JP2015508119A - ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマー - Google Patents

ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマー Download PDF

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Abstract

本発明は、ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマー、その製造方法と前記ポリマーを含むブレンドおよびは調合物に関する。本発明は、さらに、本発明によるポリマーもしくはブレンドの電子素子での使用と本発明によるポリマーもしくはブレンドを含む電子素子、特に、ＯＬＥＤに関する。【選択図】なし

Description

本発明は、ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマー、その製造方法と前記ポリマーを含むブレンドもしくは調合物に関する。本発明は、さらに、本発明によるポリマーもしくはブレンドの電子素子での使用と本発明によるポリマーもしくはブレンドを含む電子素子、特に、ＯＬＥＤに関する。
本発明のポリマーのような化合物は、最も広義の電子業界に帰することのできる多くの異なる用途のために開発されている。これらの有機半導体が、とりわけ、機能性材料として、好ましくは、使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461およびWO 98/27136に記載されている。
先行技術は、有機エレクトロルミネセンス素子での使用のために適切である種々のポリマー材料を開示している。このように、たとえば、スピロビフルオレン、フルオレン、インデノフルオレン、フェナントレンもしくはジヒドロフェナントレン等のモノマー単位に基づく化合物は、WO 04/041901、WO 04/113412およびWO 05/014689に開示されている。
しかしながら、有機電子素子での使用のための新規な材料に関する需要、特に、以下の観点での素子の改善に関する需要が引き続き存在する：
１．より広いバンドギャップを有し、その結果、広い色彩空間をもつ表示用途を達成することができる材料が必要とされる。ポリマー中のより広いバンドギャップは、これらが赤色のみならず緑色三重項発光のためのホスト材料として使用することを追加的に可能とする。
２．有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率は、特に、青色発光系の場合と高品質の用途に関して、さらに増加されねばならない。
したがって、本発明は、より広いバンドギャップを有し、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率を改善する電子素子のための新規な材料を提供する目的を基礎としている。
驚くべきことに、ジベンゾシクロヘプタン構造単位を含むポリマーが、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子での材料として首尾よく使用できることが今回見出された。
したがって、本発明は一以上の式（Ｉ）の構造単位を含むポリマーに関し、
Figure 2015508119
ここで
Ｒ１、Ｒ２は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、さらに、１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、ＢＲ３、ＮＲ３、ＰＲ３、ＣＯ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、ＰＯ（Ｒ３）、ＰＳ（Ｒ３）、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＯＯ、Ｏ（ＣＯ）ＯもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、またはモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることができ；
Ｒ３は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、さらに、１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｏ、ＣＯ、ＣＯＯもしくはＯ（ＣＯ）Ｏで置き代えられてよく、またはモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることができ；
ｍ、ｎは、互いに独立して、出現毎に、同一であるか異なり、０、１、２または３、好ましくは、０または１、特に、好ましくは、０であり；
破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合である。
本発明によるポリマーは、好ましくは、２〜１０，０００個の繰り返し単位を含み、ここで、本発明における用語「ポリマー」は、ポリマーとデンドリマーとオリゴマーをも包含することが意図されている。本発明によるオリゴマー化合物は、２〜９個の反復単位を有する。本発明による好ましいポリマーおよびデンドリマーは、合計１０〜１０，０００個のモノマー単位を有する。ここで、ポリマーおよびデンドリマーの分岐度ＤＢは、０（分岐点のない直鎖ポリマー）と１（完全に分岐したデンドリマー）の間であり得る。
