銀，藉由在二乙二醇二甲醚中加熱，得到下述式：
所示的磷光發光性化合物A。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ1.38(s,54H),6.93(dd,J=6.3Hz and 6.6Hz,3H),7.04(br,3H),7.30(d,J=7.9Hz,3H),7.48(d,J=7.3Hz,12H),7.61-7.70(m,21H),7.82(s,6H),8.01(s,3H),8.03(d,J=7.9Hz,3H)LC-MS(APCI,正)：m/z+=1677[M+H]+磷光發光性化合物A的最低激發三重態能量為2.60eV，離子化電位為5.24eV。
〈合成例6〉(高分子化合物P-1之合成)於惰性氣體環境下，混合2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀5.20g(2,7-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctylfluorene)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺5.42g、乙酸鈀2.2mg、三(2-甲基苯基)膦15.1mg、氯化三辛基甲基銨(商品名：Aliquat(登記商標)336、奧得里其(Aldrich)公司製)0.91g及甲苯70毫升，加熱至105℃。於反應溶液中滴入2M的碳酸鈉水溶液19毫升，使其回流4小時。反應後，加入苯硼酸121mg，再使其回流3小時。然後，添加N,N’-二乙基二硫胺甲酸鈉(sodium N,N’-diethyldithiocarbamide)三水合物的水溶液，於80℃攪拌2小時。冷卻後，將反應溶液依序以水、3重量%乙酸水溶液、水洗淨，所得的甲苯溶液藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的甲苯溶液滴入大量的甲醇中，攪拌後，濾取所得的沈澱物，使其乾燥，得到高分子化合物P-1。高分子化合物P-1的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為1.2×105，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為2.6×105。高分子化合物P-1為下述式：
所示的重複單元所成的共聚物。高分子化合物P-1的最低激發三重態能量為2.76eV，離子化電位為5.46eV。
〈合成例7〉(高分子化合物P-2之合成)於惰性氣體取代的反應器，秤取2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀17.57g(2,7-bis(1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctylfluorene)17.57g(33.13毫莫耳)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺12.88g(28.05毫莫耳)、化合物M-22.15g(5.01毫莫耳)、氯化甲基三辛基銨3g(商品名：Aliquat(登記商標)336、奧得里其(Aldrich)公司製)及甲苯200g。將反應容器加熱至100℃，添加乙酸鈀(II)7.4mg與三(2-甲基苯基)膦70mg及約18重量%的碳酸鈉水溶液64g，持續加熱攪拌3小時以上。然後，添加苯硼酸400mg，再使其加熱攪拌5小時。以甲苯稀釋反應液，依序以3重量%乙酸水溶液、離子交換水洗淨後，對取出的有機層，添加二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物1.5g，攪拌4小時。將所得的溶液，藉由使用氧化鋁與矽膠的等量混合物作為固定相之管柱層析儀而精製。將所得的甲苯溶液滴入甲醇中，攪拌後，濾取所得的沈澱物，使其乾燥，得到高分子化合物P-2。高分子化合物P-2的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為8.9×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為4.2×105。
高分子化合物P-2，從放入原料求得的理論值，為包含下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN1」)、下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN2」)以及下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN3」)以MN1：MN2：MN3=50：42：8的莫耳比之共聚物。
高分子化合物P-2的最低激發三重態能量為2.75eV，離子化電位為5.45eV。
〈合成例8〉(高分子化合物P-3之合成)於合成例7，除了以化合物M-1取代雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺，以及使用2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀：化合物M-1：化合物M-2=50：42：8的莫耳比之外，與合成例7相同方式，得到高分子化合物P-3。
高分子化合物P-3的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為6.0×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為4.0×105。
高分子化合物P-3，從放入原料求得的理論值，為包含重複單元(MN1)與下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN4」)以及重複單元(MN3)以MN1：MN4：MN3=50：42：8的莫耳比之共聚物。高分子化合物P-3的最低激發三重態能量為2.55eV，離子化電位為5.29eV。
〈合成例9〉(高分子化合物P-4之合成)於惰性氣體環境下，混合化合物M-3(3.13g)、化合物M-4(0.70g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(2.86g)、乙酸鈀(II)(2.1mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.4mg)及甲苯80毫升，加熱至100℃。於反應溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(21.5毫升)，使其回流5小時。反應後，添加苯硼酸(78mg)、乙酸鈀(II)(2.1mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(13.3mg)、甲苯6毫升及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(21.5毫升)，再使其回流17.5小時，然後，於其中，加入0.2M的二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液(70毫升)，於85℃攪拌2小時。冷卻至室溫，依序以水、3重量%乙酸水溶液、水洗淨。將有機層滴入大量的甲醇，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。所得的甲苯溶液滴入甲醇(1500毫升)，濾取所得的沈澱，使其乾燥，得到3.43g的高分子化合物P-4。
高分子化合物P-4的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為1.9×105，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為5.7×105。
高分子化合物P-4，從放入原料求得的理論值，為包含下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN5」)、重複單元(MN1)以及下述式：
所示的重複單元(MN6)以MN5：MN1：MN6=50：40：10的莫耳比之共聚物。高分子化合物P-4的最低激發三重態能量為2.98eV，離子化電位為6.10eV。
〈實施例1〉(有機電激發光元件1的製作)於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(史塔克(HC Starck)公司製、商品名：CLEVIOS P AI4083)(以下稱為「CLEVIOS P」)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-3以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度。將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-4、磷光發光性化合物A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物P-4/磷光發光性化合物A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-3的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層1。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層1的膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，在使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件1。
對所得的有機電激發光元件1施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度在1000 cd/m2下之發光效率為25.9 cd/A，此時的電壓為5.8V。電壓6.0V之電流密度為4.7mA/cm2。起始亮度在4000cd/m2之亮度半衰期為52.8小時。
〈比較例1〉(有機電激發光元件C1的製作)於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm的厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度。將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-4、磷光發光性化合物A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物P-4/磷光發光性化合物A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-1的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層C1。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層C1膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件C1。
對所得的有機電激發光元件C1施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度在1000 cd/m2下之發光效率為27.5 cd/A，此時的電壓為6.6V。電壓6.0V之電流密度為1.7mA/cm2。起始亮度在4000 cd/m2之亮度半衰期為27.8小時。
