JP2014528942A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体 - Google Patents
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- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CRもしくはNである;
Xは、C(R1)2、O、S、PR1、P(=O)R1またはBR1から選択される;
R、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、3〜40個のC原子を有する、分枝のもしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き換えられていてもよい)、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらはそれぞれの場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、それらの系の組合せであり;2個以上の置換基Rは、それらが結合した原子と一緒に、または2個の置換基R1は、それらが結合した原子と一緒に、単環式もしくは多環式の、脂肪族もしくは芳香族の環系を互いに形成していてもよく;
Arは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、芳香族またはヘテロ芳香族の環系、好ましくは5〜40個の芳香環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR3=CR3Ar、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、3〜40個のC原子を有する、分枝のもしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられていてもよい)、または、5〜60個の芳香環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらはそれぞれの場合において、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、またはそれらの系の組合せであり;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または、5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、またはそれらの基の組合せであり;
ただし、基R、R1、R2、R3、ArまたはAr1の1個以上が式(2)、(3)または(4)と一致しないヘテロアリール基を含有する場合、それらは電子欠乏性ヘテロアリール基ではない)、
出現する毎に同一であるかまたは異なって、以下の式(2)の基を表す少なくとも1個の基Rが存在すること
Qは、式(2)の基がAr1にまたは該分子の残部にこの基を介して連結している場合にCであり;または他の場合には、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CR2またはNであり;
Zは、NR2またはSであり;
Ar1は、5〜40個の芳香環原子を有する、二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
pは、0または1である)、
および/または、以下の式(3)または(4)の基を表す少なくとも1個の基R1が存在すること、
Wは、NR2、OまたはSである)
を特徴とする化合物に関する。
本発明のさらになお好ましい態様において、式(1)の基本構造にある2個の隣接するラジカルRが芳香族環系を形成して、その結果以下の式(11)または(12)の構造が形成される。
上記と同じ選択が、式(9)〜(12)の化合物に適用される。
以下の合成は、特に断らない限り、保護ガス雰囲気下において脱水した溶媒中で実施した。溶媒および試薬は、例えば、Sigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。各々の場合に、対応するCAS番号も文献から知られている化合物については示した。
10g(41mmol)の3−ブロモ−9H−カルバゾール(CAS86−74−8)および16g(45mmol、1.1eq)の5’−ヨード−[1,1’;3’,1”]テルフェニルを、500mlのp−キシレン中に51g(270mmol、6.6eq)の元素状銅、115g(540mmol、13eq)の炭酸カリウムおよび0.52g(4.5mmol、0.11eq)の18−クラウン−6と一緒に溶解して還流下で加熱する。反応が完結したとき、混合物を3回水で抽出して、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空で除去して、得られた固体をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン)により精製すると、17g(36mmol、53%)の生成物が得られる。
最初に20g(42mmol)の3−ブロモ−9−[1,1’;3’,1”]テルフェニル−5’−イル−9H−カルバゾールS1、13g(50mmol、1.2eq.)のビス(ピナコラト)ジボラン(CAS73183−34−4)および12g(130mmol、3eq.)の酢酸カリウムを、300mlの1,4−ジオキサン中に導入して、窒素で30分間脱ガスする。470mg(0.84mmol、0.02eq)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンおよび190mg(0.84mmol、0.02eq)の酢酸パラジウム(II)を順に加えて、100℃の内部温度に加熱する。反応が完結したとき、酢酸エチルをバッチに加えて、混合物を水で3回抽出する。有機相を蒸発させると、ボロン酸エステルがヘプタンから沈殿する。アセトニトリルから再結晶して20g(38mmol、91%)の生成物を得る。
7.6g(33mmol)の12,12−ジメチル−10,12−ジヒドロ−10−アザインデノ[2,1−b]フルオレン(WO2010/136109)、17g(36mmol、1.1eq)の3ブロモ−9−[1,1’;3’,1”]−テルフェニル−5’−イル−9H−カルバゾールS1および12.1g(12mmol、0.36eq)のヨウ化銅(I)を、1lの1,4−ジオキサン中に150g(706mmol、4eq)のリン酸カリウムと共に懸濁する。それに続いて反応混合物を30分間脱ガスして、17.6ml(147mmol、0.83eq)のトランス−シクロヘキシルアミンを保護ガス下で加える。バッチを還流下で12h加熱して、反応が完結したとき、ジクロロメタンを加える。沈殿した固体を吸引濾過で除去し、トルエンに溶解してシリカゲルを通して濾過する。真空での溶媒の除去後、残渣を多数回トルエン/ヘプタンから再結晶して最後に昇華させ、HPLC純度が99.9%を超える17.6g(33.5mmol、57%)の無色固体を得る。
