JP2012533661A - 電子素子のための材料 - Google Patents
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- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
【選択図】なし
Description
1.低いLUMO(最低空分子軌道)を有する化合物が、より容易な電子注入とそれゆえの駆動電圧の減少のために必要とされる。駆動電圧の減少は、パワー効率の改善を生じ、特に、携帯用途において主として重要である。
10,000≧a≧1
10≧b≧1および
破線は、隣接する構造単位への結合を表し、ここで、加えて、二個以上のそのような結合が存在する。
RFは、1〜60個のC原子を有するフッ素化された有機置換基であって、飽和あるいは不飽和、直鎖、環状もしくは分岐状であってよく、さらに、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、Se、Te、Si(R2)2、Ge(R2)2、BR2、NR2、PR2、CO、C=S、C=Se、C=NR2、PO(R2)、PS(R2)、R2C=CR2、C≡C、SO、SO2、COO、O(CO)OもしくはCONR2で置き代えられてよく、ただし、RFは、完全にはフッ素化されておらず、すなわち、基RFの炭素主鎖は、少なくとも一つの自由な位置でF以外の置換基により置換され、一つの基Mもしくは二以上の異なる隣接あるいは非隣接の基Mに結合する二個以上の基RFは、脂肪族、不飽和もしくは芳香族環構造を形成することができ、および
R1は、出現毎に、同一であるか異なり、H、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、ここで、加えて、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく、さらに、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、Se、Te、Si(R2)2、Ge(R2)2、BR2、NR2、PR2、CO、C=S、C=Se、C=NR2、PO(R2)、PS(R2)、R2C=CR2、C≡C、SO、SO2、COO、O(CO)OもしくはCONR2で置き代えられてよく、ただし、一つの基Mもしくは二以上の異なる隣接あるいは非隣接の基Mに結合する二個以上の基Rは、脂肪族、飽和もしくは芳香族環構造を形成することができ、
R2は、出現毎に、同一であるか異なり、H、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、一以上のH原子はFで置き代えられてよい。
群1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する単位。
したがって、本発明は、素子自体と本発明による化合物の対応する素子での使用の両者に関する。
ポリマーの調製
本発明によるポリマーの合成のためのモノマー化合物は、先行技術に記載された方法により調製することができ、当業者は、発明性を要することなく、方法を問題となる特別な場合に適用することができるだろう。9-位でアルキル基により置換されたインデノフルオレン誘導体の合成のためのプロセスは、たとえば、WO 04/113412に開示されている。
本発明によるポリマーP1〜P6は、WO 03/048225 A2からの一般的手順にしたがって、スズキカップリングにより以下のモノマー(パーセントデータ=モル%)を使用して合成される。
ポリマー有機発光ダイオード(PLED)の製造は、特許文献(たとえば、WO 04/037887 A2)に何度も既に記載されてきた。本発明を実例により説明するために、本発明によるポリマーP1〜P6を含むPLEDが、スピンコーティングにより、製造される。
Claims (16)
- 0.01〜100モル%の一以上の式(I)の構造要素を含むポリマー。
Mは、出現毎に、同一であるか異なり、芳香族、複素環式芳香族もしくは脂肪族架橋芳香族環構造であって、随意に、一以上の置換基R1により置換されてよく、ここで、以下に定義される置換基RFおよびR1は、出現毎に、同一であるか異なってよく、ただし、添え字aおよびbには以下が適用される:
10,000≧a≧1
10≧b≧1および
破線は、隣接する構造単位への結合を表し、ここで、加えて、示される二個以上の結合が生じてもよく、本発明による化合物は、随意に、部分的にフッ素化された基RFにより置換されないさらなる同一であるか異なる構造要素Mを有し、ただし、本発明による化合物中の構造単位Mの合計は、2〜10,000であり、さらに、
RFは、1〜60個のC原子を有するフッ素化された有機置換基であって、飽和あるいは不飽和、直鎖、環状もしくは分岐状であってよく、さらに、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、Se、Te、Si(R2)2、Ge(R2)2、BR2、NR2、PR2、CO、C=S、C=Se、C=NR2、PO(R2)、PS(R2)、R2C=CR2、C≡C、SO、SO2、COO、O(CO)OもしくはCONR2で置き代えられてよく、ただし、RFは、完全にはフッ素化されておらず、すなわち、基RFの炭素主鎖は、少なくとも一つの自由な位置でF以外の置換基により置換され、一つの基Mもしくは二以上の異なる隣接あるいは非隣接の基Mに結合する二個以上の基RFは、脂肪族、不飽和もしくは芳香族環構造を形成することができ、および