本発明によるポリマーは、好ましくは、１０００〜２，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量Ｍｗ、特に、好ましくは、１００，０００〜１，５００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量Ｍｗ、非常に、特に、好ましくは、１５０，０００〜１，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量Ｍｗを有する。分子量Ｍｗは、内部ポリスチレン標準に対するＧＰＣ（＝ゲル透過クロマトグラフィー）により測定される。
本発明の態様では、ポリマー中の式（Ｉ）の構造単位の割合は、０．０１〜１００モル％、好ましくは、１〜９５モル％、特に、好ましくは、１０〜８０モル％、非常に、特に、好ましくは、３０〜６０モル％である。
本発明での用語「モノ-あるいはポリ環状の芳香族環構造」は、６〜６０個の、好ましくは、６〜３０個の、特に、好ましくは、６〜１４個の、非常に、特に、好ましくは、６〜１０個の芳香族環原子を持つ芳香族環構造であって、必ずしも芳香族基のみを含む構造ではなく、加えて、複数の芳香族単位は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ原子、ＯもしくはＮ原子またはＣＯ基等の短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、Ｈ以外の原子は、５％より少ない）により中断されていてもよい構造の意味で使用される。したがって、たとえば、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレンのような構造も、芳香族環構造の意味で使用されることを意図されてもいる
芳香族環構造は、モノ環状もしくはポリ環状であってよく、すなわち、それらは一個の環（たとえば、フェニル）または複数の環を含んでもよく、縮合（たとえば、ナフチル）、共有結合（たとえば、ビフェニル）または縮合と連結環の組み合わせを含んでもよい。
好ましい芳香族環構造は、たとえば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、フルオレン、インデン、インデノフルオレンンおよびスピロビフルオレンである。
本発明での用語「モノ-あるいはポリ環状の複素環式芳香族環構造」は、５〜６０個、好ましくは、５〜３０個、特に、好ましくは、５〜２０個、非常に、特に、好ましくは、５〜９個の芳香族環原子を持つ芳香族環構造であて、一以上のこれらの原子はヘテロ原子であるという意味で使用される。
「モノ-あるいはポリ環状の複素環式芳香族環構造」は、必ずしも芳香族基のみを含む構造ではなく、たとえば、ｓｐ３混成のＣ原子、ＯもしくはＮ原子またはＣＯ基等の短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、５％より少ない）により中断されていてもよい。
これらの複素環式芳香族環構造は、モノ環状もしくはポリ環状であってよく、すなわち、それらは一個の環または複数の環を含んでもよく、縮合もしくは共有結合（たとえば、ピリジルフェニル）または縮合環と連結環との組み合わせを含んでもよい完全に共役したヘテロアリール基が、好ましい。
好ましい複素環式芳香族環構造は、たとえば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール等の五員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン等の六員環、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンズイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン等の縮合基またはこれらの基の組み合わせである。
モノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、非置換であっても置換されてもよい。本発明での置換は、モノあるいはポリ環状の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造が、一以上の置換基Ｒ１を有することを意味する。
式（Ｉ）の好ましい構造単位は、以下の式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）により表され、式（Ｉａ）が、特に、好ましい。
Figure 2015508119
ここで、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）中の破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合であり、式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）中のＲ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、式（Ｉ）に関するＲ１、Ｒ２、ｍおよびｎに対して示される意味をとることができる。
式（Ｉａ）の好ましい構造単位は、以下に示す式（Ｉａ１）により表される。
Figure 2015508119
式（Ｉａ）の、特に、好ましい構造単位は、以下に示す式（Ｉａ２）により表される。
Figure 2015508119
ここで、式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）中の破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合である。式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）中の基Ｒ１は、式（Ｉ）に関するＲ１に対して示される意味をとることができる。
式（Ｉ）、（Ｉａ）〜（Ｉｃ）および式（Ｉａ１）〜（Ｉａ２）中のＲ１とＲ２は、好ましくは、出現毎に、同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する、特に、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する、直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基である。
