WO2020084924A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2020084924A1
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ring
layer
bonded
substituents
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敏明 佐々田
佑典 石井
慎一 稲員
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Patent Document 1 describes a light emitting device having a crosslinked hole transport layer formed by using a low molecular weight compound having a crosslinkable group, a light emitting layer, and an electron transport layer containing the compound ET1.
  • Patent Document 2 describes a light emitting device having a hole transport layer formed by using a polymer compound having no crosslinkable group, a light emitting layer, and an electron transport layer containing a compound ET1. ing.
  • the above-mentioned light emitting device does not necessarily have sufficient external quantum efficiency. Therefore, it is an object of the present invention to provide a light emitting device having excellent external quantum efficiency.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • a light emitting device having an anode, a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the anode and the first layer And
  • the second layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group
  • a light emitting device wherein at least one layer of the first layer and the second layer contains a compound represented by the formula (T-1).
  • n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When a plurality of n T1s are present, they may be the same or different. n T2 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • Ar T1 is a condensed ring monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and a group represented by ⁇ N—, and the group (monovalent heterocyclic group) May have a single or a plurality of substituents, and when there are a plurality of the above substituents, they may be the same or different and are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. May be.
  • L T1 is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR T1 '- represents a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, the these groups single or multiple substitutions When it has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • R T1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent, and when there are a plurality of the substituents, They may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of L T1 , they may be the same or different.
  • Ar T2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents.
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. These groups may have a single or multiple substituents.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups each have a single or a plurality of substituents. May be.
  • substituents When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded,
  • the group may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the polymer compound contains the crosslinkable group as a structural unit having a crosslinkable group,
  • the light emitting device according to [1] or [2], wherein the structural unit having a crosslinkable group is a structural unit represented by the formula (Z) or the formula (Z ′).
  • n represents an integer of 1 or more.
  • nA represents an integer of 0 or more.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups are single or plural. It may have a substituent. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are single or plural. It may have a substituent. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents.
  • substituents When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When there are a plurality of L A , they may be the same or different.
  • X represents a crosslinkable group. When there are a plurality of Xs, they may be the same or different.
  • mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. When there are a plurality of mAs, they may be the same or different. When there are a plurality of m, they may be the same or different.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups are single or plural. It may have a substituent. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When a plurality of Ar 5 are present, they may be the same or different.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are single or It may have a plurality of substituents.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents.
  • a plurality of substituents may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • K A there are a plurality of K A , they may be the same or different.
  • X ′ represents a hydrogen atom, a crosslinkable group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When there are a plurality of X's, they may be the same or different. However, at least one X ′ is a crosslinkable group. ] [4] The light-emitting device according to any one of [1] to [3], wherein the crosslinkable group is a crosslinkable group selected from the crosslinkable group A group. (Crosslinkable group A)
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • * 1 represents a binding position.
  • These crosslinkable groups may have a single or a plurality of substituents, and when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different and are bonded to each other to form a carbon atom to which each is bonded. It may form a ring together with the atom.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by —N (R XT1 ) —, or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —.
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or Represents a cyano group, these groups may have a single or a plurality of substituents, when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and they are bonded to each other, It may form a ring together with the atom to be bonded.
  • a plurality of R XT1 ′ 's that are present may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • Ring R T1 and ring R T2 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • the ring R T1 is an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
  • the ring R T2 is a heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and the ring may have a single or a plurality of substituents.
  • the ring R T1 is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and these rings are single or plural. It may have a substituent, and the ring R T2 is a monocyclic heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and the ring has a single or a plurality of substituents.
  • the ring R T1 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents
  • the ring R T2 is a pyridine ring or
  • the light-emitting device according to [8], which is a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
  • the light emitting device further has a third layer provided between the anode and the cathode, The light-emitting device according to any one of [1] to [9], wherein the third layer is a layer containing a metal complex represented by the formula (1).
  • M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
  • Ring L 1 represents an aromatic heterocycle, and this ring may have a single or a plurality of substituents.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • rings L 1 When there are a plurality of rings L 1 , they may be the same or different.
  • Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • multiple rings L 2 When multiple rings L 2 are present, they may be the same or different.
  • the substituent which the ring L 1 may have and the substituent which the ring L 2 may have may be the same or different and are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. It may be formed.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different.
  • the ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a diazole ring or a triazole ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
  • the ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents, [10].
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • n H1 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a single or a plurality of substituents.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a light emitting device according to one embodiment of the present invention.
  • Room temperature means 25 ° C.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Bu is a butyl group
  • i-Pr is an isopropyl group
  • t-Bu is a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the “constituent unit” means a unit present in one or more units in the polymer compound.
  • the constitutional unit having two or more present in the polymer compound is generally called a "repeating unit".
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the straight-chain alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a 2- Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group, 3- (3,3 Examples thereof include a 5-di-hexylphenyl) propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
  • the number of carbon atoms of the “alkylene group” is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group and an octylene group.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkylene group” is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.
  • aromatic hydrocarbon group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from aromatic hydrocarbon.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom forming a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group”.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as "arylene group”.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group, not including the number of carbon atoms of the substituent is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • aromatic hydrocarbon group is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, a bicyclic group such as naphthalene and indene).
  • the "alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, not including the number of carbon atoms of the substituent, and preferably 4 to 10.
  • the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and lauryl.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a pyrenyloxy group.
  • heterocyclic group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound.
  • an “aromatic heterocyclic group” which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or hetero atoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound, is preferable.
  • a group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”.
  • a group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent aromatic heterocyclic group”.
  • aromatic heterocyclic compound examples include compounds in which the heterocycle itself has aromaticity such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine.
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in the substituent.
  • the number of hetero atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the heterocyclic group may have a substituent, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine are Or a polycyclic heterocyclic compound (for example, a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran , Dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • the substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group. More specifically, examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, and a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group. Can be mentioned.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, for example, vinyl group, propenyl group, butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5 Examples thereof include a hexenyl group, a 7-octenyl group, and a group in which these groups have a substituent.
  • alkynyl group may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
  • the alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent.
  • a substituent for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent.
  • crosslinkable group is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like, and preferably has the formula: A group represented by any one of (XL-1) to formula (XL-19).
  • Examples of the “substituent” include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinkable group.
  • the group having a substituent can have a single or a plurality of substituents.
  • substituents When there are a plurality of substituents, they may be the same or different, and they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring. .
  • the metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex exhibiting phosphorescence emission at room temperature, and preferably a metal complex exhibiting light emission from a triplet excited state at room temperature.
  • M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • M is a palladium atom or a platinum atom, n 3 is preferably 2.
  • At least one of E 1 and E 2 is preferably a carbon atom, and more preferably E 1 and E 2 are carbon atoms.
  • E 1 and E 2 are preferably the same because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. Further, since a metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E 1's are present, they are preferably the same. Further, since the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E 2's are present, they are preferably the same.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle in ring L 1 is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 2 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of hetero atoms of the aromatic heterocycle in ring L 1 is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Ring L 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle, and a 5-membered aromatic heterocycle having one or more nitrogen atoms and two or less nitrogen atoms as constituent atoms or one It is more preferably a 6-membered aromatic heterocycle having 4 or less nitrogen atoms as constituent atoms, and these rings may have a substituent.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • the ring L 1 is preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and more preferably, A pyridine ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a triazole ring or a diazole ring, more preferably a triazole ring or a diazole ring, particularly preferably a diazole ring, and these rings may have a substituent. Good. When a plurality of rings L 1 are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 include the aromatic hydrocarbon rings exemplified in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, and preferably the aromatic hydrocarbon ring is exemplified in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group.
  • a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring, and further preferably benzene. It is a ring, a fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring, particularly preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle in the ring L 2 is usually 1 to 60, preferably 2 to 30 and more preferably 3 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of hetero atoms of the aromatic heterocycle in the ring L 2 is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aromatic heterocycle in the ring L 2 include the aromatic heterocycles exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group, preferably the monocyclic group, 2 exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group.
  • a cyclic or tricyclic aromatic heterocycle more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an indole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring, Diazacarbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, particularly preferably pyridine ring or diazabenzene ring, these The ring may have a substituent.
  • the ring L 2 is preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and more preferably a benzene ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and these rings have a substituent group. You may have.
  • a plurality of rings L 2 are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized.
  • the ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and the ring L 2 is a benzene ring.
  • ring L 1 is preferably pyridine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, triazole ring or diazole ring, and ring L 2 is more preferably benzene ring, ring L It is more preferable that 1 is a triazole ring or a diazole ring, and ring L 2 is a benzene ring, and it is particularly preferable that ring L 1 is a diazole ring and ring L 2 is a benzene ring.
  • the ring may have a substituent.
  • the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, A substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or It is a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • At least one of the ring L 1 and the ring L 2 preferably has a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • the number of substituents contained in at least one of ring L 1 and ring L 2 is usually 1 to 5, and preferably 1 because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. The number is from 3 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • the aryl group in the substituent which ring L 1 and ring L 2 may have is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon which is directly bonded to a carbon atom constituting the ring.
  • a group excluding one hydrogen atom to be bonded is more preferable, a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group is more preferable, and a phenyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have preferably forms a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group.
  • the group may further have a substituent. Examples and preferable ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group which are the substituents which the amino group has are the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have, respectively. The same as the examples and preferable ranges of the cyclic group.
  • the substituent which the substituent which ring L 1 and ring L 2 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituent.
  • An amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, Since it is possible to easily synthesize the metal complex represented by the formula (1), it is preferable that the metal complex does not further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which the ring L 1 and ring L 2 may further have are It is the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which L 1 and ring L 2 may have.
  • anionic bidentate ligand examples include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) include a metal complex represented by the following formula, and metal complexes B1 and R1 described later.
  • Z A represents a group represented by —CH ⁇ or a group represented by —N ⁇ . When a plurality of Z A are present, they may be the same or different.
  • the molecular weight of the compound represented by formula (H-1) is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , and more preferably 3 ⁇ 10 2 to It is 3 ⁇ 10 3 , and more preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
  • the aryl group in Ar H1 and Ar H2, and the arylene group in L H1 are preferably a hydrogen atom 1 directly bonded to a carbon atom forming a ring from a monocyclic or 2 to 6 ring aromatic hydrocarbon. Or two (however, in the case of an aryl group, it has one hydrogen atom, and in the case of an arylene group, it has two hydrogen atoms, and the same applies hereinafter), and more preferably a single group.
  • the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2, and the divalent heterocyclic group in L H1 are preferably carbons constituting a ring from a monocyclic or a 2 to 6 ring heterocyclic compound.
