JP7250110B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記第1励起子消光層は、第1消光物質を含み、前記ホスト、前記ドーパント及び前記第1消光物質は、下記式1-1及び1-2を満足する、有機発光素子が提供される:
<式1-1>
T1(Q1)≦T1(H)
<式1-2>
T1(Q1)≦T1(D)
前記式1-1及び1-2で、
T1(Q1)は、前記第1消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
<式2-1>
T1(Q2)≦T1(H)
<式2-2>
T1(Q2)≦T1(D)
前記式2-1及び2-2で、
T1(Q2)は、前記第2消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
<式1-1>
T1(Q1)≦T1(H)
<式1-2>
T1(Q1)≦T1(D)
前記式1-1及び1-2で、
T1(Q1)は、前記第1消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
<式1-11>
0.1eV≦T1(Q1)-T1(H)≦1.0eV
<式1-21>
0.1eV≦T1(Q1)-T1(D)≦1.0eV
前記式1-11及び1-21で、
T1(Q1)は、前記第1消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
<化学式201>
<化学式202>
L201~L204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキルレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは非置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は1~10の整数のうちから選択され、
R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
前記Q31~前記Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
L201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
HAT-CN(1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル);及び
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<化学式221>
前記化学式221で、
R221~R223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるものの、前記R221~前記R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
<化学式3>
<化学式10>
前記化学式3及び10で、
X1は、N-(L4)a4-(Ar1)b1、O及びSのうちから選択され、
Aは、置換もしくは非置換のC6-C20芳香族環であり、
L1~L4、L31、及びL32は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a1~a4、a31及びa32は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
Ar1、Ar31及びAr32は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
b1、b31及びb32は、互いに独立して、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
Ar31とAr32は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
R1~R4は、互いに独立して、前記化学式10で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、
c1は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、c2は、1、2及び3のうちから選択され、c3及びc4は、互いに独立して、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
c1が2以上である場合、R1のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c2が2以上である場合、R2のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c3が2以上である場合、R3のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c4が2以上である場合、R4のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Q1~Q3は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
<式3>
|S1(D)-T1(D)|≦0.5eV
前記式3で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
<式4>
2.65eV≦S1(D)≦2.85eV
<式5>
2.65eV≦T1(D)≦3.05eV
前記式4及び5で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
下記化学式1及び2のうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
<化学式1>
<化学式2>
前記化学式1及び2で、
X11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
X12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
A11及びA12は、互いに独立して、C5-C60炭素環基及びC1-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
R11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
Q1~Q3は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
X21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるものの、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
R21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
R21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。具体的には、前記ホストは、下記化合物1~12、及び下記化合物21~27のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない:
<化学式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
前記化学式601で、
Ar601は、置換もしくは非置換のC5-C60炭素環基、または置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前記Q601~前記Q603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造であってもよく、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
<化学式601-1>
前記化学式601-1で、
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611~L613は、互いに独立して、前記L601についての説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、前記xe1についての説明を参照し、
R611~R613は、互いに独立して、前記R601についての説明を参照し、
R614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前記Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
<式1-1>
T1(Q1)≦T1(H)
<式1-2>
T1(Q1)≦T1(D)
<式2-1>
T1(Q2)≦T1(H)
<式2-2>
T1(Q2)≦T1(D)
前記式1-1、1-2、2-1及び2-2で、
T1(Q1)は、前記第1消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(Q2)は、前記第2消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
<式2-11>
0.01eV≦T1(Q2)-T1(H)≦2.0eV
<式2-21>
0.02eV≦T1(Q2)-T1(D)≦2.0eV
前記式2-11及び2-21で、
T1(Q2)は、前記第2消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
前述のQ11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちからも選択される。
コーニング(Corning)15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板(アノード)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
前記励起子消光層の厚みを30Åにしたということを除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
コーニング(Corning)15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板(アノード)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
下記表2の材料を使用したことを除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を製造した。
