JP2014503661A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
本発明は、特に、エレクトロルミネセンス素子の中間層、発光層および/または電荷輸送層での使用のための、電子および正孔輸送特性を有するインデノカルバゾール誘導体を含むコポリマーに関する。本発明は、さらに、本発明の化合物の製造方法とこれら化合物を含む電子素子に関する。
Description
本発明は、特に、エレクトロルミネセンス素子の発光層および/または電荷輸送層での使用のための、電子および正孔輸送特性を有するインデノカルバゾール誘導体を含むコポリマーに関する。本発明は、さらに、本発明の化合物の製造方法とこれら化合物を含む電子素子に関する。
過去において、主として低分子は、有益な成分としてたとえば、有機エレクトロルミネッセンス素子における燐光エミッターとして使用された。有機エレクトロルミネッセンス素子における小分子の使用（ＳＭＯＬＥＤ）は、良好な色効率、長寿命および必要とされる低駆動電圧を可能とする。しかしながら、このようなシステムの不利益は、製造の複雑さである。このように、たとえば、小分子の堆積層は、たとえば、熱被覆プロセス等の複雑なプロセスを必要とし、限定された最大素子サイズをもたらす。
したがって、相当長い間、対応した性質を有する共役ポリマーは、スピンコーティングまたは印刷コーティングによって、層として簡単にかつ安価に適用できることから、光電子用途に使用されてきた。共役ポリマーは、ＯＬＥＤでの極めて将来性のある材料として、相当長い間集中的に検討されてきた。有機材料としてポリマーを含むＯＬＥＤは、ＰＬＥＤ（ＰＬＥＤ＝ポリマー発光ダイオード）とも呼ばれることが多い。簡単に製造できることから、対応するエレクトロルミネッセンス素子の安価な製造が見込まれる。
ＰＬＥＤは、それ自身でＯＬＥＤの可能な限りのすべての機能（電荷注入、電荷輸送、再結合および発光）を結合することができる一層のみから成るか、または、個々のもしくは部分的に結合した夫々の機能を含む層から成るかの何れかである。対応する特性を有するポリマーの調製のために、重合は、対応する機能を果たす異なるモノマーを使用して実施される。このように、全三色発光色の生成は、あるコモノマーを対応するポリマー中に共重合する必要が一般的にある。光を混合することによって白色光を生成するために、赤、緑および青の三色の光が必要とされる。高い光効率を確保するために、三重項エミッター（燐光）が、より弱い発光の一重項エミッター（蛍光）より好まれる。本発明にしたがうと、共役ポリマーは、赤もしくは黄色発光三重項エミッターのためのホスト材料として適しているだけであり、比較的高いエネルギー（青もしくは緑色発光三重項エミッター）を有する三重項エミッターのためのホスト材料としては適していない、というのは、共役ポリマーの低い三重項エネルギーが、比較的高いエネルギー（比較的短波長）を有する任意の三重項エミッターからの発光を消光するからである。
上記「消光」問題を迂回するために、高い三重項準位を有する非共役もしくは部分共役ポリマーの使用がなされてきた。しかしながら、これらは、これまでは、このようなシステムの寿命が満足できるものではないという欠点を有する。このように、たとえば、ポリ-N-ビニルカルバゾールは、緑色領域での三重項エミッターのためのシステムとして知られているが、それから製造された光電子素子は、極端に短い寿命を有する。
このように、深赤色領域で発光する三重項エミッターポリマーを除いて、長寿命と高い発光効率とを有するポリマーをもつ三重項ＯＬＥＤは、これまでは提供されなかった。
したがって、本発明の目的の一つは、長い寿命を有する光効率的な（特に、緑色および/または（薄）青色スペクトル領域で）有機エレクトロルミネッセンス素子の簡単で安価な製造を可能とするポリマーと化合物を提供することであった。
本発明は、さらに、中間層を有するＰＬＥＤに向けられている。正孔輸送、電子輸送およびエミッター機能が一層に結合した単層ＰＬＥＤは、製造するのは簡単であるが、短い寿命を有するだけである。
WO 2004/084260 A2は、単層ＰＬＥＤと比べて改善された寿命が、正孔注入層と発光層との間に配置された中間層により達成されたＰＬＥＤを開示している。この型の中間層は、通常、少なくとも一つの正孔輸送および電子障壁機能を有するが、発光層中での励起を保持するために、中間層でのさらなる機能、特に、励起子障壁機能を有することが望ましい。これは、特に、三重項エミッターの場合に望ましい。しかしながら、これは、中間層ポリマーの高い需要をうみ、たとえば、適切なＨＯＭＯエネルギー準位、高いＬＵＭＯおよび高い三重項準位が必要とされる。先行技術から知られる中間層は、それらの共役に基づいて、これまでは、これらの特性を有さず、特に、それらは、不適当な三重項準位と過度に低いＬＵＭＯを有する。
したがって、本発明のさらなる目的は、高性能の一重項および三重項ＯＬＥＤのための適切な中間層ポリマーおよび/または電子障壁ポリマーの提供にあった。
これらの目的は、一以上の一般式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマーによって、本発明にしたがって、達成された：
式中、以下が記号と添え字に適用される：
Ａ、Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、-Ｃ（Ｒ１）２、-Ｓｉ（Ｒ１）２、-ＮＲ１、-Ｏ、-Ｓ、-Ｃ（=Ｏ）、-Ｓ（=Ｏ）、-ＳＯ２、-ＣＦ２、-ＳＦ４、-Ｐ、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、-ＰＦ２、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、-Ａｓ、-Ａｓ（=Ｏ）、-Ａｓ（=Ｓ）、-Ｓｂ、-Ｓｂ（=Ｏ）および-Ｓｂ（=Ｓ）から選ばれ；
Ｙは、基Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３が、基Ｙに結合するならばＣであり、または、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、-Ｈ、-Ｘ、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｒ２）２、-ＳＨ、-ＳＲ２、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ２、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、置換あるいは非置換シリル、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、二個以上の隣接する置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、ここで、二個の基Ｒ１は、それらが結合するフルオレン単位と一緒になって、スピロ基を形成してもよく；
Ｘは、ハロゲンであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、環構造は、基本化合物の7,8位もしくは8,9位で縮合してもよく；
ａ、ｂ、ｃは、夫々、互いに独立して、０または１であり、および
ｎは、１以上であり、
ここでコポリマーは、式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位とは異なる少なくとも一つの構造単位を含む。
Ａ、Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、-Ｃ（Ｒ１）２、-Ｓｉ（Ｒ１）２、-ＮＲ１、-Ｏ、-Ｓ、-Ｃ（=Ｏ）、-Ｓ（=Ｏ）、-ＳＯ２、-ＣＦ２、-ＳＦ４、-Ｐ、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、-ＰＦ２、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、-Ａｓ、-Ａｓ（=Ｏ）、-Ａｓ（=Ｓ）、-Ｓｂ、-Ｓｂ（=Ｏ）および-Ｓｂ（=Ｓ）から選ばれ；
Ｙは、基Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３が、基Ｙに結合するならばＣであり、または、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、-Ｈ、-Ｘ、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｒ２）２、-ＳＨ、-ＳＲ２、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ２、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、置換あるいは非置換シリル、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、二個以上の隣接する置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、ここで、二個の基Ｒ１は、それらが結合するフルオレン単位と一緒になって、スピロ基を形成してもよく；
Ｘは、ハロゲンであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、環構造は、基本化合物の7,8位もしくは8,9位で縮合してもよく；
ａ、ｂ、ｃは、夫々、互いに独立して、０または１であり、および
ｎは、１以上であり、
ここでコポリマーは、式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位とは異なる少なくとも一つの構造単位を含む。
少なくとも一つの式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマーは、青、緑および赤（オレンジ）色発光三重項エミッターのためのマトリックス材料として機能することができ、それらの発光は消光せず、そのため、三重項エミッターの高い発光効率が保持されることが見出された。さらに、得られたポリマーの溶解性は、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）中の適切な置換基の選択を通じて対応して調節することができ、そのため、有機エレクトロルミネッセンス素子のためのポリマーの層の適用は、簡単で安価なプロセスで達成することができる。
さらに、少なくとも一つの式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマーは、中間層ポリマーとして機能することができ、ここで、コポリマーは、励起子障壁機能を有する。
本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有するアルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯＯ-もしくは-ＣＯＮＲ２-により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルを意味するものと解される。本発明の意味でのアルケニル基は、特に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニルおよびシクロオクテニルを意味するものと解される。本発明の意味でのアルキニル基は、特に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルおよびオクチニルを意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０アルコキシ基は、特に、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、２-メチルブトキシを意味するものと解される。
本発明でのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を意味するものと解され、塩素、臭素およびヨウ素が好ましく、臭素およびヨウ素が、特に、好ましい。
本発明の意味でのアリール基もしくは芳香族基は、好ましくは、５〜４０個のＣ原子、特に、好ましくは、５〜２５個のＣ原子、特に、６〜２０個のＣ原子を含む。本発明の意味での、ヘテロアリール基もしくは複素環式芳香族基は、好ましくは、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、特に、好ましくは、３〜２５個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、特に、５〜２０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または単純な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、トリアジンおよびチオフェンまたはポリ環状縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、キノリン、イソキノリン、ベンズチオフェン、ベンゾフランおよびインドール等を意味するものと解される。