〈比較例2〉(有機電激發光元件C2的製作)於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度。將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-4、磷光發光性化合物A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物P-4/磷光發光性化合物A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-2的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層C2。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層C2膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件C2。
對所得的有機電激發光元件C2施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度在1000 cd/m2下之發光效率為30.8 cd/A，此時的電壓為6.4V。電壓6.0V之電流密度為2.2mA/cm2。起始亮度在4000 cd/m2之亮度半衰期為39.6小時。
〈合成例10〉(化合物M-5之合成)
於氮氣氣體環境下，混合N,N’-二苯基-1,4-苯二胺(61.17g)、4-正丁基溴苯(100.12g)、第三丁氧化鈉(63.2g)及甲苯(3180毫升)，於其中，加入雙(三-鄰-甲苯基膦)二氯化鈀(II)(7.39g)後，在加熱回流下攪拌約5小時。冷卻至室溫後，藉由矽鈣石過濾，除去固體，以飽和食鹽水(約1.2升)洗淨後，所得的有機層藉由減壓濃縮，得到褐色黏性油狀物。將其使用丙酮再結晶，過濾，再以丙酮/甲醇混合溶劑洗淨，藉由減壓乾燥，得到白色結晶之化合物A1(106.4g)。產率為89%。HPLC分析之面積百分比值約為98%。
於氮氣氣體環境下，混合藉由與前述相同的操作所合成的化合物A1(100.0g)、N,N-二甲基甲醯胺(500毫升)及己烷(1000毫升)，藉由加熱至40℃，得到均勻的溶液。將其冷卻至室溫後，花費1小時滴入N-溴琥珀醯亞胺(72g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(800毫升)之溶液，滴入完成後，於室溫中攪拌1小時後，加入6重量%亞硫酸鈉水溶液(200毫升)，充分攪拌，藉由分離液體，除去水層。將所得的有機層藉由減壓濃縮餾除己烷後，因有固體的析出而濾取該固體，再以6重量%亞硫酸鈉水溶液(200毫升)、水(200毫升)洗淨，藉由減壓乾燥，得到白色固體(88g)。產率為69%。HPLC分析之面積百分比值約為99.2%。將其一部分(25.0g)溶解於氯仿，添加活性炭，攪拌後，進行過濾後，藉由從甲苯/己烷進行再結晶之操作重複3次，得到白色固體的目的物之化合物M-5(15.7g)。HPLC分析之面積百分比值約為99.9%。精製後的產率為63%。總產率為43%。〈合成例11〉(化合物M-6之合成)
於氬氣氣體環境下，在遮光的300毫升圓底燒瓶中，混合攪拌1,4-二異丙基苯(24.34g、150毫莫耳)、鐵粉(0.838g、15毫莫耳)、脫水氯仿(40毫升)及三氟乙酸(1.71g、15毫莫耳)，以冰浴冷卻後，對其花費30分鐘滴入溴(55.1g、345毫莫耳)的脫水氯仿(92毫升)稀釋溶液，依舊以冰浴冷卻，再攪拌5小時，使其反應。反應結束後，將10重量%的氫氧化鈉水溶液以冰浴冷卻後，慢慢加入前述反應溶液，再攪拌15分鐘，藉由分離液體，分離有機層與水層，從水層以氯仿(100毫升)萃取，將所得的有機層合而為一後，加入10重量%亞硫酸鈉水溶液(200毫升)，於室溫攪拌30分鐘。(此時，有機層的顏色從淡黃色變化為幾乎無色透明。)將水層藉由分離液體而除去，所得的有機層以15重量%的食鹽水(200毫升)洗淨後，以無水硫酸鎂(30g)乾燥，藉由減壓濃縮而餾除溶劑，得到淡黃色油狀物約47g。加入甲醇(15g)，震盪混合均勻後，於-10℃的冷凍庫靜置3小時，使結晶析出，過濾，以少量甲醇洗淨，於室溫藉由一晚減壓乾燥，得到白色結晶之1,4-二溴-2,5-二異丙基苯(30.8g、產率64%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)、δ=1.24(d,12H),3.30(m,2H),7.50(s,2H)
於氬氣氣體環境下，1000毫升的燒瓶中，於鎂小片(9.724g、400毫莫耳)依序添加少量脫水四氫呋喃與1,2-二溴乙烷(0.75g、4毫莫耳)。藉由發熱及發泡，確認鎂活性化後，將藉由與前述相同的方法合成的1,4-二溴-2,5-二異丙基苯(32.0g、100毫莫耳)溶解於脫水四氫呋喃(100毫升)之溶液，花費約1小時滴入。滴入完成後，藉由80℃的油浴加熱，在回流下攪拌1小時。拿出油浴，以脫水四氫呋喃(200毫升)稀釋，再藉由冰浴冷卻後，加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(74.4g、400毫莫耳)。拿出冰浴，藉由80℃的油浴加熱，在回流下攪拌1小時。拿出油浴，再藉由冰浴冷卻後，加入飽和氯化銨水溶液(25毫升)，攪拌30分鐘。拿出冰浴，加入己烷(2000毫升)，激烈攪拌30分鐘。停止攪拌，依原樣靜置15分鐘後，藉由充填矽膠之玻璃過濾器過濾，將矽膠以己烷(1000毫升)洗淨，合而為一之過濾液藉由減壓濃縮，得到粗製生成物(59.0g)。進一步，相同的操作以上述8成的規模再次進行，得到粗製生成物(44.8g)。
進一步進行相同的合成，將粗製生成物滙集。於該粗製生成物總和(103.8g)中加入甲醇(520毫升)，使用75℃的油浴，在加熱回流下攪拌1小時。拿出油浴，一邊攪拌，一邊冷卻至室溫後，濾取固體，以甲醇(100毫升)洗淨，藉由減壓乾燥，得到白色結晶(48.8g，HPLC面積百分比(UV254nm)為93.3%)。乾燥的結晶於異丙醇(690毫升)加熱溶解後，藉由在靜置的狀態慢慢冷卻至室溫，使結晶析出後，濾取結晶，再以甲醇(50毫升)洗淨，藉由於50℃減壓乾燥一晚，得到白色結晶之目的物之化合物M-6(44.6g，HPLC面積百分比(UV254nm)為99.8%，產率60%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)、δ=1.23(d,12H),1.34(s,24H),3.58(m,2H),7.61(s,2H)
〈合成例12〉(化合物M-7之合成)
於氬氣氣體環境下，1000毫升的燒瓶中，於鎂小片(19.45g、800毫莫耳)依序添加少量脫水四氫呋喃與1,2-二溴乙烷(1.50g、8毫莫耳)。藉由發熱及發泡，確認鎂活性化後，將2,6-二溴甲苯(49.99g、200毫莫耳)溶解於脫水四氫呋喃(200毫升)之溶液，花費約2小時滴入。滴入完成後，藉由80℃的油浴加熱，在回流下攪拌1小時。拿出油浴，以脫水四氫呋喃(400毫升)稀釋，再藉由冰浴冷卻後，加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(148.85g、800毫莫耳)。拿出冰浴，藉由80℃的油浴加熱，在回流下攪拌1.5小時。拿出油浴，再藉由冰浴冷卻後，加入飽和氯化銨水溶液(50毫升)，攪拌30分鐘。拿出冰浴，加入己烷(1500毫升)，激烈攪拌30分鐘。停止攪拌，依原樣靜置15分鐘後，藉由充填矽膠之玻璃過濾器過濾，將矽膠以己烷(1000毫升)洗淨，合而為一之過濾液藉由減壓濃縮，得到粗製生成物(72.0g)。進一步，相同的操作再次進行，得到粗製生成物(75.4g)。
然後，於該粗製生成物總和，加入甲醇(740毫升)，使用85℃的油浴，在加熱回流下攪拌1小時。拿出油浴，一邊攪拌，一邊冷卻至室溫後，濾取固體，以甲醇(100毫升)洗淨，藉由減壓乾燥，得到白色結晶(59.7g)。乾燥的結晶於異丙醇(780毫升)加熱溶解後，藉由在靜置的狀態慢慢冷卻至室溫，使結晶析出後，濾取結晶，再以甲醇(100毫升)洗淨，藉由於50℃減壓乾燥一晚，得到白色結晶之目的物之化合物M-7(50.8g，HPLC面積百分比(紫外線波長254nm)為99.8%，產率37%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=1.34(s,24H),2.74(s,3H),7.14(t,1H),7.79(d,2H)〈合成例13〉(電子傳輸性材料ET-A之合成)根據下述的反應圖解(scheme)，合成電子傳輸性材料ET-A。
具體地，於氮氣環境下，將三氟甲烷磺酸100g(0.653莫耳)放入燒瓶，於室溫下攪拌。於其中，將4-溴苯甲腈61.93g(0.327莫耳)溶解於脫水氯仿851毫升之溶液滴入添加。將所得的溶液升溫至95℃，一邊加熱一邊攪拌後，冷卻至室溫，於其中，將稀氨水溶液在冰浴下添加後，產生固體。過濾分離該固體，水洗後，以乙醚洗淨，一邊減壓一邊乾燥，得到白色結晶47.8g。
然後，於氮氣環境下，將該白色結晶8.06g(14.65莫耳)、4-第三丁基苯硼酸9.15g(49.84莫耳)、Pd(PPh3)41.54g(1.32莫耳)、預先經氮氣起泡之甲苯500毫升及預先經氮氣起泡之乙醇47.3毫升進行混合、攪拌、加熱，使其回流。於反應溶液中滴入預先經氮氣起泡之2M碳酸鈉水溶液47.3毫升，再加熱使其回流。將反應溶液放冷後，進行分離液體而除去水層，再將有機層以稀鹽酸、水的順序洗淨，進行分離液體。將有機層以無水硫酸鎂乾燥，進行過濾、濃縮。所得的粗製生成物通過矽膠管柱，於所得的濾液中加入乙腈後，得到結晶，該結晶藉由一邊減壓一邊乾燥，得到8.23g白色結晶之電子傳輸性材料ET-A。電子傳輸性材料ET-A的1H-NMR分析結果如以下所示。1H-NMR(270MHz/CDCl3)：δ1.39(s,27H),7.52(d,6H),7.65(d,6H),7.79(d,6H),8.82(d,6H)
電子傳輸性材料ET-A的最低激發三重態能量為2.79eV，離子化電位為6.13eV。
〈合成例14〉(高分子化合物P-5之合成)
於惰性氣體取代的反應容器中添加2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.62g、2.50毫莫耳)、化合物M-1(2.30g、2.50毫莫耳)、乙酸鈀(II)(0.56mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.53mg)及甲苯67毫升，一邊攪拌一邊加熱至100℃。於所得的溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(8.5毫升)，使其回流7小時。於其中，添加苯硼酸(31mg)、乙酸鈀(II)(0.56mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(3.53mg)及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(8.5毫升)，再使其回流14小時。然後，於其中，加入N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(1.39g)溶於離子交換水(28毫升)之溶液，於85℃攪拌4小時。分離有機層與水層後，將有機層依序以離子交換水(33毫升)3次、3重量%乙酸水溶液(33毫升)3次、離子交換水(33毫升)3次洗淨。將有機層滴入甲醇(520毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過已通過甲苯之氧化鋁/矽膠管柱而精製。將所得的溶析液滴入甲醇(600毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到2.48g的高分子化合物P-5。高分子化合物P-5的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為2.3×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為1.1×105。高分子化合物P-5為下述式：
所示的重複單元所成的共聚物。高分子化合物P-5的最低激發三重態能量為2.55eV，離子化電位為5.28eV。
〈合成例15〉(高分子化合物P-6之合成)