  • 1 or 2 hydrogen atoms directly bonded to an atom or a heteroatom (however, in the case of a monovalent heterocyclic group, one hydrogen atom, and in the case of a divalent heterocyclic group, two hydrogen atoms, The same shall apply hereinafter), and more preferably a monocyclic, bicyclic, tricyclic or pentacyclic heterocyclic compound is directly attached to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring.
  • a group excluding one or two hydrogen atoms to be bonded more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, A group obtained by removing one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from benzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine and azanaphthalene.
  • Diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene are groups in which one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring are removed, and these groups have a substituent.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group that is a substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in Ar H1 and Ar H2 .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 .
  • At least one of Ar H1 and Ar H2 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • a carbazolyl group, a dibenzothienyl group or a dibenzofuryl group is further preferable, and a carbazolyl group is particularly preferable, and these groups may have a substituent.
  • Ar H1 and Ar H2 are preferably aryl groups or monovalent heterocyclic groups, and more preferably benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, and triazine.
  • Carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring, and more preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group or It is a carbazolyl group, particularly preferably a carbazolyl group, and these groups may have a substituent.
  • At least one of L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably a divalent heterocyclic group.
  • Carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is more preferably a group in which two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom (preferably carbon atom) constituting the ring are removed, and these groups further have a substituent. You may have.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, Azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and more preferably benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, Triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring, and particularly preferably a dibenzofuran or dibenzothiophene directly to a carbon atom constituting a ring.
  • the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group.
  • a fluorine atom more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have are the aryl group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
  • substituent which the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or It is a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but preferably have no further substituents.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have are respectively: It is the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 .
  • n H1 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the following formula.
  • Z A has the same meaning as described above.
  • Z B represents an oxygen atom or a sulfur atom. When there are a plurality of Z B , they may be the same or different.
  • the molecular weight of the compound represented by the formula (T-1) is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , and more preferably 3 ⁇ 10 2 to It is 3 ⁇ 10 3 , and more preferably 4 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 .
  • n T1 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably 0 or 1 since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and further preferably 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the "nitrogen atom having no double bond” means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all the atoms bonded to the nitrogen atom.
  • a condensed ring monovalent heterocyclic group (hereinafter, also referred to as “heterocyclic group of Ar T1 ”) containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and a group represented by ⁇ N—
  • the number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and further preferably 1 or 2.
  • the number of groups represented by ⁇ N— constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3 and more preferably 1 or 2.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 2 to 60, preferably 5 to 30, and more preferably 8 to 25.
  • the heterocyclic group of Ar T1 is a heterocyclic ring containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and not containing a group represented by ⁇ N— (hereinafter, “donor heterocycle”).
  • donor heterocycle a group represented by ⁇ N—
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15.
  • the number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and further preferably Is 1 or 2.
  • the donor type heterocycle is more preferable in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment, and therefore, it is preferably a pyrrole ring, an indole ring, a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, a phenoxy ring. It is a sazine ring or a phenothiazine ring, more preferably a pyrrole ring, an indole ring or a carbazole ring, and further preferably a pyrrole ring or an indole ring, and these rings may have a substituent. Examples and preferred ranges of the substituents that the donor heterocycle may have are the same as examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15. .
  • heterocyclic ring examples include: among them, a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic ring is preferable, and a monocyclic heterocyclic ring is more preferable, and these rings have a substituent. You may have.
  • a group in which one hydrogen atom is removed, and a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring is removed from azacarbazole or diazacarbazole is preferable.
  • the group may have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the substituents that the heterocyclic group of Ar T1 may have are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • a plurality of Ar T1s are present, they are preferably the same so that the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized.
  • the heterocyclic group of Ar T1 is preferably a group represented by the formula (T1-1), because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —, more preferably a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom, and further preferably a single bond. It is a combination.
  • R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group. , These groups may have a substituent.
  • R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and further preferably an alkyl group. And these groups may have a substituent. It is preferable that a plurality of R XT1 ′ 's that are present are bonded to each other and do not form a ring with the carbon atom to which they are bonded.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R XT1 and R XT1 ′ are the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 , respectively. And the same as the preferable range.
  • Examples and preferred ranges of the substituents that R XT1 and R XT1 ′ may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30 and more preferably 6 to 6, not including the number of carbon atoms of the substituent. Eighteen.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 include the aromatic hydrocarbon rings exemplified in the section of the aromatic hydrocarbon group described above, and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is Since it is more excellent, it is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above section of the aromatic hydrocarbon group, and more preferably a monocyclic aromatic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent. Yes, it is more preferably a benzene ring, a fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring, still more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic ring in the ring R T1 and the ring R T2 is usually 1 to 60, preferably 2 to 30 and more preferably 3 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent. .
  • the number of hetero atoms of the hetero ring in the ring R T1 and the ring R T2 is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • Examples of the heterocycle in the ring R T1 and the ring R T2 include the heterocycles exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group, which are more preferable because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic ring (preferably a donor type heterocyclic ring or a heterocyclic ring containing a group represented by ⁇ N— in the ring).
  • More preferably a heterocycle containing a group represented by N- in the ring), and more preferably a monocyclic heterocycle (preferably a donor heterocycle or a ring in the ring).
  • a heterocycle containing a group represented by N-, more preferably a heterocycle containing a group represented by N- in the ring), and these rings each have a substituent. May be.
  • the heterocyclic ring in the ring R T1 and the ring R T2 is preferably a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent.
  • the ring R T1 is preferably an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and more preferably ,
  • a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic heterocycle containing a group represented by N- in the ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, particularly preferably Is a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the ring R T2 is preferably a heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and more preferably ⁇ N in the ring because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. It is a monocyclic heterocycle containing a group represented by-, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, particularly preferably a pyridine ring, and these rings may have a substituent. .
  • the ring R T2 is a monocyclic heterocycle containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and the ring R T1 is a benzene ring, It is more preferable that the ring R T2 is a pyridine ring or a diazabenzene ring, and the ring R T2 is a pyridine ring or a diazabenzene ring, and the ring R T1 is a benzene ring and the ring R T2 is a pyridine ring.
  • these rings may have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the substituents that the ring R T1 and ring R T2 may have are the same as the examples and the preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • the examples and preferred ranges of the arylene group for L T1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group for the arylene group for L H1 .
  • the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group for L T1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group for the divalent heterocyclic group for L H1 .
  • L T1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably a ring derived from benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene.
  • L T1s When a plurality of L T1s are present, they are preferably the same, because the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized.
  • Examples and preferred ranges of the substituents that L T1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for R T1 ′ are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for Ar H1 and Ar H2 , respectively.
  • Examples and preferable ranges of the substituents that R T1 ′ may have are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • the aromatic hydrocarbon group for Ar T2 is preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from a monocyclic or 2-6 ring aromatic hydrocarbon, More preferably, it is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and even more preferably benzene or naphthalene. , Fluorene, phenanthrene or anthracene except for one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring, and these groups may have a substituent.
  • the heterocyclic group for Ar T2 is preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from a monocyclic or 2 to 6 ring heterocyclic compound. More preferably, it is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and further preferably , Pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring.
  • Ar T2 is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment, it is preferable that Ar T2 is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene.
  • a group obtained by removing one or more hydrogen atoms bonded to each other, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from benzene, dibenzofuran or dibenzothiophene, and these groups May have a substituent. Examples and preferred ranges of the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
  • Examples of the compound represented by the formula (T-1) include a compound represented by the following formula, and compounds ET1 to ET3 described later.
  • Z A and Z B have the same meanings as described above.
  • the crosslinkable group is preferably a crosslinkable group selected from the group A of crosslinkable groups (that is, a crosslinkable group represented by formula (XL-1) to formula (XL-19)). Group), and more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), formula (XL-9), formula (XL-10), formula (XL-16) or formula (XL-17). ) To formula (XL-19), more preferably a crosslinkable group represented by formula (XL-1), formula (XL-16) or formula (XL-17) to formula (XL-19).
  • the crosslinkable group represented by formula (XL-1) or the formula (XL-17) is particularly preferable.
  • examples and preferred ranges of the substituent which the crosslinkable group may have are the substituents which the group represented by Ar Y1 described later may have. And the preferred range.
  • the polymer compound having a crosslinkable group may include only one type of crosslinkable group or may include two or more types of crosslinkable groups.
  • the polymer compound having a crosslinkable group preferably contains a crosslinkable group as a structural unit having a crosslinkable group. Since the structural unit having a crosslinkable group is excellent in stability and crosslinkability of the polymer compound having a crosslinkable group, it is preferably 0 based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound having a crosslinkable group. The amount is 0.5 mol% or more and 80 mol% or less, more preferably 3 mol% or more and 65 mol% or less, and further preferably 5 mol% or more and 50 mol% or less. As for the structural unit having a crosslinkable group, only one kind may be contained in the polymer compound having a crosslinkable group, or two or more kinds may be contained.
  • the polymer compound having a crosslinkable group is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment, it is preferable that the polymer compound further contains a structural unit represented by the formula (Y) described below. Since the polymer compound having a crosslinkable group has excellent hole transporting properties, it is preferable that the polymer compound further contains a structural unit represented by the formula (X) described below.
  • the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y ) It is preferable to include a structural unit represented by When the polymer compound having a crosslinkable group contains the structural unit represented by the formula (X), the structural unit represented by the formula (X) contained in the polymer compound having the crosslinkable group has a hole transporting property. Therefore, it is preferably 1 mol% or more and 90 mol% or less, more preferably 10 mol% or more and 70 mol% or less with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound having a crosslinkable group.
  • the polymer unit having a crosslinkable group may contain only one type of structural unit represented by formula (X), or may include two or more types thereof.
  • the polymer compound having a crosslinkable group contains the structural unit represented by the formula (Y) and Ar Y1 is an arylene group, it is represented by the formula (Y) contained in the polymer compound having the crosslinkable group.
  • the constitutional unit is preferably 1 mol% or more and 90 mol% or less, more preferably 1 mol% or less with respect to the total amount of the polymer compound having a crosslinkable group, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the polymer compound having a crosslinkable group contains a structural unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group.
  • the structural unit represented by the formula (Y) contained in the polymer compound having a crosslinkable group has a charge transporting property of the polymer compound having a crosslinkable group.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y) may be contained in the polymer compound having a crosslinkable group in only one kind or in two or more kinds.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment, it preferably forms a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic heterocycle because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine or 9,10-dihydroacridine is directly bonded to a carbon atom or a nitrogen atom constituting a ring.
  • a group in which two hydrogen atoms are removed and more preferably, two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or nitrogen atoms constituting the ring are removed from pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene.
  • Examples of the “divalent group in which at least one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded” include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may have.
  • Ar Y1 is preferably an arylene group which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • the substituent which the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group.
