JP2012028726A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極と、陰極と、該陽極及び該陰極の間に設けられ、燐光発光性化合物を含む第一の発光層用材料、及び、電荷輸送性高分子化合物を含む第二の発光層用材料を含む発光層(即ち、第一の発光層用材料と第二の発光層用材料とを含む発光層)と、該陽極及び該発光層の間に、該発光層に隣接して設けられ、正孔輸送性高分子化合物を用いてなる正孔輸送層とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該第一の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1e(eV)と、該第二の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1h(eV)と、該正孔輸送性高分子化合物の最低励起三重項エネルギーをT1t(eV)とが、下記式(A)及び(B):
T1e≦T1h (A)
T1t−T1e≦0.10 (B)
を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
陽極と、
陰極と、
該陽極及び該陰極の間に設けられ、燐光発光性化合物を含む第一の発光層用材料、及び、電荷輸送性高分子化合物を含む第二の発光層用材料を含む発光層(即ち、第一の発光層用材料と第二の発光層用材料とを含む発光層)と、
該陽極及び該発光層の間に、該発光層に隣接して設けられ、正孔輸送性高分子化合物を用いてなる正孔輸送層と
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該第一の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1e(eV)と、該第二の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1h(eV)と、該正孔輸送性高分子化合物の最低励起三重項エネルギーをT1t(eV)とが、下記式(A)及び(B):
T1e≦T1h (A)
T1t−T1e≦0.10 (B)
を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
T1t−T1e≧−0.30 (B’)
を満たすことが好ましく、−0.20以上であることがより好ましく、−0.10以上であることが特に好ましい。
IPeh−IPt≧−0.20 (C)
を満たすことが好ましく、IPeh−IPtは、−0.10以上であることがより好ましく、−0.05以上であることがさらに好ましく、0以上であることが特に好ましい。
・第一の発光層用材料
第一の発光層用材料は、通常、燐光発光性化合物のみ(即ち、必須成分である燐光発光性化合物のみ)であるが、その他にも、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン等の蛍光発光性化合物が含まれていてもよい。第一の発光層用材料を構成する成分は、各々、一種単独であっても二種以上であってもよい。なお、第一の発光層用材料は、一般的に、ゲスト材料と呼ばれることがある。
第二の発光層用材料は、通常、電荷輸送性高分子化合物のみ(即ち、必須成分である電荷輸送性高分子化合物のみ)であるが、その他にも、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、オキサジアゾール誘導体アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、ジフェノキノン及びその誘導体、トリアジン及びその誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体等の電荷輸送性低分子化合物が含まれていてもよい。第二の発光層用材料を構成する成分は、各々、一種単独であっても二種以上であってもよい。なお、第二の発光層用材料は、一般的に、ホスト材料と呼ばれることがある。
で表される構成単位、及び、下記式(5):
で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。これらの中でも、前記高分子化合物としては、前記式(4)で表される構成単位のモル比率が80%以上であり、かつ、前記式(5)で表される構成単位のモル比率が20%未満である高分子化合物がより好ましく、前記式(4)で表される構成単位のモル比率が90%以上であり、かつ、前記式(5)で表される構成単位のモル比率が10%未満である高分子化合物が特に好ましい。
で表される構成単位、又は、下記式(7):
で表される構成単位であることがより好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層は、第一の発光層用材料及び第二の発光層用材料と、それら以外の成分を含んでいてもよい。
・正孔輸送性高分子化合物
前記正孔輸送性高分子化合物は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、前記式(4)で表される構成単位、及び、前記式(5)で表される構成単位を含む高分子化合物であり、前記式(5)で表される構成単位をモル比率20%以上で含む高分子化合物であることが好ましく、前記式(5)で表される構成単位をモル比率30%以上で含む高分子化合物であることがより好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層は、前記正孔輸送性高分子化合物と、それ以外の成分を用いて形成されていてもよい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の層構造としては、以下のa)〜b)の構造が挙げられる。
a)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
c)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
LC−MS(ESI、positive)m/z+=573 [M+K]+
国際公開2002/066552号パンフレットに記載の合成法に従って燐光発光性化合物Aを合成した。具体的には、窒素雰囲気下、2−ブロモピリジンと、1.2当量の3−ブロモフェニルホウ酸との鈴木カップリング(触媒:テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩基:2M炭酸ナトリウム水溶液、溶媒:エタノール、トルエン)により、下記式:
LC−MS(APCI、positive):m/z+=1677[M+H]+
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン5.20g、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン5.42g、酢酸パラジウム2.2mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン15.1mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)0.91g及びトルエン70mlを混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液19mlを滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルボロン酸121mgを加え、更に3時間還流させた。次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応溶液を、水、3重量%酢酸水溶液、水の順で洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液を大量のメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、高分子化合物P−1を得た。高分子化合物P−1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.6×105であった。
不活性ガス置換した反応器に、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン 17.57g(33.13mmol)、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン 12.88g(28.05mmol)、化合物M−2 2.15g(5.01mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336,アルドリッチ製)3g、及び、トルエン 200gを量りとった。反応容器を100℃に加熱し、酢酸パラジウム(II) 7.4mgとトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン70mg、及び、約18重量%の炭酸ナトリウム水溶液64gを加え、3時間以上加熱撹拌を続けた。その後、フェニルボロン酸400mgを添加し、さらに5時間加熱撹拌を続けた。トルエンで反応液を希釈し、3重量%酢酸水溶液、イオン交換水の順で洗浄した後、取り出した有機層へジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物1.5gを加え、4時間撹拌した。得られた溶液を、アルミナとシリカゲルの等量混合物を固定相として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール中へ滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させ、高分子化合物P−2を得た。高分子化合物P−2のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは8.9×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは4.2×105であった。