本発明の好ましい態様では、本発明のポリマーは、また、一以上の式（Ｉ）の構造単位に加えて、式（Ｉ）の構造単位とは異なる少なくとも一つのさらなる構造単位を含む。これらは、とりわけ、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に広範に挙げられ、開示されるものである。これらは、参照により、本願の部分と見なされる。更なる構造単位は、たとえば以下のクラスから由来することができる：
群１：ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する単位。
群２：ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に作用する単位。
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位。
群４：電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を得ることができる程度に、発光特性を変更する単位。
群５：一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位。
群６：得られるポリマーの発光色に作用する単位。
群７：典型的には骨組として使用される単位。
群８：膜形態学特性および/または得られるポリマーのレオロジー特性に作用する単位。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造単位は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と、高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高占分子軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、ポリマー中で、好ましくは、−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に、好ましくは、−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造単位は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン誘導体のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらの単位は、ポリマー中で、好ましくは、−１．５ｅＶ（真空レベルに対して）未満の、特に、好ましくは、−２．０ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
本発明のポリマーは、正孔移動性に作用する構造と、電子移動性に作用する構造（即ち、群１および２からの単位）が互いに直接結合している構造または正孔移動性と電子移動性の双方に作用する構造を含む群３からの単位を含むことが好ましいかもしれない。これら単位の幾つかは、エミッターとして役立ち、発光色を緑色、黄色あるいは赤色にシフトすることができる。それゆえ、それらの使用は、たとえば、元来が青色発光のポリマーから他の発光色の生成のために適している。
群４からの構造単位は、いわゆる、三重項エミッター単位であり、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することができる、即ち、電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を呈し、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多いものである。本発明での三重項エミッターは、三重項エミッターを含む化合物の意味で使用される。本発明での三重項エミッターは、三重項状態からエネルギー的により低い状態への遷移により可視域またはＮＩＲ域で発光することができるすべての化合物を意味で使用される。これは、また、電子燐光発光として参照される。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄあるいはｆ遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、周期率表の８〜１０属の元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。ここで、本発明によるポリマーのために適切な単位は、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1およびEP 1239526 A2に記載されているとおりの種々の錯体である。対応するモノマーは、WO 02/068435 A1およびWO 2005/042548 A1に記載されている。本発明にしたがうと、可視スペクトル領域（赤色、緑色もしくは青色）で発光する三重項エミッターを使用することが好ましい。三重項エミッターはポリマーの骨組（すなわち、ポリマーの主鎖）の一部であってもよく、ポリマーの側鎖に位置してもよい。
群５からの構造単位は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、上記三重項エミッター単位のサポートに使用され、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、WO 2004/070772 A2およびWO 2004/113468 A1に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 2005/040302 A1に記載されている。
