KR20140069199A - 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체 - Google Patents

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아미르 호싸인 파르함
크리슈토프 플룸
필립 슈퇴쎌
요나스 팔렌틴 크뢰써
르미 마누크 아네미앙
토마스 에베를레
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Abstract

본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 트리플렛 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 하기 화학식 (1) 의 카르바졸 유도체를 기재한다:
Figure pct00054

[식 중, 사용된 기호에 하기가 적용된다:
Y 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, CR 또는 N 이고;
X 는 C(R1)2, O, S, PR1, P(=O)R1 또는 BR1 로부터 선택되고;
각 경우에 동일 또는 상이하게, 상기 화학식 (2) 의 기를 나타내는 기 R 하나 이상이 존재하고/거나,
상기 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 나타내는 기 R1 하나 이상이 존재하는 것을 특징으로 함].
본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법, 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.

Description

유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체 {CARBAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES}
본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 트리플렛 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 카르바졸 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 재료로서 이용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 이용되는 방사 재료는 흔히 형광 대신 인광을 발하는 유기금속 착물이다. 양자 역학적 이유로, 유기금속 화합물을 인광 방사체로서 사용할 때 4 배 이하의 에너지 및 전력 효율이 가능하다. 일반적으로, OLED, 특히 또한 트리플렛 방사 (인광) 를 보이는 OLED 에서, 예를 들어, 효율, 작동 전압 및 수명에 관하여 여전히 개선의 필요가 있다.
인광 OLED 의 성질은 이용되는 트리플렛 방사체에 의해서만 결정되는 것은 아니다. 특히, 사용되는 기타 재료, 예컨대, 예를 들어, 매트릭스 재료도 여기에서 특히 중요하다. 따라서 이들 재료의 개선도 OLED 성질의 상당한 개선을 초래할 수 있다.
선행 기술에 따르면, 특히, 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름) 또는 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 또는 WO 2011/000455 에 따름), 특히 트리아진과 같은 전자-결핍 헤테로방향족 화합물로 치환된 것이 인광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용된다. 또한, 예를 들어, 비스디벤조푸란 유도체 (예를 들어 EP 2301926 에 따름) 가 인광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용된다. 그러나, 이들 매트릭스 재료의 사용시, 특히 소자의 효율, 수명 및 작동 전압에 관하여 여전히 개선의 필요가 있다.
본 발명의 목적은 형광 또는 특히 인광 OLED 에서, 특히 매트릭스 재료로서, 사용하기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 녹색- 및 원하는 경우 또한 청색-인광 OLED 에 또한 적합하고, 양호한 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 초래하는 매트릭스 재료를 제공하는 것이다. 매트릭스 재료의 성질은 특히 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율에 큰 영향을 미친다.
놀랍게도, 하기 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 전계발광 소자가, 특히 이러한 화합물이 인광 도펀트용 매트릭스 재료로서 사용될 때, 선행 기술에 비해 개선점을 가짐이 밝혀졌다.
그러므로 본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중, 사용된 기호에 하기가 적용된다:
Y 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, CR 또는 N 이고;
X 는 C(R1)2, O, S, PR1, P(=O)R1 또는 BR1 로부터 선택되고;
R, R1 은 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고; 여기에서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한, 그들이 결합되어 있는 원자와 함께, 또는 2 개의 치환기 R1 은, 그들이 결합되어 있는 원자와 함께, 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;
Ar 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 바람직하게는 아릴 또는 헤테로아릴 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음) 이고;
R2 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR3=CR3Ar, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 으로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고;
R3 은 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 5 내지 40 개의 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기 또는 이들 기의 조합이고;
단, 기 R, R1, R2, R3, Ar 또는 Ar1 중 하나 이상이 화학식 (2), (3) 또는 (4) 에 따르지 않는 헤테로아릴 기를 함유하는 경우, 이들은 전자-결핍 헤테로아릴 기가 아니고;
각 경우에 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (2) 의 기를 나타내는 기 R 하나 이상이 존재하고/거나, 하기 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 나타내는 기 R1 하나 이상이 존재하는 것을 특징으로 함
Figure pct00002
[식 중, 점선 결합은 화학식 (2) 의 기의 연결을 나타내고, R2 는 위에 언급된 의미를 갖고, 또한:
Q 는 화학식 (2) 의 기가 Ar1 에 또는 분자의 나머지에 이 기를 통해 연결되어 있는 경우 C 이거나; 다른 경우에는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR2 또는 N 이고;
Z 는 NR2 또는 S 이고;
Ar1 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고;
p 는 0 또는 1 임];
Figure pct00003
[식 중, 점선 결합은 화학식 (3) 또는 (4) 의 기의 연결을 나타내고, R2, Ar1, Q 및 p 는 위에 언급된 의미를 갖고, 또한:
W 는 NR2, O 또는 S 임].
아릴 기는 본 발명의 의미에서 6 내지 60 개의 C 원자를 함유하고; 헤테로아릴 기는 본 발명의 의미에서 2 내지 60 개의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단 C 원자와 헤테로원자의 합계는 5 개 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 본원에서 단순한 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순한 헤테로방향족 고리, 예를 들어 티오펜 등, 또는 축합된 (융합된) 아릴 또는 헤테로아릴 기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디벤조푸란 등을 의미하는 것으로 여겨진다. 대조적으로, 단일 결합에 의해 서로 연결된 방향족 고리, 예컨대, 예를 들어, 바이페닐은 아릴 또는 헤테로아릴 기로 언급되지 않으며, 그 대신 방향족 고리 시스템으로 언급된다.
