CN111095590A - 发光元件用组合物、发光元件用组合物的制造方法、发光元件用组合物的评价方法、发光元件和发光元件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种发光元件用组合物，其为含有主体材料和客体材料的发光元件用组合物，主体材料为包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物，客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物，主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与客体材料的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE为0.50eV以下，客体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS为0.10eV以下。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件用组合物、发光元件用组合物的制造方法、发光元件用组合物的评价方法、发光元件和发光元件的制造方法。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件可适合地用于例如显示器和照明。作为发光元件的发光层中使用的发光材料，例如，专利文献1提出了含有化合物(H-0)和化合物(E-1)的组合物。
[化学式1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公报第2018/062278号
发明内容
发明要解决的课题
但是，使用上述组合物而制作的发光元件的亮度寿命未必充分。
因而，本发明的目的在于，提供对于制造亮度寿命优异的发光元件而言有用的组合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：在包含特定主体材料和特定客体材料的发光元件用组合物中，通过使客体材料的发光光谱的最大峰满足特定的能量关系，且使主体材料的发光光谱的最大峰与客体材料的吸收光谱的最低能量侧的峰满足特定的能量关系，从而能够形成亮度寿命优异的发光元件，由此完成了本发明。
本发明提供以下的[1]～[12]。
[1]一种发光元件用组合物，其为含有主体材料和客体材料的发光元件用组合物，
上述主体材料为包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物，
上述客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物，
上述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与上述客体材料的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE为0.50eV以下，
上述客体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与上述客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS为0.10eV以下。
[2]根据[1]所述的发光元件用组合物，其中，上述ΔE为0.20eV以下。
[3]根据[1]或[2]所述的发光元件用组合物，其中，上述ΔE为0.010eV以上。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的发光元件用组合物，其中，上述ΔS为0.050eV以下。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的发光元件用组合物，其中，上述客体材料为在环内包含硼原子和氮原子的具有稠环杂环基的化合物。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的发光元件用组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
[7]一种发光元件，其具有阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的含有[1]～[6]中任一项所述的发光元件用组合物的层。
[8]一种发光元件用组合物的制造方法，其具备：
准备工序，其准备包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物、即主体材料；
挑选工序，其挑选客体材料，所述客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物，其在25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS为0.10eV以下，且25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值与上述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔE达到0.50eV以下；以及
制造工序，其将上述主体材料与上述客体材料混合从而得到发光元件用组合物。
[9]根据[8]所述的发光元件用组合物的制造方法，其还具备求出上述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值的工序。
[10]根据[8]或[9]所述的制造方法，其中，上述挑选工序包括：分别求出上述具有稠环杂环基的化合物的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值、25℃下的发光光谱的最大峰的能量值和77K下的发光光谱的最大峰的能量值，从而算出上述ΔE和上述ΔS的工序。
[11]一种发光元件的制造方法，其为具有阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的层的发光元件的制造方法，其包括：
通过[8]～[10]中任一项所述的制造方法来制造发光元件用组合物的工序；以及
使用通过该工序而制造的发光元件用组合物，利用干式法或湿式法来形成上述层的工序。
[12]一种发光元件用组合物的评价方法，所述发光元件用组合物含有：
包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物、即主体材料；以及在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物、即客体材料，
所述评价方法具备：
求出上述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与上述客体材料的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE的工序；
求出上述客体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与上述客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS的工序；以及
基于上述ΔE和上述ΔS来评价上述发光元件用组合物的工序。
发明的效果
根据本发明，能够提供对于制造亮度寿命优异的发光元件而言有用的组合物。此外，根据本发明，能够提供含有上述组合物的发光元件。进而，根据本发明，能够提供上述组合物和上述发光元件的制造方法、以及上述组合物的评价方法。
具体实施方式
以下，对本发明的适合实施方式进行详细说明。
<通用术语的说明>
本说明书中通用的术语只要没有特别记载则是指以下含义。
“室温”是指25℃。
Me表示甲基、Et表示乙基、Bu表示丁基、i-Pr表示异丙基、t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
“高分子化合物”是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。
“低分子化合物”是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。
“烷基”可以是直链和支链中的任一者。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～50，优选为1～20，更优选为1～10。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为3～20，更优选为4～10。烷基任选具有取代基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基和6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～50，优选为4～10。环烷基任选具有取代基，可列举出例如环己基、环己基甲基和环己基乙基。
“亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1以上20以下，优选为1以上且15以下，更优选为1以上且10以下。亚烷基任选具有取代基，可列举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基。