於惰性氣體取代的反應容器中添加2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(2.65g、4.12毫莫耳)、化合物M-5(2.40g、3.52毫莫耳)、化合物M-2(0.267g、0.622毫莫耳)、二氯雙(三苯膦)鈀(II)(2.9mg)及甲苯81毫升，一邊攪拌一邊加熱至100℃。於所得的溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(14毫升)，使其回流4小時。於其中，添加苯硼酸(51mg)、二氯雙(三苯膦)鈀(II)(2.9mg)及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(14毫升)，再使其回流19小時，然後，於其中，加入N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(2.29g)溶於離子交換水(46毫升)之溶液，於85℃攪拌6小時。分離有機層與水層後，將有機層依序以離子交換水(72毫升)2次、3重量%乙酸水溶液(72毫升)2次、離子交換水(72毫升)2次洗淨。將有機層滴入甲醇(660毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過已通過甲苯之氧化鋁/矽膠管柱而精製。將所得的溶析液滴入甲醇(1400毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到2.82g的高分子化合物P-6。高分子化合物P-6的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為3.0×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為2.0×105。
高分子化合物P-6，從放入原料求得的理論值，為含有重複單元(MN1)、下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN7」)及重複單元(MN3)以MN1：MN7：MN3=50：43：8的莫耳比之共聚物。高分子化合物P-6的最低激發三重態能量為2.70eV，離子化電位為5.29eV。
〈合成例16〉(高分子化合物P-7之合成)
於惰性氣體取代的反應容器中添加化合物M--6(1.29g、3.11毫莫耳)、化合物M-7(0.261g、0.759毫莫耳)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(2.01g、3.66毫莫耳)、雙(4-溴苯基)(4-第二丁基苯基)胺(0.104g、0.226毫莫耳)、乙酸鈀(II)(0.85mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.3mg)及甲苯(38毫升)，一邊攪拌一邊加熱至100℃。於所得的溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(13毫升)，使其回流約21小時。於其中，添加苯硼酸(47mg)、乙酸鈀(II)(0.85mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(5.4mg)及甲苯(6毫升)，再使其回流15小時。然後，於其中，加入N,N-二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物(2.10g)溶於離子交換水(46毫升)之溶液，於85℃攪拌2小時。分離有機層與水層後，將有機層依序以離子交換水(50毫升)3次、3重量%乙酸水溶液(50毫升)3次、離子交換水(50毫升)3次洗淨。將有機層滴入甲醇(600毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過已通過甲苯之氧化鋁/矽膠管柱而精製。將所得的溶析液滴入甲醇(700毫升)，過濾所得的沈澱物後，使其乾燥，得到1.73g的高分子化合物P-7。高分子化合物P-7的換算聚苯乙烯的數量平均分子量Mn為5.1×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量Mw為1.2×105。
高分子化合物P-7，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN8」)、下述式：
所示的重複單元(以下稱為「MN9」)、重複單元(MN1)以及重複單元(MN2)以MN8：MN9：MN1：MN2=40：10：47：3的莫耳比之共聚物。
高分子化合物P-7的最低激發三重態能量為3.08eV，離子化電位為5.83eV。
〈實施例2〉(有機電激發光元件2的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-5以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-4、磷光發光性化合物A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物P-4/磷光發光性化合物A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-5的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層2。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層2膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件2。
對所得的有機電激發光元件2施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為24.3 cd/A，此時的電壓為5.9V。電壓6.0V之電流密度為4.3mA/cm2。起始亮度為4000 cd/m2之亮度半衰期為54.0小時。
〈實施例3〉(有機電激發光元件3的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-5以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-7、電子傳輸材料ET-A、磷光發光性化合物A以2.1重量%(以重量比，高分子化合物P-7/電子傳輸材料ET-A/磷光發光性化合物A=42/28/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-5的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層3。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層3膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件3。
對所得的有機電激發光元件3施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為27.3 cd/A，此時的電壓為5.9V。電壓6.0V之電流密度為4.0mA/cm2。起始亮度為4000 cd/m2之亮度半衰期為150.0小時。
〈實施例4〉(有機電激發光元件4的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOS P)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-3以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-7、電子傳輸材料ET-A、磷光發光性化合物A以2.1重量%(以重量比，高分子化合物P-7/電子傳輸材料ET-A/磷光發光性化合物A=42/28/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-3的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層4。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層4膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。
蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件4。
對所得的有機電激發光元件4施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為32.5 cd/A，此時的電壓為5.7V。電壓6.0V之電流密度為4.0mA/cm2。起始亮度為4000 cd/m2之亮度半衰期為177.0小時。
〈實施例5〉(有機電激發光元件5的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(CLEVIOSP)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-6以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-7、電子傳輸材料ET-A、磷光發光性化合物A以2.1重量%(以重量比，高分子化合物P-7/電子傳輸材料ET-A/磷光發光性化合物A=42/28/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-6的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層5。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層5膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件5。
對所得的有機電激發光元件5施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為22.0 cd/A，此時的電壓為6.2V。電壓6.0V之電流密度為3.9mA/cm2。起始亮度為4000 cd/m2之亮度半衰期為147.0小時。
〈比較例3〉(有機電激發光元件C3的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-7、電子傳輸材料ET-A、磷光發光性化合物A以2.1重量%(以重量比，高分子化合物P-7/電子傳輸材料ET-A/磷光發光性化合物A=42/28/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-1的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層C3。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層C3膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件C3。
對所得的有機電激發光元件C3施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為34.5 cd/A，此時的電壓為5.9V。電壓6.0V之電流密度為3.3mA/cm2。起始亮度為4000cd/m2之亮度半衰期為48.7小時。
〈比較例4〉(有機電激發光元件C4的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物P-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，將所得的二甲苯溶液盛裝於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘，得到熱處理膜。然後，將高分子化合物P-7、電子傳輸材料ET-A、磷光發光性化合物A以2.1重量%(以重量比，高分子化合物P-7/電子傳輸材料ET-A/磷光發光性化合物A=42/28/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物P-2的熱處理膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層C4。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層C4膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件C4。