방향족 고리 시스템은 본 발명의 의미에서 고리 시스템에 6 내지 80 개의 C 원자를 함유한다. 헤테로방향족 고리 시스템은 본 발명의 의미에서 고리 시스템에 2 내지 60 개의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 단 C 원자와 헤테로원자의 합계는 5 개 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 본 발명의 의미에서 오직 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 함유할 필요는 없고, 그 대신, 또한, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비-방향족 단위 (바람직하게는 10% 미만의 H 이외의 원자), 예컨대, 예를 들어, C, N 또는 O 원자에 의해 연결되어 있을 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 예를 들어, 시스템 예컨대 플루오렌, 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등이 또한 본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템으로 여겨지는 것으로 의도되며, 이들은 둘 이상의 아릴 기가, 예를 들어, 짧은 알킬 기에 의해, 연결되어 있는 시스템이다. 또한, 단일 결합에 의해 서로 연결된 방향족 고리, 예컨대, 예를 들어, 바이페닐이 본 출원의 의미에서 방향족 고리 시스템으로 언급된다.
전자-결핍 헤테로아릴 기는 본 발명의 의미에서 2 개 이상의 헤테로원자를 갖는 5-원 고리 헤테로아릴 기, 예를 들어 이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸 등, 또 1 개 이상의 헤테로원자를 갖는 6-원 고리 헤테로아릴 기, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진 등으로서 정의된다. 또한 이들 기에 추가의 6-원 고리 아릴 또는 6-원 고리 헤테로아릴 기가 축합될 수 있으며, 예를 들어, 벤지미다졸 또는 퀴놀린이다.
본 발명의 목적을 위해, 전형적으로 1 내지 40 개 또는 또한 1 내지 20 개의 C 원자를 함유할 수 있고, 또한 개별 H 원자 또는 CH2 기가 위에 언급된 기로 치환될 수 있는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 알킬 기 또는 알케닐 또는 알키닐 기는 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알콕시 기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 티오알킬 기는, 특히, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 여겨진다. 일반적으로, 본 발명에 따른 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알킬 기는 직쇄, 분지형 또는 시클릭일 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 위에 언급된 기로 대체될 수 있고; 또한, 하나 이상의 H 원자는 또한 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 바람직하게는 F, Cl 또는 CN, 더욱 바람직하게는 F 또는 CN, 특히 바람직하게는 CN 으로 대체될 수 있다.
또한 각 경우에 위에 언급된 라디칼로 치환될 수 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 기 상의 임의의 원하는 위치를 통해 연결될 수 있는, 5 - 80 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은, 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 테르페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-인데노카르바졸, 시스- 또는 트랜스-인돌로카르바졸, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤지미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 헥사아자트리페닐렌, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래된 기 또는 이들 시스템의 조합에서 유래된 기를 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 기는 각각 위에 언급된 라디칼로 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 질소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R1 은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 위에 언급된 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물의 추가의 바람직한 구현예에서, X 는 C(R1)2 를 나타낸다. 이 경우, 이러한 탄소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R1 은 바람직하게는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F 또는 CN 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개, 바람직하게는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 을 나타낸다. 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 R1 은 또한 서로 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 고리 당 1 개 이하의 기 Y 가 N 을 나타내고, 나머지 기 Y 는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR 을 나타낸다. Y 는 특히 바람직하게는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR 을 나타낸다.
그러므로 화학식 (1) 의 화합물의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (5) 의 화합물이다:
Figure pct00004
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 갖고, 위에 기재된 바와 같이, 화학식 (2) 내지 (4) 의 기 중 하나 이상이 존재함].
화학식 (5) 의 구조의 특히 바람직한 구현예는 하기 화학식 (5a) 의 구조이다:
Figure pct00005
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 가짐].
하기 화학식 (6), (7) 및 (8) 의 구조가 특히 바람직하고:
Figure pct00006
,
하기 화학식 (6a), (7a) 및 (8a) 의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure pct00007
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 가짐].
하기 화학식 (6b), (7b) 및 (8b) 의 화합물이 특별히 바람직하다:
Figure pct00008
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 가짐].
여기서 화학식 (6) 또는 (6a) 또는 (6b) 에서 동일한 C 원자에 결합되어 있는 2 개의 라디칼 R1 은 또한 그들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 예를 들어 플루오렌을 형성하여, 전체적으로 스피로 시스템을 형성할 수 있다.
인데노카르바졸 유도체, 즉 화학식 (6) 또는 (6a) 또는 (6b) 의 화합물이 특히 바람직하다.
위에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (2) 의 기 R 하나 이상 및/또는 화학식 (3) 또는 (4) 의 기 R1 하나 이상을 함유한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 의 화합물은 화학식 (2) 내지 (4) 중 하나 이상의 기 1, 2 또는 3 개, 특히 바람직하게는 화학식 (2) 내지 (4) 중 하나 이상의 기 1 또는 2 개, 매우 특히 바람직하게는 화학식 (2) 내지 (4) 중 하나의 기 정확히 1 개를 함유한다.
본 발명에 따른 화합물이 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 함유하는 경우, 이러한 화학식 (3) 또는 (4) 의 기는 바람직하게는 화합물의 질소 원자에 결합되어 있으며, 즉 바람직하게는 기 X 에 결합되어 있지 않다.
화학식 (2) 내지 (4) 의 기의 바람직한 구현예가 아래 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (2) 내지 (4) 의 기 각각에서 고리 당 1 개 이하의 기 Q 는 N 을 나타내고, 나머지 기 Q 는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR2 를 나타내거나 또는 기 Ar1 또는 분자의 나머지가 이 기에 연결되어 있는 경우 C 를 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, Q 는 화학식 (2) 또는 (3) 의 기가 Ar1 에 또는 분자의 나머지에 이 기를 통해 연결되어 있는 경우 C 를 나타내고, 나머지 기 Q 는, 동일 또는 상이하게, CR2 를 나타내거나, 또는 화학식 (4) 에서 모든 Q 는 CR2 를 나타낸다.
그러므로 화학식 (2) 내지 (4) 의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (2a) 내지 (4a) 의 기이다:
Figure pct00009
