JP2003212977A - アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方法 - Google Patents
アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光能が高く、能率が改善された有機ＥＬ素子
として用いて好適な高分子共重合体を提供する。 【解決手段】ポリフェニルアミン等のアリールアミン化
合物とアントラセン等の多環式アリール化合物化合物と
を酸化剤の存在下において共重合させて共重合体を得
る。
として用いて好適な高分子共重合体を提供する。 【解決手段】ポリフェニルアミン等のアリールアミン化
合物とアントラセン等の多環式アリール化合物化合物と
を酸化剤の存在下において共重合させて共重合体を得
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアリールアミン化合
物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方
法に係り、とくにアリールアミン化合物と多環式アリー
ル化合物とを酸化反応により重合するようにしたアリー
ルアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体お
よび共重合方法に関する。
物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方
法に係り、とくにアリールアミン化合物と多環式アリー
ル化合物とを酸化反応により重合するようにしたアリー
ルアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体お
よび共重合方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ナフタレンのような蛍光を持つ化合物に
正孔と電子を注入すると発光することが古くから知られ
ていた。Ｔａｎｇらは、電荷輸送と発光を異なる化合物
で分担させ、２層の薄膜から成る素子を作成することに
より、低電圧で安定に駆動できる素子を作成した(Aｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒ, ５１，９１３（１９８
７）)。ここで正孔輸送性物質として用いられた化合物
は、電子写真機の電荷輸送層に一般に用いられてきた３
級芳香族アミンである。またアルミニウムキノリノール
錯体（Ａｌｑ）は電子輸送能を持つ発光物質である。有
機物質から成る電界発光素子は、有機発光ダイオード
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄ
ｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）とも呼ばれている。
正孔と電子を注入すると発光することが古くから知られ
ていた。Ｔａｎｇらは、電荷輸送と発光を異なる化合物
で分担させ、２層の薄膜から成る素子を作成することに
より、低電圧で安定に駆動できる素子を作成した(Aｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔｅｒ, ５１，９１３（１９８
７）)。ここで正孔輸送性物質として用いられた化合物
は、電子写真機の電荷輸送層に一般に用いられてきた３
級芳香族アミンである。またアルミニウムキノリノール
錯体（Ａｌｑ）は電子輸送能を持つ発光物質である。有
機物質から成る電界発光素子は、有機発光ダイオード
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄ
ｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）とも呼ばれている。
【０００３】上述のＴａｎｇらの研究が発端となり、多
くの研究者が電界発光素子（ＥＬ）の研究を行なうよう
になった。発光性電子輸送性物質としてオキサジアゾー
ル化合物やトリアゾール化合物が研究された。またこれ
らの低分子化合物を主鎖や側鎖に導入したポリマを電荷
輸送層または発光層として用いた耐熱性の高いＥＬ素子
の研究も行なわれている。一方全共役ポリマであるポリ
フェニレンビニレン、ポリフルオレン等は、電荷輸送性
と発光性とを持つポリマとしてＥＬに用いられる(Ｎａ
ｔｕｒｅ， ３９７，１２１（１９９９）)。近年、Ｅ
Ｌの研究が盛んになるとともに、これらの全共役ポリマ
をＥＬに用いる研究も盛んになっている。
くの研究者が電界発光素子（ＥＬ）の研究を行なうよう
になった。発光性電子輸送性物質としてオキサジアゾー
ル化合物やトリアゾール化合物が研究された。またこれ
らの低分子化合物を主鎖や側鎖に導入したポリマを電荷
輸送層または発光層として用いた耐熱性の高いＥＬ素子
の研究も行なわれている。一方全共役ポリマであるポリ
フェニレンビニレン、ポリフルオレン等は、電荷輸送性
と発光性とを持つポリマとしてＥＬに用いられる(Ｎａ
ｔｕｒｅ， ３９７，１２１（１９９９）)。近年、Ｅ
Ｌの研究が盛んになるとともに、これらの全共役ポリマ
をＥＬに用いる研究も盛んになっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子は、正孔
輸送層と電子輸送層とを発光層を間に挟んでサンドイッ
チ状に積層した構造を有する。そして正孔輸送層の表面
に陽極が、電子輸送層の表面に陰極がそれぞれ形成され
る。正孔が陽極から正孔輸送層を通して発光層に至る。
一方陰極から電子が電子輸送層を通して発光層に至る。
よって発光層において電子と正孔とがぶつかり合って電
気的に中和し、ここでエネルギが発生される。このエネ
ルギが発光層を構成する蛍光体に作用して光を発生す
る。
輸送層と電子輸送層とを発光層を間に挟んでサンドイッ
チ状に積層した構造を有する。そして正孔輸送層の表面
に陽極が、電子輸送層の表面に陰極がそれぞれ形成され
る。正孔が陽極から正孔輸送層を通して発光層に至る。
一方陰極から電子が電子輸送層を通して発光層に至る。
よって発光層において電子と正孔とがぶつかり合って電
気的に中和し、ここでエネルギが発生される。このエネ
ルギが発光層を構成する蛍光体に作用して光を発生す