對所得的有機電激發光元件C4施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光(EL)。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為30.9 cd/A，此時的電壓為6.1V。電壓6.0V之電流密度為2.9mA/cm2。起始亮度為4000 cd/m2之亮度半衰期為108.0小時。
接著，說明第二發明群的實施例。數量平均分子量及重量平均分子量，係藉由尺寸排除層析法(SEC；size-exclusion chromatography)求出換算聚苯乙烯的數量平均分子量及重量平均分子量。SEC中移動相為有機溶劑時，稱為凝膠滲透色層分析法(GPC)。根據GPC的分子量測定，係以下述(GPC-條件1)或(GPC-條件2)進行。
(GPC-條件1)
測定的聚合物係以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃，將30μL注入GPC(島津製作所製、商品名：LC-10 Avp)。GPC的移動相係使用四氫呋喃，並以0.6mL/分鐘的流量流動。管柱係串聯連結TSKgel Super HM-H(東曹(Tosoh)公司製)2支與TSKgel Super H2000(東曹(Tosoh)公司製)1支。檢測器係使用示差折射率檢測器(島津製作所製、商品名：RID-10A)。
(GPC-條件2)測定的聚合物係以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃，將10μL注入GPC(島津製作所製、商品名：LC-10 Avp)。GPC的移動相係使用四氫呋喃，並以2.0mL/分鐘的流量流動。管柱係串聯連結PLgel MIXED-B(聚合物實驗室製)。檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製、商品名：SPD-10Avp)。
LC-MS的測定係由下述的方法進行。測定樣品以成為約2mg/mL的濃度溶解於氯仿或四氫呋喃，將1μL注入LC-MS(安捷倫科技(Agilent)製、商品名：1100LCMSD)。於LC-MS的移動相，係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃及該等的混合溶液，且依需要而添加乙酸。管柱係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評價研究機構製、內徑：2.1mm、長度：100mm、粒徑3μm)。
TLC-MS的測定係由下述的方法進行。將測定樣品溶解於氯仿、甲苯或四氫呋喃，將所得的溶液少量塗佈於預先切斷的TLC玻璃板(默克(Merck)公司製、商品名：Silica gel 60 F254)。將其以TLC-MS(日本電子製、商品名：JMS-T100TD)，使用加熱至240至350℃之氦氣進行測定。NMR的測定係將5至20mg的測定樣品溶解於約0.5mL的重氯仿，使用NMR(瓦里安(Varian)公司製、商品名：Mercury 300)進行。
〈合成例α-1〉(化合物α-M-1之合成)
於氬氣取代之2升四口燒瓶中加入5,5’-二甲基-2,2’-聯吡啶20g(109毫莫耳)及脫水THF400毫升，一邊攪拌一邊冷卻至-78℃。於其中，滴入二異丙基胺鋰(lithium diisopropylamide；LDA)的1.08M己烷/THF混合溶液105毫升(113毫莫耳)以100毫升的脫水THF稀釋之溶液。滴入結束後，於0℃，攪拌1.5小時。再將反應溶液冷卻至-78℃後，滴入1,4-雙(溴甲基)苯11.9g(45.2毫莫耳)溶解於100毫升的脫水THF之溶液，滴入結束後，於-78℃下攪拌2小時。然後，於室溫攪拌1小時，添加離子交換水約20毫升，使反應終止。從反應溶液減壓餾除溶劑，使所得的殘渣分散於離子交換水中，濾取不溶的紅色固體。將該紅色固體以甲醇洗淨，進一步只取出不溶成分。
將其以中壓製備層析儀(溶析液CHCl3：己烷：Et3N=90：9：1(體積比)、固定相：矽膠)精製，再以含有5體積%的乙二胺之甲苯與離子交換水進行分離液體的操作。將有機層以無水硫酸鈉脫水後，進行過濾。於濾液中添加活性炭，於80℃進行加熱攪拌30分鐘，進行熱的抽氣過濾。所得的濾液減壓餾除時，得到白色粉末4g。將白色粉末分散於乙腈100毫升，濾取不溶成分，於60℃下減壓乾燥，得到3g的化合物α-M-1。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ2.38(s,6H),2.94(br,8H),7.07(s,4H),7.54(d,J=8.1Hz,2H),7.60(d,J=8.1Hz,2H),8.25(d,J=8.1Hz,4H),8.45(s,2H),8.49(s,2H)13C-NMR(75.5MHz,CDCl3)：δ18.47,34.89,37.14,120.46,120.49,128.71,133.19,136.84,137.04,137.53,138.75,149.42,149.69,153.85,154.34 TLC-MS(DART,正)：m/z+=471[M+H]+
〈合成例α-2〉(化合物α-M-2之合成)
於氬氣取代之2升四口燒瓶中，加入5,5’-二甲基-2,2’-聯吡啶9.0g(49毫莫耳)及脫水THF430毫升，一邊攪拌一邊冷卻至-78℃。於其中，滴入二異丙基胺鋰(lithium diisopropylamide；LDA)的1.08M己烷/THF混合溶液100毫升(107毫莫耳)以100毫升的脫水THF稀釋之溶液。滴入結束後，於0℃，攪拌1.5小時。再將反應溶液冷卻至-78℃後，滴入1-溴己烷11.9g(107毫莫耳)以100毫升的脫水THF稀釋之溶液，滴入結束後，於-78℃下攪拌2小時。然後，於室溫攪拌1小時，添加離子交換水約20毫升，使反應終止。從反應溶液減壓餾去溶劑，使所得的殘渣分散於乙醚50毫升中，以氯化鈉水溶液洗淨3次。將有機層以無水硫酸鈉脫水，減壓餾除溶劑時，得到淡黃色黏性液體。將該黏性液體以中壓製備層析儀(溶析液CHCl3、固定相：矽膠)精製時，得到約6.3g的帶黃色系之黏性固體。將該黏性固體溶解於10毫升乙醇中，冷卻至約-30℃，濾取析出的結晶，於室溫下使其減壓乾燥，得到無色板狀晶體之化合物α-M-2(熔點47℃)6g(產率35%)。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.88(t,J=6.5Hz,6H),1.26-1.37(m,16H),1.60-1.70(m,4H),2.65(t,J=7.5Hz,4H),7.60(d,J=8.1Hz,2H),8.26(d,J=8.1Hz,2H),8.48(s,2H)13C-NMR(75.5MHz,CDCl3)：δ14.07,22.62,29.08,31.09,31.76,32.83,120.35,136.70,137.85,149.25,153.99 TLC-MS(DART,正)：m/z+=353[M+H]+〈合成例α-3〉(化合物α-M-3之合成)
於氮氣取代之500毫升三口圓底燒瓶，放入乙酸鈀(II)196 mg、三(2-甲基苯基)膦731 mg及甲苯100毫升，於室溫下攪拌。於反應溶液中添加二苯基胺20.0 g、3-溴雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯23.8 g及甲苯400毫升，然後添加第三丁氧化鈉22.8 g，使其加熱回流22小時。於其中，藉由添加1M的鹽酸30毫升，使反應終止。所得的反應混合物以2M碳酸鈉水溶液100毫升洗淨，使有機層通過氧化鋁，收集溶析液，從其中減壓餾除溶劑。於所得的黃色油狀殘渣，添加異丙醇後攪拌，濾取生成的沈澱。對該沈澱以異丙醇進行再結晶，得到3-N,N-二苯基胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯。於250毫升圓底燒瓶中，取3-N,N-二苯基胺基雙環[4.2.0]辛-1,3,5-三烯(8.00g)及含有5滴冰醋酸之二甲基甲醯胺(DMF)100毫升，進行攪拌。於其中，添加N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(10.5g)，攪拌5小時。將所得的反應混合物注入甲醇/水(體積比1：1)600毫升中，使反應停止後，生成沈澱。濾取該沈澱，以異丙醇進行再結晶，得到化合物α-M-3。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ3.11-3.15(m,4H),6.80(br,1H),6.87-6.92(m,5H),6.96(d,1H),7.27-7.33(m,4H)〈合成例α-4〉(化合物α-M-4之合成)
於氮氣取代之反應容器中取乙酸鈀(II)0.90g、三(2-甲基苯基)膦2.435g及甲苯125毫升，於室溫下攪拌15分鐘。於其中，加入2,7-二溴-9,9-二辛基茀27.4g、(4-甲基苯基)苯基胺22.91g及第三丁氧化鈉19.75g，一晚加熱回流後，冷卻至室溫，加入水300毫升洗淨。取出有機層，減壓餾除溶劑。將其殘留物溶解於甲苯100毫升，所得的溶液通過氧化鋁管柱。將其溶析液(eluent)減壓濃縮，於其中加入甲醇，生成沈澱。濾取該沈澱，以對-二甲苯進行再結晶。將該結晶再溶解於100毫升的甲苯中，所得的溶液通過氧化鋁管柱。將其溶析液濃縮成50至100毫升後，注入攪拌中的250毫升的甲醇，產生沈澱。收集該沈澱，於室溫下減壓進行18小時的乾燥，得到白色的2,7-雙[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]胺基-9,9-二辛基茀(25.0g)。
於氮氣取代之反應容器中加入2,7-雙[N-(4-甲基苯基)-N-苯基]胺基-9,9-二辛基茀12.5g及二氯甲烷95毫升，一邊攪拌，一邊將反應溶液冷卻至-10℃。於其中，慢慢滴入溶解於20毫升的二甲基甲醯胺(DMF)之N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide)(NBS)5.91g的溶液。攪拌3.5小時後，與冷甲醇450毫升混合，濾取所生成的沈澱，藉由對-二甲苯進行再結晶。所得的結晶，使用甲苯及甲醇，再一次進行再結晶，得到成為白色固體之12.1g化合物α-M-4。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.61-0.71(m,4H),0.86(t,J=6.8Hz,6H),0.98-1.32(m,20H),1.72-1.77(m,4H),2.32(br,6H),6.98-7.08(m,16H),7.29(d,J=8.3Hz,4H),7.44(br,2H)〈合成例α-5〉(化合物α-M-5之合成)
於氮氣取代之3升四口燒瓶中添加乙酸鈀(II)1.10g、三(2-甲基苯基)膦1.51g及甲苯370毫升，於室溫下攪拌30分鐘。於其中，加入吩噁(phenoxazine)143g、第三丁氧化鈉97.1g及甲苯800毫升，攪拌後，於反應容器中滴入1-溴-4-丁基苯133毫升溶於甲苯60毫升之溶液。將反應溶液於105℃下攪拌5小時後，冷卻至室溫，以敷有氧化鋁之玻璃過濾器過濾。所得的濾液以3.5重量%的鹽酸洗淨後，減壓餾除溶劑。所得的殘渣，使用甲苯30毫升及異丙醇700毫升進行再結晶，得到209g的N-(4-丁基苯基)吩噁。