“环亚烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3以上且20以下。环亚烷基任选具有取代基，可列举出例如环亚己基。
“芳香族烃基”是指从芳香族烃中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团。也将从芳香族烃中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团称为“芳基”。也将从芳香族烃中去除2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团称为“亚芳基”。
芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
“芳香族烃基”可列举出例如从单环式的芳香族烃(可列举出例如苯)或多环式的芳香族烃(可列举出例如萘和茚等二环式的芳香族烃；蒽、菲、二氢菲和芴等三环式的芳香族烃；三亚苯、并四苯、苯并芴、芘、
和荧蒽等四环式的芳香族烃；二苯并芴、苝和苯并荧蒽等五环式的芳香族烃；螺双芴等六环式的芳香族烃；苯并螺双芴和苊并荧蒽等七环式的芳香族烃；以及二苯并螺双芴等八环式的芳香族烃)中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。芳香族烃基包含这些基团多个键合而得的基团。
“烷氧基”可以为直链和支链中的任一者。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～40，优选为1～10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。烷氧基任选具有取代基，可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基和月桂氧基。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～40，优选为4～10。环烷氧基任选具有取代基，可列举出例如环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～48。芳氧基任选具有取代基，可列举出例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基和1-芘氧基。
“杂环基”是指从杂环式化合物中去除1个以上与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得的基团。杂环基之中，优选从芳香族杂环式化合物中去除1个以上与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得的基团、即“芳香族杂环基”。也将从杂环式化合物中去除p个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子(p表示1以上的整数)而得的基团称为“p价杂环基”。也将从芳香族杂环式化合物中去除p个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而得的基团称为“p价芳香族杂环基”。
作为“芳香族杂环式化合物”，可列举出例如噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香性的化合物；以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身不表现芳香性但在杂环稠合有芳香环的化合物。
杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～60，优选为2～40，更优选为3～20。芳香族杂环基的杂原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～30，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1～3。
杂环基任选具有取代基，可列举出例如从单环式的杂环式化合物(可列举出例如呋喃、噻吩、吡咯、二唑、三唑、吡啶、二氮杂苯和三嗪)或者多环式的杂环式化合物(可列举出例如氮杂萘、二氮杂萘、苯并呋喃、吲哚、苯并二唑和苯并噻二唑等二环式的杂环式化合物；二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯、二苯并硒酚、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、PHENAZAVOLLIN、吩磷嗪、吩硒嗪、海他西林、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲和二氮杂菲等三环式的杂环式化合物；六氮杂三亚苯、苯并吲哚和苯并萘并呋喃等四环式的杂环式化合物；二苯并咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑等五环式的杂环式化合物；咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑和苯并茚并咔唑等六环式的杂环式化合物；以及二苯并吲哚并咔唑等七环式的杂环式化合物)中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。杂环基包含这些基团多个键合而得的基团。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基，优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基。
作为取代氨基，可列举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基，可列举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。
“链烯基”可以为直链和支链中的任一者。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为3～30，优选为4～20。
链烯基和环烯基任选具有取代基，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基和这些基团具有取代基的基团。
“链炔基”可以为直链和支链中的任一者。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为2～20，优选为3～20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内，通常为4～30，优选为4～20。
链炔基和环炔基任选具有取代基，可列举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基和这些基团具有取代基的基团。
“交联基团”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团，优选为式(B-1)～式(B-17)中任一者所示的基团。这些基团任选具有取代基。
[化学式2]
“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、链烯基、环烯基、链炔基或环炔基。取代基可以为交联基团。需要说明的是，在取代基存在多个的情况下，它们任选相互键合并与各自所键合的原子一同形成环，但优选不形成环。
<发光元件用组合物>
本实施方式的发光元件用组合物含有主体材料和客体材料。
本实施方式的发光元件用组合物中，主体材料和客体材料可以分别仅含有1种，也可以分别含有2种以上。
本实施方式的发光元件用组合物中，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，客体材料的含量通常为0.01～99质量份，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为0.05～50质量份，更优选为0.1～30质量份，进一步优选为0.5～5质量份，特别优选为0.8～2质量份。
本实施方式的发光元件用组合物中，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，主体材料的室温(25℃)下的发光光谱的最大峰的能量值与客体材料的室温(25℃)下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE优选为0.20eV以下，更优选为0.15eV以下。此外，ΔE可以为0.13eV以下，可以为0.10eV以下，可以为0.08eV以下。此外，ΔE可以为0eV以上，可以为0.001eV以上，可以为0.01eV以上，可以为0.03eV以上，可以为0.05eV以上。需要说明的是，本说明书中，差值ΔE表示差的绝对值。