[식 중, 점선 결합은 분자의 나머지로의 기의 연결을 나타내고, 사용된 기호 및 지수는 위에 언급된 의미를 갖고, 화학식 (2a) 및 (3a) 에서, R2 는 기 Ar1 또는 분자의 나머지가 연결되어 있는 위치에서 결합되어 있지 않음].
화학식 (2a) 내지 (4a) 의 특히 바람직한 구현예는 화학식 (2b), (2c), (2d), (3b), (3c), (3d) 및 (4b) 의 구조이다:
Figure pct00010
Figure pct00011
[식 중, 점선 결합은 분자의 나머지로의 기의 연결을 나타내고, 사용된 기타 기호 및 지수는 위에 언급된 의미를 가짐].
위에 언급된 구조에서, Z 및 W 는 바람직하게는 NR2 을 나타내고, 여기서 R2 는, 또한 위에 언급된 라디칼로 치환될 수 있는, 위에 언급된 정의에 따른 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다.
또한, 위에 언급된 구조에서 탄소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R2 는 바람직하게는 H 를 나타낸다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 지수 p = 0.
화학식 (2b), (3b) 및 (4b) 의 구조가 특히 바람직하다.
기 Ar1 이 존재하는 경우, 이는 바람직하게는, 바람직하게는 서로 직접 축합된 2 개 초과의 6-원 고리를 갖는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하지 않는, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다. 바람직한 기 Ar1 은 오르토-, 메타- 또는 파라-벤젠, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐, 콰테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-콰테르페닐, 플루오렌, 푸란, 벤조푸란, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌 또는 카르바졸로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 이들 기는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는다. Ar1 이 플루오렌을 나타내는 경우, 이것은 바람직하게는 각각 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 2 개의 알킬 기로 9-위치에서 치환된다.
본 발명의 위에 언급된 구현예는 원하는 대로 서로 조합될 수 있다. 특히, 위에 언급된 일반식 (1) 또는 바람직한 구현예는 화학식 (2) 내지 (4) 또는 상응하는 바람직한 구현예 및 위에 언급된 기타 기호 및 지수의 바람직한 구현예와 원하는 대로 조합될 수 있다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 위에 언급된 선호도는 동시에 발생한다. 따라서, 특히, 각각의 화학식 (5), (5a), (6), (6a), (6b), (7), (7a), (7b), (8), (8a) 및 (8b) 과 각각의 화학식 (2a), (2b), (2c), (2d), (3a), (3b), (3c), (3d), (4a) 및 (4b) 를 조합하는 것이 가능하다.
H 또는 D 와 동등하지 않고 화학식 (2) 또는 (3) 의 기를 나타내지 않는 라디칼 R 하나 이상이 일반식 (1) 의 화합물에 존재하는 경우, 이들 라디칼은 바람직하게는 N(Ar)2, 바람직하게는 디페닐아미노, 치환 또는 비치환 아릴아민, 1 내지 20 개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 3 내지 20 개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 알킬 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 으로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 여기에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 바람직하게는 치환 또는 비치환 페닐, 나프틸, 티오펜, 디벤조티오펜, 디벤조푸란 트리페닐아민 또는 이들 기의 조합 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 에서 X 는 C(R1)2 을 나타내고, 여기서 라디칼 R1 은 서로 고리 시스템을 형성하여, 하기 화학식 (9) 또는 (10) 의 구조를 형성한다:
Figure pct00012
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 갖고, Y 는 바람직하게는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 을 나타냄].
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 의 기본 구조에서 2 개의 인접 라디칼 R 은 방향족 고리 시스템을 형성하여, 하기 화학식 (11) 또는 (12) 의 구조를 형성한다:
Figure pct00013
[식 중, 사용된 기호는 위에 언급된 의미를 갖고, Y 는 바람직하게는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 을 나타냄].
위에 기재된 바와 동일한 선호도가 화학식 (9) 내지 (12) 의 화합물에 적용된다.
본 발명에 따른 화합물의 예는 아래 제시된 구조이다.
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
본 발명에 따른 화합물은 통상의 기술자에게 알려진 합성 단계, 예컨대, 예를 들어, 브롬화, 스즈키 커플링 (Suzuki coupling), 울만 커플링 (Ullmann coupling), 하르트비그-부흐발트 커플링 (Hartwig-Buchwald coupling) 등에 의해 제조될 수 있다. 화학식 (2) 내지 (4) 중 하나의 단위는 인데노카르바졸 기본 구조 또는 브릿지에 O 또는 S 가 있는 상응하는 유도체에 바람직하게는 스즈키 커플링, 울만 커플링 또는 하르트비그-부흐발트 커플링에 의해 도입된다.
그러므로 본 발명은 또한 화학식 (2), (3) 또는 (4) 의 기가 스즈키 커플링, 울만 커플링 또는 하르트비그-부흐발트 커플링에 의해 도입되는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 및 하나 이상의 추가의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물이 매트릭스 재료, 특히 인광 도펀트로서 사용되는 경우 추가의 화합물은, 예를 들어, 형광 또는 인광 도펀트일 수 있다. 적합한 도펀트가 유기 전계발광 소자와 관련하여 아래 언급되어 있고, 본 발명에 따른 혼합물에 또한 바람직하다.
용액 또는 액체 상으로부터, 예를 들어 스핀 코팅 또는 프린팅 공정에 의해, 가공하기 위해, 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물의 용액 또는 제형이 필수적이다. 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 바람직한 용매는, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-크실렌, 메틸 벤조에이트, 디메틸 아니솔, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산 또는 이들 용매의 혼합물이다.
그러므로 본 발명은 또한 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물 및 하나 이상의 용매, 특히 유기 용매를 포함하는 제형, 특히 용액, 현탁액 또는 미니에멀전 (miniemulsion) 에 관한 것이다. 이러한 유형의 용액이 제조될 수 있는 방법은 통상의 기술자에게 알려져 있고, 예를 들어, WO 2002/072714, WO 2003/019694 및 거기에 언급된 문헌에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 혼합물은 전자 소자에 사용하기에 적합하다. 여기에서 전자 소자는 하나 이상의 유기 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 포함하는 소자를 의미하는 것으로 여겨진다. 그러나, 여기에서 부품은 또한 무기 재료를 포함할 수 있으며, 또는 또한 층 전체가 무기 재료로 만들어질 수 있다.
그러므로 본 발명은 또한 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 있어서 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 위에 언급된 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 화합물에 대해 언급된 선호도는 또한 전자 소자에도 적용된다.
전자 소자는 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 염료 감응형 태양 전지, 유기 광학 탐지기, 유기 광수용체, 유기 필드 켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 "유기 플라스몬 방사 소자" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED), 특히 인광 OLED 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