R1は、出現毎に、同一であるか異なり、H、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく、ここで、さらに、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、Se、Te、Si(R2)2、Ge(R2)2、BR2、NR2、PR2、CO、C=S、C=Se、C=NR2、PO(R2)、PS(R2)、R2C=CR2、C≡C、SO、SO2、COO、O(CO)OもしくはCONR2で置き代えられてよく、ただし、一つの基Mもしくは二以上の異なる隣接あるいは非隣接の基Mに結合する二個以上の基R1は、脂肪族、不飽和もしくは芳香族環構造を形成することができ、
R2は、出現毎に、同一であるか異なり、H、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、一以上のH原子はFで置き代えられてよい。 - 構造要素Mが、6〜40個のC原子を有する芳香族環構造を表すことを特徴とする、請求項1記載のポリマー。
- 構造要素Mが、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、シス-あるいはトランス-インデノフルオレン、ベンゾインデノフルオレン、ジベンズインデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレンもしくはジヒドロフェナントレン誘導体を表すことを特徴とする、請求項1または2記載のポリマー。
- RFは、同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する部分的にフッ素化された非芳香族置換基であって、飽和あるいは不飽和、直鎖、環状もしくは分岐状であってよく、さらに、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、Si(R2)2、BR2、NR2、PR2、CO、C=S、C=NR2、PO(R2)、PS(R2)、R2C=CR2、C≡C、SO、SO2、COO、O(CO)OもしくはCONR2で置き代えられてよいことを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載のポリマー。
- RFは、1〜12個のC原子を有する部分的にフッ素化された飽和、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基であって、1以上の隣接あるいは非隣接のCH2基は、O、S、NR2、C=O、COOもしくはCONR2で、随意に、置き代えられてよいことを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載のポリマー。
- RFは、基-OCF3、-SCF3、-N(CF3)2および末端脂肪族トリフルオロメチルから選ばれる一以上の構造要素を含むことを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載のポリマー。
- 1000〜2,000,000g/molの分子量を有することを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載のポリマー。
- 一以上の以下の機能を果たす構造要素を含むことを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載のポリマー。
電荷輸送、電荷注入、正孔輸送、正孔注入、発光、電荷障壁またはモルホロジー、レオロジーもしくは加工性改善。 - Xが、互いに独立して、同一であるか異なり、ハロゲン、O-トシレート、O-トリフレート、O-スルホネート、ボロン酸エステル、部分的にフッ素化されたシリル基、ジアゾニウム基および有機錫化合物から選ばれることを特徴とする、請求項10記載の化合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つのポリマーと、さらに、ポリマー状、オリゴマー状、樹状および低分子量物質のクラスから選ばれる一以上の化合物を含む混合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つのポリマーと、少なくとも一つの溶媒を含む処方。
- 請求項1〜9何れか1項記載のポリマーまたは請求項12記載の混合物の有機電子素子での使用。
- 有機電子素子であって、一以上の活性層を含み、これら活性層の少なくとも一つは、請求項1〜9何れか1項記載のポリマーまたは請求項12記載の混合物を含む、有機電子素子。
- 有機電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機太陽電池(O-SC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、有機光電池もしくは対応する素子(OPV)または有機光受容器(OPC)であって、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)であることを特徴とする、請求項15記載の有機電子素子。
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