  • Group or a fluorine atom more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, further preferably an alkyl group, a cycloalkyl It is a group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group, and the substituted amino group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have are represented by ring L 1 and ring L 2 , respectively.
  • Examples of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which may be mentioned are the same as the preferable examples.
  • the substituent which the group represented by Ar Y1 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which the group represented by Ar Y1 may further have are ring L respectively.
  • Examples of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which 1 and ring L 2 may have and the same as the preferable range.
  • the constitutional unit represented by the formula (Y) is preferably a constitutional unit represented by the formula (Y-1) or (Y-2) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. .
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups each have a single or a plurality of substituents. You may have. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. A plurality of R Y1 may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups each have a single or a plurality of substituents. You may have.
  • substituents When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • a plurality of R Y2's may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and further preferably Is a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups each have a substituent. May be.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in R Y1 and R Y2 are the aryl group and the monovalent group in the substituents which ring L 1 and ring L 2 may have, respectively.
  • the examples and preferred ranges of the substituents that R Y1 and R Y2 may have are the same as the examples and the preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may have.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include a structural unit represented by the following formula and structural units derived from the compounds M4, M5, M8 and M9 described below.
  • Z A and Z B have the same meanings as described above.
  • a X1 is usually an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 2 and more preferably 0 or 1 because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • a X2 is usually an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups each have a substituent. Good. Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in R X1 , R X2 and R X3 are the aryl group and the monovalent monovalent group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have, respectively. The same as the examples and preferable ranges of the heterocyclic group.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are the examples of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 , respectively. And the same as the preferable range. Examples and preferred examples of the arylene group and divalent heterocyclic group in the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The ranges are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 , respectively.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and the at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is at least one arylene group represented by Ar Y1. And the same divalent group in which at least one divalent heterocyclic group is directly bonded.
  • Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include a structural unit represented by the following formula and structural units derived from the compounds M3 and M6 described below.
  • Z B has the same meaning as described above.
  • the constituent unit having a crosslinkable group is preferably a constituent unit represented by the formula (Z) or a constituent unit represented by the formula (Z ′).
  • n is generally an integer of 1 to 5, and is preferably an integer of 1 to 4 and more preferably 1 or 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • nA is generally an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 4, and more preferably an integer of 0 to 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the examples and preferred ranges of the arylene group moiety excluding the n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1 .
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group moiety excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 include the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1. Is the same.
  • Examples of the divalent group excluding n substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 and at least one heterocyclic group are directly bonded and a preferable range are Ar Y1 Are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group in which at least one arylene group represented by and the at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by L A is the same as examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1, since the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present embodiment is further excellent, L
  • the arylene group represented by A is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by L A are the same as the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 .
  • L A since it is easy to synthesize the polymer compound having a crosslinking group, preferably an arylene group or an alkylene group, more preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group, these The group may have a substituent.
  • R' is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group for R ′ are the examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituents which the ring L 1 and the ring L 2 may have, and It is the same as the preferred range.
  • the example and the preferred range of the crosslinkable group in X are the same as the example and the preferred range of the crosslinkable group in the polymer compound having the crosslinkable group.
  • mA is generally an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, and even more preferably an external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment.
  • m is generally an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 4 and more preferably an integer of 0 to 2 since the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • c is generally an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 2 because it facilitates the production of the polymer compound of the present embodiment and further improves the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment. Is more preferable, 0 or 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group moiety excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 include the examples of the arylene group represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 , and It is the same as the preferred range.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group moiety excluding the m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 include divalent heterocyclic groups represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 .
  • heterocyclic group moiety examples of the divalent group excluding m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 and at least one heterocyclic group are directly bonded and a preferable range are Ar X2 And an example and a preferable range of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably arylene groups which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the examples and preferable ranges of the arylene groups represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and the preferable ranges of the arylene groups represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 .
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4. Is.
  • Examples and preferable ranges of the substituents which the group represented by Ar 4 to Ar 6 may have are the same as examples and preferable ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have. .
  • K A are the same as the examples and preferred ranges of L A.
  • R ′′ are the same as the examples and preferred ranges of R ′.
  • Examples and preferred ranges of the crosslinkable group for X ′ are the same as the examples and preferred ranges of the crosslinkable group for X.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group for X ′ are the examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituents which the ring L 1 and the ring L 2 may have, and It is the same as the preferred range.
  • X ′ is preferably a crosslinkable group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a crosslinkable group, an alkyl group or an aryl group, and these groups are It may have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the substituents that the group represented by X ′ may have are the same as examples and preferable ranges of the substituents that the group represented by Ar Y1 may have.
  • Examples of the structural unit having a crosslinkable group include a structural unit represented by the following formula and structural units derived from the compounds M1, M2, M7, M10 and M11 described below.
  • Z B has the same meaning as described above.
  • X A represents a crosslinkable group selected from the crosslinkable group A group. When there are a plurality of X A , they may be the same or different.
  • the preferable range of X A is the same as the preferable range of the crosslinkable group in the polymer compound having the crosslinkable group.
  • polymer compound having a crosslinkable group examples include polymer compounds P-1 to P-8.
  • “other” means a structural unit other than the structural units represented by formula (Z), formula (Z '), formula (X) and formula (Y).
  • the polymer compound having a crosslinkable group may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer and a graft copolymer, and may be other embodiments, but a plurality of kinds It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing the above raw material monomers.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound having a crosslinkable group is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and further preferably 1 0.5 ⁇ 10 4 to 1.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound having a crosslinkable group can be produced by a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Volume 109, 897-1091 (2009), etc., and the Suzuki reaction , Yamamoto reaction, Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, Kumada reaction and the like, and a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst is exemplified.
  • the light emitting element of this embodiment has an anode, a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the anode and the first layer.
  • the compound represented by the formula (T-1) is more preferably contained in the first layer because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • the second layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group.
  • the second layer may contain one kind of a crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group alone or may contain two kinds or more.
  • the content of the crosslinked body of the polymer compound having a crosslinkable group in the second layer may be within the range in which the function as the second layer is exhibited.
  • the content of the crosslinked product of the polymer compound having a crosslinkable group may be 1% by mass or more and 100% by mass or less, and 30% by mass or more and 100% by mass or less based on the total amount of the second layer. Is more preferable, 60% by mass or more and 100% by mass or less is more preferable, 90% by mass or more and 100% by mass or less is further preferable, and 100% by mass is particularly preferable.
  • the second layer when the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), the second layer contains one of the compounds represented by the formula (T-1). They may be contained alone or in combination of two or more.
  • the content of the compound represented by the formula (T-1) when the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), the content of the compound represented by the formula (T-1) has a crosslinkable group.
  • the content of the crosslinked polymer compound is 100 parts by mass, it is usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less.
  • the second layer includes a crosslinked polymer compound having a crosslinkable group, a compound represented by the formula (T-1), a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, and light emission. It may be a layer containing a composition (hereinafter, also referred to as “composition 2”) containing at least one selected from the group consisting of materials and antioxidants.
  • composition 2 a composition containing at least one selected from the group consisting of materials and antioxidants.
  • the hole-transporting material, the hole-injecting material, the electron-transporting material, the electron-injecting material, and the light-emitting material are each represented by a crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group and the formula (T-1). Different compounds.
  • the hole transport material is classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, and preferably high molecular weight compounds.
  • the hole transport material may have a crosslinkable group.
  • the low molecular weight compound include triphenylamine and its derivatives, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N′-diphenyl-N, Examples thereof include aromatic amine compounds such as N'-di (m-tolyl) benzidine (TPD).
  • the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative.
  • the polymer compound may be a compound having an electron-accepting site bound thereto.
  • the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and the like, with fullerene being preferred.
  • the content of the hole transport material is usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less, when the content of the crosslinked product of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.
  • the hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinkable group.
  • the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.
  • the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the content of the electron transport material is usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less, when the content of the crosslinked product of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.
  • the electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinkable group.
  • the low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
  • the polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in its main chain or side chain. Polymers are mentioned.
  • the content of the hole injection material and the content of the electron injection material are each usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass, when the content of the crosslinked body of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass. Below the section.
  • Each of the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm or more and 1 ⁇ 10 3 S / cm or less.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range.
  • the types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials.
  • Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Light emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinkable group.
  • the low molecular weight compound include naphthalene and its derivative, anthracene and its derivative, perylene and its derivative, and a phosphorescent compound having iridium, platinum or europium as a central metal.
  • the phosphorescent compound include the metal complexes shown below and the metal complexes represented by the formula (1).
  • an arylene group such as a phenylene group, a naphthalene diyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthren diyl group, an anthracene diyl group and a pyrenediyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine Examples thereof include aromatic amine residues such as removed groups; and polymer compounds containing a divalent heterocyclic group such as carbazolediyl group, phenoxazinediyl group and phenothiazinediyl group.
  • the content of the light emitting material is usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less, when the content of the crosslinked product of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.
  • the light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the polymer compound having a crosslinkable group and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 part by mass or more and 10 parts by mass or less, when the content of the crosslinked product of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.
  • the antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the second layer can be formed using, for example, a composition containing a polymer compound having a crosslinkable group and a solvent (hereinafter, also referred to as “ink 2”).
  • Ink 2 is a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexo printing method, an offset method. It can be suitably used for a wet method such as a printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, a nozzle coating method.
  • the viscosity of the ink 2 may be adjusted according to the type of the wet method, but when applied to a printing method in which a solution such as an inkjet printing method passes through an ejection device, clogging and flight bending during ejection are unlikely to occur. It is preferably 1 mPa ⁇ s or more and 20 mPa ⁇ s or less at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink 2 is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent examples include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol-based solvents, sulfoxide-based solvents and An amide solvent may be used.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent is usually 1000 parts by mass or more and 100000 parts by mass or less when the content of the polymer compound having a crosslinkable group is 100 parts by mass.
  • the first layer and the second layer contains the compound represented by the formula (T-1).
  • the first layer preferably contains the compound represented by the formula (T-1) because the efficiency is excellent.
  • the first layer may contain one type of the compound represented by formula (T-1) alone, or may contain two or more types.
  • the content of the compound represented by the formula (T-1) is the same as that of the first layer. It may be within the range where the function of (1) is achieved.
  • the content of the compound represented by the formula (T-1) may be 1% by mass or more and 100% by mass or less, and 30% by mass or more and 100% by mass or less based on the total amount of the first layer. Is more preferable, 60% by mass or more and 100% by mass or less is more preferable, 90% by mass or more and 100% by mass or less is further preferable, and 100% by mass is particularly preferable.
  • composition 1 When the first layer contains the compound represented by formula (T-1), the first layer contains the compound represented by formula (T-1), a hole transport material, a hole injection material, Even a layer containing a composition (hereinafter, also referred to as “composition 1”) containing at least one material selected from the group consisting of an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. Good. However, in the composition 1, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the light emitting material are different from the compound represented by the formula (T-1).