本発明の意味での、芳香族環構造は、好ましくは、５〜４０個のＣ原子、特に、好ましくは、５〜２５個のＣ原子、特に、６〜２０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の意味での、複素環式芳香族環構造は、好ましくは、２〜４０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、特に、好ましくは、３〜２５個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子、特に、５〜２０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、ただし、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わりに、加えて、複数のアリール基もしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３-混成のＣ、ＮあるいはＯ原子のような非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。したがって、たとえば、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテルおよびスチルベン等も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル基によりもしくはシリル基により中断される構造であることから、本発明の意味での芳香族環構造であるものと解される。
５〜４０個の環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ペリレン、フルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、シスもしくはトランスインデノカルバゾール、シスもしくはトランスインドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、モノ環式もしくはポリ環式であってよく、すなわち、一つの環（たとえば、フェニル）もしくは二個以上の環が、縮合（たとえば、ナフチル）または共有結合（たとえば、ビフェニル）を含んでもよく、または縮合および結合環の組み合わせを含んでよい。完全に共役した環構造が好ましい。
本願において、用語「ポリマー」または「コポリマー」は、ポリマー化合物、オリゴマー化合物およびデンドリマーの何れをも意味するものと解される。本発明によるポリマー化合物は、好ましくは、１０〜１０，０００、特に、好ましくは、２０〜５０００、特に、５０〜２０００の構造単位を有する。本発明によるオリゴマー化合物は、好ましくは、２〜９の構造単位を有する。ここで、ポリマーの分岐因子は、０（直鎖ポリマー、分岐点なし）と１（完全に分岐したデンドリマー）との間である。
本発明の好ましい態様によれば、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ａ）、（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）または（５ａ）の構造単位に対応する。
式中：記号と添え字は、上記で示される意味を有する。
本発明のさらに好ましい態様によれば、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｂ）、（２ｂ）、（３ｂ）、（４ｂ）または（５ｂ）の構造単位に対応する。
式中：記号と添え字は、上記で示される意味を有する。
本発明の、特に、好ましい態様によれば、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｃ）、（２ｃ）、（３ｃ）、（４ｃ）または（５ｃ）の構造単位に対応する。
式中：記号と添え字は、上記で示される意味を有する。
本発明のさらなる態様では、コポリマー中の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位の割合は、１００モル％未満、好ましくは、９５モル％まで、特に、好ましくは、８０モル％まで、特に、６０モル％までである。同様に好ましい態様では、コポリー中の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位の割合は、少なくとも０．０１モル％、好ましくは、少なくとも１モル％、特に、好ましくは、少なくとも１０モル％、特に、少なくとも３０モル％である。
本発明のコポリマーの数平均分子量Ｍｎは、好ましくは、４０００〜２００００００ｇ/モルの範囲、特に、好ましくは、５０００〜１５０００００ｇ/モルの範囲、特に、６０００〜１００００００ｇ/モルの範囲である。数平均分子量Ｍｎは、内部ポリスチレン標準を使用するＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）により測定される。
コポリマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。コポリマーは、直鎖、分岐鎖あるいは樹状であってよい。直鎖で結合する構造において、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、互いに直接結合することができか、二価基を介して、たとえば、置換あるいは非置換アルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または二価の芳香族もしくは複素環式芳香族基を介して、互いに結合することができるかの両方である。分岐構造においては、たとえば、３個以上の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、三価基を介して、あるいは多価基を介して、たとえば、三価あるいは多価の芳香族もしくは複素環式芳香族基を介して、結合することができ、分岐コオリゴマーまたはコポリマーを形成する。
部分共役コポリマーは、好ましくは、本発明の構造単位と少なくとも一つのさらなるモノマー単位を含むランダムコポリマーまたはブロックコポリマーを含む。さらなるモノマー単位として使用することができる基は、以下に示される。部分共役コポリマーの場合には、本発明の構造単位とは異なる少なくとも一つのさらなる構造単位（モノマー単位）が、少なくとも部分的に共役システムを形成するコポリマーに貢献する。
三重項エミッターの発光効率に関して、コポリマーは、非共役であることが好ましい。
非共役ポリマーは、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位と本発明の構造単位とは異なるさらなる少なくとも一つのモノマーを含むランダムもしくは交互コポリマーまたはブロックコポリマーであってもよい。ランダムコポリマーおよびブロックコポリマーの場合には、さらなる構造単位は、好ましくは、それ自身非共役であるか、またはその共役が、たとえば、Ｃ（ｓｐ３-混成）、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｇｅ（たとえば、ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲ２、Ｐ＝Ｏ、ＳおよびＧｅＲ２であって、ここで、Ｒは、Ｈ、Ｃ１−４０アルキル基、Ｃ２−４０アルケニル基、Ｃ２−４０アルキニル基、随意に置換されたＣ６−４０アリール基および随意に置換された５〜２５員ヘテロアリール基より成る群から選ばれる）のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、５％より少ない）により中断されていてもよい。交互コポリマーの場合には、さらなる構造単位は、それ自体共役している単位であってもよい。
一以上の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位に加えて、本発明のコポリマーは、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位とは異なる少なくとも一つのさらなる構造単位をも含む。これらは、とりわけ、たとえば、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に広範に開示され、挙げられるものである。これらは、参照として、本願に組み込まれる。さらなる構造単位は、たとえば以下のクラスから生じることができる：
群１：ポリマー／コポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響する単位；
群２：ポリマー／コポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響する単位；
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位；
群４：電子燐光発光を電子蛍光発光の代わりに得ることができる程度に、発光特性を変更する単位；
群５：一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位；
群６：得られるポリマー／コポリマーの発光色に影響する単位；
群７：典型的には骨格として使用される単位；
群８：膜形態学特性および/または得られるポリマー／コポリマーのレオロジー特性に影響する単位。
群１：ポリマー／コポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響する単位；
群２：ポリマー／コポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響する単位；
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位；
群４：電子燐光発光を電子蛍光発光の代わりに得ることができる程度に、発光特性を変更する単位；
群５：一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位；
群６：得られるポリマー／コポリマーの発光色に影響する単位；
群７：典型的には骨格として使用される単位；
群８：膜形態学特性および/または得られるポリマー／コポリマーのレオロジー特性に影響する単位。
本発明の好ましいコポリマーは、少なくとも１つの構造単位が、電荷輸送特性を有するもの、すなわち群１および/または群２からの単位を含むものである。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造単位は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高占有分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、コポリマー中で、好ましくは、−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に好ましくは、−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造単位は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン単位のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらの単位は、コポリマー中で、好ましくは、−１．９ｅＶ（真空レベルに対して）未満の、特に、好ましくは、−２．５ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
本発明のコポリマーは、正孔移動性を増加する構造と、電子移動性を増加する構造（即ち、群１および２からの単位）が互いに直接結合している構造または正孔移動性と電子移動性の双方を増加する構造を含む群３からの単位を含むことが好ましいかもしれない。これら単位の幾つかは、エミッターとして役立ち、発光色を緑色、黄色あるいは赤色にシフトすることができる。それゆえ、それらの使用は、たとえば、元来が青色発光のポリマーから他の発光色の生成のために適している。
群４からの構造単位は、いわゆる三重項エミッターであり、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することができるものであり、すなわち、電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を呈し、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多い。本発明の意味での三重項エミッター単位は、三重項エミッターを含む化合物を意味するものと解される。本発明の意味での三重項エミッターは、三重項状態からエネルギー的により低い状態への移動により可視もしくはＮＩＲ域で発光することができるすべての化合物を意味するものと解される。これは、燐光発光とも呼ばれる。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。特に、好ましい化合物は、上記条件を満足するｄ-あるいはｆ-遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８乃至１０属（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）からの元素を含む対応する構造単位である。本発明のコポリマーのために適する構造単位は、ここで、たとえば、種々の錯体であり、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、およびEP 1239526 A2に記載されているとおりのものである。対応するモノマーは、WO 02/068435 A1およびWO 2005/042548 A1に記載されている。
本発明にしたがうと、可視スペクトル領域（赤、緑もしくは青色）で発光する三重項エミッターを使用することが好ましい。
三重項エミッターは、コポリマーの骨格（すなわち、コポリマーの主鎖中）の部分であってよく、またはコポリマーの側鎖に位置してよい。
群５からの構造単位は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、上記三重項エミッター単位のサポートに使用され、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、WO 2004/070772 A2およびWO 2004/113468 A1に記載されているとおりのものである。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 2005/040302 A1に記載されているとおりのものである。