本实施方式的发光元件用组合物中，将主体材料的室温(25℃)下的发光光谱的最大峰的能量值记作EH，并将客体材料的室温(25℃)下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值记作EG时，EH-EG的值(以下也称为“EH-EG”)通常为-0.50eV以上，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为-0.10eV以上，更优选为-0.07eV以上，进一步优选为-0.05eV以上。此外，EH-EG通常为0.50eV以下，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为0.20eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.13eV以下，特别优选为0.10eV以下，尤其优选为0.08eV以下。
本实施方式的发光元件用组合物中，客体材料的室温(25℃)下的发光光谱的最大峰的能量值与客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS通常为0.10eV以下，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为0.050eV以下。此外，ΔS可以为0.040eV以下。此外，ΔS可以为0.005eV以上，可以为0.010eV以上，可以为0.020eV以上。需要说明的是，本说明书中，差值ΔS表示差的绝对值。
本实施方式的发光元件用组合物中，客体材料的室温(25℃)下的发光光谱的最大峰波长优选为380nm以上且495nm以下，更优选为400m以上且485nm以下，进一步优选为420nm以上且475nm以下。
本实施方式的发光元件用组合物中，客体材料的室温(25℃)下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长优选为360nm以上且490nm以下，更优选为380m以上且480nm以下，更优选为400m以上且470nm以下。
本实施方式的发光元件用组合物中，客体材料的室温(25℃)下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值优选为0.50eV以下，更优选为0.30eV以下，进一步优选为0.20eV以下。客体材料的室温(25℃)下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值可以为0.001eV以上，可以为0.01eV以上，可以为0.10eV以上。
此处，对ΔS和ΔE与发光元件的发光特性(尤其是亮度寿命)的关系，推测如下。
本发明人等发现：通过将ΔS设为0.10eV以下，客体材料的吸收光谱的半值宽度变小。由此，能够得到发光光谱的半值宽度小的客体材料。但是，若客体材料的吸收光谱的半值宽度变小，则主体材料的发光光谱与客体材料的吸收光谱的重合变小。因此，本发明人等认为有必要增大主体材料的发光光谱与客体材料的吸收光谱的重合，并着眼于ΔE。更详细而言，通过将ΔE设为0.50eV以下，主体材料的发光光谱与客体材料的吸收光谱的重合变大，主体材料的激发能量向客体材料迅速移动，因此能够抑制主体材料的劣化，其结果，推测发光元件的发光特性(尤其是亮度寿命)优异。
化合物的发光光谱的最大峰的能量值和吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值可通过测定化合物的发光光谱的最大峰波长和吸收光谱的最低能量侧的峰波长后，将所得峰波长换算成能量值来求出。
化合物的室温下的发光光谱的最大峰波长可通过使化合物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等有机溶剂来制备稀溶液(1×10-6质量％～1×10-3质量％)，并在室温下测定该稀溶液的PL光谱来进行评价。作为溶解化合物的有机溶剂，优选为二甲苯或2-甲基四氢呋喃。
化合物的77K下的发光光谱的最大峰波长可通过使化合物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等有机溶剂来制备稀溶液(1×10-6质量％～1×10-3质量％)，并在77K下测定该稀溶液的PL光谱来进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂，优选为2-甲基四氢呋喃。
化合物的室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长可通过使化合物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等有机溶剂来制备稀溶液(1×10-6质量％～1×10-3质量％)，并在室温下测定该稀溶液的紫外可见吸收光谱来进行评价。作为使化合物溶解的有机溶剂，优选为二甲苯。
[主体材料]
主体材料是指承担将电能传递至客体材料这一作用的材料。若将发光材料作为一例进行说明，则通过将电能从主体材料高效地传递至客体材料，能够使客体材料更高效地发光。
主体材料可以为高分子化合物(以下也称为“高分子主体材料”)，也可以为低分子化合物(以下也称为“低分子主体材料”)，优选为低分子主体材料。
低分子主体材料的分子量通常为1×102～1×104，优选为2×102～5×103，更优选为3×102～3×103，进一步优选为4×102～1.5×103。低分子主体材料优选为不具有分子量分布的化合物。
低分子主体材料所包含的芳香族烃基和芳香族杂环基的合计个数通常为1～30个，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为1～20个，更优选为1～15个，进一步优选为1～10个。
从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，低分子主体材料优选为式(H-1)所示的化合物。
[化学式3]
[式中，
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或1价杂环基，这些基团任选具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1。在nH1和nH2存在多个的情况下，它们任选彼此相同或不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、2价杂环基、亚烷基或环亚烷基，这些基团任选具有取代基。LH1存在多个的情况下，它们任选相同或不同。
LH2表示-N(RH21)-所示的基团。LH2存在多个的情况下，它们任选相同或不同。
RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团任选具有取代基。]
在ArH1和ArH2中，作为芳基和1价杂环基，可列举出例如从苯、萘、蒽、菲、二氢菲、三亚苯、芴、苯并芴、螺双芴、苯并螺双芴、芘、
吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为从苯、萘、蒽、菲、芴、螺双芴、芘、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从苯、萘、蒽、芴、螺双芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从苯或咔唑中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。
作为ArH1和ArH2任选具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基。
ArH1和ArH2任选具有的取代基中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围分别与ArH1和ArH2中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围相同。
在ArH1和ArH2任选具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选为芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围分别与ArH1和ArH2中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围相同。
作为ArH1和ArH2任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。
ArH1和ArH2任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围与ArH1和ArH2任选具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数，优选为0以上且5以下的整数，更优选为1以上且3以下的整数，进一步优选为2。
从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，LH1优选为亚芳基或2价杂环基。
作为LH1，可列举出从例如苯、萘、蒽、菲、二氢菲、三亚苯、芴、苯并芴、螺双芴、苯并螺双芴、芘、
吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、二氮杂咔唑、氮杂萘、二氮杂萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、9，10-二氢吖啶、5，10-二氢吩嗪、氮杂蒽、二氮杂蒽、氮杂菲、二氮杂菲、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，优选为从苯、萘、蒽、菲、芴、螺双芴、芘、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从苯、萘、蒽、芴、螺双芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从苯、萘、蒽、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。
作为LH1任选具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、烷氧基、芳基或1价杂环基，进一步优选为烷基、芳基或1价杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。
LH1任选具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与ArH1和ArH2任选具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
LH1任选具有的取代基任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基的例子和优选范围与ArH1和ArH2任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。
RH21优选为芳基或1价杂环基，这些基团任选具有取代基。
RH21所示的芳基和1价杂环基的定义和例子与ArH1和ArH2所示的芳基和1价杂环基的定义和例子相同。
RH21任选具有的取代基的定义和例子与ArH1和ArH2任选具有的取代基的定义和例子相同。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[化学式4]
[式中，ArH1、ArH2、nH3和LH1表示与上述相同的含义。]
作为低分子主体材料，可例示出下述式所示的化合物和后述化合物H2、化合物H3和化合物H4。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[式中，Z2表示氧原子或硫原子。]
作为高分子主体材料，可列举出例如后述作为空穴传输材料的高分子化合物和后述作为电子传输材料的高分子化合物。
高分子主体材料的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103～1×106，更优选为1×104～5×105，进一步优选为5×104～2×105。高分子主体材料的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×104～2×106，更优选为2×104～1×106，进一步优选为1×105～5×105。
高分子主体材料可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一者，可以为其它的方式，优选为共聚有多种原料单体的共聚物。
高分子主体材料优选为包含任选具有取代基的亚芳基或任选具有取代基的2价杂环基的高分子化合物，更优选为包含任选具有取代基的亚芳基的高分子化合物。
高分子主体材料任选包含的亚芳基和2价杂环基优选为从苯、萘、蒽、菲、芴、螺双芴、芘、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪、吩噻嗪、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从苯、萘、蒽、芴、螺双芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从苯、萘、蒽、芴或螺双芴中去除2个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。
在高分子主体材料中，亚芳基和2价杂环基任选具有的取代基的例子和优选范围与LH1任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
作为高分子主体材料，可列举出包含下述式所示结构单元的高分子化合物。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[客体材料]
客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基(以下也称为“杂环基G”)的化合物。此处，杂环基G可以包含的氮原子优选为不具有双键的氮原子。
杂环基G的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～60，优选为5～40，更优选为10～25。杂环基G的杂原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～30，优选为1～10，更优选为1～5，进一步优选为1～3。杂环基G的硼原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为1。杂环基G的氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子的合计个数不包括取代基的碳原子数在内，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3，进一步优选为2。
从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，杂环基G优选为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子和氮原子中的至少1种的稠环杂环基，更优选为在环内包含硼原子和氮原子的稠环杂环基。
在杂环基G中，从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，优选为从环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的多环式杂环式化合物中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，该基团任选具有取代基。多环式的杂环式化合物优选为3～12环式，更优选为3～6环式，进一步优选为5环式。
作为杂环基G任选具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、芳基或取代氨基，这些基团任选进一步具有取代基。
作为杂环基G任选具有的取代基中的芳基，优选为从单环式或多环式(尤其是2环式～6环式)的芳香族烃中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从苯、萘、蒽、菲、芴、螺双芴或芘中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为苯基，这些基团任选具有取代基。
作为杂环基G任选具有的取代基中的1价杂环基，优选为从单环式、多环式(尤其是2环式或3环式)的杂环式化合物中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、氮杂咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从吡啶、二氮杂苯或三嗪中去除1个与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。
在杂环基G任选具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选为芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围分别与杂环基G任选具有的取代基中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围相同。
作为杂环基G任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。
杂环基G任选具有的取代基所任选进一步具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与杂环基G任选具有的取代基中的芳基、1价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。
“不具有双键的氮原子”是指在氮原子与键合于该氮原子的所有原子之间仅具有单键的氮原子。
“在环内包含不具有双键的氮原子”是指在环内包含-N(-RN)-(式中，RN表示氢原子或取代基)或下式所示的基团。
[化学式11]
客体材料的分子量通常为1×102～1×104，优选为2×102～5×103，更优选为3×102～3×103，进一步优选为4×102～1.5×103。
客体材料优选为不具有分子量分布的化合物。
从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，客体材料优选为式(1-1)～式(1-3)所示的化合物，更优选为式(1-2)或式(1-3)所示的化合物，进一步优选为式(1-2)所示的化合物。