上記言及されたものに加えて、群６からの構造単位は、上記基の範囲に入らない、少なくとも１つの更なる芳香族構造もしくは別の共役構造を有するものであり、即ち、電荷担持移動性に関する作用が少ししかなく、有機金属錯体でなく、一重項-三重項遷移に作用しないものである。この型の構造要素は、得られるポリマーの発光色に作用することができる。それゆえ、単位に応じて、それらはエミッターとしても使用されることもできる。ここで好ましいものは、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造およびまたトラン、スチルベンあるいはビスチリルアリーレン誘導体であり、夫々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい。ここで特に好ましいものは、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-あるいは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-あるいは4,9-ピレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4”-テルフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン、4,4”-ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、ビス（チオフェニル）アリーレン、オリゴ（チオフェニレン）、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の組み込みであり、好ましくは、置換され、または、好ましくは、共役プッシュ-プル系（ドナーおよびアクセプター置換基により置換された系）、または、好ましくは、置換されたスクアリンもしくはキナクリドンのような系である。
群７からの構造単位は、ポリマー骨組として典型的に使用される６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造を有する単位である。これらは、好ましくは、4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9’-スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体、並びにシス-およびトランス-インデノフルオレン誘導体であるが、基本的に、重合後に、共役、架橋あるいは非架橋ポリフェニレンもしくはポリフェニレン-ビニレンホモポリマーを生じるすべての類似する構造である。ここで、また、前記芳香族構造は、その骨組もしくは側鎖に、Ｏ、ＳもしくはＮ等のヘテロ原子を含んでよい。
群８からの構造単位は、ポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に作用する単位であり、たとえば、シロキサン、長鎖アルキルまたはフッ化物基のみならず、特に、たとえば、液晶生成単位もしくは架橋可能基のような剛直あるいは柔軟な単位である。
本発明による好ましいポリマーは、少なくとも一つの構造単位が、電荷-輸送特性を有するもの、すなわち、群１および２から選ばれる少なくとも一つの単位を含むポリマーである。
本発明による好ましい化合物は、式（Ｉ）の構造単位に加えて、群１乃至８から選ばれる１以上の単位を同時に追加的に含んでもよい。１つの群からの１以上の構造単位が同時に存在することがさらに好ましいかもしれない。
同様に、本発明の好ましいポリマーは、電荷輸送および/または電荷注入を改善する単位、すなわち、群１および/または２からの単位を含み、これら単位の０．５〜５０モル％の割合が好ましく、これら単位の１〜１０モル％の割合が、非常に、特に、好ましい。
さらに、本発明の、特に、好ましいポリマーは、群７からの構造単位と群１および/または２からの単位を含む。ポリマーの群７からの単位と群１および/または２からの単位の式（Ｉ）の構造単位の合計は、ポリマーの全単位を基礎として、少なくとも５０モル％であることが、特に、好ましく、ここで、０．５〜５０モル％は、好ましくは、群１および/または２からの単位である。
上記コポリマーを得ることができ、そして、さらなる構造要素が、この目的のために特に好ましい方法は、たとえば、WO 2005/014688 A2に詳細に記載されている。これは、参照として、本出願の開示内容の部分となる。ポリマーが、また、樹状構造をも有してもよいことが、この点で同様に強調されねばならない。
群１乃至８からの上記説明された単位およびさらなる発光単位の合成は、当業者に知られており、文献、たとえば、WO 2005/014689 A2、WO 2005/030827 A1およびWO 2005/030828 A1に記載されている。これら文書とそこで引用された文献は、参照により本出願に開示された技術的教示の部分である。
本発明による化合物の合成のために、一以上の異なるモノマービルディングブロックとの重合反応が、一般的に行われ、ここで、ポリマー中に組み込まれた少なくとも一つのモノマーは、式（Ｉ）の構造単位を生じる。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-ＣもしくはＣ-Ｎ結合を生じる、特に、適切で、好ましい重合反応は、以下である：スズキ、ヤマモト、スチル、ヘック、ネギシ、ソノガシラ、ヒヤマ、ウルマン、ウィティグまたはハートウイッグ-ブフバルト重合。重合がこれらの方法により実行されることができる方法とポリマーを反応媒体からその後分離し、精製することができる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 03/048225 A2、WO 2004/037887 A2およびWO 2004/037887 A2に記載されている。