る。
【０００５】従来の有機ＥＬ素子における発光層を構成
する物質は正孔を輸送する機能を有するものの、電子を
輸送する機能に乏しく、このために陽極側から供給され
る正孔と見合う量の電子を十分に供給することができ
ず、これによって発光能が低くて発光能率が悪い問題が
あった。
する物質は正孔を輸送する機能を有するものの、電子を
輸送する機能に乏しく、このために陽極側から供給され
る正孔と見合う量の電子を十分に供給することができ
ず、これによって発光能が低くて発光能率が悪い問題が
あった。
【０００６】本発明はとくに電子の輸送能に優れるとと
もに、発光能が高く、発光効率の優れた有機ＥＬ素子に
用いて好適なアリールアミン化合物と多環式アリール化
合物との共重合体およびその共重合方法を提供すること
を目的とする。
もに、発光能が高く、発光効率の優れた有機ＥＬ素子に
用いて好適なアリールアミン化合物と多環式アリール化
合物との共重合体およびその共重合方法を提供すること
を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】共重合体に関する主要な
発明は、アリールアミン化合物と多環式アリール化合物
とを酸化反応により重合させて得られるアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物との共重合体に関するも
のである。ここでアリールアミン化合物として、ジフェ
ニルアミンまたはトリフェニルアミンが好適に用いられ
る。また多環式アリール化合物が、ナフタレン、アント
ラセン、フェナントレン、フルオレン、テトラセン、ク
リセンの内の１種または２種以上の化合物であることが
好ましい。
発明は、アリールアミン化合物と多環式アリール化合物
とを酸化反応により重合させて得られるアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物との共重合体に関するも
のである。ここでアリールアミン化合物として、ジフェ
ニルアミンまたはトリフェニルアミンが好適に用いられ
る。また多環式アリール化合物が、ナフタレン、アント
ラセン、フェナントレン、フルオレン、テトラセン、ク
リセンの内の１種または２種以上の化合物であることが
好ましい。
【０００８】共重合方法に関する主要な発明は、アリー
ルアミン化合物と多環式アリール化合物とを酸化剤の存
在下において共重合させることを特徴とするアリールア
ミン化合物と多環式アリール化合物との共重合方法に関
するものである。
ルアミン化合物と多環式アリール化合物とを酸化剤の存
在下において共重合させることを特徴とするアリールア
ミン化合物と多環式アリール化合物との共重合方法に関
するものである。
【０００９】このような共重合方法は、例えば次式によ
って表わされるアリールアミン化合物と多環式アリール
化合物との共重合方法である。
って表わされるアリールアミン化合物と多環式アリール
化合物との共重合方法である。
【００１０】
【化３】
あるいは次式によって表わされるアリールアミン化合物
と多環式アリール化合物との共重合方法である。
と多環式アリール化合物との共重合方法である。
【００１１】
【化４】
このような共重合方法において、酸化剤として塩化鉄ま
たはセレンを用いることができる。またアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物とを共通の溶媒に溶解さ
せて共重合反応を行なうのがよい。ここで溶媒としてク
ロロフォルム、クロルベンゼン、またはニトロベンゼン
が好ましく用いられる。
たはセレンを用いることができる。またアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物とを共通の溶媒に溶解さ
せて共重合反応を行なうのがよい。ここで溶媒としてク
ロロフォルム、クロルベンゼン、またはニトロベンゼン
が好ましく用いられる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本願発明に係るアリールアミン化
合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合
方法の一般式は次式によって表わされる。
合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合
方法の一般式は次式によって表わされる。
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
このような共重合体および共重合方法に用いられる一方
の出発原料は、化7式に示すＮ−アルキルジフェニルア
ミンである。この物質には、Ｎ−メチルジフェニルアミ
ン、Ｎ−エチルジフェニルアミン、Ｎ−プロピルジフェ
ニルアミン、Ｎ−ブチルジフェニルアミン、Ｎ−ペンチ
ルジフェニルアミン、Ｎ−ヘキシルジフェニルアミン、
Ｎ−ペプシルジフェニルアミン、Ｎ−オクチルジフェニ
ルアミン等がある。
の出発原料は、化7式に示すＮ−アルキルジフェニルア
ミンである。この物質には、Ｎ−メチルジフェニルアミ
ン、Ｎ−エチルジフェニルアミン、Ｎ−プロピルジフェ
ニルアミン、Ｎ−ブチルジフェニルアミン、Ｎ−ペンチ
ルジフェニルアミン、Ｎ−ヘキシルジフェニルアミン、
Ｎ−ペプシルジフェニルアミン、Ｎ−オクチルジフェニ
ルアミン等がある。
【００１５】
【化７】
別のアリルアミン化合物は、化８式に示すＮ−４アルキ
ルトリフェニルアミンである。このようなＮ−４アルキ
ルトリフェニルアミンとしては、Ｎ−４メチルトリフェ
ニルアミン、Ｎ−４エチルトリフェニルアミン、Ｎ−４
プロピルトリフェニルアミン、Ｎ−４ブチルトリフェニ
ルアミン、Ｎ−４ペンチルトリフェニルアミン、Ｎ−４
ヘキシルトリフェニルアミン、Ｎ−４ペプシルトリフェ
ニルアミン、Ｎ−４オクチルトリフェニルアミン等が存
在する。
ルトリフェニルアミンである。このようなＮ−４アルキ
ルトリフェニルアミンとしては、Ｎ−４メチルトリフェ
ニルアミン、Ｎ−４エチルトリフェニルアミン、Ｎ−４
プロピルトリフェニルアミン、Ｎ−４ブチルトリフェニ
ルアミン、Ｎ−４ペンチルトリフェニルアミン、Ｎ−４
ヘキシルトリフェニルアミン、Ｎ−４ペプシルトリフェ