於氮氣取代之3升四口燒瓶中添加N-(4-丁基苯基)吩噁209g與二氯甲烷700毫升，於室溫下攪拌。於其中，滴入1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲(1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoin)190g溶於DMF200毫升之溶液340毫升。於所得的反應混合物中添加甲醇，一邊慢慢冷卻至10℃，一邊攪拌1小時，濾取析出的沈澱，以甲醇洗淨時，得到284g的淡白綠色固體之化合物α-M-5。1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ0.97(t,J=7.3Hz,3H),1.35-1.47(m,2H),1.61-1.72(m,2H),2.69(t,J=7.8Hz,2H),5.76(d,J=8.6Hz,2H),6.68(dd,J=2.2Hz and 8.6Hz,2H),6.79(d,J=2.2Hz,2H),7.16(d,J=8.1Hz,2H),7.38(d,J=8.1Hz,2H)
〈合成例α-6〉(化合物α-M-6之合成)
於300毫升四口燒瓶中放入1,4-二己基-2,5-二溴苯8.08g、雙戊醯二硼(Bis(pinacolato)diboron)12.19g及乙酸鉀11.78g，進行燒瓶內氬氣取代。於其中，放入脫水1,4-二噁烷(1,4-dioxane)100毫升，以氬氣進行脫氣。放入[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium)0.98g，再以氬氣進行脫氣，使其加熱回流6小時。於其中，添加甲苯，以離子交換水洗淨。於洗淨後的有機層，添加無水硫酸鈉及活性炭，以預先包覆矽鈣石(celite)的漏斗進行過濾。濃縮所得的濾液，得到焦茶色的結晶11.94g。將該結晶以正己烷進行再結晶，以甲醇洗淨結晶。將所得的結晶減壓乾燥，得到4.23g的化合物α-M-6的白色針狀結晶(產率為42%)。1H-NMR(300MHz,CDC13)：δ0.88(t,6H),1.23-1.40(m.36H),1.47-1.56(m,4H),2.81(t,4H),7.52(s,2H)LC-MS(ESI,正)：m/z+=573[M+K]]+〈合成例α-7〉(化合物α-M-7之合成)
於氮氣環境下，將1,4-二溴苯27.1g的脫水乙醚217毫升溶液，使用乾冰/甲醇混合浴冷卻。於所得的懸浮液，慢慢滴入37.2毫升的2.77M正丁基鋰的己烷溶液，攪拌1小時，調製鋰試劑。
於氮氣環境下，將三聚氯化氰(cyanuric chloride)10.0g的脫水乙醚68毫升懸浮液，使用乾冰/甲醇混合浴冷卻，慢慢加入前述鋰試劑後，升溫至室溫，於室溫下反應。過濾所得的生成物，使其減壓乾燥。精製所得的固體16.5g，得到13.2g的針狀結晶。
於氮氣環境下，於鎂1.37g中加入脫水四氫呋喃65毫升的懸浮液，每次少量添加4-己基溴苯14.2g的脫水四氫呋喃15毫升溶液，進行加熱，在回流下攪拌。放置冷卻後，於反應溶液中，追加0.39g的鎂，再進行加熱，在回流下反應，調製貴格納(Grignard)試劑。
於氮氣環境下，於前述針狀結晶12.0g的脫水四氫呋喃100毫升的懸浮液中，一邊攪拌一邊添加貴格納試劑，使其加熱回流。放置冷卻後，將反應液以稀鹽酸水溶液洗淨。分離有機層與水層，以乙醚萃取水層。組合所得的有機層，再以水洗淨，將有機層以無水硫酸鎂脫水後，過濾、濃縮。所得的白色固體以矽膠管柱精製，再藉由再結晶，得到6.5g的白色固體之化合物α-M-7。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ 0.90(t,J=6.2Hz,3H),1.25-1.42(m,6H),1.63-1.73(m,2H),2.71(t,J=7.6Hz,2H),7.34(d,J=7.9Hz,2H),7.65(d,J=7.9Hz,4H),8.53-8.58(m,6H)
LC-MS(APCI，正)：m/z+=566[M+H]+
〈合成例α-8〉(發光材料A之合成：銥錯合物的合成)
根據國際公開02/066552號記載的合成法，合成銥錯合物。亦即，於氮氣環境下，藉由2-溴吡啶與1.2當量的3-溴苯硼酸之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式： 所示的2-(3’-溴苯基)吡啶。
然後，於氮氣環境下，藉由三溴苯與2.2當量的4-第三丁基苯硼酸之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式：
所示的溴化合物。於氮氣環境下，將該溴化合物溶解於無水THF後，所得的溶液冷卻至-78℃，滴入少量過剩的第三丁基鋰。於冷卻狀態下，再滴入B(OC4H9)3，於室溫下反應。所得的反應溶液以3M鹽酸處理後，得到下述式：
所示的硼酸化合物。藉由2-(3’-溴苯基)吡啶與1.2當量的前述硼酸化合物之鈴木偶合(觸媒：四(三苯基膦)鈀(0)、鹼：2M碳酸鈉水溶液、溶劑：乙醇、甲苯)，得到下述式：
所示的配位子(亦即成為配位子的化合物)。於氬氣環境下，放入IrCl3‧3H2O與2.2當量的前述配位子、2-乙氧基乙醇及離子交換水，使其回流。將析出的固體吸濾。所得的固體以乙醇、離子交換水的順序洗淨後，使其乾燥，得到下述式：
所示的化合物為黃色粉末。於氬氣環境下，於前述黃色粉末中加入2當量的前述配位子與2當量的三氟甲烷磺酸銀，藉由在二乙二醇二甲醚中加熱，得到下述式： 所示的銥錯合物(以下稱為「發光材料A」)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ 1.38(s,54H),6.93(dd,J=6.3Hz/6.6Hz,3H),7.04(br,3H),7.30(d,J=7.9Hz,3H),7.48(d,J=7.3Hz,12H),7.61-7.70(m,21H),7.82(s,6H),8.01(s,3H),8.03(d,J=7.9Hz,3H)
LC-MS(APCI，正)：m/z+=1677[M+H]+
〈合成例α-9〉(高分子化合物α-P-1之合成)
於氮氣取代的反應容器中，秤取2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀17.57g(33.13毫莫耳)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺12.88g(28.05毫莫耳)、化合物α-M-3 2.15g(5.01毫莫耳)、氯化甲基三辛基銨(商品名：Aliquat 336、奧得里其(Aldrich)公司製)3g及甲苯200g。將反應容器加熱至100℃，添加乙酸鈀(II)7.4mg、三(2-甲基苯基)膦70mg及約18重量%的碳酸鈉水溶液64 g，持續加熱攪拌3小時以上。然後，添加苯硼酸400 mg，再持續加熱攪拌5小時。以1900g的甲苯稀釋反應溶液，以3重量%乙酸水溶液60g洗淨2次、以離子交換水60g洗淨1次後，對取出的有機層添加二乙基二硫胺甲酸鈉三水合物1.5g，攪拌4小時。所得的溶液藉由使用氧化鋁與矽膠的等量混合物作為固定相之管柱層析儀而精製。將所得的溶析液滴入甲醇中，攪拌後，濾取所得的沈澱物，使其乾燥後，得到高分子化合物α-P-1。高分子化合物α-P-1的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為8.9×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為4.2×105(GPC-條件1)。
高分子化合物α-P-1，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元以及下述式：
所示的重複單元以50：42：8的莫耳比之共聚物。
〈合成例α-10〉(高分子化合物α-P-2之合成)
於合成例α-9，除了以化合物α-M-4取代雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺，以及以50：42：8的莫耳比使用2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀、化合物α-M-4及化合物α-M-3之外，與合成例α-9相同方式，得到高分子化合物α-P-2。高分子化合物α-P-2的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為6.0×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為4.0×105(GPC-條件1)。
高分子化合物α-P-2，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元以及下述式：
所示的重複單元以50：42：8的莫耳比之共聚物。
〈合成例α-11〉(高分子化合物α-P-3之合成)
於合成例α-9中，除了以化合物α-M-5取代雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)胺，以及以50：42：8的莫耳比使用2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀、化合物α-M-5及化合物α-M-3之外，與合成例α-9相同方式，得到高分子化合物α-P-3。高分子化合物α-P-3的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為6.0×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.3×105(GPC-條件1)。
高分子化合物α-P-3，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元以及下述式：
所示的重複單元以50：42：8的莫耳比之共聚物。
〈合成例α-12〉(高分子化合物α-P-4之合成)
於氮氣環境下，混合化合物α-M-63.13g、化合物α-M-70.70g、2,7-二溴-9,9-二辛基茀2.86g、乙酸鈀(II)2.1mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg及甲苯80毫升，一邊攪拌一邊加熱至100℃。於反應溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液21.5毫升，使其回流5小時。於反應溶液中添加苯硼酸78mg、乙酸鈀(II)2.1mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.3mg、甲苯6毫升及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液21.5毫升，再使其回流17.5小時，然後，於其中，加入0.2M的二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液70毫升，於85℃攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，以水82毫升3次、3重量%乙酸水溶液82毫升3次、水82毫升3次進行洗淨。將有機層滴入1000毫升的甲醇中，產生沈澱，過濾該沈澱後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的溶析液滴入甲醇1500毫升中，濾取所得的沈澱，使其乾燥後，得到3.43g的高分子化合物α-P-4。高分子化合物α-P-4的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.9×105，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為5.7×105(GPC-條件1)。
高分子化合物α-P-4，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元以及下述式：
所示的重複單元以50：40：10的莫耳比之共聚物。
〈合成例α-13〉(高分子化合物α-P-5之合成)