したがって、本発明は、また、スズキ、ヤマモト、スチル、ヘック、ネギシ、ソノガシラ、ヒヤマ、ウルマン、ウィティグまたはハートウイッグ-ブフバルト重合により調製されることを特徴とする本発明によるポリマーの調製方法に関する。
本発明によるデンドリマーは、当業者に知られた方法によりもしくはそれに類似して調製することができる。適切な方法は、文献、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers"、 Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.、 "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6、 WO 02/067343 A1 および WO 2005/026144 A1.に記載されている。
本発明によるポリマーの合成のためには、対応する式（ＩＩ）のモノマーが必要とされる。
Figure 2015508119
本発明のポリマー中で式（Ｉ）の構造単位を生じるモノマーは、対応して置換され、このモノマー単位がポリマー中に組み込まれることを許容する、二個の適切な官能位置を有する。したがって、本発明は、同様に式（ＩＩ）のこれらのモノマーに関する。式（ＩＩ）中で使用される記号と添え字Ｒ１、Ｒ２、ｍとｎは、式（Ｉ）に関して定義されるとおりのものである。基Ｘは、同一であるか異なり、重合反応のために適切である脱離基であり、ポリマー化合物中にモノマービルディングブロックの組み込みを可能とする。Ｘは、好ましくは、同一であるか異なり、ハロゲン、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-スルホネート、ボロン酸エステル、部分的にフッ素化されたシリル基、ジアゾニウム基および有機錫化合物のクラスから選ばれる化学的官能基を表す。
モノマー化合物の基本構造は、標準的な方法、たとえば、フリーデル-クラフツアルキル化もしくはアシル化により、官能化することができる。さらに、基本構造は、有機化学の標準的な方法によりハロゲン化することができる。ハロゲン化された化合物は、追加的な官能化工程でさらに、随意に反応することができる。たとえば、ハロゲン化された化合物は、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの変換か、ボロン酸誘導体もしくは有機錫誘導体への直接あるいは後の変換に使用することができ、反応のための出発物質として使用することができる。
前記方法は、発明性を必要とすることなく、本発明の化合物の合成のために使用することができる当業者に知られた反応からの単なる選択を表す。
本発明によるポリマーは、純粋物質としてだけでなく、それに代えて、さらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状もしくは低分子量物質と一緒にした混合物（ブレンド）として使用することが好ましいかもしれない。これらは、たとえば、電子特性を改善してもよいし、それ自身発光してもよい。上記混合物は、少なくとも一つのポリマー成分を含む組成物の意味で使用される。
したがって、本発明は、さらに、一以上の本発明のポリマーおよび一以上のさらなるポリマー状、オリゴマー状、樹状もしくは低分子量物質を含む混合物（ブレンド）に関する。
本発明のさらなる態様では、式（Ｉ）の構造単位を含む本発明のポリマーと低分子量物質を含む混合物が好ましい。
本発明のさらなる態様では、混合物は、本発明によるポリマーと、本発明によるポリマー中に存在するか、上記態様のとおり、低分子量物質と全混合されるかのいずれかであるエミッターとさらなる低分子量物質を含むことが好ましい。これらの低分子量物質は、群１乃至８からの可能なモノマービルディングブロックに言及されると同じ官能基を有することができる。
本発明は、さらに、本発明による一以上のポリマーと少なくとも一つの溶媒を含む調合物に関する。この型の溶液を調製することができる方法は、当業者により知られ、たとえば、WO 02/072714A1、WO 03/019694A2 およびそこに引用された文献に記載されている。
適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトロールおよびテトラヒドロフランまたは上記物質の混合物である。
これら溶液は、たとえば、表面コ−ティング法（たとえば、スピンコ−ティング）または印刷法（たとえば、インクジェット印刷）によって、薄いポリマー層を製造するために使用することができる。
本発明によるポリマー、混合物もしくは調合物は、電子または光電子素子もしくはその製造法に使用することができる。
本発明は、本発明によるポリマー、混合物もしくは調合物の、電子または光電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機光電池もしくは素子（ＯＰＶ）または有機光受容器（ＯＰＣ）、特に、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用に関する。
本発明は、本発明による化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用に焦点を当てている。しかしながら、当業者は、更なる発明性も要せずに、本発明の化合物を他の電子素子でのさらなる使用に使うことができる。
本発明の目的のために、本発明によるポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、電子素子中で層として（または、層中に）存在することが好ましい。
したがって、本発明は、また、本発明の一以上のポリマーを含む層、特に、有機層に関する。