ニルアミン、Ｎ−４オクチルトリフェニルアミン等が存
在する。
【００１６】
【化８】
さらに別のアリルアミン化合物としては、化９式に示す
Ｎ−４アルコキシトリフェニルアミンが存在する。この
物質には、Ｎ−４メトキシトリフェニルアミン、Ｎ−４
エトキシトリフェニルアミン、Ｎ−４プロポキシトリフ
ェニルアミン、Ｎ−４ブトキシトリフェニルアミン、Ｎ
−４ペントキシトリフェニルアミン、Ｎ−４ヘキソキシ
トリフェニルアミン、Ｎ−４ヘプトキシトリフェニルア
ミン、Ｎ−４オクトキシトリフェニルアミン等の物質が
存在する。
Ｎ−４アルコキシトリフェニルアミンが存在する。この
物質には、Ｎ−４メトキシトリフェニルアミン、Ｎ−４
エトキシトリフェニルアミン、Ｎ−４プロポキシトリフ
ェニルアミン、Ｎ−４ブトキシトリフェニルアミン、Ｎ
−４ペントキシトリフェニルアミン、Ｎ−４ヘキソキシ
トリフェニルアミン、Ｎ−４ヘプトキシトリフェニルア
ミン、Ｎ−４オクトキシトリフェニルアミン等の物質が
存在する。
【００１７】
【化９】
さらに別のアリールアミン化合物としては、化１０式に
示す３，４−ジアルキルトリフェニルアミンがある。Ｎ
−３，４−ジアルキルトリフェニルアミンには、Ｎ−
３，４−ジメチルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジ
エチルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジプロピルト
リフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジブチルトリフェニル
アミン、Ｎ−３，４−ジペンチルトリフェニルアミン、
Ｎ−３，４−ジヘキシルトリフェニルアミン、Ｎ−３，
４−ジペプシルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジオ
キシルトリフェニルアミン等の物質が存在する。
示す３，４−ジアルキルトリフェニルアミンがある。Ｎ
−３，４−ジアルキルトリフェニルアミンには、Ｎ−
３，４−ジメチルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジ
エチルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジプロピルト
リフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジブチルトリフェニル
アミン、Ｎ−３，４−ジペンチルトリフェニルアミン、
Ｎ−３，４−ジヘキシルトリフェニルアミン、Ｎ−３，
４−ジペプシルトリフェニルアミン、Ｎ−３，４−ジオ
キシルトリフェニルアミン等の物質が存在する。
【００１８】
【化１０】
次に他方の出発原料である多環式アリール化合物として
は、ナフタレンとその化合物が用いられる。すなわちナ
フタレン（化１１）、１−アルキルナフタレン（化１
２）、２−アルキルナフタレン（化１３）、１，２−ジ
アルキルナフタレン（化１４）、１，３−ジアルキルナ
フタレン（化１５）、１，４−ジアルキルナフタレン
（化１６）、２，３−ジアルキルナフタレン（化１7）
等の物質が用いられる。
は、ナフタレンとその化合物が用いられる。すなわちナ
フタレン（化１１）、１−アルキルナフタレン（化１
２）、２−アルキルナフタレン（化１３）、１，２−ジ
アルキルナフタレン（化１４）、１，３−ジアルキルナ
フタレン（化１５）、１，４−ジアルキルナフタレン
（化１６）、２，３−ジアルキルナフタレン（化１7）
等の物質が用いられる。
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
さらに別の多環式アリール化合物としては、アントラセ
ンまたはアントラセン化合物が用いられる。すなわちア
ントラセン（化１８）、１−アルキルアントラセン（化
１９）、２−アルキルアントラセン（化２０）、１，２
−ジアルキルアントラセン（化２１）、１，３−ジアル
キルアントラセン（化２２）、１，５−ジアルキルアン
トラセン（化２３）、１，６−ジアルキルアントラセン
（化２４）、２，６−ジアルキルアントラセン（化２
５）、１−アルコキシアントラセン（化２６）、２−ア
ルコキシアントラセン（化２7）等である。
ンまたはアントラセン化合物が用いられる。すなわちア
ントラセン（化１８）、１−アルキルアントラセン（化
１９）、２−アルキルアントラセン（化２０）、１，２
−ジアルキルアントラセン（化２１）、１，３−ジアル
キルアントラセン（化２２）、１，５−ジアルキルアン
トラセン（化２３）、１，６−ジアルキルアントラセン
（化２４）、２，６−ジアルキルアントラセン（化２
５）、１−アルコキシアントラセン（化２６）、２−ア
ルコキシアントラセン（化２7）等である。
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】
【化２４】
【００３３】
【化２５】
【００３４】
【化２６】
【００３５】
【化２７】
別の多環式アリール化合物としては、フェナントレン
（化２８）とその化合物が用いられる。すなわち１−ア
ルキルフェナントレン（化２９）、２−アルキルフェナ
ントレン（化３０）、３−アルキルフェナントレン（化
３１）等の物質が用いられる。
（化２８）とその化合物が用いられる。すなわち１−ア
ルキルフェナントレン（化２９）、２−アルキルフェナ
ントレン（化３０）、３−アルキルフェナントレン（化
３１）等の物質が用いられる。
【００３６】
【化２８】
【００３７】
【化２９】
【００３８】
【化３０】
【００３９】
【化３１】
さらに多環式アリール化合物の別の例としては、フルオ
レンおよびその化合物が存在する。すなわちフルオレン
（化３２）、９，９−ジアルキルフルオレン（化３
３）、９，９，１−トリアルキルフルオレン（化３
４）、９，９，２−トリアルキルフルオレン（化３５）
等である。
レンおよびその化合物が存在する。すなわちフルオレン
（化３２）、９，９−ジアルキルフルオレン（化３
３）、９，９，１−トリアルキルフルオレン（化３
４）、９，９，２−トリアルキルフルオレン（化３５）
等である。
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】