上記言及されたものに加えて群６からの構造単位は、上記群の範囲に入らない少なくとも１つの更なる芳香族構造もしくは別の共役構造を有するものであり、すなわち、電荷担持移動性に関する影響が少ししかなく、有機金属錯体でないか、または一重項-三重項遷移に影響しないものである。この型の構造要素は、得られるポリマーの発光色にも影響することができる。それゆえ、単位に応じて、それらはエミッターとしても使用することもできる。ここで好ましいのは、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造またはトラン、スチルベンもしくはビススチリルアリーレン誘導体であり、夫々は１以上の基Ｒにより置換されていてよい。ここで、特に好ましいものは、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-あるいは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-あるいは4,9-ピレニレン、3,9-あるいは3,10-ペリレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4”-テルフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン、4,4”-ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、ビス（チオフェニル）アリーレン、オリゴ（チオフェニレン）、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の組み込みであり、好ましくは、置換され、または、好ましくは、共役プッシュ-プルシステム（ドナーおよびアクセプター置換基により置換されたシステム）、または、好ましくは、置換されたスクアリンもしくはキナクリドンのようなシステムである。
群７からの構造単位は、ポリマー骨格として典型的に使用される６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造を含む単位である。これらは、たとえば、4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラヒドロピレン誘導体、9,9’-スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体ならびにシス-およびトランス-インデノフルオレン誘導体であるが、原則として、重合後に共役、架橋あるいは非架橋ポリフェニレンもしくはポリフェニレン-ビニレンホモポリマーを生じるすべての同様の構造でもある。ここで、また、前記芳香族構造は、その骨格または側鎖にＯ、ＳもしくはＮ等のヘテロ原子を含んでよい。
群８からの構造単位は、コポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に影響する単位であり、たとえば、シロキサン、長鎖アルキルまたはフッ化物基のみならず、特に、たとえば、液晶生成単位もしくは架橋可能基のような剛直あるいは柔軟な単位である。
群１乃至８からの上記単位とさらなる発光単位の合成は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 2005/014689 A2、WO2005/030827 A1およびWO 2005/030828 A1に記載されている。これらの文書とそこに引用された文献は、参照により本願に組み込まれる。
式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位に加えて、本発明の好ましいコポリマーは、群１乃至８から選ばれる１以上の単位を同時に追加的に含む。１つの群からの１以上の構造単位が同時に存在することがさらに好ましいかもしれない。
しかしながら、発光単位、特に、緑色および赤色発光単位のより少ない割合が、たとえば、白色発光コポリマーの合成のために好ましいかもしれない。白色発光コポリマーを合成することができる方法は、WO2005/030827 A1およびWO 2005/030828 A1に詳細に記載されている。
ここで、少なくとも一つの式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位に加えて、本発明の好ましいポリマーは、群７からの単位をも含む。特に、好ましくは、ポリマー中の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位と群７からの単位の合計数は、コポリマー中の全単位を基礎として、特に、好ましくは、少なくとも５０モル％である。
同様に、本発明の好ましいコポリマーは、電荷輸送および/または電荷注入を改善する単位、すなわち、群１および/または２からの単位を含み、これら単位の０．５〜３０モル％の割合が、特に、好ましく、これら単位の１〜１０モル％の割合が、非常に、特に、好ましい。
さらに、本発明の特に好ましいコポリマーは、群７からの構造単位と群１および/または２からの単位を含むことが、さらに、特に、好ましい。コポリマー中の式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位と群７からの単位の合計は、ポリマー中の全単位を基礎として、特に、好ましくは、少なくとも５０モル％であり、ここで、単位の０．５〜３０モル％は、好ましくは、群１および/または２からである。
ブロック様構造を有する上記言及したコポリマーを得ることができ、また、さらなる構造要素が、この目的のために特に好ましい方法は、たとえば、WO 2005/014688 A2に詳細に記載されている。後者は、参照として本願に組み込まれる。コポリマーは、樹状構造を有してもよいことが、同様に再度この時点で再度強調されねばならない。
式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位を含む本発明のコポリマーは、容易に高い収率で入手することができる。
三重項エミッター単位が本発明のコポリマーで使用されるならば、それらは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率と良好な色座標を有する。
本発明のコポリマーは、一般的には、１個超の型のモノマーの重合により調製され、その少なくとも一つのモノマーは、ポリマー中に式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位を生じる。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-ＣもしくはＣ-Ｎ連結を生じる、特に、適切で、好ましい重合反応は、以下のものである：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル（STILLE）重合；
（Ｄ）ヘック（HECK）重合；
（Ｅ）ネギシ（NEGISHI）重合；
（Ｆ）ソノガシラ（SONOGASHIRA）重合；
（Ｇ）ヒヤマ（HIYAMA）重合；および
（Ｈ）ハートウイッグ-ブーフバルト（HARTWIG-BUCHWALD）重合；
これらの方法により重合を行うことができる方法および次いで、コポリマーを反応媒体から分離し、精製することのできる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 03/048225 A2、WO 2004/037887 A2およびWO 2004/037887 A2に記載されている。
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル（STILLE）重合；
（Ｄ）ヘック（HECK）重合；
（Ｅ）ネギシ（NEGISHI）重合；
（Ｆ）ソノガシラ（SONOGASHIRA）重合；
（Ｇ）ヒヤマ（HIYAMA）重合；および
（Ｈ）ハートウイッグ-ブーフバルト（HARTWIG-BUCHWALD）重合；
これらの方法により重合を行うことができる方法および次いで、コポリマーを反応媒体から分離し、精製することのできる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 03/048225 A2、WO 2004/037887 A2およびWO 2004/037887 A2に記載されている。
式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位とさらなる構造単位を重合することができるために、構造単位は、カップリング反応、好ましくは、金属触媒クロスカップリング反応にアクセスできる脱離基を、好ましくは、含む。脱離基で官能化された化合物は、重合の基礎となる。このように、臭素誘導体は、スズキカップリングにより、アリールボロン酸もしくはアリールボロン酸誘導体と、スチル反応により有機錫化合物と反応することができ、対応するオリゴマー、コポリマーまたはデンドリマーを得る。
これらのプロセスは、先行技術で知られる。このように、スズキカップリングは、たとえば、クロスカップリング反応であり、アリールボロン酸は、触媒、好ましくは、パラジウム-ホスフィン錯体を使用してハロ芳香族化合物と反応する。芳香族化合物の反応性は、臭素からトリフルオロメタンスルホン酸エステルを経てヨウ素へと増加し、その間、さらに弱い反応性塩素化芳香族化合物は、パラジウム-ホスフィン触媒と反応することができる。スチルクロスカップリング反応は、有機ホウ素化合物に代えて有機錫化合物を使用して同様に進行するが、前者は、その高い毒性に基づき好ましくはない。
本発明の目的のために、臭素、ヨウ素、ボロン酸、ボロン酸エステル、トシレートもしくはトリフレート等の反応性脱離基により置換された式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位が、特に、好ましい。ここで、重合は、好ましくは、ハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して実行される。
Ｃ-Ｃ連結反応は、好ましくは、スズキカップリング、ヤマモトカップリングおよびスチルカップリングの群から選ばれ、Ｃ-Ｎ連結反応は、好ましくは、ハートウイッグ-ブーフバルトカップリングである。
したがって、本発明は、また、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウイッグ-ブーフバルト重合によって調製されることを特徴とする、本発明によるポリマーの調製方法にも関する。
本発明のデンドリマーは、当業者に知られたプロセスまたはそれと類似して調製することができる。適切なプロセスは、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., 「高分岐ポリフェニレンおよび高分岐ポリエステル：可溶性および三次元反応性新ポリマー」, Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.,「樹状分子の合成と特性決定」, Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A.,「デンドリマー分子」, Scientific American (1995), 272(5), 62-6、WO02/067343 A1およびWO2005/026144 A1等の文献に記載されている。
本発明のコポリマーの合成のために、対応するモノマーが、必要とされる。本発明のポリマー中で式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位を生じるモノマーは、対応して置換され、このモノマー単位が、ポリマー中に組み込まれることを可能とする適切な官能基を二個の位置で有する化合物である。これらのモノマーは、新規であり、それゆえ同様に、本願の主題である。
本発明によるポリマーは、純粋物としてだけではなく、その代わりに任意の所望の型のさらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状もしくは低分子量物質と一緒に、混合物として使用されることが、追加的に好ましいかもしれない。これらは、たとえば、電子特性を改善しまたは、それ自体、発光してよい。前記のとおり、混合物は少なくとも一つのポリマー成分を含む組成物を意味するものと解される。
したがって、本発明は、さらに、本発明の一以上のコポリマーと一以上のさらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状もしくは低分子量物質を含む混合物に関する。
本発明のさらなる態様では、混合物は、本発明のコポリマーと低分子量物質を含むことが好ましい。低分子量物質は、好ましくは、三重項エミッターである。
更なる態様においては、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位を含むコポリマーが、発光層中で、発光化合物と一緒に使用されることが好ましい。この場合、ポリマーは、一以上の燐光発光材料（三重項エミッター）と組み合わせて使用することが好ましい。本発明の目的のために、燐光発光は、比較的高いスピン多重度、すなわち＞１のスピン多重度を有する励起状態から、特に、励起三重項状態から、または、ＭＬＣＴ混合状態からのルミネッセンスを意味するものと解される。本発明のコポリマーまたは上記好ましい態様および発光化合物を含む混合物は、本発明のポリマーもしくは上記好ましい態様を、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜６０重量％、特に、好ましくは、９７〜７０重量％、特に、９５〜７５重量％含む。対応して、混合物は、エミッターを、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、９９重量％まで、好ましくは、４０重量％まで、特に、好ましくは、３０重量％まで、特に、２５重量％まで含む。さらに、混合物は、エミッターを、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、少なくとも１重量％、好ましくは、少なくとも２重量％、特に、好ましくは、少なくとも３重量％、特に、少なくとも５重量％含む。