20g(38mmol)の9−[1,1’;3’,1”]−テルフェニル−5’−イル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9H−カルバゾールS5および17g(38mmol、1eq)の7−ブロモ−12,12−ジメチル−10−フェニル−10,12−ジヒドロ−10−アザインデノ[2,1−b]フルオレン(WO2010/136109)を最初に250mlのアセトンに導入して、62ml(84mmol、2.2eq)の水酸化テトラエチルアンモニウム(水中20%の溶液)を加える。反応混合物を窒素で30分間脱ガスし、続いて0.88g(0.76mmol、0.02eq)のテトラキス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム(0)を加え、混合物を終夜50℃で攪拌する。沈殿した固体を吸引濾過で除去して、熱抽出により精製し、ヘプタン/トルエンからの再結晶を繰り返して最後に昇華により、99.9%を超えるHPLC純度を有する14g(19mmol、51%)の生成物を得る。
66ml(106mmol、2.0eq)のn−ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M)を、500mlの脱水THF中30g(53mmol)の4,4’−ジブロモ−2,2’−ジヨードビフェニルの溶液に−78℃で加えて、混合物をこの温度で30分間攪拌する。続いて11g(56mmol、1.06eq)のジクロロフェニルホスフィンオキシドを滴下して、反応が完結したら、反応混合物を室温に温める。水を使用して加水分解後、有機相をエーテルで抽出して、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル6:1)により精製し、20g(45mmol、85%)の生成物を得る。
400mlの脱水THF中20g(45mmol)の3,7−ジブロモ−5−フェニルジベンゾホスホール5−オキシドを、−78℃に冷却して、28ml(45mmol、1.0eq)のn−ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M)をこの温度でゆっくり加える。1h後、混合物をゆっくりと室温に温めて、50mlの1M HClを加え、混合物をさらに2h攪拌する。続いて混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄して、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、得られた生成物をさらなる精製ステップなしで使用して、16g(43mmol、96%)の一臭化物を得る。
最初に16g(43mmol)の3−ブロモ−5−フェニルジベンゾホスホール5−オキシドを、400mlのトルエン中に、6.6ml(52mmol、1.2eq)の2クロロアニリンおよび11g(112mmol、2.6eq)のナトリウムtert−ブトキシドと一緒に導入して、480mg(0.86mmol、0.2eq)のDPPFおよび97mg(0.43mmol、0.01eq)の酢酸パラジウムを加える。反応混合物を還流下で終夜加熱して、反応が完結したら、200mlの水を加える。相を分離して、水相をトルエンで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、酸化アルミニウムを通して濾過する。溶媒を真空で除去して、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル5:1)により精製し、16g(39mmol、91%)の生成物を得る。
最初に16g(39mmol)の(2−クロロフェニル)−(5−オキソ−5−フェニル−5H−5λ*5*−ジベンゾホスホール−3−イル)アミンおよび14g(100mmol、2.6eq)の炭酸カリウムを250mlのNMP中に導入し、1.4g(13mmol、0.34eq)のピバル酸を加える。3.1mlの1Mトリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン(3.1mmol、0.08eq)中の溶液および440mg(2.0mmol、0.05eq)の酢酸パラジウムを順に加え、反応混合物を終夜130℃の内部温度で加熱する。バッチを室温に冷却して、300mlのトルエンおよび100mlの水を加える。水性相をトルエンで3回抽出して、合わせた有機相を同様に水で3回洗浄し、最後に硫酸ナトリウムで脱水する。溶媒の除去後、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、13g(35mmol、89%)の生成物を得る。
実験は、B1と同様にして実行し、14g(23mmol、67%)の標的生成物B31を得る。
100mgの化合物ICvCbz1をガラスアンプル中真空で(圧力約10-2mbar)で溶融して、これを14日間オーブン中310℃で貯蔵すると、HPLCによる純度は99.7%から89.2%に変化する。化合物B29では、同じ手順におけるHPLCによる純度は99.8%から99.6%に変化する。すなわち、同じ熱負荷のもとで生成する分解生成物ははるかに少ない。このことは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの工業的生産における材料は長時間高温に曝されるので、大きな工業的利点である。
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDは、ここで記載した状況(層厚さの変動、材料)に適合するWO2004/058911による一般的プロセスにより製造される。
以下の実施例において、最大寿命が得られるように混合比が選択されたOLEDのデータを示す。
Claims (18)
- 式(1)の化合物であって
Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CRまたはNであり;
Xは、C(R1)2、O、S、PR1、P(=O)R1またはBR1から選択され;
R、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、3〜40個のC原子を有する、分枝のもしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置き換えられていてもよい)、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらはそれぞれの場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、それらの系の組合せであり;2個以上の置換基Rは、それらが結合した原子と一緒に、または2個の置換基R1は、それらが結合した原子と一緒に、単環式もしくは多環式の、脂肪族もしくは芳香族の環系を互いに形成していてもよく;