【化３４】
【００４３】
【化３５】
他の多環式アリール化合物はテトラセン（化３６）であ
る。
る。
【００４４】
【化３６】
さらに別の多環式アリール化合物はクリセン（化３
７）、ピレン（化３８）等である。
７）、ピレン（化３８）等である。
【００４５】
【化３７】
【００４６】
【化３８】
このようなアリールアミン化合物と多環式アリール化合
物の共重合の方法は、酸化剤の存在下における酸化重合
である。すなわち酸化反応によって重合を行なうもので
あって、酸化剤としては塩化鉄ＦｅＣｌ3 やセレン
（４塩化鉛、ＰｂＣｌ4 ）等が好適に用いられる。
物の共重合の方法は、酸化剤の存在下における酸化重合
である。すなわち酸化反応によって重合を行なうもので
あって、酸化剤としては塩化鉄ＦｅＣｌ3 やセレン
（４塩化鉛、ＰｂＣｌ4 ）等が好適に用いられる。
【００４７】酸化剤の存在下における共重合反応は、酸
化剤が還元されるとともに、このときにアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物の感応基の末端の水素を
奪う。従ってアリールアミン化合物の水素がとれた感応
基の末端と多環式アリール化合物の水素がとれた感応基
の先端とが互いに結合する。この結合の動作が繰返され
ることによって共重合反応が進行する。
化剤が還元されるとともに、このときにアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物の感応基の末端の水素を
奪う。従ってアリールアミン化合物の水素がとれた感応
基の末端と多環式アリール化合物の水素がとれた感応基
の先端とが互いに結合する。この結合の動作が繰返され
ることによって共重合反応が進行する。
【００４８】例えば酸化剤として三塩化鉄（ＦｅＣｌ
3 ）が用いられる場合には、この三塩化鉄中の鉄が３
価から２価に還元されるとともに、このときに塩素（Ｃ
ｌ）が放出される。そして放出されたＣｌがアリールア
ミン化合物の感応基の末端の水素を酸化し、あるいはま
た多環式アリール化合物の感応基の末端の水素を奪う。
従ってともに水素が奪われたアリールアミン化合物の感
応基の末端と多環式アリール化合物の末端とが結合され
るとともに、このときに副生物として塩酸（ＨＣｌ）が
生成される。そしてこのような反応を順次繰返すことに
よって、次第に分子量が増大して共重合体が得られる。
3 ）が用いられる場合には、この三塩化鉄中の鉄が３
価から２価に還元されるとともに、このときに塩素（Ｃ
ｌ）が放出される。そして放出されたＣｌがアリールア
ミン化合物の感応基の末端の水素を酸化し、あるいはま
た多環式アリール化合物の感応基の末端の水素を奪う。
従ってともに水素が奪われたアリールアミン化合物の感
応基の末端と多環式アリール化合物の末端とが結合され
るとともに、このときに副生物として塩酸（ＨＣｌ）が
生成される。そしてこのような反応を順次繰返すことに
よって、次第に分子量が増大して共重合体が得られる。
【００４９】アリールアミン化合物と多環式アリール化
合物は共通の溶剤によって溶解された状態で、上記の酸
化剤の存在下で重合反応が行なわれる。共通の溶剤とし
てはクロロフォルム（ＣＨＣｌ3 )やクロルベンセン(Ｃ
6 Ｈ5 Ｃｌ）、ジクロルベンゼン（Ｃ6 Ｈ4 Ｃ
ｌ2 ）、ニトロベンゼン（Ｃ6 Ｈ5 ＮＯ2 ）等が用
いられる。
合物は共通の溶剤によって溶解された状態で、上記の酸
化剤の存在下で重合反応が行なわれる。共通の溶剤とし
てはクロロフォルム（ＣＨＣｌ3 )やクロルベンセン(Ｃ
6 Ｈ5 Ｃｌ）、ジクロルベンゼン（Ｃ6 Ｈ4 Ｃ
ｌ2 ）、ニトロベンゼン（Ｃ6 Ｈ5 ＮＯ2 ）等が用
いられる。
【００５０】重合の方法は、アリールアミン化合物と多
環式アリール化合物の共通の溶剤中に２種類のモノマと
酸化剤とを投入してモノマを溶解する。そして室温から
溶剤の沸点（約５０〜６０℃）まで加温する。すると溶
剤中で時間とともに重合が進行する。このような酸化反
応によって分子量が数千〜数万の共重合体が得られる。
環式アリール化合物の共通の溶剤中に２種類のモノマと
酸化剤とを投入してモノマを溶解する。そして室温から
溶剤の沸点（約５０〜６０℃）まで加温する。すると溶
剤中で時間とともに重合が進行する。このような酸化反
応によって分子量が数千〜数万の共重合体が得られる。
【００５１】共重合反応後に少量のアンモニアを含むメ
タノールに投入し、沈殿物であるポリマを溶かすクロロ
フォルム等の溶剤に溶解し、さらにメタノールに投入す
る。場合によってはクロロフォルム溶液をキレート試
薬、例えばＥＤＴＡ（エチレン−ジアミン四酢酸）を含
む水溶液で洗滌後メタノールを投入する。そして得られ
たポリマを乾燥してアルコールを除けばよい。
タノールに投入し、沈殿物であるポリマを溶かすクロロ
フォルム等の溶剤に溶解し、さらにメタノールに投入す
る。場合によってはクロロフォルム溶液をキレート試
薬、例えばＥＤＴＡ（エチレン−ジアミン四酢酸）を含
む水溶液で洗滌後メタノールを投入する。そして得られ
たポリマを乾燥してアルコールを除けばよい。
【００５２】また電解重合の方法によってアリールアミ
ン化合物と多環式アリール化合物の共重合を行なうこと
ができる。この場合にはアリールアミン化合物と多環式
アリール化合物とを共通の溶媒に溶かして電解液とす
る。そしてこのような電解液中に一対の電極を挿入し、
通電を行なうとプラス側の電極の表面に成膜によって共
重合体が生成される。なおこのときのプラス側の電極と
しては白金（Ｐｔ）や銅（Ｃｕ）を用いることが好まし
い。
ン化合物と多環式アリール化合物の共重合を行なうこと
ができる。この場合にはアリールアミン化合物と多環式
アリール化合物とを共通の溶媒に溶かして電解液とす
る。そしてこのような電解液中に一対の電極を挿入し、
通電を行なうとプラス側の電極の表面に成膜によって共
重合体が生成される。なおこのときのプラス側の電極と
しては白金（Ｐｔ）や銅（Ｃｕ）を用いることが好まし
い。
【００５３】
【実施例】実施例１．窒素ライン、マグネティックスタ
ーラ、シリンジドライバをつけた２口フラスコに2.60g
(4mmol)の塩化鉄(III)、356mg(2mmol)のフェナントレ