本発明の上記態様においては、式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマーは、発光層中で、発光化合物と一緒に使用されるが、発光化合物の割合は顕著により低い。この場合、混合物は、エミッターを、全混合物を基礎として、少なくとも０．０１重量％含むが、好ましくは、５重量％未満、特に、好ましくは、３重量％未満、特に、１．５重量％未満含む。
適切な燐光化合物は、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、加えて、３６より大で、８４より小な、特に好ましくは、５６より大で、８０より小な原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。
上記エミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 01/41512、 WO 02/02714、WO 02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO 05/033244およびDE102008015526により明らかにされる。一般的に、燐光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス分野で当業者により知られるあらゆる燐光化合物が適切であり、当業者は進歩性を必要とすることなく、さらなる燐光化合物を使用することができる。
本発明の目的のために、本発明の組成物中のエミッター化合物は、好ましくは、緑色発光三重項エミッターである。三重項エミッターは、同様に青色もしくは赤色エミッターであってもよい。
本発明のさらなる態様においては、三重項エミッターは、好ましくは、有機金属連結単位を含む。有機金属連結単位は、好ましくは、有機金属配位化合物である。本願において、有機金属配位化合物は、リガンドとして有機化合物により囲まれた化合物の中心の金属原子もしくはイオンを有する化合物を意味するものと解される。さらに、有機金属配位化合物は、リガンドの少なくとも一つの炭素原子が、配位結合を介して中心金属と結合することを特徴とする。電気的に中性の三重項エミッターが、さらに、好ましい。
三重項エミッターは、好ましくは、キレートリガンドのみを、すなわち、少なくとも二つの結合場所を介して金属に配位するリガンドを含む。同一であるか異なってもよい、二個または三個の二座リガンドが、特に、好ましい。キレートリガンドに対する選好は、キレート錯体のより高い安定性に基づく。
本発明のさらなる態様では、式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含む本発明のコポリーは、中間層中で使用されることが好ましい。ここで、コポリマーは、好ましくは、励起子および/または電子障壁機能を有する。
本発明のさらなる態様では、混合物は、本発明のコポリマーを含むことが好ましく、本発明のコポリマー中に存在するか、または上記態様として存在する三重項エミッターは、低分子量物質およびさらなる低分子量物質として予め混合される。これらの低分子量物質は、群１〜８からの可能なモノマー単位にたいして言及したのと同じ官能性を有してよい。
本発明は、さらに、本発明による一以上のコポリマーまたは混合物を一以上の溶媒中に含む溶液および調合物に関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者により知られ、たとえば、WO 02/072714 A1、WO 03/019694 A2及びそこに引用された文献に記載されている。
これらの溶液は、たとえば、表面被覆法（たとえば、スピンコーティング）または印刷プロセス（たとえば、インクジェット印刷）により薄いポリマー層を製造するために、使用することができる。
一以上の重合可能でそれゆえに架橋可能な基を含む式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマーは、たとえば、現場ＵＶ光重合もしくは光加工のような、熱もしくは光誘導現場重合および現場架橋によるフィルムまたは被覆の製造のために、特に、構造化された被覆の製造のために、特に、適している。アクリレート、メタクリレート、ビニル、エポキシおよびオキセタンから選ばれる一以上の重合可能な基を含む本発明のコポリマーが、このタイプの適用のために特に好ましい。ここで、対応するコポリマーを純粋物として使用するだけでなく、上記のとおりのこれらのコポリマーの調合物もしくはブレンドを使用することも可能である。
これらは、溶媒および/またはバインダーの添加によるか、または添加せずに使用することができる。上記の方法のための適切な材料、プロセス及び装置は、たとえば、WO 2005/083812 A2に記載されている。可能なバインダーは、たとえば、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリビニルブチラールおよび同様に光電子的に中性のポリマーである。
適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトールおよびテトラヒドロフランならびにそれらの混合物である。
本発明による、コポリマー、混合物および調合物は、電子もしくは光電子素子またはその製造のために使用することができる。
したがって、本発明は、さらに、本発明によるコポリマー、混合物および調合物の、電子もしくは光電子素子、好ましくは、有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、染料増感性有機太陽電池（ＯＤＳＳＣ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、有機発光トランジスター（Ｏ-ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機プラズモン発光素子、有機光電池（ＯＰＶ）要素もしくは素子または有機光受容器（ＯＰＣ）、特に、好ましくは、有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤおよびＯＬＥＣ）、特に、ポリマーエレクトロルミネッセンス素子（ＰＬＥＤ）における使用に関する。
上記のとおり、本発明のコポリマーは、ＰＬＥＤまたはこうして製造されるディスプレーでのエレクトロルミネセンス材料として、非常に特に適している。
本発明の目的のために、エレクトロルミネセンス材料は、活性層として使用することのできる材料を意味するものと解される。活性層は、層が、電界の印加で発光することができるものであること（発光層）および/または、正および/または負電荷の注入および/または輸送（電荷注入若しくは電荷輸送層）、または電子および/または励起子障壁機能（中間層）を改善するものであることを意味する。
それゆえ、本発明は、本発明のコポリマーまたは混合物のＰＬＥＤでの、特に、エレクトロルミネセンス材料としての、特に、好ましくは、三重項マトリックス材料または中間層としての使用にも関する。
したがって、本発明は、さらに、一以上の活性層を有し、ここで、これら活性層の少なくとも一つは本発明による一以上のコポリマーを含む、電子もしくは光電子素子、好ましくは、有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ、ＯＬＥＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機光電池（ＯＰＶ）素子もしくは有機光受容器（ＯＰＣ）、特に、好ましくは、有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。活性層は、たとえば、発光層、中間層、電荷輸送層および/または電荷注入層、好ましくは、発光層もしくは中間層であり得る。
本発明は、さらに、一以上の一般式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むポリマーを少なくとも一つの活性層中に含む有機電子素子に関する。
式中、記号と添え字には、以下が適用される：
Ａ、Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、-Ｃ（Ｒ１）２、-Ｓｉ（Ｒ１）２、-ＮＲ１、-Ｏ、-Ｓ、-Ｃ（=Ｏ）、-Ｓ（=Ｏ）、-ＳＯ２、-ＣＦ２、-ＳＦ４、-Ｐ、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、-ＰＦ２、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、-Ａｓ、-Ａｓ（=Ｏ）、-Ａｓ（=Ｓ）、-Ｓｂ、-Ｓｂ（=Ｏ）および-Ｓｂ（=Ｓ）より成る群から選ばれ；
Ｙは、基Ａｒ１、Ａｒ２またはＡｒ３が、基Ｙに結合するならばＣであり、または、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、-Ｈ、-Ｘ、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｒ２）２、-ＳＨ、-ＳＲ２、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ２、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、置換あるいは非置換シリル、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、二個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、ここで、二個の基Ｒ１は、それらが結合するフルオレン単位と一緒になって、スピロ基を形成してもよく；
Ｘは、ハロゲンであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてもよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、環構造は、基本化合物の7,8位もしくは8,9位で縮合してもよく；
ａ、ｂ、ｃは、夫々互いに独立して、０または１であり、および
ｎは、１以上である。
Ａ、Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、-Ｃ（Ｒ１）２、-Ｓｉ（Ｒ１）２、-ＮＲ１、-Ｏ、-Ｓ、-Ｃ（=Ｏ）、-Ｓ（=Ｏ）、-ＳＯ２、-ＣＦ２、-ＳＦ４、-Ｐ、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、-ＰＦ２、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、-Ａｓ、-Ａｓ（=Ｏ）、-Ａｓ（=Ｓ）、-Ｓｂ、-Ｓｂ（=Ｏ）および-Ｓｂ（=Ｓ）より成る群から選ばれ；
Ｙは、基Ａｒ１、Ａｒ２またはＡｒ３が、基Ｙに結合するならばＣであり、または、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、-Ｈ、-Ｘ、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、-Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、-Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｒ２）２、-ＳＨ、-ＳＲ２、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ２、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、置換あるいは非置換シリル、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、二個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、ここで、二個の基Ｒ１は、それらが結合するフルオレン単位と一緒になって、スピロ基を形成してもよく；
Ｘは、ハロゲンであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の非芳香族基Ｒ１により置換されてもよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、環構造は、基本化合物の7,8位もしくは8,9位で縮合してもよく；
ａ、ｂ、ｃは、夫々互いに独立して、０または１であり、および
ｎは、１以上である。
有機電子素子の好ましい態様では、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ａ）、（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）または（５ａ）の構造単位に対応する。
式中、記号と添え字は、上記で示される意味を有する。
有機電子素子のさらに好ましい態様によれば、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｂ）、（２ｂ）、（３ｂ）、（４ｂ）または（５ｂ）の構造単位に対応する。
式中：記号と添え字は、上記で示される意味を有する。
有機電子素子の、特に、好ましい態様によれば、式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｃ）、（２ｃ）、（３ｃ）、（４ｃ）または（５ｃ）の構造単位に対応する。
式中、記号と添え字は、上記で示される意味を有する