유기 전계발광 소자는 캐쏘드, 애노드 및 하나 이상의 방사 층을 포함한다. 이들 층들 외에, 유기 전계발광 소자는 또한 추가의 층, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공-주입 층, 정공-수송 층, 정공-차단 층, 전자-수송 층, 전자-주입 층, 여기자-차단 층, 전자-차단 층 및/또는 전하-생성 층을 포함할 수 있다. 또한, 예를 들어, 여기자-차단 기능을 하는 중간층이 2 개의 방사 층 사이에 도입되는 것이 가능하다. 그러나, 이들 층 각각이 반드시 존재할 필요는 없다는 점에 주목해야 한다. 여기에서 유기 전계발광 소자는 1 개의 방사 층 또는 복수의 방사 층을 포함할 수 있다. 복수의 방사 층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 복수의 방사 최대의 합계가 380 ㎚ 내지 750 ㎚ 여서, 전체적으로 백색 방사를 초래하며, 즉 형광 또는 인광을 발할 수 있는 다양한 방사 화합물이 방사 층에 사용된다. 3 개의 층이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방사를 보이는 3 개의 방사 층을 갖는 시스템이 특히 바람직하다 (기본 구조에 대해, 예를 들어, WO 2005/011013 참고). 이들은 형광 또는 인광 방사 층 또는 형광 및 인광 방사 층이 서로 조합된 하이브리드 시스템일 수 있다.
위에 제시된 구현예에 따른 본 발명에 따른 화합물은, 정확한 구조에 따라, 다양한 층에 이용될 수 있다. 화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물을, 정확한 치환에 따라, 형광 또는 인광 방사체, 특히 인광 방사체용 매트릭스 재료로서, 및/또는 전자-수송 층 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단 층 및/또는 정공-수송 층에 포함하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 위에 제시된 바람직한 구현예는 또한 재료를 유기 전자 소자에서 사용하는 경우에도 적용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물은 방사 층 내 형광 또는 인광 화합물, 특히 인광 화합물용 매트릭스 재료로서 이용된다. 여기에서 유기 전계발광 소자는 1 개의 방사 층 또는 복수의 방사 층을 포함할 수 있으며, 여기서 하나 이상의 방사 층은 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물을 매트릭스 재료로서 포함한다.
화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물이 방사 층 내 방사 화합물용 매트릭스 재료로서 이용되는 경우, 그것은 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료와 조합되어 이용된다 (트리플렛 방사체). 인광은 본 발명의 의미에서 스핀 다중도 > 1 인 여기 상태, 특히 여기 트리플렛 상태로부터의 발광이다. 본 출원의 목적을 위해, 모든 발광 전이-금속 착물 및 발광 란탄족 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물이 인광 화합물로 여겨진다.
화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물 및 방사 화합물을 포함하는 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로 99 내지 1 부피%, 바람직하게는 98 내지 10 부피%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 부피%, 특히 95 내지 80 부피% 의 화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물을 포함한다. 따라서, 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로 1 내지 99 부피%, 바람직하게는 2 내지 90 부피%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 부피%, 특히 5 내지 20 부피% 의 방사체를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 추가의 매트릭스 재료와 조합된 인광 방사체용 매트릭스 재료로서의, 화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물의 용도이다. 화학식 (1) 또는 바람직한 구현예에 따른 화합물과 조합되어 이용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 카르바졸 유도체 (WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 공개됨), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 및 WO 2011/000455 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 이극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 WO 2010/054729 에 따름), 이다자포스폴 유도체 (예를 들어 WO 2010/054730 에 따름), 가교된 카르바졸 유도체 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 에 따름, 또는 미공개 출원 EP 11003232.3 에 따름, 트리페닐렌 유도체 (예를 들어 WO 2012/048781 에 따름), 또는 락탐 (예를 들어 WO 2011/116865 또는 WO 2011/137951 에 따름) 이다. 실제 방사체보다 더 짧은 파장에서 방사하는 추가의 인광 방사체가 또한 혼합물에 코-호스트 (co-host) 로서 존재할 수 있다.
적합한 인광 화합물 (= 트리플렛 방사체) 은, 특히, 적합한 여기시, 바람직하게는 가시 영역에서, 빛을 방사하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 및 80 미만의 원자 번호를 갖는 하나 이상의 원자, 특히 이러한 원자 번호를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용되는 인광 방사체는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 위에 언급된 금속을 함유하는 모든 발광 화합물이 인광 화합물로 여겨진다.
위에 기재된 방사체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339 또는 WO 2012/007086 에 나타나 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대한 선행 기술에 따라 사용되고, 유기 전계발광 분야의 통상의 기술자에게 알려져 있는 모든 인광 착물이 적합하고, 통상의 기술자는 추가의 인광 착물을 진보적 단계 없이 사용할 수 있을 것이다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 분리된 정공-주입 층 및/또는 정공-수송 층 및/또는 정공-차단 층 및/또는 전자-수송 층을 포함하지 않으며, 즉 방사 층은 정공-주입 층 또는 애노드에 바로 인접해 있고/거나, 방사 층은 전자-수송 층 또는 전자-주입 층 또는 캐쏘드에 바로 인접해 있으며, 예를 들어, WO 2005/053051 에 기재되어 있다. 또한 방사 층 내 금속 착물과 동일 또는 유사한 금속 착물을 방사 층에 바로 인접한 정공-수송 또는 정공-주입 재료로서 사용하는 것이 가능하며, 예를 들어, WO 2009/030981 에 기재되어 있다.
또한 본 발명에 따른 화합물을 정공-수송 층 또는 정공-주입 층 또는 여기자- 또는 전자-차단 층에 이용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 추가의 층에서, 선행 기술에 따라 통상적으로 이용되는 모든 재료를 사용하는 것이 가능하다. 그러므로 통상의 기술자는 유기 전계발광 소자에 관해 알려진 모든 재료를 본 발명에 따른 또는 바람직한 구현예에 따른 화학식 (1) 의 화합물과 조합하여 진보적 단계 없이 사용할 수 있다.
재료가 진공 승화 유닛에서 초기 압력 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만에서 증기 침착되는, 승화 공정에 의해 하나 이상의 층이 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 그러나, 또한 초기 압력이 더 낮거나 더 높을 수 있으며, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수 있다.
재료가 압력 10-5 mbar 내지 1 bar 에서 적용되는, OVPD (유기 증기 상 침착) 공정에 의해 또는 운반 기체 승화에 의해 하나 이상의 층이 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 이러한 공정의 특수 케이스는 재료가 노즐을 통해 직접 적용되고 따라서 구조화되는 OVJP (유기 증기 젯트 프린팅) 공정이다 (예를 들어 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