ン、20mlのクロロホルムを入れ、室温で、攪拌しながら
Ｎ−４ブチルトリフェニルアミン(n-BuTPA)を604mg(2mm
ol)含んだクロロフォルム溶液10mlを６時間かけて滴下
した。反応は２４時間続けた。
ーラ、シリンジドライバをつけた２口フラスコに2.60g
(4mmol)の塩化鉄(III)、356mg(2mmol)のフェナントレ
ン、20mlのクロロホルムを入れ、室温で、攪拌しながら
Ｎ−４ブチルトリフェニルアミン(n-BuTPA)を604mg(2mm
ol)含んだクロロフォルム溶液10mlを６時間かけて滴下
した。反応は２４時間続けた。
【００５４】反応終了後、メタノールと少量のアンモニ
ア水溶液を加え、茶色の沈殿物を得た。沈殿物はろ過に
より回収し、メタノールで数回洗浄した。残留物はクロ
ロホルムに溶かし、攪拌した。クロロホルム溶液をろ過
し、濾液をエバポレーターにより濃縮した。ここで、ろ
過により得た残留物はＮ−４ブチルトリフェニルアミン
とフェナトレンの共重合体のゲル部分であり、重量は23
9mg(24.9%)であった。また、濃縮液はアセトンにより再
沈殿し、茶色の粉末を得た。得られたコポリマーの重量
（ゲル部分は含まない）は208mg、収率21.6％であっ
た。共重合体は8.4千の数平均分子量を持ち、フェナン
トレンを約２５％含んでいた。
ア水溶液を加え、茶色の沈殿物を得た。沈殿物はろ過に
より回収し、メタノールで数回洗浄した。残留物はクロ
ロホルムに溶かし、攪拌した。クロロホルム溶液をろ過
し、濾液をエバポレーターにより濃縮した。ここで、ろ
過により得た残留物はＮ−４ブチルトリフェニルアミン
とフェナトレンの共重合体のゲル部分であり、重量は23
9mg(24.9%)であった。また、濃縮液はアセトンにより再
沈殿し、茶色の粉末を得た。得られたコポリマーの重量
（ゲル部分は含まない）は208mg、収率21.6％であっ
た。共重合体は8.4千の数平均分子量を持ち、フェナン
トレンを約２５％含んでいた。
【００５５】表１はブチルトリフェニルアミンとフェナ
トレンとの共重合の重合条件を変えたときの結果を示し
ている。すなわちここでは２種類のモノマの割合、溶媒
の種類、酸化剤の量、反応時間、反応温度を変えて共重
合反応を行なっている。この結果によれば、反応温度を
高めることによって反応が促進され、共重合体の分子量
が増大することが理解される。また溶媒としてクロロホ
ルムを用いるよりもニトロベンゼンを用いた方が反応速
度が高く、平均分子量が増大することが確認されてい
る。
トレンとの共重合の重合条件を変えたときの結果を示し
ている。すなわちここでは２種類のモノマの割合、溶媒
の種類、酸化剤の量、反応時間、反応温度を変えて共重
合反応を行なっている。この結果によれば、反応温度を
高めることによって反応が促進され、共重合体の分子量
が増大することが理解される。また溶媒としてクロロホ
ルムを用いるよりもニトロベンゼンを用いた方が反応速
度が高く、平均分子量が増大することが確認されてい
る。
【００５６】
【表１】
実施例２．上記実施例１におけるアリールアミン化合物
としてブチルトリフェニルアミン（ＢＴＰＡ）に代えて
メチルトリフェニルアミン（ＭＴＰＡ）を用い、フェナ
トレンとの共重合を行なった。なおこのときの他の条件
は上記実施例１と同様である。重合条件と重合結果を表
２に示す。
としてブチルトリフェニルアミン（ＢＴＰＡ）に代えて
メチルトリフェニルアミン（ＭＴＰＡ）を用い、フェナ
トレンとの共重合を行なった。なおこのときの他の条件
は上記実施例１と同様である。重合条件と重合結果を表
２に示す。
【００５７】得られた共重合物について紫外線吸収特性
を測定したところ、図１に示すように２６５ｎｍ付近に
シャープな最大吸収波長を示した。また得られた共重合
物のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボルタングラ
ムを図２および図３に示す。
を測定したところ、図１に示すように２６５ｎｍ付近に
シャープな最大吸収波長を示した。また得られた共重合
物のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボルタングラ
ムを図２および図３に示す。
【００５８】
【表２】
実施例３．フェナントレンの代わりにアントラセンを用
い実施例１と同様の方法によって重合を行った。クロロ
ホルム可溶部の収率は約50%であり、これは、数平均分
子量13.4千であり、アントラセンを約33%含んでいた。
い実施例１と同様の方法によって重合を行った。クロロ
ホルム可溶部の収率は約50%であり、これは、数平均分
子量13.4千であり、アントラセンを約33%含んでいた。
【００５９】ここでは約５０℃のクロロホルム中でＮ−
４ブチルトリフェニルアミン（ｎ−ＢＴＰＡ)とアント
ラセンの酸化重合を、酸化鉄（ＩＩＩ）を酸化剤を用い
て行なった。蒸留水とヒドラジンを用いて合成した物質
から触媒成分を除去し、メタノール中で再沈殿精製しポ
リマを得た。クロロホルムに可溶な成分を抽出し、測定
サンプルとして用いた。分子量は標準ポリスチレン検量
線を用いて算出した。
４ブチルトリフェニルアミン（ｎ−ＢＴＰＡ)とアント
ラセンの酸化重合を、酸化鉄（ＩＩＩ）を酸化剤を用い
て行なった。蒸留水とヒドラジンを用いて合成した物質
から触媒成分を除去し、メタノール中で再沈殿精製しポ
リマを得た。クロロホルムに可溶な成分を抽出し、測定
サンプルとして用いた。分子量は標準ポリスチレン検量
線を用いて算出した。
【００６０】重合結果は表３に示される。アントラセン
の仕込み組成比が高くなると重合し易くなり、収率が増
大し、ゲルが生じ易くなっている。ゲル以外のポリマ成
分は、クロロホルムに良い溶解性を示した。そして図４
に示すＨ−ＮＭＲシグナルの比較によって、表３中のＮ
ｏ．１のサンプルでは、トリフェニルアミンユニット１
０個に対してアントラセンが８．８個の割合で存在して
いることが分った。また共重合体中のＨ−ＮＭＲ測定お
よびＣ−ＮＭＲ測定において、Ｎ−４ブチルトリフェニ
ルアミンホモポリマのＮＭＲ測定では観測されないシグ
ナルが現われたことから、アントラセンユニットがトリ
フェニルアミンポリマ中に含まれていることが確認され
た。