  • Examples and preferable ranges of the hole transporting material, electron transporting material, hole injecting material, electron injecting material and light emitting material contained in the composition 1 include the hole transporting material, electron transporting material, and the electron transporting material contained in the composition 2. The same as the examples and preferable ranges of the hole injecting material, the electron injecting material and the light emitting material.
  • the content of each of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material, and the light emitting material is 100 parts by mass of the compound represented by the formula (T-1). Usually, it is 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less.
  • the example and the preferable range of the antioxidant contained in the composition 1 are the same as the example and the preferable range of the antioxidant contained in the composition 2.
  • the content of the antioxidant is usually 0.001 part by mass or more and 10 parts by mass or less when the compound represented by the formula (T-1) is 100 parts by mass.
  • the first layer contains the compound represented by formula (T-1)
  • the first layer contains, for example, a composition (compound containing the compound represented by formula (T-1) and a solvent ( Hereinafter, it may be formed by using "ink 1").
  • the ink 1 can be preferably used in the wet method described in the section of the ink 2.
  • the preferable range of the viscosity of the ink 1 is the same as the preferable range of the viscosity of the ink 2.
  • the example and the preferable range of the solvent contained in the ink 1 are the same as the example and the preferable range of the solvent contained in the ink 2.
  • the content of the solvent is usually 1000 parts by mass or more and 100000 parts by mass or less when the compound represented by the formula (T-1) is 100 parts by mass.
  • the light emitting device of this embodiment preferably further has a third layer provided between the anode and the cathode.
  • the third layer is preferably a layer containing a light emitting material.
  • the third layer may contain one kind of the light emitting material alone or may contain two or more kinds thereof.
  • the examples and preferable ranges of the light emitting material that may be contained in the third layer are the same as the examples and preferable ranges of the light emitting material contained in the composition 2. Since the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent, the light emitting material that may be contained in the third layer is preferably a metal complex represented by the formula (1).
  • the content of the light emitting material may be in the range in which the function as the third layer is exhibited.
  • the content of the light emitting material may be 0.1% by mass or more and 100% by mass or less based on the total amount of the third layer, preferably 1% by mass or more and 70% by mass or less, and 5% by mass or more. It is more preferably 50% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 35% by mass or less.
  • the third layer may contain a compound represented by the formula (H-1) or a compound represented by the formula (T-1).
  • the third layer when the third layer contains the compound represented by the formula (H-1) or the compound represented by the formula (T-1), these compounds are used as the host material described later. Is preferably contained in the third layer.
  • the third layer may contain one kind of the compound represented by the formula (H-1) alone, or may contain two or more kinds thereof.
  • the third layer may contain one type of the compound represented by formula (T-1) alone, or may contain two or more types.
  • the third layer is a layer containing a light emitting material
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and thus the third layer has a hole injecting property, a hole transporting property, an electron injecting property, and It is preferable to further include a host material having at least one function selected from electron transporting properties.
  • the third layer may contain one type of host material alone, or may contain two or more types.
  • the content of the host material is usually 1 part by mass or more when the total content of the light emitting material and the host material is 100 parts by mass. It is 99 parts by mass or less, preferably 10 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, and further preferably 50 parts by mass or more and 85 parts by mass or less.
  • the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a higher energy level than the lowest excited triplet state (T 1 ) of the light emitting material because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent. It is preferable.
  • the host material since the light emitting device of this embodiment can be manufactured by a wet method, a material that exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the light emitting material is preferable.
  • the host material is classified into a low molecular weight compound (low molecular weight host) and a high molecular weight compound (polymeric host), and the third layer may contain any host material.
  • a low molecular weight compound is preferable.
  • the low molecular weight host include a low molecular weight compound which is a hole transporting material described later and a low molecular weight compound which is an electron transporting material described later, and preferably a compound represented by the formula (H-1) or The compound represented by the formula (T-1) is more preferable, and the compound represented by the formula (H-1) is more preferable.
  • the polymer host include a polymer compound which is a hole transport material described later and a polymer compound which is an electron transport material described later.
  • composition 3 is a composition containing a light emitting material and at least one selected from the group consisting of the above-mentioned host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material and antioxidant. It may be a layer containing (hereinafter, also referred to as “composition 3”).
  • Examples and preferable ranges of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material and the electron injection material contained in the composition 3 are the hole transport material, the electron transport material and the hole injection contained in the composition 3. The same as the examples and preferable ranges of the material and the electron injection material.
  • the content of each of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material and the electron injection material is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less, when the light emitting material is 100 parts by mass. is there.
  • the example and the preferable range of the antioxidant contained in the composition 3 are the same as the example and the preferable range of the antioxidant contained in the composition 3.
  • the content of the antioxidant is usually 0.00001 parts by mass or less and 10 parts by mass or less when the light emitting material is 100 parts by mass.
  • the third layer contains a light emitting material
  • the third layer can be formed using, for example, a composition containing a light emitting material and a solvent (hereinafter, also referred to as “ink 3”).
  • Ink 3 can be preferably used in the wet method described in Ink 2.
  • the preferable range of the viscosity of the ink 3 is the same as the preferable range of the viscosity of the ink 2.
  • the example and the preferable range of the solvent contained in the ink 3 are the same as the example and the preferable range of the solvent contained in the ink 2.
  • the content of the solvent is usually 1000 parts by mass or more and 100000 parts by mass or less when the luminescent material is 100 parts by mass.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a light emitting device according to one embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 10 shown in FIG. 1 is provided between an anode 11, a cathode 14, a first layer 13 provided between the anode 11 and the cathode 14, and an anode 11 and the first layer 13. And a second layer 12.
  • the light emitting device of this embodiment may have layers other than the anode 11, the cathode 14, the first layer 13, and the second layer 12.
  • the light emitting device of this embodiment has a third layer
  • the light emitting device of this embodiment has layers other than the anode 11, the cathode 14, the first layer 13, the second layer 12, and the third layer. You may have.
  • the first layer 13 is usually a light emitting layer (hereinafter, referred to as “first light emitting layer”), an electron transport layer or an electron injection layer, and more preferably an electron transport layer.
  • the second layer 12 is usually a light emitting layer (a light emitting layer separate from the first light emitting layer, and hereinafter referred to as “second light emitting layer”) and holes. It is a transport layer or a hole injection layer, more preferably a second light emitting layer or a hole transport layer, and further preferably a hole transport layer.
  • the third layer is usually a light emitting layer (a light emitting layer different from the first light emitting layer and the second light emitting layer, The third light emitting layer ").
  • the first layer 13 is preferably a first light emitting layer, an electron transport layer or an electron injection layer provided between the cathode 14 and the second layer 12, and the cathode 14 And the electron transport layer provided between the second layer 12 is more preferable.
  • the second layer 12 is preferably a second light emitting layer, a hole transport layer or a hole injection layer provided between the anode 11 and the first layer 13,
  • the second light emitting layer or the hole transport layer provided between the anode 11 and the second layer 12 is more preferable, and the hole transport layer provided between the anode 11 and the second layer 12 is More preferably
  • the third layer is preferably a layer provided between the second layer 12 and the first layer 13, and the second layer is preferable. It is more preferable that the third light emitting layer is provided between the layer 12 and the first layer 13.
  • the third layer and the first layer 13 are adjacent to each other because the light emitting device of this embodiment has a better external quantum efficiency.
  • the third layer and the second layer 12 may be adjacent to each other because the light emitting device of this embodiment has a better external quantum efficiency.
  • the third layer and the first layer 13 and the second layer 12 are more excellent in external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment. , Preferably adjacent to each other.
  • the light emitting device of the present embodiment has at least one layer of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer.
  • the light emitting device of this embodiment preferably has at least one layer of the second light emitting layer and the third light emitting layer because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent, and the third light emitting device It is more preferred to have layers. Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the light emitting device of the present embodiment includes the anode 11 and at least one of the third light emitting layer, the first light emitting layer and the second light emitting layer. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the two.
  • the light emitting device of the present embodiment includes the cathode 14 and at least one of the third light emitting layer, the first light emitting layer, and the second light emitting layer. It is preferable to further include at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the two. For example, when the light emitting device of this embodiment has a third light emitting layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent. Therefore, the light emitting device of this embodiment has the anode 11 and the third light emitting layer. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the two.
  • the light emitting device of the present embodiment Since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in external quantum efficiency, the light emitting device of the present embodiment has at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode 14 and the third light emitting layer. It is preferable to further have For example, when the light emitting element of the present embodiment has the first light emitting layer, the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Therefore, the light emitting element of the present embodiment includes the anode 11 and the first light emitting layer. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the two.
  • the light emitting device of this embodiment has at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode 14 and the first light emitting layer. It is preferable to further have For example, when the light emitting device of the present embodiment has the second light emitting layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Therefore, the light emitting device of the present embodiment includes the anode 11 and the second light emitting layer. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the two.
  • the light emitting device of this embodiment has at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode 14 and the second light emitting layer. It is preferable to further have For example, when the light emitting device of the present embodiment has the first light emitting layer and the second light emitting layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the second light emitting layer and the second light emitting layer. Since the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent, the light emitting device of this embodiment has at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode 14 and the first light emitting layer. It is preferable to further have
  • the layer structure of the light emitting device of this embodiment includes layer structures represented by (D1) to (D12).
  • the light emitting device of the present embodiment usually has a substrate, but may be laminated on the substrate from the anode, or may be laminated on the substrate from the cathode.
  • the anode, hole injection layer, hole transport layer, third light emitting layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode are respectively If necessary, two or more layers may be provided.
  • two or more layers may be provided.
  • hole injection layers, hole transport layers, third light emitting layers, first light emitting layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes they may be the same. It may be different.
  • the thickness of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the third light emitting layer, the first light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode is usually 1 nm or more and 1 ⁇ m or less, preferably 2 nm. Or more and 500 nm or less, more preferably 5 nm or more and 150 nm or less.
  • the order, the number, and the thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light emission efficiency of the light emitting device, the driving voltage, and the life of the device.
  • the first light emitting layer is usually the first layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material.
  • the first light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the first light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the above composition 2.
  • the light emitting material contained in the first light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the first light emitting layer is the first layer. It is preferable.
  • the second light emitting layer is usually the second layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the above composition 2.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the second light emitting layer is the second layer. Is preferred.
  • the hole transport layer is usually the second layer or a layer containing a hole transport material, and preferably the second layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material contained in the hole transport layer include the hole transport material which may be contained in the above composition 2. Is mentioned.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the hole transport layer is the second layer. Preferably there is.
  • the electron transport layer is usually the first layer or a layer containing an electron transport material, and preferably the first layer.