合成例7において、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミンを化合物M−1に代えたこと、及び、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン:化合物M−1:化合物M−2=50:42:8のモル比で用いたこと以外は、合成例7と同様にして、高分子化合物P−3を得た。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−3(3.13g)、化合物M−4(0.70g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.86g)、酢酸パラジウム(II)(2.1mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)、及びトルエン80mLを混合し、100℃に加熱した。反応溶液に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(21.5ml)を滴下し、5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(78mg)、酢酸パラジウム(II)(2.1mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.3mg)、トルエン6mL、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(21.5ml)を加え、さらに17.5時間還流させた。次いで、そこに、0.2Mのジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(70ml)を加え、85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水、3重量%の酢酸水溶液、水の順で洗浄した。有機層を大量のメタノールに滴下し、得られた沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエンに溶解し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1500ml)に滴下し、得られた沈殿をろ取し乾燥させ、高分子化合物P−4を3.43g得た。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.Stark社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−3をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜(正孔輸送層、T1t=2.55)を得た。次に、電荷輸送性高分子化合物である高分子化合物P−4、燐光発光性化合物A(T1e=2.60)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.5重量%(重量比で、高分子化合物P−4/燐光発光性化合物A=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−3の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層1の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子1を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−4、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.5重量%(重量比で、高分子化合物P−4/燐光発光性化合物A=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層C1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C1の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子C1を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−2をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−4、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.5重量%(重量比で、高分子化合物P−4/燐光発光性化合物A=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−2の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層C2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C2の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子C2を作製した。
下記の反応スキームに従って、電子輸送性材料ET−Aを合成した。
不活性ガスで置換した反応容器に、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.62g、2.50mmol)、化合物M−1(2.30g、2.50mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.56mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.53mg)、及びトルエン67mLを加え、撹拌しながら100℃に加熱した。得られた溶液に、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(8.5mL)を滴下し、7時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸(31mg)、酢酸パラジウム(II)(0.56mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.53mg)と20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(8.5mL)を加え、更に14時間還流させた。次いで、そこに、イオン交換水(28mL)にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.39g)を溶かした溶液を加え、85℃で4時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(33mL)で3回、3重量%酢酸水溶液(33mL)で3回、イオン交換水(33mL)で3回洗浄した。有機層をメタノール(520mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに通液することで精製した。得られた溶出液をメタノール(600mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、高分子化合物P−5を2.48g得た。高分子化合物P−5のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは2.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは1.1×105であった。
不活性ガスで置換した反応容器に、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン (2.65g、4.12mmol)、化合物M−5(2.40g、3.52mmol)、化合物M−2(0.267g、0.622mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(2.9mg)、及びトルエン(81mL)を加え、撹拌しながら100℃に加熱した。得られた溶液に、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14mL)を滴下し、4時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸(51mg)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(2.9mg)と20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14mL)を加え、更に19時間還流させた。次いで、そこに、イオン交換水(46mL)にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(2.29g)を溶かした溶液を加え、85℃で6時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(72mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(72mL)で2回、イオン交換水(72mL)で2回洗浄した。有機層をメタノール(660mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに通液することで精製した。得られた溶出液をメタノール(1400mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、高分子化合物P−6を2.82g得た。高分子化合物P−6のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは3.0×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.0×105であった。