の仕込み組成比が高くなると重合し易くなり、収率が増
大し、ゲルが生じ易くなっている。ゲル以外のポリマ成
分は、クロロホルムに良い溶解性を示した。そして図４
に示すＨ−ＮＭＲシグナルの比較によって、表３中のＮ
ｏ．１のサンプルでは、トリフェニルアミンユニット１
０個に対してアントラセンが８．８個の割合で存在して
いることが分った。また共重合体中のＨ−ＮＭＲ測定お
よびＣ−ＮＭＲ測定において、Ｎ−４ブチルトリフェニ
ルアミンホモポリマのＮＭＲ測定では観測されないシグ
ナルが現われたことから、アントラセンユニットがトリ
フェニルアミンポリマ中に含まれていることが確認され
た。
【００６１】プラチナ電極上に作製した共重合体フィル
ムについて、アセトニトリル中、ＡｇＣｌ参照電極を用
いて行なったサイクリックボルタングラム測定の結果を
図５に示す。正と負の電解領域にそれぞれ１つずつの酸
化還元ピークが現われた。＋１．０６Ｖの酸化ピークと
＋０．８５Ｖの還元ピークは、トリフェニルアミン誘導
体のホモポリマの酸化還元領域に比較的近いことから、
共重合体中のブチルトリフェニルアミンユニットに由来
する酸化還元ピークであると考えられる。また−１．１
０Ｖの還元ピークと−０．５５Ｖの酸化ピークはアント
ラセンユニットに対応したものであると考えられる。共
重合体を構成する２つの要素に由来する酸化還元ピーク
が、それぞれ独立して現われたことから、合成した共重
合体はブチルトリフェニルアミンとアントラセン双方の
電気化学的特性をともに備えた化学物質であることが立
証された。
ムについて、アセトニトリル中、ＡｇＣｌ参照電極を用
いて行なったサイクリックボルタングラム測定の結果を
図５に示す。正と負の電解領域にそれぞれ１つずつの酸
化還元ピークが現われた。＋１．０６Ｖの酸化ピークと
＋０．８５Ｖの還元ピークは、トリフェニルアミン誘導
体のホモポリマの酸化還元領域に比較的近いことから、
共重合体中のブチルトリフェニルアミンユニットに由来
する酸化還元ピークであると考えられる。また−１．１
０Ｖの還元ピークと−０．５５Ｖの酸化ピークはアント
ラセンユニットに対応したものであると考えられる。共
重合体を構成する２つの要素に由来する酸化還元ピーク
が、それぞれ独立して現われたことから、合成した共重
合体はブチルトリフェニルアミンとアントラセン双方の
電気化学的特性をともに備えた化学物質であることが立
証された。
【００６２】
【表３】
実施例４．上記実施例３においてアントラセンと共重合
されるアリールアミン化合物として、ブチルトリフェニ
ルアミン（ＢＴＰＡ）に代えてメチルトリフェニルアミ
ン（ＭＴＰＡ）を用いて上記実施例３と同様の条件で共
重合を行なった。重合条件と重合結果を表４に示す。
されるアリールアミン化合物として、ブチルトリフェニ
ルアミン（ＢＴＰＡ）に代えてメチルトリフェニルアミ
ン（ＭＴＰＡ）を用いて上記実施例３と同様の条件で共
重合を行なった。重合条件と重合結果を表４に示す。
【００６３】共重合物の紫外線吸収特性が図１中鎖線に
よって示される。またこの共重合物についてのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルとサイクリックボルタングラムとを図６お
よび図７に示す。
よって示される。またこの共重合物についてのＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルとサイクリックボルタングラムとを図６お
よび図７に示す。
【００６４】
【表４】
実施例５．メチルトリフェニルアミン（MTPA）と1,4-ジ
メチルナフタレン（DMN）をモル比１：１で共重合した
結果を表５に示す。なおここでは溶媒としてクロロフォ
ルムまたはニトロベンゼンを用いている。高い分子量の
共重合物が合成されるとともに、酸化剤の量に応じて分
子量が大きく変化することが理解される。なお共重合物
のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボルタングラム
を図８および図９に示す。
メチルナフタレン（DMN）をモル比１：１で共重合した
結果を表５に示す。なおここでは溶媒としてクロロフォ
ルムまたはニトロベンゼンを用いている。高い分子量の
共重合物が合成されるとともに、酸化剤の量に応じて分
子量が大きく変化することが理解される。なお共重合物
のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボルタングラム
を図８および図９に示す。
【００６５】
【表５】
実施例６．メチルトリフェニルアミン（ＭＴＰＡ）とク
リセンをモル比１：１で共重合した結果を表６に示す。
なおこのときにはニトロベンゼンを溶媒として用い、２
０時間の反応を行なった。表６から明らかなように分子
量が１１．３×１０3 の共重合体が得られている。な
お共重合物のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボル
タングラムを図１０および図１１に示す。
リセンをモル比１：１で共重合した結果を表６に示す。
なおこのときにはニトロベンゼンを溶媒として用い、２
０時間の反応を行なった。表６から明らかなように分子
量が１１．３×１０3 の共重合体が得られている。な
お共重合物のＨ−ＮＭＲスペクトルとサイクリックボル
タングラムを図１０および図１１に示す。
【００６６】
【表６】
実施例７．ブチルトリフェニルアミン（ＢＴＰＡ）とジ
ブチルフルオレンとをモル比１：１で共重合させた結果
を表７に示す。なおこのときには溶媒としてニトロベン
ゼンを用いている。収率が４５％であって分子量が１
２．２×１０3 の共重合体が得られた。
ブチルフルオレンとをモル比１：１で共重合させた結果
を表７に示す。なおこのときには溶媒としてニトロベン
ゼンを用いている。収率が４５％であって分子量が１
２．２×１０3 の共重合体が得られた。
【００６７】
【表７】
【発明の効果】本願の主要な発明は、アリールアミン化
合物と多環式アリール化合物とを酸化反応によって重合
させるアリールアミン化合物と多環式アリール化合物と
の共重合体および共重合方法に関するものである。
合物と多環式アリール化合物とを酸化反応によって重合
させるアリールアミン化合物と多環式アリール化合物と