有機電子素子のさらなる態様では、ＡおよびＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣ（=Ｏ）から選ばれる。
有機電子素子のさらなる態様では、ＡおよびＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣ（=Ｏ）から選ばれる。
ＯＬＥＤもしくはＰＬＥＤを製造することができる方法は、当業者に知られており、文献に、たとえば、一般的プロセスとして、WO2004/070772 A2に詳細に記載されており、個々の場合に対応して採用されねばならない。
本発明のさらなる態様では、素子は、複数の層を含む。これらは、本発明のコポリマーを含む層であることができ、またはそれらと独立する、ポリマー、ブレンドもしくは低分子量化合物を含むであることができる。ここで、本発明のコポリマーまたはポリマーは、中間層、正孔輸送層、正孔注入層、エミッター、電子輸送層、電子注入層、電荷障壁層および/または電荷生成層、好ましくは、エミッター層/発光層もしくは中間層中に存在することができる。
有機エレクトロルミネセンス素子は、好ましくは、一つの発光層を含むか、複数の発光層を含んでもよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの本発明のコポリマーを含む。複数の発光層が存在するならば、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発することができる種々の発光化合物が、発光層に使用される。特に、好ましいのは、３層構造であり、ここで、その３層は、青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）。白色発光素子が、たとえば、表示装置の照明もしくはバックライト（ＬＣＤ）として適している。
これらの層とは別に、有機エレクトロルミネセンス素子は、更なる層を、たとえば、各場合に１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、励起子障壁層および/または電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)を含んでもよい。同様に、たとえば、励起子障壁機能を有する中間層を、二個の発光層の間に導入することができる。しかしながら、これら各層は必ずしも存在する必要はないことが指摘されねばならない。これらの層は、同様に、上記定義されるとおりの本発明によるコポリマーを含んでもよい。複数のＯＬＥＤが、互いに上に配置されることも可能であり、達成されるべき光収率に関する効率の更なる増加が可能となる。光のアウトカップリングを改善するために、ＯＬＥＤの光の出口側の最後の有機層を、全反射の割合を減少するナノフォームとして設計することもできる。
素子は、さらに、小分子から構築される層を含んでもよい（ＳＭＯＬＥＤ）。これらは、高真空中での小分子の蒸発により製造することができる。
したがって、さらに有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満、特に、好ましくは、１０−７mbar未満の圧力で真空昇華ユニット中で気相堆積により適用される。
同様に、１以上の層が、ＯＶＰＤ(有機気相堆積)プロセスあるいはキャリアーガス昇華を用いて適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましく、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。
さらに、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷あるいはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような所望の印刷法により製造される有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましい。可溶性化合物は、必要ならば、適切な置換により得られ、この目的のために必要である。
素子は、通常、カソードとアノード（電極）を含む。本発明の目的のために、電極（カソード、アノード）は、電子もしくは正孔注入を極めて効率的に確保するために、それらの電位が隣接する有機層の電位と可能な限り近接するように選ばれる。
カソードは、金属錯体、低い仕事関数を有する金属、金属合金もしくは種々の金属、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）を含む多層構造を含む。多層構造の場合、たとえばＡｇのような比較的高い仕事関数を有するさらなる金属を、前記金属に加えて使用することもでき、その場合、たとえばＣａ/ＡｇもしくはＢａ/Ａｇのような金属の組み合わせが、一般的に使用される。高い誘電定数を有する物質の薄い中間層を、金属カソードと有機半導体との間に導入することも好ましいかもしれない。この目的のために適切なのは、たとえば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯおよびＮａＦ等）である。この層の層厚は、好ましくは、１〜１０ｎｍ、特に、好ましくは、２〜８ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶ超の電位を有する。この目的に適切なのは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途に対して、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（Ｏ−ＳＣ）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ/ＰＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを可能とするために、透明でなければならない。好ましい構成は、透明アノードを使用する。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいのは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいのは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。
素子は、用途に応じて、それ自体公知の方法で対応して構造化され、接点を供給され、このような素子の寿命が水および/または空気の存在で徹底的に短くなることから、最後に密封される。
本出願のテキスト及び以下の例は、主に、ＰＬＥＤと対応する表示装置に関する本発明のコポリマーの使用に向けられている。説明の制限にもかかわらず、当業者には、更なる進歩性を要することなく、本発明のコポリマーを他の電子素子中での上記される更なる使用のための半導体として使用することが可能である。
以下の例は、本発明を説明する意図のものであるが、それにより限定するものではない。特に、関連する例に基いて定義された化合物のそこに記載された特徴、特性および利点は、詳細には説明されていない他の化合物にも適用することができ、他に断らない限り、本発明の保護範囲内のものである。
例
例１
化合物４（Ｍ２）の調製
化合物４は、以下のとおり、調製される：
例１
化合物４（Ｍ２）の調製
化合物４は、以下のとおり、調製される：
１．１ 化合物２
７．６ｇ（１モル当量、２９．７ミリモル）のインドロカルバゾール、１５．１ｇ（２．１モル当量、６２．３ミリモル）と８．８ｇのＮａ tert-ブトキシドが、まず、１００ｍｌのo-キシレン中に導入され、注意深く脱気される。反応溶液は、１３０℃まで暖められ、トルエン（１モル/ｌ）中の１３３ｍｇの酢酸パラジウムと１．８ｍｌの１０％のトリブチルホスフィン溶液が添加され、混合物は、還流下２ｈ暖められる。反応混合物は、室温まで冷却される。５０ｍｌの水が、バッチに添加される。相が分離される。水性相は、トルエンで抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、溶媒は、真空ストリップされる。
得られた固形物は、イソプロパノールから再結晶化される。
１H NMR (CDCl2, δ (ppm), J (Hz)):1.04 (t, 6H, J = 7.2 Hz), 1.32 (m, 20H), 3.51 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 7.23 (s, 1H), 7.29 (dt, 2H, J = 7.3 Hz, J = 2.8 Hz), 7.34 (t, 2H, J = 8 Hz), 7.37 (d, 4H, J = 7.55), 7.47 (d, 4H, J = 7.55), 8.23 (d, 2H, 7.75 Hz), 7.42 (d, 4H, J = 8.6), 8.82 (s, 1H)。
１．２ 化合物３（Ｍ１）
１０ｇ（１モル当量、１７．２ミリモル）の化合物２が、１５０ｍｌの氷酢酸中に懸濁される。８．６ｇ（２．２モル当量、３７．８ミリモル）のN-ヨードスクシンイミドが、遮光下添加される、反応溶液は、室温で２．５時間、撹拌される。析出した沈殿物は、吸引濾過され、水とメタノールで洗浄される。
生成物は、n-ブタノールからの再結晶化によりベージュ色の固形物として得られる。
１H NMR (CDCl2, δ (ppm), J (Hz)): 1.02 (t, 6H, J = 7.2 Hz), 1.32 (m, 20H), 3.58 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 6.98 (s, 1H), 7.12 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.42 (d, 4H, J = 7.55), 7.47 (d, 4H, J = 7.55), 8.62 (s, 2H), 9.18 (s, 1H)。
１．３ 化合物４（Ｍ２）
５０ｍｌのジオキサン、４．８８ｇ（２モル当量、１９．２ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと３．６６ｇ（２．９モル当量、２７．８ミリモル）の酢酸カリウムが、８ｇ（１モル当量、９．６ミリモル）の化合物３に添加される。０．４１ｇ（０．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（ジクロロメタンとの錯体（１：１）、Ｐｄ：１３％）が、引き続き、添加される。バッチは、１１０℃まで加熱される。ＴＬＣチェック後、バッチは、室温まで冷却され、５０ｍｌの水が添加される。５０ｍｌの水が、引き続き、相分離のために再度添加される。混合物は、酢酸エチルで抽出され、結合した有機相は、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥され、溶媒は、真空ストリップされる。
生成物は、アセトニトリルからの再結晶化により白色の固形物として得られる。
1H NMR (CDCl2, δ (ppm), J (Hz)): 0.99 (t, 6H, J = 7.2 Hz), 1.28 (m, 20H), 1.41 (s, 24H), 3.48 (t, 4H, J = 7.5 Hz), 7.02 (s, 1H), 7.19 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.42 (d, 4H, J = 7.55), 7.47 (d, 4H, J = 7.55), 8.22 (s, 2H), 9.18 (s, 1H)。
例２
例３
例４
例５
例６
化合物１０は、以下のとおり調製される：
化合物７は、DE 102009023155に記載のとおり調製される：
化合物８
化合物８
１２ｇ（１モル当量、４２．３ミリモル）のインデノカルバゾール７、９．９ｇ（１．１モル当量、４６．５ミリモル）のp-ブロモ-tert-ブチルベンゼンと６．１ｇのＮａtert-ブトキシドが、まず、１００ｍｌのo-キシレン中に導入され、注意深く脱気される。反応溶液は、１３０℃まで暖められ、トルエン（１モル/ｌ）中の１３３ｍｇの酢酸パラジウムと１．８ｍｌの１０％のトリブチルホスフィン溶液が添加され、混合物は、還流下２ｈ暖められる。反応混合物は、室温まで冷却される。５０ｍｌの水が、バッチに添加される。相が分離される。水性相は、トルエンで抽出される。結合した有機相は、水で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥され、濾過され、溶媒は、真空ストリップされる。
得られた固形物は、イソプロパノールから再結晶化される。
化合物９（Ｍ７）
８ｇ（１モル当量、１９ミリモル）の化合物８が、１５０ｍｌの氷酢酸中に懸濁される。５．３ｇ（２．２モル当量、４１．８ミリモル）のN-ヨードスクシンイミドが、遮光下添加される。反応溶液は、室温で２．５時間、撹拌される。析出した沈殿物は、吸引濾過され、水とメタノールで洗浄される。生成物は、n-ブタノールからの再結晶化によりベージュ色の固形物として得られる。
化合物１０（Ｍ８）
５０ｍｌのジオキサン、４．７ｇ（２モル当量、１８．４ミリモル）のビス（ピナコラート）ジボランと３．５１ｇ（２．９モル当量、２６．７ミリモル）の酢酸カリウムが、８ｇ（１モル当量、９．２ミリモル）の化合物９に添加される。０．４１ｇ（０．５ミリモル）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（ジクロロメタンとの錯体（１：１）、Ｐｄ：１３％）が、引き続き、添加される。バッチは、１１０℃まで加熱される。ＴＬＣチェック後、バッチは、室温まで冷却され、５０ｍｌの水が添加される。５０ｍｌの水が、引き続き、相分離のために再度添加される。混合物は、酢酸エチルで抽出され、結合した有機相は、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥され、溶媒は、真空ストリップされる。