化合物は、好ましくは、本発明による一以上のポリマーを含む少なくとも一つの層を含む有機電子素子中で使用される。好ましいものは、特に、アノード、カソードと少なくとも一つの発光層を含み、少なくとも一つの層が式（Ｉ）の構造単位を有する本発明による少なくとも一つのポリマーを含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子における使用である。
さらなる態様では、式（Ｉ）の構造単位を含むポリマーが、発光化合物と一緒になって発光層で使用されることが好ましい。ついで、式（Ｉ）の構造単位を含むポリマーと発光化合物の混合物は、次いで、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、９９〜１重量％、好ましくは、９８〜６０重量％、特に、好ましくは、９７〜７０重量％、特に、９７〜７５重量％のポリマーを含む。対応して、混合物は、エミッターとマトリックス材料を含む全混合物を基礎として、１〜９９重量％、好ましくは、２〜４０重量％、特に、好ましくは、３〜３０重量％、特に、５〜２５重量％のエミッターを含む。
本発明のなおさらなる態様では、本発明によるポリマーは、正孔輸送材料として、または正孔注入材料として使用される。ポリマーは、好ましくは、正孔輸送または正孔注入層中で使用される。本発明によるこれらの正孔注入層は、たとえば、トリアリールアミン、カルバゾール、シランもしくはホスフィンである。
本発明の意味での正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の意味での正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。本発明によるポリマーが、正孔輸送材料または正孔注入材料として使用されるならば、それらは、電子受容性化合物、たとえば、Ｆ４-テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）またはEP 1476881もしくEP 1596445に記載される化合物でドープされることが好ましいかもしれない。
さらに、本発明によるポリマーは、電荷ブロック層中で使用することもできる。これらの電荷ブロック層は、アルミニウム酸化物、ポリビニルブチラール、シランおよびそれらの混合物を含む種々の適切な材料から成ることができる。この層は、公知の被覆技術により一般的に適用され、任意の有効厚さ、好ましくは、０．０５〜０．５μｍであることができる。
本発明は、さらに、一以上の活性層を含む電子または光電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機光電池もしくは素子（ＯＰＶ）または有機光受容器（ＯＰＣ）、特に、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子であり、これら活性層の少なくとも一つは、本発明による一以上のポリマーを含む。活性層は、たとえば、発光層、電荷輸送層および/または電荷注入層であり得る。
ＯＬＥＤを製造することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、WO 2004/070772 A1で一般的プロセスとして詳細に記載されており、対応して個々の場合のために適合されるべきである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、好ましくは、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくはたとえばロールツーロール印刷、スクリーン印刷、フレキソ印刷またはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷、浸漬プロセスもしくはスプレープロセスのような所望の印刷法により製造されることを特徴とする。可溶性の化合物が、この目的のために必要である。ここで、高い溶解度を、本発明による置換により達成することができる。
カソード、アノードおよび発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、更なる層を含んでもよい。これらの層は、たとえば、電荷担体注入層、電荷担体輸送層または電荷担体ブロック層から選択し得る（T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)）。しかしながら、これら各層の夫々は、必ずしも存在する必要はなく、同じ機能を有する複数の層が存在してもよいことが指摘されねばならない。
本発明のさらなる態様では、有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を含み、少なくとも一つの層は少なくとも一つの本発明のポリマーを含む。発光層は、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、この場合、全体として、白色発光が生じる。特に好ましいものは、３層構造であり、これらの層の少なくとも一つは、少なくとも一つの本発明の化合物を含み、３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈するものである。（基本構造については、たとえば、WO 05/011013参照。）
したがって、本発明は、素子自体と本発明によるポリマーの対応する素子での使用の両者に関する。
本発明の上記言及されたポリマーのすべての好ましい特徴と明示的に好ましいとはされてない特徴、それらの電子素子での使用と電子素子自体は、所望のとおりに互いに組み合わせることができる。すべての得られる組み合わせも、同様に、本発明の一部である。
本発明による化合物は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用において、一以上の以下の有利な性質を有する。