の共重合体および共重合方法に関するものである。
【００６８】このような共重合体を構成する一方の多環
式アリール化合物が電子吸引性基を持つ化合物であって
電子を受取り易い性格を持っている。従ってこのような
物質を含む共重合体とすることによって電子の輸送能が
改善され、発光能が高くなるとともに発光能率が改善さ
れる。従って有機ＥＬ素子として用いるのに好適な高分
子共重合体を提供することが可能になる。
式アリール化合物が電子吸引性基を持つ化合物であって
電子を受取り易い性格を持っている。従ってこのような
物質を含む共重合体とすることによって電子の輸送能が
改善され、発光能が高くなるとともに発光能率が改善さ
れる。従って有機ＥＬ素子として用いるのに好適な高分
子共重合体を提供することが可能になる。
【図１】共重合物質の赤外線吸収特性のグラフである。
【図２】メチルトリフェニルアミンとフェナントレンの
共重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフであ
る。
共重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフであ
る。
【図３】メチルトリフェニルアミンとフェナントレンの
共重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を
示すグラフである。
共重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を
示すグラフである。
【図４】ブチルトリフェニルアミンとアントラセンの共
重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
【図５】ブチルトリフェニルアミンとアントラセンの共
重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示
すグラフである。
重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示
すグラフである。
【図６】メチルトリフェニルアミンとアントラセンの共
重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
【図７】メチルトリフェニルアミンとアントラセンの共
重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示
すグラフである。
重合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示
すグラフである。
【図８】メチルトリフェニルアミンと１．４ジメチルナ
フタレンの共重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグ
ラフである。
フタレンの共重合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグ
ラフである。
【図９】メチルトリフェニルアミンと１．４ジメチルナ
フタレンの共重合物質のサイクリックボルタングラム測
定の結果を示すグラフである。
フタレンの共重合物質のサイクリックボルタングラム測
定の結果を示すグラフである。
【図１０】メチルトリフェニルアミンとクリセンの共重
合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
合物質のＨ−ＮＭＲ吸収スペクトルのグラフである。
【図１１】メチルトリフェニルアミンとクリセンの共重
合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示す
グラフである。
合物質のサイクリックボルタングラム測定の結果を示す
グラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 山口 良一
東京都中央区日本橋人形町１丁目18番12号
柳井化学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 3K007 AB03 DB03
4J032 CA03 CA12 CA53 CA54 CB04
CB12 CD02 CE03 CE22 CE24
CG03
Claims (9)
- 【請求項１】アリールアミン化合物と多環式アリール化
合物とを酸化反応により重合させて得られるアリールア
ミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体。 - 【請求項２】アリールアミン化合物が、ジフェニルアミ
ンまたはトリフェニルアミンであることを特徴とする請
求項１に記載のアリールアミン化合物と多環式アリール
化合物との共重合体。 - 【請求項３】多環式アリール化合物が、ナフタレン、ア
ントラセン、フェナントレン、フルオレン、テトラセ
ン、クリセンの内の１種または２種以上の化合物である
ことを特徴とする請求項１に記載のアリールアミン化合
物と多環式アリール化合物との共重合体。 - 【請求項４】アリールアミン化合物と多環式アリール化
合物とを酸化剤の存在下において共重合させることを特
徴とするアリールアミン化合物と多環式アリール化合物
との共重合方法。 - 【請求項５】次式によって表わされるアリールアミン化
合物と多環式アリール化合物との共重合方法。 【化１】 - 【請求項６】次式によって表わされるアリールアミン化
合物と多環式アリール化合物との共重合方法。 【化２】 - 【請求項７】酸化剤として塩化鉄またはセレンを用いる
ことを特徴とする請求項４〜請求項６の何れかに記載の
アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重
合方法。 - 【請求項８】アリールアミン化合物と多環式アリール化
合物とを共通の溶媒に溶解させて共重合反応を行なうこ
とを特徴とする請求項４〜請求項７の何れかに記載のア
リールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合
方法。 - 【請求項９】溶媒としてクロロフォルム、クロルベンゼ
ン、またはニトロベンゼンが用いられることを特徴とす
る請求項４〜請求項８の何れかに記載のアリールアミン