하나 이상의 층이 용액으로부터, 예컨대, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 공정, 예컨대, 예를 들어, 잉크젯 프린팅, LITI (광 유도 열 이미지처리법, 열 전사 프린팅), 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 오프셋 프린팅 또는 노즐 프린팅에 의해 생성되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 예를 들어, 적합한 치환에 의해 수득되는, 가용성 화합물이 이러한 목적에 필수적이다. 이들 공정은 또한 올리고머, 덴드리머 및 중합체에 특히 적합하다.
예를 들어, 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고, 하나 이상의 추가의 층이 증기 침착에 의해 적용되는 하이브리드 공정이 또한 가능하다. 따라서, 예를 들어, 방사 층을 용액으로부터 적용하고, 전자-수송 층을 증기 침착에 의해 적용하는 것이 가능하다.
이들 공정은 일반적으로 통상의 기술자에게 알려져 있고, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 통상의 기술자에 의해 진보적 단계 없이 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 전계발광 소자에서 사용시 선행 기술에 비해 하나 이상의 하기 놀라운 이점을 갖는다:
1. 상응하는 소자의 전력 효율이 선행 기술에 따른 시스템에 비해 더 높아진다.
2. 상응하는 소자의 안정성이 선행 기술에 따른 시스템에 비해 더 높아지며, 이는, 특히, 상당히 더 긴 수명으로부터 명백하다.
3. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 감소된 작동 전압을 갖는다.
4. 본 발명에 따른 화합물이 인광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 약 10 부피% 미만 정도의 낮은 방사체 농도만으로도 매우 양호한 결과를 달성하는 것이 가능하다.
5. 본 발명에 따른 화합물은 매우 양호한 열 안정성을 갖는다.
본 발명은 이제 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명되나, 본 발명이 하기 실시예에 제한되지는 않는다.
실시예
하기 합성은, 다르게 명시되지 않으면, 건조 용매에서 보호성 기체 분위기 하에서 실시한다. 용매 및 시약은, 예를 들어, Sigma-ALDRICH 또는 ABCR 로부터 구입할 수 있다. 각 경우에, 문헌에서 공지된 화합물에 대해 상응하는 CAS 번호가 또한 명시되어 있다.
파트 A: 전구체의 합성
반응식 1:
Figure pct00023
S1: 3-브로모-9-[1,1';3',1"]테르페닐-5'-일-9H-카르바졸
10 g (41 mmol) 의 3-브로모-9H-카르바졸 (CAS 86-74-8) 및 16 g (45 mmol, 1.1 당량) 의 5'-요오드-[1,1';3',1"]테르페닐을 500 ㎖ 의 p-크실렌에 51 g (270 mmol, 6.6 당량) 의 구리 원소, 115 g (540 mmol, 13 당량) 의 탄산 칼륨 및 0.52 g (4.5 mmol, 0.11 당량) 의 18-크라운-6 과 함께 용해시키고, 환류 하에 가열한다. 반응이 완료되었을 때, 혼합물을 물로 3 회 추출하고, 유기 상을 황산 나트륨 위에서 건조시키고, 용매를 진공 중에서 제거하고, 수득된 고체를 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트/헵탄) 에 의해 정제하여, 17 g (36 mmol, 53%) 의 생성물이 수득된다.
하기 신톤을 유사하게 제조한다:
Figure pct00024
반응식 2:
Figure pct00025
S5: 9-[1,1';3',1"]-테르페닐-5'-일-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사-보롤란-2-일)-9H-카르바졸
20 g (42 mmol) 의 3-브로모-9-[1,1';3',1"]테르페닐-5'-일-9H-카르바졸 S1, 13 g (50 mmol, 1.2 당량) 의 비스(피나콜라토)디보란 (CAS 73183-34-4) 및 12 g (130 mmol, 3 당량) 의 칼륨 아세테이트를 초기에 300 ㎖ 의 1,4-디옥산에 도입하고, 질소로 30 분 동안 탈기한다. 470 ㎎ (0.84 mmol, 0.02 당량) 의 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 및 190 ㎎ (0.84 mmol, 0.02 당량) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 후속적으로 첨가하고, 내부 온도 100℃ 로 가열한다. 반응이 완료되었을 때, 에틸 아세테이트를 뱃치에 첨가하고, 혼합물을 물로 3 회 추출한다. 유기 상을 증발시키고, 보론산 에스테르를 헵탄으로부터 침전시킨다. 아세토니트릴로부터의 재결정화로 20 g (38 mmol, 91%) 의 생성물이 수득된다.
하기 신톤을 유사하게 제조한다:
Figure pct00026
파트 B: 본 발명에 따른 화합물의 합성
반응식 3:
Figure pct00027
B1: 12,12-디메틸-10-(9-[1,1';3',1"]테르페닐-5'-일-9H-카르바졸-3-일)-10,12-디히드로-10-아자인데노[2,1-b]플루오렌
7.6 g (33 mmol) 의 12,12-디메틸-10,12-디히드로-10-아자인데노[2,1-b]-플루오렌 (WO 2010/136109), 17 g (36 mmol, 1.1 당량) 의 3-브로모-9-[1,1';3',1"]-테르페닐-5'-일-9H-카르바졸 S1 및 12.1 g (12 mmol, 0.36 당량) 의 구리(I) 요오드화물을 1 ℓ 의 1,4-디옥산에 150 g (706 mmol, 4 당량) 의 칼륨 포스페이트와 함께 현탁시킨다. 반응 혼합물을 후속적으로 30 분 동안 탈기하고, 17.6 ㎖ (147 mmol, 0.83 당량) 의 트랜스-시클로헥실아민을 보호성 기체 하에 첨가한다. 뱃치를 환류 하에 12 h 동안 가열하고, 반응이 완료되었을 때, 디클로로메탄을 첨가한다. 침전된 고체를 석션으로 여과해 내고, 톨루엔에 용해시키고, 실리카 겔을 통해 여과한다. 진공 중에서 용매를 제거한 후에, 잔류물을 톨루엔/헵탄으로부터 여러 번 재결정화시키고, 최종적으로 승화시켜, 17.6 g (33.5 mmol, 57%) 의 HPLC 순도 >99.9% 의 무색 고체가 수득된다.
하기 화합물을 B1 과 유사하게 제조한다:
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
반응식 4:
Figure pct00033
B28: 12,12-디메틸-10-페닐-7-(9-[1,1';3',1"]테르페닐-5'-일-9H-카르바졸-3-일)-10,12-디히드로-10-아자인데노[2,1-b]플루오렌
20 g (38 mmol) 의 9-[1,1';3',1"]-테르페닐-5'-일-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸 S5 및 17 g (38 mmol, 1 당량) 의 7-브로모-12,12-디메틸-10-페닐-10,12-디히드로-10-아자인데노[2,1-b]플루오렌 (WO 2010/136109) 을 초기에 250 ㎖ 의 아세톤에 도입하고, 62 ㎖ (84 mmol, 2.2 당량) 의 테트라에틸암모늄 히드록시드 (물 중 20% 용액) 를 첨가한다. 반응 혼합물을 질소로 30 분 동안 탈기하고, 0.88 g (0.76 mmol, 0.02 당량) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 후속적으로 첨가하고, 혼합물을 밤새 50℃ 에서 교반한다. 침전된 고체를 석션으로 여과해 내고, 고온 추출, 헵탄/톨루엔으로부터의 반복된 재결정화 및 최종 승화에 의해 정제하여, 14 g (19 mmol, 51%) 의 HPLC 순도 >99.9% 의 생성물이 수득된다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
Figure pct00034
반응식 5:
Figure pct00035
3,7-디브로모-5-페닐디벤조포스폴 5-옥시드:
66 ㎖ (106 mmol, 2.0 당량) 의 n-부틸리튬 (헥산 중 1.6 M) 을 -78℃ 에서 500 ㎖ 의 건조 THF 중 30 g (53 mmol) 의 4,4'-디브로모-2,2'-디요오드바이페닐의 용액에 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 30 분 동안 교반한다. 11 g (56 mmol, 1.06 당량) 의 디클로로페닐포스핀 옥시드를 후속적으로 드롭 방식으로 (dropwise) 첨가하고, 반응이 완료되었을 때, 반응 혼합물을 실온으로 데운다. 물을 사용하는 가수분해 후에, 유기 상을 에테르로 추출하고, 조합된 유기 상을 황산 나트륨 위에서 건조시킨다. 용매를 회전 증발기에서 제거하고, 수득된 미정제 생성물을 칼럼 크로마토그래피 (헵탄/에틸 아세테이트 6:1) 에 의해 정제하여, 20 g (45 mmol, 85%) 의 생성물이 수득된다.
3-브로모-5-페닐디벤조포스폴 5-옥시드:
400 ㎖ 의 건조 THF 중 20 g (45 mmol) 의 3,7-디브로모-5-페닐디벤조포스폴 5-옥시드를 -78℃ 로 냉각시키고, 28 ㎖ (45 mmol, 1.0 당량) 의 n-부틸리튬 (헥산 중 1.6 M) 을 이 온도에서 서서히 첨가한다. 1 h 후에, 혼합물을 실온으로 서서히 데우고, 50 ㎖ 의 1M HCl 을 첨가하고, 혼합물을 추가로 2 h 동안 교반한다. 혼합물을 후속적으로 에틸 아세테이트로 추출하고, 물로 세정하고, 조합된 유기 상을 황산 나트륨 위에서 건조시킨다. 용매를 회전 증발기에서 제거하고, 수득된 생성물을 추가 정제 단계 없이 사용하며, 16 g (43 mmol, 96%) 의 모노브로마이드가 수득된다.