例７：（比較例の骨格モノマーＭ９）
例８〜１７：ポリマーの調製
本発明のコポリマーＰ１〜Ｐ８と比較例のポリマーＶ１とＶ２が、以下のモノマー（パーセントデータ＝モル％）を使用するWO03/048225 A2にしたがうスズキカップリングにより合成される。
本発明のコポリマーＰ１〜Ｐ８と比較例のポリマーＶ１とＶ２が、以下のモノマー（パーセントデータ＝モル％）を使用するWO03/048225 A2にしたがうスズキカップリングにより合成される。
例８（ポリマーＰ１）
例９（ポリマーＰ２）
例１０（ポリマーＰ３）
例１１（ポリマーＰ４）
例１２（ポリマーＰ５）
例１３（ポリマーＰ６）
例１４（ポリマーＰ７）
例１５（ポリマーＰ８）
例１６（比較例のポリマーＶ１-中間層）
例１７（比較例のポリマーＶ２-ポリマーマトリックス）
使用されたさらなる材料：
発光層（ＥＭＬ）中でエミッターとして使用される三重項エミッターＴＥＧ１の構造。トルエン中のＴＥＧ１のフォトルミネセンススペクトルが記録され、４９１．６５ｎｍ（２．５２ｅＶ）で最小値を、５１２．４ｎｍ（２．４２ｅＶ）で最大値を示す。
発光層（ＥＭＬ）中でエミッターとして使用される三重項エミッターＴＥＧ１の構造。トルエン中のＴＥＧ１のフォトルミネセンススペクトルが記録され、４９１．６５ｎｍ（２．５２ｅＶ）で最小値を、５１２．４ｎｍ（２．４２ｅＶ）で最大値を示す。
参照マトリックス材料として役立つ可溶性ＳＭマトリックス材料ＴＭＭ１の構造。
例１８：（使用された材料のエネルギー準位の量子化学的シミュレーション）
ＯＬＥＤでの使用のための適切な材料を開発するために、エネルギー準位、特に、種々の物質の励起三重項状態のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ準位の予測が重要である。
ＯＬＥＤでの使用のための適切な材料を開発するために、エネルギー準位、特に、種々の物質の励起三重項状態のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ準位の予測が重要である。
エネルギー準位の量子化学的シミュレーションは、Gaussian 03Wソフトウエア(Gaussian Inc.)により実施することができる。まず、分子ジオメトリーが、AM1法により最適化される。引き続き、エネルギー計算が、好ましくは、B3PW91較正関数と6-31G(d)基礎セットをもつTD-DFT（時間依存濃度関数理論）法により実行されるが、この方法は、ＨＯＭＯ/ＬＵＭＯ準位と三重項と一重項のエネルギー準位の計算を含む。Ｓ１およびＴ１として以下に参照される最初の一重項と三重項状態が、夫々、ここで、最も重要である。
ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリを使用して、以下のとおりに較正される。；材料セットは、ＣＶにより測定され、たとえば、Gaussian 03Wによる上記方法により実行される。計算値は、次いで、測定値を参照して較正される。次いで、較正因子は、更なる計算のために使用される。単純化のために、ポリマーのうちトリマーが計算される。たとえば、M2-M3-M2は、以下のとおりの構造建築ブロックを示し、ここで、重合可能基は、除去された。
量子化学計算の詳細な説明
有機機能性材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ位置と三重項／一重項の準位が、量子化学計算により決定される。このために「Gaussian 03W」プログラムパッケージ(Gaussian Inc.)が使用される。金属のない有機物質を計算するために、まず、ジオメトリー最適化が、「Ground State/Semi-empirical/ Default spin/AM1」半経験法を使用して実行される（電荷０/一重項スピン）。これは、最適化ジオメトリーを基礎としたエネルギー計算に続かれる。「6-31G(d)」基本セットをもつ「TD-SCF/DFT/ Default Spin/B3PW91」法が、ここで使用される（電荷０/一重項スピン）。有機金属化合物に対しては、ジオメトリー計算は、「Ground State/Hartree-Fock/ Default Spin/LanL2MB」を介して最適化される（電荷０/一重項スピン）。エネルギー計算は「LanL2DZ」基本セット（pseudo=LanL2）が金属原子のために使用され、「6-31G(d)」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は上記記載のとおりの有機物質と同様に実行される。最も重要な結果は、ＨＯＭＯ/ＬＵＭＯ準位と三重項と一重項励起状態のためのエネルギーである。第１の一重項と励起一重項/三重項状態が最も重要であり、Ｓ１およびＴ１準位として知られる。エネルギー計算は、ハートリー単位でＨＯＭＯ ＨＥｈまたはＬＵＭＯ ＬＥｈを得る。電子ボルトでのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値は、以下のとおりそこから計算され、ここで、これらの関係は、サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正から生じる：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
これらの値は、本願の意味で、材料のＨＯＭＯ準位またはＬＵＭＯ準位のエネルギー位置とみなされるべきである。例として、−０．２０４３５ハートリーのＨＯＭＯと−０．０６３５０ハートリーのＬＵＭＯが、化合物ＴＭＭ１に対して計算から得られ（表１参照。）、較正された−５．８５ｅＶのＨＯＭＯと較正された−２．７０ｅＶのＬＵＭＯに対応する。
有機機能性材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ位置と三重項／一重項の準位が、量子化学計算により決定される。このために「Gaussian 03W」プログラムパッケージ(Gaussian Inc.)が使用される。金属のない有機物質を計算するために、まず、ジオメトリー最適化が、「Ground State/Semi-empirical/ Default spin/AM1」半経験法を使用して実行される（電荷０/一重項スピン）。これは、最適化ジオメトリーを基礎としたエネルギー計算に続かれる。「6-31G(d)」基本セットをもつ「TD-SCF/DFT/ Default Spin/B3PW91」法が、ここで使用される（電荷０/一重項スピン）。有機金属化合物に対しては、ジオメトリー計算は、「Ground State/Hartree-Fock/ Default Spin/LanL2MB」を介して最適化される（電荷０/一重項スピン）。エネルギー計算は「LanL2DZ」基本セット（pseudo=LanL2）が金属原子のために使用され、「6-31G(d)」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は上記記載のとおりの有機物質と同様に実行される。最も重要な結果は、ＨＯＭＯ/ＬＵＭＯ準位と三重項と一重項励起状態のためのエネルギーである。第１の一重項と励起一重項/三重項状態が最も重要であり、Ｓ１およびＴ１準位として知られる。エネルギー計算は、ハートリー単位でＨＯＭＯ ＨＥｈまたはＬＵＭＯ ＬＥｈを得る。電子ボルトでのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値は、以下のとおりそこから計算され、ここで、これらの関係は、サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正から生じる：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
これらの値は、本願の意味で、材料のＨＯＭＯ準位またはＬＵＭＯ準位のエネルギー位置とみなされるべきである。例として、−０．２０４３５ハートリーのＨＯＭＯと−０．０６３５０ハートリーのＬＵＭＯが、化合物ＴＭＭ１に対して計算から得られ（表１参照。）、較正された−５．８５ｅＶのＨＯＭＯと較正された−２．７０ｅＶのＬＵＭＯに対応する。
Ｔ１は、以下のとおりの測定により訂正される：金属を含まない有機化合物、一般的には、たとえば、三重項マトリックス材料、正孔輸送材料および電子輸送材料に対しては、Ｔ１準位は、以下のとおりの低温度での時間分解分光法により測定される：１００ｎｍの有機フィルムが、水晶上に被覆され、次いで、ヘリウム温度（１０Ｋ）で、ＹＡＧレーザー(＠355 nm)またはＮ２レーザー(＠337 nm)により励起される。１０μｓ後の遅延フォトルミネッセンスが記録される。Ｔ１準位は、遅延フォトルミネッセンスの始めから測定される。発光金属錯体に対しては、Ｔ１準位は、室温でフォトルミネッセンスを使用することにより単純に測定される。
ポリマー、特に、共役ポリマーに対しては、ポリマーのうちトリマーが計算される。たとえば、モノマーＭ１およびＭ２から重合されたポリマーに対しては、トリマーＭ２−Ｍ３−Ｍ２および/またはＭ３−Ｍ２−Ｍ３が計算に使用され、ここで、重合可能基は除去され、比較的長いアルキル鎖は、メチル鎖まで減じられた。ＣＶ測定とポリマーのシミュレーションとの間の一致に対して、参照がWO 2008/011953 A1での開示になされることができる。
Ｐ６〜Ｐ８に対しては、モノマーＭ８が、「ａ」および「ｂ」と標識された二個の非等価な重合可能末端を有することから、トリマーの三個の異なる立体配置が存在する。Ｐ６に対しては、立体配置「ａＭ８ｂ−Ｍ５−ｂＭ８ａ」、「ｂＭ８ａ−Ｍ５−ｂＭ８」および「ａＭ８ｂ−Ｍ５−ａＭ８ｂ」が、たとえば、存在する。単純化のために、トリマーＭ１−Ｍ８−Ｍ１だけが、Ｐ８に対して計算される。
シミュレートされたエネルギー準位は、表１に要約される。Ｐ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６およびＰ８が、三重項エミッターＴＥＧ１のためのポリマーマトリックスまたはコマトリックスとして使用される。ＴＭＭ１は、ＴＥＧ１とともに十分に機能するマトリックスのための参照材料である。新規な材料が、ＴＭＭ１と同じかより高いＴ１準位を有する材料であるならば、新規な材料は、ＴＥＧ１とともに機能すべきである。これは、たとえば、ポリマーＰ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６およびＰ８の場合である。ＴＥＧ１のＰＬスペクトルによれば、ＴＥＧ１に対するマトリックス材料の最小限要請は、２．４２ｅＶより高い、好ましくは、２．５２ｅＶより高いＴ１準位である。ポリマーＶ２は、さらなる参照ポリマーマトリックスであり、非常に低い２．４２ｅＶのＴ１準位を有する。
Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７およびＰ８は、ポリマーＶ１中の標準中間層と比べた中間層として使用される。中間層は、正孔輸送および/または電子障壁機能を有さねばならない。このように新規な中間層ポリマーは、より良好な電子障壁作用を有するために、Ｖ１と同じＨＯＭＯ準位であるがより高いＬＵＭＯ準位を有さねばならない。さらに、中間層は、ＥＭＬからアノードへの励起拡散を妨げるために、励起子障壁機能、たとえば、三重項ＥＭＬの場合での高いＴ１準位を有することも非常に望ましい。本発明にしたがうポリマーすべては、Ｖ１よりもはるかに高いＴ１準位とＬＵＭＯ準位を有する。
表１
Ｐ１〜Ｐ８、Ｖ１とＶ２およびＴＭＭ１のエネルギー準位の要約
Ｐ１〜Ｐ８、Ｖ１とＶ２およびＴＭＭ１のエネルギー準位の要約
例１９：素子（ＯＬＥＤ）の製造
先行技術にしたがって、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ／中間層／ＥＭＬ／カソードの構造を有するＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ４が、表２に要約されるとおりの対応する溶液を使用して、次の手順にしたがって製造される：
１）ＰＥＤＯＴ（Baytron P AI 4083）がＩＴＯで被覆されたガラス基板上に、スピンコートにより８０ｎｍの厚さを有するバファー層として堆積され、次いで、１８０℃で１０分間加熱される；
２）２０ｎｍの中間層（ＩＬ）が、グローブ箱中で０．５重量％の濃度を有するトルエン溶液から、スピンコートによりその上に堆積される；
３）中間層は、１８０℃で１時間グローブ箱中で加熱される；
４）発光層（ＥＭＬ）が、８０ｎｍの厚さを有する層を製造するために、適切な濃度を有するトルエン溶液から、スピンコートにより堆積される；
５）得られた素子は、残留溶媒を除去するために、グローブ箱中で加熱される；
６）Ｂａ/Ａｌカソードが、厚さ３ｎｍ／１５０ｎｍを有する発光層上に気相堆積により堆積される；
７）素子は封入される。
先行技術にしたがって、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ／中間層／ＥＭＬ／カソードの構造を有するＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ４が、表２に要約されるとおりの対応する溶液を使用して、次の手順にしたがって製造される：
１）ＰＥＤＯＴ（Baytron P AI 4083）がＩＴＯで被覆されたガラス基板上に、スピンコートにより８０ｎｍの厚さを有するバファー層として堆積され、次いで、１８０℃で１０分間加熱される；
２）２０ｎｍの中間層（ＩＬ）が、グローブ箱中で０．５重量％の濃度を有するトルエン溶液から、スピンコートによりその上に堆積される；
３）中間層は、１８０℃で１時間グローブ箱中で加熱される；
４）発光層（ＥＭＬ）が、８０ｎｍの厚さを有する層を製造するために、適切な濃度を有するトルエン溶液から、スピンコートにより堆積される；
５）得られた素子は、残留溶媒を除去するために、グローブ箱中で加熱される；