[化学式12]
[式中，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。
Y1表示氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基或环亚烷基，这些基团任选具有取代基。
Y2和Y3各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示的基、亚烷基或环亚烷基，这些基团任选具有取代基。Ry表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团任选具有取代基。Ry存在多个的情况下，任选相同或不同。Ry任选直接键合或经由连接基团与Ar1、Ar2或Ar3键合。]
从本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面出发，Ar1、Ar2和Ar3为从单环式、2环式或3环式的芳香族烃或单环式、2环式或3环式的芳香族杂环式化合物中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从单环式的芳香族烃或单环式的芳香族杂环式化合物中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从苯、吡啶或二氮杂苯中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，特别优选为从苯中去除1个以上与构成环的原子直接键合的氢原子而得的基团，这些基团任选具有取代基。
Ar1、Ar2和Ar3任选具有的取代基的例子和优选范围与杂环基G任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
Y1优选为氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基，更优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团，进一步优选为-N(Ry)-所示的基团，这些基团任选具有取代基。
Y2和Y3优选为单键、氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基，更优选为单键、氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团，进一步优选为氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示的基团，特别优选为-N(Ry)-所示的基团，这些基团任选具有取代基。
Y1、Y2和Y3任选具有的取代基的例子和优选范围与杂环基G任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基或1价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。
Ry中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围分别与杂环基G任选具有的取代基中的芳基和1价杂环基的例子和优选范围相同。
Ry任选具有的取代基的例子和优选范围与杂环基G任选具有的取代基的例子和优选范围相同。
Ry任选直接键合或经由连接基团与Ar1、Ar2或Ar3键合，但优选不键合。作为连接基团，可列举出例如-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团、亚烷基、环亚烷基、亚芳基和2价杂环基，优选为-O-所示的基团、-S-所示的基团、-N(Ry)-所示的基团或亚甲基，这些基团任选具有取代基。
作为客体材料，可例示出下述式所示的化合物和后述化合物G1～G7。
[化学式13]
[化学式14]
[式中，Z2表示与上述相同的含义。]
[其它成分]
本实施方式的发光元件用组合物为含有主体材料、客体材料且含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料的组合物。其中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料与主体材料不同，发光材料与客体材料不同。
[油墨]
含有主体材料、客体材料和溶剂的组合物(以下称为“油墨”)适合使用例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法来制作发光元件。油墨的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，优选在25℃下为1～20mPa·s。
油墨所包含的溶剂优选为能够使油墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，可列举出例如氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。
在油墨中，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，溶剂的配合量通常为1000～100000质量份。
溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·空穴传输材料
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为具有交联基团的高分子化合物。
作为高分子化合物，可列举出例如聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等键合有受电子性部位的化合物。
本实施方式的发光元件用组合物中，在包含空穴传输材料的情况下，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·电子传输材料
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料任选具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举出例如以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯和二苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物，可列举出例如聚苯、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以利用金属进行了掺杂。
本实施方式的发光元件用组合物中，在包含电子传输材料的情况下，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份。
电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·空穴注入材料和电子注入材料
空穴注入材料和电子注入材料分别被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料任选具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举出例如铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物，可列举出例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
本实施方式的发光元件用组合物中，在包含空穴注入材料和/或电子注入材料的情况下，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，空穴注入材料和电子注入材料的配合量通常分别为1～400质量份。
空穴注入材料和电子注入材料可分别单独使用一种，也可以并用两种以上。
·离子掺杂
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm～1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。关于掺杂的离子的种类，如果是空穴注入材料则为阴离子，如果是电子注入材料则为阳离子。作为阴离子，可列举出例如聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子，可列举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·发光材料
发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料任选具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物，可列举出例如包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基，从芳香族胺中去除2个氢原子而得的基团等芳香族胺残基，以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等2价杂环基的高分子化合物。
本实施方式的发光元件用组合物中，在包含发光材料的情况下，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份的情况下，发光材料的含量通常为0.1～400质量份。