  • the electron-transporting layer is a layer containing an electron-transporting material
  • examples of the electron-transporting material contained in the electron-transporting layer include the electron-transporting material which the above-mentioned composition 2 may contain.
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is the first layer. preferable.
  • the hole injection layer is the second layer or the layer containing the hole injection material, and preferably the layer containing the hole injection material.
  • Examples of the hole injection material contained in the hole injection layer include the hole injection material which the above-mentioned composition 2 may contain.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the hole injection layer is the second layer.
  • the electron injection layer is the first layer or a layer containing an electron injection material, and preferably a layer containing an electron injection material.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material
  • examples of the electron injection material contained in the electron injection layer include the electron injection material which the above-mentioned composition 2 may contain.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is the first layer. preferable.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not chemically change when forming a layer, and may be a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. . If an opaque substrate is used, the electrodes furthest from the substrate are preferably transparent or translucent.
  • Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, and preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • Examples of materials for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or semitransparent, but the anode is preferably transparent or semitransparent.
  • Examples of the method of forming the anode and the cathode include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.
  • Method of manufacturing light emitting device in the light emitting device of the present embodiment, as a method of forming the first layer, the second layer, the third layer, and other layers, when a low molecular compound is used, for example, a dry method such as a vacuum deposition method is used. And the wet method described in the section of Ink 2, and when a polymer compound is used, for example, the wet method described in the section of Ink 2 is used.
  • the first layer, the second layer, the third layer, and the other layers are formed by the wet method described in the above-mentioned Ink 2 using the above-described various inks and inks containing various materials. Alternatively, it may be formed by a dry method such as a vacuum deposition method.
  • Ink 1 is preferably used when the first layer is formed by a wet method.
  • the first layer is preferably formed by a wet method because the light emitting device of this embodiment can be easily manufactured.
  • Ink 2 is preferably used when the second layer is formed by a wet method.
  • the second layer is preferably formed by a wet method because the light emitting device of this embodiment can be easily manufactured.
  • the polymer compound having a crosslinkable group contained in the second layer can be crosslinked by heating or irradiation with light. It is preferable that the polymer compound having a crosslinkable group contained in the second layer is crosslinked by heating after forming the second layer. Since the second layer contains a compound having a crosslinkable group in a crosslinked state (crosslinked body of a polymer compound having a crosslinkable group), the second layer is substantially insolubilized in a solvent. ing. Therefore, the second layer can be preferably used for stacking light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C to 300 ° C, preferably 50 ° C to 260 ° C, more preferably 130 ° C to 230 ° C, and further preferably 180 ° C to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and further preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • the type of light used for light irradiation is, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, or visible light.
  • the third layer is formed by a wet method, it is preferable to use the ink 3.
  • the third layer is preferably formed by a wet method because the light emitting device of this embodiment can be easily manufactured.
  • the light emitting device of this embodiment can be manufactured by, for example, sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, layers such as a hole injection layer and a hole transport layer are provided thereon, and a light emitting layer is provided thereon, and an electron transport layer, an electron injection layer, and the like are provided thereon.
  • a light emitting device can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode thereon.
  • a cathode is provided on a substrate, a layer such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer is provided thereon, and an anode is further provided thereon.
  • a light emitting element can be manufactured by stacking.
  • an anode or an anode-side base material in which each layer is laminated on the anode and a cathode or a cathode-side base material in which each layer is laminated on the cathode are opposed to each other to be manufactured. it can.
  • a material used for forming a hole injection layer a material used for forming a light emitting layer, a material used for forming a hole transport layer, a material used for forming an electron transport layer, and an electron
  • the materials used for forming the injection layer are each soluble in the solvent used when forming the layer adjacent to the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the electron injection layer, It is preferred that the material is avoided to dissolve.
  • a method of avoiding dissolution of the material i) a method of using a material having a crosslinkable group, or ii) a method of providing a difference in solubility between adjacent layers in a solvent is preferable.
  • the layer can be insolubilized by forming a layer using a material having a crosslinkable group and then crosslinking the crosslinkable group.
  • the method of ii) for example, when an electron transport layer is laminated on the light emitting layer by utilizing the difference in solubility, the ink having low solubility in the light emitting layer is used to transport electron.
  • the layer can be laminated on the light emitting layer.
  • planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of installing a mask having a patterned window on the surface of a planar light emitting element, and forming a layer to be a non-light emitting portion with an extremely thick layer to make it substantially non-light emitting There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any of these methods and arranging some electrodes so that they can be turned ON / OFF independently, a segment type display device capable of displaying numbers, characters, etc.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately applying a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, and a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be passively driven or can be actively driven in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for displays of computers, televisions, mobile terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar light source for illumination. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and a display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the measurement conditions of SEC are as follows. The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was flowed at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS).
  • LC-MS manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS.
  • acetonitrile and tetrahydrofuran were used while changing the ratio, and flowed at a flow rate of 1.0 mL / min.
  • SUMIPAX ODS Z-CLUE manufactured by Sumika Analytical Center, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. A measurement sample of 5 to 10 mg was dissolved in about 0.5 mL of heavy tetrahydrofuran, and the measurement was performed using an NMR apparatus (manufactured by JEOL RESONANCE, trade name: JNM-ECZ400S / L1).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • SUMIPAX ODS Z-CLUE manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 ⁇ m
  • a photodiode array detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A was used as the detector.
  • the polymer compound HTL-3 was prepared by using Compound M8, Compound M3, Compound M9 and Compound M10 according to the method described in JP 2012-144722 A. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-3 had Mn of 7.8 ⁇ 10 4 and Mw of 2.6 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-3 is the theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, and the structural unit derived from the compound M8, the structural unit derived from the compound M3, the structural unit derived from the compound M9, and the compound
  • the structural unit derived from M10 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • the polymer compound HTL-4 is the theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, and the constitutional unit derived from the compound M8, the constitutional unit derived from the compound M3, the constitutional unit derived from the compound M9, and the compound
  • the structural unit derived from M11 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • the polymer compound HTL-C1 was synthesized by using the compound M4 and the compound M3 according to the method described in WO 2015/194448.
  • the polymer compound HTL-C1 had an Mn of 4.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-C1 had a theoretical value calculated from the amounts of the charged materials, in which the constitutional unit derived from the compound M4 and the constitutional unit derived from the compound M3 were constituted in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer.
  • Metal Complex B1 Metal Complex R1 and Compound ET1>
  • the metal complex B1 was synthesized according to the method described in WO 2006/121811 and JP 2013-048190 A.
  • the metal complex R1 was purchased from American Dye Source.
  • the compound ET2a (8.7 g), the compound ET2b (8.1 g), dimethyl sulfoxide (218 mL), copper (I) oxide (1.3 g), tripotassium phosphate ( 16.7g) and dipivaloyl methane (3.2g) were added, and it stirred at 150 degreeC for 10 hours.
  • the obtained reaction liquid was cooled to room temperature, toluene and ion-exchanged water were added, and the mixture was filtered through a glass filter lined with Celite. The obtained filtrate was washed with ion-exchanged water, and the obtained organic layer was concentrated to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and then crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound ET2 (8.0 g).
  • the HPLC area percentage value of the compound ET2 was 99.5% or more.
  • Example D1 Production and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer) An anode was formed by attaching an ITO film having a thickness of 45 nm on a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode by a spin coating method to a thickness of 35 nm. In an air atmosphere, a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and further at 230 ° C. for 15 minutes.
  • ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injecting layer by a spin coating method, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. The second layer (hole transport layer) was formed. By this heating, the polymer compound HTL-1 became a crosslinked product.
  • the compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 mass%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the third layer by spin coating.
  • the first layer (electron transport layer) was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) are the xy chromaticity coordinates (x, y) based on the XYZ color system, which is an international labeling method established in 1931 by the International Commission on Illumination CIE (Commission Internationale de l'Eclairage). y).
  • Table 2 shows the results of Example D1 and Comparative Example CD1. The relative value of the external quantum efficiency of the light emitting element D1 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD1 is 1.0 is shown.
  • Example 3 shows. Light emission was performed in the same manner as in Example D1 except that the materials described in Table 3 were used instead of the “compound ET1” in (Formation of the first layer) of Example D1.
  • Devices D2 to D8 and CD2 were produced.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D2 to D8 and CD2.
  • External quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates (x, y) at 500 cd / m 2 were measured.
  • Table 3 shows the results of Examples D2 to D8 and Comparative Example CD2. The relative values of the external quantum efficiencies of the light emitting devices D2 to D8 when the external quantum efficiency of the light emitting device CD2 is 1.0 are shown.
  • Example D9 and Comparative Example CD3 Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D9 and CD3
  • the results shown in Table 4 were obtained.
  • the same procedure as in Example D1 was carried out except that the materials were used and the materials shown in Table 4 were used instead of the “polymer compound HTL-1” in (Formation of the second layer) of Example D1.
  • the light emitting devices D9 and CD3 were produced. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D9 and CD3.
  • the external quantum efficiency [%] at 100 cd / m 2 and the CIE chromaticity coordinates (x, y) were measured.
  • Table 4 shows the results of Example D9 and Comparative Example CD3. The relative value of the external quantum efficiency of the light emitting element D9 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD3 is 1.0 is shown.