６）Ｂａ/Ａｌカソードが、厚さ３ｎｍ／１５０ｎｍを有する発光層上に気相堆積により堆積される；
７）素子は封入される。
こうして製造されたＯＬＥＤが、表２に挙げられる。それらの中で、ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ６は、緑色三重項エミッターのためのマトリックスポリマーとしてのＰ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６およびＰ８の使用をチェックするために、中間層としてのＶ１および参照としてのＲｅｆ１とＲｅｆ２と共に試験され、ＯＬＥＤ７−１１、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ７およびＰ８は、同じ標準ＥＭＬと参照としてのＲｅｆ１と共に、中間層として試験される。
表２
ＯＬＥＤ素子の要約
ＯＬＥＤ素子の要約
例２０：三重項マトリックスとしての使用に関するポリマーの結果
こうして得られたＯＬＥＤ、ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ６、Ｒｅｆ．１およびＲｅｆ．２は、標準方法により特性決定される。ここで、以下の特性が測定される：ＶＩＬ特性、エレクトロルミネッセンススペクトル、色座標、効率、駆動電圧および寿命。
こうして得られたＯＬＥＤ、ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ６、Ｒｅｆ．１およびＲｅｆ．２は、標準方法により特性決定される。ここで、以下の特性が測定される：ＶＩＬ特性、エレクトロルミネッセンススペクトル、色座標、効率、駆動電圧および寿命。
参照としてのＲｅｆ．１およびＲｅｆ．２との比較が表３に要約され、ここで、Ｕｏｎは、使用電圧であり、Ｕ（１００）は、１００ｃｄ／ｍ２での電圧であり、Ｕ（１０００）は、１０００ｃｄ／ｍ２での電圧である。外部量子効率はＥＱＥと略される。寿命は、ＤＣモードで測定される。ＬＴＤＣは、一定電流でＯＬＥＤの輝度が初期輝度の５０％に低下した時間として定義される。
表３
ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ６、Ｒｅｆ．１およびＲｅｆ．２の性能の比較
ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ６、Ｒｅｆ．１およびＲｅｆ．２の性能の比較
すべてのＯＬＥＤは、１０００ｃｄ／ｍ２で同じ色を示す。
Ｒｅｆ．２は、非常に、低い効率を有し、低いＴ１準位に基づいて、消光効果に起因しうる。換言すれば、ＴＥＧ１上の大部分の三重項励起は、非発光マトリックスＶ２に移動された。寿命試験は、Ｒｅｆ．２に対して不可能である。
Ｐ１、Ｐ２およびＰ６が単一成分ポリマーマトリックスとして使用されるＯＬＥＤ１、ＯＬＥＤ２およびＯＬＥＤ５は、Ｒｅｆ．１と比べて、より良好な効率とより長い寿命を与える。
さらなる改善が、バイポーラーマトリックス材料を使用するＯＬＥＤ３、ＯＬＥＤ４およびＯＬＥＤ６で達成される。特に、寿命は、かなり増加し得る。Ｐ４、Ｐ５およびＰ８は、良好な正孔輸送材料と言われ、ＥＭＬ中の他の電子輸送マトリックス材料と組み合わせて使用されることを意図されている。さらなる最適化が、たとえば、ＥＭＬの上部側の追加的な正孔障壁層を使用すること、およびＥＭＬの組成の最適化を期待することができる。
ＳＭマトリックス材料と比べての本発明にしたがうポリマーマトリックスのさらなる優位性は、ポリマーマトリックスが溶液からより容易に加工することができ、たとえば、インクジェット印刷による基板への適用後に、より良好なフィルム形成特性を有するという事実に存する。
例２１：中間層としての使用に関するポリマーの結果
こうして得られたＯＬＥＤ、ＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１およびＲｅｆ．１は、標準方法により特性決定される。ここで、以下の特性が測定される：ＶＩＬ特性、エレクトロルミネッセンススペクトル、色座標、効率、駆動電圧および寿命。
こうして得られたＯＬＥＤ、ＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１およびＲｅｆ．１は、標準方法により特性決定される。ここで、以下の特性が測定される：ＶＩＬ特性、エレクトロルミネッセンススペクトル、色座標、効率、駆動電圧および寿命。
参照としてのＲｅｆ．１との比較が表４に要約される。Ｒｅｆ．１と比べて、本発明にしたがう新規な中間層ポリマーが使用されるＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１は、効率と寿命に関して良好な性能を示す。この型の改善は、新規な中間層ポリマーの使用による、より良好な電子障壁性および/またはより良好な励起子障壁性に起因し得る。それらの中で、Ｐ３およびＰ８を中間層ポリマーとして使用するＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１は、最も長い寿命を与える。
表４
ＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１およびＲｅｆ．１の性能の比較
ＯＬＥＤ７〜ＯＬＥＤ１１およびＲｅｆ．１の性能の比較
Claims (18)
- 一以上の一般式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位を含むコポリマー：
Ａ、Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、-Ｃ（Ｒ１）２、-Ｓｉ（Ｒ１）２、-ＮＲ１、-Ｏ、-Ｓ、-Ｃ（=Ｏ）、-Ｓ（=Ｏ）、-ＳＯ２、-ＣＦ２、-ＳＦ４、-Ｐ、-Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、-ＰＦ２、-Ｐ（=Ｓ）Ｒ１、-Ａｓ、-Ａｓ（=Ｏ）、-Ａｓ（=Ｓ）、-Ｓｂ、-Ｓｂ（=Ｏ）および-Ｓｂ（=Ｓ）より成る群から選ばれ；
Ｙは、基Ａｒ１、Ａｒ２もしくはＡｒ３が、基Ｙに結合するならばＣであり、または、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１もしくはＮであり
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、-Ｈ、-Ｘ、-ＣＮ、-ＮＣ、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ２）２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、-ＮＨ２、-Ｎ（Ｒ２）２、-ＳＨ、-ＳＲ２、-ＳＯ３Ｈ、-ＳＯ２Ｒ２、-ＯＨ、-ＮＯ２、-ＣＦ３、-ＳＦ５、置換あるいは非置換シリル、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族基、または、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または各場合に１以上の基Ｒ２で置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、二個以上の置換基Ｒ１は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、ここで、二個の基Ｒ１は、それらが結合するフルオレン単位と一緒になって、スピロ基を形成してもよく；
Ｘは、ハロゲンであり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基または５〜４０個の環原子を有する置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい５〜４０個の環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、環構造は、基本化合物の7,8位もしくは8,9位で縮合してもよく；
ａ、ｂ、ｃは、夫々、互いに独立して、０または１であり、および
ｎは、１以上であり、
ここでコポリマーは、式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位とは異なる少なくとも一つの構造単位を含む。 - 式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ａ）、（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）または（５ａ）の構造単位に対応することを特徴とする、請求項１記載のコポリマー：
- 式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｂ）、（２ｂ）、（３ｂ）、（４ｂ）または（５ｂ）の構造単位に対応することを特徴とする、請求項１記載のコポリマー：
- 式（１）、（２）、（３）、（４）または（５）の構造単位は、式（１ｃ）、（２ｃ）、（３ｃ）、（４ｃ）または（５ｃ）の構造単位に対応することを特徴とする、請求項１記載のコポリマー：
- ＡおよびＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、Ｓもしくは-Ｃ（=Ｏ）から選ばれることを特徴とする請求項１〜４何れか１項記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのさらなる構造単位が、エミッター単位、特に、三重項エミッター単位であることを特徴とする請求項１〜５何れか１項記載のコポリマー。
- スズキ、ヤマモト、スチルまたはハートウイグ−ブフバルト重合により製造されることを特徴とする請求項１〜６何れか１項記載のコポリマーの製造方法。
- 請求項１〜６何れか１項記載のコポリマーとさらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状および/または低分子量物質との混合物。
- 低分子量物質が、三重項エミッターであることを特徴とする請求項８記載の混合物。
- 一以上の溶媒中の請求項１〜６何れか１項記載のコポリマーまたは請求項８もしくは９記載の混合物の溶液。
- 請求項１〜６何れか１項記載のコポリマーまたは請求項８もしくは９記載の混合物または請求項１０記載の溶液の有機エレクトロルミネッセンス素子での使用。
- コポリマーが、エミッター層中での三重項マトリックス材料の形で、または中間層の形であることを特徴とする、請求項１１記載の使用。
- 一以上の活性層を有する有機電子素子であって、少なくとも一つのこれら活性層が、請求項１〜６何れか１項記載のコポリマーまたは請求項８もしくは９記載の混合物を含むことを特徴とする、有機電子素子
- 少なくとも一つの活性層が、一以上の請求項１記載の一般式（１）、（２）、（３）、（４）および/または（５）の構造単位、好ましくは、一以上の請求項２記載の式（１ａ）、（２ａ）、（３ａ）、（４ａ）または（５ａ）の構造単位、特に、好ましくは、一以上の請求項３記載の式（１ｂ）、（２ｂ）、（３ｂ）、（４ｂ）または（５ｂ）の構造単位、特に、一以上の請求項４記載の式（１ｃ）、（２ｃ）、（３ｃ）、（４ｃ）または（５ｃ）の構造単位を含む、有機電子素子。
- ＡおよびＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣ（=Ｏ）から選ばれることを特徴とする請求項１４記載の有機電子素子。
- 素子が、有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ、ＯＬＥＴおよびＯＬＥＣ）であることを特徴とする請求項１３〜１５何れか１項記載の有機電子素子。
- 活性層が、エミッター層または中間層であることを特徴とする請求項１３〜１６何れか１項記載の有機電子素子。
- 有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、染料増感性有機太陽電池（ＯＤＳＳＣ）、有機光検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機プラズモン発光素子より成る群から選ばれる、請求項１３〜１７何れか１項記載の電子素子。
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| DE (1) | DE102010056151A1 (ja) |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016056169A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| WO2017154882A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| KR20170139350A (ko) * | 2016-06-09 | 2017-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014057685A1 (ja) * | 2012-10-11 | 2014-04-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20150340612A1 (en) * | 2013-01-03 | 2015-11-26 | Merck Patent Gmbh | Uv emitters comprising a multiple bond |
| KR101838833B1 (ko) | 2013-03-27 | 2018-04-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