於氮氣環境下，混合化合物α-M-6 3.13g、2,7-二溴-9,9-二辛基茀3.58g、乙酸鈀(II)2.2mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg及甲苯80毫升，加熱至100℃。於反應溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液21.5毫升，使其回流4.5小時。反應後，於其中，添加苯硼酸78mg、乙酸鈀(II)2.2mg、三(2-甲氧基苯基)膦13.4mg、甲苯20毫升及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液21.5毫升，再使其回流15小時，然後，於其中，加入0.2M的二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液70毫升，於85℃攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，以水82毫升3次、3重量%乙酸水溶液82毫升3次、水82毫升3次進行洗淨。將有機層滴入1200毫升的甲醇後，產生沈澱，過濾該沈澱後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的溶析液滴入甲醇1500毫升中後，得到3.52g的高分子化合物α-P-5。高分子化合物α-P-5的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為3.0×105，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為8.4×105(GPC-條件1)。
高分子化合物α-P-5，為下述式：
所示的重複單元所成之共聚物。
〈合成例α-14〉(高分子化合物α-P-8之合成)
於惰性氣體環境下，將雙戊醯二硼(Bis(pinacolato)diboron)37.0g、2,5-二溴吡啶103.5g、[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)(Pd(dppf)2Cl2)([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium)7.14g、1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵(dppf)4.85g、氫氧化鈉35.0g及1,4-二噁烷568毫升於100至105℃下攪拌95小時。將反應溶液冷卻至室溫後，添加甲苯460毫升，於室溫下攪拌20分鐘。將所得溶液以填充有矽膠之過濾器過濾，濃縮乾固濾液，得到固體。對該固體反覆進行再結晶後，所得的固體使用乙腈(650毫升)進行熱過濾，使所得的濾液濃縮乾固。將所得的固體以氯仿進行再結晶後，得到1.17g的化合物α-M-8(產率為3%，HPLC面積百分比例為99.5%，GC面積百分比例為99.2%)。1H-NMR(299.4MHz,CDCl3)：δ7.94(d,2H),8.29(d,2H),8.71(s,2H)LC-MS(APPI(正))：m/z+=313[M+H]+
〈合成例α-15〉(高分子化合物α-P-6之合成)
於氮氣取代的反應容器中，混合2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀1.04g(1.62毫莫耳)、雙(4-溴苯基)(4-第二丁基苯基)胺0.48g(1.05毫莫耳)、化合物α-M-3 0.10g(0.23毫莫耳)、化合物α-M-8 0.10g(0.32毫莫耳)、乙酸鈀(II)0.5mg、三(2-甲氧基苯基)膦3.6mg及甲苯32毫升，加熱至100℃。於反應溶液中滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液5.5毫升，使其回流5小時。反應後，於其中，添加苯硼酸20mg、乙酸鈀(II)0.5mg、三(2-甲氧基苯基)膦3.4mg、甲苯3毫升及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液5.6毫升，再使其回流17小時，然後，於其中，加入0.2M的二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液18毫升，於85℃攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，以水25毫升2次、3重量%乙酸水溶液25毫升2次、水25毫升3次洗淨。將有機層滴入甲醇200毫升後，生成沈澱。過濾該沈澱後，使其乾燥，得到固體。將該固體溶解於甲苯，藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。所得的溶析液滴入甲醇300毫升後，得到0.77g的高分子化合物α-P-6。高分子化合物α-P-6的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.8×104，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為6.6×104(GPC-條件2)。
高分子化合物α-P-6，從放入原料求得的理論值，為含有下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元、下述式：
所示的重複單元及下述式：
所示的重複單元以50：32：7：10的莫耳比之共聚物。
〈實施例α-1〉(有機電激發光元件α-1的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝聚(3,4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(史塔克(HC Starck)公司製、商品名：CLEVIOS P AI4083)(以下稱為「CLEVIOS P」)的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1、化合物α-M-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1=90/10)的濃度，盛裝所得的溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-5、發光材料A以1.1重量%(以重量比，高分子化合物α-P-5/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1/高分子化合物α-M-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-1。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-1膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-1。
對所得的有機電激發光元件α-1施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為26.8 cd/A，此時的電壓為9.3V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為12.0V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.7V。
〈實施例α-2〉(有機電激發光元件α-2的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1、化合物α-M-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-1=90/10)的濃度，盛裝所得的溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1/高分子化合物α-M-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-2。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-2膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-2。
對所得的有機電激發光元件α-2施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為26.0 cd/A，此時的電壓為6.6V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.1V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為1.5V。
〈實施例α-3〉(有機電激發光元件α-3的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1、化合物α-M-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-1/化合物α-M-2=90/10)的濃度，盛裝所得的溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1/高分子化合物α-M-2的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-3。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-3膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-3。
對所得的有機電激發光元件α-3施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為32.2 cd/A，此時的電壓為6.5V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.0V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.5V。
〈實施例α-4〉(有機電激發光元件α-4的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1、3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-1/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶=90/10)的濃度。盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-4。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-4膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-4。
對所得的有機電激發光元件α-4施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為30.8 cd/A，此時的電壓為6.1V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.3V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.2V。
〈實施例α-5〉(有機電激發光元件α-5的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-2、化合物α-M-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-2/化合物α-M-1=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-2/化合物α-M-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-5。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-5膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-5。