１．本発明によるポリマーは、より広いバンドギャップを有し、その結果、より深い青色一重項発光が、広い色彩空間をもつ表示用途に対して達成される。本発明のポリマー中のより広いバンドギャップは、これらが赤色のみならず緑色三重項発光のためのホスト材料として使用することを追加的に可能とする。
２．本発明の化合物は、特に、高品質の用途のための青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命と効率を増加する。
以下の例は、本発明をより詳細に説明することを意図しているが、それにより限定することを望むものではない。特に、関連する例が基礎とする定義された化合物について記載された特徴、特性および優位性は、特に、断わらなければ、詳細には言及されない他の化合物にも適用することができ、クレームの保護範囲内のものである。
例
モノマーの調製
本発明によるポリマー合成のためのモノマー化合物を、先行技術に記載の方法により調製することができ、当業者は、進歩性もなく特定の場合に対してこの方法を適用することができるであろう。
よって、本発明によるポリマーで使用されるジベンゾシクロヘプタンモノマーは、次のルートにより得られる：
Figure 2015508119
（D. Vonlanthen et al Eur. J. Org. Chem. 2010, 120）
ポリマーの調製
本発明による比較ポリマーV1とポリマーＰ１を、次のモノマー（パーセントデータ＝モル％）を用いて、WO 03/048225 A2からの一般的な手順にしたがい、スズキカップリングにより合成する。
比較例１（比較ポリマーＶ１）
Figure 2015508119
例２（ポリマーＰ１）
Figure 2015508119
例３と４：ＰＬＥＤの製造
ポリマー有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造は、特許文献（たとえば、WO 2004/037887 A2）に何度も既に記載されてきた。本発明を実例により説明するために、ＰＬＥＤは、比較例のポリマーＶ１と本発明によるポリマーＰ１が、スピンコーティングを使用して製造される。
このために、テクノプリント社からの特注基板が、この目的のために特別に設計されたレイアウトで使用される。ＩＴＯ構造（インジウム錫酸化物、透明導電性陽極）は、２×２ｍｍの４画素が、製造工程の最後で気相堆積されたカソードで得られるようなパターンで、スパッタリングによりソーダライムガラスに適用される。
基板は、クリーンルーム内でＤＩ水と洗剤（デコネックス１５ＰＦ）で洗浄され、ついで、ＵＶ/オゾンプラズマ処理により活性化される。８０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ＰＥＤＯＴは、ポリチオフェン誘導体（（バイトロン ＰＶＡＩ４０８３ｓｐ）H.C.Stack,Goslar製、水性分散液として供される）層が、その後同様に、クリーンルーム内で、スピンコーティングにより適用される。必要とされるスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する（典型的には８０ｎｍ：４５００ｒｐｍ）。層から残留水を除去するために、基板は、ホットプレート上で１８０℃１０分間の加熱により乾燥される。ついで、不活性ガス（窒素またはアルゴン）雰囲気下、まず、２０ｎｍの中間層（典型的には、正孔支配ポリマー、ここでは、メルク製ＨＩＬ−０１２）と、ついで６５ｎｍのポリマー層が、トルエン溶液（中間層の濃度は、５g/l、ポリマーＶ１とＰ１に対して８〜１０g/l）から適用される。二層は、１８０℃で少なくとも１０分間の加熱により乾燥される。Ｂａ/Ａｌカソードが、ついで、気相堆積マスク（アルドリッチ製高純度金属、特に、９９．９９％バリウム（注文番号４７４７１１）；レスカー社等製気相堆積ユニット、典型的真空レベルは５×１０−６ｍｂａｒ）により指示されるパターンで気相堆積される。最後に、特に、空気と周囲湿度からカソードを保護するために、素子は密封され、その後、特性決定される。
このために、素子は基板サイズに合わせて特別に製造されたホルダーに把持され、ばね接点で供される。アイレスポンスフィルターを有するフォトダイオードは、外部光からの影響を排除するために、測定ホルダー上に直接置くことができる。
電圧は、典型的には、０から最大２０Ｖまで、０．２Ｖ刻みで増加され、再度減少される。各測定点に対して、素子の電流と得られた光電流が、フォトダイオードにより測定される。こうして、試験素子のＩＶＬデータが得られる。重要なパラメータは、１０００ｃｄ／ｍ２（ｃｄ／Ａでの）で測定された効率と１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧である。
さらに、試験素子の色と正確なエレクトロルミネセンススペクトルを知るために、１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧が、最初の測定後に再度適用され、フォトダイオードがスペクトル測定ヘッドにより置き代えられる。これは、光学繊維により分光計（オセアン オプティック製）に結合している。色座標（ＣＩＥ：国際照明委員会、１９３１年からの標準オブザーバー）は、測定スペクトルから導き出すことができる。
ＰＬＥＤ中の比較例のポリマーＶ１と本発明によるポリマーＰ１の使用で得られた結果は、以下の表１に要約される。
表１
Figure 2015508119
表１の結果から見て取ることができるとおり、本発明のポリマーは、先行技術の比較例のポリマーよりも、より高い効率と顕著により長い寿命の両方を有する。
さらに、本発明のポリマーは、深い青色発光を生じる。

Claims (13)

  1. 一以上の式（Ｉ）の構造単位を含むポリマー。
    Figure 2015508119
     （式中：