发光材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·抗氧化剂
抗氧化剂只要是能够与主体材料和客体材料溶解于相同的溶剂，且不损害发光和电荷输的化合物即可，可列举出例如酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
本实施方式的发光元件用组合物中，在包含抗氧化剂的情况下，将主体材料与客体材料的合计设为100质量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
<膜>
膜含有本实施方式的发光元件用组合物，适合作为发光元件中的发光层。膜可使用例如油墨，并通过湿式法来制作，其厚度通常为1nm～10μm。
<发光元件>
本实施方式的发光元件含有上述发光元件用组合物。
作为本实施方式的发光元件的构成，例如具有包含阳极和阴极的电极、以及设置在该电极之间的含有本实施方式的发光元件用组合物的层。
[层构成]
含有本实施方式的发光元件用组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层分别包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层可通过分别将发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述溶剂，制备油墨来使用，并使用与上述膜的制作相同的方法来形成。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本实施方式的发光元件用组合物之外，可分别列举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料等。
在发光元件的制作中，空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料分别溶解于形成与空穴传输层、电子传输层和发光层邻接的层时所使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基团。在使用具有交联基团的材料来形成各层后，通过使该交联基团发生交联，能够使该层不溶化。
在本实施方式的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，可列举出例如使用粉末的真空蒸镀法等干式法、基于使用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法，在使用高分子化合物的情况下，可列举出例如基于使用溶液或熔融状态的成膜的方法等湿式法。层叠的层的顺序、数量和厚度考虑例如发光效率和亮度寿命来调整。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是能够形成电极且形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如为包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在不透明基板的情况下，优选距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料，可列举出例如导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料，可列举出例如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们之中的2种以上的合金；它们之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，可列举出例如镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极和阴极可分别制成两层以上的层叠结构。
[用途]
为了使用发光元件获得面状的发光，将面状的阳极和阴极以重叠的方式进行配置即可。为了获得图案状的发光，有在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗口的掩模的方法；极厚地形成意图制成不发光部的层并使之实质上不发光的方法；将阳极或阴极、或者这两种电极形成为图案状的方法。通过利用这些中的任一种方法形成图案，并将若干电极以能够独立地通/断(ON/OFF)的方式进行配置，由此可以得到能够显示数字、文字等的片段型的显示装置。为了制成点矩阵显示装置，将阳极和阴极都形成为条纹状并正交地进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换滤色器的方法，可以实现部分彩色显示、多色显示。点矩阵显示装置可以是无源驱动，也可以与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可适宜地作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源或面状的照明用光源来使用。如果使用柔性的基板，则也可以作为曲面状的光源及显示装置来使用。
以上，对本发明的适合的实施方式进行了说明，但本发明不限定于此。
例如，本发明的一个侧面涉及一种发光元件用组合物的制造方法。该制造方法可以具备：准备主体材料的准备工序；挑选上述差值ΔS达到0.10eV以下且上述差值ΔE达到0.50eV以下的客体材料的挑选工序；以及将主体材料与客体材料混合从而得到发光元件用组合物的制造工序。
上述制造方法可以进一步具备求出主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值的工序。
此外，在上述制造方法中，挑选工序可以包括：分别求出成为客体材料的化合物的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值、25℃下的发光光谱的最大峰的能量值和77K下的发光光谱的最大峰的能量值，从而算出差值ΔE和差值ΔS的工序。
本发明的另一侧面涉及一种发光元件的制造方法。该制造方法可以是具有阳极、阴极以及设置在阳极与阴极之间的层的发光元件的制造方法，该制造方法包括：通过上述制造方法来制造发光元件用组合物的工序；使用通过该工序而制造的组合物，利用干式法或湿式法来形成上述层的工序。
本发明的另一侧面涉及一种含有主体材料和客体材料的发光元件用组合物的评价方法。该评价方法可以具备：求出上述差值ΔE的工序；求出上述差值ΔS的工序；以及基于上述差值ΔE和上述差值ΔS来评价发光元件用组合物的工序。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
在实施例中，化合物H1～H4在室温下的发光光谱的最大峰波长利用分光光度计(日本分光株式会社制、FP-6500)在室温下进行测定。将使化合物以约8×10-4质量％的浓度溶解于二甲苯而得的二甲苯溶液用作试样。作为激发光，使用了波长325nm的紫外(UV)光。
在实施例中，化合物G1～G7在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长利用紫外可见分光光度计(VARIAN公司制、Cary 5E)在室温下进行测定。将使化合物以约8×10-4质量％的浓度溶解于二甲苯而得的二甲苯溶液用作试样。
在实施例中，化合物G1～G7在室温下的发光光谱的最大峰波长利用多通道光谱仪(Hamamatsu Photonics公司制、PMA-12)在室温下进行测定。将使化合物以约8×10-4质量％的浓度溶解于2-甲基四氢呋喃而得的2-甲基四氢呋喃溶液用作试样。作为激发光，使用了波长325nm的He-Cd激光(金门光波公司制)。
在实施例中，化合物G1～G7在77K下的发光光谱的最大峰波长利用多通道光谱仪(Hamamatsu Photonics社制、PMA-12)在77K下进行测定。将使化合物以约8×10-4质量％的浓度溶解于2-甲基四氢呋喃而得的2-甲基四氢呋喃溶液用作试样。作为激发光，使用了波长325nm的He-Cd激光(金门光波公司制)。
在实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过在流动相中使用四氢呋喃，并利用尺寸排阻色谱法(SEC)来求出。
具体而言，使测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量进行流通。作为色谱柱，使用了PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用了UV-VIS检测器(东曹公司制、商品名：UV-8320GPC)。
<化合物H1～H4和G1～G7的获取和合成>
实施例中使用的化合物H1～H4和G1～G7如下所示。
化合物H1使用了Luminescense Technology公司制品。化合物H1在室温下的发光光谱的最大峰波长为373nm，其能量值为3.324eV。
化合物H2按照国际公开第2011/098030号中记载的方法来合成。化合物H2在室温下的发光光谱的最大峰波长为431nm，其能量值为2.877eV。
化合物H3按照国际公开第2017/038613号中记载的方法来合成。化合物H3在室温下的发光光谱的最大峰波长为369nm，其能量值为3.360eV。