| JP2016179943A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-10-13 | 出光興産株式会社 | 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2015014437A1 (de) * | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische vorrichtung und deren verwendung |
| JP2016525781A (ja) * | 2013-07-29 | 2016-08-25 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 電気光学素子およびその使用 |
| US9231217B2 (en) * | 2013-11-28 | 2016-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US20170012219A1 (en) | 2014-02-28 | 2017-01-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light-emitting devices |
| WO2016091219A1 (zh) * | 2014-12-11 | 2016-06-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
| DE102015107912A1 (de) * | 2015-01-20 | 2016-07-21 | Cynora Gmbh | Bipyridyl-substituierte Organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen |
| EP3347354B1 (de) | 2015-09-08 | 2020-06-17 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US12048244B2 (en) | 2019-10-11 | 2024-07-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070112172A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-17 | Xerox Corporation | Compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage |
| US20070112167A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-17 | Xerox Corporation | Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage |
| JP2009190999A (ja) * | 2008-02-13 | 2009-08-27 | Osaka Univ | 縮合環化合物及びその製造方法、重合体、これらを含む有機薄膜、並びに、これを備える有機薄膜素子及び有機薄膜トランジスタ。 |
| WO2009124627A1 (de) * | 2008-04-07 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Pluorenderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2009148015A1 (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010136110A2 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte indenofluorenderivate als struktureinheit enthalten, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100913568B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-08-26 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
| CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| EP1370619B1 (de) | 2001-03-10 | 2006-06-21 | MERCK PATENT GmbH | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
| JP4259875B2 (ja) | 2001-03-24 | 2009-04-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | スピロビフルオレン単位およびフルオレン単位を含む共役ポリマーおよびその使用 |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
| GB0306409D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent device |
| DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| TW200510509A (en) | 2003-09-12 | 2005-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Dendrimer compound and organic luminescent device using the same |
| DE10343606A1 (de) | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| US7767785B2 (en) | 2003-09-20 | 2010-08-03 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers, their preparation and use thereof |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP2007517079A (ja) | 2003-10-22 | 2007-06-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネセンスのための新規材料、およびそれらの使用 |
| DE10350606A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen |
| DE102004009355A1 (de) | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Vernetzung organischer Halbleiter |
| US7402681B2 (en) | 2004-12-14 | 2008-07-22 | Xerox Corporation | Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound |
| US7173140B2 (en) | 2004-12-14 | 2007-02-06 | Xerox Corporation | Process to form compound with indolocarbazole moieties |
| US20060124921A1 (en) | 2004-12-14 | 2006-06-15 | Xerox Corporation | Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound |
| DE102006006412A1 (de) * | 2006-02-13 | 2007-08-16 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Bauteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| EP2018674A1 (en) * | 2006-05-12 | 2009-01-28 | Merck Patent GmbH | Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials |
| EP2044636A1 (en) * | 2006-07-25 | 2009-04-08 | Merck Patent GmbH | Polymer blends and their use in organic light emitting devices |
| DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US8049411B2 (en) * | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2010
- 2010-12-28 DE DE102010056151A patent/DE102010056151A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-12-02 US US13/976,666 patent/US9738826B2/en active Active
- 2011-12-02 JP JP2013546596A patent/JP6104816B2/ja active Active
- 2011-12-02 WO PCT/EP2011/006046 patent/WO2012089294A1/de active Application Filing
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070112172A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-17 | Xerox Corporation | Compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage |
| US20070112167A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-17 | Xerox Corporation | Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage |
| JP2009190999A (ja) * | 2008-02-13 | 2009-08-27 | Osaka Univ | 縮合環化合物及びその製造方法、重合体、これらを含む有機薄膜、並びに、これを備える有機薄膜素子及び有機薄膜トランジスタ。 |
| WO2009124627A1 (de) * | 2008-04-07 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Pluorenderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2009148015A1 (ja) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010136110A2 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte indenofluorenderivate als struktureinheit enthalten, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016056169A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP2021004241A (ja) * | 2014-09-05 | 2021-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| JP7045427B2 (ja) | 2014-09-05 | 2022-03-31 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
| WO2017154882A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2017-09-14 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JPWO2017154882A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2018-03-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP2018157207A (ja) * | 2016-03-10 | 2018-10-04 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| CN108780848A (zh) * | 2016-03-10 | 2018-11-09 | 住友化学株式会社 | 发光元件 |
| KR20170139350A (ko) * | 2016-06-09 | 2017-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102123713B1 (ko) | 2016-06-09 | 2020-06-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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