    Ｒ１、Ｒ２は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、さらに、１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、ＢＲ３、ＮＲ３、ＰＲ３、ＣＯ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ３、ＰＯ（Ｒ３）、ＰＳ（Ｒ３）、Ｒ３Ｃ=ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＯＯ、Ｏ（ＣＯ）ＯもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、またはモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることができ；
    Ｒ３は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、さらに、１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｏ、ＣＯ、ＣＯＯもしくはＯ（ＣＯ）Ｏで置き代えられてよく、またはモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることができ；
    ｍ，ｎは、互いに独立して、出現毎に、同一であるか異なり、０、１、２または３、好ましくは、０または１、特に、好ましくは、０であり；
    破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合である。）
  2. 式（Ｉ）の構造単位が、式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）の構造単位から選ばれることを特徴とする、請求項１記載のポリマー。
    Figure 2015508119
     （式中：式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）中の破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合であり、式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）中のＲ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、請求項１記載の式（Ｉ）に関するＲ１、Ｒ２、ｍおよびｎに対して示される意味をとることができる。）
  3. 式（Ｉａ）の構造単位が、式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）から選ばれることを特徴とする、請求項２記載のポリマー。
    Figure 2015508119
     （式中：式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）中の破線は、ポリマー中の隣接する構造単位ヘの結合であり、式（Ｉａ１）および（Ｉａ２）中の基Ｒ１は、請求項１記載の式（Ｉ）に関するＲ１に対して示される意味をとることができる。）
  4. １，０００〜２，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量Ｍｗを有することを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載のポリマー。
  5. ポリマー中の式（Ｉ）の構造単位の割合が、１〜９５モル％であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載のポリマー。
  6. ポリマーは、また、式（Ｉ）の構造単位とは異なる少なくとも一つのさらなる構造単位を含むことを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載のポリマー。
  7. 式（ＩＩ）の化合物。
    Figure 2015508119
     （式中：使用される記号と添え字Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、請求項１記載の式（Ｉ）に関するＲ１、Ｒ２、ｍおよびｎに対して示される意味をとることができ、さらに、Ｘは、重合反応に適する脱離基である。）
  8. Ｘは、互いに独立して、同一であるか異なり、ハロゲン、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-スルホネート、ボロン酸エステル、部分的にフッ素化されたシリル基、ジアゾニウム基および有機錫化合物から選ばれることを特徴とする、請求項７記載の化合物。
  9. 請求項１〜６何れか１項記載の少なくとも一つのポリマーと、さらに、ポリマー状、オリゴマー状、樹状および低分子量物質のクラスから選ばれる一以上の化合物を含む混合物。
  10. 請求項１〜６何れか１項記載の少なくとも一つのポリマーと、少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
  11. 請求項１〜６何れか１項記載のポリマーまたは請求項９記載の混合物の有機電子素子での使用。
  12. 有機電子素子であって、一以上の活性層を含み、これら活性層の少なくとも一つは、請求項１〜６何れか１項記載のポリマーまたは請求項９記載の混合物を含む、有機電子素子。
  13. 有機電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機光電池もしくは対応する素子（ＯＰＶ）または有機光受容器（ＯＰＣ）であって、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）であることを特徴とする、請求項１２記載の有機電子素子。
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