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Abstract

外部量子効率が優れる発光素子を提供すること。 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層と、陽極及び第1の層との間に設けられた第2の層とを有する発光素子であり、第2の層が、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体を含有する層であり、第1の層及び第2の層の少なくとも1層に、式(T-1)で表される化合物を含有する、発光素子;前記第1の層が、前記式(T-1)で表される化合物を含有する、前記発光素子。

Description

発光素子
 本発明は、発光素子に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献1には、架橋性基を有する低分子化合物を用いて形成された架橋正孔輸送層と、発光層と、化合物ET1を含有する電子輸送層とを有する発光素子が記載されている。例えば、特許文献2には、架橋性基を有さない高分子化合物を用いて形成された正孔輸送層と、発光層と、化合物ET1を含有する電子輸送層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
国際公開第2012/173079号 国際公開第2013/080696号
 しかし、上述した発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
 そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[14]を提供する。
[1] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層と、前記陽極及び前記第1の層との間に設けられた第2の層とを有する発光素子であり、
 前記第2の層が、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
 前記第1の層及び前記第2の層の少なくとも1層に、式(T-1)で表される化合物を含有する、発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、
 nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nT2は、1以上10以下の整数を表す。
 ArT1は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び=N-で表される基を含む、縮合環の1価の複素環基であり、該基(1価の複素環基)は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NRT1’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RT1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。][2] 前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位のうちの少なくとも1種を含む、[1]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、
 aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3] 前記高分子化合物が、前記架橋性基を、架橋性基を有する構成単位として含み、
 前記架橋性基を有する構成単位が、式(Z)又は式(Z’)で表される構成単位である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[式中、
 nは1以上の整数を表す。
 nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Xは架橋性基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
[式中、
 mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’は、水素原子、架橋性基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋性基である。]
[4] 前記架橋性基が、架橋性基A群から選ばれる架橋性基である、[1]~[3]のいずれかに記載の発光素子。
(架橋性基A群)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[5] 前記第1の層が、前記式(T-1)で表される化合物を含有する、[1]~[4]のいずれかに記載の発光素子。
[6] 前記ArT1が、式(T1-1)で表される基である、[1]~[5]のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式中、
 XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT1)-で表される基、又は、-C(RXT1’)-で表される基を表す。RXT1及びRXT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXT1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 但し、環RT1及び環RT2のうちの少なくとも一つは、環内に=N-で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[7] 前記環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N-で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[6]に記載の発光素子。
[8] 前記環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[7]に記載の発光素子。
[9] 前記環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[8]に記載の発光素子。
[10] 前記発光素子が、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第3の層を更に有し、
 前記第3の層が、式(1)で表される金属錯体を含有する層である、[1]~[9]のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
[式中、
 Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
 nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
 E及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 環Lは、芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[11] 前記環Lが、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、[10]に記載の発光素子。
[12] 前記第3の層が、式(H-1)で表される化合物を更に含有する、[10]又は[11]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[式中、
 ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 nH1は、0以上の整数を表す。
 LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[13] 前記第3の層が、前記第2の層及び前記第1の層との間に設けられた層である、[10]~[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14] 前記第3の層と前記第1の層とが隣接しており、且つ、前記第3の層と前記第2の層とが隣接している、[13]に記載の発光素子。
 本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。
図1は、本発明の一態様に係る発光素子の概略断面図である。
 以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 「室温」とは、25℃を意味する。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10~1×10である重合体を意味する。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般的に、「繰り返し単位」と呼ばれることがある。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
 「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
 「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
 「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
 芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
 「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
 「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
 複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは1~3である。
 複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール及びベンゾナフトフラン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
 より具体的には、置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「架橋性基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-19)のいずれかで表される基である。
 「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋性基であってもよい。置換基を有する基は、単一又は複数の置換基を有することができる。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
 <式(1)で表される金属錯体>
 式(1)で表される金属錯体は、通常、室温で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
 Mは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
 Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、nは2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
 Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、nは2であることが好ましい。
 E及びEの少なくとも一方が炭素原子であることが好ましく、E及びEが、炭素原子であることがより好ましい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E及びEは好ましくは同一である。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 環Lにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは2~15である。環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~3である。
 環Lは、5員の芳香族複素環又は6員の芳香族複素環であることが好ましく、2つ以上4つ以下の窒素原子を構成原子として有する5員の芳香族複素環又は1つ以上4つ以下の窒素原子を構成原子として有する6員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lが6員の芳香族複素環である場合、Eは炭素原子であることが好ましい。
 環Lは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、更に好ましくは、トリアゾール環又はジアゾール環であり、特に好ましくは、ジアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 環Lにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、更に好ましくは6~18である。
 環Lにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素からなる環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環Lにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは3~15である。環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは1~3である。
 環Lにおける芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環Lは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Lがピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Lがピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることがより好ましく、環Lがトリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることが更に好ましく、環Lがジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 環L及び環Lのうちの少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、置換基を有することが好ましい。環L及び環Lのうちの少なくとも1つが有する置換基の個数は、通常、1個~5個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは1個~3個であり、より好ましくは1個又は2個であり、更に好ましくは1個である。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基における1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 [アニオン性の2座配位子]
 A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子は、添え字nでその数を規定されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[式中、*は、Mと結合する部位を表す。]
 式(1)で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、並びに、後述の金属錯体B1及びR1が挙げられる。式中、Zは、-CH=で表される基又は-N=で表される基を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 <式(H-1)で表される化合物>
 式(H-1)で表される化合物の分子量は、通常1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~3×10であり、更に好ましくは4×10~1×10である。
 ArH1及びArH2におけるアリール基、並びに、LH1におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2~6環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個又は2個(但し、アリール基の場合、水素原子1個であり、アリーレン基の場合、水素原子2個であり、以下、同様である。)を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~4環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はトリフェニレンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2における1価の複素環基、並びに、LH1における2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2~6環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個(但し、1価の複素環基の場合、水素原子1個であり、2価の複素環基の場合、水素原子2個であり、以下、同様である。)を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式、3環式又は5環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個又は2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ArH1及びArH2の少なくとも1つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、1価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であることが更に好ましく、カルバゾリル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ArH1及びArH2は、好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、LH1の少なくとも1つは、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、2価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、LH1は、好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 nH1は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
 式(H-1)で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Zは、前記と同じ意味を表す。式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 <式(T-1)で表される化合物>
 式(T-1)で表される化合物の分子量は、通常1×10~1×10であり、好ましくは2×10~5×10であり、より好ましくは3×10~3×10であり、更に好ましくは4×10~1.5×10である。
 nT1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0以上3以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。
 nT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
 「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
 「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-R)-(式中、Rは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
で表される基を含むことを意味する。
 環内に二重結合を有さない窒素原子及び=N-で表される基を含む、縮合環の1価の複素環基(以下、「ArT1の複素環基」ともいう。)において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2である。また、縮合環の1価の複素環基において、環を構成する=N-で表される基の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2である。縮合環の1価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常2~60であり、好ましくは5~30であり、より好ましくは8~25である。
 ArT1の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に=N-で表される基を含まない複素環(以下、「ドナー型複素環」ともいう。)の1個以上(好ましくは5個以下、より好ましくは3個以下、更に好ましくは1個)と、環内に=N-で表される基を含む複素環の1個以上(好ましくは5個以下、より好ましくは3個以下、更に好ましくは1個)とが縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ドナー型複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは3~15である。ドナー型複素環において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2である。
 ドナー型複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に=N-で表される基を含まない複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環であり、更に好ましくは、単環式又は2環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 ドナー型複素環は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、9,10-ジヒドロアクリジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環であり、より好ましくは、ピロール環、インドール環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピロール環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 ドナー型複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環内に=N-で表される基を含む複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは3~15である。環内に=N-で表される基を含む複素環において、環を構成する=N-で表される基の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2である。
 環内に=N-で表される基を含む複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に=N-で表される基を含む複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環であり、より好ましくは単環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環内に=N-で表される基を含む複素環は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環内に=N-で表される基を含む複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1の複素環基としては、例えば、アザインドール、ジアザインドール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、これらの環にドナー型複素環及び/若しくは環内に=N-で表される基を含む複素環が1個以上(好ましくは5個以下、より好ましくは3個以下、更に好ましくは1個である。)縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1の複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(T-1)で表される化合物を容易に合成できるので、ArT1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 ArT1の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(T1-1)で表される基である。
 [式(T1-1)で表される基]
 XT1は、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子又は-C(RXT1’)-で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
 RXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RXT1’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複数存在するRXT1’は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
 RXT1及びRXT1’におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RXT1及びRXT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 環RT1及び環RT2における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、更に好ましくは6~18である。
 環RT1及び環RT2における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2における芳香族炭化水素環としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2における複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~30であり、より好ましくは3~15である。環RT1及び環RT2における複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは1~3である。
 環RT1及び環RT2における複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の複素環(好ましくは、ドナー型複素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N-で表される基を含む複素環である。)であり、より好ましくは、単環式の複素環(好ましくは、ドナー型複素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N-で表される基を含む複素環である。)であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2における複素環としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、カルバゾール環、9,10-ジヒドロアクリジン環、5,10-ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に=N-で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、且つ、環RT2が、環内に=N-で表される基を含む複素環であることが好ましく、環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、且つ、環RT2が、環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であることがより好ましく、環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、環RT1がベンゼン環であり、且つ、環RT2が、ピリジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環RT1及び環RT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、LH1におけるアリーレン基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、LH1における2価の複素環基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1は、好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(T-1)で表される化合物を容易に合成できるので、LT1が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 LT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1’は、好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RT1’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2における芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環式又は2~6環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はアントラセンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2における複素環基は、好ましくは、単環式又は2~6環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(T-1)で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物ET1~ET3が挙げられる。なお、式中、Z及びZは、前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 <架橋性基を有する高分子化合物>
 架橋性基を有する高分子化合物において、架橋性基は、好ましくは、架橋性基A群から選ばれる架橋性基(即ち、式(XL-1)~式(XL-19)で表される架橋性基)であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)~式(XL-19)で表される架橋性基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)~式(XL-19)で表される架橋性基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋性基である。