(2-클로로페닐)-(5-옥소-5-페닐-5H-5람다 * 5 * -디벤조포스폴-3-일)-아민:
16 g (43 mmol) 의 3-브로모-5-페닐디벤조포스폴 5-옥시드를 초기에 400 ㎖ 의 톨루엔에 6.6 ㎖ (52 mmol, 1.2 당량) 의 2-클로로아닐린 및 11 g (112 mmol, 2.6 당량) 의 나트륨 tert-부톡시드와 함께 도입하고, 480 ㎎ (0.86 mmol, 0.2 당량) 의 DPPF 및 97 ㎎ (0.43 mmol, 0.01 당량) 의 팔라듐 아세테이트를 첨가한다. 반응 혼합물을 환류 하에 밤새 가열하고, 반응이 완료되었을 때, 200 ㎖ 의 물을 첨가한다. 상들을 분리하고, 수성 상을 톨루엔으로 추출한다. 조합된 유기 상을 황산 나트륨 위에서 건조시키고, 알루미늄 옥시드를 통해 여과시킨다. 용매를 진공 중에서 제거하고, 수득된 잔류물을 칼럼 크로마토그래피 (헵탄/에틸 아세테이트 5:1) 에 의해 정제하여, 16 g (39 mmol, 91%) 의 생성물이 수득된다.
12-페닐-10H-10-아자-12-포스파인데노[2,1-b]플루오렌 12-옥시드:
16 g (39 mmol) 의 (2-클로로페닐)-(5-옥소-5-페닐-5H-5람다*5*-디벤조포스폴-3-일)아민 및 14 g (100 mmol, 2.6 당량) 의 탄산 칼륨을 초기에 250 ㎖ 의 NMP 에 도입하고, 1.4 g (13 mmol, 0.34 당량) 의 피발산을 첨가한다. 톨루엔 중 3.1 ㎖ 의 1M 트리-tert-부틸포스핀 (3.1 mmol, 0.08 당량) 용액 및 440 ㎎ (2.0 mmol, 0.05 당량) 의 팔라듐 아세테이트를 후속적으로 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 내부 온도 130℃ 에서 가열한다. 뱃치를 실온으로 냉각시키고, 300 ㎖ 의 톨루엔 및 100 ㎖ 의 물을 첨가한다. 수성 상을 톨루엔으로 3 회 추출하고, 조합된 유기 상을 마찬가지로 물로 3 회 세정하고, 최종적으로 황산 나트륨 위에서 건조시킨다. 용매를 제거한 후에, 수득된 미정제 생성물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 13 g (35 mmol, 89%) 의 생성물이 수득된다.
B31: 12-페닐-10-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-10H-10-아자-12-포스파인데노[2,1-b]플루오렌 12-옥시드:
실험을 B1 과 유사하게 수행하여, 14 g (23 mmol, 67%) 의 목표 생성물 B31 이 수득된다.
파트 C: 열 안정성의 비교
100 ㎎ 의 화합물 ICvCbz1 이 유리 앰플 내에서 진공 중에서 (압력 약 10-2 mbar) 용융되어 이것이 오븐 내에서 310℃ 에서 14 일 동안 저장되는 경우, HPLC 에 따른 순도는 99.7% 로부터 89.2% 로 변화한다. 화합물 B29 의 경우, 동일한 절차에서 HPLC 에 따른 순도는 99.8% 로부터 99.6% 로 변화하며, 즉 동일한 열 부하 하에 훨씬 적은 분해 산물이 형성된다. 유기 전계발광 소자의 산업적 생산에서 재료는 장시간 고온에 적용되므로, 이는 상당한 산업적 이점이다.
파트 D: 유기 전계발광 소자
WO 2004/058911 에 따른 일반적 공정을 여기에 기재된 상황 (층 두께 변화, 재료) 에 맞게 조정하여 사용하여 본 발명에 따른 OLED 및 선행 기술에 따른 OLED 를 생산한다.
다양한 OLED 의 데이타가 하기 실시예 V1 내지 E17 에 제시되어 있다 (표 1 및 2 참고). 구조화된 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 두께 50 ㎚ 로 코팅된 유리 플레이트를 개선된 가공을 위해 20 ㎚ 의 PEDOT:PSS (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리(스티렌술포네이트), Heraeus Precious Metals GmbH, Germany 로부터 CLEVIOS™ P VP AI 4083 으로서 구입함, 수성 용액으로부터 스핀 코팅에 의해 적용함) 로 코팅한다. 이들 코팅된 유리 플레이트는 기판을 형성하며, 이 기판에 OLED 가 적용된다. OLED 는 하기 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공-수송 층 (HTL) / 중간층 (IL) / 전자-차단 층 (EBL) / 방사 층 (EML) / 정공-차단 층 (HBL) / 전자-수송 층 (ETL) 및 마지막으로 두께 100 ㎚ 의 알루미늄 캐쏘드. OLED 의 정확한 구조가 표 1 에 제시되어 있다. OLED 의 생산에 필요한 재료가 표 3 에 제시되어 있다.
모든 재료를 진공 체임버 내에서 열 증기 침착에 의해 적용한다. 여기에서 방사 층은 항상 하나 이상의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방사 도펀트 (방사체) 로 이루어지며, 방사 도펀트 (방사체) 는 매트릭스 재료 또는 재료들과 특정 부피 비율로 동시-증발에 의해 혼합된다. 여기에서 IC1:IC2:TEG1 (30%:60%:10%) 와 같은 표현은 재료 IC1 이 층에 부피 비율 30% 로 존재하고, IC2 가 층에 부피 비율 60% 로 존재하고, TEG1 이 층에 부피 비율 10% 존재함을 의미한다. 유사한 상황이 전자-수송 층에 적용된다.
OLED 를 표준 방법에 의해 특성분석한다. 이 목적을 위해, Lambert 방사 특징을 추정하여, 전류/전압/발광 밀도 특징선 (IUL 특징선) 으로부터 산출된, 발광 밀도의 함수로서의 전계발광 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정됨), 전력 효율 (lm/W 로 측정됨) 및 외부 양자 효율 (EQE, 백분율로 측정됨), 및 수명을 확인한다. 전계발광 스펙트럼을 발광 밀도 1000 cd/㎡ 에서 확인하고, 그로부터 CIE 1931 x 및 y 색 좌표를 산출한다. 표 2 에서 표현 U1000 은 발광 밀도 1000 cd/㎡ 에 요구되는 전압을 나타내고, CE1000 및 PE1000 은 1000 cd/㎡ 에서 획득되는 전류 및 전력 효율을 나타낸다. 마지막으로, EQE1000 은 작업 발광 밀도 1000 cd/㎡ 에서의 외부 양자 효율을 나타낸다. 수명 LT 는 정전류에서 작업시 발광 밀도가 초기 발광 밀도 L0 으로부터 특정 비율 L1 로 하락하기까지 걸리는 시간을 정의한다. 표 2 에서 L0 = 10000 cd/㎡ 및 L1 = 70% 는 LT 열에 표시된 수명이 초기 발광 밀도가 10000 cd/㎡ 으로부터 7000 cd/㎡ 로 하락하기까지 걸리는 시간에 해당함을 의미한다.
다양한 OLED 의 데이타가 표 2 에 요약되어 있다. 실시예 V1-V8 은 선행 기술에 따른 비교예이고, 실시예 E1-E17 은 본 발명에 따른 재료를 포함하는 OLED 의 데이타를 보여준다.
본 발명에 따른 화합물의 이점을 설명하기 위해 실시예 중 일부가 아래 더욱 상세히 설명되어 있다. 그러나, 이것은 오직 표 2 에 제시된 데이타 중 선택된 것임에 주목해야 한다. 표에서 알 수 있는 바와 같이, 상세히 기재되지 않은 본 발명에 따른 화합물의 사용시에도 선행 기술에 비해 유의한 개선이 달성된다.
혼합 매트릭스 시스템의 성분으로서의 본 발명에 따른 화합물의 용도
하기 실시예에서, 최대 수명이 수득되게 하는 방식으로 혼합 비율이 선택되는 OLED 의 데이타가 제시되어 있다.
실시예 V2 및 E1 을 비교하는 경우, 질소 상에 카르바졸 치환기를 보유하는 본 발명에 따른 화합물 B2 는, 테르페닐 치환기를 갖는 선행 기술에 따른 화합물 IC2 보다 상당히 양호한 값을 제공한다. B2 에 의해, 전력 효율이 거의 15%, 수명이 약 20% 개선된다.
또한 인데노카르바졸을 카르바졸 치환기로 대체시 상당한 개선이 수득된다 (실시예 V1 및 E2). 이 경우, 수명은 거의 2 배로 증가하고, 전력 효율의 개선도 20% 로 매우 높다. 또한 비스카르바졸 BCbz1 에 비해 B29 에 의해 상당히 개선된 수명 및 전력 효율이 수득된다 (실시예 V3 및 E2).
가교된 카르바졸을 가교되지 않은 카르바졸로 대체시 (실시예 V5 및 E2), 수명이 60% 증가한다. 본 발명에 따른 화합물 B29 보다 선행 기술에 따른 화합물 ICvCbz1 에 의해 약간 더 양호한 양자 효율이 수득되지만, 더 양호한 전압으로 인해 동일한 전력 효율이 수득된다.
선행 기술에 따른 재료를 포함하는 OLED 에서 방사체 농도가 10% 미만으로 상당히 감소되는 경우, 효율 및 수명이 상당히 감소된다. 예를 들어, 화합물 IC2 의 사용시, 방사체 농도가 10% 로부터 4% 까지 감소될 때 외부 양자 효율은 거의 10% 감소된다. 수명은 1.5 배 넘게 훨씬 많이 감소된다 (실시예 V7 및 V8). 대조적으로, 본 발명에 따른 재료에 의해, 성능이 감소되지 않거나 (실시예 E1 과 실시예 E12 의 비교), 약간의 개선이 관찰될 수 있다 (실시예 E2 와 실시예 E13-E15 의 비교).
이와 같이 본 발명에 따른 재료는 인광 OLED 에서 매트릭스 재료로서 사용시 선행 기술에 비해 매개변수 일부 또는 전부의 상당한 개선을 초래한다. 또한, 본 발명에 따른 재료에 의해 성능의 감소 없이 방사체 농도가 낮은 OLED 가 획득될 수 있다.
표 1
Figure pct00036
Figure pct00037
표 2: OLED 의 데이타
Figure pct00038
Figure pct00039
표 3: OLED 용 재료의 구조식
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042