對所得的有機電激發光元件α-5施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為20.1 cd/A，此時的電壓為6.3V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.7V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.4V。
〈實施例α-6〉(有機電激發光元件α-6的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-2、化合物α-M-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-2/化合物α-M-2=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-2/化合物α-M-2的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-6。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-6膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-6。
對所得的有機電激發光元件α-6施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為27.4 cd/A，此時的電壓為6.2V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.8V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.6V。
〈實施例α-7〉(有機電激發光元件α-7的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-2、3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-2/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-2/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-7。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-7膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-7。
對所得的有機電激發光元件α-7施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為26.3 cd/A，此時的電壓為6.1V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.5V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.4V。
〈實施例α-8〉(有機電激發光元件α-8的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-3、化合物α-M-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-3/化合物α-M-1=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-3/化合物α-M-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-8。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-8膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-8。
對所得的有機電激發光元件α-8施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為14.5 cd/A，此時的電壓為7.2V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.1V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為1.9V。
〈實施例α-9〉(有機電激發光元件α-9的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-3、化合物α-M-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-3/化合物α-M-2=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-3/化合物α-M-2的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-9。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-9膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-9。
對所得的有機電激發光元件α-9施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為18.9 cd/A，此時的電壓為6.6V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.0V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.4V。
〈實施例α-10〉(有機電激發光元件α-10的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-3、3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-3/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-3/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-10。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-10膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-10。
對所得的有機電激發光元件α-10施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為19.3 cd/A，此時的電壓為5.9V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為8.5V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.6V。
〈實施例α-11〉(有機電激發光元件α-11的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-6以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-6的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-11。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-11膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-11。
對所得的有機電激發光元件α-11施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為28.3 cd/A，此時的電壓為7.2V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.3V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.1V。
〈實施例α-12〉(有機電激發光元件α-12的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-6、化合物α-M-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-6/化合物α-M-1=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-6/化合物α-M-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-12。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-12膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-12。
對所得的有機電激發光元件α-12施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為21.7 cd/A，此時的電壓為6.9V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.2V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.3V。
〈實施例α-13〉(有機電激發光元件α-13的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-6、化合物α-M-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-6/化合物α-M-2=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-6/化合物α-M-2的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-13。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-13膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-13。
對所得的有機電激發光元件α-13施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為22.8 cd/A，此時的電壓為7.0V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.3V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.3V。
〈實施例α-14〉(有機電激發光元件α-14的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-6、3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%(以重量比，高分子化合物α-P-6/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶=90/10)的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-6/3,3’-二羥基-2,2’-聯吡啶的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-14。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-14膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-14。