不活性ガスで置換した反応容器に、化合物M−6(1.29g、3.11mmol)、化合物M−7(0.261g、0.759mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.01g、3.66mmol)、ビス(4−ブロモフェニル)(4−sec−ブチルフェニル)アミン(0.104g、0.226mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.85mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.3mg)、及びトルエン(38ml)を加え、撹拌しながら100℃に加熱した。得られた溶液に、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(13ml)を滴下し、約21時間還流させた。そこに、フェニルホウ酸(47mg)、酢酸パラジウム(II)(0.85mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.4mg)とトルエン(6mL)を加え、更に15時間還流させた。次いで、そこに、イオン交換水(46mL)にN,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(2.10g)を溶かした溶液を加え、85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(50mL)で3回、3重量%酢酸水溶液(50mL)で3回、イオン交換水(50mL)で3回洗浄した。有機層をメタノール(600mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル/アルミナカラムに通液することで精製した。得られた溶出液をメタノール(700mL)に滴下し、得られた沈殿物を濾過後に乾燥させ、高分子化合物P−7を1.73g得た。高分子化合物P−7のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは5.1×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは1.2×105であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(CLEVIOS P)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−5をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−4、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.5重量%(重量比で、高分子化合物P−4/燐光発光性化合物A=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−5の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層2の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子2を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(CLEVIOS P)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−5をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、電子輸送材料ET−A、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.1重量%(重量比で、高分子化合物P−7/電子輸送材料ET−A/燐光発光性化合物A=42/28/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−5の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層3の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子3を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(CLEVIOS P)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−3をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、電子輸送材料ET−A、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.1重量%(重量比で、高分子化合物P−7/電子輸送材料ET−A/燐光発光性化合物A=42/28/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−3の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層4の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子4を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(CLEVIOS P)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−6をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、電子輸送材料ET−A、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.1重量%(重量比で、高分子化合物P−7/電子輸送材料ET−A/燐光発光性化合物A=42/28/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−6の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層5の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子5を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、電子輸送材料ET−A、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.1重量%(重量比で、高分子化合物P−7/電子輸送材料ET−A/燐光発光性化合物A=42/28/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層C3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C3の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子C3を作製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物P−2をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、電子輸送材料ET−A、燐光発光性化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.1重量%(重量比で、高分子化合物P−7/電子輸送材料ET−A/燐光発光性化合物A=42/28/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物P−2の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層C4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C4の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機エレクトロルミネッセンス素子C4を作製した。
Claims (12)
- 陽極と、
陰極と、
該陽極及び該陰極の間に設けられ、燐光発光性化合物を含む第一の発光層用材料、及び、電荷輸送性高分子化合物を含む第二の発光層用材料を含む発光層と、
該陽極及び該発光層の間に、該発光層に隣接して設けられ、正孔輸送性高分子化合物を用いてなる正孔輸送層と
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該第一の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1e(eV)と、該第二の発光層用材料の最低励起三重項エネルギーT1h(eV)と、該正孔輸送性高分子化合物の最低励起三重項エネルギーT1t(eV)とが、下記式(A)及び(B):
T1e≦T1h (A)
T1t−T1e≦0.10 (B)
を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。 - さらに、T1t及びT1eが、下記式(B’):
T1t−T1e≧−0.30 (B’)
を満たす請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層用材料のイオン化ポテンシャル及び前記第二の発光層用材料のイオン化ポテンシャルの最小値IPeh(eV)と、前記正孔輸送性高分子化合物のイオン化ポテンシャルIPt(eV)とが、下記式(C):
IPeh−IPt≧−0.20 (C)
を満たす請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送性高分子化合物が、下記式(4):
で表される構成単位、及び、下記式(5):
で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送性高分子化合物が、架橋性の正孔輸送性高分子化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性高分子化合物が、下記式(4):
で表される構成単位、及び、下記式(5):
で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記式(4)で表される構成単位として、下記式(6)で表される構成単位、及び/又は、下記式(7)で表される構成単位を含む、請求項4〜6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(4)で表される構成単位が、前記式(6)で表される構成単位である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(4)で表される構成単位が、前記式(7)で表される構成単位である、請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)中において、p及びqの少なくとも一方が1である、請求項4〜9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光性化合物がイリジウム錯体である請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記正孔輸送層との間に正孔注入層を有する請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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JP5299017B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
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