Claims (18)

  1. 하기 화학식 (1) 의 화합물:
    Figure pct00043

    [식 중, 사용된 기호에 하기가 적용된다:
    Y 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, CR 또는 N 이고;
    X 는 C(R1)2, O, S, PR1, P(=O)R1 또는 BR1 로부터 선택되고;
    R, R1 은 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고; 여기에서 2 개 이상의 치환기 R 은 또한, 그들이 결합되어 있는 원자와 함께, 또는 2 개의 치환기 R1 은, 그들이 결합되어 있는 원자와 함께, 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;
    Ar 은 각 경우에, 동일 또는 상이하게, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음) 이고;
    R2 는 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR3=CR3Ar, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 으로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고;
    R3 은 각 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼 또는 5 내지 40 개의 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기 또는 이들 기의 조합이고;
    단, 기 R, R1, R2, R3, Ar 또는 Ar1 중 하나 이상이 화학식 (2), (3) 또는 (4) 에 따르지 않는 헤테로아릴 기를 함유하는 경우, 이들은 전자-결핍 헤테로아릴 기가 아니고;
    각 경우에 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (2) 의 기를 나타내는 기 R 하나 이상이 존재하고/거나, 하기 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 나타내는 기 R1 하나 이상이 존재하는 것을 특징으로 함
    Figure pct00044

    [식 중, 점선 결합은 화학식 (2) 의 기의 연결을 나타내고, R2 는 위에 언급된 의미를 갖고, 또한:
    Q 는 화학식 (2) 의 기가 Ar1 에 또는 분자의 나머지에 이 기를 통해 연결되어 있는 경우 C 이거나; 다른 경우에는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR2 또는 N 이고;
    Z 는 NR2 또는 S 이고;
    Ar1 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고;
    p 는 0 또는 1 임];
    Figure pct00045

    [식 중, 점선 결합은 화학식 (3) 또는 (4) 의 기의 연결을 나타내고, R2, Ar1, Q 및 p 는 위에 언급된 의미를 갖고, 또한:
    W 는 NR2, O 또는 S 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 질소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R1 이 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 화학식 (3) 또는 (4) 의 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X 는 C(R1)2 를 나타내고, 여기서 R1 은, 각 경우에 동일 또는 상이하게, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들은 각각 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F 또는 CN 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 을 나타내고; 여기서 라디칼 R1 은 또한 서로 방향족 또는 지방족 고리 시스템을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 고리 당 1 개 이하의 기 Y 가 N 을 나타내고, 나머지 기 Y 는, 각 경우에 동일 또는 상이하게, CR 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 (5) 의 화합물로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00046

    [식 중, 사용된 기호는 청구항 1 에 제시된 의미를 가짐].
  6. 제 5 항에 있어서, 하기 화학식 (6), (7) 및 (8) 의 구조로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00047

    [식 중, 사용된 기호는 청구항 1 에 제시된 의미를 가짐].
  7. 제 6 항에 있어서, 하기 화학식 (6b), (7b) 및 (8b) 의 화합물로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00048

    [식 중, 사용된 기호는 청구항 1 에 제시된 의미를 가짐].
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (2) 내지 (4) 의 기가 화학식 (2a) 내지 (4a) 의 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pct00049

    [식 중, 사용된 기호 및 지수는 청구항 1 에 제시된 의미를 갖고, 화학식 (2a) 및 (3a) 에서, 기 R2 는 기가 Ar1 또는 또는 분자의 나머지에 연결되어 있는 위치에서 결합되어 있지 않음].
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (2) 내지 (4) 의 기가 하기 화학식 (2b), (2c), (2d), (3b), (3c), (3d) 및 (4b) 의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pct00050

    Figure pct00051

    [식 중, 점선 결합은 분자의 나머지로의 기의 연결을 나타내고, 사용된 기타 기호 및 지수는 청구항 1 에 제시된 의미를 가짐].
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 화학식 (2a) 내지 (4b) 에서 탄소 원자에 결합되어 있는 라디칼 R2 가 H 를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, Z 또는 W 가 NR2 를 나타내고, 여기서 R2 는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 (9), (10), (11) 또는 (12) 의 구조로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00052

    Figure pct00053

    [식 중, 사용된 기호는 청구항 1 에 제시된 의미를 가짐].
  13. 화학식 (2), (3) 또는 (4) 의 기가 스즈키 커플링, 울만 커플링 또는 하르트비그-부흐발트 커플링에 의해 도입되는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
  14. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 및 형광 또는 인광 도펀트 하나 이상을 포함하는 혼합물.
  15. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 제 14 항에 따른 혼합물 및 용매 하나 이상을 포함하는, 제형, 특히 용액, 현탁액 또는 미니에멀전.
  16. 전자 소자에 있어서, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 14 항에 따른 혼합물의 용도.
  17. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 제 14 항에 따른 혼합물을 포함하는, 특히 유기 전계발광 소자, 유기 집적 회로, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 유기 염료 감응형 태양 전지, 유기 광학 탐지기, 유기 광수용체, 유기 필드 켄치 소자, 발광 전기화학 전지, 유기 레이저 다이오드 및 "유기 플라스몬 방사 소자" 로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 전자 소자.
  18. 제 17 항에 있어서, 유기 전계발광 소자이고, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 방사 층 내의 인광 화합물용 매트릭스 재료로서 이용되는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
KR1020147010455A 2011-09-21 2012-08-23 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체 KR102077994B1 (ko)

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KR1020147010455A KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2012-08-23 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체

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US (1) US9818948B2 (ko)
EP (1) EP2758372B1 (ko)
JP (1) JP6174030B2 (ko)
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RU (1) RU2626977C2 (ko)
SG (1) SG11201400709VA (ko)
TW (1) TWI570217B (ko)
WO (1) WO2013041176A1 (ko)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160026136A (ko) * 2014-08-29 2016-03-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017010726A1 (ko) * 2015-07-10 2017-01-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170076474A (ko) * 2015-12-24 2017-07-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017146406A1 (ko) * 2016-02-24 2017-08-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170136823A (ko) * 2016-06-02 2017-12-12 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180034925A (ko) 2016-09-28 2018-04-05 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2018208127A1 (ko) * 2017-05-12 2018-11-15 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190117602A (ko) * 2017-02-14 2019-10-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US10693076B2 (en) 2016-09-13 2020-06-23 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
US10930853B2 (en) 2015-11-26 2021-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20210040895A (ko) * 2014-08-29 2021-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11696499B2 (en) 2016-05-10 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11871661B2 (en) 2015-12-17 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11937502B2 (en) 2015-04-14 2024-03-19 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same