Arは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、5〜40個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)Ar2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR3=CR3Ar、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または、3〜40個のC原子を有する、分枝のもしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられていてもよい)、または、5〜60個の芳香環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらはそれぞれの場合において、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または、5〜40個の芳香環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、またはそれらの系の組合せであり;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、H、D、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または、5〜40個の環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基、またはそれらの基の組合せであり;
ただし、基R、R1、R2、R3、ArまたはAr1の1個以上が式(2)、(3)または(4)と一致しないヘテロアリール基を含有する場合、それらは電子欠乏性ヘテロアリール基ではない)、
出現する毎に同一であるかまたは異なって、以下の式(2)の基を表す少なくとも1個の基Rが存在すること
Qは、式(2)の基がAr1にまたは該分子の残部にこの基を介して連結している場合にCであり;または他の場合には、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CR2またはNであり;
Zは、NR2またはSであり;
Ar1は、5〜40個の芳香環原子を有する、二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
pは、0または1である)、
および/または、以下の式(3)または(4)の基を表す少なくとも1個の基R1が存在すること
Wは、NR2、OまたはSである)
を特徴とする化合物。 - 窒素原子に結合したラジカルR1が、5〜60個の芳香環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これは1個以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または、式(3)もしくは(4)の基を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- XがC(R1)2を表し、ここで、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なって、1〜10個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3〜10個のC原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、O、SまたはCONR2により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、D、FまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または5〜60個の芳香環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を表し、ここで、ラジカルR1は、互いに芳香族または脂肪族環系を形成していてもよいことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 1個の環当たり最大1個の基YがNを表し、残りの基Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なって、CRを表すことを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の化合物。
- 式(2a)〜(4b)において炭素原子に結合しているラジカルR2がHを表すことを特徴とする、請求項8または9に記載の化合物。
- ZまたはWがNR2を表し、R2は芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を表すことを特徴とする、請求項1〜10の何れか1項に記載の化合物。
- 式(2)、(3)または(4)の基が、鈴木カップリング、ウルマンカップリングまたはHartwig−Buchwaldカップリングにより導入されることを特徴とする、請求項1〜12の何れか1項に記載の化合物の調製方法。
- 請求項1〜12の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物および少なくとも1種の蛍光またはリン光ドーパントを含む混合物。
- 請求項1〜12の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物または請求項14に記載の混合物と1種以上の溶媒とを含む調合物、特に溶液、懸濁液またはミニエマルション。
- 請求項1〜12の何れか1項に記載の化合物または請求項14に記載の混合物の電子デバイスにおける使用。
- 請求項1〜12の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物または請求項14に記載の混合物を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機色素増感太陽電池、有機光学検出器、有機受光装置、有機電界消光デバイス、発光電気化学的電池、有機レーザーダイオードおよび「有機プラズモン発光デバイス」からなる群から特に選択される電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイスであり、請求項1〜12の何れか1項に記載の化合物が発光層中におけるリン光化合物のためのマトリックス材料として使用されていることを特徴とする、請求項17に記載の電子デバイス。
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