 架橋性基A群から選ばれる架橋性基において、架橋性基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋性基を有する高分子化合物は、架橋性基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 架橋性基を有する高分子化合物は、架橋性基を、架橋性基を有する構成単位として含むことが好ましい。架橋性基を有する構成単位は、架橋性基を有する高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5モル%以上80モル%以下であり、より好ましくは3モル%以上65モル%以下であり、更に好ましくは5モル%以上50モル%以下である。架橋性基を有する構成単位は、架橋性基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 架橋性基を有する高分子化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、後述の式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 架橋性基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 架橋性基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 架橋性基を有する高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式(X)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1モル%以上90モル%以下であり、より好ましくは10モル%以上70モル%以下であり、更に好ましくは30モル%以上60モル%以下である。
 式(X)で表される構成単位は、架橋性基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 架橋性基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、ArY1がアリーレン基である場合、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、架橋性基を有する高分子化合物の合計量に対して、好ましくは1モル%以上90モル%以下であり、より好ましくは30モル%以上80モル%以下である。
 架橋性基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である場合、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位は、架橋性基を有する高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5モル%以上50モル%であり、より好ましくは3モル%以上30モル%である。
 式(Y)で表される構成単位は、架橋性基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 [式(Y)で表される構成単位]
 ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は9,10-ジヒドロアクリジンから、環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
 「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ArY1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(Y)で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(Y-1)又は(Y-2)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
[式中、
 RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
 XY1は、-C(RY2-、-C(RY2)=C(RY2)-又はC(RY2-C(RY2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物M4、M5、M8及びM9から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Z及びZは、前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 <式(X)で表される構成単位>
 aX1は、通常0~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~2の整数であり、より好ましくは0又は1である。
 aX2は、通常0~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~2の整数であり、より好ましくは0である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物M3及びM6から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Zは、前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 [架橋性基を有する構成単位]
 架橋性基を有する構成単位は、好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。
 [式(Z)で表される構成単位]
 nは、通常1~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1~4の整数であり、より好ましくは1又は2である。
 nAは、通常0~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0~2の整数である。
 Arは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arで表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arで表される少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基が直接結合した基のn個の置換基を除いた2価の基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Lで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、Lで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Lで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Lは、架橋性基を有する高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R’は、好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar、L及びR’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Xにおける架橋性基の例及び好ましい範囲は、架橋性基を有する高分子化合物における架橋性基の例及び好ましい範囲と同じである。
 [式(Z’)で表される構成単位]
 mAは、通常0~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
 mは、通常0~5の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0~2の整数である。
 cは、通常0~5の整数であり、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~2の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
 Arは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arで表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表される2価の複素環基部分の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arで表される少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の例及び好ましい範囲は、ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar及びArは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 Ar及びArで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar及びArで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar~Arで表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Kの例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
 R’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’における架橋性基の例及び好ましい範囲は、Xにおける架橋性基の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環L及び環Lが有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’は、好ましくは、架橋性基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、架橋性基、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 X’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋性基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物M1、M2、M7、M10及びM11から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、Zは、前記と同じ意味を表す。Xは架橋性基A群から選ばれる架橋性基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Xの好ましい範囲は、架橋性基を有する高分子化合物における架橋性基の好ましい範囲と同じである
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 架橋性基を有する高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1~P-8が挙げられる。ここで、「その他」とは、式(Z)、式(Z’)、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
[表中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。]
 架橋性基を有する高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
 架橋性基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは1.5×10~1.5×10である。
 [架橋性基を有する高分子化合物の製造方法]
 架橋性基を有する高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 <発光素子>
 本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層と、陽極及び第1の層との間に設けられた第2の層とを有する発光素子であり、第2の層が、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体を含有する層であり、第1の層及び第2の層の少なくとも1層に、式(T-1)で表される化合物を含有する、発光素子である。
 式(T-1)で表される化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層に含有されることがより好ましい。
 <第2の層>
 本実施形態の発光素子において、第2の層は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体を含有する層である。第2の層は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
 本実施形態の発光素子において、第2の層において、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量は、第2の層の全量基準で1質量%以上100質量%以下であってよく、30質量%以上100質量%以下であることが好ましく、60質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、90質量%以上100質量%以下であることが更に好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第2の層が式(T-1)で表される化合物を含有する場合、第2の層は、式(T-1)で表される化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
 本実施形態の発光素子において、第2の層が式(T-1)で表される化合物を含有する場合、式(T-1)で表される化合物の含有量は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 [組成物2]
 第2の層は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体と、式(T-1)で表される化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「組成物2」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物2において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体及び式(T-1)で表される化合物とは異なる。
 [正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 組成物2において、正孔輸送材料の含有量は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 組成物2において、電子輸送材料の含有量は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔注入材料及び電子注入材料]
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋性基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 組成物2において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [イオンドープ]
 正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm以上1×10S/cm以下である。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [発光材料]
 発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋性基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
 燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体、及び、式(1)で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
 組成物2において、発光材料の含有量は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [酸化防止剤]
 酸化防止剤は、架橋性基を有する高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 組成物2において、酸化防止剤の配合量は、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001質量部以上10質量部以下である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [インク2]
 第2の層は、例えば、架橋性基を有する高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク2」ともいう。)を用いて形成することができる。インク2は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
 インク2の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1mPa・s以上20mPa・s以下である。
 インク2に含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒及びアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 インク2において、溶媒の含有量は、架橋性基を有する高分子化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上100000質量部以下である。
 <第1の層>
 本実施形態の発光素子において、第1の層及び第2の層のうちの少なくとも1層は、式(T-1)で表される化合物を含有するが、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、第1の層が、式(T-1)で表される化合物を含有することが好ましい。第1の層は、式(T-1)で表される化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第1の層が式(T-1)で表される化合物を含有する場合、式(T-1)で表される化合物の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式(T-1)で表される化合物の含有量は、第1の層の全量基準で1質量%以上100質量%以下であってよく、30質量%以上100質量%以下であることが好ましく、60質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、90質量%以上100質量%以下であることが更に好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
 [組成物1]
 第1の層が式(T-1)で表される化合物を含有する場合、第1の層は、式(T-1)で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「組成物1」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物1において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式(T-1)で表される化合物とは異なる。
 組成物1に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、組成物2に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
 組成物1において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、式(T-1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1質量部以上1000質量部以下である。
 組成物1に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物2に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。組成物1において、酸化防止剤の含有量は、式(T-1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.001質量部以上10質量部以下である。
 第1の層が式(T-1)で表される化合物を含有する場合、第1の層は、例えば、式(T-1)で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク1」ともいう。)を用いて形成することができる。インク1は、インク2の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク1の粘度の好ましい範囲は、インク2の粘度の好ましい範囲と同じである。インク1に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク2に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
 インク1において、溶媒の含有量は、式(T-1)で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上100000質量部以下である。
 <第3の層>
 本実施形態の発光素子は、陽極及び陰極の間に設けられた第3の層を更に有することが好ましい。第3の層は、発光材料を含有する層であることが好ましい。第3の層が発光材料を含有する層である場合、第3の層は、発光材料の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。第3の層に含有されていてもよい発光材料の例及び好ましい範囲は、組成物2に含有される発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第3の層に含有されていてもよい発光材料は、式(1)で表される金属錯体であることが好ましい。
 第3の層が発光材料を含有する層である場合、発光材料の含有量は、第3の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、発光材料の含有量は、第3の層の全量基準で0.1質量%以上100質量%以下であってよく、1質量%以上70質量%以下であることが好ましく、5質量%以上50質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上35質量%以下であることが更に好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層は、式(H-1)で表される化合物又は式(T-1)で表される化合物を含有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第3の層が式(H-1)で表される化合物又は式(T-1)で表される化合物を含有する場合、これらの化合物は、後述のホスト材料として、第3の層に含有されることが好ましい。第3の層は、式(H-1)で表される化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。第3の層は、式(T-1)で表される化合物の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
 [ホスト材料]
 第3の層が発光材料を含有する層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第3の層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。第3の層は、ホスト材料の1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
 第3の層が、発光材料及びホスト材料を含有する層である場合、ホスト材料の含有量は、発光材料及びホスト材料の合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1質量部以上99質量部以下であり、好ましくは10質量部以上95質量部以下であり、より好ましくは30質量部以上90質量部以下であり、更に好ましくは50質量部以上85質量部以下である。
 ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、発光材料の有する最低励起三重項状態(T)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
 ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、発光材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
 ホスト材料は、低分子化合物(低分子ホスト)と高分子化合物(高分子ホスト)とに分類され、第3の層はいずれのホスト材料を含有していてもよい。第3の層に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。
 低分子ホストは、例えば、後述の正孔輸送材料である低分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式(H-1)で表される化合物又は式(T-1)で表される化合物であり、より好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。
 高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
 [組成物3]
 第3の層は、発光材料と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「組成物3」ともいう。)を含有する層であってもよい。
 組成物3に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、組成物3に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
 組成物3において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、発光材料を100質量部とした場合、通常、1質量部以上10000質量部以下である。
 組成物3に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物3に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。組成物3において、酸化防止剤の含有量は、発光材料を100質量部とした場合、通常、0.00001質量部10質量部以下である。
 第3の層に発光材料を含有する場合、第3の層は、例えば、発光材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク3」ともいう。)を用いて形成することができる。インク3は、インク2の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク3の粘度の好ましい範囲は、インク2の粘度の好ましい範囲と同じである。インク3に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク2に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
 インク3において、溶媒の含有量は、発光材料を100質量部とした場合、通常、1000質量部以上100000質量部以下である。
 <発光素子の層構成>
 図1は、本発明の一態様に係る発光素子の概略断面図である。図1に示される発光素子10は、陽極11と、陰極14と、陽極11及び陰極14の間に設けられた第1の層13と、陽極11及び第1の層13との間に設けられた第2の層12とを有する。
 本実施形態の発光素子は、陽極11、陰極14、第1の層13及び第2の層12以外の層を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、本実施形態の発光素子は、陽極11、陰極14、第1の層13、第2の層12及び第3の層以外の層を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子において、第1の層13は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子輸送層である。
 本実施形態の発光素子において、第2の層12は、通常、発光層(第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは第2の発光層又は正孔輸送層であり、更に好ましくは正孔輸送層である。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、第3の層は、通常、発光層(第1の発光層及び第2の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第3の発光層」と言う。)である。
 本実施形態の発光素子において、第1の層13は、陰極14及び第2の層12の間に設けられた第1の発光層、電子輸送層又は電子注入層であることが好ましく、陰極14及び第2の層12の間に設けられた電子輸送層であることがより好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第2の層12は、陽極11及び第1の層13の間に設けられた第2の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であることが好ましく、陽極11及び第2の層12の間に設けられた第2の発光層又は正孔輸送層であることがより好ましく、陽極11及び第2の層12の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、第3の層は、第2の層12及び第1の層13との間に設けられた層であることが好ましく、第2の層12及び第1の層13との間に設けられた第3の発光層であることがより好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、第3の層と第1の層13とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、第3の層と第2の層12とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
 本実施形態の発光素子において、第3の層を有する場合、第3の層と、第1の層13及び第2の層12とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、隣接していることが好ましい。