對所得的有機電激發光元件α-14施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為22.0 cd/A，此時的電壓為7.0V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.2V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為2.2V。
〈比較例α-1〉(有機電激發光元件α-C1的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-5、發光材料A以1.1重量%(以重量比，高分子化合物α-P-5/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-C1。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-C1膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-C1。
對所得的有機電激發光元件α-C1施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為29.8 cd/A，此時的電壓為8.8V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為12.1V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為3.3V。
〈比較例α-2〉(有機電激發光元件α-C2的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-1以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，盛裝所得的溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法，成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-1的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-C2。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-C2膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-C2。
對所得的有機電激發光元件α-C2施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為30.8 cd/A，此時的電壓為6.4V。亮度減半後外加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.7V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為3.3V。
〈比較例α-3〉(有機電激發光元件α-C3的製作)
於藉由濺鍍法附有厚度150nm之ITO膜的玻璃基板上，盛裝CLEVIOS P的懸浮液，藉由旋轉塗佈法成膜約65nm之厚度，於加熱板上200℃乾燥10分鐘。然後，將高分子化合物α-P-2以二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))溶解成為0.7重量%的濃度，盛裝所得的二甲苯溶液於CLEVIOS P膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約20nm厚度，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，藉由於180℃乾燥60分鐘。然後，將高分子化合物α-P-4、發光材料A以1.5重量%(以重量比，高分子化合物α-P-4/發光材料A=70/30)的濃度溶解於二甲苯(關東化學公司製、電子工業用(EL等級))。將所得二甲苯溶液盛裝於高分子化合物α-P-2的膜上，藉由旋轉塗佈法成膜約80nm的厚度之發光層α-C3。然後，在氧氣濃度及水分濃度為10ppm以下(重量基準)的氮氣環境下，於130℃乾燥10分鐘。減壓至1.0×10-4Pa以下後，作為陰極，於發光層α-C3膜上蒸鍍鋇約5nm，然後於鋇層上蒸鍍鋁約60nm。蒸鍍後，使用玻璃基板進行密封而製成有機電激發光元件α-C3。
對所得的有機電激發光元件α-C3施加電壓時，觀測到綠色發光的電激發光。亮度為1000 cd/m2下之發光效率為24.7 cd/A，此時的電壓為6.1V。亮度減半後施加電壓時，亮度1000 cd/m2之電壓為9.2V。亮度1000 cd/m2之電壓上升為3.1V。
產業上的利用可能性
根據第一發明群，可提供亮度壽命長之有機電激發光元件。
根據第二發明群的有機電激發光元件，係為以一定的電流值驅動時，於亮度減半時，驅動電壓的上升被抑制之有機電激發光元件。

Claims (10)

  1. 一種有機電激發光元件，其係具備：陽極；陰極；設置於該陽極與該陰極間之包含含有磷光發光性化合物之第一發光層用材料以及含有電荷傳輸性高分子化合物之第二發光層用材料之發光層；以及於該陽極與該發光層間且與該發光層鄰接設置之使用電洞傳輸性高分子化合物所成的電洞傳輸層；其中，該磷光發光性化合物為磷光發光性金屬錯合物，該磷光發光性金屬錯合物具有中心金屬與配位子，該中心金屬為銥，該配位子為含有對銥之配位原子之芳環，該芳環中之氫原子的一部分或全部係經不具有配位原子的一價基取代，該一價基為烷基、芳基或一價芳族雜環基；前述電洞傳輸性高分子化合物為含有下述式(4)所示的構成單元以及下述式(5)所示的構成單元之高分子化合物： [式(4)中，Ar1表示伸芳基(arylene)、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合而成之二價基；Ar1所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳 氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基] [式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立表示伸芳基、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合而成之二價基；Ar6、Ar7及Ar8分別獨立表示芳基或一價芳族雜環基；p及q分別獨立為0或1；Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基；Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可分別與該基所結合之氮原子所結合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基直接結合，或隔著-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-而結合，形成5至7員環；RA表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基]；該第一發光層用材料的最低激發三重態能量T1e(eV)、該第二發光層用材料的最低激發三重態能量T1h(eV)以及該電洞傳輸性高分子化合物的最低激發三 重態能量T1t(eV)滿足下述式(A)及(B)：T1e≦T1h (A) T1t-T1e≦0.10 (B)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中T1t及T1e進一步滿足下述式(B’)：T1t-T1e≧-0.30 (B’)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中前述第一發光層用材料的離子化電位與前述第二發光層用材料的離子化電位之最小值IPeh(eV)以及前述電洞傳輸性高分子化合物的離子化電位IPt(eV)滿足下述式(C)：IPeh-IPt≧-0.20 (C)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中前述電洞傳輸性高分子化合物為交聯性電洞傳輸性高分子化合物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中前述電荷傳輸性高分子化合物為含有選自下述式(4)： [式(4)中，Ar1表示伸芳基(arylene)、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基；Ar1所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、 氟原子或氰基，作為取代基；]所示的構成單元以及下述式(5)： [式(5)中，Ar2、Ar3、Ar4及Ar5分別獨立表示伸芳基、二價芳族雜環基或選自該伸芳基及該二價芳族雜環基所成群中相同或相異之2個以上之基直接結合之二價基；Ar6、Ar7及Ar8分別獨立表示芳基或一價芳族雜環基；p及q分別獨立為0或1；Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可具有烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基，作為取代基；Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基可分別與該基所結合之氮原子結合的Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及Ar8所示的基直接結合，或隔著-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(RA)-、-C(=O)-N(RA)-或-C(RA)2-而結合，形成5至7員環；RA表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基]所示的構成單元所成群的至少一種構成單元之高分子化合物。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之有機電激發光元件，其中作為前述式(4)所示的構成單元者， 包含下述式(6)所示的構成單元及/或下述式(7)所示的構成單元； [式(6)中，R1表示烷基、芳基、一價芳族雜環基或芳烷基；R2表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；r表示0至3的整數；2個R1可為相同或相異，2個R1亦可結合形成環；於複數個R2時，該等可為相同，亦可為相異；2個r可為相同，亦可為相異；] [式(7)中，R3表示烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基或氰基；R4表示氫原子、烷基、芳基、一價芳族雜環基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代胺基、取代羰基、取代羧基、氟原子或氰基；2個R3可為相同或相異；2個R4可為相同或相異]。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件，其中 前述式(4)所示的構成單元為前述式(6)所示的構成單元。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件，其中前述式(4)所示的構成單元為前述式(7)所示的構成單元。
  9. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之有機電激發光元件，其中於前述式(5)中，p及q中至少一者為1。
  10. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之有機電激發光元件，其中前述陽極與前述電洞傳輸層間具有電洞注入層。
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