化合物H4按照国际公开第2008/059713号中记载的方法来合成。化合物H4在室温下的发光光谱的最大峰波长为441nm，其能量值为2.812eV。
化合物G1按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G1在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为441nm，其能量值为2.812eV。化合物G1在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.142eV。化合物G1在室温下的发光光谱的最大峰波长为453.2nm，其能量值为2.736eV。化合物G1的77K下的发光光谱的最大峰波长为448.7nm，其能量值为2.764eV。
化合物G2使用了Luminescense Technology公司制品。化合物G2在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为439nm，其能量值为2.825eV。化合物G2在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.171eV。化合物G2在室温下的发光光谱的最大峰波长为451.7nm，其能量值为2.745eV。化合物G2的77K下的发光光谱的最大峰波长为450.2nm，其能量值为2.754eV。
化合物G3按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G3在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为433nm，其能量值为2.864eV。化合物G3在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.147eV。化合物G3在室温下的发光光谱的最大峰波长为444.9nm，其能量值为2.787eV。化合物G3的77K下的发光光谱的最大峰波长为438.2nm，其能量值为2.830eV。
化合物G4按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G4在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为427nm，其能量值为2.904eV。化合物G4在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.159eV。化合物G4在室温下的发光光谱的最大峰波长为438.9nm，其能量值为2.825eV。化合物G4的77K下的发光光谱的最大峰波长为438.9nm，其能量值为2.825eV。
化合物G5按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G5在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为450nm，其能量值为2.756eV。化合物G5在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.161eV。化合物G5在室温下的发光光谱的最大峰波长为463.7nm，其能量值为2.674eV。化合物G5的77K下的发光光谱的最大峰波长为458.4nm，其能量值为2.705eV。
化合物G6按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G6在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为438nm，其能量值为2.831eV。化合物G6在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.144eV。化合物G6在室温下的发光光谱的最大峰波长为452.4nm，其能量值为2.741eV。化合物G6的77K下的发光光谱的最大峰波长为446.4nm，其能量值为2.778eV。
化合物G7按照国际公开第2015/102118号中记载的方法来合成。化合物G7在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰波长为430nm，其能量值为2.884eV。化合物G7在室温下的吸收光谱的最低能量侧的峰的半值宽度的能量值为0.149eV。化合物G7在室温下的发光光谱的最大峰波长为442.7nm，其能量值为2.801eV。化合物G7的77K下的发光光谱的最大峰波长为441.9nm，其能量值为2.806eV。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
<合成例HP1>高分子化合物HP1的合成
高分子化合物HP1使用化合物M1和化合物M2，并按照日本特开2012-36381号公报中记载的方法来合成。高分子化合物HP1的Mn为8.1×104，Mw为3.4×105。
[化学式20]
高分子化合物HP1以根据投入原料量求出的理论值计是由化合物M1衍生的结构单元与由化合物M2衍生的结构单元按照50∶50的摩尔比构成的共聚物。
高分子化合物HP1在室温下的发光光谱的最大峰波长为429nm，其能量值为2.890eV。
<合成例HP2>高分子化合物HP2的合成
高分子化合物HP2使用化合物M3和化合物M4，按照日本特开2012-144722号公报中记载的方法来合成。高分子化合物HP2的Mn为8.7×104，Mw为2.4×105。
[化学式21]
高分子化合物HP2以根据投入原料量求出的理论值计是由化合物M3衍生的结构单元与由化合物M4衍生的结构单元按照50∶50的摩尔比构成的共聚物。
高分子化合物HP2在室温下的发光光谱的最大峰波长为439nm，其能量值为2.825eV。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度附加ITO膜，由此形成阳极。通过旋涂法，在该阳极上以35nm的厚度将空穴注入材料ND-3202(日产化学工业公司制)成膜。将层叠有空穴注入层的基板在大气气氛下在加热板上以50℃加热3分钟，进而以230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7质量％的浓度溶解于二甲苯。使用所得二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层上以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上以180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。需要说明的是，高分子化合物HTL-1为国际公报第2014/102543号的聚合物实施例1的高分子化合物。
(发光层的形成)
使化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)以1.5质量％的浓度溶解于甲苯。使用所得甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层上以60nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下以130℃加热10分钟，由此形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀约4nm的氟化钠，接着，在氟化钠层上蒸镀约80nm的铝。蒸镀后，将形成有阴极的基板用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的50％和60％为止的时间。
<实施例D2～D10、比较例CD1>发光元件D2～D10和CD1的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表1中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D2～D10和CD1。
通过对发光元件D2～D10和CD1施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的50％为止的时间。
将实施例D1～D10和比较例CD1的结果示于表1。示出将发光元件CD1的亮度达到初始亮度的50％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D1～D10的亮度达到初始亮度的50％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表1]
<实施例D11～D14>发光元件D11～D14的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表2中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D11～D14。
通过对发光元件D11～D14施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的60％为止的时间。