Families Citing this family (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6250684B2 (ja) 2012-10-11 2017-12-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
CN104756275B (zh) 2012-10-31 2017-03-08 默克专利有限公司 电子器件
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP6286033B2 (ja) * 2013-06-20 2018-02-28 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 発光領域に正孔輸送性ホストを有する燐光有機発光デバイス
KR101653338B1 (ko) 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP2907815B1 (en) * 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102390370B1 (ko) * 2014-02-12 2022-04-26 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102362339B1 (ko) 2014-02-21 2022-02-11 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
JP6498688B2 (ja) 2014-02-28 2019-04-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2015142040A1 (en) 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
US10418564B2 (en) 2014-04-11 2019-09-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6387311B2 (ja) * 2014-06-26 2018-09-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
JP6374329B2 (ja) * 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
EP3174954B1 (de) * 2014-07-29 2019-02-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101757552B1 (ko) 2014-10-30 2017-07-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US9951270B2 (en) * 2014-10-30 2018-04-24 Lg Chem, Ltd. Multicyclic compound and organic electronic device using the same
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
JPWO2016133097A1 (ja) * 2015-02-16 2017-11-24 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102483949B1 (ko) * 2015-04-06 2023-01-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2018525331A (ja) 2015-06-10 2018-09-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102599157B1 (ko) 2015-08-14 2023-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
JPWO2017038728A1 (ja) 2015-08-28 2018-06-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017041874A1 (de) 2015-09-08 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6974315B2 (ja) 2015-10-27 2021-12-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US11476426B2 (en) * 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
CN108603107B (zh) 2016-02-05 2022-08-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN106187861B (zh) * 2016-07-18 2018-08-21 华中科技大学 一种螺二芴并吲哚衍生物、其制备方法及应用
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
TWI766884B (zh) * 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
CN109790173B (zh) * 2016-09-30 2022-09-06 默克专利有限公司 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
KR102639854B1 (ko) * 2016-10-31 2024-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
EP3538521A1 (de) 2016-11-09 2019-09-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201833118A (zh) * 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US20190378991A1 (en) 2016-11-23 2019-12-12 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic mixture, composition, and organic electronic component
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN109996828A (zh) 2016-12-22 2019-07-09 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN106831861A (zh) * 2017-03-01 2017-06-13 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
JP2020504762A (ja) 2017-01-04 2020-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
CN106892910A (zh) * 2017-01-18 2017-06-27 华南理工大学 一种可溶液加工的以杂核芴单元为核的双极性小分子主体材料及其制备方法与应用
CN106800555B (zh) * 2017-01-19 2018-10-30 江西冠能光电材料有限公司 一种有机半导体主体材料及其有机发光二极管应用
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20190126097A (ko) 2017-03-01 2019-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
US20200136045A1 (en) 2017-06-28 2020-04-30 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
JP7250773B2 (ja) 2017-09-08 2023-04-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11437588B2 (en) 2017-10-24 2022-09-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11832513B2 (en) 2017-11-23 2023-11-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3724175A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Merck Patent GmbH Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
CN107936060A (zh) * 2017-12-18 2018-04-20 西南科技大学 含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
CN108623633A (zh) * 2017-12-18 2018-10-09 西南科技大学 含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN112219292A (zh) 2018-06-07 2021-01-12 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3696167A4 (en) 2018-07-27 2021-03-24 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESC ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220069222A1 (en) 2018-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3873887A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20210089205A (ko) 2018-11-06 2021-07-15 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 용 유기 전계 발광 재료로서 5,6-디페닐-5,6-디히드로디벤즈[c,e][1,2]아자포스포린 및 6-페닐-6h-디벤조[c,e][1,2]티아진-5,5-디옥사이드 유도체 및 유사한 화합물
EP3880682B1 (de) * 2018-11-15 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20210137148A (ko) 2019-03-12 2021-11-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2022527591A (ja) 2019-04-11 2022-06-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
EP4021903A1 (de) 2019-08-26 2022-07-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4025566A1 (de) 2019-09-02 2022-07-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20220066324A (ko) 2019-09-20 2022-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230069061A1 (en) 2019-12-18 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Aromatic compounds for organic electroluminescent devices
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
KR20220133937A (ko) 2020-01-29 2022-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 벤즈이미다졸 유도체
EP4110884A1 (de) 2020-02-25 2023-01-04 Merck Patent GmbH Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4126870A1 (de) 2020-04-02 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115362159A (zh) 2020-04-06 2022-11-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230029927A (ko) 2020-06-29 2023-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
TW202216952A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電發光裝置之材料
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20240090327A1 (en) 2020-08-18 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
KR20230088415A (ko) 2020-10-16 2023-06-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20230107308A (ko) 2020-11-10 2023-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116583522A (zh) 2020-12-18 2023-08-11 默克专利有限公司 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物
CN116745287A (zh) 2021-01-05 2023-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4281455A1 (de) 2021-01-25 2023-11-29 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230154439A (ko) 2021-03-02 2023-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 화합물
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN113072560B (zh) * 2021-04-09 2023-11-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20240005791A (ko) 2021-04-30 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물
CN117355364A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 默克专利有限公司 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置
CN113336796B (zh) * 2021-05-25 2022-08-26 烟台九目化学股份有限公司 一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN118159623A (zh) 2021-10-27 2024-06-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100012931A1 (en) * 2008-06-05 2010-01-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
KR20110002156A (ko) * 2009-07-01 2011-01-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2781644B1 (fr) 1998-07-30 2000-10-13 Centre Nat Rech Scient Procede de nourrissage d'animaux aquatiques
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4285264B2 (ja) * 2000-11-28 2009-06-24 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法
DE50207293D1 (de) 2001-03-10 2006-08-03 Merck Patent Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
WO2004095890A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7880379B2 (en) 2003-11-25 2011-02-01 Merck Patent Gmbh Phosphorescent organic electroluminescent device having no hole transporting layer
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
WO2006025554A1 (en) 2004-08-31 2006-03-09 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for producing the same
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
DE102005023437A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8049411B2 (en) * 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP5357150B2 (ja) * 2008-06-05 2013-12-04 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN101659638B (zh) 2008-08-26 2013-10-09 财团法人工业技术研究院 有机化合物及包含其的有机电致发光装置
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053382A1 (de) * 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20110102055A (ko) 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR20120009984A (ko) 2010-07-23 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012014500A1 (ja) * 2010-07-30 2012-02-02 保土谷化学工業株式会社 インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120034140A (ko) * 2010-07-30 2012-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012026780A1 (en) * 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9324954B2 (en) * 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20120065214A (ko) * 2010-12-10 2012-06-20 (주)씨에스엘쏠라 치환된 카발졸계 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP5699581B2 (ja) * 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US10103340B2 (en) 2011-06-03 2018-10-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN103650195B (zh) 2011-07-15 2016-12-07 九州有机光材股份有限公司 有机电致发光元件及其所使用的化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100012931A1 (en) * 2008-06-05 2010-01-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
KR20110002156A (ko) * 2009-07-01 2011-01-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10629819B2 (en) 2014-08-29 2020-04-21 Duk San Neolux Co., Ltd Compound for organic electronic element, organic electrical element using compound, and electronic device comprising same
WO2016032150A3 (ko) * 2014-08-29 2016-08-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20210040895A (ko) * 2014-08-29 2021-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160026136A (ko) * 2014-08-29 2016-03-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10381574B2 (en) 2014-08-29 2019-08-13 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electrical element using compound, and electronic device comprising same
US11937502B2 (en) 2015-04-14 2024-03-19 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
WO2017010726A1 (ko) * 2015-07-10 2017-01-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2018532253A (ja) * 2015-07-10 2018-11-01 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置
US10573838B2 (en) 2015-07-10 2020-02-25 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electric element comprising compound for organic electric element and electronic device thereof
US10930853B2 (en) 2015-11-26 2021-02-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11856842B2 (en) 2015-11-26 2023-12-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11871661B2 (en) 2015-12-17 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170076474A (ko) * 2015-12-24 2017-07-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017146406A1 (ko) * 2016-02-24 2017-08-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11696499B2 (en) 2016-05-10 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170136823A (ko) * 2016-06-02 2017-12-12 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10693076B2 (en) 2016-09-13 2020-06-23 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
KR20180034925A (ko) 2016-09-28 2018-04-05 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190117602A (ko) * 2017-02-14 2019-10-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
WO2018208127A1 (ko) * 2017-05-12 2018-11-15 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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