化合物と多環式アリール化合物との共重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002009937A JP2003212977A (ja) | 2002-01-18 | 2002-01-18 | アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002009937A JP2003212977A (ja) | 2002-01-18 | 2002-01-18 | アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003212977A true JP2003212977A (ja) | 2003-07-30 |
Family
ID=27647807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002009937A Pending JP2003212977A (ja) | 2002-01-18 | 2002-01-18 | アリールアミン化合物と多環式アリール化合物との共重合体および共重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003212977A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100739498B1 (ko) | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP2008280385A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Tosoh Corp | 新規なトリアリールアミンポリマー、その製造方法及び用途 |
| WO2010084977A1 (ja) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| WO2010087510A1 (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いる発光素子 |
| JP2011529975A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 有機発光材料および素子 |
| CN103897155A (zh) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩并噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件 |
| JP2016534184A (ja) * | 2013-07-31 | 2016-11-04 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機電子デバイス |
| EP3438150A4 (en) * | 2016-03-29 | 2019-11-27 | The University Of Tokyo | NOVEL ORGANIC POLYMER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
-
2002
- 2002-01-18 JP JP2002009937A patent/JP2003212977A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100739498B1 (ko) | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US8026665B2 (en) | 2005-05-07 | 2011-09-27 | Doosan Corporation | Deuterated aryl amine compound, preparation method thereof, and organic light emitting diode using the same |
| JP2008280385A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Tosoh Corp | 新規なトリアリールアミンポリマー、その製造方法及び用途 |
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| JP2010189630A (ja) * | 2009-01-20 | 2010-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| US9112154B2 (en) | 2009-01-20 | 2015-08-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metaphenylene polymer compound and light emitting device using the same |
| WO2010087510A1 (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いる発光素子 |
| JP2010196040A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-09-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いる発光素子 |
| CN103897155A (zh) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩并噻吩单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件 |
| JP2016534184A (ja) * | 2013-07-31 | 2016-11-04 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機電子デバイス |
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