下記表2の材料を使用し、励起子消光層の厚みを30Åにしたということを除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を製造した。
Claims (20)
- アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に介在され、発光層を含む有機層と、
前記アノードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する第1励起子消光層と、を含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記第1励起子消光層は、第1消光物質を含み、
前記ホスト、前記ドーパント及び前記第1消光物質は、下記式1-1及び1-2を満足する、有機発光素子:
<式1-1>
T1(Q1)≦T1(H)
<式1-2>
T1(Q1)≦T1(D)
前記式1-1及び1-2で、
T1(Q1)は、前記第1消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
前記第1消光物質は、下記化学式3で表される化合物である。
<化学式3>
<化学式10>
(前記化学式3及び10で、
X1は、N-(L4)a4-(Ar1)b1、O及びSのうちから選択され、
Aは、置換もしくは非置換のC 6 -C 20 芳香族環であり、
L 1 ~L 4 、L 31 、及びL 32 は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC 6 -C 60 アリーレン基、置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a1~a4、a31及びa32は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
Ar 1 、Ar 31 及びAr 32 は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC 6 -C 60 アリール基、置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
b1、b31及びb32は、互いに独立して、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
Ar 31 とAr 32 は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
R 1 ~R 4 は、互いに独立して、前記化学式10で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC 1 -C 60 アルキル基、置換もしくは非置換のC 2 -C 60 アルケニル基、置換もしくは非置換のC 2 -C 60 アルキニル基、置換もしくは非置換のC 1 -C 60 アルコキシ基、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC 2 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC 3 -C 10 シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC 2 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC 6 -C 60 アリール基、置換もしくは非置換のC 6 -C 60 アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC 6 -C 60 アリールチオ基、置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q 1 )(Q 2 )(Q 3 )、及び-B(Q 1 )(Q 2 )のうちから選択され、
c1は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、c2は、1、2及び3のうちから選択され、c3及びc4は、互いに独立して、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
c1が2以上である場合、R 1 のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c2が2以上である場合、R 2 のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c3が2以上である場合、R 3 のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、c4が2以上である場合、R 4 のうち2個は、選択的に互いに連結され、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Q 1 ~Q 3 は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、C 1 -C 60 アルコキシ基、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、C 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。) - 前記第1励起子消光層は、第1ベース物質をさらに含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1励起子消光層の厚み(DQ1)と、前記発光層の厚み(DE)は、DE≧DQ1である、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、遅延蛍光または蛍光を放出する、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ホストは、第1ホスト及び第2ホストを含む、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1ホストは、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストであり、
前記第2ホストは、少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含む電子輸送性ホストである、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層をさらに含み、
前記電子注入層の仕事関数は、3.0eV未満である、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記電子注入層は、希土類金属を含む、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記電子注入層は、Ybを含む、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記有機層は、前記アノードと前記第1励起子消光層との間に介在された正孔輸送層を含み、
前記第1励起子消光層と前記正孔輸送層は、直接接触する、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、
前記第1励起子消光層は、第1ベース物質をさらに含み、
前記第1ベース物質は、正孔輸送材料と同一である、請求項10に記載の有機発光素子。 - 前記有機層は、前記アノードと前記第1励起子消光層との間に介在された正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層と前記第1励起子消光層との間に介在された電子阻止層を含み、
前記第1励起子消光層と前記電子阻止層は、直接接触し、
前記電子阻止層と前記正孔輸送層は、直接接触する、請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、
前記電子阻止層は、電子阻止材料を含み、
前記第1励起子消光層は、第1ベース物質をさらに含み、
前記第1ベース物質は、正孔輸送材料及び/または電子阻止材料と同一である、請求項12に記載の有機発光素子。 - 前記カソードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する第2励起子消光層をさらに含み、
前記第2励起子消光層は、第2消光物質を含み、
前記ホスト、前記ドーパント及び前記第2消光物質は、下記式2-1及び2-2を満足する、請求項1に記載の有機発光素子:
<式2-1>
T1(Q2)≦T1(H)
<式2-2>
T1(Q2)≦T1(D)
前記式2-1及び2-2で、
T1(Q2)は、前記第2消光物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。 - 前記第2励起子消光層は、第2ベース物質をさらに含む、請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記第2励起子消光層の厚み(DQ2)と前記発光層の厚み(DE)は、DE≧DQ2である、請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記有機層は、前記カソードと前記第2励起子消光層との間に介在された電子輸送層を含み、
前記第2励起子消光層と前記電子輸送層は、直接接触する、請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送層は、電子輸送材料を含み、
前記第2励起子消光層は、第2ベース物質をさらに含み、
前記第2ベース物質は、電子輸送材料と同一である、請求項17に記載の有機発光素子。 - 前記有機層は、前記カソードと前記第2励起子消光層との間に介在された電子輸送層を含み、
前記電子輸送層と前記第2励起子消光層との間に介在された正孔阻止層を含み、
前記第2励起子消光層と前記正孔阻止層は、直接接触し、
前記正孔阻止層と前記電子輸送層は、直接接触する、請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送層は、電子輸送材料を含み、
前記正孔阻止層は、正孔阻止材料を含み、
前記第2励起子消光層は、第2ベース物質をさらに含み、
前記第2ベース物質は、電子輸送材料及び/または正孔阻止材料と同一である、請求項19に記載の有機発光素子。
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