 本実施形態の発光素子は、第1の発光層、第2の発光層及び第3の発光層のうちの少なくとも1層を有する。本実施形態の発光素子は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第2の発光層及び第3の発光層のうちの少なくとも1層を有することが好ましく、第3の発光層を有することが更に好ましい。
 本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第3の発光層、第1の発光層及び第2の発光層のうちの少なくとも1層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極14と第3の発光層、第1の発光層及び第2の発光層のうちの少なくとも1層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 例えば、本実施形態の発光素子が第3の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第3の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極14と第3の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 例えば、本実施形態の発光素子が第1の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第1の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極14と第1の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 例えば、本実施形態の発光素子が第2の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第2の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極14と第2の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 例えば、本実施形態の発光素子が第1の発光層及び第2の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極11と第2の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極14と第1の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、(D1)~(D12)で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
(D1)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D2)陽極/正孔注入層(第2の層)/正孔輸送層/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層/電子注入層(第1の層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/第3の発光層(第3の層)/第1の発光層/電子輸送層(第1の層)/電子注入層/陰極
 (D1)~(D12)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「正孔輸送層(第2の層)/第3の発光層(第3の層)/電子輸送層(第1の層)」とは、正孔輸送層(第2の層)と第3の発光層(第3の層)と電子輸送層(第1の層)とが隣接して積層していることを意味する。
 本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第3の発光層、第1の発光層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第3の発光層、第1の発光層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第3の発光層、第1の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm以上1μm以下であり、好ましくは2nm以上500nm以下であり、更に好ましくは5nm以上150nm以下である。
 本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
 [第1の発光層]
 第1の発光層は、通常、第1の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第1の発光層が発光材料を含有する層である場合、第1の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第1の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が第1の発光層を有し、且つ、第1の層が後述の電子輸送層及び後述の電子注入層ではない場合、第1の発光層は第1の層であることが好ましい。
 [第2の発光層]
 第2の発光層は、通常、第2の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、第2の層が後述の正孔輸送層及び後述の正孔注入層ではない場合、第2の発光層は第2の層であることが好ましい。
 [正孔輸送層]
 正孔輸送層は、通常、第2の層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第2の層が前述の第2の発光層及び後述の正孔注入層ではない場合、正孔輸送層は第2の層であることが好ましい。
 [電子輸送層]
 電子輸送層は、通常、第1の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第1の層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第1の層が前述の第1の発光層及び後述の電子注入層ではない場合、電子輸送層は第1の層であることが好ましい。
 [正孔注入層及び電子注入層]
 正孔注入層は、第2の層又は正孔注入材料を含有する層であり、好ましくは、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、第2の層が前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層ではない場合、正孔注入層は第2の層であることが好ましい。
 電子注入層は、第1の層又は電子注入材料を含有する層であり、好ましくは、電子注入材料を含有する層である。電子注入層が電子注入材料を含有する層である場合、電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の組成物2が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第1の層が前述の第1の発光層及び前述の電子輸送層ではない場合、電子注入層は第1の層であることが好ましい。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
 [発光素子の製造方法]
 本実施形態の発光素子において、第1の層、第2の層、第3の層、及び、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及びインク2の項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、インク2の項で説明した湿式法が挙げられる。第1の層、第2の層、第3の層、及び、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述のインク2の項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
 第1の層を湿式法により形成する場合、インク1を用いることが好ましい。第1の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。例えば、第2の層(又は第3の層)の上に、第2の層(又は第3の層)との溶解性の差を利用して第1の層を積層する場合、第2の層(又は第3の層)に対して溶解性の低い溶液を用いることで第1の層を積層することが容易となる。
 第2の層を湿式法により形成する場合、インク2を用いることが好ましい。第2の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
 第2の層を形成後、加熱又は光照射することで、第2の層に含有される架橋性基を有する高分子化合物を架橋させることができる。第2の層を形成後、加熱することで、第2の層に含有される架橋性基を有する高分子化合物を架橋させることが好ましい。第2の層は、架橋性基を有する化合物が架橋した状態(架橋性基を有する高分子化合物の架橋体)で含有されているため、第2の層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
 架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃~300℃であり、好ましくは50℃~260℃であり、より好ましくは130℃~230℃であり、更に好ましくは180℃~210℃である。
 加熱の時間は、通常、0.1分~1000分であり、好ましくは0.5分~500分であり、より好ましくは1分~120分であり、更に好ましくは10分~60分である。
 光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
 第3の層を湿式法により形成する場合、インク3を用いることが好ましい。第3の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
 本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
 本実施形態の発光素子の作製において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、i)架橋性基を有する材料を用いる方法、又は、ii)隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記i)の方法では、架橋性基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋性基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ii)の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。
 [発光素子の用途]
 発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極とが重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。SECの測定条件は、次のとおりである。
 測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
 LC-MSは、下記の方法で測定した。
 測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、LC-MS(Agilent製、商品名:1290 Infinity LC及び6230 TOF LC/MS)に約1μL注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z-CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)を用いた。
 NMRは、下記の方法で測定した。
 5~10mgの測定試料を約0.5mLの重テトラヒドロフランに溶解させ、NMR装置(JEOL RESONANCE製、商品名:JNM-ECZ400S/L1)を用いて測定した。
 化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC(島津製作所製、商品名:LC-20A)でのUV=254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01~0.2質量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、濃度に応じてHPLCに1~10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル/テトラヒドロフランの比率を100/0~0/100(容積比)まで変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z-CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)を用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD-M20A)を用いた。
 <合成例M> 化合物M1~M11の合成
 化合物M1は国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M2は国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M3は国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M5、化合物M6及び化合物M9は国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M7は国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M8は特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M10は特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M11は特開2010-215886号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 <合成例HTL-1> 高分子化合物HTL-1の合成
 高分子化合物HTL-1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-1のMnは2.3×10であり、Mw=1.2×10であった。
 高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL-2> 高分子化合物HTL-2の合成
 高分子化合物HTL-2は、化合物M5、化合物M6及び化合物M7を用いて、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-2のMnは8.9×10であり、Mw=4.2×10であった。
 高分子化合物HTL-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL-3> 高分子化合物HTL-3の合成
 高分子化合物HTL-3は、化合物M8、化合物M3、化合物M9及び化合物M10を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-3のMnは7.8×10であり、Mwは2.6×10であった。
 高分子化合物HTL-3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL-4> 高分子化合物HTL-4の合成
 高分子化合物HTL-4は、化合物M8、化合物M3、化合物M9及び化合物M11を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL-4のMnは5.0×10であり、Mwは2.5×10であった。
 高分子化合物HTL-4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL-C1> 高分子化合物HTL-C1の合成
 高分子化合物HTL-C1は、化合物M4及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-C1のMnは4.5×10であり、Mwは1.5×10であった。
 高分子化合物HTL-C1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
 <合成例HTL-C2> 高分子化合物HTL-C2の合成
 高分子化合物HTL-C2は、化合物M5及び化合物M6を用いて、特開2012-36381号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-C2のMnは8.1×10であり、Mwは3.4×10であった。
 高分子化合物HTL-C2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
 <化合物HM-1及び化合物HTM-1>
 化合物HM-1及び化合物HTM-1はLuminescence Technology社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 <金属錯体B1、金属錯体R1及び化合物ET1>
 金属錯体B1は、国際公開第2006/121811号及び特開2013-048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
 金属錯体R1はAmerican Dye Source社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 <合成例ET1> 化合物ET1及び化合物ET3の合成
 化合物ET1及び化合物ET3は、特開2010-235575号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 <化合物ET2> 化合物ET2の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ET2a(8.7g)、化合物ET2b(8.1g)、ジメチルスルホキシド(218mL)、酸化銅(I)(1.3g)、リン酸三カリウム(16.7g)及びジピバロイルメタン(3.2g)を加え、150℃で10時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたグラスフィルターでろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物ET2(8.0g)を得た。化合物ET2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
 化合物ET2の分析結果は以下のとおりであった。
 LC-MS(ESI,positive):m/z=573[M+H]
 H-NMR(400MHz,THF-d):δ(ppm)=1.01(t,3H),1.58-1.68(m,2H),1.95-2.05(m,2H),3.14-3.19(m,2H),7.32-7.39(m,4H),7.49-7.57(m,4H),7.72(s,1H),7.79-7.88(m,3H),8.34-8.42(m,3H),8.55-8.68(m,4H).
 <実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の層の形成)
 キシレンに高分子化合物HTL-1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-1は、架橋体となった。
(第3の層の形成)
 トルエンに、化合物HM-1及び金属錯体B1(化合物HM-1/金属錯体B1=75質量%/25質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第3の層(発光層)を形成した。
(第1の層の形成)
 2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、化合物ET1を0.25質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、第3の層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の層(電子輸送層)を形成した。
(陰極の形成)
 第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/mにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
 <比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1」に代えて、「高分子化合物HTL-C1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
 発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/mにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。なお、CIE色度座標(x,y)は、国際照明委員会CIE(Commission Internationale de l’Eclairage)が1931年に策定した国際表示法であるXYZ表色系に基づくxy色度座標(x,y)である。
 実施例D1及び比較例CD1の結果を表2に示す。発光素子CD1の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D1の外部量子効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
 <実施例D2~D8及び比較例CD2> 発光素子D2~D8及びCD2の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1」に代えて、表3に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物ET1」に代えて、表3に記載の材料を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2~D8及びCD2を作製した。
 発光素子D2~D8及びCD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。500cd/mにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
 実施例D2~D8及び比較例CD2の結果を表3に示す。発光素子CD2の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D2~D8の外部量子効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
 <実施例D9及び比較例CD3> 発光素子D9及びCD3の作製と評価
 実施例D1の(第3の層の形成)における「化合物HM-1及び金属錯体B1」に代えて、表4に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1」に代えて、表4に記載の材料を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D9及びCD3を作製した。
 発光素子D9及びCD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/mにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。
 実施例D9及び比較例CD3の結果を表4に示す。発光素子CD3の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D9の外部量子効率の相対値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
 本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。
 10 発光素子、11 陽極、12 第2の層、13 第1の層、14 陰極。

Claims (14)

  1.  陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層と、前記陽極及び前記第1の層との間に設けられた第2の層とを有する発光素子であり、
     前記第2の層が、架橋性基を有する高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
     前記第1の層及び前記第2の層の少なくとも1層に、式(T-1)で表される化合物を含有する、発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     nT2は、1以上10以下の整数を表す。
     ArT1は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び=N-で表される基を含む、縮合環の1価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NRT1’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RT1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     ArT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  2.  前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位のうちの少なくとも1種を含む、請求項1に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。

















































     ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  3.  前記高分子化合物が、前記架橋性基を、架橋性基を有する構成単位として含み、
     前記架橋性基を有する構成単位が、式(Z)又は式(Z’)で表される構成単位である、請求項1又は2に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     nは1以上の整数を表す。
     nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し

    、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Xは架橋性基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式中、
     mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     X’は、水素原子、架橋性基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋性基である。]
  4.  前記架橋性基が、架橋性基A群から選ばれる架橋性基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の発光素子。
    (架橋性基A群)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
  5.  前記第1の層が、前記式(T-1)で表される化合物を含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の発光素子。
  6.  前記ArT1が、式(T1-1)で表される基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    [式中、
     XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(RXT1)-で表される基、又は、-C(RXT1’)-で表される基を表す。RXT1及びRXT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRXT1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     但し、環RT1及び環RT2のうちの少なくとも一つは、環内に=N-で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  7.  前記環RT1が、芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N-で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項6に記載の発光素子。
  8.  前記環RT1が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、環内に=N-で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項7に記載の発光素子。
  9.  前記環RT1が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環RT2が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項8に記載の発光素子。
  10.  前記発光素子が、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第3の層を更に有し、
     前記第3の層が、式(1)で表される金属錯体を含有する層である、請求項1~9のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    [式中、
     Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
     nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
     E及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
     環Lは、芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  11.  前記環Lが、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項10に記載の発光素子。
  12.  前記第3の層が、式(H-1)で表される化合物を更に含有する、請求項10又は11に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    [式中、
     ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     nH1は、0以上の整数を表す。
     LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  13.  前記第3の層が、前記第2の層及び前記第1の層との間に設けられた層である、請求項10~12のいずれか一項に記載の発光素子。
  14.  前記第3の層と前記第1の層とが隣接しており、且つ、前記第3の層と前記第2の層とが隣接している、請求項13に記載の発光素子。
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