将实施例D11～D14和比较例CD1的结果示于表2。示出将发光元件CD1的亮度达到初始亮度的60％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D11～D14的亮度达到初始亮度的60％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表2]
<实施例D15～D20、比较例CD2～CD5>发光元件D15～D20和CD2～CD5的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表3中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D15～D20和CD2～CD5。
通过对发光元件D15～D20和CD2～CD5施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的70％为止的时间。
将实施例D15～D20和比较例CD2～CD5的结果示于表3。示出将发光元件CD2的亮度达到初始亮度的70％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D15～D20和CD3～CD5的亮度达到初始亮度的70％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表3]
<实施例D21～D23>发光元件D21～D23的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表4中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D21～D23。
通过对发光元件D21～D23施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的60％为止的时间。
将实施例D21～D23的结果示于表4。示出将发光元件D23的亮度达到初始亮度的60％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D21和D22的亮度达到初始亮度的60％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表4]
<实施例D24～D26、比较例CD6>发光元件D24～D26和比较例CD6的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表5中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D24～D26和CD6。
通过对发光元件D24～D26和CD6施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的50％为止的时间。
将实施例D24～D26和CD6的结果示于表5。示出将发光元件CD6的亮度达到初始亮度的50％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D24～D26的亮度达到初始亮度的50％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表5]
<实施例D27～D29>发光元件D27～D29的制作和评价
代替实施例D1的(发光层的形成)中的“化合物H1和化合物G2(化合物H1/化合物G2＝99质量％/1质量％)”，使用表6中记载的材料，除此之外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D27～D29。
通过对发光元件D27～D29施加电压而观测到EL发光。测定100mA/cm2时的CIE色度坐标(x，y)。此外，以100mA/cm2进行恒定电流驱动，测定亮度达到初始亮度的80％为止的时间。
将实施例D27～D29的结果示于表6。示出将发光元件D27的亮度达到初始亮度的80％为止的时间(亮度寿命)设为1.0时的发光元件D28和D29的亮度达到初始亮度的80％为止的时间(亮度寿命)的相对值。
[表6]
产业上的可利用性
根据本发明，提供对于制造亮度寿命优异的发光元件而言有用的组合物。通过制造亮度寿命优异的发光元件而具有省资源化、节能化等效果，因此，本发明在产业上是有用的。
Claims (12)
1.一种发光元件用组合物，其为含有主体材料和客体材料的发光元件用组合物，
所述主体材料为包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物，
所述客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物，
所述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与所述客体材料的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE为0.50eV以下，
所述客体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与所述客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS为0.10eV以下。
2.根据权利要求1所述的发光元件用组合物，其中，所述ΔE为0.20eV以下。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件用组合物，其中，所述ΔE为0.010eV以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的发光元件用组合物，其中，所述ΔS为0.050eV以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的发光元件用组合物，其中，所述客体材料为在环内包含硼原子和氮原子的具有稠环杂环基的化合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的发光元件用组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种。
7.一种发光元件，其具有阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的含有权利要求1～6中任一项所述的发光元件用组合物的层。
8.一种发光元件用组合物的制造方法，其具备：
准备工序，其准备包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物、即主体材料；
挑选工序，其挑选客体材料，所述客体材料为在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物，其在25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS为0.10eV以下，且25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值与所述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔE达到0.50eV以下；以及
制造工序，其将所述主体材料与所述客体材料混合从而得到发光元件用组合物。
9.根据权利要求8所述的发光元件用组合物的制造方法，其还具备求出所述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值的工序。
10.根据权利要求8或9所述的制造方法，其中，所述挑选工序包括：分别求出所述具有稠环杂环基的化合物的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值、25℃下的发光光谱的最大峰的能量值和77K下的发光光谱的最大峰的能量值，从而算出所述ΔE和所述ΔS的工序。
11.一种发光元件的制造方法，其为具有阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的层的发光元件的制造方法，其包括：
通过权利要求8～10中任一项所述的制造方法来制造发光元件用组合物的工序；以及
使用通过该工序而制造的发光元件用组合物，利用干式法或湿式法来形成所述层的工序。
12.一种发光元件用组合物的评价方法，所述发光元件用组合物含有：包含选自芳香族烃基和杂环基中的至少1种的化合物、即主体材料；以及在环内包含硼原子且包含选自氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子和氮原子中的至少1种的具有稠环杂环基的化合物、即客体材料，
所述评价方法具备：
求出所述主体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与所述客体材料的25℃下的吸收光谱的最低能量侧的峰的能量值之差ΔE的工序；
求出所述客体材料的25℃下的发光光谱的最大峰的能量值与所述客体材料的77K下的发光光谱的最大峰的能量值之差ΔS的工序；以及
基于所述ΔE和所述ΔS来评价所述发光元件用组合物的工序。
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